Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

JP2575885B2 - 液晶組成物及びこれを含む液晶素子 - Google Patents

液晶組成物及びこれを含む液晶素子

Info

Publication number
JP2575885B2
JP2575885B2 JP1218112A JP21811289A JP2575885B2 JP 2575885 B2 JP2575885 B2 JP 2575885B2 JP 1218112 A JP1218112 A JP 1218112A JP 21811289 A JP21811289 A JP 21811289A JP 2575885 B2 JP2575885 B2 JP 2575885B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
compound
crystal composition
ferroelectric liquid
fluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1218112A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0381392A (ja
Inventor
充浩 向殿
知明 倉立
誠 塩見
文明 船田
裕美 井上
和彦 土屋
淳 杉浦
恒富 藤井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC
Kanto Chemical Co Inc
Original Assignee
Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC
Kanto Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC, Kanto Chemical Co Inc filed Critical Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC
Priority to JP1218112A priority Critical patent/JP2575885B2/ja
Priority to EP90116101A priority patent/EP0414230B1/en
Priority to DE69015732T priority patent/DE69015732T2/de
Priority to KR1019900013016A priority patent/KR910004777A/ko
Publication of JPH0381392A publication Critical patent/JPH0381392A/ja
Priority to US07/827,581 priority patent/US5271867A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2575885B2 publication Critical patent/JP2575885B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は強誘電性液晶組成物及びこれを用いた強誘
電性液晶素子に関する。
（ロ）従来の技術 現在、最も広く用いられている液晶表示素子は、ネマ
チック相を利用したものであるが、1000×1000ライン等
の大容量表示が困難という欠点を有している。例えば通
常のツイステッドネマチック（TN）型液晶表示素子では
ライン数の増加に伴ってコントラストが低下するので、
見栄えの良い1000×1000ラインなどの大容量表示素子を
作ることは事実上不可能である。
このTN型液晶表示素子の欠点を改良するためスーパー
ツイステッドネマチック（STN）型液晶表示素子、ダブ
ルスーパーツイステッドネマチック（DSTN）型液晶表示
素子が開発されているが、ライン数の増加と共にコント
ラスト、応答速度が低下するという欠点を有し、現状で
は1/400デューティーで上下分割駆動法により1000×800
ライン程度の表示容量とすることが限界レベルである。
一方、基板上に薄膜トランジスタ（TFT）を配列した
アクティブマトリックス方式の液晶表示素子も開発さ
れ、1000×1000ライン等の大容量表示も用いられて技術
的には可能であるが、製造プロセスが長く、歩留まりが
悪いため、製造コストが非常に高くなるという欠点を有
している。
以上述べた問題点を改善する手段として有望視されて
いるのが、TN型表示素子とは別な原理による液晶ディス
プレイとして提案された強誘電性液晶表示素子〔N.A.ク
ラーク等、アプライド フィジックス レターズ（N.A.
Clark et al.,Appl.Phys.Lett.）、36,899（1980）参
照〕である。この表示方法は強誘電性液晶であるカイラ
ルスメクチックＣ相、カイラルスメクチックＩ相などを
利用するものである。メモリー性を利用する方式である
ことから、応答速度の向上に伴って表示の大容量化が可
能であり、また薄膜トランジスタなどのアクティブ素子
を必要としないことから、製造コストモ上がらない。ま
た強誘電性液晶素子は視角が広いという長所も兼ね備え
ており、1000×1000ライン以上が可能な大容量表示用の
素子として大いに有望視されている。
（ハ）発明が解決しようとする課題 上記のスメクチックＣ相を利用した強誘電性液晶表示
に用いる液晶材料に要求される項目としては、室温付
近を中心に広い温度範囲でスメクチックＣ相を示すこ
と、化学的に安定であること、大きな自発分極をも
つこと、粘度が低いこと、IAC（Ｉsotropic−Smect
ic Ａ−Smectic Ｃ）、INAC（Ｉsotropic−Ｎematic−S
mectic Ａ−Smectic Ｃ）などの相系列を有すること、
ネマチック相の螺旋ピッチが長いこと、スメクチッ
クＣ相のピッチが長いこと、大きなチルト角を有する
こと、などが挙げられる。とは大容量表示を行うの
に必要な高速応答性を実現するために必要であり、、
、は良好な配向性を得るために必要であり、は液
晶表示のコントラスト、明るさを向上させるために必要
である。
しかしながら、現在のところ単一化合物で望まれる条
件を総て満たすことは不可能であり、通常、複数の化合
物を混合して液晶組成物として実用に供している。強誘
電性液晶組成物の作製の方法としては、スメクチックＣ
相の示すノンカイラル液晶化合物または組成物に、大き
な自発分極を誘起しうる光学活性化合物を添加する方法
が一般的であり、光学活性化合物としてそれ自身液晶性
を示さない化合物を用いることもありうる。
スメクチックＣ相を示すノンカイラル化合物または組
成物としては、例えば、数品以上のピリミジン化合物を
混合した液晶組成物が用いられているが（例えば、大西
博之、上村強、脇田尚英、大庭周子、太田勲夫〔ナショ
ナル テクニカル レポート（National Technical Rep
ort）33（１）,35（1987）参照〕、この方法の場合ピリ
ミジン化合物のみではスメクチックＣ相の十分な温度範
囲が得られないという欠点がある。
そこでピリミジン化合物とエステル化合物とを用いて
スメクチックＣ相の温度範囲の広い液晶組成物を作製
し、これに光学活性化合物を添加する方法〔H.イノウ
エ、A.ミズトメ、S.ヨシハラ、J.カンベ、S.イイジマ
インタナショナル ディスプレイ リサーチ コンファ
レンス，ポスト．デッドライン ペーパ（Internationa
l Display Research Conference,Post.Deadline Pape
r）（1988）参照〕などが用いられているが、エステル
化合物は応答性の点でピリミジン化合物に比べて劣るこ
とも報告されている〔例えば、大西博之、上村強、脇田
尚英、大庭周子、太田勲夫〔ナショナル テクニカル
レポート（National Technical Report）33（１）,35
（1987）参照〕。
この発明はこのような状況下でなされたものであり、
強誘電性液晶組成物の応答特性の向上を可能にする新規
な光学活性化合物及びそれを含有し動作温度範囲が広
く、良好な配向性が得られ、室温で高速応答性を示す強
誘電性液晶組成物並びに強誘電性液晶素子を提供しよう
とするものである。
（ニ）課題を解決するための手段及び作用 下記一般式（Ｉ）： （式中、R1,R2は炭素数１〜15の直鎖のアルキル基また
は直鎖のアルコキシ基を示し、X,Yはそれぞれ単結合、
−Ｏ−，−COO−もしくは−OCO−の基を示し、ｎ及びｍ
はそれぞれ０又は１（但し、ｎとｍは同時に０とならな
い）を示す。）で表される化合物を少なくとも１種と、 下記一般式（II）： （式中、R3,R4は炭素数１〜15のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、ｎは０又は１を示す。）で表される化合
物を少なくとも１種とを含有してなる強誘電性液晶組成
物、並びに、該強誘電性液晶組成物に、さらに下記一般
式（III）： （式中、R5,R6は炭素数１〜15のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、 を示す。）で表される化合物を少なくとも１種含有して
なる強誘電性液晶組成物が提供される。
この発明の強誘電性液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表
される化合物を含有することにより、スメクチックＣ相
の液晶相範囲を拡大し、室温での安定化を図ることがで
きるものである。
この発明の強誘電性液晶組成物に用いる上記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物（以下化合物Ｉという）は、
文献未記載のものであり、この発明の発明者等によって
製造されたものである。
上記化合物Ｉにおいて、R1及びR2はそれぞれ炭素数１
〜15の直鎖のアルキル基を示す。このような直鎖のアル
キル基には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシルなどが含まれる。
上記化合物Ｉにおいて、ＸおよびＹはそれぞれ単結
合、−Ｏ−，−COO−又は−OCO−の基を示す。すなわ
ち、X,Yが単結合のときRX,RYはアルキル基を、X,Yが−
Ｏ−の場合RX,RYはアルコキシ基を、X,Yが−COO−のと
きRX,RYはアシロキシ基を、X,Yが−OCO−のときRX,RYは
アルコキシカルボニル基をそれぞれ示す。
上記化合物Ｉとしてはそれ自身液晶相を示す液晶化合
物であることが好ましく、ことにスメチックＡ相及び／
又はスメチックＣ相を示すものがより好ましい。このよ
うな化合物の具体例として下記するものを挙げることが
できるが、これに限定されるものではない。
上記化合物Ｉは１種又はそれ以上で用いられる。
上記化合物Ｉの代表的な製造法について、その化合物
の一例であるビフェニル系化合物を例にとり説明する。
（ｉ）まず、側鎖がアルコキシ基である化合物 について述べる。
２−フルオロフェノールを出発物質とし、このフェノ
ールをハロゲン化アルキル（RX）により処理して２−フ
ルオロ−１−アルコキシベンゼンを得、このベンゼンを
ハロゲン化して２−フルオロ−４−ハロゲノ−１−アル
コキシベンゼン： を得る。この２−フルオロ−４−ハロゲノ−１−アルコ
キシベンゼンと、別途調製したグリニャール試薬 とのグリニャール反応を経てビフェニル体： を得る。次いでこのビフェニル体を、フリーデル−クラ
フツ反応によりアシルビフェニル体： とし、このアシルビフェニル体をヒドロキシフェニル
体： に変換し、このヒドロキシビフェニル体をハロゲン化ア
ルキル（Ｒ′Ｘ）と処理して、ジアルコキシモノフルオ
ロビフェニル化合物： が得られることになる。なお、側鎖のR,R′は、ハロゲ
ン化アルキル（RX,R′Ｘ）を選択することにより、所望
のものを得ることができる。
（ii）次に、側鎖がアルキル基である化合物 について述べる。
このものの合成は、側鎖がアルコキシ基のものの上記
合成法において、フリーデル−クラフツのアシル化反応
の後、還元反応に付し、一方グリニャール試薬の調製時
にアルキルベンゼンを用いることにより合成することが
できる。
（iii）また、側鎖の一方がアルコキシ基で他方がアル
キル基のものは、上記（ｉ）において、フリーデル−ク
ラフツのアシル化反応後還元するか、又はグリニャール
試薬調製にアルキルベンゼンを用いるかのどちらかを選
択することにより、任意の側鎖にアルコキシ基又はアル
キル基を導入することができる。
（iv）次に、化合物Ｉのうちのトリフェニル系化合物の
合成例について述べる。
例えば、４−ブロモ−２−フルオロビフェニルを出発
物質とし、このビフェニルをフリーデル−クラフツ反応
のアシル化反応により４′−アシル−４−ブロモ−２−
フルオロビフェニルとし、この４′−アシルビフェニル
体を４′−ヒドロキシビフェニル体に変換し、この４′
−ヒドロキシビフェニル体を、ハロゲン化アルキル（R
X）により処理して４′−アルコキシビフェニル体を得
る。一方、ベンゼン核に例えばフルオロ基及びアルコキ
シ基が置換導入されたベンゼンを有するグリニャール試
薬： を別途調製し、このグリニャール試薬と上記４′−アル
コシシビフェニル体とをグリニャール反応に付すことに
より、トリフェニル系化合物の１つであるジアルコキシ
フルオロトリフェニル化合物： が得られることとなる。
なお、側鎖のアルキル基又はアルコキシ基の選択は上
記と同様にして行うことができる。また、モノフルオロ
トリフェニル化合物の場合は、出発物質のビフェニル化
合物またはグリニャール試薬のいずれかにフルオロ基を
含まないものを用いることにより合成することができ
る。
以上化合物Ｉの製造法の骨子を述べたが、これらの製
造の具体例については後述する実施例の記載が参照され
る。
この発明の強誘電性液晶組成物に用いる一般式（II）
で表わされる化合物（以下化合物IIという）及び一般式
（III）で表わされる化合物（以下化合物IIIという）は
それぞれ公知の液晶化合物を用いることができる。
これらの化合物II及び化合物IIIにおける炭素数１〜1
5のアルキル基又はアルコキシ基には、上記化合物Ｉに
ついて挙げたものと同様のもが含まれる。
上記化合物IIの具体例としては下記するものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
上記化合物IIは１種又はそれ以上で用いられる。
前記化合物IIIの具体例としては、下記するものを挙
げることができるが、これらに限定されものではない。
上記化合物IIIは１種又はそれ以上で用いられる。
この発明の強誘電性液晶組成物は、上記化合物Ｉの少
なくとも１種と上記化合物IIの少なくとも１種とを含有
して調製される（以下液晶組成物Ｉという）。該液晶組
成物Ｉ中における上記化合物Ｉの含有量は前述した液晶
相範囲の拡大、室温での安定化の点から、１〜40重量％
が適し、５〜20重量％が好ましい。この場合化合物IIの
含有量は60〜99重量％が適しており、80〜95重量％が好
ましいが特に限定されない。
またこの発明の強誘電性液晶組成物には、上記液晶組
成物１にさらに化合物IIIの少なくとも１種を含有して
調製したもの（以下液晶組成物IIという）も含まれる。
この液晶組成物II中においても上記化合物Ｉの含有量
は、１〜40重量％が適し、５〜20重量％が好ましい。こ
の場合の化合物IIの含有量は30〜90重量％、化合物III
の含有量は３〜30重量％が適しており、好ましくは化合
物IIは65〜90重量％、化合物IIIは５〜15重量％であ
る。
この発明はまた、上記液晶組成物Ｉ又は上記液晶組成
物IIに、さらに光学活性化合物の少なくとも１種を含有
して構成される強誘電性液晶組成物を提供するものであ
る。この光学活性化合物としては、原理的には分子内に
炭素を含む化合物であればどのようなものであってもよ
いが、混合対象の液晶化合物に類似した骨格を有するも
のが好ましい。このような光学活性化合物としては例え
ば以下の一般式（IV）、（Ｖ）、（VI）で表されるもの
が挙げられる。しかしこれらに限定されない。
（式中、Ａ及びＢはそれぞれ単結合、又は−COO−，−O
CO−，−CH＝CH−COO−，−OCO−CH＝CH−，−Ｏ−，−
Ｓ−，−OCOO−もしくは−CO−の基を示す。Ｄ及びＥは
それぞれ単結合、又は−COO−，−OCO−，−CH＝Ｎ−，
−Ｎ＝CH−，−CH＝CH−，−Ｃ≡Ｃ−，−CH＝CH−COO
−，−OCO−CH＝CH−，−CH2CH2−，−OCH2−,CH2O−，
−COS−もしくは−SCO−の基を示す。
はそれぞれ独立してベンゼン環、シクロヘキサン環、ビ
シクロ［2,2,2］オクタン環、ピリジン環、ピリミジン
環、ピラジン環、ピリダジン環、ピペラジンい環、ピラ
ン環、ジオキサシクロヘキサン環、チアピラン環、ジチ
アン環、チアジアジン環、テトラジン環などの含６員環
基を示し、これらの含６員環基中の水素原子はフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基又は重水素で置換されてい
てもよい。R7及びR8はそれぞれ独立して、直鎖状又は分
枝状で炭素数１〜15のアルキル基を示し、アルキル基中
に不斉炭素ぐ含まれていてもよい。ｐは１又は２の整数
を示す。） 上記光学活性化合物の代表的なものを下記に示す。
［１］T.サクライ等，フェロエレクトリックス（Ferroe
lectrics），85,469（1988）． ［２］K.フルカワ等，フェロエレクトリックス（Ferroe
lectrics），85,451（1988）． ［３］D.M.Walba,et al.,J.Am.chem.Soc.,110,8686（19
88）． ［４］K.ヨシノ等,Jpn.J.Appl.Phys.,26.177（1987） ［５］吉沢、他、第14回液晶討論会、1B104（1988）． ［６］瀬戸、他、第14回液晶討論会、1B106（1988）． ［７］向殿、他、第14回液晶討論会、1B114（1988）． ［８］菊池、他、第14回液晶討論会、1B117（1988）． ［９］宮沢、他、第14回液晶討論会、1B119（1988）． ［10］向殿、他、日本化学会第58春季年会、3 H02（198
9）． この発明の強誘電性液晶組成物において、上記光学活
性化合物は１種または２種以上で用いることができる。
ことに室温付近ではスメクチックＣ相を呈しかつIACやI
NAC等の相系列を有するよう適宜組み合わせて用いるこ
とが好ましい。
この発明の強誘電性液晶組成物における上記化合物Ｉ
の含有量は前述したごとくであるが、上記光学活性化合
物の含有量は、最終液晶組成物中に0.5〜30重量％、好
ましくは２〜20重量％である。
またさらにこの発明は、１対の電極間に、この発明の
強誘電性液晶組成物を用いた液晶素子を提供することが
できる。この液晶素子は、液晶組成物にこの発明の上記
強誘電性液晶組成物を用いること以外は、当該分野で公
知の材料をそのまま用いて公知の構成とすることができ
る。このような液晶素子は液晶表示素子以外にも、例え
ば液晶シャッタとして特に好ましいものである。
以下実施例によりこの発明を詳細に説明するが、これ
によりこの発明は限定されるものではない。
（ホ）実施例 A.化合物Ｉの合成例 反応器に２−フルオロフェノール15g、オクチルブロ
マイド25.9g、炭酸カリウム46.2g並びにシクロヘキサノ
ン150mlを仕込み、120〜130℃で12時間攪拌した。反応
液を気塩酸に注加し、ベンゼン抽出、水洗、芒硝で脱水
後溶媒を留去した。残留分並びにクロロホルム100mlを
別の反応器に仕込み、室温攪拌下臭素44gを滴下し、さ
らに同温度で６時間攪拌した後希苛性ソーダ水溶液に注
加し攪拌した。クロロホルム層を水洗、芒硝で脱水し、
溶媒を留去した残留分を減圧蒸留して、３−フルオロ−
４−オクチルオキシブロムベンゼン32g（78.8％）を得
た。
bp. 122〜130℃/0.3mmHg 窒素気流下、反応器にマグネシウム22g、ヨウ素少
量、テトラヒドロフラン（THF）50mlを仕込み、これに
ブロムベンゼン144gのTHF150ml溶液を適当量注加し加温
した。反応開始後残りのTHF溶液を還流攪拌下に滴下
し、滴下後２時間攪拌還流してグリニャール試薬を調製
した。
別の容器にCl2Pd（PPh3）23.6g及びTHF100mlを仕込
み、窒素気流下に（iso−C4H9）2AlH/ヘキサンの１モル
溶液26mlを加え、さらに（Ａ−ｌ−ａ）で得られた３−
フルオロ−４−オクチルオキシブロムベンゼン177.3gの
THF150ml溶液を加えた。これを加温し50〜60℃で先に調
製したグリニャール試薬を滴下し、同温度で２時間熟成
した。反応液を希塩酸に注加し、ベンゼンで抽出し、水
洗後、芒硝で脱水し、溶媒を留去した。残留分をクロロ
ホルム／ヘキサン混合溶媒で再結晶し、さらにシリカゲ
ルクロマトグラフィ（溶離液ヘキサン）にて精製し、３
−フルオロ−４−オクチルオキシビフェニルを得た。
収量 137.5g（78.3％） GLC 98％以上 反応器に（Ａ−ｌ−ｂ）で得られた３−フルオロ−４
−オクチルオキシビフェニル141g並びに塩化メチレン40
0mlを仕込み、攪拌下、０℃以下で無水塩化アルミニウ
ム94gを少しずつ加え、さらにアセチルクロライド56gを
滴下した。滴下後、徐々に昇温しながら６時間攪拌し
た。反応液を希塩酸に注加し、有機層を水洗し、芒硝で
脱水後、溶媒を留去し、残留分をクロロホルムで再結晶
して３−フルオロ−４−オクチルオキシ−４′−アセチ
ルビフェニルを得た。
収量 154.4g（95.8）％ GLC 99％以上 反応器に（Ａ−ｌ−ｃ）で得られた３−フルオロ−４
−オクチルオキシ−４′−アセチルビフェニル9.15g、8
8％ギ酸36g並びに塩化メチレン90mlを仕込み、室温攪拌
下に無水酢酸16g、濃硫酸1.0ml次いで35％過酸化水素水
30mlを順次滴下した。滴下後、TLC（Kieselgel 60F25
4、展開液ベンゼン）で原料が消失するまで攪拌還流し
た。反応液を水に注加し、１時間攪拌後、洗液が中性に
なるまで有機層を水洗し、芒硝で脱水後、溶媒を留去
し、残留分にメタノール70ml及び40％苛性ソーダ水溶液
を加え、攪拌下に70℃で３時間反応させた。反後液を水
に注加し、塩酸酸性とした後、エーテルで抽出し、水洗
し、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分をアセトンで
再結晶して、３−フルオロ−４−オクチルオキシ−４−
ヒドロキシビフェニルを得た。
収量 5.94％（70.5％） GLC 99％以上 反応器に（Ａ−ｌ−ｄ）で得られた３−フルオロ−４
−オクチルオキシ−４′−ヒドロキシビフェニル2.00
g、デシルブロマイド1.4g、炭酸カリウム1.8g及びシク
ロヘキサノン15mlを仕込み、110〜130℃で５時間反応さ
せた。反応液を濾過し、得られる固形物をベンゼンで洗
浄し、洗液と濾液を合わせ、これを水洗し、芒硝で脱水
後、溶媒を留去し、残留分をアセトンで再結晶して３−
フルオロ−４−オクチルオキシ−４′−デシルオキシビ
フェニルを得た。
収量 2.66g（92.2％） この物の純度はHPLCで99％以上であった。またIR及び
Mass分析で456に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物
（化合物I1）であることを確認した。
反応器に無水塩化アルミニウム113g及び塩化メチレン
600mlを仕込み、０℃以下で攪拌下にアセチルクロライ
ド113gを滴下し、次いで２−フルオロ−４−ブロムビフ
ェニル100gの塩化メチレン400ml溶液を滴下後、徐々に
室温に戻しながら７時間攪拌反応した。反応液を氷と希
塩酸に注加し、塩化メチレン層を水洗、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液洗浄、水洗し、芒硝で脱水後溶媒を留去し、
残留分をアセトンで再結晶して２−フルオロ−４−ブロ
ム−４′−アセチルビフェニルを得た。
収量 96g（82.2％） GLC 100％以上 反応器に（Ａ−２−ａ）で得た２−フルオロ−４−ブ
ロム−４′−アセチルビフェニル65g及び塩化メチレン3
00mlを仕込み、10℃で攪拌下に88％ギ酸500ml、無水酢
酸480ml滴下し、さらに濃硫酸1.5mlを加えた後、35％過
酸化水素150mlを３時間を要して滴下し、滴下後徐々に
昇温して45〜50℃で30時間攪拌反応した。反応液を氷水
に注加し、ベンゼンで抽出、炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄、水洗、芒硝脱水を行い、溶媒を留去し、残留分
を得た。この残留分とエチルアルコール２を別の反応
器に仕込み、これに25％苛性カリ水溶液を加え、８時間
還流攪拌した。反応液を氷と希塩酸中に注加しベンゼン
で抽出、食塩水で洗浄、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、
残留分をシリカゲルクロマトグラフィ（溶離液ベンゼ
ン）にて精製し、２−フルオロ−４−ブロム−４′−ヒ
ドロキシビフェニルを得た。
収量 28.1g（47.5％） 反応器に（Ａ−２−ｂ）で得た２−フルオロ−４−ブ
ロム−４′−ヒドロキシビフェニル5g、オクチルブロマ
イド8.63g、炭酸カリウム4g及び２−ブタノン（MEK）50
mlを仕込み、攪拌還流下に８時間反応後、反応液を希塩
酸に注加し、ベンゼンで抽出、水洗、芒硝脱水後、溶媒
を留去し、残留分をアセトン／メタノール混合溶媒で再
結晶して、２−フルオロ−４−ブロム−４′−オクチル
オキシビフェニル6.45g（90.8％）を得た。
収量 6.45g（90.8％） TLC モノスポット 反応器にマグネシウム8.6g及びヨウ素の少量を仕込
み、（Ａ−２−ｃ）で得た２−フルオロ−４−ブロム−
４′−オクチルオキシビフェニル135gのTHF200ml溶液の
少量を加えて加熱し、反応開始後残りのTHF溶液を滴下
した。滴下終了後３時間還流し、グリニャール試薬を調
製した。別の反応器に硼酸トリブチルエステル68gを仕
込み、これに先に調製したグリニャール試薬を攪拌下に
40℃で滴下し、滴下後１時間同温度で攪拌した。放冷
後、攪拌下に10％硫酸水溶液を滴下し、反応液にベンゼ
ン500mlを加えて抽出した。別の反応器にこのベンゼン
抽出液を仕込み、40〜50℃で攪拌下に20％過酸化水素水
72mlを滴下し、さらに２時間攪拌反応した。反応液を水
に注加し、ベンゼン層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液で
処理し、水洗にし、芒硝脱水後、溶媒を留去し、残留分
をシリカゲルクロマトグラフィ（溶離液ヘキサン→ベン
ゼン）にて精製し、２−フルオロ−４−ヒドロキシ−
４′−オクチルオキシビフェニルを得た。
収量 84.5g（75.5％） 反応器に（Ａ−２−ｂ）で得られた２−フルオロ−４
−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフェニル5.0g、オ
クチルブロマイド3.1g、炭酸カリウム4.4g及びシクロヘ
キサノン35mlを仕込み、110〜130℃で５時間反応させ
た。反応液を濾過し、得られる固形物をベンゼンで洗浄
し、洗浄と濾液を合わせ、これを水洗にし、芒硝で脱水
後、溶媒を留去し、残留分をアセトンで再結晶して、２
−フルオロ−4,4′−ジオクチルオキシビフェニルを得
た。
収量 6.46g（95.5％） この物の純度はHPLCで99％以上であった。またIR及び
Mass分析で428に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物
（化合物I2）であることを確認した。
［Ａ−２］の（Ａ−２−ｅ）におけるオクチルブロマ
イド3.1gに替えて、デシルブロマイド3.5gを用い、他は
同様に操作することにより、２−フルオロ−４−デシル
オキシ−４′−オクチルオキシビフェニルを得た。
収量 6.86g（95.2％） この物の純度はHPLCで99％以上であった。またIR及び
Mass分析で428に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物
（化合物I3）であることを確認した。
反応器に塩化メチレン20ml及び無水塩化アルミニウム
3.2gを仕込み、攪拌下に−５℃以下でオクタノイルクロ
ライド4gを加え、次いで４−ブロム−２−フルオロビフ
ェニル3gの塩化メチレン10ml溶液を滴下した。
滴下後、０℃以下で３時間攪拌反応し、一夜室温で放
置後、反応液を氷／希塩酸中に注加し、ベンゼンで抽出
し、ベンゼン溶液を水洗し、希アンモニア水処理、水洗
及び芒硝脱水を順次行い、ベンゼンを留去した残留分を
アセトンで再結晶して４−オクタノイル−２′−フルオ
ロ−４′−ブロムビフェニル3.8g（84.2％）を得た。
TLC モノスポット 反応器に上記（Ａ−４−ａ）で得た４−オクタノイル
−２′−フルオロ−４′−ブロムビフェニル3.75g及び
トリフルオロ酢酸20mlを仕込み、室温攪拌下にトリエチ
ルシラン2.4gを滴下し、６時間攪拌後、反応液を水に注
加し、ベンゼンで抽出、水洗、炭酸水素ナトリウム水溶
液洗浄、水洗、芒硝脱水を順次行い、溶媒を留去した
後、ガラスチューブオーブン（GTO）にて蒸留し、４−
オクチル−２′−フルオロ−４′−ブロムビフェニル2.
56g（71.1％）を得た。
GTO設定温度150℃/0.2mmHg TLC モノスポット 反応器にマグネシウム末0.4g及びヨウ素の少量を仕込
み、上記［Ａ−１］の（Ａ−１−ａ）で得た４−オクチ
ルオキシ−３−フルオロブロムベンゼン3.6gのTHF20ml
溶液の少量を加えて反応させる。次いで残りのTHF溶液
を、還流を保ちながら攪拌下に滴下した後、更に２時間
還流攪拌し、グリニャール試薬を調製した。
別の反応器に窒素気流下、ジクロロビストリフェニル
ホスフィンパラジウム［Cl2Pd（PPh3）２］0.1g、THF20
ml、ジイソブチルアルミニウムハイドライド［（iso−C
4H9）2AlH］の１モルヘキサン溶液0.5ml及び上記（Ａ−
４−ｂ）で得た４−オクチル−２′−フルオロ−４′−
ブロムビフェニル2.2gのTHF20ml溶液を順次仕込み、攪
拌下に50℃で先に調製したグリニャール試薬を滴下し、
同温度で６時間攪拌反応させた。反応液を希塩酸に注加
し、ベンゼンで抽出し、食塩水で洗浄し、芒硝で脱水し
た後、溶媒を留去し、残留分をシリカゲルクロマトグラ
フィー（溶離液ヘキサン：ベンゼン＝6:1）にて精製
し、さらにアセトンで再結晶し、４−オクチルオキシ−
3,3′−ジフルオロ−４″−オクチル−ｐ−タ−フェニ
ル1.0g（32.6％）を得た。
この物の純度はHPLCで99％以上であった。またIR及び
Mass分析で506に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料からみて、得られた物質が目的物（化
合物I4）であることを確認した。
実施例１〜6,比較例１〜３ 表１に示す化合物及び表２に示す組成物を用いて、表
３に示す液晶組成物を作製した。相転移温度を表３に示
す。
実施例１に示す本実施例の液晶組成物は化合物（Ｉ）
とピリジン系化合物（II）と含んでおり、ピリジン系化
合物（II）のみからなる比較例１の液晶組成物より低温
での結晶化の温度の転で優れている。
実施例２に示す本実施例の液晶組成物は化合物
（Ｉ）、ピリジン系化合物（II）、およびエステル系化
合物（III）を含んでおり、ピリジン系化合物（II）の
みからなる比較例１の液晶組成物より低温で結晶化の温
度の点およびスメクチックＣ相の上限温度の点で優れて
いる。
実施例３および４に示す本発明の液晶組成物は化合物
（Ｉ）、ピリジン系化合物（II）、およびエステル系化
合物（III）を含んでおり、ピリジン系化合物（II）の
みからなる比較例１および２の液晶組成物より低温で結
晶化の温度の点およびスメチックＣ相の上限温度の点で
優れている。
実施例５および６に示す本発明の液晶組成物は化合物
（Ｉ）、ピリジン系化合物（II）、およびエステル系化
合物（III）を含んでおり、ピリジン系化合物（II）お
よびエステル系化合物（III）からなる比較例３の液晶
組成物より低温で結晶化の温度の点で優れている。
実施例７ 化合物（Ｉ）、（II）、および（III）を用いて下記
表４に示す強誘電性液晶組成物を調整した。
この強誘電性液晶組成物は室温でスメクチックＣ相を
示す、その相転移は （ここでSC,SA,N,IはそれぞれスメクチックＣ相、スメ
クチックＡ相、ネマチック相、等方性液体を示す）であ
った。
次に、上記調製した液晶組成物を用いた強誘電性液晶
素子について説明する。
第１図はこの発明の強誘電性液晶組成物を用いた液晶
素子の例を示す断面構成説明図である。
第１図は透過型表示素子の１例であり、１および２は
絶縁性基板、３及び４は導電性膜、５は絶縁性膜、６は
配向制御層、７はシール剤、８は強誘電性液晶、９は偏
光板を示す。
１及び２の絶縁性基板としては透光性の基板が用いら
れ、通常ガラス基板が使われる。また、透明セラミック
基板などを用いることもできる。
１及び２の絶縁性基板にはそれぞれIn2O3,SnO2,ITO
（Indium−Tin Oxide）などの導電性薄膜からなる所定
のパターンの透明電極３、４が形成される。
その上に通常、絶縁性膜５が形成されるが、これは場
合によっては省略できる。絶縁性膜５は例えば、SiO2,S
iNx,Al2O3などの無機系薄膜、ポリイミド、アクリル樹
脂、フォトレジスト樹脂、高分子液晶などの有機系薄膜
などを用いることができる。絶縁性膜５が無機系薄膜の
場合には蒸着法、スパッタ法、CVD（Chemical Vapar De
position）法、あるいは溶液塗布法などによって形成で
きる。また、絶縁性膜５が有機系薄膜の場合には有機系
物質を溶かした溶液またはその前駆動体溶液に用いて、
スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、ロ
ース塗布法などで塗布し、所定の硬化条件（加熱、光照
射など）で硬化させ形成する方法、あるいは蒸着法、ス
パッタ法、CVD法などで形成したり、LB（Langumuir−Bl
odgett）法などで形成することもできる。
絶縁性膜５の上には配向制御層６が形成される。ただ
し、絶縁性膜５が省略された場合には導電性膜３及び４
の上に直接配向制御層６が形成される。配向制御層には
無機系の層を用いる場合と有機系の層を用いる場合とが
ある。
無機系の配向制御層を用いる場合、よく用いられる方
法としては酸化ケイ素の斜め蒸着がある。また、回転蒸
着などの方法を用いることもできる。有機系の配向制御
層を用いる場合、ナイロン、ポリビニルアルコール、ポ
リイミド等を用いることができ、通常この上をラビング
する。また、高分子液晶、LB膜を用いて配向させたり、
磁場による配向、スペーサエッジ法による配向、なども
可能である。また、SiO2,SiNxなどを蒸着法、スパッタ
法、CVD法などによって形成し、その上をラビングする
方法も可能である。
次に２枚の絶縁性基板を張り合わせ、液晶を注入して
強誘電性液晶素子とする。
以上第１図においては画素数１のスイッチング素子と
して説明したが、この発明の強誘電性液晶及び液晶素子
は大容量マトリックスの表示装置に適用可能であり、こ
の場合には第２図の平面模式図に示すように上下基板の
配線をマトリックス型に組合わせて用いる。このような
マトリックス型液晶素子はこれまで提案されている各種
駆動法〔例えば、脇田，上村，大西，大庭，古林，太
田，ナショナル テクニカル レポート（National Tec
nical Report），33,44（1987）参照〕によって駆動で
きる。
上記説明した液晶素子において、２枚のガラス基板上
にITO膜を形成し、更にSiO2を形成し、PVA膜を塗布し、
ラビングした。
次にこの２枚のガラス基板をセル厚２μｍで張り合わ
せ、調製した強誘電性液晶組成物を注入した。注入後い
ったん液晶組成物が等方性液体に変化する90℃にセルを
加熱し、その後１℃/minで室温まで冷却することにより
良好な配向を有する強誘電性液晶素子を得た。
この強誘電性液晶素子を２枚の直交する偏向子の間に
設置し、Vp-p＝20Vの矩形波を印加したところ、透過光
強度の変化が観察された。透過光強度の変化により求め
た応答速度は、25℃で308μsec、チルト角度は20゜であ
った。
比較例４ 実施例１における化合物（Ｉ）をエステル化合物に変
えて表４に示す組成の強誘電性液晶組成物を作製した。
この強誘電性液晶組成物の相転移は であった。実施例１と同様の強誘電性液晶素子を作製し
た。この強誘電性液晶素子を２枚の直交する偏向子の間
に設置し、VP-P＝20Vの矩形波を印加したところ透過光
強度の変化が観察された。透過光強度の変化により求め
た応答速度は、25℃で367μsec、チルト角度は16゜であ
った。
実施例７と比較例４との比較よりこの発明の液晶組成
物は応答速度およびチルト角の点で優れていることが分
かる。
（へ）発明の効果 実施例から分かるようにこの発明の液晶組成物は従来
の液晶組成物よりもスメクチックＣ相の温度範囲の点及
び応答特性の点で優れており、該液晶組成物を用いるこ
とにより、配向性が良く、高コントラストで明るく動作
温度範囲の広い、大容量の強誘電性液晶素子を得ること
ができる。
【図面の簡単な説明】
第１図はこの発明の強誘電性液晶組成物を用いた強誘電
性液晶素子の断面構成説明図、第２図はこの発明の強誘
電性液晶素子を用いた大容量強誘電性液晶素子の平面構
成説明図である。 1,2……絶縁性基板、 3,4……導電性膜、５……絶縁性膜、 ６……配向制御層、７……シール剤、 ８……強誘電性液晶、 ９……偏向板。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 塩見 誠 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 船田 文明 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 井上 裕美 埼玉県草加市稲荷１―７―１ 関東化学 株式会社中央研究所内 (72)発明者 土屋 和彦 埼玉県草加市稲荷１―７―１ 関東化学 株式会社中央研究所内 (72)発明者 杉浦 淳 埼玉県草加市稲荷１―７―１ 関東化学 株式会社中央研究所内 (72)発明者 藤井 恒富 埼玉県草加市稲荷１―７―１ 関東化学 株式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−255446（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−301290（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−192733（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−291679（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−256688（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−139689（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−502914（ＪＰ，Ａ) 英国特許2198743（ＧＢ，Ａ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）： （式中、R1,R2は炭素数１〜15の直鎖のアルキル基また
    は直鎖のアルコキシ基を示し、X,Yはそれぞれ単結合、
    −Ｏ−，−COO−もしくは−OCO−の基を示し、ｎ及びｍ
    はそれぞれ０又は１（但し、ｎとｍは同時に０とならな
    い）を示す。）で表される化合物を少なくとも１種と、 下記一般式（II）： （式中、R3,R4は炭素数１〜15のアルキル基またはアル
    コキシ基を示し、ｎは０又は１を示す。）で表される化
    合物を少なくとも１種とを含有してなる強誘電性液晶組
    成物。
  2. 【請求項２】請求項１記載の液晶組成物に、さらに、下
    記一般式（III）： （式中、R5,R6は炭素数１〜15のアルキル基またはアル
    コキシ基を示し、 を示し１は０又は１を示す。）で表される化合物を少な
    くとも１種含有してなる強誘電性液晶組成物。
  3. 【請求項３】請求項１又は２に記載の液晶組成物と、光
    学活性化合物の少なくとも１種とを含有してなる強誘電
    性液晶組成物。
  4. 【請求項４】１対の電極間に、請求項１〜３のいずれか
    に記載の強誘電性液晶組成物を用いてなる液晶素子。
JP1218112A 1989-08-23 1989-08-23 液晶組成物及びこれを含む液晶素子 Expired - Lifetime JP2575885B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1218112A JP2575885B2 (ja) 1989-08-23 1989-08-23 液晶組成物及びこれを含む液晶素子
EP90116101A EP0414230B1 (en) 1989-08-23 1990-08-22 Liquid crystal composition and liquid crystal device containing the same
DE69015732T DE69015732T2 (de) 1989-08-23 1990-08-22 Flüssigkristallzusammensetzung und dieselbe enthaltende Vorrichtung.
KR1019900013016A KR910004777A (ko) 1989-08-23 1990-08-23 액정 조성물 및 그 조성물을 포함한 액정 장치
US07/827,581 US5271867A (en) 1989-08-23 1992-01-27 Liquid crystal composition and liquid crystal device containing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1218112A JP2575885B2 (ja) 1989-08-23 1989-08-23 液晶組成物及びこれを含む液晶素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0381392A JPH0381392A (ja) 1991-04-05
JP2575885B2 true JP2575885B2 (ja) 1997-01-29

Family

ID=16714819

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1218112A Expired - Lifetime JP2575885B2 (ja) 1989-08-23 1989-08-23 液晶組成物及びこれを含む液晶素子

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0414230B1 (ja)
JP (1) JP2575885B2 (ja)
KR (1) KR910004777A (ja)
DE (1) DE69015732T2 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9325438D0 (en) * 1993-12-13 1994-02-16 Secr Defence Ferroelectric liquid crystal devices
GB2331304A (en) 1997-11-13 1999-05-19 Secr Defence Liquid crystal composition & shutter based on 2-phenylpyrimidines and tricyclic analogues of terphenyl, each having alk(en)yl or alkoxy end groups
JP4206687B2 (ja) * 2002-04-09 2009-01-14 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5545516B2 (ja) * 2009-09-25 2014-07-09 Ｄｉｃ株式会社 重合性化合物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2198743A (en) 1986-11-13 1988-06-22 Secr Defence Ferroelectric smectic liquid crystal mixtures containing terphenyls

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07113112B2 (ja) * 1985-06-18 1995-12-06 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
JPH0735352B2 (ja) * 1986-04-25 1995-04-19 チッソ株式会社 ３−置換ビフエニル化合物
JPH0784402B2 (ja) * 1986-12-16 1995-09-13 チッソ株式会社 新規光学活性液晶性ビフエニル化合物
JPH07107011B2 (ja) * 1987-02-05 1995-11-15 チッソ株式会社 光学活性−２−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物
JPS63256688A (ja) * 1987-04-13 1988-10-24 Matsushita Electric Ind Co Ltd 液晶組成物
JPH0819410B2 (ja) * 1987-06-01 1996-02-28 チッソ株式会社 スメクチック液晶混合物
JPH0768518B2 (ja) * 1987-07-08 1995-07-26 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
JP2534283B2 (ja) * 1987-11-26 1996-09-11 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
JP2655333B2 (ja) * 1988-09-01 1997-09-17 関東化学 株式会社 新規なｐ‐ターフエニル誘導体並びに液晶組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2198743A (en) 1986-11-13 1988-06-22 Secr Defence Ferroelectric smectic liquid crystal mixtures containing terphenyls

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0381392A (ja) 1991-04-05
DE69015732T2 (de) 1995-08-24
EP0414230A2 (en) 1991-02-27
KR910004777A (ko) 1991-03-29
DE69015732D1 (de) 1995-02-16
EP0414230B1 (en) 1995-01-04
EP0414230A3 (en) 1992-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0463070B2 (ja)
KR100283163B1 (ko) 시클로헥센일 코아를 갖는 강유전성 액정 화합물 및 이들을 함유하는 조성물
KR940002639B1 (ko) 강유전성 액정장치
JPH04236295A (ja) 強誘電性液晶組成物及び液晶素子
JP2575885B2 (ja) 液晶組成物及びこれを含む液晶素子
EP0439190B1 (en) Component for liquid crystal composition and liquid crystal composition containing the same
KR0132664B1 (ko) 강유전성 액정 장치
US5525258A (en) Trifluorophenylene compounds, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures
EP0390556B1 (en) Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device incorporating same
JP2510314B2 (ja) 強誘電性液晶素子
JPH0711252A (ja) 強誘電性液晶組成物およびこれを用いた素子
JP2684560B2 (ja) シクロヘキサンカルボン酸化合物並びにそれらを含む液晶組成物
US5215678A (en) Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device incorporating same
US5271867A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal device containing the same
JP2519564B2 (ja) 強誘電性液晶素子
JPS63175095A (ja) 光学活性液晶化合物および組成物
KR930004586B1 (ko) 광학적 할성화합물과 액정조성물 및 그 액정장치.
US5264152A (en) Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal device comprising same
GB2277928A (en) Cyclohexyl- and cyclohexylethyl- fluorobiphenyls and liquid-crystalline compositions thereof
JP2989324B2 (ja) 新規なナフチルピリジン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子
JP2819038B2 (ja) 光学活性化合物、その中間体、液晶組成物及び液晶表示素子
JPH04500216A (ja) フルオロクロロベンゼン誘導体類
JP2869236B2 (ja) 含フッ素光学活性化合物及び液晶組成物
DE4338267A1 (de) 3-Fluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
GB2288804A (en) Fluorinated terphenyl derivatives and a liquid crystalline medium