JP2024117705A - 有機化合物およびエレクトロクロミック素子 - Google Patents

Abstract

【課題】 より長波長な光を吸収できる有機化合物を提供する。【解決手段】 下記一般式（１）で表される有機化合物。JPEG2024117705000019.jpg54116一般式（１）において、Ｘ１およびＸ２は、アルキル基、アリール基、アラルキル基からそれぞれ独立して選択される。Ｒ１乃至Ｒ１２は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｒ２１およびＲ２２は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基からそれぞれ独立して選択される。【選択図】 なし

Description

本発明は、有機化合物およびこれを用いたエレクトロクロミック素子に関する。

エレクトロクロミック（以下、「ＥＣ」と称することがある）素子は、一対の電極と、一対の電極間にＥＣ層を有する素子である。一対の電極に電圧を印加することで、ＥＣ層を通過する光の光量を調整することができる。換言すると、ＥＣ素子は、光の透過率を制御することができる素子である。

ＥＣ材料は、電気化学的な酸化還元反応によって、物質の光学吸収の性質（呈色状態や光透過度など）が変化する材料である。ＥＣ材料として、無機材料、有機低分子材料、高分子材料など、種々の材料が知られている。

これらの材料を用いて、自動車の調光ミラーや、電子ペーパー等にＥＣ素子を応用することが行われてきた。これらの装置は、材料の選択によって多様な色調の表示が可能であるという特性を利用している。ＥＣ素子を利用する上で、多様な色調の材料を開発することが必要である。例えば、フルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合にはシアン、マゼンタ、黄色に着色する材料が必要となる。さらに広汎な用途への応用を考えた場合、多様な色調の着色材料が必要になる。

特許文献１には、５００ｎｍ付近に吸収ピークを示すカソード性のＥＣ化合物が開示されている。

特開２０２０－１５２７０８号公報

しかし、ＥＣ素子の広汎な用途への応用を考えた場合、特許文献１に記載されている化合物だけでは不十分である。

本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、より長波長な光を吸収できる有機化合物を提供することである。

本発明に係る有機化合物は、一般式（１）で表されることを特徴とする。

一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２は、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基からそれぞれ独立して選択される。

Ｒ_１乃至Ｒ_１２は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。

Ｒ_２１およびＲ_２２は、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。

本発明によれば、より長波長な光を吸収できる有機化合物を提供することができる。

実施形態に係るエレクトロクロミック素子の一例の断面模式図である。 実施形態に係るエレクトロクロミック素子を含む駆動装置の一例を示す模式図である。 （ａ）光学フィルタがレンズユニットに配置されている撮像装置の一例の模式図である。（ｂ）光学フィルタが撮像装置に配置されている撮像装置の一例の模式図である。 （ａ）本実施形態に係るＥＣ素子を用いた窓を示す概観図である。（ｂ）図４（ａ）のＸ－Ｘ’断面模式図である。 例示化合物Ａ－１３の着色状態と消色状態の紫外可視吸収スペクトルを示す図である。 例示化合物Ａ－４の着色状態と消色状態の紫外可視吸収スペクトルを示す図である。 例示化合物Ａ－１６の着色状態と消色状態の紫外可視吸収スペクトルを示す図である。 例示化合物Ａ－３９の着色状態と消色状態の紫外可視吸収スペクトルを示す図である。

本明細書において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アルキル基としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基であってよい。炭素原子数１以上８以下であることが好ましく、直鎖状でも、分岐状でも、環状でもよい。例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、アルキル基が有してもよい置換基として、ハロゲン原子、エステル基、シアノ基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、アルキル基内の水素原子がハロゲン原子、好ましくはフッ素原子に置換されていてもよい。また、アルキル基が有する炭素原子が、エステル基、シアノ基に置換されていてもよい。

アリール基としては、炭素原子数６乃至２０以下のアリール基であってよい。例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アリール基は、ハロゲン原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、または炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の少なくともいずれかを置換基として有してもよい。アルキル基またはアルコキシ基内の水素原子が、ハロゲン原子、好ましくはフッ素原子に置換されていてもよい。

アルコキシ基としては、炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基であってよい。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

アラルキル基としては、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基であってよい。例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アラルキル基は置換基を有していてもよく、具体的には、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を有していてもよい。アルキル基、アルコキシ基内の水素原子が、ハロゲン原子、好ましくはフッ素原子に置換されていてもよい。

エステル基としては、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、ホスホン酸エステル基、などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

なお、本明細書において、カソード性のＥＣ化合物とは、還元時に着色する有機化合物を指す。また、アノード性のＥＣ化合物とは、酸化時に着色する有機化合物を指す。

なお、本明細書において、着色するとは、特定の波長の透過率が低くなることを指す。また、還元時に着色する有機化合物とは、還元時における可視光の透過率が、酸化時における可視光の透過率よりも低い有機化合物を指す。また、酸化時に着色する有機化合物とは、酸化時における可視光の透過率が、還元時における可視光の透過率よりも低い有機化合物を指す。可視光領域のいずれかで透過率が変化すればよく、可視光の全域で透過率が変化しなくてもよい。

（１）有機化合物
まず、本発明に係る有機化合物について説明する。

本発明に係る有機化合物は、下記一般式（１）で表される有機化合物であり、ＥＣ性を有する。そのため、ＥＣ化合物と呼ぶこともできる。また、本発明に係る有機化合物は還元時に着色する有機化合物である。

一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２は、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基からそれぞれ独立して選択される。Ｘ_１およびＸ_２は、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数６乃至１０のアリール基、または炭素原子数１乃至４のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１乃至８のアルキル基または炭素原子数６乃至１０のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。また、Ｘ_１およびＸ_２は、異なる構造であっても同一の構造であってもよいが、合成の容易性の観点から、同一の構造であることが好ましい。

Ｘ_１およびＸ_２がアルキル基の場合、電極へ吸着するための吸着基またはその酸エステル基を有してもよい。当該電極は、多孔質電極であることが好ましい。吸着基およびその酸エステル基の具体例としては、カルボキシル基およびカルボン酸エステル基、スルホン酸基およびスルホン酸エステル基、ホスホン酸基およびホスホン酸エステル基、トリアルコキシシリル基等が挙げられる。Ｘ_１およびＸ_２が吸着基およびその酸エステル基を有する場合、Ｘ_１およびＸ_２はカルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸基、ホスホン酸基またはホスホン酸エステル基を有することが好ましい。

また、本発明の化合物を高分子化するためにアルキル基の末端が重合性官能基を有していてもよい。重合性官能基の具体例としては、アクリル基、メタクリル基、水酸基等が挙げられる。さらに、有機溶媒への溶解性を向上させるために、アルキル基の末端がピリジニウム、キノリニウム等のイオン性基を有していてもよい。

また、Ｘ_１およびＸ_２がアラルキル基およびアリール基であり、アルキル基またはアルコキシ基を置換基として有する場合、その末端は、電極に吸着する吸着基またはその酸エステル基を有してもよく、また、高分子化するために重合性官能基有していてもよい。有機溶媒への溶解性を向上するためにイオン性基を有してもよい。吸着基およびその酸エステル基、イオン性基の具体例は、上述した例と同様である。Ｘ_１およびＸ_２が吸着基およびその酸エステル基、イオン性基を有する場合、Ｘ_１およびＸ_２はカルボン酸エステル基、ホスホン酸基、またはピリジニウムを有することが好ましい。

Ｒ_１乃至Ｒ_１２は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｒ_１乃至Ｒ_１２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数６乃至１０のアリール基、または炭素原子数１乃至４のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子であることが更に好ましい。

Ｒ_２１およびＲ_２２は、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。Ｒ_２１およびＲ_２２は、水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることが更に好ましい。

また、本実施形態に係る有機化合物は、一価のアニオンであるＡ_１ ^－およびＡ_２ ^－を対イオンとして有していてもよい。Ａ_１ ^－およびＡ_２ ^－は、ＰＦ_６ ^－、ＣｌＯ_４ ^－、ＢＦ_４ ^－、ＡｓＦ_６ ^－、ＳｂＦ_６ ^－、ＣＦ_３ＳＯ_３ ^－、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ^－などの陰イオンや、Ｂｒ^－、Ｃｌ^－、Ｉ^－などのハロゲン陰イオンからそれぞれ独立して選択される。Ａ_１ ^－およびＡ_２ ^－は、Ｃｌ^－、Ｂｒ^－、Ｉ^－、ＢＦ_４ ^－、ＰＦ_６ ^－、ＣｌＯ_４ ^－、ＣＦ_３ＳＯ_３ ^－または（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ^－であることが好ましく、ＢＦ_４ ^－またはＰＦ_６ ^－であることが更に好ましい。また、Ａ_１ ^－およびＡ_２ ^－は、異なる構造であっても同一の構造であってもよいが、合成容易性の観点から、同一の構造であることが好ましい。

換言すると、本実施形態に係る有機化合物は、一般式（２）で表されてよい。

一般式（２）において、Ｘ_１およびＸ_２は、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基からそれぞれ独立して選択される。

Ｒ_１乃至Ｒ_１２は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。

Ｒ_２１およびＲ_２２は、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。

Ａ_１ ^－およびＡ_２ ^－は、それぞれ一価のアニオンである。

一般式（１）で表される骨格を有する有機化合物および一般式（２）で表される有機化合物は、以下の特徴を有する。
（１－１）分子の共役長が伸長するため、より長波長な光を吸収することができる。
（１－２）特定の位置にベンゼンが縮環することで、より耐久性に優れる。

以下、これらの特徴について説明する。

（１－１）分子の共役長が伸長するため、より長波長な光を吸収することができる。

本発明に係る有機化合物は、一般式（１）で表される骨格を有する有機化合物または一般式（２）で表される有機化合物である。そのため、特許文献１に記載の有機化合物よりも、本発明に係る有機化合物は、分子の共役長が伸長するため、より長波長な光を吸収することができる。

以下に、本発明に係る有機化合物と、特許文献１に記載の有機化合物の吸収波長を示す。なお、吸収波長は、紫外可視吸収スペクトル測定によって測定した。光源には、オーシャンオプティクス社のＤＨ‐２０００Ｓ重水素、ハロゲン光源を用いた。

表１に示した化合物のうち、例示化合物Ａ－１３は本発明の一実施形態である有機化合物であり、化合物１－ａは特許文献１に記載の有機化合物である。化合物１－ａの吸収波長は５３６ｎｍであったのに対して、例示化合物Ａ－１３の吸収波長は５７０ｎｍであった。したがって、本発明に係る有機化合物は、特許文献１に記載の有機化合物よりも長波長な光を吸収することができる。

本発明者らは、本発明に係る有機化合物が、より長波長な光を吸収することができる要因として、分子の共役長に着目した。特許文献１に記載の有機化合物は、アザフルオレン骨格とピリジン骨格とが結合した構造を有する。一方、本発明に係る有機化合物は、アザフルオレン骨格にベンゼンが縮環したアザベンゾフルオレン骨格とピリジン骨格とが結合した構造を有する。本発明に係る有機化合物は、特許文献１に記載の有機化合物よりもベンゼンを多く有するため、共役長がより伸長する。その結果、本発明に係る有機化合物は、より長波長な光を吸収することができる。

（１－２）特定の位置にベンゼンが縮環することで、より耐久性に優れる。

本発明者らは、化合物１－ａの骨格の特定の位置にベンゼンを縮環することで、耐久性に優れることを見出した。

化合物１－ａの骨格へベンゼンを縮環するとき、以下の式（３）や式（４）のような骨格が考えられる。

これらの骨格を有する有機化合物がラジカル化したとき、イミンを含む２つの環の分子構造は平面化すると考えられる。有機化合物が立体障害の大きい構造を有する場合、ラジカル状態から基底状態に戻る際に、立体障害によって元の分子構造に戻り難くなることがある。このとき、ＥＣ化合物として劣化が生じる。具体的には、式（３）および式（４）で表される骨格を有する有機化合物がラジカル化したとき、ペリ位の水素原子（式中のＨ）と、ピリジンの３位に位置する水素原子やアザフルオレンの６位に位置する水素原子との立体障害が大きくなる。そのため、式（３）および式（４）で表される骨格を有する有機化合物は、縮環したベンゼンが有する水素原子のうち、ペリ位に位置する水素原子によって、耐久性が低下することがある。

一方、一般式（１）で表される骨格は、縮環したベンゼンが有する水素原子のうち、ペリ位に位置する水素原子は、隣のピリジン環とは立体障害になりにくい位置にある。そのため、本発明に係る有機化合物は、式（３）および式（４）で表される化合物よりも耐久性に優れた有機化合物である。

更に、本発明に係る有機化合物は、以下の特徴を有してもよい。

（１－３）溶解性が向上する置換基を有する。

後述するように、本発明に係る有機化合物は、溶媒に溶かして用いることがある。そのため、本発明に係る有機化合物は、溶解性が向上する置換基を有することが好ましい。

本発明に係る有機化合物の溶解性を向上させるために、本発明に係る有機化合物は嵩高い置換基を有することが好ましい。嵩高い置換基としては、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭素原子数１乃至７のアルコキシ基、炭素原子数６乃至１８のアリール基、炭素原子数６乃至１０のアリールオキシ基が挙げられる。具体的には、ｉｓｏ－プロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｔｅｒ－フェニル基、フェノキシ基であってよい。

本発明に係る有機化合物を製造する方法については特に制限はないが、例えば、以下に示す方法によって製造することができる。Ｘ_１およびＸ_２の少なくとも１つがアルキル基およびアラルキル基の場合、下記一般式（５）で表される有機化合物とハロゲン化物を所定の溶媒中で反応させる。その後、所望のアニオンを含む塩と所定の溶媒中でアニオン交換反応させることにより得ることができる。

Ｘ_１およびＸ_２の少なくとも１つがアリール基の場合、下記一般式（５）で表される有機化合物と超原子価ヨウ素化合物と反応させる。その後、アニオンを含む塩と所定の溶媒中でアニオン交換反応させることにより得ることができる。また、溶媒と反応温度を選択することによって、片側のイミンだけ反応させることもできる。反応を繰り返すことによって、２つのイミンに互いに異なる置換基を導入することも可能である。

上記一般式（５）で表される有機化合物の製造方法は特に制限はないが、例えば、以下に示す製造方法に従い製造することができる。合成ルート内のＲ_１乃至Ｒ_１２、Ｒ_２１およびＲ_２２は一般式（１）または一般式（２）と同様に水素原子または置換基を表し、Ｒはアルキル基、Ｘはハロゲン原子を表す。

中間体１は、４－ハロゲノキノリン－３－カルボン酸アルキル誘導体と４－（４’－ピジニル）フェニルボロン酸誘導体とのカップリングにより合成することができる。中間体１にグリニヤール試薬を反応させることで中間体２を合成することができる。一般式（５）で表される有機化合物は、酸存在下において、中間体２を環化反応することで合成できる。

以下、本発明に係る有機化合物の具体的な構造式を示す。ただし、本発明に係る化合物はこれらに限定されるものではない。

上記例示化合物のうち、Ａ－１乃至Ａ－１０およびＡ－２３乃至Ａ－３６は、Ｘ_１およびＸ_２が同一の構造を有する化合物群である。Ｘ_１およびＸ_２が同一の構造を有するため、合成が容易である。また、Ｘ_１およびＸ_２がアルキル基であるため、耐久性に優れる。

上記例示化合物のうち、Ａ－１１乃至Ａ－１８およびＡ－３７は、Ｘ_１およびＸ_２が同一の構造を有する化合物群である。Ｘ_１およびＸ_２が同一の構造を有するため、合成が容易である。また、Ｘ_１およびＸ_２がアリール基であるため、吸収波長の調整が容易である。

上記例示化合物のうち、Ａ－１９乃至Ａ－２２は、Ｘ_１およびＸ_２が異なる構造を有する化合物群である。そのため、吸収波長の調整が容易である。

上記の例示化合物はいずれも、一般式（１）で表される骨格を有するため、より長波長な光を吸収することができる。

≪ＥＣ素子≫
本発明に係る有機化合物は、ＥＣ素子のＥＣ層に用いることができる。以下、図面を参照しながら本実施形態に係るＥＣ素子について説明する。

図１のＥＣ素子１は、一対の電極１１、一対の電極の間に配置されているＥＣ層１２と、を有する。ＥＣ素子１は、一対の透明基板１０を更に有していてもよい。また、ＥＣ素子１は、スペーサー１３を更に有していてもよく、一対の電極１１は、スペーサー１３によって、電極間距離が一定となっている。

ＥＣ層１２は、本発明に係る有機化合物を有している。このＥＣ層１２は、本発明に係る有機化合物からなる層と、電解質からなる層と、を有してもよい。また、ＥＣ化合物と電解質とを有する溶液として、ＥＣ層１２を設けてもよい。ＥＣ層１２が溶液層である場合、本発明に係る有機化合物、溶液、その他の溶解物をまとめて、ＥＣ媒体と呼ぶことがある。

以下、本実施形態に係るＥＣ素子１の構成要素について説明する。

＜基板１０＞
基板１０としては、例えば、無色あるいは有色ガラス、強化ガラス等が用いられる他、無色あるいは有色の透明性樹脂が用いられる。基板１０は、透明基板であることが好ましい。なお、本実施形態において透明基板は、可視光の透過率が９０％以上の透過率である基板を示す。具体的には、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリノルボルネン、ポリアミド、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンサルファイド、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリメチルメタクリレート等が挙げられる。

＜電極１１＞
電極１１の材料としては、例えば、酸化インジウムスズ合金（ＩＴＯ）、フッ素ドープ酸化スズ（ＦＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化銀、酸化バナジウム、酸化モリブデン、金、銀、白金、銅、インジウム、クロムなどの金属や金属酸化物、多結晶シリコン、アモルファスシリコン等のシリコン系材料、カーボンブラック、グラファイト、グラッシーカーボン等の炭素材料などを挙げることができる。電極１１は、透明電極であることが好ましい。本実施形態において透明電極とは、可視光の透過率が９０％以上の透過率である基板を示す。

また、ドーピング処理などで導電率を向上させた導電性ポリマー、例えば、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリパラフェニレン、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸の錯体なども好適に用いられる。

さらに、電極１１は、多孔質電極であってもよい。多孔質電極は表面および内部に微細孔を有した多孔質形状、ロット形状、ワイヤ形状等、表面積が大きい材料が好ましい。多孔質電極の材料は、例えば、金属、金属酸化物、カーボン等が適用できる。より好ましくは酸化チタン、酸化スズ、酸化鉄、酸化ストロンチウム、酸化タングステン、酸化亜鉛、酸化タンタル、酸化バナジウム、酸化インジウム、酸化ニッケル、酸化マンガン、酸化コバルト等の金属酸化物である。

＜ＥＣ層１２＞
電解質としては、以下のものが挙げられる。電解質が液体電解質である場合、電解質はイオン解離性の塩を有する。当該イオン解離性の塩は、溶媒に対して良好な溶解性を示す化合物であれば、特に限定されない。電解質が固体電解質である場合は、本発明に係る有機化合物に対して高い相溶性を示すものであれば、特に限定されない。中でも電子供与性を有する電解質が好ましい。これら電解質は、支持電解質と呼ぶこともできる。電解質としては、例えば、各種のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩などの無機イオン塩や４級アンモニウム塩や環状４級アンモニウム塩などがあげられる。具体的にはＬｉＣｌＯ_４、ＬｉＳＣＮ、ＬｉＢＦ_４、ＬｉＡｓＦ_６、ＬｉＣＦ_３ＳＯ_３、ＬｉＰＦ_６、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＮａＳＣＮ、ＮａＣｌＯ_４、ＮａＢＦ_４、ＮａＡｓＦ_６、ＫＳＣＮ、ＫＣｌ等のＬｉ、Ｎａ、Ｋのアルカリ金属塩等や、（ＣＨ_３）_４ＮＢＦ_４、（Ｃ_２Ｈ_５）_４ＮＢＦ_４、（ｎ－Ｃ_４Ｈ_９）_４ＮＢＦ_４、（ｎ－Ｃ_４Ｈ_９）_４ＮＰＦ_６、（Ｃ_２Ｈ_５）_４ＮＢｒ、（Ｃ_２Ｈ_５）_４ＮＣｌＯ_４、（ｎ－Ｃ_４Ｈ_９）_４ＮＣｌＯ_４等の４級アンモニウム塩および環状４級アンモニウム塩等が挙げられる。

本発明に係る有機化合物および電解質を溶かす溶媒としては、これらを溶解できるものであれば特に限定されないが、特に極性を有する者が好ましい。具体的には水や、メタノール、エタノール、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ジメチルスルホキシド、ジメトキシエタン、γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、プロピオンニトリル、ベンゾニトリル、ジメチルアセトアミド、メチルピロリジノン、ジオキソラン等の有機極性溶媒が挙げられる。

ＥＣ層１２は、さらにポリマーやゲル化剤を含有させて粘稠性が高いもの、もしくは、ゲル状としたもの等を用いることもできる。

これらポリマーやゲル化剤は、増粘剤と呼ぶこともできる。増粘剤を有することで、ＥＣ溶液の粘度を高くすることができる。ＥＣ溶液の粘度が高いことで、ＥＣ溶液中の分子の動きを抑制することができるため、本発明に係る有機化合物が会合体を形成しにくくなり、吸収スペクトルの温度依存性を低減することができる。したがって、ＥＣ溶液は、増粘剤を有することが好ましい。

一方、ＥＣ溶液の粘度が高すぎる場合、ＥＣ溶液内の分子の動きを抑制してしまうため、ＥＣ素子の反応速度が小さくなる。そのため、ＥＣ溶液の粘度が高すぎることは好ましくない。

具体的には、ＥＣ溶液の粘度は、１０ｃＰ以上５０００ｃＰ以下であってよく、５０ｃＰ以上１０００ｃＰ以下であってよい。ＥＣ溶液の粘度は、１５０ｃＰ以下であってよく、好ましくは１００ｃＰ以下、さらに好ましくは６５ｃＰ以下である。また、ＥＣ溶液の粘度は、２０ｃＰ以上であってよく、好ましくは５０ｃＰ以上である。

増粘剤は、ＥＣ溶液全体の重量を１００ｗｔ％とした場合、２０ｗｔ％以下の重量比であってよい。好ましくは、１ｗｔ％以上１５ｗｔ％以下であり、より好ましくは、５ｗｔ％以上１０ｗｔ％以下である。

上記ポリマーとしては、特に限定されず、例えばポリアクリロニトリル、カルボキシメチルセルロース、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレンオキサイド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、ポリアクリルアミド、ポリエステル、ナフィオン（登録商標）などが挙げられる。ポリメチルメタクリレートやポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイドが好ましい。

本実施形態に係るＥＣ素子は、本発明に係る有機化合物と、本発明に係る有機化合物とは別種の有機化合物（第２の有機化合物）とを有してもよい。第２の有機化合物は、一種類でも複数種種類でもよく、酸化状態で着色する化合物でも、還元状態で着色する化合物でも、その双方の性質を有する化合物であってもよい。一般式（１）で表される骨格を有する有機化合物は還元状態において着色する化合物なので、第２の有機化合物は、酸化状態で着色する化合物であることが好ましい。

本発明に係る有機化合物は、他の色の着色材料と組み合わせることによって、ＥＣ素子として所望の色を吸収することができる。着色時における別種の有機化合物は、４００ｎｍ以上８００ｎｍ以下の範囲に吸収波長を有することが好ましく、より好ましくは、４２０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に吸収波長を有することである。吸収波長を特定の範囲に有するとは、吸収スペクトルのピークが特定の範囲にあればよい。本発明に係る有機化合物と第２の有機化合物を複数組み合わせることによって、可視領域を全て吸収し、黒色着色するＥＣ素子を作製することもできる。

本実施形態に係るＥＣ素子は、本発明に係る有機化合物と合わせて、４種類以上のＥＣ化合物を有することが好ましい。ＥＣ素子を有するフィルタが、各波長の光を均一に吸収しやすいためである。

本実施形態に係る第２の有機化合物として、例えば、下記構造式の化合物があげられる。

酸化時に着色する第２の有機化合物としては、オリゴチオフェン系化合物、５，１０－ジヒドロ－５，１０－ジメチルフェナジン、５，１０－ジヒドロ－５，１０－ジイソプロピルフェナジンなどのフェナジン系化合物、フェロセン、テトラ－ｔ－ブチルフェロセン、チタノセンなどのメタロセン系化合物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’－テトラメチル－ｐ－フェニレンジアミンなどのフェニレンジアミン系化合物、１－フェニル－２－ピラゾリンなどのピラリゾン系化合物などが挙げられる。

還元時に着色する第２の有機化合物としては、Ｎ，Ｎ’－ジへプチルビピリジニウムジパークロレート、Ｎ，Ｎ’－ジヘプチルビピリジニウムジテトラフフオロボレート、Ｎ，Ｎ’－ジヘプチルビピリジニウムジヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ’－ジエチルビピリジニウムジパークロレート、Ｎ，Ｎ’－ジエチルビピリジニウムジテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ’－ジエチルビピリジニウムジヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ’－ジベンジルビピリジニウムジパークロレート、Ｎ，Ｎ’－ジベンジルビピリジニウムジテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ’－ジベンジルビピリジニウムジヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルビピリジニウムジパークロレート、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルビピリジニウムジテトラフロロボレート、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルビピリジニウムジヘキサフロロホスフェートなどのビオロゲン系化合物、２－エチルアントラキノン、２－ｔ－ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノンなどのアントラキノン系化合物、フェロセニウムテトラフルオロボレート、フェロセニウムヘキサフルオロホスフェートなどのフェロセニウム塩系化合物、スチリル化系化合物などが挙げられる。

本実施形態において、フェナジン系化合物とは、化学構造中に５，１０－ジヒドロフェナジン骨格を含む化合物であり、５，１０－ジヒドロフェナジンに置換基を有する化合物も含む。例えば、５，１０－ジヒドロフェナジンの５、１０位の水素原子が、炭素原子数１乃至８のアルキル基、または、炭素原子数６乃至１０のアリール基に置換されていてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ノルマルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基であってよい。

また、フェナジン系化合物は、５，１０－ジヒドロフェナジン骨格に置換基を有していてよい。５，１０－ジヒドロフェナジン骨格が有してもよい置換基は、炭素原子数１乃至２０のアルキル基、炭素原子数６乃至１２のアリール基、炭素原子数６乃至１０のアリールオキシ基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ノルマルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基、フェノキシ基などのアリールオキシ基であってよい。

また、５，１０－ジヒドロフェナジン骨格が有する置換基は、更に置換基を有していてもよく、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基であってよい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ノルマルブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基などのアルコキシ基であってよい。

他の化合物、例えばビオロゲン系化合物が有する置換基についても同様である。

第２の有機化合物としては、上記の中でもフェナジン系化合物、メタロセン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ピラゾリン系化合物のいずれかであることが好ましい。

本実施形態に係るＥＣ素子が有するＥＣ層に含まれる化合物は、公知の方法により抽出し、分析することで、ＥＣ素子に含まれていることを確認することができる。例えば、クロマトグラフィーにより抽出し、ＮＭＲで分析することが挙げられる。また、エレクトロクロミック層が固体である場合は、ＴＯＦ－ＳＩＭＳなどにより、分析することができる。

＜スペーサー１３＞
スペーサー１３は、一対の電極１１の間に配置されており、ＥＣ層１２を収容するための空間を与えるものである。具体的には、ポリイミド、ポリテトラフルオロエチレン、フッ素ゴム、エポキシ樹脂等を用いることができる。このスペーサー１３により、ＥＣ素子１の電極間距離を保持することが可能である。

本実施形態に係るＥＣ素子は、一対の電極１１とスペーサー１３とによって形成される液体注入口を有してもよい。液体注入口から本発明に係る有機化合物を含む組成物を封入したのちに、封止部材により液体注入口を覆い、さらに接着剤等で密閉することでＥＣ素子１とすることができる。封止部材は、接着剤と組成物が接触しないように隔離する役割も担っている。封止部材の形状は、特に限定されないが、楔形等の先細り形状が好ましい。

本実施形態に係るＥＣ素子の形成方法は特に限定されず、一対の電極１１の間に設けた間隙に、真空注入法、大気注入法、メニスカス法等によって予め調製したＥＣ化合物を含有する液体を注入する方法を用いることができる。

≪ＥＣ素子の用途≫
本実施形態に係るＥＣ素子を駆動することにより、ＥＣ素子を通過する光量を調整することができる。本実施形態に係るＥＣ素子は、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材等に用いることができる。

＜光学フィルタ＞
本実施形態に係る光学フィルタは、ＥＣ素子１とＥＣ素子１に接続されている能動素子を有する。本実施形態に係る光学フィルタは、周辺装置を含んでいてもよい。能動素子は、ＥＣ素子１に直接接続されていても、他の素子を介して間接的に接続されていてもよい。能動素子は、ＥＣ素子１を駆動し、ＥＣ素子を通過する光の光量を調整する。能動素子は、例えば、トランジスタ等が挙げられる。トランジスタは活性領域に、ＩｎＧａＺｎＯなどの酸化物半導体を有してもよい。

本実施形態に係る光学フィルタは、本実施形態に係るＥＣ素子と、本実施形態に係るＥＣ素子に接続されている駆動装置とを有している。図２は、駆動装置２０と、駆動装置２０が駆動するＥＣ素子１の一例を示す模式図である。本実施形態において駆動装置２０は、制御器７、駆動電源８、および抵抗切替器９とを更に有する。

駆動電源８は、ＥＣ層１２に含まれるＥＣ化合物が電気化学反応を生じるのに必要な電圧（以下、「駆動電圧」と称することがある）をＥＣ素子１に印加する。駆動電圧は一定電圧であることがより好ましい。これは、ＥＣ層１２が複数種類のＥＣ化合物を含有する場合、各ＥＣ化合物の酸化還元電位差やモル吸光係数の差に起因して吸収スペクトルが変化する場合があるためである。駆動電圧の電圧印加開始または電圧印加状態の保持は、制御器７の信号で行われる。本実施形態では、ＥＣ素子１の光透過率を制御する期間において、一定電圧の印加状態が保持されている。

制御器７によるＥＣ素子１の透過率の制御方法は、用いられるＥＣ素子１に適した方法が採用される。具体的には、所望の透過率の設定値に対して、予め規定されている条件をＥＣ素子１に入力する方法や、透過率の設定値とＥＣ素子１の透過率を比較して、設定値に合うように条件を選択して入力する方法が挙げられる。変化させるパラメータとしては、電圧、電流、デューティー比を挙げることができる。本明細書において、デューティー比とは、パルス電圧波形の一周期に占める印加電圧の印加期間の割合を指す。制御器７は、電圧、電流、またはデューティー比を変化させることで、ＥＣ素子１の着色濃度を変化させることができる。

本実施形態において、電圧の変更、電流の変更、パルス幅の変調は、公知の手段を用いることができる。またパルス幅の変調は、以下のように行うこともできる。

抵抗切替器９は、駆動電源８とＥＣ素子１を含む閉回路中に、不示図の抵抗Ｒ１と、抵抗Ｒ１よりも大きな抵抗Ｒ２とを切り替えて直列に接続するものである。抵抗Ｒ１の抵抗値としては、少なくとも素子閉回路の最も大きなインピーダンスよりも小さいことが好ましく、好ましくは１０Ω以下である。抵抗Ｒ２の抵抗値としては、素子閉回路の最も大きなインピーダンスよりも大きいことが好ましく、好ましくは１ＭΩ以上である。なお、抵抗Ｒ２は空気であってもよい。この場合、厳密には閉回路は開回路となるが、空気を抵抗Ｒ２と見なすことで閉回路と考えることができる。

制御器７は、抵抗切替器９に切替信号を送り、抵抗Ｒ１と抵抗Ｒ２のスイッチングを制御する。抵抗Ｒ１の時にＥＣ素子１は着色し、抵抗Ｒ２の時にＥＣ素子１は消色する。抵抗Ｒ２の期間において、ＥＣ化合物は自己消色する。この自己消色は、着色時に生じたＥＣ化合物のラジカル種の不安定さや、異なる電位を有する対向電極への拡散、アノード性のラジカル種とカソード性のラジカル種との溶液中における衝突などに起因する。

＜レンズユニット＞
本実施形態に係るレンズユニットは、撮像光学系と、本実施形態に係るＥＣ素子を有する光学フィルタとを有している。撮像光学系はレンズを有していてもよく、レンズは単数であっても複数であってもよい。光学フィルタは、複数のレンズの間またはレンズの外側のいずれに設けられていてもよい。光学フィルタは、レンズの光軸上に設けられることが好ましい。

＜撮像装置＞
本実施形態の撮像装置は、本実施形態に係るＥＣ素子を有する光学フィルタと、当該光学フィルタを通過した光を受光する受光素子とを有する。撮像装置とは、具体的には、カメラ、ビデオカメラ、カメラ付き携帯電話等が挙げられる。撮像装置は、受光素子を有する本体と、レンズを有するレンズユニットとが分離できる形態であってもよい。ここで撮像装置が、本体とレンズユニットとで分離できる場合は、撮像時に撮像装置とは別体の光学フィルタを用いる形態も本発明に含まれる。このとき、光学フィルタの配置位置としては、レンズユニットの外側、レンズユニットと受光素子との間、複数あるレンズの間（レンズユニットが複数のレンズを有する場合）等が挙げられる。

図３（ａ）は光学フィルタがレンズユニットに配置されている撮像装置の一例の模式図であり、図３（ｂ）は光学フィルタが撮像装置に配置されている撮像装置の一例の模式図である。

撮像装置１００は、レンズユニット１０２と、撮像ユニット１０３とを有する撮像装置である。レンズユニット１０２は、光学フィルタ１０１と、レンズを有する撮像光学系と、を有する。光学フィルタ１０１は、上述した本実施形態に係る光学フィルタである。レンズは単数であってもよいし、複数のレンズからなるレンズ群であってもよい。

レンズユニット１０２は、例えば、絞りより後ろでフォーカシングを行うリアフォーカス式のズームレンズであってよい。レンズユニット１０２は、被写体（物体）側より順に、正の屈折力の第１のレンズ群１０４、負の屈折力の第２のレンズ群１０５、正の屈折力の第３のレンズ群１０６、正の屈折力の第４のレンズ群１０７の４つのレンズ群を有する。本実施形態において、例えば、第２のレンズ群１０５と第３のレンズ群１０６の間隔を変化させて変倍を行い、第４のレンズ群１０７の一部のレンズ群を移動させてフォーカスを行ってもよい。

レンズユニット１０２は、例えば、第２のレンズ群１０５と第３のレンズ群１０６との間に開口絞り１０８を有し、また、第３のレンズ群１０６と第４のレンズ群１０７との間に光学フィルタ１０１を有してよい。レンズユニット１０２を通過する光は、各レンズ群１０４～１０７、絞り１０８、および光学フィルタ１０１を通過するよう配置されており、開口絞り１０８および光学フィルタ１０１を用いて光量の調整を行うことができる。

レンズユニット１０２は、マウント部材（不図示）を介して撮像ユニット１０３に着脱可能に接続されていてよい。

なお、本実施形態では、レンズユニット１０２内の第３のレンズ群１０６と第４のレンズ群１０７との間に光学フィルタ１０１が配置されているが、撮像装置１００はこの構成に限定されない。例えば、光学フィルタ１０１は、開口絞り１０８の前（被写体側）あるいは後（撮像ユニット１０３側）のいずれにあってもよく、また、第１乃至第４のレンズ群１０４乃至１０７のいずれの前、後、レンズ群の間にあってもよい。なお、光学フィルタ１０１を光の収束する位置に配置すれば、光学フィルタ１０１の面積を小さくできるなどの利点がある。

また、レンズユニット１０２の構成も上述の構成に限定されず、適宜選択可能である。例えば、リアフォーカス式の他、絞りより前でフォーカシングを行うインナーフォーカス式であってもよく、その他方式であっても構わない。また、ズームレンズ以外にも魚眼レンズやマクロレンズなどの特殊レンズも適宜選択可能である。

撮像ユニット１０３は、ガラスブロック１０９と、受光素子１１０と、を有する。ガラスブロック１０９は、ローパスフィルタやフェースプレートや色フィルタ等のガラスブロックである。また、受光素子１１０は、レンズユニットを通過した光を受光するセンサ部であって、ＣＣＤやＣＭＯＳ等の撮像素子が使用できる。また、フォトダイオードのような光センサであってもよく、光の強度あるいは波長の情報を取得し出力するものを適宜利用可能である。

図３（ａ）のように、光学フィルタ１０１がレンズユニット１０２に組み込まれている場合、駆動装置２０はレンズユニット１０２内に配置されてもよく、レンズユニット１０２外に配置されてもよい。レンズユニット１０２外に配置される場合は、配線を通してレンズユニット１０２内のＥＣ素子１と駆動装置２０を接続し、駆動制御する。

また、上述の撮像装置１００の構成では、光学フィルタ１０１がレンズユニット１０２の内部に配置されている。しかし、本発明はこの形態に限らず、光学フィルタ１０１は、撮像装置１００内部の適当な箇所に配置され、受光素子１１０は光学フィルタ１０１を通過した光を受光するよう配置されていればよい。

例えば、図３（ｂ）に示したように、撮像ユニット１０３が光学フィルタ１０１を有していてもよい。図３（ｂ）は、本実施形態に係る撮像装置の別の一例の構成を説明する図であり、光学フィルタを撮像ユニット１０３に有する撮像装置の構成の模式図である。図３（ｂ）において、例えば、光学フィルタ１０１は受光素子１１０の直前に配置されている。撮像装置自体が光学フィルタ１０１を内蔵する場合、接続されるレンズユニット１０２自体が光学フィルタ１０１を持たなくてもよいため、既存のレンズユニット１０２を用いた調光可能な撮像装置を構成することが可能となる。

本実施形態に係る撮像装置１００は、光量調整と受光素子の組合せを有する製品に適用可能である。例えばカメラ、デジタルカメラ、ビデオカメラ、デジタルビデオカメラに使用可能であり、また、携帯電話やスマートフォン、ＰＣ、タブレットなど撮像装置を内蔵する製品にも適用できる。

本実施形態に係る撮像装置１００によれば、光学フィルタ１０１を調光部材として用いることにより、調光量を１つのフィルタで適宜可変させることが可能となり、部材点数の削減や省スペース化といった利点がある。

＜窓＞
本実施形態に係る窓は、一対の基板と、一対の基板の間に配置された本実施形態に係るＥＣ素子と、本実施形態に係るＥＣ素子に接続された能動素子とを有する。本実施形態に係る窓は、ＥＣ素子１を駆動する駆動手段として、ＥＣ素子１に接続された能動素子によって、ＥＣ素子１を通過する光の光量を調整する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。能動素子としては、例えば、トランジスタ等が挙げられる。トランジスタは活性領域に、ＩｎＧａＺｎＯなどの酸化物半導体を有していてもよい。本実施形態に係る窓は、透過率可変窓と呼ぶこともできる。

図４（ａ）は本実施形態に係るＥＣ素子を用いた窓材としての調光窓１１１を示す概観図であり、図４（ｂ）は図４（ａ）のＸ－Ｘ’断面図を示す模式である。本実施形態に係る調光窓は、ＥＣ素子１（光学フィルタ）と、それを挟持する透明板１１３と、筐体１１２とからなる。ＥＣ素子１は不示図の駆動装置を有しており、駆動装置はフレーム１１２内に一体化されていてもよく、フレーム１１２外に配置され、配線を通してＥＣ素子１と接続されてもよい。

筐体１１２の材質は問わないが、ＥＣ素子１の少なくとも一部を被覆し、一体化された形態を有するもの全般をフレームとして見なして構わない。図４（ｂ）においてＥＣ素子１は透明板１１３とは独立した構成部材であるが、例えば、ＥＣ素子１の基板１０を透明板１１３と見なしても構わない。

透明板１１３は光透過率が高い材料であれば特に限定されず、窓としての利用を考慮すればガラス素材であることが好ましい。

本実施形態に係る調光窓は、例えば日中の太陽光の室内への入射量を調整する用途に適用できる。太陽の光量の他、熱量の調整にも適用できるため、室内の明るさや温度の制御に使用することが可能である。また、シャッターとして、室外から室内への眺望を遮断する用途にも適用可能である。このような調光窓は、建造物用のガラス窓の他に、自動車や電車、飛行機、船など乗り物の窓にも適用可能である。

また、ＥＣ素子の一方の光の経路に反射部材を設けることもできる。このような窓は、ＥＣミラーと呼ばれ、一対の基板と、一対の基板の間に配置されている本実施形態に係るＥＣ素子と、本実施形態に係るＥＣ素子に接続されている能動素子と、反射部材とを有する。ＥＣミラーは、防眩ミラーとして、自動車等に設けられてよい。

このように、一般式（１）で表わされる骨格を有する有機化合物または一般式（２）で表される有機化合物をＥＣ層１２に含むＥＣ素子１を、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材等に用いることができる。本実施形態に係る光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材のそれぞれは、一般式（１）で表わされる有機化合物または一般式（２）で表される有機化合物単独、あるいは他の波長帯域の着色吸収を有するＥＣ化合物と組み合わせることができる。それによって、様々な吸収色を提供することが可能となる。また、本実施形態に係る光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材のそれぞれは、一般式（１）で表わされる有機化合物または一般式（２）で表される有機化合物を含むため、消色状態における透明性を向上することができる。

以下、実施例により本発明を具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１］
＜例示化合物Ａ－１１の合成＞
（１）中間体１１の合成

反応容器に４－クロロキノリン－３－－カルボン酸エチル（６４６ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）、４－（４‘－ピジニル）フェニルボロン酸（６００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（１５ｍｌ）、水（５ｍｌ）を仕込み、窒素で溶存酸素を除去した。次にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６２ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１．５ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、１００℃にて８時間反応を行った。反応溶液を冷却した後、水と酢酸エチルを加え、油層を抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）により分離精製し、中間体１１を得た（５８４ｍｇ、収率６１％）。

（２）中間体１２の合成

反応容器に、中間体１１（５３２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を仕込み、－５℃に冷却した。次にメチルマグネシウムブロミド溶液：４ｍｌ（約３．０Ｍテトラヒドロフラン溶液、１２．０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。溶液を１時間撹拌した後、室温まで昇温した。この溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させた後、酢酸エチルで抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：クロロホルム／メタノール）により分離精製し、中間体１２を得た（４２４ｍｇ、収率８３％）。

（３）中間体１３の合成

反応容器に、中間体１２（４２４ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸（５ｍＬ）を仕込み、８０℃で８時間撹拌した。この溶液を水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル）により分離精製し、中間体１３を得た（３６１ｍｇ、収率９０％）。

（４）例示化合物Ａ－１１の合成

反応容器に中間体１３（１６１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）とジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート（２．１３ｇ、５ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）一水和物（１８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）とを加え、１００℃にて４０時間反応を行った。反応終了後、減圧濃縮し、テトラブチルアンモニウムブロミド（２ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）を加えた。析出した固体を濾過回収し、例示化合物Ａ－１１を得た（０．２１ｇ、収率：６６％）。

^１Ｈ ＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ－１１の構造を確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ，５００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：９．８５（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｄ，１Ｈ），９．３６（ｄ，２Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄ，２Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｍ，２Ｈ），７．９４－７．７５（ｍ，１１Ｈ），１．８９（ｓ，６Ｈ）．

［実施例２］
＜例示化合物Ａ－１３の合成＞
例示化合物Ａ－１１（０．１３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を水に溶解させ、ヘキサフルオロリン酸アンモニウム（２００ｍｇ）を溶解した水溶液を滴下し、室温で３時間撹拌を行った。析出した結晶をろ過、水、イソプロピルアルコール、ジエチルエーテルで順次洗浄し、例示化合物Ａ－１３を得た（１４３ｍｇ、収率：９３％）。

^１Ｈ ＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ－１３の構造を確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ，５００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：９．３５（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ），９．０６（ｄ，２Ｈ），８．９９（ｄ，１Ｈ），８．６４（ｄ，２Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｍ，２Ｈ），７．８８－７．７１（ｍ，１１Ｈ），１．８２（ｓ，６Ｈ）．

［実施例３］
＜ＥＣ素子の作製および特性評価＞
電解質として過塩素酸テトラブチルアンモニウムを０．１Ｍの濃度で炭酸プロピレンに溶解させ、次いで実施例２の例示化合物Ａ－１３を４０．０ｍＭの濃度で溶解させ、ＥＣ溶液を得た。

次いで、一対の透明導電膜（ＩＴＯ）付きのガラス基板の四方の端部に絶縁層（ＳｉＯ_２）を形成した。基板間隔を規定するＰＥＴフィルム（帝人デュポンフィルム社製メリネックスＳ（登録商標）、１２５μｍ厚）を一対の透明導電膜付きガラス基板の間に配置した。その後、ＥＣ媒体注入用の注入口を残してエポキシ系接着剤により、基板とＰＥＴフィルムとを接着し、封止した。以上のように、注入口付き空セルを作製した。

次に、前述の注入口より、上記で得られたＥＣ溶液を真空注入法により注入後、注入口をエポキシ系接着剤により封止し、ＥＣ素子とした。

作製直後のＥＣ素子は可視光領域全域にわたり、８０％前後の透過率を示し、高い透明性を有していた。

この素子に電圧を２．０Ｖ印加すると、例示化合物Ａ－１３の還元種に由来する吸収（λｍａｘ＝５７０ｎｍ）を示し、素子は着色した。さらに－０．５Ｖ印加すると消色した。この素子は着色状態と、消色状態と、を可逆的に変化できる。図５は、実施例５で作製した素子の紫外可視吸収スペクトルである。光源には、オーシャンオプティクス社のＤＨ‐２０００Ｓ重水素、ハロゲン光源を用いた。

［実施例４］
＜例示化合物Ａ－７の合成＞
反応容器に中間体１３（１６１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と１－ブロモヘプタン（４４８ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）とを加え、１００℃にて４８時間反応を行った。反応終了後、析出した固体を濾過し、アセトニトリルで洗浄を行う事により例示化合物Ａ－７を０．２８ｇ（収率：８２％）得た。

^１Ｈ ＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ－７の構造を確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，５００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：９．９９（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｄ，２Ｈ），９．０６（ｄ，１Ｈ），８．７７（ｄ，２Ｈ），８．７１（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｔ，１Ｈ），５．０９（ｔ，１Ｈ），４．６５（ｔ，１Ｈ），２．０１（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），１．４８－１．２１（ｍ，１６Ｈ），０．８７（ｍ，６Ｈ）．

［実施例５］
＜例示化合物Ａ－４の合成＞
Ａ－７（１３６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を水に溶解した。ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（０．２９ｇ、１ｍｍｏｌ）を溶解した水溶液を滴下し、室温で３時間撹拌を行った。析出した結晶をろ過、イソプロピルアルコール、ジエチルエーテルで順次で洗浄し、例示化合物Ａ－４を１９５ｍｇ（収率：９０％）得た。

^１Ｈ ＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ－４の構造を確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，５００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：９．９９（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｄ，２Ｈ），９．０６（ｄ，１Ｈ），８．７７（ｄ，２Ｈ），８．７１（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｔ，１Ｈ），５．０９（ｔ，１Ｈ），４．６５（ｔ，１Ｈ），２．０１（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），１．４８－１．２１（ｍ，１６Ｈ），０．８７（ｍ，６Ｈ）．

［実施例６］
＜ＥＣ素子の作製および特性評価＞
実施例３において、例示化合物Ａ－１３の代わりに例示化合物Ａ－４を使用した以外は、実施例３と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子に電圧を２．２Ｖ印加すると、例示化合物Ａ－４の還元種に由来する吸収（λｍａｘ＝５４１ｎｍ）を示した。さらに－０．５Ｖ印加すると消色し、可逆的な着消色を示した。図６は、実施例６で作製した素子の紫外可視吸収スペクトルである。

［実施例７］
＜例示化合物Ａ－１５の合成＞
反応容器に中間体１３（１６１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）とジターシャリーブチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート（２．６９ｇ、５ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）一水和物（１８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）とを加え、１００℃にて４８時間反応を行った。反応終了後、減圧濃縮し、テトラブチルアンモニウムブロミド（２ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）を加えた。析出した固体を濾過回収し、例示化合物Ａ－１５を得た（０．２２ｇ、収率：６０％）。

^１Ｈ ＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ－１５の構造を確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，５００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：１０．０１（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｄ，２Ｈ），９．４４（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），８．９５（ｄ，２Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｍ，２Ｈ），７．９１－７．７３（ｍ，９Ｈ），１．８０（ｓ，６Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）．

［実施例８］
＜例示化合物Ａ－１６の合成＞
例示化合物Ａ－１５（０．１５ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を水に溶解させ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム０．３ｇを溶解した水溶液を滴下し、室温で３時間撹拌を行った。析出した結晶をろ過、水、イソプロピルアルコール、ジエチルエーテルで順次洗浄し、例示化合物Ａ－１５を得た（２１８ｍｇ、収率：９５％）。

^１Ｈ ＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ－１６の構造を確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ，５００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：９．３５（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ），９．０６（ｄ，２Ｈ），８．９９（ｄ，１Ｈ），８．６４（ｄ，２Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｍ，２Ｈ），７．８８－７．７１（ｍ，１１Ｈ），１．８２（ｓ，６Ｈ）．

［実施例９］
＜ＥＣ素子の作製および特性評価＞
実施例３において、例示化合物Ａ－１３の代わりに例示化合物Ａ－１６を使用した以外は、実施例３と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子に電圧を２．２Ｖ印加すると、例示化合物Ａ－１６の還元種に由来する吸収（λｍａｘ＝５６７ｎｍ）を示した。さらに－０．５Ｖ印加すると消色し、可逆的な着消色を示した。図７は、実施例９で作製した素子の紫外可視吸収スペクトルである。

［実施例１０］
＜例示化合物Ａ－３８の合成＞
反応容器に中間体１３（１６１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）とベンジルブロマイド（３４２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）とを加え、８０℃にて８時間反応を行った。反応終了後、析出した固体を濾過し、例示化合物Ａ－３８を０．３２ｇ（収率：９５％）得た。

^１Ｈ ＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ－３８の構造を確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，５００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：１０．２８（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｍ，３Ｈ），９．０９（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）８．５６（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｔ，１Ｈ），８．１３（ｔ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．５２－７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，５Ｈ），６．４０（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｓ，２Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ）．

［実施例１１］
＜例示化合物Ａ－３９の合成＞
例示化合物Ａ－３８（０．１３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を水に溶解させ、ヘキサフルオロリン酸アンモニウム（２００ｍｇ）を溶解した水溶液を滴下し、室温で３時間撹拌を行った。析出した結晶をろ過、水、イソプロピルアルコール、ジエチルエーテルで順次洗浄し、例示化合物Ａ－３９を得た（１４０ｍｇ、収率：８８％）。

^１Ｈ ＮＭＲ測定により、例示化合物Ａ－３９の構造を確認した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ，５００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：９．３５（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ），９．０６（ｄ，２Ｈ），８．９９（ｄ，１Ｈ），８．６４（ｄ，２Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｍ，２Ｈ），７．８８－７．７１（ｍ，１１Ｈ），１．８２（ｓ，６Ｈ）．

［実施例１２］
＜ＥＣ素子の作製および特性評価＞
実施例３において、例示化合物Ａ－１３の代わりに例示化合物Ａ－３９を使用した以外は、実施例３と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子に電圧を２．２Ｖ印加すると、例示化合物Ａ－３９の還元種に由来する吸収（λｍａｘ＝５４９ｎｍ）を示した。さらに－０．５Ｖ印加すると消色し、可逆的な着消色を示した。図８は、実施例１２で作製した素子の紫外可視吸収スペクトルである。

［実施例１３および１４、比較例１］
＜ＥＣ素子の還元電位評価＞
電解質として過塩素酸テトラブチルアンモニウムを０．１Ｍの濃度で炭酸プロピレンに溶解させ、次いで実施例２の例示化合物Ａ－１３を４０．０ｍＭの濃度で溶解させ、実施例１３であるＥＣ溶液を得た。また、実施例１４のＥＣ溶液は、実施例１３において例示化合物Ａ－１３の代わりに例示化合物Ａ－１６を使用した以外は、実施例１３と同様の方法によりＥＣ溶液を得た。比較例１のＥＣ溶液は、実施例１３において例示化合物Ａ－１３の代わりに化合物１－ａを使用した以外は、実施例１３と同様の方法によりＥＣ溶液を得た。

ＢＡＳ社の電気化学 アナライザーモデル８３２Ｂを用いて測定を行った。Ｗｏｒｋｉｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅとして炭素、Ｃｏｕｎｔｅｒ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅとして白金、Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ＥｌｅｃｔｒｏｄｅとしてＡｇ／Ａｇ^＋電極（ヘキサフルオロリン酸銀の炭酸プロピレン溶液）を用いて、フェロセンを内部標準として測定を行った。

表２に示した化合物のうち、特許文献１に記載の有機化合物である化合物１－ａの還元電位は－１．１０Ｖであったのに対して、本発明の一実施形態である例示化合物Ａ－１３の還元電位は－１．００Ｖであり、例示化合物Ａ－１６の還元電位は－０．９９Ｖであった。したがって、本発明に係る有機化合物は、より低い還元電位を示す。

以上より、本発明に係る有機化合物は、５５０ｎｍ付近の光を吸収することができる。また、本発明に係る有機化合物は、より低い還元電位を示す有機化合物である。

なお、本発明は、以下の構成を取ることもできる。

（構成１）
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。

一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２は、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基からそれぞれ独立して選択される。

Ｒ_１乃至Ｒ_１２は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。

Ｒ_２１およびＲ_２２は、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。

（構成２）
前記有機化合物が、一価のアニオンであるＡ_１ ^－およびＡ_２ ^－を対イオンとして有することを特徴とする構成１に記載の有機化合物。

（構成３）
一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２は、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数６乃至１０のアリール基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする構成１または２に記載の有機化合物。

（構成４）
一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２はフェニル基であることを特徴とする構成１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物。

（構成５）
一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２は同一の構造を有することを特徴とする構成１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。

（構成６）
一般式（１）において、Ｒ_１乃至Ｒ_１２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数６乃至１０のアリール基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする構成１乃至５のいずれか一項に記載の有機化合物。

（構成７）
一般式（１）において、Ｒ_１乃至Ｒ_１２は水素原子であることを特徴とする構成１乃至６のいずれか一項に記載の有機化合物。

（構成８）
一般式（１）において、Ａ_１ ^－およびＡ_２ ^－は、Ｃｌ^－、Ｂｒ^－、Ｉ^－、ＢＦ_４ ^－、ＰＦ_６ ^－、ＣｌＯ_４ ^－、ＣＦ_３ＳＯ_３ ^－、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ^－からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする構成２に記載の有機化合物。

（構成９）
一般式（１）において、Ａ_１ ^－およびＡ_２ ^－は、同一のアニオンであることを特徴とする構成２または８に記載の有機化合物。

（構成１０）
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されているエレクトロクロミック層を有するエレクトロクロミック素子であって、
前記エレクトロクロミック層は、構成１乃至９のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とするエレクトロクロミック素子。

（構成１１）
前記エレクトロクロミック層は、前記有機化合物とは異なる第１の有機化合物を有することを特徴とする構成１０に記載のエレクトロクロミック素子。

（構成１２）
前記第１の有機化合物は、フェナジン系化合物、メタロセン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ピラゾリン系化合物のいずれかであることを特徴とする構成１１に記載のエレクトロクロミック素子。

（構成１３）
前記エレクトロクロミック層は、電解質を更に有することを特徴とする構成１０乃至１２のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。

（構成１４）
前記エレクトロクロミック層は、増粘剤を更に有することを特徴とする構成１０乃至１３のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子。

（構成１５）
構成１０乃至１４のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする光学フィルタ。

（構成１６）
前記能動素子が、前記エレクトロクロミック素子を駆動することにより、前記エレクトロクロミック素子を通過する光の光量を調整することを特徴とする構成１５に記載の光学フィルタ。

（構成１７）
構成１５または１６に記載の光学フィルタと、レンズを有する撮像光学系と、を有することを特徴とするレンズユニット。

（構成１８）
構成１５または１６に記載の光学フィルタと、前記光学フィルタを通過した光を受光する撮像素子と、を有することを特徴とする撮像装置。

（構成１９）
一対の基板と、前記一対の基板の間に配置されている、構成１０乃至１４のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする窓。

（構成２０）
構成１０乃至１４のいずれか一項に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、反射部材と、を有することを特徴とするエレクトロクロミックミラー。

１ ＥＣ素子
１０ 透明基板
１１ 透明電極
１２ エレクトロクロミック層
１３ シール材
７ 制御器
８ 駆動電源
９ 抵抗切替器
２０ 駆動装置
１００ 撮像装置
１０１ 光学フィルタ
１０２ レンズユニット
１０３ 撮像ユニット
１０４ 第１のレンズ群
１０５ 第２のレンズ群
１０６ 第３のレンズ群
１０７ 第４のレンズ群
１０８ 絞り
１０９ ガラスブロック
１１０ 受光素子
１１１ 調光窓
１１２ フレーム
１１３ 透明板

Claims (20)

1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。
   
   一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２は、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基からそれぞれ独立して選択される。
   Ｒ_１乃至Ｒ_１２は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。
   Ｒ_２１およびＲ_２２は、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基からそれぞれ独立して選択される。
2. 前記有機化合物が、一価のアニオンであるＡ_１ ^－およびＡ_２ ^－を対イオンとして有することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
3. 一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２は、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数６乃至１０のアリール基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
4. 一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２はフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
5. 一般式（１）において、Ｘ_１およびＸ_２は同一の構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
6. 一般式（１）において、Ｒ_１乃至Ｒ_１２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数６乃至１０のアリール基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
7. 一般式（１）において、Ｒ_１乃至Ｒ_１２は水素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
8. 一般式（１）において、Ａ_１ ^－およびＡ_２ ^－は、Ｃｌ^－、Ｂｒ^－、Ｉ^－、ＢＦ_４ ^－、ＰＦ_６ ^－、ＣｌＯ_４ ^－、ＣＦ_３ＳＯ_３ ^－、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ^－からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
9. 一般式（１）において、Ａ_１ ^－およびＡ_２ ^－は、同一のアニオンであることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
10. 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されているエレクトロクロミック層を有するエレクトロクロミック素子であって、
    前記エレクトロクロミック層は、請求項１に記載の有機化合物を含有することを特徴とするエレクトロクロミック素子。
11. 前記エレクトロクロミック層は、前記有機化合物とは異なる第１の有機化合物を有することを特徴とする請求項１０に記載のエレクトロクロミック素子。
12. 前記第１の有機化合物は、フェナジン系化合物、メタロセン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ピラゾリン系化合物のいずれかであることを特徴とする請求項１１に記載のエレクトロクロミック素子。
13. 前記エレクトロクロミック層は、電解質を更に有することを特徴とする請求項１０に記載のエレクトロクロミック素子。
14. 前記エレクトロクロミック層は、増粘剤を更に有することを特徴とする請求項１０に記載のエレクトロクロミック素子。
15. 請求項１０に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする光学フィルタ。
16. 前記能動素子が、前記エレクトロクロミック素子を駆動することにより、前記エレクトロクロミック素子を通過する光の光量を調整することを特徴とする請求項１５に記載の光学フィルタ。
17. 請求項１５に記載の光学フィルタと、レンズを有する撮像光学系と、を有することを特徴とするレンズユニット。
18. 請求項１５に記載の光学フィルタと、前記光学フィルタを通過した光を受光する撮像素子と、を有することを特徴とする撮像装置。
19. 一対の基板と、前記一対の基板の間に配置されている、請求項１０に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする窓。
20. 請求項１０に記載のエレクトロクロミック素子と、前記エレクトロクロミック素子に接続されている能動素子と、反射部材と、を有することを特徴とするエレクトロクロミックミラー。

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