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JP2023524141A - 光電子素子用有機分子 - Google Patents

光電子素子用有機分子 Download PDF

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JP2023524141A
JP2023524141A JP2022567322A JP2022567322A JP2023524141A JP 2023524141 A JP2023524141 A JP 2023524141A JP 2022567322 A JP2022567322 A JP 2022567322A JP 2022567322 A JP2022567322 A JP 2022567322A JP 2023524141 A JP2023524141 A JP 2023524141A
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organic
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hydrogen atoms
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JP2022567322A
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ワン，チャン
ダンズ，マイケル
イジェム アナナバ，ドミニク
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Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
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Publication date
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Abstract

Figure 2023524141000001
本発明は、光電子素子用有機分子に関する。本発明によれば、有機分子は、下記化学式Ｉの構造を有する：
【化１】

Figure 2023524141000173
（化学式Ｉ）
ここで、
Ｔ及びＶは、互いに独立して、Ｒ１及びＲ２からなる群から選択され、
Ｒ１は、それぞれの場合、下記化学式ＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなり、
【化２】

Figure 2023524141000174

（化学式ＩＩ）
前記化学式ＩＩは、点線で表示された位置を介して結合され、
Ａｒ１は、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたＣ６－Ｃ６０アリールである。

Description

本発明は、有機発光分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。
そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
本発明によれば、前記有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られた金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。しかしながら、本発明の有機分子は、半金属、特に、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｅ及び／またはＧｅを含む。
本発明によれば、前記有機分子は、青色、空色または緑色のスペクトル範囲において、最大放出を示す。前記有機分子は、特に、４２０ｎｍ乃至５２０ｎｍ、好ましくは、４４０ｎｍ乃至４９５ｎｍ、さらに好ましくは、４５０ｎｍ乃至４７０ｎｍにおいて、最大放出を示す。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特に、５０％以上である。本発明による分子を、光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に使用すれば、素子の効率または色純度が高くなるが、それは、素子の放出半値幅（ＦＷＨＭ）で表される。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質、及び類似した色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有する。
本発明による有機発光分子は、下記化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる。
Figure 2023524141000002
 （化学式Ｉ）
化学式Ｉで、
Ｔ及びＶは、互いに独立して、Ｒ１及びＲ２からなる群から選択され、
Ｒ１は、それぞれの場合、下記化学式ＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなり、
Figure 2023524141000003
 （化学式ＩＩ）
化学式ＩＩで、点線（－－－－）で表示された位置を介して結合され、
Ａｒ１は、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたＣ６－Ｃ６０アリールであり、
Ｒ２は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ１－Ｃ５アルキル）３、Ｓｉ（Ｐｈ）３、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｐｈ、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｐｈ、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）からなる群から選択され、
Ｒ６は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ１－Ｃ５アルキル）３、Ｓｉ（Ｐｈ）３、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）からなる群から選択され、
ここで、Ｔ及びＶで構成された群から選択される正確に１つの部分はＲ１であり、Ｔ及びＶで構成された群から選択される正確に１つの部分はＲ２である。
本発明の一実施形態において、Ａｒ１は、下記からなる群から選択される：
Ｄ、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉｉＰｒ３、ＮＰｈ２、カルバゾリル及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｄ、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉｉＰｒ３、ＮＰｈ２、カルバゾリル及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたナフチル、及び
Ｄ、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉｉＰｒ３、ＮＰｈ２、カルバゾリル及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたアントラセニル。
一部実施形態において、前記Ａｒ１は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される。
Figure 2023524141000004
 （化学式ＩＩａ）


Figure 2023524141000005
（化学式ＩＩｂ）

Figure 2023524141000006
（化学式ＩＩｃ）

Figure 2023524141000007
（化学式ＩＩｄ）

Figure 2023524141000008
（化学式ＩＩｅ）

Figure 2023524141000009
（化学式ＩＩｆ）
Figure 2023524141000010
（化学式ＩＩｇ）

Figure 2023524141000011
（化学式ＩＩｈ）

Figure 2023524141000012
（化学式ＩＩｉ）

Figure 2023524141000013
（化学式ＩＩｊ）

Figure 2023524141000014
（化学式ＩＩｋ）

Figure 2023524141000015
（化学式ＩＩｍ）

Figure 2023524141000016
（化学式ＩＩｎ）

Figure 2023524141000017
（化学式ＩＩｏ）

Figure 2023524141000018
（化学式ＩＩｐ）
Figure 2023524141000019

一実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、化学式ＩＩ－Ｉの構造で構成される。
Figure 2023524141000020
 （化学式ＩＩ－Ｉ）
化学式ＩＩ－Ｉで、
ｍは、０または１であり、
ｎは、０または１であり、
ｏは、０または１であり、
ｎ＝０であれば、ｏ＝０であり、
ｍ＝１であれば、ＧａはＣであり、ｍ＝０であれば、ＧａはＣＲＣであり、
ｍ＝１であれば、ＪａはＣであり、ｍ＝０であれば、ＪａはＣＲＣであり、
ｎ＝１であれば、ＧｂはＣであり、ｎ＝０であれば、ＧｂはＣＲＣであり、
ｎ＝１であれば、Ｊｂのうち、正確に１つはＣであり、他の１つはＣＲＣであり、
ｎ＝０であれば、Ｊｂは、それぞれの場合、互いに独立して、ＣＲＣであり、
ｏ＝１であれば、ＧｃはＣであり、ｏ＝０であれば、ＧｃはＣＲＣであり、
ｏ＝１であれば、ＪｃはＣであり、ｏ＝０であれば、ＪｃはＣＲＣであり、
Ｒｃは、それぞれの場合、独立して、水素、重水素、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉｉＰｒ３、ＮＰｈ２、カルバゾリル及びＰｈからなる群から選択される。
一実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、化学式ＩＩ－ＩＩの構造で構成される。
Figure 2023524141000021
 （化学式ＩＩ－ＩＩ）
一部実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、下記からなる群から選択される。

Figure 2023524141000022
（化学式ＩＩａ－２）

Figure 2023524141000023
（化学式ＩＩｂ－２）

Figure 2023524141000024
（化学式ＩＩｃ－２）

Figure 2023524141000025
（化学式ＩＩｄ－２）

Figure 2023524141000026
（化学式ＩＩｅ－２）

Figure 2023524141000027

（化学式ＩＩｆ－２）

Figure 2023524141000028
（化学式ＩＩｇ－２）

Figure 2023524141000029
（化学式ＩＩｈ－２）

Figure 2023524141000030
（化学式ＩＩｉ－２）

Figure 2023524141000031
（化学式ＩＩｉ－２）

Figure 2023524141000032
（化学式ＩＩｋ－２）

Figure 2023524141000033
（化学式ＩＩｍ－２）

Figure 2023524141000034
（化学式ＩＩｎ－２）

Figure 2023524141000035
（化学式ＩＩｏ－２）

Figure 2023524141000036
（化学式ＩＩｐ－２）
一実施形態において、前記Ｒ２は、それぞれの場合、互いに独立して、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＳＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ１－Ｃ５アルキル）３、Ｓｉ（Ｐｈ）３、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素（Ｄ）、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、Ｐｈ、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、Ｐｈ、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）からなる群から選択される。
一実施形態において、前記Ｒ２は、下記からなる群から選択される：
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、及び
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換される。
一実施形態において、前記Ｒ２は、下記からなる群から選択される：
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、及び
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、ＣＮまたはＣＦ３で置換され、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、ＣＮまたはＣＦ３で置換される。
一実施形態において、前記Ｒ２は、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されるＰｈ。
好ましい一実施形態において、前記Ｒ２は、それぞれの場合、互いに独立して、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換され、１以上の水素原子が互いに独立してＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換されたＣ６－Ｃ１８アリールである。
好ましい一実施形態において、前記Ｒ２は、下記からなる群から選択される：
ｉＰｒ、及び
１以上のＰｈ置換基で選択的に置換されたＰｈ。
さらに好ましい一実施形態において、前記Ｒ２は、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換され、１以上の水素原子が互いに独立してＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換されたＣ６－Ｃ１８アリールである。
さらに好ましい一実施形態において、前記Ｒ２は、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換され、１以上の水素原子が互いに独立してＦまたはＣＦ３で置換されたＣ６－Ｃ１８アリールである。
さらに他の実施形態において、前記Ｒ２は、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換され、１以上の水素原子が互いに独立してＣＮまたはＣＦ３で置換されたＣ６－Ｃ１８アリールである。
一実施形態において、前記Ｒ２は、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換され、１以上の水素原子が互いに独立してＣＮで置換されたＣ６－Ｃ１８アリールである。
一実施形態において、前記Ｒ２は、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換され、１以上の水素原子が互いに独立してＣＦ３で置換されたＣ６－Ｃ１８アリールである。
一実施形態において、前記Ｒ２は、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換され、１以上の水素原子が互いに独立してＦで置換されたＣ６－Ｃ１８アリールである。
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩＩａの構造を含むか、あるいはそれからなる。
Figure 2023524141000037
 （化学式ＩＩＩａ）
ここで、任意の前述した定義が適用される。
一実施形態において、前記有機分子は、下記化学式ＩＩＩｂの構造を含むか、あるいはそれからなる。
Figure 2023524141000038
 （化学式ＩＩＩａ）

ここで、任意の前述した定義が適用される。
一実施形態において、前記有機分子は、下記からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる。
Figure 2023524141000039
 （化学式ＩＩＩａ－１）


Figure 2023524141000040
（化学式ＩＩＩｂ－１）


Figure 2023524141000041
（化学式ＩＩＩａ－２）


Figure 2023524141000042
（化学式ＩＩＩｂ－２）


Figure 2023524141000043
（化学式ＩＩＩａ－３）


Figure 2023524141000044
（化学式ＩＩＩｂ－３）


Figure 2023524141000045
（化学式ＩＩＩｃ－１）


Figure 2023524141000046
（化学式ＩＩＩｃ－２）


Figure 2023524141000047
（化学式ＩＩＩｃ－３）


Figure 2023524141000048
（化学式ＩＩＩｃ－４）


Figure 2023524141000049
（化学式ＩＩＩｃ－５）


Figure 2023524141000050
（化学式ＩＩＩｃ－６）


Figure 2023524141000051
（化学式ＩＩＩｃ－７）


Figure 2023524141000052
（化学式ＩＩＩｃ－８）


Figure 2023524141000053
（化学式ＩＩＩｃ－９）
好ましい一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩａ－１、化学式ＩＩＩｂ－１、化学式ＩＩＩａ－２、化学式ＩＩＩｂ－２、化学式ＩＩＩａ－３及び化学式ＩＩＩｂ－３からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ１は、下記からなる群から選択される。
Figure 2023524141000054
 （化学式ＩＩａ－２）


Figure 2023524141000055
（化学式ＩＩｃ－２）


Figure 2023524141000056
（化学式ＩＩｉ－２）


Figure 2023524141000057
（化学式ＩＩｊ－２）


Figure 2023524141000058
（化学式ＩＩｋ－２）


Figure 2023524141000059
（化学式ＩＩｍ－２）


Figure 2023524141000060
（化学式ＩＩｎ－２）


Figure 2023524141000061
（化学式ＩＩｏ－２）


Figure 2023524141000062
（化学式ＩＩｐ－２）
一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩａ－１、化学式ＩＩＩａ－２及び化学式ＩＩＩａ－３からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ１は、下記からなる群から選択される。
Figure 2023524141000063
 （化学式ＩＩａ－２）


Figure 2023524141000064
（化学式ＩＩｃ－２）

Figure 2023524141000065
（化学式ＩＩｉ－２）

Figure 2023524141000066
（化学式ＩＩｊ－２）
一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩｂ－１、化学式ＩＩＩｂ－２及び化学式ＩＩＩｂ－３からなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ１は、下記からなる群から選択される。
Figure 2023524141000067
 （化学式ＩＩａ－２）

Figure 2023524141000068
（化学式ＩＩｃ－２）

Figure 2023524141000069
（化学式ＩＩｉ－２）

Figure 2023524141000070
（化学式ＩＩｊ－２）
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族モイエティ、二環式芳香族モイエティまたは多環式芳香族モイエティとしても理解される。従って、アリール基は、６乃至６０個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、５乃至６０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き文字数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、１乃至３個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族モイエティ、二環式ヘテロ芳香族モイエティまたは多環式ヘテロ芳香族モイエティとしても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合に、同一でもよいし、あるいは異なってもよいし、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２個の結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環状）された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、２個以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環モイエティ、二環モイエティまたは多環モイエティとしても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ビフェニル」は、置換基として最も広い意味において、オルトビフェニル、メタビフェニルまたはパラビフェニルとしても理解され、ここで、オルト、メタ及びパラは、他の化学的モイエティに対する結合部位と係わって定義される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ターフェニル」は、置換基として最も広い意味において、３－オルト－ターフェニル、４－オルト－ターフェニル、４－メタ－ターフェニル、５－メタ－ターフェニル、２－パラ－ターフェニルまたは３－パラ－ターフェニルとしても理解され、ここで、オルト、メタ及びパラは、フェニルモイエティのうち互いに対する結合位置と係わって定義され、「２－」、「３－」、「４－」及び「５－」は、それぞれ他の化学的モイエティに対する結合位置と係わって定義される。すなわち、
Figure 2023524141000071
３－オルト－ターフェニル

Figure 2023524141000072

４－オルト－ターフェニル

Figure 2023524141000073

４－メタ－ターフェニル

Figure 2023524141000074

５－メタ－ターフェニル

Figure 2023524141000075

２－メタ－ターフェニル

Figure 2023524141000076

２－パラ－ターフェニル
ここで、＃は、他の化学的モイエティに対する結合位置を示す。
本明細書の全体にわたって使用されているように、ナフタレン置換基としての用語「ナフチル」は、最も広い意味において、１－ナフチル及び２－ナフチルとしても理解され、ここで、「１－」及び「２－」は、他の化学的モイエティに対する結合部位と係わって定義される。すなわち、
Figure 2023524141000077
１－ナフチル

Figure 2023524141000078

２－ナフチル
ここで、＃は、他の化学的モイエティに対する結合部位を示す。
本明細書の全体にわたって使用されているように、置換基としての用語「アントラセン」は、最も広い意味において、１－アントラセニル、２－アントラセニル及び９－アントラセニルとしても理解され、ここで、「１－」、「２－」及び「９－」は、他の化学的モイエティに対する結合部位と係わって定義される。すなわち、
Figure 2023524141000079
１－アントラセニル

Figure 2023524141000080

２－アントラセニル

Figure 2023524141000081

９－アントラセニル
ここで、＃は、他の化学的モイエティに対する結合部位を示す。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロフェニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
水素（Ｈ）は、本明細書で言及される度に、それぞれの場合に、重水素にも置換される。
分子フラグメントが、置換基や、他のモイエティに付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは全体分子（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で０．００１ｍｇ／ｍＬの有機分子のジクロロメタン（ＤＣＭ）内で、または室温で１重量％の有機分子を含むポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍ乃至８００ｎｍの波長範囲において放出ピークを有し、このとき、０．３５ｅＶ未満、好ましくは、０．３０ｅＶ未満、さらに好ましくは、０．２６ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．２２ｅＶ未満、または０．１８ｅＶ未満の半値幅（ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ａｔ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ）値を有する。
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、一般的に、７７Ｋにおいて、放出スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）から決定される。燐光は、一般的に、２％のエミッタ及び９８％のＰＭＭＡからなるフィルム内の定常状態（ｓｔｅａｄｙ－ｓｔａｔｅ）スペクトルにおいて見ることができる。従って、三重項エネルギーは、燐光スペクトルの開始としても決定される。蛍光エミッタ分子に対して、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋにおいて、遅延放出スペクトルの開始から決定される。
放出スペクトルの開始は、放出スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交点とを計算して決定される。該放出スペクトルに対する接線は、放出バンドの高エネルギー側と、放出スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で０．００１ｍｇ／ｍＬの有機分子を含むＤＣＭ、あるいは室温で１重量％の有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて、エネルギー的に最大放出に近い放出スペクトルの開始を有し、すなわち、放出スペクトルの開始と最大放出のエネルギーとのエネルギー差は、０．１４ｅＶ未満、好ましくは、０．１３ｅＶ未満、またははなはだしくは、０．１２ｅＶ未満であり、かつ前記有機分子の半値幅（ＦＷＨＭ）は、０．３５ｅＶ未満、好ましくは、０．３０ｅＶ未満、より好ましくは、０．２６ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．２２ｅＶ未満、またははなはだしくは、０．１８ｅＶ未満であるので、結果として、ＣＩＥｙ座標は、０．２０未満、好ましくは、０．１８未満、より好ましくは、０．１６未満、またははなはだしくは、０．１４未満である。
本発明の更なる側面は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止材料としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
好ましい一実施形態は、光電子素子において、発光エミッタとしての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０乃至８００ｎｍの波長範囲において、光を放出するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、該光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍ乃至８００ｎｍの光を放出することができる。
そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される。
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学電池
・ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・ダウンコンバ－ジョン素子
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、該光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
前記用途の場合、光電子素子、さらに特にＯＬＥＤ内の発光層において、本発明による有機分子の分率は、０．１重量％乃至９９重量％、さらに特に１重量％乃至８０重量％である。他の実施形態において、発光層内の前記有機分子の割合は、１００重量％である。
一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、前記有機分子の三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
本発明の更なる側面は、下記のものを含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである：
（ａ）少なくとも１つの本発明による有機分子であって、特にエミッタ形態の有機分子、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上の三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）ホスト物質、
（ｃ）選択的に、１以上の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質、及び
（ｄ）選択的に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。
本発明の更なる側面は、下記のものを含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである：
（ａ）少なくとも１つの本発明による有機分子であって、特にエミッタ形態の有機分子、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のホスト物質、及び
（ｃ）１以上の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質。
本発明の更なる側面は、下記のものを含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである：
（ａ）少なくとも１つの本発明による有機分子であって、特にエミッタ形態の有機分子、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のホスト物質、及び
（ｃ）１以上の燐光物質。
本発明の更なる側面は、下記のものを含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである：
（ａ）少なくとも１つの本発明による有機分子であって、特にエミッタ形態の有機分子、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のホスト物質、
（ｃ）１以上の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質、及び
（ｄ）１以上の燐光物質。
特定実施形態において、発光層ＥＭＬは、下記のものを含むか、下記からなる組成物を含むか、あるいは本質的にそれからなる。
（ｉ）０．１～１０重量％、好ましくは、０．５～５重量％、特に、１～３重量％の本発明による１以上の有機分子
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、１５～８５重量％、特に、２０～７５重量％の１以上のホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）本発明による分子の構造と異なる構造を有する、０．９～９４．９重量％、好ましくは、１４．５～８０重量％、特に、２４～７７重量％の１以上の追加ホスト化合物Ｄ
（ｉｖ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に、０～５０重量％の溶媒
（ｖ）選択的に、本発明による分子の構造と異なる構造を有する、０～３０重量％、特に、０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ
１以上の三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）ホスト物質を含む組成物
好ましい実施形態において、本発明による有機発光素子内の発光層Ｂは、下記のものを含むか、あるいは下記からなる：
（ｉ）１０～８４重量％のＴＴＡ物質ＨＮ、
（ｉｉ）０～３０重量％のＴＡＤＦ物質ＥＢ、
（ｉｉｉ）０．１～１０重量％の本発明によるエミッタ、及び、選択的に、
（ｉｖ）０～８９．９重量％の１以上の溶媒。
好ましい実施形態において、前記（ｉ）乃至（ｉｖ）のパーセント数字の総和は１００重量％である。
さらに他の好ましい実施形態において、本発明による有機発光素子内の発光層Ｂは、下記のものを含むか、あるいは下記からなる：
（ｉ）５６～９０重量％のＴＴＡ物質ＨＮ、
（ｉｉ）０～５重量％のＴＡＤＦ物質ＥＢ、
（ｉｉｉ）０．５～５重量％の本発明によるエミッタ、及び、選択的に、
（ｉｖ）０～４３．５重量％の１以上の溶媒。
好ましい実施形態において、前記（ｉ）乃至（ｉｖ）のパーセント数字の総和は１００重量％である。
１以上の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質を含む組成物
一実施形態において、本発明による有機発光素子内の発光層Ｂは、下記のものを含む：
（ｉ）１０～８９．９重量％の１以上のｐ－ホスト化合物ＨＰ、
（ｉｉ）０～７９．９重量％の１以上のｎ－ホスト化合物ＨＮ、
（ｉｉｉ）１０～５０重量％の１以上の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質ＥＢ、
（ｉｖ）０．１～１０重量％の１以上の本発明によるエミッタ、及び
（ｖ）０～７２重量％の１以上の溶媒。
一実施形態において、本発明による有機発光素子内の発光層Ｂは、下記のものを含む：
（ｉ）２２～８７．５重量％の１以上のｐ－ホスト化合物ＨＰ、
（ｉｉ）選択的に、０～６５．５重量％の１以上のｎ－ホスト化合物ＨＮ、
（ｉｉｉ）１２～４０重量％の１以上の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質ＥＢ、
（ｉｖ）０．５～５重量％の１以上の本発明によるエミッタ、及び
（ｖ）０～６５．５重量％の１以上の溶媒。
１以上の燐光物質を含む組成物
好ましい実施形態において、ＨＮは選択的であり、本発明による有機発光素子内の発光層Ｂは、下記のものを含むか、あるいは下記からなる：
（ｉ）１０～８４．９重量％のホスト化合物ＨＰ、
（ｉｉ）０～８４．９重量％のホスト化合物ＨＮ、
（ｉｉｉ）５～１５重量％の燐光物質ＥＢ、
（ｉｖ）０．１～１０重量％の本発明によるエミッタ、及び、選択的に、
（ｖ）０～７２重量％の１以上の溶媒。
好ましい実施形態において、ＨＮは選択的であり、本発明による有機発光素子内の発光層Ｂは、下記のものを含むか、あるいは下記からなる：
（ｉ）２２～７０．５重量％のホスト化合物ＨＰ、
（ｉｉ）０～７０．５重量％のホスト化合物ＨＮ、
（ｉｉｉ）５～１０重量％の燐光物質ＥＢ、
（ｉｖ）０．５～５重量％の本発明によるエミッタ、及び、選択的に、
（ｖ）０～７２重量％の１以上の溶媒。
好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子に伝達され、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に伝達され、及び／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に伝達される。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５乃至－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）である。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶ乃至０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ乃至０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ乃至０．２ｅＶ、またははなはだしくは、－０．１ｅＶ乃至０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶ乃至０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶ乃至０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶ乃至０．２ｅＶ、またははなはだしくは、－０．１ｅＶ乃至０．１ｅＶである。
本発明の一実施形態において、ホスト化合物Ｄ及び／またはホスト化合物Ｈは、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質である。ＴＡＤＦ物質は、２５００ｃｍ－１未満の、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値を示す。好ましくは、ＴＡＤＦ物質は、３０００ｃｍ－１未満、さらに好ましくは、１５００ｃｍ－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ－１未満、またははなはだしくは、５００ｃｍ－１未満のΔＥＳＴ値を示す。
一実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、２５００ｃｍ－１より大きいΔＥＳＴ値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールからなる群から選択される。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、２５００ｃｍ－１より大きいΔＥＳＴ値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）からなる群から選択される。
更なる側面において、本発明は、本明細書に記載された類型の有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子に係わるものである。
好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択される素子である。
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Ｅは、発光層ＥＭＬにおいて発光物質として使用される。
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書で記載された本発明による組成物からなる。
光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
さらに、前記光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する、少なくとも１層の保護層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆積み層（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｌａｙｅｒ）構造を有するＯＬＥＤである。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般的な配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２個のＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の放出層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の放出層を含み、ここで、１層の放出層は、赤色光を放出し、１層の放出層は、緑色光を放出し、１層の放出層は、青色光を放出し、選択的に、個々の放出層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該放出層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の放出層間に電荷生成層を含む。また、隣接した放出層、または電荷生成層によって分離した放出層が併合されうる。
前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明伝導性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）で構成される。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。 正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。
ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／または Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。
正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、該ＥＭＬは、本発明による１以上の発光分子Ｅを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質Ｈをさらに含む。例えば、ホスト物質Ｈは、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ＣｚＳｉ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうち選択される。ホスト物質Ｈは、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔支配ホスト、及び１つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールのうち選択された１つを含む。更なる実施形態において、該ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。
発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキサイド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。選択的に、該ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。
ＨＢＬは、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含んでもよい。
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置しうる。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。
ＯＬＥＤは、選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも指称される）をさらに含む。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリンラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。
選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物Ｈを含むものでもある。
発光層ＥＭＬの放出スペクトル及び／または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子Ｅの構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、選択的に、ＴＡＤＦエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Ｆは、選択的に、発光層ＥＭＬの放出スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、基底状態Ｓ０に緩和される前に、本発明によるエミッタ分子からエミッタ分子Ｆに伝達され、有機分子によって放出される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を放出することができる。選択的に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２個の光子の吸収）を誘発することができる。
選択的に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深い）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を放出する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、選択的に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー伝達がありうる。
本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、放出及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである。
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色 ：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色 ：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲
エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大放出を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、４２０ｎｍ超から４８０ｎｍまでの範囲で最大放出を有し、空色エミッタは、４８０ｎｍ超から５００ｎｍまでの範囲で最大放出を有し、緑色エミッタは、５００ｎｍ超から５６０ｎｍまでの範囲で最大放出を有し、赤色エミッタは、６２０ｎｍ超から８００ｎｍ範囲で最大放出を有する。
濃青色エミッタは、好ましくは、４８０ｎｍ未満、より好ましくは、４７０ｎｍ未満、より一層好ましくは、４６５ｎｍ未満、またははなはだしくは、４６０ｎｍ未満の最大放出を有することができる。最大放出は、典型的に、４２０ｎｍ超過、好ましくは、４３０ｎｍ超過、より好ましくは、４４０ｎｍ超過、またははなはだしくは、４５０ｎｍ超過である。
従って、本発明の更なる側面は、１０００ｃｄ／ｍ２において、８％超過、好ましくは、１０％超過、より好ましくは、１３％超過、より一層好ましくは、１５％超過、またははなはだしくは、２０％超過の外部量子効率を示すＯＬＥＤ、４２０ｎｍ乃至５００ｎｍ、好ましくは、４３０ｎｍ乃至４９０ｎｍ、より好ましくは、４４０ｎｍ乃至４８０ｎｍ、より一層好ましくは、４５０ｎｍ乃至４７０ｎｍにおいて最大放出を示すＯＬＥＤ、及び／または、５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈ超過、好ましくは、２００ｈ超過、より好ましくは、４００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、またははなはだしくは、１０００ｈ超過のＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに係わるものである。従って、本発明の更なる側面は、放出が０．４５未満、好ましくは、０．３０未満、より好ましくは、０．２０未満、より一層好ましくは、０．１５未満、またははなはだしくは、０．１０未満のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
本発明のさらに他の側面は、明確な色点で光を放出するＯＬＥＤに係わるものである。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い放出帯域（小さい半値幅（ＦＷＨＭ））を有する光を放出する。一側面において、本発明によるＯＬＥＤは、０．３０ｅＶ未満、好ましくは、０．２５ｅＶ未満、より好ましくは、０．２０ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１９ｅＶ未満、またははなはだしくは、０．１７ｅＶ未満の、主放出ピークのＦＷＨＭを有する光を放出する。
本発明のさらに他の側面は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を放出するＯＬＥＤに係わるもので、これは、ＵＨＤ（Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。従って、本発明の更なる側面は、発光が、０．０２乃至０．３０、好ましくは、０．０３乃至０．２５、より好ましくは、０．０５乃至０．２０、より一層好ましくは、０．０８乃至０．１８、またははなはだしくは、０．１０乃至０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．００乃至０．４５、好ましくは、０．０１乃至０．３０、より好ましくは、０．０２乃至０．２０、より一層好ましくは、０．０３乃至０．１５、またははなはだしくは、０．０４乃至０．１０のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
更なる側面において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。
光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または液状工程によっても製造される。従って、少なくとも１層は、
－昇華工程によって製造されるか、
－有機気相蒸着工程によって製造されるか、
－キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
－溶液処理またはプリントされる。
光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。
例えば、該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、選択的に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。
一般的な合成方式Ｉ
一般的な合成方式Ｉは、Ｔ＝Ｒ２、Ｖ＝Ｒ１である本発明による有機分子に対する合成方式を提供する。
合成ＡＡＶ１のための一般的な手続き：
Figure 2023524141000082
Ｉ０（１．００当量）、Ｉ０－１（２．２０当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４当量、ＣＡＳ：１４２２１－０１－３）及び炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、４．００当量）を窒素雰囲気下、ジオキサン：水（４：１体積比）で一晩１１０℃で撹拌する。室温（ＲＴ）に冷却した後、反応混合物をＤＣＭと塩水との間で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去する。得られた未精製生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、ＡＡＶ１を固体として得る。ボロン酸エステルの代わりに、相応するボロン酸を使用することができる。
合成ＡＡＶ２のための一般的な手続き：
Figure 2023524141000083
Ｉ１（１．００当量）及び液体臭素（４．０当量、ＣＡＳ ７７２６－９５－６）を窒素雰囲気下、無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）で、室温で一晩撹拌する。反応混合物を水に注入した。沈殿物を濾過し、水及びエタノールで洗浄した。得られた未精製生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、ＡＡＶ２を固体として得る。
合成ＡＡＶ３のための一般的な手続き：
Figure 2023524141000084
ここで、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択されるハロゲンである。特定実施形態において、Ｘは、Ｆである。
Ｉ２（１．００当量）を窒素雰囲気下でＴＨＦまたはｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解させ、ｎ－ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ－ブチルリチウム（４．０当量）、Ｉ２－１（３．０当量）を順次に添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌する。反応混合物をＤＣＭと塩水との間で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去した。得られた未精製生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製する。
合成ＡＡＶ２ａのための一般的な手続き：
Figure 2023524141000085
Ｉ１ａ（１．００当量）及び液体臭素（２．２当量、ＣＡＳ ７７２６－９５－６）を窒素雰囲気下、クロロホルムで、室温で一晩撹拌する。反応混合物は、ジクロロメタンとチオ硫酸ナトリウム飽和溶液との間で抽出され、その後、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で溶媒を除去した。得られた未精製生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ２ａを固体として得る。
合成ＡＡＶ３ａのための一般的な手続き：
Figure 2023524141000086
特定実施形態において、Ｒ２は、Ｃ６－Ｃ１８アリールであり、ここで、選択的に１以上の水素原子が互いに独立してＣ１－Ｃ５アルキル、Ｐｈ、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換される。
Ｉ２ａ（１．００当量）を窒素雰囲気下でトルエンに溶解させ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（ＣＡＳ：５１３６４－５１－３；０．０４当量）、Ｉ２ａ－１（５．０当量）、Ｘ－Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ：５６４４８３－１８－７；０．１６当量）、リン酸三カリウム（ＣＡＳ：７７７８－５３－２；４．００当量）を順次に添加し、反応混合物を１１０℃で一晩撹拌する。反応混合物をＤＣＭと塩水との間で抽出し、相を分離する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、溶媒を減圧下で除去した。得られた未精製生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製する。
一般的な合成方式ＩＩ
一般的な合成方式ＩＩは、Ｔ＝Ｒ１、Ｖ＝Ｒ２である本発明の有機分子に対する合成方式を提供する：
Figure 2023524141000087

Figure 2023524141000088

Figure 2023524141000089

ここで、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択されるハロゲンである。好ましくは、Ｘは、Ｆである。
個々の反応段階は、ＡＡＶ１、ＡＡＶ２及びＡＡＶ３に対する一般的な合成方式Ｉに記述されたところと類似した条件下で遂行される。
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及び相対電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２ ＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準として、ペロセンを使用して修正された。
密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Resolution of Identity）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Time-Dependent DFT）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ
試料濃度は０．２ｍｇ／ｍｌであり、トルエン／ＤＣＭに溶解される。
プログラム：２０００Ｕ／分で７～３０秒。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。
フォトルミネセンス分光法及び燐光分光法
フォトルミネセンス分光法及び燐光分光法は、Horibaの蛍光分光器「Fluoromax 4P」を使用して測定される。
μｓ範囲及びｎｓ範囲の時間分解ＰＬ分光器（ＦＳ５）
時間分解ＰＬ測定は、Edinburgh InstrumentsのＦＳ５蛍光分光計で行われる。ＨＯＲＩＢＡ設定における測定と比べてより良好な光収集は、最適化された信号対雑音比を許容し、これは、特に、遅延蛍光特性の一時的なＰＬ測定に対してＦＳ５システムを選好するようにする。ＦＳ５は、広いスペクトルを提供するキセノンランプで構成される。連続光源は、１５０Ｗキセノンアークランプであり、選定された波長は、Czerny-Turner単色器によって選択され、特定放出波長を設定するのにも使用される。サンプル放出は、敏感なＲ９２８Ｐ光電子増配管（ＰＭＴ）を向け、２００ｎｍ乃至８７０ｎｍのスペクトル範囲において２５％以下のピーク量子効率を有する単一光子を検出することができる。検出器は、３００ｃｐｓ（秒当たりカウント）未満のダークカウントを提供する温度安定化されたＰＭＴである。最後に、遅延蛍光の過度減衰寿命（transient decay lifetime）を決定するために、３つの指数関数を使用するテールフィット（tail fit)が適用される。
Figure 2023524141000090

Figure 2023524141000091
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Absolute ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。
最大放出は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
Figure 2023524141000092
 ここで、ｎ光子は、光子数を示し、Ｉｎｔは、強度を示す。
光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。
完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される。
Figure 2023524141000093
ここで、Ｌ０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。
ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Thermo LTQ XL）があるＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１２６０シリーズ）で行われる。
一般的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。Ａｇｉｌｅｎｔ（Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ １２０ＥＣ－Ｃ１８、３．０×１００ｍｍ、２．７μｍ ＨＰＬＣカラム）から、逆相カラム３．０ｍｍ×１００ｍｍ、及び粒子サイズ２．７μｍがＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。
Figure 2023524141000094
 ０．１％のホルム酸を含む以下の溶媒混合物を使用した：
Figure 2023524141000095
 ０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積２μＬを測定のために取る。
プローブのイオン化は、陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードにおいて、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースまたはＡＰＰＩ（大気圧光イオン化）ソースを使用して行われる。
実施例１
Figure 2023524141000096
実施例１は、一般的な合成方式Ｉと下記によって合成された：
ＡＡＶ３（２７％収率）、ここで、
Figure 2023524141000097
 （ＣＡＳ ８６９３４０－０２－３）を反応物Ｉ２として使用し、ジメシチルフルオロボラン（ＣＡＳ ４３６－５９－９）を反応物Ｉ２－１として使用した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（滞留時間）：７８３．４５（１５．９２分）
実施例１（ジクロロメタン（ＤＣＭ）中の０．００１ｍｇ／ｍＬ）の最大放出は４６４ｎｍ（２．６７ｅＶ）であり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．２４ｅＶであり、ＣＩＥｙ座標は０．１７である。放出スペクトルの開始は、２．７９ｅＶで決定される。
実施例１（１％ ＰＭＭＡ）の最大放出は４６２ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．２６ｅＶであり、ＣＩＥｙ座標は０．１７である。放出スペクトルの開始は、２．８１ｅＶで決定される。
実施例２
Figure 2023524141000098
実施例２は、一般的な合成方式Ｉと下記によって合成された：
ＡＡＶ３（５３％収率）、ここで、
Figure 2023524141000099
（ＣＡＳ ２７９７３－２９－１）を反応物Ｉ２として使用し、ジメシチルフルオロボラン（ＣＡＳ ４３６－５９－９）を反応物Ｉ２－１として使用した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）、ｍ／ｚ（滞留時間）：６９８．４３（７．４２分）。
実施例２（ジクロロメタン（ＤＣＭ）中の０．００１ｍｇ／ｍＬ）の最大放出は４４１ｎｍ（２．８１ｅＶ）であり、ＣＩＥｙ座標は０．０６である。放出スペクトルの開始は、２．９３ｅＶで決定される。
実施例３
Figure 2023524141000100
実施例３は、一般的な合成方式Ｉと下記によって合成された：
ＡＡＶ１、ここで、
Figure 2023524141000101
 （ＣＡＳ ２７９７３－２９－１）を反応物Ｉ０として使用し、

Figure 2023524141000102
 （ＣＡＳ １３９２５１２－５４－７）を反応物Ｉ０－１として使用する。
ＡＡＶ２及びＡＡＶ３、ここで、１，６－ジブロモ－３，８－ビス（４－フルオロ－２，６－ジメチルフェニル）ピレンを反応物Ｉ２として使用し、ジメシチルフルオロボラン（ＣＡＳ ４３６－５９－９）を反応物Ｉ２－１として使用する。
実施例４
Figure 2023524141000103
実施例４は、一般的な合成方式Ｉと下記によって合成された：
ＡＡＶ１、ここで、
Figure 2023524141000104
 （ＣＡＳ ２７９７３－２９－１）を反応物Ｉ０として使用し、
Figure 2023524141000105
 （ＣＡＳ １４２３－２７－４）を反応物Ｉ０－１として使用する。
ＡＡＶ２及びＡＡＶ３、ここで、１，６－ジブロモ－３，８－ビス（２－（トリフルオロメチル）フェニル）ピレンを反応物Ｉ２として使用し、ジメシチルフルオロボラン（ＣＡＳ ４３６－５９－９）を反応物Ｉ２－１として使用する。
実施例５
Figure 2023524141000106
実施例５は、一般的な合成方式Ｉと下記によって合成された：
ＡＡＶ２ａ（７０％収率）、ここで、実施例２を反応物Ｉ１ａとして使用し、
ＡＡＶ３（２％収率）、ここで、２，４，６－トリメチルフェニルボロン酸（ＣＡＳ ５９８０－９７－２）を反応物Ｉ２ａ－１として使用する。
実施例５（１％ ＰＭＭＡ）の最大放出は４５２ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．３０ｅＶであり、ＣＩＥｙ座標は０．１３である。放出スペクトルの開始は、２．８８ｅＶで決定される。
実施例Ｄ１
実施例１は、下記のような構造に製造されたＯＬＥＤ Ｄ１で評価された：
Figure 2023524141000107
Figure 2023524141000108
ＯＬＥＤ Ｄ１は、１０００ｃｄ／ｍ２において８．７％の量子効率（ＥＱＥ）を示した。最大放出は、４．９Ｖで４６ｎｍの半値幅（ＦＷＨＭ）と共に４６９ｎｍで示された。相応するＣＩＥｘ座標は０．１２であり、ＣＩＥｙ座標は０．２１であった。ＬＴ－９５値は、１２００ｃｄ／ｍ２において７．１ｈと決定された。
実施例Ｄ２
実施例２は、下記のような構造に製造されたＯＬＥＤ Ｄ２で評価された：
Figure 2023524141000109
ＯＬＥＤ Ｄ２は、１０００ｃｄ／ｍ２において７．９％の量子効率（ＥＱＥ）を示した。最大放出は、６．１Ｖで４６ｎｍの半値幅（ＦＷＨＭ）と共に４５２ｎｍで示された。相応するＣＩＥｘ座標は０．１４であり、ＣＩＥｙ座標は０．１０であった。ＬＴ－９５値は、１２００ｃｄ／ｍ２において７．４ｈと決定された。
本発明の有機分子の追加例
Figure 2023524141000110


Figure 2023524141000111


Figure 2023524141000112


Figure 2023524141000113


Figure 2023524141000114


Figure 2023524141000115


Figure 2023524141000116


Figure 2023524141000117


Figure 2023524141000118


Figure 2023524141000119


Figure 2023524141000120

Figure 2023524141000121


Figure 2023524141000122


Figure 2023524141000123


Figure 2023524141000124



Figure 2023524141000125


Figure 2023524141000126



Figure 2023524141000127


Figure 2023524141000128


Figure 2023524141000129


Figure 2023524141000130


Figure 2023524141000131


Figure 2023524141000132



Figure 2023524141000133
Figure 2023524141000134


Figure 2023524141000135

Figure 2023524141000136


Figure 2023524141000137

Claims (15)

  1. 化学式Ｉの構造を含む有機分子：
    Figure 2023524141000138
     （化学式Ｉ）
    化学式Ｉで、
    Ｔ及びＶは、互いに独立して、Ｒ１及びＲ２からなる群から選択され、
    Ｒ１は、それぞれの場合、下記化学式ＩＩの構造を含み、
    Figure 2023524141000139
    （化学式ＩＩ）
    化学式ＩＩで、点線は、結合される位置を示し、
    Ａｒ１は、１以上の置換基Ｒ６で選択的に置換されたＣ６－Ｃ６０アリールであり、
    Ｒ２は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ１－Ｃ５アルキル）３、Ｓｉ（Ｐｈ）３、
    Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ６－Ｃ１８アリール、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｐｈ、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｐｈ、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）からなる群から選択され、
    Ｒ６は、それぞれの場合、互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ１－Ｃ５アルキル）３、Ｓｉ（Ｐｈ）３、
    Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    １以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
    １以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
    Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）からなる群から選択され、
    ここで、Ｔ及びＶで構成された群から選択される１つはＲ１であり、他の１つはＲ２である。
  2. Ａｒ１が下記からなる群から選択される、請求項１に記載の有機分子：
    Ｄ、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉｉＰｒ３、ＮＰｈ２、カルバゾリル及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
    Ｄ、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉｉＰｒ３、ＮＰｈ２、カルバゾリル及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたナフチル、及び
    Ｄ、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉｉＰｒ３、ＮＰｈ２、カルバゾリル及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたアントラセニル。
  3. Ａｒ１は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される、請求項１または２に記載の有機分子：
    Figure 2023524141000140
     （化学式ＩＩａ）

    Figure 2023524141000141
    （化学式ＩＩｂ）

    Figure 2023524141000142
    （化学式ＩＩｃ）

    Figure 2023524141000143
    （化学式ＩＩｄ）

    Figure 2023524141000144

    （化学式ＩＩｅ）

    Figure 2023524141000145
    （化学式ＩＩｆ）

    Figure 2023524141000146
    （化学式ＩＩｇ）

    Figure 2023524141000147
    （化学式ＩＩｈ）

    Figure 2023524141000148
    （化学式ＩＩｉ）

    Figure 2023524141000149
    （化学式ＩＩｊ）

    Figure 2023524141000150
    （化学式ＩＩｋ）

    Figure 2023524141000151
    （化学式ＩＩｍ）

    Figure 2023524141000152
    （化学式ＩＩｎ）

    Figure 2023524141000153
    （化学式ＩＩｏ）

    Figure 2023524141000154
    （化学式ＩＩｐ）。
    Figure 2023524141000155
  4. Ｒ１が下記からなる群から選択される、請求項１または３に記載の有機分子：
    Figure 2023524141000156
     （化学式ＩＩａ－２）

    Figure 2023524141000157
    （化学式ＩＩｂ－２）

    Figure 2023524141000158
    （化学式ＩＩｃ－２）

    Figure 2023524141000159
    （化学式ＩＩｄ－２）

    Figure 2023524141000160
    （化学式ＩＩｅ－２）

    Figure 2023524141000161
    （化学式ＩＩｆ－２）

    Figure 2023524141000162
    （化学式ＩＩｇ－２）

    Figure 2023524141000163
    （化学式ＩＩｈ－２）

    Figure 2023524141000164
    （化学式ＩＩｉ－２）

    Figure 2023524141000165

    （化学式ＩＩｊ－２）

    Figure 2023524141000166

    （化学式ＩＩｋ－２）

    Figure 2023524141000167
    （化学式ＩＩｍ－２）

    Figure 2023524141000168
    （化学式ＩＩｎ－２）

    Figure 2023524141000169
    （化学式ＩＩｏ－２）

    Figure 2023524141000170
    （化学式ＩＩｐ－２）。
  5. Ｒ２は、それぞれの場合、互いに独立して、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ１－Ｃ５アルキル）３、Ｓｉ（Ｐｈ）３、
    Ｃ１－Ｃ５アルキル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
    ここで、選択的に１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
    １以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ６－Ｃ１８アリール、
    １以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で選択的に置換されたＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
    Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）からなる群から選択される、請求項１乃至４のうちいずれか１項に記載の有機分子。
  6. Ｒ２が下記からなる群から選択される、請求項１乃至５のうちいずれか１項に記載の有機分子：
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、及び
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されるＰｈ。
  7. Ｒ２が下記からなる群から選択される、請求項１乃至６のうちいずれか１項に記載の有機分子：
    ｉＰｒ、及び
    １以上のＰｈ置換基で選択的に置換されたＰｈ。
  8. 下記化学式ＩＩＩａの構造を含む、請求項１乃至７のうちいずれか１項に記載の有機分子：
    Figure 2023524141000171
     （化学式ＩＩＩａ）。
  9. 下記化学式ＩＩＩｂの構造を含む、請求項１乃至７のうちいずれか１項に記載の有機分子：
    Figure 2023524141000172
     （化学式ＩＩＩｂ）。
  10. 請求項１乃至９のうちいずれか１項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての用途。
  11. 前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項１０に記載の用途：
    ・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
    ・発光電気化学電池
    ・ＯＬＥＤセンサ
    ・有機ダイオード
    ・有機太陽電池
    ・有機トランジスタ
    ・有機電界効果トランジスタ
    ・有機レーザ
    ・下向き変換素子。
  12. 以下を含む、組成物：
    （ａ）エミッタ形態及び／またはホスト形態の、請求項１乃至９のうちいずれか１項に記載の有機分子、
    （ｂ）前記有機分子と異なるエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
    （ｃ）選択的に、染料及び／または溶媒。
  13. 請求項１乃至９のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１２に記載の組成物を含み、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子からなる群から選択された素子の形態を有する光電子素子。
  14. －基板、
    －アノード、
    －カソード、及び
    －発光層を含み、
    前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
    前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１３に記載の光電子素子。
  15. 請求項１乃至９のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１２に記載の組成物が使用され、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。
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