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JP2022074041A - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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aryl
alkyl
substituted
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琢次 畠山
Takuji Hatakeyama
亮介 川角
Ryosuke Kawakado
康平 諌山
Kohei Isayama
靖宏 近藤
Yasuhiro Kondo
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Kwansei Gakuin Educational Foundation
SK Materials JNC Co Ltd
Original Assignee
Kwansei Gakuin Educational Foundation
SK Materials JNC Co Ltd
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Abstract

【課題】新規な多環芳香族化合物およびそれを用いた発光スペクトルの半値幅が狭く色純度が優れ、さらに量子効率や素子寿命が優れた有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】下式（１Ａ）、（１Ｂ）の多環芳香族化合物をドーパント材料として用いた有機ＥＬ素子による。TIFF2022074041000231.tif69170【選択図】なし

Description

新規性喪失の例外適用申請有り
本発明は、多環芳香族化合物、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、および波長変換フィルタなどの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。なお、本明細書中で「有機電界発光素子」のことを「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記することがある。
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色や緑色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
発光層用材料としては、現在、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料の３種類が利用されている。例えば、蛍光材料ではベンゾフルオレン系化合物などが開発されており（国際公開第2004/061047号公報）、燐光材料では多座配位子を有する貴金属錯体などが開発されている（特開2014-239225号公報）。
また、近年ではアザボリン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2015/102118号公報）。単一のピークで狭い発光半値幅を有し、一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＳ１Ｔ１）が小さい共役構造を有する化合物は、高い色純度と熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による高い効率が得られるため、青色や緑色の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料としても三重項エネルギー（Ｔ１）が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。
しかし、蛍光材料は発光効率が低いという問題があり、燐光材料とＴＡＤＦ材料は、発光効率は高いものの、発光スペクトルの半値幅が広く発光の色純度が低いという問題があり、さらに燐光材料は貴金属を含むために高価であるという問題があった（Nature Vol.492 13 December 2012、Applied Physics Letters 75, 4 (1999)）。
国際公開第2004/061047号公報 特開2014-239225号公報 国際公開第2015/102118号公報
Nature Vol.492 13 December 2012 Applied Physics Letters 75, 4 (1999)
上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々のものが開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来のものとは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。また、特許文献３では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機ＥＬ素子が報告されているが、更に素子特性を向上させるべく、色純度、発光効率および素子寿命を向上させることができる発光層用材料、特にドーパント材料が求められている。また、非特許文献１や２に示されるように、熱活性化型遅延蛍光材料や、重原子効果を活用した燐光発光材料においては、発光スペクトルの半値幅が広く、色純度を向上させるという点において問題があった。
また、有機ＥＬ素子を構成する有機層の形成方法として、現在では真空蒸着法の他に湿式成膜法も用いられているため、特に、正孔注入層、正孔輸送層および発光層を形成するための湿式成膜用インク材料の開発が積極的に行われており、このようなインク材料を模索することも有益である。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、新規な多環芳香族化合物の製造に成功し、さらに熱活性化遅延蛍光に必要な一重項エネルギーと三重項エネルギーの差が小さな材料としてこの化合物が有効であることを見出した。そして、例えばこのような多環芳香族化合物をドーパント材料とし、それよりも大きな三重項エネルギーを有する化合物をホスト材料とした発光層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた熱活性化遅延蛍光型有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
項１．
下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物。
Figure 2022074041000001
 上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
Ｒａは水素または置換基であり、ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、およびＧ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）－のＲ、＞Ｓｉ（－Ｒ）－のＲ、および＞Ｇｅ（－Ｒ）－のＲは、それぞれ独立して、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアルキル、または置換されてもよいシクロアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合または連結基により結合していてもよく、
Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合または連結基により、ａ環およびＢ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合または連結基により、ａ環およびＥ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
Ｃ環およびＤ環、Ｇ環およびＢ環、ならびにＦ環およびＥ環は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよく、
ただし、上記式（１Ａ）では、Ｃ環およびＤ環のＣＤ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記置換されていてもよいアリール、前記置換されていてもよいヘテロアリール、または前記置換されていてもよいシクロアルキルに限る）およびＢ環のＸ１Ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記置換されていてもよいアリール、前記置換されていてもよいヘテロアリール、または前記置換されていてもよいシクロアルキルに限る）およびＥ環のＸ２Ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
また、上記式（１Ｂ）では、Ｃ環およびＤ環のＣＤ結合と、Ｇ環およびＢ環のＧＢ結合と、Ｆ環およびＥ環のＦＥ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、Ｇ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
項２．
上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
Ｒａは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、または置換シリルであり、
ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、およびＧ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）－のＲ、＞Ｓｉ（－Ｒ）－のＲ、および＞Ｇｅ（－Ｒ）－のＲは、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびＢ環の少なくとも１つと結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびＥ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよく、
Ｃ環およびＤ環、Ｇ環およびＢ環、ならびにＦ環およびＥ環は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよく、
ただし、上記式（１Ａ）では、Ｃ環およびＤ環のＣＤ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい、前記アリール、前記ヘテロアリール、または前記シクロアルキルに限る）およびＢ環のＸ１Ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい、前記アリール、前記ヘテロアリール、または前記シクロアルキルに限る）およびＥ環のＸ２Ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
また、上記式（１Ｂ）では、Ｃ環およびＤ環のＣＤ結合と、Ｇ環およびＢ環のＧＢ結合と、Ｆ環およびＥ環のＦＥ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、Ｇ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
項１に記載する多環芳香族化合物。
項３．
下記一般式（２Ａ）または下記一般式（２Ｂ）で表される、項１に記載の多環芳香族化合物。
Figure 2022074041000002
 上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）中、
Ｒａは、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒａにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）－のＲ、＞Ｓｉ（－Ｒ）－のＲ、および＞Ｇｅ（－Ｒ）－のＲは、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびｂ環の少なくとも１つと結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびｅ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよく、
ｃ環およびｄ環、ｇ環およびｂ環、ならびにｆ環およびｅ環は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよく、
ただし、上記式（２Ａ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい、前記アリール、前記ヘテロアリール、または前記シクロアルキルに限る）およびｂ環のＸ１ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい、前記アリール、前記ヘテロアリール、または前記シクロアルキルに限る）およびｅ環のＸ２ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
また、上記式（２Ｂ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、ｇ環およびｂ環のｇｂ結合と、ｆ環およびｅ環のｆｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ環、前記ｃ環、前記ｄ環、前記ｅ環、前記ｆ環、前記ｇ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～２４の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
項４．
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）中、
Ｒａは、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであり、当該Ｒａにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであり、当該Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）－のＲ、＞Ｓｉ（－Ｒ）－のＲ、および＞Ｇｅ（－Ｒ）－のＲは、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびｂ環の少なくとも１つと結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびｅ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
ｃ環およびｄ環、ｇ環およびｂ環、ならびにｆ環およびｅ環は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
ただし、上記式（２Ａ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい、前記炭素数６～１２のアリール、前記炭素数２～１５のヘテロアリール、または前記炭素数３～１４のシクロアルキルに限る）およびｂ環のＸ１ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい、前記炭素数６～１２のアリール、前記炭素数２～１５のヘテロアリール、または前記炭素数３～１４のシクロアルキルに限る）およびｅ環のＸ２ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
また、上記式（２Ｂ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、ｇ環およびｂ環のｇｂ結合と、ｆ環およびｅ環のｆｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ環、前記ｃ環、前記ｄ環、前記ｅ環、前記ｆ環、前記ｇ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～２４の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
項３に記載する多環芳香族化合物。
項５．
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）中、
Ｒａは、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒａにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲまたは＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により、ｂ環と結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲまたは＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により、ｅ環と結合していてもよく、前記－Ｎ（－Ｒ）－のＲおよび－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｃ環およびｄ環、ｇ環およびｂ環、ならびにｆ環およびｅ環は、それぞれ独立して、単結合、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により結合していてもよく、前記－Ｎ（－Ｒ）－のＲおよび－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、上記式（２Ａ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、前記炭素数６～１０のアリールに限る）およびｂ環のＸ１ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、前記炭素数６～１０のアリールに限る）およびｅ環のＸ２ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
また、上記式（２Ｂ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、ｇ環およびｂ環のｇｂ結合と、ｆ環およびｅ環のｆｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ環、前記ｃ環、前記ｄ環、前記ｅ環、前記ｆ環、前記ｇ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１６の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
項３に記載する多環芳香族化合物。
項６．
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）中、
Ｒａは、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒａにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、＞Ｂ－であり、
Ｘ１およびＸ２は、＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲは、単結合により、ｂ環と結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲは、単結合により、ｅ環と結合していてもよく、
ｃ環およびｄ環、ｇ環およびｂ環、ならびにｆ環およびｅ環は、それぞれ独立して、単結合により結合していてもよく、
ただし、上記式（２Ａ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリールに限る）およびｂ環のＸ１ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリールに限る）およびｅ環のＸ２ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
また、上記式（２Ｂ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、ｇ環およびｂ環のｇｂ結合と、ｆ環およびｅ環のｆｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ環、前記ｃ環、前記ｄ環、前記ｅ環、前記ｆ環、前記ｇ環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１４の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよく、
上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
項３に記載する多環芳香族化合物。
項７．
下記構造式のいずれかで表される、項３に記載の多環芳香族化合物。
Figure 2022074041000003
 各式中、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｏはそれぞれ独立して１～３の整数であり、
ｐはそれぞれ独立して１～４の整数であり、
ｑはそれぞれ独立して１～５の整数であり、
上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
項８．
下記構造式のいずれかで表される、項１に記載の多環芳香族化合物。
Figure 2022074041000004
Figure 2022074041000005
Figure 2022074041000006
項９．
項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
項１０．
項９に記載する反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
項１１．
主鎖型高分子に項９に記載する反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
項１２．
項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
項１３．
項９に記載する反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
項１４．
項１０に記載する高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
項１５．
項１１に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
項１６．
前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、有機薄膜太陽電池用材料、または波長変換フィルタ用材料である、項１２～１５のいずれかに記載する有機デバイス用材料。
項１７．
前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、項１６に記載する有機デバイス用材料。
項１８．
項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項１９．
項９に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２０．
主鎖型高分子と、項９に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２１．
項１０に記載する高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２２．
項１１に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２３．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物、項９に記載する反応性化合物、項１０に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、項１１に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
項２４．
前記有機層が発光層である、項２３に記載する有機電界発光素子。
項２５．
前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体とを含む、項２４に記載する有機電界発光素子。
項２６．
前記発光層はさらに、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物、下記一般式（Ｈ２）で表される化合物、下記一般式（Ｈ３）で表される化合物、下記一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物、下記一般式（Ｈ５）で表される化合物、下記一般式（Ｈ６）で表される化合物、および、ＴＡＤＦ材料からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２５に記載する有機電界発光素子。
Figure 2022074041000007
 上記一般式（Ｈ１）中、Ｌ１は炭素数６～３０のアリーレンまたは炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、
上記一般式（Ｈ２）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールであり、
上記一般式（Ｈ３）中、ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２～５００００の整数であり、
上記一般式（Ｈ４）中、Ｇはそれぞれ独立して＝Ｃ（－Ｈ）－または＝Ｎ－であり、前記＝Ｃ（－Ｈ）－中のＨは置換基または他の式（Ｈ４）で表される構造で置換されていてもよく、
上記一般式（Ｈ５）中、
Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ１～Ｒ１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
上記一般式（Ｈ６）中、
Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１６における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
上記各式で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
項２７．
前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２３～２６のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項２８．
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２７に記載の有機電界発光素子。
項２９．
正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、項２３～２８のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項３０．
項２３～２９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
項３１．
項１６に記載する波長変換フィルタ用材料を含む波長変換フィルタ。
本発明の好ましい態様によれば、新規な多環芳香族化合物を例えばドーパント材料として用いた有機ＥＬ素子を作製することで、発光スペクトルの半値幅が狭く色純度が優れた有機ＥＬ素子、さらに量子効率や素子寿命が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。また、本発明の新規な多環芳香族化合物は剛直な構造を有しているという点からも、発光スペクトルがよりシャープであり、発光スペクトルの半値幅が狭く、高い色純度の発光を与える化合物が多い。
具体的には、本発明者らは、芳香族環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）と高い三重項エネルギーを有することを見出した。これは、ヘテロ元素を含む６員環は芳香族性が低いため、共役系の拡張に伴うＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップの減少が抑制されること、ヘテロ元素の電子的な摂動により三重項励起状態のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２が局在化することが原因となっていると考えられる。
また、本発明に係るヘテロ元素を含有する多環芳香族化合物は、三重項励起状態におけるＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２の局在化により、両軌道間の交換相互作用が小さくなるため、三重項励起状態と一重項励起状態のエネルギー差が小さく、熱活性型遅延蛍光を示すので、有機ＥＬ素子の蛍光材料としても有用である。また、高い三重項エネルギーを有する材料は、燐光有機ＥＬ素子や熱活性型遅延蛍光を利用した有機ＥＬ素子の電子輸送層や正孔輸送層としても有用である。さらに、これらの多環芳香族化合物は、置換基の導入により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
１．本発明の多環芳香族化合物
＜化合物の全体構造の説明＞
本発明は、下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物であり、好ましくは、下記一般式（２Ａ）または一般式（２Ｂ）で表される多環芳香族化合物である。なお、上記各式において円内の「Ｂ」～「Ｇ」は円で示される環構造を示す符号であり、６員芳香族環内の「ａ」～「ｇ」はベンゼン環や場合によってはそれが変化した環（６員または５員の複素芳香族環など）であり、その他の符号は上述する定義と同じである。さらに、この段落以降で示すすべての構造式中の符号の定義も上述した定義と同じである。
Figure 2022074041000008
Figure 2022074041000009
本発明の化合物は、分子内にカルバゾール類似構造を１つまたは２つ有することを特徴とする。以下に説明するように、各式において、カルバゾール類似構造は３箇所で形成され得、３箇所のうちの１箇所または２箇所でカルバゾール類似構造が形成されることを特徴とする。
このカルバゾール類似構造は、詳細は後述するが、式（１Ａ）では、例えばＣ環およびＤ環の結合により「Ｎ」を含んで形成され、その他、Ｘ１またはＸ２が＞Ｎ－Ｒの場合のＲがそれぞれＢ環またはＥ環と結合した場合に形成される。また、式（２Ａ）では、例えばｃ環およびｄ環の結合（ＲｃとＲｄとの結合）により「Ｎ」を含んで形成され、その他、Ｘ１またはＸ２が＞Ｎ－Ｒの場合のＲがそれぞれｂ環またはｅ環と結合（ＲとＲｂまたはＲｅとの結合）した場合に形成される。式（１Ｂ）でも、同様にして、Ｃ環およびＤ環の結合により「Ｎ」を含んで形成され、その他、Ｇ環およびＢ環の結合により「Ｎ」を含んで形成され、またＦ環およびＥ環の結合により「Ｎ」を含んで形成される。また、式（２Ｂ）でも、同様にして、例えばｃ環およびｄ環の結合（ＲｃとＲｄとの結合）により「Ｎ」を含んで形成され、その他、ｇ環およびｂ環の結合（ＲｇとＲｂとの結合）により「Ｎ」を含んで形成され、またｆ環およびｅ環の結合（ＲｆとＲｅとの結合）により「Ｎ」を含んで形成される。
＜環構造およびその置換基の説明＞
Ｒａは水素または置換基である。この置換基としては、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、または置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、およびＧ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基としては、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、または置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるアリール環またはヘテロアリール環（すなわち、Ｂ環～Ｇ環）は、各式中に含まれる縮合二環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
ここで、「縮合二環構造」とは、式（１Ａ）では、Ｙ１、Ｘ１、およびＮを含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造（式中の左側の第１の縮合二環構造）と、Ｙ２、Ｘ２、およびＮを含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造（式中の右側の第２の縮合二環構造）を意味する。また、同様にして、式（１Ｂ）では、Ｙ１および２つのＮを含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造（式中の左側の第１の縮合二環構造）と、Ｙ２および２つのＮを含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造（式中の右側の第２の縮合二環構造）と、Ｙ３および２つのＮを含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造（式中の下側の第３の縮合二環構造）を意味する。なお、式（２Ａ）および式（２Ｂ）では図示していないが、同様の箇所に縮合二環構造が存在する。
また、「縮合二環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば式（２Ａ）または式（２Ｂ）で示すように、縮合二環構造に縮合したｂ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ｂ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＢ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＢ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ｂ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ｂ環の全部または一部を構成する６員環が、縮合二環構造に縮合していることを意味する。「Ｃ環（ｃ環）」、「Ｄ環（ｄ環）」、「Ｅ環（ｅ環）」、「Ｆ環（ｆ環）」、「Ｇ環（ｇ環）」についても同様の説明が当てはまり、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
式（１Ａ）におけるＢ環、Ｃ環、Ｄ環、およびＥ環は、それぞれ、式（２Ａ）におけるｂ環とその置換基Ｒｂ、ｃ環とその置換基Ｒｃ、ｄ環とその置換基Ｒｄ、およびｅ環とその置換基Ｒｅに対応する。すなわち、式（２Ａ）は、式（１Ａ）のＢ環～Ｅ環として「６員環を有するＢ環～Ｅ環」が選択された構造に対応する。６員環を「有する」というのは、後述するように、例えば６員環であるｂ環に対して、その４つの置換基Ｒｂのうちの隣接する基同士が結合して環を形成して、６員環であるｂ環にさらに他の環が縮合したものがＢ環に対応する場合があるからである。このような意味で、式（１Ａ）の各環を大文字のＢ～Ｅで表したのに対して、式（２Ａ）の各環を小文字のｂ～ｅで表した。
式（１Ｂ）におけるＢ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、およびＧ環は、それぞれ、式（２Ｂ）におけるｂ環とその置換基Ｒｂ、ｃ環とその置換基Ｒｃ、ｄ環とその置換基Ｒｄ、ｅ環とその置換基Ｒｅ、ｆ環とその置換基Ｒｆ、およびｇ環とその置換基Ｒｇに対応する。すなわち、式（２Ｂ）は、式（１Ｂ）のＢ環～Ｇ環として「６員環を有するＢ環～Ｇ環」が選択された構造に対応する。６員環を「有する」というのは、後述するように、例えば６員環であるｂ環に対して、その４つの置換基Ｒｂのうちの隣接する基同士が結合して環を形成して、６員環であるｂ環にさらに他の環が縮合したものがＢ環に対応する場合があるからである。このような意味で、式（１Ｂ）の各環を大文字のＢ～Ｇで表したのに対して、式（２Ｂ）の各環を小文字のｂ～ｇで表した。
＜置換基同士の結合による環構造の変化の説明＞
ｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環のそれぞれの置換基Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
したがって、式（２Ａ）または式（２Ｂ）の多環芳香族化合物は、ｂ環～ｇ環における置換基の相互の結合形態によって、例えば、下記式（２Ａ－ｆｒ）および式（２Ｂ－ｆｒ）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。下記式中のＢ’環およびＣ’環は、式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるそれぞれＢ環およびＣ環に対応する。なお、ｄ環～ｇ環も同様に変化し得る。
Figure 2022074041000010
上記式（２Ａ－ｆｒ）および式（２Ｂ－ｆｒ）中のＢ’環およびＣ’環は、式（２Ａ）および式（２Ｂ）で説明すれば、複数の置換基ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。また、上記式から分かるように、例えば、ｂ環のＲｂとｃ環のＲｃ、すなわち異なる環における置換基同士は「隣接する基同士」には該当せず、基本的にこれらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
上記式（２Ａ－ｆｒ）および式（２Ｂ－ｆｒ）は、ｂ環またはｃ環であるベンゼン環に対して、例えば、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環などが縮合して形成されたＢ’環またはＣ’環を有し、形成された縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’は、それぞれ、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環、またはジベンゾチオフェン環などである。
式（２Ａ－ｆｒ）および式（２Ｂ－ｆｒ）のより具体的な例を以下に示す。
Figure 2022074041000011
上記式（２Ａ－ｆｒ－ｅｘ）および式（２Ｂ－ｆｒ－ｅｘ）は、それぞれ式（２Ａ－ｆｒ）および式（２Ｂ－ｆｒ）の具体例であり、式（２Ａ）および式（２Ｂ）のｂ環における隣接する２つのＲｂが結合して、ｂ環（ベンゼン環）と共に、Ｂ’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成され、ｃ環における隣接する２つのＲｃが結合して、ｃ環（ベンゼン環）と共に、Ｃ’で示すアリール環（ジベンゾフラン環）が形成された例である。形成されたアリール環は上述した縮合二環構造と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｂまたはｃ）を有している。アリール環Ｂ’およびＣ’（式（１Ａ）および式（１Ｂ）のＢ環およびＣ環）への任意の置換基は、ＲｂおよびＲｃの他にｎ個のＲでも示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。なお、これらの説明は上述した具体例以外のあらゆる形態、例えばｄ環～ｇ環が変化した場合や他のアリール環やヘテロアリール環が形成された場合にも同様に適用できる。
＜化合物中の中心元素Ｙ １ ～Ｙ ３ の説明＞
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）－のＲ、＞Ｓｉ（－Ｒ）－のＲ、および＞Ｇｅ（－Ｒ）－のＲは、それぞれ独立して、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアルキル、または置換されてもよいシクロアルキルである。Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３としては、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－が好ましく、＞Ｂ－がより好ましい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
＜環同士の結合による環構造の変化の説明＞
式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＣ環およびＤ環は、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していてもよい。また、式（１Ｂ）におけるＧ環およびＢ環ならびにＦ環およびＥ環も、それぞれ独立して単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していてもよい。Ｃ環およびＤ環の結合をＣＤ結合、Ｇ環およびＢ環の結合をＧＢ結合、Ｆ環およびＥ環の結合をＦＥ結合ともいう。
連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ２－ＣＲ２－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
結合基としては、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
結合基により２つの環が結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば各環における「Ｎ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（式（１Ａ）および式（１Ｂ）の構造式を参照）。
下位式の式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるｃ環およびｄ環も、上位式と同様にして、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していてもよい。また、下位式の式（２Ｂ）におけるｇ環およびｂ環ならびにｆ環およびｅ環も、上位式と同様にして、それぞれ独立して単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していてもよい。ｃ環およびｄ環の結合をｃｄ結合、ｇ環およびｂ環の結合をｇｂ結合、ｆ環およびｅ環の結合をｆｅ結合ともいう。連結基の種類や結合位置は上位式の説明を引用することができる。
＜カルバゾール類似構造の説明（１）＞
本発明の化合物では、上述するように、Ｃ環およびＤ環（ｃ環およびｄ環）、Ｇ環およびＢ環（ｇ環およびｂ環）、ならびにＦ環およびＥ環（ｆ環およびｅ環）が結合し得るため、式（１Ａ）および式（２Ａ）では１つ目のカルバゾール類似構造が、式（１Ｂ）および式（２Ｂ）では１つ目、２つ目および３つ目のカルバゾール類似構造が形成され得る。下記構造式中の点線は結合基（単結合及び連結基）を意味する。ただし、本発明の化合物は、分子内で形成され得る３つのカルバゾール類似構造うちの１つまたは２つが形成されていることを特徴とする。
Figure 2022074041000012
Figure 2022074041000013
「カルバゾール類似構造」と呼ぶ理由は、例えば式（２Ａ）で説明すれば、ｃ環とｄ環が「Ｎ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で単結合により結合した場合に分子内に、最も基本的な構造としてのカルバゾール構造が形成されるためである。また、上述するように、結合基としては単結合以外もあり、環同士の結合位置も限定的ではなく、また、他で述べるように、ｃ環等の各環は隣接する置換基同士の結合などにより環構造が変化するため、カルバゾール以外の構造も形成される。このため、カルバゾールに類似する構造も形成されるという意味で「カルバゾール類似構造」と呼ぶ。
カルバゾール類似構造が形成される場合、結合基としては、単結合、連結基としての－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
カルバゾール類似構造が形成される場合、結合基により２つの環が結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば各環における「Ｎ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（２Ａ）、および式（２Ｂ）の構造式を参照）。
カルバゾール類似構造が形成される場合、結合する２つの環は共にベンゼン環が好ましい。
＜化合物中の連結元素Ｘ １ およびＸ ２ の説明＞
式（１Ａ）および式（２Ａ）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Ｘ１およびＸ２としては、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましく、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｏがより好ましく、＞Ｎ－Ｒがさらに好ましい。良好なＴＡＤＦ性の観点からは、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏおよび＞Ｓが好ましく、さらに具体的には、多重共鳴効果による軌道の局在化の観点からは＞Ｎ－Ｒが好ましく、重原子効果の観点からは＞Ｓが好ましい。また、発光波長の観点からは、短波長の発光には＞Ｏが好ましく、長波長の発光には＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｓが好ましい。
＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していてもよい。この連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ２－ＣＲ２－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure 2022074041000014
結合基としては、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
結合基により２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
＜Ｘ １ またはＸ ２ と環との結合による環構造の変化の説明＞
式（１Ａ）および式（２Ａ）におけるＸ１としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により、ａ環およびＢ環（ｂ環）の少なくとも１つと結合していてもよい。
式（１Ａ）および式（２Ａ）におけるＸ２としての＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により、ａ環およびＥ環（ｅ環）の少なくとも１つと結合していてもよい。
連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が挙げられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ２－ＣＲ２－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
結合に関与するＸ１またはＸ２としては、＞Ｎ－Ｒおよび＞Ｃ（－Ｒ）２が好ましく、＞Ｎ－Ｒがより好ましい。
結合基としては、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
結合する環としては、Ｘ１についてはＢ環（ｂ環）が好ましく、Ｘ２についてはＥ環（ｅ環）が好ましい。
上位式の式（１Ａ）における「前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合または連結基により、ａ環およびＢ環（またはＥ環）の少なくとも１つと結合している」との規定は、下位式の式（２Ａ）では「前記＞Ｎ－ＲのＲ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびｂ環（またはｅ環）の少なくとも１つと結合している」との規定に対応する。
この規定は、例えば下記構造式で表現することができる。なお、構造式中の置換基Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、およびＲｅを非表示としたが実際には存在する。
Figure 2022074041000015
左の構造式では、Ｘ１およびＸ２の選択肢（＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２）におけるＲがそれぞれｂ環およびｅ環と結合した例であり、ｂ環（ベンゼン環）およびｅ環（ベンゼン環）に対してＸ１またはＸ２を取り込むようにして他の環が縮合して形成されたＢ’環およびＥ’環を有する化合物を表している。形成された縮合環Ｂ’および縮合環Ｅ’は、例えば、フェノキサジン環、フェノチアジン環、カルバゾール環、またはアクリジン環などである。
中央の構造式は、左の構造式のより具体的な例を表しており、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、単結合によりそれぞれｂ環（ベンゼン環）およびｅ環（ベンゼン環）と結合して、破線で囲んだカルバゾール環Ｂ’およびＥ’が形成された例である。
右の構造式は、左の構造式のより具体的な例を表しており、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、それぞれ、連結基である－Ｏ－によりｂ環（ベンゼン環）と結合して破線で囲んだフェノキサジン環Ｂ’が形成され、連結基である－Ｓ－によりｅ環（ベンゼン環）と結合して破線で囲んだフェノチアジン環Ｅ’が形成された例である。
Ｘ１およびＸ２の選択肢（＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２）におけるＲが結合基により環（Ｂ環、Ｅ環、ｂ環およびｅ環）と結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えばＲがフェニル基である場合、結合対象の環およびフェニル基における「Ｘ１」や「Ｘ２」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
なお、上述した具体例の説明は、これらの具体例以外のあらゆる形態、例えば、Ｘ１およびＸ２のいずれか一方が環と結合した場合、ａ環と結合した場合、他の連結基で結合した場合などにも同様に適用できる。
＜カルバゾール類似構造の説明（２）＞
本発明の化合物では、上述するように、式（１Ａ）および式（２Ａ）におけるＸ１およびＸ２のＲは隣接する環と結合し得るが、これらの結合形態のうち、Ｘ１としての「＞Ｎ－ＲのＲ」（このＲは、前記置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、または前記置換されていてもよいシクロアルキルに限る）と「Ｂ環」または「ｂ環」とで形成される結合（Ｘ１Ｂ結合またはＸ１ｂ結合ともいう）により、２つ目のカルバゾール類似構造が、さらに、Ｘ２としての「＞Ｎ－ＲのＲ」（このＲは、前記置換されていてもよいアリール、前記置換されていてもよいヘテロアリール、または前記置換されていてもよいシクロアルキルに限る）と「Ｅ環」または「ｅ環」とで形成される結合（Ｘ２Ｅ結合またはＸ２ｅ結合ともいう）により、３つ目のカルバゾール類似構造が存在し得る。
Figure 2022074041000016
カルバゾール類似構造を形成し得る＞Ｎ－ＲのＲとしては、置換されていてもよいアリールが好ましい。
また、Ｒと環との結合基としては、単結合が好ましい。
＜カルバゾール類似構造の数についての説明＞
上述するように、式（１Ａ）および式（２Ａ）では、１つ目のカルバゾール類似構造がＣＤ結合またはｃｄ結合に由来して形成され、２つ目の構造がＸ１Ｂ結合またはＸ１ｂ結合に由来して形成され、３つ目の構造がＸ２Ｅ結合またはＸ２ｅ結合に由来して形成される。また、式（１Ｂ）および式（２Ｂ）では、１つ目のカルバゾール類似構造がＣＤ結合またはｃｄ結合に由来して形成され、２つ目の構造がＧＢ結合またはｇｂ結合に由来して形成され、３つ目の構造がＦＥ結合またはｆｅ結合に由来して形成される。本発明の化合物は、分子内で形成され得るこれらの３つのカルバゾール類似構造うちの１つまたは２つが形成されていることを特徴とする。
式（１Ａ）および式（２Ａ）では、１つ目のカルバゾール類似構造のみが存在する場合（１Ｃｚ体）、２つ目のカルバゾール類似構造のみが存在する場合（２Ｃｚ体）、１つ目と２つ目のカルバゾール類似構造が存在する場合（１２Ｃｚ体）、２つ目と３つ目のカルバゾール類似構造が存在する場合（２３Ｃｚ体）があるが、１Ｃｚ体、１２Ｃｚ体、および２３Ｃｚ体が好ましく、１Ｃｚ体および１２Ｃｚ体がより好ましく、１Ｃｚ体がさらに好ましい。
式（１Ｂ）および式（２Ｂ）では、１つ目のカルバゾール類似構造のみが存在する場合（１Ｃｚ体）、１つ目と２つ目のカルバゾール類似構造が存在する場合（１２Ｃｚ体）があるが、１Ｃｚ体が好ましい。
＜ａ環、ｂ～ｇ環の構造変化の説明＞
これまでの説明ではａ環、ｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環をベンゼン環として図示、説明してきたが、以下、ａ環、ｂ環～ｇ環がベンゼン環ではない、５員環または６員環のアリール環またはヘテロアリール環に構造変化する例について説明する。なお、これまでの説明は、これらの環が以下の構造変化をした場合についても、同様に理解される。
＜ａ環の構造変化＞
式（１Ａ）および式（２Ａ）におけるａ環中の「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わり、ピリジン環になっていてもよい。なお、以下の構造図は、ａ環とその周辺構造の一部だけを抜き出した図である。
Figure 2022074041000017
＜ｂ～ｇ環の構造変化＞
式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環中の任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよい。
Figure 2022074041000018
 以上に示すように、例えばｄ環における「－Ｃ（－Ｒｄ）＝」の箇所が「－Ｎ＝」に置き換わってもよく、このようにして、各式中でベンゼン環として表示されるｄ環は、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ｄ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中では残りの２つの隣接するＲｄ）には、これらが結合してｄ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではキノリン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他、以下のような変形例もある。
Figure 2022074041000019
Ｘ１、Ｘ２、または＞Ｎ－の結合する炭素に対してオルト位またはパラ位の「－Ｃ（－Ｒｄ）＝」が「－Ｎ＝」に置き換わることが好ましい。
その他の箇所が「－Ｎ＝」に置き換わった場合や、ｄ環以外のｂ環、ｃ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環が変化した場合についても同じである。
式（２Ａ）および式（２Ｂ）におけるｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環中の任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure 2022074041000020
 以上に示すように、例えばｄ環における「－Ｃ（－Ｒｄ）＝Ｃ（－Ｒｄ）－」の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わってもよく、このようにして、各式中でベンゼン環として表示されるｄ環は、Ｒ置換のピロール環、フラン環、チオフェン環、その他の含窒素・酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）やアリール環（５員環）に変化してもよい。また、ｄ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中では残りの２つの隣接するＲｄ）には、これらが結合してｄ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではＲ置換のインドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環などの環）やアリール環を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他、以下のような変形例もある。
Figure 2022074041000021
その他の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わった場合や、ｄ環以外のｂ環、ｃ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環が変化した場合についても同じである。
前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合または連結基（これらをまとめて結合基ともいう）により結合していてもよい。この連結基としては、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨＲ－ＣＨＲ－、－ＣＲ２－ＣＲ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－が挙げられ、例えば以下の構造が挙げられる。なお、前記－ＣＨＲ－ＣＨＲ－のＲ、－ＣＲ２－ＣＲ２－のＲ、－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
Figure 2022074041000022
結合基としては、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、および－Ｓｅ－が好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、および－Ｃ（－Ｒ）２－がより好ましく、単結合、連結基としての－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、および－Ｓ－がさらに好ましく、単結合が最も好ましい。
結合基により２つのＲが結合する位置は、結合可能な位置であれば特に限定されないが、最も隣接する位置で結合することが好ましく、例えば２つのＲがフェニル基である場合、フェニル基における「Ｃ」や「Ｓｉ」の結合位置（１位）を基準としてオルト（２位）の位置同士で結合することが好ましい（上記構造式を参照）。
＜環や置換基の具体的な説明＞
次に、これまでの説明の中で列挙した環や置換基（第１置換基にさらに置換する第２置換基も含む）の詳細についてはまとめて説明する。
「アリール環」は、例えば炭素数６～３０のアリール環であり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール環、炭素数６～１６のアリール環、炭素数６～１２のアリール環、または炭素数６～１０のアリール環などである。
なお、式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＢ環～Ｇ環としての「アリール環」は、式（２Ａ）および式（２Ｂ）で規定された「Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環と共に形成されたアリール環」に対応するが、この「形成されたアリール環」については、ｂ環～ｇ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
ただし、このベンゼン環であるｂ環～ｇ環は、上述するように含窒素ヘテロアリール環（６員環または５員環）または含酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）等に変化してもよいため、この場合には、それに応じて下限の炭素数は変化する。
具体的な「アリール環」は、例えば、単環系であるベンゼン環、縮合二環系であるナフタレン環、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、もしくはフェナントレン環、アントラセン環、縮合四環系である、トリフェニレン環、ピレン環、もしくはナフタセン環、または、縮合五環系であるペリレン環もしくはペンタセン環などである。
「ヘテロアリール環」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリール環であり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール環、炭素数２～２０のヘテロアリール環、炭素数２～１５のヘテロアリール環、または炭素数２～１０のヘテロアリール環などである。また、「ヘテロアリール環」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などである。
なお、式（１Ａ）および式（１Ｂ）におけるＢ環～Ｇ環としての「ヘテロアリール環」は、式（２Ａ）および式（２Ｂ）で規定された「Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応するが、この「形成されたヘテロアリール環」については、ｂ環～ｇ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
ただし、このベンゼン環であるｂ環～ｇ環は、上述するように含窒素ヘテロアリール環（６員環または５員環）または含酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）等に変化してもよいため、この場合には、それに応じて下限の炭素数は変化する。
具体的な「ヘテロアリール環」は、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、イミダゾリン環、またはオキサゾリン環などである。
「アリール」は、例えば炭素数６～３０のアリールであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール、炭素数６～１６のアリール、炭素数６～１２のアリール、または炭素数６～１０のアリールなどである。
具体的な「アリール」は、例えば、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル（２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、もしくは４－ビフェニリル）、縮合二環系であるナフチル（１－ナフチルもしくは２－ナフチル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、もしくはｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系である、アセナフチレン－（１－、３－、４－、もしくは５－）イル、フルオレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、フェナレン－（１－もしくは２－）イル、フェナントレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、もしくはアントラセン－（１－、２－、もしくは９－）イル、四環系であるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、もしくはｍ－クアテルフェニル）、縮合四環系である、トリフェニレン－（１－もしくは２－）イル、ピレン－（１－、２－、もしくは４－）イル、もしくはナフタセン－（１－、２－、もしくは５－）イル、または、縮合五環系である、ペリレン－（１－、２－、もしくは３－）イル、もしくはペンタセン－（１－、２－、５－、もしくは６－）イルなどである。
なお、第２置換基としてのアリール、すなわち置換基（第１置換基）にさらに置換する置換基（第２置換基）としてのアリールには、当該アリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、第２置換基としてのアリールに含まれる。
その一例としては、第２置換基がフルオレニル基の場合には、その９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換されたフルオレニル基などであり、このような基も第２置換基としてのアリールに含まれる。
「アリーレン」は、例えば炭素数６～３０のアリーレンであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリーレン、炭素数６～１６のアリーレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数６～１０のアリーレンなどである。
具体的な「アリーレン」は、例えば、上述した「アリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。
「ヘテロアリール」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリールであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、または炭素数２～１０のヘテロアリールなどである。また、「ヘテロアリール」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの一価の基である。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フェナントロリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、ベンゾベンゾインドロカルバゾリル、イミダゾリニル、またはオキサゾリニルなどである。
なお、第２置換基としてのヘテロアリール、すなわち置換基（第１置換基）にさらに置換する置換基（第２置換基）としてのヘテロアリールには、当該ヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
その一例としては、第２置換基がカルバゾリル基の場合には、その９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリル基などであり、このような基も第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
「ヘテロアリーレン」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリーレン、炭素数２～２０のヘテロアリーレン、炭素数２～１５のヘテロアリーレン、または炭素数２～１０のヘテロアリーレンなどである。また、「ヘテロアリーレン」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの二価の基である。
具体的な「ヘテロアリーレン」は、例えば、上述した「ヘテロアリール」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。
「ジアリールアミノ」は、２つのアリールが置換したアミノ基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「ジヘテロアリールアミノ」は、２つのヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このヘテロアリールの詳細については上述した「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「アリールヘテロアリールアミノ」は、アリールおよびヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このアリールおよびヘテロアリールの詳細については上述した「アリール」および「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「ジアリールボリル」は、２つのアリールが置換したボリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。また、この２つのアリールは、単結合または連結基（例えば、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅ）を介して結合していてもよい。ここで、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、さらにアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよい。ここで列挙した置換基の詳細については、上述した「アリール」、「アリーレン」、「ヘテロアリール」、「ヘテロアリーレン」、および「ジアリールアミノ」の説明、ならびに、後述する「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルキレン」、「アルコキシ」、および「アリールオキシ」の説明を引用できる。
「アルキル」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）などである。
具体的な「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、１－メチルペンチル、２－プロピルペンチル、１，１－ジメチルペンチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１，４－トリメチルペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルヘキシル、２－エチルヘキシル、１，１－ジメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１，１，５－トリメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘプチル、１－ヘキシルヘプチル、１，１－ジメチルヘプチル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１，１－ジメチルオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、１－メチルデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、またはｎ－エイコシルなどである。
「アルケニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ＝Ｃ二重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が二重結合に置換された基（アルカジエン－イルやアルカントリエン－イルとも呼ばれる）も含める。
「アルキニル」については、上述した「アルキル」の説明を参考にすることができ、「アルキル」の構造中のＣ－Ｃ単結合をＣ≡Ｃ三重結合に置換した基であり、１つだけでなく２つ以上の単結合が三重結合に置換された基（アルカジイン－イルやアルカントリイン－イルとも呼ばれる）も含める。
「シクロアルキル」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキルであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、または炭素数５のシクロアルキルなどである。
具体的な「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、もしくはこれらの炭素数１～５や炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、またはデカヒドロアズレニルなどである。
「シクロアルキレン」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキレンであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキレン、炭素数３～１６のシクロアルキレン、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数３～１２のシクロアルキレン、炭素数５～１０のシクロアルキレン、炭素数５～８のシクロアルキレン、炭素数５～６のシクロアルキレン、または炭素数５のシクロアルキレンなどである。
具体的な「シクロアルキレン」は、例えば、上述した「シクロアルキル」（一価の基）から１つの水素を除いて二価の基にした構造が挙げられる。
「アルコキシ」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルコキシまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルコキシであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～５のアルコキシ（炭素数３～５の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖アルコキシ）などである。
具体的な「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ、１，１－ジエチルプロポキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，１，２，２－テトラメチルプロポキシ、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１，１－ジエチルブトキシ、１－エチル－１－メチルブトキシ、１－プロピル－１－メチルブトキシ、１，１，３－トリメチルブトキシ、１－エチル－１，３－ジメチルブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ－ペンチルオキシ（ｔ－アミルオキシ）、１－メチルペンチルオキシ、２－プロピルペンチルオキシ、１，１－ジメチルペンチルオキシ、１－エチル－１－メチルペンチルオキシ、１－プロピル－１－メチルペンチルオキシ、１－ブチル－１－メチルペンチルオキシ、１，１，４－トリメチルペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、１－メチルヘキシルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、１，１－ジメチルヘキシルオキシ、１－エチル－１－メチルヘキシルオキシ、１，１，５－トリメチルヘキシルオキシ、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ、ｎ－ヘプチルオキシ、１－メチルヘプチルオキシ、１－ヘキシルヘプチルオキシ、１，１－ジメチルヘプチルオキシ、２，２－ジメチルヘプチルオキシ、２，６－ジメチル－４－ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｔ－オクチルオキシ（１，１，３，３－テトラメチルブチルオキシ）、１，１－ジメチルオクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、１－メチルデシルオキシ、ｎ－ウンデシルオキシ、ｎ－ドデシルオキシ、ｎ－トリデシルオキシ、ｎ－テトラデシルオキシ、ｎ－ペンタデシルオキシ、ｎ－ヘキサデシルオキシ、ｎ－ヘプタデシルオキシ、ｎ－オクタデシルオキシ、またはｎ－エイコシルオキシなどである。
「アリールオキシ」は、「Ａｒ－Ｏ－（Ａｒはアリール基）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「置換シリル」は、例えば、アリール、アルキル、およびシクロアルキルの少なくとも１つで置換されたシリルであり、好ましくは、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルである。
「トリアリールシリル」は、３つのアリールで置換されたシリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。
「トリアルキルシリル」は、３つのアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルの詳細については上述した「アルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリアルキルシリル」は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリｎ－プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリｎ－ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリｓ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ－プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｎ－ブチルジメチルシリル、イソブチルジメチルシリル、ｓ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、ｎ－プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ｎ－ブチルジエチルシリル、ｓ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジｎ－プロピルシリル、エチルジｎ－プロピルシリル、ｎ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｓ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｎ－プロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ｎ－ブチルジイソプロピルシリル、ｓ－ブチルジイソプロピルシリル、またはｔ－ブチルジイソプロピルシリルなどである。
「トリシクロアルキルシリル」は、３つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このシクロアルキルの詳細については上述した「シクロアルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリシクロアルキルシリル」は、例えば、トリシクロペンチルシリルまたはトリシクロヘキシルシリルなどである。
「ジアルキルシクロアルキルシリル」は、２つのアルキルおよび１つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。
「アルキルジシクロアルキルシリル」は、１つのアルキルおよび２つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。
具体的には、第１置換基や第２置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光波長を調整することができ、好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、ネオペンチル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、ネオペンチル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、アダマンチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチルを表し、＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000023
Figure 2022074041000024
Figure 2022074041000025
Figure 2022074041000026
Figure 2022074041000027
Figure 2022074041000028
Figure 2022074041000029
Figure 2022074041000030
Figure 2022074041000031
Figure 2022074041000032
Figure 2022074041000033
Figure 2022074041000034
Figure 2022074041000035
Figure 2022074041000036
Figure 2022074041000037
Figure 2022074041000038
Figure 2022074041000039
Figure 2022074041000040
＜シクロアルカン縮合の説明＞
また、本発明の多環芳香族化合物の化学構造中の芳香族環および複素芳香族環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
例えば、式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、Ｇ環、アリール、およびヘテロアリール、式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、ｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、ｇ環、前記「形成された環」、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
「シクロアルカン」としては、炭素数３～２４のシクロアルカン、炭素数３～２０のシクロアルカン、炭素数３～１６のシクロアルカン、炭素数３～１４のシクロアルカン、炭素数５～１０のシクロアルカン、炭素数５～８のシクロアルカン、炭素数５～６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。
具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルネン、ビシクロ［１．１．０］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
これらの中でも、例えば下記構造式に示すような、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
Figure 2022074041000041
１つの芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンの数は、１～３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。式（Ｃｙ－１－４）および式（Ｃｙ－２－４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
Figure 2022074041000042
シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよい。ただし複数の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換される場合は、隣接する－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されることはない。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
Figure 2022074041000043
シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、これらの詳細は、上述した第１置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１～６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３～１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにスピロ構造が形成された例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。
Figure 2022074041000044
シクロアルカン縮合の他の形態としては、本発明の多環芳香族化合物が、例えば、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）で置換された例が挙げられる。「ジアリールアミノ基」については上述した説明を引用することができる。
また、さらに具体的な例としては、式（１Ａ）または式（２Ａ）で表される多環芳香族化合物におけるＲａが、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）である例が挙げられる。
＜重水素、シアノ、またはハロゲンによる置換の説明＞
本発明の多環芳香族化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、フッ素、塩素、または臭素が好ましく、フッ素または塩素がより好ましい。
＜本発明の多環芳香族化合物の具体例の説明＞
例えば、下記構造式のいずれかで表される化合物が好ましい。
Figure 2022074041000045
Figure 2022074041000046
Figure 2022074041000047
Figure 2022074041000048
 各式中、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｏはそれぞれ独立して１～３の整数であり、
ｐはそれぞれ独立して１～４の整数であり、
ｑはそれぞれ独立して１～５の整数であり、
上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
Ｒのより具体的な説明は、上述したアリール等の説明を引用することができる。また、ｏ、ｐ、およびｑとしては１または２が好ましく、１がより好ましく、０がさらに好ましい。
＜熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料としての利用＞
本発明の化合物はＴＡＤＦ材料としても使用することができる。特に、式（１Ｂ）および式（２Ｂ）で表される化合物よりも、式（１Ａ）および式（２Ａ）で表される化合物の方が好ましく、また、Ｂ環～Ｇ環やｂ環～ｇ環における縮合二環構造と結合を共有する環が６員環であることが好ましく、ａ環も含めて６員のアリール環であることがより好ましい。
また、カルバゾール類似構造を形成するための結合基としては単結合が好ましく（一例として下記構造式）、１つ目のカルバゾール類似構造のみが存在する場合（１Ｃｚ体）が好ましく（１Ａ－１１１、１Ａ－１１２、１Ａ－２１４以外の構造式）、カルバゾール類似構造の中でも特にカルバゾール構造における「Ｎ」の結合位置を基準としてパラ位（特にｃ環やｄ環におけるパラ位）にフェニル基などのアリール環が置換することが好ましく（１Ａ－２１４、１Ａ－３３１、１Ａ－７０２以外の構造式）、Ｘ１およびＸ２の結合位置を基準としてメタ位（特にｂ環やｅ環におけるメタ位）にジアリールアミノ基やカルバゾリル基などの含窒素基が置換することが好ましい（１Ａ－３１、１Ａ－３２、１Ａ－３８、１Ａ－４０７の構造式）。
Figure 2022074041000049
Figure 2022074041000050
＜本発明の多環芳香族化合物の具体例の説明＞
多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基、「Ｄ」は重水素を示す。
Figure 2022074041000051
Figure 2022074041000052
Figure 2022074041000053
Figure 2022074041000054
Figure 2022074041000055
Figure 2022074041000056
Figure 2022074041000057
Figure 2022074041000058
Figure 2022074041000059
Figure 2022074041000060
Figure 2022074041000061
Figure 2022074041000062
Figure 2022074041000063
Figure 2022074041000064
Figure 2022074041000065
Figure 2022074041000066
Figure 2022074041000067
Figure 2022074041000068
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Figure 2022074041000070
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Figure 2022074041000073
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Figure 2022074041000087
Figure 2022074041000088
Figure 2022074041000089
本発明に係る多環芳香族化合物は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物（この高分子化合物を得るための前記モノマーは重合性置換基を有する）、もしくは当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体（この高分子架橋体を得るための前記高分子化合物は架橋性置換基を有する）、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物（このペンダント型高分子化合物を得るための前記反応性化合物は反応性置換基を有する）、もしくは当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体（このペンダント型高分子架橋体を得るための前記ペンダント型高分子化合物は架橋性置換基を有する）としても、有機デバイス用材料、例えば、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、有機薄膜太陽電池用材料、または波長変換フィルタに用いることができる。
上述した反応性置換基（前記重合性置換基、前記架橋性置換基、および、ペンダント型高分子を得るための反応性置換基を含み、以下、単に「反応性置換基」とも言う）としては、上記多環芳香族化合物を高分子量化できる置換基、そのようにして得られた高分子化合物をさらに架橋化できる置換基、また、主鎖型高分子にペンダント反応し得る置換基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Figure 2022074041000090
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。
このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物、およびペンダント型高分子架橋体は、本発明に係る多環芳香族化合物の繰り返し単位以外にも、置換もしくは無置換のトリアリールアミン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のアントラセン、置換もしくは無置換のテトラセン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のテトラフェニルシラン、置換もしくは無置換のスピロフルオレン、置換もしくは無置換のトリフェニルホスフィン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、および置換もしくは無置換のジベンゾフランからなる化合物の群から選ばれる少なくとも１種を繰り返し単位として含んでもよい。
これらの繰り返し単位における置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルなどが挙げられる。トリアリールアミンの「アリール」や、これらの置換基の詳細については、本発明に係る多環芳香族化合物における説明を引用できる。
このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物およびペンダント型高分子架橋体（以下、単に「高分子化合物および高分子架橋体」とも言う）の用途の詳細については後述する。
２．本発明に係る多環芳香族化合物の製造方法
本発明の多環芳香族化合物は、基本的には、まずａ環と、Ｂ環～Ｇ環またはｂ環～ｇ環とを結合基（「Ｎ」や、Ｘ１またはＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ環と、Ｂ環～Ｇ環またはｂ環～ｇ環とを結合基（Ｙ１～Ｙ３を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。国際公開第2015/102118号公報に記載の製造方法を参考にすることができる。
第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
第２反応は、下記スキーム（１）および（２）に示すように、ａ環と、Ｂ環～Ｇ環またはｂ環～ｇ環とを結合するＹ１～Ｙ３を導入する反応である。まず、「Ｎ」とＸ１およびＸ２との間の水素原子や、「Ｎ」同士の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等のＹ１～Ｙ３のハロゲン化物を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、下記スキーム（１）および（２）中、さらにその後のスキーム中の各構造式における符号の定義は上述した定義と同じである。
Figure 2022074041000091
Figure 2022074041000092
上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（３）のように、リチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を製造することができ有用である。
Figure 2022074041000093
以上のスキーム（１）～（３）は、Ｙ１～Ｙ３がホウ素（Ｂ）等の代表的な製造方法である。
次に、例としてＹ１～Ｙ３がリンスルフィド、リンオキサイドまたはリン原子である場合を下記スキーム（４）および（５）に示す。これまでと同様に、まず「Ｎ」とＸ１およびＸ２との間の水素原子や、「Ｎ」同士の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化リン、硫黄の順に添加し、最後に三塩化アルミニウム等のルイス酸およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムホスファフリーデルクラフツ反応させ、Ｙ１～Ｙ３がリンスルフィドである化合物を得ることができる。また、得られたリンスルフィド化合物をｍ－クロロ過安息香酸（ｍ－ＣＰＢＡ）で処理することでＹ１～Ｙ３がリンオキサイドである化合物を得ることができ、トリエチルホスフィンで処理することでＹ１～Ｙ３がリン原子である化合物を得ることができる。
Figure 2022074041000094
Figure 2022074041000095
上記スキームでは主に、Ｙ１～Ｙ３が、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓなどの例を記載したが、原料を適宜変更することで、その他の化合物も製造することができる。
上記スキームでは、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等のＹ１～Ｙ３のハロゲン化物を加える前に、「Ｎ」とＸ１およびＸ２との間の水素原子（またはハロゲン原子）や、「Ｎ」同士の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等のＹ１～Ｙ３のハロゲン化物の添加により反応を進行させることもできる。
上記スキームで使用する溶媒としては、ｔ－ブチルベンゼンやキシレン等が挙げられる。
上記スキームで使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物、有機溶媒分散Ｎａ等の分散アルカリ金属が挙げられる。
上記スキームで使用するメタル－（Ｙ１～Ｙ３）の金属交換試薬としては、Ｙ１～Ｙ３の三フッ化物、Ｙ１～Ｙ３の三塩化物、Ｙ１～Ｙ３の三臭化物、Ｙ１～Ｙ３の三ヨウ化物などのＹ１～Ｙ３のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＹ１～Ｙ３のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１～Ｙ３のアルコキシ化物、Ｙ１～Ｙ３のアリールオキシ化物などが挙げられる。
上記スキームで使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。
上記スキームで使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などが挙げられる。
上記スキームでは、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ１～Ｙ３の三フッ化物、Ｙ１～Ｙ３の三塩化物、Ｙ１～Ｙ３の三臭化物、Ｙ１～Ｙ３の三ヨウ化物などのＹ１～Ｙ３のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ１～Ｙ３のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１～Ｙ３のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
また、本発明の多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素が重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されている化合物も含まれるが、このような化合物などは所望の位置が重水素化、シアノ化、フッ素化または塩素化などのハロゲン化された原料を用いることで、上記と同様に製造することができる。
３．有機デバイス
これ以降で例示する化学構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を表す。
本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、または波長変換フィルタなどがあげられる。
３－１．有機電界発光素子
以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４の少なくとも１つの層が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。本発明では、正孔注入層および正孔輸送層用の材料として、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
上述した正孔注入層用材料および正孔輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、正孔層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ホスト材料と、例えばドーパント材料としての上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物とを用いることができる。
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着したり、有機溶媒と共にホスト材料と予め混合してから湿式成膜法により製膜したりしてもよい。
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパント材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。また、耐久性の観点から、ドーパント材料の水素原子は一部または全部が重水素化されていることも好ましい。
一方、熱活性化遅延蛍光ドーパント材料を用いた有機電界発光素子においては、ドーパント材料の使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましいが、ドーパント材料の使用量が高濃度である方が熱活性化遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、熱活性化遅延蛍光アシストドーパント材料を用いた有機電界発光素子においては、アシストドーパント材料の熱活性化遅延蛍光機構の効率の点からは、アシストドーパント材料の使用量に比べてドーパント材料の使用量が低濃度である方が好ましい。
アシストドーパント材料が使用される場合における、ホスト材料、アシストドーパント材料およびドーパント材料の使用量の目安は、それぞれ、発光層用材料全体の４０～９９．９９９重量％、５９～１重量％および２０～０．００１重量％であり、好ましくは、それぞれ、６０～９９．９９重量％、３９～５重量％および１０～０．０１重量％であり、より好ましくは、７０～９９．９５重量％、２９～１０重量％および５～０．０５重量％である。上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される化合物およびその高分子化合物はアシストドーパント材料としても使用することもできる。
ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
ホスト材料の三重項エネルギーは、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高い三重項エネルギーを有するドーパントまたはアシストドーパントの三重項エネルギーに比べて高い方が好ましく、具体的には、ホスト材料の三重項エネルギーは、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上がさらに好ましい。また、ホスト材料にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。
ホスト材料としては、例えば、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物、下記一般式（Ｈ２）で表される化合物、下記一般式（Ｈ３）で表される化合物、下記一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物、下記一般式（Ｈ５）で表される化合物、下記一般式（Ｈ６）で表される化合物、および、ＴＡＤＦ材料が挙げられる。好ましくは一般式（Ｈ１）で表される化合物である。
Figure 2022074041000096
＜一般式（Ｈ１）で表される化合物＞
Figure 2022074041000097
 上記式（Ｈ１）中、Ｌ１は炭素数６～３０のアリーレンまたは炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、炭素数６～２４のアリーレンが好ましく、炭素数６～１６のアリーレンがより好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリーレンが特に好ましく、また、炭素数２～２５のヘテロアリーレンが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリーレンがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリーレンがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリーレンが特に好ましい。アリーレンとして具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの二価の基が挙げられる。また、ヘテロアリーレンとして具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの二価の基が挙げられる。
式（Ｈ１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
＜一般式（Ｈ２）で表される化合物＞
Figure 2022074041000098
 上記式（Ｈ２）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～１６のアリールがより好ましく、炭素数６～１２のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環およびナフトベンゾフラン環などの一価の基が挙げられる。
式（Ｈ２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
＜一般式（Ｈ３）で表される化合物（高分子ホスト材料の一例）＞
Figure 2022074041000099
式（Ｈ３）において、
ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２～５００００の整数である。
より具体的には、
ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン－ジイル、アザボリン－ジイルであり、
ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、
ＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｋは２～５００００の整数である。
ｋは２０～５００００の整数であることが好ましく、１００～５００００の整数であることがより好ましい。
式（Ｈ３）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（Ｈ３）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
ＭＵとしては、例えば、以下のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基が挙げられる。
Figure 2022074041000100
より具体的には、以下のいずれかの構造で表される２価の基が挙げられる。これらにおいて、ＭＵは＊において他のＭＵまたはＥＣと結合する。
Figure 2022074041000101
Figure 2022074041000102
Figure 2022074041000103
Figure 2022074041000104
Figure 2022074041000105
Figure 2022074041000106
Figure 2022074041000107
Figure 2022074041000108
Figure 2022074041000109
また、ＥＣとしては、例えば以下のいずれかの構造で表される１価の基が挙げられる。これらにおいて、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
Figure 2022074041000110
Figure 2022074041000111
式（Ｈ３）で表される化合物は、溶解性および塗布製膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｋ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。
＜一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物＞
当該化合物は下記式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物であり、当該構造を複数個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個、最も好ましくは１個含み、複数個含む場合には当該構造同士が直接単結合で結合されたり、特定の連結基で結合される。
Figure 2022074041000112
上記一般式（Ｈ４）中、Ｇはそれぞれ独立して「＝Ｃ（－Ｈ）－」または「＝Ｎ－」であり、前記「＝Ｃ（－Ｈ）－」中のＨは置換基または他の式（Ｈ４）で表される構造で置換されていてもよい。
一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物は、例えば、国際公開第2012/153780号および国際公開第2013/038650号等に記載の化合物を用いることができ、前記文献中に記載の方法にしたがって製造することができる。
Ｇである「＝Ｃ（－Ｈ）－」中のＨが置換される場合の置換基の例は、例えば以下のとおりであるが、これらに限定されない。
置換基である「アリール基」の具体例としては、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、ベンゾアントリル、トリフェニレニル、フルオレニル、９，９－ジメチルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、フルオランテニル等が挙げられ、好ましくはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、トリフェニレニルおよびフルオレニル等を挙げることができる。置換基を有するアリール基としては、トリル、キシリルおよび９，９－ジメチルフルオレニル等を挙げることができる。具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基および非縮合アリール基の両方を含む。
置換基である「ヘテロアリール基」の具体例としては、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、アザジベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、アザジベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、ベンズオキサゾリル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、ベンズチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、アザジベンゾフラニルおよびアザジベンゾチエニル等を挙げることができる。ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、アザジベンゾフラニルまたはアザジベンゾチエニルがさらに好ましい。
置換基である「置換シリル基」は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、および置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択される基であることも好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリルおよびトリエチルシリルを挙げることができる。置換または無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル、ジトリルメチルシリルおよびフェニルジメチルシリル等を挙げることができる。置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリルおよびトリトリルシリル等を挙げることができる。
置換基である「置換ホスフィンオキシド基」は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシドおよびジトリルホスフィンオキシド等を挙げることができる。
置換基である「置換カルボキシ基」としては、例えば、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。
式（Ｈ４）で表される構造を複数個結合する連結基としては、上述したアリールやヘテロアリールの２～４価、２～３価、または２価の誘導体が挙げられる。
一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物の具体例を以下に示す。
Figure 2022074041000113
Figure 2022074041000114
＜一般式（Ｈ５）で表される化合物＞
Figure 2022074041000115
 上記式（Ｈ５）において、
Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）であり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ１～Ｒ１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
式（Ｈ５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
式（Ｈ５）におけるａ環、ｂ環、およびｃ環中の任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ１～Ｒ１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わり、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。この説明の詳細は、上記一般式（２Ａ）および式（２Ｂ）における説明を引用することができる。
好ましくは、上記式（Ｈ５）において、
Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよい。
さらに好ましくは、上記式（Ｈ５）において、
Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１２のアリール環または炭素数６～１２のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい。
上記第１置換基および第２置換基において、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノにおける「アリール」や「ヘテロアリール」としては、以下の例が挙げられる。
具体的な「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。
上記第１置換基および第２置換基において、「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられ、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）や炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、メチルが最も好ましい。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
上記第１置換基および第２置換基において、「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。
第１置換基がアリールの場合の置換位置は、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０およびＲ１１が好ましく、例えば、Ｒ１およびＲ３への置換、Ｒ５およびＲ１０への置換、Ｒ４およびＲ１１への置換がより好ましく、アリールはフェニル基が好ましい。
第１置換基がヘテロアリールの場合の置換位置は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が好ましく、例えば、Ｒ１への置換、Ｒ２への置換、Ｒ３への置換、Ｒ１およびＲ３への置換、Ｒ４およびＲ１１への置換、Ｒ５およびＲ１０への置換、Ｒ６およびＲ９への置換がより好ましく、ヘテロアリールはカルバゾリル基が好ましい。このヘテロアリール（例えばカルバゾリル）はフェニレン基を介して上記位置へ置換していてもよい。
式（Ｈ５）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物が挙げられる。なお、式中の「Ｍｅ」はメチル基である。
Figure 2022074041000116
Figure 2022074041000117
式（Ｈ５）で表される化合物は、まずａ～ｃ環を結合基（－Ｏ－）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ～ｃ環をＢ（ホウ素）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えば求核置換反応やウルマン反応といった一般的エーテル化反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応）が利用できる。第１および第２反応の詳細は、国際公開第2015/102118号公報に記載された説明を参考にすることができる。
＜一般式（Ｈ６）で表される化合物＞
Figure 2022074041000118
 上記式（Ｈ６）において、
Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）であり、当該Ｒ１～Ｒ１６における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環、またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第１置換基）で置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）で置換されていてもよく、
式（Ｈ６）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
好ましくは、上記式（Ｈ６）において、
Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１６における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環、またはｄ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよい。
さらに好ましくは、上記式（Ｈ６）において、
Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１６における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環、またはｄ環と共に炭素数９～１２のアリール環または炭素数６～１２のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい。
上記第１置換基および第２置換基において、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノにおける「アリール」や「ヘテロアリール」としては、以下の例が挙げられる。
具体的な「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。
上記第１置換基および第２置換基において、「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられ、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）や炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、メチルが最も好ましい。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
上記第１置換基および第２置換基において、「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。
式（Ｈ６）で表される化合物は、国際公開第2014/042197号公報に記載された説明を参考にして製造することができる。
＜ＴＡＤＦ材料＞
励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差を小さくすることで、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動を高効率で生じさせることで、一重項からの発光（熱活性化遅延蛍光、ＴＡＤＦ）が発現する。通常の蛍光発光では電流励起により生じた７５％の三重項励起子は熱失活経路を通るため蛍光として取りたすことはできない。一方、ＴＡＤＦでは全ての励起子を蛍光発光に利用することができ、高効率な有機ＥＬ素子が実現できる。
このような目的で使用できるＴＡＤＦ材料としては、例えば下記一般式（Ｈ７）で表される化合物、または下記一般式（Ｈ７）を部分構造として有する化合物があげられる。
Figure 2022074041000119
 式（Ｈ７）において、ＥＤは電子供与性基であり、Ｌｎは結合基であり、ＥＡは電子受容性基であり、式（Ｈ７）で表される化合物の一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＳ１Ｔ１）は０．２ｅＶ以下である（Hiroki Uoyama, Kenichi Goushi, Katsuyuki Shizu, Hiroko Nomura, Chihaya Adachi, Nature, 492, 234-238 (2012)）。エネルギー差（ΔＳ１Ｔ１）は、好ましくは０．１５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１０ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０．０８ｅＶ以下である。
ＴＡＤＦ材料は、ドナーと呼ばれる電子供与性の置換基とアクセプターと呼ばれる電子受容性の置換基を用いて分子内のＨＯＭＯとＬＵＭＯを局在化させて、効率的な逆項間交差（reverse intersystem crossing）が起きるようにデザインされた、ドナー－アクセプター型ＴＡＤＦ化合物（Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物）であることが好ましい。
ここで、本明細書中において「電子供与性の置換基」（ドナー）とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＬＵＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味し、「電子受容性の置換基」（アクセプター）とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＨＯＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味することとする。
一般的に、ドナーやアクセプターを用いたＴＡＤＦ化合物は、構造に起因してスピン軌道結合（SOC: Spin Orbit Coupling）が大きく、かつ、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの交換相互作用が小さくΔＥ（ＳＴ）が小さいために、非常に速い逆項間交差速度が得られる。一方、ドナーやアクセプターを用いたＴＡＤＦ化合物は、励起状態での構造緩和が大きくなり（ある分子においては、基底状態と励起状態では安定構造が異なるため、外部刺激により基底状態から励起状態への変換が起きると、その後、励起状態における安定構造へと構造が変化する）、幅広な発光スペクトルを与えるため、発光材料として使うと色純度を低下させる可能性がある。
ＴＡＤＦ材料により色純度が低下する場合、他の成分として、蛍光性の化合物を発光層または発光層に隣接する層に添加すればよい。ＴＡＤＦ材料は、アシスティングドーパンドとして、他の成分はエミッティングドーパントとして、働く。他の成分としては、該化合物の吸収スペクトルがアシスティングドーパントの発光ピークと少なくとも一部重なる化合物であればよい。
ＴＡＤＦ材料に用いられるドナー性およびアクセプター性の構造としては、例えば、Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963に記載の構造を用いることができる。ＥＤとしては、例えば、ｓｐ３窒素を含有する官能基があげられ、より具体的には、カルバゾール、ジメチルカルバゾール、ジ－ｔブチルカルバゾール、ジメトキシカルバゾール、テトラメチルカルバゾール、ベンゾフルオロカルバソール、ベンゾチエノカルバゾール、フェニルジヒドロインドロカルバゾール、フェニルビカルバゾール、ビカルバゾール、ターカルバゾール、ジフェニルカルバゾリルアミン、テトラフェニルカルバゾリルジアミン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、フェノチアジン、ジメチルジヒドロアクリジン、ジフェニルアミン、（ビス（ｔブチル）フェニル）アミン、（（ジフェニルアミノ）フェニル）ジフェニルベンゼンジアミン、ジメチルテトラフェニルジヒドロアクリジンジアミン、テトラメチル－ジヒドロ－インデノアクリジンおよびジフェニル－ジヒドロジベンゾアザシリンなどから誘導される基があげられる。また、ＥＡとしては、例えば、ｓｐ２窒素含有芳香族環、ＣＮ置換芳香族環、ケトンを有する環およびシアノ基、より具体的には、スルホニルジベンゼン、ベンゾフェノン、フェニレンビス（フェニルメタノン）、ベンゾニトリル、イソニコチノニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、パラフタロニトリル、トリアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾビス（チアゾール）、ベンゾオキサゾール、ベンゾビス（オキサゾール）、キノリン、ベンゾイミダゾール、ジベンゾキノキサリン、ヘプタアザフェナレン、チオキサントンジオキシド、ジメチルアントラセノン、アントラセンジオン、ピリジン、シクロヘプタビピリジン、ベンゼントリカルボニトリル、フルオレンジカルボニトリル、ピラジンジカルボニトリル、ピリジンジカルボニトリル、ジベンゾキノキサリンジカルボニトリル、ピリミジン、フェニルピリミジン、メチルピリミジン、トリアジン、トリフェニルトリアジン、ビス（フェニルスルホニル）ベンゼン、ジメチルチオキサンテンジオキシド、チアンスレンテトラオキシドおよびトリス（ジメチルフェニル）ボランなどから誘導される基があげられる。Ｌｎとしては、例えば、単結合およびアリーレンがあげられ、より具体的には、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレンなどがあげられる。また、いずれの構造においても水素がアルキル、シクロアルキルおよびアリールで置換されてもよい。特に、部分構造として、カルバゾール、フェノキサジン、アクリジン、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、チオキサンテン、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、ジフェニルスルホン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールおよびベンゾフェノンから選択される少なくとも一つを有する化合物であることが好ましい。
一般式（Ｈ７）で表される化合物は、より具体的には、下記一般式（Ｈ７－１）、式（Ｈ７－２）および式（Ｈ７－３）のいずれかで表される化合物である。
Figure 2022074041000120
上記一般式（Ｈ７－１）、式（Ｈ７－２）および式（Ｈ７－３）中、
Ｍは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＞Ｎ－Ａｒまたは＞Ｃ（－Ａｒ）２であり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、単結合、－Ｏ－または＞Ｎ－Ａｒであり、
Ｊはドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造を分けるスペーサー構造であり、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリーレンであり、ドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造から染み出す共役の大きさの観点から、炭素数６～１２のアリーレンが好ましく、より具体的には、フェニレン、メチルフェニレンおよびジメチルフェニレンが挙げられ、
Ｑは、それぞれ独立して、＝Ｃ（－Ｈ）－または＝Ｎ－であり、形成する部分構造のＬＵＭＯの浅さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、＝Ｎ－であり、
Ａｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～２４のアリール、炭素数２～２４のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１８のシクロアルキルであり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１４のヘテロアリール、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数６～１０のシクロアルキルであり、より好ましくは、水素、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ビフェニル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、カルバゾリル、ジメチルカルバゾリル、ジ－ｔブチルカルバゾリル、ベンゾイミダゾールまたはフェニルベンゾイミダゾールであり、さらに好ましくは、水素、フェニルまたはカルバゾリルであり、
ｍは、１または２であり、
ｎは、２～（６－ｍ）の整数であり、立体障害の観点から、好ましくは、４～（６－ｍ）の整数である。
さらに、上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
式（Ｈ７）で表される化合物としては、例えば、下記構造で表される化合物があげられる。なお、構造式中の＊は結合位置、「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。
Figure 2022074041000121
Figure 2022074041000122
Figure 2022074041000123
Figure 2022074041000124
Figure 2022074041000125
Figure 2022074041000126
Figure 2022074041000127
Figure 2022074041000128
Figure 2022074041000129
一般式（Ｈ７）で表される化合物としては、上記具体的な化合物の中でも特に４ＣｚＢＮ、４ＣｚＢＮ－Ｐｈ、５ＣｚＢＮ、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮ、４ＣｚＩＰＮ、２ＰＸＺ－ＴＡＺ、Ｃｚ－ＴＲＺ３、ＢＤＰＣＣ－ＴＰＴＡ、ＭＡ－ＴＡ、ＰＡ－ＴＡ、ＦＡ－ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、ＤＭＡＣ－ＴＲＺ、ＢＣｚＴ、ＤＣｚＴｒｚ、ＤＤＣｚＴｒｚ、ｓｐｉｒｏＡＣ－ＴＲＺ、Ａｃ－ＨＰＭ、Ａｃ－ＰＰＭ、Ａｃ－ＭＰＭ、ＴＣｚＴｒｚ、ＴｍＣｚＴｒｚおよびＤＣｚｍＣｚＴｒｚが好ましい。
また、ドーパント材料としては、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物以外にも、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平1-245087号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平2-247278号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などが挙げられる。
また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などが挙げられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。
さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などが挙げられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。
その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それに挙げられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。
スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
Figure 2022074041000130
 当該式中、Ａｒ１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１～Ａｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
Figure 2022074041000131
 当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよい。
炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スチルベニル、ジスチリルフェニル、ジスチリルビフェニリル、ジスチリルフルオレニルなどが挙げられる。
スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどが挙げられる。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などが挙げられる。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどが挙げられる。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
Figure 2022074041000132
 当該式中、Ａｒ４は炭素数６～３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは１～４の整数である。
特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリ置換シリル（アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどが挙げられる。
また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ１，Ｎ６－ジフェニル－Ｎ１，Ｎ６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどが挙げられる。
また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどが挙げられる。
また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニルなどが挙げられる。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などが挙げられる。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどが挙げられる。
Figure 2022074041000133
 また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
上述した発光層用材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、発光層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。本発明では、この電子輸送材料として、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物を用いることができる。
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（２，２’：６’，２”－テルピリジン－４’－イル）ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure 2022074041000134
 上記式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
上記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure 2022074041000135
 式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
Figure 2022074041000136
 式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）のいずれかで表される２価の基があげられる。各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000137
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）
このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000138
このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure 2022074041000139
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000140
ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000141
各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
ピリジン系置換基に置換する炭素数５～１０のシクロアルキルとしては、上記シクロアルキルの説明を引用することができる。
Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルがあげられる。
上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000142
このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第2010/134352号公報に開示されている。
Figure 2022074041000143
上記式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000144
＜ＢＯ系誘導体＞
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure 2022074041000145
Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたは置換シリルであり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたは置換シリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ－４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。
このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000146
このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－１）で表される化合物である。
Figure 2022074041000147
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000148
これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどがあげられる。
好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－２）で表される化合物である。
Figure 2022074041000149
Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における説明を引用することができる。
これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000150
これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure 2022074041000151
Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどがあげられる。
Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000152
このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第2013/079217号公報にも記載されている。
Figure 2022074041000153
 Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
Ｒ９は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure 2022074041000154
Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
また、シクロアルキルチオ基とは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000155
このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号公報にも記載されている。
Figure 2022074041000156
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどがあげられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000157
このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜カルバゾール誘導体＞
カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開第2014/0197386号公報に記載されている。
Figure 2022074041000158
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは、それぞれ独立して、０～４の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０または１である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどがあげられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000159
このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開第2011/0156013号公報に記載されている。
Figure 2022074041000160
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、好ましくは２または３である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどがあげられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure 2022074041000161
このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure 2022074041000162
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000163
上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられる。
Figure 2022074041000164
このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開2006/021982号公報に記載されている。
Figure 2022074041000165
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。また、各構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000166
このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロイン、１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などがあげられる。
Figure 2022074041000167
このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure 2022074041000168
 式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure 2022074041000169
 ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure 2022074041000170
各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記のチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000171
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜シロール誘導体＞
シロール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１５）で表される化合物である。詳細は特開平9-194487号公報に記載されている。
Figure 2022074041000172
ＸおよびＹは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、ヘテロアリールであり、これらは置換されていてもよい。これらの基の詳細については、上記一般式（１Ａ）および一般式（１Ｂ）における説明、さらに上記式（ＥＴＭ－７－２）における説明を引用できる。また、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシは、それぞれアルコキシにおけるアルキル部分がアルケニルまたはアルキニルに置き換わった基であり、これらのアルケニルおよびアルキニルの詳細については上記式（ＥＴＭ－７－２）における説明を引用できる。
また、ＸとＹが結合してシクロアルキル環（およびその一部が不飽和になった環）を形成していてもよく、このシクロアルキル環の詳細は上記一般式（１Ａ）および一般式（１Ｂ）におけるシクロアルキルの説明を参照することができる。
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、スルフィニル、スルフォニル、スルファニル、シリル、カルバモイル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ニトロ、ホルミル、ニトロソ、ホルミルオキシ、イソシアノ、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、または、シアノであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはハロゲンで置換されていてもよく、隣接置換基との間に縮合環を形成していてもよい。
Ｒ１～Ｒ４における、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルの詳細については、上記一般式（１Ａ）および一般式（１Ｂ）における説明を引用できる。
Ｒ１～Ｒ４における、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシ中の、アルキル、アリールおよびアルコキシの詳細についても、上記一般式（１Ａ）および一般式（１Ｂ）における説明を引用できる。
シリルとしては、シリル基、および、シリル基の３つの水素の少なくとも１つが、それぞれ独立して、アリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換された基があげられ、トリ置換シリルが好ましく、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルおよびアルキルジシクロアルキルシリル等があげられる。これらにおける、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、上記一般式（１Ａ）および一般式（１Ｂ）における説明を引用できる。
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
ただし、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がフェニル基の場合、ＸおよびＹは、アルキルまたはフェニルではない。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がチエニル基の場合、ＸおよびＹは、アルキルを、Ｒ２およびＲ３は、アルキル、アリール、アルケニルまたはＲ２とＲ３が結合して環を形成するシクロアルキルを同時に満たさない構造である。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がシリル基の場合、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素または炭素数１から６のアルキルではない。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ２でベンゼン環が縮合した構造の場合、ＸおよびＹは、アルキルおよびフェニルではない。
これらのシロール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アゾリン誘導体＞
アゾリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１６）で表される化合物である。詳細は国際公開第2017/014226号公報に記載されている。
Figure 2022074041000173
式（ＥＴＭ－１６）中、
φは炭素数６～４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２～４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１８のアリールまたは炭素数２～１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ａｒであり、Ａｒは炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、前記＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒおよび前記Ｒ１～Ｒ５のうちのいずれか１つはＬと結合する部位であり、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ－１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ－２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、
Figure 2022074041000174
 式（Ｌ－１）中、Ｘ１～Ｘ６はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
式（Ｌ－２）中、Ｘ７～Ｘ１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１～４の整数であり、ｍが２～４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ－１６）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
具体的なアゾリン誘導体は、下記一般式（ＥＴＭ－１６－１）または一般式（ＥＴＭ－１６－２）で表される化合物である。
Figure 2022074041000175
 式（ＥＴＭ－１６－１）および式（ＥＴＭ－１６－２）中、
φは炭素数６～４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２～４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１８のアリールまたは炭素数２～１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ－１６－１）中、Ｙは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ａｒであり、Ａｒは炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ－１６－１）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
式（ＥＴＭ－１６－２）中、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
式（ＥＴＭ－１６－１）および式（ＥＴＭ－１６－２）中、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ－１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ－２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、
Figure 2022074041000176
 式（Ｌ－１）中、Ｘ１～Ｘ６はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
式（Ｌ－２）中、Ｘ７～Ｘ１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１～４の整数であり、ｍが２～４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ－１６－１）または式（ＥＴＭ－１６－２）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
好ましくは、φは、下記式（φ１－１）～式（φ１－１８）で表される１価の基、下記式（φ２－１）～式（φ２－３４）で表される２価の基、下記式（φ３－１）～式（φ３－３）で表される３価の基、および下記式（φ４－１）～式（φ４－２）で表される４価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１８のアリールまたは炭素数２～１８のヘテロアリールで置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000177
Figure 2022074041000178
Figure 2022074041000179
 上記式中のＺは、＞ＣＲ２、＞Ｎ－Ａｒ、＞Ｎ－Ｌ、－Ｏ－または－Ｓ－であり、＞ＣＲ２におけるＲは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、Ｒは互いに結合して環を形成していてもよく、＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒは炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、＞Ｎ－ＬにおけるＬは上記一般式（ＥＴＭ－１６）、式（ＥＴＭ－１６－１）または一般式（ＥＴＭ－１６－２）におけるＬである。
好ましくは、Ｌは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールで置換されていてもよい。
好ましくは、ＹまたはＺとしての＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびプテリジニルからなる群から選択され、Ｙとしての＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたは炭素数６～１０のアリールで置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１～Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、そして、ｍは１または２であり、ｍが２であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。
アゾリン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Figure 2022074041000180
Figure 2022074041000181
より好ましくは、φは、下記式（φ２－１）、式（φ２－３１）、式（φ２－３２）、式（φ２－３３）および式（φ２－３４）で表される２価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、各構造式中の＊は結合位置を表し、
Figure 2022074041000182
 Ｌは、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、およびトリアジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１４のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙとしての＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択され、当該Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたは炭素数６～１０のアリールで置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１～Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、そして、
ｍは２であり、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。
アゾリン誘導体の他の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Figure 2022074041000183
このアゾリン誘導体を規定する上記各式中の、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールの詳細については、上記一般式（１Ａ）および一般式（１Ｂ）における説明を引用できる。
このアゾリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
上述した電子注入層用材料および電子輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、電子層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、上記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
＜蒸着法＞
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
＜湿式成膜法＞
湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。
湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
もちろん、下層の発光層の溶解を防ぐ手段があったり、また上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段などを用いることで、電子輸送層用材料や電子注入層用材料を含む層形成用組成物として準備して、それらを湿式成膜法により成膜できる。
＜その他の成膜法＞
有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。
＜任意の工程＞
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン－ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーが挙げられるが、それだけに限定されない。
＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
＜有機溶媒＞
有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
（１）有機溶媒の物性
少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃～３００℃であり、１４０℃～２７０℃がより好ましく、１５０℃～２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。有機溶媒は、良好なインクジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、有機層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
さらに、有機溶媒が溶質の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
溶解度の差（ＳＧＳ－ＳＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰＰＳ－ＢＰＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。
有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。
（２）有機溶媒の具体例
有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、オクタン－２－オール、デカン－２－オール、ドデカン－２－オール、シクロヘキサノール、α－テルピネオール、β－テルピネオール、γ－テルピネオール、δ－テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ－キシレン、ｍ－キシレン、ｏ－キシレン、２，６－ルチジン、２－フルオロ－ｍ－キシレン、３－フルオロ－ｏ－キシレン、２－クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２－クロロ－６－フルオロトルエン、２－フルオロアニソール、アニソール、２，３－ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４－フルオロアニソール、３－フルオロアニソール、３－トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、ｔ－ブチルベンゼン、２－メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４－メチルアニソール、ｓ－ブチルベンゼン、３－メチルアニソール、４－フルオロ－３－メチルアニソール、シメン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、２－フルオロベンゾニトリル、４－フルオロベラトロール、２，６－ジメチルアニソール、ｎ－ブチルベンゼン、３－フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１－フルオロ－３，５－ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４－ジメチルアニソール、ｏ－トルニトリル、ｎ－アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ－ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２－メチルビフェニル、３－フェノキシトルエン、２，２’－ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、１－メチル－４－（プロポキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘプチルオキシメチル）ベンゼン、ベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
＜任意成分＞
有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。
（１）バインダー
有機層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該有機層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
有機層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル－エチレン－スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。
有機層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。
（２）界面活性剤
有機層形成用組成物は、例えば、有機層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該有機層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ－２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ－３４１、ＫＰ－３５８、ＫＰ－３６８、ＫＦ－９６－５０ＣＳ、ＫＦ－５０－１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ－１０１、サーフロンＫＨ－４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ－２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－３５１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－３５２、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－６０１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－８０１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ－４７０、メガファックＦ－４７１、メガファックＦ－４７５、メガファックＲ－０８、メガファックＦ－４７７、メガファックＦ－４７９、メガファックＦ－５５３、メガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。
また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。例えば、発光層形成用組成物の場合には、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０００１重量％～２．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９９９重量％～８．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９０．０重量％～９９．９重量％が好ましい。
より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．００５重量％～１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９５重量％～４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％～９９．９重量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０５重量％～０．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．２５重量％～２．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９７．０重量％～９９．７重量％である。
有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。
有機層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３～３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１～３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。
有機層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における表面張力が２０～４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０～３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。
＜架橋性高分子化合物：一般式（ＸＬＰ－１）で表される化合物＞
次に、上述した高分子化合物が架橋性置換基を有する場合について説明する。このような架橋性高分子化合物は例えば下記一般式（ＸＬＰ－１）で表される化合物である。
Figure 2022074041000184
 式（ＸＬＰ－１）において、
ＭＵｘ、ＥＣｘおよびｋは上記式（Ｈ３）におけるＭＵ、ＥＣおよびｋと同定義であり、ただし、式（ＸＬＰ－１）で表される化合物は少なくとも１つの架橋性置換基（ＸＬＳ）を有し、好ましくは架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、分子中０．１～８０重量％である。
架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、０．５～５０重量％が好ましく、１～２０重量％がより好ましい。
架橋性置換基（ＸＬＳ）としては、上述した高分子化合物をさらに架橋化できる基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Figure 2022074041000185
Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。
架橋性置換基を有する２価の芳香族化合物としては、例えば下記部分構造を有する化合物が挙げられる。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
Figure 2022074041000186
Figure 2022074041000187
Figure 2022074041000188
Figure 2022074041000189
＜高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法＞
高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法について、上述した式（Ｈ３）で表される化合物および式（ＸＬＰ－１）で表される化合物を例にして説明する。これらの化合物は、公知の製造方法を適宜組み合わせて合成することができる。
反応で用いられる溶媒としては、芳香族溶媒、飽和／不飽和炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エーテル系溶媒などがあげられ、例えば、ジメトキシエタン、２－（２－メトキシエトキシ）エタン、２－（２－エトキシエトキシ）エタン等があげられる。
また、反応は２相系で行ってもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。
式（Ｈ３）の化合物および式（ＸＬＰ－１）の化合物を製造する際、一段階で製造してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行ってもよく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（Ｈ３）で表される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）およびエンドキャップユニット（ＥＣ）を反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、一般式（Ｈ３）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）を目的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）を加えて反応させることで目的物を得る。多段階で異なる種類のモノマーユニット（ＭＵ）を加え反応を行えば、モノマーユニットの構造について濃度勾配を有するポリマーを作ることができる。また、前駆体ポリマーを調製した後、あと反応により目的物ポリマーを得ることができる。
また、モノマーユニット（ＭＵ）の重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御することができる。例えば、合成スキームの１～３に示すように、ランダムな一次構造を有するポリマー（合成スキームの１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキームの２および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いることができる。さらには、重合性基を３つ以上有するモノマーユニットを用いれば、ハイパーブランチポリマーやデンドリマーを合成することができる。
Figure 2022074041000190
本発明で用いることのできるモノマーユニットとしては、特開2010-189630号公報、国際公報第2012/086671号、国際公開第2013/191088号、国際公開第2002/045184号、国際公開第2011/049241号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2005/049546号、国際公開第2015/145871号、特開2008-106241号公報、特開2010-215886号公報、国際公開第2016/031639号、特開2011-174062号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
また、具体的なポリマー合成手順については、特開2012-036388号公報、国際公開第2015/008851号、特開2012-36381号公報、特開2012-144722号公報、国際公開第2015/194448号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/125560号、国際公開第2011/049241号に記載の方法に準じて合成することができる。
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよびセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
３－２．その他の有機デバイス
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、または波長変換フィルタなどの作製に用いることができる。
有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造があげられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
ディスプレイの広色域化を目的に発光半値幅の狭い量子ドットが波長変換フィルタの蛍光体として用いられる。一方で酸化に対する不安定性、ナノサイズの微粒子であることによる高い凝集性、用いられる金属が汚染物質として規制されているなどの問題がある。本発明に係る多環芳香族化合物は波長変換フィルタの蛍光体として用いることができる。この多環芳香族化合物を分散させるマトリックスとしては、高い透明性、低い水蒸気透過性、低い酸素透過性、および高い熱安定性を有するポリマー材料が好ましく、例えば、ポリメチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリルポリマーおよびゼオネックスなどのシクロオレフィンポリマーなどが挙げられる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。
合成例（１）：化合物（１Ａ－１８）の合成
化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１８）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびｏ－ジクロロベンゼン（４００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（１．１３ｍｌ、１２ｍｍｏｌ、４ｅｑ．）を加えた。滴下終了後、１８０℃まで昇温して２０時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．７０ｍｌ、４５ｍｍｏｌ、１５ｅｑ．）を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリル、メタノール、およびトルエンの順に洗浄し、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製後、粗体をｏ－ジクロロベンゼンで２回再結晶を行い、化合物（１Ａ－１８）を得た（０．８４ｇ）。
Figure 2022074041000191
１Ｈ－ＮＭＲ（（ＣＤＣｌ２）２，５００ＭＨｚ）：δ＝２．５１（ｍ，１２Ｈ）、５．２１（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，４Ｈ）、７．２３－７．２８（ｍ，６Ｈ）、７．５０（ｔ，２Ｈ）、７．６２（ｔ，４Ｈ）、７．９２（ｄ，４Ｈ）、８．５９（ｓ，２Ｈ）、８．７４（ｓ，２Ｈ）、９．１３（ｓ，２Ｈ）．
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝８０１．３５に目的物である化合物（１Ａ－１８）を確認した。
合成例（２）：化合物（１Ａ－３２）の合成
化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１８）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－３２）（３．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に変更した以外は合成例１と同様の手順で化合物（１Ａ－３２）を得た（０．３８ｇ）。
Figure 2022074041000192
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝９．１６（ｓ，２Ｈ）、８．９６（ｄ，２Ｈ）、８．６８（ｓ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，４Ｈ）、７．５７（ｔ，４Ｈ）、７．４３（ｔ，２Ｈ）、７．２１（ｔ，８Ｈ）、７．１１（ｄ，８Ｈ）、７．０２（ｔ，６Ｈ）、６．８２（ｓ，２Ｈ）、６．６１（ｓ，４Ｈ）、６．３７（ｄ，２Ｈ）、５．３１（ｓ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，１２Ｈ）．
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１１３５．５０に目的物である化合物（１Ａ－３２）を確認した。
合成例（３）：化合物（１Ａ－１１１）の合成
化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１８）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１１１）（２．６４ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に変更した以外は合成例１と同様の手順で化合物（１Ａ－１１１）を得た（０．２１ｇ）。
Figure 2022074041000193
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝８９５．３３に目的物である化合物（１Ａ－１１１）を確認した。
合成例（４）：化合物（１Ａ－２１４）の合成
化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１８）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－２１４）（３．６４ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に変更した以外は合成例１と同様の手順で化合物（１Ａ－２１４）を得た（０．３０ｇ）。
Figure 2022074041000194
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１２２９．４８に目的物である化合物（１Ａ－２１４）を確認した。
合成例（５）：化合物（１Ａ－３０３）の合成
化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１８）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－３０３）（４．１１ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に変更した以外は合成例１と同様の手順で化合物（１Ａ－３０３）を得た（０．６０ｇ）。
Figure 2022074041000195
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１．５０（ｓ，３６Ｈ）、１．８８（ｓ，１２Ｈ）、２．４９（ｓ，６Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｓ，４Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｔ，２Ｈ）、７．４２（ｔ，４Ｈ）、７．５０（ｄｄ，４Ｈ）、７．６５（ｄ，４Ｈ）、７．７２（ｄｄ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，４Ｈ）、８．２１（ｓ，４Ｈ）、８．７７（ｓ，２Ｈ）、９．２０（ｓ，２Ｈ）、９．４７（ｓ，２Ｈ）．
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１３８３．７５に目的物である化合物（１Ａ－３０３）を確認した。
合成例（６）：化合物（１Ａ－４０７）の合成
化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１８）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－４０７）（３．３５ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に変更した以外は合成例１と同様の手順で化合物（１Ａ－４０７）を得た（０．５６ｇ）。
Figure 2022074041000196
１Ｈ－ＮＭＲ（（ＣＤＣｌ２）２，５００ＭＨｚ）：δ＝１．６３（ｓ，１２Ｈ）、２．０３（ｓ，６Ｈ）、５．２０（ｓ，１Ｈ）、６．３１（ｓ，２Ｈ）、６．５３（ｓ，４Ｈ）、７．０４－７．１０（ｍ，４Ｈ）、７．１５（ｄ，４Ｈ）、７．２２－７．２７（ｍ，６Ｈ）、７．３８－７．４５（ｍ，６Ｈ）、７．４８（ｓ，２Ｈ）、７．５７－７．６０（ｍ，６Ｈ）、７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．７６（ｄ，２Ｈ）、７．９５（ｄ，４Ｈ）、８．７５（ｓ，２Ｈ）、９．００（ｄ，２Ｈ）、９．２１（ｓ，２Ｈ）．
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１２６３．５６に目的物である化合物（１Ａ－４０７）を確認した。
合成例（７）：化合物（１Ａ－７０２）の合成
化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１８）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－７０２）（１．６２ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に変更した以外は合成例１と同様の手順で化合物（１Ａ－７０２）を得た（０．４２ｇ）。
Figure 2022074041000197
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝５５５．２５に目的物である化合物（１Ａ－７０２）を確認した。
合成例（８）：化合物（１Ａ－３３１）の合成
化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１８）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－３３１）（２．０５ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に変更した以外は合成例１と同様の手順で化合物（１Ａ－３３１）を得た（０．１０ｇ）。
Figure 2022074041000198
１Ｈ－ＮＭＲ（（ＣＤＣｌ２）２，５００ＭＨｚ）：δ＝５．０１（ｓ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）、７．００－７．０１（ｍ，４Ｈ）、７．２７－７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．４２－７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．４９（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，１Ｈ）、８．９１－８．９５（ｍ，２Ｈ）、９．３３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝６９９．２１に目的物である化合物（１Ａ－３３１）を確認した。
合成例（９）：化合物（１Ａ－９０２）の合成
化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－１８）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を化合物（Ｉｎｔ－１Ａ－９０２）（２．３２ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に変更した以外は合成例１と同様の手順で化合物（１Ａ－９０２）を得た（０．５０ｇ）。
Figure 2022074041000199
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝７８９．２６に目的物である化合物（１Ａ－９０２）を確認した。
合成例（１０）：化合物（１Ａ－２１４）の合成（別法１）
化合物（Ｉｎｔ１－１Ａ－２１４）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびｔ－ブチルベンゼン（４００ｍｌ）の入ったフラスコに窒素雰囲気下で氷冷しながら１．６ｍｏｌ／Ｌ ｔＢｕＬｉ－ヘプタン溶液（９．３ｍｌ、１５ｍｍｏｌ、５ｅｑ．）を加えた。滴下終了後、室温で４時間撹拌した。次いで、氷冷しながら三臭化ホウ素（２．２５ｇ、９．０ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）をゆっくりと加えた。滴下終了後、室温で２４時間撹拌した。その後、氷冷しながら、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン（１．８６ｇ、１２ｍｍｏｌ、４ｅｑ．）を加えた。次いで、１７０℃で２４時間撹拌した。室温に戻し、発熱が収まるまで水を加えた。その後、トルエンで抽出し、有機溶媒をまとめて減圧濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリル、メタノール、およびトルエンの順に洗浄し、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製後、粗体をｏ－ジクロロベンゼンで２回再結晶を行い、化合物（１Ａ－２１４）を得た（１．１０ｇ）。
Figure 2022074041000200
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝１２２９．４８０１に目的物である化合物（１Ａ－２１４）を確認した。
合成例（１１）：化合物（１Ａ－７０２）の合成（別法１）
化合物（Ｉｎｔ１－１Ａ－２１４）（２．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を化合物（Ｉｎｔ１－１Ａ－７０２）（１．６２ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）に変更した以外は合成例１０と同様の手順で化合物（１Ａ－７０２）を得た（０．９７ｇ）。
Figure 2022074041000201
ＭＡＬＤＩ－ＭＳによりｍ／ｚ＝５５５．２５２２に目的物である化合物（１Ａ－７０２）を確認した。
原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物を合成することができる。
次に、本発明の化合物の基礎物性の評価と本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。ただし、本発明の化合物の適用は以下に示した例に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
＜基礎物性の評価＞
本発明の化合物（１Ａ－１８）、化合物（１Ａ－３２）、化合物（１Ａ－１１１）、化合物（１Ａ－２１４）、化合物（１Ａ－３０３）、化合物（１Ａ－３３１）、化合物（１Ａ－４０７）、化合物（１Ａ－７０２）、比較化合物のＲＧＤ－１、ＲＧＤ－２、ＲＧＤ－３、およびＲＢＤ－１について、それぞれ、１ｗｔ％になるようにＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）とともにトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成してＰＭＭＡ分散膜を作製した。
室温において波長２８０ｎｍで励起させフォトルミネッセンスを測定した。また蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定した。具体的には、励起波長２８０ｎｍで測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い発光成分と遅い発光成分を観測した。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による三重項成分の失活により、燐光に由来する三重項成分が関与する遅い発光成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い発光成分が観測された場合は、励起寿命の長い三重項エネルギーが熱活性化により一重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。結果を表１に示す。
Figure 2022074041000202
表１におけるＲＧＤ－１、ＲＧＤ－２、ＲＧＤ－３、およびＲＢＤ－１の化学構造を以下に示す。
Figure 2022074041000203
＜蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１－１～実施例１－４および比較例１－１～比較例１－４に係る有機ＥＬ素子を作製し、輝度５００ｃｄ／ｍ２における、発光波長、半値幅、駆動電圧、外部量子効率、およびＬＴ５０（初期輝度５００ｃｄ／ｍ２における電流密度で連続駆動させたときの２５０ｃｄ／ｍ２になるまでの時間）を測定した。
Figure 2022074041000204
表２において、「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニルであり、「ＴｃＴａ」は４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミンであり、「ｍＣＰ」は１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼンであり、「Ｉｒ（ｐｐｙ）３」は、トリス（２－フェニルピリジナト）イリジウム（III）であり、「２ＣｚＢＮ」は、３，４－ジカルバゾリルベンゾニトリルであり、「ＢＰｙ－ＴＰ２」は２，７－ジ（［２，２’－ビピリジン］－５－イル）トリフェニレンである。「ＧＨ－１」と合わせて、以下に化学構造を示す。
Figure 2022074041000205
＜実施例１－１＞
スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＮＰＤ、ＴｃＴａ、ｍＣＰ、ＧＨ－１、化合物（１Ａ－１８）、２ＣｚＢＮ、およびＢＰｙ－ＴＰ２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＮＰＤを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成した。次に、ＴｃＴａを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、さらにｍＣＰを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して二層からなる正孔輸送層を形成した。次に、ＧＨ－１と化合物（１Ａ－１８）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＧＨ－１と化合物（１Ａ－１８）の重量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、２ＣｚＢＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、さらにＢＰｙ－ＴＰ２を加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して二層からなる電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
＜実施例１－２～実施例１－４＞
実施例１のドーパントである化合物（１Ａ－１８）を表２に記載の各ドーパントへ変更して各素子を作製した。
＜比較例１－１～比較例１－４＞
実施例１のドーパントである化合物（１Ａ－１８）を表２に記載の各ドーパントへ変更して各素子を作製した。
各素子の評価結果を表３に示す。
Figure 2022074041000206
実施例１－１～実施例１－４では、比較例１－１～比較例１－４と比べて、緑色（５００～５５０ｎｍ）の発光を有し、発光スペクトルの半値幅、色純度、外部量子効率、および素子寿命が高いレベルでバランスが取れた結果が得られた。
実施例１－５～実施例１－８、比較例１－５、実施例１－９～実施例１－１２および比較例１－６に係る有機ＥＬ素子を作製し、輝度５００ｃｄ／ｍ２における、発光波長、半値幅、駆動電圧、外部量子効率、およびＬＴ５０（初期輝度５００ｃｄ／ｍ２における電流密度で連続駆動させたときの２５０ｃｄ／ｍ２になるまでの時間）を測定した。
Figure 2022074041000207
表４において、「ＨＡＴＣＮ」、「ＴＢＢ」、「ＣＢＰ」、「ＧＨ－２」および「ＴＰＢｉ」の化学構造を以下に示す。
Figure 2022074041000208
＜実施例１－５＞
スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴＣＮ、ＴＢＢ、ＴｃＴａ、ＣＢＰ、化合物（１Ａ－３２）およびＴＰＢｉをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成した。次に、ＴＢＢを加熱して膜厚６５ｎｍになるように蒸着し、さらにＴｃＴａを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して二層からなる正孔輸送層を形成した。次に、ＣＢＰと化合物（１Ａ－３２）を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＣＢＰと化合物（１Ａ－３２）の重量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節した。次に、ＴＰＢｉを加熱して膜厚５０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
＜実施例１－６～実施例１－８、比較例１－５、実施例１－９～実施例１－１２および比較例１－６＞
実施例１－５のホストであるＣＢＰ、ドーパントである化合物（１Ａ－３２）および混合比を表４に記載の各ホスト、各ドーパントおよび各混合比へ変更して各素子を作製した。
各素子の評価結果を表５に示す。
Figure 2022074041000209
実施例１－５～実施例１－８および実施例１－９～実施例１－１２では、比較例１－５および比較例１－６と比べて、発光スペクトルの半値幅が狭く、高い効率と長い素子寿命が得られた。
実施例１－１３、比較例１－７、実施例１－１４、実施例１－１５、実施例１－１６および比較例１－８に係る有機ＥＬ素子を作製し、輝度５００ｃｄ／ｍ２における、発光波長、半値幅、駆動電圧、外部量子効率、およびＬＴ５０（初期輝度５００ｃｄ／ｍ２における電流密度で連続駆動させたときの２５０ｃｄ／ｍ２になるまでの時間）を測定した。
Figure 2022074041000210
表６において、「４ＣｚＩＰＮ」、「ＢＣＣ－ＴＰＴＡ」、「Ｔ２Ｔ」、および「Ｌｉｑ」の化学構造を以下に示す。
Figure 2022074041000211
＜実施例１－１３＞
スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴＣＮ、ＴＢＢ、ＴｃＴａ、４ＣｚＩＰＮ、化合物（１Ａ－３２）、Ｔ２Ｔ、ＴＰＢｉおよびＬｉｑをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成した。次に、ＴＢＢを加熱して膜厚６５ｎｍになるように蒸着し、さらにＴｃＴａを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して二層からなる正孔輸送層を形成した。次に、ＴｃＴａと４ＣｚＩＰＮと化合物（１Ａ－３２）を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＴｃＴａと４ＣｚＩＰＮと化合物（１Ａ－３２）の重量比がおよそ８５対１４対１になるように蒸着速度を調節した。次に、Ｔ２Ｔを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＴＰＢｉとＬｉｑを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して二層からなる電子輸送層を形成した。ＴＰＢｉとＬｉｑの重量比がおよそ７０対３０になるように蒸着速度を調整した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１～１０ｎｍ／秒になるように調節した。
＜比較例１－７、実施例１－１４、実施例１－１５、実施例１－１６および比較例１－８＞
実施例１－１３のホストであるＴｃＴａ、アシスティングドーパントである４ＣｚＩＰＮおよびドーパントである化合物（１Ａ－３２）および混合比を表６に記載の各アシスティングドーパントおよび各ドーパントおよび各混合比へ変更して各素子を作製した。
各素子の評価結果を表７に示す。
Figure 2022074041000212
実施例１－１３は比較例１－７と比べて、発光スペクトルの半値幅が狭く、高い効率と長い素子寿命が得られた。
また、実施例１－１３のドーパントを変更することで、実施例１－１４のように青色発光の素子が実現可能である。
同様に、実施例１－１３の素子構成を変更することで、実施例１－１５のようにエキシプレックスとアシスティングドーパントを用いた素子が実現可能である。
実施例１－１６は比較例１－８と比べて、青色発光を示し、発光スペクトルの半値幅が狭く、高い効率と長い素子寿命が得られた。
＜塗布型有機ＥＬ素子の評価＞
次に、有機層を塗布形成して得られる有機ＥＬ素子について説明する。
＜高分子ホスト化合物：ＳＰＨ－１０１の合成＞
国際公開第2015/008851号に記載の方法に従い、ＳＰＨ－１０１を合成した。Ｍ１の隣にはＭ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは５０：２６：２４（モル比）であると推測される。下記構造式中、Ｍｅはメチル基、Ｂｐｉｎはピナコラートボリル基、＊は各ユニットの連結箇所である。
Figure 2022074041000213
＜高分子正孔輸送化合物：ＸＬＰ－１０１の合成＞
特開2018-61028号公報に記載の方法に従い、ＸＬＰ－１０１を合成した。Ｍ４の隣にはＭ５またはＭ６が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは４０：１０：５０（モル比）であると推測される。下記構造式中、Ｍｅはメチル基、Ｂｐｉｎはピナコラートボリル基、＊は各ユニットの連結箇所である。
Figure 2022074041000214
＜実施例２－１～実施例２－９＞
各層を形成する材料の塗布用溶液を調製して塗布型有機ＥＬ素子を作製する。
＜実施例２－１～実施例２－３の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表８に示す。
Figure 2022074041000215
表８における、「ＥＴ１」の構造を以下に示す。
Figure 2022074041000216
＜発光層形成用組成物（１）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（１）を調製する。調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートし、減圧下で加熱乾燥することによって、膜欠陥がなく平滑性に優れた塗布膜が得られる。
化合物（Ａ） ０．０４ 重量％
ＳＰＨ－１０１ １．９６ 重量％
キシレン ６９．００ 重量％
デカリン ２９．００ 重量％
なお、化合物（Ａ）は、一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物（例えば、化合物（１Ａ－３２））、前記多環芳香族化合物をモノマー（すなわち当該モノマーは反応性置換基を有する）として高分子化させた高分子化合物、または当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体である。高分子架橋体を得るための高分子化合物は架橋性置換基を有する。
＜ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液＞
市販のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（Clevios(TM) P VP AI4083、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水分散液、Heraeus Holdings社製）を用いる。
Figure 2022074041000217
＜ＯＴＰＤ溶液の調製＞
ＯＴＰＤ（LT-N159、Luminescence Technology Corp製）およびＩＫ－２（光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＯＴＰＤ濃度０．７重量％、ＩＫ－２濃度０．００７重量％のＯＴＰＤ溶液を調製する。
Figure 2022074041000218
＜ＸＬＰ－１０１溶液の調製＞
キシレンにＸＬＰ－１０１を０．６重量％の濃度で溶解させ、０．６重量％ＸＬＰ－１０１溶液を調製する。
＜ＰＣｚ溶液の調製＞
ＰＣｚ（ポリビニルカルバゾール）をジクロロベンゼンに溶解させ、０．７重量％ＰＣｚ溶液を調製する。
Figure 2022074041000219
＜実施例２－１＞
ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＯＴＰＤ溶液をスピンコートし、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥した後、露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ２で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、溶液に不溶な膜厚３０ｎｍのＯＴＰＤ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（１）をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。
作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＥＴ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例２－２＞
実施例２－１と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。
＜実施例２－３＞
実施例２－１と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＰＣｚ溶液をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。
＜実施例２－１～実施例２－３の有機ＥＬ素子の評価＞
上記のようにして得られた塗布型有機ＥＬ素子も蒸着型有機ＥＬ素子と同様に優れた駆動電圧および外部量子効率を有すると予想できる。
＜実施例２－４～実施例２－６の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表９に示す。
Figure 2022074041000220
＜発光層形成用組成物（２）～（４）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（２）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
ｍＣＢＰ １．９８ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（３）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
ＳＰＨ－１０１ １．９８ 重量％
キシレン ９８．００ 重量％
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（４）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
ＤＯＢＮＡ １．９８ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％
表９おいて、「ｍＣＢＰ」は３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニルであり、「ＤＯＢＮＡ」は３，１１－ジ－ｏ－トリル－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンであり、「ＴＳＰＯ１」はジフェニル［４－（トリフェニルシリル）フェニル］ホスフィンオキシドである。以下に化学構造を示す。
Figure 2022074041000221
＜実施例２－４＞
ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ－３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ－１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（２）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。
作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例２－５および実施例２－６＞
発光層形成用組成物（３）または（４）を用いて、実施例２－４と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例２－４～実施例２－６の有機ＥＬ素子の評価＞
上記のようにして得られた塗布型有機ＥＬ素子も蒸着型有機ＥＬ素子と同様に優れた駆動電圧および外部量子効率を有すると予想できる。
＜実施例２－７～実施例２－９の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表１０に示す。
Figure 2022074041000222
＜発光層形成用組成物（５）～（７）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（５）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
２ＰＸＺ－ＴＡＺ ０．１８ 重量％
ｍＣＢＰ １．８０ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（６）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
２ＰＸＺ－ＴＡＺ ０．１８ 重量％
ＳＰＨ－１０１ １．８０ 重量％
キシレン ９８．００ 重量％
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（７）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
２ＰＸＺ－ＴＡＺ ０．１８ 重量％
ＤＯＢＮＡ １．８０ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％
表１０おいて、「２ＰＸＺ－ＴＡＺ」は１０，１０’－（（４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３，５－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（１０Ｈ－フェノキサジン）である。以下に化学構造を示す。
Figure 2022074041000223
＜実施例２－７＞
ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ－３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ－１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（５）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。
作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例２－８および実施例２－９＞
発光層形成用組成物（６）または（７）を用いて、実施例２－７と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例２－７～実施例２－９の有機ＥＬ素子の評価＞
上記のようにして得られた塗布型有機ＥＬ素子も蒸着型有機ＥＬ素子と同様に優れた駆動電圧および外部量子効率を有すると予想できる。
以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた材料であることを示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機ＥＬ素子用材料であることを理解できる。
本発明の好ましい態様によれば、新規な多環芳香族化合物を例えばドーパント材料として用いた有機ＥＬ素子を作製することで、発光スペクトルの半値幅が狭く色純度が優れた有機ＥＬ素子、さらに量子効率や素子寿命が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。また、本発明の新規な多環芳香族化合物は剛直な構造を有しているという点からも、発光スペクトルがよりシャープであり、発光スペクトルの半値幅が狭く、高い色純度の発光を与える化合物が多い。
１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極

Claims (31)

  1. 下記一般式（１Ａ）または一般式（１Ｂ）で表される多環芳香族化合物。
    Figure 2022074041000224
     上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
    Ｒａは水素または置換基であり、ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、およびＧ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）－のＲ、＞Ｓｉ（－Ｒ）－のＲ、および＞Ｇｅ（－Ｒ）－のＲは、それぞれ独立して、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアルキル、または置換されてもよいシクロアルキルであり、
    Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合または連結基により結合していてもよく、
    Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合または連結基により、ａ環およびＢ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
    Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合または連結基により、ａ環およびＥ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
    Ｃ環およびＤ環、Ｇ環およびＢ環、ならびにＦ環およびＥ環は、それぞれ独立して、単結合または連結基により結合していてもよく、
    ただし、上記式（１Ａ）では、Ｃ環およびＤ環のＣＤ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記置換されていてもよいアリール、前記置換されていてもよいヘテロアリール、または前記置換されていてもよいシクロアルキルに限る）およびＢ環のＸ１Ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記置換されていてもよいアリール、前記置換されていてもよいヘテロアリール、または前記置換されていてもよいシクロアルキルに限る）およびＥ環のＸ２Ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    また、上記式（１Ｂ）では、Ｃ環およびＤ環のＣＤ結合と、Ｇ環およびＢ環のＧＢ結合と、Ｆ環およびＥ環のＦＥ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、Ｇ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
  2. 上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）中、
    Ｒａは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、または置換シリルであり、
    ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、およびＧ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、
    Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）－のＲ、＞Ｓｉ（－Ｒ）－のＲ、および＞Ｇｅ（－Ｒ）－のＲは、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびＢ環の少なくとも１つと結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびＥ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    Ｃ環およびＤ環、Ｇ環およびＢ環、ならびにＦ環およびＥ環は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    ただし、上記式（１Ａ）では、Ｃ環およびＤ環のＣＤ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい、前記アリール、前記ヘテロアリール、または前記シクロアルキルに限る）およびＢ環のＸ１Ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい、前記アリール、前記ヘテロアリール、または前記シクロアルキルに限る）およびＥ環のＸ２Ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    また、上記式（１Ｂ）では、Ｃ環およびＤ環のＣＤ結合と、Ｇ環およびＢ環のＧＢ結合と、Ｆ環およびＥ環のＦＥ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環、Ｇ環、アリール、およびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    上記式（１Ａ）または式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
    請求項１に記載する多環芳香族化合物。
  3. 下記一般式（２Ａ）または下記一般式（２Ｂ）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
    Figure 2022074041000225
     上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）中、
    Ｒａは、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒａにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、当該Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）－のＲ、＞Ｓｉ（－Ｒ）－のＲ、および＞Ｇｅ（－Ｒ）－のＲは、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲ同士および＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびｂ環の少なくとも１つと結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびｅ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    ｃ環およびｄ環、ｇ環およびｂ環、ならびにｆ環およびｅ環は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、シクロアルキレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    ただし、上記式（２Ａ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい、前記アリール、前記ヘテロアリール、または前記シクロアルキルに限る）およびｂ環のＸ１ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい、前記アリール、前記ヘテロアリール、または前記シクロアルキルに限る）およびｅ環のＸ２ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    また、上記式（２Ｂ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、ｇ環およびｂ環のｇｂ結合と、ｆ環およびｅ環のｆｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ環、前記ｃ環、前記ｄ環、前記ｅ環、前記ｆ環、前記ｇ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～２４の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
    上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
  4. 上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）中、
    Ｒａは、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであり、当該Ｒａにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであり、当該Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、「－Ｓ－」、「－Ｃ（－Ｒ）２－」、「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」、または「－Ｓｅ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲ、「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲ、および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」の２つのＲ同士の少なくとも１つは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｃ（－Ｒ）－、＞Ｓｉ（－Ｒ）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ）－であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）－のＲ、＞Ｓｉ（－Ｒ）－のＲ、および＞Ｇｅ（－Ｒ）－のＲは、それぞれ独立して、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびｂ環の少なくとも１つと結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲ、＞Ｃ（－Ｒ）２のＲ、または＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により、ａ環およびｅ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    ｃ環およびｄ環、ｇ環およびｂ環、ならびにｆ環およびｅ環は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＲ＝ＣＲ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または－Ｓｅ－により結合していてもよく、前記－ＣＲ＝ＣＲ－のＲ、－Ｎ（－Ｒ）－のＲ、－Ｃ（－Ｒ）２－のＲ、および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、炭素数１～６のアルケニル、炭素数１～６のアルキニル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、隣接する２つのＲ同士が環を形成し、炭素数３～１４のシクロアルキレン、炭素数６～１２のアリーレン、または炭素数２～１５のヘテロアリーレンを形成していてもよく、
    ただし、上記式（２Ａ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい、前記炭素数６～１２のアリール、前記炭素数２～１５のヘテロアリール、または前記炭素数３～１４のシクロアルキルに限る）およびｂ環のＸ１ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい、前記炭素数６～１２のアリール、前記炭素数２～１５のヘテロアリール、または前記炭素数３～１４のシクロアルキルに限る）およびｅ環のＸ２ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    また、上記式（２Ｂ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、ｇ環およびｂ環のｇｂ結合と、ｆ環およびｅ環のｆｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ環、前記ｃ環、前記ｄ環、前記ｅ環、前記ｆ環、前記ｇ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～２４の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
    請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  5. 上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）中、
    Ｒａは、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒａにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ａ環における「－Ｃ（－Ｒａ）＝」は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ｂ環、ｃ環、ｄ環、ｅ環、ｆ環、およびｇ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、またはＲｇである）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、それぞれ独立して、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、または＞Ｐ（＝Ｓ）－であり、
    Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲまたは＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により、ｂ環と結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲまたは＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、単結合、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により、ｅ環と結合していてもよく、前記－Ｎ（－Ｒ）－のＲおよび－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ｃ環およびｄ環、ｇ環およびｂ環、ならびにｆ環およびｅ環は、それぞれ独立して、単結合、－Ｎ（－Ｒ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－により結合していてもよく、前記－Ｎ（－Ｒ）－のＲおよび－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ただし、上記式（２Ａ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、前記炭素数６～１０のアリールに限る）およびｂ環のＸ１ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、前記炭素数６～１０のアリールに限る）およびｅ環のＸ２ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    また、上記式（２Ｂ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、ｇ環およびｂ環のｇｂ結合と、ｆ環およびｅ環のｆｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ環、前記ｃ環、前記ｄ環、前記ｅ環、前記ｆ環、前記ｇ環、前記形成された環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１６の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
    請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  6. 上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）中、
    Ｒａは、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒａにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は、＞Ｂ－であり、
    Ｘ１およびＸ２は、＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよく、
    Ｘ１としての前記＞Ｎ－ＲのＲは、単結合により、ｂ環と結合していてもよく、Ｘ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲは、単結合により、ｅ環と結合していてもよく、
    ｃ環およびｄ環、ｇ環およびｂ環、ならびにｆ環およびｅ環は、それぞれ独立して、単結合により結合していてもよく、
    ただし、上記式（２Ａ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、Ｘ１としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリールに限る）およびｂ環のＸ１ｂ結合と、Ｘ２としての＞Ｎ－ＲのＲ（このＲは、前記炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１０のアリールに限る）およびｅ環のＸ２ｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    また、上記式（２Ｂ）では、ｃ環およびｄ環のｃｄ結合と、ｇ環およびｂ環のｇｂ結合と、ｆ環およびｅ環のｆｅ結合との３つの結合のうち、いずれか１つまたは２つの結合が存在しており、
    上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における、前記ｂ環、前記ｃ環、前記ｄ環、前記ｅ環、前記ｆ環、前記ｇ環、前記アリール、および前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１４の少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルで置換されていてもよく、
    上記式（２Ａ）または式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい、
    請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  7. 下記構造式のいずれかで表される、請求項３に記載の多環芳香族化合物。
    Figure 2022074041000226
     各式中、
    Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基により結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、当該Ｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ｏはそれぞれ独立して１～３の整数であり、
    ｐはそれぞれ独立して１～４の整数であり、
    ｑはそれぞれ独立して１～５の整数であり、
    上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
  8. 下記構造式のいずれかで表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
    Figure 2022074041000227
    Figure 2022074041000228
    Figure 2022074041000229
  9. 請求項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
  10. 請求項９に記載する反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
  11. 主鎖型高分子に請求項９に記載する反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
  12. 請求項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  13. 請求項９に記載する反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  14. 請求項１０に記載する高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  15. 請求項１１に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  16. 前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、有機薄膜太陽電池用材料、または波長変換フィルタ用材料である、請求項１２～１５のいずれかに記載する有機デバイス用材料。
  17. 前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項１６に記載する有機デバイス用材料。
  18. 請求項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  19. 請求項９に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  20. 主鎖型高分子と、請求項９に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  21. 請求項１０に記載する高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  22. 請求項１１に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  23. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物、請求項９に記載する反応性化合物、請求項１０に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、請求項１１に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
  24. 前記有機層が発光層である、請求項２３に記載する有機電界発光素子。
  25. 前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体とを含む、請求項２４に記載する有機電界発光素子。
  26. 前記発光層はさらに、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物、下記一般式（Ｈ２）で表される化合物、下記一般式（Ｈ３）で表される化合物、下記一般式（Ｈ４）で表される構造を含む化合物、下記一般式（Ｈ５）で表される化合物、下記一般式（Ｈ６）で表される化合物、および、ＴＡＤＦ材料からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２５に記載する有機電界発光素子。
    Figure 2022074041000230
     上記一般式（Ｈ１）中、Ｌ１は炭素数６～３０のアリーレンまたは炭素数２～３０のヘテロアリーレンであり、
    上記一般式（Ｈ２）中、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～３０のヘテロアリールであり、
    上記一般式（Ｈ３）中、ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２～５００００の整数であり、
    上記一般式（Ｈ４）中、Ｇはそれぞれ独立して＝Ｃ（－Ｈ）－または＝Ｎ－であり、前記＝Ｃ（－Ｈ）－中のＨは置換基または他の式（Ｈ４）で表される構造で置換されていてもよく、
    上記一般式（Ｈ５）中、
    Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１１における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲはＲ１～Ｒ１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、
    上記一般式（Ｈ６）中、
    Ｒ１～Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルであり、当該Ｒ１～Ｒ１６における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    Ｒ１～Ｒ１６のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基における少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
    上記各式で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
  27. 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２３～２６のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  28. 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２７に記載の有機電界発光素子。
  29. 正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、請求項２３～２８のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  30. 請求項２３～２９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
  31. 請求項１６に記載する波長変換フィルタ用材料を含む波長変換フィルタ。
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