JP2020517592A - 重合可能な化合物およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
X1およびX2は同一または異なり、それぞれ独立に−Hまたは−CH3を表し、
L1〜L12は同じか異なっており、それぞれ独立して−H、−Fまたは−CH3を表し、
Zは−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−または−OCF2−を表し、
環Aは、
Nは0または1を表す、
の構造を有する重合性化合物を提供する。
X1およびX2は同一または異なり、それぞれ独立に−Hまたは−CH3を表し、
L1〜L16は同じか異なっており、それぞれ独立して−H、−Fまたは−CH3を表し、
Zは−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−または−OCF2−を表す。
X1およびX2は同一または異なり、それぞれ独立に−Hまたは−CH3を表し、
Zは−CH2O−、−OCH2−または−CH2CH2−を表す。
X1およびX2は同一または異なり、それぞれ独立に−Hまたは−CH3を表し、
Zは−CH2O−、−OCH2−または−CH2CH2−を表す。
Y1:プレチルト角1、試験セルにUVランプ1を3分間照射した後に試験したプレチルト角のデータ。
Y2:プレチルト角2、試験セルにUVランプ1を3分間照射し、その後試験セルを交流電流(16V、60Hz)で24時間連続照射した後に試験したプレチルト角のデータ。
Y:プレチルト角変化量=プレチルト角2−プレチルト角1。
VHR1:試験セルにUVランプ2を20分間照射した後に試験した電圧保持率のデータ。
VHR2:試験セルにUVランプ1を3分間照射し、その後試験セルにUVランプ2を60分間照射した後に試験した電圧保持率のデータ。
ここで、プレチルト角とは、液晶の整列が90°相殺する角度を指す(試験用の垂直配向試験セルの初期プレチルト角は1°である)。
UVランプ1の光量は50mw/cm2である。
UVランプ2の光量は5mw/cm2である。
Jiangsu Hecheng Display Technology Co.,Ltd.製の番号HCMM−02を有する市販の液晶をホストとして選択し、一般式Iの構造を有する重合性化合物をホスト液晶に0.1wt%〜0.3wt%の割合で溶解し、重合性液晶組成物をプレチルト角および電圧保持率について試験した。
化合物I−1−1−1の合成経路を以下に示す。
500mlの三つ口フラスコに、19.1gのA1、200mlのエタノールおよび10gの水酸化ナトリウムを添加した。25gのA2を、撹拌しながら分割して(5g、8g、12g、3つに分けて)添加した。反応混合物を加熱して3時間還流した。後処理後、33gの化合物A3が得られた。GC>97%、収率:92%。
500mlの三つ口フラスコに、18gの化合物A3、14gのA4、21.2gの無水炭酸ナトリウム、150mlのトルエン、75mlのエタノールおよび75mlの水を添加した。0.5gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを窒素下で添加し、反応混合物を6時間加熱還流した。後処理後、5.2gの化合物A5が得られた。HPLC>95%、収率:27%。
500mlの三つ口フラスコに、2gの化合物A5、150mlのトルエン、50mlのトリエチルアミン、および微量の2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを添加した。窒素下で1.2gのA6を滴加した。添加が完了した後、反応混合物を40℃の制御された温度で6時間撹拌した。後処理後、1gの化合物I−1−1−1が得られた。HPLC>99%、収率:38%。
Ms:522(2.8%)251(100%)69(45%)。
500mlの三つ口フラスコに、28.2gのB2、250mlの無水テトラヒドロフランを添加した。温度を窒素下で0℃に冷却し、5.6gのカリウムtert−ブトキシドを分割して添加し、その間温度を10℃未満に保持した。次いで、攪拌を30分間続け、化合物B1(トランス−アセトキシフェニルシクロヘキシルカルボアルデヒド)の溶液12.3gおよび無水テトラヒドロフラン50mlを滴加した。次いで、反応混合物を室温に自然に温め、12時間撹拌した。後処理後、13gの化合物B3が得られた。GC(異性体を含む)>95%、収率:65%。
1Lの水素化ケトルに、10gの化合物B3、100mlのトルエン、100mlの酢酸エチルおよび0.5gの5%Pd/Cを添加した。水素化されたケトル内の空気を最初に窒素で排出し、次いで窒素を水素で置換した。水素圧を0.3MPaに調整し、室温で8時間接触水素化を行った。反応の完了および後処理の後、10gの化合物B4が得られた。GC>95%、収率:100%。
500mlの三つ口フラスコに、10gの化合物B4、8.5gのA4、100mlのトルエン、50mlのエタノール、50mlの水および10.6gの無水炭酸ナトリウムを添加した。0.25gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを窒素下で添加し、反応混合物を6時間加熱還流した。反応の完了および後処理の後、3.6gの化合物B5が得られた。HPLC>95%、収率:39%。
500mlの三つ口フラスコに、3.6gの化合物B5、100mlのトルエン、50mlのトリエチルアミン、および微量の2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを添加した。窒素下で2.5gのA6を滴加した。次いで、反応混合物を40℃に保持し、6時間撹拌した。後処理後、2.3gの化合物I−2−1−1が得られた。HPLC>99%、収率:47%。
Ms:508(1.1%)277(100%)264(83%)251(34%)200(75%)187(62%)174(21%)69(36%)。
500mlの三つ口フラスコに、11.5gのC1、8.7gのC2、200mlの無水ジメチルアセトアミド、および13.8gの無水炭酸カリウムを添加した。反応混合物を90℃の制御された温度で3時間撹拌した。後処理後、14.5gの化合物C3が得られた。GC>97%、収率:90%。
500mlの三つ口フラスコに、9.6gの化合物C3、4.9gのA4、120mlのトルエン、60mlの水、60mlのエタノールおよび12.7gの無水炭酸ナトリウムを添加した。0.2gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを窒素下で添加し、反応混合物を6時間加熱還流した。後処理後、4.8gの化合物C4が得られた。GC>97%、収率:55%。
500mlの三つ口フラスコに、2.9gの化合物C4、100mlのトルエン、50mlのトリエチルアミン、および微量の2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを添加した。2.5gのA6を窒素下で滴加し、反応混合物を40℃の制御された温度で6時間撹拌した。後処理後、1.7gの化合物I−3−1−1が得られた。HPLC>99%、収率:40%。
Ms:428(3.3%)175(100%)69(49%)
化合物I−1−1−1、I−1−2−1、I−1−3−1、I−1−14−1、I−2−1−1、I−2−5−1、I−3−1−1およびI−3−8−1を、ホスト液晶HCMM−02(タイプ:HCMM−02、Jiangsu Hecheng Display Technology Co.、Ltd.)に、それぞれ0.3:100の化合物対ホスト液晶の重量比で添加し、加熱して溶解させ、混合物MI−1−1−1、MI−1−2−1、MI−1−3−1、MI−1−14−1、MI−2−1−1、MI−2−5−1、MI−3−1−1およびMI−3−8−1を形成した。それらを実験室の周囲温度に自然に冷却し、試料を採取し、垂直に整列した試験セルに充填して、以下の表4のパラメーターを調査した。
Claims (12)
- L1〜L16の少なくとも1つが−Fまたは−CH3であることを特徴とする請求項2に記載の重合性化合物。
- Zが−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−COO−または−OCO−を表すことを特徴とする請求項2に記載の重合性化合物。
- 前記一般式I−1中のL5〜L8および/またはL13〜L16の少なくとも一方が−Fまたは−CH3であることを特徴とする請求項2に記載の重合性化合物。
- 前記一般式I−1およびI−2中のL1〜L16の少なくとも2つが、−Fまたは−CH3であることを特徴とする請求項2に記載の重合性化合物。
- Zが−CH2O−、−OCH2−または−CH2CH2−を表すことを特徴とする請求項4に記載の重合性化合物。
- 請求項1に記載の重合性化合物を含む重合性液晶組成物。
- 請求項11に記載の重合性液晶組成物を含む液晶表示装置。
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