JP2020514515A - トリシクロ［５．２．１．０］−デカン−８−エチルエーテルを含有する香料混合物 - Google Patents
トリシクロ［５．２．１．０］−デカン−８−エチルエーテルを含有する香料混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020514515A JP2020514515A JP2019552224A JP2019552224A JP2020514515A JP 2020514515 A JP2020514515 A JP 2020514515A JP 2019552224 A JP2019552224 A JP 2019552224A JP 2019552224 A JP2019552224 A JP 2019552224A JP 2020514515 A JP2020514515 A JP 2020514515A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- perfume
- formula
- compound
- component
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims abstract description 223
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 135
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 92
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 56
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 31
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 claims description 27
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 26
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 20
- -1 ceryl methyl ether Chemical compound 0.000 claims description 15
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 7
- 239000012437 perfumed product Substances 0.000 claims description 7
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 6
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 6
- KHWTYGFHPHRQMP-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylcyclohexyl)methanol Chemical compound CC(C)C1CCC(CO)CC1 KHWTYGFHPHRQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NEHPIUGJDUWSRR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-propan-2-ylcyclohexyl)ethanol Chemical compound CC(C)C1CCC(C(C)O)CC1 NEHPIUGJDUWSRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N KU0063794 Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims description 5
- 230000002951 depilatory effect Effects 0.000 claims description 5
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 claims description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DUNCVNHORHNONW-UHFFFAOYSA-N myrcenol Chemical compound CC(C)(O)CCCC(=C)C=C DUNCVNHORHNONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 5
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N (E)-Geraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 claims description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N (Z)-Geraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 claims description 4
- ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentadecan-1-one Chemical compound CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 4
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 4
- YJVLDTISLGRQTJ-KPFXUCSBSA-N (1R,8R,10S,13R)-5,5,7,9,9,13-hexamethyl-4,6-dioxatetracyclo[6.5.1.01,10.03,7]tetradecane Chemical compound C1[C@@]23[C@H](C)CC[C@H]2C(C)(C)[C@]1([H])C1(C)OC(C)(C)OC1C3 YJVLDTISLGRQTJ-KPFXUCSBSA-N 0.000 claims description 3
- ZXGMEZJVBHJYEQ-UKTHLTGXSA-N (5e)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienal Chemical compound O=CC(C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C ZXGMEZJVBHJYEQ-UKTHLTGXSA-N 0.000 claims description 3
- ZGEHHVDYDNXYMW-UPHRSURJSA-N (8z)-cyclohexadec-8-en-1-one Chemical compound O=C1CCCCCCC\C=C/CCCCCC1 ZGEHHVDYDNXYMW-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- VPKMGDRERYMTJX-XEHSLEBBSA-N (e)-1-[(1r)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]pent-1-en-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\[C@H]1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-XEHSLEBBSA-N 0.000 claims description 3
- BGKCUGPVLVNPSG-CMDGGOBGSA-N (e)-4-(2,5,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one Chemical compound CC1CCC(C)=C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C BGKCUGPVLVNPSG-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims description 3
- FVUGZKDGWGKCFE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)CCCC2=C1CC(C(C)=O)(C)C(C)C2 FVUGZKDGWGKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims description 3
- NAKMDRNNFRKBHS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(5-amino-2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C1=CC(N)=CC=C1Cl NAKMDRNNFRKBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VUIWFNRBSGUSIN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C)(C=O)CC1 VUIWFNRBSGUSIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZITVKGIRQCDOSX-UHFFFAOYSA-N 1h-cyclopropa[a]naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC3=CC=C21 ZITVKGIRQCDOSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYMOBFDUZIDKMI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(3-methylphenyl)propan-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC(CC(C)(C)CO)=C1 FYMOBFDUZIDKMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VNGAHMPMLRTSLF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 VNGAHMPMLRTSLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OHRBQTOZYGEWCJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-propan-2-ylphenyl)butanal Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)CC=O)=C1 OHRBQTOZYGEWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 0.000 claims description 3
- GTNCESCYZPMXCJ-UHFFFAOYSA-N 3-Phenylpropyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 GTNCESCYZPMXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RLAOJKCSTGZACZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentadec-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC(=O)CCCCCCCCCCCC1 RLAOJKCSTGZACZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-methylpropyl)oxan-4-ol Chemical compound CC(C)CC1CC(C)(O)CCO1 YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ABRIMXGLNHCLIP-VURMDHGXSA-N 5-Cyclohexadecenone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCC\C=C/CCC1 ABRIMXGLNHCLIP-VURMDHGXSA-N 0.000 claims description 3
- TWXUTZNBHUWMKJ-UHFFFAOYSA-N Allyl cyclohexylpropionate Chemical compound C=CCOC(=O)CCC1CCCCC1 TWXUTZNBHUWMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene brassylate Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC(=O)OCCO1 XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N Hexyl salicylic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N Isoamyl salicylate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IVSZEHYDOLAREK-PKNBQFBNSA-N [(6e)-3,7-dimethylnona-1,6-dien-3-yl] acetate Chemical compound CC\C(C)=C\CCC(C)(C=C)OC(C)=O IVSZEHYDOLAREK-PKNBQFBNSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 claims description 3
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N alpha-irone Chemical compound CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 claims description 3
- NSSHGPBKKVJJMM-PKNBQFBNSA-N delta-Methylionone Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1=C(C)CCCC1(C)C NSSHGPBKKVJJMM-PKNBQFBNSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- VQNUNMBDOKEZHS-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxycyclododecane Chemical compound CCOCOC1CCCCCCCCCCC1 VQNUNMBDOKEZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KXYFIGWXAKGWMU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-methyl-2-sulfanylidene-3h-1,3-thiazol-5-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC=1SC(S)=NC=1C KXYFIGWXAKGWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N Ambronide Chemical compound C1CC2C(C)(C)CCCC2(C)C2C1(C)OCC2 YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGHOLYJTSCBCGC-VAWYXSNFSA-N benzyl cinnamate Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1 NGHOLYJTSCBCGC-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims 1
- IYDGMSRMAPNCSD-UHFFFAOYSA-N cyclopenta[g]isochromene Chemical compound C1=C2C=COC=C2C=C2C1=CC=C2 IYDGMSRMAPNCSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 16
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 12
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 12
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 3
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 3
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 3
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000001518 benzyl (E)-3-phenylprop-2-enoate Substances 0.000 description 2
- NGHOLYJTSCBCGC-QXMHVHEDSA-N benzyl cinnamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1 NGHOLYJTSCBCGC-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N chembl2333940 Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1[C@@](OC(C)=O)(C)CC2 HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- NGHOLYJTSCBCGC-UHFFFAOYSA-N cis-cinnamic acid benzyl ester Natural products C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 NGHOLYJTSCBCGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 2
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 210000003000 inclusion body Anatomy 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 2
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- XKCLIPLFEJSOAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl acetate Chemical compound C1CCCC2CC(OC(=O)C)CCC21 XKCLIPLFEJSOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUVBPVDRHGGEP-UHFFFAOYSA-N 6a,9a-dimethyl-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-6aH-dipyrrolo(2,3-b;3',2',1'-hi)indole Natural products CC(=C)C1CCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CC1O AZUVBPVDRHGGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSTODPPMEPQZQJ-UHFFFAOYSA-N 8-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol Chemical compound C1CC(O)CC2=C1C=CC=C2N SSTODPPMEPQZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JULYOSUKOHYJSQ-BFLSOPEQSA-N CCO[C@@H](C1)C2=C[C@H]1[C@@H]1[C@H]2CCC1 Chemical compound CCO[C@@H](C1)C2=C[C@H]1[C@@H]1[C@H]2CCC1 JULYOSUKOHYJSQ-BFLSOPEQSA-N 0.000 description 1
- AWPRXYFSKLDCOZ-IIRVCBMXSA-N CCO[C@@H]1[C@H](C2)[C@@H](CCC3)[C@@H]3[C@H]2C1 Chemical compound CCO[C@@H]1[C@H](C2)[C@@H](CCC3)[C@@H]3[C@H]2C1 AWPRXYFSKLDCOZ-IIRVCBMXSA-N 0.000 description 1
- RPJHWOVXMNJHHX-NNYUYHANSA-N CCO[C@H](C1)[C@@H]2C=C1[C@H]1[C@@H]2CCC1 Chemical compound CCO[C@H](C1)[C@@H]2C=C1[C@H]1[C@@H]2CCC1 RPJHWOVXMNJHHX-NNYUYHANSA-N 0.000 description 1
- 0 CCO[C@](C1)[C@](C2)[C@@](CCC3)[C@]3[C@@]12C#*C Chemical compound CCO[C@](C1)[C@](C2)[C@@](CCC3)[C@]3[C@@]12C#*C 0.000 description 1
- 208000035484 Cellulite Diseases 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYRBJTJQGQIOQB-UHFFFAOYSA-N Lactone-15-Hydroxypentadecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCCCC=C=O VYRBJTJQGQIOQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000178870 Lavandula angustifolia Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N Mayol Natural products CC1=C(O)C(=O)C=C2C(CCC3(C4CC(C(CC4(CCC33C)C)=O)C)C)(C)C3=CC=C21 WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 206010049752 Peau d'orange Diseases 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical compound CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000058 anti acne agent Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940124340 antiacne agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000003831 antifriction material Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003212 astringent agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008271 cosmetic emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N methyl cedryl ether Chemical compound C1[C@@]23[C@H](C)CC[C@H]2C(C)(C)[C@]1([H])[C@@](OC)(C)CC3 HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930008383 myrcenol Natural products 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000065 osmolyte Effects 0.000 description 1
- 239000001024 permanent hair color Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 description 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001026 semi permanent hair color Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000015961 tonic Nutrition 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000716 tonics Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本発明は、成分(a)(トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテル)(I)並びにさらに(b)210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒドから成る群より選択される、好ましくはフローラルノートを有する1種以上の香料及び／又は(c)190g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及びエステルから成る群より選択される1種以上の香料を含む、特に香料混合物、好ましくは香油に関する。本発明は、本発明の香料混合物、特に香油の製造方法；本発明の香料混合物を含有する賦香製品；本発明の賦香製品の製造方法；並びに式(I)の化合物と異なる1種以上の香料の自然な新鮮さ及び／又は発散を強化し、並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるための式(I)の化合物の使用にも関する。(I)【選択図】なし
Description
本発明は主に、下記式(I)
の化合物(トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテル)を含む特定の香料混合物、好ましくは香油並びに1種以上の他の特定香料(本明細書に記載どおり)に関する。
さらに、本発明は、本発明の香料混合物、特に香油の製造方法、本発明の香料混合物を含有する賦香製品、本発明の賦香製品の製造方法並びに式(I)の化合物と異なる1種以上の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強するため並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノート(note)をマスクするか若しくは低減させるための式(I)の化合物の使用に関する。
本発明のさらなる態様及び好ましい実施形態は、下記説明、添付の実施例、特に、添付の特許請求の範囲から導くことができる。
さらに、本発明は、本発明の香料混合物、特に香油の製造方法、本発明の香料混合物を含有する賦香製品、本発明の賦香製品の製造方法並びに式(I)の化合物と異なる1種以上の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強するため並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノート(note)をマスクするか若しくは低減させるための式(I)の化合物の使用に関する。
本発明のさらなる態様及び好ましい実施形態は、下記説明、添付の実施例、特に、添付の特許請求の範囲から導くことができる。
式(I)の化合物は当業者に周知である(CAS番号13213-08-6；Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34(6), 2081-4も参照されたい)。式(I)の化合物の匂いの記述はDE 3501888 C2で見つけられる。そこでは式(I)の化合物は、強力な温かみのある木のようで、非常にラディアントであり、森林の葉を暗示するノートを有すると記載されている。香料の調合において、式(I)の化合物は未だに有意な程度までは使用されたことがない。本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)でさえ、好ましい又は有利な量(比率)は言うまでもなく、最新技術で知られていない。特に、成分(b)又は(c)(本明細書に記載どおり)の香料と組み合わせた特定の嗅覚効果についてはまだ記載されたことがない。
文献(Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34(6), 2081-4)によれば、式(I)の化合物は、エタノールの添加によるトリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-オールのジシクロペンタジエンへのアルキル化後の水素化によって調製可能である。
文献(Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34(6), 2081-4)によれば、式(I)の化合物は、エタノールの添加によるトリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-オールのジシクロペンタジエンへのアルキル化後の水素化によって調製可能である。
独自の実験によれば、代わりにエタノールをジシクロペンタジエンに酸イオン交換体(DE 2642519 A1に類似)と共に添加してから水素雰囲気下で水素化することができる。
調香師によれば、このようにして製造される製品(下記実施例セクションの例7参照)は、下記嗅覚特性を有する：花のような、青々した(green)、果実オレンジ。
本発明に従って(本明細書に記載どおりに)使用すべき式(I)の化合物は、いずれの立体異性形でも又は立体異性体のいずれの混合物(エキソ／エンド異性体混合物、ジアステレオマー混合物、ラセミ体)としても供給可能である。本発明の好ましい実施形態にれば(本明細書に記載どおり)、式(I)の化合物は、2種以上の立体異性体の混合物として供給される(例7、異性体I〜IV(本発明に従って使用すべき立体異性体の好ましい組み合わせ)参照)。
花の香料は、香料製造において重要な役割を果たす。香料又は香料混合物の特定の嗅覚態様を強調する必要性が常にある。花の香料の場合、このことは特にそれらの自然な新鮮さ及びラディアンスにも言える。香料又は香料混合物の特定の嗅覚態様をマスクするか又は低減させる必要性も常にある。花の香料の場合、このことは特に脂っこい、技術的又は金属的ノートに当てはまる。
本発明に従って(本明細書に記載どおりに)使用すべき式(I)の化合物は、いずれの立体異性形でも又は立体異性体のいずれの混合物(エキソ／エンド異性体混合物、ジアステレオマー混合物、ラセミ体)としても供給可能である。本発明の好ましい実施形態にれば(本明細書に記載どおり)、式(I)の化合物は、2種以上の立体異性体の混合物として供給される(例7、異性体I〜IV(本発明に従って使用すべき立体異性体の好ましい組み合わせ)参照)。
花の香料は、香料製造において重要な役割を果たす。香料又は香料混合物の特定の嗅覚態様を強調する必要性が常にある。花の香料の場合、このことは特にそれらの自然な新鮮さ及びラディアンスにも言える。香料又は香料混合物の特定の嗅覚態様をマスクするか又は低減させる必要性も常にある。花の香料の場合、このことは特に脂っこい、技術的又は金属的ノートに当てはまる。
本発明の主目的は、新しい有益な香料混合物を同定することだった。本発明の主目的は、特定香料又は香料混合物の特定の嗅覚態様を強調すること並びに／或いは香料又は香料混合物の特定の嗅覚態様、特に脂っこい及び金属的ノートをマスクするか又は低減させることも目的だった。
本発明によれば、主目的は、下記成分
(a)下記式(I)の化合物
(a)下記式(I)の化合物
並びにさらに、
(b)210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒドから成る群より選択される、好ましくは花の匂いノートを有する1種以上の香料、
及び／又は
(c)190g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及びエステルから成る群より選択される1種以上の香料
を含む香料混合物、特に香油によって解決される。
(b)210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒドから成る群より選択される、好ましくは花の匂いノートを有する1種以上の香料、
及び／又は
(c)190g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及びエステルから成る群より選択される1種以上の香料
を含む香料混合物、特に香油によって解決される。
本発明の香料混合物は、好ましくは25℃及び1013hPaで液体であり、通常は均質溶液である。
驚いたことに、本発明の香料混合物においては、式(I)の化合物が、強調すべき成分(b)の香料及び／又は成分(c)の香料の特定嗅覚態様をそれぞれ強調し並びに／或いはそれぞれマスクし、低減させる、特に、成分(b)及び／又は成分(C)の香料の脂っこい、技術的及び金属的ノートは、式(I)の化合物によって効率的にマスク又は低減される。
当業者は、(a)の比率、すなわち本発明の香料混合物(好ましくは香油)中の化合物(I)の比率を、匂いノートをそれぞれ強調し(目立たせ)及び／又はマスクし、低減させるという所望効果が達成されるように選択することができる一方で、当業者は、必要ならば、香料混合物の全体的な感覚印象を支配し得る成分(a)の多すぎる量を使用しないように、他方で成分(b)及び成分(c)のそれぞれの香料の嗅覚態様の強調又はマスク／低減がないか又はもはやほとんど目立たないような少量の成分(a)しか供給しないことがないように注意することができる。好ましい量又は濃度比については、下記説明及び添付の実施例を比較されたい。
驚いたことに、式(I)の化合物は、その主な感覚特性に加えて追加のポジティブな二次特性、例えば特定の使用条件下(アルカリ性媒体(粉末洗剤、柔軟剤、石鹸、シャンプー等)中)での高い安定性、高い効率、良好な接着及び高い持続性等を有することが分かった。この特性は、180g/モルの分子量を有するエーテルにとっては非常に驚くべきことである。
驚いたことに、本発明の香料混合物においては、式(I)の化合物が、強調すべき成分(b)の香料及び／又は成分(c)の香料の特定嗅覚態様をそれぞれ強調し並びに／或いはそれぞれマスクし、低減させる、特に、成分(b)及び／又は成分(C)の香料の脂っこい、技術的及び金属的ノートは、式(I)の化合物によって効率的にマスク又は低減される。
当業者は、(a)の比率、すなわち本発明の香料混合物(好ましくは香油)中の化合物(I)の比率を、匂いノートをそれぞれ強調し(目立たせ)及び／又はマスクし、低減させるという所望効果が達成されるように選択することができる一方で、当業者は、必要ならば、香料混合物の全体的な感覚印象を支配し得る成分(a)の多すぎる量を使用しないように、他方で成分(b)及び成分(c)のそれぞれの香料の嗅覚態様の強調又はマスク／低減がないか又はもはやほとんど目立たないような少量の成分(a)しか供給しないことがないように注意することができる。好ましい量又は濃度比については、下記説明及び添付の実施例を比較されたい。
驚いたことに、式(I)の化合物は、その主な感覚特性に加えて追加のポジティブな二次特性、例えば特定の使用条件下(アルカリ性媒体(粉末洗剤、柔軟剤、石鹸、シャンプー等)中)での高い安定性、高い効率、良好な接着及び高い持続性等を有することが分かった。この特性は、180g/モルの分子量を有するエーテルにとっては非常に驚くべきことである。
本発明の香料混合物の成分(b)：
本発明の香料混合物の成分(b)は、210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒドから成る群より選択される1種以上の香料から成るか又はこれらを含む。好ましくは、これらの香料は花の匂いノートを有する。該香料は当業者に周知である。
好ましくは、成分(b)が、2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成る、本発明の香料混合物、好ましくは香油である。
好ましくは、本発明の香料混合物においては、成分(b)香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、特に好ましくは99.999:0.001以上である。
独自の調査によりこれらの質量比が特に有利であることが分かった。これらの質量比では、式(I)の化合物の固有の匂いは通常はもはや知覚できないか又はほとんど知覚できないが、式(I)の化合物の存在は、本発明の香料混合物の全体的なノートに良い効果を与える。特に驚いたことに式(I)の化合物は、関連性のある程度まで果実のような匂いを引き起こしたり強調したりすることのない低濃度でさえ、香料混合物の新鮮さ及びラディアンスに影響を及ぼす。
本発明の香料混合物の成分(b)は、210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒドから成る群より選択される1種以上の香料から成るか又はこれらを含む。好ましくは、これらの香料は花の匂いノートを有する。該香料は当業者に周知である。
好ましくは、成分(b)が、2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成る、本発明の香料混合物、好ましくは香油である。
好ましくは、本発明の香料混合物においては、成分(b)香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、特に好ましくは99.999:0.001以上である。
独自の調査によりこれらの質量比が特に有利であることが分かった。これらの質量比では、式(I)の化合物の固有の匂いは通常はもはや知覚できないか又はほとんど知覚できないが、式(I)の化合物の存在は、本発明の香料混合物の全体的なノートに良い効果を与える。特に驚いたことに式(I)の化合物は、関連性のある程度まで果実のような匂いを引き起こしたり強調したりすることのない低濃度でさえ、香料混合物の新鮮さ及びラディアンスに影響を及ぼす。
特に好ましくは、成分(b)の1種、2種以上又は全ての香料がそれぞれ、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、2-メチル-4-(2,2,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール、1-メチル-4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、(E)-2,6,10トリメチル-ウンデカ-5,9-ジエナール、ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-カルボアルデヒド、2,2-ジメチル-3-フェニルプロパン-1-オール、2,2-ジメチル-3-m-トリル-プロパン-1-オール、1-(4-イソプロピル-シクロヘキシル)-エタノール、(4-イソプロピル-シクロヘキシル)-メタノール、2-フェニル-エタノール、2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-ピラン-4-オール、3,7-ジメチル-オクタ-1,6-ジエン-3-オール、(Z)-3,7-ジメチル-オクタ-2,6-ジエン-1-オール、(E)-3,7-ジメチル-オクタ-2,6-ジエン-1-オール、3,7-ジメチル-オクタ-6-エン-1-オール、2,6-ジメチル-オクタ-7-エン-2-オール、3,7-ジメチル-オクタン-1-オール、2-メチル-6-メチレンオクタ-7-エン-2-オール及び(E/Z)-3,7-ジメチル-ノナ-1,6-ジエン-3-オールから成る群より選択される、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油である。
特に好ましくは、成分(b)の1種、2種以上又は全ての香料がそれぞれ、1-(4-イソプロピルシクロヘキシル)-エタノール(ムゲタノール)、(E)-3,7-ジメチル-オクタ-2,6-ジエン-1-オール(ゲラニオール)、3,7-ジメチル-オクタ-6-エン-1-オール(シトロネロール)、(4-イソプロピル-シクロヘキシル)-メタノール(マイオール(mayol))、2-メチル-6-メチレンオクタ-7-エン-2-オール(ミルセノール)(2-メチル-6-メチレンオクタ-7-エン-2-オール)及び2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール(ジヒドロミルセノール)から成る群より選択される、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油である。
好ましくは、成分(b)の1種、2種以上又は全ての香料が、(それぞれ)140〜170g/モルの分子量を有する、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油である。
特に好ましくは、成分(b)がアルコールであるか又はアルコールを含有する、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油である。
驚いたことに、成分(b)の香料の感覚特性は、式(I)の化合物との組み合わせによって良い影響を受ける。個々の場合に、感覚印象は、より自然な、より新鮮な、より花のような、よりラディアントな、より技術的でない、より脂っこくない及び／又はより金属的でない方向にシフトされるが一方で、個々の場合に他の感覚影響も観察された。匂いのさらなる記述は、添付の実施例において見受けられる。
好ましくは、成分(b)の1種、2種以上又は全ての香料が、(それぞれ)140〜170g/モルの分子量を有する、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油である。
特に好ましくは、成分(b)がアルコールであるか又はアルコールを含有する、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油である。
驚いたことに、成分(b)の香料の感覚特性は、式(I)の化合物との組み合わせによって良い影響を受ける。個々の場合に、感覚印象は、より自然な、より新鮮な、より花のような、よりラディアントな、より技術的でない、より脂っこくない及び／又はより金属的でない方向にシフトされるが一方で、個々の場合に他の感覚影響も観察された。匂いのさらなる記述は、添付の実施例において見受けられる。
本発明の香料混合物の成分(c)：
好ましくは、成分(c)が2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成る、本発明の香料混合物、好ましくは香油である。
成分(c)の香料は、通常は本発明の香料混合物又は本発明の香油の甘い(fond)ノートとして作用する。
好ましくは、成分(c)の香料は、196g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及び／又はエステルである。
190〜210g/モルの分子量を有し、アルデヒド及び／又はアルコールの群にもケトン、エステル及び／又はエーテルの群にも属する化合物は、成分(b)と成分(c)の両方に割り当てられる。
特に好ましくは、成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、特に好ましくは99.999:0.001以上である、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油である。
独自の調査において、これらの質量比が特に有利であることが分かった。これらの質量比であれば、式(I)の化合物固有の匂いは通常はもはや知覚できないか又はほとんど知覚できないが、式(I)の化合物の存在は、本発明の香料混合物の全体的なノートにプラスの効果を与える。特に驚いたことに、式(I)の化合物は、関連性のある果実のような匂いを引き起こしたり強調したりすることのない低濃度でさえ、香料混合物の新鮮さ及びラディアンスに影響を及ぼす。
好ましくは、成分(c)が2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成る、本発明の香料混合物、好ましくは香油である。
成分(c)の香料は、通常は本発明の香料混合物又は本発明の香油の甘い(fond)ノートとして作用する。
好ましくは、成分(c)の香料は、196g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及び／又はエステルである。
190〜210g/モルの分子量を有し、アルデヒド及び／又はアルコールの群にもケトン、エステル及び／又はエーテルの群にも属する化合物は、成分(b)と成分(c)の両方に割り当てられる。
特に好ましくは、成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、特に好ましくは99.999:0.001以上である、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油である。
独自の調査において、これらの質量比が特に有利であることが分かった。これらの質量比であれば、式(I)の化合物固有の匂いは通常はもはや知覚できないか又はほとんど知覚できないが、式(I)の化合物の存在は、本発明の香料混合物の全体的なノートにプラスの効果を与える。特に驚いたことに、式(I)の化合物は、関連性のある果実のような匂いを引き起こしたり強調したりすることのない低濃度でさえ、香料混合物の新鮮さ及びラディアンスに影響を及ぼす。
成分(c)の一部であり得る190g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有する香料の例は当業者に周知であり、例えばS. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag or H. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006に見られる。
特に好ましくは、成分(c)の香料(複数可)が、ジヒドロジャスモン酸メチル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸cis-3-ヘキセニル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ヘキシル、2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン、酢酸リナリル、酢酸エチルリナリル、セドリルメチルエーテル、セドリルメチルケトン、酢酸セドリル、(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)、1',1',5',5'-テトラメチル-ヘキサヒドロ-スピロ[1.3-ジオキソラン-2.8'(5'H)-2H-2.4a]メタノナフタレン、シクロドデシルメチルエーテル、(エトキシメトキシ)シクロドデカン、酢酸デカヒドロβナフチル、酢酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5(-6)-インデニル、3-シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シクロヘキシルオキシ酢酸アリル、安息香酸ベンジル、桂皮酸ベンジル、オキサシクロヘキサデカン-2-オン、15-ヒドロキシ-ペンタデカン酸(pentadecanonic acid)ラクトン、5-シクロヘキサデセン-1-オン、3-メチル-シクロペンタデセノン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ[g]-2-ベンゾピラン、2-[1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エトキシ]-2-メチル-,1-プロパノアート、1,4-ジオキサシクロヘプタデカン-5,17-ジオン、3-メチシクロペンタデカノン、8-シクロヘキサデセン-1-オン、3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、α鉄、β鉄、α-n-メチルイオノン、β-n-メチルイオノン、α-イソメチルイオノン、β-イソメチルイオノン及びアリルイオノンから成る群より選択される、本発明の香料混合物、好ましくは香油である。
驚いたことに、成分(c)の香料の感覚特性は、式(I)の化合物との組み合わせによって良い影響を受ける。個々の場合に、感覚印象は、より自然な、より新鮮な、より花のような、よりラディアントな、より脂っこくない及び／又はより金属的でない方向にシフトされるが一方で、個々の場合に他の感覚影響も当然に観察された。匂いのさらなる記述は、添付の実施例において見受けられる。
特に好ましくは、成分(c)の香料(複数可)が、ジヒドロジャスモン酸メチル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸cis-3-ヘキセニル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ヘキシル、2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン、酢酸リナリル、酢酸エチルリナリル、セドリルメチルエーテル、セドリルメチルケトン、酢酸セドリル、(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)、1',1',5',5'-テトラメチル-ヘキサヒドロ-スピロ[1.3-ジオキソラン-2.8'(5'H)-2H-2.4a]メタノナフタレン、シクロドデシルメチルエーテル、(エトキシメトキシ)シクロドデカン、酢酸デカヒドロβナフチル、酢酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5(-6)-インデニル、3-シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シクロヘキシルオキシ酢酸アリル、安息香酸ベンジル、桂皮酸ベンジル、オキサシクロヘキサデカン-2-オン、15-ヒドロキシ-ペンタデカン酸(pentadecanonic acid)ラクトン、5-シクロヘキサデセン-1-オン、3-メチル-シクロペンタデセノン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ[g]-2-ベンゾピラン、2-[1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エトキシ]-2-メチル-,1-プロパノアート、1,4-ジオキサシクロヘプタデカン-5,17-ジオン、3-メチシクロペンタデカノン、8-シクロヘキサデセン-1-オン、3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、α鉄、β鉄、α-n-メチルイオノン、β-n-メチルイオノン、α-イソメチルイオノン、β-イソメチルイオノン及びアリルイオノンから成る群より選択される、本発明の香料混合物、好ましくは香油である。
驚いたことに、成分(c)の香料の感覚特性は、式(I)の化合物との組み合わせによって良い影響を受ける。個々の場合に、感覚印象は、より自然な、より新鮮な、より花のような、よりラディアントな、より脂っこくない及び／又はより金属的でない方向にシフトされるが一方で、個々の場合に他の感覚影響も当然に観察された。匂いのさらなる記述は、添付の実施例において見受けられる。
本発明の香料混合物においては、少なくとも感覚効果が達成されるような量(感覚効果量)で式(I)の化合物を使用するのが好ましい。感覚効果は、式(I)の化合物を含有せずにその他の点では同一組成を有する比較香料混合物が本発明の香料混合物とは感覚的に異なって評価される場合に式(I)の化合物によって達成される。
本発明の香料混合物の感覚印象が、その他の点では同一組成を有するが、式(I)の化合物を含有しない比較香料混合物の感覚印象より自然な、新鮮な、花のような、ラディアントな、脂っこくない、技術的でない及び／又は金属的でないような濃度で本発明の香料混合物に式(I)の化合物を使用するのが好ましい。
好ましくは、成分(b)及び／又は(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99.999:0.0001以下である。
本発明の香料混合物、特に本発明の香油は、希釈しないか又は香り付け若しくは風味付けするための溶媒で希釈した液体形態で使用可能である。適切な溶媒は、特にエタノール、グリセロール、1,2-プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル及びトリアセチンである。
210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒド並びに190g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及びエステルは、それぞれ、それらがエタノール、イソプロパノール、グリセロール、1,2-プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル及びトリアセチンから成る群より選択される化合物であるという条件で成分(b)又は(c)とみなされない。
本発明の香料混合物の感覚印象が、その他の点では同一組成を有するが、式(I)の化合物を含有しない比較香料混合物の感覚印象より自然な、新鮮な、花のような、ラディアントな、脂っこくない、技術的でない及び／又は金属的でないような濃度で本発明の香料混合物に式(I)の化合物を使用するのが好ましい。
好ましくは、成分(b)及び／又は(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99.999:0.0001以下である。
本発明の香料混合物、特に本発明の香油は、希釈しないか又は香り付け若しくは風味付けするための溶媒で希釈した液体形態で使用可能である。適切な溶媒は、特にエタノール、グリセロール、1,2-プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル及びトリアセチンである。
210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒド並びに190g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及びエステルは、それぞれ、それらがエタノール、イソプロパノール、グリセロール、1,2-プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル及びトリアセチンから成る群より選択される化合物であるという条件で成分(b)又は(c)とみなされない。
好ましくは、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油は、他の成分と組み合わされて、例えば本明細書に記載の本発明の製品をもたらす。好ましい他の成分は、下記：
保存剤、好ましくはUS 2006/0089413に記載のもの、研摩剤、抗ニキビ剤及び皮脂低減剤、好ましくはWO 2008/046791に記載のもの、アンチエイジング剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、抗菌剤、抗セルライト剤、フケ防止剤、好ましくはWO 2008/046795に記載のもの、抗炎症剤、抗刺激剤(抗炎症、刺激抑制及び刺激予防剤剤)、好ましくはWO 2007/042472及びUS 2006/0089413に記載のもの、抗微生物剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、抗酸化剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、収斂剤、防腐剤、帯電防止剤、結合剤、緩衝剤、担体材料、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、キレート剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、細胞賦活剤、洗浄剤、ケアリング(caring)剤、脱毛剤、界面活性剤、脱臭剤及び制汗剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、可塑剤、乳化剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、酵素、エッセンシャルオイル、好ましくはUS 2008/0070825に記載のもの、昆虫忌避剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、繊維、膜形成剤、フィクサー、発泡剤、泡安定剤、発泡防止剤、 起泡力増進剤、殺真菌剤、ゲル化剤及び好ましくはWO 2005/123101に記載のゲル化剤、ヘアケア製品、毛髪変形剤、縮毛矯正剤、水分調節剤(保湿、湿潤及び／又は水分保持物質)、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、浸透圧調節物質、好ましくWO 2005/123101に記載のもの、適合溶質、好ましくはWO 01/76572及びWO 02/15686に記載のもの、漂白剤、補強剤、染み抜き剤、蛍光増白剤、含浸剤、汚れ防止剤、減摩剤、潤滑剤、保湿クリーム、軟膏、乳白剤、可塑剤、乳白剤、研磨剤、艶出し剤、ポリマー、好ましくはWO 2008/046676に記載のもの、粉末、タンパク質及びタンパク質加水分解物、好ましくはWO 2005/123101及びWO 2008/046676に記載のもの、再脂化剤(refatting agent)、研削材、スキンスージング剤(skin-soothing agent)、皮膚洗浄剤、スキンケア剤、好ましくはコレステロール及び／又は脂肪酸及び／又はセラミド及び／又は擬似セラミドを含有する皮膚修復剤、好ましくはWO 2006/053912に記載のもの、美白剤、好ましくはWO 2007/110415に記載のもの、皮膚保護剤、皮膚軟化剤、皮膚冷却剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、皮膚温め剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、安定剤、UV吸収剤及びUVフィルター、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、ベンジリデン-βジカルボニル化合物、好ましくはWO 2005/107692に記載のもの、αベンゾイル桂皮酸ニトリル、好ましくはWO 2006/015954に記載のもの、AhR受容体拮抗剤、好ましくはWO 2007/128723及びWO 2007/060256に記載のもの、洗濯洗剤、柔軟剤、懸濁化剤、皮膚日焼け剤、好ましくはWO 2006/045760に記載のもの、増粘剤、ビタミン、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、油、ワックス及び脂肪、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、リン脂質、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、脂肪酸(飽和脂肪酸、一不飽和又は多不飽和脂肪酸、α-ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸)、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、可塑剤、染料及び色保護剤並びに顔料、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、錆止め剤、調味料及び香料並びに他の追加香料、好ましくはS. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 自費出版, Montclair, N.J.., 1969及びSurburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006に記載のもの、特に、本発明の香料混合物、それぞれの香油の成分(b)及び(c)のまだ一部でない、US 2008/0070825に明白に記載のさらなる香料、アルコール及びポリオール、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、界面活性剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、動物エキス、酵母エキス、藻類又は微細藻類のエキス、電解質、液化剤、有機溶媒、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、又はシリコーン及びシリコーン誘導体、好ましくWO 2008/046676に記載のものから成る群より選択される。しかしながら、成分(b)及び／又は(c)の定義に該当する化合物は、それらの意図した用途とは無関係にこれらの成分に割り当てられ：特定溶媒についての適用除外は上記を参照されたい。
保存剤、好ましくはUS 2006/0089413に記載のもの、研摩剤、抗ニキビ剤及び皮脂低減剤、好ましくはWO 2008/046791に記載のもの、アンチエイジング剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、抗菌剤、抗セルライト剤、フケ防止剤、好ましくはWO 2008/046795に記載のもの、抗炎症剤、抗刺激剤(抗炎症、刺激抑制及び刺激予防剤剤)、好ましくはWO 2007/042472及びUS 2006/0089413に記載のもの、抗微生物剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、抗酸化剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、収斂剤、防腐剤、帯電防止剤、結合剤、緩衝剤、担体材料、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、キレート剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、細胞賦活剤、洗浄剤、ケアリング(caring)剤、脱毛剤、界面活性剤、脱臭剤及び制汗剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、可塑剤、乳化剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、酵素、エッセンシャルオイル、好ましくはUS 2008/0070825に記載のもの、昆虫忌避剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、繊維、膜形成剤、フィクサー、発泡剤、泡安定剤、発泡防止剤、 起泡力増進剤、殺真菌剤、ゲル化剤及び好ましくはWO 2005/123101に記載のゲル化剤、ヘアケア製品、毛髪変形剤、縮毛矯正剤、水分調節剤(保湿、湿潤及び／又は水分保持物質)、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、浸透圧調節物質、好ましくWO 2005/123101に記載のもの、適合溶質、好ましくはWO 01/76572及びWO 02/15686に記載のもの、漂白剤、補強剤、染み抜き剤、蛍光増白剤、含浸剤、汚れ防止剤、減摩剤、潤滑剤、保湿クリーム、軟膏、乳白剤、可塑剤、乳白剤、研磨剤、艶出し剤、ポリマー、好ましくはWO 2008/046676に記載のもの、粉末、タンパク質及びタンパク質加水分解物、好ましくはWO 2005/123101及びWO 2008/046676に記載のもの、再脂化剤(refatting agent)、研削材、スキンスージング剤(skin-soothing agent)、皮膚洗浄剤、スキンケア剤、好ましくはコレステロール及び／又は脂肪酸及び／又はセラミド及び／又は擬似セラミドを含有する皮膚修復剤、好ましくはWO 2006/053912に記載のもの、美白剤、好ましくはWO 2007/110415に記載のもの、皮膚保護剤、皮膚軟化剤、皮膚冷却剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、皮膚温め剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、安定剤、UV吸収剤及びUVフィルター、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、ベンジリデン-βジカルボニル化合物、好ましくはWO 2005/107692に記載のもの、αベンゾイル桂皮酸ニトリル、好ましくはWO 2006/015954に記載のもの、AhR受容体拮抗剤、好ましくはWO 2007/128723及びWO 2007/060256に記載のもの、洗濯洗剤、柔軟剤、懸濁化剤、皮膚日焼け剤、好ましくはWO 2006/045760に記載のもの、増粘剤、ビタミン、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、油、ワックス及び脂肪、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、リン脂質、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、脂肪酸(飽和脂肪酸、一不飽和又は多不飽和脂肪酸、α-ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸)、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、可塑剤、染料及び色保護剤並びに顔料、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、錆止め剤、調味料及び香料並びに他の追加香料、好ましくはS. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 自費出版, Montclair, N.J.., 1969及びSurburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006に記載のもの、特に、本発明の香料混合物、それぞれの香油の成分(b)及び(c)のまだ一部でない、US 2008/0070825に明白に記載のさらなる香料、アルコール及びポリオール、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、界面活性剤、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、動物エキス、酵母エキス、藻類又は微細藻類のエキス、電解質、液化剤、有機溶媒、好ましくはWO 2005/123101に記載のもの、又はシリコーン及びシリコーン誘導体、好ましくWO 2008/046676に記載のものから成る群より選択される。しかしながら、成分(b)及び／又は(c)の定義に該当する化合物は、それらの意図した用途とは無関係にこれらの成分に割り当てられ：特定溶媒についての適用除外は上記を参照されたい。
さらに、本発明の香料混合物、特に本発明の香油は、製品におけるその中に含まれる香料の微細分布と適用中の放出制御とを両方とも確実にする担体に吸着可能である。該担体は、多孔性無機材料、例えば軽質硫酸塩、シリカゲル、ゼオライト、石膏、粘土、粘土顆粒、気泡コンクリート等又は有機材料、例えば木材、セルロース系材料、糖、デキストリン(例えばマルトデキストリン)等又はプラスチック、例えばPVC、ポリ酢酸ビニル又はポリウレタン等であり得る。本発明の香料混合物と担体物質の組み合わせは、本発明の典型的製品(本明細書に記載どおり)である。
本発明の香料混合物、特に本発明の香油は、マイクロカプセル化され、噴霧乾燥され、包接体又は押出製品(すなわち本発明の製品)としても提供可能であり、この形態で例えば香付けすべき製品(これも本発明の)に添加することができる。
該改変組成物の特性は、ポリビニルアルコール等のワックス様プラスチックが好ましく用いられる香料のさらなる標的放出を視野に入れて適切な材料を用いるいわゆる「コーティング」によってさらに最適化し得る。結果として生じる製品が今度は本発明の製品となる。
本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油のマイクロカプセル化は、例えばポリウレタン様物質又は軟ゼラチン製カプセル材料の助けを借りて、例えば、いわゆるコアセルベーションプロセスによって達成可能である。
噴霧乾燥香料混合物は、例えば、加工デンプン、タンパク質、デキストリン及び植物ガムを担体として使用できる本発明の香料混合物、好ましくは香油を含有するエマルション、分散系をそれぞれ噴霧乾燥させることによって調製可能である。
包接体は、例えば、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油、及びシクロデキストリン又は尿素誘導体の分散系を適切な溶媒、例えば水に組み入れることによって調製し得る。
押出製品は、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油を適切なワックス様物質と融合させ、押出後に、必要ならば、適切な溶媒、例えばイソプロパノール中で凝固させることによって得ることができる。
本発明の香料混合物、特に本発明の香油は、マイクロカプセル化され、噴霧乾燥され、包接体又は押出製品(すなわち本発明の製品)としても提供可能であり、この形態で例えば香付けすべき製品(これも本発明の)に添加することができる。
該改変組成物の特性は、ポリビニルアルコール等のワックス様プラスチックが好ましく用いられる香料のさらなる標的放出を視野に入れて適切な材料を用いるいわゆる「コーティング」によってさらに最適化し得る。結果として生じる製品が今度は本発明の製品となる。
本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油のマイクロカプセル化は、例えばポリウレタン様物質又は軟ゼラチン製カプセル材料の助けを借りて、例えば、いわゆるコアセルベーションプロセスによって達成可能である。
噴霧乾燥香料混合物は、例えば、加工デンプン、タンパク質、デキストリン及び植物ガムを担体として使用できる本発明の香料混合物、好ましくは香油を含有するエマルション、分散系をそれぞれ噴霧乾燥させることによって調製可能である。
包接体は、例えば、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油、及びシクロデキストリン又は尿素誘導体の分散系を適切な溶媒、例えば水に組み入れることによって調製し得る。
押出製品は、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油を適切なワックス様物質と融合させ、押出後に、必要ならば、適切な溶媒、例えばイソプロパノール中で凝固させることによって得ることができる。
本発明はさらに、本明細書に記載の香料混合物、好ましくは香油の製造方法であって、下記工程：
−成分(a)を成分(b)及び／又は成分(c)と混合する工程
を含むか又は該工程から成る、方法に関する。
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である、
香料混合物、好ましくは香油が得られる方法が好ましい。
それぞれの質量比が特に有利であることが分かった。上記説明を参照されたい。
−成分(a)を成分(b)及び／又は成分(c)と混合する工程
を含むか又は該工程から成る、方法に関する。
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である、
香料混合物、好ましくは香油が得られる方法が好ましい。
それぞれの質量比が特に有利であることが分かった。上記説明を参照されたい。
さらに、本発明の香料混合物、本発明の特に好ましい香料混合物に関連して上述したことは、この方法の好ましい実施形態に準用するものとする。
本発明はさらに、式(I)の化合物以外の1種以上の香料、特に匂い、特にジャスミンの花の匂いノートを有する式(I)の化合物以外の1種以上の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクしするか若しくは低減させる方法であって、下記工程：
−式(I)の化合物以外の香料を、式(I)の化合物以外の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるのに十分な量の式(I)の化合物と混合する工程
を含む方法に関する。
式(I)の化合物以外の香料が、本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)の成分(b)及び／又は(c)から選択される、本発明の方法が好ましい。
このような好ましい方法では、
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である
ことが好ましい
本発明の好ましい香料混合物に関する上記説明は、本発明の該方法にも準用する。
本発明はさらに、式(I)の化合物以外の1種以上の香料、特に匂い、特にジャスミンの花の匂いノートを有する式(I)の化合物以外の1種以上の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクしするか若しくは低減させる方法であって、下記工程：
−式(I)の化合物以外の香料を、式(I)の化合物以外の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるのに十分な量の式(I)の化合物と混合する工程
を含む方法に関する。
式(I)の化合物以外の香料が、本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)の成分(b)及び／又は(c)から選択される、本発明の方法が好ましい。
このような好ましい方法では、
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である
ことが好ましい
本発明の好ましい香料混合物に関する上記説明は、本発明の該方法にも準用する。
本発明は、本発明の香料混合物、好ましくは本発明の香油を含有する賦香製品であって、香料混合物が、好ましくは感覚効果量で賦香製品に含まれる賦香製品にも関する。本明細書の文脈の「感覚効果量」は、本発明の賦香製品が、それぞれ使用する動作中に本発明の香料混合物の感覚特性を明らかにすることを意味する。
本発明の好ましい賦香製品は、下記：パルファムエクストラクト、オードパルファム、オードトワレ、シェービングローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、賦香リフレッシングワイプ、酸性、アルカリ性及び中性洗剤、織物フレッシュナー、アイロン用仕上げ剤、液体洗濯洗剤、粉末洗濯洗剤、洗濯前処理剤、柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯タブレット、消毒剤、表面消毒剤、エアフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックス及び磨き粉、ボディケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘアケア製品、脱臭剤及び 制汗剤、装飾化粧品、キャンドル、ランプオイル、線香、殺虫剤、忌避剤及び燃料から成る群より選択される。
本発明の好ましい賦香製品は、下記：パルファムエクストラクト、オードパルファム、オードトワレ、シェービングローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、賦香リフレッシングワイプ、酸性、アルカリ性及び中性洗剤、織物フレッシュナー、アイロン用仕上げ剤、液体洗濯洗剤、粉末洗濯洗剤、洗濯前処理剤、柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯タブレット、消毒剤、表面消毒剤、エアフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックス及び磨き粉、ボディケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘアケア製品、脱臭剤及び 制汗剤、装飾化粧品、キャンドル、ランプオイル、線香、殺虫剤、忌避剤及び燃料から成る群より選択される。
本発明の特に好ましい賦香製品は、下記リスト：
−オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン；
−酸性、アルカリ性及び中性洗浄剤、特に家庭用、好ましくはフロアクリーナー、窓ガラスクリーナー、食器用洗剤、バスルーム及びサニタリークリーナー、磨きローション固体及び液体WCクリーナー、粉末状及び泡沫状カーペットクリーナー、液体洗濯洗剤、粉末洗濯洗剤、柔軟剤、表面消毒剤、特に硬表面用(硬表面クリーナー)；
−ボディケア製品、好ましくは固体及び液体石鹸、シャワージェル、シャンプー、シェービングソープ、シェービングフォーム；
−水中油、油中水溶液及び水中油中水型の化粧品エマルション、好ましくはスキンクリーム及びローション、フェイスクリーム及びローション、日焼け止め及びローション、アフターサンクリーム及びローション、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、美白クリーム及びローション；
−ヘアケア製品、好ましくはヘアスプレー、ヘアジェル、ファーミングヘアローション、ヘアコンディショナー、永久及び半永久染毛剤、ヘアトニック、ヘアクリーム及びローション；
−脱臭剤及び制汗剤、好ましくは脇の下スプレー、ロールオン(好ましくはアルコール溶液又は非アルコール溶液として、ゲル又は(マイクロ)エマルションとして)、脱臭スティック、脱臭クリーム
から選択される。
−オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン；
−酸性、アルカリ性及び中性洗浄剤、特に家庭用、好ましくはフロアクリーナー、窓ガラスクリーナー、食器用洗剤、バスルーム及びサニタリークリーナー、磨きローション固体及び液体WCクリーナー、粉末状及び泡沫状カーペットクリーナー、液体洗濯洗剤、粉末洗濯洗剤、柔軟剤、表面消毒剤、特に硬表面用(硬表面クリーナー)；
−ボディケア製品、好ましくは固体及び液体石鹸、シャワージェル、シャンプー、シェービングソープ、シェービングフォーム；
−水中油、油中水溶液及び水中油中水型の化粧品エマルション、好ましくはスキンクリーム及びローション、フェイスクリーム及びローション、日焼け止め及びローション、アフターサンクリーム及びローション、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、美白クリーム及びローション；
−ヘアケア製品、好ましくはヘアスプレー、ヘアジェル、ファーミングヘアローション、ヘアコンディショナー、永久及び半永久染毛剤、ヘアトニック、ヘアクリーム及びローション；
−脱臭剤及び制汗剤、好ましくは脇の下スプレー、ロールオン(好ましくはアルコール溶液又は非アルコール溶液として、ゲル又は(マイクロ)エマルションとして)、脱臭スティック、脱臭クリーム
から選択される。
本発明の特に好ましい賦香製品は、特にボディケア及びヘアケア、化粧品分野並びに家庭用の洗濯洗剤及び洗浄剤、衛生製品又はケア製品である
本発明の好ましい賦香製品は、賦香製品中の本発明の香料混合物の比率又は成分(a)、(b)及び／若しくは(c)をまとめた総量の比率がいずれの場合も賦香製品の総質量に基づいて0.01〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%、さらに好ましくは0.25〜3質量%である、賦香製品である。これは特に上記好ましい製品に当てはまる。
本発明は、賦香製品の製造方法であって、下記工程：
i)好ましくは成分又は成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)を用意（供給）するか又は香料混合物を本発明の方法(本明細書に記載どおり)により製造する工程、
ii)製造すべき賦香製品の1種以上の他の成分を用意する工程及び
iii)工程(ii)で用意されたさらなる成分を、工程(i)で用意された感覚効果量の香料混合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る方法であって、
好ましくは式(I)の化合物の量が、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強するため並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分であるか、
或いは
I)本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)の成分(a)、(b)又は(c)でない、賦香製品の1種以上の成分を用意する工程、
II)工程I)で用意された成分を、成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する混合物をもたらすように、本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)の成分(b)及び／又は(c)と混合する工程、
III)工程II)で調製された混合物を、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分である量の式(I)の化合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る方法にも関する。
本発明の好ましい香料混合物に関する上記所見は、本発明の該方法にも準用する。
最後に、本発明は、下記式(I)の化合物の、
本発明の好ましい賦香製品は、賦香製品中の本発明の香料混合物の比率又は成分(a)、(b)及び／若しくは(c)をまとめた総量の比率がいずれの場合も賦香製品の総質量に基づいて0.01〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%、さらに好ましくは0.25〜3質量%である、賦香製品である。これは特に上記好ましい製品に当てはまる。
本発明は、賦香製品の製造方法であって、下記工程：
i)好ましくは成分又は成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)を用意（供給）するか又は香料混合物を本発明の方法(本明細書に記載どおり)により製造する工程、
ii)製造すべき賦香製品の1種以上の他の成分を用意する工程及び
iii)工程(ii)で用意されたさらなる成分を、工程(i)で用意された感覚効果量の香料混合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る方法であって、
好ましくは式(I)の化合物の量が、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強するため並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分であるか、
或いは
I)本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)の成分(a)、(b)又は(c)でない、賦香製品の1種以上の成分を用意する工程、
II)工程I)で用意された成分を、成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する混合物をもたらすように、本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)の成分(b)及び／又は(c)と混合する工程、
III)工程II)で調製された混合物を、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分である量の式(I)の化合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る方法にも関する。
本発明の好ましい香料混合物に関する上記所見は、本発明の該方法にも準用する。
最後に、本発明は、下記式(I)の化合物の、
式(I)の化合物以外の1種以上の香料、特に花の匂い、好ましくはジャスミンのノートを有する香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるための使用であって、
好ましくは式(I)の化合物以外の香料(複数可)は、本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)の成分(b)及び／又は(c)から選択される、使用にも関する。
式(I)の化合物以外の香料(複数可)が、本発明の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)から選択される、式(I)の化合物の本発明の使用が好ましい。
この場合もやはり、本発明の好ましい香料混合物に関する上記所見は準用することになる。
下記実施例は、本発明及びその好ましい態様を説明する。
特に断りのない限り、比率及び百分率は質量に関するものである。
好ましくは式(I)の化合物以外の香料(複数可)は、本発明の香料混合物(本明細書に記載どおり)の成分(b)及び／又は(c)から選択される、使用にも関する。
式(I)の化合物以外の香料(複数可)が、本発明の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)から選択される、式(I)の化合物の本発明の使用が好ましい。
この場合もやはり、本発明の好ましい香料混合物に関する上記所見は準用することになる。
下記実施例は、本発明及びその好ましい態様を説明する。
特に断りのない限り、比率及び百分率は質量に関するものである。
実施例：
使用略語：ジプロピレングリコール(DPG)、フタル酸ジエチル(DEP)、クエン酸トリエチル(TEC)、ミリスチン酸イソプロピル(IPM)；nat.＝自然な。
HEDIONE(登録商標)(HC/30)は、ジヒドロジャスモン酸メチルの少なくとも30質量%のcis異性体及びほぼ70質量%のtrans異性体を含有する。
香料の製品名の説明については、例えばS. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, N. J., 1969, 自費出版又はH. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5 th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006を参照されたい。
使用略語：ジプロピレングリコール(DPG)、フタル酸ジエチル(DEP)、クエン酸トリエチル(TEC)、ミリスチン酸イソプロピル(IPM)；nat.＝自然な。
HEDIONE(登録商標)(HC/30)は、ジヒドロジャスモン酸メチルの少なくとも30質量%のcis異性体及びほぼ70質量%のtrans異性体を含有する。
香料の製品名の説明については、例えばS. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, N. J., 1969, 自費出版又はH. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5 th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006を参照されたい。
1. 例：香油P1
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を0.5%添加すると、混合物は、より円熟した、より調和の取れた、より自然な、より強く、あまり技術的でなくなる。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加すると、混合物は、トップノートがより強くなり、追加のマンダリンノートを与える。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加すると、混合物は、トップノートがより強くなり、追加のマンダリンノートを与える。
2. 例：香油P2
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を0.5%添加すると、混合物は、より円熟し、より新鮮になる。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加することによって、混合物は、より花のように、かつより白花の方になる。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加することによって、混合物は、より花のように、かつより白花の方になる。
3. 例：香油P3
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を0.5%添加することによって、混合物はより円熟し、より技術的でなくなり、より自然になる。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加することによって、混合物はより花のように、かつより白花の方になる。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加することによって、混合物はより花のように、かつより白花の方になる。
4. 例：香油P4
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を0.5%添加することによって、混合物は、より円熟し、より花のようになり、ラベンダーの方向に向かう。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加することによって、混合物は、より嵩張るようになり、白花の方へより強く作用する。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加することによって、混合物は、より嵩張るようになり、白花の方へより強く作用する。
5. 例：香油P5
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を0.5%添加することによって、混合物は、より円熟、より新鮮かつより自然になる。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加することによって、混合物は、より嵩張るようになり、白花(ジャスミン)の方向により強く作用する。
トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの1%溶液(DPG中)を1%添加することによって、混合物は、より嵩張るようになり、白花(ジャスミン)の方向により強く作用する。
6. 例：トリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルの添加後の好ましい香料の匂いの記述
7. 製剤例：
上記香油例1〜5(すなわち本発明に従って使用すべき式(I)の化合物を有する)からの本発明の香油P1、P2、P3、P4又はP5を別々に下記製剤(製品)に組み入れた。
それぞれの香油について上述した嗅覚効果を下記製剤においても観察した。
例F1−洗濯洗剤粉末
上記香油例1〜5(すなわち本発明に従って使用すべき式(I)の化合物を有する)からの本発明の香油P1、P2、P3、P4又はP5を別々に下記製剤(製品)に組み入れた。
それぞれの香油について上述した嗅覚効果を下記製剤においても観察した。
例F1−洗濯洗剤粉末
例F2−全ての目的のクリーナー
例F3−シャンプー
例F4−シャワージェル
例F5−柔軟剤
例F6−オーデコロン／オードトワレ
例F7−エアロゾルポンプスプレー
例F8−シャンプー
例F9−洗濯洗剤粉末
例F10−液体洗濯洗剤
例F11−液体洗濯洗剤濃縮物
8. さらなる香油例：
A.
1%のトリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルを添加することによって、混合物はより強く、より青々、より新鮮になり、混合物は自然の全体的印象を得る。
B.
1%のトリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルを添加することによって、混合物はより強く、より新鮮、よりラディアンスになり、組成はより完全なトップノートを有する。
C.
1%のトリシクロ[5.2.1.0]-デカン-8-エチルエーテルを添加することによって、混合物はより円熟し、より新鮮になり、より自然な態様を有する。
9. トリシクロ[5.2.1.0]デカン-8-エチルエーテルの典型的製造仕様：
段階1：エタノールのジシクロペンタジエンへの添加
段階1：エタノールのジシクロペンタジエンへの添加
撹拌機、接触温度計、キノコ型加熱フード、滴下ロートを備える500mlの三つ口フラスコに53gのアンバーリスト(Amberlyst)15(乾燥)及び120gのエタノールを入れる。次にRTで撹拌しながら160g(1.21モル)のジシクロペンタジエンを加えて80℃で8〜9時間撹拌する。RTに冷ました後、触媒を濾別し、それをエタノールで洗浄する。混合物を固体ソーダでアルカリ性にして濃縮する。残渣をボールチューブで蒸留する(沸点範囲：60〜90℃/1.5ミリバール)。180gの留出物が得られる。
段階2：水素化
700gのエタノール中180gの第1段階の留出物を10gの5%パラジウムA炭素で10バール及び75℃にて水素化する。反応の完了時、触媒を濾別して濃縮する。180gの生収穫物を40cmのM.F.K.で蒸留する。収量165gは、理論の79.6%に相当する。生成物は下記異性体を含む。
異性体I 1.9%
異性体II 83.0%
異性体III 0.3%
異性体IV 12.3%
段階2：水素化
700gのエタノール中180gの第1段階の留出物を10gの5%パラジウムA炭素で10バール及び75℃にて水素化する。反応の完了時、触媒を濾別して濃縮する。180gの生収穫物を40cmのM.F.K.で蒸留する。収量165gは、理論の79.6%に相当する。生成物は下記異性体を含む。
異性体I 1.9%
異性体II 83.0%
異性体III 0.3%
異性体IV 12.3%
MS: m/z (%) = 180 (2-5), 134(100), 119(55-60), 106(31-34), 91(23-24), 79(31-33), 67(22-30), 41(15-19)
MS: m/z (%) = 180 (2-5), 134(100), 119(55-60), 106(31-34), 91(23-24), 79(31-33), 67(22-30), 41(15-19)
なお、本発明としては、以下の態様も好ましい。
〔１〕 下記成分
(a)下記式(I)の化合物
(I)
及びさらに、
(b)210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒドから成る群より選択される、好ましくは花の匂いノートを有する1種以上の香料、
及び／又は
(c)190g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及びエステルから成る群より選択される1種以上の香料
から成るか又はこれらを含む香料混合物、好ましくは香油。
〔２〕 成分(b)が2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成ること
及び／又は
成分(c)が2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成ること
を特徴とする、〔1〕に記載の香料混合物、好ましくは香油。
〔３〕 成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であること、
及び／又は
成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であること
を特徴とする、〔1〕又は〔2〕に記載の香料混合物、好ましくは香油。
〔４〕 成分(b)の香料、その1種、2種以上又は全てが(それぞれ)140〜170g/モルの分子量を有する、〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油。
〔５〕 成分(c)の香料、その1種、2種以上又は全てがそれぞれ、ジヒドロジャスモン酸メチル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸cis-3-ヘキセニル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ヘキシル、2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン、酢酸リナリル、酢酸エチルリナリル、セドリルメチルエーテル、セドリルメチルケトン、酢酸セドリル、(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)、1',1',5',5'-テトラメチル-ヘキサヒドロ-スピロ[1.3-ジオキソラン-2.8'(5'H)-2H-2.4a]メタノナフタレン、シクロドデシルメチルエーテル、(エトキシメトキシ)シクロドデカン、酢酸デカヒドロ-β-ナフチル、酢酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5(-6)-インデニル、3-シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シクロヘキシルオキシ酢酸アリル、安息香酸ベンジル、桂皮酸ベンジル、オキサシクロヘキサ-デカン-2-オン、15-ヒドロキシ-ペンタデカン酸ラクトン、5-シクロヘキサデセン-1-オン、3-メチル-シクロペンタデセノン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ[g]-2-ベンゾピラン、2-[1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エトキシ]-2-メチル-,1-プロパノアート、1,4-ジオキサシクロヘプタデカン-5,17-ジオン、3-メチル-シクロペンタデカノン、8-シクロヘキサデセン-1-オン、3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、α鉄、β鉄、α-n-メチルイオノン、β-n-メチルイオノン、α-イソメチルイオノン、β-イソメチルイオノン及びアリルイオノンから成る群より選択され、
及び／又は
成分(b)の香料、その1種、2種以上又は全てがそれぞれ、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、2-メチル-4-(2,2,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール、1-メチル-4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、(E)-2,6,10-トリメチル-ウンデカ-5,9-ジエナール、ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-カルボアルデヒド、2,2-ジメチル-3-フェニル-プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-3-m-トリル-プロパン-1-オール、1-(4-イソプロピル-シクロヘキシル)-エタノール、(4-イソプロピル-シクロヘキシル)-メタノール、2-フェニル-エタノール、2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-ピラン-4-オール、3,7-ジメチル-オクタ-1,6-ジエン-3-オール、(Z)-3,7-ジメチル-オクタ-2,6-ジエン-1-オール、(E)-3,7-ジメチル-オクタ-2,6-ジエン-1-オール、3,7-ジメチル-オクタ-6-エン-1-オール、2,6-ジメチル-オクタ-7-エン-2-オール、3,7-ジメチル-オクタン-1-オール、2-メチル-6-メチレンオクタ-7-エン-2-オール及び(E/Z)-3,7-ジメチル-ノナ-1,6-ジエン-3-オールから成る群より選択される、
〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油。
〔６〕 〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油の製造方法であって、下記工程：
−成分(a)を成分(b)及び／又は成分(c)と混合する工程
を含むか又は該工程から成る、前記方法。
〔７〕 香料混合物、好ましくは香油が得られる〔6〕に記載の方法であって、
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である、
前記方法。
〔８〕 式(I)の化合物以外の1種以上の香料、特に花の匂いを有する式(I)の化合物以外の1種以上の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し、並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させる方法であって、下記工程：
−式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料を、式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し、並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分な量の式(I)の化合物と混合する工程
を含むか又は該工程から成る、前記方法。
〔９〕 式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料がそれぞれ、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)から選択されることを特徴とする、〔8〕に記載の方法。
〔１０〕 〔9〕に記載の方法であって、
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である、
前記方法。
〔１１〕 好ましくは感覚効果量で、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油を含む賦香製品。
〔１２〕 〔11〕に記載の賦香製品であって、前記製品が下記：
パルファムエクストラクト、オードパルファム、オードトワレ、シェービングローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、賦香リフレッシングワイプ、酸性、アルカリ性及び中性洗剤、織物フレッシュナー、アイロン用仕上げ剤、液体洗濯洗剤、粉末洗濯洗剤、洗濯前処理剤、柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯タブレット、消毒剤、表面消毒剤、エアフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックス及び磨き粉、ボディケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘアケア製品、脱臭剤及び制汗剤、装飾化粧品、キャンドル、ランプオイル、線香、殺虫剤、忌避剤及び燃料
から成る群より選択され、
及び／又は
前記賦香製品中の〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の比率が、いずれの場合も前記賦香製品の総質量に基づいて、0.01〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%、さらに好ましくは0.25〜3質量%である、
前記賦香製品。
〔１３〕 賦香製品の製造方法であって、下記工程：
i)〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物を用意するか或いは〔6〕又は〔7〕に記載の方法で香料混合物を製造する工程、ここで、好ましくは成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する、
(ii)製造すべき賦香製品の1種以上の他の成分を用意する工程、及び
(iii)工程(ii)で用意されたさらなる成分を、工程(i)で用意又は製造された感覚効果量の香料混合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る方法であって、
好ましくは式(I)の化合物の量が、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強するため並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分であるか、
或いは
I)〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(a)、(b)又は(c)でない、調製すべき賦香製品の1種以上の成分を用意する工程、
II)工程I)で用意された成分を、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する混合物をもたらすように、該成分(b)及び／又は(c)と混合する工程、
III)工程II)で製造された混合物を、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分である量の式(I)の化合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る、前記方法。
〔１４〕 下記式(I)の化合物の、
(I)
式(I)の化合物以外の1種以上の香料、特に花の匂いノートを有する香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるための使用であって、
好ましくは式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料がそれぞれ、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)から選択される、前記使用。
なお、本発明としては、以下の態様も好ましい。
〔１〕 下記成分
(a)下記式(I)の化合物
及びさらに、
(b)210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒドから成る群より選択される、好ましくは花の匂いノートを有する1種以上の香料、
及び／又は
(c)190g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及びエステルから成る群より選択される1種以上の香料
から成るか又はこれらを含む香料混合物、好ましくは香油。
〔２〕 成分(b)が2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成ること
及び／又は
成分(c)が2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成ること
を特徴とする、〔1〕に記載の香料混合物、好ましくは香油。
〔３〕 成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であること、
及び／又は
成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であること
を特徴とする、〔1〕又は〔2〕に記載の香料混合物、好ましくは香油。
〔４〕 成分(b)の香料、その1種、2種以上又は全てが(それぞれ)140〜170g/モルの分子量を有する、〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油。
〔５〕 成分(c)の香料、その1種、2種以上又は全てがそれぞれ、ジヒドロジャスモン酸メチル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸cis-3-ヘキセニル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ヘキシル、2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン、酢酸リナリル、酢酸エチルリナリル、セドリルメチルエーテル、セドリルメチルケトン、酢酸セドリル、(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)、1',1',5',5'-テトラメチル-ヘキサヒドロ-スピロ[1.3-ジオキソラン-2.8'(5'H)-2H-2.4a]メタノナフタレン、シクロドデシルメチルエーテル、(エトキシメトキシ)シクロドデカン、酢酸デカヒドロ-β-ナフチル、酢酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5(-6)-インデニル、3-シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シクロヘキシルオキシ酢酸アリル、安息香酸ベンジル、桂皮酸ベンジル、オキサシクロヘキサ-デカン-2-オン、15-ヒドロキシ-ペンタデカン酸ラクトン、5-シクロヘキサデセン-1-オン、3-メチル-シクロペンタデセノン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ[g]-2-ベンゾピラン、2-[1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エトキシ]-2-メチル-,1-プロパノアート、1,4-ジオキサシクロヘプタデカン-5,17-ジオン、3-メチル-シクロペンタデカノン、8-シクロヘキサデセン-1-オン、3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、α鉄、β鉄、α-n-メチルイオノン、β-n-メチルイオノン、α-イソメチルイオノン、β-イソメチルイオノン及びアリルイオノンから成る群より選択され、
及び／又は
成分(b)の香料、その1種、2種以上又は全てがそれぞれ、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、2-メチル-4-(2,2,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール、1-メチル-4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、(E)-2,6,10-トリメチル-ウンデカ-5,9-ジエナール、ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-カルボアルデヒド、2,2-ジメチル-3-フェニル-プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-3-m-トリル-プロパン-1-オール、1-(4-イソプロピル-シクロヘキシル)-エタノール、(4-イソプロピル-シクロヘキシル)-メタノール、2-フェニル-エタノール、2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-ピラン-4-オール、3,7-ジメチル-オクタ-1,6-ジエン-3-オール、(Z)-3,7-ジメチル-オクタ-2,6-ジエン-1-オール、(E)-3,7-ジメチル-オクタ-2,6-ジエン-1-オール、3,7-ジメチル-オクタ-6-エン-1-オール、2,6-ジメチル-オクタ-7-エン-2-オール、3,7-ジメチル-オクタン-1-オール、2-メチル-6-メチレンオクタ-7-エン-2-オール及び(E/Z)-3,7-ジメチル-ノナ-1,6-ジエン-3-オールから成る群より選択される、
〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油。
〔６〕 〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油の製造方法であって、下記工程：
−成分(a)を成分(b)及び／又は成分(c)と混合する工程
を含むか又は該工程から成る、前記方法。
〔７〕 香料混合物、好ましくは香油が得られる〔6〕に記載の方法であって、
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である、
前記方法。
〔８〕 式(I)の化合物以外の1種以上の香料、特に花の匂いを有する式(I)の化合物以外の1種以上の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し、並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させる方法であって、下記工程：
−式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料を、式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し、並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分な量の式(I)の化合物と混合する工程
を含むか又は該工程から成る、前記方法。
〔９〕 式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料がそれぞれ、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)から選択されることを特徴とする、〔8〕に記載の方法。
〔１０〕 〔9〕に記載の方法であって、
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である、
前記方法。
〔１１〕 好ましくは感覚効果量で、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油を含む賦香製品。
〔１２〕 〔11〕に記載の賦香製品であって、前記製品が下記：
パルファムエクストラクト、オードパルファム、オードトワレ、シェービングローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、賦香リフレッシングワイプ、酸性、アルカリ性及び中性洗剤、織物フレッシュナー、アイロン用仕上げ剤、液体洗濯洗剤、粉末洗濯洗剤、洗濯前処理剤、柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯タブレット、消毒剤、表面消毒剤、エアフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックス及び磨き粉、ボディケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘアケア製品、脱臭剤及び制汗剤、装飾化粧品、キャンドル、ランプオイル、線香、殺虫剤、忌避剤及び燃料
から成る群より選択され、
及び／又は
前記賦香製品中の〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の比率が、いずれの場合も前記賦香製品の総質量に基づいて、0.01〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%、さらに好ましくは0.25〜3質量%である、
前記賦香製品。
〔１３〕 賦香製品の製造方法であって、下記工程：
i)〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物を用意するか或いは〔6〕又は〔7〕に記載の方法で香料混合物を製造する工程、ここで、好ましくは成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する、
(ii)製造すべき賦香製品の1種以上の他の成分を用意する工程、及び
(iii)工程(ii)で用意されたさらなる成分を、工程(i)で用意又は製造された感覚効果量の香料混合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る方法であって、
好ましくは式(I)の化合物の量が、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強するため並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分であるか、
或いは
I)〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(a)、(b)又は(c)でない、調製すべき賦香製品の1種以上の成分を用意する工程、
II)工程I)で用意された成分を、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する混合物をもたらすように、該成分(b)及び／又は(c)と混合する工程、
III)工程II)で製造された混合物を、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分である量の式(I)の化合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る、前記方法。
〔１４〕 下記式(I)の化合物の、
式(I)の化合物以外の1種以上の香料、特に花の匂いノートを有する香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるための使用であって、
好ましくは式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料がそれぞれ、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)から選択される、前記使用。
Claims (14)
- 下記成分
(a)下記式(I)の化合物
及びさらに、
(b)210g/モル以下の分子量を有するアルコール及びアルデヒドから成る群より選択される、好ましくは花の匂いノートを有する1種以上の香料、
及び／又は
(c)190g/モル〜250g/モルの範囲の分子量を有するケトン、エーテル及びエステルから成る群より選択される1種以上の香料
から成るか又はこれらを含む香料混合物、好ましくは香油。 - 成分(b)が2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成ること
及び／又は
成分(c)が2、3、4、5種又はそれより多くの異なる香料を含むか又はこれらから成ること
を特徴とする、請求項1に記載の香料混合物、好ましくは香油。 - 成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であること、
及び／又は
成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であること
を特徴とする、請求項1又は2に記載の香料混合物、好ましくは香油。 - 成分(b)の香料、その1種、2種以上又は全てが(それぞれ)140〜170g/モルの分子量を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油。
- 成分(c)の香料、その1種、2種以上又は全てがそれぞれ、ジヒドロジャスモン酸メチル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸cis-3-ヘキセニル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ヘキシル、2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン、酢酸リナリル、酢酸エチルリナリル、セドリルメチルエーテル、セドリルメチルケトン、酢酸セドリル、(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)、1',1',5',5'-テトラメチル-ヘキサヒドロ-スピロ[1.3-ジオキソラン-2.8'(5'H)-2H-2.4a]メタノナフタレン、シクロドデシルメチルエーテル、(エトキシメトキシ)シクロドデカン、酢酸デカヒドロ-β-ナフチル、酢酸4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5(-6)-インデニル、3-シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シクロヘキシルオキシ酢酸アリル、安息香酸ベンジル、桂皮酸ベンジル、オキサシクロヘキサ-デカン-2-オン、15-ヒドロキシ-ペンタデカン酸ラクトン、5-シクロヘキサデセン-1-オン、3-メチル-シクロペンタデセノン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,6,7,8,8-ヘキサメチル、シクロペンタ[g]-2-ベンゾピラン、2-[1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エトキシ]-2-メチル-,1-プロパノアート、1,4-ジオキサシクロヘプタデカン-5,17-ジオン、3-メチル-シクロペンタデカノン、8-シクロヘキサデセン-1-オン、3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、α鉄、β鉄、α-n-メチルイオノン、β-n-メチルイオノン、α-イソメチルイオノン、β-イソメチルイオノン及びアリルイオノンから成る群より選択され、
及び／又は
成分(b)の香料、その1種、2種以上又は全てがそれぞれ、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、2-メチル-4-(2,2,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール、1-メチル-4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、(E)-2,6,10-トリメチル-ウンデカ-5,9-ジエナール、ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-カルボアルデヒド、2,2-ジメチル-3-フェニル-プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-3-m-トリル-プロパン-1-オール、1-(4-イソプロピル-シクロヘキシル)-エタノール、(4-イソプロピル-シクロヘキシル)-メタノール、2-フェニル-エタノール、2-イソブチル-4-メチル-テトラヒドロ-ピラン-4-オール、3,7-ジメチル-オクタ-1,6-ジエン-3-オール、(Z)-3,7-ジメチル-オクタ-2,6-ジエン-1-オール、(E)-3,7-ジメチル-オクタ-2,6-ジエン-1-オール、3,7-ジメチル-オクタ-6-エン-1-オール、2,6-ジメチル-オクタ-7-エン-2-オール、3,7-ジメチル-オクタン-1-オール、2-メチル-6-メチレンオクタ-7-エン-2-オール及び(E/Z)-3,7-ジメチル-ノナ-1,6-ジエン-3-オールから成る群より選択される、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油の製造方法であって、下記工程：
−成分(a)を成分(b)及び／又は成分(c)と混合する工程
を含むか又は該工程から成る、前記方法。 - 香料混合物、好ましくは香油が得られる請求項6に記載の方法であって、
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である、
前記方法。 - 式(I)の化合物以外の1種以上の香料、特に花の匂いを有する式(I)の化合物以外の1種以上の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し、並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させる方法であって、下記工程：
−式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料を、式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し、並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分な量の式(I)の化合物と混合する工程
を含むか又は該工程から成る、前記方法。 - 式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料がそれぞれ、請求項1〜5のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)から選択されることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 請求項9に記載の方法であって、
−成分(b)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上であり、
及び／又は
−成分(c)の香料の総量と式(I)の化合物の総量の質量比が99:1以上、好ましくは99.9:0.1以上、さらに好ましくは99.999:0.001以上である、
前記方法。 - 好ましくは感覚効果量で、請求項1〜5のいずれか1項に記載の香料混合物、好ましくは香油を含む賦香製品。
- 請求項11に記載の賦香製品であって、前記製品が下記：
パルファムエクストラクト、オードパルファム、オードトワレ、シェービングローション、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、賦香リフレッシングワイプ、酸性、アルカリ性及び中性洗剤、織物フレッシュナー、アイロン用仕上げ剤、液体洗濯洗剤、粉末洗濯洗剤、洗濯前処理剤、柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯タブレット、消毒剤、表面消毒剤、エアフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックス及び磨き粉、ボディケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、ヘアケア製品、脱臭剤及び制汗剤、装飾化粧品、キャンドル、ランプオイル、線香、殺虫剤、忌避剤及び燃料
から成る群より選択され、
及び／又は
前記賦香製品中の請求項1〜5のいずれか1項に記載の香料混合物の比率が、いずれの場合も前記賦香製品の総質量に基づいて、0.01〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%、さらに好ましくは0.25〜3質量%である、
前記賦香製品。 - 賦香製品の製造方法であって、下記工程：
i)請求項1〜5のいずれか1項に記載の香料混合物を用意するか或いは請求項6又は7に記載の方法で香料混合物を製造する工程、ここで、好ましくは成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する、
(ii)製造すべき賦香製品の1種以上の他の成分を用意する工程、及び
(iii)工程(ii)で用意されたさらなる成分を、工程(i)で用意又は製造された感覚効果量の香料混合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る方法であって、
好ましくは式(I)の化合物の量が、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強するため並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分であるか、
或いは
I)請求項1〜5のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(a)、(b)又は(c)でない、調製すべき賦香製品の1種以上の成分を用意する工程、
II)工程I)で用意された成分を、請求項1〜5のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)が感覚効果量で存在する混合物をもたらすように、該成分(b)及び／又は(c)と混合する工程、
III)工程II)で製造された混合物を、成分(b)及び／又は(c)の香料の1種、2種以上又は全ての自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるために十分である量の式(I)の化合物と接触させるか又は混合する工程
を含むか又はこれらの工程から成る、前記方法。 - 下記式(I)の化合物の、
式(I)の化合物以外の1種以上の香料、特に花の匂いノートを有する香料の自然な新鮮さ及び／又はラディアンスを増強し並びに／或いは脂っこい、技術的及び／又は金属的ノートをマスクするか若しくは低減させるための使用であって、
好ましくは式(I)の化合物以外の1種又は複数の香料がそれぞれ、請求項1〜5のいずれか1項に記載の香料混合物の成分(b)及び／又は(c)から選択される、前記使用。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/EP2017/056711 WO2018171872A1 (de) | 2017-03-21 | 2017-03-21 | Riechstoffmischungen enthaltend tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020514515A true JP2020514515A (ja) | 2020-05-21 |
| JP7065873B2 JP7065873B2 (ja) | 2022-05-12 |
Family
ID=58410286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019552224A Active JP7065873B2 (ja) | 2017-03-21 | 2017-03-21 | トリシクロ［５．２．１．０］－デカン－８－エチルエーテルを含有する香料混合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10920170B2 (ja) |
| EP (1) | EP3601509A1 (ja) |
| JP (1) | JP7065873B2 (ja) |
| CN (1) | CN110520513B (ja) |
| WO (1) | WO2018171872A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2020272127B2 (en) | 2019-04-12 | 2022-12-08 | Ecolab Usa Inc. | Antimicrobial multi-purpose cleaner and methods of making and using the same |
| CN114606030A (zh) * | 2022-03-16 | 2022-06-10 | 金佳媛 | 一种利用废香料油生产燃料油的方法 |
| CN115959973B (zh) * | 2022-12-30 | 2024-09-20 | 广东希必达新材料科技有限公司 | 一种连续生产双环戊二烯乙二醇醚的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3501888A1 (de) * | 1985-01-22 | 1986-07-24 | Grau Aromatics GmbH & Co KG, 7070 Schwäbisch Gmünd | Neue tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan-8-yl-ether, deren darstellung und verwendung als riechstoffe |
| EP1591514A2 (fr) * | 2004-04-30 | 2005-11-02 | Total France | Utilisation d'additifs pour améliorer l'odeur de compositions d'hydrocarbures et compositions d'hydrocarbures comprenant de tels additifs |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2642519A1 (de) | 1976-09-22 | 1978-03-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von tricyclo-eckige klammer auf 5.2.1.0 hoch 2.6 eckige klammer zu-dec-3-en- 9(8)-yl-alkyl- oder -alkenylaethern |
| ES2233630T3 (es) | 2000-04-12 | 2005-06-16 | Bitop Aktiengesellschaft Fur Biotechnische Optimierung | Uso de solutos compatibles como sustancias con propiedades barredoras de radicales. |
| SE0002960D0 (sv) | 2000-08-21 | 2000-08-21 | Eurotube Ab | Engångs-smådjursfälla |
| DE10254872A1 (de) | 2002-11-25 | 2004-06-03 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Anthranilsäureamide und deren Derivate als kosmetische und pharmazeutische Wirkstoffe |
| DE102004029239A1 (de) | 2004-05-03 | 2005-12-01 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Benyliden-β-dicarbonylverbindungen als neue UV-Absorber |
| DE602005011437D1 (de) | 2004-06-18 | 2009-01-15 | Symrise Gmbh & Co Kg | Brombeerextrakt |
| DE102004038485A1 (de) | 2004-08-07 | 2006-02-23 | Symrise Gmbh & Co. Kg | alpha-Benzoyl-zimtsäurenitrile als neue UV-Absorber |
| US20080305054A1 (en) | 2004-10-25 | 2008-12-11 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Use of Glycosylated Flavanones for the Browning of Skin or Hair |
| EP1816998B1 (en) | 2004-11-22 | 2009-03-18 | Symrise GmbH & Co. KG | Formulations comprising ceramides and/or pseudoceramides and (alpha-)bisabolol for combating skin damage |
| EP1937366B1 (en) | 2005-10-14 | 2011-12-14 | Symrise AG | Synergistic mixtures of bisabolol and ginger extract |
| DE102005056890A1 (de) | 2005-11-28 | 2007-05-31 | Institut für Umweltmedizinische Forschung gGmbH | Kosmetisches Verfahren zur Beeinflussung der Melaninbildung in der Haut |
| WO2007110415A2 (en) | 2006-03-27 | 2007-10-04 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Use of diacetyl trimers and cosmetic or therapeutic formulations containing these compounds |
| JP5474533B2 (ja) | 2006-05-03 | 2014-04-16 | シムライズ アーゲー | Ａｈ受容体アンタゴニスト |
| DE102006043587A1 (de) | 2006-09-16 | 2008-03-27 | Symrise Gmbh & Co. Kg | 2-Methyl-2-alkenyl-substituierte 1,3-Dioxane als Riechstoffe |
| EP1915982A1 (de) | 2006-10-20 | 2008-04-30 | Symrise GmbH & Co. KG | Verwendung von 1,2-Decandiol zur Sebumreduktion bzw. zur Unterstützung des Eindringens von Wirkstoffen in Hautbereiche, sowie kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen umfassend 1,2-Decandiol |
| DE102006050398A1 (de) | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Henkel Kgaa | Kosmetisches Mittel enthaltend Purin und/oder Purinderivat und Taurin |
| EP1923041A1 (de) | 2006-10-20 | 2008-05-21 | Symrise GmbH & Co. KG | Verwendung von C10-C14-Alkandiolen zur Herstellung eines Mittels zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Malassezia-induzierter Schuppenbildung, sowie Zubereitungen enthaltend C10-C14-Alkandiole |
-
2017
- 2017-03-21 CN CN201780088658.4A patent/CN110520513B/zh active Active
- 2017-03-21 US US16/493,019 patent/US10920170B2/en active Active
- 2017-03-21 EP EP17713214.9A patent/EP3601509A1/de active Pending
- 2017-03-21 JP JP2019552224A patent/JP7065873B2/ja active Active
- 2017-03-21 WO PCT/EP2017/056711 patent/WO2018171872A1/de unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3501888A1 (de) * | 1985-01-22 | 1986-07-24 | Grau Aromatics GmbH & Co KG, 7070 Schwäbisch Gmünd | Neue tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan-8-yl-ether, deren darstellung und verwendung als riechstoffe |
| EP1591514A2 (fr) * | 2004-04-30 | 2005-11-02 | Total France | Utilisation d'additifs pour améliorer l'odeur de compositions d'hydrocarbures et compositions d'hydrocarbures comprenant de tels additifs |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018171872A1 (de) | 2018-09-27 |
| EP3601509A1 (de) | 2020-02-05 |
| JP7065873B2 (ja) | 2022-05-12 |
| US10920170B2 (en) | 2021-02-16 |
| CN110520513B (zh) | 2024-01-09 |
| CN110520513A (zh) | 2019-11-29 |
| US20200063063A1 (en) | 2020-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2017533981A (ja) | 香料としてのヘキサデカ−８，１５−ジエナールの使用 | |
| CN103160375B (zh) | 含有环戊‑2‑烯基乙酸乙酯的香料混合物 | |
| JP2010126729A (ja) | 香気物質としての４−アルキル置換ピリジン | |
| EP3681463B1 (en) | Synthesis and use of 2-ethyl-5,5-dimethyl-cyclohexanol as fragrance and flavor material | |
| CN108025194A (zh) | 青香、铃兰加香成分 | |
| CN106661498B (zh) | 具有不饱和大环麝香化合物的异构体混合物 | |
| JP2022504928A (ja) | 香料として使用するための１－置換シクロアルカノールのエーテル及びエステル | |
| JP7065873B2 (ja) | トリシクロ［５．２．１．０］－デカン－８－エチルエーテルを含有する香料混合物 | |
| JP6289505B2 (ja) | 香料としての４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オールの使用 | |
| JP6928671B2 (ja) | 芳香剤としての４−エチル−オクテン−２／３−ニトリル | |
| JP2021532230A (ja) | バラの香りを持つ新規香料 | |
| CN118613569A (zh) | 包含4-异丙基-1-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-醇或其酯或醚的组合物及其作为芳香化学品的用途 | |
| CN114746407B (zh) | 作为香味剂的新型芳香族单硫醇缩酮 | |
| CN113166006B (zh) | 十二碳-4,8,11-三烯-1-醇及其作为芳香化学品的用途 | |
| CN106535866B (zh) | 具有不饱和大环麝香化合物的富含e异构体的混合物 | |
| JP2022517485A (ja) | スズランノートを有する賦香成分 | |
| JP2021504299A (ja) | アンバー調着臭剤 | |
| CN111479549B (zh) | 含8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷的芳香物质混合物 | |
| EP3658655B1 (en) | Organic compounds | |
| JP7391090B2 (ja) | 香料として使用するための第三級アルカノールのエーテル及びエステル | |
| JP2022514862A (ja) | 香料としての使用するための二環式及び三環式化合物 | |
| CN117396586A (zh) | 用作芳香化学品的1,4-丁二醇单-或二酯 | |
| JP2022522141A (ja) | （３－ヒドロキシ－２，２－ジメチル－プロピル）アセテートと組み合わせた（３－アセトキシ－２，２－ジメチル－プロピル）アセテートの香料としての使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200323 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200323 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200918 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201019 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210119 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210705 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211004 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220328 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220426 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7065873 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |