JP2019200244A - リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Abstract
Description
[1]
オキサジン化合物を含有する、リソグラフィー用膜形成材料。
[2]
前記オキサジン化合物が、環員原子として1つの酸素原子、1つの窒素原子及び4つの炭素原子を含む6員環と、芳香族環との縮合環を含む、[1]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[3]
前記オキサジン化合物が下記式(a)〜(f)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[2]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[式中、
R1及びR2は、独立して、炭素数1〜30の有機基であり、
R3〜R6は、独立して、水素又は炭素数1〜6の炭化水素基であり、
Xは、単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、又は−S−(CH2)m−S−であり、
mは1〜6の整数であり、
Yは、独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、又は炭素数1〜3のアルキレンである]。
[4]
下記式(0)の基:
を有する化合物をさらに含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[5]
架橋剤をさらに含有する、[1]〜[4]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[6]
前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[5]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[7]
架橋促進剤をさらに含有する、[1]〜[6]のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[8]
ラジカル重合開始剤をさらに含有する、[1]〜[7]のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[9]
[1]〜[8]のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用膜形成用組成物。
[10]
酸発生剤をさらに含有する、[9]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[11]
リソグラフィー用膜がリソグラフィー用下層膜である、[10]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[12]
[11]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用下層膜。
[13]
基板上に、[11]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。
[14]
基板上に、[11]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
該中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
該レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、及び
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。
[15]
[1]〜[8]のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料を、溶媒に溶解させて有機相を得る工程と、
前記有機相と酸性の水溶液とを接触させて、前記リソグラフィー用膜形成材料中の不純物を抽出する第一抽出工程と、
を含み、
前記有機相を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む、精製方法。
本発明の実施形態のひとつであるリソグラフィー用膜形成材料は、オキサジン化合物を含有する。
R1及びR2は、独立して、炭素数1〜30の有機基であり、
R3〜R6は、独立して、水素又は炭素数1〜6の炭化水素基であり、
Xは、単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、又は−S−(CH2)m−S−であり、
mは1〜6の整数であり、
Yは、独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、又は炭素数1〜3のアルキレンである。
本発明の実施形態のひとつであるリソグラフィー用膜形成材料は、以下の下記式(0)の基:
を有する化合物(以下、本明細書において「マレイミド化合物」ということがある。)をさらに含有することが好ましい。マレイミド化合物は、例えば、分子内に1個以上の第1級アミノ基を有する化合物と無水マレイン酸との脱水閉環反応により得ることができる。また、例えば、無水マレイン酸の代わりに無水シトラコン酸等を使用して同様にメチルマレイミド化されたもの等も含まれる。マレイミド化合物としては、例えば、ポリマレイミド化合物及びマレイミド樹脂を挙げることができる。
ビスマレイミド化合物は、下記式(1)で表される化合物であることが好ましい。
式(1)中、Zはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜100の2価の炭化水素基である。炭化水素基の炭素数は、1〜80、1〜60、1〜40、1〜20等であってもよい。ヘテロ原子としては、酸素、窒素、硫黄、フッ素、ケイ素等を挙げることができる。
式(1A)中、
Xはそれぞれ独立に、単結合、−O−、−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−C(CF3)2−、−CONH−又は−COO−であり、
Aは、単結合、酸素原子、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素)を含んでいてもよい炭素数1〜80の2価の炭化水素基であり、
R1はそれぞれ独立に、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0〜30の基であり、
m1はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。
Xはそれぞれ独立に、単結合、−O−、−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−C(CF3)2−、−CONH−又は−COO−であり、
Aは、単結合、酸素原子、−(CH2)n−、−CH2C(CH3)2CH2−、−(C(CH3)2)n−、−(O(CH2)m2)n−、−(О(C6H4))n−、又は以下の構造のいずれかであり、
Yは単結合、−O−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、
であり、
R1はそれぞれ独立に、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0〜30の基であり、
nは、0〜20の整数であり、
m1及びm2はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。
Yは、耐熱性向上の観点から、単結合であることが好ましい。
R1は、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0〜20又は0〜10の基であることが好ましい。R1は、有機溶媒への溶解性向上の観点から、炭化水素基であることが好ましい。例えば、R1として、アルキル基(例えば、炭素数1〜6又は1〜3のアルキル基)等が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基等が挙げられる。
m1は、0〜2の整数であることが好ましく、原料入手性及び溶解性向上の観点から、1又は2であることがより好ましい。
m2は、2〜4の整数であることが好ましい。
nは、0〜2の整数であることが好ましく、耐熱性向上の観点から、1〜2の整数であることがより好ましい。
Xはそれぞれ独立に、単結合、−O−、−CO−、又は−COO−であり、
Aは、単結合、酸素原子、−(CH2)n1−、−CH2C(CH3)2CH2−、−(O(CH2)n2)n3−、又は以下の構造であり、
n1は1〜10の整数であり、
n2は1〜4の整数であり、
n3は1〜20の整数であり、
Yは−C(CH3)2−又は−C(CF3)2−であり、
R1はそれぞれ独立に、アルキル基(例えば、炭素数1〜6又は1〜3のアルキル基)であり、
m1はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。
Xは単結合であり、
Aは−(CH2)n1−であり、
n1は1〜10の整数であり、
R1はそれぞれ独立に、アルキル基(例えば、炭素数1〜6又は1〜3のアルキル基)であり、
m1はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。
ここで、n1は1〜6又は1〜3であることが好ましい。
Xはそれぞれ独立に、−CO−又は−COO−であり、
Aは−(O(CH2)n2)n3−であり、
n2は1〜4の整数であり、
n3は1〜20の整数であり、
R1はそれぞれ独立に、アルキル基(例えば、炭素数1〜6又は1〜3のアルキル基)であり、
m1はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。
ここで、−X−A−X−は−CO−(O(CH2)n2)n3−COO−であることが好ましい。
Xは−O−であり、
Aは以下の構造
であり、
Yは−C(CH3)2−又は−C(CF3)2−であり、
R1はそれぞれ独立に、アルキル基(例えば、炭素数1〜6又は1〜3のアルキル基)であり、
m1はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。
ここで、Aは以下の構造
であることが好ましい。
式(1B)中、Z1はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜100の2価の直鎖状、分岐状、あるいは環状の炭化水素基である。ヘテロ原子としては、酸素、窒素、硫黄、フッ素、ケイ素等を挙げることができる。
m2はそれぞれ独立に0〜3の整数である。また、m2は、0又は1であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
m2´はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。また、m2´は、0又は1であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
nは、0〜4の整数である。また、nは、1〜4又は0〜2の整数であることが好ましく、耐熱性向上の観点から、1〜2の整数であることがより好ましい。
m3はそれぞれ独立に0〜4の整数である。また、m3は、0〜2の整数であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
m4はそれぞれ独立に、0〜4の整数である。また、m4は、0〜2の整数であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
nは、0〜4の整数である。また、nは、1〜4又は0〜2の整数であることが好ましく、原料入手性の観点から、1〜2の整数であることがより好ましい。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料は、オキサジン化合物に加え、硬化温度の低下やインターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて、架橋剤をさらに含有していてもよい。
架橋促進剤の配合量としては、通常、オキサジン化合物を100質量部とした場合に、好ましくは0.1〜10質量部の範囲であり、より好ましくは、制御のし易さ及び経済性の観点からの0.1〜5質量部の範囲であり、さらに好ましくは0.1〜3質量部の範囲である。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料には、必要に応じてラジカル重合開始剤を配合することができる。ラジカル重合開始剤としては、光によりラジカル重合を開始させる光重合開始剤であってもよいし、熱によりラジカル重合を開始させる熱重合開始剤であってもよい。
前記リソグラフィー用膜形成材料は酸性水溶液で洗浄して精製することが可能である。前記精製方法は、リソグラフィー用膜形成材料を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させて有機相を得て、その有機相を酸性水溶液と接触させ抽出処理(第一抽出工程)を行うことにより、リソグラフィー用膜形成材料と有機溶媒とを含む有機相に含まれる金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相とを分離する工程を含む。該精製により本発明のリソグラフィー用膜形成材料の種々の金属の含有量を著しく低減させることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、前記リソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する。リソグラフィー用膜は、例えば、リソグラフィー用下層膜である。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物に用いる溶媒としては、オキサジン化合物が少なくとも溶解するものであれば、特に限定されず、公知のものを適宜用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、架橋反応をさらに促進させる等の観点から、必要に応じて酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するもの等が知られているが、いずれのものも使用することができる。
さらに、本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される。
合成した化合物の分子量は、Water社製Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMSを用いて、LC−MS分析により測定した。
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製EXSTAR6000TG−DTA装置を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(100ml/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温することにより熱重量減少量を測定した。実用的観点からは、下記A又はB評価が好ましい。A又はB評価であれば、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能である。
<評価基準>
A:400℃での熱重量減少量が、10%未満
B:400℃での熱重量減少量が、10%〜25%
C:400℃での熱重量減少量が、25%超
50mlのスクリュー瓶にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と化合物及び/又は樹脂を仕込み、23℃にてマグネチックスターラーで1時間撹拌後に、化合物及び/又は樹脂のPGMEAに対する溶解量を測定し、その結果を以下の基準で評価した。実用的観点からは、下記A又はB評価が好ましい。A又はB評価であれば、溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用が可能である。
<評価基準>
A:10質量%以上
B:5質量%以上10質量%未満
C:5質量%未満
ビスマレイミド化合物として、BMI−70を5質量部、付加重合型マレイミド樹脂として、BMI−2300を5質量部使用した。また、下記式で表されるベンゾオキサジン(BF−BXZ;小西化学工業株式会社製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5−トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価された。
前記リソグラフィー用膜形成材料中のビスマレイミド化合物と付加重合型マレイミド樹脂との合計質量10質量部に対し、溶媒としてPGMEAを90質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
ビスマレイミド化合物として、BMI−1000Pを10質量部、また、上記式で表されるベンゾオキサジンBF−BXZを2質量部使用し、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価された。
前記ビスマレイミド化合物10質量部に対し、溶媒としてPGMEAを90質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
ビスマレイミド化合物として、BMI−80を10質量部、また、上記式で表されるベンゾオキサジンBF−BXZを2質量部使用し、架橋促進剤としてTPIZを0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価された。
前記ビスマレイミド化合物10質量部に対し、溶媒としてPGMEAを90質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
オキサジン化合物として、ベンゾオキサジンBF−BXZを10質量部を単独で用いて、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、PGMEAへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は必要な溶解性を有するものと評価された。
前記リソグラフィー用膜形成材料10質量部に対し、溶媒としてPGMEAを90質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
ビスマレイミド化合物として、BMI−70を10質量部使用した。また、ベンゾオキサジンBF−BXZを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記リソグラフィー用膜形成材料中のビスマレイミド化合物10質量部に対し、溶媒としてPGMEAを90質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
ビスマレイミド化合物として、BMI−50Pを10質量部使用した。また、ベンゾオキサジンBF−BXZを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記ビスマレイミド化合物10質量部に対し、溶媒としてPGMEAを90質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
ビスマレイミド化合物として、BMI−1000Pを10質量部使用した。また、ベンゾオキサジンBF−BXZを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記ビスマレイミド化合物10質量部に対し、溶媒としてPGMEAを90質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
ビスマレイミド化合物として、BMI−80を10質量部使用した。また、ベンゾオキサジンBF−BXZを2質量部使用し、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
前記ビスマレイミド化合物10質量部に対し、溶媒としてPGMEAを90質量部加え、室温下、スターラーで少なくとも3時間以上攪拌させることにより、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mlを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製、試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂の分子量は、数平均分子量(Mn):562、重量平均分子量(Mw):1168、分散度(Mw/Mn):2.08であった。
得られた樹脂(CR−1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:2.51であった。
熱重量測定(TG)の結果、得られた樹脂の400℃での熱重量減少量は25%超(評価C)であった。そのため、高温ベークへの適用が困難であるものと評価された。
PGMEAへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、優れた溶解性を有するものと評価された。
なお、上記のMn、Mw及びMw/Mnについては、以下の条件にてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析を行い、ポリスチレン換算の分子量を求めることにより測定した。
装置:Shodex GPC−101型(昭和電工(株)製)
カラム:KF−80M×3
溶離液:THF 1mL/min
温度:40℃
実施例1〜4のとおり、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。また、製造例1で得られた樹脂を用いて、比較例1〜2のリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。各組成物の組成は表1に示すとおりである。なお、架橋剤としてのフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(NC−3000−L;日本化薬株式会社製)は下記式で表される。
次いで、実施例1〜4、比較例1〜2のリソグラフィー用膜形成用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。前記400℃でベーク前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、各下層膜の膜耐熱性を評価した。そして、下記に示す条件にてエッチング耐性を評価した。
また、下記に示す条件にて、段差基板への埋め込み性、及び平坦性を評価した。
実施例5〜8のとおり、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。各組成物の組成は表2に示すとおりである。次いで、実施例5〜8のリソグラフィー用膜形成用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、110℃で60秒間ベークして塗膜の溶媒を除去した後、高圧水銀ランプにより、積算露光量600mJ/cm2、照射時間20秒で硬化させて、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。前記400℃でベーク前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、各下層膜の膜耐熱性を評価した。そして、下記に示す条件にてエッチング耐性を評価した。
また、下記に示す条件にて、段差基板への埋め込み性、及び平坦性を評価した。
<評価基準>
S:400℃ベーク前後の膜厚減少率≦10%
A:400℃ベーク前後の膜厚減少率≦15%
B:400℃ベーク前後の膜厚減少率≦20%
C:400℃ベーク前後の膜厚減少率>20%
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:4Pa
時間:2min
エッチングガス
CF4ガス流量:O2ガス流量=5:15(sccm)
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、実施例1におけるリソグラフィー用膜形成材料に代えてノボラック(群栄化学社製PSM4357)を用い、乾燥温度を110℃にすること以外は、実施例1と同様の条件で、ノボラックの下層膜を作製した。そして、このノボラックの下層膜を対象として、上述のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
次に、実施例1〜8及び比較例1〜2の下層膜を対象として、前記エッチング試験を同様に行い、そのときのエッチングレートを測定した。
そして、ノボラックの下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準でエッチング耐性を評価した。実用的観点からは、下記S評価が特に好ましく、A評価及びB評価が好ましい。
<評価基準>
S:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−30%未満
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−30%以上〜−20%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−20%以上〜−10%未満
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%以上0%以下
段差基板への埋め込み性の評価は、以下の手順で行った。
リソグラフィー用下層膜形成用組成物を膜厚80nmの60nmラインアンドスペースのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間ベークすることにより90nm下層膜を形成した。得られた膜の断面を切り出し、電子線顕微鏡にて観察し、段差基板への埋め込み性を評価した。
<評価基準>
A:60nmラインアンドスペースのSiO2基板の凹凸部分に欠陥無く下層膜が埋め込まれている。
C:60nmラインアンドスペースのSiO2基板の凹凸部分に欠陥があり下層膜が埋め込まれていない。
幅100nm、ピッチ150nm、深さ150nmのトレンチ(アスペクト比:1.5)及び幅5μm、深さ180nmのトレンチ(オープンスペース)が混在するSiO2段差基板上に、上記得られた膜形成用組成物をそれぞれ塗布した。その後、大気雰囲気下にて、240℃で120秒間焼成して、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の形状を走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S−4800」)にて観察し、トレンチ又はスペース上におけるレジスト下層膜の膜厚の最大値と最小値の差(ΔFT)を測定した。
<評価基準>
S:ΔFT<10nm(平坦性最良)
A:10nm≦ΔFT<20nm(平坦性良好)
B:20nm≦ΔFT<40nm(平坦性やや良好)
C:40nm≦ΔFT(平坦性不良)
実施例1におけるリソグラフィー用膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚70nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。ArF用レジスト溶液としては、下記式(22)の化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。
なお、下記式(22)の化合物は、次のように調製した。すなわち、2−メチル−2−メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ−γ−ブチロラクトン3.00g、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn−ヘキサン中に滴下した。このようにして得られる生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて下記式で表される化合物を得た。
前記実施例1におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物の代わりに実施例2におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いること以外は、実施例9と同様にして、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
前記実施例1におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物の代わりに実施例3におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いること以外は、実施例9と同様にして、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
前記実施例1におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物の代わりに実施例4におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いること以外は、実施例9と同様にして、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例9と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
実施例9〜12、及び比較例3のそれぞれについて、得られた55nmL/S(1:1)及び80nmL/S(1:1)のレジストパターンの形状を(株)日立製作所製の電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察した。現像後のレジストパターンの形状については、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを良好とし、そうでないものを不良として評価した。また、当該観察の結果、パターン倒れが無く、矩形性が良好な最小の線幅を解像性として評価の指標とした。さらに、良好なパターン形状を描画可能な最小の電子線エネルギー量を感度として、評価の指標とした。
Claims (15)
- オキサジン化合物を含有する、リソグラフィー用膜形成材料。
- 前記オキサジン化合物が、環員原子として1つの酸素原子、1つの窒素原子及び4つの炭素原子を含む6員環と、芳香族環との縮合環を含む、請求項1に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 前記オキサジン化合物が下記式(a)〜(f)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項2に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[式中、
R1及びR2は、独立して、炭素数1〜30の有機基であり、
R3〜R6は、独立して、水素又は炭素数1〜6の炭化水素基であり、
Xは、単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、又は−S−(CH2)m−S−であり、
mは1〜6の整数であり、
Yは、独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、又は炭素数1〜3のアルキレンである]。 - 架橋剤をさらに含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 架橋促進剤をさらに含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- ラジカル重合開始剤をさらに含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用膜形成用組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項9に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- リソグラフィー用膜がリソグラフィー用下層膜である、請求項10に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- 請求項11に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用下層膜。
- 基板上に、請求項11に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項11に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
該下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
該中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
該フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
該レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、及び
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料を、溶媒に溶解させて有機相を得る工程と、
前記有機相と酸性の水溶液とを接触させて、前記リソグラフィー用膜形成材料中の不純物を抽出する第一抽出工程と、
を含み、
前記有機相を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む、精製方法。
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