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JP2018526507A - 液晶媒体 - Google Patents

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アンドレアス ポーレ、
アンドレアス ポーレ、
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Abstract

【課題】液晶媒体を提供する。
【解決手段】本発明は、式Iの化合物を含み誘電的に正の液晶媒体と、これらの媒体を含む液晶ディスプレイと、特にアクティブマトリクスディスプレイと、および特にTNおよびIPSモードのディスプレイとに関する。
Figure 2018526507

(式中、パラメータは請求項1で与える意味を有する。)
【選択図】なし

Description

本発明は、液晶媒体と、これらの媒体を含む液晶ディスプレイと、特にアクティブマトリックスでアドレスされるディスプレイと、および特にツイストネマチック(Twisted Nematic)または面内スイッチ(IPS:In Plane Switching)タイプのディスプレイとに関する。
液晶ディスプレイ(LCD:Liquid Crystal Display)は情報をディスプレイするために広く使用されている。LCDは、直視型ディスプレイおよび投影型ディスプレイ用に使用される。用いられる電気光学的モードの例は、ツイストネマチック(TN:Twisted Nematic)、超ツイストネマチック(STN:Super Twisted Nematic)、光学補償ベンド(OCB:Optically Compensated Bend)および電界効果復屈折(ECB:Electrically Controlled Birefringence)モードとそれらの種々の変法であり、他も知られている。これらのモードの全ては、基板と液晶層にそれぞれ実質的に直角な電界を使用する。これらのモードに加え、基板と液晶層にそれぞれ実質的に平行な電界を用いる電気光学的モードもあり例えば、インプレーンスイッチング(IPS:In−Plane Switching)モード(例えば、独国特許第40 00 451号明細書(特許文献1)および欧州特許第0 588 568号明細書(特許文献2)で開示され通り)である。時にこの電気光学的モードは、最新のデスクトップモニターおよびテレビ用途のLCDに使用される。本発明による液晶は好ましくは、このタイプのディスプレイで使用する。
これらのディスプレイには、改良された特性を有する新しい液晶媒体が必要である。特に多くのタイプの用途のために、応答時間を改良する必要がある。よってより低い粘度(η)、特により低い回転粘度(γ)を有する液晶媒体が必要である。回転粘度は80mPa・s以下、好ましくは70mPa・s以下、特に60mPa・s以下でなければならない。このパラメータに加えて、媒体は適切に広い範囲のネマチック相を示さなければならず、適切な複屈折(Δn)および誘電異方性(Δε)は、適度に低い動作電圧のために十分高くなければならない。好ましくはΔεは3より高く、非常に好ましくは4より高くなければならないが、少なくとも適度に高い比抵抗率に有害であるので15以下、特には12以下でなければならない。
本発明によるディスプレイは、アクティブマトリクス(active matrix LCD、略してAMD)によって、好ましくは薄膜トランジスタ(TFT:thin film transistor)のマトリクスによってアドレスされることが好ましい。しかしながら本発明の液晶は、他の既知のアドレス手段を有するディスプレイにおいても有益に使用できる。
ポリマー材料と共に低分子量の液晶材料の複合システムを使用する種々の異なる表示モードがある。例えば国際公開第91/05029号(特許文献3)に開示される通り、高分子分散型液晶(PDLC:polymer dispersed liquid crystal)、ネマチック曲線配向相(NCAP:nematic curvi−linearly aligned phase)およびポリマーネットワーク(PN:polymer network)系、または軸対称マイクロドメイン(ASM:axially symmetric microdomain)系およびその他が例えばある。これらとは対照的に本発明による特に好ましいモードは、そのような液晶媒体を表面上に配向させて使用することである。これらの表面は典型的には、液晶材料の均一な配向を達成するために前処理される。本発明による表示モードは好ましくは、複合層に実質的に平行な電界を使用する。
LCDおよび特にIPSディスプレイに適切な液晶組成物は例えば、特開平07−181439号公報(特許文献4)、欧州特許第0 667 555号明細書(特許文献5)、欧州特許第0 673 986号明細書(特許文献6)、独国特許第195 09 410号明細書(特許文献7)、独国特許第195 28 106号明細書(特許文献8)、独国特許第195 28 107号明細書(特許文献9)、国際公開第96/23851号(特許文献10)および国際公開第96/28521号(特許文献11)から既知である。しかしながら、これらの組成物は重大な欠点を有する。それらの大部分は他の欠点の中でも、低過ぎる値の抵抗値を有し、および/または高過ぎる動作電圧を必要とし、応答時間が不利に長くなる。
独国特許第40 00 451号明細書 欧州特許第0 588 568号明細書 国際公開第91/05029号 特開平07−181439号公報 欧州特許第0 667 555号明細書 欧州特許第0 673 986号明細書 独国特許第195 09 410号明細書 独国特許第195 28 106号明細書 独国特許第195 28 107号明細書 国際公開第96/23851号 国際公開第96/28521号
よって広いネマチック相範囲、使用する表示モードによる適切な光学異方性Δn、高いΔεおよび特に低い粘度などの実用的な用途に適した特性を有する液晶媒体に対する著しい要求がある。
驚くべきことに下式Iの1種類以上の化合物を含む液晶媒体を使用することで、先行技術の材料の欠点を示さないか、または少なくともそれらを著しく低減された程度で示し、適切な高いΔε、適切な相範囲およびΔnを有する液晶媒体を実現できることが見出された。
本発明は、
・式Iの1種類以上の化合物と、
・任意成分として、式IIおよびIIIの化合物の群から選択する1種類以上の化合物と、
・任意成分として、式IVの1種類以上の化合物と
を含む液晶媒体に関する。
Figure 2018526507
式中、
は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
は、HまたはFを表す。
Figure 2018526507
式中、
およびRはそれぞれ互いに独立に、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Figure 2018526507
好ましくは、
Figure 2018526507
を表し、
21、L22、L31およびL32は、それぞれ互いに独立にHまたはF、好ましくはFを表し、
およびXは、それぞれ互いに独立にハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、2個または3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはF、Cl、−OCFまたは−CF、最も好ましくはF、Clまたは−OCFを表し、
は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−または単結合、好ましくは−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合、最も好ましくは−COO−、トランス−CH=CH−または単結合を表し、および
l、m、nおよびoは、それぞれ互いに独立に0または1であり、
ただし式Iの化合物は、除外される。
Figure 2018526507
式中、
41およびR42は、それぞれ互いに独立に式IIで上にRに示す意味を有し、好ましくはR41はアルキルでおよびR42はアルキルもしくはアルコキシであるか、またはR41はアルケニルでおよびR42はアルキルであり、
Figure 2018526507
であり、
好ましくは、
Figure 2018526507
であり、
41およびZ42はそれぞれ互いに独立に、およびZ41が2回存在するときは、またこれらもそれぞれ互いに独立に−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−、−C≡C−または単結合を表し、好ましくは少なくとも1個のそれらは単結合であり、
pは、0、1または2、好ましくは0または1である。
式IIの化合物は好ましくは、式II−1〜II−3の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中パラメータは、上で式IIで与えるそれぞれの意味を有し、式II−1においてパラメータL23およびL24は、それぞれ互いにおよび他のパラメータと独立に、HまたはFを表し、式II−2中で好ましくは、
Figure 2018526507
を表す。
式II−1〜II−3において、L21およびL22またはL23およびL24の両者が好ましくはFである。
他の好ましい実施形態で式II−1およびII−2において、L21、L22、L23およびL24の全てがFを表す。
式II−1の化合物は、式II−1a〜II−1gの化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
Figure 2018526507
式中パラメータは、上で与えるそれぞれの意味を有する。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、L21およびL22またはL23およびL24の両者がFである式II−1a〜II−1gの化合物の群から選択する化合物を含む。
他の好ましい実施形態において媒体は、L21、L22、L23およびL24の全てがFである式II−1a〜II−1gの化合物の群から選択する化合物を含む。
式II−1の特に好ましい化合物は下である。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
好ましくは式II−2の化合物は、式II−2a〜II−2cの化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
パラメータは、上に与えるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
21およびL22は両者ともFである。
好ましくは式II−3の化合物は、式II−3a〜II−3eの化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
パラメータは、上に与えるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
21およびL22は両者ともFであり、L23およびL24は両者ともHであるか、または
21、L22、L23およびL24の全てがFである。
式II−3の特に好ましい化合物は下である。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
本発明の他の好ましい実施形態において式IIIの化合物は、式III−1およびIII−2の群から選択する。
Figure 2018526507
式中パラメータは、上で式IIIで与えるそれぞれの意味を有する。
好ましくは式III−1の化合物は、式III−1aおよびIII−1bの化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中パラメータは、上で与えるそれぞれの意味を有し、
パラメータL33およびL34は、それぞれ互いにおよび他のパラメータと独立にHまたはFを表す。
好ましくは式III−2の化合物は、式III−2a〜III−2iの化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
Figure 2018526507
式中パラメータは、上で与えるそれぞれの意味を有し、
35およびL36は互いに独立に、HまたはFを表す。
式III−1aの化合物は好ましくは、式III−1a−1〜III−1a−6の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
他の好ましい実施形態において式II−2aの化合物は、式III−2a−1〜III−2a−4の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
式III−2bの化合物は好ましくは、式III−2b−1およびIII−2b−2、好ましくはIII−2b−2の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
式II−2cの化合物は好ましくは、式III−2c−1〜III−2c−5の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
式III−2dおよびIII−2eの化合物は好ましくは、式III−2d−1およびIII−2e−1の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
式III−2fの化合物は好ましくは、式III−2f−1〜III−2f−7の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
式III−2gの化合物は好ましくは、式III−2g−1〜III−2g−5の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
式III−2hの化合物は好ましくは、式III−2h−1〜III−2h−3の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
式III−2iの化合物は好ましくは、式III−2i−1〜III−2i−6の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
式III−1および/またはIII−2の化合物に代えてまたは加えて、本発明による媒体は、式III−3の、好ましくは式III−3aの1種類以上の化合物を含んでいてもよい。
Figure 2018526507
式中パラメータは、上の式IIIで与えるそれぞれの意味を有する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
好ましくは本発明による液晶媒体は、好ましくは式IV−1〜IV−5の化合物の群から選択する式IVの1種類以上の化合物を含む。
Figure 2018526507
式中、R41およびR42は式IVで上に与える意味を有し、式IV−1、IV−4およびIV−5において、R41は好ましくはアルキルまたはアルケニル、好ましくはアルケニルであり、R42は好ましくはアルキルまたはアルケニル、好ましくはアルキルであり;式IV−2において、R41およびR42は好ましくはアルキルであり、式IV−3において、R41は好ましくはアルキルまたはアルケニル、より好ましくはアルキルであり、R42は好ましくはアルキルまたはアルコキシ、好ましくはアルコキシである。
好ましい実施形態において媒体は、式IV−1の、より好ましくはそれのそれぞれのサブ式である式CC−n−Vおよび/またはCC−nV−mから選択し、より好ましくは式CC−n−Vの、最も好ましくは式CC−3−Vの1種類以上の化合物を含む。これらの略号(頭字語)の定義は下表Bで与える。
好ましい実施形態において媒体は、式IV−4の、より好ましくはそれのそれぞれのサブ式である式CCP−V−nおよび/またはCCP−nV−mおよび/またはCCP−Vn−mから選択し、より好ましくは式CCP−V−nおよび/またはCCP−V2−nの、最も好ましくは式CCP−V−1およびCCP−V2−1の群から選択する1種類以上の化合物を含む。これらの略号(頭字語)の定義は下表Bで与える。
好ましくは媒体は、式IV−1、IV−3、IV−4およびIV−5の化合物の群から選択する化合物、好ましくは式IV−1の1種類以上の化合物および式IV−3またはIV−4の群から選択する1種類以上の化合物を含む。
任意成分として媒体が更に、式IV−6〜IV−13の化合物の群から選択する1種類以上の式IVの化合物を含むのが好ましいことがある。
Figure 2018526507
式中、
41およびR42はそれぞれ互いに独立に、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、および
は、HまたはFを表す。
式IIおよび/またはIIIの化合物の代わりにまたは加えて本発明による媒体は、式Vの1種類以上の化合物を含んでよい。
Figure 2018526507
式中、
は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
Figure 2018526507
であり、
51およびL52はそれぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくはL51は、Fを表し、
は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、2個または3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはF、Cl、−OCFまたは−CF、最も好ましくはF、Clまたは−OCFを表し、
は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−CHO−、好ましくは−CHCH−、−COO−またはトランス−CH=CH−、最も好ましくは−COO−または−CHCH−を表し、
qは、0または1である。
好ましくは本発明による媒体は、好ましくは式V−1およびV−2の化合物の群から選択する1種類以上の式Vの化合物を含む。
Figure 2018526507
式中パラメータは、上で与えるそれぞれの意味を有し、パラメータL53およびL54はそれぞれ互いにおよび他のパラメータから独立して、HまたはFであり、好ましくはZは−CH−CH−である。
好ましくは式V−1の化合物は、式V−1aおよびV−1bの化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
好ましくは式V−2の化合物は、式V−2a〜V−2dの化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中Rは、上で与える意味を有する。
好ましくは本発明による液晶媒体は、1種類以上の式VIの化合物を追加して含む。
Figure 2018526507
式中、
61およびR62はそれぞれ互いに独立に式IIで上にRに与える意味を有し、好ましくはR61はアルキルでおよびR62はアルキルもしくはアルケニルであり、
Figure 2018526507
を表し、
61およびZ62はそれぞれ互いに独立に、Z61が2回存在する場合はこれらも互いに独立に、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−または単結合、好ましくは少なくとも1個のそれらは単結合であり、
rは、0、1または2、好ましくは0または1である。
好ましくは式VIの化合物は、式VI−1〜VI−4の化合物の群から選択する。
Figure 2018526507
式中R61およびR62は上で式VIで与えるそれぞれの意味を有し、R61は好ましくはアルキルで、式VI−1においてR62は好ましくはアルケニル、好ましくは−(CH−CH=CH−CHであり、式VI−2においてR62は好ましくはアルケニル、好ましくは−(CH−CH=CHであり、式VI−3およびVI−4においてR62は好ましくはアルキルである。
好ましくは媒体は、R61は好ましくはアルキルであり、式VI−1においてR62は好ましくはアルケニル、好ましくは−(CH−CH=CH−CHであり、式VI−2においてR62は好ましくはアルケニル、好ましくは−(CH−CH=CHであり、式VI−3およびVI−4においてR62は好ましくはアルキルである式VI−1〜VI−4の化合物の群から選択する1種類以上の化合物を含む。
式VI−1の化合物は好ましくはそのサブ式PP−n−2Vm、より好ましくは式PP−1−2V1から選択する。これらの略号(頭字語)の定義は下表Bで与える。
好ましい実施形態において媒体は、式VI−2の、より好ましくはそのサブ式PGP−n−mの、より好ましくはそのサブ式PGP−2−mおよびPGP−3−mの、より好ましくは式PGP−2−2V、PGP−3−2、PGP−3−3、PGP−3−4、PGP−3−5から選択する1種類以上の化合物を含む。
これらの略号(頭字語)の定義は下表Bで与える。
好ましくは本発明による液晶媒体は、式I、II、IIIおよびIVの1種類以上の化合物を含む。
また上で明確に述べない他のメソゲン性化合物も、本発明による媒体中で任意成分として有利に使用できる。そのような化合物は専門化には既知である。
589nm(Na)および20℃における本発明による液晶媒体のΔnは、好ましくは0.070以上〜0.145以下の範囲内、より好ましくは0.080以上〜0.140以下の範囲内、最も好ましくは0.090以上〜0.135以下の範囲内である。
1kHzおよび20℃における本発明による液晶媒体のΔεは、好ましくは4以上、より好ましくは6以上、最も好ましくは8以上である。特にΔεは、14以下である。
本発明の媒体のネマチック相は、好ましくは少なくとも0℃以下〜70℃以上、より好ましくは少なくとも−20℃以下〜70℃以上、最も好ましくは少なくとも−30℃以下〜75℃以上、特には少なくとも−40℃以下〜75℃以上に及ぶ。
本出願の第1の好ましい実施形態において液晶媒体のΔnは、0.120以上〜0.150以下、より好ましくは0.125以上〜0.145以下の範囲内、最も好ましくは0.130以上〜0.140以下の範囲内であり、一方Δεは、好ましくは3以上〜12以下の範囲内、好ましくは10以下である。
本出願の第2の好ましい実施形態において液晶媒体のΔnは、0.120以上〜0.150以下、より好ましくは0.125以上〜0.145以下の範囲内、最も好ましくは0.130以上〜0.140以下の範囲内であり、一方Δεは、好ましくは2以上〜8以下の範囲内、好ましくは6以下である。
本出願の第3の好ましい実施形態において液晶媒体のΔnは、0.085以上〜0.130以下、より好ましくは0.090以上〜0.125以下の範囲内、最も好ましくは0.095以上〜0.120以下の範囲内であり、一方Δεは、好ましくは6以上、より好ましくは8以上、より更に好ましくは11以上、最も好ましくは11以上〜14以下の範囲内である。
本出願の第4の好ましい実施形態において液晶媒体のΔnは、0.090以上〜0.135以下、より好ましくは0.095以上〜0.130以下の範囲内、最も好ましくは0.110以上〜0.125以下の範囲内であり、一方Δεは、好ましくは6以上、より好ましくは8以上、より更に好ましくは11以上、最も好ましくは11以上〜14以下の範囲内である。
媒体中の式Iの化合物の濃度は好ましくは、1%〜20%、より好ましくは2%〜17%、最も好ましくは4%〜15%の範囲内である。
媒体中の式IIおよびIIIの化合物の合計濃度は好ましくは、5%〜65%、より好ましくは10%〜60%、最も好ましくは13%〜50%の範囲内である。
式I、IIおよびIIIの化合物の合計濃度は合計で好ましくは、10%〜80%、より好ましくは15%〜70%、最も好ましくは18%〜65%の範囲内である。
式IVの化合物の合計濃度は好ましくは、30%〜70%、より好ましくは35%〜60%、最も好ましくは40%〜55%の範囲内である。
式Vの化合物の合計濃度は、0%〜35%、より好ましくは1%〜30%、最も好ましくは5%〜30%の範囲内である。
式VIの化合物の濃度は0〜40%、好ましくは2〜35%、最も好ましくは5〜30%の範囲内である。
本発明の媒体は物理的特性を調整するために、更なる液晶化合物を含んでよい。そのような化合物は専門家には既知である。本発明による媒体中のそれらの濃度は、好ましくは0%〜30%、より好ましくは0.1%〜20%、最も好ましくは1%〜15%である。
好ましい実施形態において媒体は、式IVの、より好ましくは式IV−1の、より好ましくは式CC−nVおよび/またはCC−n−Vmのそれぞれのサブ式から選択し、より好ましくは式CC−n−V1および/またはCC−nVの、最も好ましくは式CC−3−V、CC−4−V、CC−5−VおよびCC−3−V1の群から選択する1種類以上の化合物を含む。
好ましい実施形態において媒体は、式II−1の、好ましくは式II−1aおよびII−gの、より好ましくは式II−1−g−1の、好ましくは式PGUQU−n−Fのそれぞれのサブ式から選択し、最も好ましくは式PGUQU−3−F、PGUQU−4−FおよびPGUQU−5−Fの群から選択する1種類以上の化合物を含む。
これらの略号(頭字語)の定義は、下表Bに与える。この好ましい実施形態において好ましくは、式IVの化合物の濃度は、40%を超え、より好ましくは42%を超え、最も好ましくは45%を超える。
好ましくは液晶媒体は、50%〜100%、より好ましくは70%〜100%、最も好ましくは90%〜100%の式I〜VI、好ましくはI〜IVおよびVIの化合物を含む。
本出願において誘電的に正との用語はΔε>3.0である化合物または成分を、誘電的に中性は−1.5≦Δε≦3.0を、誘電的に負はΔε<−1.5を意味する。Δεは、1kHzの周波数および20℃で決定する。それぞれの化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物中のそれぞれの個々の化合物の10%の溶液の結果から決定する。ホスト混合物中のそれぞれの化合物の溶解度が10%未満である場合、濃度を5%に低下する。試験用混合物の静電容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両者で決定する。両タイプのセルのセルギャップは、およそ20μmである。印加電圧は周波数1kHzで、二乗平均平方根値が典型的には0.5V〜1.0Vの矩形波であるが、常に各試験用混合物の容量閾値未満になるよう選択する。
Δεは(ε−ε)の通り定義され、一方εav.は(ε+2ε)である。
それぞれホスト混合物として誘電的に正の化合物には混合物ZLI−4792を、誘電的に中性および誘電的に負の化合物には混合物ZLI−3086を使用し、いずれもドイツ国メルク社製である。化合物の誘電率の絶対値は、対象の化合物の添加した際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定する。その値を対象の化合物の濃度100%に外挿する。
20℃の測定温度でネマチック相を有する成分はそのまま測定し、他は全て化合物のように処理する。
両者とも他に明記しない限り本出願において閾電圧との用語は光学的閾値を指し、10%の相対コントラスト(V10、垂直観察および20℃を示すV(10,0,20)とも略記する。)に対して与えられ、飽和電圧との用語は光学的飽和を指し、90%の相対コントラスト(V90、垂直観察および20℃を示すV(90,0,20)とも略記する。)に対して与えられる。容量閾電圧(V)はフレデリックス閾値(VFr)とも呼ばれ、明記されている場合にのみ使用する。
以下の略号を使用する:
op:動作電圧、
on:最大コントラストの90%が達成されるまでのスイッチオン後の時間、最大コントラストの10%から測定する、
off:最大コントラストの10%が達成されるまでのスイッチオフ後の時間、最大コントラストの90%から測定する、
sum=ton+toff
本出願で示すパラメータの範囲は他に明らかに述べない限り、全て端の値を含む。
本出願を通じて他に明らかに述べない限り、全ての濃度は質量パーセントで与えられ、それぞれの混合物全体に対してであり、全ての温度は摂氏温度(℃)で与えられ、全ての温度差は示差度で示される。全ての物理的特性は「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals(メルク液晶、液晶の物理的特性)」1997年11月版、ドイツ国メルク社に従って決定したか決定し、他に明らかに述べない限り温度20℃で与える。光学的異方性(Δn)は波長589.3nmで決定する。誘電率異方性(Δε)は周波数1kHzで決定する。閾電圧ならびに他の全ての電気光学的特性は、ドイツ国メルク社で調製した試験用セルで決定した。Δεを決定するための試験用セルはおよそ20μmのセルギャップを有する。電極は、1.13cmの面積を有する円形ITO電極およびガードリングである。配向層はホメオトロピック配向(ε)用、およびホモジニアス配向(ε)用が日本国、日本合成ゴム社製ポリイミドAL−1054である。静電容量は、電圧0.3Vrmsの正弦波を使用するSolatron1260周波数応答分析計で決定した。電気光学的測定で使用する光は白色光であった。使用した構成は日本国、大塚社の商業的に入手可能な装置であった。特性電圧は垂直観察の下で決定した。閾電圧(V10)、中間諧調電圧(V50)および飽和電圧(V90)を、それぞれ10%、50%および90%相対コントラストについて決定した。
本発明による液晶媒体は、通常の濃度で更なる添加剤およびキラルドーパントを含んでよい。これらの更なる成分の合計濃度は混合物全体に対して0%〜10%、好ましくは0.1%〜6%の範囲内である。使用する個々の化合物の濃度は好ましくはそれぞれ、0.1%〜3%の範囲内である。本出願における液晶成分および液晶媒体の化合物の値および濃度範囲については、これらおよび同様の添加物の濃度は考慮しない。
本発明による液晶媒体は、数種類の化合物、好ましくは3〜30種類、より好ましくは4〜20種類、非常に好ましくは4〜16種類の化合物から成る。これらの化合物は、従来法で混合される。一般に、より少ない量で使用される化合物の所望量を、より多い量で使用される化合物に溶解する。より高い濃度で使用される化合物の透明点より温度が高い場合には、溶解過程の完了を観察するのは特に容易である。しかしながら、また例えば、他の従来法、例えば、化合物の同族または共融混合物が可能な所謂プレ混合の使用、または、構成成分がそれ自身で使用可能な状態の混合物の所謂「マルチ・ボトル」系を使用して媒体を調製することも可能である。
適切な添加剤を加えることにより、全ての既知のタイプの液晶ディスプレイにおいて、あるいはTN、TN−AMD、ECB−AMD、VAN−AMD、IPSおよびOCB LCDなど、および特に複合系においてPDLC、NCAP、PN LCDなど、および特にASM−PA LCDにおいて液晶媒体を使用できるように本発明による液晶媒体を改変できる。
液晶の融点T(C,N)、スメクチック(S)からネマチック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)は、摂氏度で与える。
本出願および特に以下の実施例では、液晶化合物の構造は頭字語とも呼ばれる略号によって表される。略号の対応する構造への変換は、以下の2つの表AおよびBによれば一義的である。全ての基C2n+1およびC2m+1は、それぞれm個のC原子を有する直鎖状のアルキル基である。表Bの解釈は自明である。表Aには、構造の核の略号のみが記載されている。個々の化合物は核の省略形で示され、その後にハイフンおよび以下に示す通り置換基R、R、LおよびLを指定するコードが続く。
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
表Cに、本発明によるLC媒体に添加できる可能性のある安定剤を示す。
(ここでnは1〜12の整数、好ましくは1、2、3、4、5、6、7または8を表し、末端メチル基は示していない。)
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
Figure 2018526507
LC媒体は、好ましくは0〜10重量%、特に1ppm〜5重量%、特に好ましくは1ppm〜1重量%の安定剤を含む。LC媒体は好ましくは、表Cからの化合物から成る群より選択する1種類以上の安定剤を含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、
・表AおよびBの化合物の群から選択する、7種類以上、好ましくは8種類以上の好ましくは異なる式の化合物、および/または
・表Aの化合物の群から選択する、1種類以上、より好ましくは2種類以上、好ましくは3種類以上の好ましくは異なる式の化合物、および/または
・表Bの化合物の群から選択する、3種類以上、より好ましくは4種類以上の化合物、より好ましくは5種類以上の好ましくは異なる式の化合物
を含有する。
以下に与える例は、本発明を一切限定せず例示する。
しかしながら物理的特性および組成は、どの特性を達成できるか、どの範囲でそれらを改変できるかを専門家に例示する。よって特に好ましく達成できる種々の特性の組み合わせは、専門家にとって十分に定義されている。
<例1>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例2>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例3>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例4>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例5>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例6>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例7>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例8>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507

<例9>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例10>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例11>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例12>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例13>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例14>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例15>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例16>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例17>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例18>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例19>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507
<例20>
液晶混合物は、以下の表に与える組成および特性で実現される。
Figure 2018526507

Claims (15)

  1. 式Iの化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
    Figure 2018526507
    (式中、
    は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
    は、HまたはFを表す。)
  2. 式IにおいてLは、Hを表すことを特徴とする請求項1に記載の液晶媒体。
  3. 式IIおよびIIIの化合物の群から選択する1種類以上の化合物を追加して含むことを特徴とする請求項1または2に記載の液晶媒体。
    Figure 2018526507
    (式中、
    およびRはそれぞれ互いに独立に、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
    Figure 2018526507
    であり、
    21、L22、L31およびL32は、それぞれ互いに独立にHまたはFであり、
    およびXは、それぞれ互いに独立にハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、2個または3個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
    は、−CHCH−、−CFCF−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−または単結合であり、および
    l、m、nおよびoは、それぞれ互いに独立に0または1であり、
    ただし式Iの化合物は、除外される。)
  4. 請求項3で与える通りの式IIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
  5. 請求項3で与える通りの式IIIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
  6. 式IIの1種類以上の化合物は、式II−1g−1の化合物から選択することを特徴とする請求項3または4に記載の液晶媒体。
    Figure 2018526507
    (式中Rは、請求項3で与える通り定義される。)
  7. 式IVの1種類以上の化合物を追加して含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 2018526507
    (式中、
    41およびR42は、それぞれ互いに独立に請求項3において式IIでRに与える意味を有し、
    Figure 2018526507
    であり、
    41およびZ42はそれぞれ互いに独立に、およびZ41が2回存在するときは、またこれらもそれぞれ互いに独立に−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−、−C≡C−または単結合を表し、
    pは、0、1または2である。)
  8. 式IVの1種類以上の化合物は、式IV−1〜IV−5の化合物の群から選択することを特徴とする請求項7に記載の液晶媒体。
    Figure 2018526507
    (式中R41およびR42は、請求項7で式IVにおいて与えるそれぞれの意味を有する。)
  9. 式VIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 2018526507
    (式中、
    61およびR62はそれぞれ互いに独立に、請求項3で式IIにおいてRに与える意味を有し、
    Figure 2018526507
    を表し、
    61およびZ62はそれぞれ互いに独立に、−CHCH−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CHO−、−CFO−、−C≡C−または単結合を表し、
    rは、0、1または2である。)
  10. 式VIの1種類以上の化合物は、式VI−1〜VI−4の化合物の群から選択することを特徴とする請求項9に記載の液晶媒体。
    Figure 2018526507
    (式中R61およびR62は、請求項9で式VIにおいて与えるそれぞれの意味を有する。)
  11. 媒体中の式Iの化合物の合計濃度は、1%〜20%の範囲内であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体。
  12. 請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法であって、
    少なくとも1種類の式Iの化合物を少なくとも1種類の更なるメソゲン化合物と混合し、1種類以上の添加剤および/または1種類以上の安定剤を追加してもよいことを特徴とする方法。
  13. 請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする液晶ディスプレイ。
  14. アクティブマトリクスでアドレスすることを特徴とする請求項13に記載の液晶ディスプレイ。
  15. 液晶ディスプレイにおける請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
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