JP2018206785A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】低電圧化された燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

燐光有機ＥＬ素子の低電圧化、発光効率の向上、及び長寿命化は普遍的な課題であり、各種の材料が開発されてきた。

４Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール骨格を有する化合物が、エレクトロルミネセンス素子における燐光発光体のためのホスト材料として用いられることが知られている（特許文献１〜４）。

ＷＯ２０１２／１３０７０９ ＷＯ２０１４／００９３１７ ＷＯ２０１３／０６８３７６ ＷＯ２０１１／１６０７５７

本発明は、低電圧化された燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。

本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供される。
本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む。

［式（１）中、
Ｒ^１〜Ｒ^３は、それぞれ独立して、−（Ｂ^１）_ｏ−（Ｂ^２）_ｐ−（Ｂ^３）_ｑ−（Ｂ^４）_ｒ−Ｒ^４で表される基である。
ｏ，ｐ，ｑ及びｒは、それぞれ独立して０又は１を示す。
Ｂ^１〜Ｂ^４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^９Ｒ^１０基を示す。
Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。
ａ及びｂは、それぞれ独立に０〜４の整数を示す。］

［式（２）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３は、それぞれ独立して、ＣＲ^１１又はＮを示す。
Ｒ^５〜Ｒ^７及びＲ^１１は、それぞれ独立して、−（Ｂ^５）_ｓ−（Ｂ^６）_ｔ−（Ｂ^７）_ｕ−（Ｂ^８）_ｖ−Ｒ^８を示す。
ｓ，ｔ，ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
Ｂ^５〜Ｂ^８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ^８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。］

本発明の一態様による電子機器は、上記本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載する。

本発明の一態様によれば、低電圧化された燐光有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

Ａ．有機エレクトロルミネッセンス素子
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「エレクトロルミネッセンス」を「ＥＬ」と略記することがある）は、
陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。

［式（１）中、
Ｒ^１〜Ｒ^３は、それぞれ独立して、−（Ｂ^１）_ｏ−（Ｂ^２）_ｐ−（Ｂ^３）_ｑ−（Ｂ^４）_ｒ−Ｒ^４で表される基である。
ｏ，ｐ，ｑ及びｒは、それぞれ独立して０又は１を示す。
Ｂ^１〜Ｂ^４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^９Ｒ^１０基を示す。
Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。
ａ及びｂは、それぞれ独立に０〜４の整数を示す。］

［式（２）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３は、それぞれ独立して、ＣＲ^１１又はＮを示す。
Ｒ^５〜Ｒ^７及びＲ^１１は、それぞれ独立して、−（Ｂ^５）_ｓ−（Ｂ^６）_ｔ−（Ｂ^７）_ｕ−（Ｂ^８）_ｖ−Ｒ^８を示す。
ｓ，ｔ，ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
Ｂ^５〜Ｂ^８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
Ｒ^８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。

本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、上記式（１）で表される化合物と上記式（２）で表される化合物とを組み合わせて発光層に用いることを特徴としている。

式（１）で表される化合物は、下記式で示される４Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール骨格を有する。当該骨格は、電子供与性（ドナー性）が強いため、正孔注入性が向上すると推察される。

式（２）で表される化合物は、下記式で示される環形成原子として１〜３個の窒素原子を含む複素芳香族六員環骨格のいずれかを有する。当該骨格は、電子受容性（アクセプター性）が強いため、電子注入性が向上すると推察される。

ここで、式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物と比べて正孔注入性の高い材料であり、例えば、イオン化ポテンシャルが５．０ｅＶ〜６．０ｅＶ、好ましくは５．３ｅＶ〜５．８ｅＶである。また、式（１）で表される化合物の電子注入性は、式（２）で表される化合物の電子注入性と比較して低いことが好ましく、式（１）で表される化合物のアフィニティ（Ａｆ）値は２．０ｅＶよりも小さいことが好ましい。２．０ｅＶよりも小さいアフィニティ値を有するためには、式（１）で表される化合物は、電子欠乏性の（即ち、電子受容性が強い）含窒素６員環骨格（ピリジン、ピリミジン、トリアジン等）を持たないことが好ましい。
式（２）で表される化合物は、式（１）で表される化合物と比べて電子注入性の高い材料であり、例えば、アフィニティ（Ａｆ）値が、２．０ｅＶ〜２．６ｅＶであることが好ましく、より好ましくは、２．２ｅＶ〜２．５ｅＶである。

イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）は、大気下で光電子分光装置（理研計器株式会社製:ＡＣ−３）を用いて測定すればよい。具体的には、測定対象となる化合物に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定する。

アフィニティ（Ａｆ）値は、Ｆｏｒｒｅｓｔ ｅｔ ａｌ，Ｏｒｇ．Ｅｌ．２００５，６，１１−２０に記載を参考に測定すればよい。

従来のホスト材料であるカルバゾール化合物と比較して電子供与性（ドナー性）が高い式（１）で表される化合物と、燐光ホストとして発光効率が高く、電子受容性（アクセプター性）が高い含窒素六員環骨格を有する式（２）で表される化合物とを組み合わせて、１つの発光層に用いることで、高い発光効率を維持しながら、発光層への正孔注入性が改善さることにより、発光効率及び寿命は従来技術と同等であってもより低電圧化される効果が得られる。

１つの発光層に２種のホスト材料を含有させるには、２種類の蒸着源から共蒸着する方法、事前に材料を混合して蒸着する方法等を用いることができる。

本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。

「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。

前記及び後記する式中の各基、及び前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基の具体例について説明する。
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

好ましくは、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基から選ばれる。
アルキル基の炭素数は、１〜５０であり、好ましくは１〜２５であり、より好ましくは１〜１０である。

アルケニル基は、上記アルキル基中に二重結合を有する基であり、アルケニル基の炭素数は、２〜５０であり、好ましくは２〜２５であり、より好ましくは２〜１０である。好ましくはビニル基である。

アルキニル基は、上記アルキル基中に三重結合を有する基であり、アルキニル基の炭素数は、２〜５０であり、好ましくは２〜２５であり、より好ましくは２〜１０である。好ましくはエチニル基である。

シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜５０であり、好ましくは３〜２５であり、より好ましくは３〜１０であり、さらに好ましくは３〜８であり、特に好ましくは３〜６である。

アルコキシ基は、−ＯＹ^１０で表される基であり、Ｙ^１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。

アルキルチオ基は、−ＳＹ^１０で表される基であり、Ｙ^１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
アルキルチオ基の炭素数は、１〜５０であり、好ましくは１〜２５であり、より好ましくは１〜１０である。

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。

ハロアルキル基は、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基における１以上の水素原子が上記ハロゲン原子で置換された基である。

アルキルカルボニルオキシ基は、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ^１０で表される基であり、Ｙ^１０は上記の通りである。

アリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−ベンゾ［ａ］アントリル基、２−ベンゾ［ａ］アントリル基、３−ベンゾ［ａ］アントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、５−ベンゾ［ａ］アントリル基、６−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、８−ベンゾ［ａ］アントリル基、９−ベンゾ［ａ］アントリル基、１０−ベンゾ［ａ］アントリル基、１１−ベンゾ［ａ］アントリル基、１２−ベンゾ［ａ］アントリル基、１３−ベンゾ［ａ］アントリル基、１４−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、フルオランテニル基、等が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、フルオランテニル基である。
アリール基の環形成炭素数は、６〜５０であり、好ましくは６〜２４であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１８である。

アリーレン基は、前記アリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ^２１である。

アラルキル基は、−Ｙ^１１−Ｙ^２０と表される。Ｙ^１１の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものからさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基（アルキレン基又はシクロアルキレン基）である。Ｙ^２０の例としては、前記アリール基が挙げられる。

アリールオキシ基は、−ＯＹ^２０と表され、Ｙ^２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。

アリールチオ基は、−ＳＹ^２０と表され、Ｙ^２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。

アリールカルボニルオキシ基は、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ^２０と表され、Ｙ^２０は上記の通りである。

アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有する置換カルボニル基は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ^１０又は−（Ｃ＝Ｏ）−Ｙ^２０と表され、Ｙ^１０及びＹ^２０は上記の通りである。

ヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、
１−ナフトベンゾフラニル基、２−ナフトベンゾフラニル基、３−ナフトベンゾフラニル基、４−ナフトベンゾフラニル基、１−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ナフトベンゾチオフェニル基、３−ナフトベンゾチオフェニル基、４−ナフトベンゾチオフェニル基、
２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ベンゾカルバゾリル基、２−ベンゾカルバゾリル基、３−ベンゾカルバゾリル基、４−ベンゾカルバゾリル基、９−ベンゾカルバゾリル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基等が挙げられる。
好ましくは、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−ナフトベンゾフラニル基、２−ナフトベンゾフラニル基、３−ナフトベンゾフラニル基、４−ナフトベンゾフラニル基、１−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ナフトベンゾチオフェニル基、３−ナフトベンゾチオフェニル基、４−ナフトベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ベンゾカルバゾリル基、２−ベンゾカルバゾリル基、３−ベンゾカルバゾリル基、４−ベンゾカルバゾリル基、又は９−ベンゾカルバゾリル基である。

ヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜５０であり、好ましくは５〜３０であり、より好ましくは５〜２４であり、さらに好ましくは５〜１８である。
ヘテロアリール基の炭素原子以外の環形成原子としては、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。

ヘテロアリーレン基は、前記ヘテロアリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ^３１である。

アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換アミノ基は、−ＮＨ（Ｙ^１０）又は−ＮＨ（Ｙ^２０）で表され、Ｙ^１０及びＹ^２０は上記の通りである。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基は、−Ｎ（Ｙ^１０）_２、−Ｎ（Ｙ^２０）_２又は−Ｎ（Ｙ^１０）（Ｙ^２０）で表され、Ｙ^１０及びＹ^２０は上記の通りである。Ｙ^１０又はＹ^２０が２つある場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。

アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換シリル基は、−ＳｉＨ_２（Ｙ^１０）又は−ＳｉＨ_２（Ｙ^２０）で表される。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換シリル基は、−ＳｉＨ（Ｙ^１０）_２、−ＳｉＨ（Ｙ^２０）_２又は−ＳｉＨ（Ｙ^１０）（Ｙ^２０）で表される。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基は、−Ｓｉ（Ｙ^１０）_３、−Ｓｉ（Ｙ^２０）_３、−Ｓｉ（Ｙ^１０）_２（Ｙ^２０）又は−Ｓｉ（Ｙ^１０）（Ｙ^２０）_２で表される。Ｙ^１０及びＹ^２０は前記の通りであり、Ｙ^１０又はＹ^２０がそれぞれ複数存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。

アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有する置換スルホニル基は、−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｙ^１０又は−Ｓ（＝Ｏ）_２−Ｙ^２０で表され、Ｙ^１０及びＹ^２０は前記の通りである。

アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基は、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ^１０）_２、−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ^２０）_２又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ^１０）（Ｙ^２０）で表される。Ｙ^１０及びＹ^２０は前記の通りであり、Ｙ^１０又はＹ^２０がそれぞれ２つ存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。

アルキル基を有するアルキルスルホニルオキシ基は、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｙ^１０）で表され、Ｙ^１０は前記の通りである。

アリール基から選ばれる置換基を有するアリールスルホニルオキシ基は、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）_２（Ｙ^２０）で表され、Ｙ^２０は前記の通りである。

本明細書において、「置換もしくは無置換の」の置換基としては、上記に例示した全ての基の他、カルボキシ基、水酸基、アミノ基が挙げられる。中でも好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、置換シリル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
また、上記置換基が互いに結合して単独の環又は縮合環を形成してもよい。別の実施形態としては、環を形成しない。

＜式（１）で表される化合物の好ましい実施形態＞
本発明の一実施形態では、前記式（１）で表される化合物は、下記式（３）で表される化合物であることが好ましい。

［式（３）中、
Ｒ^１は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］

前記式（３）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。

［式（４）中、
Ｒ^１及びＲ^２６は、前記式（３）で定義した通りである。］

本発明の一実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｂ^１〜Ｂ^４は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。

［上記式中、
Ｘ^４は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ^２０であり、
Ｒ^２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ^３０は、水素原子、又は下記群から選択される基である。

破線は、結合手を示す。］

式（１）〜（４）において、Ｒ^４は、下記群から選択される基であることが好ましい。

［上記式中、
Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して、水素原子、又は下記群から選択される基であり、

Ｒ^３３及びＲ^３４は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
上記式中の破線は、結合手を示す。］

別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｂ^１〜Ｂ^４が上記基であり、かつＲ^４が上記基であることが好ましい。

別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｂ^１〜Ｂ^４は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。

［上記式中の破線は、結合手を示す。］、

式（１）〜（４）において、Ｒ^４は、下記群から選択される基であることが好ましい。

［上記式中の破線は、結合手を示す。］、

別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｂ^１〜Ｂ^４が上記基であり、かつＲ^４が上記基であることがより好ましい。

別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｒ^１が、−Ｂ^１−（（Ｂ^２）_ｐ−（Ｂ^３）_ｑ−（Ｂ^４）_ｒ−Ｒ^４で表される基であるとき、
Ｒ^４が、下記群から選択される基であることが好ましい。

［上記式中の破線は、結合手を示す。］

別の実施形態では、式（１）〜（４）において、Ｒ^１は、下記群から選択される基であることが好ましい。

［上記式中の破線は、結合手を示す。］

別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｒ^２６が、−（Ｂ^１ａ）_ｏ−（Ｂ^２ａ）_ｐ−（Ｂ^３ａ）_ｑ−（Ｂ^４ａ）_ｒ−Ｒ^４ａで表され、
ｏ〜ｒは、前記式（２）で定義した通りであり、
Ｂ^１ａ〜Ｂ^４ａは、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。

［上記式中の破線は、結合手を示す。］

式（３）及び（４）において、Ｒ^４ａは、下記群から選択される基であることが好ましい。

［上記式中、
Ｒ^３５及びＲ^３７は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり

Ｒ^３６，Ｒ^３８，Ｒ^３９及びＲ^４０は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、

Ｒ^４１は、下記群から選択される基であることが好ましい。

上記式中の破線は、結合手を示す。］

別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｂ^１ａ〜Ｂ^４ａが上記式で表される基であり、かつＲ^４ａが上記式で表される基であることがより好ましい。

別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｂ^１ａ〜Ｂ^４ａが、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。

式（３）及び（４）において、Ｒ^４ａが、下記群から選択される基であることが好ましい。

［上記式中の破線は、結合手を示す。］

別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｂ^１ａ〜Ｂ^４ａが上記式で表される基であり、かつＲ^４ａが上記式で表される基であることがより好ましい。

別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｒ^２６は、下記群から選択されることが好ましい。

［上記式中の破線は、結合手を示す。］

式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^３が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基であることが好ましい。

［上記式中、Ｒ^７０及びＲ^７１は、結合手、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］

式（１）において、Ｒ^１が下記群から選択される基であり、

［上記式中の破線は、結合手を示す。］
Ｒ^２が下記群から選択される基であり、

［上記式中の破線は、結合手を示す。］
Ｒ^３が水素原子であることがより好ましい。

式（１）で表される化合物の具体例を下記に記載するが、これらに限定されるものではない。

式（１）で表される化合物としては、下記化合物が好ましい。

＜式（２）で表される化合物の好ましい実施形態＞
本発明の一実施形態では、前記式（２）で表される化合物は、下記式（２１）で表される化合物であることが好ましい。

［式（２１）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５及びＲ^６は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ^１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
ｆは、０又は１の整数である。
Ｙ^１は、炭素原子又は窒素原子である。
Ａｒ^１は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ^１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ^１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。
Ｒ^５０及びＲ^５１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５０及びＲ^５１上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。］

前記式（２１）で表される化合物は、下記式（２２）で表される化合物であることが好ましい。

［式（２２）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｙ^１及びＡｒ^１は、前記式（２１）で定義した通りである。
Ｒ^５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｃが２〜４のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^５２同士で結合して環を形成してもよい。］

前記式（２２）で表される化合物は、下記式（２３）で表される化合物であることが好ましい。

［式（２３）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。］

前記式（２３）で表される化合物は、下記式（２４）で表される化合物であることが好ましい。

［式（２４）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２及びｃは、前記式（２３）で定義した通りである。
ｄは、０〜３の整数であり、ｄが２又は３のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。
Ｒ^５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５３上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。］

別の実施形態では、前記式（２２）で表される化合物は、下記式（２５）で表される化合物であることが好ましい。

［式（２５）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。
Ｙ^２は、ＣＲ^５４Ｒ^５５、ＮＲ^５６、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｒ^５４〜Ｒ^５６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５４〜Ｒ^５６上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ^２は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。］

前記式（２５）で表される化合物は、下記式（２６Ａ）〜（２６Ｃ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。

「式（２６Ａ）〜（２６Ｃ）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２，Ｒ^５３及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］

前記式（２５）で表される化合物は、下記式（２７Ａ）〜（２７Ｃ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。

［式（２７Ａ）〜（２７Ｃ）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２，Ｒ^５３及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］

別の実施形態では、前記式（２２）で表される化合物が、下記式（２８）で表される化合物であってもよい。

［式（２８）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。］

さらに別の実施形態では、前記式（２）で表される化合物は、下記式（３０）で表される化合物であることが好ましい。

［式（３０）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５及びＲ^６は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ^１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の縮合アリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の縮合ヘテロアリーレン基である。
ｆは、０又は１の整数である。
Ｒ^６０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］

前記式（３０）で表される化合物は、下記式（３１）で表される化合物であることが好ましい。

［式（３１）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
Ｒ^５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｄは０〜３の整数である。ｃが２〜４、及びｄが２又は３のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一又は異なっていてもよく、隣接するＲ^５２が互いに結合して環を形成してもよい。］

別の実施形態では、前記式（３０）で表される化合物は、下記式（３２）で表される化合物であることが好ましい。

［式（３２）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
Ｒ^６１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の、窒素原子を含まない縮合ヘテロアリール基である。］

前記式（３２）で表される化合物は、下記式（３３）で表される化合物であることが好ましい。

［式（３３）中、
Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１及びｆは、前記式（３２）で定義した通りである。
Ｒ^５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。
ｃは、０〜４の整数であり、ｃが２〜４のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一又は異なっていてもよく、隣接するＲ^５２が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙ^３は、酸素原子又は硫黄原子である。］

式（２）において、Ｒ^５〜Ｒ^７が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基であることが好ましい。

［上記式中、Ｒ^７２及びＲ^７３は、それぞれ独立して、結合手、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］

式（２）において、Ｘ^１〜Ｘ^３が、Ｎであり、
Ｒ^５及びＲ^６が、フェニル基であり、
Ｒ^７が下記群から選択される基であることが好ましい。

［前記式中の破線は、結合手を示す。］

前記式（２）で表される化合物の具体例を下記に記載するが、これらに限定されるものではない。

本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有してもよい。
さらに正孔輸送層を有してもよい。
さらに電子輸送層を有してもよい。
上記蛍光発光材料及び燐光発光材料、並びに正孔輸送層及び電子輸送層に用いる材料については後述する。

本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなるおそれがある。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られないおそれがある。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。

以下、有機ＥＬ素子の構成要素の材料等について説明する。
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。

（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。

（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。

（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。

（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。

（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。

（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。

Ｂ．電子機器
本発明の一態様である電子機器は、前記本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。
本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。

次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。

実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、７７ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性（アクセプター）化合物Ｃ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物Ｃ−１膜を成膜した。
この化合物Ｃ−１膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物Ｘ−１）を蒸着し、膜厚１００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物Ｘ−２）を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として下記化合物１−１（ホスト１）と下記化合物２−１（ホスト２）と、燐光発光ドーパント材料としての下記化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）_３とを共蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）_３の濃度は５．０質量％、化合物１−１の濃度は４７．５質量％、化合物２−１の濃度４７．５質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物ＥＴを膜厚３０ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ膜は電子輸送層として機能する。
次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。

実施例１の有機ＥＬ素子は、下記層構成を有している。
ＩＴＯ（７７ｎｍ）／化合物Ｃ−１（５ｎｍ）／化合物Ｘ−１（１００ｎｍ）／化合物Ｘ−２（６０ｎｍ）／化合物１−１：化合物２−１：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（４０ｎｍ，４７．５質量％，４７．５質量％，５．０質量％）／ＥＴ１（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）

＜素子性能の評価＞
得られた有機ＥＬ素子について、下記評価を行った。結果を表１に示す。
（１）駆動電圧（Ｖ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。

（２）外部量子効率（ＥＱＥ；％）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。

（３）寿命（ＬＴ_８０；時間）
初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ^２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が８０％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ８０）とした。

実施例２及び比較例１
ホスト１を下記表１に示す化合物に変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。

表１の結果から、本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、従来技術と同等の発光効率及び素子寿命を維持しつつ、低電圧化が実現できる。

Claims (28)

1. 陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
   前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   ［式（１）中、
   Ｒ^１〜Ｒ^３は、それぞれ独立して、−（Ｂ^１）_ｏ−（Ｂ^２）_ｐ−（Ｂ^３）_ｑ−（Ｂ^４）_ｒ−Ｒ^４で表される基である。
   ｏ，ｐ，ｑ及びｒは、それぞれ独立して０又は１を示す。
   Ｂ^１〜Ｂ^４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
   Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^９Ｒ^１０基を示す。
   Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。
   ａ及びｂは、それぞれ独立に０〜４の整数を示す。］
   

   

   ［式（２）中、
   Ｘ^１〜Ｘ^３は、それぞれ独立して、ＣＲ^１１又はＮを示す。
   Ｒ^５〜Ｒ^７及びＲ^１１は、それぞれ独立して、−（Ｂ^５）_ｓ−（Ｂ^６）_ｔ−（Ｂ^７）_ｕ−（Ｂ^８）_ｖ−Ｒ^８を示す。
   ｓ，ｔ，ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
   Ｂ^５〜Ｂ^８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を示す。
   Ｒ^８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
   Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を示す。］
2. 前記式（１）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   ［式（３）中、
   Ｒ^１は、前記式（１）で定義した通りである。
   Ｒ^２１〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
3. 前記式（３）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   ［式（４）中、
   Ｒ^１及びＲ^２６は、前記式（３）で定義した通りである。］
4. Ｂ^１〜Ｂ^４が、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり
   

   

   ［上記式中、
   Ｘ^４は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ^２０であり、
   Ｒ^２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を示す。
   Ｒ^３０は、水素原子、又は下記群から選択される基である。
   

   

   上記式中の破線は、結合手を示す。］、
   Ｒ^４が、下記群から選択される基である、請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   ［上記式中、
   Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して、水素原子、又は下記群から選択される基であり、
   

   

   Ｒ^３３及びＲ^３４は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
   上記式中の破線は、結合手を示す。］
5. Ｂ^１〜Ｂ^４が、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
   

   

   ［上記式中の破線は、結合手を示す。］、
   Ｒ^４が、下記群から選択される基である、請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   ［上記式中の破線は、結合手を示す。］、
6. Ｒ^１が、−Ｂ^１−（（Ｂ^２）_ｐ−（Ｂ^３）_ｑ−（Ｂ^４）_ｒ−Ｒ^４で表される基であるとき、
   Ｒ^４が、下記群から選択される基である、請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
7. Ｒ^１が、下記群から選択される基である、請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   

   ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
8. Ｒ^２６が、−（Ｂ^１ａ）_ｏ−（Ｂ^２ａ）_ｐ−（Ｂ^３ａ）_ｑ−（Ｂ^４ａ）_ｒ−Ｒ^４ａで表され、
   ｏ〜ｒは、前記式（２）で定義した通りであり、
   Ｂ^１ａ〜Ｂ^４ａが、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
   

   

   Ｒ^４ａが、下記群から選択される基である、請求項２〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   ［上記式中、
   Ｒ^３５及びＲ^３７は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
   

   

   Ｒ^３６，Ｒ^３８，Ｒ^３９及びＲ^４０は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
   

   

   Ｒ^４１は、下記群から選択される基である。
   

   

   上記式中の破線は、結合手を示す。］
9. Ｂ^１ａ〜Ｂ^４ａが、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
   

   

   Ｒ^４ａが、下記群から選択される基である、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
   

   

   ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
10. Ｒ^２６が、下記群から選択される、請求項２〜９のいずれかに記載の有機エレクトロル
    ミネッセンス素子。
    

    

    

    

    ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
11. 前記式（２）で表される化合物が、下記式（２１）で表される化合物である、請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（２１）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５及びＲ^６は、前記式（２）で定義した通りである。
    Ｌ^１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
    ｆは、０又は１の整数である。
    Ｙ^１は、炭素原子又は窒素原子である。
    Ａｒ^１は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ^１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ^１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。
    Ｒ^５０及びＲ^５１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５０及びＲ^５１上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
12. 前記式（２１）で表される化合物が、下記式（２２）で表される化合物である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（２２）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｙ^１及びＡｒ^１は、前記式（２１）で定義した通りである。
    Ｒ^５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。
    ｃは、０〜４の整数であり、ｃが２〜４のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^５２同士で結合して環を形成してもよい。］
13. 前記式（２２）で表される化合物が、下記式（２３）で表される化合物である、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（２３）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。］
14. 前記式（２３）で表される化合物が、下記式（２４）で表される化合物である、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（２４）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２及びｃは、前記式（２３）で定義した通りである。
    ｄは、０〜３の整数であり、ｄが２又は３のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。
    Ｒ^５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５３上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
15. 前記式（２２）で表される化合物が、下記式（２５）で表される化合物である、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（２５）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。
    Ｙ^２は、ＣＲ^５４Ｒ^５５、ＮＲ^５６、酸素原子又は硫黄原子である。
    Ｒ^５４〜Ｒ^５６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５４〜Ｒ^５６上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。
    Ａｒ^２は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素芳香族環である。］
16. 前記式（２５）で表される化合物が、下記式（２６Ａ）〜（２６Ｃ）のいずれかで表される化合物である、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（２６Ａ）〜（２６Ｃ）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２，Ｒ^５３及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
    ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
17. 前記式（２５）で表される化合物が、下記式（２７Ａ）〜（２７Ｃ）のいずれかで表される化合物である、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    「式（２７Ａ）〜（２７Ｃ）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１，ｆ，Ｒ^５２，Ｒ^５３及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
    ｅは、０〜２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
18. 前記式（２）で表される化合物が、下記式（３０）で表される化合物である、請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（３０）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５及びＲ^６は、前記式（２）で定義した通りである。
    Ｌ^１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４の縮合アリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の縮合ヘテロアリーレン基である。
    ｆは、０又は１の整数である。
    Ｒ^６０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
19. 前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３１）で表される化合物である、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（３１）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
    Ｒ^５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリールチオ基、炭素数１〜２５のアルキル基及び環形成炭素数６〜２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１４Ｒ^１５基を示す。Ｒ^５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    Ｒ^１４及びＲ^１５は、前記式（２）で定義した通りである。
    ｃは、０〜４の整数であり、ｄは０〜３の整数である。ｃが２〜４、及びｄが２又は３のとき、複数存在するＲ^５２は互いに同一又は異なっていてもよく、隣接するＲ^５２が互いに結合して環を形成してもよい。］
20. 前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３２）で表される化合物である、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［式（３２）中、
    Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｒ^５，Ｒ^６，Ｌ^１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
    Ｒ^６１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の、窒素原子を含まない縮合ヘテロアリール基である。］
21. Ｒ^１〜Ｒ^３が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［上記式中、Ｒ^７０及びＲ^７１は、結合手、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
22. Ｒ^１が下記群から選択される基であり、
    

    

    ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
    Ｒ^２が下記群から選択される基であり、
    

    

    ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
    Ｒ^３が水素原子である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
23. Ｒ^５〜Ｒ^７が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［上記式中、Ｒ^７２及びＲ^７３は、それぞれ独立して、結合手、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。］
24. Ｘ^１〜Ｘ^３が、窒素原子であり、
    Ｒ^５及びＲ^６が、フェニル基であり、
    Ｒ^７が下記群から選択される基である請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    ［前記式中の破線は、結合手を示す。］
25. 前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有する、請求項１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
26. さらに正孔輸送層を有する、請求項１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
27. さらに電子輸送層を有する、請求項１〜２４５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
28. 請求項１〜２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。