JP2018108941A - 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】良好な有機ＥＬ性能を示す有機ＥＬ素子を実現する化合物、該化合物を含み良好な有機ＥＬ性能を示す有機ＥＬ素子、及び該有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供する。【解決手段】下記式等で表される化合物。【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などの有機層を含み、有機ＥＬ素子の性能を改善するためには、各有機層の機能に適した化合物の開発が重要である。
又、有機ＥＬ素子の性能を改善するために、正孔輸送層を２層にし、発光層側の正孔輸送層に電子阻止機能、発光層からの励起エネルギー拡散防止機能などの機能を持たせることが知られている。有機ＥＬ素子の性能を改善する他の方法として、電子輸送層を２層にし、発光層側の電子輸送層に正孔阻止能、三重項阻止能等の機能を持たせることが知られている。

特許文献１は下記式で表される化合物が有機ＥＬ素子用材料として使用出来ることを記載している。

特許文献２は下記式で表される化合物が有機ＥＬ素子の正孔輸送層に使用出来ることを記載している。

例示化合物として、化学式２−２及び２−１４などを記載している。

特許文献３は下記式で表される化合物が有機ＥＬ素子用材料として使用出来ることを記載している。

上記のように各種化合物が有機ＥＬ素子用材料として提案されているが、有機ＥＬ素子の性能をさらに改善する化合物の開発がなお求められている。

ＷＯ２００６／０８０６４０Ａ１ ＷＯ２０１６／０２７９８９Ａ１ ＫＲ２０１６０１１１７７８Ａ

本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、良好な有機ＥＬ性能を示す有機ＥＬ素子を実現する化合物、該化合物を含み良好な有機ＥＬ性能を示す有機ＥＬ素子、及び該有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供すること目的とする。

本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、前記目的が、下記式（１）で表される化合物及び該式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子により達成されることを見出した。

すなわち、一態様において、本発明は、下記式（１）で表される化合物を提供する。

（式中、
Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、Ｒ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合を表し、
＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、及びＲ^２１〜Ｒ^２５は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を表す、ただし、＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１１とＲ^２３、及び、＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１８とＲ^２４の一方は互いに結合して単結合を表してもよく、
Ｒ^２６〜Ｒ^２９のそれぞれは水素原子又は置換基を表し、
Ｒ^２６〜Ｒ^２９のうち隣接する２つが互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ｌ^１及びＬ^２はそれぞれ独立して単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表し、
Ａｒ_１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表し、
Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。）

他の態様において、本発明は、前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子材料を提供する。

他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に位置する有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層前記式（１）の化合物を含む有機ＥＬ素子を提供する。

他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。

本発明の化合物は、良好な有機ＥＬ性能を示す有機ＥＬ素子を実現する。

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。

本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。

本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。

本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される（“化合物（１）”と称することもある）。

（式中、
Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、Ｒ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合を表し、
＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、及びＲ^２１〜Ｒ^２５は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を表す、ただし、＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１１とＲ^２３、及び、＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１８とＲ^２４の一方は互いに結合して単結合を表してもよく、
Ｒ^２６〜Ｒ^２９のそれぞれは水素原子又は置換基を表し、
Ｒ^２６〜Ｒ^２９のうち隣接する２つが互いに結合して環構造を形成していてもよく、
Ｌ^１及びＬ^２はそれぞれ独立して単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表し、
Ａｒ_１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表し、
Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。）

式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、及びＲ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる１つ、好ましくはＲ^２〜Ｒ^７、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１６、及びＲ^１７から選ばれる１つ、より好ましくはＲ^２〜Ｒ^７、さらに好ましくはＲ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^７から選ばれる１つが＊ａに結合する単結合を表す。
＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、及びＲ^２１〜Ｒ^２５は、それぞれ独立して水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表す。
ただし、Ｒ^１１とＲ^２３、及び、Ｒ^１８とＲ^２４の一方は互いに結合して単結合を形成してもよい。すなわち、＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１１とＲ^２３、及び、＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１８とＲ^２４の一方は互いに結合して単結合を形成してもよい。
本発明の一態様において、Ｒ^１１とＲ^２３、及び、Ｒ^１８とＲ^２４の一方が前記単結合を形成する。
例えば、Ｒ^１１とＲ^２３が前記単結合を形成する場合、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１２〜Ｒ^１８、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２４、及びＲ^２５から選ばれる１つ、好ましくはＲ^２〜Ｒ^７、Ｒ^１３、Ｒ^１６、及びＲ^１７から選ばれる１つ、より好ましくはＲ^２〜Ｒ^７及びＲ^１７から選ばれる１つ、さらに好ましくはＲ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^７から選ばれる１つが*ａに結合する単結合を表す。
本発明の他の態様において、Ｒ^１１とＲ^２３、及び、Ｒ^１８とＲ^２４の双方は前記単結合を形成しない。

本発明の好ましい態様において、化合物（１）は下記式（１ａ）又は（１ｂ）で表される。

（式中の各記号は式（１）において定義したとおりである。）

例えば、Ｒ^１１及びＲ^２３が互いに結合して、前記単結合を形成する場合、化合物（１）は下記式（２）で表される。

（式中、Ｒ^１８及びＲ^２４はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、他の各記号は式（１）において定義したとおりである。）

式（２）は好ましくは下記式（２ａ）〜（２ｄ）のいずれかで表される。


（式中の各記号は式（２）において定義したとおりである。）

（式中の各記号は式（２）において定義したとおりである。）

Ｒ^１１、Ｒ^２３、Ｒ^１８、及びＲ^２４がそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表す場合、すなわち、Ｒ^１１とＲ^２３、及び、Ｒ^１８とＲ^２４の双方が前記単結合を形成しない場合、化合物（１）は下記式（３）で表される。

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^２３、Ｒ^１８、及びＲ^２４は水素原子又は置換基を表し、Ｒ^１１とＲ^２３、及び、Ｒ^１８とＲ^２４は前記単結合を形成しない。他の各記号は式（１）において定義したとおりである。）

前記式（３）は好ましくは下記式（３ａ）又は（３ｂ）で表される。

（式中の各記号は式（３）で定義したとおりである。）

以下に、前記式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（２）、（２ａ）〜（２ｄ）、（３）、（３ａ）、（３ｂ）の各記号が表す基を説明する。

*ａに結合する単結合を表さないＲ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１２〜Ｒ^１７、及びＲ^２１、Ｒ^２２、及びＲ^２５はそれぞれ独立して水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表す。
*ａに結合する単結合を表さず、かつ、前記単結合を形成しないＲ^１１、Ｒ^１８、Ｒ^２３、及びＲ^２４はそれぞれ独立して水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表す。Ｒ^２６〜Ｒ^２９は、それぞれ独立して水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表す。
前記「置換基」及び「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基の詳細は後述する。

本発明の好ましい態様において、化合物（１）は、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、又はＲ^７が＊ａに結合する単結合で表される。

本発明の好ましい態様において、化合物（１）は下記式（２Ａ）又は（３Ａ）で表される。

（式中、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^７から選ばれる１つは*ａに結合する単結合を表し、他は水素原子を表し、その他の各記号は式（１）において定義したとおりである。）

本発明のさらに好ましい態様において、化合物（１）は下記式（２Ｂ）又は（３Ｂ）で表される。
（式中、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^７から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合を表し、他は水素原子を表し、
Ｒ^３０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基を有するハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基であり、
ｒは、０〜４の整数であり、その他の各記号は式（１）において定義したとおりである。）

ｒは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０〜１の整数であり、さらに好ましくは、０である。また、Ｒ^３０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることが好ましい。

Ｒ^３０が表す置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基において、該アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）から選ばれ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）から選ばれ、より好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基から選ばれ、さらに好ましくはメチル基及びｔ−ブチル基から選ばれる。

Ｒ^３０が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、及び９，９’−スピロビフルオレニル基から選ばれ、好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基から選ばれ、より好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、及びナフチル基から選ばれ、さらに好ましくはフェニル基である。

Ｒ^３０が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２５、より好ましくは５〜１８のヘテロアリール基は、１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられる。該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、Ｎ−カルバゾリル基、及びＣ−カルバゾリル基から選ばれ、好ましくはフリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基から選ばれ、より好ましくはチエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、Ｎ−カルバゾリル基、Ｃ−カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基から選ばれる。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾリル基、Ｎ−ビフェニリルカルバゾリル基、Ｎ−フェニルフェニルカルバゾリル基、Ｎ−ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基）が好ましい。

Ｒ^３０が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
Ｒ^３０が表す前記アルコキシ基が有する炭素数１〜３０のアルキル基は、上記炭素数１〜３０アルキル基と同様である。前記アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
Ｒ^３０が表す置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基は、上記の炭素数１〜３０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１〜７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
Ｒ^３０が表す前記ハロアルコキシ基が有する炭素数１〜３０のハロアルキル基は、上記の炭素数１〜３０のハロアルキル基と同様であり、炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。

Ａｒ_１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アセナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、アセアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ペンタセニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、トリフェニレニレン基、フルオレニレン基、及び９，９’−スピロビフルオレニレン基から選ばれる。
好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、トリフェニレニレン基、フルオレニレン基、及び９，９’−スピロビフルオレニレン基から選ばれる。
より好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、ビフェニル−４，４’−ジイル基、ビフェニル−４，３’−ジイル基、１，４−ナフチレン基、及び２，６−ナフチレン基から選ばれる。
さらに好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、及びｐ−フェニレン基、特に好ましくはｐ−フェニレン基である。

Ａｒ_２及びＡｒ_３は置換もしくは無置換、好ましくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換、好ましくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換、好ましくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を表す。

Ａｒ_２及びＡｒ_３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６の非縮合アリール基（環集合を含む）、及び、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０、好ましくは１０〜２５、より好ましくは１０〜１８の縮合アリール基から選ばれる。該非縮合アリール基及び該縮合アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、及び９，９’−スピロビフルオレニル基から選ばれる。
該非縮合アリール基及び該縮合アリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、及び９，９’−スピロビフルオレニル基から選ばれる。
該非縮合アリール基及び該縮合アリール基は、より好ましくはフェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１，１’：４’，１’’−ターフェニル−４−イル基、１，１’：４’，１’’−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−トリフェニレニル基、２−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基、９，９’−スピロビフルオレン−４−イル基から選ばれる。
Ａｒ_２及びＡｒ_３が表す置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基としては、９，９−ジメチルフルオレニル基及び９，９−ジフェニルフルオレニル基が好ましく、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基、９，９−ジジフェニルフルオレン−２−イル基、及び９，９−ジジフェニルフルオレン−４−イル基がより好ましい。

本発明の一態様において、Ａｒ_２及びＡｒ_３が表す置換もしくは無置換のアリール基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、他の態様においては置換もしくは無置換の環形成炭素数１１〜３０のアリール基が好ましい。

環形成炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基及びナフチル基、好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、及び２−ナフチル基が挙げられる。
環形成炭素数１１〜３０のアリール基としては、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、及び９，９−ジフェニルフルオレニル基、好ましくはｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１，１’：４’，１’’−ターフェニル−４−イル基、１，１’：４’，１’’−ターフェニル−２−イル基、２−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−トリフェニレニル基、２−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基、９，９’−スピロビフルオレン−４−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基、９，９−ジジフェニルフルオレン−２−イル基、及び９，９−ジジフェニルフルオレン−４−イル基が挙げられる。

Ａｒ_２及びＡｒ_３が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２５、より好ましくは５〜１８のヘテロアリール基において、１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
該置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２５、より好ましくは５〜１８の非縮合ヘテロアリール基（環集合を含む）、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数９〜３０、好ましくは９〜２５、より好ましくは９〜１８の縮合ヘテロアリール基から選ばれる。
該非縮合ヘテロアリール基は、例えば、ピロ−ル、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジンから選ばれる単環又は環集合の炭素原子又は窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基であり、好ましくイミダゾリル基、トリアゾリル基、フラニル基、チエニル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基から選ばれる。
該縮合ヘテロアリール基は、例えば、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、キサンテン、ジベンゾアゼピン、トリベンゾアゼピン、ジヒドロジベンゾアゼピン、ジ（ベンゾイミダゾ）ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン、（ベンゾイミダゾ）ベンゾイミダゾール、及び（ベンゾイミダゾ）フェナントリジンから選ばれる縮合環の炭素原子又は窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基であり、好ましくはジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、Ｎ−カルバゾリル基、Ｃ−カルバゾリル基、Ｎ−ベンゾカルバゾリル基、及びＣ−ベンゾカルバゾリル基から選ばれ、より好ましくは２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、Ｎ−カルバゾリル基、Ｃ−カルバゾリル基、Ｎ−ベンゾカルバゾリル基、及びＣ−ベンゾカルバゾリル基から選ばれる。

本発明の一態様において、Ａｒ_２及びＡｒ_３は置換もしくは無置換、好ましくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基、及び、置換もしくは無置換、好ましくは無置換の環形成原子数９〜３０、好ましくは９〜２５、より好ましくは９〜１８の縮合ヘテロアリール基から選ばれる。

本発明の他の態様において、Ａｒ_２及びＡｒ_３は置換もしくは無置換、好ましくは無置換の環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６の非縮合アリール基（環集合を含む）、及び、置換もしくは無置換、好ましくは無置換の環形成原子数９〜３０、好ましくは９〜２５、より好ましくは９〜１８の縮合ヘテロアリール基から選ばれる。

本発明の他の態様において、Ａｒ_２及びＡｒ_３は置換もしくは無置換、好ましくは無置換の環形成炭素数１０〜３０、好ましくは１０〜２５、より好ましくは１０〜１８の縮合アリール基、及び、置換もしくは無置換、好ましくは無置換の環形成原子数９〜３０、好ましくは９〜２５、より好ましくは９〜１８の縮合ヘテロアリール基から選ばれる。

Ａｒ_２及びＡｒ_３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基の任意の置換基は後述する置換基から選ばれる。
該任意の置換基としては、炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基、環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基，及び環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２５、より好ましくは５〜１８のヘテロアリール基が好ましい。
該任意の置換基としてのアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、及びヘキシル基（異性体基を含む）が好ましい。
該任意の置換基としてのアリール基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、及び９，９’−スピロビフルオレニル基が好ましく、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１，１’：４’，１’’−ターフェニル−４−イル基、１，１’：４’，１’’−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−トリフェニレニル基、２−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基、９，９’−スピロビフルオレン−４−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−４−イル基、９，９−ジジフェニルフルオレン−２−イル基、及び９，９−ジジフェニルフルオレン−４−イル基がより好ましい。
該任意の置換基としてのヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）が好ましく、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、及び４−ジベンゾチオフェニル基がより好ましい。

Ｌ^１及びＬ^２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アセナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、アセアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ペンタセニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、トリフェニレニレン基、フルオレニレン基、及び９，９’−スピロビフルオレニレン基から選ばれる。
好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、トリフェニレニレン基、フルオレニレン基、及び９，９’−スピロビフルオレニレン基から選ばれる。
より好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、ビフェニル−４，４’−ジイル基、ビフェニル−４，３’−ジイル基、１，４−ナフチレン基、及び２，６−ナフチレン基から選ばれる。
さらに好ましくはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、及びｐ−フェニレン基、特に好ましくはｐ−フェニレン基である。
また、Ｌ^１が単結合であると好ましい。さらに、Ｌ^２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であると好ましい。

Ｌ^１及びＬ^２は同一でも異なっていてもよい。

本明細書において、単に「置換基」というときの置換基（すなわち、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、Ｒ^２１〜Ｒ^２５、及びＲ^２６〜Ｒ^２９等）及び「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；環形成炭素数３〜３０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基を有する炭素数７〜３１、好ましくは７〜２６、より好ましくは７〜２０のアラルキル基；炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基；炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のハロアルキル基を有するハロアルコキシ基；環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２５、より好ましくは５〜１８のヘテロアリール基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基から選ばれる基である。

前記置換基及び前記任意の置換基は、好ましくはアルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基から選ばれる。

前記炭素数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、及びｔ−ブチル基がさらに好ましい。

前記環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。

前記環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、トリフェニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、フェナントリル基、及びトリフェニル基が好ましい。

前記炭素数７〜３１のアラルキル基が有する環形成炭素数６〜３０のアリール基は、上記の環形成炭素数６〜３０のアリール基と同様であり、該アラルキル基のアルキル部分は、炭素数７〜３１を満たすように前記アルキル基から選択される。前記炭素数７〜３１のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。

前記モノ置換又はジ置換アミノ基が有する炭素数１〜３０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基と同様である。前記モノ置換又はジ置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基が挙げられる。

前記アルコキシ基が有する炭素数１〜３０のアルキル基は、上記炭素数１〜３０アルキル基と同様である。前記アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。

前記アリールオキシ基が有する環形成炭素数６〜３０のアリール基は、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基と同様である。前記アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、及びフェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基及びフェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基がさらに好ましい。

前記モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が有する炭素数１〜３０アルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基は上記炭素数１〜３０アルキル基及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基と同様である。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基が挙げられる。

前記炭素数１〜３０のハロアルキル基は、上記の炭素数１〜３０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１〜７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。

前記ハロアルコキシ基が有する炭素数１〜３０のハロアルキル基は、上記の炭素数１〜３０のハロアルキル基と同様であり、炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。

前記環形成原子数５〜３０ヘテロアリール基は１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、Ｎ−カルバゾリル基、Ｃ−カルバゾリル基（Ｎ−フェニルカルバゾリル基）、ベンゾ−Ｎ−カルバゾリル基、ベンゾ−Ｃ−カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基が挙げられ、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、Ｎ−フェニルカルバゾリル基、及びＮ−カルバゾリル基が好ましい。

ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子でありフッ素原子が好ましい。

前記化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下に記載する実施例を参照しながら、公知の合成反応を利用及び変更して容易に製造することができる。

本発明の式（１）のスピロ炭素原子は不斉炭素原子となる場合がある。スピロ炭素原子が不斉炭素原子である場合、本発明の化合物（１）は２つの光学異性体の一方、ラセミ体、及び２つの光学異性体を任意の割合で含む混合物のいずれであってもよい。

以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、化合物（１）は以下の具体例に限定されない。

有機ＥＬ素子用材料
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む。該有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。
該有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子製造用の材料として有用であり、例えば、燐光ユニット及び蛍光ユニットの正孔輸送層材料、発光層におけるホスト材料、電子輸送層材料などとして用いることができる。

有機ＥＬ素子
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に有機層を有する。この有機層は発光層を含み、有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
前記化合物（１）が含まれる有機層の例としては正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。

例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）（／電子注入層）

上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。

タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。

図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層又は正孔輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入層又は電子輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。

なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。

基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。

陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。正孔注入層は、正孔注入性材料に加え、隣接する正孔輸送層が含む材料と同一の材料を含む場合もある。また、化合物（１）を単独または後述する正孔注入性材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。

正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。

低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。また、４−（｛２，３−ｂｉｓ［ｃｙａｎｏ−（４−ｃｙａｎｏ−２，３，５，６−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ］ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｉｄｅｎｅ｝ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−２，３，５，６−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ等のラジアレン化合物も正孔注入層材料として挙げられる。なお、ラジアレン化合物を正孔注入層材料として用いる場合にも、正孔注入層は該ラジアレン化合物に加え、正孔注入層は隣接する正孔輸送層が含む材料と同一の材料を含んでもよい。また、化合物（１）をラジアレン化合物と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。

高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を正孔注入性材料として用いることもできる。

さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を正孔注入性材料として用いることもできる。

（上記式中、Ｒ_２１〜Ｒ_２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ_２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ_２７（Ｒ_２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ_２１及びＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４、及びＲ_２５及びＲ_２６において、隣接する２つの基が互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ_２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

また、正孔注入性材料としては、下記（２−１）及び（２−２）で表される化合物が好ましく挙げられる。

式（２−１）及び（２−２）において、Ａｒ^２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環を表す。該芳香族炭化水素環はベンゼン環であることが好ましい。該芳香族複素環は環原子数が６である環、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が好ましい。

式（２−１）及び（２−２）において、Ｘ^２３〜Ｘ^２８は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）または窒素原子である。
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を有するアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
上記アルキル基、アリール基、モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、モノ置換又はジ置換アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、及びヘテロアリール基の詳細は、単に「置換基」というときの置換基及び「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基に関して記載した対応する基とそれぞれ同じである。

式（２−１）及び（２−２）において、ａ^２１〜ａ^２３は、下記式（２ｂ）で表される環構造である。

式（２ｂ）のＸ^２０は、下記式（２ｂ−１）〜（２ｂ−１２）のいずれかで表される。

（式（２ｂ−１）〜（２ｂ−１２）において、Ｒ^２０はＲと同義である。）

式（２−１）及び（２−２）において、Ｒ^２３〜Ｒ^２８は、それぞれ独立して、Ｒと同義である。

式（２−１）及び（２−２）で表される化合物の具体例を以下に記載するが、下記化合物に限定されるものではない。

正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。正孔輸送層は発光材料を含まないことが好ましい。

本発明の化合物（１）は正孔輸送層材料として好ましい。
本発明の化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。

正孔輸送層には、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送層は単層でもよいし、２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。本発明の一態様においては、前記化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれる。他の態様においては、前記化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれる。さらに他の態様においては、第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の双方が化合物（１）を含む。ただし、第１正孔輸送層に含まれる化合物（１）と第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は構造的に異なる。第１正孔輸送層は化合物（１）に加えて他の化合物、例えば、上記の化合物を含んでいてもよい。第２正孔輸送層は化合物（１）に加えて他の化合物、例えば、上記の化合物を含んでいてもよい。

発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。

発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。

発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。

発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。

また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。

発光層のホスト材料
発光層としては、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。本発明の化合物（１）をホスト材料として用いてもいいし、化合物（１）以外の材料をホスト材料として用いてもいい。ホスト材料は、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低いことが好ましい。

化合物（１）以外のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。

例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。

電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。本発明の化合物（１）を電子輸送層に用いてもよい。他の電子輸送層材料としては、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物が挙げられる。

金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ₂）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。

複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。

上記材料は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、２層以上積層したものとしてもよい。

電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。

スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。

阻止層
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。本発明の化合物（１）は、電子阻止層及びトリプレット阻止層の材料としても適している。

前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。

前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。

以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

中間体ａの合成
中間体ａ

カルバゾール（１．７ｇ）、１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１．５ｍｌ）、炭酸カリウム（２．８ｇ）、ヨウ化銅（９５ｍｇ）およびキシレン２５ｍｌを窒素の雰囲気下で還流した。常温に冷却した後に生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下において溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させ、溶媒を減圧下において除去し、得られた残渣を真空乾燥して白色固体の中間体ａ（８００ｍｇ、２５％収率）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋＝３２３

中間体Ａの合成

中間体ａ（４．１９）を精製ＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶かした後、−７８℃でn-ブチルリチウムの２．５Ｍヘキサン溶液（４．８ｍｌ）をゆっくり滴加した。同一温度で４５分間攪拌した後、２−ブロモ−９−フルオレノン（２．５９ｇ）を加えた。同一温度で一時間攪拌し、常温に温度を上げて２時間さらに攪拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を終了した。エチルエーテルで有機物を抽出した後、抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、エチルエーテルを除去し、黄色固体を得た。得られた固体をエタノールに分散させた後、攪拌した。濾別した固体を真空乾燥して４．５ｇの中間体を得た。得られた中間体を４０ｍｌの酢酸に分散させ、これに濃硫酸を１２滴加えた後、３時間還流した。常温に冷却した後、得られた固体を濾別し、エタノールで洗浄した後に真空乾燥して３．９８ｇ（８２％収率）の中間体Ａを得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４８４

中間体Ｂの合成

中間体ａ（６．９６ｇ）を精製ＴＨＦ（３００ｍｌ）に溶かした後に−７８℃に冷却した。n-ブチルリチウムの２．５Ｍヘキサン溶液（８．６４ｍｌ）をゆっくり滴加した。同一温度で３０分間攪拌した後、４−ブロモ−９−フルオレノン、（６．０８ｇ）を加えた。同一温度で４０分間攪拌した後、常温に温度を上げて３時間さらに攪拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を終了した。エチルエーテルで有機物を抽出した後、抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、エチルエーテルを除去した。得られた固体をエタノールに分散させ、１日間攪拌した。濾別した固体を真空乾燥して１０．１２ｇ（９７％収率）の中間体を得た。得られた中間体を１０ｍｌの酢酸に分散させ、これに濃硫酸を１０滴加えて４時間還流した。得られた固体を濾別し、エタノールで洗浄した後に真空乾燥して９．４９ｇ（９７％収率）の中間体Ｂを得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋＝５６３

中間体Ｃの合成
第１工程

アルゴン雰囲気下、９Ｈ−カルバゾール（９．３ｇ）、１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼン（２３．３ｇ）、炭酸セシウム（３６．２ｇ）、ＤＭＦ（２２２ｍＬ）を１５０℃で７時間撹拌した。室温にて水を加え得られた混合物を酢酸エチルにて抽出した。有機層をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、溶媒を除去することにより、９−（２−ブロモ−５−クロロフェニル）カルバゾールを白色固体として得た（１１．４ｇ、収率５８％）。
第２及び３工程

アルゴン雰囲気下、９−（２−ブロモ−５−クロロフェニル）カルバゾール（１１．３ｇ）とＴＨＦ（１０６ｍＬ）の混合物に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．６Мヘキサン溶液, ２５．１ｍＬ）を滴下した。ここへフルオレノン（６．８５g）のＴＨＦ（１０６ｍＬ）溶液を等温で滴下し、その後、徐々に昇温しながら５時間攪拌した。氷冷下飽和アンモニウム水溶液を滴下し、次いで、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を濃縮して橙黄色固体を得た。これを精製せずに次の反応に使用した。
得られた橙黄色固体（１５．８ｇ）をフラスコ中でジクロロメタン（４６３ｍＬ）に加熱溶解させた。氷冷下ボロンフルオライド エチルエーテルコンプレックス（３．９ｍＬ）を滴下し等温で４時間攪拌した。有機層を抽出し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。これを酢酸エチルにて再結晶し中間体Ｃを得た（４．９ｇ、収率３６％（第２及び３工程））。

中間体Ｄの合成

以下のスキームに従って中間体Ｄを合成した。

中間体Ｅの合成

２−ブロモ−９−フルオレノンの代わりに４−ブロモ−９−フルオレノンを用いた以外は中間体Ｄの合成と同様にして中間体Ｅを合成した。

合成例１：化合物１の合成

アルゴン雰囲気下、既知中間体１（３．１２ｇ）、中間体Ａ（３．８ｇ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（３９ｍｇ）、ＸＰｈｏｓ（７８ｍｇ）、ナトリウム−t−ブトキシド（２．２６ｇ）、トルエン（５０ｍＬ）を加え１１０℃にて１２時間加熱撹拌した。放冷後、析出した結晶をろ別し、トルエンにて抽出しカラムクロマトグラフィーにて精製し化合物１を白色個体として得た（４．２７ｇ、６８％）。
マススペクトル分析の結果（化合物１の分子量）
計算値：８００
測定値：ｍ／ｅ＝８００

合成例２：化合物２の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体２を用いて同様の方法で化合物２を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２の分子量）
計算値：８４０
測定値：ｍ／ｅ＝８４０

合成例３：化合物３の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体３を用いた以外は同様の方法で化合物３を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物３の分子量）
計算値：８９０
測定値：ｍ／ｅ＝８９０

合成例４：化合物４の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体４を用いた以外は同様の方法で化合物４を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物４の分子量）
計算値：８９０
測定値：ｍ／ｅ＝８９０

合成例５：化合物５の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体５を用いた以外は同様の方法で化合物５を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物５の分子量）
計算値：８００
測定値：ｍ／ｅ＝８００

合成例６：化合物６の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体６を用いた以外は同様の方法で化合物６を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物６の分子量）
計算値：８００
測定値：ｍ／ｅ＝８００

合成例７：化合物７の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体７を用いた以外は同様の方法で化合物７を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物７の分子量）
計算値：８５０
測定値：ｍ／ｅ＝８５０

合成例８：化合物８の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体８を用いた以外は同様の方法で化合物８を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物８の分子量）
計算値：８２４
測定値：ｍ／ｅ＝８２４

合成例９：化合物９の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体９を用いた以外は同様の方法で化合物９を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物９の分子量）
計算値：８７４
測定値：ｍ／ｅ＝８７４

合成例１０：化合物１０の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１０を用いた以外は同様の方法で化合物１０を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１０の分子量）
計算値：７７４
測定値：ｍ／ｅ＝７７４

合成例１１：化合物１１の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１１を用いた以外は同様の方法で化合物１１を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１１の分子量）
計算値：９０６
測定値：ｍ／ｅ＝９０６

合成例１２：化合物１２の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１２を用いた以外は同様の方法で化合物１２を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１２の分子量）
計算値：９０６
測定値：ｍ／ｅ＝９０６

合成例１３：化合物１３の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１３を用いた以外は同様の方法で化合物１３を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１３の分子量）
計算値：８９０
測定値：ｍ／ｅ＝８９０

合成例１４：化合物１４の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１４を用いた以外は同様の方法で化合物１４を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１４の分子量）
計算値：９６６
測定値：ｍ／ｅ＝９６６

合成例１５：化合物１５の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１５を用いた以外は同様の方法で化合物１５を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１５の分子量）
計算値：９６５
測定値：ｍ／ｅ＝９６５

合成例１６：化合物１６の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１６を用いた以外は同様の方法で化合物１６を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１６の分子量）
計算値：８８９
測定値：ｍ／ｅ＝８８９

合成例１７：化合物１７の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１７を用いた以外は同様の方法で化合物１７を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１７の分子量）
計算値：９６５
測定値：ｍ／ｅ＝９６５

合成例１８：化合物１８の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１８を用いた以外は同様の方法で化合物１８を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１８の分子量）
計算値：９６５
測定値：ｍ／ｅ＝９６５

合成例１９：化合物１９の合成

合成例１において、中間体１の代わりに中間体１９を用いた以外は同様の方法で化合物１９を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物１９の分子量）
計算値：８９０
測定値：ｍ／ｅ＝８９０

合成例２０：化合物２０の合成

合成例３において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いた以外は同様の方法で化合物２０を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２０の分子量）
計算値：８９０
測定値：ｍ／ｅ＝８９０

合成例２１：化合物２１の合成

合成例２において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いた以外は同様の方法で化合物２１を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２１の分子量）
計算値：８４０
測定値：ｍ／ｅ＝８４０

合成例２２：化合物２２の合成

合成例１５において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いた以外は同様の方法で化合物２２を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２２の分子量）
計算値：９６５
測定値：ｍ／ｅ＝９６５

合成例２３：化合物２３の合成

合成例１６において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いた以外は同様の方法で化合物２３を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２３の分子量）
計算値：８８９
測定値：ｍ／ｅ＝８８９

合成例２４：化合物２４の合成

合成例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを、中間体１の代わりに中間体２０をそれぞれ用いて同様の方法で化合物２４を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２４の分子量）
計算値：９６４
測定値：ｍ／ｅ＝９６４

合成例２５：化合物２５の合成

合成例１８において、中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いて同様の方法で化合物２５を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２５の分子量）
計算値：９６５
測定値：ｍ／ｅ＝９６５

合成例２６：化合物２６の合成

合成例３において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを用いた以外は同様の方法で化合物２６を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２６の分子量）
計算値：８９０
測定値：ｍ／ｅ＝８９０

合成例２７：化合物２７の合成

合成例２において、中間体Ａの代わりに中間体Ｃを用いた以外は同様の方法で化合物２７を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２７の分子量）
計算値：８４０
測定値：ｍ／ｅ＝８４０

合成例２８：化合物２８の合成

合成例３において、中間体Ａの代わりに中間体Ｄを用いた以外は同様の方法で化合物２８を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２８の分子量）
計算値：８９２
測定値：ｍ／ｅ＝８９２

合成例２９：化合物２９の合成

合成例２において、中間体Ａの代わりに中間体Ｄを用いて同様の方法で化合物２９を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物２９の分子量）
計算値：８４２
測定値：ｍ／ｅ＝８４２

合成例３０：化合物３０の合成

合成例３において、中間体Ａの代わりに中間体Ｅを用いた以外は同様の方法で化合物３０を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物３０の分子量）
計算値：８９２
測定値：ｍ／ｅ＝８９２

合成例３１：化合物３１の合成

合成例２において、中間体Ａの代わりに中間体Ｅを用いた以外は同様の方法で化合物３１を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物３１の分子量）
計算値：８４２
測定値：ｍ／ｅ＝８４２

中間体Ｆの合成
先に得られた中間体Ｃを用いて中間体Ｆを合成した。

アルゴン雰囲気下、中間体Ｃ（７．９ｇ）、ビスピナコラートジボラン（４．２５ｇ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（８２４ｍｇ）、ＸＰｈｏｓ（８５８ｍｇ）、酢酸カリウム（３．５３ｇ）、及びトルエン（２００ｍＬ）の混合物を１１０℃にて１２時間加熱撹拌した。放冷後、トルエンにて抽出しカラムクロマトグラフィーにて精製しピナコールエステル化合物を得た（７．５ｇ、収率７８％）。
マススペクトル分析の結果（ピナコールエステルの分子量）
計算値：５３１
測定値：ｍ／ｅ＝５３１
アルゴン雰囲気下、得られたピナコールエステル（５．０ｇ）、１−ブロモ−４−クロロベンゼン（１．８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０９ｇ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍｌ）をトルエン（１００ｍｌ）に加え１２０℃にて６時間過熱攪拌した。放冷後、トルエンにて抽出しカラムクロマトグラフィーにて精製し中間体Ｆを得た（４．２ｇ、収率８７％）。
マススペクトル分析の結果（中間体Ｆの分子量）
計算値：５１５
測定値：ｍ／ｅ＝５１５

合成例３２：化合物３２の合成

合成例１において、中間体Ａの代わりに中間体Ｆを用いた以外は同様の方法で化合物３２を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物３２の分子量）
計算値：８７６
測定値：ｍ／ｅ＝８７６

合成例３３：化合物３３の合成

合成例２において、中間体Ａの代わりに中間体Ｆを用いた以外は同様の方法で化合物３３を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物３３の分子量）
計算値：９１６
測定値：ｍ／ｅ＝９１６

合成例３４：化合物３４の合成

合成例３において、中間体Ａの代わりに中間体Ｆを用いた以外は同様の方法で化合物３４を合成した。
マススペクトル分析の結果（化合物３４の分子量）
計算値：９６６
測定値：ｍ／ｅ＝９６６

実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層の上に、化合物１を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層の上に、化合物ＢＨ（ホスト材料）及び化合物ＢＤ（ドーパント材料）を共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層中の化合物ＢＤの濃度は４質量％とした。
この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した後、化合物ＥＴ２を蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
この第２電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。

比較例１、２
化合物１に代えて下記の比較化合物１、又は比較化合物２を使用して第１正孔輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。

実施例２
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ１を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層の上に、化合物１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層の上に、化合物ＢＨ（ホスト材料）及び化合物ＢＤ（ドーパント材料）を共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層中の化合物ＢＤの濃度は４質量％とした。
この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ１を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した後、化合物ＥＴ２を蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
この第２電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。

比較例３及び４
化合物１に代えて比較化合物１、又は２を使用して第２正孔輸送層を形成した以外は実施例２と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。

ＥＬ素子性能の評価
以上のようにして作製した各有機ＥＬ素子を直流定電流駆動し、輝度計を用いて電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２における駆動電圧、輝度および発光スペクトルを測定した。得られた結果から外部量子効率ＥＱＥ（％）を求めた。
結果を表１に示す。表１から、本発明の式（１）で表される化合物を第１正孔輸送層に含む実施例１有機ＥＬ素子は、比較例１及び２の有機ＥＬ素子に比べて、発光効率が改善されていることが分かる。同様に、本発明の式（１）で表される化合物を第２正孔輸送層に含む実施例２の有機ＥＬ素子は、比較例３及び４の有機ＥＬ素子に比べて、発光効率が改善されていることが分かる。

１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 陽極側有機層（正孔輸送層）
７ 陰極側有機層（電子輸送層）
１０ 発光ユニット

Claims (26)

1. 下記式（１）で表される化合物。
   
   （式中、
   Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、Ｒ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合を表し、
   ＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１８、及びＲ^２１〜Ｒ^２５は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を表す、ただし、＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１１とＲ^２３、及び、＊ａに結合する単結合を表さないＲ^１８とＲ^２４の一方は互いに結合して単結合を表してもよく、
   Ｒ^２６〜Ｒ^２９のそれぞれは水素原子又は置換基を表し、
   Ｒ^２６〜Ｒ^２９のうち隣接する２つが互いに結合して環構造を形成していてもよく、
   Ｌ^１及びＬ^２はそれぞれ独立して単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表し、
   Ａｒ_１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表し、
   Ａｒ_２及びＡｒ_３は、それぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。）
2. 下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
   （式中、Ｒ^１８及びＲ^２４はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、他の各記号は上記したとおりである。）
3. 下記式（３）で表される請求項１に記載の化合物。
   
   （式中、Ｒ^１１、Ｒ^２３、Ｒ^１８、及びＲ^２４は水素原子又は置換基を表し、Ｒ^１１とＲ^２３、及び、Ｒ^１８とＲ^２４は前記単結合を形成しない。他の各記号は上記したとおりである。）
4. Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、又はＲ^７が＊ａに結合する単結合を表す請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
5. 下記式（２Ａ）で表される請求項１、２、及び４のいずれか１項に記載の化合物。
   
   （式中、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^７から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合を表し、他は水素原子を表し、その他の各記号は上記のとおりである。）
6. 下記式（３Ａ）で表される請求項１、３、及び４のいずれか１項に記載の化合物。
   
   （式中、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^７から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合を表し、他は水素原子を表し、その他の各記号は上記のとおりである。）
7. Ａｒ_１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であり、該アリーレン基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アセナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、アセアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ペンタセニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、トリフェニレニレン基、フルオレニレン基、又は９，９’−スピロビフルオレニレン基である請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
8. 下記式（２Ｂ）で表される請求項１、２、４、及び５のいずれか１項に記載の化合物。
   （式中、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^７から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合を表し、他は水素原子を表し、
   Ｒ^３０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基を有するハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基であり、
   ｒは、０〜４の整数であり、その他の各記号は上記したとおりである。）
9. 下記式（３Ｂ）で表される請求項１、３、４及び６のいずれか１項に記載の化合物。
   （式中、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、及びＲ^７から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合を表し、他は水素原子を表し、
   Ｒ^３０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基を有するハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はニトロ基であり、
   ｒは、０〜４の整数であり、その他の各記号は上記したとおりである。）
10. Ａｒ_２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、該アリール基が、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、又は９，９’−スピロビフルオレニル基である請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
11. Ａｒ_２が置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基である請求項１０に記載の化合物。
12. Ｌ^１及びＬ^２が、それぞれ独立してフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、又はナフチレン基である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
13. Ｌ^１が単結合である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
14. Ａｒ_３が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
15. Ａｒ_３が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
16. Ｌ^２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である請求項１〜１１及び１３〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
17. 前記置換基及び「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基が、炭素数１〜３０のアルキル基；環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜３０のアリール基；環形成炭素数６〜３０のアリール基を有する炭素数７〜３１のアラルキル基；炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜３０のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜３０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜３０のハロアルキル基；炭素数１〜３０のハロアルキル基を有するハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
18. Ｒ^３０が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、ｒは、０〜１の整数である請求項８〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
19. 請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
20. 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に位置する有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
21. 前記有機層が、前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
22. 前記正孔輸送帯域が、前記陽極から前記発光層に向かって第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層をこの順で含み、該第１正孔輸送層及び該第２正孔輸送層の一方が前記化合物を含む請求項２０又は２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
23. 前記第１正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
24. 前記第２正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
25. 前記発光層がドーパント材料を含み、該ドーパント材料が蛍光発光材料又は燐光発光材料である請求項２０〜２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
26. 請求項２０〜２５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。