JP2016108332A - アミノ化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】簡便かつ効率的に、環境に配慮した手法により、高収率でアジド化合物の還元反応によりアミノ化合物を製造する方法の提供。【解決手段】式（I）で表される化合物を亜鉛の存在下でプロトン性化合物と反応させて、式（II）で表される化合物又はその塩を製造する方法。【選択図】なし
Description
本発明は、簡便かつ効率的に、環境に配慮した手法を用いてアジド化合物の還元反応によるアミノ化合物の製造方法に関する。
特許文献１には、アジド化合物を圧力容器中で水素雰囲気下、パラジウム触媒の存在下で反応させてアミノ化合物を製造する方法を記載している。
アジド化合物の還元反応について、簡便かつ効率的に、環境に配慮した手法で、より経済的に製造することが求められていた。後記式（I）のアジド化合物の還元反応により後記式（II）のアミノ化合物を得る製造ルートは、工業的製造法への利用価値が高いものであるが、通常の接触還元では、特殊な反応容器が必要であり、高価なパラジウムを使用する等、工業的実施には問題があった。
本発明の目的は、簡便かつ効率的に、環境に配慮した手法により、高収率でアジド化合物の還元反応によりアミノ化合物を製造する方法を提供することにある。
本発明の目的は、簡便かつ効率的に、環境に配慮した手法により、高収率でアジド化合物の還元反応によりアミノ化合物を製造する方法を提供することにある。
本発明者は前記課題を解決すべく研究した結果、アジド化合物の還元反応を亜鉛の存在下でプロトン性化合物と行った場合、常圧下で反応が進行し、アミノ化合物が高収率で得られるという知見を得、本発明を完成させた。
即ち本発明は、式（I）：
即ち本発明は、式（I）：
で表される化合物又はその塩を製造する方法に関する。
本発明によれば、アジド化合物からアミノ化合物を、簡便かつ効率的に、環境に配慮した手法で、より経済的に製造することができる。
以下に、本発明に係わるアジド化合物からアミノ化合物の製造方法につき、反応フローを示し詳述する。
式（I）の化合物に亜鉛の存在下でプロトン性化合物を反応させて式（II）の化合物又はその塩を製造する反応である。
式（II）の化合物の塩としては、例えば、酸付加塩が挙げられ、具体的には、塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩；蟻酸塩、酢酸塩のような有機酸塩が挙げられる。式（II）の化合物の塩は、上記製造方法によって直接製造してもよいし、式（II）の化合物を得た後、公知の塩形成反応によって製造してもよい。
式（II）の化合物の塩としては、例えば、酸付加塩が挙げられ、具体的には、塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩；蟻酸塩、酢酸塩のような有機酸塩が挙げられる。式（II）の化合物の塩は、上記製造方法によって直接製造してもよいし、式（II）の化合物を得た後、公知の塩形成反応によって製造してもよい。
使用されるプロトン性化合物としては、水素イオンを遊離する化合物が挙げられる。具体的には、塩酸、蟻酸、酢酸、硫酸、塩化アンモニウム、蟻酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、水、メタノール、エタノール、及びイソプロパノールからなる群から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。これらの中でも、酢酸を用いるか、塩化アンモニウムとメタノールとの組合せ、又は塩酸と水との組み合わせを用いることが望ましい。なお、前記プロトン性化合物のうち、塩酸、蟻酸、酢酸、水、メタノール、エタノール、イソプロパノールは溶媒を兼ねることもできる。
上記製造方法は、溶媒の存在下で行うこともできる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテンのような飽和炭化水素類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。これらの溶媒の中では、芳香族炭化水素が好ましく、トルエンが更に望ましい。溶媒の使用量は、溶媒の種類、反応条件の相違により一概に規定できないが、通常、式（I）で表される化合物1重量部に対して、0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜5重量部である。
上記製造方法において、式（I）の化合物、亜鉛、プロトン性化合物各々の使用量は、原料、溶媒の種類、反応条件の相違などにより一概に規定できないが、通常式（I）の化合物 1 molに対して、以下の割合である。即ち、亜鉛が、1〜5mol、好ましくは1〜3molの割合であり、プロトン性化合物が、0.1〜20mol、好ましくは1〜10molの割合である。
上記製造方法における反応温度及び反応時間は、式（I）で表される化合物、亜鉛、プロトン性化合物、及び溶媒の、それぞれの種類、使用形態、添加順序、使用量などによって異なり、一概に規定できないが、反応温度は、通常0〜100℃、好ましくは20〜70℃であり、反応時間は0.1〜24時間、好ましくは1〜10時間である。
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン、2-クロロ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン、2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造例も参考までに記載する。
製造例１ 2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造
攪拌機、温度計、及び滴下漏斗を備えた四つ口フラスコに、純度35.7%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液366gと亜鉛42.5gを仕込んだ後に、40℃下酢酸72.1gを3時間かけて滴下し、同温下で1時間反応させた。
反応後、反応液を室温に冷却し、15%-NaOH水溶液320.0gを加え中和した。その後、得られたスラリー溶液を濾過、トルエン57.0gで洗浄、分液して純度29.7%の2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液393.2gを得た。生成物の同定は、液体クロマトグラフィーで行なった。
攪拌機、温度計、及び滴下漏斗を備えた四つ口フラスコに、純度35.7%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液366gと亜鉛42.5gを仕込んだ後に、40℃下酢酸72.1gを3時間かけて滴下し、同温下で1時間反応させた。
反応後、反応液を室温に冷却し、15%-NaOH水溶液320.0gを加え中和した。その後、得られたスラリー溶液を濾過、トルエン57.0gで洗浄、分液して純度29.7%の2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液393.2gを得た。生成物の同定は、液体クロマトグラフィーで行なった。
製造例２ 2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造
攪拌機、及び温度計を備えた四つ口フラスコに、純度40.9%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液31.9g、メタノール5.2gと亜鉛6.5gを仕込んだ後に、室温下塩化アンモニウム5.4gを1時間かけて分割添加し、同温下で2時間反応させた。
反応後、得られたスラリー溶液を濾過、トルエン11.3gで洗浄した。得られたトルエン溶液に10%-NaOH水溶液26.1gを加え洗浄、分液して純度34.8%の2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液33.2gを得た。生成物の同定は、液体クロマトグラフィーで行なった。
攪拌機、及び温度計を備えた四つ口フラスコに、純度40.9%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液31.9g、メタノール5.2gと亜鉛6.5gを仕込んだ後に、室温下塩化アンモニウム5.4gを1時間かけて分割添加し、同温下で2時間反応させた。
反応後、得られたスラリー溶液を濾過、トルエン11.3gで洗浄した。得られたトルエン溶液に10%-NaOH水溶液26.1gを加え洗浄、分液して純度34.8%の2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液33.2gを得た。生成物の同定は、液体クロマトグラフィーで行なった。
製造例３ 2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造
攪拌機、温度計、及び滴下漏斗を備えた四つ口フラスコに、純度36.6%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液35.7gと亜鉛4.6gを仕込んだ後に、50℃下15%-HCl水溶液17.0gを1時間かけて滴下し、同温下で2時間反応させた。
反応後、反応液を室温に冷却し、25%-NaOH水溶液32.0gを加え中和した。その後、得られたスラリー溶液を濾過、トルエン5.7gと5%-NaOH水溶液13.1gで洗浄、分液して純度33.0%の2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液32.4gを得た。生成物の同定は、液体クロマトグラフィーで行なった。
攪拌機、温度計、及び滴下漏斗を備えた四つ口フラスコに、純度36.6%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液35.7gと亜鉛4.6gを仕込んだ後に、50℃下15%-HCl水溶液17.0gを1時間かけて滴下し、同温下で2時間反応させた。
反応後、反応液を室温に冷却し、25%-NaOH水溶液32.0gを加え中和した。その後、得られたスラリー溶液を濾過、トルエン5.7gと5%-NaOH水溶液13.1gで洗浄、分液して純度33.0%の2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンのトルエン溶液32.4gを得た。生成物の同定は、液体クロマトグラフィーで行なった。
製造例４ 2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造：
（１）1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの合成
40%水酸化カリウム水溶液168.0gに1-(4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン181.9gを加え、室温下30分攪拌した。イソプロピルブロマイド209.1g及び50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液9.7gを室温で加え、50℃から70℃まで4時間程度かけて昇温し、70〜75℃で4時間反応した。反応液を放冷後、反応系内に水を加えて洗浄し、有機層を分液した。有機層を減圧下留去し、純度90%の1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン232.5gを得た。
1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.62(d,1H), 6.71-6.74(m,2H), 4.62(m,1H), 3.41(m,1H), 2.48(s,3H), 1.35(d,6H), 1.16(d,6H).
（２）2-クロロ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造
純度90%の1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン122.4 g、ジメチルスルホキシド54.7g、酢酸115.6gの混合溶液に20〜30℃で塩化水素ガス54.7gを1時間かけて反応液中へ導入した。導入後25〜30℃にて4時間反応した。反応液を冷却後、水、30%過酸化水素水溶液を滴下して室温にて3時間撹拌した。トルエンにて抽出し、有機層を3%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下留去し、純度92%の2-クロロ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン131.5gを得た。
1H-NMR(500MHz,CDCl3) δ:7.74(d,1H), 6.75(d,1H), 6.69(dd,1H), 4.59(m,1H), 2.31(s,3H), 1.82(s, 6H), 1.35(d,6H).
（３）2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造
純度92%の2-クロロ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン166.1g、50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液11.6gの混合溶液に、75〜80℃でアジ化ナトリウム水溶液(アジ化ナトリウム42.9g、水114.6g)を滴下した。滴下後82〜87℃で2時間反応した。反応液を冷却後、トルエンで抽出した。有機層を水で2回洗浄し、溶媒を減圧下留去して、純度92%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン167.0gを得た。
1H-NMR (500MHz,CDCl3) δ:7.65(d,1H), 6.75(d,1H), 6.71(dd,1H), 4.60(m,1H), 2.34(s,3H), 1.56(s, 6H), 1.35(d,6H).
（４）2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造
オートクレーブにて、純度92%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン56.8g、5%パラジウム−炭素(N.E.ChemCat社製,50%含水品,PEtype)1.1g及びトルエン90.6gの混合溶液に水素ガスを2.4MPaまで導入した。導入後20〜30℃にて5時間反応した。反応液をセライト濾過し、残渣をトルエンで洗浄した。ろ液を減圧下留去し、純度90%の2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン49.7gを得た。
1H-NMR (500MHz,CDCl3) δ:7.32(d,1H), 6.75(d,1H), 6.68(dd,1H), 4.57(m,1H), 2.26(s,3H), 1.40(s, 6H), 1.34(d,6H).
（１）1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの合成
40%水酸化カリウム水溶液168.0gに1-(4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン181.9gを加え、室温下30分攪拌した。イソプロピルブロマイド209.1g及び50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液9.7gを室温で加え、50℃から70℃まで4時間程度かけて昇温し、70〜75℃で4時間反応した。反応液を放冷後、反応系内に水を加えて洗浄し、有機層を分液した。有機層を減圧下留去し、純度90%の1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン232.5gを得た。
1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.62(d,1H), 6.71-6.74(m,2H), 4.62(m,1H), 3.41(m,1H), 2.48(s,3H), 1.35(d,6H), 1.16(d,6H).
（２）2-クロロ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造
純度90%の1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン122.4 g、ジメチルスルホキシド54.7g、酢酸115.6gの混合溶液に20〜30℃で塩化水素ガス54.7gを1時間かけて反応液中へ導入した。導入後25〜30℃にて4時間反応した。反応液を冷却後、水、30%過酸化水素水溶液を滴下して室温にて3時間撹拌した。トルエンにて抽出し、有機層を3%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下留去し、純度92%の2-クロロ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン131.5gを得た。
1H-NMR(500MHz,CDCl3) δ:7.74(d,1H), 6.75(d,1H), 6.69(dd,1H), 4.59(m,1H), 2.31(s,3H), 1.82(s, 6H), 1.35(d,6H).
（３）2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造
純度92%の2-クロロ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン166.1g、50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液11.6gの混合溶液に、75〜80℃でアジ化ナトリウム水溶液(アジ化ナトリウム42.9g、水114.6g)を滴下した。滴下後82〜87℃で2時間反応した。反応液を冷却後、トルエンで抽出した。有機層を水で2回洗浄し、溶媒を減圧下留去して、純度92%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン167.0gを得た。
1H-NMR (500MHz,CDCl3) δ:7.65(d,1H), 6.75(d,1H), 6.71(dd,1H), 4.60(m,1H), 2.34(s,3H), 1.56(s, 6H), 1.35(d,6H).
（４）2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オンの製造
オートクレーブにて、純度92%の2-アジド-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン56.8g、5%パラジウム−炭素(N.E.ChemCat社製,50%含水品,PEtype)1.1g及びトルエン90.6gの混合溶液に水素ガスを2.4MPaまで導入した。導入後20〜30℃にて5時間反応した。反応液をセライト濾過し、残渣をトルエンで洗浄した。ろ液を減圧下留去し、純度90%の2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン49.7gを得た。
1H-NMR (500MHz,CDCl3) δ:7.32(d,1H), 6.75(d,1H), 6.68(dd,1H), 4.57(m,1H), 2.26(s,3H), 1.40(s, 6H), 1.34(d,6H).
製造例５ 2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン塩酸塩の製造
攪拌機、温度計、及びガス導入管を備えた四つ口フラスコに、2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン28.0g、酢酸エチル100mLとヘキサン100mLを仕込んだ後に、10℃以下で塩酸ガス4.4gを吹き込み、室温下で30分間攪拌した。
反応後、得られたスラリー溶液を濾過し、酢酸エチル25mLとヘキサン25mLの混合溶液で洗浄した。得られた結晶を真空乾燥して、2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン塩酸塩16.8gの白色結晶を得た。
攪拌機、温度計、及びガス導入管を備えた四つ口フラスコに、2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン28.0g、酢酸エチル100mLとヘキサン100mLを仕込んだ後に、10℃以下で塩酸ガス4.4gを吹き込み、室温下で30分間攪拌した。
反応後、得られたスラリー溶液を濾過し、酢酸エチル25mLとヘキサン25mLの混合溶液で洗浄した。得られた結晶を真空乾燥して、2-アミノ-1-(4-イソプロポキシ-2-メチルフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン塩酸塩16.8gの白色結晶を得た。
Claims (2)
- 式（I）：
式（II）：
- 前記プロトン性化合物が、塩酸、蟻酸、酢酸、硫酸、塩化アンモニウム、蟻酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、水、メタノール、エタノール、及びイソプロパノールからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項１に記載の方法。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN111548257A (zh) * | 2020-05-28 | 2020-08-18 | 北京怡力生物科技有限公司 | 一种（4-异丙氧基-2-甲基）苯基异丙基酮的制备方法 |
-
2015
- 2015-11-30 JP JP2015232890A patent/JP2016108332A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2021238839A1 (zh) * | 2020-05-28 | 2021-12-02 | 安道麦马克西姆有限公司 | 一种(4-异丙氧基-2-甲基)苯基异丙基酮的制备方法 |
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