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JP2014524434A - 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド - Google Patents

有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド Download PDF

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JP2014524434A JP2014525465A JP2014525465A JP2014524434A JP 2014524434 A JP2014524434 A JP 2014524434A JP 2014525465 A JP2014525465 A JP 2014525465A JP 2014525465 A JP2014525465 A JP 2014525465A JP 2014524434 A JP2014524434 A JP 2014524434A
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Abstract

本発明は、置換カルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミド化合物ならびにその立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシド、ならびにこれを含む組成物に関する。本発明はまた、有害無脊椎動物を駆除するための、カルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミド化合物、またはこのような化合物を含む組成物の使用に関する。さらに、本発明は、このような化合物を適用させる方法に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、置換カルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミド化合物ならびにその立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシド、ならびにこれを含む組成物に関する。本発明はまた、有害無脊椎動物を駆除するための、カルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミド化合物、またはこのような化合物を含む組成物の使用に関する。さらに、本発明は、このような化合物を適用させる方法に関する。
有害無脊椎動物、特に節足動物および線虫は、成長している作物および収穫した作物を破壊し、木造住宅および商業用建造物を攻撃し、食物供給および所有物に大きな経済的損失を引き起こす。多数の殺有害生物性薬剤が知られているが、標的有害生物は前記薬剤に対する抵抗性を生み出す能力があるため、有害無脊椎動物、特に昆虫、クモおよび線虫を駆除するための新規薬剤に対する必要性が継続して存在する。
特定の置換カルバモイルメトキシ、カルバモイルメチルアミノベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミド化合物は、例えば、WO 2009/089680、WO 2005/054179、EP 133155、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2010年)、20巻(2号)、665〜672頁およびJournal of Organic Chemistry (2001年)、66巻(22号)、7303〜7312頁においてこれまでに開示されている。アリールピラゾールアントラニル酸ジアミドおよびこれらの殺虫剤としての使用は、2006年日本国神戸におけるIUPAC農薬会議(IUPAC pesticides conference)において提示された。しかし、本発明のような特徴的な置換パターンを有する化合物は未だ記載されていない。
WO 2009/089680 WO 2005/054179 EP 133155
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2010年)、20巻(2号)、665〜672頁 Journal of Organic Chemistry (2001年)、66巻(22号)、7303〜7312頁
したがって本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、多数の異なる有害無脊椎動物、特に、防除するのが困難な有害節足動物および/または線虫に対する幅広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの目的は、以下の式Iのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド化合物、これらの立体異性体およびこれらの塩、特にこれらの農業上または獣医学的に許容される塩により達成することができることが判明した。
したがって、第1の態様では、本発明は、式(I)の化合物であるカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド化合物またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドに関する。
Figure 2014524434
(式中、
B1は、NまたはCHであり、
各R1は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)； -Si(R14)2R15；-OR11；-OS(O)nR11；-SR11；-S(O)mR11；-S(O)nN(R12a)R12b；-N(R12a)R12b；-N(R12a)C(=O)R10；-C(=O)R10；-C(=S)R10；-C(=O)OR11；-C(=S)OR11；-C(=NR12a)R10；-C(=O)N(R12a)R12b；-C(=S)N(R12a)R12b；フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
あるいは、隣接する炭素原子上で結合している2つの基R1が、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-,-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってよく、したがって、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員の環を形成し、上記基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換えられていてもよいか、または上記基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換えられていてもよく；
R2は、水素；シアノ；C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C10-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C10-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；-N(R12a)R12b；-Si(R14)2R15；-OR11；-SR11；-S(O)mR11；-S(O)nN(R12a)R12b；-C(=O)R10；-C(=O)OR11；-C(=O)N(R12a)R12b；-C(=S)R10；-C(=S)OR11；-C(=S)N(R12a)R12b；-C(=NR12a)R10；フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；および環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R3は、水素、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a) R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R4は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R15、-OR11、-SR11、-S(O)mR11、-S(O)nN(R12a)R12b、-N(R12a)R12b、-N(R12a)C(=O)R10、-C(=O)R10、-C(=O)OR11、-C(=S)R10、-C(=S)OR11、-C(=NR12a)R10、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R5は、水素；シアノ；C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C10-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C10-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；-N(R12a)R12b；-Si(R14)2R15；-OR11；-SR11；-S(O)mR11；-S(O)nN(R12a)R12b；-C(=O)R10；-C(=O)OR11；-C(=O)N(R12a)R12b；-C(=S)R10；-C(=S)OR11；-C(=S)N(R12a)R12b；-C(=NR12a)R10；フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R6、R7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の脂肪族および脂環式の基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1、2、3、4、5、6、7、8、9もしくは10の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、複数の置換基R10が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)、-OR11、-NR12aR12b、-S(O)nR11、-S(O)nNR12aR12b、-C(=O)R10、-C(=O)NR12aR12b、-C(=O)OR11、-C(=S)R10、-C(=S)NR12aR12b、-C(=S)OR11、-C(=S)SR11、-C(=NR12a)R10、-C(=NR12a)NR12aR12b、-Si(R14)2R15、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R13で置換されていてもよく、前記置換基R13は、複数の置換基R13が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)、ならびに3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(前記ヘテロ環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立して選択される、1、2または3個のヘテロ原子を含み、1、2、3、4または5つの置換基R13で置換されていてもよく、前記置換基R13は、複数の置換基R13が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なり、前記窒素および硫黄原子は、互いに独立して、酸化されていてもよい)からなる群から選択されるか、
あるいは、R6およびR7は、一緒になって、C2〜C7-アルキレンまたはC2〜C7-アルケニレン鎖であり、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7、または8員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和の環を形成し、C2〜C7-アルキレン鎖の中のCH2基のいずれかのうちの1、2、3もしくは4つ、またはC2〜C7-アルケニレン鎖の中のCH2もしくはCH基のいずれかのうちの1、2、3もしくは4つは、O、S、NおよびNHからなる群から独立して選択される1、2、3もしくは4つの基で置き換えられていてもよく、C2〜C7-アルキレンまたはC2〜C7-アルケニレン鎖の中の炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R13で置換されていてもよく、前記置換基R13は、複数の置換基R13が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)からなる群から独立して選択される1、2、3、4または5つの置換基で置換されていてもよく、C2〜C7-アルキレン、C2〜C7-アルケニレンまたはC2〜C7-アルキニレン鎖の中の硫黄および窒素原子は、互いに独立して、酸化されていてもよいか、
あるいはR6およびR7は、一緒になって、=O、=S、=NR12a、=NOR11、または=CR16R17基を形成し、
R8、R9は、互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族および脂環式の基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1、2、3、4、5、6、7、8、9もしくは10の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、複数の置換基R10が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)、-OR11、-NR12aR12b、-S(O)nR11、-S(O)nNR12aR12b、-C(=O)R10、-C(=O)NR12aR12b、-C(=O)OR11、-C(=S)R13、-C(=S)NR12aR12b、-C(=S)OR11、-C(=S)SR11、-C(=NR12a)R13、-C(=NR12a)NR12aR12b、-Si(R14)2R15、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R13で置換されていてもよく、前記置換基R13は、複数の置換基R13が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)、ならびに3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(前記ヘテロ環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立して選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、1、2、3、4または5つの置換基R21で置換されていてもよく、前記置換基R21は、複数の置換基R21が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なり、前記窒素および硫黄原子は、互いに独立して、酸化されていてもよい)からなる群から選択されるか、
あるいはR8およびR9は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7または8員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(環員として、N、O、S、NO、SO、SO2、C(=O)およびC(=S)から選択される、1、2、3または4つのさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい)を形成し、このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよく、
あるいはR8およびR8は、一緒になって、=CR16R17、=S(O)nR11、=S(O)nNR12aR12b、=NR12aまたは=NOR11基を形成してもよく、
各R10は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R15、-OR11、-OSO2R11、-SR11、-S(O)mR11、-S(O)nN(R12a)R12b、-N(R12a)R12b、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR11、-C(=O)R20、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R10がシクロアルキル基またはヘテロ環式環に結合している場合、R10は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびベンジル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)からなる群から追加的に選択されてもよく、
基-C(=O)R10、-C(=S)R10、-C(=NR12a)R10および-N(R12a)C(=O)R10において、R10は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびベンジル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)から追加的に選択されてもよいか、
あるいは2つのジェミナル結合した基R10が一緒になって、=CR16R17、=S(O)mR11、=S(O)mN(R12a)R12b、=NR12a、=NOR11および=NN(R12a)R12bから選択される基を形成するか、
あるいは2つの基R10は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和したまたは部分的に不飽和の炭素環式またはヘテロ環式環を形成し、
各R11は、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R15、-SR23、-S(O)mR23、-S(O)nN(R12a)R12b、-N(R12a)R12b、-N=CR18R19、-C(=O)R20、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR23、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
ただし、R11が酸素原子と結合している場合、R11は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R12a、R12bは、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、-N(R24)R25； -N(R24)C(=O)R20；-Si(R14)2R15；-OR23；-SR23；-S(O)mR23；-S(O)nN(R24)R25；-C(=O)R20；-C(=O)OR23；-C(=O)N(R24)R25；-C(=S)R20；-C(=S)OR23；-C(=S)N(R24)R25；-C(=NR24)R20；-S(O)mR23、-S(O)nN(R24)R25；フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；ベンジル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
あるいはR12aおよびR12bは、一緒になって、基=CR16R17を形成するか、
あるいはR12aおよびR12bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環を形成してもよく、このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよく、
各R13は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R15、-OR23、-OS(O)nR23、-SR23、-S(O)mR23、-S(O)nN(R24)R25、-N(R24)R25、C(=O)R20、-C(=O)OR23、-C(=NR24)R20、-C(=O)N(R24)R25、-C(=S)N(R24)R25、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和または不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
あるいは、隣接する原子上で結合している2つの基R13が一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR24-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR24-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員の環(上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換えられていてもよいし、または上記の基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換えられていてもよい)を形成し、
R14、R15は、互いに独立しておよび各出現から独立して、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
R16、R17は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R20、-C(=O)OR23、-C(=NR24)R20、-C(=O)N(R24)R25、-C(=S)N(R24)R25、フェニル(1、2、3、4、または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R18、R19は、互いに独立しておよび各出現から独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(1、2、3、4、または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R20は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R21は、独立してR2のように定義され、
各R22は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R15、-OR23、-OSO2R23、-SR23、-S(O)mR23、-S(O)nN(R24)R25、-N(R24)R25、-C(=O)N(R24)R25、-C(=S)N(R24)R25、-C(=O)OR23、-C(=O)R23、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R22がシクロアルキル基に結合している場合、R22は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群から追加的に選択されてもよいか、
あるいは2つのジェミナル結合した基R22が一緒になって、=S(O)mR23、=S(O)mN(R24)R25、=NR24、=NOR23および=NN(R24)R25から選択される基を形成するか、
あるいは2つの基R22が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和したまたは部分的に不飽和の炭素環式またはヘテロ環式環を形成し、
各R23は、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R15、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
ただし、R23が酸素原子と結合している場合、R23は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R24およびR25は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
あるいは、R24およびR25は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい)を形成してもよく、このヘテロ環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、
各mは、独立して1または2であり、
各nは、独立して0、1または2であり、
pは0、1、2、3または4であり、
rは0、1、2、3、または4であり、
WはOまたはSであり、
XはOまたはSであり、
YはOまたはSであり、
ZはO、NR12aまたはS(O)nである)。
さらに、本発明は、本発明による化合物の合成のための方法および式(I)の化合物の合成のための中間体化合物に関する。
本発明の化合物、すなわち式(I)の化合物、これらの立体異性体、これらの塩、これらの互変異性体またはこれらのN-オキシドは、特に、有害無脊椎動物を防除すること、特に、節足動物および線虫、および特に昆虫を防除することに対して有用である。したがって、本発明はまた、有害無脊椎動物、特に、昆虫、クモまたは線虫のグループの有害無脊椎動物を駆除または防除するための本発明の化合物の使用にも関する。
「本発明による化合物」という用語は、本明細書で定義されたような化合物(複数可)ならびにその立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含む。「本発明の化合物」という用語は、「本発明による化合物」という用語と等しいと理解されるべきであり、したがってその立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドも含む。
「本発明による組成物」または「本発明の組成物」という用語は、少なくとも1種の、上で定義されたような本発明による化合物を含む組成物(複数可)を含む。
本発明はまた、その立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた、少なくとも1種の本発明による化合物と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体担体とを含む組成物に関する。特に、本発明は、その立体異性体、農業上もしくは獣医学的に許容される塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた少なくとも1種の本発明による化合物と、少なくとも1種の液体および/または固体担体とを含む、農業用または獣医学的組成物に関する。
本発明はまた、有害無脊椎動物、特に昆虫、クモまたは線虫のグループの有害無脊椎動物を駆除または防除するための方法であって、前記有害生物またはその食物供給、生息地または繁殖地を、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた、少なくとも1種の本発明による化合物または本発明による組成物の殺有害生物有効量に接触させることを含む方法に関する。
本発明はまた、有害無脊椎動物、特に昆虫、クモまたは線虫のグループの有害無脊椎動物による攻撃または侵襲から成長している植物を保護するための方法であって、植物またはこの植物が成長しているもしくは成長し得る土壌もしくは水を、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた、少なくとも1種の本発明による化合物または本発明による組成物の殺有害生物有効量に接触させることを含む方法に関する。
本発明はまた、植物の繁殖物質、好ましくは種子を土壌昆虫から保護するため、および苗木の根および苗条を土壌昆虫および葉面昆虫から保護するための方法であって、播種前および/または前発芽(pregermination)後に、種子をその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた、少なくとも1種の本発明による化合物または本発明による組成物と接触させることを含む方法に関する。
本発明はまた、その立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物を、好ましくは植物繁殖材料100kg当たり0.01g〜10kgの量で含む、植物繁殖材料、好ましくは種子に関する。
本発明はまた、昆虫、クモまたは線虫のグループの有害無脊椎動物を駆除または防除するための、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用に関する。
本発明はまた、昆虫、クモまたは線虫のグループの有害無脊椎動物による攻撃または侵襲から、成長している植物を保護するための、その立体異性体、塩もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用に関する。
本発明はまた、動物の体内および体の上の無脊椎寄生生物を駆除または防除するための、その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用、ならびに動物の体内および体の上の無脊椎寄生生物を駆除または防除するための医薬を調製するための、その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用に関する。
本発明はまた、寄生生物に侵襲されたもしくはこれらに感染した動物を処置するための、または動物が寄生生物に侵襲されるもしくはこれらに感染するのを予防するための、または寄生生物の侵襲もしくは感染から動物を保護するための方法であって、その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の殺寄生生物有効量を動物に経口的に、局所的または非経口的に投与するまたは適用させることを含む方法に関する。
本発明はまた、寄生生物の侵襲もしくは感染から動物を保護するための、または寄生生物が侵襲したもしくはこれらに感染した動物を処置するための医薬の製造のための、その立体異性体、獣医学的に許容される塩もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用に関する。
本発明はまた、寄生生物に侵襲されたもしくはこれらに感染した動物を処置するための、動物が寄生生物に感染するもしくは寄生生物に侵襲されるのを予防するための、または寄生生物による侵襲もしくは感染から動物を保護するための、その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物を含む組成物の調製のための方法に関する。
本発明はまた、医薬として使用するための、その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物に関する。
本発明はまた、寄生生物による侵襲または感染に対する動物の処置、防除、予防または保護における使用のための、その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物に関する。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は1つ以上のキラル中心を有することができ、この場合これらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式(I)の化合物の純粋なエナンチオマーまたは純粋なジアステレオマーの両方、およびこれらの混合物、ならびに本発明による式(I)の化合物の純粋なエナンチオマーもしくは純粋なジアステレオマーまたはその混合物の使用を提供する。式(I)の適切な化合物はまた、すべての可能な幾何学立体異性体(シス/トランス異性体)およびこれらの混合物も含む。別の態様は、アミド部分の束縛回転によるアトロプ異性の存在であってよい(軸性キラリティーおよびアトロプ異性についての論文の総説については、例えばJ. Clayden、Tetrahedron 2004年、60巻、4335頁を参照し、ベンゼン-アミド結合のsp2-sp2軸に起因する軸性キラリティーについては、Y. Ishichiら、Tetrahedron 2004年、60巻、4481頁を参照されたい)。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、窒素-硫黄二重結合またはアミド基に対して存在し得る。「立体異性体」という用語は、両方の光学異性体、例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマー(後者は、分子内のキラリティーの複数のセンターにより存在する)、ならびに幾何異性体(シス/トランス異性体)を包含する。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物はこれらの互変異性体の形態で存在し得る。したがって本発明はまた、式(I)の互変異性体ならびに前記互変異性体の立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドに関する。例えば、R4が、B1に近隣して結合しているOHであり、B1がNである場合、またはR3がHである場合、化合物(I)は、以下の互変異性体の形態で存在し得る(2つの例示的互変異性体ペアだけ列挙している)
Figure 2014524434
「N-オキシド」という用語は、N-オキシド部分に酸化した少なくとも1個の第三級窒素原子を有する任意の本発明の化合物を含む。N-オキシドは、B1がNである化合物(I)において特に可能である。このような化合物のN-オキシドは、適切な酸化剤、例えば、ペルオキソカルボン酸または他のペルオキシドを用いて環窒素原子(複数可)を酸化させることによって調製することができる。
本発明の化合物は、アモルファスであってもよいし、または異なる巨視的特性、例えば安定性などを有し得る、もしくは異なる生物学的特性、例えば活性などを示し得る、1種以上の異なる結晶性状態(多形体)で存在してもよい。本発明は、式(I)のアモルファス性化合物ならびに結晶性化合物の両方、これらのエナンチオマーまたはジアステレオマー、式(I)のそれぞれの化合物の異なる結晶性状態の混合物、そのエナンチオマーまたはジアステレオマー、ならびにそのアモルファス性または結晶性の塩を含む。
本発明の化合物の塩は、好ましくは農業上および獣医学的に許容される塩である。これらの塩は、従来通りの方法、例えば、本発明の化合物が塩基性官能基を有する場合、化合物を酸と反応させることによって、または本発明の化合物が酸性の官能基を有する場合、化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
適切な農業上許容される塩は特に、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ本発明による化合物の殺有害生物性作用にいかなる有害作用も起こさないようなカチオンの塩または酸の酸付加塩である。適切なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムなどのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムなどのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄などのイオン、さらに、アンモニウム(NH4 +)および置換アンモニウム(それらの水素原子のうち1〜4個が、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置き換えられている)である。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンズルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムを含む。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらのアニオンは、本発明の化合物を、相当するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって、形成することができる。
本発明の化合物の獣医学的に許容される塩は、獣医学的使用のための塩を形成することが当技術分野で知られており、認められているようなカチオンの塩または酸付加塩を包含する。例えば、塩基性窒素原子、例えばアミノ基を含有する本発明の化合物により形成される適切な酸付加塩として、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、および硝酸塩、ならびに有機酸、例えば酢酸、マレイン酸などの塩、例えばマレイン酸、二マレイン酸、フマル酸の一酸塩または二酸塩、例えばフマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、およびコハク酸の一酸塩または二酸塩が挙げられる。
「有害無脊椎動物」という用語は、本明細書で使用される場合、例えば植物を攻撃し、これによって、攻撃された植物にかなりの損傷を引き起こし得る昆虫およびクモ、ならびに線虫を含めた有害節足動物、ならびに動物、特に、例えば哺乳動物、もしくはトリなどの温血動物、または爬虫類、両生類もしくは魚などの他の高等動物を侵襲し、これによって、侵襲された動物にかなりの損傷を引き起こし得る外部寄生生物などの動物集団を包含する。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖のために使用することができる、種子などの植物のすべての生殖部分ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)などの生長力のある植物材料を意味すると理解されるべきである。これは、植物の種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の部分を含む。発芽後または土壌からの出芽後に移植すべき苗木および若木も含み得る。これらの植物繁殖材料は、定植もしくは移植時に、またはその前に、植物保護化合物で防止的に処理してもよい。
「植物」という用語は、「非栽培植物」および特に「栽培植物」を含めたいかなる種類の植物も含む。
「非栽培植物」という用語は、栽培植物の任意の野生型種または関連種または関連属を指す。
「栽培植物」という用語は、品種改良、突然変異生成または遺伝子操作により改変された植物を含むと理解されるべきである。遺伝子組換え植物は、遺伝子材料が、組換えDNA技法の使用により改変された植物であり、よって自然環境下では、交雑育種、突然変異または自然組換えで容易に得ることはできない。典型的には、植物のある特性を改善するために、遺伝子改変された植物の遺伝子材料に1種以上の遺伝子が組み入れられている。このような遺伝子改変はまた、例えば、グリコシル化による、またはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化した部分もしくはPEG部分などのポリマー付加によるタンパク質(複数可)(オリゴペプチドまたはポリペプチド)の標的化された翻訳後修飾(例えばBiotechnol Prog. 2001年、7月-8月； 17巻(4号): 720〜8頁、Protein Eng Des Sel. 2004年1月； 17巻(1号): 57〜66頁、Nat Protoc. 2007年； 2巻(5号): 1225〜35頁、Curr Opin Chem Biol. 2006年10月； 10巻(5号):487〜91頁、Epub 2006年8月28日、Biomaterials. 2001年3月； 22巻(5号): 405〜17頁、Bioconjug Chem. 2005年1月-2月； 16巻(1号): 113〜21頁に開示されている)も含むが、これらに限定されない。
「栽培植物」という用語は、品種改良または遺伝子操作の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素など(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい)またはイミダゾリノン(例えばUS 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい)；エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセートなど(例えばWO 92/00377を参照されたい)；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネートなど(例えばEP-A-0242236、EP-A-242246を参照されたい)またはオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照されたい)などの適用に対する耐性を得た植物も含むと理解されるべきである。いくつかの栽培植物は、品種改良(突然変異生成)の従来の方法により除草剤に対する耐性を得ており、例えばClearfield(登録商標)夏ナタネ(アブラナ)は、イミダゾリノン、例えばイマザモクスに対して耐性がある。遺伝子操作方法は、ダイズ、綿、コーン、ビートおよびナタネなどの栽培植物が、グリホセートおよびグルホシネートなどの除草剤に対する耐性を得るように使用されており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商標名で市販されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、特に細菌属バシラス(Bacillus)から、特にバシラス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)から知られているもの、例えばa-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c；植物殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A；例えばポトラブドゥス属の種(Photorhabdus spp.)またはクセノラブドゥス属の種(Xenorhabdus spp.)などの線虫にコロニー形をつくる細菌の殺虫タンパク質；動物により産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、スズメバチ毒、または他の昆虫に特異的な神経毒など；菌類により産生される毒素、例えばストレプトミュケテス(Streptomycetes)毒など、植物レクチン、例えばエンドウレクチンまたはオオムギレクチンなど；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤など；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなど；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼなど；イオンチャネル遮断剤、例えばナトリウムチャネル遮断剤またはカルシウムチャネル遮断剤など；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿剤ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することが可能な植物も含むと理解されるべきである。本発明との関連で、これらの殺虫タンパク質または毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質または他のやり方で修飾されたタンパク質としても同様に明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規組合せにより特徴づけられる(例えばWO 02/015701を参照されたい)。このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能な遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP-A374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。このような遺伝子改変植物を生成するための方法は、当業者に一般的に知られており、例えば、上述された刊行物において記載されている。遺伝子改変植物内に含有されるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、節足動物のある分類群からの有害な有害生物、特に甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅目の昆虫(双翅目(Diptera))、ならびにチョウおよびガ(鱗翅目(Lepidoptera))ならびに植物寄生線虫(線虫綱(Nematoda))に対して保護を与える。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、細菌性、ウイルス性または菌類の病原菌に対するこれらの植物の抵抗性または耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成することが可能な植物も含むと理解されるべきである。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A0392225を参照されたい)、植物疾患抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生型ジャガイモ、ソラヌム・バルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する抵抗性が増加したこれらのタンパク質を合成することが可能なジャガイモ品種)である。このような遺伝子改変植物を生成するための方法は、当業者に一般的に知られており、例えば、上述された刊行物に記載されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、これらの植物の生産性(例えばバイオマス生産、穀粒収量、澱粉含量、油含有量またはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性または有害生物および菌類、細菌性もしくはウイルス性病原菌に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成することが可能な植物も含むと理解されるべきである。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、ヒトまたは動物栄養を特異的に改善するために、内容物の物質の改変量または内容物の新規物質を含有する植物、例えば、健康促進性の長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えばNexera(登録商標)ナタネ)も含むと理解されるべきである。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、原料生産を特異的に改善するために、内容物の物質の改変量または内容物の新規物質を含有する植物、例えばアミロペクチンの増加量を産生するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ)も含むと理解されるべきである。
変数の上記定義に述べられている有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の基のメンバーの個々の列挙のための総称である。接頭語Cn〜Cmは、いずれの場合も基の中の可能な炭素原子数を示す。
ハロゲンという用語は、いずれの場合もフッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
「部分的または完全にハロゲン化した」という用語は、所与の基の水素原子の1個以上、例えば1、2、3、4もしくは5個またはすべてが、ハロゲン原子、特にフッ素または塩素で置き換えられていることを意味するとみなされる。部分的または完全にハロゲン化した基は、以下で「ハロ基」とも呼ばれる。例えば、部分的または完全にハロゲン化したアルキルは、ハロアルキルとも呼ばれる。
「アルキル」という用語(およびアルキル基を含む他の基のアルキル部分、例えばアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシアルキル)は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子および特に1〜3個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキル基を意味する。C1〜C4-アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル(sec-ブチル)、イソブチルおよびtert-ブチルである。C1〜C6-アルキルに対する例は、C1〜C4-アルキルに対して述べたものの他に、C1〜C4-アルキル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルがある。C1〜C10-アルキルに対する例は、C1〜C6-アルキルに対して述べたものの他に、C1〜C6-アルキル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル、2-プロピルペンチル、ノニル、デシル、2-プロピルヘプチルおよび3-プロピルヘプチルがある。
「アルキレン」(またはアルカンジイル)という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、上で定義されたようなアルキル基を意味し、このアルキル基の中で、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子は、1つのさらなる結合部位で置き換えられており、したがって二価の部分を形成する。
「ハロアルキル」という用語(およびハロアルキル基を含む他の基のハロアルキル部分、例えばハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニルおよびハロアルキルスルフィニル)は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も普通1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルキル」)、多くの場合1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-ハロアルキル」)、さらに多くの場合1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-ハロアルキル」)を有する直鎖または分枝のアルキル基を意味し、この基の水素原子は、部分的または完全にハロゲン原子で置き換えられている。好ましいハロアルキル部分は、C1〜C4-ハロアルキル、より好ましくはC1〜C2-ハロアルキル、より好ましくはハロメチル、特にC1〜C2-フルオロアルキルから選択される。ハロメチルは、水素原子の1、2または3個がハロゲン原子で置き換えられているメチルである。例は、ブロモメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。C1〜C2-フルオロアルキルに対する例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。C1〜C2-ハロアルキルに対する例は、C1〜C2-フルオロアルキルに対して述べたものの他に、C1〜C2-フルオロアルキル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2,-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、1-ブロモエチル、などがある。C1〜C4-ハロアルキルに対する例は、C1〜C2-ハロアルキルに対して述べたものの他に、C1〜C2-ハロアルキル、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イル、3-クロロプロピル、4-クロロブチルなどがある。
「シクロアルキル」という用語(およびシクロアルキル基を含む他の基のシクロアルキル部分、例えばシクロアルコキシおよびシクロアルキルアルキル)は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通3〜10個の炭素原子(「C3〜C10-シクロアルキル」)、好ましくは3〜8個の炭素原子(「C3〜C8-シクロアルキル」)または特に3〜6個の炭素原子(「C3〜C6-シクロアルキル」)を有する単環式または二環式の脂環式基を意味する。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを含む。7または8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。
「ハロシクロアルキル」という用語(およびハロシクロアルキル基を含む他の基のハロシクロアルキル部分、例えばハロシクロアルキルメチル)は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通3〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子または特に3〜6個の炭素原子を有する単環式または二環式の脂環式基を意味し、この脂環式基の中で、水素原子の少なくとも1個、例えば1、2、3、4または5個は、ハロゲン、特にフッ素または塩素で置き換えられている。例は、1-および2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクルプロピル、1-および2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクルプロピル、1-,2-および3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-,2-および3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
本明細書で使用される「シクロアルキル-アルキル」という用語は、上で定義されたようなシクロアルキル基を意味し、このシクロアルキル基は、アルキレン基を介して分子の残りと結合している。「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上で定義されたようなC3〜C8-シクロアルキル基を指し、このC3〜C8-シクロアルキル基は、上で定義されたようなC1〜C4-アルキル基を介して分子の残りと結合している。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、などである。
「アルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通2〜10個(「C2〜C10-アルケニル」)、好ましくは2〜6個の炭素原子(「C2〜C6-アルケニル」)、特に2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-アルケニル」)、および任意の位置で二重結合を有する、単不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、例えばC2〜C4-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルまたは2-メチル-2-プロペニルなど；C2〜C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど、またはC2〜C10-アルケニル、例えば、C2〜C6-アルケニルに対して述べられている基、および追加的に1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニルならびにその位置異性体を意味する。
「ハロアルケニル」という用語(「ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル」と表現されてもよい)は、本明細書で使用される場合、およびハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどの中のハロアルケニル部分は、2〜10個(「C2〜C10-ハロアルケニル」)または2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)または2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)の炭素原子および任意の位置で二重結合を有する、不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基を指し、これらの基の水素原子のうちの一部またはすべては、上述されているようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置き換えられている、例えばクロロビニル、クロロアリルなどである。
「アルキニル」という用語は、本明細書で使用される場合、普通2〜10個(「C2〜C10-アルキニル」)、多くの場合2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-アルキニル」)および任意の位置で1つまたは2つの三重結合を有する、不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、例えばC2〜C4-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなど、C2〜C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどを意味する。
ハロアルキニルという用語(「ハロゲンで置換されていてもよいアルキニル」とも表現される)は、本明細書で使用される場合、普通3〜10個の炭素原子(「C2〜C10-ハロアルキニル」)、多くの場合2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、および任意の位置で1つまたは2つの三重結合(上述されているように)を有する不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基を指し、これらの基の水素原子のうちの一部またはすべては、上述されているようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置き換えられている。
「アルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-アルコキシ」)、多くの場合1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルコキシ」)を有し、酸素原子を介して分子の残りと結合している、直鎖または分枝のアルキル基を意味する。C1〜C2-アルコキシはメトキシまたはエトキシである。C1〜C4-アルコキシは、追加的に、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシは、追加的に、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ。である。C1〜C8-アルコキシは、追加的に、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびその位置異性体である。C1〜C10-アルコキシは、追加的に、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシおよびその位置異性体である。
「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルコキシ」)、多くの場合1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-ハロアルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-ハロアルコキシ」)、より好ましくは1〜3個の炭素原子(「C1〜C3-ハロアルコキシ」)を有する、上で定義されたような直鎖または分枝のアルコキシ基を意味し、この基の水素原子は、ハロゲン原子、特にフッ素原子で部分的または完全に置き換えられている。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。C1〜C4-ハロアルコキシは、追加的に、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシは、追加的に、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
「アルコキシ-アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も普通1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含むアルキルを意味し、この基の中で1個の炭素原子は、上で定義されたような、1〜10個、多くの場合1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を普通含むアルコキシ基を保有する。「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル」は、上で定義されたようなC1〜C6-アルキル基であり、この基の中で、1個の水素原子は、上で定義されたようなC1〜C6-アルコキシ基で置き換えられている。例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチルなどである。
「ハロアルコキシ-アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を普通含む、上で定義されたようなアルキルを意味し、この基の中で、1個の炭素原子は、1〜10個、多くの場合1〜6個、特に1〜4個の、上で定義されたような炭素原子を普通含む、上で定義されたようなハロアルコキシ基を保有する。例は、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、1-フルオロエトキシメチル、2-フルオロエトキシメチル、1,1-ジフルオロエトキシメチル、1,2-ジフルオロエトキシメチル、2,2-ジフルオロエトキシメチル、1,1,2-トリフルオロエトキシメチル、1,2,2-トリフルオロエトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、1-フルオロエトキシ-1-エチル、2-フルオロエトキシ-1-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、ペンタフルオロエトキシ-1-エチル、1-フルオロエトキシ-2-エチル、2-フルオロエトキシ-2-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、ペンタフルオロエトキシ-2-エチル、などである。
「アルキルチオ」(またアルキルスルファニルまたはアルキル-S-)という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-アルキルチオ」)を普通含む、多くの場合1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルキルチオ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルキルチオ」)を含む、上で定義されたような直鎖または分枝の飽和したアルキル基を意味し、このアルキル基は、アルキル基における任意の位置で硫黄原子を介して付加している。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。C1〜C4-アルキルチオは、追加的に、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)。C1〜C6-アルキルチオは、追加的に、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオは、追加的に、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオおよびその位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオは、追加的に、例えば、ノニルチオ、デシルチオおよびその位置異性体である。
「ハロアルキルチオ」という用語は、本明細書で使用される場合、上で定義されたようなアルキルチオ基を指し、この基の中で、水素原子は、フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的または完全に置換されている。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。C1〜C4-ハロアルキルチオは、追加的に、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルキルチオは、追加的に、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
「アルキルスルフィニル」および「S(O)n-アルキル」(式中、nは1である)という用語は等しく、これらは、本明細書で使用される場合、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなアルキル基を意味する。例えば、「C1〜C2-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C2-アルキル基を指す。「C1〜C4-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C4-アルキル基を指す。「C1〜C6-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C6-アルキル基を指す。C1〜C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。C1〜C4-アルキルスルフィニルは、追加的に、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1〜C6-アルキルスルフィニルは、追加的に、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
「ハロアルキルスルフィニル」および「S(O)n-ハロアルキル」(式中、nは1である)という用語は等しく、これらは、本明細書で使用される場合、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなハロアルキル基を意味する。「S(O)n-C1〜C4-ハロアルキル」(式中、nは1である)という用語、すなわち「C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル」は、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C6-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニルまたはS(O)C2F5である。C1〜C4-ハロアルキルスルフィニルは、追加的に、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニル。C1〜C6-ハロアルキルスルフィニルは、追加的に、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
「アルキルスルホニル」および「S(O)n-アルキル」(式中、nは2である)という用語は等しく、これらは、本明細書で使用される場合、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなアルキル基を意味する。「C1〜C2-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C2-アルキル基を指す。「C1〜C4-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C4-アルキル基を指す。「C1〜C6-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C6-アルキル基を指す。C1〜C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。C1〜C4-アルキルスルホニルは、追加的に、例えば、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1〜C6-アルキルスルホニルは、追加的に、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
「ハロアルキルスルホニル」および「S(O)n-ハロアルキル」(式中、nは2である)という用語は等しく、これらは、本明細書で使用される場合、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなハロアルキル基を意味する。「S(O)n-C1〜C4-ハロアルキル」(式中、nは2である)という用語、すなわち「C1〜C4-ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C6-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニルまたはS(O)2C2F5である。C1〜C4-ハロアルキルスルホニルは、追加的に、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニル。C1〜C6-ハロアルキルスルホニルは、追加的に、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
「アルキルアミノ」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、基-NHR(式中、Rは、普通1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルキルアミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルキルアミノ」)を有する直鎖または分枝のアルキル基である)を意味する。C1〜C6-アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソ-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノなどである。
「ジアルキルアミノ」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、基-NRR'(式中、RおよびR'は、互いに独立して、それぞれが普通1〜6個の炭素原子(「ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ」)、好ましくは、1〜4個の炭素原子(「ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノ」)を有する、直鎖または分枝のアルキル基である)を意味する。ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチル-エチル-アミノ、メチル-プロピル-アミノ、メチル-イソプロピルアミノ、メチル-ブチル-アミノ、メチル-イソブチル-アミノ、エチル-プロピル-アミノ、エチル-イソプロピルアミノ、エチル-ブチル-アミノ、エチル-イソブチル-アミノ、などである。
「アルキルアミノスルホニル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、上で定義されたような直鎖または分枝のアルキルアミノ基を意味し、このアルキルアミノ基は、スルホニル[S(O)2]基を介して分子の残りと結合している。アルキルアミノスルホニル基の例は、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、n-プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、n-ブチルアミノスルホニル、2-ブチルアミノスルホニル、イソ-ブチルアミノスルホニル、tert-ブチルアミノスルホニル、などである。
「ジアルキルアミノスルホニル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、上で定義されたような直鎖または分枝のアルキルアミノ基を意味し、この基は、スルホニル[S(O)2]基を介して分子の残りと結合している。ジアルキルアミノスルホニル基の例は、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、メチル-エチル-アミノスルホニル、メチル-プロピル-アミノスルホニル、メチル-イソプロピルアミノスルホニル、メチル-ブチル-アミノスルホニル、メチル-イソブチル-アミノスルホニル、エチル-プロピル-アミノスルホニル、エチル-イソプロピルアミノスルホニル、エチル-ブチル-アミノスルホニル、エチル-イソブチル-アミノスルホニル、などである。
基の中の接尾語「-カルボニル」は、いずれの場合も基がカルボニルC=O基を介して分子の残りと結合していることを意味する。これは、例えばアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおける場合である。
「3〜6員の炭素環」という用語は、本明細書で使用される場合、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサン環を指す。
「アリール」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式、二環式または三環式の芳香族炭化水素基、例えばフェニルまたはナフチルなど、特にフェニルを指す。
「ヘタリールまたは(ヘテロ)アリール」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式、二環式または三環式のヘテロ芳香族炭化水素基、好ましくは単環式ヘテロ芳香族基、例えばピリジル、ピリミジルなどを指す。
「3、4、5、6、7または8員の飽和した炭素環」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式であり、完全に飽和している炭素環を指す。このような環の例として、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタンなどが挙げられる。
「3、4、5、6、7または8員の部分的に不飽和の炭素環」および「5または6員の部分的に不飽和の炭素環」という用語は、単環式であり、1以上の不飽和度を有する炭素環を指す。このような環の例として、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテンなどが挙げられる。
「環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環」[ここで、「最大に不飽和」は「芳香族」も含む]という用語は、本明細書で使用される場合、単環式基を意味し、この単環式基は、飽和、部分的に不飽和または最大に不飽和である(芳香族を含む)。不飽和の環は、少なくとも1つのC-Cおよび/またはC-Nおよび/またはN-N二重結合(複数可)を含有する。最大に不飽和の環は、環サイズにより許容されるだけ多くのコンジュゲートC-Cおよび/またはC-Nおよび/またはN-N二重結合を含有する。最大に不飽和の5または6員のヘテロ環式環は芳香族である。ヘテロ環式環は、炭素環員を介してまたは窒素環員を介して分子の残りに付加していてもよい。当然のことながら、ヘテロ環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有する。環が複数のO環原子を含有する場合、これらは隣接していない。
3、4、5、6または7員の飽和したヘテロ環式環の例として、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-、-2-、-3-または-4-イル、オキセパン-2-、-3-、-4-または-5-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。
3、4、5、6または7員の部分的に不飽和のヘテロ環式環の例として、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-または6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。
3、4、5、6または7員の最大に不飽和の(芳香族を含む)ヘテロ環式環は、例えば、5または6員の最大に不飽和の(芳香族を含む)ヘテロ環式環である。例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニルである。
「3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環であって、前記ヘテロ環式環が酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立して選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、前記窒素および硫黄原子が互いに独立して、酸化されていてもよいヘテロ環式環」という用語は、「環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環」[「最大に不飽和」は「芳香族」も含む]という上記で定義された用語と等しい。
「環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和したまたは部分的に不飽和の炭素環式またはヘテロ環式環」という用語は、本明細書で使用される場合、最大に不飽和の環系を除いて、上で定義されたような「3、4、5、6、7または8員の飽和した炭素環」を意味する一方で、他方では、「環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和したまたは部分的に不飽和のヘテロ環式環」を意味する。飽和したまたは部分的に不飽和の3、4、5、6または7員のヘテロ環式環は上で定義された通りである。
R12aおよびR12bが、これらが結合している窒素原子と一緒になって、またはR24およびR25が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択されるヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環を形成する場合、これは、窒素環原子の他にも、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、N結合ヘテロ環式環である。例は、アジリジン-1-イル、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、チアゾリジン-1-イル、イソチアゾリジン-1-イル、トリアゾリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-1-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、ピロリン-1-イル、ピロリン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、ジヒドロピリジン-1-イル、テトラヒドロピリジン-1-イル、ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イルなどである。
R8およびR9が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO、SO2、C(=O)およびC(=S)から選択される1、2、3または4個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、3、4、5、6、7または8員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環を形成する場合、これは、窒素環原子の他にも、環員として、N、O、S、NO、SO、SO2、C(=O)およびC(=S)から選択される1、2、3もしくは4個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよいN結合ヘテロ環式環である。これらが結合している窒素原子と一緒になって、R12aおよびR12bまたはR24およびR25により形成される環に対して上記に列挙したものの他にも、例として、ピロリジン-2-オン-1-イル、ピロリジン-2,5-ジオン-1-イル、ピロリジン-3-オン-1-イル、ピロリジン-2-チオン-1-イル、ピラゾリジン-3-オン-1-イル、ピラゾリジン-4-オン-1-イル、イミダゾリジン-2-オン-1-イル、イミダゾリジン-4-オン-1-イル、ピペリジン-2-オン-1-イルなどがある。
式(I)の化合物の変数(置換基)の好ましい実施形態について以下に述べる所見は、それ自体有効であり、ならびに好ましくは互いに組み合わせて、ならびにその立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドと組み合わせて有効である。
変数の好ましい実施形態に関して以下に述べられた所見はさらに、これら自体で有効であり、ならびに好ましくは式(I)の化合物に関して、さらに本発明による使用および方法、ならびに本発明による組成物に関して互いに組み合わせて有効である。
当然のことながら、r基R4は、炭素環原子上で水素原子を置き換える。例えば、B1がCHであると定義され、この位置が基R4で置換されることになる場合、B1は当然C-R4である。複数の基R4が存在する場合、これらは、同一でありまたは異なることができる。
当然のことながら、p基R1は、炭素環原子上の水素原子を置き換える。複数の基R1が存在する場合、これらは、同一でありまたは異なることができる。
好ましい本発明による化合物は、式(I)の化合物またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドであり、この塩は、農業上または獣医学的に許容される塩である。さらに好ましい本発明による化合物は、式(I)の化合物またはその立体異性体もしくは塩、特に農業上または獣医学的に許容される塩である。最も好ましい本発明による化合物は、式(I)の化合物またはその塩、特に農業上または獣医学的に許容されるその塩である。
好ましいのは、WがOである、式(I)の化合物である。
好ましいのは、XがOである、式(I)の化合物である。
好ましいのは、YがOである、式(I)の化合物である。
好ましいのは、W、XおよびYがOである、式(I)の化合物である。
好ましいのは、pが1、2または3、具体的には2である、式(I)の化合物である。
好ましいのは、rが0、1、または2、具体的には1である、式(I)の化合物である。
好ましいのは、pが1、2または3、具体的には2であり、rが0、1、または2、具体的には1である、式(I)の化合物である。
特定の実施形態では、B1はNである。
好ましいのは、各R1が、独立して、ハロゲン；シアノ；C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)；C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)；-OR11；-OS(O)nR11；-SR11；-S(O)mR11；-S(O)nN(R12a)R12b；-N(R12a)R12b；-N(R12a)C(=O)R10；C(=O)R10；-C(=O)OR11；フェニル(1、2または3つの基R13で置換されていてもよい)；および環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、より好ましくは1または2つ、特に1つの基R13で置換されていてもよい)から選択されるか、
あるいは隣接する炭素原子上で結合している2つの基R1が、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-,-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってよく、したがって、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員の環を形成し、上記基の水素原子が、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される、1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの置換基で置き換えられていてもよいか、または上記基のうちの1つ以上、好ましくは1もしくは2つのCH2基が、C=O基で置き換えられていてもよい、式(I)の化合物である。
特に、各R1は、独立して、ハロゲン、シアノおよびC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)から選択される。より具体的には、各R1は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルから選択される。具体的には、各R1は、独立して、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびCF3から、さらに具体的には、ハロゲンおよびC1〜C4-アルキルから、極めて具体的には、Clおよびメチルから選択される。
好ましいのは、R2が水素またはC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)である、式(I)の化合物である。より好ましくは、R2は、水素またはC1〜C4-アルキルである。具体的にはR2は水素である。
好ましいのは、R3が、水素；シアノ；C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R7で置換されていてもよい)；C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R7で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R7で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R7で置換されていてもよい)； C(=O)R7；-C(=O)OR8；フェニル(1、2または3つの基R10で置換されていてもよい)；および環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、より好ましくは1または2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)から選択される式(I)の化合物である。より好ましくは、R3は、水素、シアノおよびC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R7で置換されていてもよい)から選択される。特に、R3は、水素およびC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R7で置換されていてもよい)から選択される。より具体的には、R3は、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルから選択される。具体的には、R3は、C1〜C6-アルキル、およびC1〜C4-ハロアルキルから、さらに具体的には、C1〜C4-アルキル、およびフッ素化されたC1〜C4-アルキルから、極めて具体的には、C1〜C4-アルキルおよびフッ素化されたC1〜C2-アルキルから選択される。
特定の実施形態では、R3は、水素を除き、上記に与えられた一般的または好ましい意味のうちの1つを有する。
好ましいのは、各R4が、独立して、ハロゲン；シアノ；C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)；C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)；-OR11；-OS(O)nR11；-SR11；-S(O)mR11；-S(O)nN(R12a)R2b；-N(R12a)R12b；-N(R12a)C(=O)R10；C(=O)R10；-C(=O)OR11；フェニル(1、2または3つの基R13で置換されていてもよい)；および環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、より好ましくは1または2つ、特に1つの基R13で置換されていてもよい)から選択される式(I)の化合物である。特に、各R4は、独立して、ハロゲン、シアノおよびC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)から選択される。より具体的には、各R4は、独立して、ハロゲンおよびC1〜C4-ハロアルキルから選択される。具体的には、各R4は、独立して、ハロゲンから、極めて具体的にはClから選択される。
好ましいのは、R5が水素またはC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)である、式(I)の化合物である。より好ましくは、R5は、水素またはC1〜C4-アルキルである。具体的にはR5は水素である。
好ましいのは、R6およびR7が、互いに独立して、水素、ハロゲンおよびC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)から選択される、式(I)の化合物である。より好ましくは、R6およびR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、およびC1〜C6-ハロアルキルから選択される。具体的には、R6およびR7は、水素である。
好ましいのは、R8およびR9が、独立して、水素、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)、C3〜C6-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上、好ましくは1、2または3つ、より好ましくは1または2つ、特に1つの基R13で置換されていてもよい)、-C(=O)R10、-C(=O)OR11および-C(=O)N(R12a)R12bから選択されるか、
あるいはR8およびR9が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を場合によって含有し、1、2または3つの基R13で置換されていてもよい、飽和した、部分的に不飽和または芳香族の5または6員の環を形成する、式(I)の化合物である。
より好ましくは、R8およびR9は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、好ましくは1、2もしくは3つ、より好ましくは1もしくは2つ、特に1つの基R10で置換されていてもよい)、-C(=O)R10、-C(=O)OR11、および-C(=O)N(R12a)R12bからなる群から選択されるか、あるいはこれらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、5または6員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)を形成する。
特に、R8およびR9は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよびC1〜C6-アルキル(1、2または3つの置換基R13を保有してもよいフェニルで置換されている)からなる群から選択される。
具体的には、R8およびR9は、互いに独立して、水素およびC1〜C6-アルキルからなる群から選択される。さらに具体的には、R8およびR9のうちの一方は、水素またはメチルであり、他方は、C1〜C6-アルキルである。
好ましい一実施形態では、ZはOである。別の好ましい実施形態では、ZはNR12aである。
ZがNR12aである場合、R12aは、好ましくは水素またはC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)であり、具体的には水素である。
R10がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R10は、好ましくは、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R15、-OR11、-OSO2R11、-SR11、-S(O)mR11、-S(O)nN(R12a)R12b、-N(R12a)R12b、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR11、-C(=O)R20,フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、あるいは2つのジェミナル結合した基R10が一緒になって、=CR16R17、=S(O)mR11、=S(O)mN(R12a)R12b、=NR12a、=NOR11および=NNR12aR12bから選択される基を形成するか、あるいは2つの基R10は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和したまたは部分的に不飽和の炭素環式またはヘテロ環式環を形成し、ここで、R11、R12a、R12b、R13、R14、R15、R16、R17およびR20は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R10がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R10は、より好ましくは、シアノ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-OR11、-SR11、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR11、-C(=O)R20、-C(=NR12a)R20、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R11、R12a、R12b、R13およびR20は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R10がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R10は、さらにより好ましくは、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR11、-C(=O)R20、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R11、R12a、R12b、R13、およびR20は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R20がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R20は特に、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR11、-C(=O)R20、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R11、R12a、R12b、R13およびR20は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R10がシクロアルキル基上の置換基である場合、R10は、好ましくは、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R15、-OR11、-OSO2R11、-SR11、-S(O)mR11、-S(O)nN(R12a)R12b、-N(R12a)R12b、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR11、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
あるいは2つのジェミナル結合した基R7が一緒になって、=CR16R17、=S(O)mR11、=S(O)mN(R12a)R12b、=NR12a、=NOR11および=NNR12aR12bから選択される基を形成するか、
あるいは2つの基R10は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和したまたは部分的に不飽和の炭素環式またはヘテロ環式環を形成し、
ここで、R11、R12a、R12b、R13、R14、R15、R16、R17およびR20は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R10がシクロアルキル基上の置換基である場合、R10は、より好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、-OR11、-OSO2R11、-SR11、-S(O)mR11、-S(O)nN(R12a)R12b、-N(R12a)R12b、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR11、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R11、R12a、R12bおよびR13は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R10がシクロアルキル基上の置換基である場合、R10は、さらにより好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C3-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、シクロアルキル基上の置換基として、R10は、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C3-ハロアルキルから選択される。
R10がC(=O)、C(=S)またはC(=NR12a)上の置換基である場合、R10は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-OR11、-SR11、-N(R12a)R12b、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R11、R2a、R12bおよびR13は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R10がC(=O)、C(=S)またはC(=NR12a)上の置換基である場合、R10は、より好ましくは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R10がC(=O)、C(=S)またはC(=NR12a)上の置換基である場合、R10は、より好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R10がC(=O)、C(=S)またはC(=NR12a)上の置換基である場合、R10は、さらにより好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C3-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C3-ハロアルコキシ、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、OおよびSから選択される、1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員のヘテロ芳香族環(このヘテロ芳香族環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
好ましくは、各R11は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上、例えば1、2、3または4つ、好ましくは1または2つ、より好ましくは1つの基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
より好ましくは、各R11は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、OおよびSから選択される、1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員のヘテロ芳香族環(このヘテロ芳香族環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R12aおよびR12bは、互いに独立して、および各出現から独立して、好ましくは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、S(O)mR23、S(O)nNR24R25、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ベンジル(フェニル部分は、1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13、R23、R24およびR25は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有するか、あるいは
R12aおよびR12bは、一緒になって、基=CR16R17、(式中、R16およびR17は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する)を形成するか、あるいは
R12aおよびR12bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族の、好ましくは飽和した、ヘテロ環式環を形成し、このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよく、ここで、R13は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R12aおよびR12bの上記の好ましい実施形態では、R16は、好ましくは水素またはメチルであり、R17は、好ましくは、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R20、-C(=O)OR23、または-C(=O)N(R24)R25であり、ここで、R20、R23、R24およびR25は、上記に与えられた意味のうちの1つまたは特に以下に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
R12aおよびR12bの上記の好ましい実施形態では、R12aおよびR12bは、これらが一緒になって基=CR16R17を形成しない場合、またはこれらが結合しているN原子と一緒になってヘテロ環式環を形成しない場合、好ましくは、水素、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、シクロプロピル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニルおよびC1〜C4-ハロアルコキシカルボニルから選択され、より好ましくは水素またはC1〜C4-アルキルである。
R12aおよびR12bが、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環を形成する場合、これは、好ましくは、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、3、5または6員の飽和したヘテロ環式環である。
具体的には、R12aおよびR12bは、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、ベンジル(このフェニル部分は、1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択される。さらに具体的には、R12bは水素またはC1〜C4-アルキルであり、R12aは、上記で特定された意味のうちの1つを有する。
好ましくは、各R13は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、-OR23、-OS(O)nR23、-SR23、-S(O)mR23、-S(O)nN(R24)R25、-N(R24)R25、C(=O)R20、-C(=O)OR23、-C(=O)N(R24)R25、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
あるいは隣接する原子上で結合している2つの基R13が一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、および-O(CH2)O-から選択される基を形成し、したがってこれらが結合している原子と一緒になって5または6員の環を形成し、上記基の水素原子が、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換えられていてもよいか、または上記基の1つ以上のCH2基がC=O基で置き換えられていてもよく、
ここで、R20、R23、R24およびR25は、一般的な意味のうちの1つまたは特に上記に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
より好ましくは、各R13は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、-OR23、-N(R24)R25、C(=O)R20、-C(=O)OR23、-C(=O)N(R24)R25、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和または不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R20、R23、R24およびR25は、一般的な意味のうちの1つ、または特に上記に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
さらにより好ましくは、各R13は、独立して、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される。特に、各R13は、独立して、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択される。
好ましくは、R14およびR15は、互いに独立しておよび各出現から独立して、C1〜C4-アルキルから選択され、特にメチルである。
好ましくは、R16およびR17は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、R16およびR17は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、ハロゲンおよびC1〜C6-アルキルからなる群から、特に水素およびハロゲンからなる群から選択される。具体的には、これらは水素である。
好ましくは、R18およびR19は、互いに独立しておよび各出現から独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、およびフェニル(1、2、3、4、または5つの基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、R13は、一般的な意味のうちの1つ、または特に上記に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
好ましくは、各R20は、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択される。より好ましくは、各R20は、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され、特にC1〜C4-アルキルまたはC1〜C3-ハロアルキルである。
好ましくは、各R21は、独立して、水素；C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、例えば1、2、3もしくは4つ、好ましくは1もしくは2つ、より好ましくは1つの基R10で置換されていてもよい)；-C(=O)R10；-C(=O)OR11；-C(=O)N(R12a)R12b；-C(=S)R10；-C(=S)OR11；-C(=S)N(R12a)R12bおよび-C(=NR12a)R10からなる群から選択され、ここで、R10、R11、R12aおよびR12bは、一般的な意味のうちの1つ、または特に上記に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。
より好ましくは、各R21は、水素；C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上、例えば1、2、3もしくは4つ、好ましくは1もしくは2つ、より好ましくは1つの基R10で置換されていてもよい)；-C(=O)R10および-C(=O)N(R12a)R12bからなる群から選択され、ここで、R10、R12aおよびR12bは、一般的な意味のうちの1つ、または特に上記に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。好ましくは、この場合、C1〜C6-アルキル置換基としてのR10は、CN、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、フェニルならびに環員として、N、OおよびSから選択される、1、2または3個のヘテロ原子を含有し、1、2または3つの基R13で場合によって置換されている、5または6員のヘタリール環から選択される。この場合、CO置換基としてのR10は、好ましくは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される。この場合、R12aおよびR12bは、好ましくは、水素およびC1〜C6-アルキルから選択される。
特に、各R21は、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよび-C(=O)R10からなる群から選択され、具体的には、水素、C1〜C4-アルキルおよび-C(=O)R10からなる群から選択され、ここで、R10は、一般的な意味のうちの1つ、または特に上記に与えられた好ましい意味のうちの1つを有し、具体的にはC1〜C4-アルキルである。
R22がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の置換基である場合、R22は、好ましくは、シアノ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-OR23、-C(=O)N(R24)R25、-C(=S)N(R24)R25、-C(=O)OR23、-C(=O)R20、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員のヘテロ環式環(最後に述べられた3つの基の中の環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ここで、
R20およびR23は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員のヘテロ環式環から選択され、最後に述べられた3つの基の中の環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよく、
R24およびR25は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5または6員のヘテロ環式環から選択され、最後に述べられた3つの基の中の環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい。
R22がシクロアルキル基上の置換基である場合、R22は、好ましくは、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-C(=O)N(R24)R25、-C(=S)N(R24)R25、-C(=O)OR23、-C(=O)R20、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員のヘテロ環式環からなる群から選択され、最後に述べた3つの基の中の環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、
ここで、
R20およびR23は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員のヘテロ環式環から選択され、最後に述べた3つの基の中の環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよく、
R24およびR25は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員のヘテロ環式環から選択され、最後に述べた3つの基の中の環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい。
R23は、好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員のヘテロ環式環からなる群から選択され、最後に述べた3つの基の中の環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい。
R24およびR25は、互いに独立しておよび各出現から独立して、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5または6員のヘテロ環式環からなる群から選択され、最後に述べた3つの基の中の環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよいか、
あるいはR24およびR25は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、5または6員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環を形成してもよく、このヘテロ環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい。
好ましい実施形態では、式(I)の化合物は、一般式(I-a)
Figure 2014524434
(式中、
R1a、R1bおよびR1cは、水素と、R1に対して定義された通りの基とから選択され、
B1、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびrは、一般的な意味のうちの1つ、または特に上記に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する)の化合物である。
特に、式(I)の化合物は、一般式(I-aa)
Figure 2014524434
(式中、
R1a、R1bおよびR1cは、水素と、R1に対して定義された通りの基とから選択され、
R4aは、水素と、R4に対して定義された通りの基とから選択され、
B1、Z、R2、R3、R5、R6、R7、R8およびR9は、一般的な意味のうちの1つ、または特に上記に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する)の化合物である。
好ましい化合物の例は、以下の式Ia.1〜Ia.10の化合物であり、式中、変数は一般的な意味、または上記に与えられた好ましい意味のうちの1つを有する。好ましい化合物の例は、以下の表1〜960において収集された個々の化合物である。さらに、表の中の個々の変数に対して以下に述べられた意味は、それ自体、これが述べられている組合せから独立した、対象の置換基のある特定の好ましい実施形態である。
Figure 2014524434
表1
R1aがメチルであり、R1bがメチルであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表2
R1aがメチルであり、R1bがClであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表3
R1aがClであり、R1bがメチルであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表4
R1aがメチルであり、R1bがBrであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表5
R1aがBrであり、R1bがメチルであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表6
R1aがメチルであり、R1bがCNであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表7
R1aがCNであり、R1bがメチルであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表8
R1aがClであり、R1bがClであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表9
R1aがClであり、R1bがBrであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表10
R1aがBrであり、R1bがClであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表11
R1aがClであり、R1bがCNであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表12
R1aがCNであり、R1bがClであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表13
R1aがBrであり、R1bがBrであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表14
R1aがBrであり、R1bがCNであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表15
R1aがCNであり、R1bがBrであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表16
R1aがCNであり、R1bがCNであり、ZがOであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表17
R1aがメチルであり、R1bがメチルであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表18
R1aがメチルであり、R1bがClであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表19
R1aがClであり、R1bがメチルであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表20
R1aがメチルであり、R1bがBrであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表21
R1aがBrであり、R1bがメチルであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表22
R1aがメチルであり、R1bがCNであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表23
R1aがCNであり、R1bがメチルであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表24
R1aがClであり、R1bがClであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表25
R1aがClであり、R1bがBrであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表26
R1aがBrであり、R1bがClであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表27
R1aがClであり、R1bがCNであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表28
R1aがCNであり、R1bがClであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表29
R1aがBrであり、R1bがBrであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表30
R1aがBrであり、R1bがCNであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表31
R1aがCNであり、R1bがBrであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表32
R1aがCNであり、R1bがCNであり、ZがSであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表33
R1aがメチルであり、R1bがメチルであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表34
R1aがメチルであり、R1bがClであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表35
R1aがClであり、R1bがメチルであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表36
R1aがメチルであり、R1bがBrであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表37
R1aがBrであり、R1bがメチルであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表38
R1aがメチルであり、R1bがCNであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表39
R1aがCNであり、R1bがメチルであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表40
R1aがClであり、R1bがClであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表41
R1aがClであり、R1bがBrであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表42
R1aがBrであり、R1bがClであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表43
R1aがClであり、R1bがCNであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表44
R1aがCNであり、R1bがClであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表45
R1aがBrであり、R1bがBrであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表46
R1aがBrであり、R1bがCNであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表47
R1aがCNであり、R1bがBrであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表48
R1aがCNであり、R1bがCNであり、ZがNHであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表49
R1aがメチルであり、R1bがメチルであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表50
R1aがメチルであり、R1bがClであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表51
R1aがClであり、R1bがメチルであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表52
R1aがメチルであり、R1bがBrであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表53
R1aがBrであり、R1bがメチルであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表54
R1aがメチルであり、R1bがCNであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表55
R1aがCNであり、R1bがメチルであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表56
R1aがClであり、R1bがClであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表57
R1aがClであり、R1bがBrであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表58
R1aがBrであり、R1bがClであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表59
R1aがClであり、R1bがCNであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表60
R1aがCNであり、R1bがClであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表61
R1aがBrであり、R1bがBrであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表62
R1aがBrであり、R1bがCNであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表63
R1aがCNであり、R1bがBrであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表64
R1aがCNであり、R1bがCNであり、ZがNCH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表65
R1aがメチルであり、R1bがメチルであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表66
R1aがメチルであり、R1bがClであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表67
R1aがClであり、R1bがメチルであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表68
R1aがメチルであり、R1bがBrであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表69
R1aがBrであり、R1bがメチルであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表70
R1aがメチルであり、R1bがCNであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表71
R1aがCNであり、R1bがメチルであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表72
R1aがClであり、R1bがClであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表73
R1aがClであり、R1bがBrであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表74
R1aがBrであり、R1bがClであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表75
R1aがClであり、R1bがCNであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表76
R1aがCNであり、R1bがClであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表77
R1aがBrであり、R1bがBrであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表78
R1aがBrであり、R1bがCNであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表79
R1aがCNであり、R1bがBrであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表80
R1aがCNであり、R1bがCNであり、ZがNCH2CH3であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表81
R1aがメチルであり、R1bがメチルであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表82
R1aがメチルであり、R1bがClであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表83
R1aがClであり、R1bがメチルであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表84
R1aがメチルであり、R1bがBrであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表85
R1aがBrであり、R1bがメチルであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表86
R1aがメチルであり、R1bがCNであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表87
R1aがCNであり、R1bがメチルであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表88
R1aがClであり、R1bがClであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表89
R1aがClであり、R1bがBrであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表90
R1aがBrであり、R1bがClであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表91
R1aがClであり、R1bがCNであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表92
R1aがCNであり、R1bがClであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表93
R1aがBrであり、R1bがBrであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表94
R1aがBrであり、R1bがCNであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表95
R1aがCNであり、R1bがBrであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物
表96
R1aがCNであり、R1bがCNであり、ZがNCH(CH3)2であり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.1の化合物。
表97〜192
R1a、R1bおよびZの組合せが、表1〜96のいずれかにおいて定義された通りであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.2の化合物
表193〜288
R1a、R1bおよびZの組合せが、表1〜96のいずれかにおいて定義された通りであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.3の化合物
表289〜384
R1a、R1bおよびZの組合せが、表1〜96のいずれかにおいて定義された通りであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.4の化合物
表385〜480
R1a、R1bおよびZの組合せが、表1〜96のいずれかにおいて定義された通りであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.5の化合物
表481〜576
R1a、R1bおよびZの組合せが、表1〜96のいずれかにおいて定義された通りであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.6の化合物
表577〜672
R1a、R1bおよびZの組合せが、表1〜96のいずれかにおいて定義された通りであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.7の化合物
表673〜768
R1a、R1bおよびZの組合せが、表1〜96のいずれかにおいて定義された通りであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.8の化合物
表769〜864
R1a、R1bおよびZの組合せが、表1〜96のいずれかにおいて定義された通りであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.9の化合物
表865〜960
R1a、R1bおよびZの組合せが、表1〜96のいずれかにおいて定義された通りであり、化合物に対するR6、R7、R8およびR9の組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している、式Ia.10の化合物。
Figure 2014524434
Figure 2014524434
Figure 2014524434
Figure 2014524434
Figure 2014524434
Figure 2014524434
Figure 2014524434
式(I)の化合物は、有機化学の標準的方法、例えばスキーム1〜9においておよび実施例の合成の記載において本明細書で以下に記載されている方法により調製することができる。スキーム1〜9の置換基、変数およびインデックスは、他で特定されていない限り、式(I)に対して上記に定義された通りである。
式(I)の化合物は、以下のスキーム1に示されているように調製することができる。
Figure 2014524434
式(II)の化合物を、式(IV)の化合物と反応させることによって、式(I-A)の化合物を得る。反応は、極性または無極性の非プロトン性溶媒、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはピリジンなどの中で、またはこれらの溶媒の混合物の中で、0℃〜100℃の間、好ましくは20℃〜90℃の間の温度範囲内で適切に行う。式(I-A)の化合物(式中、R2はHである)を、化合物(I)(式中、R2はHではない)に変換するため、式(I-A)の化合物を、式R2-Z'の化合物(式中、R2はHではなく、Z'は脱離基、例えば、臭素、塩素またはヨウ素原子であるか、またはトシレート、メシレートまたはトリフレートなどである)と反応させることによって、式(I)の化合物を得ることができる。反応は、塩基、例えば水素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどの存在下、適切には、極性の非プロトン性溶媒、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはピリジンなど、またはこれらの溶媒の混合物の中で、0℃〜100℃の間の温度範囲内で適切に行う。式Iの化合物に対する他の調製方法もまた、例えばWO 01/70671に記載されているような類似の反応から適応させることもできる。
式(II)のベンゾオキサジノン(ベンゾオキサジンチオン)およびベンゾチアジノン(ベンゾチアジンチオン)は、公知の方法を介して、例えばアントラニル酸またはイサト酸無水物のいずれかと、酸塩化物とのカップリングを介して入手可能である。ベンゾオキサジノンの合成および化学反応への参照については、Jacobsenら、Bioorganic and Medicinal Chemistry、2000年、8巻、2095〜2103頁およびその中に引用された参考文献を参照されたい。Coppola、J. Heterocyclic Chemistry、1999年、36巻、563〜588頁も参照されたい。式(II)のベンゾオキサジノン(ベンゾオキサジンチオン)はまた、WO 04/046129またはWO 04/011447に記載されている手順に従い、ならびにその中に引用された参考文献およびその適切な改変形態に従い調製することもできる。
Zが酸素原子であり、R6またはR7のいずれか1つがHであり、R5〜R9が、他に式(I)に対して記載されている通りである式(IV)の化合物は、以下のスキーム2に示されているように得ることができる。
Figure 2014524434
N-ヒドロキシフタルアミド(V)と、式(VI)の化合物(式中、Y1は、クロロ、ブロモ、ヨードまたはヒドロキシル基である)との反応により、式(VII)の化合物を得る。Y1がヒドロキシルである場合を除いて、反応は、塩基、例えば第I族金属炭酸塩、トリアルキルアミンまたは第I族金属水素化物などの存在下、非プロトンの極性溶媒、例えばN-メチルピロリジン-2-オン、N,N-ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの存在下、25℃〜180℃の間で行う。Y1がヒドロキシルである場合、反応は、適切なトリアルキルまたはトリアリールホスフィン試薬およびN,N'-アゾジカルボン酸ジアルキル試薬の存在下、Organic Letters、2009年、11巻(9号)、2019〜2022頁またはSynthesis、(4巻)、655〜659頁、およびその中の参考文献に記載されている条件と同じ様に、Mitsonobu反応により進行させることができる。式(IV-A)の化合物は、式(IV)の化合物(式中、Zは酸素であり、R5は水素であり、R6およびR7のいずれか1つが水素である)の特別な場合であるが、これを得るための式(VII)の化合物のフタルアミド保護基の切断を、ヒドラジンまたはメチルヒドラジンの存在下、極性のプロトン性溶媒、例えばメタノールまたはエタノールなどの中で、0℃〜80℃の間で行う。式(IV-B)の化合物は、式(IV)(式中、Zは酸素であり、R6およびR7のいずれか1つは水素である)の特別な場合であるが、式(IV-A)の化合物から出発して、式R5-Y2のアルキル化基の存在下、弱塩基、例えばトリアルキルアミン、炭酸ナトリウム、または炭酸カリウムなど、および非プロトンの極性溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチル-アセトアミドまたはN-メチルピロリジン-2-オンなどの中で、0℃〜150℃の間でこれを合成する。R5は、式(I)に対して定義された通りであり、Y2は、脱離基、例えば、クロロ、ブロモまたはヨード基などである。式(IV-A)および(IV-B)の化合物は、式(IV)の化合物と式(II)の化合物との反応と同様に反応させることによって、上記スキーム1に記載されているように、式(I-A)および(I)の化合物を逐次的に得ることができる。
式(VI)の化合物は、それぞれのアミンR8R9NHと、相当する酸塩化物(Y1)(R6)(R7)CCOClとの以下の標準的アミド結合形成により得ることができる。
式(IV-A)および(IV-B)の化合物(式中、R6およびR7は両方ともアルキル基である)は、以下の通り調製することができる:
化合物(X)を得るための、化合物(VIII)と化合物(IX)との反応は、J. Medicinal Chemistry、2008年、41巻(15号)、4601〜4608頁(有用な情報、化合物I-d)の文献手順に従い実行できる。以下のスキーム3も参照されたい。
Figure 2014524434
以下のスキーム4に示されているように、化合物(X)は、標準的エステル加水分解条件を使用して、例えば、適切な極性のプロトン性溶媒または溶媒混合物中で金属水酸化物などを使用して、遊離酸(XI)へ加水分解することができる。標準的なアミドカップリング条件下で、遊離酸を、適切なアミンHNR8R9で処理することによって、アミド(XII)が与えられる。
Figure 2014524434
酸性条件下、tert-ブチルカルバメートは、Greene, T. W.； Wutz, P. G. M.、Protective Groups in Organic Synthesis、Wiley、第4版に記載されているように、遊離のアミンへと分解されることが知られている。したがって、式(IV-A)の化合物(式中、R6およびR7のどちらも水素原子ではなく、置換基は、式(I)に対して他で定義された通りである)は、非プロトンの有機溶媒中、0℃〜50℃の間の温度で、式(XII)の化合物を、濃縮鉱酸またはトリフルオロ酢酸と反応させることによって、調製することができる。
化合物(IV)において、R5が水素であり、Zが硫黄である特別な場合、これらの中間体は、以下の通り調製し、化合物(II)と同様にさらに反応させることによって、式(I)の化合物(式中、R5はHであり、Zは硫黄である)を得ることができる:
式(II)の化合物を、市販されている、化合物PH3C-S-NH2、(式中、Phはフェニルである)と反応させる(以下のスキーム5を参照されたい)。
Figure 2014524434
反応は、非プロトン性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはピリジンなど、またはこれらの溶媒の混合物の中で、0℃〜100℃の間、好ましくは20℃〜90℃の間の温度範囲内で行う。
化合物(XIII)は、還元条件下、例えば、トリフルオロ酢酸の存在下でトリアルキルシランなどを使用して、化合物(XIV)へ加水分解することができる(例えば、Chemistry、A European Journal、2003年、9巻(15号)、3683〜91頁)、以下のスキーム6も参照されたい。
Figure 2014524434
以下のスキーム7から見ることができるように、化合物(XIV)は、適切な非プロトン性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、アセトニトリル、N-メチル-ピロール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミドなど、または上記溶媒の適切な混合物の中で、適切な塩基、例えば金属水酸化物、金属水素化物、金属炭酸塩または金属アルコキシドなどを使用して、式(XV)の化合物(式中、Y1は脱離基である)でアルキル化することができ、化合物(I-B)(式中、ZはSであり、R2およびR5はHである)が生じる。
Figure 2014524434
化合物(IV)において、R5が水素であり、ZがNR12aである場合、これらの中間体は、以下の通り調製し、化合物(IV)と同様にさらに反応させることによって、式(I)の化合物(式中、R5はHであり、ZはNR12aである)を得ることができる:
以下のスキーム8において見ることができるように、化合物(XV)は、適切な溶媒、例えばジメチルスルホキシド、アセトニトリル、N-メチル-ピロール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミドなどまたは上記溶媒の適切な混合物を使用して、0℃〜100℃の間、好ましくは20℃〜90℃の間の温度範囲で、水性ヒドラジンで処理することによって、化合物(XVI)を得ることができる。
化合物(II)は、適切な溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはピリジンなど、またはこれらの溶媒の混合物を使用して、0℃〜100℃の間、好ましくは20℃〜90℃の間の温度範囲で、化合物(XVI)で開環することによって、化合物(I-C)を得ることができる。
化合物(I-C)は、適切な塩基、例えば金属水酸化物、アルコキシド、アミド、炭酸塩もしくは水素化物、またはトリアルキルアミンなどの存在下または不在下で、適切な溶媒中で、式R12a-Y2の化合物(式中、R12aおよびY2は、上記に定義された通りである)で処理することによって、化合物I-D(式中、ZはNR12aであり、R2およびR5はHである)を得ることができる。
Figure 2014524434
代わりに、式(I)の化合物はまた、以下のスキーム9において示されているように、式(III)の化合物と、式(IV)の化合物とを反応させることによって調製することもできる。
Figure 2014524434
通例として、これらの立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドを含む式(I)の化合物および合成方法におけるこれらの前駆体は、上記に記載されている方法で調製することができる。個々の化合物が上に記載された経路を介して調製することができない場合、これらは、他の化合物(I)もしくはそれぞれの前駆体の誘導体化、または記載されている合成経路の慣習的な改変により調製することができる。例えば、個々の場合において、式(I)のある化合物は、式(I)の他の化合物から、誘導体化、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル切断、オレフィン化、還元、酸化などにより、または記載されている合成経路の慣習的な改変により有利に調製することができる。
反応混合物は、慣習的方式で、例えば水と混合し、相を分離し、適当であれば、例えばアルミナまたはシリカゲル上で、クロマトグラフィーにより粗生成物を精製することによって、ワークアップを行う。中間体および最終生成物の一部は、無色または薄茶色の粘性の油の形態で得ることができ、減圧下および適度な高温でこれを揮発性成分から遊離または精製する。中間体および最終生成物を固体として得た場合、これらは再結晶化または粉砕により精製することができる。
これらの優れた活性により、本発明の化合物は、有害無脊椎動物を防除するために使用することができる。
したがって、本発明はまた、有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害生物、これらの食物供給、これらの生息地もしくはこれらの繁殖地、もしくは有害生物が成長しているもしくは成長し得る、栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子など)、土壌、領域、材料もしくは環境、または有害生物の攻撃もしくは侵襲から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子など)、土壌、表面もしくは空間を、上記に定義されたような本発明の化合物または組成物の殺有害生物有効量で処理することを含む方法も提供する。
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(例えば種子など)およびそれから成長する植物を、有害無脊椎動物の攻撃または侵襲から保護する役目を果たし、上記に定義されたような本発明の化合物の殺有害生物有効量、または上記および以下に定義されたような農業用組成物の殺有害生物有効量を用いて、植物繁殖材料(例えば種子など)を処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従い処理した「基質」(植物、植物繁殖材料、土壌材料など)の保護に限定されないばかりか、予防的効果も有し、したがって、例えば、植物それ自体が処理されていなくても、処理した植物繁殖材料(例えば種子など)から成長する植物に保護を施す。
本発明の意味において、「有害無脊椎動物」とは、好ましくは節足動物および線虫から、より好ましくは有害な昆虫、クモおよび線虫から、さらにより好ましくは昆虫、コナダニおよび線虫から選択される。本発明の意味において、「有害無脊椎動物」は最も好ましくは昆虫である。
本発明は、有害無脊椎動物を駆除するための農業用組成物であって、殺有害生物性作用を有するような量の少なくとも1種の本発明による化合物および少なくとも1種の農学的に許容される不活性な液体および/または固形の担体、ならびに所望する場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む農業用組成物をさらに提供する。
このような組成物は、本発明の単一の活性化合物または本発明のいくつかの活性化合物の混合物を含み得る。本発明による組成物は、個々の異性体もしくは異性体の混合物、または塩ならびに個々の互変異性体または互変異性体の混合物を含み得る。
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物は、有害節足動物、例えばクモ、多足類および昆虫ならびに線虫を効率的に防除することに対して特に適切である。これらは、以下の有害生物を効率的に駆除または防除することに対して特に適切である:
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips sｐp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ、 (Hemiptera)例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネフォティクス・ビレセンス（Nephotettix virescens）、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)およびリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ形類動物などのクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficu
la auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、トビムシ目（トビムシ）、例えばオニキウラス属の種
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物はまた、植物寄生線虫:例えば、根瘤線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギン(Meloidogyne)種；シスト形成性線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)種；ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)種；シードゴール(Seed gall)線虫、アンギナ(Anguina)種；茎および葉の線虫、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種；刺し(Sting)線虫、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)種；マツ(Pine)線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種；リング(Ring)線虫、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種；茎および鱗茎線虫類、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス(Ditylenchus)種；突き錐(Awl)線虫、ドリコドルス(Dolichodorus)種；螺旋(Spiral)線虫、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)種；葉鞘および葉鞘類(Sheath and sheathoid)線虫、ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種；ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)種；槍(Lance)線虫、ホプロアイムス(Hoploaimus)種；偽根瘤(false rootknot)線虫、ナコブス(Nacobbus)種；針(Needle)線虫類、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)種；病変(Lesion)線虫、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス(Pratylenchus)種；穿孔(Burrowing)線虫、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)種；腎臓形(Reniform)線虫、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)種；スクテロネマ(Scutellonema)種；短根(Stubby root)線虫、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種；スタント(Stunt)線虫、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種；カンキツ類線虫、チレンクルス(Tylenchulus)種；ダガー(Dagger)線虫、キシフィネマ(Xiphinema)種など；ならびに他の植物寄生線虫種などの線虫を防除するのに適切である。
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物は、特に、昆虫、好ましくは咀嚼性およびかみつきおよび刺すおよび吸汁性の昆虫、例えば、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)および半翅目(Hemiptera)の属の昆虫など、特に鱗翅目、鞘翅目および半翅目を防除するのに有用である。
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物はさらに、総翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)(特にハエ、蚊)、膜翅目(Hymenoptera)(特にアリ)および等翅目(Isoptera)(特にシロアリ)の目の昆虫を防除するのに有用である。
これらの塩、立体異性体および互変異性体を含む本発明の化合物は特に、鱗翅目および鞘翅目の目の昆虫を防除するのに有用である。
本発明の化合物は、慣習的な製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、粒剤および直接噴霧可能な液剤に変換することができる。使用形態は、特定の目的および適用方法に依存する。製剤および適用方法は、いずれの場合も本発明の化合物の微細および均一な分布を確実にするように選ばれる。
製剤は、公知の方式で(例えば、総説については、US 3,060,084、EP-A707445(液体濃縮剤について)、Browning、「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48頁、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963年、8〜57頁を参照、および以下参照、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman、Weed Control as a Science、John Wiley and Sons, Inc.、New York、1961年、Hanceら、Weed Control Handbook、第8版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1989年およびMollet, H.、Grubemann, A.、Formulation technology、Wiley VCH Verlag GmbH、Weinheim (Germany)、2001年、2. D. A. Knowles、Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations、Kluwer Academic Publishers、Dordrecht、1998年(ISBN0-7514-0443-8)、例えば、活性化合物を、例えば溶媒および/または担体、所望する場合、乳化剤、界面活性剤および分散剤、保存剤、消泡剤、不凍剤で、種子処理製剤には、場合によって、着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤などで、農薬の製剤化に対して適切な助剤で増量することによって調製する。
適切である溶媒/担体は、例えば:
-溶媒、例えば、水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレンなど)、パラフィン(例えば鉱物画分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン)、ピロリドン[N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP)]、アセテート(二酢酸グリコール)、乳酸アルキル、ラクトン、例えば、g-ブチロラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物または動物由来の油および変性油、例えば、アルキル化した植物油など。原則として、溶媒混合物も使用することができる。
-担体、例えば、粉砕した天然鉱物および粉砕した合成鉱物、例えばシリカゲル、微細に分割したケイ酸、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物由来の産物、例えば、禾穀類ミール、樹皮ミール、木粉および堅果殻ミール、セルロース粉末および他の固体担体など。
適切な乳化剤は、非イオン性およびアニオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート)である。
分散剤の例は、リグニン-スルフィット廃液およびメチルセルロースである。
適切な界面活性剤は表面活性化合物、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性および両性の界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、およびこれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、経皮吸収促進剤、保護用コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1: Emulsifiers & De-tergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008年(国際版または北米版)に列挙されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩、およびこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸および油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート、または脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドは、アルコキシ化のために採用することができ、好ましくはエチレンオキシドであってよい。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキル-ポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば1または2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖の一級アミンの塩である。適切な両性の界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BまたはA-B-Aタイプ、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な多価電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸コームポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、無視できる位の量の殺有害生物活性を有するか、または殺有害生物活性そのものさえも有さず、標的上で化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例として、界面活性剤、鉱物または植物油、および他の助剤がある。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006年、第5章で列挙されている。
同様に不凍剤、例えば、グリセリン、エチレングリコールまたはプロピレングリコールなど、および殺菌剤、例えばブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソ-チアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノンなどを製剤に加えることもできる。
適切な消泡剤は、例えばシリコンまたはステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
適切な保存剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
適切な増粘剤は、製剤に、偽塑性流動挙動、すなわち静止時の高い粘性および撹拌工程での低い粘性を付与する化合物である。この関連において挙げることができるのは、例えば、多糖ベースの市販の増粘剤、例えばXanthan Gum(登録商標)(Kelzan(登録商標)、Kelco製)、Rhodopol(登録商標)23(Rhone Poulenc)またはVeegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt製)、または有機のフィロシリケート、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhardt製)。本発明によるディスパージョンに対して適切な消泡剤は、例えば、シリコーンエマルジョン(例えばSilikon(登録商標)SRE、WackerまたはRhodorsil(登録商標)Rhodia製など)、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。殺生物剤を加えることによって、本発明による組成物を微生物による攻撃に対して安定化させることができる。適切な殺生物剤は、例えば、イソチアゾロンに基づくもの、例えば、Avecia(またはArch)からProxel(登録商標)という商標で、またはThor ChemieからActicide(登録商標)RSという商標で、およびRohm & HaasからKathon(登録商標)MKという商標で市販されている化合物などである。適切な不凍剤は、有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセロールである。これらは普通、活性化合物組成物の総重量に対して、10重量%以下の量で採用される。適当な場合、本発明による活性化合物の組成物は、調製した製剤の総量に対して、1〜5重量%の緩衝液を含むことによって、活性化合物(複数可)の化学的特性に応じて、使用する緩衝剤のpH、量およびタイプを調節することができる。緩衝剤の例は、弱無機酸または弱有機酸、例えば、リン酸、ボロン酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸およびコハク酸などのアルカリ金属塩である。
直接噴霧可能な液剤、乳剤、ペースト剤またはオイルディスパージョンの調製に対して適切な物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えば、ケロセンまたはディーゼル油、さらにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはこれらの誘導体など、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水などである。
散剤、散布用材料および粉末は、活性物質を、固体担体と混合するか、または同時に粉砕することによって調製することができる。
粒剤、例えばコーティングした粒剤、含浸した粒剤および均一な粒剤は、活性成分を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土類、例えばシリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど、粉砕合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、および植物由来の産物、例えば禾穀類ミール、樹皮ミール、木粉および堅果殻ミールなど、セルロース粉末および他の固体担体である。
一般的に、製剤、すなわち本発明による組成物は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の活性成分を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で採用される。
種子処理の目的のため、それぞれの製剤は、2〜10倍に希釈することによって、すぐに使える調製物において、重量で0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性化合物濃度をもたらすことができる。
よって、本発明の化合物は、これらの製剤の形態、またはこれらから調製される使用形態、例えば直接噴霧可能な液剤、散剤、懸濁剤またはディスパージョン、乳剤、オイルディスパージョン、ペースト剤、散粉用製剤、散布用材料、または粒剤の形態で、噴霧、霧吹き、散粉、散布または注入を用いて使用することができる。使用形態は、意図する目的に完全に依存する；これらは、いずれの場合も、本発明による活性化合物の可能な限り微細な分布を確実にすることを意図する。
以下は、製剤の例である:
1.水で希釈するための製品。種子処理の目的のため、このような製品は、希釈してまたは希釈しないで、種子に適用することができる。
A)水溶性濃縮剤(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒中に溶解する。代替として、湿潤剤または他の助剤を加える。活性化合物は、水で希釈すると溶解し、これにより、10%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
B)分散性濃縮剤(DC)
20重量部の活性化合物は、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えながら、70重量部のシクロヘキサノン中に溶解する。水での希釈により、ディスパージョンが得られ、これによって、20%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
C)乳化性濃縮剤(EC)
15重量部の活性化合物は、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシル化物(いずれの場合も5重量部)を加えながら、7重量部のキシレン中に溶解する。水での希釈により、乳剤が得られ、これによって、15%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
D)乳剤(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物は、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシル化物(いずれの場合も5重量部)を加えながら、35重量部のキシレン中に溶解する。この混合物を、乳化機器(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水中に導入し、均一な乳剤にする。水での希釈により、乳剤が得られ、これによって、25%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
E)懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌されたボールミル内で、20重量部の活性化合物は、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら、細かく砕くことによって、微細な活性化合物懸濁剤を得る。水での希釈により、活性化合物の安定した懸濁液が得られ、これによって、20%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
F)水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物は、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えながら細かく粉砕し、工業的装置(例えば押出し、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性または水溶性の粒剤として作製する。水での希釈により、活性化合物の安定したディスパージョンまたは溶液が得られ、これによって、50%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
G)水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物は、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えながら、ローターステーターミル内で粉砕する。水での希釈により、活性化合物の安定したディスパージョンまたは溶液が得られ、これによって、75%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
H)ゲル製剤(GF)
撹拌されたボールミル内で、20重量部の活性化合物は、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら、細かく砕くことによって、微細な活性化合物懸濁液を得る。水での希釈により、活性化合物の安定した懸濁液が得られ、これによって、20%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。
2.葉面への適用のための、希釈しないで適用される製品。種子処理目的のため、このような製品は、希釈してまたは希釈しないで種子に適用することができる。
I)散粉性散剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物を細かく粉砕し、95重量部の微細に分割されたカオリンと密に混合する。これにより、5%(w/w)の活性化合物を有する散粉性製品が得られる。
J)粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を細かく粉砕し、95.5重量部の担体と結びつけ、これによって、0.5%(w/w)の活性化合物を有する製剤が得られる。現行の方法は、押出し、噴霧乾燥または流動床である。これにより、葉面での使用のための、希釈しないで適用される粒剤が得られる。
K)ULV溶剤(UL)
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒、例えばキシレン中に溶解する。これにより、10%(w/w)の活性化合物を有する製品が得られる。これを、葉面での使用のために希釈しないで適用する。
水性の使用形態は、水の添加により、乳剤濃縮剤、ペースト剤または水和剤(噴霧可能な散剤、オイルディスパージョン)から調製することができる。乳剤、ペースト剤またはオイルディスパージョンを調製するために、物質はそのままでまたは油もしくは溶媒中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中でホモジナイズすることができる。代わりに、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適当な場合、溶媒または油から構成される濃縮剤を調製することが可能であり、このような濃縮剤は、水での希釈に対して適切である。
すぐに使える製品における活性成分濃度は、比較的広い範囲で変動させることができる。一般的に、濃度は、0.0001〜10%、好ましくは0.001〜1%である。
活性成分はまた、超微量法(ULV)において成功裏に使用することもでき、95重量%超の活性成分を含む製剤を適用すること、または添加剤を含まない活性成分を適用することさえ可能である。
本発明の方法および使用において、本発明による化合物は、他の活性成分、例えば他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩、植物毒素および植物生長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤と共に適用してもよい。これらの追加成分は、逐次的に、または上に記載された組成物と組み合わせて使用することができ、適当な場合には、使用の直前にしか加えることができないものもある(タンクミックス)。例えば、植物(複数可)には、本発明の組成物を、他の活性成分による処理の前後に噴霧することができる。
本発明による化合物と一緒に用いることができ、潜在的相乗効果が生じる可能性のある農薬の以下のリストMは、可能な組合せの例示を目的とするが、限定を加えるものではない。
M.1.有機(チオ)リン酸化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトンSメチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルフォトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホラート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
M.2.カーバメート化合物:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
M.3.ピレスロイド化合物:アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、バイオアレスリン、バイオアレスリンS-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクッス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊剤)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン;
M.4.幼若ホルモン模倣薬:ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;
M.5.ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:アセタミプリド、ベンスルタップ、塩酸カルタップ、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ-ナトリウムおよびAKD1022;
M.6. GABA作動性塩化物チャネルアンタゴニスト化合物:クロルデン、エンドスルファン、γ-HCH(リンダン);エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール;
M.7.塩化物チャネル活性剤:アバメクチン、エマネクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン;
M.8. METI I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン;
M.9. METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
M.10.酸化的リン酸化の脱共役剤:クロルフェナピル、DNOC;
M.11.酸化的リン酸化阻害剤:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン;
M.12.脱皮かく乱物質:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
M.13.協力剤:ピペロニルブトキシド、トリブホス;
M.14.ナトリウムチャネル遮断化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
M.15.燻蒸剤:臭化メチル、クロロピクリンフッ化スルフリル;
M.16.選択的摂食遮断薬:クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド;
M.17.ダニ成長阻害剤:クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール;
M.18.キチン合成阻害剤:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
M.19.脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット;
M.20.オクトパミン作動性アゴニスト:アミトラズ;
M.21.リアノジン受容体調節因子:フルベンジアミドおよびフタラミド化合物(R)-、(S)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタラミド(M21.1)
M.22.イソキサゾリン化合物: 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8);
M.23.アントラニルアミド化合物:クロルアントラニリプロール、シアントラニリプロール、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)および
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12);
M.24.マロノニトリル化合物:2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3)(M24.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3)(M24.2);
M.25.微生物かく乱物質:バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の亜種イスラエレンシ(Israelensi)、バシルス・スフェリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシスの亜種アイザワイ(Aizawai)、バシルス・ツリンギエンシスの亜種クルスタキ(Kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシスの亜種テネブリオニス(Tenebrionis);
M.26.アミノフラノン化合物:
4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、
4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、
4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、
4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)および
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10);
M.27.様々な化合物:リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホル、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''-シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン、ここで、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチル、4-But-2-イニロキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジンである(M27.1)、
シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)および
8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
Mグループで市販されている化合物は、刊行物の中でも、The Pesticide Manual、第13版、British Crop Protection Council (2003年)中に見出すことができる。パラオキソンおよびこれらの調製は、Farm Chemicals Handbook、88巻、Meister Publishing Company、2001年において記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54巻、1988年、237〜243頁およびUS 4,822,779において記載されている。AKD1022およびその調製は、US 6,300,348において記載されている。M21.1はWO 2007/101540から知られている。イソオキサゾリンM22.1〜M22.8は、例えばWO 2005/085216、WO 2007/079162、WO 2007/026965、WO 2009/126668およびWO 2009/051956において記載されている。アントラニルアミドM23.1〜M23.6は、WO 2008/72743およびWO 200872783において記載され、M23.7〜M23.12などはWO 2007/043677において記載されている。マロノニトリルM24.1およびM24.2は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694において記載されている。アミノフラノンM26.1〜M26.10は、例えばWO 2007/115644において記載されている。アルキニルエーテルM27.1は、例えばJP 2006131529において記載されている。有機硫黄化合物はWO 2007060839において記載されている。ピリピロペン誘導体M27.2は、WO 2008/66153およびWO 2008/108491において記載されている。ピリダジンM27.3は、JP 2008/115155において記載されている。
本発明による化合物と併せて使用することができる活性物質の以下のリストFは、可能な組合せを例示することを意図するが、これらを限定するものではない:
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン)
ストロビルリン:アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオンおよびイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン；
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキシアニリド:ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3ジフルオロメチル-1-メチル-1Hピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5フルオロ-1H-ピラゾール-4カルボキサミド；
F.I-3)Qi部位での複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド、アミスルブロム；
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム；テクナゼン；フェリムゾン；アメトクトラジン；シルチオファム；
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、ニトルタール-イソプロピル、
有機金属化合物:フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリドまたはフェンチンヒドロキシドなど；
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール；
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン；
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン；
スピロケタラミン:スピロキサミン；
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド；
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル；
イソオキサゾールおよびイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン；
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸；
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート；
F.IV)細胞分裂およびまたは細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾールおよびチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル；
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミドおよびフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド；
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン；
F.V)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル；
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生剤:ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル；
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン；
F.VII)脂質合成および膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンフォス、ピラゾホス；
ジチオラン:イソプロチオラン；
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロフォス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸またはマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ；
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4)細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物
カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2)チオカルバメートおよびジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタフォール、カプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4)グアニジン:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)；
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン；
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB；
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメト、フェンオキサニル；
F.X)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル；
F.X-2)その他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム；
ホスホネート:フォセチル、フォセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩；
F.XI)未知の作用機序:
ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N メチルホルムアミジン、N’(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(5-ジフルオロメチル-2 メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XI)生長調節剤:
アブサイシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロロメコート(クロロメコートクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール；
F.XII)生物学的制御剤
抗菌性生物防除剤:枯草菌(Bacillus substilis)、菌株NRRL No. B-21661(例えばRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASO、AgraQuest, Inc.、USA.製)、バシラス・プミルス(Bacillus pumilus)、菌株NRRL No. B-30087(例えばSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus、AgraQuest, Inc.、USA製)、ウロクラジウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)(例えば、BOTRY-ZEN、BotriZen Ltd.、New Zealand製の製品)、キトサン(例えばARMOUR-ZEN、BotriZen Ltd.、New Zealand製)。
本発明はまた、1種以上の、好ましくは1種の、本発明の個別化した化合物Iと、上記リストMおよび/またはFから選択される、1種以上の、好ましくは1、2または3種の、特に1種の殺有害生物剤とを含有する組成物にも関する。
本発明による組成物は、少なくとも1種の本発明の化合物Iと、上記リストMおよび/またはFから選択される少なくとも1種の殺有害生物剤との物理的混合物であってよい。したがって、本発明はまた、1種以上の、好ましくは1種の本発明の化合物Iと、上記リストMおよび/またはFから選択される、1種以上の、好ましくは1、2または3種の、特に1種の殺有害生物剤とを含む混合物を提供する。しかし、組成物はまた、少なくとも1種の本発明の化合物Iと、上記リストMおよび/またはFから選択される少なくとも1種の殺有害生物剤との任意の組合せであってよく、化合物は、同じ製剤中に一緒に存在する必要はない。
少なくとも1種の本発明の化合物Iならびに上記リストMおよび/またはFから選択される少なくとも1種の殺有害生物剤が同じ製剤中に一緒に存在しない本発明による組成物の例は、コンビパックである。コンビパックの中で、コンビパックの2種以上の成分は、別々に包装され、すなわち、事前に一緒に製剤化されていない。よって、コンビパックは、1つ以上の別個の容器、例えばバイアル、缶、ボトル、ポーチ、バッグまたはキャニスターなどを含み、各容器は、農芸化学組成物に対して別個の成分を含有する。1つの例は、2成分コンビパックである。したがって本発明はまた、少なくとも1種の化合物A、液体もしくは固体担体、適当な場合、少なくとも1種の界面活性剤および/または少なくとも1種の慣習的助剤を含む第1成分と、次いで、少なくとも1種の化合物B、液体もしくは固体担体、適当な場合、少なくとも1種の界面活性剤および/または少なくとも1種の慣習的助剤を含む第2成分とを含む2成分コンビパックに関する。例えば適切な液体および固体担体、界面活性剤ならびに慣習的助剤についてのさらなる詳細は、以下に記載されている。
有害無脊椎動物(「有害動物」とも呼ばれる)、すなわち、昆虫、クモおよび線虫など、植物、この植物が成長しているまたは成長し得る土壌または水を、当技術分野で公知の任意の適用方法により、本発明の化合物またはこれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害無脊椎動物または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害無脊椎動物または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
本発明の化合物またはこれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、本発明の化合物の殺有害生物有効量に接触させることよって、有害動物、特に昆虫、コナダニまたはクモによる攻撃または侵襲から成長する植物および作物を保護することができる。「作物」という用語は、成長している作物および収穫した作物の両方を指す。
本発明の化合物およびこれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ(Brassica)種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウなどの種子の多数の昆虫の防除において特に重要である。
本発明の化合物は、殺虫性攻撃から保護すべき昆虫または植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などを、活性化合物の殺虫有効量で処理することによって、そのまままたは組成物の形態で採用される。この適用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などに感染する前および感染した後の両方において行うことができる。
さらに、有害無脊椎動物は、標的の有害生物、その食物供給、生息地、繁殖地またはその居場所を、本発明の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって防除することができる。よって、この適用は、有害生物が居場所、成長している作物、または収穫された作物に感染する前または感染した後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に適用することができる。
本発明の化合物はまた、成長している植物を、本発明の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって、この植物を有害生物による攻撃または侵襲から保護するために使用することもできる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物および/または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害生物および/または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
「居場所」とは、有害生物または寄生生物が成長しているまたは成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
一般的に、「殺有害生物有効量」とは、成長について観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味し、これは、ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、破壊、またはさもなければ標的生物の出現および活性を減少させる効果を含む。殺有害生物有効量は、本発明で使用される様々な化合物/組成物に対して変動することができる。組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件、例えば、所望の殺有害生物性効果および継続時間、天候、標的種、居場所、適用モードなどに従い変動することになる。
土壌の処理または有害生物の滞留場所または巣への適用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜500g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり5g〜200gの範囲であってよい。
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位または動物部位を介して)および摂取(ベイト剤(bait)、または植物部位)を介して効果的である。
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、またはゴキブリなどに対して適用することもできる。前記非作物有害生物に対する使用のため、本発明の化合物は、好ましくはベイト剤組成物(bait composition)で使用する。
ベイト剤は、液体、固体または半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状および形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、または蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持またはエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギなどまたはゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤または性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物および/または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物および/または植物由来の脂肪および油から、または単糖類、オリゴ糖類またはポリ有機糖類から、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたは糖蜜もしくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮もしくは腐りかけの部分またはその特異的な部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性成分である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤またはポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊またはゴキブリなどを防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、水、さらには助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレートなど、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物など、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルなど、ならびに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらのガスの混合物などで構成するのが好ましい。
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%および最も好ましくは0.01〜15重量%である。
本発明の化合物およびそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香および燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
本発明の化合物およびそのそれぞれの組成物で、昆虫により伝達される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ節フィラリア症、およびリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋および家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧および含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料またはホイルおよび防水布への適用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)などの昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロールなどの植物抽出物、またはエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物からの粗製の植物抽出物由来のまたはこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニルおよびベルサチン酸ビニルなど)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチルなど、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレンなど、および脂肪族ジエン、例えばブタジエンなどのポリマーおよびコポリマーから選択される。
カーテンおよび蚊帳の含浸は、一般的に、布地材料を殺虫剤の乳剤もしくはディスパージョンに浸漬するか、またはネット上にこれらを噴霧することによって行う。
本発明の化合物およびこれらの組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木など、および建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブルなどを、アリおよび/またはシロアリから保護するため、ならびにアリおよびシロアリが作物またはヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋および公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。本発明の化合物は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面または床下土壌に適用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリート、床柱、梁、ベニヤ板、家具などの表面、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボードなど、およびビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシートなど、断熱材、例えばスチレン発泡体などにも適用することができる。作物またはヒトに被害を与えるアリに対して適用する場合、本発明のアリ防除剤を作物または周辺の土壌に適用するか、またはアリの巣などに直接適用する。
本発明の化合物は、植物繁殖材料、特に種子の処理に対しても適切であり、これによって、これらの種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、ならびに結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護する。
本発明の化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護するのに特に有用である。結果として生じる植物の根および苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、結果として生じる植物の苗条を、刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、および昆虫、特に土壌および葉面昆虫から苗木の根および苗条を保護するための方法であって、播種前および/または発芽前処理後に、種子をその塩を含む本発明の化合物と接触させることを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根および苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、すべての種類の種子および植物栄養繁殖体を包含し、これらに限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条などを含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法および種子ペレット化法を含む。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされたまたは活性化合物を含有する種子を含む。
「〜でコーティングされた、および/または〜を含有する」という用語は、一般的に、適用時に活性成分が増殖物の表面上の大部分にあることを意味するが、適用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ増殖物に侵入してもよい。前記増殖物(再び)植えられた際に活性成分を吸収することができる。
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモなど、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウの種子である。
さらに、活性化合物はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐容性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび類似の活性物質からなる群からの除草剤に耐性がある植物由来の種子の処理において(例えば、EP-A242236、EP-A242246)(WO 92/00377)(EP-A257993、U.S.5,013,659を参照されたい)あるいは植物を特定の有害生物に対して耐性とするバシラス・チューリンゲンシス毒(Bt毒)を産生する能力がある遺伝子組換え作物植物、例えば綿において(EP-A142924、EP-A193259)、活性化合物を採用することができる。
さらに、例えば従来の品種改良法および/または突然変異体の生成、あるいは組換え手順により生成することができる現存する植物と比較して特徴が改変された植物由来の種子の処理に活性化合物を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンの改変を目的とする作物植物の組換え改変のいくつかの事例(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、または脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物の事例(WO 91/13972)が記載されている。
活性化合物の種子処理適用は、植物の播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散粉することによって行う。
特に種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である:
A 可溶性濃縮剤(SL、LS)
D 乳剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)および乳剤(ESおよびEC)およびゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈してまたは希釈しないで種子に適用することができる。種子への適用は、播種前に種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの不凍剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料および1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用の特に好ましい本発明の化合物のFS製剤は、普通0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤および0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の不凍剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料および/または色素、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の消泡剤、ならびに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤などを、例えば0.01〜1重量%の量で、および充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
種子処理製剤は、結合剤、および場合によって着色剤も追加的に含んでもよい。
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、アルキレンオキシド由来のホモポリマーおよびコポリマー、例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドなど、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびこれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸のホモポリマーおよびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、多糖、例えばセルロース、チロースおよびデンプンなど、ポリオレフィンホモポリマーおよびコポリマー、例えばオレフィン/無水マレイン酸コポリマーなど、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンのホモポリマーおよびコポリマーである。
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、一般的に種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり0.1g〜1000gおよび特に種子100kg当たり0.1g〜200gである。
したがって本発明はまた、本明細書で定義されたような農業上有用なその塩を含めた本発明の化合物を含む種子にも関する。農業上有用なその塩を含めた本発明の化合物の量は、一般的に種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、特に種子100kg当たり0.1g〜1000gで変動することになる。レタスなど特定の作物については、この率はより高くてもよい。
種子を処理するために採用することができる方法は、原則として、すべての適切な種子処理および特に当技術分野で公知の種子粉衣法技法、例えば、種子コーティング法(例えば種子ペレット化)、種子散粉法および種子吸収(例えば種子浸漬)などである。ここで「種子処理」とは種子と、本発明の化合物を互いに接触させるすべての方法を指し、「種子粉衣法」とは、種子にある量の本発明の化合物を提供する、すなわち本発明の化合物を含む種子を作り出す種子処理の方法を指す。原則として、処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時点において種子に適用することができる。種子は、例えば「プランターズボックス」法を使用して、種子の定植の直前またはその間に処理することができる。しかし、処理は、効力の大幅な減少が観察されることなく、例えば種子粉衣処理の形態で、種子の定植の数週間または数カ月前、例えば最大12カ月前まで行うこともできる。
適切には、この処理は、未播種種子に適用する。本明細書で使用される場合、「未播種種子」という用語は、種子の収穫から、植物の発芽および成長を目的とする地中への種子の播種までの任意の期間における種子を含むことを意図する。
具体的には、適切なデバイス、例えば、固体または固体/液体混合パートナーのための混合装置内で、そのまままたは水による事前の希釈後に、組成物が種子上で均一に分布されるまで、種子を所定量の種子処理製剤と混合する処理において、手順に従う。適当な場合、この後に乾燥ステップが続く。
これらの立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物はまた、特に動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するために使用するのに適切でもある。
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するための、これらの立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物の殺寄生生物有効量と、許容される担体とを含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物の侵襲および感染に対して動物を処置、防除、予防および保護するための方法であって、その立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を、動物に、経口的、局所的または非経口的に投与または適用させることを含む方法を提供する。
本発明はまた、その立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた、本発明の化合物の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を含む、寄生生物の侵襲または感染に対して、動物を処置、防除、予防または保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
驚くことに今回、式(I)の化合物およびこれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体およびN-オキシドは、動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
本発明の化合物、特に式(I)の化合物およびこれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体およびN-オキシド、ならびにこれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)および魚を含めた動物において、侵襲および感染を防除および予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラおよびアライグマなど、トリ、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウおよびアヒルなど、ならびに魚、例えば淡水魚および塩水魚、例えばマス、コイおよびウナギなどにおける侵襲および感染を防除および予防するのに適切である。
これらの立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物およびこれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌまたはネコなどにおける侵襲および感染を防除および予防するのに使用されるのが好ましい。
温血動物および魚における侵襲として、これらに限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊およびノミが挙げられる。
これらの立体異性体、獣医学的に許容される塩またはN-オキシドを含めた本発明の化合物、およびこれらを含む組成物は、外部寄生生物および/または内部寄生生物の浸透性および/または非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべてまたは一部の段階に対して活性がある。
本発明の化合物は、特に以下の目および種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
マダニおよび寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)および寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))およびアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)およびイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)およびトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、およびジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫)
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)およびオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
本発明は、本発明の化合物およびこれらを含む組成物の、動物の体内および/または体の上の寄生生物を防除および/または駆除するための治療的および非治療的使用に関する。本発明の化合物およびこれらを含む組成物を使用して、本発明の化合物およびこれらを含有する組成物の殺寄生生物有効量を動物に接触させることによって、寄生生物による攻撃または侵襲から動物を保護することができる。
本発明の化合物およびこれらを含む組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケットまたは動物部位を介して)および摂取(例えばベイト剤)の両方を介して効果的となり得る。よって、「接触させること」は、直接的接触(本発明の化合物を含有する殺有害生物性混合物/組成物を直接寄生生物に適用することであり、これは、その居場所-Pで間接接触させること、場合によって、殺有害生物性混合物/組成物を保護すべき動物に直接投与することも含み得る)および間接的接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に適用する)の両方を含む。その居場所への適用を介して寄生生物を接触させることは、本発明の化合物の非治療的使用の例である。上記で使用された「居場所-P」とは、動物の外側で寄生生物が成長しているまたは成長し得る、生息地、食物供給、繁殖地、領域、材料または環境を意味する。
一般的に、「殺寄生生物有効量」は、ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、破壊、またはさもなければ標的生物の出現および活性を減少させるという効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明の様々な化合物/組成物に対して変動し得る。組成物の殺寄生生物有効量もまた、一般的な条件、例えば所望の殺寄生生物効果および継続時間、標的種、適用モードなどに従い変動することになる。
本発明の化合物はまた、有害生物または寄生生物の出現が予想される場所に予防的に適用することができる。
投与は、防止的および治療的に行うことができる。
活性化合物の投与は、直接または適切な調製物の形態で、経口的に、局所的に/経皮的にまたは非経口的に行われる。
本発明は、ここで、これに対していかなる限定を課すこともなく、以下の例によりさらに詳細に例示される。
調製例
化合物は、例えばカップリングした高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)、1H-NMRおよび/またはこれらの融点により特徴づけることができる。
分析用HPLCカラム:RP-18カラムChromolith Speed ROD、Merck KgaA、ドイツ製。溶出:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を、5:95〜95:5の割合で、40℃で5分間。
1H-NMR、それぞれの13C-NMR:信号は、化学シフト(ppm、δ[デルタ])vs.テトラメチルシラン、それぞれの13C-NMRに対するCDCl3で、これらの多重度およびこれらの積分(所与の水素原子の相対的な数)により特徴づけられる。以下の略語は、信号の多重度を特徴づけるために使用される:m=多重線、sept=七重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線、dd=二重線の二重線、s=一重線、b=太線。
使用される略語:時間に対してh、分に対してmin、20〜25℃に対して室温、テトラヒドロフランに対してTHF、n-ブチル-リチウムに対してn-BuLi、tert-ブチルメチルエーテルに対してMTBE。
C.化合物例
C.1化合物例1
化合物例1-1は、式C.1化合物に対応する:
Figure 2014524434
[式中、R1a、R1b、R6 、R7 、R8およびR9は以下の表C.1に示す通りである]。
Figure 2014524434
S.式Iの化合物に対する合成例
S.1 5-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸 (4-クロロ-2-メチル-6-メチルカルバモイルメトキシカルバモイル-フェニル)-アミドの合成例(表C.1の化合物1-1)
ステップ1.1: 3-クロロ-ピリジン-2-カルボニルクロリドの合成
トルエン(200 mL)中の3-クロロピコリン酸 (20.0 g, 127 mmol)の溶液に、塩化チオニル(37.7 g, 317 mmol)およびジメチルホルムアミド(10滴)を加えた。混合物を還流下(110°C)1時間加熱して蒸発させた。残渣を追加のトルエンに取り込ませ、再度蒸発させて標題化合物を得(24.3 g)、その粗形態を次のステップに用いた。
ステップ1.2: 3-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-3-オキソ-プロピオン酸エチルエステルの合成
トリエチルアミン(25.7 g, 254 mmol)および無水塩化マグネシウム(29.0 g, 305 mmol)を、MeCN (170 mL)中のマロン酸カリウム(43.2 g, 254 mmol)の溶液に連続して10-15°Cで加えた。混合物を室温まで温め、3時間撹拌し、次に0°Cに冷却し、0-5°Cの温度を維持しながらアセトニトリル(50 mL)中の3-クロロ-ピリジン-2-カルボニルクロリド (24.4 g, 139 mmol)の溶液をゆっくり加えた。混合物をゆっくり25°Cに一晩温めた。混合物を蒸発させ、残渣をCH2Cl2中に取り込み、水相がpH 3に達するまで10% HClを10-15 °Cで加えた。分離された有機相を10% HCl、飽和Na2CO3 水溶液、再度10% HClで洗浄し、蒸発させて標題生成物を得た(22.19 g, 70%); LCMS r.t. 2.79, m/z 183 (M-EtOH)+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.70 (dd, J = 1.5, 4.5 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 1.5, 8.5 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 4.5, 8.5 Hz, 1H), 4.33 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 4.30 (s, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
ステップ1.3: (E/Z)-2-(3-クロロ-ピリジン-2-カルボニル)-3-ジメチルアミノ-アクリル酸エチルエステルの合成
3-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-3-オキソ-プロピオン酸エチルエステル (3.0 g, 13.1 mmol)およびN,N-ジメチルホルムアミド ジメチルアセタール(1.94 g, 15.8 mmol)を、還流下2時間加熱した。混合物を酢酸エチルと水とに分配した。分離された水相を2回酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相をH2Oで2回洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、濃縮して標題生成物を得た(2.59 g, 70%); LCMS r.t. 2.085; m/z 283 (M+H)+。
ステップ1.4: 5-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチルエステルの合成
エタノール(34 mL)中の(E/Z)-2-(3-クロロ-ピリジン-2-カルボニル)-3-ジメチルアミノ-アクリル酸エチルエステル (2.0 g, 7.1 mmol)の溶液に、2,2,2-トリフルオロエチルヒロラジン三水和物(1.31 g, 7.8 mmol)を添加し、混合物を2時間加熱還流させた。溶媒を留去し、残渣をCH2Cl2とH2Oとに分配した。水相を2回CH2Cl2で抽出し、合わせた有機相をH2Oで洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して標題生成物を得た(1.95 g, 83%); LCMS r.t. 3.16 min, m/z 334.0 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.64 (dd, J = 1.5, 5.0 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.88 (dd, J = 1.5, 8.5 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 5.0, 8.5 Hz, 1H), 4.90-4.65 (bd m, 2H), 4.24-4.14 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.5 Hz, 3 H)。
ステップ1.5: 5-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸の合成
テトラヒドロフラン(30 mL)中の5-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチルエステル (1.95 g, 5.8 mmol)の溶液に、H2O (6 mL)中のLiOH (0.56 g, 23 mmol)の溶液を加え、混合物を100℃で20時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、CH2Cl2 と10% 塩酸との間で分配した。相を分離させ、水相をさらに2回抽出した。有機相をH2Oで洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、留去して標題生成物を得た(1.50 g, 84%); LCMS r.t. 2.36 min; m/z 307 (M+H)+。
ステップ1.6: 6-クロロ-2-[5-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-8-メチル-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オンの合成
アセトニトリル(20 mL)中の塩化メタンスルホニル (1.23 g, 10.8 mmol)の溶液を、アセトニトリル(56 mL)中の5-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸 (3.15 g, 10.3 mmol)およびトリエチルアミン(1.50 mL, 10.8 mmol)の溶液に滴下して加え、得られた混合物を30分間0℃で撹拌した。これに2-アミノ-5-クロロ-3-メチル安息香酸 (1.91 g, 10.3 mmol)を加え、混合物を5分間撹拌し、アセトニトリル(46 mL)中のトリエチルアミン(2.79 mL, 20.1 mmol)の溶液を滴下して加えて0°Cで1時間撹拌した。塩化メタンスルホニル (1.23 g, 10.8 mmol)の追加部分を加え、混合物を一晩25℃で撹拌した。5% K2CO3 (105 mL)の溶液を加え、沈殿した固体をろ取し、乾燥させて、1.05 gの粗生成物を得た。２相のろ液を分離し、上の有機相を5%K2CO3 水溶液(50 mL)を用いて再度振とうした。第２生成物をろ取し、２つの収穫物を合わせて標題生成物を得た(1.25 g, 27%); LCMS r.t. 4.10 min; m/z 454.9 (M)+; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.77 (dd, J = 1.5, 5.0 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.21 (dd, J = 1.5, 8.0 Hz, 1H), 7.85 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.69 (dd, J = 4.5, 8.0 Hz, 1H), 5.27-5.00 (m, 2H), 1.93 (s, 3H)。
ステップ1.7:5-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸 (4-クロロ-2-メチル-6-メチルカルバモイルメトキシカルバモイル-フェニル)-アミドの合成
ジメチルスルホキシド(10 mL)中の6-クロロ-2-[5-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-8-メチル-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン (0.40 g, 0.88 mmol)および2-アミノオキシ-N-メチル-アセトアミド (0.36 g, 3.5 mmol)の溶液を75℃（浴温）で4日間加熱した。混合物を氷冷した希NH4Cl (20 mL)に注ぎ、沈殿した固体を吸引下ろ取した。ろ液をCH2Cl2 (2 x 30 mL)で抽出し、乾燥し(Na2SO4)、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにかけ、さらに逆相HPLCによりさらに精製して標題化合物を白色固体として得た(72 mg, 15%); LCMS r.t. 2.77 min; m/z 559.1 (M)+; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.85 (br s, 1H), 9.86 (br s, 1H), 8.65 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.14 (br s, 1H), 8.05 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.34 (s, 1H), 5.20-4.96 (br m, 2H), 4.21 (s, 2H), 2.56 (d, J = 4.5 Hz, 3H), 2.19 (s, 3H)。
B.生物学的実施例
本発明の式Iの化合物の活性は、以下に記載されている生物学的試験で実証し、評価することができた。
活性化合物は、所望の濃度で、蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)混合物中に溶解した。試験溶液は、使用当日に調製する。
B.1コナガ(Plutella xylostella)
活性化合物は、蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)混合物中に所望の濃度で溶解し、界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL620)を0.1%(vol/vol)の割合で加えた。試験溶液を使用当日に調製した。
キャベツの葉を試験溶液に浸漬し、風乾した。処理した葉を、湿った濾紙を並べたペトリディッシュに置き、10匹の3齢幼虫を接種した。致死率を処理の72時間後に記録した。0〜100%のスケールを使用して食害も記録した。
この試験において、化合物1-1は、500ppmで、未処理の対照と比較して100%の致死率を示した。
B.2アワヨトウ(スポドプテラ・エリジアナ(Spodoptera eridiana));2齢幼虫
活性化合物は、管で供給する10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。噴霧ノズルを備えた、自動電動式噴霧器へ管を挿入し、50%アセトン:50%水(v/v)中で低希釈物が作製される保存液としてこれらを供給した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))は、0.01%(v/v)の量で溶液に含まれていた。
ライマメ植物(Sieva品種)を鉢に2株育て、第1本葉段階で処理に対して選択した。噴霧スプレーノズルを備えた自動電動植物噴霧器で試験溶液をこの葉に噴霧した。植物を噴霧器ヒュームフード内で乾燥させ、次いで噴霧器から取り出した。各鉢を、封鎖ジップを有する孔開きのプラスチックバッグの中に入れた。約10〜11匹のヨトウムシ幼虫をバッグに入れ、バッグのジップを閉じた。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接的曝露を回避することで、バッグ内部に熱がこもるのを防ぎながら、生育部屋内で、約25℃および相対湿度約20〜40%で4日間維持した。処理の4日後、致死率および給餌の減少を未処理の対照植物と比較して査定した。
この試験では、化合物1-1は、500ppmで、未処理の対照と比較して100%の致死率を示した。

Claims (32)

  1. 式(I)
    Figure 2014524434
     (式中、
    B1は、NまたはCHであり、
    各R1は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)； -Si(R14)2R15；-OR11；-OS(O)nR11；-SR11；-S(O)mR11；-S(O)nN(R12a)R12b；-N(R12a)R12b；-N(R12a)C(=O)R10；-C(=O)R10；-C(=S)R10；-C(=O)OR11；-C(=S)OR11；-C(=NR12a)R10；-C(=O)N(R12a)R12b；-C(=S)N(R12a)R12b；フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
    あるいは、隣接する炭素原子上で結合している2つの基R1が、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-,-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってよく、したがって、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員の環を形成し、上記基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換えられていてもよいか、または上記基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換えられていてもよく；
    R2は、水素；シアノ；C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C10-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C10-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；-N(R12a)R12b；-Si(R14)2R15；-OR11；-SR11；-S(O)mR11；-S(O)nN(R12a)R12b；-C(=O)R10；-C(=O)OR11；-C(=O)N(R12a)R12b；-C(=S)R10；-C(=S)OR11；-C(=S)N(R12a)R12b；-C(=NR12a)R10；フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；および環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    R3は、水素、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a) R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    各R4は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R15、-OR11、-SR11、-S(O)mR11、-S(O)nN(R12a)R12b、-N(R12a)R12b、-N(R12a)C(=O)R10、-C(=O)R10、-C(=O)OR11、-C(=S)R10、-C(=S)OR11、-C(=NR12a)R10、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    R5は、水素；シアノ；C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C10-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；C2〜C10-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)；-N(R12a)R12b；-Si(R14)2R15；-OR11；-SR11；-S(O)mR11；-S(O)nN(R12a)R12b；-C(=O)R10；-C(=O)OR11；-C(=O)N(R12a)R12b；-C(=S)R10；-C(=S)OR11；-C(=S)N(R12a)R12b；-C(=NR12a)R10；フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    R6、R7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上述の脂肪族および脂環式の基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1、2、3、4、5、6、7、8、9もしくは10の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、複数の置換基R10が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)、-OR11、-NR12aR12b、-S(O)nR11、-S(O)nNR12aR12b、-C(=O)R10、-C(=O)NR12aR12b、-C(=O)OR11、-C(=S)R10、-C(=S)NR12aR12b、-C(=S)OR11、-C(=S)SR11、-C(=NR12a)R10、-C(=NR12a)NR12aR12b、-Si(R14)2R15、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R13で置換されていてもよく、前記置換基R13は、複数の置換基R13が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)、ならびに3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(前記ヘテロ環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立して選択される、1、2または3個のヘテロ原子を含み、1、2、3、4または5つの置換基R13で置換されていてもよく、前記置換基R13は、複数の置換基R13が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なり、前記窒素および硫黄原子は、互いに独立して、酸化されていてもよい)からなる群から選択されるか、
    あるいは、R6およびR7は、一緒になって、C2〜C7-アルキレンまたはC2〜C7-アルケニレン鎖であり、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7、または8員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和の環を形成し、C2〜C7-アルキレン鎖の中のCH2基のいずれかのうちの1、2、3もしくは4つ、またはC2〜C7-アルケニレン鎖の中のCH2もしくはCH基のいずれかのうちの1、2、3もしくは4つは、O、S、NおよびNHからなる群から独立して選択される1、2、3もしくは4つの基で置き換えられていてもよく、C2〜C7-アルキレンまたはC2〜C7-アルケニレン鎖の中の炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびフェニル(1、2、3、4または5つの置換基R13で置換されていてもよく、前記置換基R13は、複数の置換基R13が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)からなる群から独立して選択される1、2、3、4または5つの置換基で置換されていてもよく、C2〜C7-アルキレン、C2〜C7-アルケニレンまたはC2〜C7-アルキニレン鎖の中の硫黄および窒素原子は、互いに独立して、酸化されていてもよいか、
    あるいはR6およびR7は、一緒になって、=O、=S、=NR12a、=NOR11、または=CR16R17基を形成し、
    R8、R9は、互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上述の脂肪族および脂環式の基は、それぞれ独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1、2、3、4、5、6、7、8、9もしくは10の置換基R10で置換されていてもよく、前記置換基R10は、複数の置換基R10が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)、-OR11、-NR12aR12b、-S(O)nR11、-S(O)nNR12aR12b、-C(=O)R10、-C(=O)NR12aR12b、-C(=O)OR11、-C(=S)R13、-C(=S)NR12aR12b、-C(=S)OR11、-C(=S)SR11、-C(=NR12a)R13、-C(=NR12a)NR12aR12b、-Si(R14)2R15、フェニル(1、2、3、4または5つの置換基R13で置換されていてもよく、前記置換基R13は、複数の置換基R13が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なる)、ならびに3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(前記ヘテロ環式環は、酸素、窒素および硫黄原子からなる群から独立して選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、1、2、3、4または5つの置換基R21で置換されていてもよく、前記置換基R21は、複数の置換基R21が存在する場合、互いに同じであるかまたは異なり、前記窒素および硫黄原子は、互いに独立して、酸化されていてもよい)からなる群から選択されるか、
    あるいはR8およびR9は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7または8員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(環員として、N、O、S、NO、SO、SO2、C(=O)およびC(=S)から選択される、1、2、3または4つのさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい)を形成し、このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよく、
    あるいはR8およびR8は、一緒になって、=CR16R17、=S(O)nR11、=S(O)nNR12aR12b、=NR12aまたは=NOR11基を形成してもよく、
    各R10は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R15、-OR11、-OSO2R11、-SR11、-S(O)mR11、-S(O)nN(R12a)R12b、-N(R12a)R12b、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR11、-C(=O)R20、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    R10がシクロアルキル基またはヘテロ環式環に結合している場合、R10は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびベンジル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)からなる群から追加的に選択されてもよく、
    基-C(=O)R10、-C(=S)R10、-C(=NR12a)R10および-N(R12a)C(=O)R10において、R10は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニルおよびベンジル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)から追加的に選択されてもよいか、
    あるいは2つのジェミナル結合した基R10が一緒になって、=CR16R17、=S(O)mR11、=S(O)mN(R12a)R12b、=NR12a、=NOR11および=NN(R12a)R12bから選択される基を形成するか、
    あるいは2つの基R10は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和したまたは部分的に不飽和の炭素環式またはヘテロ環式環を形成し、
    各R11は、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R15、-SR23、-S(O)mR23、-S(O)nN(R12a)R12b、-N(R12a)R12b、-N=CR18R19、-C(=O)R20、-C(=O)N(R12a)R12b、-C(=S)N(R12a)R12b、-C(=O)OR23、フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
    ただし、R11が酸素原子と結合している場合、R11は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
    R12a、R12bは、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、-N(R24)R25； -N(R24)C(=O)R20；-Si(R14)2R15；-OR23；-SR23；-S(O)mR23；-S(O)nN(R24)R25；-C(=O)R20；-C(=O)OR23；-C(=O)N(R24)R25；-C(=S)R20；-C(=S)OR23；-C(=S)N(R24)R25；-C(=NR24)R20；-S(O)mR23、-S(O)nN(R24)R25；フェニル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)；ベンジル(1、2、3、4または5つの基R13で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
    あるいはR12aおよびR12bは、一緒になって、基=CR16R17を形成するか、
    あるいはR12aおよびR12bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環を形成してもよく、このヘテロ環式環は、1つ以上の基R13で置換されていてもよく、
    各R13は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R15、-OR23、-OS(O)nR23、-SR23、-S(O)mR23、-S(O)nN(R24)R25、-N(R24)R25、C(=O)R20、-C(=O)OR23、-C(=NR24)R20、-C(=O)N(R24)R25、-C(=S)N(R24)R25、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和または不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
    あるいは、隣接する原子上で結合している2つの基R13が一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR24-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR24-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員の環(上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換えられていてもよいし、または上記の基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換えられていてもよい)を形成し、
    R14、R15は、互いに独立しておよび各出現から独立して、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
    R16、R17は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R20、-C(=O)OR23、-C(=NR24)R20、-C(=O)N(R24)R25、-C(=S)N(R24)R25、フェニル(1、2、3、4、または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    R18、R19は、互いに独立しておよび各出現から独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(1、2、3、4、または5つの基R13で置換されていてもよい)；ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(1つ以上の基R13で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    各R20は、独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    各R21は、独立してR2のように定義され、
    各R22は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R15、-OR23、-OSO2R23、-SR23、-S(O)mR23、-S(O)nN(R24)R25、-N(R24)R25、-C(=O)N(R24)R25、-C(=S)N(R24)R25、-C(=O)OR23、-C(=O)R23、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    R22がシクロアルキル基に結合している場合、R22は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群から追加的に選択されてもよいか、
    あるいは2つのジェミナル結合した基R22が一緒になって、=S(O)mR23、=S(O)mN(R24)R25、=NR24、=NOR23および=NN(R24)R25から選択される基を形成するか、
    あるいは2つの基R22が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和したまたは部分的に不飽和の炭素環式またはヘテロ環式環を形成し、
    各R23は、独立して、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R15、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
    ただし、R23が酸素原子と結合している場合、R23は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
    R24およびR25は、互いに独立しておよび各出現から独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
    あるいは、R24およびR25は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または最大に不飽和のヘテロ環式環(環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい)を形成してもよく、このヘテロ環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、
    各mは、独立して1または2であり、
    各nは、独立して0、1または2であり、
    pは0、1、2、3または4であり、
    rは0、1、2、3、または4であり、
    WはOまたはSであり、
    XはOまたはSであり、
    YはOまたはSであり、
    ZはO、NR12aまたはS(O)nである)
    の化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド。
  2. W、XおよびYがOである、請求項１に記載の化合物。
  3. pが1、2または3、好ましくは2である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. rが0、1、または2、好ましくは1である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. B1がNである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 各R1が、独立して、ハロゲン、シアノおよびC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、好ましくはハロゲンおよびC1〜C4-アルキルから選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. R2が、水素またはC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、好ましくは水素である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. R3が、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、好ましくはC1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. R3が水素でない、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 各R4が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、好ましくはハロゲンである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. R5が水素またはC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、好ましくは水素である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. R6およびR7が、互いに独立して、水素、ハロゲンおよびC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)から選択され、好ましくは水素である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. R8およびR9が、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R10で置換されていてもよい)、-C(=O)R10、-C(=O)OR11および-C(=O)N(R12a)R12bからなる群から選択されるか、または、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1もしくは2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、5または6員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. R8およびR9が、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１３に記載の化合物。
  15. ZがOである、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. ZがNR12aである、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
  17. R12aが水素またはC1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R22で置換されていてもよい)、好ましくは水素である、請求項１６に記載の化合物。
  18. 化合物が一般式(I-a)
    Figure 2014524434
     [式中、
    R1a、R1bおよびR1cは、水素およびR1に対して定義される基から選択され；
    B1、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびrは、請求項１〜１７のいずれかに定義される通りである]
    で表される、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 化合物が一般式(I-aa)
    Figure 2014524434
     [式中、
    R1a、R1bおよびR1cは、水素およびR1に対して定義される基から選択され；
    R4aは、水素およびR4に対して定義される基から選択され；
    B1、Z、R2、R3、R5、R6、R7、R8およびR9は、請求項１〜１８のいずれかに定義される通りである]
    で表される、請求項１８に記載の化合物。
  20. B1がNであり、ZがOであり、R1c、R2、R5およびR6がHであり、R1aがCH3であり、R4aがClであり、R1b、R3、R7、R8およびR9が以下の意味を有する、請求項１９に記載の式(I-aa)の化合物：
    - R1bがClであり、R3がCH2CF3であり、R7がHであり、R8がCH3であり、R9がCH3である；または
    - R1bがClであり、R3がCH2CF3であり、R7がHであり、R8がCH3であり、R9がHである；または
    - R1bがCNであり、R3がCH2CF3であり、R7がHであり、R8がCH3であり、R9がCH3である；または
    - R1bがCNであり、R3がCH2CF3であり、R7がHであり、R8がCH3であり、R9がHである；または
    - R1bがClであり、R3がCH2CF3であり、R7がHであり、R8がCH(CH3)2であり、R9がHである；または
    - R1bがClであり、R3がCH2CF3であり、R7がCH3であり、R8がCH3であり、R9がCH3である；または
    - R1bがClであり、R3がCH2CF3であり、R7がCH3であり、R8がCH3であり、R9がHである；または
    - R1bがClであり、R3がCH2CHF2であり、R7がHであり、R8がCH3であり、R9がCH3である；または
    - R1bがClであり、R3がCH2CHF2であり、R7がHであり、R8がCH3であり、R9がHである；または
    - R1bがCNであり、R3aがCH2CHF2であり、R7がHであり、R8がCH3であり、R9がCH3である；または
    - R1bがCNであり、R3がCH2CHF2であり、R7がHであり、R8がCH3であり、R9がHである；または
    - R1bがClであり、R3がCH2CHF2であり、R7がHであり、R8がCH(CH3)2であり、R9がHである；または
    - R1bがClであり、R3がCH2CHF2であり、R7がCH3であり、R8がCH3であり、R9がCH3である；または
    - R1bがClであり、R3がCH2CHF2であり、R7がCH3であり、R8がCH3であり、R9がHである。
  21. 式(I)の化合物を製造する方法であって、以下のステップ：
    式(II)または式(III)
    Figure 2014524434
     [式中、B1、R1、R2、R3、R4、X、Y、pおよびrは、請求項１〜２０のいずれかに定義される通りである]
    の化合物と式IV
    Figure 2014524434
     [式中、Z、W、R5、R6、R7、R8およびR9は、請求項１〜２０のいずれかに定義される通りである]
    の化合物を反応させるステップ、ここで、化合物(II)の反応の場合、R2が水素である式(I)の化合物が得られる；および所望により、
    R2が水素である化合物(I)をR2-Z’[式中、R2は水素ではなく、Z’は脱離基である]と反応させるステップ
    を含む、上記方法。
  22. 少なくとも1種の請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、農業上もしくは獣医学的に許容される塩、互変異性体またはN-オキシドと、少なくとも1種の液体および/または固体担体とを含む農業用または獣医学的組成物。
  23. 昆虫、クモまたは線虫の群の有害無脊椎動物を駆除または防除するための方法であって、有害生物またはその食物供給、生息地または繁殖地を、少なくとも1種の請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド、または請求項２２に記載される組成物の殺有害生物有効量に接触させることを含む、上記方法。
  24. 昆虫、クモまたは線虫の群の有害無脊椎動物による攻撃または侵襲から成長している植物を保護するための方法であって、植物またはこの植物が成長しているもしくは成長し得る土壌もしくは水を、少なくとも1種の請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド、または請求項２２に記載される組成物のの殺有害生物有効量に接触させることを含む、上記方法。
  25. 種子を土壌昆虫から保護するため、および苗木の根および苗条を土壌昆虫および葉面昆虫から保護するための方法であって、播種前および/または前発芽後に、種子を少なくとも1種の請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド、または請求項２２に記載される組成物と接触させることを含む、上記方法。
  26. 請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを、植物繁殖材料100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
  27. 昆虫、クモまたは線虫の群の有害無脊椎動物を駆除または防除するための、請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド、または請求項２２に記載される組成物の使用。
  28. 昆虫、クモまたは線虫の群の有害無脊椎動物による攻撃または侵襲から、成長している植物を保護するための、請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド、または請求項２２に記載される組成物の使用。
  29. 動物の体内および体の上の無脊椎寄生生物を駆除または防除するための、請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体もしくはN-オキシド、または請求項２２に記載される組成物の使用。
  30. 寄生生物に侵襲されたもしくはこれらに感染した動物を処置するための、または動物が寄生生物に侵襲されるもしくはこれらに感染するのを予防するための、または寄生生物の侵襲もしくは感染から動物を保護するための方法であって、請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体もしくはN-オキシド、または請求項２２に記載される組成物の殺寄生生物有効量を動物に経口的に、局所的または非経口的に投与するまたは適用することを含む、上記方法。
  31. 医薬として使用するための、請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体もしくはN-オキシド。
  32. 寄生生物の侵襲もしくは感染に対する動物の処置、防除、予防または保護において使用するための、請求項１〜２０のいずれか１項に記載される化合物、またはその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体もしくはN-オキシド。
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