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JP2013522263A - 殺虫化合物 - Google Patents

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JP2013522263A JP2012557496A JP2012557496A JP2013522263A JP 2013522263 A JP2013522263 A JP 2013522263A JP 2012557496 A JP2012557496 A JP 2012557496A JP 2012557496 A JP2012557496 A JP 2012557496A JP 2013522263 A JP2013522263 A JP 2013522263A
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Abstract

本発明は、殺虫活性を有する式(I)の新規なトリアゾール誘導体、それらを調製するための方法および中間体、それらを含む殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物ならびに昆虫、ダニ、線虫または軟体動物有害生物に対処し、これらを防除するためのそれらの使用方法に関する。

Description

本発明は、殺虫活性を有する新規なトリアゾール誘導体、それらを調製するための方法および中間体、それらを含む殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物ならびに昆虫、ダニ、線虫または軟体動物有害生物に対処し、これらを防除するためのそれらの使用方法に関する。
殺虫特性を有する化合物が、欧州特許第1,714,958号明細書、特開2006/306771号公報、国際公開第2006/137376号パンフレット、欧州特許第1,916,236号明細書、国際公開第2007/017075号パンフレット、国際公開第2008/000438号パンフレットおよび国際公開第2009/049845号パンフレットに開示されている。有害生物を防除する代替的な方法が必要とされている。好ましくは、新たな化合物は、改良された効力、改良された選択性、耐性を生じるより低い傾向またはより広範囲の有害生物に対する活性などの改良された殺虫特性を有し得る。化合物は、より有利に製剤化され、またはより効率的な送達および作用部位における保持を提供することができ、あるいはより容易に生分解可能であり得る。
意外にも、特定のトリアゾール誘導体が、有益な殺虫特性を有することが分かった。
したがって、本発明は、式(I)
Figure 2013522263
(式中、
、A、AおよびAが、それぞれ独立して、C−Xまたは窒素であり、ここで、各Xが、同じかまたは異なっていてもよく、ただし、A、A、AおよびAのうちの2つ以下が窒素であり;
が、水素、C〜Cアルキル、C〜Cアルキル−C(O)NH、またはC〜Cアルキルカルボニルであり;
が、水素、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルキル−C(O)NH、C〜Cハロアルキルまたはシアノであり;
が、酸素または硫黄であり;
Xが、水素、ハロゲン、シアノ、C〜Cアルキルオキシ、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
が、同じかまたは異なっていてもよい1〜5つのR置換基でそれぞれ場合により置換されるアリールまたはヘテロシクリルであり;
が、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ−(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルアミノおよびフェニルから選択され;
が、式(A)または(B)
Figure 2013522263
の部分であり;
およびYが、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜CアルキルスルホニルおよびC〜Cハロアルキルスルホニルから選択され;
が、C〜Cパーフルオロアルキル、C〜Cパーフルオロアルキルチオ、C〜CパーフルオロアルキルスルフィニルまたはC〜Cパーフルオロアルキルスルホニルであり;
およびYが、それぞれ独立して、水素、ハロゲンおよびC〜Cアルキルから選択され;
およびYが、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜CアルキルスルホニルおよびC〜Cハロアルキルスルホニルから選択され;
が、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cパーフルオロアルキル、C〜Cパーフルオロアルキルチオ、C〜CパーフルオロアルキルスルフィニルまたはC〜Cパーフルオロアルキルスルホニルであり;
が、水素、ハロゲンまたはC〜Cアルキルである)
の化合物;あるいはその農薬として許容される塩またはN−オキシドを提供する。
式(I)の化合物は、様々な幾何異性体または光学異性体(鏡像異性体および/またはジアステレオ異性体)または互変異性体として存在してもよい。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物ならびに重水素化合物などの同位体を包含する。
特に断りのない限り、アルキルは、それ自体あるいはアルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルなどの別の基の一部として、直鎖または分枝鎖であってもよく、好ましくは1〜6個の炭素原子、より好ましくは1〜4個、最も好ましくは1〜3個を含有していてもよい。アルキルの例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチルおよびtert−ブチルが挙げられる。
特に断りのない限り、アルケニルおよびアルキニルは、それ自体または別の置換基の一部として、直鎖または分枝鎖であってもよく、2〜6個の炭素原子、好ましくは2〜4個、より好ましくは2〜3個を含有していてもよく、必要に応じて、(E)−または(Z)−配置のいずれかであり得る。例としては、ビニル、アリルおよびプロパルギルが挙げられる。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
ハロアルキル基は、1個以上の同一かまたは異なるハロゲン原子を含有していてもよく、これらとしては、例えば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチルまたは2,2−ジフルオロエチルが挙げられる。パーフルオロアルキル基は、フッ素原子で完全に置換されたアルキル基であり、これらとしては、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよびヘプタフルオロプロパ−2−イルが挙げられる。
ハロアルケニルおよびハロアルキニル基は、1個以上の同一かまたは異なるハロゲン原子を含有していてもよく、これらとしては、例えば、2,2−ジフルオロビニル、1,2−ジクロロ−2−フルオロビニルまたは1−クロロプロパ−2−イン−1−イルが挙げられる。
特に断りのない限り、シクロアルキルは、単環または二環式であり得、1つ以上のC〜Cアルキル基で場合により置換されていてもよく、好ましくは3〜8個の炭素原子、より好ましくは3〜6個の炭素原子を含有していてもよい。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
ハロシクロアルキル基は、1個以上の同一かまたは異なるハロゲン原子を含有していてもよく、これらとしては、例えば、2,2−ジクロロシクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピルおよび2−クロロ−4−フルオロシクロヘキシルが挙げられる。
アリールとしては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニル、フェナントレニルおよびビフェニルが挙げられ、フェニルが好ましい。
ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される1〜6個、好ましくは1〜4個のヘテロ原子を含む、3〜14個、好ましくは5〜10個、より好ましくは6〜8個の環原子を含有する単環、二環または三環式の、芳香族炭化水素を意味する。例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニルおよびナフチリジニルが挙げられる。
本明細書において使用されるヘテロシクリルは、ヘテロアリールを含み、さらに3〜10個の環原子(そのうちの最大で4個が、窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子である)を含有する飽和または部分的に不飽和の環状炭化水素であってもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシから独立して選択される1つ以上の基で場合により置換されていてもよい。非芳香族ヘテロシクリル基の例は、オキシラニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、チオラニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、スルホラニル、ジオキソラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ジオキサニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、アゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、チアゾリニルおよびジアザパニルである。
、A、A、A、R、R、R、G、X、Q、Q、Y、Y、Y、Y、Y、Y、Y、YおよびYの好ましい値は、任意の組合せで、以下のとおりである。
好ましくはAがC−Xである。
好ましくはAがC−Xである。
好ましくはAがC−Xである。
好ましくはAがC−Xである。
好ましくは、Xが、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシである。より好ましくは、Xが、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、トリフルオロメチルまたはメトキシである。さらにより好ましくは、Xが、水素、フルオロ、シアノまたはメトキシである。最も好ましくは、Xが、水素、フルオロまたはシアノである。
より好ましくは、A、A、AおよびAがC−Xであり、各Xが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルおよびメトキシから選択される。さらにより好ましくは、A、A、AおよびAがC−Xであり、各Xが、独立して、水素、フルオロ、シアノおよびメトキシから選択される。最も好ましくは、Aが、CH、C−CNまたはC−Fであり;A、AおよびAがCHである。
好ましくは、Gが酸素である。
好ましくは、Rが、水素、メチル、エチルまたはアセチルである。より好ましくは、Rが、水素、メチルまたはエチルである。最も好ましくは、Rが水素である。
好ましくは、Rが、水素、メチル、トリフルオロメチルまたはハロゲンである。より好ましくは、Rが、水素、トリフルオロメチルまたはハロゲンである。さらにより好ましくは、Rが、水素またはハロゲンである。最も好ましくは、Rが水素である。
好ましくは、Qが、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルおよびフェニルから独立して選択される1〜5つの置換基でそれぞれ場合により置換される;アリールまたはヘテロアリールである。
より好ましくは、Qが、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルおよびフェニルから独立して選択される1〜4つの置換基でそれぞれ場合により置換される;フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリルまたは1,2,3−チアジアゾリルである。
さらにより好ましくは、Qが、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルおよびフェニルから独立して選択される1〜4つの置換基でそれぞれ場合により置換される;フェニル、ピリジルまたはフラニルである。
最も好ましくは、Qが、シアノ、ニトロ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシから独立して選択される1つ、2つまたは3つの置換基でそれぞれ場合により置換される;フェニルまたはピリジルである。
の好ましい例としては、フェニル、5−ブロモフラン−2−イル、2−メトキシフェニル、2−ブロモフェニル、2−メチルフェニル、5−ブロモピリド−3−イル、3−メチルピリド−2−イル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−イル、3−クロロ−2−フルオロフェニル、4−ニトロフェニル、5−クロロ−2−フルオロフェニル、3−クロロ−2−メチルフェニル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、チオフェン−2−イル、2−クロロ−5−ニトロフェニル、2−(トリフルオロメトキシ)フェニル、2−クロロフェニル、4−(トリフルオロメトキシ)フェニル、3−クロロフェニル、2−(トリフルオロメチル)フェニル、2−クロロピリド−3−イル、4−(トリフルオロメチル)フェニル、2−クロロピリド−4−イル、2−メチル−4−シアノフェニル、6−クロロピリド−3−イル、2,4,6−トリフルオロフェニル、5−クロロチオフェン−2−イル、2,6−ジフルオロフェニル、3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリド−2−イル、2,6−ジフルオロ−4−シアノフェニル、4−シアノ−2−フルオロフェニル、2−クロロ−6−フルオロフェニル、4−シアノフェニル、2−メチル−3−ニトロフェニル、2−メチル−4−ニトロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、3−メチル−4−ニトロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2−クロロ−4−シアノフェニル、1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル、2−フルオロ−4−シアノフェニル、2−フルオロフェニル、4−メチルチオフェニル、4−フルオロフェニル、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−4−イル、2−フルオロピリド−3−イル、4−ピリジル、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、1,3−ジメチルピラゾール−4−イル、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)−フェニル、4−メチルフェニル、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、4−フルオロ−2−メチルフェニル、フラン−2−イル、および2,4−ジフルオロフェニルが挙げられる。
好ましくは、Yが、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルである。より好ましくは、Yが、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルである。最も好ましくは、Yがクロロである。
好ましくは、Yが、水素、フルオロ、クロロまたはメチルである。最も好ましくは、Yが水素である。
好ましくは、Yが、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロピルスルホニルである。より好ましくは、Yが、ヘプタフルオロプロパ−1−イル、ヘプタフルオロプロパ−2−イル、ノナフルオロブタ−2−イル、ヘプタフルオロプロパ−1−イルチオ、ヘプタフルオロプロパ−1−イルスルフィニル、ヘプタフルオロプロパ−1−イルスルホニル、ヘプタフルオロプロパ−2−イルチオ、ヘプタフルオロプロパ−2−イルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロパ−2−イルスルホニルである。さらにより好ましくは、Yが、ヘプタフルオロプロパ−1−イル、ヘプタフルオロプロパ−2−イル、ノナフルオロブタ−2−イル、ヘプタフルオロプロパ−2−イルチオ、ヘプタフルオロプロパ−2−イルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロパ−2−イルスルホニルである。最も好ましくは、Yが、ヘプタフルオロプロパ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルである。
好ましくは、Yが、水素、フルオロ、クロロまたはメチルである。最も好ましくは、Yが水素である。
好ましくは、Yが、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルである。より好ましくは、Yが、クロロ、ブロモ、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。最も好ましくは、Yがクロロである。
好ましくは、Yが、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルである。
好ましくは、Yが、水素、フルオロ、クロロまたはメチルである。
好ましくは、Yが、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロピルスルホニルである。最も好ましくは、Yが、ヘプタフルオロプロパ−1−イル、ヘプタフルオロプロパ−2−イル、ノナフルオロブタ−2−イル、ヘプタフルオロプロパ−2−イルチオ、ヘプタフルオロプロパ−2−イルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロパ−2−イルスルホニルである。
好ましくはYが、ブロモ、クロロ、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルである。
好ましくは、Qが、式(A)の部分である。
より好ましくは、Qが、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2,6−ジメチルフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチル−6−エチルフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2,6−ジエチルフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メトキシメチル−6−メチルフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2,6−ジクロロフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2,6−ジブロモフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−クロロ−6−ブロモフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−エチル−6−ブロモフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチル−6−ブロモフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ブロモ−6−エチルフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2,6−ジメチルフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2−メチル−6−エチルフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2,6−ジエチルフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2−メトキシメチル−6−メチルフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2,6−ジクロロフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2,6−ジブロモフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2−クロロ−6−ブロモフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2−エチル−6−ブロモフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2−ブロモ−6−メチルフェニル、または4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2−ブロモ−6−エチルフェニルである。
最も好ましくは、Qが、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2,6−ジクロロフェニル、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチル−6−ブロモフェニル、4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2−メチル−6−エチルフェニル、または4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−2,6−ジクロロフェニルである。
本発明の好ましい態様において、A、A、AおよびAがCHである。
本発明のさらなる好ましい態様において、AがC−Fであり、A、A、およびAがCHである。
本発明のさらなる好ましい態様において、AがC−CNであり、A、A、およびAがCHである。
本発明のさらなる好ましい態様において、AがC−OCHであり、A、A、およびAがCHである。
本発明のさらなる好ましい態様において、AがC−Fであり、A、A、およびAがCHである。
本発明の第1の好ましい実施形態において、A、A、AおよびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが2−フルオロフェニルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
Figure 2013522263
本発明の第2の好ましい実施形態において、A、A、AおよびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが2−クロロピリド−3−イルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
本発明の第3の好ましい実施形態において、A、A、AおよびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが2−クロロ−4−フルオロフェニルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
本発明の第4の好ましい実施形態において、A、A、AおよびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが4−シアノフェニルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
本発明の第5の好ましい実施形態において、A、A、AおよびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが4−フルオロフェニルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
本発明の第6の好ましい実施形態において、A、A、AおよびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが2−メチルフェニルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
本発明の第7の好ましい実施形態において、A、A、AおよびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが4−フルオロ−2−メチルフェニルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
本発明の第8の好ましい実施形態において、A、A、AおよびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが2−メチル−3−ニトロフェニルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
本発明の第9の好ましい実施形態において、AがC−CNであり;A、A、およびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが2−メチル−4−シアノフェニルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
本発明の第10の好ましい実施形態において、AがC−Fであり;A、A、およびAがCHであり;RおよびRが水素であり;Gが酸素であり;Qが2,4,6−トリフルオロフェニルであり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される。
式(Id)
Figure 2013522263
(式中、A、A、A、A、RおよびQが、式(I)に関して定義されるとおりである)の中間体化合物またはその塩は、本発明のさらなる態様となる。A、A、A、A、RおよびQの選択(preference)は、式(I)の化合物の対応する置換基について設定される選択と同じである。
好ましい実施形態において、本発明は、式(Id)(式中、A、A、AおよびAがCHであり;Rが水素であり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される)の化合物を提供する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、式(Id)(式中、AがC−CNであり;A、A、およびAがCHであり;Rが水素であり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される)の化合物を提供する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、式(Id)(式中、AがC−Fであり;A、A、およびAがCHであり;Rが水素であり;Qが、式(A)の部分であり;Y、YおよびYが、表1の置換基の組合せ1.01〜1.16によって表される)の化合物を提供する。
本発明の化合物は、以下の方法によって作製され得る。
(1)式(I)(式中、Gが酸素である)の化合物は、硫酸銅もしくはヨウ化銅(I)などの銅または銅触媒の存在下で、および場合によりN−エチルジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下で、t−ブタノール、水などの溶媒または溶媒の混合物の存在下での、式(III)(式中、Rが、Rで置換されるアルキニルである)の化合物と、アジド誘導体、Q−Nとの反応によって調製され得る。Cu(II)触媒の場合、アスコルビン酸ナトリウムなどの還元剤が使用され得る。アミン塩などのCu(0)触媒の場合、酸化剤が使用され得る。(例えば:Angewandte Chemie,International Edition(2009),48(27),4900−4908および引用文献、Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,2182−2184および引用文献、ならびにEur.J.Org.Chem.2006,51−68および引用文献を参照されたい)。
Figure 2013522263
(2)式(III)(式中、Gが酸素であり、Rが、Rで置換されるアルキニルである)の化合物は、DCC(N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド)、EDC(1−エチル−3−[3−ジメチルアミノ−プロピル]カルボジイミド塩酸塩)またはBOP−Cl(ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホン酸クロリド)などのカップリング試薬の存在下で、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、および場合によりヒドロキシベンゾトリアゾールなどの求核触媒の存在下での、式(II)の化合物と式(IV)(式中、RがOHである)の化合物とのアシル化によって調製され得る。場合により、RがClである場合、アシル化反応は、塩基性条件下(例えばピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンの存在下)で、場合により求核触媒の存在下で行われ得る。あるいは、反応は、有機溶媒、好ましくは酢酸エチル、および水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液を含む二相系で行われ得る。場合により、RがC〜Cアルコキシである場合、アミドは、エステル(IV)およびアミン(II)を一緒に加熱することによって調製され得る。
(3)式(II)(式中、RがC〜Cアルキルである)の化合物は、アミンと、アルデヒドまたはケトンおよびシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤との反応による還元的アミノ化によって、式(II)(式中、RがHである)の化合物から調製され得る。あるいは、アルキル化は、場合により塩基の存在下で、ハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤でアミンを処理することによって行われ得る。
(4)式(I)(式中、Gが酸素である)の化合物はまた、式(Id)の化合物と、(2)に表される式(IV)の化合物との反応によって調製され得る。
Figure 2013522263
(5)式(Id)の化合物は、(1)に表されるのと同じ条件を用いて、式(II)(式中、Rが、Rで置換されるアルキニルである)の化合物から調製され得る。
(6)式(II)(式中、RがHであり、Rが、Rで置換されるアルキニルである)の化合物は、例えば、酸性条件下での塩化スズによる処理、または鉄などの金属によって触媒される水素化によって、式(V)のニトロ化合物の還元によって調製され得る。
Figure 2013522263
(7)あるいは、式(II)(式中、RがHであり、Rが、Rで置換される1,2,3−トリアゾールである)の化合物は、(6)に表される方法によって、式(V)(式中、Rが、Rで置換される1,2,3−トリアゾールである)のニトロ化合物の還元によって調製され得る。
(8)式(V)(式中、Rが、Rで置換される1,2,3−トリアゾールである)の化合物は、(1)に表されるのと同じ条件を用いて、アジド誘導体、Q−Nとの反応によって、式(V)(式中、Rが、Rで置換されるアルキニルである)の化合物から調製され得る。
(9)式(I)(式中、Gが硫黄である)の化合物は、ローソン試薬または五硫化リンなどのチオトランスファ(thio−transfer)試薬による処理によって、式(I)(式中、Gが酸素である)の化合物から調製され得る。
(10)式(Id)の化合物は、(1)に表されるのと同じ条件(ただし、標準的な条件下での保護基Pの除去が後に続く)を用いて、式(II)(式中、Rが、Rで置換されるアルキニルであり、Pが好適な保護基である)の化合物から調製され得る。
Figure 2013522263
(11)式(V)(式中、Rが、Rで置換されるアルキニルまたはRで置換される1,2,3−トリアゾールである)の化合物は、脂肪族アルコール、シアン化ナトリウムなどの求核試薬との反応によって、式(VI)(式中、A、A、AおよびAが、それぞれ独立して、C−LGまたはC−Hであり、LGが、フッ素または塩素などの脱離基である)の化合物から調製され得る。
Figure 2013522263
(12)式(VII)(式中、Qが、式(I)の化合物について記載されるとおりである)の化合物はまた、式(VIII)の化合物と亜硝酸ナトリウムとの反応と、その後のアジ化ナトリウムの添加によって調製され得る。例えば:Diazo Chemistry I:Aromatic and Heteroaromatic Compounds. Zollinger,H.Germany.(1994),380pp.発行元:(VCH,Weinheim,Germany)および引用文献を参照されたい。
Figure 2013522263
式(I)の化合物は、鱗翅目(Lepidoptera)、双翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、総翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、網翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、ノミ目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)およびシロアリ目(Isoptera)などの昆虫有害生物、ならびにさらに他の無脊椎有害生物、例えば、ダニ、線虫および軟体動物有害生物の蔓延に対処し、これを防除するために使用され得る。昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。本発明の化合物の使用によって対処され、防除され得る有害生物としては、農業(この用語は、食品及び繊維製品のための作物の栽培を含む)、園芸および畜産、コンパニオンアニマル、林業および植物由来の製品(果実、穀類および材木など)の貯蔵に関連する有害生物;人工建造物の損傷ならびにヒトおよび動物の疾患の伝播に関連する有害生物;ならびにさらに不快な有害生物(ハエなど)が挙げられる。
式(I)の化合物によって防除され得る有害生物種の例としては:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(アブラムシ)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(アブラムシ)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)(アブラムシ)、カスミカメムシ属(Lygus spp.)(カプシド)、ホシカメムシ属(Dysdercus spp.)(カプシド)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(ウンカ)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)(ヨコバイ)、アオカメムシ属(Nezara spp.)(カメムシ)、カメムシ属(Euschistus spp.)(カメムシ)、クモヘリカメムシ属(Leptocorisa spp.)(カメムシ)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(アザミウマ)、アザミウマ属(Thrips spp.)(アザミウマ)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)(コロラドハムシ)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)(ワタミゾウムシ)、マルカイガラムシ属(Aonidiella spp.(カイガラムシ)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)(コナジラミ)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(コナジラミ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)(アワノメイガ)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)(オオタバコガ)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)(オオタバコガ)、ワタノメイガ(Sylepta derogata)(ワタノメイガ)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)(モンシロチョウ)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ)、アグロティス属(Agrotis spp.)(ヨトウムシ)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイチュウ)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)(バッタ)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)(バッタ)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)(ネキリムシ)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)(ヨーロッパアカダニ)、ミカンハダニ(Panonychus citri)(ミカンアカダニ)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)(ニセナミハダニ)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)(ミカンサビダニ)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)(チャノホコリダニ)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)(ヒメハダニ)、オウシマダニ(Boophilus microplus)(ウシダニ)、アメリカイヌカクダニ(Dermacentor variabilis)(アメリカイヌダニ)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)(ハモグリムシ)、イエバエ(Musca domestica)(イエバエ)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)(蚊)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)(蚊)、イエカ属(Culex spp.)(蚊)、キンバエ属(Lucillia spp.)(クロバエ)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)(ゴキブリ)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)(ゴキブリ)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)(ゴキブリ)、ムカシシロアリ科(Mastotermitidae)(例えばマストテルメス属(Mastotermes spp.))、レイビシロアリ科(Kalotermitidae)(例えばネオテルメス属(Neotermes spp.))、ミゾガシラシロアリ科(Rhinotermitidae)(例えばイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes)、ヤマトシロアリ(R.speratu)、R.ビルギニクス(R.virginicus)、R.ヘスペルス(R.hesperus)、およびR.サントネンシス(R.santonensis))ならびにシロアリ科(Termitidae)(例えばキイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulfureus))のシロアリ、アカカミアリ(Solenopsis geminata)(ヒアリ)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)(ファラオアリ)、ダラミニア属(Damalinia spp.)およびホソジラミ属(Linognathus spp.)(ハジラミおよびシラミ)、ネコブセンチュウ属(Meloidogyne spp.)(根こぶ線虫)、グロボデラ属(Globodera spp.)およびヘテロデラ属(Heterodera spp.)(シスト線虫)、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus spp.)(根ぐされ線虫)、ロドフォラス属(Rhodopholus spp.)(バナナモグリ線虫)、ティレンキュラス属(Tylenchulus spp.)(ミカン線虫)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)(捻転胃虫)、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)(酢線虫)、トリコストロンギラス属(Trichostrongylus spp.)(胃腸蛔虫)およびノハラナメクジ(Deroceras reticulatum)(ナメクジ)が挙げられる。
したがって、本発明は、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物に対処し、これらを防除する方法を提供し、この方法は、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式(I)の化合物、あるいは式(I)の化合物を含有する組成物を、有害生物、有害生物の場所、好ましくは植物、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む。式(I)の化合物は、好ましくは昆虫、ダニまたは線虫に対して使用される。
本明細書において使用される「植物」という用語は、苗、低木および高木を含む。
作物は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって除草剤または除草剤の種類(例えばALS−、GS−、EPSPS−、PPO−およびHPPD阻害剤)に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス(imazamox)に対する耐性を与えられた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばBtトウモロコシ(アワノメイガに耐性がある)、Btワタ(メキシコワタノミゾウムシに耐性がある)およびさらにBtジャゲイモ(コロラドハムシに耐性がある)であることが理解されるべきである。Btトウモロコシの例は、NK(登録商標)(Syngenta Seeds)のBt 176トウモロコシ雑種である。殺虫剤耐性をコードし、1つ以上の毒素を発現する1つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、KnockOut(登録商標)(トウモロコシ)、Yield Gard(登録商標)(トウモロコシ)、NuCOTIN33B(登録商標)(ワタ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)、NatureGard(登録商標)およびProtexcta(登録商標)である。
植物作物またはその種子材料はいずれも、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対して耐性があり得る(「多重(stacked)トランスジェニック事象)。例えば、種子は、殺虫性のCry3タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。
作物はまた、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって得られ、いわゆる出力形質(例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価および向上した風味)を含む作物であることが理解されるべきである。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤としての式(I)の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用するために、式(I)の化合物は、通常、式(I)の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤または担体および、場合により、表面活性剤(SFA)を含む組成物へと製剤化される。SFAは、界面張力を低下させ、それによって他の特性(例えば分散、乳化および湿潤)を変化させることによって、界面(例えば、液/固、液/気または液/液界面)の特性を変更することができる化学薬品である。全ての組成物(固体製剤および液体製剤の両方)が、式(I)の化合物の0.0001〜95重量%、より好ましくは1〜85重量%、例えば5〜60重量%を占めることが好ましい。この組成物は、一般に、式(I)の化合物が0.1g〜10kg/ヘクタール、好ましくは1g〜6kg/ヘクタール、より好ましくは1g〜1kg/ヘクタールの割合で施用されるように、有害生物の防除に使用される。
種子粉衣に使用される場合、式(I)の化合物は、種子1キログラム当たり0.0001g〜10g(例えば0.001gまたは0.05g)、好ましくは0.005g〜10g、より好ましくは0.005g〜4gの割合で使用される。
別の態様において、本発明は、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式(I)の化合物およびそれに適した担体または希釈剤を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物を提供する。この組成物は、好ましくは殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物である。
この組成物は、粉剤(DP)、水溶剤(SP)、水溶顆粒(SG)、水和性顆粒(WG)、水和剤(WP)、粒剤(GR)(徐放性又は即放性)、可溶濃縮剤(SL)、油混和性液剤(OL)、超低量液剤(UL)、乳化性濃縮物(EC)、分散性濃縮物(DC)、乳剤(水中油(EW)および油中水(EO)の両方)、マイクロエマルション(ME)、懸濁濃縮物(SC)、エアゾール、薫蒸/燻煙剤(fogging/smoke formulation)、カプセル懸濁剤(CS)および種子処理製剤を含む多くの剤型から選択することができる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的ならびに式(I)の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。
粉剤(DP)は、式(I)の化合物を、1種以上の固体希釈剤(例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクならびに他の有機および無機固体担体)と混合し、この混合物を微粉末へと機械的に粉砕することによって調製され得る。
水溶剤(SP)は、水への分散性/溶解性を改善するために、式(I)の化合物を、1種以上の水溶性無機塩(炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど)または1種以上の水溶性有機固体(多糖など)および、場合により、1種以上の湿潤剤、1種以上の分散剤または前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒(SG)を形成してもよい。
水和剤(WP)は、式(I)の化合物を、1種以上の固体希釈剤または担体、1種以上の湿潤剤ならびに、好ましくは、1種以上の分散剤および、場合により、1種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒(WG)を形成してもよい。
粒剤(GR)は、式(I)の化合物と1種以上の粉末化された固体希釈剤または担体との混合物を造粒することによるか、あるいは式(I)の化合物(または好適な物質中のその溶液)を、多孔質の顆粒物質(軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土または粉砕されたトウモロコシの穂軸など)中に吸収することによるか、または式(I)の化合物(または好適な物質中のその溶液)を、硬質のコア材(砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩など)上に吸着し、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランク顆粒(blank granule)から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収または吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒(例えば脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど)および固着剤(ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類および植物油など)が挙げられる。また、1種以上の他の添加剤が、粒剤に含まれてもよい(例えば乳化剤、湿潤剤または分散剤)。
分散性濃縮物(DC)は、式(I)の化合物を、水あるいはケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、(例えば水希釈性を改善し、または噴霧タンク中の結晶化を防止するために)表面活性剤を含有してもよい。
乳化性濃縮物(EC)または水中油乳剤(EW)は、式(I)の化合物を、有機溶媒(場合により、1種以上の湿潤剤、1種以上の乳化剤または前記物質の混合物を含有する)に溶解させることによって調製され得る。ECに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素(SOLVESSO 100、SOLVESSO 150およびSOLVESSO 200によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど;SOLVESSOは登録商標である)、ケトン(シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど)およびアルコール(ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど)、N−アルキルピロリドン(N−メチルピロリドンまたはN−オクチルピロリドンなど)、脂肪酸のジメチルアミド(C〜C10脂肪酸のジメチルアミドなど)および塩素化炭化水素が挙げられる。EC製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。EWの調製は、式(I)の化合物を液体として(それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に70℃未満で溶融させてもよい)または溶液中で(それを適切な溶媒に溶解させることによって)得る工程と、次に、得られた液体または溶液を高せん断下で、1種以上のSFAを含有する水へ乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。EWに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素(クロロベンゼンなど)、芳香族溶媒(アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど)および水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
マイクロエマルション(ME)は、水を、1種以上のSFAと1種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性(isotropic)液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式(I)の化合物は、最初、水または溶媒/SFAブレンドのいずれかの中に存在する。MEに使用するのに適した溶媒としては、ECまたはEWへの使用に関して上述したものが挙げられる。MEは、水中油または油中水系のいずれかであり得(どちらの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る)、水溶性および油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。MEは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るかまたは従来の水中油乳剤を形成する。
懸濁濃縮物(SC)は、式(I)の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。SCは、好適な媒体中で、式(I)の固体化合物を、場合により1種以上の分散剤とともにボールミル粉砕またはビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。1種以上の湿潤剤が、組成物に含まれてもよく、懸濁化剤が、粒子の沈降速度を低下させるために含まれてもよい。あるいは、式(I)の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成してもよい。
エアゾール製剤は、式(I)の化合物および好適な噴射剤(例えばn−ブタン)を含む。式(I)の化合物はまた、好適な媒体(例えば水またはn−プロパノールなどの水混和性液体)に溶解または分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。
式(I)の化合物は、閉鎖された空間において、この化合物を含有する煙を生成するのに適した組成物を形成するために、火工品(pyrotechnic)混合物と乾燥状態で混合されてもよい。
カプセル懸濁剤(CS)は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、かつ式(I)の化合物および、場合により、そのための担体または希釈剤を含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、EW製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式(I)の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用されてもよい。式(I)の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することができる。
組成物は、組成物の生物学的性能を改善するために(例えば表面上の湿潤、保持または分散;処理された表面における耐雨性;あるいは式(I)の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによる)、1種以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油または天然植物油(ダイズ油およびナタネ油など)、およびこれらと、他の生物学的強化(bio−enhancing)助剤(式(I)の化合物の作用を補助し、または調整し得る成分)とのブレンドが挙げられる。
式(I)の化合物はまた、種子処理、例えば乾燥種子処理用の粉剤(DS)、水溶性粉剤(SS)またはスラリー処理用の水和性粉剤(WS)を含む粉末組成物として、あるいはフロアブル剤(FS)、液剤(LS)またはカプセル懸濁剤(CS)を含む液体組成物として使用するために製剤化され得る。DS、SS、WS、FSおよびLS組成物の調製は、それぞれ、上述したDP、SP、WP、SCおよびDC組成物の調製と非常に類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への付着を補助する物質(例えば鉱油または塗膜形成バリア)を含んでいてもよい。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性イオン型または非イオン型の表面SFAであってもよい。
好適なカチオン型のSFAとしては、第四級アンモニウム化合物(例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム)、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。
好適なアニオン型SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩(例えばラウリル硫酸ナトリウム)、スルホン化された芳香族化合物の塩(例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレンならびにジ−イソプロピル−およびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物)、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル(例えばラウレス−3−硫酸ナトリウム)、カルボン酸エーテル(例えばラウレス−3−カルボン酸ナトリウム)、リン酸エステル(1種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物(主にモノ−エステル)または五酸化リン(主に、ジ−エステル)、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物;さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい)、スルホスクシナメート(sulfosuccinamate)、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
好適な両性型のSFAとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。
好適な非イオン型のSFAとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドまたはそれらの混合物の、脂肪族アルコール(オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど)またはアルキルフェノール(オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど)との縮合生成物;長鎖脂肪酸または無水ヘキシトールから誘導される部分エステル;前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物;ブロックポリマー(エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む);アルカノールアミド;単純なエステル(例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル);アミンオキシド(例えばラウリルジメチルアミンオキシド);およびレシチンが挙げられる。
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド(多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど)および膨潤粘土(ベントナイトまたはアタパルジャイトなど)が挙げられる。
式(I)の化合物は、殺虫化合物の公知の施用手段のいずれかによって施用され得る。例えば、式(I)の化合物は、製剤化された状態または製剤化されていない状態で、有害生物または有害生物の場所(有害生物の生息場所、または有害生物が蔓延しやすい栽培植物など)または葉、茎、枝または根を含む植物のいずれかの部分に、植えられる前の種子にまたは植物が生育し、または植えられる他の媒体(根の周囲の土壌、土壌一般、水田の水または水耕栽培系など)に、直接施用されてもよく、あるいは噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリームまたはペースト製剤としての施用、蒸気としての施用あるいは土壌または水性環境への組成物(顆粒組成物または水溶性バッグに充填された組成物など)の散布または導入による施用を行ってもよい。
式(I)の化合物はまた、動電型の噴霧技術または他の低容量の方法を用いて、植物に注入されるかまたは植生に噴霧されてもよく、あるいは地上または空中灌漑システム(land or aerial irrigation system)によって施用されてもよい。
水性調製物(水溶液または分散液)として使用される組成物は、一般に高い割合の活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、この濃縮物は、使用前に水に加えられる。これらの濃縮物としては、DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WGおよびCSが挙げられ、これらは、多くの場合、長期間の貯蔵に耐え、このような貯蔵の後、水に加えると、従来の噴霧装置によって施用できるほど十分な時間にわたって均質なままである水性調製物を形成可能であることが必要である。このような水性調製物は、使用される目的に応じて様々な量の式(I)の化合物(例えば0.0001〜10重量%)を含有してもよい。
式(I)の化合物は、肥料(例えば窒素−、カリウム−またはリン含有肥料)との混合物中で使用され得る。好適な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。この混合物は、好ましくは最大で25重量%の式(I)の化合物を含有する。
したがって、本発明は、肥料と式(I)の化合物とを含む肥料組成物も提供する。
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素あるいは殺菌・殺カビ活性を有する化合物または植物成長の調節、除草、殺虫、殺線虫または殺ダニの活性を有する化合物を含有してもよい。
式Iの化合物は、組成物の単独の活性成分であってもよく、または必要に応じて有害生物防除剤(昆虫、ダニ、軟体動物および線虫有害生物防除剤)、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤、毒性緩和剤または植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。それによって、本発明に係る組成物の活性は、かなり広範囲になり得、広義に相乗活性としても表され得る意外な利点を有し得る。追加の活性成分は:より広い活性スペクトルまたは施用場所におけるより増大された残留性を有する組成物を提供し;植物毒性を低減することによってより良好な植物/作物耐性を示す組成物を提供し;様々な発育段階にある昆虫を防除する組成物を提供し;式Iの化合物の活性を相乗し、または活性を補完し(例えば作用の速度を速め、または撥性(repellency)を克服することによって);あるいは個々の成分に対する耐性の発生を克服または防止するのを補助し得る。特定の追加の活性成分は、組成物の意図される用途に応じて決まる。好適な有害生物防除剤の例としては、以下のものが挙げられる:
a)ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン(特にλ−シハロトリン)、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚に安全なピレスロイド(例えばエトフェンプロクス)、天然ピレトリン、テトラメトリン、s−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンまたは5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレートなどのピレスロイド;
b)プロフェノホス、スルプロオス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−s−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはジアジノンなどの有機ホスフェート;
c)ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミルまたはオキサミルなどのカルバメート(アリールカルバメートを含む);
d)ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロンまたはクロルフルアズロンなどのベンゾイル尿素;
e)シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチンなどの有機スズ化合物;
f)テブフェンピラドおよびフェンピロキシメートなどのピラゾール;
g)アベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、またはスピノサド、スピネトラムまたはアザジラクチンなどのマクロライド;
h)ホルモンまたはフェロモン;
i)エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダンまたはジエルドリンなどの有機塩素化合物;
j)クロルジメホルムまたはアミトラズなどのアミジン;
k)クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタムなどの燻蒸剤;
l)イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、ニテンピラム、ジノテフランまたはチアメトキサムなどのネオニコチノイド化合物;
m)テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジドなどのジアシルヒドラジン;
n)ジオフェノランまたはピリプロキシフェンなどのジフェニルエーテル;
o)インドキサカルブ;
p)クロルフェナピル;
q)ピメトロジンまたはピリフルキナゾン;
r)スピロテトラマト、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェン;
s)フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、またはシアントラニリプロール;
t)シエノピラフェンまたはシフルメトフェン;あるいは
u)スルホキサフロール。
組成物の意図される用途に適している場合、上に列挙した有害生物防除剤の主な化学薬品の種類に加えて、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が、組成物に用いられてもよい。例えば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、例えばコメに使用されるメイガ特異的殺虫剤(カルタップなど)またはウンカ特異的殺虫剤(ブプロフェジンなど)が用いられてもよい。あるいは特定の昆虫の種/段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤(例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックスまたはテトラジホンなどの殺ダニ性卵−幼虫駆除剤;ジコホールまたはプロパルギットなどの殺ダニ性運動阻害剤(acaricidal motilicide);ブロモプロピレートまたはクロルベンジレートなどの殺ダニ剤;あるいはヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンまたはジフルベンズロンなどの成長調節剤)も組成物に含まれてもよい。
活性成分を含む式Iの化合物の以下の混合物が好ましく、ここで、好ましくは、「式Iの化合物」という用語は、表A、BまたはCから選択される以下の化合物を指す:
植物または動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油の混合物、および石油(別名)(628)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+式Iの化合物、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+式Iの化合物、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+式Iの化合物、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+式Iの化合物、アバメクチン(1)+式Iの化合物、アセキノシル(3)+式Iの化合物、アセトプロール[CCN]+式Iの化合物、アクリナトリン(9)+式Iの化合物、アルジカルブ(16)+式Iの化合物、アルドキシカルブ(863)+式Iの化合物、α−シペルメトリン(202)+式Iの化合物、アミジチオン(870)+式Iの化合物、アミドフルメト[CCN]+式Iの化合物、アミドチオエート(872)+式Iの化合物、アミトン(875)+式Iの化合物、シュウ酸水素アミトン(875)+式Iの化合物、アミトラズ(24)+式Iの化合物、アラマイト(881)+式Iの化合物、三酸化ヒ素(882)+式Iの化合物、AVI 382(化合物コード)+式Iの化合物、AZ 60541(化合物コード)+式Iの化合物、アジンホス−エチル(44)+式Iの化合物、アジンホス−メチル(45)+式Iの化合物、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+式Iの化合物、アゾシクロチン(46)+式Iの化合物、アゾトエート(889)+式Iの化合物、ベノミル(62)+式Iの化合物、ベノキサホス(別名)[CCN]+式Iの化合物、ベンゾキシメート(71)+式Iの化合物、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+式Iの化合物、ビフェナゼート(74)+式Iの化合物、ビフェントリン(76)+式Iの化合物、ビナパクリル(907)+式Iの化合物、ブロフェンバレレート(別名)+式Iの化合物、ブロモシクレン(918)+式Iの化合物、ブロモホス(920)+式Iの化合物、ブロモホス−エチル(921)+式Iの化合物、ブロモプロピレート(94)+式Iの化合物、ブプロフェジン(99)+式Iの化合物、ブトカルボキシム(103)+式Iの化合物、ブトキシカルボキシム(104)+式Iの化合物、ブチルピリダベン(別名)+式Iの化合物、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+式Iの化合物、カンフェクロル(941)+式Iの化合物、カーバノレート(943)+式Iの化合物、カルバリル(115)+式Iの化合物、カルボフラン(118)+式Iの化合物、カルボフェノチオン(947)+式Iの化合物、CGA 50’439(開発コード)(125)+式Iの化合物、キノメチオナト(126)+式Iの化合物、クロルベンシド(959)+式Iの化合物、クロルジメホルム(964)+式Iの化合物、塩酸クロルジメホルム(964)+式Iの化合物、クロルフェナピル(130)+式Iの化合物、クロルフェネトール(968)+式Iの化合物、クロルフェンソン(970)+式Iの化合物、クロルフェンスルフィド(971)+式Iの化合物、クロルフェンビンホス(131)+式Iの化合物、クロロベンジレート(975)+式Iの化合物、クロロメブホルム(977)+式Iの化合物、クロロメチウロン(978)+式Iの化合物、クロロプロピレート(983)+式Iの化合物、クロルピリホス(145)+式Iの化合物、クロルピリホス−メチル(146)+式Iの化合物、クロルチオホス(994)+式Iの化合物、シネリンI(696)+式Iの化合物、シネリンII(696)+式Iの化合物、シネリン(696)+式Iの化合物、クロフェンテジン(158)+式Iの化合物、クロサンテル(別名)[CCN]+式Iの化合物、クマホス(174)+式Iの化合物、クロタミトン(別名)[CCN]+式Iの化合物、クロトキシホス(1010)+式Iの化合物、クフラネブ(1013)+式Iの化合物、シアントエート(1020)+式Iの化合物、シエノピラフェン[CCN]+式Iの化合物、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+式Iの化合物、シハロトリン(196)+式Iの化合物、シヘキサチン(199)+式Iの化合物、シペルメトリン(201)+式Iの化合物、DCPM(1032)+式Iの化合物、
DDT(219)+式Iの化合物、デメフィオン(1037)+式Iの化合物、デメフィオン−O(1037)+式Iの化合物、デメフィオン−S(1037)+式Iの化合物、デメトン(1038)+式Iの化合物、デメトン−メチル(224)+式Iの化合物、デメトン−O(1038)+式Iの化合物、デメトン−O−メチル(224)+式Iの化合物、デメトン−S(1038)+式Iの化合物、デメトン−S−メチル(224)+式Iの化合物、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+式Iの化合物、ジアフェンチウロン(226)+式Iの化合物、ジアリホス(1042)+式Iの化合物、ジアジノン(227)+式Iの化合物、ジクロフルアニド(230)+式Iの化合物、ジクロルボス(236)+式Iの化合物、ジクリホス(別名)+式Iの化合物、ジコホル(242)+式Iの化合物、ジクロトホス(243)+式Iの化合物、ジエノクロル(1071)+式Iの化合物、ジフロビダジン[CCN]+式Iの化合物、ジメホックス(1081)+式Iの化合物、ジメトエート(262)+式Iの化合物、ジナクチン(別名)(653)+式Iの化合物、ジネックス(1089)+式Iの化合物、ジネックス−ジクレキシン(1089)+式Iの化合物、ジノブトン(269)+式Iの化合物、ジノカップ(270)+式Iの化合物、ジノカップ−4[CCN]+式Iの化合物、ジノカップ−6[CCN]+式Iの化合物、ジノクトン(1090)+式Iの化合物、ジノペントン(1092)+式Iの化合物、ジノスルホン(1097)+式Iの化合物、ジノテルボン(1098)+式Iの化合物、ジオキサチオン(1102)+式Iの化合物、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+式Iの化合物、ジスルフィラム(別名)[CCN]+式Iの化合物、ジスルホトン(278)+式Iの化合物、DNOC(282)+式Iの化合物、ドフェナピン(1113)+式Iの化合物、ドラメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、エンドスルファン(294)+式Iの化合物、エンドチオン(1121)+式Iの化合物、
EPN(297)+式Iの化合物、エプリノメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、エチオン(309)+式Iの化合物、エトエート−メチル(1134)+式Iの化合物、エトキサゾール(320)+式Iの化合物、エトリムホス(1142)+式Iの化合物、フェナザフロル(1147)+式Iの化合物、フェナザキン(328)+式Iの化合物、酸化フェンブタスズ(330)+式Iの化合物、フェノチオカルブ(337)+式Iの化合物、フェンプロパトリン(342)+式Iの化合物、フェンピラド(別名)+式Iの化合物、フェンピロキシメート(345)+式Iの化合物、フェンソン(1157)+式Iの化合物、フェントリファニル(1161)+式Iの化合物、フェンバレレート(349)+式Iの化合物、フィプロニル(354)+式Iの化合物、フルアクリピリム(360)+式Iの化合物、フルアズロン(1166)+式Iの化合物、フルベンジミン(1167)+式Iの化合物、フルシクロクスロン(366)+式Iの化合物、フルシトリネート(367)+式Iの化合物、フルエネチル(1169)+式Iの化合物、フルフェノクスロン(370)+式Iの化合物、フルメトリン(372)+式Iの化合物、フルオルベンシド(1174)+式Iの化合物、フルバリネート(1184)+式Iの化合物、FMC 1137(開発コード)(1185)+式Iの化合物、ホルメタネート(405)+式Iの化合物、塩酸ホルメタネート(405)+式Iの化合物、ホルモチオン(1192)+式Iの化合物、ホルムパラネート(1193)+式Iの化合物、γ−HCH(430)+式Iの化合物、グリオジン(1205)+式Iの化合物、ハルフェンプロックス(424)+式Iの化合物、ヘプテノホス(432)+式Iの化合物、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+式Iの化合物、ヘキシチアゾクス(441)+式Iの化合物、IKA 2002(CAS登録番号:211923−74−9)+式Iの化合物、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+式Iの化合物、イソカルボホス(別名)(473)+式Iの化合物、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+式Iの化合物、イベルメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ジャスモリンI(696)+式Iの化合物、ジャスモリンII(696)+式Iの化合物、ヨードフェンホス(1248)+式Iの化合物、リンダン(430)+式Iの化合物、ルフェヌロン(490)+式Iの化合物、マラチオン(492)+式Iの化合物、マロノベン(1254)+式Iの化合物、メカルバム(502)+式Iの化合物、メホスホラン(1261)+式Iの化合物、メスルフェン(別名)[CCN]+式Iの化合物、メタクリホス(1266)+式Iの化合物、メタミドホス(527)+式Iの化合物、メチダチオン(529)+式Iの化合物、メチオカルブ(530)+式Iの化合物、メトミル(531)+式Iの化合物、臭化メチル(537)+式Iの化合物、メトルカルブ(550)+式Iの化合物、メビンホス(556)+式Iの化合物、メキサカルベート(1290)+式Iの化合物、ミルベメクチン(557)+式Iの化合物、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]+式Iの化合物、ミパホックス(1293)+式Iの化合物、モノクロトホス(561)+式Iの化合物、モルホチオン(1300)+式Iの化合物、モキシデクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ナレド(567)+式Iの化合物、NC−184(化合物コード)+式Iの化合物、
NC−512(化合物コード)+式Iの化合物、ニフルリジド(1309)+式Iの化合物、ニコマイシン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ニトリラカルブ(1313)+式Iの化合物、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+式Iの化合物、NNI−0101(化合物コード)+式Iの化合物、NNI−0250(化合物コード)+式Iの化合物、オメトエート(594)+式Iの化合物、オキサミル(602)+式Iの化合物、オキシデプロホス(1324)+式Iの化合物、オキシジスルホトン(1325)+式Iの化合物、pp’−DDT(219)+式Iの化合物、パラチオン(615)+式Iの化合物、ペルメトリン(626)+式Iの化合物、石油(別名)(628)+式Iの化合物、フェンカプトン(1330)+式Iの化合物、フェントエート(631)+式Iの化合物、ホレート(636)+式Iの化合物、ホサロン(637)+式Iの化合物、ホスホラン(1338)+式Iの化合物、ホスメット(638)+式Iの化合物、ホスファミドン(639)+式Iの化合物、ホキシム(642)+式Iの化合物、ピリミホス−メチル(652)+式Iの化合物、ポリクロロテルペン(旧名)(1347)+式Iの化合物、ポリナクチン(別名)(653)+式Iの化合物、プロクロノール(1350)+式Iの化合物、プロフェノホス(662)+式Iの化合物、プロマシル(1354)+式Iの化合物、プロパルギット(671)+式Iの化合物、プロペタンホス(673)+式Iの化合物、プロポクサー(678)+式Iの化合物、プロチダチオン(1360)+式Iの化合物、プロトエート(1362)+式Iの化合物、ピレトリンI(696)+式Iの化合物、ピレトリンII(696)+式Iの化合物、ピレトリン(696)+式Iの化合物、ピリダベン(699)+式Iの化合物、ピリダフェンチオン(701)+式Iの化合物、ピリミジフェン(706)+式Iの化合物、ピリミテート(1370)+式Iの化合物、キナルホス(711)+式Iの化合物、キンチオキス(1381)+式Iの化合物、R−1492(開発コード)(1382)+式Iの化合物、RA−17(開発コード)(1383)+式Iの化合物、ロテノン(722)+式Iの化合物、シュラーダン(1389)+式Iの化合物、セブホス(別名)+式Iの化合物、セラメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、SI−0009(化合物コード)+式Iの化合物、ソファミド(1402)+式Iの化合物、スピロジクロフェン(738)+式Iの化合物、スピロメシフェン(739)+式Iの化合物、SSI−121(開発コード)(1404)+式Iの化合物、スルフィラム(別名)[CCN]+式Iの化合物、スルフルアミド(750)+式Iの化合物、スルホテップ(753)+式Iの化合物、硫黄(754)+式Iの化合物、SZI−121(開発コード)(757)+式Iの化合物、τ−フルバリネート(398)+式Iの化合物、テブフェンピラド(763)+式Iの化合物、TEPP(1417)+式Iの化合物、テルバム(別名)+式Iの化合物、テトラクロルビンホス(777)+式Iの化合物、テトラジホン(786)+式Iの化合物、テトラナクチン(別名)(653)+式Iの化合物、テトラスル(1425)+式Iの化合物、チアフェノックス(別名)+式Iの化合物、チオカルボキシム(1431)+式Iの化合物、チオファノックス(800)+式Iの化合物、チオメトン(801)+式Iの化合物、チオキノックス(1436)+式Iの化合物、ツリンギエンシン(別名)[CCN]+式Iの化合物、トリアミホス(1441)+式Iの化合物、トリアラテン(1443)+式Iの化合物、トリアゾホス(820)+式Iの化合物、トリアズロン(別名)+式Iの化合物、トリクロルホン(824)+式Iの化合物、トリフェノホス(1455)+式Iの化合物、トリナクチン(別名)(653)+式Iの化合物、バミドチオン(847)+式Iの化合物、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+式Iの化合物、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+式Iの化合物、硫酸銅(172)+式Iの化合物、シブトリン[CCN]+式Iの化合物、ジクロン(1052)+式Iの化合物、ジクロロフェン(232)+式Iの化合物、エンドタール(295)+式Iの化合物、フェンチン(347)+式Iの化合物、消石灰[CCN]+式Iの化合物、ナーバム(566)+式Iの化合物、キノクラミン(714)+式Iの化合物、キノナミド(1379)+式Iの化合物、シマジン(730)+式Iの化合物、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+式Iの化合物、クルホメート(1011)+式Iの化合物、ドラメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、エマメクチン(291)+式Iの化合物、エマメクチン安息香酸塩(291)+式Iの化合物、エプリノメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、イベルメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]+式Iの化合物、モキシデクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ピペラジン[CCN]+式Iの化合物、セラメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+式Iの化合物、エンドリン(1122)+式Iの化合物、フェンチオン(346)+式Iの化合物、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニーネ(745)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+式Iの化合物、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+式Iの化合物、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+式Iの化合物、ブロノポール(97)+式Iの化合物、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+式Iの化合物、水酸化銅(IUPAC名)(169)+式Iの化合物、クレゾール[CCN]+式Iの化合物、ジクロロフェン(232)+式Iの化合物、ジピリチオン(1105)+式Iの化合物、ドジシン(1112)+式Iの化合物、フェナミノスルフ(1144)+式Iの化合物、ホルムアルデヒド(404)+式Iの化合物、ヒドラルガフェン(別名)[CCN]+式Iの化合物、カスガマイシン(483)+式Iの化合物、カスガマイシン塩酸塩水和物(483)+式Iの化合物、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+式Iの化合物、ニトラピリン(580)+式Iの化合物、オクチリノン(590)+式Iの化合物、オキソリン酸(606)+式Iの化合物、オキシテトラサイクリン(611)+式Iの化合物、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+式Iの化合物、プロベナゾール(658)+式Iの化合物、ストレプトマイシン(744)+式Iの化合物、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩(744)+式Iの化合物、テクロフタラム(766)+式Iの化合物、およびチオメルサール(別名)[CCN]+式Iの化合物からなる物質の群から選択される殺バクテリア剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(別名)(12)+式Iの化合物、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(別名)(13)+式Iの化合物、アンブリセイウス属(Amblyseius spp.)(別名)(19)+式Iの化合物、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(別名)(28)+式Iの化合物、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(別名)(29)+式Iの化合物、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(別名)(33)+式Iの化合物、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(別名)(34)+式Iの化合物、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(別名)(35)+式Iの化合物、アウトグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(別名)(38)+式Iの化合物、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(別名)(48)+式Iの化合物、バチルス・スファエリクス・ネイド(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+式Iの化合物、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+式Iの化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+式Iの化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+式Iの化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+式Iの化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+式Iの化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+式Iの化合物、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(別名)(53)+式Iの化合物、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(別名)(54)+式Iの化合物、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(別名)(151)+式Iの化合物、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(別名)(178)+式Iの化合物、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(別名)(191)+式Iの化合物、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(別名)(212)+式Iの化合物、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(別名)(254)+式Iの化合物、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+式Iの化合物、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(別名)(300)+式Iの化合物、
アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(別名)(431)+式Iの化合物、ヘテロラブジチス・バクテリフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギディス(H.megidis)(別名)(433)+式Iの化合物、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(別名)(442)+式Iの化合物、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(別名)(488)+式Iの化合物、メクラカメムシ(Macrolophus caliginosus)(別名)(491)+式Iの化合物、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(別名)(494)+式Iの化合物、メタフィクス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(別名)(522)+式Iの化合物、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリズム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+式Iの化合物、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+式Iの化合物、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンティ(N.lecontei)NPV(別名)(575)+式Iの化合物、ヒメハナカメムシ属(Orius spp.)(別名)(596)+式Iの化合物、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(別名)(613)+式Iの化合物、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(別名)(644)+式Iの化合物、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+式Iの化合物、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(別名)(742)+式Iの化合物、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(別名)(742)+式Iの化合物、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(別名)(742)+式Iの化合物、ステイネルネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)(別名)(742)+式Iの化合物、ステイネルネマ・リオブラブ(Steinernema riobrave)(別名)(742)+式Iの化合物、ステイネルネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(別名)(742)+式Iの化合物、ステイネルネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(別名)(742)+式Iの化合物、ステイネルネマ属(Steinernema spp.)(別名)(742)+式Iの化合物、トリコグラマ属(Trichogramma spp.)(別名)(826)+式Iの化合物、オキシデンタリスカブリダニ(Typhlodromus occidentalis)(別名)(844)およびバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(別名)(848)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アホレート[CCN]+式Iの化合物、ビサジル(別名)[CCN]+式Iの化合物、ブスルファン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ジフルベンズロン(250)+式Iの化合物、ジマチフ(別名)[CCN]+式Iの化合物、へメル[CCN]+式Iの化合物、 ヘンパ[CCN]+式Iの化合物、メテパ[CCN]+式Iの化合物、メチオテパ[CCN]+式Iの化合物、メチルアホレート[CCN]+式Iの化合物、モルジド[CCN]+式Iの化合物、ペンフルロン(別名)[CCN]+式Iの化合物、テパ[CCN]+式Iの化合物、チオヘンパ(別名)[CCN]+式Iの化合物、チオテパ(別名)[CCN]+式Iの化合物、トレタミン(別名)[CCN]およびウレデパ(別名)[CCN]+式Iの化合物からなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−オールを伴う(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(222)+式Iの化合物、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+式Iの化合物、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+式Iの化合物、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+式Iの化合物、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+式Iの化合物、(Z)−ヘキサデカ−11−エナール(IUPAC名)(436)+式Iの化合物、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+式Iの化合物、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+式Iの化合物、(Z)−イコサ−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+式Iの化合物、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール(IUPAC名)(782)+式Iの化合物、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+式Iの化合物、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+式Iの化合物、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+式Iの化合物、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+式Iの化合物、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+式Iの化合物、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+式Iの化合物、4−メチルノナン−5−オンを伴う4−メチルノナン−5−オール(IUPAC名)(544)+式Iの化合物、α−マルチストリアチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ブレビコミン(別名)[CCN]+式Iの化合物、コドレルア(別名)[CCN]+式Iの化合物、コドレモン(別名)(167)+式Iの化合物、キュウルア(別名)(179)+式Iの化合物、ディスパールア(277)+式Iの化合物、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+式Iの化合物、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+式Iの化合物、ドデカ−8+式Iの化合物、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+式Iの化合物、ドミニカルア(別名)[CCN]+式Iの化合物、
エチル4−メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+式Iの化合物、オイゲノール(別名)[CCN]+式Iの化合物、フロンタリン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ゴシップルア(別名)(420)+式Iの化合物、グランドルア(421)+式Iの化合物、グランドルアI(別名)(421)+式Iの化合物、グランドルアII(別名)(421)+式Iの化合物、グランドルアIII(別名)(421)+式Iの化合物、グランドルアIV(別名)(421)+式Iの化合物、ヘキサルア[CCN]+式Iの化合物、イプスジエノール(別名)[CCN]+式Iの化合物、イプセノール(別名)[CCN]+式Iの化合物、ジャポニルア(別名)(481)+式Iの化合物、リネアチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、リトルア(別名)[CCN]+式Iの化合物、ループルア(別名)[CCN]+式Iの化合物、メドルア[CCN]+式Iの化合物、メガトモ酸(別名)[CCN]+式Iの化合物、メチルオイゲノール(別名)(540)+式Iの化合物、マスカルア(563)+式Iの化合物、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+式Iの化合物、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+式Iの化合物、オルフラルア(別名)[CCN]+式Iの化合物、オリクタルア(別名)(317)+式Iの化合物、オストラモン(別名)[CCN]+式Iの化合物、シグルア[CCN]+式Iの化合物、ソルジジン(別名)(736)+式Iの化合物、スルカトール(別名)[CCN]+式Iの化合物、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+式Iの化合物、トリメドルア(839)+式Iの化合物、トリメドルアA(別名)(839)+式Iの化合物、トリメドルアB(別名)(839)+式Iの化合物、トリメドルアB(別名)(839)+式Iの化合物、トリメドルアC(別名)(839)およびトランク−コール(trunc−call)(別名)[CCN]+式Iの化合物からなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+式Iの化合物、ブトピロノキシル(933)+式Iの化合物、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+式Iの化合物、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+式Iの化合物、フタル酸ジブチル(1047)+式Iの化合物、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+式Iの化合物、ジエチルトルアミド[CCN]+式Iの化合物、炭酸ジメチル[CCN]+式Iの化合物、フタル酸ジメチル[CCN]+式Iの化合物、エチルヘキサンジオール(1137)+式Iの化合物、ヘキサアミド[CCN]+式Iの化合物、メトキン−ブチル(1276)+式Iの化合物、メチルネオデカンアミド[CCN]+式Iの化合物、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+式Iの化合物からなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+式Iの化合物、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+式Iの化合物、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+式Iの化合物、1,3−ジクロロプロペンを伴う1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+式Iの化合物、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+式Iの化合物、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+式Iの化合物、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名)(1066)+式Iの化合物、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+式Iの化合物、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+式Iの化合物、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+式Iの化合物、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+式Iの化合物、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+式Iの化合物、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+式Iの化合物、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+式Iの化合物、2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+式Iの化合物、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+式Iの化合物、3−ブロモ−1−シクロプロパ−1−エン(IUPAC名)(917)+式Iの化合物、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチル-カルバメート(IUPAC名)(1283)+式Iの化合物、4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+式Iの化合物、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+式Iの化合物、
アバメクチン(1)+式Iの化合物、アセフェート(2)+式Iの化合物、アセタミプリド(4)+式Iの化合物、アセチオン(別名)[CCN]+式Iの化合物、アセトプロール[CCN]+式Iの化合物、アクリナトリン(9)+式Iの化合物、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+式Iの化合物、アラニカルブ(15)+式Iの化合物、アルジカルブ(16)+式Iの化合物、アルドキシカルブ(863)+式Iの化合物、アルドリン(864)+式Iの化合物、アレトリン(17)+式Iの化合物、アロサミジン(別名)[CCN]+式Iの化合物、アリキシカルブ(866)+式Iの化合物、α−シペルメトリン(202)+式Iの化合物、α−エクジソン(別名)[CCN]+式Iの化合物、α−エンドスルファン[CCN]+式Iの化合物、リン化アルミニウム(640)+式Iの化合物、アミジチオン(870)+式Iの化合物、アミドチオエート(872)+式Iの化合物、アミノカルブ(873)+式Iの化合物、アミトン(875)+式Iの化合物、シュウ酸水素アミトン(875)+式Iの化合物、アミトラズ(24)+式Iの化合物、アナバシン(877)+式Iの化合物、アチダチオン(883)+式Iの化合物、AVI 382(化合物コード)+式Iの化合物、AZ 60541(化合物コード)+式Iの化合物、アザジラクチン(別名)(41)+式Iの化合物、アザメチホス(42)+式Iの化合物、アジンホス−エチル(44)+式Iの化合物、アジンホス−メチル(45)+式Iの化合物、アゾトエート(889)+式Iの化合物、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(別名)(52)+式Iの化合物、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(別名)[CCN]+式Iの化合物、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+式Iの化合物、バルスリン[CCN]+式Iの化合物、Bayer 22/190(開発コード)(893)+式Iの化合物、Bayer 22408(開発コード)(894)+式Iの化合物、ベンジオカルブ(58)+式Iの化合物、ベンフラカルブ(60)+式Iの化合物、ベンスルタップ(66)+式Iの化合物、β−シフルトリン(194)+式Iの化合物、β−シペルメトリン(203)+式Iの化合物、ビフェントリン(76)+式Iの化合物、ビオアレトリン(78)+式Iの化合物、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(別名)(79)+式Iの化合物、ビオエタノメトリン[CCN]+式Iの化合物、ビオペルメトリン(908)+式Iの化合物、ビオレスメトリン(80)+式Iの化合物、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+式Iの化合物、ビストリフルロン(83)+式Iの化合物、ホウ砂(86)+式Iの化合物、ブロフェンバレレート(別名)+式Iの化合物、ブロムフェンビンホス(914)+式Iの化合物、ブロモシクレン(918)+式Iの化合物、ブロモ−DDT(別名)[CCN]+式Iの化合物、ブロモホス(920)+式Iの化合物、ブロモホス−エチル(921)+式Iの化合物、ブフェンカルブ(924)+式Iの化合物、ブプロフェジン(99)+式Iの化合物、ブタカルブ(926)+式Iの化合物、ブタチオホス(927)+式Iの化合物、ブトカルボキシム(103)+式Iの化合物、ブトネート(932)+式Iの化合物、ブトキシカルボキシム(104)+式Iの化合物、ブチルピリダベン(別名)+式Iの化合物、
カズサホス(109)+式Iの化合物、ヒ酸カルシウム[CCN]+式Iの化合物、シアン化カルシウム(444)+式Iの化合物、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+式Iの化合物、カンフェクロル(941)+式Iの化合物、カーバノレート(943)+式Iの化合物、カルバリル(115)+式Iの化合物、カルボフラン(118)+式Iの化合物、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+式Iの化合物、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+式Iの化合物、カルボフェノチオン(947)+式Iの化合物、カルボスルファン(119)+式Iの化合物、カルタップ(123)+式Iの化合物、カルタップ塩酸塩(123)+式Iの化合物、セバジン(別名)(725)+式Iの化合物、クロルアントラニリプロール[CCN]+式Iの化合物、クロルビシクレン(960)+式Iの化合物、クロルダン(128)+式Iの化合物、クロルデコン(963)+式Iの化合物、クロルジメホルム(964)+式Iの化合物、塩酸クロルジメホルム(964)+式Iの化合物、クロルエトキシホス(129)+式Iの化合物、クロルフェナピル(130)+式Iの化合物、クロルフェンビンホス(131)+式Iの化合物、クロルフルアズロン(132)+式Iの化合物、クロルメホス(136)+式Iの化合物、クロロホルム[CCN]+式Iの化合物、クロロピクリン(141)+式Iの化合物、クロルホキシム(989)+式Iの化合物、クロルプラゾホス(990)+式Iの化合物、クロルピリホス(145)+式Iの化合物、クロルピリホス−メチル(146)+式Iの化合物、クロルチオホス(994)+式Iの化合物、クロマフェノジド(150)+式Iの化合物、シネリンI(696)+式Iの化合物、シネリンII(696)+式Iの化合物、シネリン(696)+式Iの化合物、シス−レスメトリン(別名)+式Iの化合物、シスメトリン(80)+式Iの化合物、クロシトリン(clocythrin)(別名)+式Iの化合物、クロエトカルブ(999)+式Iの化合物、クロサンテル(別名)[CCN]+式Iの化合物、クロチアニジン(165)+式Iの化合物、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+式Iの化合物、ヒ酸銅[CCN]+式Iの化合物、オレイン酸銅[CCN]+式Iの化合物、クマホス(174)+式Iの化合物、クミトエート(1006)+式Iの化合物、クロタミトン(別名)[CCN]+式Iの化合物、クロトキシホス(1010)+式Iの化合物、クルホメート(1011)+式Iの化合物、氷晶石(別名)(177)+式Iの化合物、CS 708(開発コード)(1012)+式Iの化合物、シアノフェンホス(1019)+式Iの化合物、シアノホス(184)+式Iの化合物、シアントエート(1020)+式Iの化合物、シアントラニリプロール[CCN]+式Iの化合物、シクレトリン[CCN]+式Iの化合物、シクロプロトリン(188)+式Iの化合物、シフルトリン(193)+式Iの化合物、シハロトリン(196)+式Iの化合物、シペルメトリン(201)+式Iの化合物、シフェノトリン(206)+式Iの化合物、シロマジン(209)+式Iの化合物、サイチオアート(別名)[CCN]+式Iの化合物、
d−リモネン(別名)[CCN]+式Iの化合物、d−テトラメトリン(別名)(788)+式Iの化合物、DAEP(1031)+式Iの化合物、ダゾメット(216)+式Iの化合物、DDT(219)+式Iの化合物、デカルボフラン(1034)+式Iの化合物、デルタメトリン(223)+式Iの化合物、デメフィオン(1037)+式Iの化合物、デメフィオン−O(1037)+式Iの化合物、デメフィオン−S(1037)+式Iの化合物、デメトン(1038)+式Iの化合物、デメトン−メチル(224)+式Iの化合物、デメトン−O(1038)+式Iの化合物、デメトン−O−メチル(224)+式Iの化合物、デメトン−S(1038)+式Iの化合物、デメトン−S−メチル(224)+式Iの化合物、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+式Iの化合物、ジアフェンチウロン(226)+式Iの化合物、ジアリホス(1042)+式Iの化合物、ジアミダホス(1044)+式Iの化合物、ジアジノン(227)+式Iの化合物、ジカプトン(1050)+式Iの化合物、ジクロフェンチオン(1051)+式Iの化合物、ジクロルボス(236)+式Iの化合物、ジクリホス(別名)+式Iの化合物、ジクレシル(別名)[CCN]+式Iの化合物、ジクロトホス(243)+式Iの化合物、ジシクラニル(244)+式Iの化合物、ジエルドリン(1070)+式Iの化合物、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+式Iの化合物、ジフルベンズロン(250)+式Iの化合物、ジロール(別名)[CCN]+式Iの化合物、ジメフルトリン[CCN]+式Iの化合物、ジメホックス(1081)+式Iの化合物、ジメタン(1085)+式Iの化合物、ジメトエート(262)+式Iの化合物、ジメトリン(1083)+式Iの化合物、ジメチルビンホス(265)+式Iの化合物、ジメチラン(1086)+式Iの化合物、ジネックス(1089)+式Iの化合物、ジネックス−ジクレキシン(1089)+式Iの化合物、ジノプロップ(1093)+式Iの化合物、ジノサム(1094)+式Iの化合物、ジノセブ(1095)+式Iの化合物、ジノテフラン(271)+式Iの化合物、ジオフェノラン(1099)+式Iの化合物、ジオキサベンゾホス(1100)+式Iの化合物、ジオキサカルブ(1101)+式Iの化合物、ジオキサチオン(1102)+式Iの化合物、ジスルホトン(278)+式Iの化合物、ジチクロホス(1108)+式Iの化合物、DNOC(282)+式Iの化合物、ドラメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、DSP(1115)+式Iの化合物、エクジステロン(別名)[CCN]+式Iの化合物、EI 1642(開発コード)(1118)+式Iの化合物、エマメクチン(291)+式Iの化合物、エマメクチン安息香酸塩(291)+式Iの化合物、EMPC(1120)+式Iの化合物、エンペントリン(292)+式Iの化合物、エンドスルファン(294)+式Iの化合物、エンドチオン(1121)+式Iの化合物、エンドリン(1122)+式Iの化合物、EPBP(1123)+式Iの化合物、EPN(297)+式Iの化合物、エポフェノナン(1124)+式Iの化合物、エプリノメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、エスフェンバレレート(302)+式Iの化合物、エタホス(別名)[CCN]+式Iの化合物、エチオフェンカルブ(308)+式Iの化合物、エチオン(309)+式Iの化合物、エチプロール(310)+式Iの化合物、エトエート−メチル(1134)+式Iの化合物、エトプロホス(312)+式Iの化合物、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+式Iの化合物、エチル−DDD(別名)(1056)+式Iの化合物、二臭化エチレン(316)+式Iの化合物、二塩化エチレン(化学名)(1136)+式Iの化合物、エチレンオキシド[CCN]+式Iの化合物、エトフェンプロックス(319)+式Iの化合物、エトリムホス(1142)+式Iの化合物、EXD(1143)+式Iの化合物、ファンファー(323)+式Iの化合物、フェナミホス(326)+式Iの化合物、フェナザフロル(1147)+式Iの化合物、フェンクロルホス(1148)+式Iの化合物、フェネタカルブ(1149)+式Iの化合物、フェンフルトリン(1150)+式Iの化合物、フェニトロチオン(335)+式Iの化合物、フェノブカルブ(336)+式Iの化合物、フェノキサクリム(1153)+式Iの化合物、フェノキシカルブ(340)+式Iの化合物、フェンピリトリン(1155)+式Iの化合物、フェンプロパトリン(342)+式Iの化合物、フェンピラド(別名)+式Iの化合物、フェンスルホチオン(1158)+式Iの化合物、フェンチオン(346)+式Iの化合物、フェンチオン−エチル[CCN]+式Iの化合物、フェンバレレート(349)+式Iの化合物、フィプロニル(354)+式Iの化合物、フロニカミド(358)+式Iの化合物、フルベンジアミド(CAS.登録番号:272451−65−7)+式Iの化合物、フルコフロン(1168)+式Iの化合物、フルシクロクスロン(366)+式Iの化合物、フルシトリネート(367)+式Iの化合物、フルエネチル(1169)+式Iの化合物、フルフェネリム[CCN]+式Iの化合物、フルフェノクスロン(370)+式Iの化合物、フルフェンプロックス(1171)+式Iの化合物、フルメトリン(372)+式Iの化合物、フルバリネート(1184)+式Iの化合物、FMC 1137(開発コード)(1185)+式Iの化合物、ホノホス(1191)+式Iの化合物、
ホルメタネート(405)+式Iの化合物、塩酸ホルメタネート(405)+式Iの化合物、ホルモチオン(1192)+式Iの化合物、ホルムパラネート(1193)+式Iの化合物、ホスメチラン(1194)+式Iの化合物、ホスピレート(1195)+式Iの化合物、ホスチアゼート(408)+式Iの化合物、ホスチエタン(1196)+式Iの化合物、フラチオカルブ(412)+式Iの化合物、フレトリン(1200)+式Iの化合物、γ−シハロトリン(197)+式Iの化合物、γ−HCH(430)+式Iの化合物、グアザチン(422)+式Iの化合物、酢酸グアザチン(422)+式Iの化合物、GY−81(開発コード)(423)+式Iの化合物、ハルフェンプロックス(424)+式Iの化合物、ハロフェノジド(425)+式Iの化合物、HCH(430)+式Iの化合物、HEOD(1070)+式Iの化合物、ヘプタクロル(1211)+式Iの化合物、ヘプテノホス(432)+式Iの化合物、ヘテロホス[CCN]+式Iの化合物、ヘキサフルムロン(439)+式Iの化合物、HHDN(864)+式Iの化合物、ヒドラメチルノン(443)+式Iの化合物、シアン化水素(444)+式Iの化合物、ハイドロプレン(445)+式Iの化合物、ヒキンカルブ(1223)+式Iの化合物、イミダクロプリド(458)+式Iの化合物、イミプロトリン(460)+式Iの化合物、インドキサカルブ(465)+式Iの化合物、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+式Iの化合物、IPSP(1229)+式Iの化合物、イサゾホス(1231)+式Iの化合物、イソベンザン(1232)+式Iの化合物、イソカルボホス(別名)(473)+式Iの化合物、イソドリン(1235)+式Iの化合物、イソフェンホス(1236)+式Iの化合物、イソラン(1237)+式Iの化合物、イソプロカルブ(472)+式Iの化合物、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+式Iの化合物、イソプロチオラン(474)+式Iの化合物、イソチオエート(1244)+式Iの化合物、イソキサチオン(480)+式Iの化合物、イベルメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ジャスモリンI(696)+式Iの化合物、ジャスモリンII(696)+式Iの化合物、ヨードフェンホス(jodfenphos)(1248)+式Iの化合物、幼若ホルモンI(別名)[CCN]+式Iの化合物、幼若ホルモンII(別名)[CCN]+式Iの化合物、幼若ホルモンIII(別名)[CCN]+式Iの化合物、ケレバン(1249)+式Iの化合物、キノプレン(484)+式Iの化合物、λ−シハロトリン(198)+式Iの化合物、ヒ酸鉛[CCN]+式Iの化合物、レピメクチン(CCN)+式Iの化合物、レプトホス(1250)+式Iの化合物、リンダン(430)+式Iの化合物、リリムホス(1251)+式Iの化合物、ルフェヌロン(490)+式Iの化合物、リチダチオン(1253)+式Iの化合物、
m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+式Iの化合物、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+式Iの化合物、マラチオン(492)+式Iの化合物、マロノベン(1254)+式Iの化合物、マジドックス(1255)+式Iの化合物、メカルバム(502)+式Iの化合物、メカルフォン(1258)+式Iの化合物、メナゾン(1260)+式Iの化合物、メホスホラン(1261)+式Iの化合物、塩化第一水銀(513)+式Iの化合物、メスルフェンホス(1263)+式Iの化合物、メタフルミゾン(CCN)+式Iの化合物、メタム(519)+式Iの化合物、メタム−カリウム(別名)(519)+式Iの化合物、メタム−ナトリウム(519)+式Iの化合物、メタクリホス(1266)+式Iの化合物、メタミドホス(527)+式Iの化合物、メタンスルホニルフルオリド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+式Iの化合物、メチダチオン(529)+式Iの化合物、メチオカルブ(530)+式Iの化合物、メトクロトホス(1273)+式Iの化合物、メトミル(531)+式Iの化合物、メトプレン(532)+式Iの化合物、メトキン−ブチル(1276)+式Iの化合物、メトトリン(別名)(533)+式Iの化合物、メトキシクロル(534)+式Iの化合物、メトキシフェノジド(535)+式Iの化合物、臭化メチル(537)+式Iの化合物、メチルイソチオシアネート(543)+式Iの化合物、メチルクロロホルム(別名)[CCN]+式Iの化合物、塩化メチレン[CCN]+式Iの化合物、メトフルトリン[CCN]+式Iの化合物、メトルカルブ(550)+式Iの化合物、メトキサジアゾン(1288)+式Iの化合物、メビンホス(556)+式Iの化合物、メキサカルベート(1290)+式Iの化合物、ミルベメクチン(557)+式Iの化合物、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]+式Iの化合物、ミパホックス(1293)+式Iの化合物、マイレックス(1294)+式Iの化合物、モノクロトホス(561)+式Iの化合物、モルホチオン(1300)+式Iの化合物、モキシデクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ナフタロホス(別名)[CCN]+式Iの化合物、ナレド(567)+式Iの化合物、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+式Iの化合物、NC−170(開発コード)(1306)+式Iの化合物、NC−184(化合物コード)+式Iの化合物、ニコチン(578)+式Iの化合物、硫酸ニコチン(578)+式Iの化合物、ニフルリジド(1309)+式Iの化合物、ニテンピラム(579)+式Iの化合物、ニチアジン(1311)+式Iの化合物、ニトリラカルブ(1313)+式Iの化合物、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+式Iの化合物、NNI−0101(化合物コード)+式Iの化合物、NNI−0250(化合物コード)+式Iの化合物、ノルニコチン(旧名)(1319)+式Iの化合物、ノバルロン(585)+式Iの化合物、ノビフルムロン(586)+式Iの化合物、
O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+式Iの化合物、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+式Iの化合物、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+式Iの化合物、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+式Iの化合物、オレイン酸(IUPAC名)(593)+式Iの化合物、オメトエート(594)+式Iの化合物、オキサミル(602)+式Iの化合物、オキシデメトン−メチル(609)+式Iの化合物、オキシデプロホス(1324)+式Iの化合物、オキシジスルホトン(1325)+式Iの化合物、pp’−DDT(219)+式Iの化合物、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+式Iの化合物、パラチオン(615)+式Iの化合物、パラチオン−メチル(616)+式Iの化合物、ペンフルロン(別名)[CCN]+式Iの化合物、ペンタクロロフェノール(623)+式Iの化合物、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+式Iの化合物、ペルメトリン(626)+式Iの化合物、石油(別名)(628)+式Iの化合物、PH 60−38(開発コード)(1328)+式Iの化合物、フェンカプトン(1330)+式Iの化合物、フェノトリン(630)+式Iの化合物、フェントエート(631)+式Iの化合物、ホレート(636)+式Iの化合物、ホサロン(637)+式Iの化合物、ホスホラン(1338)+式Iの化合物、ホスメット(638)+式Iの化合物、ホスニクロール(1339)+式Iの化合物、ホスファミドン(639)+式Iの化合物、ホスフィン(IUPAC名)(640)+式Iの化合物、ホキシム(642)+式Iの化合物、ホキシム−メチル(1340)+式Iの化合物、ピリメタホス(1344)+式Iの化合物、ピリミカルブ(651)+式Iの化合物、ピリミホス−エチル(1345)+式Iの化合物、ピリミホス−メチル(652)+式Iの化合物、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+式Iの化合物、ポリクロロテルペン(旧名)(1347)+式Iの化合物、亜ヒ酸カリウム[CCN]+式Iの化合物、チオシアン酸カリウム[CCN]+式Iの化合物、プラレトリン(655)+式Iの化合物、プレコセンI(別名)[CCN]+式Iの化合物、プレコセンII(別名)[CCN]+式Iの化合物、プレコセンIII(別名)[CCN]+式Iの化合物、プリミドホス(1349)+式Iの化合物、プロフェノホス(662)+式Iの化合物、プロフルトリン[CCN]+式Iの化合物、プロマシル(1354)+式Iの化合物、プロメカルブ(1355)+式Iの化合物、プロパホス(1356)+式Iの化合物、プロペタンホス(673)+式Iの化合物、プロポクサー(678)+式Iの化合物、プロチダチオン(1360)+式Iの化合物、プロチオホス(686)+式Iの化合物、プロトエート(1362)+式Iの化合物、プロトリフェンビュート[CCN]+式Iの化合物、ピメトロジン(688)+式Iの化合物、ピラクロホス(689)+式Iの化合物、ピラフルプロール[CCN]+式Iの化合物、ピラゾホス(693)+式Iの化合物、ピレスメトリン(1367)+式Iの化合物、ピレトリンI(696)+式Iの化合物、ピレトリンII(696)+式Iの化合物、ピレトリン(696)+式Iの化合物、ピリダベン(699)+式Iの化合物、ピリダリル(700)+式Iの化合物、ピリダフェンチオン(701)+式Iの化合物、ピリフルキナゾン[CCN]+式Iの化合物、ピリミジフェン(706)+式Iの化合物、ピリミテート(1370)+式Iの化合物、ピリプロール[CCN]+式Iの化合物、ピリプロキシフェン(708)+式Iの化合物、カシア(別名)[CCN]+式Iの化合物、キナルホス(711)+式Iの化合物、キナルホス−メチル(1376)+式Iの化合物、キノチオン(1380)+式Iの化合物、キンチオキス(1381)+式Iの化合物、
R−1492(開発コード)(1382)+式Iの化合物、ラフォキサニド(別名)[CCN]+式Iの化合物、レスメトリン(719)+式Iの化合物、ロテノン(722)+式Iの化合物、RU 15525(開発コード)(723)+式Iの化合物、RU 25475(開発コード)(1386)+式Iの化合物、リアニア(別名)(1387)+式Iの化合物、リアノジン(旧名)(1387)+式Iの化合物、サバジラ(別名)(725)+式Iの化合物、シュラーダン(1389)+式Iの化合物、セブホス(別名)+式Iの化合物、セラメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、SI−0009(化合物コード)+式Iの化合物、SI−0205(化合物コード)+式Iの化合物、SI−0404(化合物コード)+式Iの化合物、SI−0405(化合物コード)+式Iの化合物、シラフルオフェン(728)+式Iの化合物、SN 72129(開発コード)(1397)+式Iの化合物、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+式Iの化合物、シアン化ナトリウム(444)+式Iの化合物、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+式Iの化合物、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+式Iの化合物、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+式Iの化合物、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+式Iの化合物、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+式Iの化合物、ソファミド(1402)+式Iの化合物、スピネトラム[CCN]+式Iの化合物、スピノサド(737)+式Iの化合物、スピロメシフェン(739)+式Iの化合物、スピロテトラマト[CCN]+式Iの化合物、スルコフロン(746)+式Iの化合物、スルコフロン−ナトリウム(746)+式Iの化合物、スルフルアミド(750)+式Iの化合物、スルホテップ(753)+式Iの化合物、スルホキサフロール[CCN]+式Iの化合物、フッ化スルフリル(756)+式Iの化合物、スルプロオス(1408)+式Iの化合物、タール油(別名)(758)+式Iの化合物、τ−フルバリネート(398)+式Iの化合物、タジムカルブ(1412)+式Iの化合物、TDE(1414)+式Iの化合物、テブフェノジド(762)+式Iの化合物、テブフェンピラド(763)+式Iの化合物、テブピリムホス(764)+式Iの化合物、テフルベンズロン(768)+式Iの化合物、テフルトリン(769)+式Iの化合物、テメホス(770)+式Iの化合物、TEPP(1417)+式Iの化合物、テラレトリン(1418)+式Iの化合物、テルバム(別名)+式Iの化合物、テルブホス(773)+式Iの化合物、テトラクロロエタン[CCN]+式Iの化合物、テトラクロルビンホス(777)+式Iの化合物、テトラメトリン(787)+式Iの化合物、テトラメチルフルスリン(CAS.登録番号:84937−88−2)+式Iの化合物、θ−シペルメトリン(204)+式Iの化合物、チアクロプリド(791)+式Iの化合物、チアフェノックス(別名)+式Iの化合物、チアメトキサム(792)+式Iの化合物、チクロホス(1428)+式Iの化合物、チオカルボキシム(1431)+式Iの化合物、チオシクラム(798)+式Iの化合物、シュウ酸水素チオシクラム(798)+式Iの化合物、チオジカルブ(799)+式Iの化合物、チオファノックス(800)+式Iの化合物、チオメトン(801)+式Iの化合物、チオナジン(1434)+式Iの化合物、チオスルタップ(803)+式Iの化合物、チオスルタップ−ナトリウム(803)+式Iの化合物、ツリンギエンシン(別名)[CCN]+式Iの化合物、トルフェンピラド(809)+式Iの化合物、トラロメトリン(812)+式Iの化合物、トランスフルトリン(813)+式Iの化合物、トランスペルメトリン(1440)+式Iの化合物、トリアミホス(1441)+式Iの化合物、トリアザメート(818)+式Iの化合物、トリアゾホス(820)+式Iの化合物、トリアズロン(別名)+式Iの化合物、トリクロルホン(824)+式Iの化合物、トリクロルメタホス−3(別名)[CCN]+式Iの化合物、トリクロロナート(1452)+式Iの化合物、トリフェノホス(1455)+式Iの化合物、トリフルムロン(835)+式Iの化合物、トリメタカルブ(840)+式Iの化合物、トリプレン(1459)+式Iの化合物、バミドチオン(847)+式Iの化合物、バニリプロール[CCN]+式Iの化合物、ベラトリジン(別名)(725)+式Iの化合物、ベラトリン(別名)(725)+式Iの化合物、XMC(853)+式Iの化合物、キシリルカルブ(854)+式Iの化合物、YI−5302(化合物コード)+式Iの化合物、ζ−シペルメトリン(205)+式Iの化合物、ゼータメトリン(別名)+式Iの化合物、リン化亜鉛(640)+式Iの化合物、ゾラプロホス(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+式Iの化合物、ブロモアセトアミド[CCN]+式Iの化合物、ヒ酸カルシウム[CCN]+式Iの化合物、クロエトカルブ(999)+式Iの化合物、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+式Iの化合物、硫酸銅(172)+式Iの化合物、フェンチン(347)+式Iの化合物、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+式Iの化合物、メタアルデヒド(518)+式Iの化合物、メチオカルブ(530)+式Iの化合物、ニクロサミド(576)+式Iの化合物、ニクロサミド−オラミン(576)+式Iの化合物、ペンタクロロフェノール(623)+式Iの化合物、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+式Iの化合物、タジムカルブ(1412)+式Iの化合物、チオジカルブ(799)+式Iの化合物、トラロピリル[CCN]+式Iの化合物、酸化トリブチルスズ(913)+式Iの化合物、トリフェンモルフ(1454)+式Iの化合物、トリメタカルブ(840)+式Iの化合物、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+式Iの化合物、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+式Iの化合物、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+式Iの化合物、1,3−ジクロロプロペンを伴う1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+式Iの化合物、1,3−ジクロロプロペン(233)+式Iの化合物、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+式Iの化合物、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン(IUPAC名)(980)+式Iの化合物、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+式Iの化合物、6−イソペンテニルアミノプリン(別名)(210)+式Iの化合物、アバメクチン(1)+式Iの化合物、アセトプロール[CCN]+式Iの化合物、アラニカルブ(15)+式Iの化合物、アルジカルブ(16)+式Iの化合物、アルドキシカルブ(863)+式Iの化合物、AZ 60541(化合物コード)+式Iの化合物、ベンクロチアズ[CCN]+式Iの化合物、ベノミル(62)+式Iの化合物、ブチルピリダベン(別名)+式Iの化合物、カズサホス(109)+式Iの化合物、カルボフラン(118)+式Iの化合物、二硫化炭素(945)+式Iの化合物、カルボスルファン(119)+式Iの化合物、クロロピクリン(141)+式Iの化合物、クロルピリホス(145)+式Iの化合物、クロエトカルブ(999)+式Iの化合物、サイトカイニン(別名)(210)+式Iの化合物、ダゾメット(216)+式Iの化合物、DBCP(1045)+式Iの化合物、DCIP(218)+式Iの化合物、ジアミダホス(1044)+式Iの化合物、ジクロフェンチオン(1051)+式Iの化合物、ジクリホス(別名)+式Iの化合物、ジメトエート(262)+式Iの化合物、ドラメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、
エマメクチン(291)+式Iの化合物、エマメクチン安息香酸塩(291)+式Iの化合物、エプリノメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、エトプロホス(312)+式Iの化合物、二臭化エチレン(316)+式Iの化合物、フェナミホス(326)+式Iの化合物、フェンピラド(別名)+式Iの化合物、フェンスルホチオン(1158)+式Iの化合物、フルエンスルホン(CAS.登録番号:318290−98−1)+式Iの化合物、ホスチアゼート(408)+式Iの化合物、ホスチエタン(1196)+式Iの化合物、フルフラール(別名)[CCN]+式Iの化合物、GY−81(開発コード)(423)+式Iの化合物、ヘテロホス[CCN]+式Iの化合物、イミシアホス[CCN]+式Iの化合物、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+式Iの化合物、イサミドホス(1230)+式Iの化合物、イサゾホス(1231)+式Iの化合物、イベルメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、キネチン(別名)(210)+式Iの化合物、メカルフォン(1258)+式Iの化合物、メタム(519)+式Iの化合物、メタム−カリウム(別名)(519)+式Iの化合物、メタム−ナトリウム(519)+式Iの化合物、臭化メチル(537)+式Iの化合物、メチルイソチオシアネート(543)+式Iの化合物、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]+式Iの化合物、モキシデクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(別名)(565)+式Iの化合物、NC−184(化合物コード)+式Iの化合物、オキサミル(602)+式Iの化合物、ホレート(636)+式Iの化合物、ホスファミドン(639)+式Iの化合物、ホスホカルブ[CCN]+式Iの化合物、セブホス(別名)+式Iの化合物、セラメクチン(別名)[CCN]+式Iの化合物、スピノサド(737)+式Iの化合物、テルバム(別名)+式Iの化合物、テルブホス(773)+式Iの化合物、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+式Iの化合物、チアフェノックス(別名)+式Iの化合物、チオナジン(1434)+式Iの化合物、トリアゾホス(820)+式Iの化合物、トリアズロン(別名)+式Iの化合物、キシレノール[CCN]+式Iの化合物、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(別名)(210)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+式Iの化合物、アシベンゾラル−S−メチル(6)+式Iの化合物、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(別名)(720)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+式Iの化合物、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+式Iの化合物、α−クロロヒドリン[CCN]+式Iの化合物、リン化アルミニウム(640)+式Iの化合物、アンツ(antu)(880)+式Iの化合物、三酸化ヒ素(882)+式Iの化合物、炭酸バリウム(891)+式Iの化合物、ビスチオセミ(912)+式Iの化合物、ブロジファクム(89)+式Iの化合物、ブロマジオロン(91)+式Iの化合物、ブロメタリン(92)+式Iの化合物、シアン化カルシウム(444)+式Iの化合物、クロラロース(127)+式Iの化合物、クロロファシノン(140)+式Iの化合物、コレカルシフェロール(別名)(850)+式Iの化合物、クマクロール(1004)+式Iの化合物、クマフリル(1005)+式Iの化合物、クマテトラリル(175)+式Iの化合物、クリミジン(1009)+式Iの化合物、ジフェナクム(246)+式Iの化合物、ジフェチアロン(249)+式Iの化合物、ジファシノン(273)+式Iの化合物、エルゴカルシフェロール(301)+式Iの化合物、フロクマフェン(357)+式Iの化合物、フルオロアセトアミド(379)+式Iの化合物、フルプロパダイン(1183)+式Iの化合物、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+式Iの化合物、γ−HCH(430)+式Iの化合物、HCH(430)+式Iの化合物、シアン化水素(444)+式Iの化合物、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+式Iの化合物、リンダン(430)+式Iの化合物、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+式Iの化合物、臭化メチル(537)+式Iの化合物、ノルボルミド(1318)+式Iの化合物、ホサセチム(1336)+式Iの化合物、ホスフィン(IUPAC名)(640)+式Iの化合物、リン[CCN]+式Iの化合物、ピンドン(1341)+式Iの化合物、亜ヒ酸カリウム[CCN]+式Iの化合物、ピリヌロン(1371)+式Iの化合物、シリロシド(1390)+式Iの化合物、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+式Iの化合物、シアン化ナトリウム(444)+式Iの化合物、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+式Iの化合物、ストリキニーネ(745)+式Iの化合物、硫酸タリウム[CCN]+式Iの化合物、ワルファリン(851)およびリン化亜鉛(640)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+式Iの化合物、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+式Iの化合物、ネロリドールを伴うファルネソール(別名)(324)+式Iの化合物、MB−599(開発コード)(498)+式Iの化合物、MGK 264(開発コード)(296)+式Iの化合物、ピペロニルブトキシド(649)+式Iの化合物、ピプロタール(1343)+式Iの化合物、プロピル異性体(1358)+式Iの化合物、S421(開発コード)(724)+式Iの化合物、セサメックス(1393)+式Iの化合物、セサモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+式Iの化合物、クロラロース(127)+式Iの化合物、ナフテン酸銅[CCN]+式Iの化合物、オキシ塩化銅(171)+式Iの化合物、ジアジノン(227)+式Iの化合物、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+式Iの化合物、グアザチン(422)+式Iの化合物、酢酸グアザチン(422)+式Iの化合物、メチオカルブ(530)+式Iの化合物、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+式Iの化合物、チラム(804)+式Iの化合物、トリメタカルブ(840)+式Iの化合物、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(imanin)(別名)[CCN]およびリバビリン(別名)[CCN]+式Iの化合物からなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+式Iの化合物、オクチリノン(590)およびチオファネート−メチル(802)+式Iの化合物からなる物質の群から選択される創傷保護剤(wound protectant)、
以下の化合物からなる群から選択される殺虫剤:
式A−1の化合物
Figure 2013522263
式A−2の化合物
Figure 2013522263
式A−3の化合物
Figure 2013522263
式A−4の化合物
Figure 2013522263
式A−5の化合物
Figure 2013522263
式A−6の化合物
Figure 2013522263
式A−7の化合物
Figure 2013522263
式A−8の化合物
Figure 2013522263
式A−9の化合物
Figure 2013522263
式A−10の化合物
Figure 2013522263
式A−11の化合物
Figure 2013522263
式A−12の化合物
Figure 2013522263
式A−13の化合物
Figure 2013522263
式A−14の化合物
Figure 2013522263
式A−15の化合物
Figure 2013522263
式A−16の化合物
Figure 2013522263
式A−17の化合物
Figure 2013522263
式A−18の化合物
Figure 2013522263
式A−19の化合物
Figure 2013522263
式A−20の化合物
Figure 2013522263
式A−21の化合物
Figure 2013522263
式A−22の化合物
Figure 2013522263
式A−23の化合物
Figure 2013522263
式A−24の化合物
Figure 2013522263
式A−25の化合物
Figure 2013522263
式A−26の化合物
Figure 2013522263
式A−27の化合物
Figure 2013522263
活性成分の後ろの括弧内の参照番号、例えば[3878−19−1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を指す。式A−1〜A−26の化合物は、国際公開第03/015518号パンフレットまたは国際公開第04/067528号パンフレットに記載されている。式A−27の化合物は、国際公開第06/022225号パンフレットおよび国際公開第07/112844号パンフレットに記載されている。上述した混合相手は公知である。活性成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]に含まれる場合、それらは、特定の化合物について上記で丸括弧内に示される登録番号で文献内で説明され;例えば、化合物「アバメクチン」は、登録番号(1)で説明される。特定の化合物に[CCN]が上記で追加される場合、該当する化合物は、「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれ、これはインターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995−2004];例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmL.において説明されている。上述した活性成分のほとんどは、いわゆる「一般名」で上記で言及され、関連する「ISO一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。指定が「一般名」でない場合、代わりに使用される指定の性質が、特定の化合物について丸括弧内に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「旧名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいは、それらの表示も「一般名」もどちらも使用されない場合、「別名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。
本発明に係る式Iの化合物は、1種以上の殺菌・殺カビ剤と組み合わせて使用することもできる。特に、式Iの化合物と殺菌・殺カビ剤との以下の混合物において、式Iの化合物という用語は、好ましくは、表A、BまたはCのうちの1つから選択される化合物を指す:
式Iの化合物+(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセトアミド(SSF−129)、式Iの化合物+4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド、式Iの化合物+α−[N−(3-クロロ−2,6−キシリル)−2−メトキシアセトアミド]−γ−ブチロラクトン、式Iの化合物+4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド(IKF−916、シアミダゾスルファミド)、式Iの化合物+3−5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)−4−メチルベンズアミド(RH−7281、ゾキサミド)、式Iの化合物+N−アリル−4,5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド(MON65500)、式Iの化合物+N−(1−シアノ−1,2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド(AC382042)、式Iの化合物+N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、式Iの化合物+アシベンゾラル、式Iの化合物+アラニカルブ、式Iの化合物+アルジモルフ、式Iの化合物+アミスルブロム、式Iの化合物+アニラジン、式Iの化合物+アザコナゾール、式Iの化合物+アゾキシストロビン、式Iの化合物+ベナラキシル、式Iの化合物+ベナラキシル−M、式Iの化合物+ベノミル、式Iの化合物+ベンチアバリカルブ、式Iの化合物+ビロキサゾール、式Iの化合物+ビテルタノール、式Iの化合物+ビキサフェン、式Iの化合物+ブラストサイジンS、式Iの化合物+ボスカリド、式Iの化合物+ブロムコナゾール、式Iの化合物+ブピリメート、
式Iの化合物+カプタホール、式Iの化合物+カプタン、式Iの化合物+カルベンダジム、式Iの化合物+カルベンダジムクロルヒドレート、式Iの化合物+カルボキシン、式Iの化合物+カルプロパミド、カルボン、式Iの化合物+CGA41396、式Iの化合物+CGA41397、式Iの化合物+キノメチオネート、式Iの化合物+クラザフェノン(chlazafenone)、式Iの化合物+クロロタロニル、式Iの化合物+クロロゾリネート、式Iの化合物+クロジラコン、式Iの化合物+オキシ塩化銅、銅オキシキノレート(copper oxyquinolate)、硫酸銅、銅タレート(copper tallate)およびボルドー液などの銅含有化合物、式Iの化合物+シアゾファミド、式Iの化合物+シフルフェナミド、式Iの化合物+シモキサニル、式Iの化合物+シプロコナゾール、式Iの化合物+シプロジニル、式Iの化合物+デバカルブ、式Iの化合物+ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド、式Iの化合物+ジクロフルアニド、式Iの化合物+ジクロメジン、式Iの化合物+ジクロラン、式Iの化合物+ジエトフェンカルブ、式Iの化合物+ジフェノコナゾール、式Iの化合物+ジフェンゾコート、式Iの化合物+ジフルメトリム、式Iの化合物+O,O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、式Iの化合物+ジメフルアゾール、式Iの化合物+ジメトコナゾール、式Iの化合物+ジメトモルフ、式Iの化合物+ジメチリモール、式Iの化合物+ジモキシストロビン、式Iの化合物+ジニコナゾール、式Iの化合物+ジノカップ、式Iの化合物+ジチアノン、式Iの化合物+塩化ドデシルジメチルアンモニウム、式Iの化合物+ドデモルフ、式Iの化合物+ドジン、式Iの化合物+ドグアジン、式Iの化合物+エジフェンホス、式Iの化合物+エポキシコナゾール、式Iの化合物+エチリモル、式Iの化合物+エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニネート、式Iの化合物+エトリジアゾール、式Iの化合物+ファモキサドン、式Iの化合物+フェナミドン(RPA407213)、式Iの化合物+フェナリモル、式Iの化合物+フェンブコナゾール、式Iの化合物+フェンフラム、式Iの化合物+フェンヘキサミド(KBR2738)、式Iの化合物+フェノキサニル、式Iの化合物+フェンピクロニル、式Iの化合物+フェンプロピジン、式Iの化合物+フェンプロピモルフ、式Iの化合物+フェンピラザミン/イプフェンピラゾロン(ipfenpyrazolone)、式Iの化合物+酢酸トリフェニルスズ、式Iの化合物+水酸化トリフェニルスズ、式Iの化合物+フェルバム、式Iの化合物+フェリムゾン、式Iの化合物+フルアジナム、式Iの化合物+フルジオキソニル、式Iの化合物+フルメトバー、式Iの化合物+フルモルフ、式Iの化合物+フルオピコリド、式Iの化合物+フルオピラム、式Iの化合物+フルオキサストロビン、式Iの化合物+フルオロイミド、式Iの化合物+フルキンコナゾール、式Iの化合物+フルシラゾール、式Iの化合物+フルチアニル、式Iの化合物+フルトラニル、式Iの化合物+フルトリアホール、式Iの化合物+フルキサピロキサド、式Iの化合物+ホルペット、式Iの化合物+フベリダゾール、式Iの化合物+フララキシル、式Iの化合物+フラメトピル、式Iの化合物+グアザチン、式Iの化合物+ヘキサコナゾール、式Iの化合物+ヒドロキシイソオキサゾール、式Iの化合物+ヒメキサゾール、
式Iの化合物+イマザリル、式Iの化合物+イミベンコナゾール、式Iの化合物+イミノクタジン、式Iの化合物+イミノクタジン三酢酸塩、式Iの化合物+イプコナゾール、式Iの化合物+イプロベンホス、式Iの化合物+イプロジオン、式Iの化合物+イプロバリカルブ(SZX0722)、式Iの化合物+イソプロパニルブチルカルバメート、式Iの化合物+イソプロチオラン、式Iの化合物+イソピラザム、式Iの化合物+イソチアニル、式Iの化合物+カスガマイシン、式Iの化合物+クレソキシム−メチル、式Iの化合物+LY186054、式Iの化合物+LY211795、式Iの化合物+LY248908、式Iの化合物+マンコゼブ、式Iの化合物+マンジプロパミド、式Iの化合物+マネブ、式Iの化合物+メフェノキサム、式Iの化合物+メパニピリム、式Iの化合物+メプロニル、式Iの化合物+メプチルジノカップ、式Iの化合物+メタラキシル、式Iの化合物+メトコナゾール、式Iの化合物+メチラム、式Iの化合物+メチラム−亜鉛、式Iの化合物+メトミノストロビン、式Iの化合物+メトラフェノン、式Iの化合物+ミクロブタニル、式Iの化合物+ネオアソジン、式Iの化合物+ニッケルジメチルジチオカルバメート、式Iの化合物+ニコビフェン、式Iの化合物+ニトロタール−イソプロピル、式Iの化合物+ヌアリモル、式Iの化合物+オフレース、式Iの化合物+有機水銀化合物、式Iの化合物+オリサストロビン、式Iの化合物+オキサジキシル、式Iの化合物+オキサスルフロン、式Iの化合物+オキソリン酸、式Iの化合物+オキシポコナゾール、式Iの化合物+オキシカルボキシン、式Iの化合物+ペフラゾエート、式Iの化合物+ペンコナゾール、式Iの化合物+ペンシクロン、式Iの化合物+ペンチオピラド、式Iの化合物+フェナジンオキシド、式Iの化合物+ホセチル(phosetyl)−Al、式Iの化合物+リン酸、式Iの化合物+フタリド、式Iの化合物+ピコキシストロビン(ZA1963)、式Iの化合物+ポリオキシンD、式Iの化合物+ポリラム、式Iの化合物+プロベナゾール、式Iの化合物+プロクロラズ、式Iの化合物+プロシミドン、式Iの化合物+プロパモカルブ、式Iの化合物+プロピコナゾール、式Iの化合物+プロピネブ、式Iの化合物+プロピオン酸、式Iの化合物+プロキンアジド、式Iの化合物+プロチオコナゾール、式Iの化合物+ピラクロストロビン、式Iの化合物+ピラゾホス、式Iの化合物+ピリベンカルブ、式Iの化合物+ピリフェノックス、式Iの化合物+ピリメタニル、式Iの化合物+ピロキロン、式Iの化合物+ピロキシフル、式Iの化合物+ピロールニトリン、式Iの化合物+第四級アンモニウム化合物、式Iの化合物+キノメチオネート、式Iの化合物+キノキシフェン、式Iの化合物+キントゼン、式Iの化合物+セダキサン、式Iの化合物+シプコナゾール(F−155)、式Iの化合物+五塩化石炭酸ナトリウム、式Iの化合物+スピロキサミン、式Iの化合物+ストレプトマイシン、式Iの化合物+硫黄、式Iの化合物+テブコナゾール、式Iの化合物+テクロフタラム、式Iの化合物+テクナゼン、式Iの化合物+テトラコナゾール、式Iの化合物+チアベンダゾール、式Iの化合物+チフルザミド、式Iの化合物+2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、式Iの化合物+チオファネート−メチル、式Iの化合物+チラム、式Iの化合物+チアジニル、式Iの化合物+チミベンコナゾール、式Iの化合物+トルクロホス−メチル、式Iの化合物+トリルフルアニド、式Iの化合物+トリアジメホン、式Iの化合物+トリアジメノール、式Iの化合物+トリアズブチル、式Iの化合物+トリアゾキシド、式Iの化合物+トリシクラゾール、式Iの化合物+トリデモルフ、式Iの化合物+トリフロキシストロビン、式Iの化合物+トリホリン、式Iの化合物+トリフルミゾール、式Iの化合物+トリチコナゾール、式Iの化合物+バリダマイシンA、式Iの化合物+バリフェナル、式Iの化合物+バパム、式Iの化合物+ビンクロゾリン、式Iの化合物+ジネブおよび式Iの化合物+ジラム。
式Iの化合物は、種子伝染病、土壌伝染病または葉の真菌疾患から植物を保護するために土壌、泥炭または他の発根媒体と混合されてもよい。
本発明に係る式Iの化合物は、1種以上の他の共力剤と組み合わせて使用することもできる。特に、式Iの化合物の以下の混合物は、この用語が、好ましくは、表A、BまたはCのうちの1つから選択される化合物を指す場合、重要である:
式Iの化合物+ピペロニルブトキシド、式Iの化合物+セサメックス、式Iの化合物+サフロキサンおよび式Iの化合物+ドデシルイミダゾール。
本発明に係る式Iの化合物は、1種以上の他の除草剤と組み合わせて使用することもできる。特に、式Iの化合物の以下の混合物は、この用語が、好ましくは、表A、BまたはCのうちの1つから選択される化合物を指す場合、重要である:
式Iの化合物+アセトクロール、式Iの化合物+アシフルオルフェン、式Iの化合物+アシフルオルフェン−ナトリウム、式Iの化合物+アクロニフェン、式Iの化合物+アクロレイン、式Iの化合物+アラクロル、式Iの化合物+アロキシジム、式Iの化合物+アリルアルコール、式Iの化合物+アメトリン、式Iの化合物+アミカルバゾン、式Iの化合物+アミドスルフロン、式Iの化合物+アミノシクロピラクロール、式Iの化合物+アミノピラリド、式Iの化合物+アミトロール、式Iの化合物+スルファミン酸アンモニウム、式Iの化合物+アニロホス、式Iの化合物+アスラム、式Iの化合物+アトラトン、式Iの化合物+アトラジン、式Iの化合物+アジムスルフロン、式Iの化合物+BCPC、式Iの化合物+ベフルブタミド、式Iの化合物+ベナゾリン、式Iの化合物+ベンカルバゾン、式Iの化合物+ベンフルラリン、式Iの化合物+ベンフレセート、式Iの化合物+ベンスルフロン、式Iの化合物+ベンスルフロン−メチル、式Iの化合物+ベンスリド、式Iの化合物+ベンタゾン、式Iの化合物+ベンズフェンジゾン、式Iの化合物+ベンゾビシクロン、式Iの化合物+ベンゾフェナップ、式Iの化合物+ビシクロピロン、式Iの化合物+ビフェノックス、式Iの化合物+ビラナフォス、式Iの化合物+ビスピリバック、式Iの化合物+ビスピリバック−ナトリウム、式Iの化合物+ホウ砂、式Iの化合物+ブロマシル、式Iの化合物+ブロモブチド、式Iの化合物+ブロモキシニル、式Iの化合物+ブタクロール、式Iの化合物+ブタフェナシル、式Iの化合物+ブタミホス、式Iの化合物+ブトラリン、式Iの化合物+ブトロキシジム、式Iの化合物+ブチレート、式Iの化合物+カコジル酸、式Iの化合物+塩素酸カルシウム、式Iの化合物+カフェンストロール、式Iの化合物+カルベタミド、式Iの化合物+カルフェントラゾン、式Iの化合物+カルフェントラゾン−エチル、式Iの化合物+CDEA、式Iの化合物+CEPC、式Iの化合物+クロルフルレノール、式Iの化合物+クロルフルレノール−メチル、式Iの化合物+クロリダゾン、式Iの化合物+クロリムロン、式Iの化合物+クロリムロン−エチル、式Iの化合物+クロロ酢酸、式Iの化合物+クロロトルロン、式Iの化合物+クロルプロファム、式Iの化合物+クロルスルフロン、式Iの化合物+クロルタール、式Iの化合物+クロルタール−ジメチル、式Iの化合物+シニドン−エチル、式Iの化合物+シンメチリン、式Iの化合物+シノスルフロン、式Iの化合物+シスアニリド、式Iの化合物+クレトジム、式Iの化合物+クロジナホップ、式Iの化合物+クロジナホップ−プロパルギル、式Iの化合物+クロマゾン、式Iの化合物+クロメプロップ、式Iの化合物+クロピラリド、式Iの化合物+クロランスラム、式Iの化合物+クロランスラム−メチル、式Iの化合物+CMA、式Iの化合物+4−CPB、式Iの化合物+CPMF、式Iの化合物+4−CPP、式Iの化合物+CPPC、式Iの化合物+クレゾール、式Iの化合物+クミルロン、式Iの化合物+シアナミド、式Iの化合物+シアナジン、式Iの化合物+シクロエート、式Iの化合物+シクロスルファムロン、式Iの化合物+シクロキシジム、式Iの化合物+シハロホップ、式Iの化合物+シハロホップ−ブチル、式Iの化合物+2,4−D、式Iの化合物+3,4−DA、式Iの化合物+ダイムロン、式Iの化合物+ダラポン、式Iの化合物+ダゾメット、式Iの化合物+2,4−DB、式Iの化合物+3,4−DB、式Iの化合物+2,4−DEB、式Iの化合物+デスメジファム、式Iの化合物+ジカンバ、式Iの化合物+ジクロベニル、式Iの化合物+オルト−ジクロロベンゼン、式Iの化合物+パラ−ジクロロベンゼン、式Iの化合物+ジクロルプロップ、式Iの化合物+ジクロルプロップ−P、式Iの化合物+ジクロホップ、式Iの化合物+ジクロホップ−メチル、式Iの化合物+ジクロスラム、式Iの化合物+ジフェンゾコート、式Iの化合物+ジフェンゾコートメチルサルフェート、式Iの化合物+ジフルフェニカン、式Iの化合物+ジフルフェンゾピル、式Iの化合物+ジメフロン、式Iの化合物+ジメピペレート、式Iの化合物+ジメタクロール、式Iの化合物+ジメタメトリン、式Iの化合物+ジメテナミド、式Iの化合物+ジメテナミド−P、式Iの化合物+ジメチピン、式Iの化合物+ジメチルアルシン酸、式Iの化合物+ジニトラミン、式Iの化合物+ジノテルブ、式Iの化合物+ジフェナミド、式Iの化合物+ジクワット、式Iの化合物+二臭化ジクワット、式Iの化合物+ジチオピル、式Iの化合物+ジウロン、式Iの化合物+DNOC、式Iの化合物+3,4−DP、式Iの化合物+DSMA、
式Iの化合物+EBEP、式Iの化合物+エンドタール、式Iの化合物+EPTC、式Iの化合物+エスプロカルブ、式Iの化合物+エタルフルラリン、式Iの化合物+エタメトスルフロン、式Iの化合物+エタメトスルフロン−メチル、式Iの化合物+エトフメセート、式Iの化合物+エトキシフェン、式Iの化合物+エトキシスルフロン、式Iの化合物+エトベンザニド、式Iの化合物+フェノキサプロップ−P、式Iの化合物+フェノキサプロップ−P−エチル、式Iの化合物+フェントラザミド、式Iの化合物+硫酸第一鉄、式Iの化合物+フラムプロップ−M、式Iの化合物+フラザスルフロン、式Iの化合物+フロラスラム、式Iの化合物+フルアジホップ、式Iの化合物+フルアジホップ−ブチル、式Iの化合物+フルアジホップ−P、式Iの化合物+フルアジホップ−P−ブチル、式Iの化合物+フルカルバゾン、式Iの化合物+フルカルバゾン−ナトリウム、式Iの化合物+フルセトスルフロン、式Iの化合物+フルクロラリン、式Iの化合物+フルフェンナセット、式Iの化合物+フルフェンピル、式Iの化合物+フルフェンピル−エチル、式Iの化合物+フルメトスラム、式Iの化合物+フルミクロラック、式Iの化合物+フルミクロラック−ペンチル、式Iの化合物+フルミオキサジン、式Iの化合物+フルオメツロン、式Iの化合物+フルオログリコフェン、式Iの化合物+フルオログリコフェン−エチル、式Iの化合物+フルプロパネート、式Iの化合物+フルピルスルフロン、式Iの化合物+フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Iの化合物+フルレノール、式Iの化合物+フルリドン、式Iの化合物+フルロクロリドン、式Iの化合物+フルロキシピル、式Iの化合物+フルルタモン、式Iの化合物+フルチアセット、式Iの化合物+フルチアセット−メチル、式Iの化合物+ホメサフェン、式Iの化合物+ホラムスルフロン、式Iの化合物+ホサミン、式Iの化合物+グルホシネート、式Iの化合物+グルホシネート−アンモニウム、式Iの化合物+グルホシネート−P、式Iの化合物+グリホサート、式Iの化合物+グリホサート−トリメシウム、式Iの化合物+ハロスルフロン、式Iの化合物+ハロスルフロン−メチル、式Iの化合物+ハロキシホップ、式Iの化合物+ハロキシホップ−P、式Iの化合物+HC−252、式Iの化合物+ヘキサジノン、式Iの化合物+イマザメタベンズ、式Iの化合物+イマザメタベンズ−メチル、式Iの化合物+イマザモックス、式Iの化合物+イマザピック、式Iの化合物+イマザピル、式Iの化合物+イマザキン、式Iの化合物+イマゼタピル、式Iの化合物+イマゾスルフロン、式Iの化合物+インダノファン、式Iの化合物+インダジフラム、式Iの化合物+ヨードメタン、式Iの化合物+ヨードスルフロン、式Iの化合物+ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Iの化合物+イオキシニル、式Iの化合物+イプフェンカルバゾン、式Iの化合物+イソプロツロン、式Iの化合物+イソウロン、式Iの化合物+イソキサベン、式Iの化合物+イソキサクロルトール、式Iの化合物+イソキサフルトール、
式Iの化合物+カルブチレート、式Iの化合物+ラクトフェン、式Iの化合物+レナシル、式Iの化合物+リニュロン、式Iの化合物+MAA、式Iの化合物+MAMA、式Iの化合物+MCPA、式Iの化合物+MCPA−チオエチル、式Iの化合物+MCPB、式Iの化合物+メコプロップ、式Iの化合物+メコプロップ−P、式Iの化合物+メフェナセット、式Iの化合物+メフルイジド、式Iの化合物+メソスルフロン、式Iの化合物+メソスルフロン−メチル、式Iの化合物+メソトリオン、式Iの化合物+メタム、式Iの化合物+メタミホップ、式Iの化合物+メタミトロン、式Iの化合物+メタザクロール、式Iの化合物+メタベンズチアズロン、式Iの化合物+メチルアルソン酸、式Iの化合物+メチルダイムロン、式Iの化合物+メチルイソチオシアネート、式Iの化合物+メトベンズロン、式Iの化合物+メトラクロール、式Iの化合物+S−メトラクロール、式Iの化合物+メトスラム、式Iの化合物+メトクスロン、式Iの化合物+メトリブジン、式Iの化合物+メトスルフロン、式Iの化合物+メトスルフロン−メチル、式Iの化合物+MK−616、式Iの化合物+モリネート、式Iの化合物+モノリニュロン、式Iの化合物+MSMA、式Iの化合物+ナプロアニリド、式Iの化合物+ナプロパミド、式Iの化合物+ナプタラム、式Iの化合物+ネブロン、式Iの化合物+ニコスルフロン、式Iの化合物+ノナン酸、式Iの化合物+ノルフルラゾン、式Iの化合物+オレイン酸(脂肪酸)、式Iの化合物+オルベンカルブ、式Iの化合物+オルトスルファムロン、式Iの化合物+オリザリン、式Iの化合物+オキサジアルギル、式Iの化合物+オキサジアゾン、式Iの化合物+オキサスルフロン、式Iの化合物+オキサジクロメホン、式Iの化合物+オキシフルオルフェン、式Iの化合物+パラコート、式Iの化合物+二塩化パラコート、式Iの化合物+ペブレート、式Iの化合物+ペンジメタリン、式Iの化合物+ペノキススラム、式Iの化合物+ペンタクロロフェノール、式Iの化合物+ペンタノクロール、式Iの化合物+ペントキサゾン、式Iの化合物+ペトキサミド、式Iの化合物+石油、式Iの化合物+フェンメジファム、式Iの化合物+フェンメジファム−エチル、式Iの化合物+ピクロラム、式Iの化合物+ピコリナフェン、式Iの化合物+ピノキサデン、式Iの化合物+ピペロホス、式Iの化合物+亜ヒ酸カリウム、式Iの化合物+アジ化カリウム、式Iの化合物+プレチラクロール、式Iの化合物+プリミスルフロン、式Iの化合物+プリミスルフロン−メチル、式Iの化合物+プロジアミン、式Iの化合物+プロフルアゾール、式Iの化合物+プロホキシジム、式Iの化合物+プロメトン、式Iの化合物+プロメトリン、式Iの化合物+プロパクロール、式Iの化合物+プロパニル、式Iの化合物+プロパキザホップ、式Iの化合物+プロパジン、式Iの化合物+プロファム、式Iの化合物+プロピソクロール、式Iの化合物+プロポキシカルバゾン、式Iの化合物+プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Iの化合物+プロピリスルフロン、式Iの化合物+プロピザミド、式Iの化合物+プロスルホカルブ、式Iの化合物+プロスルフロン、式Iの化合物+ピラクロニル、式Iの化合物+ピラフルフェン、式Iの化合物+ピラフルフェン−エチル、式Iの化合物+ピラスルフトール、式Iの化合物+ピラゾリネート、式Iの化合物+ピラゾスルフロン、式Iの化合物+ピラゾスルフロン−エチル、式Iの化合物+ピラゾキシフェン、式Iの化合物+ピリベンゾキシム、式Iの化合物+ピリブチカルブ、式Iの化合物+ピリダホル、式Iの化合物+ピリデート、式Iの化合物+ピリフタリド、式Iの化合物+ピリミノバック、式Iの化合物+ピリミノバック−メチル、式Iの化合物+ピリミスルファン、式Iの化合物+ピリチオバック、式Iの化合物+ピリチオバック−ナトリウム、式Iの化合物+ピロックススラム、式Iの化合物+ピロキサスルホン、
式Iの化合物+キンクロラック、式Iの化合物+キンメラック、式Iの化合物+キノクラミン、式Iの化合物+キザロホップ、式Iの化合物+キザロホップ−P、式Iの化合物+リムスルフロン、式Iの化合物+サフルフェナシル、式Iの化合物+セトキシジム、式Iの化合物+シデュロン、式Iの化合物+シマジン、式Iの化合物+シメトリン、式Iの化合物+SMA、式Iの化合物+亜ヒ酸ナトリウム、式Iの化合物+アジ化ナトリウム、式Iの化合物+塩素酸ナトリウム、式Iの化合物+スルコトリオン、式Iの化合物+スルフェントラゾン、式Iの化合物+スルホメツロン、式Iの化合物+スルホメツロン−メチル、式Iの化合物+スルホセート、式Iの化合物+スルホスルフロン、式Iの化合物+硫酸、式Iの化合物+タール油、式Iの化合物+2,3,6−TBA、式Iの化合物+TCA、式Iの化合物+TCA−ナトリウム、式Iの化合物+テブチウロン、式Iの化合物+テフリルトリオン、式Iの化合物+テンボトリオン、式Iの化合物+テプラロキシジム、式Iの化合物+テルバシル、式Iの化合物+テルブメトン、式Iの化合物+テルブチラジン、式Iの化合物+テルブトリン、式Iの化合物+テニルクロール、式Iの化合物+チアゾピル、式Iの化合物+チエンカルバゾン、式Iの化合物+チフェンスルフロン、式Iの化合物+チフェンスルフロン−メチル、式Iの化合物+チオベンカルブ、式Iの化合物+チオカルバジル、式Iの化合物+トプラメゾン、式Iの化合物+トラルコキシジム、式Iの化合物+トリ−アレート、式Iの化合物+トリアスルフロン、式Iの化合物+トリアジフラム、式Iの化合物+トリベヌロン、式Iの化合物+トリベヌロン−メチル、式Iの化合物+トリカンバ、式Iの化合物+トリクロピル、式Iの化合物+トリエタジン、式Iの化合物+トリフロキシスルフロン、式Iの化合物+トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Iの化合物+トリフルラリン、式Iの化合物+トリフルスルフロン、式Iの化合物+トリフルスルフロン−メチル、式Iの化合物+トリヒドロキシトリアジン、式Iの化合物+トリトスルフロン、式Iの化合物+[3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル)フェノキシ]−2−ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル(CAS登録番号353292−31−6)、式Iの化合物+4−[(4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルカルボニルスルファモイル]−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸(BAY636)、式Iの化合物+BAY747(CAS登録番号335104−84−2)、式Iの化合物+トプラメゾン(CAS登録番号210631−68−8)、式Iの化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−エン−2−オン(CAS登録番号352010−68−5)、および式Iの化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−エン−2−オン。
本発明に係る式(I)の化合物は、毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる。好ましくは、これらの混合物において、式(I)の化合物は、上記の表A、BまたはCに挙げられる化合物の1つである。毒性緩和剤との以下の混合物が、特に考慮に入れられる:
式(I)の化合物+クロキントセット−メキシル、式(I)の化合物+クロキントセット酸およびその塩、式(I)の化合物+フェンクロラゾール−エチル、式(I)の化合物+フェンクロラゾール酸およびその塩、式(I)の化合物+メフェンピル−ジエチル、式(I)の化合物+メフェンピル二酸、式(I)の化合物+イソキサジフェン−エチル、式(I)の化合物+イソキサジフェン酸、式(I)の化合物+フリラゾール、式(I)の化合物+フリラゾールR異性体、式(I)の化合物+ベノキサコール、式(I)の化合物+ジクロルミド、式(I)の化合物+AD−67、式(I)の化合物+オキサベトリニル、式(I)の化合物+シオメトリニル、式(I)の化合物+シオメトリニルZ−異性体、式(I)の化合物+フェンクロリム、式(I)の化合物+シプロスルファミド、式(I)の化合物+ナフタル酸無水物、式(I)の化合物+フルラゾール、式(I)の化合物+N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、式(I)の化合物+CL 304,415、式(I)の化合物+ジシクロノン、式(I)の化合物+フルキソフェニム、式(I)の化合物+DKA−24、式(I)の化合物+R−29148および式(I)の化合物+PPG−1292。式(I)+ダイムロン、式(I)の化合物+MCPA、式(I)の化合物+メコプロップおよび式(I)の化合物+メコプロップ−Pの混合物化合物についても毒性緩和効果を観察することができる。
式Iの化合物の混合相手はまた、例えばThe Pesticide Manual,12th Edition(BCPC),2000において記載されるように、エステルまたは塩の形態であってもよい。
式Iの化合物と混合されるべき活性成分の上記の様々な一覧において、式Iの化合物は、好ましくは、表A、BまたはCの化合物であり;より好ましくは、A1、A10、A100、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A11、A110、A111、A112、A114、A117、A118、A119、A12、A120、A121、A122、A123、A125、A126、A127、A128、A129、A13、A131、A132、A133、A138、A139、A14、A140、A141、A142、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A15、A150、A152、A153、A154、A155、A156、A159、A16、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A167、A168、A169、A17、A170、A171、A172、A173、A175、A176、A177、A179、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A198、A199、A2、A20、A200、A201、A202、A205、A206、A207、A208、A209、A21、A210、A211、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A22、A220、A221、A222、A223、A225、A23、A24、A28、A29、A3、A31、A35、A36、A37、A38、A39、A4、A40、A41、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A5、A51、A54、A55、A56、A57、A58、A6、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A7、A72、A75、A76、A77、A78、A79、A8、A80、A81、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A9、A90、A91、A93、A96、A97、A98、A99、B6、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C2、C20、C21、C21.、C3、C4、C5、C6、C7、C9から選択される化合物である。
式Iの化合物、特に前記表A、BまたはCから選択される化合物と、他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、毒性緩和剤、補助剤などとの上記の混合物において、混合比は、広範囲にわたって変化することができ、好ましくは100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50、より特に20:1〜1:20、さらにより特に10:1〜1:10である。これらの混合比は、一方で重量比を含み、他方でモル比も含むことが理解される。
混合物は、上述した製剤において有利に使用することができる(この場合、「活性成分」は、式Iの化合物と混合相手とのそれぞれの混合物に関する)。
混合物によっては、著しく異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含み得るため、従来の同じ剤型に容易に加えられないものもある。こうした場合、他の剤型を調製してもよい。例えば、1種の活性成分が水不溶性固体であり、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を(SCの調製と同様の調製を用いて)懸濁液として分散させる一方、液体活性成分を(EWの調製と同様の調製を用いて)乳剤として分散させることによって、各活性成分を同じ連続水相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルション(SE)製剤である。
表A、BまたはCから選択される式Iの化合物および上記の1種以上の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み(ready−mix)」の形態で、単一の活性成分の別々の製剤から構成される組み合わせられた噴霧混合物(「タンクミックス(tank−mix)」など)として、および連続して施用される場合、すなわち、数時間または数日間などのかなり短期間で次々に施用される場合に単一の活性成分を組み合わせて使用する形で施用され得る。表A、BまたはCから選択される式Iの化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を実施するのに重要ではない。
式(I)の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病または葉の真菌疾患から植物を保護するために土壌、泥炭または他の発根媒体と混合されてもよい。
この組成物に使用するのに適した共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。
この組成物に含めるのに適した除草剤および植物成長調節剤は、意図される標的および必要な作用に応じて決まる。
含まれ得るコメ選択的除草剤の一例は、プロパニルである。ワタに使用するための植物成長調節剤の一例はPIX(商標)である。
混合物によっては、著しく異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含み得るため、従来の同じ剤型に容易に加えられないものもある。こうした場合、他の剤型を調製してもよい。例えば、1種の活性成分が水不溶性固体であり、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を(SCの調製と同様の調製を用いて)懸濁液として分散させる一方、液体活性成分を(EWの調製と同様の調製を用いて)乳剤として分散させることによって、各活性成分を同じ連続水相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルション(SE)製剤である。
実施例の調製
中間体I1:2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−フェニルアミン
Figure 2013522263
ジクロロメタン(100ml)に溶解させた4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)フェニルアミン(欧州特許第1,006,102号明細書の方法にしたがって調製される)(14g、45mmol)の溶液に、N−クロロスクシンイミド(NCS)(15g、112.5mmol)を加えた。反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を、ジクロロメタン(200ml)と水酸化ナトリウムの水溶液(200ml、5N)とに分液した。相を分離させ、水相をジクロロメタンで2回抽出した。組み合わされた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣をさらに精製せずに用いて、2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)フェニルアミン(16g、収率94%)を得た。
H NMR(400MHz、CDCl):7.39(s,2H)、4.76(bs,2H)。
中間体I2:2−アジド−1,3−ジクロロ−5−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)−プロピル)ベンゼン
Figure 2013522263
2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)フェニルアミン(中間体I1;1.90g;5mmol)を、水(85ml)と濃HCl(水溶液)(85ml)との混合物に加え、混合物を室温で30分間撹拌した。水(8.5ml)に溶解させた亜硝酸ナトリウム(0.345g;5mmol)を混合物に滴下して加え、これを0〜5℃の温度に保った。混合物を30分間撹拌した後、水(8.5ml)に溶解させたアジ化ナトリウム(0.325g;5mmol)を混合物に滴下して加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応を完了した後、混合物をジクロロメタン(3×40ml)で抽出し、抽出物を乾燥させた(NaSO)。ジクロロメタンを蒸発させ、残渣を、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー(100gのSiO;iHEX)にかけたところ、対応するアジ化物(0.754g;37.14%)が橙褐色の油として得られた。この化合物をさらに精製せずに用いたところ、多くの場合、出発材料(2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)フェニルアミン)で汚染されていた。
以下の実施例において使用されるアジ化物の全てを、同じ方法によって調製した:2−アジド−1−エチル−5−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−3−メチルベンゼン;2−アジド−1−ブロモ−3−メチル−5−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル)ベンゼン;2−アジド−1,3−ジクロロ−5−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル)ベンゼン。
中間体I3:3−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)−プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}フェニルアミン
Figure 2013522263
エチニルアニリンおよび2−アジド−1,3−ジクロロ−5−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)−プロピル)ベンゼンを、水とt−BuOHとの混合物に懸濁させた。アスコルビン酸ナトリウム(新たに調製された水中の1M溶液0.055ml)を混合物に加えた後、硫酸銅(II)五水和物(0.06mlの水中1.4mg)を加えた。得られた異種混合物を、一晩激しく撹拌した。反応混合物を水で希釈し、氷浴中で冷却した。生成物を酢酸エチルで抽出し、乾燥させ、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(iHEX/EtOAc=3:1)にかけたところ、所望の生成物が淡褐色の粉末として得られた。
表Bの化合物B2〜B4を、同じ方法によって調製した。
中間体I4:4−エチニル−1−フルオロ−2−ニトロ−ベンゼン
Figure 2013522263
300mlの脱気した、無水トリエチルアミンに溶解させた25gの1−ブロモ−3−ニトロ−4−フルオロベンゼン(113.64mmol)、26.0mlのエチニルトリメチルシラン(184.1mmol)、0.612gの酢酸パラジウム(II)(2.73mmol)、および1.192gのトリフェニルホスフィン(4.55mmol)の混濁溶液を、急速に加熱して、アルゴン下で穏やかに還流させた。約100℃において、褐色の溶液が得られ、還流させて15分後に白色の沈殿物が形成され始めた。4時間後、混合物を冷却し、臭化水素酸トリエチルアミンの結晶性の白色固体をろ過によって単離した。暗褐色のろ液を濃縮し、250mlの炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し、ジクロロメタン(3×100ml)で抽出した。有機画分を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮して油を得て、これを200mlのTHFに溶解させ、40mlの1NのTBAFで処理した。混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解させ、水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮し、シクロヘキサンを用いてクロマトグラフィーにかけたところ、4−エチニル−1−フルオロ−2−ニトロベンゼン(3.8g、収率20%)が得られた。
H NMR(400MHz、CDCl):8.18(d,1H)、7.72(m,1H)、7.26(m,1H)、3.18(s,1H)ppm。
中間体I5:1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−フェニル]−4−(4−フルオロ−3−ニトロフェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール
Figure 2013522263
4−エチニル−1−フルオロ−2−ニトロベンゼン(3.63g、22mmol)および2−アジド−1,3−ジクロロ−5−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)ベンゼン(8.93g、22.0mmol)を、水とt−BuOH(1:1、100mL)との混合物に懸濁させた。アスコルビン酸ナトリウム(新たに調製された水中の1M溶液2.2ml)を混合物に加えた後、硫酸銅(II)五水和物(0.055g)を加えた。得られた異種混合物を、室温で96時間激しく撹拌した。反応混合物を水で希釈し、氷浴中で冷却した。沈殿した橙色の生成物をろ過し、乾燥させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:シクロヘキサン1:9)にかけたところ、所望の生成物(9g、収率72%)が得られた。LC−MS(方法A、負イオンモード(Negative))RT2.17(615、M+HCOO)。
中間体I6:4−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)−プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}−2−ニトロベンゾニトリル
Figure 2013522263
ジメチルホルムアミド(50ml)に溶解させた1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−フェニル]−4−(4−フルオロ−3−ニトロフェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール(中間体I5)(6.97g、12.20mmol)の溶液に、シアン化ナトリウム(0.658g、13.42mmol)を加えた。反応混合物を周囲温度で24時間撹拌した。水(100mL)と酢酸エチル(100mL)との混合物を加えた。水相と有機相とを分離させた。水相を酢酸エチルで2回抽出した。組み合わされた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー(Buechiサンプラー、SiOH15040、70分間にわたって、シクロヘキサン中勾配1%〜30%の酢酸エチル)によって精製したところ、4−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}−2−ニトロベンゾニトリル(1.10g、16%)が得られた。H NMR(400MHz、CDCl):8.82(s,1H)、8.45(d,1H)、8.27(s,1H)、8.04(d,1H)、7.81(s,2H)ppm。
中間体I7:2−アミノ−4−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)−プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}ベンゾニトリル
(化合物B6)
Figure 2013522263
テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた4−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)−プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}−2−ニトロベンゾニトリル(中間体I6)(1.11g、1.92mmol)の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液(0.1M)(10ml)、ヒドロ亜硫酸ナトリウム(3.00g、14.13mmol)および臭化テトラブチルアンモニウム(「TBAB」)(0.124g、0.38mmol)を加えた。反応混合物を周囲温度で3時間撹拌した。水(100mL)と酢酸エチル(100mL)との混合物を加えた。水相と有機相とを分離させた。水相を酢酸エチルで2回抽出した。組み合わされた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるカラム(酢酸エチル:シクロヘキサン1:9〜1:4)によって精製したところ、2−アミノ−4−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}−ベンゾニトリル(化合物B6)(0.66g、収率63%)が得られた。
中間体I8:5−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)−プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}−2−フルオロフェニルアミン(化合物B5)
Figure 2013522263
イソプロパノール(15ml)に溶解させた1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)−フェニル]−4−(4−フルオロ−3−ニトロフェニル)−1H−1,2,3−トリアゾール(2.00g、3.51mmol)(中間体I5)の溶液に、塩化スズ(3.17g、14.04mmol)を加えた。混合物を0℃に冷却し、1.15mlの濃塩酸(37%)をゆっくりと加えた。混合物を80℃で2時間撹拌した。次に、イソプロパノールの全体積の約3分の1を蒸発させた。水(100ml)を濃縮した混合物に加えた後、水酸化ナトリウム水溶液(4N)を加えて、pHを8〜9に調整した。水相を酢酸エチル(200ml)で3回抽出した。組み合わされた有機抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残渣をHyflotoにおけるろ過によって精製したところ、5−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}−2−フルオロフェニルアミン(B5、1.60g、収率84%)が得られた。この化合物をさらに精製せずに使用した。LC−MS(方法A、負イオンモード)RT2.09(541、MH)。
表Bの化合物B7〜B13を、適合された試薬を用いて、化合物B1〜B6について記載されるのと同じ方法によって調製した。
実施例A1:4−シアノ−N−(3−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)−プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}フェニル)ベンズアミド(化合物A1)
Figure 2013522263
3mlの乾燥THFに溶解させた4−シアノベンゾイルクロリド(0.33mmol、1.5当量)の溶液を、4mlの乾燥THFに溶解させた3−{1−[2,6−ジクロロ−4−(1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−(トリフルオロメチル)−プロピル)フェニル]−1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル}フェニルアミン(0.22mmol)およびピリジン(0.66mmol)の溶液に、室温で5分間にわたって滴下して加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルと水との混合物に溶解させた。有機層と水層とを分離させ、次に、有機相を1N−HCl、飽和NaHCOおよび塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィー(iHEX:EtOAc=3:1)によって精製した。生成物を粘性油として単離したところ、この粘性油は、1〜2日後に固化した(ガラス状固体)。
表Aの化合物A2〜A19およびA213〜A225を、同じ方法によって調製した。
実施例A20:N−(3−{1−[2−ブロモ−6−エチル−4−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)−フェニル]−1H−[1,2,3]トリアゾール−4−イル}−フェニル)−2−フルオロ−ベンズアミド(化合物A20)
Figure 2013522263
アミノ−ベンズアミド(0.78mmol)、例えば、表Aの化合物A20の場合、3−{1−[2−ブロモ−6−エチル−4−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)−フェニル]−1H−[1,2,3]トリアゾール−4−イル}−フェニルアミンを、トルエン(15.6ml)に溶解させることによって、溶液Aを調製した。酸塩化物(1.0mol)、例えば、表Aの化合物番号A20の場合、2−フルオロ−ベンゾイルクロリドをトルエン(8ml)に溶解させることによって、溶液Bを調製した。
溶液A(0.6ml、30μmol)をウェルに入れ、溶液B(0.3ml、36μmol)およびジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)(30μl、150μmol)を連続して加えた。混合物を70℃で16時間撹拌した。混合物をアセトニトリル(0.6ml)とN,N−ジメチルアセトアミド(0.2ml)との混合物で希釈し、次に、HPLCによって精製したところ、所望の化合物が得られた。
この一般的な方法または類似の方法を用いて、多くの化合物(表Aの化合物番号A21〜A213、表Cの化合物番号C1〜C23)を調製した。
方法A:
化合物A1〜A19、A224、A225およびB1〜B13についてのLC−MS方法(正イオンモード(positive)または負イオンモード(negative)):
Waters製のZQ Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:イオン化方法:エレクトロスプレー、極性:正イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)30.00(AIDA:45V)、抽出装置(V)2.00、イオン源温度(℃)100、脱溶媒和温度(℃)250、コーンガス流(L/時)50、脱溶媒和ガス流(L/時)400、質量範囲:100〜900Da。
Agilent製のHP 1100 HPLC:溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプ(ZCQ)/バイナリポンプ(ZDQ)、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Phenomenex Gemini C18、3μmの粒径、110オングストローム、30×3mm、
温度:60℃、DAD波長範囲(nm):200〜500
溶媒勾配:A=水+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル/メタノール(4:1、v:v)+0.04%のHCOOH。
Figure 2013522263
方法B:
化合物A20〜A42、A125〜A166についてのLC−MS方法(正イオンモード):
Waters製のACQUITY SQD Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:正イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)20.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)150、脱溶媒和温度(℃)400、コーンガス流(L/時)60、脱溶媒和ガス流(L/時)700
質量範囲:100〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
以下のHPLC勾配条件を有するWaters製のACQUITY UPLCによる方法(溶媒A:水/メタノール9:1、0.1%のギ酸および溶媒B:アセトニトリル、0.1%のギ酸)
Figure 2013522263
方法C:
化合物A43〜A124についてのLC−MS方法(正イオンモード):
Waters製のZQ Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:正イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)30.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)100、脱溶媒和温度(℃)200、コーンガス流(L/時)200、脱溶媒和ガス流(L/時)250
質量範囲:150〜800Da
DAD波長範囲(nm):200〜500
以下の方法BをHPLC−MS分析に使用した:
以下のHPLC勾配条件を有する方法(Agilent製の1100erシリーズ)(溶媒A:水中0.1%のギ酸;溶媒B:アセトニトリル中0.1%のギ酸)。
Figure 2013522263
方法D:
化合物C1〜C23、A167〜A212についてのLC−MS方法(正イオンモード)
Waters製のACQUITY SQD Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:正イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)20.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)150、脱溶媒和温度(℃)400、コーンガス流(L/時)60、脱溶媒和ガス流(L/時)700
質量範囲:100〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
以下のHPLC勾配条件を有するWaters製のACQUITY UPLCによる方法
(溶媒A:水/メタノール9:1、0.1%のギ酸および溶媒B:アセトニトリル、0.1%のギ酸)
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
Figure 2013522263
生物学的実施例
これは、式(I)の化合物の殺有害生物/殺虫特性を例示する。試験を以下のとおりに行った:
スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ):
ワタの葉片を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5L1の幼虫を寄生させた。処理(DAT)の3日後の死亡率、摂食行動、および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)の少なくとも80%の防除が得られた:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A15、A16、A17、A20、A21、A22、A23、A28、A29、A31、A35、A36、A38、A40、A41、A43、A44、A45、A47、A48、A51、A54、A55、A56、A57、A58、A60、A61、A62、A63、A68、A69、A72、A75、A76、A78、A79、A80、A81、A83、A84、A85、A87、A89、A90、A96、A99、A100、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A110、A111、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A126、A129、A132、A138、A142、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A152、A153、A154、A156、A159、A160、A162、A163、A164、A165、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A176、A179、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A198、A199、A200、A202、A205、A206、A208、A209、A210、A211、A213、A214、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C9、C10、C11、C13、C14、C15、C16、C17、C19、C20、C21。
ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)(オオタバコガ):
卵(0〜24時齢)を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて人工飼料上に配置し、ピペッティングによって、200ppmの施用量(ウェル中の濃度は18pm)で、試験溶液で処理した。4日間のインキュベーション期間の後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)の少なくとも80%の防除が得られた:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A15、A16、A17、A20、A23、A24、A29、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A51、A54、A55、A56、A57、A58、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A72、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A93、A96、A97、A98、A99、A100、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A114、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A125、A126、A127、A128、A129、A131、A132、A133、A138、A139、A140、A141、A142、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A153、A154、A155、A156、A159、A160、A162、A163、A164、A165、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A175、A176、A177、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A198、A199、A200、A201、A202、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、A225、B6、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C9、C10、C12、C13、C16、C17、C18、C19、C20、C21。
プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ):
人工飼料を入れた24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペッティングによって、200ppmの施用量(ウェル中の濃度は18ppm)で、試験溶液で処理した。乾燥させた後、MTPにL2の幼虫(ウェル当たり7〜12匹)を寄生させた。6日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)の少なくとも80%の防除が得られた:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A15、A16、A17、A20、A22、A23、A28、A29、A35、A36、A38、A39、A43、A44、A45、A47、A48、A54、A56、A57、A58、A60、A61、A62、A63、A66、A68、A69、A75、A76、A78、A79、A80、A81、A83、A84、A85、A87、A89、A90、A96、A97、A98、A99、A100、A102、A103、A104、A105、A106、A108、A110、A111、A117、A118、A120、A121、A122、A123、A126、A129、A132、A138、A140、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A152、A153、A154、A156、A159、A160、A162、A163、A164、A165、A170、A171、A172、A173、A175、A176、A182、A183、A184、A185、A186、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A198、A199、A200、A201、A202、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A213、A214、A216、A217、A218、A219、A220、A222、A223、B6、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C9、C10、C11、C12、C13、C16、C17、C18、C19、C20、C21。
ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)(トウモロコシハムシ):
人工飼料を入れた24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペッティングによって、200ppmの施用量(ウェル中の濃度は18ppm)で、試験溶液で処理した。乾燥させた後、MTPにL2の幼虫(ウェル当たり6〜10匹)を寄生させた。5日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)の少なくとも80%の防除が得られた:A1、A8、A10、A11、A13、A14、A23、A43、A44、A45、A58、A63、A65、A76、A84、A89、A90、A96、A99、A100、A102、A104、A105、A106、A107、A111、A117、A118、A120、A126、A147、A148、A149、A150、A159、A160、A161、A162、A163、A170、A171、A183、A193、A194、A195、A196、A198、A205、A206、A208、A209、A211、A214、A220、C4、C5、C11、C12、C13、C17。
テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ):
24ウェルマイクロタイタープレートにおける寒天上のインゲンマメの葉片に、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、混合齢(mixed ages)のダニ個体群を寄生させた。8日後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成虫死亡率について葉片を調べた。以下の化合物により、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)の少なくとも80%の防除が得られた:A3、A4、A5、A22、A40、A41、A45、A46、A54、A58、A65、A75、A84、A86、A90、A96、A97、A99、A100、A102、A104、A105、A107、A109、A117、A118、A121、A123、A146、A147、A148、A149、A150、A152、A153、A156、A159、A160、A162、A163、A173、A182、A186、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A198、A199、A202、A205、A206、A208、A209、A219、A220、A223。
スリップス・タバシ(Thrips tabaci)(ネギアザミウマ):
ヒマワリの葉片を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、混合齢のアブラムシ個体群を寄生させた。7日間のインキュベーション期間の後、死亡率について試料を調べた。以下の化合物により、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)の少なくとも80%の防除が得られた:A1、A3、A4、A5、A41、A44、A54、A62、A63、A76、A80、A81、A96、A100、A102、A117、A118、A123、A138、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A152、A153、A154、A156、A159、A160、A162、A163、A164、A170、A171、A172、A173、A175、A182、A183、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A198、A199、A202、A205、A206、A208、A209、A210、A211、A214、A220、C3、C13、C16。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ):
ヒマワリの葉片を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、混合齢のアブラムシ個体群を寄生させた。6DATのインキュベーション期間の後、死亡率について試料を調べた。以下の化合物により、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)の少なくとも80%の防除が得られた:A160、A129。

Claims (15)

  1. 式(I)
    Figure 2013522263
    (式中、
    、A、AおよびAが、それぞれ独立して、C−Xまたは窒素であり、ここで、各Xが、同じかまたは異なっていてもよく、ただし、A、A、AおよびAのうちの2つ以下が窒素であり;
    が、水素、C〜Cアルキル、C〜Cアルキル−C(O)NH、またはC〜Cアルキルカルボニルであり;
    が、水素、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルキル−C(O)NH、C〜Cハロアルキルまたはシアノであり;
    が、酸素または硫黄であり;
    Xが、水素、ハロゲン、シアノ、C〜Cアルキルオキシ、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    が、同じかまたは異なっていてもよい1〜5つのR置換基でそれぞれ場合により置換されるアリールまたはヘテロシクリルであり;
    が、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、ジ−(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルアミノおよびフェニルから選択され;
    が、式(A)または(B)
    Figure 2013522263
    の部分であり;
    およびYが、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜CアルキルスルホニルおよびC〜Cハロアルキルスルホニルから選択され;
    が、C〜Cパーフルオロアルキル、C〜Cパーフルオロアルキルチオ、C〜CパーフルオロアルキルスルフィニルまたはC〜Cパーフルオロアルキルスルホニルであり;
    およびYが、それぞれ独立して、水素、ハロゲンおよびC〜Cアルキルから選択され;
    およびYが、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜CアルキルスルホニルおよびC〜Cハロアルキルスルホニルから選択され;
    が、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cパーフルオロアルキル、C〜Cパーフルオロアルキルチオ、C〜CパーフルオロアルキルスルフィニルまたはC〜Cパーフルオロアルキルスルホニルであり;
    が、水素、ハロゲンまたはC〜Cアルキルである)
    の化合物;あるいはその農薬として許容される塩またはN−オキシド。
  2. 、A、AおよびAがC−Xであり、各Xが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチルおよびメトキシから選択される、請求項1に記載の化合物。
  3. が、CH、C−CNまたはC−Fであり;A、AおよびAがCHである、請求項2に記載の化合物。
  4. が、水素、メチルまたはエチルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. が、水素、トリフルオロメチルまたはハロゲンである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. が酸素である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. が、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルおよびフェニルから独立して選択される1〜4つの置換基でそれぞれ場合により置換される;フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリルまたは1,2,3−チアジアゾリルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. が、シアノ、ニトロ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシから独立して選択される1つ、2つまたは3つの置換基でそれぞれ場合により置換される;フェニルまたはピリジルである、請求項7に記載の化合物。
  9. が、式(A)の部分であり;
    およびYが、それぞれ独立して、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、トリフルオロメチルおよびメトキシメチルから選択され;
    およびYが、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロおよびメチルから選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
  10. およびYがそれぞれクロロであり;YおよびYがそれぞれ水素である、請求項9に記載の化合物。
  11. が、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、またはヘプタフルオロプロピルスルホニルである、請求項9または10に記載の化合物。
  12. が、ヘプタフルオロプロパ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルである、請求項11に記載の化合物。
  13. 式(Id)
    Figure 2013522263
    (式中、A、A、A、A、RおよびQが、請求項1に定義されるとおりである)
    の化合物;またはその塩。
  14. 昆虫、ダニ、線虫または軟体動物に対処し、これらを防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を施用する工程を含む方法。
  15. 殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
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