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JP2013227512A - 液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置 - Google Patents

液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置 Download PDF

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Abstract

【課題】液晶素子の駆動電圧の低電圧化、及び液晶表示装置の低消費電力化を達成するため、新規な重合性モノマー、及び該モノマーを用いた液晶組成物を提供する。
【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、及び一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、カイラル剤を含有してなる液晶組成物。

一般式（Ｇ１）及び一般式（Ｈ１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。一般式（Ｇ１）中、ｋは２又は３である。
【選択図】なし

Description

液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置、並びにそれらの作製方法に関する。
近年、液晶は多様なデバイスに応用されており、特に薄型、軽量の特徴を持つ液晶表示装置（液晶ディスプレイ）は幅広い分野のディスプレイにおいて用いられている。
より大型、高精細な表示画面を可能とするため、液晶の応答速度の高速化が求められており、開発が進められている（例えば、特許文献１参照）。
高速応答可能な液晶の表示モードとしてブルー相を発現する液晶を用いる表示モードがあげられる。ブルー相を発現する液晶を使用するモードは、高速応答が図れるうえ、配向膜が不要であり、かつ広視野角化が得られるので、実用化に向けてより研究が行われている（例えば特許文献２参照）。
特開２００８−３０３３８１号公報 国際公開第２００５−０９０５２０号
多様な液晶デバイスに用いることができる新規な液晶組成物を提供することを目的の一とする。
特に、該新規な液晶組成物を用いることにより、液晶素子の駆動電圧の低電圧化、及び液晶表示装置の低消費電力化を達成することを目的の一とする。
本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０（又は２〜２０）の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、一般式（Ｇ１１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ１２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ１３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ１４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ２１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ２２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ２３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ２４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ３１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ３２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ３３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ３４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ４１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、一般式（Ｇ４２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、一般式（Ｇ４３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、一般式（Ｇ４４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、上記重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を提供するものである。
本発明の一は、一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を提供するものである。
一般式（Ｈ１）中、ｎ及びｍは１〜２０（又は２〜２０）の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｈ２）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を提供するものである。
一般式（Ｈ２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｈ３）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を提供するものである。
一般式（Ｈ３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｈ４）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を提供するものである。
一般式（Ｈ４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、上記液晶組成物として、ブルー相を発現する液晶組成物を提供するものである。
本発明の一は、上記液晶組成物を用いる液晶素子、液晶表示装置、又は電子機器を提供するものである。
本発明の一は、重合性モノマーとして一般式（Ｇ１）で表される新規重合性モノマーを提供することができる。
本発明の一は、重合性モノマーとして一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる新規液晶組成物を提供することができる。
本発明の一は、重合性モノマーとして一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有し、ブルー相が発現する新規な液晶組成物を提供することができる。
本発明の一は、重合性モノマーとして一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる新規液晶組成物を提供することができる。
本発明の一は、重合性モノマーとして一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有し、ブルー相が発現する新規な液晶組成物を提供することができる。
本発明の一は、該液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化及び低消費電力化を達成する液晶素子、液晶表示装置、又は電子機器を提供することができる。
液晶組成物を説明する概念図。 液晶表示装置の一形態を説明する図。 液晶表示装置の電極構成の一形態を説明する図。 液晶表示モジュールを説明する図。 電子機器を説明する図。 液晶素子１乃至５、及び比較液晶素子１における印加電圧と透過率の関係を説明する図。 ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３の１Ｈ ＮＭＲチャート図。 ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３の吸収スペクトルを示す図。 ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６の１Ｈ ＮＭＲチャート図。 ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６の吸収スペクトルを示す図。 ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３の１Ｈ ＮＭＲチャート図。 ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３の吸収スペクトルを示す図。 ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６の１Ｈ ＮＭＲチャート図。 ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６の吸収スペクトルを示す図。 ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ８の１Ｈ ＮＭＲチャート図。 ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ８の吸収スペクトルを示す図。 液晶素子６、液晶素子７、及び比較液晶素子２における印加電圧と透過率の関係を説明する図。 ４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３の１Ｈ ＮＭＲチャート図。 ４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３の吸収スペクトルを示す図。 ４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６の１Ｈ ＮＭＲチャート図。 ４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６の吸収スペクトルを示す図。 ４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１０の１Ｈ ＮＭＲチャート図。 ４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１０の吸収スペクトルを示す図。 ４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１２の１Ｈ ＮＭＲチャート図。 ４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１２の吸収スペクトルを示す図。 液晶素子８における印加電圧と透過率の関係を説明する図。
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、以下の説明に限定されず、趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
なお、第１、第２、又は第３として付される序数詞は便宜上用いるものであり、工程順又は積層順を示すものではない。また、本明細書において発明を特定するための事項として固有の名称を示すものではない。
（実施の形態１）
本発明の一に係る液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶素子、又は液晶表示装置について、図１（Ａ）（Ｂ）を用いて説明する。図１（Ａ）（Ｂ）は液晶素子又は液晶表示装置の断面図である。
本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、一般式（Ｇ１１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ１２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ１３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ１４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ１４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ２１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ２２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ２３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ２４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ２４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一は、一般式（Ｇ３１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ３２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ３３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ３４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ３４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一は、一般式（Ｇ４１）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、一般式（Ｇ４２）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、一般式（Ｇ４３）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
本発明の一は、一般式（Ｇ４４）で表される重合性モノマーを提供するものである。
一般式（Ｇ４４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
上記一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマーの具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１４４）、構造式（２００）〜構造式（２４９）、構造式（３００）〜構造式（３４４）、及び構造式（４００）〜構造式（４４９）で表される重合性モノマーを挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
本発明の一に係る液晶組成物に含まれる一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマーの合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、下記の合成スキーム（Ｃ−１）、（Ｃ−２）及び（Ｄ−１）に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一に係る液晶組成物に含まれる重合性モノマーを合成することができる。なお、本発明の一に係る一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマーの合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
下記一般式（Ｇ１）の合成法を説明する。
上記一般式（Ｇ１）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。まず、下記反応式（Ｃ−１）〜（Ｃ−２）による一般式（Ｇ１）の合成法を説明する。
化合物１と、安息香酸誘導体（化合物２）との、エステル化反応を行うことによりヒドロキシフェニル誘導体（化合物３）を得ることができる（反応式（Ｃ−１））。反応式（Ｃ−１）において、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、水素又はメチル基を表す。
エステル化反応としては、酸触媒を用いた脱水縮合によるエステル化反応（付加脱離反応）が挙げられる。脱水縮合反応を行う場合、濃硫酸やパラ−トルエンスルホン酸等の酸触媒や、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（略称：ＥＤＣ）や、ジシクロヘキシルカルボジイミド（略称：ＤＣＣ）を用いることができる。ＥＤＣ又はＤＣＣを用いる場合、副生成物の除去が容易なためＥＤＣを用いる方が好ましい。また、化合物３の合成はこれらの反応に限られるものではない。
次に、下記反応式（Ｃ−２）による一般式（Ｇ１）の合成法を説明する。
安息香酸誘導体（化合物４）とヒドロキシフェニル誘導体（化合物３）の、エステル化反応を行うことにより、目的の一般式（Ｇ１）で表される化合物を得ることができる（反応式（Ｃ−２））。反応式（Ｃ−２）において、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、水素又はメチル基を表す。
エステル化反応としては、酸触媒を用いた脱水縮合によるエステル化反応（付加脱離反応）が挙げられる。脱水縮合反応を行う場合、濃硫酸やパラ−トルエンスルホン酸等の酸触媒や、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（略称：ＥＤＣ）や、ジシクロヘキシルカルボジイミド（略称：ＤＣＣ）を用いることができる。ＥＤＣ又はＤＣＣを用いる場合、副生成物の除去が容易なためＥＤＣを用いる方が好ましい。また、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマーの合成はこれらの反応に限られるものではない。
次に、下記反応式（Ｄ−１）による一般式（Ｇ１）の合成法を説明する。下記反応式（Ｄ−１）における目的物（Ｇ１）は、前記反応式（Ｃ−１）における一般式（Ｇ１）において、ｎ＝ｍ且つＲ１＝Ｒ２の場合を表している。
１当量の化合物１と、２当量の安息香酸誘導体との、エステル化反応を行うことにより、目的の一般式（Ｇ１）で表される化合物を得ることができる（反応式（Ｄ−１））。反応式（Ｄ−１）において、ｋは２又は３であり、ｎは１〜２０の整数を表し、Ｒ１は、水素又はメチル基を表す。
エステル化反応としては、酸触媒を用いた脱水縮合によるエステル化反応（付加脱離反応）が挙げられる。脱水縮合反応を行う場合、濃硫酸やパラ−トルエンスルホン酸等の酸触媒や、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（略称：ＥＤＣ）や、ジシクロヘキシルカルボジイミド（略称：ＤＣＣ）を用いることができる。ＥＤＣ又はＤＣＣを用いる場合、副生成物の除去が容易なためＥＤＣを用いる方が好ましい。また、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマーの合成はこれらの反応に限られるものではない。
以上によって、本発明の一に係る一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマーを合成することができる。
また、本発明の一に係る、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマーを含有してなる液晶組成物を作製することができる。
また、本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物である。
一般式（Ｈ１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｈ２）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物である。
一般式（Ｈ２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｈ３）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物である。
一般式（Ｈ３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｈ４）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物である。
一般式（Ｈ４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。
上記一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーの具体例としては、構造式（５００）〜構造式（５４４）で表される重合性モノマーを挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
本発明の一に係る液晶組成物に含まれる一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーの合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、下記の合成スキーム（Ｅ−１）、（Ｅ−２）及び（Ｆ−１）に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｈ１）で表される本発明の一に係る液晶組成物に含まれる重合性モノマーを合成することができる。なお、本発明の一に係る一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーの合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
下記一般式（Ｈ１）の合成法を説明する。
上記一般式（Ｈ１）において、ｎ及びｍは１〜２０の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、水素又はメチル基を表す。まず、下記反応式（Ｅ−１）〜（Ｅ−２）による一般式（Ｈ１）の合成法を説明する。
テトラフルオロ−１，４−ベンゼンジオール（化合物１１）と、安息香酸誘導体（化合物１２）との、エステル化反応を行うことによりヒドロキシフェニル誘導体（化合物１３）を得ることができる（反応式（Ｅ−１））。反応式（Ｅ−１）において、ｎ及びｍは１〜２０の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、水素又はメチル基を表す。
エステル化反応としては、酸触媒を用いた脱水縮合によるエステル化反応（付加脱離反応）が挙げられる。脱水縮合反応を行う場合、濃硫酸やパラ−トルエンスルホン酸等の酸触媒や、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（略称：ＥＤＣ）や、ジシクロヘキシルカルボジイミド（略称：ＤＣＣ）を用いることができる。ＥＤＣ又はＤＣＣを用いる場合、副生成物の除去が容易なためＥＤＣを用いる方が好ましい。また、化合物１３の合成はこれらの反応に限られるものではない。
次に、下記反応式（Ｅ−２）による一般式（Ｈ１）の合成法を説明する。
安息香酸誘導体（化合物１４）とヒドロキシフェニル誘導体（化合物１３）の、エステル化反応を行うことにより、目的の一般式（Ｈ１）で表される化合物を得ることができる（反応式（Ｅ−２））。反応式（Ｅ−２）において、ｎ及びｍは１〜２０の整数を表し、Ｒ１及びＲ２は、水素又はメチル基を表す。
エステル化反応としては、酸触媒を用いた脱水縮合によるエステル化反応（付加脱離反応）が挙げられる。脱水縮合反応を行う場合、濃硫酸やパラ−トルエンスルホン酸等の酸触媒や、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（略称：ＥＤＣ）や、ジシクロヘキシルカルボジイミド（略称：ＤＣＣ）を用いることができる。ＥＤＣ又はＤＣＣを用いる場合、副生成物の除去が容易なためＥＤＣを用いる方が好ましい。また、一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーの合成はこれらの反応に限られるものではない。
次に、下記反応式（Ｆ−１）による一般式（Ｈ１）の合成法を説明する。下記反応式（Ｆ−１）における目的物（Ｈ１）は、前記反応式（Ｅ−１）における一般式（Ｈ１）において、ｎ＝ｍ且つＲ１＝Ｒ２の場合を表している。
テトラフルオロ−１，４−ベンゼンジオール（化合物１１）１当量と、安息香酸誘導体（化合物１２）２当量の、エステル化反応を行うことにより、目的の一般式（Ｈ１）で表される化合物を得ることができる（反応式（Ｆ−１））。反応式（Ｆ−１）において、ｎは１〜２０の整数を表し、Ｒ１は、水素又はメチル基を表す。
エステル化反応としては、酸触媒を用いた脱水縮合によるエステル化反応（付加脱離反応）が挙げられる。脱水縮合反応を行う場合、濃硫酸やパラ−トルエンスルホン酸等の酸触媒や、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（略称：ＥＤＣ）や、ジシクロヘキシルカルボジイミド（略称：ＤＣＣ）を用いることができる。ＥＤＣ又はＤＣＣを用いる場合、副生成物の除去が容易なためＥＤＣを用いる方が好ましい。また、一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーの合成はこれらの反応に限られるものではない。
以上によって、本発明の一に係る液晶組成物に含まれる一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーを合成することができる。
また、本発明の一に係る、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物は、ブルー相を発現する液晶組成物として用いることができる。
また、本発明の一に係る、一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物は、ブルー相を発現する液晶組成物として用いることができる。
ネマティック液晶としては、特に制限されず、ビフェニル系化合物、ターフェニル系化合物、フェニルシクロヘキシル系化合物、ビフェニルシクロヘキシル系化合物、フェニルビシクロヘキシル系化合物、安息香酸フェニル系化合物、シクロヘキシル安息香酸フェニル系化合物、フェニル安息香酸フェニル系化合物、ビシクロヘキシルカルボン酸フェニル系化合物、アゾメチン系化合物、アゾ系化合物、およびアゾオキシ系化合物、スチルベン系化合物、ビシクロヘキシル系化合物、フェニルピリミジン系化合物、ビフェニルピリミジン系化合物、ピリミジン系化合物、およびビフェニルエチン系化合物等が挙げられる。
カイラル剤は、液晶組成物の捩れを誘起し、液晶組成物を螺旋構造に配向させブルー相を発現させるために用いる。カイラル剤は、不斉中心を有する化合物であり、液晶組成物に対する相溶性が良く、かつ捩れ力の強い化合物を用いる。また、カイラル剤は光学活性体であり、光学純度が高いほど好ましく９９％以上が最も好ましい。
ブルー相は光学的に等方であるため視野角依存性がなく、配向膜を形成しなくとも良いため、表示画像の質の向上及びコスト削減が可能である。
本発明の一に係る液晶組成物を液晶表示装置に用いることで、液晶組成物に含まれる重合性モノマーにより、液晶表示装置において、ブルー相の発現する温度範囲を広げる高分子安定化処理を行うことができる。
本発明の一に係る液晶組成物には、重合性モノマーとして、少なくとも一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーが含まれる。
本発明の一に係る液晶組成物を用いることによって、液晶素子の低電圧駆動が可能となり、液晶表示装置、電子機器などの低消費電力化が達成できる。なお、本発明の一に係る液晶組成物は、光学シャッターなどの表示機能を有さない光学機器にも好適に用いることができる。
また、重合性モノマーは複数種用いてもよく、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーの他に、さらに他の重合性モノマーも用いることができる。
一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー以外に、さらに用いることのできる、他の重合性モノマーとしては、例えば、熱により重合が進行する熱重合性（熱硬化性）モノマー、光により重合が進行する光重合性（光硬化性）モノマー、又は熱及び光により重合が進行する重合性モノマーなどを用いることができる。また、液晶組成物へ重合開始剤を添加してもよい。
他の重合性モノマーは、アクリレート、メタクリレートなどの単官能モノマーでもよく、ジアクリレート、トリアクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレートなどの多官能モノマーでもよく、これらを混合させたものでもよい。また、液晶性のものでも非液晶性のものでもよく、両者を混合させてもよい。
重合開始剤は、光照射によってラジカルを発生させるラジカル重合開始剤でもよく、酸を発生させる酸発生剤でもよく、塩基を発生させる塩基発生剤でもよい。一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーは光重合性モノマーであるために、光重合開始剤を用いる。
光重合性モノマーである一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマーが含まれる液晶組成物に、光重合開始剤を添加し、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光を照射して高分子安定化処理を行うことができる。
高分子安定化処理は、等方相を示す液晶組成物に行っても良いし、温度制御してブルー相を発現した液晶組成物に行ってもよい。なお、昇温時にブルー相から等方相に相転移する温度又は降温時に等方相からブルー相に相転移する温度をブルー相と等方相間の相転移温度という。高分子安定化処理の一例としては、光重合性モノマーを添加した液晶組成物を等方相まで加熱した後、徐々に降温させてブルー相にまで相転移させ、ブルー相が発現する温度を保持した状態で光を照射して行うことができる。
本発明の一に係る液晶素子及び液晶表示装置の例を図１（Ａ）（Ｂ）に示す。
本発明の一に係る液晶素子は、少なくとも一対の電極層（電位の異なる画素電極層２３０及び共通電極層２３２）の間に液晶組成物２０８を有する。
本発明の一に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物、又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物である。本発明の一に係る液晶素子は、該本発明の一に係る液晶組成物を、液晶組成物２０８に用いる。
図１（Ａ）（Ｂ）は、第１の基板２００と第２の基板２０１とが、液晶組成物２０８を間に挟持して対向するように配置された液晶表示装置である。図１（Ａ）（Ｂ）の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物２０８に対する画素電極層２３０及び共通電極層２３２の配置が異なる例である。
図１（Ａ）の液晶素子及び液晶表示装置は、第１の基板２００と液晶組成物２０８との間に画素電極層２３０と、共通電極層２３２が隣接して設けられている。図１（Ａ）の構成であると、基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。
このような図１（Ａ）の構成は、本発明の一に係る液晶組成物である上述のブルー相を発現する液晶組成物を液晶組成物２０８に用いる場合に好適に適用することができる。液晶組成物２０８として設けられる該液晶組成物には、有機樹脂が含まれてもよい。高分子安定化処理後の本発明の一に係る重合性モノマーは末端のアクリロイル基が重合している状態で液晶組成物に含まれる。よって、本発明の一は、このような該液晶組成物を含む液晶素子、液晶表示装置、又は電子機器である。
画素電極層２３０と共通電極層２３２との間に電界を形成することで、液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶素子及び液晶表示装置の高性能化が可能になる。また、ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
例えば、高速応答が可能であるため、バックライト装置にＲＧＢの発光ダイオード（ＬＥＤ）等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法（フィールドシーケンシャル法）や、時分割により左目用の映像と右目用の映像を交互に見るシャッター眼鏡方式による３次元表示方式に好適に採用できる。
図１（Ｂ）の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物２０８を挟持して第１の基板２００側に画素電極層２３０、第２の基板２０１側に共通電極層２３２が設けられている。図１（Ｂ）の構成であると、基板に概略垂直な電界を生じさせて、基板と垂直な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。また、液晶組成物２０８と、画素電極層２３０及び共通電極層２３２との間に配向膜２０２ａ、配向膜２０２ｂを設けてもよい。本発明の一に係る液晶組成物は、様々な構成の液晶素子、及び様々な表示モードの液晶表示装置に用いることができる。
液晶組成物２０８を介して隣接する画素電極層２３０と、共通電極層２３２との距離は、画素電極層２３０及び共通電極層２３２にそれぞれ所定の電圧を印加した時、画素電極層２３０及び共通電極層２３２間に介在する液晶組成物２０８の液晶が応答する距離とする。該距離に応じて印加する電圧を適宜制御する。
液晶組成物２０８の厚さ（膜厚）の最大値は１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。
液晶組成物２０８を形成する方法として、ディスペンサ法（滴下法）や、第１の基板２００と第２の基板２０１とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
また、図１（Ａ）（Ｂ）では図示しないが、偏光板、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどは適宜設ける。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。また、光源としてバックライトなどを用いることができる。
本明細書では、半導体素子（例えばトランジスタ）、又は画素電極層が形成されている基板を素子基板（第１の基板）といい、該素子基板と液晶組成物を介して対向する基板を対向基板（第２の基板）という。
本発明の一に係る液晶表示装置として、光源の光を透過することによって表示を行う透過型の液晶表示装置、入射する光を反射することによって表示を行う反射型の液晶表示装置、又は透過型と反射型を両方有する半透過型の液晶表示装置を提供することができる。
透過型の液晶表示装置の場合、光が透過する画素領域に存在する画素電極層、共通電極層、第１の基板、第２の基板、その他の絶縁膜、導電膜などは可視光の波長領域の光に対して透光性とする。図１（Ａ）の構成の液晶表示装置においては、画素電極層、共通電極層は透光性が好ましいが、開口パターンを有する場合は形状によっては金属膜などの非透光性材料を用いてもよい。
一方反射型の液晶表示装置の場合、液晶組成物に対して視認側と反対側には液晶組成物を透過した光を反射する反射性の部材（反射性を有する膜や基板など）を設ければよい。よって、視認側より反射性の部材までに設けられた、光が透過する基板、絶縁膜、導電膜は可視光の波長領域の光に対して透光性とする。なお、本明細書で透光性とは少なくとも可視光の波長領域の光を透過する性質をいう。図１（Ｂ）の構成の液晶表示装置においては、視認側と反対側の画素電極層又は共通電極層を反射性とし、反射性の部材として用いることができる。
画素電極層２３０、共通電極層２３２は、インジウム錫酸化物、酸化インジウムに酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化シリコン（ＳｉＯ２）を混合した導電材料、有機インジウム、有機スズ、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、グラフェン、又はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
第１の基板２００、第２の基板２０１にはバリウムホウケイ酸ガラスやアルミノホウケイ酸ガラスなどのガラス基板、石英基板、プラスチック基板などを用いることができる。なお、反射型の液晶表示装置の場合、視認側と反対側の基板にはアルミニウム基板やステンレス基板などの金属基板を用いてもよい。
以上のように、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる新規な液晶組成物を提供することができる。
また、以上のように、一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる新規な液晶組成物を提供することができる。
従って、該液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化を達成する液晶素子、又は液晶表示装置を提供することができる。よって、低消費電力な液晶表示装置を提供することができる。
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
（実施の形態２）
本発明の一に係る液晶表示装置として、パッシブマトリクス型の液晶表示装置、アクティブマトリクス型の液晶表示装置を提供することができる。本実施の形態は、本発明の一に係るアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図２及び図３を用いて説明する。
図２（Ａ）は液晶表示装置の平面図であり１画素分の画素を示している。図２（Ｂ）は図２（Ａ）の線Ｘ１−Ｘ２における断面図である。
図２（Ａ）において、複数のソース配線層（配線層４０５ａを含む）が互いに平行（図中上下方向に延伸）かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層（ゲート電極層４０１を含む）は、ソース配線層に略直交する方向（図中左右方向）に延伸し、かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層４０８は、複数のゲート配線層それぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソース配線層に概略直交する方向（図中左右方向）に延伸している。ソース配線層と、共通配線層４０８及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素電極層を駆動するトランジスタ４２０は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マトリクス状に複数配置されている。
図２の液晶表示装置において、トランジスタ４２０に電気的に接続する第１の電極層４４７が画素電極層として機能し、共通配線層４０８と電気的に接続する第２の電極層４４６が共通電極層として機能する。なお、第１の電極層と共通配線層によって容量が形成されている。共通電極層はフローティング状態（電気的に孤立した状態）として動作させることも可能だが、固定電位、好ましくはコモン電位（データとして送られる画像信号の中間電位）近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。
基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。このような方式として、図２及び図３に示すようなＩＰＳモードで用いる電極構成が適用できる。
ＩＰＳモードなどに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及び第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。よって第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６が形成され、少なくとも第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の一方が絶縁膜上に形成されている。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、平面形状でなく、様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６としてＦＦＳモードで用いる電極構成を適用してもよい。ＦＦＳモードに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及びさらにその開口パターンの下方に平板状の第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。この場合、第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層及び第２の電極層が形成され、画素電極層と共通電極層とは絶縁膜（又は層間絶縁層）を介して積層するように配置される。画素電極層及び共通電極層のいずれか一方は、絶縁膜（又は層間絶縁層）の下方に形成され、かつ平板状であり、他方は絶縁膜（又は層間絶縁層）の上方に形成され、かつ様々な開口パターンを有し、屈曲部や枝分かれした櫛歯状を含む形状とする。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
液晶組成物４４４に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を用いる。また、液晶組成物４４４には、有機樹脂が含まれてもよい。本実施の形態では、液晶組成物４４４は一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含み、ブルー相を発現する液晶組成物を用い、高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。
画素電極層である第１の電極層４４７と共通電極層である第２の電極層４４６との間に電界を形成することで、液晶組成物４４４の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の他の例を図３に示す。図３（Ａ）乃至（Ｄ）の上面図に示すように、第１の電極層４４７ａ乃至４４７ｄ及び第２の電極層４４６ａ乃至４４６ｄが互い違いとなるように形成されており、図３（Ａ）では第１の電極層４４７ａ及び第２の電極層４４６ａはうねりを有する波状形状であり、図３（Ｂ）では第１の電極層４４７ｂ及び第２の電極層４４６ｂは同心円状の開口部を有する形状であり、図３（Ｃ）では第１の電極層４４７ｃ及び第２の電極層４４６ｃは櫛歯状であり一部重なっている形状であり、図３（Ｄ）では第１の電極層４４７ｄ及び第２の電極層４４６ｄは櫛歯状であり電極同士がかみ合うような形状である。なお、図３（Ａ）乃至（Ｃ）のように、第１の電極層４４７ａ、４４７ｂ、４４７ｃ、と第２の電極層４４６ａ、４４６ｂ、４４６ｃとが重なる場合は、第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間には絶縁膜を形成し、異なる膜上に第１の電極層４４７と第２の電極層４４６とをそれぞれ形成する。
なお、第１の電極層４４７、第２の電極層４４６は、開口パターンを有する形状であるために、図２（Ｂ）の断面図においては分断された複数の電極層として示されている。これは本明細書において、他の図面においても同様である。
トランジスタ４２０は逆スタガ型の薄膜トランジスタであり、絶縁表面を有する基板である第１の基板４４１上に形成され、ゲート電極層４０１、ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを含む。
本明細書に開示する液晶表示装置に適用できるトランジスタの構造は特に限定されず、例えばトップゲート構造、又はボトムゲート構造のスタガ型及びプレーナ型などを用いることができる。また、トランジスタはチャネル形成領域が一つ形成されるシングルゲート構造でも、２つ形成されるダブルゲート構造もしくは３つ形成されるトリプルゲート構造であっても良い。また、チャネル領域の上下にゲート絶縁層を介して配置された２つのゲート電極層を有する、デュアルゲート型でもよい。
トランジスタ４２０を覆い、半導体層４０３に接する絶縁膜４０７、絶縁膜４０９が設けられ、絶縁膜４０９上に層間膜４１３が積層されている。
層間膜４１３の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スピンコート、ディップ、スプレー塗布、液滴吐出法（インクジェット法等）、印刷法（スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
第１の基板４４１と対向基板である第２の基板４４２とを、液晶組成物４４４を間に挟持させてシール材で固着する。液晶組成物４４４を形成する方法として、ディスペンサ法（滴下法）や、第１の基板４４１と第２の基板４４２とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
シール材としては、代表的には可視光硬化性、紫外線硬化性又は熱硬化性の樹脂を用いるのが好ましい。代表的には、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、アミン樹脂などを用いることができる。また、光（代表的には紫外線）重合開始剤、熱硬化剤、フィラー、カップリング剤を含んでもよい。
液晶組成物４４４に、光重合開始剤、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を用いるため、光照射により高分子安定化処理を行うことができる。
該液晶組成物を第１の基板４４１と第２の基板４４２の間の間隙に充填後、光を照射して高分子安定化処理を行い、液晶組成物４４４を形成する。光は、液晶組成物４４４として用いられる液晶組成物に含まれる一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、及び光重合開始剤が反応する波長の光とする。この光照射による高分子安定化処理により、液晶組成物４４４がブルー相を発現する温度範囲を広く改善することができる。
シール材に紫外線などの光硬化樹脂を用い、滴下法で液晶組成物を形成する場合など、高分子安定化処理の光照射工程によってシール材の硬化も行ってもよい。
本実施の形態では、第１の基板４４１の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ａを、第２の基板４４２の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ｂを設ける。また、偏光板の他、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどを設けてもよい。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。以上の工程で、液晶表示装置を完成させることができる。
また、大型の基板を用いて複数の液晶表示装置を作製する場合（所謂多面取り）、その分断工程は、高分子安定化処理の前か、偏光板を設ける前に行うことができる。分断工程による液晶組成物への影響（分断工程時にかかる力などによる配向乱れなど）を考慮すると、第１の基板と第２の基板とを貼り合わせた後、高分子安定化処理の前が好ましい。
図示しないが、光源としてバックライト、サイドライトなどを用いればよい。光源は素子基板である第１の基板４４１側から、視認側である第２の基板４４２へと透過するように照射される。
第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
また、第１の電極層４４７、及び第２の電極層４４６として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。
導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリピロール若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、またはアニリン、ピロール及びチオフェンの２種以上の共重合体若しくはその誘導体などがあげられる。
下地膜となる絶縁膜を第１の基板４４１とゲート電極層４０１の間に設けてもよい。下地膜は、第１の基板４４１からの不純物元素の拡散を防止する機能があり、窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、又は酸化窒化シリコン膜から選ばれた一又は複数の膜による単層、又は積層構造により形成することができる。ゲート電極層４０１の材料は、モリブデン、チタン、クロム、タンタル、タングステン、アルミニウム、銅、ネオジム、スカンジウム等の金属材料又はこれらを主成分とする合金材料を用いて、単層で又は積層して形成することができる。また、ゲート電極層４０１としてリン等の不純物元素をドーピングした多結晶シリコン膜に代表される半導体膜、ニッケルシリサイドなどのシリサイド膜を用いてもよい。ゲート電極層４０１に遮光性を有する導電膜を用いると、バックライトからの光（第１の基板４４１から入射する光）が、半導体層４０３へ入射することを防止することができる。
例えば、ゲート電極層４０１の２層の積層構造としては、アルミニウム層上にモリブデン層が積層された２層の積層構造、又は銅層上にモリブデン層を積層した２層構造、又は銅層上に窒化チタン層若しくは窒化タンタル層を積層した２層構造、窒化チタン層とモリブデン層とを積層した２層構造とすることが好ましい。３層の積層構造としては、タングステン層又は窒化タングステン層と、アルミニウムとシリコンの合金層又はアルミニウムとチタンの合金層と、窒化チタン層又はチタン層とを積層した積層構造とすることが好ましい。
ゲート絶縁層４０２は、プラズマＣＶＤ法又はスパッタリング法等を用いて、酸化シリコン膜、酸化ガリウム膜、酸化アルミニウム膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化シリコン膜等を用いて形成することができる。又は、ゲート絶縁層４０２の材料として酸化ハフニウム、酸化イットリウム、酸化ランタン、ハフニウムシリケート（ＨｆＳｉｘＯｙ（ｘ＞０、ｙ＞０））、ハフニウムアルミネート（ＨｆＡｌｘＯｙ（ｘ＞０、ｙ＞０））、窒素が添加されたハフニウムシリケート、窒素が添加されたハフニウムアルミネートなどのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いてもよい。これらのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いることでゲートリーク電流を低減できる。
また、ゲート絶縁層４０２として、有機シランガスを用いたＣＶＤ法により酸化シリコン層を形成することも可能である。有機シランガスとしては、珪酸エチル（ＴＥＯＳ：化学式Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）４）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ：化学式Ｓｉ（ＣＨ３）４）、テトラメチルシクロテトラシロキサン（ＴＭＣＴＳ）、オクタメチルシクロテトラシロキサン（ＯＭＣＴＳ）、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、トリエトキシシラン（ＳｉＨ（ＯＣ２Ｈ５）３）、トリスジメチルアミノシラン（ＳｉＨ（Ｎ（ＣＨ３）２）３）等のシリコン含有化合物を用いることができる。なお、ゲート絶縁層４０２は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。
半導体層４０３に用いる材料は特に限定されず、トランジスタ４２０に要求される特性に応じて適宜設定すればよい。半導体層４０３に用いることのできる材料の例を説明する。
半導体層４０３を形成する材料としては、シランやゲルマンに代表される半導体材料ガスを用いた化学気相成長法やスパッタリング法等の物理気相成長法で作製される非晶質（アモルファスともいう。）半導体、該非晶質半導体を光エネルギーや熱エネルギーを利用して結晶化させた多結晶半導体、或いは微結晶半導体などを用いることができる。半導体層はスパッタリング法、ＬＰＣＶＤ法、又はプラズマＣＶＤ法等により成膜することができる。
アモルファス半導体としては、代表的には水素化アモルファスシリコン、結晶性半導体としては代表的にはポリシリコンなどがあげられる。ポリシリコン（多結晶シリコン）には、８００℃以上のプロセス温度を経て形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂高温ポリシリコンや、６００℃以下のプロセス温度で形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂低温ポリシリコン、また結晶化を促進する元素などを用いて、非晶質シリコンを結晶化させたポリシリコンなどを含んでいる。もちろん、前述したように、微結晶半導体又は半導体層の一部に結晶相を含む半導体を用いることもできる。
また、酸化物半導体を用いてもよく、酸化物半導体としては、少なくともインジウム（Ｉｎ）、特にＩｎと亜鉛（Ｚｎ）を含むことが好ましい。また、該酸化物半導体を用いたトランジスタの電気特性のばらつきを減らすためのスタビライザーとして、それらに加えてガリウム（Ｇａ）を有することが好ましい。また、スタビライザーとしてスズ（Ｓｎ）を有することが好ましい。また、スタビライザーとしてハフニウム（Ｈｆ）を有することが好ましい。また、スタビライザーとしてアルミニウム（Ａｌ）を有することが好ましい。また、スタビライザーとしてジルコニウム（Ｚｒ）を有することが好ましい。
また、他のスタビライザーとして、ランタノイドである、ランタン（Ｌａ）、セリウム（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、ルテチウム（Ｌｕ）のいずれか一種あるいは複数種を有してもよい。
例えば、酸化物半導体として、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、二元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｇａ系酸化物、三元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物（ＩＧＺＯとも表記する）、Ｉｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｃｅ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｐｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｎｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｕ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｇｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｄｙ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｏ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｙｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌｕ−Ｚｎ系酸化物、四元系金属の酸化物であるＩｎ−Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物を用いることができる。
なお、ここで、例えば、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物とは、ＩｎとＧａとＺｎを主成分として有する酸化物という意味であり、ＩｎとＧａとＺｎの比率は問わない。また、ＩｎとＧａとＺｎ以外の金属元素が入っていてもよい。
また、酸化物半導体として、ＩｎＭＯ３（ＺｎＯ）ｍ（ｍ＞０、且つ、ｍは整数でない）で表記される材料を用いてもよい。なお、Ｍは、Ｇａ、Ｆｅ、Ｍｎ及びＣｏから選ばれた一の金属元素または複数の金属元素を示す。また、酸化物半導体として、Ｉｎ２ＳｎＯ５（ＺｎＯ）ｎ（ｎ＞０、且つ、ｎは整数）で表記される材料を用いてもよい。
例えば、Ｉｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝１：１：１（＝１／３：１／３：１／３）、Ｉｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝２：２：１（＝２／５：２／５：１／５）、あるいはＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝３：１：２（＝１／２：１／６：１／３）の原子数比のＩｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物やその組成の近傍の酸化物を用いることができる。あるいは、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝１：１：１（＝１／３：１／３：１／３）、Ｉｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝２：１：３（＝１／３：１／６：１／２）あるいはＩｎ：Ｓｎ：Ｚｎ＝２：１：５（＝１／４：１／８：５／８）の原子数比のＩｎ−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物やその組成の近傍の酸化物を用いるとよい。
しかし、酸化物半導体は、これらに限られず、必要とする半導体特性（移動度、しきい値、ばらつき等）に応じて適切な組成のものを用いればよい。また、必要とする半導体特性を得るために、キャリア濃度や不純物濃度、欠陥密度、金属元素と酸素の原子数比、原子間距離、密度等を適切なものとすることが好ましい。
例えば、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物では比較的容易に高い移動度が得られる。しかしながら、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物でも、バルク内欠陥密度を低くすることにより移動度を上げることができる。
なお、例えば、Ｉｎ、Ｇａ、Ｚｎの原子数比がＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝ａ：ｂ：ｃ（ａ＋ｂ＋ｃ＝１）である酸化物の組成が、原子数比がＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ＝Ａ：Ｂ：Ｃ（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＝１）の酸化物の組成の近傍であるとは、ａ、ｂ、ｃが、（ａ−Ａ）２＋（ｂ−Ｂ）２＋（ｃ−Ｃ）２≦ｒ２を満たすことをいう。ｒとしては、例えば、０．０５とすればよい。他の酸化物でも同様である。
酸化物半導体膜は、例えば非単結晶を有してもよい。非単結晶は、例えば、ＣＡＡＣ（Ｃ Ａｘｉｓ Ａｌｉｇｎｅｄ Ｃｒｙｓｔａｌ）、多結晶、微結晶、非晶質部を有する。非晶質部は、微結晶、ＣＡＡＣよりも欠陥準位密度が高い。また、微結晶は、ＣＡＡＣよりも欠陥準位密度が高い。なお、ＣＡＡＣを有する酸化物半導体を、ＣＡＡＣ−ＯＳ（Ｃ Ａｘｉｓ Ａｌｉｇｎｅｄ Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）と呼ぶ。酸化物半導体膜は、例えばＣＡＡＣ−ＯＳを有してもよい。ＣＡＡＣ−ＯＳは、例えば、ｃ軸配向し、ａ軸または／およびｂ軸はマクロに揃っていない。酸化物半導体膜は、例えば微結晶を有してもよい。なお、微結晶を有する酸化物半導体を、微結晶酸化物半導体と呼ぶ。微結晶酸化物半導体膜は、例えば、１ｎｍ以上１０ｎｍ未満のサイズの微結晶（ナノ結晶ともいう。）を膜中に含む。
酸化物半導体膜は、例えば非晶質部を有してもよい。なお、非晶質部を有する酸化物半導体を、非晶質酸化物半導体と呼ぶ。非晶質酸化物半導体膜は、例えば、原子配列が無秩序であり、結晶成分を有さない。または、非晶質酸化物半導体膜は、例えば、完全な非晶質であり、結晶部を有さない。
なお、酸化物半導体膜が、ＣＡＡＣ−ＯＳ、微結晶酸化物半導体、非晶質酸化物半導体の混合膜であってもよい。混合膜は、例えば、非晶質酸化物半導体の領域と、微結晶酸化物半導体の領域と、ＣＡＡＣ−ＯＳの領域と、を有する。また、混合膜は、例えば、非晶質酸化物半導体の領域と、微結晶酸化物半導体の領域と、ＣＡＡＣ−ＯＳの領域と、の積層構造を有してもよい。
なお、酸化物半導体膜は、例えば、単結晶を有してもよい。
酸化物半導体膜は、複数の結晶部を有し、当該結晶部のｃ軸が被形成面の法線ベクトルまたは表面の法線ベクトルに平行な方向に揃っていることが好ましい。なお、異なる結晶部間で、それぞれａ軸およびｂ軸の向きが異なっていてもよい。そのような酸化物半導体膜の一例としては、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜がある。ＣＡＡＣ−ＯＳ膜に含まれる結晶部は、一辺が１００ｎｍ未満の立方体内に収まる大きさであることが多い。また、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ：Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ）による観察像では、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜に含まれる結晶部と結晶部との境界は明確ではない。また、ＴＥＭによってＣＡＡＣ−ＯＳ膜には明確な粒界（グレインバウンダリーともいう。）は確認できない。そのため、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜は、粒界に起因する電子移動度の低下が抑制される。
ＣＡＡＣ−ＯＳ膜に含まれる結晶部は、例えば、ｃ軸がＣＡＡＣ−ＯＳ膜の被形成面の法線ベクトルまたは表面の法線ベクトルに平行な方向になるように揃い、かつａｂ面に垂直な方向から見て金属原子が三角形状または六角形状に配列し、ｃ軸に垂直な方向から見て金属原子が層状または金属原子と酸素原子とが層状に配列している。なお、異なる結晶部間で、それぞれａ軸およびｂ軸の向きが異なっていてもよい。本明細書において、単に垂直と記載する場合、８０°以上１００°以下、好ましくは８５°以上９５°以下の範囲も含まれることとする。また、単に平行と記載する場合、−１０°以上１０°以下、好ましくは−５°以上５°以下の範囲も含まれることとする。なお、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜において、結晶部の分布が一様でなくてもよい。例えば、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜の形成過程において、酸化物半導体膜の表面側から結晶成長させる場合、被形成面の近傍に対し表面の近傍では結晶部の占める割合が高くなることがある。また、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜へ不純物を添加することにより、当該不純物添加領域において結晶部の結晶性が低下することもある。
ＣＡＡＣ−ＯＳ膜に含まれる結晶部のｃ軸は、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜の被形成面の法線ベクトルまたは表面の法線ベクトルに平行な方向になるように揃うため、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜の形状（被形成面の断面形状または表面の断面形状）によっては互いに異なる方向を向くことがある。また、結晶部は、成膜したとき、または成膜後に加熱処理などの結晶化処理を行ったときに形成される。従って、結晶部のｃ軸は、ＣＡＡＣ−ＯＳ膜が形成されたときの被形成面の法線ベクトルまたは表面の法線ベクトルに平行な方向になるように揃う。ＣＡＡＣ−ＯＳ膜を用いたトランジスタは、可視光や紫外光の照射による電気特性の変動が小さい。よって、当該トランジスタは、信頼性が高い。
なお、酸化物半導体膜を構成する酸素の一部は窒素で置換されてもよい。
また、ＣＡＡＣ−ＯＳのように結晶部を有する酸化物半導体では、よりバルク内欠陥を低減することができ、表面の平坦性を高めればアモルファス状態の酸化物半導体以上の移動度を得ることができる。表面の平坦性を高めるためには、平坦な表面上に酸化物半導体を形成することが好ましく、具体的には、平均面粗さ（Ｒａ）が１ｎｍ以下、好ましくは０．３ｎｍ以下、より好ましくは０．１ｎｍ以下の表面上に形成するとよい。
半導体層、配線層の作製工程において、薄膜を所望の形状に加工するためにエッチング工程を用いる。エッチング工程は、ドライエッチングやウエットエッチングを用いることができる。
所望の加工形状にエッチングできるように、材料に合わせてエッチング条件（エッチング液、エッチング時間、温度等）を適宜調節する。
ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂの材料としては、Ａｌ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗから選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜等が挙げられる。また、熱処理を行う場合には、この熱処理に耐える耐熱性を導電膜に持たせることが好ましい。例えば、Ａｌ単体では耐熱性が劣り、また腐蝕しやすい等の問題点があるので耐熱性導電性材料と組み合わせて形成する。Ａｌと組み合わせる耐熱性導電性材料としては、チタン（Ｔｉ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、クロム（Ｃｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、スカンジウム（Ｓｃ）から選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金か、上述した元素を組み合わせた合金膜、又は上述した元素を成分とする窒化物で形成する。
ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを大気に触れさせることなく連続的に形成してもよい。大気に触れさせることなく連続成膜することで、大気成分や大気中に浮遊する汚染不純物元素に汚染されることなく各積層界面を形成することができるので、トランジスタ特性のばらつきを低減することができる。
なお、半導体層４０３は一部のみがエッチングされ、溝部（凹部）を有する半導体層である。
トランジスタ４２０を覆う絶縁膜４０７、絶縁膜４０９は、乾式法や湿式法で形成される無機絶縁膜、有機絶縁膜を用いることができる。例えば、ＣＶＤ法やスパッタリング法などを用いて得られる窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化タンタル膜などを用いることができる。また、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンガラス）、ＢＰＳＧ（リンボロンガラス）等を用いることができる。また、絶縁膜４０７として酸化ガリウム膜を用いてもよい。
なおシロキサン系樹脂とは、シロキサン系材料を出発材料として形成されたＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を含む樹脂に相当する。シロキサン系樹脂は置換基としては有機基（例えばアルキル基やアリール基）やフルオロ基を用いても良い。また、有機基はフルオロ基を有していても良い。シロキサン系樹脂は塗布法により成膜し、焼成することによって絶縁膜４０７として用いることができる。
なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁膜４０７、絶縁膜４０９を形成してもよい。例えば、無機絶縁膜上に有機樹脂膜を積層する構造としてもよい。
また、多階調マスクにより形成した複数（代表的には２種類）の厚さの領域を有するレジストマスクを用いると、レジストマスクの数を減らすことができるため、工程簡略化、低コスト化が図れる。
以上のように、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化を達成する液晶素子、又は液晶表示装置を提供することができる。よって、低消費電力な液晶表示装置を提供することができる。
また、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
（実施の形態３）
トランジスタを作製し、該トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製することができる。また、トランジスタを用いて駆動回路の一部又は全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し、システムオンパネルを形成することができる。
液晶表示装置は表示素子として液晶素子（液晶表示素子ともいう）を含む。
また、液晶表示装置は、表示素子が封止された状態にあるパネルと、該パネルにコントローラを含むＩＣ等を実装した状態にあるモジュールとを含む。さらに、該液晶表示装置を作製する過程における、表示素子が完成する前の一形態に相当する素子基板に関し、該素子基板は、電流を表示素子に供給するための手段を複数の各画素に備える。素子基板は、具体的には、表示素子の画素電極のみが形成された状態であっても良いし、画素電極となる導電膜を成膜した後であって、エッチングして画素電極を形成する前の状態であっても良いし、あらゆる形態があてはまる。
なお、本明細書中における液晶表示装置とは、画像表示デバイス、表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、コネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は表示素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て液晶表示装置に含むものとする。
液晶表示装置の一形態に相当する液晶表示パネルの外観及び断面について、図４を用いて説明する。図４（Ａ１）（Ａ２）は、第１の基板４００１上に形成されたトランジスタ４０１０、４０１１、及び液晶素子４０１３を、第２の基板４００６との間にシール材４００５によって封止した、パネルの上面図であり、図４（Ｂ）は、図４（Ａ１）（Ａ２）のＭ−Ｎにおける断面図に相当する。
第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とを囲むようにして、シール材４００５が設けられている。また画素部４００２と、走査線駆動回路４００４の上に第２の基板４００６が設けられている。よって画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とは、第１の基板４００１とシール材４００５と第２の基板４００６とによって、液晶組成物４００８と共に封止されている。
また、図４（Ａ１）は第１の基板４００１上のシール材４００５によって囲まれている領域とは異なる領域に、別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３が実装されている。なお、図４（Ａ２）は信号線駆動回路の一部を第１の基板４００１上に設けられたトランジスタで形成する例であり、第１の基板４００１上に信号線駆動回路４００３ｂが形成され、かつ別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３ａが実装されている。
なお、別途形成した駆動回路の接続方法は、特に限定されるものではなく、ＣＯＧ方法、ワイヤボンディング方法、或いはＴＡＢ方法などを用いることができる。図４（Ａ１）は、ＣＯＧ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例であり、図４（Ａ２）は、ＴＡＢ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例である。
また第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４は、トランジスタを複数有しており、図４（Ｂ）では、画素部４００２に含まれるトランジスタ４０１０と、走査線駆動回路４００４に含まれるトランジスタ４０１１とを例示している。トランジスタ４０１０、４０１１上には絶縁層４０２０、層間膜４０２１が設けられている。
トランジスタ４０１０、４０１１は、実施の形態２又は実施の形態３のいずれかに示すトランジスタを適用することができる。
また、層間膜４０２１、又は絶縁層４０２０上において、駆動回路用のトランジスタ４０１１の半導体層のチャネル形成領域と重なる位置に導電層を設けてもよい。導電層は、電位がトランジスタ４０１１のゲート電極層と同じでもよいし、異なっていても良く、第２のゲート電極層として機能させることもできる。また、導電層の電位がＧＮＤ、０Ｖ、或いは導電層はフローティング状態であってもよい。
また、層間膜４０２１上に画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が形成され、画素電極層４０３０はトランジスタ４０１０と電気的に接続されている。液晶素子４０１３は、画素電極層４０３０、共通電極層４０３１及び液晶組成物４００８を含む。なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６の外側にはそれぞれ偏光板４０３２ａ、４０３２ｂが設けられている。
液晶組成物４００８に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を用いる。画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１には、実施の形態１又は実施の形態２で示したような画素電極層及び共通電極層の構成を適用することができる。
本実施の形態では、液晶組成物４００８は一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含み、ブルー相を発現する液晶組成物を用い高分子安定化処理によって、ブルー相を発現している状態（ブルー相を呈す状態、又はブルー相を示す状態ともいう）で液晶表示装置に設けられる。よって、本実施の形態では、実施の形態１の図１（Ａ）、実施の形態２の図３で示したような画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が開口パターンを有する形状である。
画素電極層４０３０と共通電極層４０３１との間に電界を形成することで、液晶組成物４００８の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。ブルー相を呈するように配向している液晶分子を、基板と平行な方向で制御できるため、視野角が広くなる。
なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６としては、透光性を有するガラス、プラスチックなどを用いることができる。プラスチックとしては、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）板、ＰＶＦ（ポリビニルフルオライド）フィルム、ポリエステルフィルム又はアクリル樹脂フィルムを用いることができる。また、アルミニウムホイルをＰＶＦフィルムやポリエステルフィルムで挟んだ構造のシートを用いることもできる。
また４０３５は絶縁膜を選択的にエッチングすることで得られる柱状のスペーサであり、液晶組成物４００８の膜厚（セルギャップ）を制御するために設けられている。なお球状のスペーサを用いていても良い。液晶組成物４００８を用いる液晶表示装置において液晶組成物の厚さであるセルギャップは１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。なお、本明細書においてセルギャップの厚さとは、液晶組成物の厚さ（膜厚）の最大値とする。
なお図４は透過型液晶表示装置の例であるが、本発明は半透過型液晶表示装置でも、反射型液晶表示装置でも適用できる。
また、図４の液晶表示装置では、基板の外側（視認側）に偏光板を設ける例を示すが、偏光板は基板の内側に設けてもよい。偏光板の材料や作製工程条件によって適宜設定すればよい。また、ブラックマトリクスとして機能する遮光層を設けてもよい。
層間膜４０２１の一部としてカラーフィルタ層や遮光層を形成してもよい。図４においては、トランジスタ４０１０、４０１１上方を覆うように遮光層４０３４が第２の基板４００６側に設けられている例である。遮光層４０３４を設けることにより、さらにコントラスト向上やトランジスタの安定化の効果を高めることができる。
トランジスタの保護膜として機能する絶縁層４０２０で覆う構成としてもよいが、特に限定されない。
なお、保護膜は、大気中に浮遊する有機物や金属物、水蒸気などの汚染不純物の侵入を防ぐためのものであり、緻密な膜が好ましい。保護膜は、スパッタリング法を用いて、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化アルミニウム膜の単層、又は積層で形成すればよい。
また、平坦化絶縁膜として透光性の絶縁層をさらに形成する場合、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の、耐熱性を有する有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンガラス）、ＢＰＳＧ（リンボロンガラス）等を用いることができる。なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁層を形成してもよい。
積層する絶縁層の形成法は、特に限定されず、その材料に応じて、スパッタリング法、スピンコート、ディップ法、スプレー塗布法、液滴吐出法（インクジェット法等）、印刷法（スクリーン印刷、オフセット印刷等）、ロールコート、カーテンコート、ナイフコート等を用いることができる。
画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
また、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。
また別途形成された信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４又は画素部４００２に与えられる各種信号及び電位は、ＦＰＣ４０１８から供給されている。
また、トランジスタは静電気などにより破壊されやすいため、ゲート線又はソース線に対して、駆動回路保護用の保護回路を同一基板上に設けることが好ましい。保護回路は、非線形素子を用いて構成することが好ましい。
図４では、接続端子電極４０１５が、画素電極層４０３０と同じ導電膜から形成され、端子電極４０１６は、トランジスタ４０１０、４０１１のソース電極層及びドレイン電極層と同じ導電膜で形成されている。
接続端子電極４０１５は、ＦＰＣ４０１８が有する端子と、異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。
また図４においては、信号線駆動回路４００３を別途形成し、第１の基板４００１に実装している例を示しているが、この構成に限定されない。走査線駆動回路を別途形成して実装しても良いし、信号線駆動回路の一部又は走査線駆動回路の一部のみを別途形成して実装しても良い。
以上のように、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物を用いて、より低駆動電圧化を達成する液晶素子、又は液晶表示装置を提供することができる。よって、低消費電力な液晶表示装置を提供することができる。
また、一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー又は一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
（実施の形態４）
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器（遊技機も含む）に適用することができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
図５（Ａ）は、ノート型のパーソナルコンピュータであり、本体３００１、筐体３００２、表示部３００３、キーボード３００４などによって構成されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３００３に適用することにより、低消費電力なノート型のパーソナルコンピュータとすることができる。
図５（Ｂ）は、携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体３０２１には表示部３０２３と、外部インターフェイス３０２５と、操作ボタン３０２４等が設けられている。また操作用の付属品としてスタイラス３０２２がある。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３０２３に適用することにより、低消費電力な携帯情報端末（ＰＤＡ）とすることができる。
図５（Ｃ）は、電子書籍であり、筐体２７０１および筐体２７０３の２つの筐体で構成されている。筐体２７０１および筐体２７０３は、軸部２７１１により一体とされており、該軸部２７１１を軸として開閉動作を行うことができる。このような構成により、紙の書籍のような動作を行うことが可能となる。
筐体２７０１には表示部２７０５が組み込まれ、筐体２７０３には表示部２７０７が組み込まれている。表示部２７０５および表示部２７０７は、続き画面を表示する構成としてもよいし、異なる画面を表示する構成としてもよい。異なる画面を表示する構成とすることで、例えば右側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０５）に文章を表示し、左側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０７）に画像を表示することができる。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部２７０５、表示部２７０７に適用することにより、低消費電力な電子書籍とすることができる。表示部２７０５として半透過型、又は反射型の液晶表示装置を用いる場合、比較的明るい状況下での使用も予想されるため、太陽電池を設け、太陽電池による発電、及びバッテリーでの充電を行えるようにしてもよい。なおバッテリーとしては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
また、図５（Ｃ）では、筐体２７０１に操作部などを備えた例を示している。例えば、筐体２７０１において、電源２７２１、操作キー２７２３、スピーカー２７２５などを備えている。操作キー２７２３により、頁を送ることができる。なお、筐体の表示部と同一面にキーボードやポインティングデバイスなどを備える構成としてもよい。また、筐体の裏面や側面に、外部接続用端子（イヤホン端子、ＵＳＢ端子など）、記録媒体挿入部などを備える構成としてもよい。さらに、電子書籍は、電子辞書としての機能を持たせた構成としてもよい。
また、電子書籍は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。無線により、電子書籍サーバから、所望の書籍データなどを購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。
図５（Ｄ）は、携帯電話であり、筐体２８００及び筐体２８０１の二つの筐体で構成されている。筐体２８０１には、表示パネル２８０２、スピーカー２８０３、マイクロフォン２８０４、ポインティングデバイス２８０６、カメラ用レンズ２８０７、外部接続端子２８０８などを備えている。また、筐体２８００には、携帯電話の充電を行う太陽電池セル２８１０、外部メモリスロット２８１１などを備えている。また、アンテナは筐体２８０１内部に内蔵されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示パネル２８０２に適用することにより、低消費電力な携帯電話とすることができる。
また、表示パネル２８０２はタッチパネルを備えており、図５（Ｄ）には映像表示されている複数の操作キー２８０５を点線で示している。なお、太陽電池セル２８１０で出力される電圧を各回路に必要な電圧に昇圧するための昇圧回路も実装している。
表示パネル２８０２は、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。また、表示パネル２８０２と同一面上にカメラ用レンズ２８０７を備えているため、テレビ電話が可能である。スピーカー２８０３及びマイクロフォン２８０４は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生などが可能である。さらに、筐体２８００と筐体２８０１は、スライドし、図５（Ｄ）のように展開している状態から重なり合った状態とすることができ、携帯に適した小型化が可能である。
外部接続端子２８０８はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブルなどの各種ケーブルと接続可能であり、充電及びパーソナルコンピュータなどとのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット２８１１に記録媒体を挿入し、より大量のデータ保存及び移動に対応できる。
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能などを備えたものであってもよい。
図５（Ｅ）は、デジタルビデオカメラであり、本体３０５１、表示部（Ａ）３０５７、接眼部３０５３、操作スイッチ３０５４、表示部（Ｂ）３０５５、バッテリー３０５６などによって構成されている。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部（Ａ）３０５７、表示部（Ｂ）３０５５に適用することにより、低消費電力なデジタルビデオカメラとすることができる。
図５（Ｆ）は、テレビジョン装置であり、筐体９６０１に表示部９６０３などによって構成されている。表示部９６０３により、映像を表示することが可能である。また、ここでは、スタンド９６０５により筐体９６０１を支持した構成を示している。実施の形態１乃至３のいずれかで示した液晶表示装置を表示部９６０３に適用することにより、低消費電力なテレビジョン装置とすることができる。
テレビジョン装置の操作は、筐体９６０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機により行うことができる。また、リモコン操作機に、当該リモコン操作機から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
本実施の形態は、他の実施の形態に記載した構成と適宜組み合わせて実施することが可能である。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０２）で表される１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３−ジフルオロベンゼン（略称：ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３）を合成する例を示す。
１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３−ジフルオロベンゼン（略称：ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３）の合成方法
構造式（１０２）で表されるｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３（略称）の合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
３００ｍＬのナスフラスコに２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）安息香酸と、０．５３ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の２，３−ジフルオロ−１，４−ベンゼンジオールと、０．２９ｇ（２．４ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、１．５ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、８０ｍＬのアセトンと、４０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を大気下、室温で１８時間、攪拌した。その後、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が終了していることを確認した。得られた溶液を濃縮し、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水を加えて、有機層を取り出し、水層をジクロロメタンで３回抽出した。有機層と抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然濾過により濾別した。濾液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体物質を得た。得られた白色固体物質を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製したところ、白色固体を０．８７ｇ、収率４０％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３−ジフルオロベンゼン（略称：ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝２．１８−２．２７（ｍ，４Ｈ）、４．１７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ）、４．３９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，４Ｈ）、５．８６（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．１４（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．４３（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図７に示す。なお、図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図７（Ｃ）は、図７（Ａ）における１．５ｐｐｍ〜４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図８に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルは、石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。吸収スペクトルにおいて２６７ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０５）で表される１，４−ビス−［４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３−ジフルオロベンゼン（略称：ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６）を合成する例を示す。
１，４−ビス−［４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３−ジフルオロベンゼン（略称：ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６）の合成方法
構造式（１０５）で表されるｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６（略称）の合成スキームを下記（Ａ−２）に示す。
３００ｍＬのナスフラスコに２．２ｇ（７．５ｍｍｏｌ）の４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸と、０．５３ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の２，３−ジフルオロ−１，４−ベンゼンジオールと、０．１４ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、１．４ｇ（７．５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、１００ｍＬのアセトンと、５０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を大気下、室温で１１５時間、攪拌した。その後、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が終了していることを確認した。得られた溶液を濃縮し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水を加えて、有機層を取り出し、水層をクロロホルムで３回抽出した。有機層と抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然濾過により濾別した。濾液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体物質を得た。得られた白色固体物質を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製したところ、白色固体を１．６ｇ、収率６５％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である１，４−ビス−［４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３−ジフルオロベンゼン（略称：ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．４３−１．６１（ｍ，８Ｈ）、１．６９−１．７８（ｍ，４Ｈ）、１．８１−１．９０（ｍ，４Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ）、５．８３（ｄｄ，Ｊ１＝１０．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ１＝１０．２Ｈｚ，Ｊ２＝１７．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図９（Ｃ）は、図９（Ａ）における１．５ｐｐｍ〜４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図１０に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルは、石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。吸収スペクトルにおいて２６９ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
本実施例では、実施の形態１において構造式（３０５）で表される１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，５−ジフルオロベンゼン（略称：ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３）を合成する例を示す。
１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，５−ジフルオロベンゼン（略称：ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３）の合成方法
構造式（３０２）で表されるｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３の合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
５００ｍＬのナスフラスコに１．５ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）安息香酸と、０．４４ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の２，５−ジフルオロ−１，４−ベンゼンジオールと、０．２２ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、１．２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、１００ｍＬのアセトンと、５０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を大気下、室温で６７時間、攪拌した。その後、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が終了していることを確認した。得られた溶液を濃縮し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水を加えて、有機層を取り出し、水層をクロロホルムで３回抽出した。有機層と抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然濾過により濾別した。濾液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体物質を得た。得られた白色固体物質を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製したところ、白色固体を０．３６ｇ、収率２０％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，５−ジフルオロベンゼン（略称：ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝２．１８−２．２７（ｍ，４Ｈ）、４．１７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ）、４．３９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，４Ｈ）、５．８６（ｄｄ，Ｊ１＝１０．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．１４（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．４３（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図１１（Ｃ）は、図１１（Ａ）における１．５ｐｐｍ〜４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図１２に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルは、石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。吸収スペクトルにおいて２７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
本実施例では、実施の形態１において構造式（３０５）で表される１，４−ビス−［４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，５−ジフルオロベンゼン（略称：ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６）を合成する例を示す。
１，４−ビス−［４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，５−ジフルオロベンゼン（略称：ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６）の合成方法
構造式（３０５）で表されるｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６の合成スキームを下記（Ｂ−２）に示す。
５００ｍＬのナスフラスコに２．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）の４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸と、０．４５ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の２，５−ジフルオロ−１，４−ベンゼンジオールと、０．１３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、１．３ｇ（６．８ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、８０ｍＬのアセトンと、４０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を大気下、室温で１８時間、攪拌した。その後、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が終了していることを確認した。得られた溶液を濃縮し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水を加えて、有機層を取り出し、水層をクロロホルムで３回抽出した。有機層と抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然濾過により濾別した。濾液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体物質を得た。得られた白色固体物質を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製したところ、白色固体を０．２０ｇ、収率９．３％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である１，４−ビス−［４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，５−ジフルオロベンゼン（略称：ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．４７−１．５４（ｍ，８Ｈ）、１．６９−１．７６（ｍ，４Ｈ）、１．７１−１．８７（ｍ，４Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ）、５．８３（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ１＝１．４Ｈｚ，Ｊ２＝１７．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図１３（Ｃ）は、図１３（Ａ）における１．５ｐｐｍ〜４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図１４に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルは、石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。吸収スペクトルにおいて２７６ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
本実施例では、実施の形態１において構造式（３０７）で表される１，４−ビス−［４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，５−ジフルオロベンゼン（略称：ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ８）を合成する例を示す。
１，４−ビス−［４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，５−ジフルオロベンゼン（略称：ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ８）の合成方法
構造式（３０９）で表されるｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ８の合成スキームを下記（Ｂ−３）に示す。
３００ｍＬのナスフラスコに１．５ｇ（４．７ｍｍｏｌ）の４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）安息香酸と、０．６８ｇ（２．３ｍｍｏｌ）の２，５−ジフルオロ−１，４−ベンゼンジオールと、０．１７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、０．９０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、１００ｍＬのアセトンと、５０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を大気下、室温で２４時間、攪拌した。その後、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が終了していることを確認した。得られた溶液を濃縮し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水を加えて、有機層を取り出し、水層をクロロホルムで３回抽出した。有機層と抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然濾過により濾別した。濾液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体物質を得た。得られた白色固体物質を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製したところ、白色固体を０．６３ｇ、収率３６％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である１，４−ビス−［４−（８−アクリロイルオキシ−ｎ−オクチル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，５−ジフルオロベンゼン（略称：ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ８）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．３９−１．４８（ｍ，１６Ｈ）、１．６４−１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．７８−１．８７（ｍ，４Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ１＝１０．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１５に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図１５（Ｃ）は、図１５（Ａ）における１．０ｐｐｍ〜４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、ｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ８のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図１６に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルは、石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。吸収スペクトルにおいて２６９ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
本実施例では、実施例１乃至５で示した本発明の一形態の液晶組成物を用いた液晶素子（液晶素子１乃至５）、及び比較として本発明の一形態の液晶組成物を用いない比較液晶素子１を作製し、それぞれの特性の評価を行った。
本実施例で作製した液晶素子１乃至５、及び比較液晶素子１に用いた液晶組成物の構成を表１に示す。表１では、混合の割合は全て重量百分率（ｗｔ％）で表している。
液晶素子１乃至５、及び比較液晶素子１では、液晶１として混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、液晶２として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、液晶３として４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）、カイラル剤として１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］ソルビトール（略称：ＩＳＯ−（６ＯＢＡ）２）（みどり化学株式会社製）、重合性モノマーとして非液晶性紫外線重合性の重合モノマーであるメタクリル酸ドデシル（略称：ＤＭｅＡｃ）（東京化成工業株式会社製）、及び重合開始剤としてＤＭＰＡＰ（略称）（東京化成工業株式会社製）を用いた。
なお、本実施例で用いた液晶２：ＣＰＰ−３ＦＦ（略称）、液晶３：ＰＥＰ−５ＣＮＦ（略称）、カイラル剤：ＩＳＯ−（６ＯＢＡ）２（略称）、メタクリル酸ドデシル（ＤＭｅＡｃ）（略称）、及び重合開始剤：ＤＭＰＡＰ（略称）の構造式を下記に示す。
また、表１に示す液晶素子１乃至５においては、さらに重合性モノマーとしてそれぞれ、液晶素子１は下記構造式（３０２）で表される重合性モノマーであるｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３（略称）を、液晶素子２は下記構造式（３０５）で表される重合性モノマーであるｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６（略称）を、液晶素子３は下記構造式（３０７）で表される重合性モノマーであるｐ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ８（略称）を、液晶素子４は下記構造式（１０２）で表される重合性モノマーであるｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３（略称）を、液晶素子５は下記構造式（１０５）で表される重合性モノマーであるｏ２Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６（略称）を、比較液晶素子１は下記に示す重合性モノマーであるＲＭ２５７（略称）（メルク株式会社製）を含む液晶組成物を用いた。
液晶素子１乃至５、及び比較液晶素子１は、画素電極層及び共通電極層が図３（Ｄ）のように櫛歯状に形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを間に空隙（４μｍ）を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって攪拌した表１で示す材料及び割合で混合させた各液晶組成物を、等方相の状態で、基板間に注入し作製した。
画素電極層及び共通電極層は酸化珪素を含むインジウム錫酸化物を用いてスパッタリング法にて形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は５μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として、９０秒間の紫外線（放射照度１００ｍＷ／ｃｍ２）照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。
また、液晶素子１乃至５、及び比較液晶素子１それぞれにおいて、ブルー相を発現する温度範囲の任意の温度において恒温とし、紫外線（光源メタルハライドランプ、波長３６５ｎｍ、放射照度９ｍＷ／ｃｍ２）を、６分間照射することによって高分子安定化処理を行った。
液晶素子１乃至５、及び比較液晶素子１に電圧を印加し、印加電圧に対する透過率の特性評価を行った。特性評価は、光源はハロゲンランプ、温度は室温の測定条件で、液晶素子１乃至５、及び比較液晶素子１をクロスニコルの偏光子で挟んだ状態で行った。
図６に液晶素子１乃至５、及び比較液晶素子１の印加電圧と透過率の関係を示す。なお、図６において液晶素子１は白い丸印のドット、液晶素子２は白い菱形のドット、液晶素子３は白い四角形のドット、液晶素子４は黒い丸印のドット、液晶素子５は黒い三角形のドット、比較液晶素子１はバツ印のドットで示している。
図６に示すように、液晶素子１乃至５は、比較液晶素子１より低い印加電圧で高い透過率を示しており、液晶素子１乃至５は、低電圧駆動が可能であることが確認できた。
以上より、本実施例の新規重合性モノマーを含む液晶組成物を用いた液晶素子は低電圧駆動が可能であり、該液晶素子を用いた液晶表示装置、電子機器も、より低消費電力化を達成できる。
本実施例では、実施の形態１において構造式（５０２）で表される１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３）を合成する例を示す。
１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３）の合成方法
構造式（５０２）で表される４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３（略称）の合成スキームを下記（Ｇ−１）に示す。
３００ｍＬのナスフラスコに２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）安息香酸と、０．６６ｇ（３．６ｍｍｏｌ）のテトラフルオロ−１，４−ベンゼンジオールと、０．２９ｇ（２．４ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、１．５ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、８０ｍＬのアセトンと、４０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を大気下、室温で２１時間、攪拌した。その後、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が終了していることを確認した。得られた溶液を濃縮し、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水を加えて、有機層を取り出し、水層をジクロロメタンで３回抽出した。有機層と抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然濾過により濾別した。濾液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体物質を得た。得られた白色固体物質を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製したところ、白色固体を０．７９ｇ、収率３４％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である１，４−ビス−［４−（３−アクリロイルオキシ−ｎ−プロピル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝２．１９−２．２７（ｍ，４Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，４Ｈ）、４．３９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ）、５．８５（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．１４（ｄｄ，Ｊ１＝１０．７Ｈｚ，Ｊ２＝１７．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．４３（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝１７．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１８に示す。なお、図１８（Ｂ）は、図１８（Ａ）における５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図１８（Ｃ）は、図１８（Ａ）における１．５ｐｐｍ〜４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ３のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図１９に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルは、石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。吸収スペクトルにおいて２６９ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
本実施例では、実施の形態１において構造式（５０５）で表される１，４−ビス−［４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６）を合成する例を示す。
１，４−ビス−［４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６）の合成方法
構造式（５０５）で表される４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６（略称）の合成スキームを下記（Ｇ−４）に示す。
３００ｍＬのナスフラスコに２．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）の４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸と、０．５３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）のテトラフルオロ−１，４−ベンゼンジオールと、０．１５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、１．５ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、１００ｍＬのアセトンと、５０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を大気下、室温で２３時間、攪拌した。その後、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が終了していることを確認した。得られた溶液を濃縮し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水を加えて、有機層を取り出し、水層をクロロホルムで３回抽出した。有機層と抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然濾過により濾別した。濾液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体物質を得た。得られた白色固体物質を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製したところ、白色固体を１．１ｇ、収率５６％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である１，４−ビス−［４−（６−アクリロイルオキシ−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．４８−１．５１（ｍ，８Ｈ）、１．６９−１．８８（ｍ，８Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ）、５．８３（ｄｄ，Ｊ１＝１０．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ１＝１０．４Ｈｚ，Ｊ２＝１７．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝１７．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ、４Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２０に示す。なお、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）における５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図２０（Ｃ）は、図２０（Ａ）における１．５ｐｐｍ〜４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図２１に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルは、石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。吸収スペクトルにおいて２７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
本実施例では、実施の形態１において構造式（５０９）で表される１，４−ビス−［４−（１０−アクリロイルオキシ−ｎ−デシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１０）を合成する例を示す。
１，４−ビス−［４−（１０−アクリロイルオキシ−ｎ−デシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１０）の合成方法
構造式（５０９）で表される４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１０（略称）の合成スキームを下記（Ｇ−５）に示す。
２００ｍＬのナスフラスコに１．０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の４−（１０−アクリロイルオキシ−ｎ−デシル−１−オキシ）安息香酸と、０．２４ｇ（１．３ｍｍｏｌ）のテトラフルオロ−１，４−ベンゼンジオールと、０．１１ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、０．５５ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、８０ｍＬのアセトンと、４０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を大気下、室温で１９時間、攪拌した。その後、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が終了していることを確認した。得られた溶液を濃縮し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水を加えて、有機層を取り出し、水層をクロロホルムで３回抽出した。有機層と抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然濾過により濾別した。濾液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体物質を得た。得られた白色固体物質を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製したところ、白色固体を０．６５ｇ、収率５９％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である１，４−ビス−［４−（１０−アクリロイルオキシ−ｎ−デシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１０）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．２６−１．４８（ｍ，２４Ｈ）、１．６３−１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．７８−１．８７（ｍ，４Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ１＝１０．２Ｈｚ，Ｊ２＝１７．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ１＝１．２Ｈｚ，Ｊ２＝１７．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２２に示す。なお、図２２（Ｂ）は、図２２（Ａ）における５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図２２（Ｃ）は、図２２（Ａ）における１．５ｐｐｍ〜４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１０のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図２３に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルは、石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。吸収スペクトルにおいて２７６ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
本実施例では、実施の形態１において構造式（５１１）で表される１，４−ビス−［４−（１２−アクリロイルオキシ−ｎ−ドデシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１２）を合成する例を示す。
１，４−ビス−［４−（１２−アクリロイルオキシ−ｎ−ドデシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１２）の合成方法
構造式（５１１）で表される４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１２（略称）の合成スキームを下記（Ｇ−６）に示す。

２００ｍＬのナスフラスコに１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の４−（１２−アクリロイルオキシ−ｎ−ドデシル−１−オキシ）安息香酸と、０．３５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）のテトラフルオロ−１，４−ベンゼンジオールと、０．１５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）と、０．７６ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）と、１００ｍＬのアセトンと、４０ｍＬのジクロロメタンを加え、この溶液を大気下、室温で２４時間、攪拌した。その後、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が終了していることを確認した。得られた溶液を濃縮し、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水を加えて、有機層を取り出し、水層をクロロホルムで３回抽出した。有機層と抽出液を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然濾過により濾別した。濾液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体物質を得た。得られた白色固体物質を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製したところ、白色固体を１．２ｇ、収率７０％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である１，４−ビス−［４−（１２−アクリロイルオキシ−ｎ−ドデシル−１−オキシ）ベンゾイルオキシ］−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（略称：４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１２）であることを確認した。
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．１２−１．４８（ｍ，３２Ｈ）、１．６３−１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．７８−１．８８（ｍ，４Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ）、４．１５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ１＝１０．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ１＝１０．２Ｈｚ，Ｊ２＝１７．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ１＝１．２Ｈｚ，Ｊ２＝１７．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、４Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２４に示す。なお、図２４（Ｂ）は、図２４（Ａ）における５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。なお、図２４（Ｃ）は、図２４（Ａ）における１．０ｐｐｍ〜４．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１２のジクロロメタン溶液の吸収スペクトルを図２５に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルは、石英セルにジクロロメタンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。吸収スペクトルにおいて２７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
本実施例では、実施例８乃至実施例１０で示した本発明の一形態の液晶組成物を用いた液晶素子（液晶素子６、液晶素子７、及び液晶素子８）、及び比較として本発明の一形態の液晶組成物を用いない比較液晶素子２を作製し、それぞれの特性の評価を行った。
本実施例で作製した液晶素子６、液晶素子７、液晶素子８、及び比較液晶素子２に用いた液晶組成物の構成を表２及び表３に示す。表２及び表３では、混合する割合は全て重量百分率で表している。
液晶素子６、液晶素子７、及び比較液晶素子２では、液晶１として混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、液晶２として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、液晶３として４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）、カイラル剤として１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］ソルビトール（略称：ＩＳＯ−（６ＯＢＡ）２）（みどり化学株式会社製）を用いた。
液晶素子８では、液晶１としてＭＤＡ−００−３５０６（メルク株式会社製）、液晶２として４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）、液晶３として４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）、液晶４として４−ｎ−エチル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−２ＦＣＮＦ）、カイラル剤として（４Ｒ、５Ｒ）−４，５−ビス［ヒドロキシ−ジ（フェナントレン−９−イル）メチル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称：Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ）を用いた。
また、液晶素子６乃至８、及び比較液晶素子２において、重合性モノマーとして非液晶性紫外線重合性の重合モノマーであるメタクリル酸ドデシル（略称：ＤＭｅＡｃ）（東京化成工業株式会社製）、及び重合開始剤としてＤＭＰＡＰ（略称）（東京化成工業株式会社製）を用いた。
なお、本実施例で用いたＣＰＰ−３ＦＦ（略称）、ＰＥＰ−５ＣＮＦ（略称）、ＣＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−２ＦＣＮＦ（略称）、ＩＳＯ−（６ＯＢＡ）２（略称）、Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）、ＤＭｅＡｃ（略称）、及びＤＭＰＡＰ（略称）の構造式を下記に示す。
また、表２に示す液晶素子６、液晶素子７、液晶素子８、及び比較液晶素子２においては、さらに重合性モノマーとしてそれぞれ、液晶素子６は下記構造式（５０５）で表される重合性モノマーである４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ６（略称）を、液晶素子７は下記構造式（５０９）で表される重合性モノマーである４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１０（略称）を、液晶素子８は下記構造式（５１１）で表される重合性モノマーである４Ｆ−ＲＭ２５７−Ｏ１２（略称）を、比較液晶素子２は下記に示す重合性モノマーであるＲＭ２５７（略称）（メルク株式会社製）を含む液晶組成物を用いた。
液晶素子６、液晶素子７、液晶素子８、及び比較液晶素子２は、画素電極層及び共通電極層が図３（Ｄ）のように櫛歯状に形成されたガラス基板と、対向基板となるガラス基板とを間に空隙（４μｍ）を有してシール材によって貼り合わせた後、注入法によって攪拌した表２及び表３で示す材料及び割合で混合させた各液晶組成物を、等方相の状態で、基板間に注入し作製した。
画素電極層及び共通電極層は酸化珪素を含むインジウム錫酸化物を用いてスパッタリング法にて形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、画素電極層と共通電極層の各幅、及び画素電極層と共通電極層との間隔は５μｍとした。また、シール材は紫外線及び熱硬化型シール材を用い、硬化処理として、９０秒間の紫外線（放射照度１００ｍＷ／ｃｍ２）照射処理を行い、その後１２０℃で１時間加熱処理を行った。
また、液晶素子６、液晶素子７、液晶素子８、及び比較液晶素子２それぞれにおいて、ブルー相を発現する温度範囲の任意の温度において恒温とし、紫外線（光源メタルハライドランプ、波長３６５ｎｍ、放射照度８ｍＷ／ｃｍ２）を、３０分間照射することによって高分子安定化処理を行った。
液晶素子６、液晶素子７、液晶素子８、及び比較液晶素子２に電圧を印加し、印加電圧に対する透過率の特性評価を行った。特性評価は、光源はハロゲンランプ、温度は室温の測定条件で、液晶素子６、液晶素子７、液晶素子８、及び比較液晶素子２をクロスニコルの偏光子で挟んだ状態で行った。
図１７に液晶素子６、液晶素子７、及び比較液晶素子２の印加電圧と透過率の関係を示す。なお、図１７において液晶素子６は丸型のドット、液晶素子７は三角形のドット、比較液晶素子２はバツ印のドットで示している。
図１７に示すように、液晶素子６、液晶素子７は、比較液晶素子２より低い印加電圧で高い透過率を示しており、液晶素子６、液晶素子７は、低電圧駆動が可能であることが確認できた。
図２６に液晶素子８の印加電圧と透過率の関係を示す。なお、図２６において液晶素子８は丸型のドットで示している。図２６で示すように、液晶素子８も低い印加電圧で高い透過率を示しており、低電圧駆動が可能であることが確認できた。
以上より、本実施例の新規液晶組成物を用いた液晶素子は低電圧駆動が可能であり、該液晶素子を用いた液晶表示装置、電子機器も、より低消費電力化を達成できる。
実施例１１で使用した、ＣＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）、ＰＥＰ−２ＦＣＮＦ（略称）、及びＲ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）の合成方法を以下に記載する。
４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＣＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の合成方法
ＣＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）の合成スキームを下記（Ｊ−１）に示す。
４−ｎ−プロピル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ）の合成方法
ＰＥＰ−３ＦＣＮＦ（略称）の合成スキームを下記（Ｋ−１）に示す。
４−ｎ−エチル安息香酸４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−２ＦＣＮＦ）の合成方法
ＰＥＰ−２ＦＣＮＦ（略称）の合成スキームを下記（Ｋ−２）に示す。
（４Ｒ、５Ｒ）−４，５−ビス［ヒドロキシ−ジ（フェナントレン−９−イル）メチル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（略称：Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ）の合成方法
Ｒ−ＤＯＬ−Ｐｎ（略称）の合成スキームを下記（Ｌ−１）に示す。

Claims (28)

  1. 下記一般式（Ｇ１）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ１）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  2. 下記一般式（Ｇ２）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ２）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。）
  3. 下記一般式（Ｇ３）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ３）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  4. 下記一般式（Ｇ４）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ４）中、ｋは２又は３であり、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。）
  5. 下記一般式（Ｇ１１）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ１１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  6. 下記一般式（Ｇ１２）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ１２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  7. 下記一般式（Ｇ１３）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ１３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  8. 下記一般式（Ｇ１４）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ１４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  9. 下記一般式（Ｇ２１）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ２１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。）
  10. 下記一般式（Ｇ２２）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ２２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。）
  11. 下記一般式（Ｇ２３）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ２３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。）
  12. 下記一般式（Ｇ２４）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ２４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。）
  13. 下記一般式（Ｇ３１）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ３１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  14. 下記一般式（Ｇ３２）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ３２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  15. 下記一般式（Ｇ３３）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ３３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  16. 下記一般式（Ｇ３４）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ３４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  17. 下記一般式（Ｇ４１）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ４１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。）
  18. 下記一般式（Ｇ４２）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ４２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。）
  19. 下記一般式（Ｇ４３）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ４３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。）
  20. 下記一般式（Ｇ４４）で表される重合性モノマー。

    （一般式（Ｇ４４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。）
  21. 請求項１乃至２０のいずれか一項に記載の重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物。
  22. 下記一般式（Ｈ１）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物。

    （一般式（Ｈ１）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  23. 下記一般式（Ｈ２）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物。

    （一般式（Ｈ２）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数である。）
  24. 下記一般式（Ｈ３）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物。

    （一般式（Ｈ３）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。また、Ｒ１、Ｒ２は、水素、又はメチル基を表す。）
  25. 下記一般式（Ｈ４）で表される重合性モノマー、ネマティック液晶、及びカイラル剤を含有してなる液晶組成物。

    （一般式（Ｈ４）中、ｎ及びｍは１〜２０の整数であり、ｎ＝ｍである。）
  26. 前記液晶組成物が、ブルー相を発現するものである請求項２１乃至２５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  27. 請求項２１乃至２６のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子。
  28. 請求項２１乃至２６のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示装置。
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