JP2011052120A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011052120A JP2011052120A JP2009202353A JP2009202353A JP2011052120A JP 2011052120 A JP2011052120 A JP 2011052120A JP 2009202353 A JP2009202353 A JP 2009202353A JP 2009202353 A JP2009202353 A JP 2009202353A JP 2011052120 A JP2011052120 A JP 2011052120A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbons
- liquid crystal
- component
- compound
- alkenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 147
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 103
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 245
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 212
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 37
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- -1 ethylene , Carbonyloxy, methyleneoxy Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005704 oxymethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 19
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 41
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 26
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 15
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-butylphenyl)-2-fluorophenyl]-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N CC1CCC(C)CC1 Chemical compound CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJCHVFCLNKZPU-UHFFFAOYSA-N CC1COC(C)CC1 Chemical compound CC1COC(C)CC1 YEJCHVFCLNKZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N CC1COC(C)OC1 Chemical compound CC1COC(C)OC1 RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)cc1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)cc1 WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N Cc1cnc(C)cc1 Chemical compound Cc1cnc(C)cc1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluoro-5-[2-fluoro-4-(4-pentylphenyl)phenyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RHOOLJLEYYXKTK-UHFFFAOYSA-N Cc1cnc(C)nc1 Chemical compound Cc1cnc(C)nc1 RHOOLJLEYYXKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3015—Cy-Cy-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3043—Cy-Cy-C2H4-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
【解決手段】 第一成分として高い上限温度を有する特定の四環化合物、第二成分として大きな誘電率異方性を有する特定の結合基を有する化合物、および第三成分として小さな粘度を有する特定の二環化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【選択図】 なし
Description
ここで、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、フッ素、または塩素であり;X1およびX2は、一方がフッ素であり、他方が水素であり;環Aおよび環Bは独立して、
であり;環Cおよび環Dは独立して、
であり;mは、0、1または2である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、フッ素、または塩素であり;X1およびX2は、一方がフッ素であり、他方が水素であり;
環Aおよび環Bは独立して、
であり;環Cおよび環Dは独立して、
であり;mは、0、1または2である。
ここで、R1およびR2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、フッ素、または塩素である。
ここで、R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;環Eおよび環Fは独立して、
であり;nは1または2である。
ここで、R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、フッ素、または塩素であり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはオキシメチレンであり;環G、環H、および環Iは独立して、
であり;pは1または2である。
ここで、R7は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、フッ素、または塩素である。
R1、R2、R3、およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR1、R2、R3、またはR6は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数1から12のアルキルである。
R4およびR7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR4またはR7は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数1から12のアルキルであり、下限温度を下げるため、または粘度を下げるために、炭素数2から12のアルケニルであり、誘電率異方性を上げるために任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、または炭素数1から12のアルコキシである。
R5およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、フッ素、または塩素である。好ましいR5またはR8は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数1から12のアルキルであり、下限温度を下げるため、または粘度を下げるために、炭素数2から12のアルケニルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数1から12のアルコキシ、フッ素または塩素である。
環C、環D、環G、環H、および環Iは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、pが2である時、2つの環Eは同じであっても、異なってもよい。好ましい環C、環D、環G、環H、または環Iは、粘度を下げるために1,4−シクロへキシレンであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンおよび3−フルオロ−1,4−フェニレンである。
Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはオキシメチレンである。好ましいZ3またはZ4は粘度を下げるために単結合である。
nは、1、または2である。好ましいnは、上限温度を上げるために2であり、下限温度を下げるために1である。
pは、1、または2である。好ましいpは、上限温度を上げるために2であり、粘度を下げるために1である。
PSA(polymer sustained alignment)モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物(オキシラン、オキセタン)、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、0.05重量%以上であり、表示不良を防ぐために10重量%以下である。さらに好ましい割合は、0.1重量%から2重量%の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でUV照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるIrgacure651(登録商標)、Irgacure184(登録商標)、またはDarocure1173(登録商標)(Ciba Japan K.K.)がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を0.1重量%から5重量%の範囲で含む。特に好ましくは光重合開始剤を1重量%から3重量%の範囲で含む。
比較例および実施例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開2002−533526号公報(特許文献1)に開示された組成物の中から実施例62を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1)や化合物(1−2)を含有した組成物の中で、NI点が高く、かつ、しきい値電圧が低いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。特性の値は本発明の方法により測定した値である。
2−HB(F)HH−3 (1−1) 5%
2−HB(F)HH−5 (1−1) 5%
2−HB(2F)HH−3 (1−2) 4%
5−HB(2F)HH−3 (1−2) 3%
3−HH−5 (3−1) 5%
5−HH−V (3−1) 9%
3−HH−O1 (3−1) 9%
5−HH−O1 (3−1) 10%
2−HHB(F,F)−F (4−1) 8%
2−HGB(F,F)−F (4−5) 8%
3−HGB(F,F)−F (4−5) 10%
4−HHEH−3 (5−2) 3%
3−HH1OH−3 (5−4) 3%
4−HH1OH−3 (5−4) 5%
3−HH1OH−5 (5−4) 2%
3−HH−CF3 (−) 3%
5−HH−CF3 (−) 8%
NI=96.2℃;Δn=0.061;Δε=3.4;Vth=2.04V;γ1=163mPa・s;Tc≦−10℃(本願の測定条件下ではネマチック相の下限温度(Tc)の観察では−20℃でも結晶析出した。)
(参考データ)特許文献1に記載されていた比較例1のデータは以下の通り。
NI=96.0℃;Tc≦−40℃;Δn=0.0615;Vth=2.25V.
3−HB(F)HH−5 (1−1) 10%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 11%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 16%
3−HH−V (3−1) 14%
1−HHB(F,F)−F (4−1) 5%
2−HHB(F,F)−F (4−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−1) 8%
3−HBB(F,F)−F (4−4) 13%
V−HHB−1 (5−1) 5%
V2−HHB−1 (5−1) 4%
3−HHEBH−3 (5−9) 3%
3−HHEBH−4 (5−9) 3%
3−HHEBH−5 (5−9) 3%
NI=112.0℃;Tc≦−40℃;Δn=0.098;Δε=7.6;Vth=1.62V;η=20.8mPa・s;γ1=111mPa・s;VHR−1=99.4%;VHR−2=99.1%.
3−HB(F)HH−5 (1−1) 10%
5−HXB(F,F)−F (2−1−1) 11%
1−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 6%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 20%
3−HH−4 (3−1) 11%
1−HHB(F,F)−F (4−1) 5%
2−HHB(F,F)−F (4−1) 6%
3−HHB(F,F)−F (4−1) 10%
3−GHB(F,F)−F (4−6) 3%
5−GHB(F,F)−F (4−6) 4%
3−HHEH−3 (5−2) 5%
3−HHEB−F (5−3) 5%
5−HHEB−F (5−3) 4%
NI=97.9℃;Tc≦−40℃;Δn=0.068;Δε=6.9;Vth=1.38V;η=19.7mPa・s;γ1=145mPa・s.
3−HB(F)HH−2 (1−1) 3%
3−HB(F)HH−5 (1−1) 8%
5−HB(2F)HH−3 (1−2) 4%
1−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 8%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 16%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 8%
3−HH−5 (3−1) 14%
3−HB−O2 (3−2) 5%
7−HB−1 (3−2) 3%
1−BB−2V (3−3) 2%
1−HHB(F,F)−F (4−1) 4%
2−HHB(F,F)−F (4−1) 6%
3−HHB(F,F)−F (4−1) 10%
V−HHB−1 (5−1) 9%
NI=101.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.086;Δε=5.4;Vth=1.84V;η=21.3mPa・s;γ1=115mPa・s;VHR−1=99.5%;VHR−2=99.3%.
2−HB(F)HH−3 (1−1) 2%
3−HB(F)HH−5 (1−1) 5%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 14%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 16%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 5%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 10%
2−HHBB(F,F)−F (4−9) 4%
4−HHBB(F,F)−F (4−9) 4%
3−HHB−F (5−1) 2%
V−HHB−1 (5−1) 11%
NI=97.2℃;Tc≦−30℃;Δn=0.095;Δε=6.3;Vth=1.76V;η=13.2mPa・s;γ1=71mPa・s;VHR−1=99.5%;VHR−2=99.3%.
3−HB(F)HH−2 (1−1) 8%
3−HB(F)HH−5 (1−1) 12%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 14%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 16%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 4%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 10%
NI=103.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.099;Δε=7.8;Vth=1.62V;η=20.2mPa・s;γ1=112mPa・s.
3−HB(F)HH−5 (1−1) 5%
3−HB(F)HH−V (1−1) 2%
3−HB(2F)HH−3 (1−2) 2%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 18%
3−HH−V (3−1) 9%
3−HH−V1 (3−1) 3%
3−HB−CL (3−2) 5%
3−HBB(F,F)−F (4−4) 27%
2−HHBB(F,F)−F (4−9) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−9) 3%
4−HHBB(F,F)−F (4−9) 3%
V−HHB−1 (5−1) 12%
2−BB(F)B−3 (5−6) 8%
NI=98.1℃;Tc≦−40℃;Δn=0.130;Δε=7.9;Vth=1.82V;η=21.7mPa・s;γ1=127mPa・s.
3−HB(F)HH−5 (1−1) 5%
5−HB(2F)HH−V (1−2) 2%
1−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 10%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 15%
5−HH−V (3−1) 6%
3−HH−O1 (3−1) 16%
5−HH−O1 (3−1) 6%
5−HB−O2 (3−2) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−1) 4%
3−H2HB(F,F)−F (4−2) 3%
5−HH2B(F,F)−F (4−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−4) 6%
3−HHBB(F,F)−F (4−9) 3%
3−HHB−1 (5−1) 2%
V−HHB−1 (5−1) 2%
3−HHEH−3 (5−2) 3%
3−HHEH−5 (5−2) 3%
4−HHEH−3 (5−2) 3%
4−HHEH−5 (5−2) 3%
NI=96.9℃;Tc≦−40℃;Δn=0.071;Δε=3.5;Vth=1.93V;η=20.7mPa・s;VHR−1=99.5%;VHR−2=99.1%.
2−HB(F)HH−5 (1−1) 2%
3−HB(F)HH−5 (1−1) 3%
2−HB(2F)HH−3 (1−2) 2%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 17%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 13%
VFF−HH−3 (3−1) 25%
3−HBB(F,F)−F (4−4) 14%
2−HHEB(F,F)−F (4−8) 3%
3−HHEB(F,F)−F (4−8) 3%
4−HHEB(F,F)−F (4−8) 3%
5−HHEB(F,F)−F (4−8) 3%
2−HHBB(F,F)−F (4−9) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−9) 2%
5−HBB(F)B−2 (5−8) 4%
5−HBB(F)B−3 (5−8) 3%
NI=96.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.101;Δε=7.9;Vth=1.49V;η=18.9mPa・s;γ1=104mPa・s.
3−HB(F)HH−2 (1−1) 3%
3−HB(F)HH−5 (1−1) 3%
1−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 9%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 19%
3−HH−V1 (3−1) 7%
VFF−HH−3 (3−1) 12%
3−HB−CL (3−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (4−1) 9%
3−HGB(F,F)−F (4−5) 5%
5−GHB(F,F)−F (4−6) 8%
3−H2GB(F,F)−F (4−7) 2%
VFF−HHB−1 (5−1) 6%
VFF2−HHB−1 (5−1) 3%
3−HHEH−3 (5−2) 2%
3−HH1OH−5 (5−4) 2%
5−HH1OH−3 (5−4) 2%
1O1−HBBH−4 (−) 2%
NI=98.0℃;Tc≦−40℃;Δn=0.071;Δε=5.9;Vth=1.53V;η=18.3mPa・s;γ1=123mPa・s.
3−HB(F)HH−5 (1−1) 7%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 14%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−3−1) 9%
4−HBBXB(F,F)−F (2−3−2) 4%
4−HH−V (3−1) 12%
3−HBB(F,F)−F (4−4) 27%
2−HHBB(F,F)−F (4−9) 4%
3−HHBB(F,F)−F (4−9) 4%
4−HHBB(F,F)−F (4−9) 4%
3−HBB−F (5−5) 2%
V2−BB(F)B−1 (5−6) 5%
V2−BB(F)B−2 (5−6) 5%
NI=104.5℃;Tc≦−40℃;Δn=0.150;Δε=12.6;Vth=1.46V;η=39.7mPa・s;γ1=151mPa・s.
3−HB(F)HH−2 (1−1) 3%
3−HB(F)HH−5 (1−1) 10%
1−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 8%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 16%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 4%
3−HH−4 (3−1) 4%
3−HH−5 (3−1) 10%
3−HB−O2 (3−2) 8%
5−HB−O2 (3−2) 4%
1−HHB(F,F)−F (4−1) 5%
2−HHB(F,F)−F (4−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−1) 10%
3−HHB−1 (5−1) 9%
5−HH−OCF3 (−) 4%
NI=98.3℃;Tc≦−30℃;Δn=0.087;Δε=4.5;Vth=1.99V;η=19.9mPa・s;γ1=107mPa・s.
5−HB(F)HH−V1 (1−1) 2%
3−HB(F)HH−O1 (1−1) 2%
5−HB(F)HH−O3 (1−1) 2%
2O−HB(F)HH−V (1−1) 2%
V−HB(F)HH−5 (1−1) 2%
3−HHXB(F,F)−F (2−2−1) 12%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 8%
V2−BB(F,F)XB(F,F)−F (2−2−2) 7%
2−HH−3 (3−1) 4%
3−HH−V (3−1) 10%
3−HB−O2 (3−2) 5%
2−HHB(F,F)−F (4−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (4−1) 8%
V−HHB(F,F)−F (4−1) 5%
3−HBB(F,F)−F (4−4) 7%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−13) 3%
3−HHB−1 (5−1) 4%
3−HHB−O1 (5−1) 5%
3−HHB−CL (5−1) 3%
3−HHEBH−4 (5−9) 3%
3−HHEBH−5 (5−9) 3%
NI=99.0℃;Tc≦−30℃;Δn=0.097;Δε=7.2;Vth=1.69V;η=20.5mPa・s;γ1=108mPa・s.
Claims (13)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、フッ素、または塩素であり;X1およびX2は、一方がフッ素であり、他方が水素であり;環Aおよび環Bは独立して、
であり;環Cおよび環Dは独立して、
であり;mは、0、1または2である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から50重量%の範囲であり、そして第三成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R7は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R8は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、フッ素、または塩素であり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはオキシメチレンであり;環G、環H、および環Iは独立して、
であり;pは1または2である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が15重量%から45重量%の範囲であり、第三成分の割合が10重量%から40重量%の範囲であり、第四成分の割合が0重量%から50重量%の範囲であり、そして第五成分の割合が0重量%から30重量%の範囲である、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項12に記載の液晶表示素子。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009202353A JP5471189B2 (ja) | 2009-09-02 | 2009-09-02 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US12/849,707 US8444878B2 (en) | 2009-09-02 | 2010-08-03 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009202353A JP5471189B2 (ja) | 2009-09-02 | 2009-09-02 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011052120A true JP2011052120A (ja) | 2011-03-17 |
JP5471189B2 JP5471189B2 (ja) | 2014-04-16 |
Family
ID=43624403
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009202353A Expired - Fee Related JP5471189B2 (ja) | 2009-09-02 | 2009-09-02 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8444878B2 (ja) |
JP (1) | JP5471189B2 (ja) |
Cited By (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5282989B1 (ja) * | 2012-07-18 | 2013-09-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014006767A1 (ja) | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014013625A1 (ja) * | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014054181A1 (ja) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
WO2014073573A1 (ja) * | 2012-11-09 | 2014-05-15 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2014083636A1 (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014083634A1 (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014091918A1 (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5565530B1 (ja) * | 2013-03-04 | 2014-08-06 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014125638A1 (ja) | 2013-02-18 | 2014-08-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
JP2014152181A (ja) * | 2013-02-04 | 2014-08-25 | Dic Corp | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2014128853A1 (ja) | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
WO2014136202A1 (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
WO2014136216A1 (ja) | 2013-03-06 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014136201A1 (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2014155473A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014155491A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014155485A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
WO2014156947A1 (ja) | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2015025361A1 (ja) | 2013-08-20 | 2015-02-26 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2015037519A1 (ja) | 2013-09-12 | 2015-03-19 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
TWI482842B (zh) * | 2013-07-22 | 2015-05-01 | Dainippon Ink & Chemicals | A nematic liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the same |
US9175218B2 (en) | 2013-03-22 | 2015-11-03 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
KR20150138181A (ko) | 2013-03-25 | 2015-12-09 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
WO2016047249A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR20160094447A (ko) | 2013-12-25 | 2016-08-09 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
KR20160095169A (ko) | 2013-12-25 | 2016-08-10 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
US9464230B2 (en) | 2013-03-22 | 2016-10-11 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
KR20170021365A (ko) | 2013-03-01 | 2017-02-27 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
US9637684B2 (en) | 2013-09-12 | 2017-05-02 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display element using same |
JP2017082232A (ja) * | 2016-12-22 | 2017-05-18 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9822304B2 (en) | 2013-03-25 | 2017-11-21 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element containing the same |
US10174254B2 (en) | 2013-12-25 | 2019-01-08 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
US10400168B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-03 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
US10414979B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-17 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101632763B1 (ko) * | 2008-10-27 | 2016-06-22 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
JP5569395B2 (ja) * | 2008-12-08 | 2014-08-13 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI550071B (zh) * | 2011-03-25 | 2016-09-21 | 捷恩智股份有限公司 | 原酸酯化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
CN103351875B (zh) * | 2013-06-25 | 2015-02-04 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN103351874B (zh) * | 2013-06-25 | 2014-11-19 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN116004251A (zh) * | 2023-02-15 | 2023-04-25 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 一种含有四环端烯的液晶组合物及其应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004115800A (ja) * | 2002-09-24 | 2004-04-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2007246906A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2010503733A (ja) * | 2006-07-19 | 2010-02-04 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE59008310D1 (de) | 1989-08-26 | 1995-03-02 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
DE19859421A1 (de) * | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
-
2009
- 2009-09-02 JP JP2009202353A patent/JP5471189B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-08-03 US US12/849,707 patent/US8444878B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004115800A (ja) * | 2002-09-24 | 2004-04-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2007246906A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
JP2010503733A (ja) * | 2006-07-19 | 2010-02-04 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
Cited By (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014006767A1 (ja) | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US8980384B2 (en) | 2012-07-03 | 2015-03-17 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
EP3228682A2 (en) | 2012-07-18 | 2017-10-11 | DIC Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
WO2014013625A1 (ja) * | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2014037523A (ja) * | 2012-07-18 | 2014-02-27 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9200202B2 (en) | 2012-07-18 | 2015-12-01 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
JP5282989B1 (ja) * | 2012-07-18 | 2013-09-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014054181A1 (ja) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
US9695361B2 (en) | 2012-10-05 | 2017-07-04 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
WO2014073573A1 (ja) * | 2012-11-09 | 2014-05-15 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US9624434B2 (en) | 2012-11-28 | 2017-04-18 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
WO2014083634A1 (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014083636A1 (ja) | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9062247B2 (en) | 2012-11-28 | 2015-06-23 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
WO2014091918A1 (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPWO2014091918A1 (ja) * | 2012-12-14 | 2017-01-05 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2014152181A (ja) * | 2013-02-04 | 2014-08-25 | Dic Corp | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2014125638A1 (ja) | 2013-02-18 | 2014-08-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
WO2014128853A1 (ja) | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
US9828549B2 (en) | 2013-02-20 | 2017-11-28 | Dic Corporation | Liquid crystal composition, liquid crystal display device, and liquid crystal display |
KR20170021365A (ko) | 2013-03-01 | 2017-02-27 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
US9580654B2 (en) | 2013-03-01 | 2017-02-28 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
JP5565530B1 (ja) * | 2013-03-04 | 2014-08-06 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014136201A1 (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2014136202A1 (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
WO2014136216A1 (ja) | 2013-03-06 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9347001B2 (en) | 2013-03-06 | 2016-05-24 | DIC Corporation (Tokyo) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using same |
US9175218B2 (en) | 2013-03-22 | 2015-11-03 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
US9464230B2 (en) | 2013-03-22 | 2016-10-11 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
WO2014155485A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
KR20150138181A (ko) | 2013-03-25 | 2015-12-09 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
US9650572B2 (en) | 2013-03-25 | 2017-05-16 | Dic Corporation | Liquid crystal composition, liquid crystal display device, and liquid crystal display |
US9365773B2 (en) | 2013-03-25 | 2016-06-14 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
WO2014155491A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9822304B2 (en) | 2013-03-25 | 2017-11-21 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element containing the same |
KR20150015005A (ko) | 2013-03-25 | 2015-02-09 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물, 액정 표시 소자 및 액정 디스플레이 |
US9487705B2 (en) | 2013-03-25 | 2016-11-08 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
WO2014155473A1 (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9487704B2 (en) | 2013-03-28 | 2016-11-08 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
WO2014156947A1 (ja) | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9518221B2 (en) | 2013-07-22 | 2016-12-13 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
TWI482842B (zh) * | 2013-07-22 | 2015-05-01 | Dainippon Ink & Chemicals | A nematic liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the same |
WO2015025361A1 (ja) | 2013-08-20 | 2015-02-26 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US9637684B2 (en) | 2013-09-12 | 2017-05-02 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display element using same |
WO2015037519A1 (ja) | 2013-09-12 | 2015-03-19 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
KR20160095169A (ko) | 2013-12-25 | 2016-08-10 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
KR20160094447A (ko) | 2013-12-25 | 2016-08-09 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
US10208250B2 (en) | 2013-12-25 | 2019-02-19 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
US10174254B2 (en) | 2013-12-25 | 2019-01-08 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
WO2016047249A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPWO2016047249A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2017-06-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US10400168B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-03 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
US10414979B2 (en) | 2014-10-09 | 2019-09-17 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display device using the same |
JP2017082232A (ja) * | 2016-12-22 | 2017-05-18 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20110051023A1 (en) | 2011-03-03 |
JP5471189B2 (ja) | 2014-04-16 |
US8444878B2 (en) | 2013-05-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5471189B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5720114B2 (ja) | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5861633B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5353122B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5874641B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5617842B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5704068B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5544849B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5352972B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5790647B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5609649B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5578084B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5494486B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5569395B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5309789B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5673047B2 (ja) | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5609647B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5761019B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2012007020A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2011016986A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2010163559A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2010059306A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5359522B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2010037510A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5470783B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120629 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140120 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5471189 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |