JP2010144158A - 油脂及び油脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ラウリン系原料油脂(原料油脂A又は当該原料油脂Aを分別して得た軟質部(分別オレインa))と、非ラウリン系原料油脂(原料油脂B)とを混合して混合油を得た後、この混合油を分別してノーテンパー型ハードバターとして使用できる混合油軟質部(分別オレインb)とマーガリン等に使用できる混合油硬質部(分別ステアリンb)を得る。
【選択図】図1
Description
特に、上記混合油軟質部(ノーテンパー型ハードバター)を得ることを特徴とする油脂の製造方法を提供する。
本発明の実施の形態に係る油脂の製造方法は、ラウリン系原料油脂と、非ラウリン系原料油脂とを混合して混合油を得た後、当該混合油を分別して混合油軟質部及び/又は混合油硬質部を得る工程を有する。ここで、ラウリン系原料油脂は、ラウリン系油脂、ラウリン系油脂と非ラウリン系油脂とのエステル交換油、及び/又は、これらの分別軟質油であることが好ましい。以下、ラウリン系油脂、及び/又は、ラウリン系油脂と非ラウリン系油脂とのエステル交換油を「原料油脂A」と記載することがある。
本発明の実施の形態において、ラウリン系原料油脂(原料油脂A)とは、油脂を構成する脂肪酸のうちラウリン酸含量が10質量%以上の油脂であり、好ましい態様の1つとして、ラウリン系油脂、及び/または、ラウリン系油脂と非ラウリン系油脂とのエステル交換油が挙げられる。
なお、油脂の脂肪酸組成は、AOCS Ce1f−96に準じて、ガスクロマトグラフィー法で測定できる。
ラウリン系原料油脂の別の好ましい態様の1つとしては、上記の原料油脂A、特にラウリン系油脂と非ラウリン系油脂とのエステル交換油、を分別して得られる軟質部(分別オレインa)が挙げられる。
本発明の実施の形態において、非ラウリン系原料油脂(原料油脂B)とは、上述した非ラウリン系油脂の1種又は2種以上を原料油脂とした構成脂肪酸がパルミチン酸とステアリン酸の合計含量55〜80質量%(好ましくは60〜80質量%)、オレイン酸含量10〜40質量%(好ましくは15〜40質量%)、多価不飽和脂肪酸含量0〜15質量%(好ましくは0〜10質量%)である油脂である。非ラウリン系原料油脂は、エステル交換油が含まれることが好ましい。構成脂肪酸が上記範囲であると、非ラウリン系原料油脂としてエステル交換油のみを使用する場合において、エステル交換後にジ飽和モノ不飽和トリグリセリドに対してモノ飽和ジ不飽和トリグリセリドの生成を少なくできるので、ラウリン系原料油脂と混合後分別する場合、軟質部に適度な硬度を有するハードバターを得やすい。
ラウリン系原料油脂と、非ラウリン系原料油脂とを混合して混合油を得る方法は、特に限定されるものではないが、ラウリン系原料油脂と非ラウリン系原料油脂との混合割合(質量比)が20:80〜80:20であることが好ましく、30:70〜70:30であることがより好ましく、40:60〜60:40であることが更に好ましい。混合は油脂が完全に溶解した状態で行うことが好ましい。
上記混合油を分別して混合油軟質部及び/又は混合油硬質部を得る工程における分別の方法は、特に限定されないが、ドライ分別、乳化分別、溶剤分別等により行なうことができ、特に、ドライ分別により経済的に行なうことができる。ドライ分別の方法は、前述した方法と同様に行なうことができる。軟質部に一般的なハードバターを得る場合、分別温度は35〜41℃が適当である。
得られた混合油硬質部は、融点が44〜58℃であり、トランス脂肪酸含量が5質量%以下であり、かつラウリン酸含量が3〜17質量%である。好ましくは、融点が48〜55℃であり、トランス脂肪酸含量が1質量%以下であり、かつラウリン酸含量が5〜15質量%である。当該混合油硬質部は、例えば、マーガリン、ショートニング、フィリング等、可塑性油脂組成物用の硬質油脂として使用できる。
得られた混合油軟質部は、融点が32〜42℃であり、トランス脂肪酸含量が5質量%以下であり、かつラウリン酸含量が10〜25質量%である。好ましくは、融点が33〜39℃であり、トランス脂肪酸含量が1質量%以下であり、かつラウリン酸含量が13〜22質量%である。当該混合油軟質部は、カカオ脂の代用の油脂、すなわち、ノーテンパー型ハードバターとして使用できる。当該混合油軟質部(ノーテンパー型ハードバター)は、チョコレート類の他、クリーム、フィリング、コーティング等の油性食品に使用でき、油性食品の油脂中に5〜100質量%使用できる。
上述した通り、本実施の形態に係る上記油脂の製造方法により、上記混合油軟質部、すなわち、ヨウ素価が6〜24であり、構成脂肪酸残基の炭素数の合計が28〜36のトリグリセリド(CN28〜36TG)2〜12質量%、構成脂肪酸残基の炭素数の合計が38〜46のトリグリセリド(CN38〜46TG)35〜60質量%、構成脂肪酸残基の炭素数の合計が48〜56のトリグリセリド(CN48〜56TG)30〜55質量%、構成脂肪酸残基の炭素数の合計が38〜46のトリグリセリドと構成脂肪酸残基の炭素数の合計が48〜56のトリグリセリドとの質量比((CN38〜46TG)/(CN48〜56TG))が、0.6〜2.0である油脂(ノーテンパー型ハードバター)を得ることができる。
なお、構成脂肪酸残基の炭素数による炭素数別トリグリセリド組成は、JAOCS.vol.70,11,1111−1114(1993)に準じて、ガスクロマトグラフィー法で測定できる。
なお、SUS/S2U比は、J.High Resolut.Chromatogr.,18,105−107(1995)に準じて、銀イオンカラムクロマトグラフィーによりSUSとSSU(トリグリセリドの1,2位もしくは2,3位を構成する脂肪酸がSであり、3位もしくは1位を構成する脂肪酸がUであるトリグリセリド)との組成比を分析することにより求められる。
本発明の実施の形態によれば、以下の効果を奏する。
(1)ラウリン酸含量がラウリン酸型ハードバターの半分以下でありながら融解性状(口溶け)が良好で、加工適性に優れた(テンパリング作業が不要)ノーテンパー型ハードバター及びその製造方法を提供することができる。
図1(第1の実施の形態に係る実施例)及び図2(第2の実施の形態に係る実施例)の製造フローに従って、表1〜3に記載の条件下で、実施例1〜6の混合油軟質部及び混合油硬質部の製造を行なった。
まず、図1の製造フローに従って、原料油脂Aを38〜41℃でドライ分別して軟質部(分別オレインa)を得て、この軟質部(分別オレインa)70質量%と原料油脂B(B1)30質量%を完全に溶解混合して混合油(ヨウ素価7.5、融点45.5℃)を得た。次に、当該混合油を36〜39℃でドライ分別して、混合油軟質部(分別オレインb)及び混合油硬質部(分別ステアリンb)を得た。
なお、脂肪酸組成はAOCS Ce1f−96、炭素数別トリグリセリド組成及びジグリセリド含量はJAOCS.vol.70,11,1111−1114(1993)、SUS/S2U比はJ.High Resolut.Chromatogr.,18,105−107(1995)、にそれぞれ準拠した方法により測定した。
また、IUPAC法2.150a Solid Content determination in Fats by NMRに従って、SFCの測定を行い、測定結果を表4〜6に示した。
図4に示したようにSFC値が非常に近似している実施例2及び参考例1について、表7の配合に従ってチョコレートの試作を行い、専門パネラ5名により試食評価したところ、パネラ全員が実施例2使用のチョコレートは参考例1使用のチョコレートと同等以上に口溶けが良好であると評価した。
実施例2及び参考例2について、カカオ脂との相溶性の評価をハードバターとカカオ脂との混合比(ハードバター/カカオ脂)が95/5、90/10、85/15、80/20における各測定温度において測定したSFCに基づいて以下の式に従って相溶度を計算した。各混合比、各温度における相溶度が高いほどカカオ脂との相溶性が良好である。
相溶度(%)=(各混合比各温度における実測SFC)/(該温度におけるハードバター実測SFCとカカオ脂実測SFCとに基づく、該混合比による加重平均SFC)×100
評価結果(測定結果)を表8及び表9に示す。
Claims (14)
- ラウリン系原料油脂と、非ラウリン系原料油脂とを混合して混合油を得た後、前記混合油を分別して混合油軟質部及び/又は混合油硬質部を得ることを特徴とする油脂の製造方法。
- 前記ラウリン系原料油脂は、ラウリン系油脂、及び/又は、ラウリン系油脂と非ラウリン系油脂とのエステル交換油であることを特徴とする請求項1記載の油脂の製造方法。
- 前記ラウリン系原料油脂は、ラウリン系油脂の分別軟質油、及び/又は、ラウリン系油脂と非ラウリン系油脂とのエステル交換油の分別軟質油であることを特徴とする請求項1記載の油脂の製造方法。
- 前記ラウリン系油脂は、パーム核極度硬化油、パーム核オレイン極度硬化油又はパーム核ステアリンであることを特徴とする請求項2又は請求項3に記載の油脂の製造方法。
- 前記非ラウリン系油脂は、パーム極度硬化油、パームステアリン極度硬化油又はヨウ素価5〜25のパームステアリンであることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の油脂の製造方法。
- 前記非ラウリン系原料油脂は、エステル交換油であり、構成脂肪酸がパルミチン酸とステアリン酸の合計含量55〜80質量%、オレイン酸含量10〜40質量%、多価不飽和脂肪酸含量0〜15質量%であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の油脂の製造方法。
- 前記非ラウリン系原料油脂は、ヨウ素価15〜45のパーム系油脂を原料油脂としたエステル交換油であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の油脂の製造方法。
- 前記ラウリン系原料油脂と前記非ラウリン系原料油脂との混合割合(質量比)は、20:80〜80:20であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の油脂の製造方法。
- 前記混合油硬質部は、融点が44〜58℃であり、トランス脂肪酸含量が5質量%以下であり、かつラウリン酸含量が3〜17質量%であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の油脂の製造方法。
- 前記混合油軟質部は、融点が32〜42℃であり、トランス脂肪酸含量が5質量%以下であり、かつラウリン酸含量が10〜25質量%であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の油脂の製造方法。
- ヨウ素価が6〜24であり、
構成脂肪酸残基の炭素数の合計が28〜36のトリグリセリド(CN28〜36TG)2〜12質量%、
構成脂肪酸残基の炭素数の合計が38〜46のトリグリセリド(CN38〜46TG)35〜60質量%、
構成脂肪酸残基の炭素数の合計が48〜56のトリグリセリド(CN48〜56TG)30〜55質量%、
構成脂肪酸残基の炭素数の合計が38〜46のトリグリセリドと構成脂肪酸残基の炭素数の合計が48〜56のトリグリセリドとの質量比((CN38〜46TG)/(CN48〜56TG))が、0.6〜2.0であることを特徴とする油脂。 - SUSとS2Uとの質量比(SUS/S2U)が0.34〜0.94であることを特徴とする請求項11記載の油脂。
(ただし、Sは炭素数16以上の飽和脂肪酸であり、Uは炭素数16以上の不飽和脂肪酸であり、SUSはトリグリセリドの1,3位置を構成する脂肪酸がSであり、2位置を構成する脂肪酸がUであるトリグリセリドであり、S2Uは位置に関係なく、構成脂肪酸としてSが2個とUが1個からなるトリグリセリドを表す) - 融点が32〜42℃であり、トランス脂肪酸含量が5質量%以下であり、かつラウリン酸含量が10〜25質量%であることを特徴とする請求項11又は請求項12に記載の油脂。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の油脂の製造方法により得られる前記混合油軟質部、又は、請求項11〜13のいずれか1項に記載の油脂、を含有することを特徴とする油性食品。
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Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011115075A (ja) * | 2009-12-02 | 2011-06-16 | Kao Corp | ハードバター |
WO2013161808A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | 株式会社明治 | 油脂移行を抑制した焼成複合菓子 |
WO2013161807A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | 株式会社明治 | 焼成複合菓子およびその製造方法 |
JP5421496B1 (ja) * | 2013-08-28 | 2014-02-19 | ミヨシ油脂株式会社 | 油脂組成物及び可塑性油脂組成物 |
JP2014055279A (ja) * | 2012-08-10 | 2014-03-27 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | エステル交換油脂組成物およびその製造方法 |
JPWO2012161105A1 (ja) * | 2011-05-25 | 2014-07-31 | 不二製油株式会社 | チョコレート用油脂組成物 |
WO2015098455A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | ミヨシ油脂株式会社 | 可塑性油脂組成物及び可塑性油脂組成物を用いた食品 |
JP2015136329A (ja) * | 2014-01-22 | 2015-07-30 | ミヨシ油脂株式会社 | 水産加工食品用油脂組成物とそれを用いた可塑性油脂組成物及び水産加工食品 |
JP2015136327A (ja) * | 2014-01-22 | 2015-07-30 | ミヨシ油脂株式会社 | コーティング用油脂組成物 |
JP2015146754A (ja) * | 2014-02-05 | 2015-08-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 粉末油脂とそれを用いた飲食品 |
JP2015146787A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 水中油型乳化物 |
JP2016116486A (ja) * | 2014-12-22 | 2016-06-30 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物及び該油脂組成物を使用した油性食品 |
WO2017094818A1 (ja) * | 2015-12-02 | 2017-06-08 | 日清オイリオグループ株式会社 | 被覆用油脂組成物 |
JP2017099351A (ja) * | 2015-12-03 | 2017-06-08 | ミヨシ油脂株式会社 | コーティング用油脂組成物 |
JP6172423B1 (ja) * | 2016-02-22 | 2017-08-02 | 不二製油株式会社 | エステル交換油及びこれをハードストックとする可塑性油脂組成物 |
WO2018116908A1 (ja) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレート |
WO2024029306A1 (ja) * | 2022-08-05 | 2024-02-08 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレート用油脂組成物及びチョコレート |
JP7467855B2 (ja) | 2018-09-28 | 2024-04-16 | 不二製油株式会社 | ラウリン系ハードバター組成物及びそれを含有するチョコレート様食品 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5755472B2 (ja) * | 2011-03-11 | 2015-07-29 | 株式会社Adeka | 油脂のドライ分別方法 |
KR101506959B1 (ko) * | 2012-05-10 | 2015-03-30 | 닛신 오일리오그룹 가부시키가이샤 | 논템퍼링형 하드 버터에 적합한 유지 조성물 |
CN105025728B (zh) * | 2013-12-26 | 2018-08-28 | 三吉油脂株式会社 | 油脂组合物 |
JP6225278B2 (ja) * | 2015-06-15 | 2017-11-01 | 日清オイリオグループ株式会社 | 可塑性油脂組成物 |
CN105831370B (zh) * | 2016-03-22 | 2019-09-13 | 江南大学 | 一种制备类可可脂的方法 |
CN111836548B (zh) * | 2018-03-12 | 2023-09-26 | 株式会社钟化 | 可可脂相容性提高剂及其制造方法、以及非调温型巧克力及其油脂组合物 |
SG11202100685UA (en) * | 2018-07-31 | 2021-02-25 | Bunge Loders Croklaan B V | Fat composition |
JPWO2022050339A1 (ja) * | 2020-09-02 | 2022-03-10 | ||
EP4284183A1 (en) * | 2021-01-27 | 2023-12-06 | AAK AB (publ) | A vegetable fat composition for edible applications |
KR20240064654A (ko) * | 2021-09-29 | 2024-05-13 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 저트랜스, 비템퍼링형 초콜릿류용 유지 |
WO2023190977A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | 不二製油グループ本社株式会社 | チョコレート改良用油脂 |
WO2024203270A1 (ja) * | 2023-03-29 | 2024-10-03 | 不二製油グループ本社株式会社 | チョコレート類用油脂 |
JP7544171B1 (ja) | 2023-03-29 | 2024-09-03 | 不二製油株式会社 | チョコレート類用油脂 |
JP7544170B1 (ja) | 2023-03-29 | 2024-09-03 | 不二製油株式会社 | チョコレート類用油脂 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5083402A (ja) * | 1973-10-09 | 1975-07-05 | ||
JPS5721499A (en) * | 1980-05-30 | 1982-02-04 | Unilever Nv | Fat dry fractionation |
JPH0341195A (ja) * | 1989-05-23 | 1991-02-21 | Unilever Nv | 向流乾式分別結晶化 |
JP2000212590A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 改質油脂の製造方法および該改質油脂 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU225383B1 (en) * | 1994-12-22 | 2006-11-28 | Unilever Nv | Margarine fat blend and plastic w/o emulsion spread comprising this fat blend |
MY122480A (en) * | 2000-05-29 | 2006-04-29 | Premium Vegetable Oils Sdn Bhd | Trans free hard structural fat for margarine blend and spreads |
JPWO2005094598A1 (ja) | 2004-03-31 | 2008-02-14 | 不二製油株式会社 | ハードバター及びその製造法 |
-
2008
- 2008-12-22 JP JP2008326618A patent/JP5570113B2/ja active Active
-
2009
- 2009-12-07 CN CN200980151513XA patent/CN102257107B/zh active Active
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- 2009-12-07 WO PCT/JP2009/070487 patent/WO2010073899A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5083402A (ja) * | 1973-10-09 | 1975-07-05 | ||
JPS5721499A (en) * | 1980-05-30 | 1982-02-04 | Unilever Nv | Fat dry fractionation |
JPH0341195A (ja) * | 1989-05-23 | 1991-02-21 | Unilever Nv | 向流乾式分別結晶化 |
JP2000212590A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 改質油脂の製造方法および該改質油脂 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6013026998; 油脂・油糧ハンドブック 初版第一刷, 1988.05.25, , P.261(表15.9),P480,P.481 * |
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011115075A (ja) * | 2009-12-02 | 2011-06-16 | Kao Corp | ハードバター |
JPWO2012161105A1 (ja) * | 2011-05-25 | 2014-07-31 | 不二製油株式会社 | チョコレート用油脂組成物 |
JP5737393B2 (ja) * | 2011-05-25 | 2015-06-17 | 不二製油株式会社 | チョコレート用油脂組成物 |
WO2013161808A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | 株式会社明治 | 油脂移行を抑制した焼成複合菓子 |
JPWO2013161808A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2015-12-24 | 株式会社明治 | 油脂移行を抑制した焼成複合菓子 |
JPWO2013161807A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2015-12-24 | 株式会社明治 | 焼成複合菓子およびその製造方法 |
WO2013161807A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | 株式会社明治 | 焼成複合菓子およびその製造方法 |
JP2014055279A (ja) * | 2012-08-10 | 2014-03-27 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | エステル交換油脂組成物およびその製造方法 |
JP2015043732A (ja) * | 2013-08-28 | 2015-03-12 | ミヨシ油脂株式会社 | 油脂組成物及び可塑性油脂組成物 |
JP5421496B1 (ja) * | 2013-08-28 | 2014-02-19 | ミヨシ油脂株式会社 | 油脂組成物及び可塑性油脂組成物 |
WO2015098455A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | ミヨシ油脂株式会社 | 可塑性油脂組成物及び可塑性油脂組成物を用いた食品 |
JP2015136329A (ja) * | 2014-01-22 | 2015-07-30 | ミヨシ油脂株式会社 | 水産加工食品用油脂組成物とそれを用いた可塑性油脂組成物及び水産加工食品 |
JP2015136327A (ja) * | 2014-01-22 | 2015-07-30 | ミヨシ油脂株式会社 | コーティング用油脂組成物 |
JP2015146754A (ja) * | 2014-02-05 | 2015-08-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 粉末油脂とそれを用いた飲食品 |
JP2015146787A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 水中油型乳化物 |
JP2016116486A (ja) * | 2014-12-22 | 2016-06-30 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物及び該油脂組成物を使用した油性食品 |
WO2017094818A1 (ja) * | 2015-12-02 | 2017-06-08 | 日清オイリオグループ株式会社 | 被覆用油脂組成物 |
JP2017099351A (ja) * | 2015-12-03 | 2017-06-08 | ミヨシ油脂株式会社 | コーティング用油脂組成物 |
JP6172423B1 (ja) * | 2016-02-22 | 2017-08-02 | 不二製油株式会社 | エステル交換油及びこれをハードストックとする可塑性油脂組成物 |
WO2017145927A1 (ja) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | 不二製油グループ本社株式会社 | エステル交換油及びこれをハードストックとする可塑性油脂組成物 |
CN108699489A (zh) * | 2016-02-22 | 2018-10-23 | 不二制油集团控股株式会社 | 酯交换油及将其设为硬浆的可塑性油脂组合物 |
US11178885B2 (en) | 2016-02-22 | 2021-11-23 | Fuji Oil Holdings Inc. | Transesterified oil and plastic oil/fat composition using same as hardstock |
CN108699489B (zh) * | 2016-02-22 | 2022-03-01 | 不二制油集团控股株式会社 | 酯交换油及将其设为硬浆的可塑性油脂组合物 |
WO2018116908A1 (ja) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレート |
JP6391896B1 (ja) * | 2016-12-22 | 2018-09-19 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレート |
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