JP2009542768A - 殺菌性アゾロピリミジン、それらの製造方法及び有害菌の防除のためのそれらの使用、並びにそれらを含む物質 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）のアゾロピリミジン
【化１】

〔式中、置換基は明細書で定義されるとおりである〕
、これらの化合物を製造するための方法及び中間体、それらを含む物質、並びに植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、式Ｉのアゾロピリミジン

〔式中、置換基は以下に定義されるとおりである：
Ｇ、Ｅ、Ｑ
ａ）ＧはＮであり；ＥはＣ−Ｗ^２であり、そしてＱはＮ又はＣ−Ｗ^３であり；
ｂ）ＧはＣ−Ｗ^１であり；ＥはＣ−Ｗ^２であり、そしてＱはＮであり；又は
ｃ）ＧはＣ−Ｗ^１であり；ＥはＮであり、そしてＱはＣ−Ｗ^３であり；
Ｗ^１、Ｗ^２、Ｗ^３は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ホルミル、チオカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシイミノカルボニル、ヒドロキシイミノアルキル、ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＲ^１２、Ｃ（Ｒ^１３）＝ＮＲ^１４であり；
Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、ベンジルであり；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、一緒になって、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_５−アルキレンオキシであってよく、ここで、炭素鎖はメチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチルからなる群から選択される１〜３個の基で置換されていてよく；
Ｒ^１３は、水素又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルであり；
Ｒ^１４は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、フェニル、フェニルアミノであり、ここで、フェニル基は１〜５個の基Ｒ^ｂで置換されていてよく；
Ｒは、ＮＲ^１Ｒ^２、又はＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１２−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_１２−ハロシクロアルケニル、フェニル、ハロフェニル、ナフチル、ハロナフチル、又は５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、この環は炭素を介して結合しており、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして酸素、窒素及び硫黄からなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有しており；ここで、Ｒは、以下の群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ａを含有していてよく：
Ｒ^ａ シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^Π _２、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレンオキシ〔ここで、２価の基は同一の原子又は隣接する原子に結合していてよい〕、フェニル、ナフチル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環；
Ｒ^Πは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルであり、その基Ｒ^Πは部分的又は完全にハロゲン化されていてよく；
ここで、上記のＲ^ａ及びＲ^Πにおける脂肪族、脂環式又は芳香族の基は、それら自体として、１、２又は３個の基Ｒ^ｂを有していてよく：
Ｒ^ｂは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル〔ここで、これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を含有し、そしてこれらの基における該アルケニル及びアルキニル基は２〜８個の炭素原子を含有する〕；シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ〔ここで、環式系は３〜１０個の環員を含有する〕；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ〔ここで、アリール基は好ましくは６〜１０個の環員を含有し、そしてヘタリール基は５又は６個の環員を含有する〕であり、ここで、環式系は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又はアルキル又はハロアルキル基で置換されていてよく；
Ｒ^１、Ｒ^２は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環、又はＺ−Ｙ−（ＣＲ^７Ｒ^８）_ｐ−（ＣＲ^５Ｒ^６）_ｑ−ＣＲ^３Ｒ^４−＃〔式中、＃は窒素原子との結合点である〕であり、そして：
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルケニル、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、その環式基は部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は１個以上の基Ｒ^Πで置換されていてよく、
Ｒ^５及びＲ^３又はＲ^７は、これらの基が結合している原子と一緒になって、５、６、７、８、９又は１０員の飽和又は部分不飽和の環を形成してもよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個のヘテロ原子を含有していてよく、そして／又は１個以上の置換基Ｒ^ａを有していてよく；
Ｒ^３はＲ^４と組み合わさってよく、Ｒ^５はＲ^６と組み合わさってよく、Ｒ^７はＲ^８と組み合わさってよく、何れの場合にも、酸素を表し、こうしてカルボニル基を形成してよく、そしてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個のヘテロ原子で中断されていてよいＣ_２−Ｃ_５−アルキレン又はアルケニレン又はアルキニレン鎖を形成し、こうしてスピロ基を形成してよく；
Ｒ^１及びＲ^３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５、６、７、８、９又は１０員の飽和又は部分不飽和のヘテロ環を形成してよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有していてよく；
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、互いに独立して、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく；
Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ独立して、１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ａを有していてよく；
Ｙは、酸素又は硫黄であり；
Ｚは、水素、カルボキシル、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、Ｃ（ＮＲ^Ａ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）Ｒ^Π、Ｃ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｒ^Ａ、Ｃ（ＮＲ^Π）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｓ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＲ^Π）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、フェニル、ナフチル、５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、この環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有し、そして直接に又はカルボニル、チオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオカルボニル基を介して結合しており；ここで、基Ｚにおける炭素鎖は、１個以上の置換基Ｒ^ｂで置換されていてよく；
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂは、互いに独立して、水素、Ｃ_２−アルケニル、Ｃ_２−アルキニル、又は基Ｒ^Πにおいて挙げられる基の一つであり、ここで、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、又はＲ^Ａ及びＲ^Πは、炭素原子及びそれらがヘテロ原子を介して結合している該ヘテロ原子と一緒になって、３〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環式又は二環式の環を形成してもよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有していてよく、又は１個以上のオキソ基及び／又は１個以上の置換基Ｒ^ｂを有していてよく；
又は
Ｚ及びＲ^６又はＲ^８は、５又は６員の飽和又は部分不飽和の環を形成してもよく、この環は、炭素原子及びＹに加えて、環員としてＮ及びＳからなる群からの１又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてよく、そして／又は以下に定義されるとおりの１個以上の置換基Ｒ^ａを有していてよく；
基Ｚは、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は１、２又は３個の置換基Ｒ^ｂを有していてよく；
Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を形成してもよく、この環は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有していてよく、そしてＲ^ａ、Ｚ−Ｙ−＃及びＺ−Ｙ−（ＣＲ^５Ｒ^６）_ｑ−ＣＲ^３Ｒ^４−＃〔式中、＃はヘテロ環との結合点である〕からなる群から選択される１、２又は３個の置換基を有していてよく；
ｐは、ゼロ、１、２、３、４又は５であり；
ｑは、ゼロ又は１であり；
Ｗは、フェニル、又は炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロアリールであり、ここで、環式系は、基Ｌ_ｍに加えて、少なくとも１個の置換基Ｐ^１を有し、
Ｐ^１は、Ｙ^１−Ｙ^２−Ｔであり；
Ｙ^１は、ＣＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（＝Ｔ^２）Ｏ、Ｃ（＝Ｔ^２）ＮＲ^Ａ、Ｏ、ＯＣ（＝Ｔ^２）、ＮＲ^Ａ又はＳ（Ｏ）_ｒであり；
Ｙ^２は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキレン、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニレン、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニレンであり、ここで、Ｙ^２は、ＮＲ^Ａ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｒからなる群からの１、２又は３個のヘテロ原子で中断されていてよく；
ｒは、０、１又は２であり；
Ｔは、ＹＲ、ＹＲ^Ａ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、ＹＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＯＲ^Ａ）Ｒ^Ｂ、Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^Ａ、Ｎ（Ｒ^Ａ）−Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−Ｔ^３、Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−［（Ｙ^２）_ｑ−Ｃ（＝Ｔ^２）］_Ｐ−Ｔ^３、Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−［Ｙ^２−Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）］_Ｐ−Ｔ^３、Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−［Ｔ^１−Ｙ^２−Ｃ（＝Ｔ^２）］_Ｐ−Ｔ^３又はＴ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−［ＮＲ^Ａ−（ＮＲ^Ｂ）_ｑ−Ｃ（＝Ｔ^２）］_ｐ−Ｔ^３であり；
Ｔ^１は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^Ａであり；
Ｔ^２は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^Ａであり；
Ｔ^３は、Ｒ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Π、ＹＲ^Ｂ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂであり；
ここで、基Ｐ^１における炭素原子は、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は１個以上の基Ｒ^ｂで置換されていてよく；
Ｌは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアナト（ＯＣＮ）、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^Φ、Ｃ（Ｓ）−Ｒ^Φ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^Φ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニルオキシイミノ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルオキシイミノ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり；
Ｒ^Φは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノであり；基Ｒ^Φは、１、２又は３個の同一の又は異なる上記で定義されるとおりの基Ｒ^ｂで置換されていてよく；
ｍは、ゼロ、１、２、３、４又は５であり；
Ｘは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ又はジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノである〕
及びその農業上許容される塩に関する。

更に、本発明は、これらの化合物を製造するための方法及び中間体、それらを含む組成物、並びに植物病原性有害菌を防除するためのそれらの使用に関する。

６−フェニル−７−アミノトリアゾロピリミジンは、一般的方法で特許文献１及び特許文献２から公知である。５及び７位で炭素を介して結合する基で置換されたトリアゾロピリミジンは、特許文献３から公知である。特許文献４は、一定の６−フェニルトリアゾロピリミジンが殺菌的及び薬学的に活性であると記載している。特許文献５ は、薬学的に活性な６−フェニル−７−ハロアルキルアミノトリアゾロピリミジンを記載している。６位においてヘテロ環で置換された５−ハロ−７−アミノピラゾロピリミジンは、一般的方法で特許文献６から公知である。

多くの場合に、公知の化合物の活性は不十分である。

EP-A 550 113 WO 99/48893 WO 03/004465 WO 02/002563 WO 2005/030775 WO 05/000851

これに基づいて、本発明の課題は、改善された活性及び／又はより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することである。

従って、本発明者は、冒頭で定義される化合物を見出した。更に、本発明者は、それらを製造するための方法及び中間体、それらを含む組成物、並びに化合物Ｉを用いて有害菌を防除するための方法を見出した。

本発明に係る化合物は、引用刊行物に記載の化合物とは、基Ｗ上の置換基Ｐ^１により異なっている。

本発明に係る化合物は、種々の経路により得ることができる。式ＩにおけるＲがＮＲ^１Ｒ^２であるならば、本化合物は、式ＩＩのアミノアゾールを式ＩＩＩの適切に置換されたマロン酸フェニル〔式中、Ｒ”はアルキル、好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル、特にメチル又はエチルである〕と反応させることにより製造される。

この反応は、通常８０℃〜２５０℃、好ましくは１２０℃〜１８０℃の温度で、溶剤を用いないか又は不活性溶剤中で、塩基の存在下に〔EP-A 770 615〕、又は酢酸の存在下に、Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993) から公知の条件下で行われる。

好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、エーテル、ニトリル、ケトン、アルコール、そしてまたＮ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドである。特に好ましくは、この反応は溶剤を用いないか又はクロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンの中で行われる。上記の溶剤の混合物を用いることも可能である。

好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、そしてまたアルカリ金属の重炭酸塩、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、ハロゲン化アルキルマグネシウム、そしてまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド及びジメトキシマグネシウム、更に有機塩、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン及びＮ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン、そしてまた二環式アミンである。第三級アミン、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン及びＮ−メチルピペリジンの使用が好ましい。

塩基は一般に触媒量で用いられる；しかしながら、それらを等モル量で、過剰に、又は適切ならば溶剤として用いることもできる。

出発物質を一般に互いに等モル量で反応させる。収率に関して、トリアゾールに対して過剰の塩基及びマロネートＩＩＩを用いることが有利な場合がある。

有利には、式ＩＩＩのマロネートは、適切に置換されたブロモ芳香族化合物をマロン酸ジアルキルと、Ｃｕ（Ｉ）触媒作用下に反応させることにより得られる〔Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788 参照〕。

別法として、式ＩＩＩのマロネートは、下記のスキームにより一般に公知の条件下で構築することができる〔March, Advanced Organic Chemistry, 3rd ed., p. 792ff, J. Wiley & Sons, New York (1985) 参照〕：

これらの反応は、通常、−１００℃〜＋２００℃、好ましくは＋２０℃〜＋１００℃の温度で、不活性溶剤中で塩基の存在下に行われる〔US 4,454,158; Bioorgan. & Med.Chem.Lett. Vol. 15, p. 2970 (2005); Organ. Proc. Res. & Develop., Vol. 8, p. 411 (2004); J. Am. Chem. Soc, Vol. 125, p. 13948 (2003); Ann. Pharm. Fr., Vol. 60, p. 314 (2004); Pharmazie, Vol. 44, p. 115 (1989) 参照〕。

WO-A 94/20501 から公知の条件下で、式ＩＶのジヒドロキシアゾロピリミジンを式Ｖのジハロアゾロピリミジン〔式中、Ｙはハロゲン原子、好ましくは臭素又は塩素原子、特に塩素原子である〕に変換する。用いられるハロゲン化剤［ＨＡＬ］は、適切ならば溶剤の存在下の塩素化剤又は臭素化剤、例えばオキシ臭化リン又はオキシ塩化リンであることが有利である。

この反応は、通常、０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１２５℃で行われる〔EP-A 770 615 参照〕。

式Ｖのジハロアゾロピリミジンは、式ＶＩのアミン〔式中、可変部は式Ｉで定義されるとおりである〕を用いて製造される。

この反応は、０℃〜７０℃、好ましくは１０℃〜３５℃で、好ましくは不活性溶剤、例えばエーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル又は特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、又は芳香族炭化水素、例えばトルエンの存在下に有利に行われる〔WO 05/000851 参照〕。

塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン又は無機アミン、例えば炭酸カリウムの使用が好ましい；過剰の式ＶＩのアミンを塩基として役立てることも可能である。

従って、冒頭に挙げられる刊行物から公知の５，７−ジクロロアゾロピリミジンを用いて式Ｉの５−クロロアゾロピリミジンを得ることが可能である。それらは本発明の好ましい対象である。他の５,７−ジハロアゾロピリミジンは引用文献と同様にして得ることができる。

式ＶＩのアミンは文献から公知であり、公知の方法により製造できるか、又は市販されている。

ＲがＮＲ^１Ｒ^２であり、そしてＸがＣ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルである式Ｉの化合物は、有利な方法で下記の合成経路により得ることができる：

ケトエステルＩＩＩａから出発して、５−アルキル−７−ヒドロキシアゾロピリミジンＩＶａを得る。式ＩＩＩａ及びＩＶａにおいて、Ｘ^１はＣ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルである。出発物質ＩＩＩａは、EP-A 10 02 788 に記載の条件を用いて有利に製造される〔Chem. Pharm. Bull., 9, 801, (1961) 参照〕。

この方法で得られる５−アルキル−７−ヒドロキシアゾロピリミジンを、上記で更に説明される条件下でハロゲン化剤［ＨＡＬ］と反応させて、Ｈａｌがハロゲン原子である式Ｖａの７−ハロアゾロピリミジンを与える。塩素化剤又は臭素化剤、例えばオキシ臭化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニル又は塩化スルフリルを使用することが好ましい。この反応は、ニートで又は溶剤の存在下で行うことができる。慣例の反応温度は０〜１５０℃、又は好ましくは８０〜１２５℃である。

ＶａとアミンＶＩとの反応は、上記で更に説明される条件下で行われる。

別法として、ＸがＣ_１−Ｃ_４−アルキルである式Ｉの化合物は、Ｘがハロゲン、特に塩素である式Ｉの化合物及び式ＩＩＩｂのマロネートから製造することもできる。式ＩＩＩｂにおいて、Ｘ”は水素又はＣ_１−Ｃ_３−アルキルであり、そしてＲ^＃はＣ_１−Ｃ_４−アルキルである。それらを式ＶＩＩの化合物に変換し、そして脱炭酸して化合物Ｉを与える〔US 5,994,360 参照〕。式ＶＩＩの化合物は新規である。

マロネートＩＩＩｂは文献〔J. Am. Chem. Soc., Vol. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Vol. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Vol. 61, 1565 (1978)〕から公知であるか、又は引用文献に従って製造することができる。

エステルＶＩＩのその後の加水分解は、一般に慣例の条件下で；種々の構造要素に応じて行われ、化合物ＶＩＩのアルカリ性及び酸性加水分解が有利な場合がある。エステル加水分解条件下で既に、脱炭酸が完全又は部分的に終了してＩを生成することができる。

脱炭酸は、通常、２０℃〜１８０℃、好ましくは５０℃〜１２０℃の温度で、不活性溶剤中で、適切ならば酸の存在下に行われる。

好適な酸は、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸である。好適な溶剤は、水、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール、そしてまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドである；特に好ましくは、この反応は、塩酸又は酢酸中で行われる。上記の溶剤の混合物を用いることも可能である。

式ＩにおけるＲが炭素を介して結合する基（式ＩａにおけるＲ’）であるか、又はＸがアルキル又はハロアルキルであるならば、これらの化合物は、式ＩＩのアミノアゾールを式ＩＩＩｃの適切に置換された１，３−ジケトン〔式中、Ｒは式Ｉにより炭素を介して結合する基であり、そしてＸ”はアルキル又はハロアルキル、好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル、特にメチル又はエチルである〕と反応させることにより製造される。

この反応は、化合物ＩＩとＩＩＩとの反応のために上記で更に説明される条件下で有利に行われる。

別法として、式Ｉの化合物〔式中、式ＩにおけるＲは炭素を介して結合する基であり、そしてＸはハロゲン、特に塩素である〕は、式Ｖａのジハロ化合物

〔式中、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である〕から、WO 03/004465 から公知の条件下で製造することもできる。

Ｘがシアノ、アルコキシ又はハロアルコキシである式Ｉの化合物は、Ｘがハロゲン、好ましくは塩素である式Ｉの化合物を、化合物Ｍ−Ｘ’（式ＶＩＩＩ）と反応させることにより、有利な方法で得ることができる。導入すべき基Ｘ’の意味に応じて、化合物ＩＶは無機シアン化物、アルコキシド又ハロアルコキシドである。この反応は、不活性溶剤の存在下に有利に行われる。式ＶＩＩＩにおける陽イオンＭはあまり重要ではない；実際上の理由で、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩が通常好ましい。

反応温度は、通常、０〜１２０℃、好ましくは１０〜４０℃である〔J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975) 参照〕。

好適な溶剤は、エーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル、好ましくはテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、及び芳香族炭化水素、例えばトルエンを包含する。

ＸがＣ_１−Ｃ_４−アルキルである式Ｉの化合物は、式Ｉの５−ハロアゾロピリミジンを式ＶＩＩＩａの有機金属試薬とカップリングさせることにより得ることもできる。この方法の一つの実施形態において、この反応は遷移金属触媒作用下に、例えばＮｉ又はＰｄ触媒作用下に行われる

式ＶＩＩＩａにおいて、ＭはＹ価の金属イオン、例えばＢ、Ｚｎ又はＳｎなどであり、そしてＸ”はＣ_１−Ｃ_３−アルキルである。この反応は、例えば次の方法：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1187 (1994), ibid. 1, 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem., Vol. 43, 733 (1990); J. Org. Chem., Vol. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett., Vol. 34, 8267 (1993); ibid., Vol. 33, 413 (1992) と同様に行うことができる。

ＲがＮＲ^１Ｒ^２であり、Ｒ^１がＺ−Ｙ−（ＣＲ^７Ｒ^８）_ｐ−（ＣＲ^５Ｒ^６）_ｑ−ＣＲ^３Ｒ^４−＃である式Ｉの化合物は、別法として、式Ｉ’のヒドロキシ−又はメルカプトアゾロピリミジンから製造することもできる。

この目的のために、式Ｉ’の７−ヒドロキシ−又はメルカプトアミノアゾロピリミジンを、アルキル化又はアシル化剤Ｚ−Ｌ〔Ｌは求核的に除去できる基である〕と反応させる。通常、ハロゲン化物、特に塩化物及び臭化物、カルボン酸無水物、例えば無水酢酸など、又は塩化カルボニル、カルボン酸が、カップリング剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドなど、又は酸、例えばＨＣｌなどと組み合わせて用いられる。エーテル化又はエステル化に適する反応条件は、当業者に一般に知られている〔Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981) 参照〕。式Ｉａの化合物の幾つかは冒頭で引用される文書から公知である。

更に、式Ｉの化合物は、基Ｐ^１の代わりに、基Ｗ上に求核的に交換できる基を有する対応する前駆体から得ることができる。次いで基Ｐ^１を求核置換により導入する〔WO 05/30775 参照〕。

別法として、Ｐ^１が酸素を介して結合する基である式Ｉの化合物は、同様のヒドロキシル化合物（式ＩＸ）から製造することができ、後者の化合物それら自体は、公知の化合物からエーテル結合開裂により得ることができる〔WO 99/48893 参照〕。この場合、基Ｐ^１は、塩基性条件下でヒドロキシル基を求核置換することにより導入される。

これらのヒドロキシル化合物は、Ｗが基Ｌ_ｍに加えて、ヒドロキシル基で置換されている式Ｉの化合物（式ＩＸ）に対応する。それらは新規である。

Ｐ^１が窒素を介して結合する基である式Ｉの化合物は、基Ｗがアミノ基を有する前駆体から有利な方法で製造することができ、該前駆体は、適切ならば、対応するニトロ置換化合物から還元により得ることができる。

反応混合物は慣例の方法で、例えば水との混合、相の分離、及び適切ならば粗生成物のクロマトグラフィー精製により仕上げ処理される。中間体及び目的生成物の幾つかは、無色の又は僅かに褐色を帯びた粘稠油状物の形態で得られ、これらは減圧下で及び適度に高められた温度で精製されるか又は揮発性化合物が除去される。中間体及び目的生成物が固体として得られるならば、精製を再結晶又は温浸により行うこともできる。

個々の化合物Ｉを上記の経路により得ることができないならば、それらは他の化合物Ｉの誘導体化により製造することができる。

合成が異性体の混合物を生じる場合には、分離は一般に必ずしも必要でない。なぜならば、場合によっては、個々の異性体は、施用のために調製する間又は施用する間に（例えば光、酸又は塩基の作用下に）相互に変換できるからである。このような変換は、施用後に、例えば植物の処理の場合には処理された植物内で又は病除すべき有害菌内で行われることもある。

上記の式に与えられる記号の定義において、下記の置換基を一般に代表する集合語が用いられた：

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；

アルキル：１〜４、６又は８個の炭素原子を有する飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル；

ハロアルキル：１〜２、４又は６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基（上記のとおり）であって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が上記のハロゲン原子で置き換えられていてもよいアルキル基：特にＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；

アルケニル：２〜４、６又は８個の炭素原子及び任意の位置に１又は２個の二重結合を有する不飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；

アルキニル：２〜４、６又は８個の炭素原子及び任意の位置に１又は２個の三重結合を有する直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；

シクロアルキル：３〜６又は８個の炭素環員を有する単環式又は二環式の飽和炭化水素基、例えばＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル；

Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環：
− １〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子、又は１若しくは２個の酸素及び／又は硫黄原子を含有する非芳香族の飽和又は部分不飽和の５又は６員ヘテロ環、例え２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−ピロリジン−２−イル、２−ピロリジン−３−イル、３−ピロリジン−２−イル、３−ピロリジン−３−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル及び２−ピペラジニル；
− １〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄若しくは酸素原子を含有する５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄若しくは酸素原子を含有していてよい５員ヘテロアリール、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル及び１，３，４−トリアゾール−２−イル；
− １〜３個又は１〜４個の窒素原子を含有する６員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含有していてよい６員ヘテロアリール、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル及び２−ピラジニル；

アルキレン：２〜８個のＣＨ_２基を有する２価の分枝状又は非分枝状の鎖、例えばＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２及びＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２；

オキシアルキレン：２〜４個のＣＨ_２基を有する２価の分枝状又は非分枝状の鎖であって、一方の原子価が酸素を介して骨格に結合しているもの、例えばＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２及びＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２；

オキシアルキレンオキシ：１〜３個のＣＨ_２基を有す２価の非分枝状の鎖であって、両方の原子価が酸素を介して骨格に結合しているもの、例えばＯＣＨ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ及びＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＯ。

本発明によれば、農業上許容される塩は、特に、陽イオンの塩又は酸の酸付加塩であって、その陽イオン及び陰イオンがそれぞれ本発明に係るピリミジンの殺虫作用に対して有害効果を持たないものを包含する。

従って、好適な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、そしてまた、所望により１〜４個Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換基及び／又は１個のフェニル又はベンジル置換基を有していてよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、そしてまたホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）スルホキソニウムである。

有用な酸付加塩の陰イオンは、例えば塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、六フッ化ケイ酸塩、六フッ化リン酸塩、安息香酸塩のもの、そしてまた（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカン酸又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩又はトリフルオロ酢酸塩のものである。それらは、本発明に係る化合物を対応する酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成することができる。

本発明の範囲は、キラル中心を有する式Ｉの化合物の（Ｒ）−及び（Ｓ）−異性体並びにラセミ体を包含する。非対照的に置換された基の回転が障害される結果として、式Ｉの化合物のアトロプ異性体が存在し得る。それらもまた、本発明の対象を形成する。

可変部に関する中間体の実施形態は、式Ｉの可変部に対応する。

式Ｉのアゾロピリミジンの意図される使用を目的として、置換基の下記の意味が、何れの場合にもそれら自体として又は組み合わせて、好ましい：
一つの実施形態は、ＲがＮＲ^１Ｒ^２である化合物Ｉに関する。これらの化合物は式Ｉ．ａに対応する。

基ＮＲ^１Ｒ^２の好ましい実施形態は、ジＣ_１−Ｃ_４−アルキルアミノである。

もう一つの実施形態は、Ｒ^１がＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル又はＣ_２−Ｃ_６−アルキニルである化合物Ｉ．ａに関する。

もう一つの実施形態は、Ｒ^１が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルで置換されていてよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルである化合物Ｉ．ａに関する。

Ｒ^１又はＲ^２にキラル中心を有するハロゲン不含のアルキル又はアルケニル基の場合には、（Ｒ）−立体配置の異性体が好ましい。

もう一つの実施形態は、Ｒ^１及びＲ^２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホルニル又はチオモルホルニル環、特に任意により１〜３個のハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、特にＣ_１−Ｃ_４−アルキル基で置換されたピペリジニル環を形成する化合物Ｉ．ａに関する。Ｒ^１及びＲ^２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン又は４−メチルピペリジンを形成する化合物が好ましい。

もう一つの実施形態は、Ｒ^１及びＲ^２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意により１又は２個のハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル基で、特に３,５−ジメチル又は３，５−ジ（トリフルオロメチル）で、好ましくは３，５−ジメチルで置換されていてよいピラゾール環を形成する化合物Ｉ．ａに関する。

もう一つの実施形態は、Ｒ^１がＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり；Ｒ^２が水素、メチル又はエチルであり；又はＲ^１及びＲ^２が一緒になって、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２−又は−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−である化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、それらの置換基を含む基Ｒ^１及びＲ^２がハロゲン不含である化合物Ｉ．ａに関する。

一つの実施形態は、Ｒ^２が水素である化合物Ｉ．ａに関する。

一つの実施形態は、Ｒ^２がメチル又はエチルである化合物Ｉ．ａに関する。

もう一つの実施形態は、Ｒ^２がＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、プロピル、ブチル、ＣＨ_２ＣＮ、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３又はＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３である化合物Ｉ．ａに関する。

式Ｉ．ａの化合物の一つの実施形態は、基Ｒ^１がＺ−Ｙ−（ＣＲ^７Ｒ^８）_ｐ−（ＣＲ^５Ｒ^６）_ｑ−ＣＲ^３Ｒ^４−＃である化合物に関する。それらは式Ｉ．ａ^１及びＩ．ａ^２の化合物

〔式中、可変部は上記で定義されるとおりである〕
に対応する。

もう一つの実施形態は、基ＮＲ^１Ｒ^２が、エチルグリシノール、ロイシノール、ｔｅｒｔ−ロイシノール、バリノール、ノルバリノール、メチオニノール、フェニルアラニノール、リジノール、アルギニノール、ヒスチジノール、アスパラギノール、グルタミノール、セリノール、イソセリノール、システイノール、ヒドロキシメチルピペリジン、シス−２−ヒドロキシメチル−４−メチルピペリジン、トランス−２−ヒドロキシメチル−４−メチルピペリジノール、シクロヘキシルグリシノール、シクロペンチルグリシノール、ブチルグリシノール、ペンチルグリシノール、シス−２−アミノシクロヘキサノール、トランス−２−アミノシクロヘキサノール、シス−２−アミノシクロペンタノール、トランス−２−アミノペンタノール、シス−１−アミノ−２−ヒドロキシインダン又はトランス−１−アミノ−２−ヒドロキシインダンを形成する化合物Ｉ．ａに関する。

もう一つの実施形態は、Ｒ^３が水素、又は直鎖状又は分枝状のＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、特にＣ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、例えば水素、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、プロピル、ブチル、好ましくはイソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ペンチル、シクロプロピル又はシクロペンチル、特に水素又はｔｅｒｔ−ブチルである化合物Ｉ．ａに関する。

一つの実施形態において、基Ｒ^３はα−炭素原子において分枝している。

一つの実施形態において、基Ｒ^３は、ヘテロ原子を介して結合する基、例えばハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル又はアルケニル、アルキニル基、又は両方の原子価が同じ炭素原子に結合しているＣ_２−Ｃ_５−アルキレンで置換されている。

もう一つの実施形態において、基Ｒ^３はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルで置換されている。

もう一つの実施形態において、基Ｒ^３はＣ（Ｏ）Ｒ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＲ^Ａ）Ｒ^Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π又はＣ（Ｓ）ＳＲ^Πで置換されている。

Ｒ^Πは、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、これらは部分的又は完全にハロゲン化されていてよい。

もう一つの実施形態において、基Ｒ^３は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環で置換されている。

もう一つの実施形態は、Ｒ^４が水素、直鎖状又は分枝状のＣ_１−Ｃ_８−アルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、特に水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、好ましくは水素、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルである化合物Ｉに関する。Ｒ^４がアルキル基であるならば、Ｒ^４は好ましくはＲ^３と同じ意味を有する。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、Ｒ^３及びＲ^４は一緒になって、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキレン基、特にＣ_３−Ｃ_４−アルキレン基を形成し、ここで、炭素鎖は、ヘテロ原子を介して結合する基、例えばハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルで置換されていてよい。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、Ｒ^３及びＲ^４は緒になって、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキレン基、特にＣ_３−Ｃ_４−アルキレン基を形成し、ここで、炭素鎖は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子で中断されおり、そしてヘテロ原子を介して結合する基、例えばハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルで置換されていてよい。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキル、好ましくは水素、メチル又はエチル、特に水素である。基Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、基Ｒ^３に対応して置換されていてよい。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、Ｒ^３及びＲ^５は一緒になって、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキレン、Ｃ_３−Ｃ_６−オキシアルキレン又はＣ_２−Ｃ_５−オキシアルキレンオキシ基、特にＣ_３−Ｃ_４−アルキレン基を形成する。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、Ｒ^５及びＲ^６及び／又はＲ^７及びＲ^８は、何れの場合にも一緒になって、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキレン、Ｃ_３−Ｃ_６−オキシアルキレン又はＣ_２−Ｃ_５−オキシアルキレンオキシ基、特にＣ_３−Ｃ_４−アルキレン基を形成する。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、添え字ｑはゼロの値を有する。

もう一つの実施形態は、添え字ｑが１である化合物Iに関する。

もう一つの実施形態は、添え字ｐがゼロ又は１、特にゼロである化合物Iに関する。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、添え字ｐがゼロの値を有するならば、Ｒ^５及びＲ^６は好ましくは水素である。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、添え字ｐがゼロの値を有するならば、Ｒ^７は水素ではなく、そしてＲ^８は水素である。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、添え字ｐはゼロ又は１の値を有し、そして添え字ｑは１の値を有する。

式Ｉの化合物のもう一つの好ましい実施形態において、Ｙは水素である。

式Ｉの化合物のもう一つの実施形態において、Ｚは１価の基である。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、特にアセチル、ｎ−プロパン−１−オン、２−メチルプロパン−１−オン又はブタン−１−オンである式Ｉの化合物に関する。

もう一つの実施形態は、Ｚがカルボキシル又はホルミルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｚが水素である化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｚがカルボキシルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｚがホルミルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_１−Ｃ_８−アルキルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_２−Ｃ_８−アルケニルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルある化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_２−Ｃ_８−アルキニルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_２−Ｃ_８−ハロアルキニルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｏ）Ｒ^Πである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｏ）ＯＲ^Πである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｓ）ＯＲ^Πである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｏ）ＳＲ^Πである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｓ）ＳＲ^Πである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（ＮＲ^Ａ）ＳＲ^Πである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｓ）Ｒ^Πである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（ＮＲ^Π）Ｒ^Ａである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（ＮＲ^Π）ＯＲ^Ａである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｏ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｓ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_１−Ｃ_８−アルキルチオである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（Ｓ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＺがＣ（ＮＲ^Π）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｚがフェニルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｚがナフチルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｚが５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、この環が、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有し、そして直接に又はカルボニル、チオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオカルボニル基を介して結合している、化合物Ｉに関する。

上記の基Ｚは１個以上の基Ｒ^ｂで置換されていてよい。

もう一つの実施形態において、Ｚは１、２、３又は４個の基Ｒ^ｂ、例えばハロゲン、又は塩基性又は酸性の基、例えばＮＲ^ＡＲ^Ｂ、グアニル、アミジル、ヒドロキシル、カルボキシル又はスルファチルで置換されている。

もう一つの実施形態は、Ｒが炭素を介して結合している化合物Ｉに関する。これらの化合物は、Ｒ’が炭素を介して結合している基Ｒである式Ｉ．ｂの化合物に対応する。

一つの実施形態は、Ｒ’がＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１２−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１２−ハロシクロアルキル、ナフチル又はハロナフチル、又は５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、この環が炭素を介して結合しており、そして酸素、窒素及び硫黄からなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有している、式Ｉ．ｂの化合物に関する。

もう一つの実施形態は、Ｒ’がＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１２−シクロアルキル又はＣ_３−Ｃ_１２−ハロシクロアルキル、又は５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、この環が炭素を介して結合しており、そして酸素、窒素及び硫黄からなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有しており；ここで、Ｒ’が１、２、３又は４個の同一の又は異なる本明細書で定義されるとおりの基Ｒ^ａで置換されていてよい、式Ｉ．ｂの化合物に関する。

本発明のもう一つの実施形態によれば、Ｒ’はＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、特にＣ_３−Ｃ_８−アルキルであり、これは部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、そして／又は１、２又は３個の基Ｒ^ａで置換されていてよい。ここで、Ｒ^ａは、好ましくはシアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_５−Ｃ_６−シクロアルケニルからなる群から選択され、ここで、脂肪族及び／又は脂環式の基は、それら自体として、１、２又は３個の基Ｒ^ｂで置換されていてよい。ここで、基Ｒ^ｂは、好ましくは、それぞれ独立して、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルである。

本発明の一つの態様によれば、Ｒ’はＣ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル、特にＣ_３−Ｃ_８−ハロアルキルである。

本発明のもう一つの実施形態によれば、Ｒ’はＣ_２−Ｃ_１０−アルケニル、特にＣ_３−Ｃ_８−アルケニルであり、これは任意により１、２又は３個の本明細書で定義されるとおりのＲ^ａで置換されている。

本発明のもう一つの実施形態によればＲ’はＣ_２−Ｃ_１０−アルキニル、特にＣ_３−Ｃ_８−アルキニルであり、これは任意により１、２又は３個の本明細書で定義されるとおりのＲ^ａで置換されている。

本発明のもう一つの実施形態によればＲ’はＣ_３−Ｃ_１２−シクロアルケニル、特にＣ_５−Ｃ_１０−シクロアルケニル、とりわけＣ_５−又はＣ_６−シクロアルケニルであり、これは任意により１、２又は３個の本明細書で定義されるとおりのＲ^ａで置換されている。本発明に係るこの実施形態の一つの態様によれば、シクロアルケニル基は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、例えばメチル及び／又はエチルなどで１、２又は３置換されている。

本発明のもう一つの実施形態によればＲ’は５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、この環は、炭素を介してアゾロピリミジン骨格に結合しており、そして酸素、窒素及び硫黄からなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有し、ここで、ヘテロ環は非置換であるか、又は１、２、３又は４個の同一の又は異なる本明細書で定義されるとおりの置換基Ｒ^ａで置換されている。この実施形態の好ましい態様によれば、Ｒ’は、任意により置換された５又は６員の飽和又は芳香族のヘテロ環であり、この環は炭素を介してアゾロピリミジン骨格に結合している。

Ｒ’が１、２、３又は４個、好ましくは１、２又は３個の、同一の又は異なる基Ｒ^ａを有するならば、Ｒ^ａは、好ましくはシアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_６−シクロアルケニルからなる群から選択され、ここで、脂肪族又は脂環式の基はそれら自体として、部分的又は完全にハロゲン化されていてよく、又は１、２又は３個の基Ｒ^ｂを有していてよい。

Ｒ^ａが少なくとも１個の基Ｒ^ｂを有するならば、Ｒ^ｂは、好ましくはシアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_６−アルコキシからなる群から選択される。

もう一つの実施形態は、Ｒ’がＣ_１−Ｃ_８−アルキル、特に分枝状Ｃ_３−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、特に分枝状Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、又はＣ_１−Ｃ_４−アルキル基を有していてよいＣ_５−Ｃ_６−シクロアルケニルである式Ｉ．ｂの化合物に関する。

一つの実施形態は、ＷがＰ^１及びＬ_ｍで置換されたフェニルである化合物Ｉに関する。

Ｌ_ｍのための好適な基は、特に次の基である：ハロゲン、例えばフッ素又は塩素；シアノ；ニトロ；アルコキシカルボニル；アミノカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、例えばメチル；Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル；Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、例えばメトキシ。

基Ｗの実施形態は、特に、基Ｐ^１に加えて、下記の置換を有していてよいフェニル基に関する：
２位：フッ素、塩素、メチル；３位：水素、フッ素、メトキシ；４位：水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ハロアルキル、特に好ましくはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、シアノ；５位：水素、フッ素、塩素、メチル；特に好ましくは水素、フッ素；６位：水素、フッ素、塩素、メチル；特に好ましくは水素、フッ素。

基Ｐ^１は、好ましくは３、４又は５位に位置する。

化合物Ｉの二つの実施形態において、基Ｐ^１及びＬ_ｍで置換されたフェニル基は、基Ａ又はＢである。

化合物Ｉのもう一つの実施形態において、特に基Ａ及びＢにおいて、Ｌ_ｍは、置換基の次の組み合わせの一つである：２−Ｃｌ；２−Ｆ；２，６−Ｃｌ_２；２，６−Ｆ_２；２−Ｆ、６−ＣＨ_３；２−Ｆ、６−Ｃｌ；２，４，６−Ｆ_３；２，６−Ｆ_２−４−ＯＣＨ_３；２−Ｃｌ−４−ＯＣＨ_３；２−Ｃｌ、６−ＣＨ_３；２−ＣＨ_３−４−Ｆ；２−ＣＦ_３；２−ＯＣＨ_３、６−Ｆ；２，４−Ｆ_２；２−Ｆ−４−Ｃｌ；２−Ｃｌ、４−Ｆ；２−Ｃｌ、５−Ｆ；２，３−Ｆ_２；２，５−Ｆ_２；２，３，４−Ｆ_３；２−ＣＨ_３；２，４−（ＣＨ_３）_２；２−ＣＨ_３−４−Ｃｌ；２−ＣＨ_３、５−Ｆ；２−Ｆ、４−ＣＨ_３；２，６−（ＣＨ_３）_２；２，４，６−（ＣＨ_３）_３；２，６−Ｆ_２、４−ＣＨ_３。

化合物Ｉの好ましい実施形態において、特に基Ａにおいて、Ｌ_ｍは、置換基の次の組み合わせの一つである：２−Ｆ；２−Ｃｌ；２−ＣＨ_３；２，６−Ｆ_２；２−Ｆ、６−Ｃｌ； ２−Ｆ、６−ＣＨ_３。

基Ａ及びＢを有する式Ｉの化合物は、それぞれ式Ｉ．Ａ及びＩ．Ｂに対応する。

一つの実施形態は、Ｗが、Ｐ^１及びＬ_ｍで置換されており、そして１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄若しくは酸素原子を含有するヘテロアリールである、化合物Ｉに関する。

一つの実施形態において、基Ｗは、Ｐ^１及びＬ_ｍで置換されており、そして窒素原子を介して結合しているヘテロアリールである。

一つの実施形態において、基Ｗは、Ｐ^１及びＬ_ｍで置換されており、そして炭素原子を介して結合しているヘテロアリールである。

一つの実施形態は、Ｗが、Ｐ^１及びＬ_ｍで置換されており、そして１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄若しくは酸素原子を含有する５員ヘテロアリールである、化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｗがピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、１，２，３−トリアゾール又は１，２，４−トリアゾールである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｗがチオフェン、ピラゾール又はチアゾールである化合物Ｉに関する。

一つの実施形態は、Ｗが、Ｐ^１及びＬ_ｍで置換されており、そして１〜３個又は１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールである、化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｗがピリジン、ピリミジン、ピリダジン又はピラジンである化合物Ｉに関する。

一つの実施形態は、Ｗが、２、３又は４位で結合しており、そして同一の又は異なるＬ_ｍで１〜４置換されていてよいピリジルである化合物Ｉに関し、ここで、Ｌ_ｍは、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルである。式Ｉの化合物の一つの実施形態は、式Ｉ．Ｃ及びＩ．Ｄの化合物に関する。

もう一つの実施形態は、Ｗが、２又は４位で結合しており、そして同一の又は異なるＬ_ｍで１又は２置換されていてよいピリミジルである化合物Ｉに関し、ここで、Ｌ_ｍは、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルである。式Ｉの化合物の一つの実施形態は、式Ｉ．Ｅ及びＩ．Ｆの化合物に関する。

もう一つの実施形態は、Ｗが、２又は３位で結合しており、そして同一の又は異なるＬ_ｍで１又は２置換されていてよいチエニルである化合物Ｉに関し、ここで、Ｌ_ｍは、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルである。式Ｉの化合物の一つの実施形態は、式Ｉ．Ｇ及びＩ．Ｈの化合物に関する。

もう一つの実施形態は、Ｗが、２、４又は５位で結合しており、そしてＬ_ｍで置換されていてよいチアゾリルである化合物Ｉに関し、ここで、Ｌ_ｍは、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はトリフルオロメチルである。式Ｉの化合物の一つの実施形態は、式Ｉ．Ｉ及びＩ．Ｊの化合物に関する。

もう一つの実施形態は、Ｗが、４又は５位で結合しており、そして同一の又は異なるＬ_ｍで１又は２置換されていてよいイミダゾリルである化合物Ｉに関し、ここで、Ｌ_ｍは、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルである。式Ｉの化合物の一つの実施形態は、式Ｉ．Ｋ及びＩ．Ｌの化合物に関する。

もう一つの実施形態は、Ｗが、１、３、４又は５位で結合しており、そして同一の又は異なるＬ_ｍで１〜３置換されていてよいピラゾリルである化合物Ｉに関し、ここで、Ｌ_ｍは、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルである。式Ｉの化合物の一つの実施形態は、式Ｉ．Ｍ、Ｉ．Ｎ及びＩ．Ｏの化合物に関する。

もう一つの実施形態は、Ｗが、２、３又は４位で結合しており、そして同一の又は異なるＬ_ｍで１又は２置換されていてよいオキサゾリルである化合物Ｉに関し、ここで、Ｌ_ｍは、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルである。

式Ｉの化合物の一つの実施形態は、式Ｉ．Ｐ及びＩ．Ｑの化合物に関する。

化合物Ｉの好ましい実施形態において、特に式Ｉ．Ａ〜Ｉ．Ｑにおいて、少なくとも１個の基Ｌは、アゾロピリミジン骨格との基Ｗの結合点に対してオルトに位置しており、特に塩素、臭素又はメチルである。

もう一つの実施形態において、へテロ芳香族基Ｗのヘテロ原子は、結合点に対してオルトに位置する。

添え字ｍは、構造的に可能ならば、好ましくは１〜４、特に１又は２であり、ここで、基Ｌは同一であってよく又は異なっていてよい。ヘテロ芳香族基Ｗが、基Ｐ^１に加えて更なる置換基を有するならば、これらは、好ましくはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル及びハロアルキルからなる群から選択される。もう一つの実施形態において、任意の置換基Ｌ_ｍは、フッ素、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択される。もう一つの実施形態において、任意の置換基Ｌ_ｍは、塩素、メチル及びメトキシからなる群から選択される。もう一つの実施形態は、基Ｐ^１に加えて塩素で置換されているヘテロ芳香族基Ｗに関する。

基Ｐ^１の一つの実施形態において、Ｙ^１はＣＲ^ＡＲ^Ｂである。

基Ｐ^１のもう一つの実施形態において、Ｙ^１はＣ（Ｏ）ＮＲ^Ａである。

基Ｐ^１のもう一つの実施形態において、Ｙ^１は酸素である。

基Ｐ^１のもう一つの実施形態において、Ｙ^１はＮＲ^Ａである。

基Ｐ^１のもう一つの実施形態において、Ｙ^１は硫黄である。

基Ｐ^１の一つの実施形態において、Ｙ^２はＣ_１−Ｃ_８−アルキレンである。

基Ｐ^１のもう一つの実施形態において、Ｙ^２はＣ_２−Ｃ_８−アルケニレンである。

基Ｐ^１のもう一つの実施形態において、Ｙ^２はＣ_２−Ｃ_８−アルキニレンである。

基Ｐ^１のもう一つの実施形態において、Ｙ^２は、特にヘテロ原子で中断されていてよいＣ_１−Ｃ_８−アルキレンである。好適なヘテロ原子は特に酸素及びＮＲ^Ａであり、これに関して、Ｒ^Ａは好ましくは水素又はメチルである。

Ｙ^２の好ましい実施形態は、直鎖状又は単分枝状のＣ_１−Ｃ_４−アルキレン、特にエチレン及びｎ−プロピレンに関する。

基Ｙ^２のもう一つの実施形態は、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニレンに関する。

一つの実施形態は、ＴがＯＨ又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＴがＯＣ（Ｏ）Ｒ^Πであり、ここでＲ^Πが好ましくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、例えばメチルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＴがＮＲ^ＡＲ^Ｂであり、ここでＲ^Ａ及びＲ^Ｂが互いに独立して、好ましくは水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキル、例えばメチル又はエチルである化合物Ｉに関する。一つの実施形態において、その基はジメチルアミノである。

基Ｔの更なる実施形態は、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ及びＯＮＲ^ＡＲ^Ｂに関し、ここで、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分不飽和又は芳香族の５又は６員ヘテロ環を形成し、この環は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルで１〜多置換されていてよく、そして／又は１〜４個、特に１〜３個、特に好ましくは１又は２個のカルボニル基を有していてよい。これらの中でも特に好ましいものは、１−ピペラジン、１−ピペリジン、１−モルホリン、１−ピロリジン、１−ピラゾール、１−ピロリジン−２−オン、１−ピロリジンジオン、１，２，４−トリアゾール、１−ピロール及び１−ピロール−２，５−ジオンである。

基Ｔのもう一つの実施形態は、ＯＲに関し、ここで、ＲはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、又は５又は６員の、好ましくは芳香族のヘテロ環であり、この環は、冒頭で定義されるとおり炭素原子を介して結合しており、そしてハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル及びＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルからなる群から選択される１、２又は３個の基で置換されていてよい。ここで、Ｒは好ましくは、メチル、エチル、ｎ-プロピル、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、特に２−ピリジン、４−ピリミジン、３−ピリダジンであり、これらはハロゲン化されていてよい。

基Ｔの更なる実施形態は、ＯＲ、ＯＲ^Ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ａ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^Ａ、Ｃ（ＮＯＲ^Ａ）Ｒ^Ｂ、Ｎ（Ｒ^Ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^Ｂ、Ｎ（Ｒ^Ａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ｂ、Ｎ（Ｒ^Ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｙ^２−Ｃ（Ｏ）Ｒ^Ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｙ^２−Ｃ（Ｏ）Ｒ^Ａ、Ｎ（Ｒ^Ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｙ^２−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｙ^２−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ａ、Ｎ（Ｒ^Ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｔ^１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^Ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｔ^１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^Ａ、Ｎ（Ｒ^Ａ）Ｃ（Ｏ）−Ｔ^１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｔ^１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ａに関する。

基ＴにおけるＲ^Ａ及びＲ^Ｂは、好ましくは水素、非置換の又は置換されたフェニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル（その脂肪族基はハロゲン又はヒドロキシルで置換されていてよい）、特に水素、メチル、エチル、プロピル又はハロメチル、特に好ましくは水素、メチル又はエチルである。

もう一つの実施形態は、ＴがＣ（＝ＮＲ^Π）Ｒ^Ａであり、ここでＲ^Πが好ましくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ、例えばメトキシであり、そしてＲ^Ａが好ましくは水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキル、例えばメチルである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＴがＴ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）Ｔ^３、好ましくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ａである化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、ＴがＳ（Ｏ）_ｒＲ^Ａである化合物Ｉに関する。

一つの実施形態は、Ｘが塩素又は臭素、特に塩素である化合物Ｉに関する。

もう一つの実施形態は、Ｘがシアノ、アルキル又はアルコキシ、特にシアノ、メチル又はメトキシである化合物Ｉに関する。

一つの実施形態は、ＧがＮであり；ＥがＣ−Ｗ^２であり、そしてＱがＮである化合物Ｉに関する。これらの化合物は、式Ｉ．１に対応する。

もう一つの実施形態は、ＧがＮであり；ＥがＣ−Ｗ^２であり、そしてＱがＣ−Ｗ^３である化合物Ｉに関する。これらの化合物は、式Ｉ．２に対応する。

もう一つの実施形態は、ＧがＣ−Ｗ^１であり；ＥがＣ−Ｗ^２であり、そしてＱがＮである化合物Ｉに関する。これらの化合物は、式Ｉ．３に対応する。

もう一つの実施形態は、ＧがＣ−Ｗ^１であり；ＥがＮであり、そしてＱがＣ−Ｗ^３である化合物Ｉに関する。これらの化合物は、式Ｉ．４に対応する。

化合物Ｉの一つの実施形態において、Ｗ^１は水素、フッ素、塩素又は臭素、特に水素である。

化合物Ｉの一つの実施形態において、Ｗ^２は水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、１〜４個の炭素原子及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、又はアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキル、特に水素、アミノ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキル、好ましくは水素である。

化合物Ｉの一つの実施形態において、Ｗ^３は水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、１〜４個の炭素原子及び１〜９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、３〜６の炭素原子を有するシクロアルキル、チオカルボニル、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、又はアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルである。

化合物Ｉのもう一つの実施形態において、Ｗ^３はＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＲ^１２である。

化合物Ｉのもう一つの実施形態において、Ｗ^３はＣ（Ｒ^１３）＝ＮＲ^１４である。

化合物Ｉの更なる実施形態は、下記の式に対応する：

〔式中、可変部の実施形態は式Ｉに対応する〕。

特にそれらの使用を目的として、下記の表に編集される化合物Ｉが好ましい。表中の置換基のために挙げられる基は更に、それら自体として、それらが挙げられている組み合わせから独立して、問題の置換基の特に好ましい実施形態である。

表１〜１２５４ − ＸがＣｌであり、Ｌ_ｍ及びＰ^１がそれぞれ与えられる意味を有し、そして化合物のためのＲが何れの場合にも表Ａの一つの行に対応する、式Ｉ．１Ａの化合物。

表１〜１２５４において個別化される化合物に加えて、Ｘがシアノである対応する誘導体も、本発明の対象の一部を形成する。

表１〜１２５４において個別化される化合物に加えて、Ｘがメチルである対応する誘導体も、本発明の対象の一部を形成する。

表１〜１２５４において個別化される化合物に加えて、Ｘがメトキシである対応する誘導体も、本発明の対象の一部を形成する。

化合物Ｉは殺菌剤として使用するために適している。それらは広範囲の植物病原菌、特に子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及びペロノスポロマイセテス(Peronosporomycetes)（卵菌類と同義）及び不完全菌類(Fungi imperfecti) のクラスからの広範囲の植物病原菌に対して優れた活性を有する。それらの幾つかは浸透的に活性であり、そして作物の保護において葉面殺菌剤として、種子粉衣用殺菌剤として及び土壌殺菌剤として使用することができる。

それらは、種々の作物植物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウのつる、果実植物及び観賞植物、並びに野菜、例えばキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモ及びウリ類、そしてまたこれらの植物の種子における多数の菌を防除するために特に重要である。それらは、遺伝子工学的方法を包含する品種改良により、昆虫又は菌による攻撃、又は除草剤の施用に対して耐性である作物に使用することもできる。更に、それらは、特に木材又はブドウの根を攻撃するボトリオスフェリア属（Botryosphaeria)の種、シリンドロカルポン属（Cylindrocarpon)の種、ユーチパ・ラタ(Eutypa lata)、ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri) 及びステレウム・ヒルストゥム(Stereum hirsutum)を防除するために適している。

化合物Ｉは、野菜、ナタネ、テンサイ、果実、イネ、ダイズ及びジャガイモにおけるアルテルナリア属(Alternaria)の種（例えば A. ソラニ(A. Solani) 及び A. アルテルナタ(A. alternata)）、及びトマトにおけるもの（例えば A. ソラニ及び A. アルテルナタ）、及びコムギにおけるアルテルナリア属の亜種（黒穂病(ear black)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、テンサイ及び野菜におけるアファノマイセス属(Aphanomyces)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物及び野菜におけるアスコキタ属(Ascochyta)の種、例えばコムギにおけるアスコキタ・トリチシ(Ascochyta tritici)（斑点病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシにおけるビポラリス属(Bipolaris) 及びドレクスレラ属(Drechslera)の種（例えば D. マイディス(D. maydis)、穀物、イネ及びシバフにおけるものを防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物（例えばコムギ又はオオムギ）におけるブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、イチゴ、野菜、花、ブドウのつる及びコムギにおけるボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色かび病）（コムギでは白かび病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、レタスにおけるブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae) を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ、イネ、テンサイにおけるセルコスポラ属(Cercospora)の種、及び例えばダイズにおけるセルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina)（斑点病）又はセルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii) （斑点病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、コムギにおけるクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)（黒穂病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ、穀物におけるコクリオボルス属(Cochliobolus)の種（例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)）、及びイネにおけるもの（例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabenus)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ワタにおけるコレトトリクム属(Colletotricum)の種、及び例えばダイズにおけるコレトトリクム・トルンカトゥム(Colletotrichum truncatum)（空洞病(Antracnose)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、コリネスポラ・カッシイコラ(corynespora cassiicola)（斑点病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズにおけるデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora necatrix)（根／軸腐れ病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズにおけるジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum)（茎の病気）を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ、穀物、イネ及びシバフにおけるドレクスレラ属(Drechslera)の種、ピレノフォラ属(Pyrenophora)の種、オオムギにおけるもの（例えば D. テレス(D. teres)）、及びコムギにおけるもの（例えば D. トリチキ−レペンティス (D. tritici-repentis)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、Ph. アレオフィルム(Ph. Aleophilum) 及びフォルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)（フェリヌス・プンクタトゥス(Phellinus punctatus) と同義）に起因する、ブドウのつるにおけるエスカ(Esca) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるエリシノエ・アムペリナ(Elisinoe ampelina) を防除するために適している。

化合物Ｉは、コムギにおけるエピコックム属(Epicoccus)の種（黒穂病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシにおけるエクセロヒルム属(Exserohilum)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、キュウリにおけるエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum) 及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea) を防除するために適している。

化合物Ｉは、種々の植物におけるフザリウム属(Fusarium) 及びバーチシリウム属(Verticillium)の種：例えば、穀物（例えばコムギ又はオオムギ）における F. グラミネアルム(F. graminearum) 若しくは F. クルモルム(F. culmorum) （根腐れ病）、又は例えダイズにおける F. オキシスポルム(F. oxysporum) 及びフザリウム・ソラニ（茎の病気）を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物（例えばコムギ又はオオムギ）におけるゲウマノマイセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)（黒根病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物及びイネにおけるギベレラ属(Gibberella)の種（例えばギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつる及び他の植物におけるグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata) を防除するために適している。

化合物Ｉは、イネにおける穀粒着色合併症(Grainstaining complex) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるグイグナルディア・ブドウェリ(Guignardia budwelli) を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ及びイネにおけるヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズにおけるマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)（根／軸腐れ病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物（例えばコムギ又はオオムギ）におけるミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズにおけるミクロスフェラ・ジフザ(Microsphaera diffusa)（ウドンコ病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物、バナナ及びラッカセイにおけるマイコスフェレラ属(Mycosphaerella)の種、例えばコムギにおける M. グラミニコラ(M. graminicola) 又はバナナにおける M. フィジエシス(M. fijiesis) などを防除するために適している。

化合物Ｉは、キャベツにおけるペロノスポラ属(Peronospora)の種（例えば P. ブラシケ(P. brassicae)） 、球根植物におけるもの（例えば P. デストラクター(P. destructor)）、及び例えばダイズにおけるペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica)（ベト病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズにおけるファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)（ダイズさび病）及びファコプサラ・メイボミエ(Phakopsara meibomiae)（ダイズさび病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズにおけるフィアロフォラ・グレガタ(Phialophora gregata)（茎の病気）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ヒマワリにおけるフォモプシス属(Phomopsis)の種、ブドウのつるにおけるもの（例えば P. ビチコラ(P. viticola)）、及びダイズにおけるもの（例えばフォモプシス・ファセオリ(Phomopsis phaseoli)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、種々の植物におけるフィトフトラ属(Phytophthora)の種、例えばピーマンにおける P. カプシキ(P. capsici)）、ダイズにおけるフィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma)（根／軸腐れ病）、ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola) を防除するために適している。

化合物Ｉは、リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha) を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物（例えばコムギ又はオオムギ）におけるシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)（眼紋病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、種々の植物におけるシュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)の種、例えばキュウリにおける P. クベンシス(P. cubensis) 又はホップにおける P. フミリ(P. humili) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるシュードペジクラ・トラケイフィライ(Pseudopezicula tracheiphilai) を防除のために適している。

化合物Ｉは、種々の植物におけるプッチニア属(Puccinia)の種、例えば穀類（例えばコムギ又はオオムギ）における P. トリチシナ(P. triticina)、P. ストリホルミンス(P. striformins)、P. ホルデイ(P. hordei) 又は P. グラミニス(P. graminis)、又はアスパラガスにおけるもの（例えば P. アスパラギ(P. asparagi)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、コムギにおけるピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・サカキイ(Corticium sasakii)、サロクラディウム・オリゼ(Sarocladium oryzae)、S. アテヌアトゥム(S. attenuatum)、ピレノフォラ・トリチシ−レペンチス(Pyrenophora tritici-repentis)（斑点病）、又はオオムギにおけるピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)（網斑病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、イネにおけるエンチロマ・オリゼ(Entyloma oryzae)を防除するために適している。

化合物Ｉは、シバフ及び穀物におけるピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea) を防除するために適している。

化合物Ｉは、シバフ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜及び他の植物におけるピチウム属(Pythium)の種（例えば P. ウルチムム(P. ultiumum) 又は P. アファニデルマトゥム(P. aphanidermatum) を防除するために適している。

化合物Ｉは、オオムギにおけるラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni)（ラムラリア／日焼け合併症／生理学的斑点病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ワタ、イネ、ジャガイモ、シバフ、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜及び種々の植物におけるリゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えばダイズにおけるリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、又はコムギ又はオオムギにおけるリゾクトニア・セレアリス(Rhizoctonia serealis)（明確な眼紋病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、オオムギにおけるフィンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)（斑点病）、ライムギ及びライコムギにおけるものを防除するために適している。

化合物Ｉは、ナタネ及びヒマワリにおけるスクレロチニア属(Sclerotinia)の種、及び例えばダイズにおけるスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)（茎の病気）又はスクレロチニア・ロルフシイ (Sclerotinia rolfsii)（茎の病気）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズにおけるセプトリア・グリシネス(Septoria glycines)（斑点病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、コムギにおけるセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)（葉のセプトリア病）及びスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum) を防除するために適している。

化合物Ｉは、ブドウのつるにおけるエリシフェ(Erysiphe)（ウンシヌラ((Uncinula) と同義）・ネカトル(necator)）を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシ及びシバフにおけるセトスペリア属(Setospaeria)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、トウモロコシにおけるスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia) を防除するために適している。
化合物Ｉは、コムギにおけるスタゴノスフォラ・ノドルム(Stagonospora nodorum) （穂のセプトリア病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、ダイズ及びワタにおけるチエバリオプシス属(Thievaliopsis)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物におけるチレチア属(Tilletia)の種を防除するために適している。

化合物Ｉは、コムギ又はオオムギにおけるチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)（雪腐れ病）を防除するために適している。

化合物Ｉは、穀物におけるウスチラゴ属(Ustilago)の種、トウモロコシにおけるもの（例えば U. マイディス(U. maydis)）及びトウモロコシ及びサトウキビにおけるものを防除するために適している。

化合物Ｉは、リンゴにおけるベントゥリア属(Venturia)の種（疥癬）（例えば V. イネクアリス(V. inaequalis)）及びナシにおけるものを防除するために適している。

化合物Ｉはまた、物質（例えば材木、紙、ペイント分散液、繊維又は織物）の保護及び貯蔵製品の保護における有害菌の防除のために適している。木材の保護においては次の有害菌：子嚢菌類、例えばオフィオストマ属(Ophiostoma)の種、セラトシスチス属(Ceratocystis)の種、オーレオバシジウウム・プルランス (Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ属(Sclerophoma)の種、ケトミウム属(Chaetomium)の種、フミコラ属(Humicola)の種、ペトリエラ属(Petriella)の種、トリクルス属(Trichurus)の種；担子菌類、例えばコニフォラ属(Coniophora)の種、コリオルス属(Coriolus)の種、グロエフィルム属(Gloeophyllum)の種、レンチヌス属(Lentinus)の種、プリューロトゥス属(Pleurotus)の種、ポリア属(Poria)の種、セルプラ属(Serpula)の種及びチロマイセス属(Tyromyces)の種、不完全菌類、例えばアスペルギルス属(Aspergillus)の種、クラドスポリウム属(Cladosporium)の種、ペニシリウム属(Penicillium)の種、トリコデルマ属(Trichoderma)の種、アルテルナリア属(Alternaria)の種、ペシロマイセス属(Paecilomyces)の種、並びに接合菌類、例えばムコル属(Mucor)の種に、更に物質の保護においては次の酵母：カンジダ属(Candida)の種及びサッカロマイセス・セレビセ(Saccharomyces cerevisae)に特別の注意が払われる。

本発明に係る化合物及び／又はそれらの農業上許容される塩は、菌、又は菌の攻撃から保護すべき植物、種子若しくは物質又は土壌を、殺菌有効量の活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、菌による物質、植物又は種子の感染の前及び後の両方で行うことができる。

従って、本発明は更に、植物病原菌の防除方法であって、菌、又は菌の攻撃に対して保護すべき物質、植物、土壌又は種子を、殺菌有効量の少なくとも１種の本発明に係る化合物Ｉ及び／又はその農業上許容される塩で処理することを含む方法を提供する。

本発明は更に、植物病原菌を防除するための組成物であって、該組成物が少なくとも１種の本発明に係る化合物及び／又はその農業上許容される塩、並びに少なくとも１種の固体又は液体担体を含む組成物を提供する。

殺菌組成物は、一般的に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

作物保護に用いる場合には、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール当たり０．０１〜２．０ｋｇの活性化合物である。

種子処理において、活性化合物の必要量は、一般に１〜１０００ｇ／種子１００ｋｇ、好ましくは５〜１００ｇ／種子１００ｋｇである。

物質又は貯蔵製品の保護に用いる場合には、活性化合物の施用量は、施用分野の種類及び所望の効果に依存する。物質の保護に典型的に施用される量は、例えば、処理される物質１立方メートル当たり０．００１ｇ〜２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇの活性化合物である。

式Ｉの化合物は、それらの生物学的活性が異なることのある異なる結晶変態で存在することができる。それらは同様に本発明の対象である。

化合物Ｉは、慣例の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒に変換することができる。使用形態は意図する特定の目的に依存する；何れの場合にも、それは本発明に係る化合物の微細かつ一様な分布を確保すべきである。

製剤は公知方法により、例えば、活性化合物を溶剤及び／又は担体で、所望により乳化剤及び分散剤を用いて増量することにより製造される。好適な溶剤／助剤は、本質的に下記のものである：
− 水、芳香族溶剤（例えば Solvesso 製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、アセテート（例えばグリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル。原則として、溶剤混合物を使用することもできる、
− 担体、例えば粉砕天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク）及び粉砕合成鉱物（例えば微粉シリカ、シリケート）；乳化剤、例えば非イオン及び陰イオン乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）、並びに分散剤、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース。

界面活性剤として使用するために好適なものは、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更にスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールのエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにメチルセルロースである。

直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油分散液の製造のために適するものは、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン又はジーゼル油、更にコールタール油及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び水である。

粉末、散布用物質及び散粉可能な生成物は、活性物質と固体担体との混合又は同時粉砕によって製造することができる。

顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることによって製造することができる。固体担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末及び他の固体担体である。

一般に、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含む。活性化合物は９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。

以下は製剤の例である：
１．水で希釈するための生成物
Ａ 水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これにより１０重量％の活性化合物含有量を有する製剤を与える。

Ｂ 分散性濃縮物（ＤＣ）
２０重量部の活性化合物を７０重量部シクロヘキサノンに、１０重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解する。水で希釈すると分散液を与える。活性化合物含有量は２０重量％である。

Ｃ 乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５重量部の活性化合物を７５重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（それぞれの場合５重量部）を加えて溶解する。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｄ エマルジョン（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の活性化合物を３５重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（それぞれの場合５重量部）を加えてに溶解する。この混合物を乳化機（例えば Ultraturax）により３０重量部の水に加え、均質なエマルジョンにする。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｅ 懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＣ）
攪拌式ボールミル中で、２０重量部の活性化合物を、１０重量部の分散剤及び湿潤剤並びに７０重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を与える。この製剤の活性化合物含有量は２０重量％である。

Ｆ 水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の活性化合物を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業的装置（例えば押し出し機、噴霧塔、流動床）により水分散性又は水溶性顆粒として製造する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有する。

Ｇ 水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
７５重量部の活性化合物を、ローター−ステーターミル中で、２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。

Ｈ ゲル製剤（ＧＦ）
２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶剤をボールミル中で粉砕して、微細懸濁液を与える。水で希釈すると２０重量％の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液を与える。

２．希釈せずに施用すべき生成物
Ｉ ダスト（ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９５重量部の微粉カオリンと緊密に混合する。これは５重量％の活性化合物含有量を有する散粉可能な生成物を与える。

Ｊ 顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を微細に粉砕し、９９．５重量部の担体と結合させる。現在の方法は押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは０．５重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき顆粒を与える。

Ｋ ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これは１０重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき生成物を与える。

水溶性濃縮物（ＬＳ）、懸濁液（ＦＳ）、ダスト（ＤＳ）、水分散性及び水溶性粉末（ＷＳ、ＳＳ）、エマルジョン（ＥＳ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）並びにゲル製剤（ＧＦ）が、種子処理のために通常使用される。これらの製剤は希釈しない形態で、又は好ましくは希釈形態で、種子に施用することができる。施用は播種の前に行うことができる。

活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で又はそれらから製造される使用形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、散粉可能な生成物、散布用物質又は顆粒の形態で、噴霧、霧吹き、散粉、散布又は潅水によって使用することができる。使用形態は意図する目的に全面的に依存する；その意図は、何れの場合にも本発明に係る活性化合物の可能な限り微細な分布を確保することである。

水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト又は水和剤（湿潤可能な粉末、油性分散液）から水の添加によって製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油性分散液を製造するために、そのままの又は油若しくは溶剤に溶解した物質を、水中で、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によりホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切ならば溶剤若しくは油から構成される濃縮物を製造することができ、そしてこのような濃縮物は水による希釈に適している。

すぐに使用できる調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般に、それらは０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。

活性化合物はまた、超低用量法（ＵＬＶ）で成功裏に使用でき、これにより、９５重量％を超える活性化合物を含む製剤の施用、又は添加剤を含まない活性化合物の施用さえも可能である。

様々な種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬、又は殺細菌剤を、適切ならば使用直前になってからでさえ、活性化合物に添加することができる（タンクミックス）。これらの組成物は、本発明に係る組成物と１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１の重量比で混合することができる。

この文脈で、次のものは助剤として特に適している：有機改変ポリシロキサン、例えば Break Thru S 240（登録商標）；アルコールアルコキシレート、例えば Atplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）及び Lutensol ON 30（登録商標）；ＥＯ−ＰＯブロック共重合体、例えば Pluronic RPE 2035（登録商標）及び Genapol B（登録商標）；アルコールエトキシキシレート、例えば Lutensol XP 80（登録商標）；並びにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば Leophen RA（登録商標）。

殺菌剤としての使用形態にある本発明に係る化合物はまた、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤と、又はそのほかに肥料と一緒に存在することができる。本発明に係る化合物又はそれらを含む組成物を、一つ以上の他の活性化合物、特に殺菌剤と混合すると、多くの場合に、例えば活性スペクトルの拡大又は耐性発生の防止を引き起こすことができる。多くの場合に相乗効果が得られる。

本発明は更に、少なくとも一つの本発明に係る化合物及び／又はその農業上許容される塩、並びに少なくとも一つの他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤及び／又は成長調節性化合物の組み合わせを提供する。

本発明に係る化合物と一緒に使用できる下記リストの殺菌剤は、可能な組み合わせを例示しようとするものであって、それらに限定するものではない：

ストロビルリン類
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）−エチル］ベンジル）カルバミン酸メチル、２−（オルト−（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル）−３−メトキシアクリル酸メチル；

カルボキサミド類
− カルボキシアニリド類：ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラーセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、Ｎ−（４’−ブロモビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−２−イル）−４−ジフルオロメチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド、 Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−４−フルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−シアノフェニル）−３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキサミド；
− カルボン酸モルホリド類：ジメトモルフ、フルモルフ；
− ベンズアミド類：フルメトベル、フルオピコリド（ピコベンズアミド）、ゾキサミド；
− 他のカルボキサミド類：カルプロパミド、ジクロシメト、マンジプロパミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−インイルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−メタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド、Ｎ−（２−（４−［３−（４−クロロフェニル）プロパ −２−インイルオキシ］−３−メトキシフェニル）エチル）−２−エタンスルホニルアミノ−３−メチルブチルアミド；

アゾール類
− トリアゾール類：ビテルタノール、ブロムモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキノコナゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメフォン、トリチコナゾール；
− イミダゾール類：シアゾファミド、イマザリル、ペンフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
− ベンズイミダゾール類：ベノミル、カルベンダジンム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
− その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール；

含窒素ヘテロシクリル化合物
− ピリジン類：フルアジナム、ピリフェノクス、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン；
− ピリミジン類：ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル；
− ピペラジン類：トリフォリン；
− ピロール類：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
− モルホリン類：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
− ジカルボキシイミド類：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
− その他：アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、カプタン、カプタフォール、ダゾメト、ジクロメジン、フェンオキサニル、フォルペト、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、プロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、６−（３，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−メチル−６−（３，５，５−トリメチルヘキシル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−メチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２，７−ジアミン、６−エチル−５−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−エチル−６−（３，５，５−トリメチルヘキシル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、６−オクチル−５−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−メトキシメチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、６−オクチル−５−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、５−トリフルオロメチル−６−（３，５，５−トリメチルヘキシル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−スルホニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−スルホンアミド；

カルバメート類及びジチオカルバメート類
− ジチオカルバメート類：フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
− カルバメート類：ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、３−（４−クロロフェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチルブチリルアミノ）プロピオン酸メチル、Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ−２−イル）カルバミン酸４−フルオロフェニル；

他の殺菌剤
− グアニジン類：ドジン、イミノクタジン、グアザチン；
− 抗生物質：カスガマイシン、ポリオキシン類、ストレプトマイシン、バリダマイシンＡ；
− 有機金属化合物：フェンチン塩；
− 硫黄含有ヘテロシクリル化合物：イソプロチオラン、ジチアノン；
− 有機リン化合物：エジフェンホス、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、イプロベンフォス、ピラゾホス、トルクロフォス−メチル、リン酸及びその塩；
− 有機塩素化合物：チオファネート−メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフラニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン；
− ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカプ、ジノブトン；
− 無機活性化合物：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
− その他：スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。

従って、本発明は更に、表Ｂに列挙される組成物に関し、ここで、表Ｂの一つの行は、何れの場合にも、式Ｉの化合物（成分１）（これは好ましくは本明細書に好ましいとして記載される化合物である）、及び問題の行に記載される個々の更なる活性化合物（成分２）を含む殺菌組成物に対応する。本発明の一つの実施形態によれば、表Ｂの各行における成分１は、何れの場合にも、表１〜１２５４で具体的に個別化される式Ｉの化合物の一つである。

上記で成分２として挙げられる活性化合物ＩＩ、それらの製造及び有害菌に対するそれらの作用は公知である (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html 参照)；それらは市販されている。ＩＵＰＡＣにより命名された化合物、それらの製造及びそれらの殺菌作用も同様に公知である〔EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609; WO 04/049804 及び WO 07/012598 参照〕。

本発明は更に、本発明に係る式Ｉのアゾロピリミジン、特に、上記の説明に好ましいとして記載される式Ｉのアゾロピリミジン、及び／又はそれらの医薬上許容される塩の医薬的使用、特に哺乳動物、例えばヒトなどにおける腫瘍を治療するためのそれらの使用に関する。

合成例
出発物質を適切に修飾して、下記の合成例に記載される手法を用いて、更なる化合物Ｉを得た。このようにして製造された化合物は、それらの物理的データと一緒に下記の表に列記されている。

実施例１ ｛５−クロロ−６−［２，６−ジフルオロ−４−（３−メトキシプロポキシ）フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル｝−（Ｒ）−（１，２−ジメチルプロピル）アミン〔Ｉ−３〕の製造
２０〜２５℃で攪拌しながら、３−メトキシプロパノール０．７２ｇ (8 mmol) を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６ｍｌ中の水素化ナトリウム０．１６ｇ (6.7 mmol) の懸濁液に加えた。ガスの発生が止んだ後、テトラヒドロフラン３ｍｌ中の［５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル｝−（Ｒ）−（１，２−ジメチルプロピル）アミン（EP-A 550 113 と同様に製造）０．９２ｇ (2.5 mmol) の溶液を加え、この溶液を６０℃で約５時間攪拌した。次いで反応混合物を希塩酸で希釈し、水相をメチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で抽出した。一緒にした有機相を乾燥し、溶剤を除去した。残留物は、逆相シリカゲル（ＲＰ−１８）上でアセトニトリル／水混合物を用いるプレパラティブＭＰＣＬの後に、表題の化合物０．５ｇを淡黄色油状物として与えた。

¹H-NMR (CDCl₃, δ ppm 単位): 8.35 (s, 1H); 6.6 (d, 2H); 6.3 (d, ブロード, 1H); 4.1 (t, 2H); 3.55 (t, 2H); 3.4 (s, 3H); 3.3 (m, 1H); 2.1 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.05 (d, 3H); 0.8 (2d, 6H)。

実施例２ ３−｛４−［５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル｝−３，５−ジフルオロフェノキシ］プロパン−１−オール〔Ｉ−６〕の製造
段階ａ：４−［５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル｝−３，５−ジフルオロフェノール
トルエン４００ｍｌ中の５−クロロ−６−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン〔WO 99/48893 参照〕２２ｇ (56 mmol) 及びＡｌＣｌ_３ １１ｇ (80 mmol) の懸濁液を、還流下に２時間加熱した。次いで更にＡｌＣｌ_３ １１ｇを加え、この混合物を還流下に更に２時間加熱した。次いで反応混合物を酢酸エチル及び水の間に分配し、有機層を分離し、水で抽出した。次いで有機相をシリカゲルに通して濾過し、溶剤を蒸留除去した。残留物をジイソプロピルエーテルで温浸した。これにより、約５０モル％のトルエンを含有する表題の化合物２１．５ｇを僅かに着色した固体として与えた。

¹H-NMR (CDCl₃/DMSO-d₆, δ ppm 単位): 10.2 (s, 1H); 8.4 (s, 1H); 6.6 (d, 2H); 3.75 (m, 2H); 2.85 (t, br, 2H); 1.65 (d, br, 2H); 1.55 (m, 1H); 1.3 (m, 2H)。

段階ｂ：３−｛４−［５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル｝−３，５−ジフルオロフェノキシ］プロパン−１−オール〔Ｉ．６〕
Ｎ−メチルピロリドン１０ｍｌ中の、段階ａで製造された化合物１．５ｇ (4 mmol)、３−ブロモプロパノール０．８ｇ (5.7 mmol) 及び炭酸カリウム０．８ｇ (5.7 mmol)の溶液を２０〜２５℃で約１５時間、次いで５０℃で８時間加熱した。次いで反応混合物を水で希釈し、希塩酸で酸性化し、水相をＭＴＢＥで抽出した。一緒にした有機相から溶剤を除去した。残留物は、逆相シリカゲル（ＲＰ−１８）上でアセトニトリル／水混合物を用いるプレパラティブＭＰＣＬの後に、表題の化合物０．７ｇを淡黄色樹脂状物として与えた。

¹H-NMR (CDCl₃, δ ppm 単位): 8.4 (s, 1H); 6.6 (d, 2H); 4.2 (t, 2H); 3.9 (t, 2H); 2.8 (t, br, 2H); 2.2 (s, br, 1H); 2.1 (m, 2H); 1.65 (d, br, 2H); 1.55 (m, 1H); 1.0 (d, 3H)。

下記表中のＨＰＬＣ保持時間（ＲＴ）は、ＲＰ−１８カラム Chromolith Speed ROD (Merck KgaA, Germany)、５０×４．６ｍｍを用い、溶離剤としてアセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡを、４０℃で５分間に５：９５から９５：５の勾配で用いて決定した。質量分析は、４極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）を用いて行った。

有害菌に対する活性の実施例
式Ｉの化合物の殺菌活性を下記の試験により実証した：
活性化合物を、ＤＭＳＯ中に１００００ｐｐｍの濃度を有するストック溶液として、別々に製剤した。

使用例１ マイクロタイター試験におけるセプトリア小斑点葉枯れ病原菌セプトリア・トリチシ対する活性
ストック溶液をマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）にピペットで加え、菌のための麦芽ベースの水性栄養培地を用いて所定の活性化合物濃度に希釈した。次いでセプトリア・トリチシの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを１８℃の温度の水蒸気飽和室に入れた。吸光光度計を用いて、ＭＴＰをインキュベーションの７日後に４０５ｎｍで測定した。

測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照バリアントの成長（１００％）、並びに菌及び活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長を％で決定した。

この試験において、１２５ｐｐｍの活性化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−８、Ｉ−２６、Ｉ−４５、Ｉ−４９、Ｉ−６１、Ｉ−６３、Ｉ−６４、Ｉ−６５、Ｉ−７２、Ｉ−７３、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−８４、Ｉ−９０、Ｉ−９４〜Ｉ−９８、Ｉ−１００、Ｉ−１０２、Ｉ−１０３、Ｉ−１０４、Ｉ−１１６、Ｉ−１１７、Ｉ−１２１又はＩ−１４３で処理された病原菌は、最大で２５％の成長を示した。

使用例２ マイクロタイター試験における灰色かび病原菌ボトリチス・シネレアに対する活性
ストック溶液をマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）にピペットで加え、菌のための麦芽ベースの水性栄養培地を用いて所定の活性化合物濃度に希釈した。次いでボトリチス・シネレアの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを１８℃の温度の水蒸気飽和室に入れた。吸光光度計を用いて、ＭＴＰをインキュベーションの７日後に４０５ｎｍで測定した。

使用例１と同様に評価を行った。

この試験において、１２５ｐｐｍの活性化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−８、Ｉ−２６、Ｉ−３９、Ｉ−４５、Ｉ−４９、Ｉ−５２、Ｉ−６３、Ｉ−６４、Ｉ−６５、Ｉ−７２、Ｉ−７３、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−８８、Ｉ−９０、Ｉ−９４、Ｉ−９６、Ｉ−９７、Ｉ−９８、Ｉ−１０１、Ｉ−１０２、Ｉ−１０４、Ｉ−１１６、Ｉ−１１７、Ｉ−１２１、Ｉ−１２４、Ｉ−１４３、Ｉ−１４４、Ｉ−１４７、Ｉ−１５１又はＩ−１５３で処理された病原菌は、最大で９％の成長を示した。

使用例３ マイクロタイター試験における葉枯れ病原菌フィトフトラ・インフェスタンス対する活性
ストック溶液をマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）にピペットで加え、菌のための豆汁(pea juice)ベースの水性栄養培地を用いて所定の活性化合物濃度に希釈した。次いでフィトフトラ・インフェスタンスの水性遊走子懸濁液を加えた。プレートを１８℃の温度の水蒸気飽和室に入れた。吸光光度計を用いて、ＭＴＰをインキュベーションの７日後に４０５ｎｍで測定した。

使用例１と同様に評価を行った。

この試験において、１２５ｐｐｍの活性化合物Ｉ−８、Ｉ−２６、Ｉ−４５、Ｉ−６３、Ｉ−６４、Ｉ−６５、Ｉ−６９、Ｉ−７６、Ｉ−１１６、Ｉ−１１７、Ｉ−１２１、Ｉ−１２４、Ｉ−１２６、Ｉ−１４３、Ｉ−１４４又はＩ−１５１で処理された病原菌は、最大で１０％の成長を示した。

使用例４ マイクロタイター試験におけるイネイモチ病原菌ピリクラリア・オリゼに対する活性
ストック溶液をマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）にピペットで加え、菌のための麦芽ベースの水性栄養培地を用いて所定の活性化合物濃度に希釈した。次いでピリクラリア・オリゼの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを１８℃の温度の水蒸気飽和室に入れた。吸光光度計を用いて、ＭＴＰをインキュベーションの７日後に４０５ｎｍで測定した。

使用例１と同様に評価を行った。

この試験において、１２５ｐｐｍの活性化合物Ｉ−２６、Ｉ−３９、Ｉ−４４、Ｉ−４５、Ｉ−４９、Ｉ−６１、Ｉ−６３、Ｉ−６４、Ｉ−６５、Ｉ−６９、Ｉ−７２、Ｉ−７３、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−８２、Ｉ−８４、Ｉ−８８、Ｉ−９４、Ｉ−９５、Ｉ−９７、Ｉ−９８、Ｉ−１００、Ｉ−１０１、Ｉ−１０２、Ｉ−１０３、Ｉ−１０４、Ｉ−１１６、Ｉ−１１７、Ｉ−１２１、Ｉ−１２４、Ｉ−１２６、Ｉ−１４３、Ｉ−１４４、Ｉ−１４７、Ｉ−１５１又はＩ−１５３で処理された病原菌は、最大で１０％の成長を示した。

温室試験
活性化合物を別個に、活性化合物２５ｍｇを含むストック溶液として調製し、これをアセトン及び／又はジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と乳化剤 Wettoll EM 31（エトキシル化アルキルフェノールベースの乳化及び分散作用を有する湿潤剤）との溶剤／乳化剤の容量比９９／１の混合物を用いて全量１０ｍｌにした。次いでこの混合物を水で全量１００ｍｌにした。このストック溶液を上記の溶剤／乳化剤／水混合物で希釈し、下記の活性化合物濃度にした。

使用例５ コムギにおけるプッチニア・レコンジタ（コムギの褐色さび病）に対する保護活性
鉢植えしたコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日に、処理した植物にコムギの褐色さび病菌 (プッチニア・レコンジタ)の胞子懸濁液を接種した。次いで植物を２０〜２２℃の高大気湿度（９０〜９５％）の部屋に２４時間入れた。この時間中に胞子が発芽し、芽管が葉の組織に貫入した。翌日に、試験植物を温室に戻し、２０〜２２℃の温度及び６０〜７０％相対大気湿度で更に７日間栽培した。次いで葉におけるさび病菌発生の程度を肉眼で決定した。

この試験において、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ−７、Ｉ−９〜Ｉ−２１、Ｉ−２３、Ｉ−２５、Ｉ−２８〜Ｉ−３２、Ｉ−３５〜Ｉ−３８、Ｉ−４１、Ｉ−４２、Ｉ−４３、Ｉ−４６、Ｉ−４８、Ｉ−５０、Ｉ−５１、Ｉ−５３〜Ｉ−５８、Ｉ−７４、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−７９、Ｉ−８５、Ｉ−８６、Ｉ−８９、Ｉ−９１、Ｉ−９３、Ｉ−１０７、Ｉ−１０８、Ｉ−１０９、Ｉ−１１３、Ｉ−１１５、Ｉ−１１９、Ｉ−１２０、Ｉ−１２２、Ｉ−１２３、Ｉ−１２５、Ｉ−１２７、Ｉ−１２８、Ｉ−１２９、Ｉ−１３１、Ｉ−１３２、Ｉ−１３９、Ｉ−１４１、Ｉ−１４２、Ｉ−１４５、Ｉ−１４６、Ｉ−１４８、Ｉ−１４９、Ｉ−１５０、Ｉ−１５２、Ｉ−１５４、Ｉ−１５６、Ｉ−１５７、Ｉ−１５９、Ｉ−１６０、Ｉ−１６１又はＩ−１６２で処理された植物は最大で２０％の感染を示したが、未処理植物は９０％が感染した。

使用例６ ピレノフォラ・テレスに起因するオオムギの網斑病に対する活性、１日の保護的施用
鉢植えしたオオムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。噴霧被膜が乾燥してから２４時間後に、試験植物に網斑病原菌ピレノフォラ〔ドレシュレラと同義〕・テレスの水性胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を温度２０〜２４℃及び相対大気湿度９５〜１００％の温室に入れた。６日後に、病気発生の程度を、感染した葉の全面積の％として肉眼で決定した。

この試験において、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ−７、Ｉ−９〜Ｉ−１８、Ｉ−２１、Ｉ−２４〜Ｉ−２９、Ｉ−３１〜Ｉ−３８、Ｉ−４０、Ｉ−４２、Ｉ−４３、Ｉ−５１、Ｉ−５４〜Ｉ−５７、Ｉ−５９、Ｉ−６０、Ｉ−６２、Ｉ−６８、Ｉ−７０、Ｉ−７１、Ｉ−７４、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−７９、Ｉ−８１、Ｉ−８３、Ｉ−８５、Ｉ−８６、Ｉ−８７、Ｉ−８９、Ｉ−９１、Ｉ−９３、Ｉ−９９、Ｉ−１０５、Ｉ−１０７〜Ｉ−１１５、Ｉ−１１８、Ｉ−１１９、Ｉ−１２０、Ｉ−１２２、Ｉ−１２３、Ｉ−１２５、Ｉ−１２９〜Ｉ−１３４、Ｉ−１３８〜Ｉ−１４２、Ｉ−１４６、Ｉ−１４８、Ｉ−１４９、Ｉ−１５２、Ｉ−１５４〜Ｉ−１５７、Ｉ−１５９、Ｉ−１６１又はＩ−１６２で処理された植物は最大で２０％の感染を示したが、未処理植物は９０％が感染した。

使用例７ ボトリチス・シネレアに起因するピーマンの葉における灰色かび病に対する活性、１日の保護的施用
２〜３葉が十分に発育した後のピーマンの苗に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日に、処理した植物に、２％バイオモルト水溶液中のボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を２２〜２４℃及び高大気湿度の気候条件の暗室に入れた。５日後に、葉面上の菌感染の程度を肉眼で％として決定することができた。

この試験において、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ−９、Ｉ−１１〜Ｉ−１８、Ｉ−２７、Ｉ−２８、Ｉ−３１、Ｉ−３３〜Ｉ−３８、Ｉ−４１、Ｉ−４２、Ｉ−４３、Ｉ−４６、Ｉ−４８、Ｉ−５０、Ｉ−５３、Ｉ−５５〜Ｉ−６０、Ｉ−６２、Ｉ−６６、Ｉ−６８、Ｉ−７０、Ｉ−７１、Ｉ−７４、Ｉ−７７〜Ｉ−８１、Ｉ−８３、Ｉ−８６、Ｉ−８７、Ｉ−９９、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１１１〜Ｉ−１１５、Ｉ−１１８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２５、Ｉ−１２８、Ｉ−１３０〜Ｉ−１４２、Ｉ−１４６、Ｉ−１４８、Ｉ−１４９、Ｉ−１５０、Ｉ−１５４、Ｉ−１５５、Ｉ−１５９、Ｉ−１６０又はＩ−１７２で処理された植物は最大で２０％の感染を示したが、未処理植物は９０％が感染した。

使用例８ アルテルナリア・ソラニに起因するトマトの夏疫病に対する活性
鉢植えしたトマト植物の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日に、葉に２％バイオモルト溶液中のアルテルナリア・ソラニの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を２０〜２２℃の水蒸気飽和室に入れた。５日後に、未処理であるが感染させた対照植物上の病気は、感染を肉眼で％として決定できる程度に進行していた。

この試験において、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ−９、Ｉ−１１〜Ｉ−１５、Ｉ−１７〜Ｉ−２５、Ｉ−２７、Ｉ−２８、Ｉ−３０〜Ｉ−３８、Ｉ−４０、Ｉ−４１、Ｉ−５５、Ｉ−５６、Ｉ−５９、Ｉ−６０、Ｉ−６２、Ｉ−６８、Ｉ−７０、Ｉ−７１、Ｉ−７４、Ｉ−７７〜Ｉ−８１、Ｉ−８３、Ｉ−８５、Ｉ−８６、Ｉ−８７、Ｉ−８９、Ｉ−９３、Ｉ−１０６、Ｉ−１０７、Ｉ−１０８、Ｉ−１１０〜Ｉ−１１５、Ｉ−１１８、Ｉ−１１９、Ｉ−１２２、Ｉ−１２３、Ｉ−１２５、Ｉ−１２７、Ｉ−１２９〜Ｉ−１４２、Ｉ−１４５、Ｉ−１４６、Ｉ−１４８、Ｉ−１５２、Ｉ−１５４〜Ｉ−１６３、Ｉ−１７０又はＩ−１７２で処理された植物は最大で２０％の感染を示したが、未処理植物は９０％が感染した。

Claims (20)

1. 式Ｉのアゾロピリミジン
   

   

   〔式中、置換基は以下に定義されるとおりである：
   Ｇ、Ｅ、Ｑ
   ａ）ＧはＮであり；ＥはＣ−Ｗ^２であり、そしてＱはＮ又はＣ−Ｗ^３であり；
   ｂ）ＧはＣ−Ｗ^１であり；ＥはＣ−Ｗ^２であり、そしてＱはＮであり；又は
   ｃ）ＧはＣ−Ｗ^１であり；ＥはＮであり、そしてＱはＣ−Ｗ^３であり；
   Ｗ^１、Ｗ^２、Ｗ^３は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ホルミル、チオカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシイミノカルボニル、ヒドロキシイミノアルキル、ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＲ^１２、Ｃ（Ｒ^１３）＝ＮＲ^１４であり；
   Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、ベンジルであり；
   Ｒ^１１及びＲ^１２は、一緒になって、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_５−アルキレンオキシであってよく、ここで、炭素鎖はメチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチルからなる群から選択される１〜３個の基で置換されていてもよく；
   Ｒ^１３は、水素又はＣ_１−Ｃ_８−アルキルであり；
   Ｒ^１４は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、フェニル、フェニルアミノであり、ここで、フェニル基は１〜５個の基Ｒ^ｂで置換されていてもよく；
   Ｒは、ＮＲ^１Ｒ^２、又はＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１２−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_１２−ハロシクロアルケニル、フェニル、ハロフェニル、ナフチル、ハロナフチル、又は５、６、７、８、９若しくは１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族のヘテロ環であり、この環は炭素を介して結合しており、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、そして酸素、窒素及び硫黄からなる群からの１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含有しており；ここで、Ｒは、以下の群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ａを含有していてもよく：
   Ｒ^ａ シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^Π _２、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレンオキシ〔ここで、２価の基は同一の原子又は隣接する原子に結合していてもよい〕、フェニル、ナフチル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含有する５、６、７、８、９若しくは１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族のヘテロ環；
   Ｒ^Πは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含有する５、６、７、８、９若しくは１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族のヘテロ環、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルであり、その基Ｒ^Πは部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく；
   ここで、上記のＲ^ａ及びＲ^Πにおける脂肪族、脂環式又は芳香族の基は、それら自体として、１、２又は３個の基Ｒ^ｂを有していてもよく：
   Ｒ^ｂは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル〔ここで、これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を含有し、そしてこれらの基におけるアルケニル及びアルキニル基は２〜８個の炭素原子を含有する〕；シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ〔ここで、環式系は３〜１０個の環員を含有する〕；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ〔ここで、アリール基は好ましくは６〜１０個の環員を含有し、そしてヘタリール基は５又は６個の環員を含有する〕、ここで、環式系は部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はアルキル若しくはハロアルキル基で置換されていてもよく；
   Ｒ^１、Ｒ^２は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族のヘテロ環、又はＺ−Ｙ−（ＣＲ^７Ｒ^８）_ｐ−（ＣＲ^５Ｒ^６）_ｑ−ＣＲ^３Ｒ^４−＃〔式中、＃は窒素原子との結合点である〕であり、そして：
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルケニル、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族のヘテロ環であり、その環式基は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１個以上の基Ｒ^Πで置換されていてもよく、
   Ｒ^５及びＲ^３又はＲ^７は、これらの基が結合している原子と一緒になって、５、６、７、８、９若しくは１０員の飽和若しくは部分不飽和の環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２若しくは３個のヘテロ原子を含有していてもよく、そして／又は１個以上の置換基Ｒ^ａを有していてもよく；
   Ｒ^３はＲ^４と組み合わさっていてもよく、Ｒ^５はＲ^６と組み合わさっていてもよく、Ｒ^７はＲ^８と組み合わさっていてもよく、何れの場合にも、酸素を表してカルボニル基を形成していてもよく、そしてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個のヘテロ原子で中断されていてもよいＣ_２−Ｃ_５−アルキレン又はアルケニレン又はアルキニレン鎖を形成してスピロ基を形成していてもよく；
   Ｒ^１及びＲ^３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５、６、７、８、９又は１０員の飽和又は部分不飽和のヘテロ環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有していてもよく；
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、互いに独立して、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく；
   Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ独立して、１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ａを有していてもよく；
   Ｙは、酸素又は硫黄であり；
   Ｚは、水素、カルボキシル、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、Ｃ（ＮＲ^Ａ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）Ｒ^Π、Ｃ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｒ^Ａ、Ｃ（ＮＲ^Π）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｓ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＲ^Π）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、フェニル、ナフチル、５、６、７、８、９若しくは１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族のヘテロ環であり、この環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含有し、そして直接に又はカルボニル、チオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオカルボニル基を介して結合しており；ここで、基Ｚにおける炭素鎖は、１個以上の基Ｒ^ｂで置換されていてもよく；
   Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂは、互いに独立して、水素、Ｃ_２−アルケニル、Ｃ_２−アルキニル、又は基Ｒ^Πにおいて挙げられる基の一つであり、ここで、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、又はＲ^Ａ及びＲ^Πは、炭素原子及びそれらがヘテロ原子を介して結合している該ヘテロ原子と一緒になって、３〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環式又は二環式の環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有していてもよく、又は１個以上のオキソ基及び／又は１個以上の置換基Ｒ^ｂを有していてもよく；
   又は
   Ｚ及びＲ^６又はＲ^８は、５又は６員の飽和又は部分不飽和の環を形成していてもよく、この環は、炭素原子及びＹに加えて、環員としてＮ及びＳからなる群からの１又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよく、そして／又は以下に定義されるとおりの１個以上の置換基Ｒ^ａを有していてもよく；
   基Ｚは、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２又は３個の置換基Ｒ^ｂを有していてもよく；
   Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を形成していてもよく、この環は、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてＲ^ａ、Ｚ−Ｙ−＃及びＺ−Ｙ−（ＣＲ^５Ｒ^６）_ｑ−ＣＲ^３Ｒ^４−＃〔式中、＃はヘテロ環との結合点である〕からなる群から選択される１、２又は３個の置換基を有していてもよく；
   ｐは、ゼロ、１、２、３、４又は５であり；
   ｑは、ゼロ又は１であり；
   Ｗは、フェニル、又は炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２若しくは３個の更なるヘテロ原子を含有する５若しくは６員ヘテロアリールであり、ここで、環式系は、基Ｌ_ｍに加えて、少なくとも１個の置換基Ｐ^１を有し、
   Ｐ^１は、Ｙ^１−Ｙ^２−Ｔであり；
   Ｙ^１は、ＣＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（＝Ｔ^２）Ｏ、Ｃ（＝Ｔ^２）ＮＲ^Ａ、Ｏ、ＯＣ（＝Ｔ^２）、ＮＲ^Ａ又はＳ（Ｏ）_ｒであり；
   Ｙ^２は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキレン、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニレン、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニレンであり、ここで、Ｙ^２は、ＮＲ^Ａ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｒからなる群からの１、２又は３個のヘテロ原子で中断されていてもよく；
   ｒは、０、１又は２であり；
   Ｔは、ＹＲ、ＹＲ^Ａ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、ＹＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＯＲ^Ａ）Ｒ^Ｂ、Ｓ（Ｏ）_ｒＲ^Ａ、Ｎ（Ｒ^Ａ）−Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−Ｔ^３、Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−［（Ｙ^２）_ｑ−Ｃ（＝Ｔ^２）］_Ｐ−Ｔ^３、Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−［Ｙ^２−Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）］_Ｐ−Ｔ^３、Ｔ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−［Ｔ^１−Ｙ^２−Ｃ（＝Ｔ^２）］_Ｐ−Ｔ^３又はＴ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−［ＮＲ^Ａ−（ＮＲ^Ｂ）_ｑ−Ｃ（＝Ｔ^２）］_ｐ−Ｔ^３であり；
   Ｔ^１は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^Ａであり；
   Ｔ^２は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^Ａであり；
   Ｔ^３は、Ｒ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Π、ＹＲ^Ｂ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂであり；
   ここで、基Ｐ^１における炭素原子は、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１個以上の基Ｒ^ｂで置換されていてもよく；
   Ｌは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアナト（ＯＣＮ）、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^Φ、Ｃ（Ｓ）−Ｒ^Φ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^Φ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニルオキシイミノ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルオキシイミノ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含有する５、６、７、８、９若しくは１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族のヘテロ環であり；
   Ｒ^Φは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノであり；基Ｒ^Φは、１、２又は３個の同一の又は異なる上記で定義されるとおりの基Ｒ^ｂで置換されていてもよく；
   ｎは、ゼロ、１又は２であり；
   ｍは、ゼロ、１、２、３、４又は５であり；
   Ｘは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシである〕
   又はその農業上許容される塩。
2. 置換基が下記の意味を有する、請求項１に記載の式Ｉのアゾロピリミジン：
   Ｒは、ＮＲ^１Ｒ^２、又はＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１２−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_１２−ハロシクロアルケニル、フェニル、ハロフェニル、ナフチル、ハロナフチル、又は５、６、７、８、９若しくは１０員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族のヘテロ環であり、この環は炭素を介して結合しており、そして酸素、窒素及び硫黄からなる群からの１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含有しており；ここで、Ｒは、以下の群から互いに独立して選択される１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ａを含有していてもよく：
   Ｒ^ａ シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、アミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^Π _２、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキレン、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン、オキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキレンオキシ〔ここで、２価の基は同一の原子又は隣接する原子に結合していてもよい〕、フェニル、ナフチル、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環；
   Ｒ^Πは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルであり；
   ここで、上記の基Ｒ^ａ及びＲ^Πにおける脂肪族、脂環式又は芳香族の基は、それら自体として、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２若しくは３個の基Ｒ^ｂを有していてもよく：
   Ｒ^ｂは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル〔ここで、これらの基におけるアルキル基は１〜６個の炭素原子を含有し、そしてこれらの基におけるアルケニル及びアルキニル基は２〜８個の炭素原子を含有する〕；シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ〔ここで、環式系は３〜１０個の環員を含有する〕；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ〔ここで、アリール基は好ましくは６〜１０個の環員を含有し、そしてヘタリール基は５又は６個の環員を含有する〕であり、ここで、環式系は部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又はアルキル若しくはハロアルキル基で置換されていてもよく；
   Ｒ^１、Ｒ^２は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、ＮＨ_２、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含有する５若しくは６員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族のヘテロ環、又はＺ−Ｙ−（ＣＲ^７Ｒ^８）_ｐ−（ＣＲ^５Ｒ^６）_ｑ−ＣＲ^３Ｒ^４−＃〔式中、＃は窒素原子との結合点である〕であり、そして：
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルケニル、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５又は６員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、
   Ｒ^５及びＲ^３又はＲ^７は、これらの基が結合している原子と一緒になって、５、６、７、８、９又は１０員の飽和又は部分不飽和の環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個のヘテロ原子を含有していてもよく、そして／又は１個以上の置換基Ｒ^ａを有していてもよく；
   Ｒ^３はＲ^４と組み合わさっていてもよく、Ｒ^５はＲ^６と組み合わさっていてもよく、Ｒ^７はＲ^８と組み合わさっていてもよく、何れの場合にも、酸素を表してカルボニル基を形成していてもよく、そしてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個のヘテロ原子で中断されていてもよいＣ_２−Ｃ_５−アルキレン又はアルケニレン又はアルキニレン鎖を形成してスピロ基を形成していてもよく；
   Ｒ^１及びＲ^３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５、６、７、８、９又は１０員の飽和又は部分不飽和のヘテロ環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有していてもよく；
   Ｒ^１〜Ｒ^８は、それぞれ独立して、１、２、３又は４個の同一の又は異なる基Ｒ^ａを有していてもよく；
   Ｙは、酸素又は硫黄であり；
   Ｚは、水素、カルボキシル、ホルミル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、Ｃ（ＮＲ^Ａ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）Ｒ^Π、Ｃ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｒ^Ａ、Ｃ（ＮＲ^Π）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｓ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＲ^Π）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、フェニル、ナフチル、５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、この環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有し、そして直接に又はカルボニル、チオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオカルボニル基を介して結合しており；ここで、基Ｚにおける炭素鎖は、１個以上の基Ｒ^ｂで置換されていてもよく；
   Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂは、互いに独立して、水素、Ｃ_２−アルケニル、Ｃ_２−アルキニル、又は基Ｒ^Πにおいて挙げられている基の一つであり；
   Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、又はＲ^Ａ及びＲ^Πは、炭素原子及びそれらがヘテロ原子を介して結合している該ヘテロ原子と一緒になって、５又は６員の飽和、部分不飽和又は芳香族の環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有していてもよく、そして／又は１個以上の置換基Ｒ^ａを有していてもよく；
   又は
   Ｚ及びＲ^６又はＲ^８は、５又は６員の飽和又は部分不飽和の環を形成していてもよく、この環は、炭素原子及びＹに加えて、環員としてＮ及びＳからなる群からの１又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよく、そして／又は以下に定義されるとおりの１個以上の置換基Ｒ^ａを有していてもよく；
   基Ｚは、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして／又は１、２又は３個の基Ｒ^ｂを有していてもよく；
   Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５、６、７、８、９又は１０員の飽和、又は部分不飽和のヘテロ環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてＵ−Ｏ−＃、Ｕ−Ｓ−＃及びＵ−Ｙ−（ＣＲ^５Ｒ^６）_ｑ−ＣＲ^３Ｒ^４−＃〔式中、＃はヘテロ環との結合点である〕からなる群から選択される少なくとも１個の置換基を含有し、そしてヘテロ環は、１、２又は３個の基Ｒ^ａを更に有していてもよく；
   Ｕは、水素、カルボキシル、ホルミル、Ｃ_５−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ^Π、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＯＲ^Π、Ｃ（Ｏ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）ＳＲ^Π、Ｃ（ＮＲ^Ａ）ＳＲ^Π、Ｃ（Ｓ）Ｒ^Π、Ｃ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＲ^Π）Ｒ^Ａ、Ｃ（ＮＲ^Π）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｓ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｓ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＲ^Π）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキレン−ＮＲ^ＡＣ（ＮＲ^Π）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、フェニル、ナフチル、５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり、この環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有し、そして直接に又はカルボニル、チオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオカルボニル基を介して結合しており；ここで、基Ｚにおける炭素鎖は、１、２又は３個の基Ｒ^ｂを有していてもよく；
   ｐは、ゼロ、１、２、３、４又は５であり；
   ｑは、ゼロ又は１であり；
   Ｗは、フェニル、又は炭素原子に加えて、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２又は３個の更なるヘテロ原子を含有する５又は６員ヘテロアリールであり、ここで、環式系は、基Ｌ_ｍに加えて、少なくとも１個の置換基Ｐ^１を有し、
   Ｐ^１は、Ｙ^１−Ｙ^２−Ｔであり；
   Ｙ^１は、ＣＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^Ａ、Ｏ、ＮＲ^Ａ又はＳ（Ｏ）_ｒであり；
   Ｙ^２は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキレン、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニレン、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニレンであり、ここで、Ｙ^２は、ＮＲ^Ａ、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｒからなる群からの１、２又は３個のヘテロ原子で中断されていてもよく；
   ｒは、０、１又は２であり；
   Ｔは、ＯＲ^Ａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^Ａ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ＡＲ^Ｂ、Ｃ（ＮＯＲ^Ａ）Ｒ^Ａ又はＴ^１−Ｃ（＝Ｔ^２）−Ｔ^３であり；
   Ｔ^１は、Ｏ、ＮＲ^Ａであり；
   Ｔ^２は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^Ａであり；
   Ｔ^３は、Ｒ^Ａ、ＯＲ^Ａ、ＳＲ^Ａ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂであり；
   Ｌは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアナト（ＯＣＮ）、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^Φ、Ｃ（Ｓ）−Ｒ^Φ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−Ｒ^Φ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルケニルオキシイミノ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルオキシイミノ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１０−アルキニルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５、６、７、８、９又は１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり；
   Ｒ^Φは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノであり；ここで、基Ｒ^Φは、１、２又は３個の同一の又は異なる上記で定義されるとおりの基Ｒ^ｂで置換されていてもよく；
   ｎは、ゼロ、１又は２であり；
   ｍは、ゼロ、１、２、３、４又は５であり；
   Ｘは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシである；
   又はその農業上許容される塩。
3. Ｘがハロゲンである、請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
4. Ｘがメチルである、請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
5. Ｘがメトキシ又はシアノである、請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
6. 式Ｉ．ａ
   

   

   に対応する、請求項１〜５の何れかに記載の式Ｉの化合物。
7. 式Ｉ．ｂ
   

   

   〔式中、Ｒ’は、炭素を介して結合している請求項１又は２に記載の基Ｒである〕
   に対応する、請求項１〜５の何れかに記載の式Ｉの化合物。
8. ＷがＰ^１及びＬ_ｍで置換されているフェニルである、請求項１〜７の何れかに記載の式Ｉの化合物。
9. Ｐ^１が請求項２に従って定義される、請求項１及び３〜８の何れかに記載の式Ｉの化合物。
10. Ｐ^１が酸素を介して結合している基である、請求項１〜９の何れかに記載の式Ｉの化合物。
11. 式Ｉ．１
    

    

    に対応する、請求項１〜１０の何れかに記載の式Ｉの化合物。
12. 請求項６に記載の式Ｉ．ａに対応する請求項３に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、式ＩＩのアミノアゾール
    

    

    を式ＩＩＩのマロネート
    

    

    〔式中、Ｒ”はアルキルである〕
    と反応させて式ＩＶの７−ヒドロキシアゾロピリミジン
    

    

    を与え、これをハロゲン化して式Ｖの化合物
    

    

    〔式中、Ｙは塩素又は臭素である〕
    を与え、そしてＶを式ＶＩのアミン
    

    

    〔式中、Ｒ^１及びＲ^２は請求項１で定義されるとおりである〕
    と反応させて式Ｉ．ａの化合物を与える上記方法。
13. Ｘがアルキル又はハロアルキルである請求項６に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、請求項１２に記載の式ＩＩのアミノアゾールを式ＩＩＩａのケトエステル
    

    

    〔式中、Ｒ’は請求項６で定義されるとおりであり、Ｒ^＃はＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、そしてＸ^１はアルキル又はハロアルキルである〕
    と反応させて式ＩＶａの７−ヒドロキシアゾロピリミジン
    

    

    を与え、そしてＩＶａをハロゲン化剤で式Ｖａの７−ハロアゾロピリミジン
    

    

    に変換し、これを請求項７に記載の式ＶＩのアミンと反応させて式Ｉの化合物を与える上記方法。
14. 式Ｉの５−ハロアゾロピリミジンを式ＩＩＩｂのマロネート
    

    

    〔式中、Ｘ”は水素、又はＣ_１−Ｃ_３−アルキル、アルケニル又はアルキニルであり、Ｒ^＃はＣ_１−Ｃ_４−アルキルである〕
    を用いて式ＶＩのエステル
    

    

    に変換し、これを脱炭酸して式Ｉの化合物を与えることによる、請求項４に記載の式Ｉの化合物の製造方法。
15. 式ＩＸのヒドロキシル化合物
    

    

    〔式中、置換基は式Ｉで定義されるとおりであり、そしてＰ^１はヒドロキシル基である〕
    の置換によって、請求項１１に記載の式Ｉの化合物を製造する方法。
16. 請求項１２、１３，１４及び１５の何れかに記載の式ＩＶ，ＩＶａ、Ｖ、Ｖａ、ＶＩＩ又はＩＸの化合物。
17. 固体又は液体担体、及び請求項１〜１１の何れかに記載の式Ｉの化合物を含む組成物。
18. 更なる活性化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
19. 請求項１〜１１の何れかに記載の式Ｉの化合物を、１００ｋｇ当たり１〜１０００ｇの量で含む種子。
20. 植物病原性有害菌の防除方法であって、菌、又は菌の攻撃に対して保護すべき物質、植物、土壌若しくは種子を、有効量の請求項１〜１１の何れかに記載の式Ｉの化合物で処理する上記方法。