JP2008019434A - Liquid crystal composition, color filter and liquid crystal display using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶組成物、該液晶組成物よりなる位相差層を有するカラーフィルタ及び該カラーフィルタを用いた液晶表示装置に関する。 The present invention relates to a liquid crystal composition, a color filter having a retardation layer made of the liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the color filter.
液晶表示装置は、薄型軽量、低消費電力という大きな利点を持つため、パーソナルコンピューターや携帯電話、電子手帳等の表示装置に積極的に用いられている。これらの液晶表示装置は、駆動液晶層に含まれる液晶（駆動液晶）分子の複屈折性を利用して光のスイッチングを行っている。したがって、液晶表示装置は駆動液晶の複屈折性に由来する視野角依存性の問題が存在し、この問題を、光の位相差を補償する位相差層を用いて解決するべく、各種の位相差層を形成した部材として例えば位相差層形成フィルムが開発されている。この位相差層形成フィルムは通常、ポリアクリレート、ポリカーボネート、トリアセチルセルロース等のフィルムの延伸によって作製される。そして、その位相差形成フィルムは、対面する表示側基板と駆動液晶側基板との間に液晶を封入した構造を備えた液晶セルの外側位置に、通常、設置される。このような液晶セルでは、その外側位置に位相差層が配置されて、光の位相差が補償され、位相差層の視野角改善機能が発揮されることになる。 Since the liquid crystal display device has the great advantages of being thin and light and low power consumption, it is actively used in display devices such as personal computers, mobile phones, and electronic notebooks. These liquid crystal display devices perform light switching by utilizing the birefringence of liquid crystal (driving liquid crystal) molecules contained in the driving liquid crystal layer. Therefore, the liquid crystal display device has a problem of viewing angle dependency derived from the birefringence of the driving liquid crystal, and in order to solve this problem using a retardation layer that compensates for the phase difference of light, various retardations are used. For example, a retardation layer forming film has been developed as a member having a layer formed thereon. This retardation layer forming film is usually produced by stretching a film of polyacrylate, polycarbonate, triacetyl cellulose or the like. The retardation forming film is usually installed at an outer position of a liquid crystal cell having a structure in which a liquid crystal is sealed between a facing display side substrate and a driving liquid crystal side substrate. In such a liquid crystal cell, a phase difference layer is disposed on the outer side of the liquid crystal cell, the phase difference of light is compensated, and the function of improving the viewing angle of the phase difference layer is exhibited.
また位相差層は上記したように液晶セルの外側位置に設置される場合に限られず、最近では架橋性液晶や高分子液晶を用いて液晶セルの内側に位相差層を設置する方法が提案されており（特許文献１）、液晶セルの内側に位相差層を設置する事で、高い機械的強度と耐熱性を得る事が出来る。 In addition, the retardation layer is not limited to the case where the retardation layer is installed outside the liquid crystal cell as described above, and recently, a method of installing the retardation layer inside the liquid crystal cell using a crosslinkable liquid crystal or a polymer liquid crystal has been proposed. (Patent Document 1), a high mechanical strength and heat resistance can be obtained by providing a retardation layer inside the liquid crystal cell.
液晶セルの内側に設置された位相差層については、その機械強度をさらに向上させて、位相差層の変形や破壊の虞をより抑制して視野角改善機能の向上を図るため、位相差層表面に保護層を積層させる方法が提案されている（特許文献２）。さらに、特殊な骨格の重合性単量体を配向膜上で配向・硬化させることにより、高い硬度の位相差層を形成する方法も提案されている（特許文献３）。 For the retardation layer installed inside the liquid crystal cell, the mechanical strength is further improved to further suppress the possibility of deformation and destruction of the retardation layer and to improve the viewing angle improvement function. A method of laminating a protective layer on the surface has been proposed (Patent Document 2). Furthermore, a method for forming a retardation layer having a high hardness by aligning and curing a polymerizable monomer having a special skeleton on an alignment film has also been proposed (Patent Document 3).
しかしながら、特許文献２に提案された方法は、位相差層に保護膜を積層させる方法であるので、製造工程が増加し、歩留まりが低下すると共に製造コストの上昇をきたすといった問題が有った。また、特許文献３に提案された方法は、特殊な分子骨格構造を備えた重合性単量体を材料として用いることを要する方法であるので、その材料の合成が複雑であり、やはり製造コストの上昇が問題となっていた。
However, since the method proposed in
本発明は上記の問題を鑑みてなされたものであり、容易に且つ安価に位相差層を製造可能であるとともに硬度の点に優れた位相差層を形成可能な液晶組成物、それを用いて形成された位相差層を備えたカラーフィルタ、およびこのカラーフィルタを用いた液晶表示装置を提供することを目的とするものである。 The present invention has been made in view of the above problems, and a liquid crystal composition capable of forming a retardation layer easily and inexpensively and forming a retardation layer excellent in hardness, and using the same It is an object of the present invention to provide a color filter having a formed retardation layer and a liquid crystal display device using the color filter.
本発明は、（１）架橋性液晶化合物と、分子構造中にアミノ系シランカップリング剤と、分子構造中にアルコール性水酸基と重合性官能基を有する多官能性化合物と、を含有することを特徴とする液晶組成物、
（２）アミノ系シランカップリング剤は、分子構造中にケチミン構造を有するケチミン系シランカップリング剤である、上記（１）記載の液晶組成物。
（３）架橋性液晶化合物が、少なくとも１分子中に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する上記（１）または（２）記載の液晶組成物、
（４）多官能性化合物を、対配合物換算値で５〜２０重量％含有する上記（１）から（３）のいずれかに記載の液晶組成物、
（５）多官能性化合物が多官能（メタ）アクリレートである、上記（１）から（４）のいずれかに記載の液晶組成物。
（６）多官能（メタ）アクリレートが、２−ヒドロキシ１−３ジメタクリロキシプロパン、２−ヒドロキシ１−３ジメタクリロキシプロパン、２−ヒドロキシ，１−アクリロキシ，３−メタクリロキシプロパン、エチレンビス[オキシ（２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル）]ジメタクリレート、（１−メチル−１，２−エタンジイル）ビス［オキシ（２−ヒドロキシ−３，１−プロパンジイル）］ジアクリレート、ビスフェノールＡ−グリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡ−グリシジルアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレートより選ばれている、上記（５）記載の液晶組成物、
（７）多官能（メタ）アクリレートがペンタエリスリトールトリアクリレートである、上記（５）記載の液晶組成物、
（８）多官能（メタ）アクリレートがジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレートである、上記（５）記載の液晶組成物、
（９）光透過性を有する基板上に、着色層と位相差層が積層されており、且つ、位相差層が上記（１）〜（８）のいずれかに記載の液晶組成物を硬化させ形成されたものであることを特徴とするカラーフィルタ、
（１０）位相差層が、上記（１）〜（８）のいずれかに記載の液晶組成物を着色層上に塗布して形成される液晶塗布膜に対し、前記液晶塗布膜の表面に向けて光を照射して、前記架橋性液晶化合物を硬化させて形成されたものである、上記（９）に記載のカラーフィルタ、
（１１）位相差層が、（メタ）アクリロイル基を含有する少なくとも対配合物換算値で９４．８９〜７０重量％の架橋性液晶化合物と、対配合物換算値で０．１〜１０重量％の光重合開始剤、対配合物換算値で０．０１〜２０重量％のアミノ系シランカップリング剤および対配合物換算値で５〜２０重量％の多官能性化合物とを含む液晶組成物（ただし、光重合開始剤とアミノ系シランカップリング剤と多官能性化合物の含有量の合計は、対配合物換算値で３０重量％以下である。）を光硬化及び焼成させて形成され、位相差層の鉛筆硬度が、ＪＩＳ Ｋ５６００−５−４に準じた評価で２Ｈ以上である、ことを特徴とする上記（９）又は（１０）記載のカラーフィルタ、
（１２）位相差層に含まれる架橋性液晶化合物がホメオトロピック配向している上記（９）から（１１）のいずれかに記載のカラーフィルタ、
（１３）表示側基板と液晶駆動側基板とを対向させ、両者の間に液晶材料を封入して駆動液晶層を形成している液晶表示装置であって、前記表示側基板が上記（９）〜（１２）のいずれかに記載のカラーフィルタであることを特徴とする液晶表示装置、を要旨とする。
The present invention includes (1) a crosslinkable liquid crystal compound, an amino silane coupling agent in the molecular structure, and a polyfunctional compound having an alcoholic hydroxyl group and a polymerizable functional group in the molecular structure. Liquid crystal composition characterized by
(2) The liquid crystal composition according to the above (1), wherein the amino silane coupling agent is a ketimine silane coupling agent having a ketimine structure in the molecular structure.
(3) The liquid crystal composition according to the above (1) or (2), wherein the crosslinkable liquid crystal compound has at least one (meth) acryloyl group in one molecule.
(4) The liquid crystal composition according to any one of (1) to (3), wherein the polyfunctional compound is contained in an amount of 5 to 20% by weight in terms of the formulation.
(5) The liquid crystal composition according to any one of (1) to (4), wherein the polyfunctional compound is a polyfunctional (meth) acrylate.
(6) Polyfunctional (meth) acrylate is 2-hydroxy 1-3 dimethacryloxy propane, 2-hydroxy 1-3 dimethacryloxy propane, 2-hydroxy, 1-acryloxy, 3-methacryloxy propane, ethylene bis [ Oxy (2-hydroxypropane-1,3-diyl)] dimethacrylate, (1-methyl-1,2-ethanediyl) bis [oxy (2-hydroxy-3,1-propanediyl)] diacrylate, bisphenol A- The liquid crystal composition according to the above (5), which is selected from glycidyl methacrylate, bisphenol A-glycidyl acrylate, and pentaerythritol diacrylate monostearate,
(7) The liquid crystal composition according to the above (5), wherein the polyfunctional (meth) acrylate is pentaerythritol triacrylate,
(8) The liquid crystal composition according to the above (5), wherein the polyfunctional (meth) acrylate is dipentaerythritol hydroxypentaacrylate,
(9) A colored layer and a retardation layer are laminated on a light-transmitting substrate, and the retardation layer cures the liquid crystal composition according to any one of the above (1) to (8). A color filter characterized by being formed,
(10) The retardation layer is directed toward the surface of the liquid crystal coating film with respect to the liquid crystal coating film formed by coating the liquid crystal composition according to any one of (1) to (8) on the colored layer. The color filter according to (9), which is formed by irradiating light to cure the crosslinkable liquid crystal compound,
(11) The retardation layer contains a (meth) acryloyl group at least in terms of the compound equivalent value of 94.89 to 70% by weight of the crosslinkable liquid crystal compound, and in terms of the compound equivalent value of 0.1 to 10% by weight. A liquid crystal composition comprising: a photopolymerization initiator of 0.01 to 20% by weight of an amino silane coupling agent in terms of a compound and a polyfunctional compound in an amount of 5 to 20% by weight in terms of a compound. However, the total content of the photopolymerization initiator, the amino-based silane coupling agent, and the polyfunctional compound is 30% by weight or less in terms of the compound equivalent). The color filter according to the above (9) or (10), wherein the pencil hardness of the phase difference layer is 2H or more as evaluated according to JIS K5600-5-4,
(12) The color filter according to any one of (9) to (11), wherein the crosslinkable liquid crystal compound contained in the retardation layer is homeotropically aligned.
(13) A liquid crystal display device in which a display side substrate and a liquid crystal driving side substrate are opposed to each other and a driving liquid crystal layer is formed by enclosing a liquid crystal material therebetween, wherein the display side substrate is the above (9) The gist of the liquid crystal display device is the color filter according to any one of to (12).
なお、本明細書において、液晶組成物を構成する成分として配合されるもの（配合物成分（液晶組成物に溶媒が含まれる場合には、溶媒を除く）という）についての対配合物換算値は、液晶組成物の全重量（ただし、液晶組成物に溶媒が含まれる場合には、溶媒の重量を除く）を１００としたときの、対象となる配合物成分についての重量比率（重量％）の値を示す。 In addition, in this specification, the conversion value relative to the compound for what is blended as a component constituting the liquid crystal composition (referred to as a compound component (excluding a solvent when the liquid crystal composition includes a solvent)) is , When the total weight of the liquid crystal composition (however, when the liquid crystal composition contains a solvent, excluding the weight of the solvent) is 100, the weight ratio (% by weight) of the target formulation component Indicates the value.
本発明の液晶組成物は、架橋性液晶化合物と、アミノ系シランカップリング剤と、アルコール性水酸基と重合性官能基とを有する多官能性化合物とを含有している。したがって、本発明の液晶組成物を基板面上に塗布して膜（液晶塗布膜）を製膜するとともに液晶塗布膜に含まれる架橋性液晶化合物をなす液晶分子にあらかじめ定められた配向性を与え（架橋性液晶化合物に配向性を付与し）、液晶塗布膜中の液晶分子同士を重合させて硬化させて位相差層となす場合、アミノ系シランカップリング剤により架橋性液晶化合物の配向性に優れた位相差層を形成して視野角改善機能を高めたものとし、さらに、多官能性化合物により位相差層の優れた視野角改善機能を維持しつつ位相差層の硬度を高めることができる。しかも、この液晶組成物により得られる位相差層は、容易に且つ安価に製造できるものであるとともに、長期にわたって機械強度に優れる。このため本発明の液晶組成物により位相差層を形成したカラーフィルタやこのカラーフィルタを表示側基板として用いた液晶表示装置は、長期間に亘って優れた視野角改善効果を発揮する。 The liquid crystal composition of the present invention contains a crosslinkable liquid crystal compound, an amino silane coupling agent, and a polyfunctional compound having an alcoholic hydroxyl group and a polymerizable functional group. Accordingly, the liquid crystal composition of the present invention is coated on the substrate surface to form a film (liquid crystal coating film) and give a predetermined orientation to the liquid crystal molecules forming the crosslinkable liquid crystal compound contained in the liquid crystal coating film. (Orientation is imparted to the crosslinkable liquid crystal compound), and when the liquid crystal molecules in the liquid crystal coating film are polymerized and cured to form a retardation layer, the alignment property of the crosslinkable liquid crystal compound is improved by the amino silane coupling agent It is possible to enhance the viewing angle improvement function by forming an excellent retardation layer, and further, the multifunctional compound can increase the hardness of the retardation layer while maintaining the excellent viewing angle improvement function of the retardation layer. . In addition, the retardation layer obtained from the liquid crystal composition can be easily and inexpensively manufactured and has excellent mechanical strength over a long period of time. For this reason, a color filter in which a retardation layer is formed from the liquid crystal composition of the present invention and a liquid crystal display device using this color filter as a display-side substrate exhibit an excellent viewing angle improvement effect over a long period of time.
また、本発明によれば、液晶組成物に分子構造中にケチミン構造を有するケチミン系シランカップリング剤が含まれることで、ヘイズの小ささの点で飛躍的に優れた位相差層を得ることが可能となるという効果を奏する。この機構の詳細は明確ではないが、ケチミン構造を有するケチミン系シランカップリング剤が他のアミノ系シランカップリング剤などに比べて架橋性液晶化合物との相溶性に優れることによるものと思料される。ここに、位相差層のヘイズが小さいと、位相差層は、より光の乱反射が抑制されたものとなることができ、位相差層を組み込んだ液晶表示装置において位相差層による視野角改善効果をより向上させることができる。このように、本発明によれば、ケチミン構造を有するケチミン系シランカップリング剤が液晶組成物に含まれることで、液晶表示装置の視野角改善効果をより向上させることが可能な位相差層を形成することができるようになる。 In addition, according to the present invention, the liquid crystal composition contains a ketimine-based silane coupling agent having a ketimine structure in the molecular structure, thereby obtaining a retardation layer that is remarkably excellent in terms of haze. There is an effect that becomes possible. Although the details of this mechanism are not clear, it is thought that the ketimine silane coupling agent having a ketimine structure is more compatible with the crosslinkable liquid crystal compound than other amino silane coupling agents. . Here, when the haze of the retardation layer is small, the retardation layer can further suppress irregular reflection of light, and in the liquid crystal display device incorporating the retardation layer, the viewing angle improvement effect by the retardation layer Can be further improved. As described above, according to the present invention, the liquid crystal composition contains the ketimine-based silane coupling agent having a ketimine structure, so that the retardation layer capable of further improving the viewing angle improvement effect of the liquid crystal display device is provided. Can be formed.
また、本発明によれば、多官能性化合物として水酸基と重合性官能基とを有するものを用いることで、架橋性液晶化合物との相溶性が向上するという効果を奏する。 In addition, according to the present invention, the use of a polyfunctional compound having a hydroxyl group and a polymerizable functional group has an effect of improving the compatibility with the crosslinkable liquid crystal compound.
本発明の液晶組成物は、架橋重合可能な分子構造を有する架橋性液晶化合物と、シランカップリング剤および多官能性化合物とを含有する組成物である。 The liquid crystal composition of the present invention is a composition containing a crosslinkable liquid crystal compound having a molecular structure capable of crosslinking polymerization, a silane coupling agent and a polyfunctional compound.
本発明の液晶組成物に用いられる架橋性液晶化合物としては、架橋性を有するネマチック液晶化合物（架橋性ネマチック液晶化合物）などをあげることができる。架橋性ネマチック液晶化合物としては例えば、１分子中に（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、オキタセン基、イソシアネート基等の重合性基を少なくとも１個有するモノマー、オリゴマー、ポリマー等が挙げられる。また、このような架橋性液晶化合物として、より具体的には、下記化１に示す一般式（１）で表される化合物のうちの１種の化合物（化合物（Ｉ））もしくは２種以上の混合物、下記化２に示す一般式（２）で表される化合物のうちの１種の化合物（化合物（ＩＩ））もしくは２種以上の混合物、化３、化４に示す化合物（化合物（ＩＩＩ））のうちの１種の化合物或いは２種以上の混合物、またはこれらを組み合わせた混合物を用いることができる。
Examples of the crosslinkable liquid crystal compound used in the liquid crystal composition of the present invention include a nematic liquid crystal compound having a crosslinkability (crosslinkable nematic liquid crystal compound). Examples of the crosslinkable nematic liquid crystal compound include monomers, oligomers and polymers having at least one polymerizable group such as a (meth) acryloyl group, an epoxy group, an octacene group and an isocyanate group in one molecule. Further, as such a crosslinkable liquid crystal compound, more specifically, one type of compound (compound (I)) or two or more types of compounds represented by the general formula (1) shown in the following
化１に示す一般式（１）において、Ｒ１およびＲ2は、それぞれに、水素またはメチル基を示すが、架橋性液晶化合物が液晶相を示す温度の範囲をより広くするには少なくともＲ１及びＲ2のどちらか一方が水素であることが好ましく、両方が水素であることがより好ましい。また一般式（１）におけるＸ及び一般式（２）のＹは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数１〜４のアルキル基、メトキシ基、シアノ基またはニトロ基のいずれであってもよいが、塩素またはメチル基であることが好ましい。また、一般式（１）の分子鎖両端の（メタ）アクリロイロキシ基と芳香環と間のアルキレン基の鎖長を示すａおよびｂ並びに、一般式（２）におけるｄおよびｅは、それぞれ個別に１〜１２の範囲で任意の整数をとり得るが、４〜１０の範囲であることが好ましく、６〜９の範囲であることがさらに好ましい。ａ＝ｂ＝０である一般式（１）の化合物またはｄ＝ｅ＝０である一般式（２）の化合物は安定性に乏しく、加水分解を受けやすい上に、化合物（Ｉ）または(ＩＩ)自体の結晶性が高い。また、ａやｂ、あるいはｄやｅがそれぞれ１３以上である一般式（１）の化合物または一般式（２）の化合物は、等方相転移温度（ＴＩ）が低い。この理由から、これらの化合物は、どちらについても液晶化合物が液晶性を安定的に示す温度範囲（液晶相を維持する温度範囲）が狭いものとなり、位相差層に用いるには好ましくない。
In the general formula (1) shown in
架橋性液晶化合物として、上記した化１、化２、化３、化４では重合性を備える液晶（重合性液晶）のモノマーを例示したが、重合性液晶のオリゴマーや重合性液晶のポリマー等を用いてもよく、これらについても、上記した化１、化２、化３、化４などのオリゴマーやポリマーなどといった公知なものを適宜選択して用いることができる。
As the crosslinkable liquid crystal compound, in the above-mentioned
位相差層の特性を示すリタデーション量及び配向特性は、架橋性液晶化合物をなす液晶分子の複屈折Δｎと、位相差層の膜厚により決定されるが、液晶分子をホメオトロピック配向させた位相差層を有する光学素子、いわゆる正のＣプレート、を形成する場合、液晶分子のΔｎは０．０３〜０．２０程度が好ましく、０．０５〜０．１５程度が更に好ましい。なお、ホメオトロピック配向とは、液晶分子の光軸の方向が位相差層面に対してほぼ垂直な方向（理想的には垂直な方向）となるように液晶分子が位相差層中に配置されている状態を示す。 Retardation amount and alignment characteristics indicating the characteristics of the retardation layer are determined by the birefringence Δn of the liquid crystal molecules forming the crosslinkable liquid crystal compound and the film thickness of the retardation layer, but the phase difference in which the liquid crystal molecules are homeotropically aligned. When forming an optical element having a layer, so-called positive C plate, Δn of liquid crystal molecules is preferably about 0.03 to 0.20, and more preferably about 0.05 to 0.15. Note that homeotropic alignment means that liquid crystal molecules are arranged in a retardation layer so that the optical axis direction of the liquid crystal molecules is substantially perpendicular to the retardation layer surface (ideally a perpendicular direction). Indicates the state.
本発明の液晶組成物にはシランカップリング剤が配合されるが、シランカップリング剤としては、その分子構造中に官能基としてアミノ基を含有するもの（すなわちアミノ系シランカップリング剤）が好ましく用いられる。ただし、本明細書において、アミノ系シランカップリング剤をなす「分子構造中に官能基としてアミノ基を含有するもの」には、第１級アミン、第２級アミン、第３級アミンのほか、「アミノ基が可逆的にマスクされた構造をなした状態にて分子構造中に含有されるもの」も含まれるものとする。ここに、「可逆的にマスクされた構造」としては、具体的に、ケチミン構造を挙げることができる。ケチミン構造は、ケトン基を有する化合物におけるそのケトン基と、第１級のアミノ基を有する化合物におけるそのアミノ基とが反応することで、形成される構造である。 A silane coupling agent is blended in the liquid crystal composition of the present invention, and as the silane coupling agent, those containing an amino group as a functional group in the molecular structure (that is, an amino silane coupling agent) are preferable. Used. However, in the present specification, the “thing containing an amino group as a functional group in the molecular structure” that forms an amino-based silane coupling agent includes primary amines, secondary amines, tertiary amines, “Included in the molecular structure in a state where the amino group is reversibly masked” is also included. Specific examples of the “reversibly masked structure” include ketimine structures. The ketimine structure is a structure formed by a reaction between the ketone group in a compound having a ketone group and the amino group in a compound having a primary amino group.
アミノ系シランカップリング剤としては、例えば、Ｎ−２（アミノエチル）３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学社製ＫＢＭ−６０２、東芝シリコーン社製ＴＳＬ８３４５）、Ｎ−２（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製ＫＢＭ−６０３、東芝シリコーン社製ＴＳＬ８３４０）、３−アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学社製ＫＢＥ−６０３、東芝シリコーン社製ＴＳＬ８３３１）、３−アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製ＫＢＭ−９０３）、３−アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学社製ＫＢＥ−９０３）、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１、３−ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン（信越化学社製ＫＢＥ−９１０３）、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製ＫＢＭ−５７３）等のアミノ系シランカップリング剤を挙げることができる。シランカップリング剤は異なる２種以上を組み合わせて用いることもできる。 Examples of amino-based silane coupling agents include N-2 (aminoethyl) 3-aminopropylmethyldimethoxysilane (KBM-602 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., TSL8345 manufactured by Toshiba Silicone), N-2 (aminoethyl) 3- Aminopropyltrimethoxysilane (KBE-603 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., TSL8340 manufactured by Toshiba Silicone), 3-aminopropyltriethoxysilane (KBE-603 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., TSL8331 manufactured by Toshiba Silicone Co.), 3-aminopropyltrimethoxy Silane (KBE-903, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), 3-aminopropyltriethoxysilane (KBE-903, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), 3-triethoxysilyl-N- (1,3-dimethyl-butylidene) propylamine (Shin-Etsu Chemical) KBE-9103), N-phenyl-3-amino Amino-based silane coupling agents such as silane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. KBM-573) can be exemplified. Two or more different silane coupling agents can be used in combination.
本発明の液晶組成物に用いられるシランカップリング剤としては、アミノ系シランカップリング剤のなかでも、ケチミン構造を有するもの（ケチミン系シランカップリング剤）が用いられることが、ヘイズのより小さな位相差層を形成できるようになる点で、特に好ましい。 As the silane coupling agent used in the liquid crystal composition of the present invention, among amino-based silane coupling agents, one having a ketimine structure (ketimine-based silane coupling agent) is used, so that the haze is smaller. This is particularly preferable in that a phase difference layer can be formed.
ケチミン系シランカップリング剤としては、上記した３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１、３−ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン（信越化学社製ＫＢＥ−９１０３）のほか、例えば、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（１エチル−プロピリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（１エチル−ペンチリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（１メチル−ブチリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（１，３ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（１，２メチル−プロピリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（シクロペンチリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（シクロヘキシリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（２メチルシクロヘキシリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（４メチルシクロヘキシリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（ベンジリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（ヘキシリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（ヘプチリデン）プロピルアミン、６−トリメトキシシリル−Ｎ−（１，３ジメチル−ブチリデン）ヘキシルアミン、１０−トリメトキシシリル−Ｎ−（１，３メチル-ブチリデン）デシルアミン、１０−トリメトキシシリル−Ｎ−（１，３ジメチル−ブチリデン）デシルアミン、トリメトキシシリル−Ｎ−（１，３メチル-ブチリデン）メチルアミン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１メチル−プロピリデン）プロピルアミン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１メチル−ブチリデン）プロピルアミン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１ジメチル−ペンチリデン）プロピルアミン、３−メチルジメトキシシリル−Ｎ−（１，３ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン、を具体的に挙げることができる。 Examples of the ketimine-based silane coupling agent include 3-triethoxysilyl-N- (1,3-dimethyl-butylidene) propylamine (KBE-9103 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), for example, 3-trimethoxysilyl- N- (1 ethyl-propylidene) propylamine, 3-trimethoxysilyl-N- (1 ethyl-pentylidene) propylamine, 3-trimethoxysilyl-N- (1 methyl-butylidene) propylamine, 3-trimethoxysilyl -N- (1,3dimethyl-butylidene) propylamine, 3-trimethoxysilyl-N- (1,2methyl-propylidene) propylamine, 3-trimethoxysilyl-N- (cyclopentylidene) propylamine, 3 -Trimethoxysilyl-N- (cyclohexylidene) propylamine, 3-tri Toxisilyl-N- (2methylcyclohexylidene) propylamine, 3-trimethoxysilyl-N- (4methylcyclohexylidene) propylamine, 3-trimethoxysilyl-N- (benzylidene) propylamine, 3-trimethoxy Silyl-N- (hexylidene) propylamine, 3-trimethoxysilyl-N- (heptylidene) propylamine, 6-trimethoxysilyl-N- (1,3 dimethyl-butylidene) hexylamine, 10-trimethoxysilyl-N -(1,3methyl-butylidene) decylamine, 10-trimethoxysilyl-N- (1,3dimethyl-butylidene) decylamine, trimethoxysilyl-N- (1,3methyl-butylidene) methylamine, 3-triethoxy Silyl-N- (1methyl-propylidene) propyla 3-triethoxysilyl-N- (1 methyl-butylidene) propylamine, 3-triethoxysilyl-N- (1,3 dimethyl-butylidene) propylamine, 3-triethoxysilyl-N- (1 dimethyl- Specific examples include pentylidene) propylamine and 3-methyldimethoxysilyl-N- (1,3dimethyl-butylidene) propylamine.
シランカップリング剤の配合量は、一般的には、対配合物換算値で０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％、さらに好ましくは０．０１〜２重量％、特に好ましくは０．１〜２重量％となるような量とする。シランカップリング剤の配合量が０．０１重量％未満となる量である場合には、位相差層に含まれる架橋性液晶化合物に十分な配向安定性を付与する事ができず、２０重量％を超える量である場合には、逆に位相差層中の架橋性液晶化合物の配向不良が発生する虞があるばかりか、位相差層の電気信頼性が低下する虞もある。 The compounding amount of the silane coupling agent is generally 0.01 to 20% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.01 to 2% by weight, particularly in terms of the compound. The amount is preferably 0.1 to 2% by weight. When the blending amount of the silane coupling agent is less than 0.01% by weight, sufficient alignment stability cannot be imparted to the crosslinkable liquid crystal compound contained in the retardation layer, and 20% by weight. On the other hand, when the amount is more than the above, there is a risk that the crosslinkable liquid crystal compound in the retardation layer may be poorly aligned, and the electrical reliability of the retardation layer may be lowered.
本発明の液晶組成物に用いる多官能性化合物は、分子構造中に重合性官能基を２以上含む分子であり、この多官能性化合物としては、分子構造中にアルコール性水酸基を有する多官能性化合物を好ましく用いることができる。この多官能性化合物に含まれるアルコール性水酸基の数は、通常、1〜３であるが、１又は２であることが、効果的に架橋性液晶化合物の配向性を乱れ難くすることから好ましい。 The polyfunctional compound used in the liquid crystal composition of the present invention is a molecule having two or more polymerizable functional groups in the molecular structure, and the polyfunctional compound has an alcoholic hydroxyl group in the molecular structure. A compound can be preferably used. The number of alcoholic hydroxyl groups contained in this polyfunctional compound is usually 1 to 3, but 1 or 2 is preferable because it effectively prevents the orientation of the crosslinkable liquid crystal compound from being disturbed.
また、多官能性化合物における重合性官能基としては、（メタ）アクリレート基またはエポキシ基、オキセタン基を挙げることができるが、反応性の高さの理由から、重合製官能基として（メタ）アクリレートを含有する多官能（メタ）アクリレートが好ましい。さらに、多官能（メタ）アクリレートとしては、分子構造中にアルコール性水酸基を有する多官能（メタ）アクリレート、すなわち多官能アクリレートおよび／または多官能メタクリレート、を好ましく用いることができる。 In addition, examples of the polymerizable functional group in the polyfunctional compound may include a (meth) acrylate group, an epoxy group, and an oxetane group. For reasons of high reactivity, (meth) acrylate is a polymerizable functional group. Polyfunctional (meth) acrylates containing are preferred. Furthermore, as the polyfunctional (meth) acrylate, polyfunctional (meth) acrylate having an alcoholic hydroxyl group in the molecular structure, that is, polyfunctional acrylate and / or polyfunctional methacrylate can be preferably used.
アルコール性水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとしては例えば、１分子中にアルコール性水酸基を少なくとも１個有するモノマー、オリゴマー、ポリマー等が挙げられる。このような多官能（メタ）アクリレートとしては、具体的に、下記化５に示す一般式で表される化合物（化合物（ＩＩＩ））のうちの１種の化合物もしくは２種以上の混合物を用いることができる。
Examples of the polyfunctional (meth) acrylate having an alcoholic hydroxyl group include monomers, oligomers and polymers having at least one alcoholic hydroxyl group in one molecule. Specifically, as such a polyfunctional (meth) acrylate, one compound or a mixture of two or more of the compounds represented by the general formula (compound (III)) shown in the following
化５に示す一般式において、ｍは１〜3、ｎは２以上の整数を示し、Ｒ1は１以上の炭素原子を有してなる有機炭化水素構造を示し、Ｒ2はそれぞれ水素またはメチル基を示す。化５に示す一般式は、いずれの分子量の化合物も用いる事ができ、２−ヒドロキシ１−３ジメタクリロキシプロパン、２−ヒドロキシ，１−アクリロキシ，３−メタクリロキシプロパン、エチレンビス[オキシ（２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル）]ジメタクリレート、（１−メチル−１，２−エタンジイル）ビス[オキシ（２−ヒドロキシ−３，１−プロパンジイル）]ジアクリレート、ビスフェノールＡ−グリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡ−グリシジルアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレートなどを挙げることができるが、架橋性液晶との相溶性の観点から、分子量は１０００以下であるものが好ましい。
In the general formula shown in
多官能性化合物は、液晶組成物に含まれる架橋性液晶化合物の配向性を大きく損なわない範囲で添加することが必要であり、一般的に、対配合物換算値で５．０〜２０重量％、好ましくは１０〜１５重量％となるように添加される。この多官能性化合物の配合量が５．０重量％以下の場合、液晶組成物を用いて位相差層を形成した場合に得られる位相差層の厚み方向の硬度が十分に向上せず、多官能性化合物の配合量が２０重量％以上では、液晶組成物に含まれる架橋性液晶化合物に一定の配向性を与えようとする場合に架橋性液晶化合物の配向性に乱れが生じやすくなる虞がある。 The polyfunctional compound needs to be added within a range that does not greatly impair the orientation of the crosslinkable liquid crystal compound contained in the liquid crystal composition, and is generally 5.0 to 20% by weight in terms of the formulation. , Preferably it is added so that it may become 10 to 15 weight%. When the blending amount of the polyfunctional compound is 5.0% by weight or less, the hardness in the thickness direction of the retardation layer obtained when the retardation layer is formed using the liquid crystal composition is not sufficiently improved. When the compounding amount of the functional compound is 20% by weight or more, there is a possibility that the orientation of the crosslinkable liquid crystal compound is likely to be disturbed when the crosslinkable liquid crystal compound contained in the liquid crystal composition is to have a certain alignment. is there.
液晶組成物には、通常は、光重合開始剤などの重合開始剤が配合される。光重合開始剤としては、ラジカル重合性開始剤を使用することができる。ラジカル重合性開始剤は紫外線のエネルギーによりフリーラジカルを発生する化合物であって、例えばベンゾイン、ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体又はそれらのエステルなどの誘導体；キサントン並びにチオキサントン誘導体；クロロスルフォニル、クロロメチル多核芳香族化合物、クロロメチル複素環式化合物、クロロメチルベンゾフェノン類などの含ハロゲン化合物；トリアジン類；フルオレノン類；ハロアルカン類；光還元性色素と還元剤とのレドックスカップル類；有機硫黄化合物；過酸化物等が挙げられる。また、光重合開始剤としては、イルガキュアー１８４、イルガキュアー３６９、イルガキュアー６５１、イルガキュアー９０７（いずれもチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製）、ダロキュアー（メルク社製）、アデカ１７１７（旭電化工業株式会社製）、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール（黒金化成株式会社製）等のケトン系、ビイミダゾール系化合物等が好ましい。これらの重合開始剤は、１種のみ又は２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上を併用する場合には、吸収分光特性を阻害しないように、吸収波長の異なる重合開始剤を組み合わせるのが好ましい。 In the liquid crystal composition, a polymerization initiator such as a photopolymerization initiator is usually blended. As the photopolymerization initiator, a radical polymerizable initiator can be used. Radical polymerizable initiators are compounds that generate free radicals by the energy of ultraviolet rays, for example, benzophenone derivatives such as benzoin and benzophenone or derivatives thereof; xanthone and thioxanthone derivatives; chlorosulfonyl, chloromethyl polynuclear aromatic compounds Halogen-containing compounds such as chloromethyl heterocyclic compounds and chloromethylbenzophenones; triazines; fluorenones; haloalkanes; redox couples of photoreductive dyes and reducing agents; organic sulfur compounds; It is done. As photopolymerization initiators, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 907 (all manufactured by Ciba Specialty Chemicals), Darocur (Merck), Adeka 1717 (Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) Company-made), 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,5,4′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole (manufactured by Kurokin Kasei Co., Ltd.), etc. Etc. are preferred. These polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more. When using 2 or more types together, it is preferable to combine polymerization initiators having different absorption wavelengths so as not to inhibit the absorption spectral characteristics.
光重合開始剤は、液晶組成物中の架橋性液晶化合物の配向性能を損なわない範囲で添加することが必要であり、一般的には、対配合物換算値で０．０１〜１５重量％、好ましくは０．１〜１２重量％、より好ましくは０．１〜１０重量％、特に０．５〜１０重量％となるように添加される。 The photopolymerization initiator needs to be added within a range that does not impair the alignment performance of the crosslinkable liquid crystal compound in the liquid crystal composition, and is generally 0.01 to 15% by weight in terms of the formulation, It is preferably added in an amount of 0.1 to 12% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, particularly 0.5 to 10% by weight.
尚、液晶組成物には、重合禁止剤も添加されることがあるが、これにより液晶組成物の保存安定性をより向上させることができる。また、液晶組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で光重合開始剤の他に、増感剤、界面活性剤なども適宜添加することができる。 In addition, although a polymerization inhibitor may be added to the liquid crystal composition, the storage stability of the liquid crystal composition can be further improved. In addition to the photopolymerization initiator, a sensitizer, a surfactant and the like can be appropriately added to the liquid crystal composition as long as the object of the present invention is not impaired.
本発明の液晶組成物を用いて、架橋性液晶化合物をホメオトロピック配向させた位相差層を形成した光学素子、いわゆる正のＣプレート、を作成する場合には、液晶組成物に垂直配向助剤が配合されていてもよい。垂直配向助剤は、架橋性液晶化合物をホメオトロピック配向させる場合に、架橋性液晶化合物の配向状態をより安定、確実なものにする効果を奏するものである。垂直配向助剤としては、垂直に整列したアルキル鎖またはフルオロカーボン鎖を有する表面カップリング剤、例えばレシチンまたは第四級アンモニウム界面活性剤、例えばＨＴＡＢ（ヘキサデシル−トリメチルアンモニウムブロミド）、ＤＭＯＡＰ（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−オクタデシル−３−アミノプロピルトリメトキシシリルクロリド）またはＮ−パーフルオロオクチルスルホニル−３−アミノプロピルトリメチルアンモニウムヨージド、シランポリマー、長鎖アルキルアルコールなどを具体的に挙げることができる。 When forming an optical element having a retardation layer in which a crosslinkable liquid crystal compound is homeotropically aligned, that is, a so-called positive C plate, using the liquid crystal composition of the present invention, a vertical alignment aid is added to the liquid crystal composition. May be blended. The vertical alignment aid has an effect of making the alignment state of the crosslinkable liquid crystal compound more stable and reliable when the crosslinkable liquid crystal compound is homeotropically aligned. Vertical alignment aids include surface coupling agents having vertically aligned alkyl or fluorocarbon chains such as lecithin or quaternary ammonium surfactants such as HTAB (hexadecyl-trimethylammonium bromide), DMOAP (N, N- Specific examples thereof include dimethyl-N-octadecyl-3-aminopropyltrimethoxysilyl chloride) or N-perfluorooctylsulfonyl-3-aminopropyltrimethylammonium iodide, silane polymer, and long-chain alkyl alcohol.
垂直配向助剤は、対配合物換算値で０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％となるように配合される。特に好ましい垂直配向助剤の配合量は、対配合物換算値で０．８〜 ２重量％となる量である。配合物成分全重量に対する垂直配向助剤の含有率が重量比率で０．１重量％未満の場合、液晶組成物に含まれる架橋性液晶化合物に対するホメオトロピック配向性の付与に十分に寄与しない場合があり、また１０重量％を超える場合は、液晶組成物における架橋性液晶化合物の配向性能が却って阻害され、架橋性液晶化合物をなす液晶分子同士を架橋重合させて液晶組成物を硬化させる際に、硬化速度の低下や架橋密度の低下をきたすといった問題を生じる虞がある。 The vertical alignment aid is blended so as to be 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, in terms of the compound. A particularly preferable amount of the vertical alignment aid is 0.8 to 2% by weight in terms of the compound equivalent. When the content ratio of the vertical alignment aid relative to the total weight of the composition component is less than 0.1% by weight, it may not sufficiently contribute to imparting homeotropic alignment to the crosslinkable liquid crystal compound contained in the liquid crystal composition. Yes, when exceeding 10% by weight, the alignment performance of the crosslinkable liquid crystal compound in the liquid crystal composition is disturbed, and when the liquid crystal molecule is cured by crosslinking polymerization of the liquid crystal molecules forming the crosslinkable liquid crystal compound, There is a possibility that problems such as a decrease in the curing rate and a decrease in the crosslinking density may occur.
本発明の液晶組成物を用いて正のＣプレートを作成する場合においては、架橋性液晶化合物以外の配合物成分は、対配合物換算値で３０重量％以下となるように添加する必要がある。架橋性液晶化合物以外の配合物成分が、対配合物換算値で３０重量％以上添加されると、架橋性液晶化合物の配向性が悪化する虞がある。ただ、このことは、カイラル剤を添加して構成される液晶組成物を用いて所謂負のＣプレートを作成するような場合等について、架橋性液晶化合物以外の配合物成分が対配合物換算値で３０重量％以上添加されて架橋性液晶化合物の添加量が７０重量％未満になること、を除外するものではない。 In the case of producing a positive C plate using the liquid crystal composition of the present invention, it is necessary to add compound components other than the crosslinkable liquid crystal compound so that the amount is 30% by weight or less in terms of the compound. . When compound components other than the crosslinkable liquid crystal compound are added in an amount of 30% by weight or more in terms of the compound, the orientation of the crosslinkable liquid crystal compound may be deteriorated. However, this means that the composition component other than the crosslinkable liquid crystal compound is converted to the compound equivalent value in the case where a so-called negative C plate is prepared using a liquid crystal composition constituted by adding a chiral agent. It is not excluded that the addition amount of the crosslinkable liquid crystal compound is less than 70% by weight when added in an amount of 30% by weight or more.
また、本発明の液晶組成物を用いて、架橋性液晶化合物にコレステリック規則性を付与してカイラルネマチック液晶となして位相差層を形成された光学素子、いわゆる負のＣプレート、を作成する場合には、液晶組成物にはカイラル剤が添加されてもよい。 In addition, when the liquid crystal composition of the present invention is used to produce an optical element, that is, a negative C plate, in which a cholesteric regularity is imparted to a crosslinkable liquid crystal compound to form a chiral nematic liquid crystal and a retardation layer is formed. In addition, a chiral agent may be added to the liquid crystal composition.
カイラル剤としては、分子内に光学活性な部位を有する低分子量化合物で、分子量１５００以下の化合物であることが好ましい。具体的には、カイラル剤としては下記の化６に示すような化合物を例示することができるが、化１に示す化合物（Ｉ）、化２に示す化合物（ＩＩ）や化３、化４に示す化合物（ＩＩＩ）と溶液状態或いは溶融状態で相溶性を有し、かつ架橋性ネマチック液晶の分子の液晶性を損なうことなく螺旋ピッチを誘起できるものであれば、化６に示す化合物に限定されない。ただし、カイラル剤としては、その分子構造中における両方の末端部位に重合性官能基を有するものが、耐熱性の良い位相差層を得る上で好ましく、またカイラル剤は分子構造内に光学活性な部位を有する化合物であることが重要である。
The chiral agent is preferably a low molecular weight compound having an optically active site in the molecule and having a molecular weight of 1500 or less. Specifically, examples of the chiral agent include the compounds shown in the following chemical formula 6, but the compound (I) shown in
このようなカイラル剤が、化１に示す化合物（Ｉ）、化２に示す化合物（ＩＩ）や化３、化４に示す化合物（ＩＩＩ）を重合性液晶化合物として含む液晶組成物において配合されると、その液晶組成物を用いて位相差層を形成するにあたり、位相差層に含まれる重合性液晶化合物に対して正の一軸ネマチック規則性で螺旋ピッチを誘起することができる。
Such a chiral agent is blended in a liquid crystal composition containing the compound (I) shown in
本発明で使用可能なカイラル剤としては、例えば１つもしくは２つ以上の不斉炭素を有する化合物、キラルなアミン、キラルなスルフォキシド等のようにヘテロ原子上に不斉点がある化合物、またはクムレン、ビナフトール等の軸不斉を持つ化合物等が挙げられる。選択したカイラル剤の性質によっては、ネマチック規則性の破壊、配向性の低下を招き、また非重合性のカイラル剤の場合には架橋性液晶化合物の重合による硬化性能を低下させる事態を招くばかりか、液晶組成物を用いて形成される位相差層の電気的信頼性を低下させる事態を招く虞があり、更に光学活性な部位を有するカイラル剤の多量使用はコストアップを招く。従って本発明で用いるカイラル剤としては、少量でも架橋性液晶化合物の配向に螺旋ピッチを誘発させる効果の大きなカイラル剤を選択することが好ましく、具体的には化６に記載する一般式（３）〜（５）で表されるような化合物であって、分子内に軸不斉を有する低分子化合物の使用が好ましい。なお、カイラル剤としては、より具体的には、例えばＭｅｒｃｋ社製Ｓ−８１１等の市販のものを用いることができる。 Examples of the chiral agent that can be used in the present invention include a compound having one or more asymmetric carbons, a compound having an asymmetric point on a heteroatom such as a chiral amine, a chiral sulfoxide, or the like. And compounds having axial asymmetry such as binaphthol. Depending on the properties of the selected chiral agent, it may cause nematic regularity breakage and orientation deterioration, and in the case of non-polymerizable chiral agent, it will not only cause a deterioration in curing performance due to polymerization of the crosslinkable liquid crystal compound. In addition, there is a risk of reducing the electrical reliability of the retardation layer formed using the liquid crystal composition, and the use of a large amount of a chiral agent having an optically active site increases the cost. Accordingly, as the chiral agent used in the present invention, it is preferable to select a chiral agent that has a large effect of inducing a helical pitch in the orientation of the crosslinkable liquid crystal compound even in a small amount, and specifically, the general formula (3) described in Chemical Formula 6 It is preferable to use a low molecular compound that is a compound represented by (5) and has axial asymmetry in the molecule. More specifically, as the chiral agent, for example, a commercially available product such as S-811 manufactured by Merck can be used.
一般式（３）〜（５）において、Ｒ４は水素又はメチル基を示し、Ｙは下記、化７、化８に示す（ｉ）〜（ｘｘｉｖ）の任意の一つであるが、中でも式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｖ）及び（ｖｉｉ）の何れか一つであることが好ましい。またアルキレン基の繰り返し数を示すｃ及びｄは、それぞれ個別に２〜１２の範囲であることがさらに好ましい。ｃ又はｄの値が２未満である化合物は、安定性に欠け、加水分解を受けやすく、結晶性も高い。一方、ｃ又はｄの値が１３以上である化合物は、融点（Ｔｍ）が低い。これにより、ｃやｄの値が上記好ましい範囲を外れる化合物をカイラル剤として用いると、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）、化合物（ＩＩＩ）に例示される架橋重合性液晶化合物との相溶性が低下し、濃度によっては相分離等が起きる虞がある。
In the general formulas (3) to (5), R 4 represents hydrogen or a methyl group, and Y is any one of (i) to (xxiv) shown in the following
カイラル剤の配合量の最適範囲は、螺旋ピッチ誘起能力や、最終的に得ようとする位相差層に含まれる架橋性液晶化合物のコレステリック規則性の程度などを考慮して適宜決められ、架橋性液晶化合物の種類等により大きく異なる。具体的には、カイラル剤は、一般的に、対配合物換算値で０．０１〜３０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％、更に好ましくは０．５〜１５重量％となるように配合される。特に好ましいカイラル剤の配合量は、対配合物換算値で１〜１５重量％となる量である。配合物成分中におけるカイラル剤の含有率が０．０１重量％未満の場合、液晶組成物に含まれる架橋性液晶化合物に対して十分にコレステリック規則性を付与できない場合があり、また３０重量％を超える場合は、液晶組成物における架橋性液晶化合物の配向性能が阻害され、架橋性液晶化合物をなす液晶分子同士を架橋重合させて液晶組成物を硬化させる際に、硬化速度の低下や架橋密度の低下をきたすといった問題を生じる虞がある。 The optimum range of the amount of the chiral agent is appropriately determined in consideration of the helical pitch inducing ability and the degree of cholesteric regularity of the crosslinkable liquid crystal compound contained in the retardation layer to be finally obtained. It varies greatly depending on the type of liquid crystal compound. Specifically, the chiral agent is generally 0.01 to 30% by weight, preferably 0.1 to 20% by weight, and more preferably 0.5 to 15% by weight in terms of the compound. Is blended into A particularly preferable amount of the chiral agent is 1 to 15% by weight in terms of the compound. When the content of the chiral agent in the composition component is less than 0.01% by weight, the cholesteric regularity may not be sufficiently imparted to the crosslinkable liquid crystal compound contained in the liquid crystal composition, and 30% by weight may be added. In the case of exceeding, the alignment performance of the crosslinkable liquid crystal compound in the liquid crystal composition is hindered, and when the liquid crystal composition is cured by crosslinking the liquid crystal molecules forming the crosslinkable liquid crystal compound, the curing rate decreases and the crosslinking density decreases. There is a risk of causing problems such as a decrease.
尚、本発明で用いるカイラル剤は、特に架橋性を有することを必須とするものではないが、得られる位相差層の熱安定性等を考慮すると、液晶組成物に含まれる架橋性液晶化合物と重合し、架橋性液晶化合物にコレステリック規則性を付与した状態を固定化することが可能な架橋性能を有するカイラル剤を用いることが好ましい。そのようなカイラル剤としては、特に、カイラル剤の分子構造の両末端に架橋性官能基が存在するものが、位相差層の耐熱性を向上させる上でより好ましい。 The chiral agent used in the present invention is not particularly required to have crosslinkability, but considering the thermal stability of the obtained retardation layer, the crosslinkable liquid crystal compound contained in the liquid crystal composition and It is preferable to use a chiral agent having a crosslinking ability that can be polymerized and fix a state in which a cholesteric regularity is imparted to the crosslinkable liquid crystal compound. As such a chiral agent, in particular, those having a crosslinkable functional group at both ends of the molecular structure of the chiral agent are more preferable for improving the heat resistance of the retardation layer.
本発明の液晶組成物は、これを構成する架橋性液晶化合物などの各成分を混合して形成されてもよいし、適宜、溶媒に懸濁や溶解させた状態にして形成されていてもよい。液晶組成物が溶媒に溶解した溶液の状態であると、塗布性を向上させることができる。この場合、溶媒としては上述した架橋性液晶やシランカップリング剤等といった配合物成分を溶解することが可能であり、かつ塗布する相手側素材の性能を阻害しないものであれば特に限定されるものではない。 The liquid crystal composition of the present invention may be formed by mixing components such as a crosslinkable liquid crystal compound constituting the liquid crystal composition, or may be formed in a state of being appropriately suspended or dissolved in a solvent. . When the liquid crystal composition is in the state of a solution dissolved in a solvent, the coating property can be improved. In this case, the solvent is not particularly limited as long as it can dissolve compound components such as the above-described crosslinkable liquid crystal and silane coupling agent and does not impair the performance of the counterpart material to be applied. is not.
配合物成分を溶解させる溶媒としては、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ブチルベンゼン、ジエチルベンゼン、テトラリン等の炭化水素類、メトキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２，４−ペンタンジオン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン等のエステル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、トリトリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン、オルソジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、ｔ−ブチルアルコール、ジアセトンアルコール、グリセリン、モノアセチン、エチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ等のアルコール類、フェノール、パラクロロフェノール等のフェノール類等の１種又は２種以上が使用可能である。単一種の溶媒を使用しただけでは、架橋性液晶化合物等の配合物成分の溶解性が不充分である場合や、塗布する相手方の素材が侵される虞がある場合等には、２種以上の溶媒を混合使用することにより、これらの不都合を回避することができる。上記した溶媒のなかにあって、単独溶媒として好ましいものは、炭化水素系溶媒とグリコールモノエーテルアセテート系溶媒であり、混合溶媒として好ましいものは、エーテル類又はケトン類と、グリコール類とを混合した混合系溶媒である。液晶組成物溶液の配合物成分の濃度は、液晶組成物に用いる配合物成分の溶媒への溶解性や位相差層に望まれる層厚み等により異なるが、通常は１〜６０重量％、好ましくは３〜４０重量％の範囲である。 Specific examples of the solvent for dissolving the compound components include hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, n-butylbenzene, diethylbenzene, and tetralin, and ethers such as methoxybenzene, 1,2-dimethoxybenzene, and diethylene glycol dimethyl ether. , Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2,4-pentanedione, ethyl acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, γ-butyrolactone, etc. Amides such as esters, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylformamide, dimethylacetamide, chloroform, dichloro Halogen solvents such as methane, carbon tetrachloride, dichloroethane, tetrachloroethane, tritrichloroethylene, tetrachloroethylene, chlorobenzene, orthodichlorobenzene, t-butyl alcohol, diacetone alcohol, glycerin, monoacetin, ethylene glycol, triethylene glycol, hexylene glycol, One or more alcohols such as ethylene glycol monomethyl ether, ethyl cellosolve and butyl cellosolve, and phenols such as phenol and parachlorophenol can be used. When only one type of solvent is used, the solubility of compound components such as a crosslinkable liquid crystal compound is insufficient, or there is a possibility that the material of the other side to be coated may be affected. These disadvantages can be avoided by mixing the solvents. Among the above-mentioned solvents, hydrocarbon solvents and glycol monoether acetate solvents are preferable as the sole solvent, and preferable solvents are ethers or ketones and glycols mixed. It is a mixed solvent. The concentration of the compound component of the liquid crystal composition solution varies depending on the solubility of the compound component used in the liquid crystal composition in the solvent and the layer thickness desired for the retardation layer, but is usually 1 to 60% by weight, preferably It is in the range of 3 to 40% by weight.
本発明の液晶組成物によれば、これを基板に塗布して位相差層を形成して光学素子となすことができる。この光学素子は、液晶表示装置に組み込まれて視野角を調整するための位相差補償機能を発揮可能な素子として用いることができる。 According to the liquid crystal composition of the present invention, it can be applied to a substrate to form a retardation layer to form an optical element. This optical element can be used as an element that can be incorporated in a liquid crystal display device and can exhibit a phase difference compensation function for adjusting a viewing angle.
また、本発明の液晶組成物によれば、液晶表示装置を構成する部材に直接に位相差層を形成することができ、例えば位相差層は、液晶表示装置を構成するカラーフィルタに設けることができる。このようにしても、位相差層は、液晶表示装置において視野角を調整するための位相差補償機能を発揮することができる。 Further, according to the liquid crystal composition of the present invention, a retardation layer can be directly formed on a member constituting the liquid crystal display device. For example, the retardation layer is provided on a color filter constituting the liquid crystal display device. it can. Even in this case, the retardation layer can exhibit a retardation compensation function for adjusting the viewing angle in the liquid crystal display device.
次に、位相差層を設けたカラーフィルタについて図面に基づき説明する。 Next, a color filter provided with a retardation layer will be described with reference to the drawings.
図１は、本発明におけるカラーフィルタの一実施例を示す。
このカラーフィルタ１は、基板２表面上に、ブラックマトリクス５（BM）、赤（Ｒ）のサブ画素６、緑（Ｇ）のサブ画素７、青（Ｂ）のサブ画素８を設けて着色層３を形成して、さらに着色層３の表面に、位相差層４を積層している。
FIG. 1 shows an embodiment of a color filter according to the present invention.
The
基板２は、光透過性を有する透明で光学的に等方性のものであることが好ましいが、必要に応じて光学的に異方性を備えた領域や遮光性を備えた領域を局所的に設けることもできる。また光透過率はカラーフィルタの用途に応じて適宜選定可能である。
The
基板２は、具体的には、ガラス、シリコン、もしくは石英等といった無機物質に基づく基材の他、有機物質に基づく基材（有機基材）を用いることができる。有機基材としては例えば、ポリメチルメタクリレート等のアクリル、ポリアミド、ポリアセタール、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、トリアセチルセルロース、もしくはシンジオタクティック・ポリスチレン等、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、フッ素樹脂、もしくはポリエーテルニトリル等、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、ポリシクロヘキセン、もしくはポリノルボルネン系樹脂等、または、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリサルホン、ポリプロピレン、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、もしくは熱可塑性ポリイミド等からなるものを挙げることができるが、一般的なプラスチックからなるものも使用可能である。基板２の厚さについても、用途に応じて、例えば５μｍ〜３ｍｍ程度のものが使用される。
Specifically, the
基板２上には、予め定められた位置やパターンで、ブラックマトリクス５（BM）が設けられ、さらに、赤（Ｒ）のサブ画素６、緑（Ｇ）のサブ画素７、青（Ｂ）のサブ画素８を順次設けられ、ブラックマトリクス５（BM）と、赤（Ｒ）のサブ画素６と、緑（Ｇ）のサブ画素７と、青（Ｂ）のサブ画素８とで着色層３が形成される。
On the
ブラックマトリクス５は、基板２面上に各色のサブ画素（着色サブ画素）６、７、８の配置される位置に対応する領域を、平面視上、個々の着色サブ画素６、７、８ごとに区画化するように形成される。
The
このブラックマトリクス５は、例えば、金属クロム薄膜やタングステン薄膜等、遮光性又は光吸収性を有する金属薄膜を所定形状に基板２面にパターニングすることにより、形成することができる。また、ブラックマトリクス５は、黒色樹脂等の有機材料を所定形状に印刷することによりを形成することも可能である。
The
着色層３を構成する赤（Ｒ）のサブ画素６、緑（Ｇ）のサブ画素７、青（Ｂ）のサブ画素８は、それぞれ赤色、緑色、青色各々についての着色材料を溶媒に分散させた着色材料分散液の塗膜を、例えばフォトリソグラフィー法で、所定形状にパターニングすることで形成されるほか、着色サブ画素の各色に対応する着色材料を分散させた溶液（着色材料分散液）を所定形状に塗布することによってもパターニングできる。この着色材料分散液の塗布のパターニング形態としては、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型等種々なパターンを適宜選択することができる。
The red (R) sub-pixel 6, the green (G) sub-pixel 7, and the blue (B) sub-pixel 8 constituting the
位相差層４は、本発明の液晶組成物を用いて次のように製膜して形成されたものである。
The
着色層３の表面上に、本発明の液晶組成物を塗布して液晶塗布膜を形成させる。液晶組成物の塗布には、例えばグラビア印刷法、オフセット印刷法、凸版印刷法、スクリーン印刷法、転写印刷法、静電印刷法、無版印刷法といった各種印刷方法や、グラビアコート法、ロールコート法、ナイフコート法、エアナイフコート法、バーコート法、ディップコート法、キスコート法、スプレーコート法、ダイコート法、コンマコート法、インクジェット法、スピンコート法、スリットコート法などの方法といった塗工方法やこれらを組合せた方法を適宜用いることができる。
On the surface of the
この液晶塗布膜の形成にあたり、予め着色層３の表面に対して、UV（紫外線）を照射する処理（UV洗浄処理）や、コロナ放電を作用させる処理（コロナ処理）などが施されると、着色層３の濡れ性が向上し、着色層３と液晶塗布膜との接触をより緊密にすることができて好ましい。
In the formation of the liquid crystal coating film, when the surface of the
着色層３上に液晶塗布膜が形成されると、液晶塗布膜に含まれる架橋性液晶化合物に予め定められた配向性を付与して架橋性液晶化合物を架橋重合させる。
When the liquid crystal coating film is formed on the
例えば、液晶塗布膜を正のＣプレートとしての機能を有する位相差層４となす場合には、液晶塗布膜中の架橋性液晶化合物をホメオトロピック配向させて、架橋性液晶化合物をなす液晶分子同士を重合させる。架橋性液晶化合物にホメオトロピック配向を付与することは、赤外線で加熱する手段などを用いて液晶塗布膜を加熱して、その液晶塗布膜の温度を、その中に含まれる架橋性液晶が液晶相となる温度（液晶相温度）以上、架橋性液晶が等方相（液体相）となる温度未満にすることで実施できる。
For example, when the liquid crystal coating film is to be the
また、液晶塗布膜中で配向を付与された液晶分子同士の重合（架橋重合）は、液晶組成物に含まれる架橋液晶化合物や光重合開始剤などの感光波長の光を液晶塗布膜の表面に照射することで進行させることができる。このとき、液晶塗布膜に照射される光の波長は、液晶組成物の吸収波長に応じて適宜選択されるが、一般的には２００〜５００ｎｍ程度である。なお、液晶塗布膜に照射される光は、単色光に限らず、光重合開始剤の感光波長を含む一定の波長域を持った光であってもよい。 In addition, the polymerization (crosslinking polymerization) between the liquid crystal molecules to which the alignment is imparted in the liquid crystal coating film is performed by applying light having a photosensitive wavelength such as a crosslinked liquid crystal compound or a photopolymerization initiator contained in the liquid crystal composition to the surface of the liquid crystal coating film. It can be advanced by irradiation. At this time, the wavelength of light applied to the liquid crystal coating film is appropriately selected according to the absorption wavelength of the liquid crystal composition, but is generally about 200 to 500 nm. The light applied to the liquid crystal coating film is not limited to monochromatic light, and may be light having a certain wavelength range including the photosensitive wavelength of the photopolymerization initiator.
このように、液晶塗布膜に含まれる架橋性液晶化合物が重合されると、この液晶塗布膜が位相差層４をなし、カラーフィルタ１が製造される。
Thus, when the crosslinkable liquid crystal compound contained in the liquid crystal coating film is polymerized, the liquid crystal coating film forms the
なお、液晶塗布膜を位相差層４となすにあたり、液晶塗布膜に光を照射して架橋性液晶化合物の架橋重合反応を進行させたうえ、さらに、オーブンなどを用いて液晶塗布膜の焼成が行われてもよい。このような焼成を行うことで、位相差層４をより硬化させることができ、位相差層４表面を硬化させたカラーフィルタ１を得ることができる。
In addition, in making the liquid crystal coating film into the
カラーフィルタ１は、位相差層４の鉛筆硬度が、ＪＩＳ Ｋ５６００−５−４の評価基準で２Ｈ以上であることが好ましい。
In the
ここにおいて位相差層４の鉛筆硬度は、具体的に次のような試験方法にて測定された値である。まず、この鉛筆硬度の試験方法では、細長円柱状の芯と該芯の周囲を取り巻く木部でなる鉛筆を用い、鉛筆削り器にて、この鉛筆の端部より長手方向に木部を除いて５〜６ｍｍ程度芯を露出させる。このとき、鉛筆の芯が傷つけられて大きな欠けを生じずにおおよそ滑らかな円柱状になるように注意する。そして、鉛筆の芯の先端を研磨紙に対して垂直に接触させ、およそ９０°の角度を保持しながら鉛筆を研磨紙に対して前後に動かし、芯の先端を平らにしておく。次に、予め硬度を測定しようとするサンプルとなる基板（サンプル基板）を用意しておき、先端を平らにした鉛筆の配設された鉛筆硬度試験器に、そのサンプル基板を設置し、４５±１°の角度で鉛筆の先端がサンプル基板に接する時に、荷重が０ｇとなるように鉛筆硬度試験器を設定する。そうしたうえで、鉛筆に７５０±１０ｇの荷重を掛ける。鉛筆の先端がサンプル基板上に載った後、サンプル基板を、鉛筆が４５±１°に傾いた方向に０．５〜１ｍｍ／ｓの速度で７ｍｍ移動させる。サンプル基板表面上を鉛筆の先端が移動した後、サンプル基板において鉛筆を移動させて試験を行った表面（塗面）部位（試験部位）の状態を肉眼で検査して、鉛筆の圧痕の種類を調べる。鉛筆の圧痕について、圧痕を生じる場合（傷跡を生じる場合）と生じない場合があり、圧痕を生じる場合には、その状況に応じて次の（ａ）から（ｃ）のとおりに分類定義する。
Here, the pencil hardness of the
（ａ）塑性変形：サンプル基板の表面の塗布膜に永久くぼみを生じるが、凝集破壊はない。
（ｂ）凝集破壊：サンプル基板の表面に、塗布膜の製膜に用いた塗膜材料が剥れ落ちたり
引っかき傷又は破壊が、肉眼で認められる。
（ｃ）上記の組合せ：最終段階では、すべての欠陥が同時に生じることがある。
(A) Plastic deformation: Permanent indentation occurs in the coating film on the surface of the sample substrate, but there is no cohesive failure.
(B) Cohesive failure: The coating material used for forming the coating film is peeled off, scratched or broken by the naked eye on the surface of the sample substrate.
(C) Combination of the above: In the final stage, all defects may occur simultaneously.
上記分類（ａ）、（ｂ）、（ｃ）のいずれの圧痕も生じない場合は、鉛筆の硬度スケールを上げて試験を繰り返し、分類（ａ）、（ｂ）、（ｃ）のいずれかの圧痕を生じる場合は、鉛筆の硬度スケールを下げて試験を繰り返す。ただし、このような繰り返し行われる試験においては、鉛筆の先端とサンプル基板とを接触させる位置は、試験ごとに重なりあわないような別異の位置にする。 If no indentation of any of the above classifications (a), (b), (c) occurs, the test is repeated with the pencil hardness scale raised, and any one of classifications (a), (b), (c) If indentation occurs, lower the pencil hardness scale and repeat the test. However, in such a repeated test, the position where the pencil tip and the sample substrate are brought into contact with each other is set to a different position so as not to overlap each other in each test.
この鉛筆硬度試験は、試験部位に、少なくとも長さ３ｍｍ以上の傷跡、すなわち分類（ａ）、（ｂ）、（ｃ）のいずれかの圧痕、が生じるようになる鉛筆の硬度を特定する。なお、鉛筆硬度試験は、２回実施して、２回の結果が一単位以上異なる時は破棄し、試験を再度実施する。 This pencil hardness test specifies the hardness of a pencil at which a scar having a length of 3 mm or more, that is, an indentation of any one of the classifications (a), (b), and (c) is generated at a test site. The pencil hardness test is performed twice, and when the result of the two times differs by one unit or more, it is discarded and the test is performed again.
こうして、鉛筆硬度試験において、分類（ａ）、（ｂ）、（ｃ）のいずれの圧痕も生じなかった最も硬い鉛筆の硬度が特定され、その硬度が鉛筆硬度となる。 Thus, in the pencil hardness test, the hardness of the hardest pencil that does not cause any indentation of classification (a), (b), or (c) is specified, and the hardness becomes the pencil hardness.
なお、本発明における液晶組成物を用いて位相差層を形成したカラーフィルタとして、基板２と位相差層４の間に着色層３が形成されているカラーフィルタ１を例として具体的に説明したが、これに限定されず、カラーフィルタは、図２に示すように、基板２と着色層３の間に位相差層４が形成されているものであってもよい。
In addition, the
また、図３、図４に示すように、カラーフィルタ１には、必要に応じて、位相差層４の表面に、保護層９やスペーサ１０が設けられてもよい。
As shown in FIGS. 3 and 4, the
保護層９は、多官能アクリレートを含有するアクリル系、アミド系又はエステル系ポリマー等の材料からなる透明樹脂材料や、多官能エポキシを含有するアクリル系、アミド系又はエステル系ポリマー等の材料からなる透明樹脂塗料といった樹脂組成物を位相差層4表面に塗布して樹脂塗布膜を製膜し、この樹脂塗布膜を乾燥させ、さらに硬化させることによって形成することができる。樹脂塗布膜の硬化は、樹脂組成物の性質に応じて公知の硬化方法を適宜実施することができ、例えば、多官能アクリレートを含有するアクリル系ポリマーの材料からなる透明樹脂材料にて樹脂塗布膜を製膜する場合、樹脂塗布膜にＵＶ光を照射するなどによりその樹脂塗布膜を硬化することができる。
The
スペーサ１０は、多官能アクリレートを含有するアクリル系、及びアミド系又はエステル系ポリマー等の材料からなり光硬化可能な感光性塗料を、位相差層４や保護層９の表面上に塗布してこれを乾燥させ、スペーサ１０の形成を予定する位置（スペーサ形成予定位置）に対応したパターンを形成したマスクを介して露光した後、現像してスペーサ形成予定位置以外の感光性塗料を取り除き、スペーサ形成予定位置に残された感光性塗料を焼成することにより形成される。
The
本発明のカラーフィルタ１は、図５に示すように、対向する２枚の基板（表示側基板１２、駆動液晶側基板たる駆動用回路側基板１３）との間に液晶材料（駆動用液晶材料１４）を封入して駆動液晶層を形成して構成される液晶セル１５に直線偏向板２３、３２などを適宜配して形成される液晶表示装置１１において、その液晶表示装置１１の観察者側（図中上方に相当）に設置される表示側基板１２として用いることができる。図５の例の場合、カラーフィルタ１の位相差層４は、上記のように架橋性液晶化合物が透明な基板２（透明基板ということがある）に対して例えばホメオトロピック配向した状態で固定化された正のＣプレートを構成している。
As shown in FIG. 5, the
駆動用回路側基板１３には、透明基板３１のインセル側（駆動用液晶材料１４の封入される側）に駆動用回路３３と、これにより電圧の負荷量を制御される駆動用電極３４とが設けられている。
The driving
なお、液晶表示装置１１がＩＰＳモードの場合には、表示側基板１２の直線偏光板２３と、駆動用回路側基板１３の直線偏光板３２とは、互いの透過軸が直交するように配されている。
When the liquid
また、液晶表示装置１１には、必要に応じて、表示側基板１２と直線偏向板２３に挟まれるように、透明導電膜２１を介在させ、また、正のＡプレート２２のような位相差フィルム２０を介在させてもよく、さらに負のＣプレートを介在させてもよい。
Further, in the liquid
本発明のカラーフィルタ１によれば、位相差層４はカラーフィルタ１の透明基板２と、駆動用回路側基板１３を構成する透明基板３１との間に挟まれるように、液晶セルの内側に配置され、いわゆるインセル型の位相差層４を備えた液晶表示装置を形成することができる。
According to the
次に、本発明の液晶組成物を用いた位相差層につき、液晶組成物に含まれる液晶の分子をホメオトロピック配向させ、位相差層を正のCプレートとなす場合を例として詳細に説明する。 Next, the retardation layer using the liquid crystal composition of the present invention will be described in detail by taking as an example the case where the liquid crystal molecules contained in the liquid crystal composition are homeotropically aligned to form the retardation layer as a positive C plate. .
実施例１
下記化９に示す化合物（ａ）〜（ｄ）の混合物を架橋性液晶化合物として用い、重合禁止剤としてＢＨＴ（２，６−ジーｔｅｒｔ−ブチルー4−ヒドロキシトルエン）、重合開始剤としてイルガキュアー９０７、その他添加剤としてドデカノールを用い、これらを混合して下記組成の組成物（組成物Ａ）を作製した。組成物Ａは、特表２００４−５２４３８５号公報の記載に準じて作製した。
Example 1
A mixture of compounds (a) to (d) shown in the following
組成物Ａの構成
化合物（ａ） ３２．６７重量％
化合物（ｂ） １８．６７重量％
化合物（ｃ） ２１．００重量％
化合物（ｄ） ２１．００重量％
ドデカノール １．０２重量％
ＢＨＴ ０．０４重量％
イルガキュアー９０７ ５．６０重量％
Component A of composition A (a) 32.67% by weight
Compound (b) 18.67% by weight
Compound (c) 21.00% by weight
Compound (d) 21.00% by weight
Dodecanol 1.02% by weight
BHT 0.04% by weight
Irgacure 907 5.60% by weight
上記組成物Ａに対して、アミノ系シランカップリング剤としてケチミン構造を有するシランカップリング剤（ケチミン系シランカップリング剤）たる３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン（信越化学社製ＫＢＥ−９１０３）を、対配合物換算値で０．０１重量％となる量添加するとともに、多官能性化合物としてアルコール性水酸を含有する多官能性化合物たるペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート（東亞合成社製Ｍ−２３３）を、対配合物換算値で５重量％となる量添加し、さらに、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）で溶解し、配合物成分濃度が２０重量％の液晶組成物を得た。ここに、この配合物成分濃度とは、液晶組成物の全重量に対する、溶媒を除いた配合物成分全体の重量比率を示している。 3-Triethoxysilyl-N- (1,3-dimethyl-butylidene) propyl which is a silane coupling agent (ketimine silane coupling agent) having a ketimine structure as an amino silane coupling agent for the composition A Amine (KBE-9103 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is added in an amount of 0.01% by weight in terms of the amount of the compound, and pentaerythritol di, which is a polyfunctional compound containing alcoholic hydroxide as the polyfunctional compound. Acrylate monostearate (M-233 manufactured by Toagosei Co., Ltd.) was added in an amount of 5% by weight in terms of the formulation, and further dissolved in propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) as a solvent. A liquid crystal composition having a concentration of 20% by weight was obtained. Here, the compounding component concentration indicates the weight ratio of the entire compounding component excluding the solvent with respect to the total weight of the liquid crystal composition.
ガラス基板（コーニング社製、１７３７ガラス）（寸法：縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ×厚み０．７ｍｍ）をスピンコーター（ミカサ社製、１Ｈ−３６０Ｓ）にセットし、このガラス基板上に上記で得られた液晶組成物をスピンコーティングして液晶塗布膜を製膜し、これを減圧乾燥した。次いで、液晶塗布膜を形成したガラス基板に対して、超高圧水銀灯を有する紫外線照射装置（ハリソン東芝ライティング社製、「ＴＯＳＣＵＲＥ ７５１」）により紫外線（３６５ｎｍ）を２０ｍＷ／ｃｍ2で１０秒間照射して液晶塗布膜に含まれる架橋性液晶化合物を架橋重合させ、次いでオーブンを用いて２３０℃で３０分間焼成して液晶塗布膜を位相差層（膜厚１．５μｍ）となし、ガラス基板に位相差層を形成した光学素子を得た。 A glass substrate (manufactured by Corning, 1737 glass) (dimensions: 100 mm long × 100 mm wide × 0.7 mm thick) was set on a spin coater (manufactured by Mikasa, 1H-360S), and obtained on the glass substrate as described above. The liquid crystal composition was spin-coated to form a liquid crystal coating film, which was dried under reduced pressure. Next, the glass substrate on which the liquid crystal coating film was formed was irradiated with ultraviolet rays (365 nm) at 20 mW / cm 2 for 10 seconds by an ultraviolet irradiation device having an ultrahigh pressure mercury lamp (“TOSCURE 751” manufactured by Harrison Toshiba Lighting Co., Ltd.). The crosslinkable liquid crystal compound contained in the liquid crystal coating film is cross-linked and polymerized, and then baked at 230 ° C. for 30 minutes using an oven to form the liquid crystal coating film as a retardation layer (film thickness: 1.5 μm). An optical element having a layer was obtained.
得られた光学素子に形成された位相差層につき、架橋性液晶化合物の配向状態、および硬度、ヘイズを測定した。 For the retardation layer formed in the obtained optical element, the alignment state, hardness, and haze of the crosslinkable liquid crystal compound were measured.
「架橋性液晶化合物の配向状態（配向性）」
光学素子に形成された位相差層に含まれる架橋性液晶化合物の配向状態は、波長５８９ｎｍの光が位相差層を通過した際に生じる位相差を次のように測定することによって評価した。なお、位相差層の測定は、大塚電子製のＲＥＴＳ−１２５０ＡＶを用いて実施された。
"Alignment state of crosslinkable liquid crystal compound (alignment)"
The alignment state of the crosslinkable liquid crystal compound contained in the retardation layer formed in the optical element was evaluated by measuring the retardation generated when light having a wavelength of 589 nm passed through the retardation layer as follows. The retardation layer was measured using RETS-1250AV manufactured by Otsuka Electronics.
図６に示すように、光学素子の位相差層の表面上に互いに直交するｘ軸とｙ軸をとるとともにｘ軸とｙ軸に対して垂直なｚ軸を想定した。そして、ｚ軸方向およびｚ軸に対してｘ軸方向及びｙ軸方向に傾斜する方向について光学素子の位相差を測定した。また、ｘ軸方向に傾斜する方向について測定された場合、ｙ軸方向に傾斜する方向について測定された場合、光学素子に生じる位相差がｚ軸を基準として対称性を示しているか否かを測定した。これらの測定結果に基づき、架橋性液晶化合物が良好にホメオトロピック配向をしているか否かという配向性の良否を、次のように評価した。結果については表１に示す。 As shown in FIG. 6, an x-axis and a y-axis that are orthogonal to each other are assumed on the surface of the retardation layer of the optical element, and a z-axis that is perpendicular to the x-axis and the y-axis is assumed. And the phase difference of the optical element was measured about the z-axis direction and the direction inclined in the x-axis direction and the y-axis direction with respect to the z-axis. In addition, when measured in the direction tilted in the x-axis direction, when measured in the direction tilted in the y-axis direction, it is measured whether or not the phase difference generated in the optical element exhibits symmetry with respect to the z-axis. did. Based on these measurement results, whether the crosslinkable liquid crystal compound has good homeotropic alignment was evaluated as follows. The results are shown in Table 1.
位相差はｘ軸方向、ｙ軸方向ともに対称性を示し、且つ、ｚ軸方向の位相差の値が４ｎｍ以下 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・◎
位相差はｘ軸方向、ｙ軸方向ともに対称性を示す、又は、ｚ軸方向の位相差の値が４ｎｍ以下、についていずれか一方を満たす ・・・・ ○
位相差はｘ軸方向、ｙ軸方向ともに対称性に乱れがあり、且つ、ｚ軸方向の位相差の値が４ｎｍより大きい ・・・・・・・・・・・・・ ×
The phase difference shows symmetry in both the x-axis direction and the y-axis direction, and the value of the phase difference in the z-axis direction is 4 nm or less.
The phase difference exhibits symmetry in both the x-axis direction and the y-axis direction, or the phase difference value in the z-axis direction satisfies 4 nm or less.
The phase difference is disturbed in symmetry in both the x-axis direction and the y-axis direction, and the value of the phase difference in the z-axis direction is larger than 4 nm.
なお、上記の位相差４ｎｍの基準に関し、クロスニコルに配した２枚の偏光板の間で位相差を生じさせ、２枚の偏光板を光が透過するか否かを調べた場合に、目視上、光の透過が確認できない程度に収まる位相差の基準値が４ｎｍである。 In addition, regarding the above reference of 4 nm phase difference, when a phase difference is generated between two polarizing plates arranged in crossed Nicols and light is transmitted through the two polarizing plates, visually, The reference value of the phase difference that falls within such a range that light transmission cannot be confirmed is 4 nm.
「位相差層の硬度（層硬度）」
光学素子に形成された位相差層の硬度の測定は、ＪＩＳ Ｋ５６００−５−４に準じた鉛筆硬度の測定によって実施された。得られた光学素子に形成された位相差層の硬度については、次に示すように評価した。結果については表１に示す。
“Hardness of retardation layer (layer hardness)”
The measurement of the hardness of the retardation layer formed on the optical element was performed by measuring the pencil hardness according to JIS K5600-5-4. The hardness of the retardation layer formed on the obtained optical element was evaluated as follows. The results are shown in Table 1.
鉛筆硬度が２Ｈのものと同等もしくは硬い（鉛筆硬度が２Ｈ以上） ・・・ ◎
鉛筆硬度が２Ｈのものより軟らかくＢのものより硬いもしくは同等 ・・・ ○
鉛筆硬度がＢのものより軟らかい ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ×
Pencil hardness is equivalent to or harder than 2H (pencil hardness is 2H or more)
Pencil hardness is softer than 2H and harder than or equivalent to B ...
Pencil hardness is softer than that of B ...
「位相差層のヘイズ」
光学素子に形成された位相差層のヘイズの測定は、位相差層の厚さ方向についてのヘイズを測定することによって実施された。位相差層のヘイズの測定は、ＪＩＳ Ｋ ７１３６に準じて測定された。なお、位相差層のヘイズの測定にあたり、測定機として、日本電色工業社製「ＮＤＨ−２０００」が用いられた。結果は表１に示すとおりである。
"Haze of retardation layer"
Measurement of the haze of the retardation layer formed on the optical element was performed by measuring the haze in the thickness direction of the retardation layer. The haze of the retardation layer was measured according to JIS K 7136. In measuring the haze of the retardation layer, “NDH-2000” manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd. was used as a measuring machine. The results are as shown in Table 1.
実施例２
多官能性化合物としてアルコール性水酸基を含有する多官能性化合物たるペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート（東亞合成社製Ｍ−２３３）を、対配合物換算値で１０重量％用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定するとともに、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す
Example 2
Example, except that pentaerythritol diacrylate monostearate (M-233 manufactured by Toagosei Co., Ltd.), which is a polyfunctional compound containing an alcoholic hydroxyl group, is used as the polyfunctional compound in an amount of 10% by weight in terms of the amount of the compound. The optical element which formed the phase difference layer like 1 was produced. For the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze of the layer was measured. The results are shown in Table 1.
実施例３
多官能性化合物としてアルコール性水酸基を含有する多官能性化合物たるビスフェノールＡ−グリシジルメタクリレート（共栄社化学社製エポキシエステル３０００Ｍ）を用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定するとともに、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す
Example 3
Optical in which a retardation layer was formed in the same manner as in Example 1 except that bisphenol A-glycidyl methacrylate (epoxy ester 3000M manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), which is a polyfunctional compound containing an alcoholic hydroxyl group, was used as the polyfunctional compound. An element was produced. For the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze of the layer was measured. The results are shown in Table 1.
実施例４
多官能性化合物としてアルコール性水酸基を含有する多官能性化合物たるペンタエリスリトールトリアクリレート（東亞合成社製Ｍ−３０５）を用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定するとともに、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す
Example 4
An optical element in which a retardation layer is formed in the same manner as in Example 1 except that pentaerythritol triacrylate (M-305 manufactured by Toagosei Co., Ltd.), which is a polyfunctional compound containing an alcoholic hydroxyl group, is used as the polyfunctional compound. Was made. For the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze of the layer was measured. The results are shown in Table 1.
実施例５
多官能性化合物としてアルコール性水酸基を含有する多官能性化合物たるジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレート（日本化薬社製ＳＲ−３９９Ｅ）を用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定するとともに、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す
Example 5
A retardation layer is formed in the same manner as in Example 1 except that dipentaerythritol hydroxypentaacrylate (SR-399E manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), which is a polyfunctional compound containing an alcoholic hydroxyl group, is used as the polyfunctional compound. An optical element was manufactured. For the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze of the layer was measured. The results are shown in Table 1.
実施例６
多官能性化合物としてアルコール性水酸基を含有する多官能性化合物たる２−ヒドロキシ１−３ジメタクリロキシプロパン（共栄社化学社製エポキシエステル４０ＥＭ）を用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定するとともに、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す
Example 6
Retardation in the same manner as in Example 1 except that 2-hydroxy 1-3 dimethacryloxypropane (epoxy ester 40EM manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), which is a polyfunctional compound containing an alcoholic hydroxyl group, was used as the polyfunctional compound. An optical element having a layer formed thereon was produced. For the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze of the layer was measured. The results are shown in Table 1.
実施例７
シランカップリング剤としてケチミン系シランカップリング剤たる３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン（信越化学社製ＫＢＥ−９１０３）を、対配合物換算値で０．１重量％用いた以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Example 7
As a silane coupling agent, 3-triethoxysilyl-N- (1,3-dimethyl-butylidene) propylamine (KBE-9103 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), which is a ketimine-based silane coupling agent, was converted to a value in a compound equivalent value. An optical element having a retardation layer was produced in the same manner as in Example 1 except that 1% by weight was used. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
実施例８
シランカップリング剤として第１級アミンたる３−アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学社製ＫＢＥ−９０３）を用いた以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Example 8
An optical element having a retardation layer was produced in the same manner as in Example 1 except that 3-aminopropyltriethoxysilane (KBE-903, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), which is a primary amine, was used as the silane coupling agent. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
実施例９
シランカップリング剤として第１級アミンたる３−アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学社製ＫＢＥ−９０３）を、対配合物換算値で０．１重量％用いた以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Example 9
The same procedure as in Example 1 was conducted except that 3-aminopropyltriethoxysilane (KBE-903, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), which is a primary amine, was used as a silane coupling agent in an amount of 0.1% by weight in terms of the formulation. An optical element having a retardation layer was produced. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
実施例１０
シランカップリング剤として第１級／第２級アミンたる（第１級アミンと第２級アミンを構成する部分を併せ持つ）Ｎ−２（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製ＫＢＭ−６０３）を用いた以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Example 10
N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) which is a primary / secondary amine (having both primary and secondary amine constituents) as a silane coupling agent An optical element having a retardation layer was produced in the same manner as in Example 1 except that KBM-603) was used. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
参考例１
多官能性化合物としてアルコール性水酸基を含有する多官能性化合物たるペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート（東亞合成社製Ｍ−２３３）を、対配合物換算値で３.０重量％用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定するとともに、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す
Reference example 1
Except that pentaerythritol diacrylate monostearate (M-233 manufactured by Toagosei Co., Ltd.), which is a polyfunctional compound containing an alcoholic hydroxyl group as a polyfunctional compound, was used in an amount of 3.0% by weight in terms of the formulation, An optical element in which a retardation layer was formed in the same manner as in Example 1 was produced. For the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze of the layer was measured. The results are shown in Table 1.
参考例２
多官能性化合物としてアルコール性水酸基を含有する多官能性化合物たるペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート（東亞合成社製Ｍ−２３３）を、対配合物換算値で２５重量％用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定するとともに、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す
Reference example 2
Example except that pentaerythritol diacrylate monostearate (M-233 manufactured by Toagosei Co., Ltd.), which is a polyfunctional compound containing an alcoholic hydroxyl group, is used as a polyfunctional compound in an amount of 25% by weight in terms of the formulation. The optical element which formed the phase difference layer like 1 was produced. For the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze of the layer was measured. The results are shown in Table 1.
比較例１
多官能性化合物を用いなかった以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Comparative Example 1
An optical element having a retardation layer was produced in the same manner as in Example 1 except that the polyfunctional compound was not used. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
比較例２
多官能性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート（共栄社化学社製ライトアクリレートＴＭＰ−Ａ）を用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Comparative Example 2
An optical element having a retardation layer was produced in the same manner as in Example 1 except that trimethylolpropane triacrylate (Kyoeisha Chemical Co., Ltd., Light Acrylate TMP-A) was used as the polyfunctional compound. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
比較例３
多官能性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート（共栄社化学社製ライトアクリレートＰＥ−４Ａ）を用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Comparative Example 3
An optical element having a retardation layer was produced in the same manner as in Example 1 except that pentaerythritol tetraacrylate (light acrylate PE-4A manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was used as the polyfunctional compound. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
比較例４
多官能性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（共栄社化学社製ライトアクリレートＤＰＥ−６Ａ）を用いた以外は、実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Comparative Example 4
An optical element in which a retardation layer was formed was produced in the same manner as in Example 1 except that dipentaerythritol hexaacrylate (light acrylate DPE-6A manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) was used as the polyfunctional compound. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
比較例５
シランカップリング剤としてビニルエトキシシラン（信越化学社製ＫＢＥ−１００３）を用いた以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Comparative Example 5
An optical element in which a retardation layer was formed in the same manner as in Example 1 except that vinylethoxysilane (KBE-1003 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was used as the silane coupling agent. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
比較例６
シランカップリング剤としてグリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製ＫＢＭ−４０３）を用いた以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Comparative Example 6
An optical element having a retardation layer formed in the same manner as in Example 1 except that glycidoxypropyltrimethoxysilane (KBM-403 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was used as the silane coupling agent. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
比較例７
シランカップリング剤としてｐ−スチリルトリメトキシシラン（信越化学社製ＫＢＭ−１４０３）を用いた以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Comparative Example 7
An optical element having a retardation layer formed in the same manner as in Example 1 except that p-styryltrimethoxysilane (KBM-1403 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was used as the silane coupling agent. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
比較例８
多官能性化合物とシランカップリング剤の両方を用いなかった以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Comparative Example 8
An optical element having a retardation layer was produced in the same manner as in Example 1 except that both the polyfunctional compound and the silane coupling agent were not used. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
参考例３
シランカップリング剤を用いなかった以外は実施例１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価し、さらに位相差層のヘイズを測定した。結果を表１に示す。
Reference example 3
An optical element in which a retardation layer was formed was produced in the same manner as in Example 1 except that no silane coupling agent was used. With respect to the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The haze was measured. The results are shown in Table 1.
実施例１１
次のような組成の着色レジストを用いて、ガラス基板上に着色層を下記に示すように形成してさらに紫外線洗浄を行い、その後、着色層上に、実施例１と同様に位相差層を形成して光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価した。結果を表１に示す。
Example 11
Using a colored resist having the following composition, a colored layer is formed on a glass substrate as shown below, and further subjected to ultraviolet cleaning, and then a retardation layer is formed on the colored layer in the same manner as in Example 1. Thus, an optical element was produced. For the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The results are shown in Table 1.
＜着色レジストの組成＞
・赤顔料・・・・・５．０重量部
（Ｃ．Ｉ．ＰＲ２５４（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、クロモフタールＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＰ））
・黄顔料・・・・・１．０重量部
（Ｃ．Ｉ．ＰＹ１３９（ＢＡＳＦ社製、パリオトールイエローＤ１８１９））
・分散剤・・・・・３．０重量部
（ゼネカ（株）製、ソルスパース２４０００）
・多官能アクリレートモノマー・・・・・４．０重量部
（サートマー（株）製、ＳＲ３９９）
・ポリマー・・・・・５．０重量部
（昭和高分子（株）製ＶＲ６０）
・開始剤１・・・・・１．４重量部
（チバガイギー社製、イルガキュアー９０７）
・開始剤２・・・・・０．６重量部
（２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール）
・溶媒・・・・・８０．０重量部
（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
<Composition of colored resist>
・ Red pigment: 5.0 parts by weight (CIPR254 (Ciba Specialty Chemicals, Chromophthal DPP Red BP))
・ Yellow pigment: 1.0 part by weight (CI PY139 (manufactured by BASF, Paliotor Yellow D1819))
・ Dispersant: 3.0 parts by weight (manufactured by Zeneca Corporation, Solsperse 24000)
・ Polyfunctional acrylate monomer: 4.0 parts by weight (Sartomer Co., Ltd., SR399)
-Polymer: 5.0 parts by weight (VR60 manufactured by Showa Polymer Co., Ltd.)
Initiator 1: 1.4 parts by weight (Ciba Geigy, Irgacure 907)
Initiator 2: 0.6 parts by weight (2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,5,4 ′, 5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole)
・ Solvent: 80.0 parts by weight (propylene glycol monomethyl ether acetate)
＜着色層の形成・紫外線洗浄＞
ガラス基板上に、着色レジストをスピンコート法で塗布し、これを９０℃、３分間の条件でプリベークし、アライメント露光（１００ｍＪ／ｃｍ2）した後、２３０℃、３０分間ポストベークし、膜厚２．０μｍの着色層を形成し、続いて着色層を波長２５４ｎｍ、エネルギー９００ｍＪ／ｃｍ2の条件で、紫外線洗浄した。尚、上記紫外線洗浄には、岩崎電気社製、商品名ＯＣ−２５０６を用いた。
<Formation of colored layer and UV cleaning>
A colored resist is applied onto a glass substrate by spin coating, prebaked at 90 ° C. for 3 minutes, subjected to alignment exposure (100 mJ / cm 2 ), and then post-baked at 230 ° C. for 30 minutes to obtain a film thickness. A 2.0 μm colored layer was formed, and then the colored layer was subjected to ultraviolet cleaning under conditions of a wavelength of 254 nm and an energy of 900 mJ / cm 2 . In addition, the product name OC-2506 made by Iwasaki Electric Co., Ltd. was used for the ultraviolet cleaning.
比較例９
シランカップリング剤としてビニルエトキシシラン（信越化学社製ＫＢＥ−１００３）を用いた以外は実施例１１と同様にして位相差層を形成した光学素子を作製した。得られた光学素子の位相差層につき、実施例１と同様にして、架橋性液晶化合物の配向状態、および位相差層の硬度を測定し、配向性と層硬度について評価した。結果を表１に示す。
Comparative Example 9
An optical element having a retardation layer formed in the same manner as in Example 11 except that vinylethoxysilane (KBE-1003 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was used as the silane coupling agent. For the retardation layer of the obtained optical element, the orientation state of the crosslinkable liquid crystal compound and the hardness of the retardation layer were measured in the same manner as in Example 1, and the orientation and layer hardness were evaluated. The results are shown in Table 1.
（表１）
これらの実施例、比較例により、本発明の液晶組成物によれば、この液晶組成物を用いて形成された位相差層につき、位相差層に含まれる架橋性液晶化合物の配向性を保持しつつ、その位相差層の硬度を向上させることができることが判る。 From these examples and comparative examples, according to the liquid crystal composition of the present invention, the retardation layer formed using this liquid crystal composition retains the orientation of the crosslinkable liquid crystal compound contained in the retardation layer. However, it can be seen that the hardness of the retardation layer can be improved.
また、液晶組成物にケチミン系シランカップリング剤が添加されることで、ヘイズのより低い位相差層が得られることが判る。なお、比較例２から４では、液晶組成物にケチミン系シランカップリング剤が添加されていて位相差層のヘイズが実施例１などに比べて悪化しているが、これは比較例２から４で用いた多官能性化合物による位相差層の配向不良が影響しているものと思料される。 It can also be seen that a retardation layer having a lower haze can be obtained by adding a ketimine-based silane coupling agent to the liquid crystal composition. In Comparative Examples 2 to 4, the ketimine-based silane coupling agent was added to the liquid crystal composition, and the haze of the retardation layer was worse than that of Example 1 or the like. It is thought that the poor alignment of the retardation layer due to the polyfunctional compound used in the above has an influence.
１ カラーフィルタ
２ 基板
３ 着色層
４ 位相差層
５ ブラックマトリクス
６、７、８ サブ画素
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