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JP2007269781A - 農薬乳剤 - Google Patents

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Abstract

【課題】ピリプロキシフェンを有効成分として含有する農薬乳剤であって、軟水だけでなく、硬水においても、低倍率希釈時においても、乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供すること。
【解決手段】特定量のピリプロキシフェン、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、脂肪酸C1−C6アルキルエステル、および芳香族炭化水素を含有することによって、乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供する。
【選択図】なし

Description

本発明はピリプロキシフェンを有効成分として含有し、溶剤として脂肪酸C1-C6アルキルエステルと芳香族炭化水素とを含有する農薬乳剤に関する。
水で希釈して乳濁液の状態にて使用する農薬乳剤において、溶剤として脂肪酸C1-C6アルキルエステルと芳香族炭化水素とを含有する農薬乳剤が、眼刺激性の低い安全性の高い優れた農薬乳剤であることが知られている(特許文献1)。
特開平10−130103号
本発明は、ピリプロキシフェンを有効成分として含有する農薬乳剤であって、軟水だけでなく、硬水においても、低倍率希釈時に、乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供することを目的とするものである。
本発明者は、ピリプロキシフェンを有効成分として含有し、脂肪酸C1-C6アルキルエステルと芳香族炭化水素とを溶剤として含有する農薬乳剤であって、軟水だけでなく、硬水においても、低倍率希釈時に、乳化安定性に優れる農薬乳剤を提供するために種々検討した結果、ピリプロキシフェン、脂肪酸C1-C6アルキルエステル、芳香族炭化水素、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル及びポリオキシエチレンヒマシ油を特定量で含有する農薬乳剤が、低倍率希釈時においても、乳化安定性に優れることを見出し、本発明を完成したものである。
即ち、本発明は以下のものである。
[発明1]
8〜50重量%のピリプロキシフェン、1〜8重量%のアルキルアリールスルホン酸塩、0.5〜10重量%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、0.5〜10重量%のポリオキシエチレンヒマシ油、15〜40重量%の脂肪酸C1−C6アルキルエステル、および20〜75重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする農薬乳剤。好ましくは、例えば、8〜50重量%のピリプロキシフェン、1〜8重量%のアルキルアリールスルホン酸塩、0.5〜10重量%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、0.5〜10重量%のポリオキシエチレンヒマシ油、15〜40重量%の脂肪酸C1−C6アルキルエステル、および20〜75重量%の芳香族炭化水素から実質的になるものが挙げられる。(但し、農薬乳剤を100%重量とする。)
[発明2]
8〜20重量%のピリプロキシフェン、1〜6重量%のアルキルアリールスルホン酸塩、0.5〜6重量%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、0.5〜5重量%のポリオキシエチレンヒマシ油、15〜40重量%の脂肪酸C1−C6アルキルエステル、および25〜75重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする農薬乳剤。好ましくは、例えば、8〜20重量%のピリプロキシフェン、1〜6重量%のアルキルアリールスルホン酸塩、0.5〜6重量%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、0.5〜5重量%のポリオキシエチレンヒマシ油、15〜40重量%の脂肪酸C1−C6アルキルエステル、および25〜75重量%の芳香族炭化水素から実質的になるものが挙げられる。(但し、農薬乳剤を100%重量とする。)
[発明3]
脂肪酸C1−C6アルキルエステルがオレイン酸メチルである発明1または2に記載される農薬乳剤。
[発明4]
アルキルアリールスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸塩である発明1〜3のいずれかに1つに記載される農薬乳剤。
[発明5]
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルが11〜15のHLBである発明1〜4のいずれか1つに記載される農薬乳剤。
[発明6]
ポリオキシエチレンヒマシ油が8〜15のHLBである発明1〜5のいずれか1つに記載される農薬乳剤。
本発明の農薬乳剤は、軟水だけでなく、硬水においても、10〜100倍の低倍率希釈の場合においても、乳化安定性に優れるものであり、希釈倍率に関わらず、安定した乳化状態の希釈液を得ることができるものである。
本発明の農薬乳剤は、8〜50重量%のピリプロキシフェン、1〜8重量%のアルキルアリールスルホン酸塩、0.5〜10重量%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、0.5〜5重量%のポリオキシエチレンヒマシ油、15〜40重量%の脂肪酸C1−C6アルキルエステル、および20〜75重量%の芳香族炭化水素を含有するものであり、好ましくは、8〜20重量%のピリプロキシフェン、1〜6重量%のアルキルアリールスルホン酸塩、0.5〜6重量%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、0.5〜5重量%のポリオキシエチレンヒマシ油、15〜40重量%の脂肪酸C1−C6アルキルエステル、および25〜75重量%の芳香族炭化水素を含有するものであることを特徴とする農薬乳剤。(但し、農薬乳剤を100%重量とする。)
本発明に用いられるピリプロキシフェンは、例えば、特開昭60−215671号公報に記載された方法によって製造することができる。
本発明の農薬乳剤においては、ピリプロキシフェンは、本発明の農薬乳剤に8〜50重量%、好ましくは8〜20重量%含有される。
アルキルアリールスルホン酸塩は分子内に少なくとも1つのスルホン酸塩を有するアニオン性界面活性剤であり、本発明に用いられるアルキルアリールスルホン酸塩のアルキル基は通常炭素数が8〜15個のアルキル基である。また、アルキルアリールスルホン酸塩の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、及びアミン塩が挙げられる。
本発明に用いられるアルキルアリールスルホン酸塩としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩が挙げられ、具体的には、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩が挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、アルキルアリールスルホン酸塩は、本発明の農薬乳剤に1〜8重量%、好ましくは1〜6重量%含有される。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルは非イオン性界面活性剤であり、本発明に用いられるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルとしては、例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジスチリルフェニルエーテル、及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが挙げられ、入手性の点からポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテルが好適に用いられる。
本発明に用いられるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルのHLBは、好ましくは11〜15であり、さらに好ましくは12〜14である。HLBは親水性−親油性バランスを意味し、これは界面活性剤の分野において周知である。
本発明の農薬乳剤においては、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルは、本発明の農薬乳剤に0.5〜10重量%、好ましくは0.5〜6重量%含有される。
本発明に用いられるポリオキシエチレンヒマシ油とは、ヒマシ油に酸化エチレンを塩基存在下に付加重合して得られる化合物であり、HLBは、好ましくは、9〜15であり、さらに好ましくは12.5〜14.5の範囲内のポリオキシエチレンヒマシ油が好適に用いられる。
市販のポリオキシエチレンヒマシ油としては、例えば、アルカムルスR81(ローディア日華社製品名)、アルカムルスBR(ローディア日華社製品名)、アルカムルスOR/40(ローディア日華社製品名)、アルカムルス14R(ローディア日華社製品名)、ソルポールCA30(東邦化学株式会社製品名)、ソルポールCA42(東邦化学株式会社製品名)、NIKKOL CO−20TX(酸化エチレン付加モル数:20、日光ケミカルズ株式会社製品名)、NIKKOL CO−40TX(酸化エチレン付加モル数:40、日光ケミカルズ株式会社製品名)、NIKKOL CO−50TX(酸化エチレン付加モル数:50、日光ケミカルズ株式会社製品名)、NIKKOL CO−60TX(酸化エチレン付加モル数:60、日光ケミカルズ株式会社製品名)、Etocas29(酸化エチレン付加モル数:29、クローダジャパン株式会社製品名)、Etocas35(酸化エチレン付加モル数:35、クローダジャパン株式会社製品名)、Etocas40(酸化エチレン付加モル数:40、クローダジャパン株式会社製品名)、Etocas60(酸化エチレン付加モル数:60、クローダジャパン株式会社製品名)、EMALEX C−20(酸化エチレン付加モル数:20、日本エマルジョン株式会社製品名)、EMALEX C−30(酸化エチレン付加モル数:30、日本エマルジョン株式会社製品名)、EMALEX C−40(酸化エチレン付加モル数:40、日本エマルジョン株式会社製品名)が挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、ポリオキシエチレンヒマシ油は、本発明の農薬乳剤に0.5〜10重量%、好ましくは、0.5〜5重量%含有される。
本発明に用いられる脂肪酸C1-C6アルキルエステルとしては、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、カプリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等のカルボン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、イソペンチルエステルが挙げられ、好ましくは、オレイン酸メチル、パルミチン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルおよびステアリン酸ブチルが挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、脂肪酸C1-C6アルキルエステルは、本発明の農薬乳剤に15〜40重量%含有される。
本発明に用いられる芳香族炭化水素としては、例えば、トルエン等のアルキルベンゼン、キシレン等のジアルキルベンゼン、メチルナフタレン等のアルキルナフタレン、ジメチルナフタレン等のジアルキルナフタレン、ジメチルモノイソプロピルナフタレン等のトリアルキルナフタレン、及びフェニルキシリルエタンが挙げられる。
本発明には、芳香族炭化水素として市販の溶剤をそのまま用いることもでき、そのような市販の溶剤としては、例えば、日石ハイゾールSAS−296(1−フェニル−1−キシリルエタンと1−フェニル−1−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名)、カクタスソルベントHP−MN(メチルナフタレン80%、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントHP−DMN(ジメチルナフタレン80%、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−100(炭素数9〜10のアルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−150(アルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−180(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−200(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−220(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントPAD−1(ジメチルモノイソプロピルナフタレン、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、ソルベッソ100(芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社の商品名)、ソルベッソ150(芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社の商品名)、ソルベッソ200(芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社の商品名)、ULTRA LOW HAPHTHALENE AROMATIC 150(ExxonMobil Chemical Company)、ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200(ExxonMobil Chemical Company)、ソルベッソ150ND(芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社商品名)、ソルベッソ200ND(芳香族炭化水素、エクソンモービル有限会社商品名)、スワゾール100(トルエン、丸善石油化学株式会社の商品名)、及びスワゾール200(キシレン、丸善石油化学株式会社の商品名)が挙げられる。
本発明の農薬乳剤においては、芳香族炭化水素は、本発明の農薬乳剤に通常20〜75重量%、好ましくは25〜75重量%含有される。
好ましい各成分の重量割合としては、例えば、ピリプロキシフェン:アルキルアリールスルホン酸塩:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル:ポリオキシエチレンヒマシ油:脂肪酸C1−C6アルキルエステル:芳香族炭化水素=8〜20重量%:1〜6重量%:0.5〜6重量%:0.5〜5重量%:15〜40重量%:25〜75重量%が挙げられる。
本発明の農薬乳剤は、さらに、他の溶媒、補助剤、酸化防止剤、香料、色素等を任意に含んでいてもよい。
本発明の農薬乳剤は、通常、水で希釈して有害生物または有害生物に生息する場所に施用される。例えば、ピリプロキシフェンが殺虫活性化合物の場合には、通常、水で希釈して害虫又は害虫が生息する場所に施用される。より具体的には、例えば、本発明の農薬乳剤を10〜5000倍程度に水で希釈して、害虫が生息する植物及び/又は土壌に散布することにより施用される。また、10〜1000倍程度に水で希釈した本発明の農薬乳剤をヘリコプターで空中散布してもよい。
本発明の農薬乳剤は、通常、0.1〜1000g/10aの割合で施用される。その施用量としては、例えば、0.1〜1000g/10a、好ましくは1〜100g/10aの割合を挙げることができる。
以下、製造例、試験例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例1
20℃で、ピリプロキシフェン 10.3g、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩(Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製)3.8g、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、HLB:13.7、ローディア日華社製)3.2g、ポリオキシエチレンヒマシ油(AlkamulsRC、HLB:10.5、ローディア日華社製) 1.0g、オレイン酸メチル(エキセパールM-OL、花王社製)30.0gを100ml容のメスフラスコに測りとり、全体量が100gとなるように、芳香族炭化水素(ソルベッソ150、エクソンモービル有限会社製)を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤1を得た。
製造例2
20℃で、ピリプロキシフェン 10.3g、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩(Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製)4.0g、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、HLB:13.7、ローディア日華社製)3.0g、ポリオキシエチレンヒマシ油(Toximul 8241、HLB:12、Stepan社製)1.0g、オレイン酸メチル(エキセパールM-OL、花王社製)30.0gを100ml容のメスフラスコに測りとり、全体量が100gとなるように、芳香族炭化水素(ソルベッソ150、エクソンモービル有限会社製)を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤2を得た。
製造例3
20℃で、ピリプロキシフェン 10.3g、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩(Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製)4.0g、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、HLB:13.7、ローディア日華社製)3.0g、ポリオキシエチレンヒマシ油(Alkamuls RC、HLB:10.5、ローディア日華社製)2.0g、オレイン酸メチル(エキセパールM-OL、花王社製)30.0gを100ml容のメスフラスコに測りとり、全体量が100gとなるように、芳香族炭化水素(ソルベッソ150、エクソンモービル有限会社製)を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤3を得た。
製造例4
20℃で、ピリプロキシフェン 30.0g、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩(Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製)4.5g、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、HLB:13.7、ローディア日華社製)4.5g、ポリオキシエチレンヒマシ油(Toximul 8241、HLB:12、Stepan社製)1.0g、オレイン酸メチル(エキセパールM-OL、花王社製)30.0gを100ml容のメスフラスコに測りとり、全体量が100gとなるように、芳香族炭化水素(ソルベッソ150、エクソンモービル有限会社製)を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤4を得た。
製造例5
20℃で、ピリプロキシフェン 10.3g、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩(Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製)4.0g、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、HLB:13.7、ローディア日華社製)3.0g、ポリオキシエチレンヒマシ油(Toximul 8241、HLB:12、Stepan社製)1.0g、オレイン酸メチル(エキセパールM-OL、花王社製)20.0gを100ml容のメスフラスコに測りとり、全体量が100gとなるように、芳香族炭化水素(ソルベッソ150、エクソンモービル有限会社製)を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤5を得た。
製造例6
20℃で、ピリプロキシフェン 10.3g、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩(Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製)4.0g、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor TSP/724、HLB:12.3、ローディア日華社製)3.0g、ポリオキシエチレンヒマシ油(Toximul 8241、HLB:12、Stepan製)1.0g、オレイン酸メチル(エキセパールM-OL、花王社製)30.0gを100ml容のメスフラスコに測りとり、全体量が100gとなるように、芳香族炭化水素(ソルベッソ200、エクソンモービル有限会社製)を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤6を得た。
製造例7
20℃で、ピリプロキシフェン 10.3g、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩(Rhodacal 60/BE、ローディア日華社製)4.0g、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルエーテル(Soprophor 796/P、HLB:13.7、ローディア日華社製)3.0g、ポリオキシエチレンヒマシ油(Toximul 8241、HLB:12、Stepan社製)1.0g、オレイン酸メチル(エキセパールM-OL、花王社製)30.0gを100ml容のメスフラスコに測りとり、全体量が100gとなるように、芳香族炭化水素(キシレン、和光純薬株式会社製)を加え、均一な溶液になるまで攪拌し、本発明の農薬乳剤7を得た。
次に、本発明の農薬乳剤の乳化安定性につき、試験例を示す。
試験例
塩化カルシウム3.04g及び塩化マグネシウム6水和物1.39gを水に溶解し、全量を100mlとして試験用の硬水原液を調製した。
硬水原液5.9mlを希釈し全量1000mlとして、硬度20ppmの試験用軟水を調製した。また硬水原液100mlを希釈し全量1000mlとして、硬度342ppmの試験用硬水を調製した。
100mlの栓付きメスシリンダーに前記試験用の軟水95mlまたは硬水95mlを入れ、30℃の恒温水槽にしばらく放置し、水温を30℃に調節した。次いで、上記製造例で得られた本発明の農薬乳剤5mlを該メスシリンダーに加え、2秒間に1回の割合で10回転倒させた後、再び30℃の恒温水槽に1時間放置した。その後、メスシリンダー内の乳化液の状態を観察したところ、本発明の農薬乳剤1〜7について、いずれも均一な乳化状態が保持されているか、分離物が極微量であった。
本発明の農薬乳剤は、希釈する水の硬度によらず安定な乳化状態の希釈液を得ることができる。

Claims (6)

  1. 8〜50重量%のピリプロキシフェン、1〜8重量%のアルキルアリールスルホン酸塩、0.5〜10重量%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、0.5〜10重量%のポリオキシエチレンヒマシ油、15〜40重量%の脂肪酸C1−C6アルキルエステル、および20〜75重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする農薬乳剤。(但し、農薬乳剤を100%重量とする。)
  2. 8〜20重量%のピリプロキシフェン、1〜6重量%のアルキルアリールスルホン酸塩、0.5〜6重量%のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテル、0.5〜5重量%のポリオキシエチレンヒマシ油、15〜40重量%の脂肪酸C1−C6アルキルエステル、および25〜75重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする農薬乳剤。(但し、農薬乳剤を100%重量とする。)
  3. 脂肪酸C1−C6アルキルエステルがオレイン酸メチルである請求項1または2に記載される農薬乳剤。
  4. アルキルアリールスルホン酸塩がドデシルベンゼンスルホン酸塩である請求項1〜3のいずれか1項に記載される農薬乳剤。
  5. ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンスチリルフェニルエーテルが11〜15のHLBである請求項1〜4のいずれか1項に記載される農薬乳剤。
  6. ポリオキシエチレンヒマシ油が8〜15のHLBである請求項1〜5のいずれか1項に記載される農薬乳剤。
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