JP2007262263A - フタロシアニン化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】近赤外領域に吸収を有し、溶解性が良好であるとともに、耐光性も優れているフタロシアニン化合物を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン化合物。［Ｒ^１０は化合物の溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下となる原子群；Ｌ^１０は単結合又は２価の基；ｎ１０は１〜１６の整数；Ｒ^１１〜Ｒ^１４は（Ｌ^１０−Ｒ^１０）以外の置換基；ｎ１１〜ｎ１４は０〜４の整数；Ｍ^１は水素原子及び／又は金属原子］

【選択図】なし

Description

本発明は近赤外線吸収材料となるフタロシアニン化合物に関するものであって、さらに詳しくは近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色樹脂組成物、液晶表示素子、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などオプトエレクトロニクス関連材料や製品に重要な役割を果たす、耐光性とその他のフタロシアニン化合物に求められる物性を両立する近赤外線吸収化合物に関する。

可視光を実質的に吸収しないが、赤外線を吸収する近赤外線吸収色素は近赤外線吸収フィルター等、種々のオプトエレクトロニクス製品に用いられている。これらは製造工程や使用態様によっては高温、高湿または光照射条件にさらされるものであり、その分解が問題となることがあった。

色素の構造を変更することでこれらに対する耐性を向上させる技術として、例えば特定の構造のナフタロシアニン色素（例えば特許文献１〜３）が良好であることが見出されていたが、吸収波長や溶解性等のその他の物性との両立が困難であった。そして中でも特にフタロシアニン化合物の光による分解の抑制とその他の物性の両立が望まれた（例えば特許文献４）。また近赤外線吸収色素と紫外線吸収材料を併用することで光による分解を抑制する技術が知られていたが（例えば特許文献５、６）その抑制の程度は不十分であり、一層の耐光性、耐久性の向上技術が望まれた。
特開平２−４６８５号公報 特開平２−４３２６９号公報 特開平２−１３８３８２号公報 特開平１１−１５２４１３号公報 特開平１０−７７３６０号公報 特開２００５−１８１９６６号公報

上記の従来技術の課題に鑑みて、本発明は、フタロシアニン化合物が一般に有する物性を損なうことなく耐光性を改善した新しいフタロシアニン化合物を提供することを目的とした。

本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有するフタロシアニン化合物であれば、従来技術の課題を解決しうることを見出した。すなわち、課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。

（１）一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン化合物。

一般式（Ｉ）中、Ｒ¹⁰は化合物Ｒ¹⁰−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下であるか、または、化合物Ｒ¹⁰−Ｈが一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤もしくは酸化防止剤であるという条件を満たす原子群を表し、Ｌ¹⁰は単結合または２価の基を表し、ｎ１０は１〜１６の整数を表し、ｎ１０が２以上の場合、各々のＬ¹⁰、Ｒ¹⁰は同一でも異なっていてもよい。（Ｌ¹⁰−Ｒ¹⁰）は［ ］内の構造の置換可能な位置に置換する。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は各々独立に（Ｌ¹⁰−Ｒ¹⁰）以外の置換基を表し、ｎ１１〜ｎ１４は各々独立に０〜４の整数を表す。ｎ１１〜ｎ１４が２以上の場合、隣り合うＲ¹¹〜Ｒ¹⁴は互いに連結して環を形成してもよい。Ｍ¹は水素原子および１価の金属原子からなる群より選択される２個の原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属原子を含む２価の置換金属原子を表す。

（２）前記一般式（Ｉ）のＲ¹⁰が以下のいずれかの構造式で表される基であることを特徴とする上記（１）に記載の化合物。

一般式（II−１）中、Ｒ²⁰¹¹は水素原子、脂肪族基、芳香族基、炭素原子で結合する複素環素または加水分解可能な保護基を表し、Ｒ²⁰¹²、Ｒ²⁰¹³、Ｒ²⁰¹⁴、Ｒ²⁰¹⁵およびＲ²⁰¹⁶は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰¹¹とＲ²⁰¹²、Ｒ²⁰¹²とＲ²⁰¹³、Ｒ²⁰¹³とＲ²⁰¹⁴、Ｒ²⁰¹⁴とＲ²⁰¹⁵、Ｒ²⁰¹⁵とＲ²⁰¹⁶およびＲ²⁰¹⁶とＲ²⁰¹¹は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−２）中、Ｒ²⁰²¹は水素原子、脂肪族基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、オキシラジカル基またはヒドロキシル基を表し、Ｑは５員、６員または７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｒ²⁰²²、Ｒ²⁰²³、Ｒ²⁰²⁴およびＲ²⁰²⁵は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ²⁰²¹とＲ²⁰²²、Ｒ²⁰²²とＲ²⁰²³、Ｒ²⁰²⁴とＲ²⁰²⁵およびＲ²⁰²¹とＲ²⁰²⁴は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−３）中、Ｒ²⁰³¹、Ｒ²⁰³²、Ｒ²⁰³³およびＲ²⁰³⁴は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰³⁵は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ²⁰³¹とＲ²⁰³²、Ｒ²⁰³²とＲ²⁰³³およびＲ²⁰³³とＲ²⁰³⁴は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−４）中、Ｒ²⁰⁴¹、Ｒ²⁰⁴²、Ｒ²⁰⁴³、Ｒ²⁰⁴⁴、Ｒ²⁰⁴⁵、Ｒ²⁰⁴⁶、Ｒ²⁰⁴⁷、Ｒ²⁰⁴⁸、Ｒ²⁰⁴⁹およびＲ²⁰⁵⁰は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁴¹とＲ²⁰⁴²、Ｒ²⁰⁴²とＲ²⁰⁴³、Ｒ²⁰⁴³とＲ²⁰⁴⁴、Ｒ²⁰⁴⁴とＲ²⁰⁴⁵、Ｒ²⁰⁴⁶とＲ²⁰⁴⁷、Ｒ²⁰⁴⁷とＲ²⁰⁴⁸、Ｒ²⁰⁴⁸とＲ²⁰⁴⁹およびＲ²⁰⁴⁹とＲ²⁰⁵⁰は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−５）中、Ｒ²⁰⁵¹、Ｒ²⁰⁵²、Ｒ²⁰⁵³、Ｒ²⁰⁵⁴、Ｒ²⁰⁵⁵、Ｒ²⁰⁵⁶、Ｒ²⁰⁵⁷、Ｒ²⁰⁵⁸、Ｒ²⁰⁵⁹およびＲ²⁰⁶⁰は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁵¹とＲ²⁰⁵²、Ｒ²⁰⁵²とＲ²⁰⁵³、Ｒ²⁰⁵³とＲ²⁰⁵⁴、Ｒ²⁰⁵⁴とＲ²⁰⁵⁵、Ｒ²⁰⁵⁶とＲ²⁰⁵⁷、Ｒ²⁰⁵⁷とＲ²⁰⁵⁸、Ｒ²⁰⁵⁸とＲ²⁰⁵⁹およびＲ²⁰⁵⁹とＲ²⁰⁶⁰は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−６）中、Ｒ²⁰⁶¹、Ｒ²⁰⁶²、Ｒ²⁰⁶³、Ｒ²⁰⁶⁴、Ｒ²⁰⁶⁵、Ｒ²⁰⁶⁶、Ｒ²⁰⁶⁷、Ｒ²⁰⁶⁸、Ｒ²⁰⁶⁹およびＲ²⁰⁷⁰は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁶¹とＲ²⁰⁶²、Ｒ²⁰⁶²とＲ²⁰⁶³、Ｒ²⁰⁶³とＲ²⁰⁶⁴、Ｒ²⁰⁶⁴とＲ²⁰⁶⁵、Ｒ²⁰⁶⁶とＲ²⁰⁶⁷、Ｒ²⁰⁶⁷とＲ²⁰⁶⁸、Ｒ²⁰⁶⁸とＲ²⁰⁶⁹およびＲ²⁰⁶⁹とＲ²⁰⁷⁰は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ²⁰⁶¹は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表す。
一般式（II−７）中、Ｒ²⁰⁷¹、Ｒ²⁰⁷²、Ｒ²⁰⁷³、Ｒ²⁰⁷⁴、Ｒ²⁰⁷⁵、Ｒ²⁰⁷⁶、Ｒ²⁰⁷⁷、Ｒ²⁰⁷⁸、Ｒ²⁰⁷⁹およびＲ²⁰⁸⁰は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁷¹とＲ²⁰⁷²、Ｒ²⁰⁷²とＲ²⁰⁷³、Ｒ²⁰⁷³とＲ²⁰⁷⁴、Ｒ²⁰⁷⁴とＲ²⁰⁷⁵、Ｒ²⁰⁷⁶とＲ²⁰⁷⁷、Ｒ²⁰⁷⁷とＲ²⁰⁷⁸、Ｒ²⁰⁷⁸とＲ²⁰⁷⁹およびＲ²⁰⁷⁹とＲ²⁰⁸⁰は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−８）中、Ｒ²⁰⁸¹、Ｒ²⁰⁸²、Ｒ²⁰⁸³、Ｒ²⁰⁸⁴、Ｒ²⁰⁸⁵およびＲ²⁰⁸⁶は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ²⁰⁸¹とＲ²⁰⁸²、Ｒ²⁰⁸²とＲ²⁰⁸³、Ｒ²⁰⁸³とＲ²⁰⁸⁴、Ｒ²⁰⁸⁴とＲ²⁰⁸⁵およびＲ²⁰⁸⁵とＲ²⁰⁸⁶は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（II−９）中、Ｒ²⁰⁹¹、Ｒ²⁰⁹²、Ｒ²⁰⁹³、Ｒ²⁰⁹⁴、Ｒ²⁰⁹⁵、Ｒ²⁰⁹⁶、Ｒ²⁰⁹⁷およびＲ²⁰⁹⁸は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁹⁹およびＲ²¹⁰⁰は置換基を表す。Ｒ²⁰⁹¹とＲ²⁰⁹²、Ｒ²⁰⁹²とＲ²⁰⁹³、Ｒ²⁰⁹³とＲ²⁰⁹⁴、Ｒ²⁰⁹⁵とＲ²⁰⁹⁶、Ｒ²⁰⁹⁶とＲ²⁰⁹⁷およびＲ²⁰⁹⁷とＲ²⁰⁹⁸は互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２０９９およびｎ２１００は各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ２０９９およびｎ２１００が２以上の場合、複数のＲ²⁰⁹⁹およびＲ²¹⁰⁰は同一でも異なっていてもよい。
一般式（II−１０）中、Ｒ²¹⁰¹、Ｒ²¹⁰²、Ｒ²¹⁰³、Ｒ²¹⁰⁴、Ｒ²¹⁰⁶、Ｒ²¹⁰⁷、Ｒ²¹⁰⁸およびＲ²¹⁰⁹は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²¹⁰⁵は置換基を表す。Ｒ²¹⁰¹とＲ²¹⁰²、Ｒ²¹⁰²とＲ²¹⁰³、Ｒ²¹⁰³とＲ²¹⁰⁴、Ｒ²¹⁰⁶とＲ²¹⁰⁷、Ｒ²¹⁰⁷とＲ²¹⁰⁸およびＲ²¹⁰⁸とＲ²¹⁰⁹は互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２１０５は０〜６の整数を表し、ｎ２１０５が２以上の場合、複数のＲ²¹⁰⁵は同一でも異なっていてもよい。
一般式（II−１１）中、Ｒ²¹¹¹、Ｒ²¹¹²、Ｒ²¹¹³、Ｒ²¹¹⁴、Ｒ²¹¹⁵、Ｒ²¹¹⁶、Ｒ²¹¹⁷、Ｒ²¹¹⁸、Ｒ²¹¹⁹およびＲ²¹²⁰は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ²¹¹¹とＲ²¹¹²、Ｒ²¹¹²とＲ²¹¹³、Ｒ²¹¹³とＲ²¹¹⁴、Ｒ²¹¹⁵とＲ²¹¹⁶、Ｒ²¹¹⁷とＲ²¹¹⁸、Ｒ²¹¹⁸とＲ²¹¹⁹およびＲ²¹¹⁹とＲ²¹²⁰は互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、一般式（II−１）のＲ²⁰¹¹〜Ｒ²⁰¹⁶のいずれか１つ、一般式（II−２）のＲ²⁰²¹〜Ｒ²⁰²⁵のいずれか１つ、一般式（II−３）のＲ²⁰³¹〜Ｒ²⁰³⁵のいずれか１つ、一般式（II−４）のＲ²⁰⁴¹〜Ｒ²⁰⁵⁰のいずれか１つ、一般式（II−５）のＲ²⁰⁵¹〜Ｒ²⁰⁶⁰のいずれか１つ、一般式（II−６）のＲ²⁰⁶¹〜Ｒ²⁰⁷⁰のいずれか１つ、一般式（II−７）のＲ²⁰⁷¹〜Ｒ²⁰⁸⁰のいずれか１つ、一般式（II−８）のＲ²⁰⁸¹〜Ｒ²⁰⁸⁶のいずれか１つ、一般式（II−９）のＲ²⁰⁹¹〜Ｒ²¹⁰⁰のいずれか１つ、一般式（II−１０）のＲ²¹⁰¹〜Ｒ²¹⁰⁹のいずれか１つ、一般式（II−１１）のＲ²¹¹¹〜Ｒ²¹²⁰のいずれか１つは、各々に含まれる１つの水素原子がＬ¹⁰と結合するための単結合に置換されている。

（３）前記一般式（Ｉ）で表される化合物が２，３−ナフタロシアニン骨格を有することを特徴とする上記（１）または（２）に記載の化合物。

（４）前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、以下の一般式（III）で表される化合物であることを特徴とする上記（１）〜（３）のいずれかに記載の化合物。

一般式（III）において、ＯＲ³¹¹〜ＯＲ³¹⁸の少なくとも一つは各々独立に一般式（Ｉ）におけるＬ¹⁰−Ｒ¹⁰と同義の基を表わし、残りのＯＲ³¹¹〜ＯＲ³¹⁸におけるＲ³¹¹〜Ｒ³¹⁸は各々独立に脂肪族基または芳香族基を表す。Ｒ³²¹〜Ｒ³³⁶は各々独立に水素原子または置換基を表わす。Ｍ³は水素原子、１価の金属原子からなる群より選択される２個の原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属原子を含む２価の置換金属原子を表す。

本発明のフタロシアニン化合物は、近赤外領域に吸収を有し、溶解性が良好であるとともに、耐光性も優れているという特徴を有する。

以下において、本発明のフタロシアニン化合物について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、７５０ｎｍ〜１２００ｎｍの範囲内に分光吸収極大波長（λｍａｘ）を有するものであり、好ましくは８００ｎｍ〜９５０ｎｍの範囲内にλｍａｘを有するものである。ここでいうλｍａｘは、ＴＨＦ溶媒に濃度０．４〜４μｍｏｌ／Ｌで溶解させて分光吸収測定装置（日立ハイテクノロジーズ（株）製、Ｕ−４１００スペクトロフォトメーター）を用いて２５℃にて測定した値である。

本明細書において置換基は、水素原子以外の原子または原子群を意味する。置換基の例には、後述する脂肪族基、芳香族基、複素環基が含まれ、さらに後述する置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げるものも含まれる。

本明細書において脂肪族基は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキル基の炭素原子数は１〜２０であることが好ましく、１〜１８であることがさらに好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は２〜２０であることが好ましく、２〜１８であることがさらに好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。

置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例には、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基[直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２−エチルヘキシル基）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１．２．２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−３−イル基）、さらに環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。］、アルケニル基［直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３〜３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基）、ビシクロアルケニル基（置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２．２．２］オクト−２−エン−４−イル基）を包含するものである。］、アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基）、ヘテロ環基（好ましくは５または６員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３〜３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−tert−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾールー５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、tert−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基）、アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアニリノ基、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基）、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基）、メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ‘−フェニルカルバモイル）スルファモイル基）、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基）、アルキルおよびアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数４〜３０の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−tert−ブチルフェノキシカルボニル基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基）、アリールおよびヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基）、イミド基（好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基）を表わす。

上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去りさらに上記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。

置換アラルキル基のアリール部分の置換基の例は、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様である。

本明細書において芳香族基は、アリール基および置換アリール基を意味する。またこれらの芳香族基は、脂肪族環、他の芳香族環または複素環が縮合したものであってもよい。芳香族基の炭素原子数は６〜４０が好ましく、６〜３０がさらに好ましく、６〜２０が特に好ましい。またその中でもアリール基としてはフェニル基またはナフチル基であることが好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。

置換アリール基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。置換アリール基の置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様である。

本明細書において、複素環基は複素原子を含む飽和または不飽和環基を意味する。複素環基は、５員または６員の飽和または不飽和複素環を含むことが好ましい。ここでいう複素環は、脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合したものであってもよい。複素環のヘテロ原子の例には、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが含まれる。ヘテロ原子としてはＮ、ＯおよびＳが好ましい。複素環は炭素原子が遊離の原子価（一価）を有する（複素環基は炭素原子において結合する）ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は１〜４０であり、より好ましくは１〜３０であり、さらに好ましくは１〜２０である。飽和複素環の例には、ピロリジン環、モルホリン環、２−ボラ−１，３−ジオキソラン環および１，３−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環の例には、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素環基は置換基を有していてもよい。置換基の例としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様である。

次に、上記一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物について説明する。なお、一般式（III）で表される化合物は、一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい化合物である。

一般式（Ｉ）の置換基Ｒ¹⁰は、化合物Ｒ¹⁰−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下であるか、または、化合物Ｒ¹⁰−Ｈが一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤もしくは酸化防止剤であるという条件を満たす原子群である。ここで、化合物Ｒ¹⁰−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長は、上記の化合物（Ｉ）の分光吸収極大波長と同じ測定法により測定することができる。化合物Ｒ¹⁰−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長は、好ましくは４１０ｎｍ以下であり、さらに好ましくは３８０ｎｍ以下である。化合物Ｒ¹⁰−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下であれば、化合物Ｒ¹⁰−Ｈは一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤、酸化防止剤のいずれにも該当しないものであっても構わない。

化合物Ｒ¹⁰−Ｈは、一重項酸素を捕獲したり、ラジカルをトラップしたり、酸化防止したりするものであればどのような化合物でもよい。化合物Ｒ¹⁰−Ｈは、一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤、酸化防止剤のうちの複数に該当するものであっても構わない。

一般式（Ｉ）におけるＲ¹⁰として、一般式（II−１）〜（II−１１）で表されるものが特に好ましい。ここで一般式（II−１）〜（II−１１）について詳細に説明する。

一般式（II−１）においてＲ²⁰¹¹として加水分解可能な保護基とはシリル基、リン酸エステル基または下記一般式（IV）で表される基である。
Ｒ¹¹¹−Ｙ¹¹¹−Ｚ¹¹¹−
一般式（IV）
式中、Ｒ¹¹¹は脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｙ¹¹¹は単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ¹¹²）−、−Ｃ−およびこれらの結合したものを表す。ここでＲ¹¹²は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基、アシル基またはスルホニル基を表す。Ｚ¹¹¹は−ＣＯ−または−ＳＯ₂−を表す。Ｒ²⁰¹¹として好ましくは水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族基、炭素数２〜２０の炭素原子で結合する複素環基および炭素数１〜２０の加水分解可能な保護基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数１〜１０の加水分解可能な保護基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜８の脂肪族基、炭素数１〜１０のシリル基、炭素数１〜１０のリン酸エステル基、炭素数１〜１０のカルボニル基で連結する加水分解可能な保護基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜４の脂肪族基、炭素数３〜６のシリル基、炭素数２〜８のリン酸エステル基、炭素数１〜８のカルボニル基で連結する加水分解可能な保護基であり、さらに好ましくは水素原子、トリメチルシリル基、ジメチルまたはジエチルリン酸エステル基、ベンゾイルまたはアセチル基であり、最も好ましくは水素原子である。

Ｒ²⁰¹²、Ｒ²⁰¹³、Ｒ²⁰¹⁴、Ｒ²⁰¹⁵およびＲ²⁰¹⁶として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基およびシリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルオキシ基、アルキルチオ基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルアミノ基であり、最も好ましくは水素原子またはアルキル基である。またＲ²⁰¹²およびＲ²⁰¹⁶の一方または両方が３級アルキル基となることが好ましい。

一般式（II−２）において好ましいＲ²⁰²¹は水素原子、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数２〜１０のアシル基、オキシラジカルまたはヒドロキシル基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜７のアシル基、オキシラジカルまたはヒドロキシル基であり、さらに好ましくは水素原子、アセチル基、オキシラジカルまたはヒドロキシル基であり、最も好ましくは水素原子である。Ｒ²⁰²²、Ｒ²⁰²³、Ｒ²⁰²⁴およびＲ²⁰²⁵として好ましくは水素原子または炭素数１〜１０の脂肪族基であり、さらに好ましくは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子または炭素数１〜２のアルキル基であり、最も好ましくはＲ²⁰²²〜Ｒ²⁰²⁵全てがメチル基となる場合である。Ｑとして好ましくは炭素原子、水素原子、酸素原子、イオウ原子、窒素原子から構成される５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群であり、さらに好ましくは炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子から構成される５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群であり、さらに好ましくは炭素原子、水素原子、窒素原子から構成される５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子群であり、最も好ましくはピペリジン環を形成するのに必要な非金属原子群である。

一般式（II−３）においてＲ²⁰³¹、Ｒ²⁰³²、Ｒ²⁰³³およびＲ²⁰³⁴は各々独立に水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。Ｒ²⁰³¹、Ｒ²⁰³²、Ｒ²⁰³³およびＲ²⁰³⁴として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子およびアルキル基であり、最も好ましくは水素原子およびハロゲン原子である。

Ｒ²⁰³⁵は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜２５のアルキル基、炭素数２〜２５のアルケニル基、炭素数６〜２５のアリール基であり、さらに好ましくは炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数６〜２２のアリール基であり、さらに好ましくは炭素数６〜２０のアリール基であり、最も好ましくは炭素数６〜２０のオルトヒドロキシフェニル基である。

一般式（II−４）においてＲ²⁰⁴¹、Ｒ²⁰⁴²、Ｒ²⁰⁴³、Ｒ²⁰⁴⁴、Ｒ²⁰⁴⁵、Ｒ²⁰⁴⁶、Ｒ²⁰⁴⁷、Ｒ²⁰⁴⁸、Ｒ²⁰⁴⁹およびＲ²⁰⁵⁰は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。好ましいＲ²⁰⁴¹、Ｒ²⁰⁴²、Ｒ²⁰⁴³、Ｒ²⁰⁴⁴、Ｒ²⁰⁴⁵、Ｒ²⁰⁴⁶、Ｒ²⁰⁴⁷、Ｒ²⁰⁴⁸、Ｒ²⁰⁴⁹およびＲ²⁰⁵⁰は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基である。またＲ²⁰⁴¹がヒドロキシ基となることが最も好ましい。

一般式（II−５）においてＲ²⁰⁵¹、Ｒ²⁰⁵²、Ｒ²⁰⁵³、Ｒ²⁰⁵⁴、Ｒ²⁰⁵⁵、Ｒ²⁰⁵⁶、Ｒ²⁰⁵⁷、Ｒ²⁰⁵⁸、Ｒ²⁰⁵⁹およびＲ²⁰⁶⁰は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。好ましいＲ²⁰⁵¹、Ｒ²⁰⁵²、Ｒ²⁰⁵³、Ｒ²⁰⁵⁴、Ｒ²⁰⁵⁵、Ｒ²⁰⁵⁶、Ｒ²⁰⁵⁷、Ｒ²⁰⁵⁸、Ｒ²⁰⁵⁹およびＲ²⁰⁶⁰は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基である。またＲ²⁰⁵¹がヒドロキシ基となることが最も好ましい。

一般式（II−６）においてＲ²⁰⁶¹、Ｒ²⁰⁶²、Ｒ²⁰⁶³、Ｒ²⁰⁶⁴、Ｒ²⁰⁶⁵、Ｒ²⁰⁶⁶、Ｒ²⁰⁶⁷、Ｒ²⁰⁶⁸、Ｒ²⁰⁶⁹およびＲ²⁰⁷⁰は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。好ましいＲ²⁰⁶¹、Ｒ²⁰⁶²、Ｒ²⁰⁶³、Ｒ²⁰⁶⁴、Ｒ²⁰⁶⁵、Ｒ²⁰⁶⁶、Ｒ²⁰⁶⁷、Ｒ²⁰⁶⁸、Ｒ²⁰⁶⁹およびＲ²⁰⁷⁰は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基であり、最も好ましくは水素原子、アルコキシ基、アミノ基である。

Ｘ²⁰⁶¹は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜２５のアルキル基、炭素数２〜２５のアルケニル基、炭素数６〜２５のアリール基であり、さらに好ましくは炭素数１〜２２のアルキル基、炭素数６〜２２のアリール基であり、最も好ましくは炭素数１〜１８のアルキル基である。

一般式（II−７）においてＲ²⁰⁷¹、Ｒ²⁰⁷²、Ｒ²⁰⁷³、Ｒ²⁰⁷⁴、Ｒ²⁰⁷⁵、Ｒ²⁰⁷⁶、Ｒ²⁰⁷⁷、Ｒ²⁰⁷⁸、Ｒ²⁰⁷⁹およびＲ²⁰⁸⁰は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。好ましいＲ²⁰⁷¹、Ｒ²⁰⁷²、Ｒ²⁰⁷³、Ｒ²⁰⁷⁴、Ｒ²⁰⁷⁵、Ｒ²⁰⁷⁶、Ｒ²⁰⁷⁷、Ｒ²⁰⁷⁸、Ｒ²⁰⁷⁹およびＲ²⁰⁸⁰は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アリールチオ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基であり、Ｒ²⁰⁷¹がヒドロキシ基となるのが最も好ましい。

一般式（II−８）においてＲ²⁰⁸¹、Ｒ²⁰⁸²、Ｒ²⁰⁸³、Ｒ²⁰⁸⁴、Ｒ²⁰⁸⁵およびＲ²⁰⁸⁶は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。Ｒ²⁰⁸¹として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、二トロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシカルボニル基、アシルアミノ基である。Ｒ²⁰⁸²、Ｒ²⁰⁸³、Ｒ²⁰⁸⁴およびＲ²⁰⁸⁶として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。Ｒ²⁰⁸⁵として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、二トロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アアシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基であり、さらに好ましくはヘテロ環基、アミノ基、アシルアミノ基である。

一般式（II−９）においてＲ²⁰⁹¹、Ｒ²⁰⁹⁴、Ｒ²⁰⁹⁵およびＲ²⁰⁹⁸として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基であり、最も好ましくは水素原子である。Ｒ²⁰⁹²、Ｒ²⁰⁹³、Ｒ²⁰⁹⁶およびＲ²⁰⁹⁷として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、二トロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルファモイル基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。Ｒ²⁰⁹⁹およびＲ²¹⁰⁰として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。ｎ２０９９およびｎ２１００として好ましくは０〜３であり、さらに好ましくは０〜２であり、さらに好ましくは０または１であり、０が最も好ましい。

一般式（II−１０）において、Ｒ²¹⁰¹、Ｒ²¹⁰⁴、Ｒ²¹⁰⁶およびＲ²¹⁰⁹の好ましい範囲は前述のＲ²⁰⁹¹と同様である。またＲ²¹⁰²、Ｒ²¹⁰³、Ｒ²¹⁰⁷およびＲ²¹⁰⁸の好ましい範囲は前述のＲ²⁰⁹²と同様である。Ｒ²¹⁰⁵として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基である。ｎ２１０５は好ましくは０〜４であり、さらに好ましくは０〜２であり、さらに好ましくは０〜１であり、最も好ましくは０である。

一般式（II−１１）においてＲ²¹¹¹、Ｒ²¹¹⁴、Ｒ²¹¹⁷およびＲ²¹²⁰の好ましい範囲は前述のＲ²⁰⁹¹と同様である。またＲ²¹¹²、Ｒ²¹¹³、Ｒ²¹¹⁸およびＲ²¹¹⁹の好ましい範囲は前述のＲ²⁰⁹²と同様である。Ｒ²¹¹⁵およびＲ²¹¹⁶として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基である。

一般式（II−１）および（II−２）で表される基の合成法は英国特許１，３２６，８８９号、同１，３５４，３１３号、同１，４１０，８４６号、米国特許３，３３６，１３５号、同４，２６８，５９３号、同４，５５８，１３１号、同４，５８４，２６５号各明細書、特公昭５１−１４２０号公報、同５２−６５２３号公報、特開昭５８−１１４０３６号公報、同５９−５２４６号公報、同６１−７３１５２号公報、同６１−８６７５０号公報、同６１−９０１５５号公報、同６１−９０１５６号公報、同６１−１７２２４６号公報等に記載されている方法、もしくはそれに準ずる方法で合成することができる。

一般式（II−３）の基の合成法については、例えば特公昭５０−２５，３３７号公報を参考にすることができる。また例えばチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社から「チヌビン１０９」などの商品名にて販売されているものから合成することも可能である。また一般式（II−４）の基は例えば米国特許第３，７８５，８２７号公報を参考に、一般式（II−５）の基は例えば特開平５−４，４４９号公報を参考に、一般式（II−６）の基は例えば特公昭４８−３０，４９２号公報を参考に、一般式（II−７）の基は例えばジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、第２３巻、１３４４ページ（１９５８年発行）を参考にそれぞれ合成することができる。また一般式（II−８）〜（II−１１）の基は例えば特開平２−１８８，５７３号公報および欧州特許公開第０６８４２７８Ａ１号公報に記載の方法で合成することができる。また市販品を使用することもできる。具体的には住友化学製のWhitefuluorの商品群、昭和化学製のHakkolの商品群、ヘキスト製のHostaluxの商品群、および日本化薬製Kayalightの商品群から合成することができる。

以下に本発明の一般式（II−１）〜一般式（II−１１）で表される基の具体例を示すが、本発明で採用することができる基はこれらに限定されるものではない。なお、ここで示す化合物の中の水素原子が外れてＬ¹⁰と結合を形成する。

置換基（II−１）〜（II−１１）のうち、好ましくは（II−１）、（II−２）、（II−３）、（II−４）、（II−５）および（II−８）であり、さらに好ましくは（II−１）、（II−２）、（II−３）および（II−４）であり、最も好ましくは（II−１）および（II−３）である。

一般式（Ｉ）においてＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は各々独立に置換基を表し、置換基の例としては前述の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基および置換アラルキル基のアルキル部分の置換基の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、さらに好ましくはハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基であり、さらに好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭素数６〜１０のアリールチオ基であり、さらに好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜８のアリールオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数６〜８のアリールチオ基であり、最も好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基である。
また、ｎ１１〜ｎ１４が２以上の場合、隣り合うＲ¹¹〜Ｒ¹⁴が互いに結合して縮合ベンゼン環を形成することも好ましい。

ｎ１１〜ｎ１４として好ましくは０〜２であり、さらに好ましくは２であって隣り合うＲ¹¹〜Ｒ¹⁴が互いに結合して縮合ベンゼン環を形成する場合である。ｎ１０として好ましくは１〜８であり、さらに好ましくは４〜８であり、さらに好ましくは６〜８であり、最も好ましくは８である。

Ｍ¹として好ましくは２個の水素原子、２個のＬｉ⁺、２個のＮａ⁺、２個のＫ⁺、２個のＲｂ⁺、２個のＣｓ⁺およびＢｅ²⁺、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｔｉ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｎｉ²⁺、 Ｃｕ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｒｕ²⁺、Ｒｈ²⁺、Ｐｄ²⁺、Ｐｔ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｃｄ²⁺、Ｈｇ²⁺、Ｐｂ²⁺、Ｓｎ²⁺、Ａｌ−Ｃｌ、Ａｌ−Ｂｒ、Ａｌ−Ｆ、Ａｌ−Ｉ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｆ、Ｇａ−Ｉ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｉ、Ｉｎ−Ｆ、Ｔｌ−Ｃｌ、Ｔｌ−Ｂｒ、Ｔｌ−Ｉ、Ｔｌ−Ｆ、Ｍｎ−ＯＨ、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ、ＣｒＣｌ₂、ＳｉＣｌ₂、ＳｉＢｒ₂、ＳｉＦ₂、ＳｉＩ₂、ＺｒＣｌ₂、ＧｅＣｌ₂、ＧｅＢｒ₂、ＧｅＩ₂、ＧｅＦ₂、ＳｎＣｌ₂、ＳｎＢｒ₂、ＳｎＩ₂、ＳｎＦ₂、ＴｉＣｌ₂、ＴｉＢｒ₂、ＴｉＦ₂、Ｓｉ（ＯＨ）₂、Ｇｅ（ＯＨ）₂、Ｚｒ（ＯＨ）₂、Ｍｎ（ＯＨ）₂、Ｓｎ（ＯＨ）₂、ＴｉＲ₂、ＣｒＲ₂、ＳｉＲ₂、ＳｎＲ₂、ＧｅＲ₂、Ｓｉ（ＯＲ）₂、Ｓｎ（ＯＲ）₂、Ｇｅ（ＯＲ）₂、Ｔｉ（ＯＲ）₂、Ｃｒ（ＯＲ）₂、Ｓｎ（ＳＲ）₂、Ｇｅ（ＳＲ）₂[Ｒは脂肪族基、芳香族基を表す]、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯであり、さらに好ましくは２個の水素原子、２個のＬｉ⁺、２個のＮａ⁺、２個のＫ⁺、２個のＲｂ⁺およびＢｅ²⁺、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｔｉ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｎｉ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｒｕ²⁺、Ｒｈ²⁺、Ｐｄ²⁺、Ｐｔ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｓｎ²⁺、Ａｌ−Ｃｌ、Ａｌ−Ｂｒ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｆ、Ｇａ−Ｉ、Ｇａ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｂｒ、Ｔｌ−Ｃｌ、Ｔｌ−Ｂｒ、Ｍｎ−ＯＨ、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ、ＣｒＣｌ₂、ＳｉＣｌ₂、ＳｉＢｒ₂、ＺｒＣｌ₂、ＧｅＣｌ₂、ＧｅＢｒ₂、ＳｎＣｌ₂、ＳｎＢｒ₂、 ＴｉＣｌ₂、ＴｉＢｒ₂、Ｓｉ（ＯＨ）₂、Ｇｅ（ＯＨ）₂、Ｚｒ（ＯＨ）₂、Ｍｎ（ＯＨ）₂、Ｓｎ（ＯＨ）₂、ＴｉＲ₂、ＣｒＲ₂、ＳｉＲ₂、ＳｎＲ₂、ＧｅＲ₂、Ｓｉ（ＯＲ）₂、Ｓｎ（ＯＲ）₂、Ｇｅ（ＯＲ）₂、Ｔｉ（ＯＲ）₂、Ｃｒ（ＯＲ）₂、Ｓｎ（ＳＲ）₂、Ｇｅ（ＳＲ）₂[Ｒは脂肪族基、芳香族基を表す]、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯであり、さらに好ましくは２個の水素原子、２個のＬｉ⁺、２個のＮａ⁺、２個のＫ⁺、 およびＢｅ²⁺、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｔｉ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｎｉ²⁺、Ｃｕ²⁺、Ｚｎ²⁺、Ｒｕ²⁺、Ｒｈ²⁺、Ｐｄ²⁺、Ｐｔ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｓｎ²⁺、Ａｌ−Ｃｌ、Ｇａ−Ｃｌ、Ｉｎ−Ｃｌ、 Ｔｌ−Ｃｌ、Ｍｎ−ＯＨ、Ｆｅ−Ｃｌ、Ｒｕ−Ｃｌ、ＣｒＣｌ₂、ＳｉＣｌ₂、ＺｒＣｌ₂、ＧｅＣｌ₂、ＴｉＣｌ₂、Ｓｉ（ＯＨ）₂、Ｇｅ（ＯＨ）₂、Ｚｒ（ＯＨ）₂、Ｍｎ（ＯＨ）₂、ＴｉＲ₂、ＣｒＲ₂、ＳｉＲ₂、ＧｅＲ₂、Ｓｉ（ＯＲ）₂、Ｇｅ（ＯＲ）₂、Ｔｉ（ＯＲ）₂、Ｃｒ（ＯＲ）₂[Ｒは脂肪族基、芳香族基を表す]、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯである。またさらに好ましいＭ¹は２個の水素原子、Ｍｎ²⁺、ＶＯ、Ｚｎ²⁺またはＣｕ²⁺であり、最も好ましくはＶＯ、Ｚｎ²⁺またはＣｕ²⁺である。

Ｌ¹⁰は２価の基を表し、好ましくは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ²¹¹）−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ²¹²）（Ｒ²¹³）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ²¹⁴）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ²¹⁵）−またはこれらの連結基の組み合わせからなる基であり、さらに好ましくはこれらの各連結基またはこれらの連結基を２つの組み合わせた基であり、さらに好ましくはこれらの各連結基であり、さらに好ましくは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ²¹¹）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−または−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ²¹⁵）−であり、さらに好ましくは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ²¹¹）−および−Ｓ−である。ここでＲ²¹¹、Ｒ²¹²、Ｒ²¹³、Ｒ²¹⁴およびＲ²¹⁵は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。好ましいＲ²¹¹、Ｒ²¹²、Ｒ²¹³、Ｒ²¹⁴およびＲ²¹⁵は水素原子、炭素数１〜２０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族基または炭素数４〜２０の複素環基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜１０のフェニル基であり、さらに好ましくは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。

一般式（III）におけるＭ³は、一般式（Ｉ）におけるＭ¹と同義であり、好ましい範囲も同様である。

一般式（III）におけるＲ³²¹〜Ｒ³³⁶は各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、前述の一般式（Ｉ）におけるＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴と同義であり、最も好ましいＲ³²¹〜Ｒ³³⁶は水素原子である。

一般式（III）におけるＯＲ³¹¹〜ＯＲ³¹⁸の少なくとも一つは一般式（Ｉ）におけるＬ¹⁰−Ｒ¹⁰と同義の基を表わし、残りのＯＲ³¹¹〜ＯＲ³¹⁸におけるＲ³¹¹〜Ｒ³¹⁸は各々独立に置換基を表す。

以下に一般式（Ｉ）および（III）で表される化合物の具体例を示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。

本発明のフタロシアニン化合物は、後掲する実施例と試験例に示すように、優れた耐光性を有している。
また、本発明のフタロシアニン化合物は、溶剤に対して優れた溶解性を示す。すなわち、有機溶媒、無機溶媒、水、またはそれらの混合物に対して優れた溶解性を示す。有機溶媒としては、例えばアミド系溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチルー２−ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えばスルホラン）スルホキシド系溶媒（例えばジメチルスルホキシド）、ウレイド系溶媒（例えばテトラメチルウレア）、エーテル系溶媒（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、シクロヘキサノン）、炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン、ｎ−デカン）、ハロゲン系溶媒（例えばテトラクロロエタン、クロロベンゼン、クロロナフタレン）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、シクロヘキサノール、フェノール）、ピリジン系溶媒（例えばピリジン、γ−ピコリン、２，６−ルチジン）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、カルボン酸系溶媒（例えば酢酸、プロピオン酸）、ニトリル系溶媒（例えばアセトニトリル）、スルホン酸系溶媒（例えばメタンスルホン酸）、アミン系溶媒（例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン）が挙げられ、無機溶媒としては、例えば硫酸、リン酸が挙げられる。より高い溶解性を示す好ましい溶媒は、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキシド系溶媒、ウレイド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒である。

次に一般式（Ｉ）および（III）で表される本発明の化合物の製造方法について説明する。

一般式（Ｉ）および（III）は、対応するフタル酸またはその誘導体（酸無水物、ジアミド、ジニトリル等）を用いて金属化合物との共存下にて環化反応を行うことによって合成することができる。この環化反応は、ケミストリー−Ａ・ヨーロピアン・ジャーナル、９巻、５１２３〜５１３４ページ（２００３年発行）を参考にして行うことができる。このとき触媒（例えばモリブデン酸アンモニウム）、尿素を共存させることが好ましい。或いはリチウム化合物を用いて一度フタロシアニンの無金属体を合成した後、後述のとおり金属化合物を用いて合成することもでき、特にナフタロシアニンの金属体を合成するにはこの方法がより好ましい。

フタロシアニンの無金属体と金属化合物を用いて一般式（Ｉ）および（III）で表される化合物を合成するとき、原料の比率は１モルのフタロシアニンの無金属体に対して金属化合物が０．１〜１０モルであることが好ましく、さらに好ましくは０．５〜５モルであり、さらに好ましくは１〜３モルである。金属化合物としては無機および有機金属化合物を用いることができ、例えばハロゲン化物（例えば塩素化物、臭素化物）、硫酸塩、硝酸塩、シアン化物、酢酸塩、金属のアセチルアセトナート体等を例示することができ、好ましくは塩化物、硫酸塩、シアン化物、酢酸塩であり、さらに好ましくは塩化物、酢酸塩であり、最も好ましくは酢酸塩である。

反応に用いる溶媒としては、例えばアミド系溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチルー２−ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えばスルホラン）、スルホキシド系溶媒（例えばジメチルスルホキシド）、エーテル系溶媒（例えばジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、シクロヘキサノン）、炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン）、ハロゲン系溶媒（例えばテトラクロロエタン、クロロベンゼン）、アルコール系溶媒（例えば１−ブタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノール）、ピリジン系溶媒（例えばピリジン、γ−ピコリン、２，６−ルチジン）を単独或いは混合して用いる。このうち好ましくはアミド系溶媒、スルホン系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、ピリジン系溶媒であり、さらに好ましくはスルホン系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒であり、さらに好ましくはエーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒であり、さらに好ましくはハロゲン系溶媒であり、クロロベンゼンが最も好ましい。

反応温度は通常−３０〜２５０℃、好ましくは０〜２００℃、さらに好ましくは２０〜１５０℃、さらに好ましくは５０〜１００℃であり、反応時間は通常５分〜３０時間の範囲で行う。

以下に実施例と試験例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。

（実施例１：例示化合物Ａ−４ｄの合成）
下記式に基づき、例示化合物Ａ−４ｄを合成した。

化合物（Ｚ−１Ａ）１００ｇ、炭酸エチレン７２ｇ、テトラエチルアンモニウムブロミド６．９ｇ、ＤＭＦ２００ｍｌを２Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温１４０℃で６時間攪拌した。その後、内温５５℃まで冷却し、酢酸エチルを７５０ｍｌ、水１Ｌを添加して有機層を抽出した。有機層をロータリーエバポレータで濃縮し、３８０ｇの残留物を得た。この残留物を内温５０℃にして、攪拌しながらヘキサン１Ｌを３０分かけて滴下し、−１０℃へ冷却した。析出した結晶を濾過することで、化合物（Ｚ−１Ｂ）９８．１ｇが得られた（収率７６％）。

化合物（Ｚ−１Ｂ）９０ｇ、トリエチルアミン６０．３ｇ、ＤＭＦ１８０ｍｌを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温５℃以下まで冷却した。次に塩化メタンスルホニル６２．０ｇを氷冷下、攪拌しながら１時間かけて滴下し、その後室温で１時間攪拌した。反応物へ水３５０ｍｌと、酢酸エチル３５０ｍｌを添加して有機層を抽出した。得られた有機層をさらに４００ｍｌの水で２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。

得られた濃縮物へＤＭＦ２００ｍｌ、化合物（Ｚ−１Ｃ）４３．５ｇ、炭酸カリウム８７．０ｇを添加し、１Ｌの３つ口フラスコで、内温１２０℃で５時間攪拌した。内温５０℃まで冷却後、水２００ｍｌを添加して１０℃まで冷却した。１０℃で１時間攪拌後、得られたスラリーをろ過し、メタノール３００ｍｌおよび水３００ｍｌで洗浄することで、化合物（Ｚ−１Ｄ）８５．６ｇを得た（収率７３％）。

化合物（Ｚ−１Ｄ）４５ｇ、塩化リチウム２０．１ｇ、ナトリウムメトキシド１２．８ｇ、ブタノール２００ｍｌを２Ｌの三口フラスコに入れ、１１０℃で４時間攪拌を行った。つぎにハイドロキノン８．７ｇを添加してそのままの温度で３０分攪拌した。その後５０℃まで冷却を行い、水４００ｍｌ、酢酸３０ｍｌ、クロロホルム１Ｌを添加して有機層を抽出した。次いで水４００ｍｌで２回水洗を行い、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮を行った。得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、例示化合物（Ａ−４ｄ）２０．２７ｇを得た（収率４５％）。得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。

（実施例２：例示化合物Ａ−４ｃの合成）
例示化合物（Ａ−４ｄ）２０ｇをトルエン３００ｍｌへ溶解し、酢酸銅（II）２．０ｇを添加し、５００ｍｌ３つ口フラスコで、内温８０℃で５時間攪拌した。反応液へ水２００ｍｌを添加し、有機層を抽出した。水２００ｍｌで水洗を２回行い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ロータリーエバポレータで濃縮を行い、例示化合物（Ａ−４ｃ）１９．５ｇを得た（収率９５％）。
得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。

（実施例３：例示化合物Ａ−３ｂの合成）
下記式に基づき、例示化合物Ａ−３ｂを合成した。

化合物（Ｚ−３Ａ）１００ｇ、炭酸エチレン８８ｇ、テトラエチルアンモニウムブロミド８．５ｇ、ＤＭＦ２００ｍｌを２Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温１４０℃で６時間攪拌した。その後、内温５５℃まで冷却し、酢酸エチルを７５０ｍｌ、水１Ｌを添加して有機層を抽出した。有機層をロータリーエバポレータで濃縮し、３８０ｇの残留物を得た。この残留物を内温５０℃にして、攪拌しながらヘキサン１Ｌを３０分かけて滴下し、−１０℃へ冷却した。析出した結晶を濾過することで、化合物（Ｚ−３Ｂ）１１２．４ｇが得られた（収率８３％）。

化合物（Ｚ−３Ｂ）７７．１ｇ、トリエチルアミン６０．３ｇ、ＤＭＦ１６０ｍｌを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温５℃以下まで冷却した。次に塩化メタンスルホニル６２．０ｇを氷冷下、攪拌しながら１時間かけて滴下し、その後室温で１時間攪拌した。反応物へ水３５０ｍｌと、酢酸エチル３５０ｍｌを添加して有機層を抽出した。得られた有機層をさらに４００ｍｌの水で２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。

得られた濃縮物へＤＭＦ２００ｍｌ、化合物（Ｚ−３Ｃ）４３．５ｇ、炭酸カリウム８７．０ｇを添加し、１Ｌの３つ口フラスコで、内温１２０℃で５時間攪拌した。内温５０℃まで冷却後、水２００ｍｌを添加して１０℃まで冷却した。１０℃で１時間攪拌後、得られたスラリーをろ過し、メタノール３００ｍｌおよび水３００ｍｌで洗浄することで、化合物（Ｚ−３Ｄ）８１．４ｇを得た（収率７７％）。

化合物（Ｚ−３Ｄ）３８．４ｇ、ブタノール２００ｍｌ、ＤＢＵ１２．６ｇ、酢酸亜鉛３．６ｇを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温１１０℃で６時間加熱を行った。内温を６０℃まで冷却し、酢酸エチル５００ｍｌ、水３００ｍｌを添加して有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、例示化合物（Ａ−３ｂ）２５．５ｇを得た（収率６４．３％）。得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。

（実施例４：例示化合物Ｃ−３ｃの合成）
下記式に基づき、例示化合物Ｃ−３ｃを合成した。

１，３−ジクロロアニリン５５ｇ、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸５００ｍｌを２Ｌ３つ口フラスコに入れ、５℃以下まで冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ亜硝酸ナトリウム水溶液１５０ｍｌを３０分かけて滴下した。次に、化合物（Ｚ−４Ａ）６７．６ｇを添加し、３０℃で２時間攪拌を行った。反応後析出した結晶を、減圧濾過し、水５００ｍｌで洗浄して、化合物（Ｚ−４Ｂ）８８ｇを得た（収率６５％）。

化合物（Ｚ−４Ｂ）５０ｇ、パラジウム−炭素粉末０．１ｇ、エタノール２５０ｍｌを５００ｍｌオートクレーブに入れ、水素圧１ＭＰａに調整した。室温で１時間反応後、水３００ｍｌを添加し、生成した結晶を濾過することで化合物（Ｚ−４Ｃ）２８．７ｇを得た（収率９５％）。

化合物（Ｚ−４Ｃ）２５ｇ、トリエチルアミン１８．６ｇ、酢酸エチル３５０ｍｌを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、攪拌しながら４−クロロブタン酸クロライド１４．７ｇを室温で３０分かけて滴下した。その後、室温で２時間攪拌を行った後、水２００ｍｌを添加して有機層を抽出した。有機層を水２００ｍｌで２回水洗を行った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（Ｚ−４Ｄ）３２．７ｇを得た（収率９１％）。

化合物（Ｚ−４Ｄ）３０ｇ、化合物（Ｚ−４Ｅ）８．８ｇ、炭酸カリウム１７．６ｇ、ヨウ化カリウム０．５ｇ、ＤＭＦ１００ｍｌを５００ｍｌの３つ口フラスコに入れ、内温１１０℃で５時間攪拌を行った。内温を５０℃まで冷却したところで水１５０ｍｌを添加し、攪拌しながら２時間かけて内温を０℃とした。析出物を減圧濾過により分離し、水１００ｍｌ、メタノール１００ｍｌで洗浄を行ったところ、化合物（Ｚ−４Ｆ）２４．０ｇが得られた（収率６９％）。

化合物（Ｚ−４Ｆ）２０ｇ、ブタノール１００ｍｌ、ＤＢＵ３．７ｇ、酢酸亜鉛１．２ｇを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温１１０℃で６時間加熱を行った。内温を６０℃まで冷却し、酢酸エチル５００ｍｌ、水３００ｍｌを添加して有機層を抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで濃縮した。得られたものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、例示化合物（Ｃ−３ｃ）１１．２ｇ（収率５５％）が得られた。得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。

（実施例５：例示化合物Ａ−１４ｅの合成）
下記式に基づき、例示化合物Ａ−１４ｅを合成した。

化合物（Ｚ−５Ａ）１２６．１ｇ、臭化ブチル２０５．６ｇ、炭酸カリウム２０７．３ｇ、スルホラン３００ｍｌを１Ｌの３つ口フラスコに入れ、内温９０℃で４時間攪拌した。内温５０℃まで冷却後、水３００ｍｌを１時間かけて滴下し、２時間かけて１０℃まで冷却した。１０℃で１時間攪拌後、得られたスラリーをろ過し、メタノール３００ｍｌおよび水３００ｍｌで洗浄することで、化合物（Ｚ−５Ｂ）１５４．５ｇを得た（収率８０％）。

化合物（Ｚ−５Ｂ）６４．５ｇ、実施例３に記載の化合物（Ｚ−３Ｂ）６７．３ｇ、塩化リチウム５０．９ｇ、tert−ブトキシナトリウム２８．８ｇ、ブタノール３００ｍｌを２Ｌの三口フラスコに入れ、１３０℃で５時間加熱を行った。その後５０℃まで冷却を行い、水４００ｍｌ、酢酸３０ｍｌ、クロロホルム１Ｌを添加して有機層を抽出した。次いで水４００ｍｌで２回水洗を行い、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバポレータで２５０ｇまで濃縮した。濃縮物へ内温５０℃で、ヘキサン４００ｍｌを添加し、攪拌しながら２時間かけて−１０℃まで冷却を行った。その後、−１０℃で１２時間静置、生成する結晶を減圧濾過し、メタノール３００ｍｌで洗浄した。得られた化合物は例示化合物（Ａ−１４ｅ）の他、（Ａ−１４ｅ）の側鎖部分のブトキシ基が、さらに１〜５つの化合物（Ｚ−３Ｂ）と置き換えられた化合物であった。これらのＭＳスペクトルを測定したところ、各化合物の分子量に相当するピークがそれぞれ得られた。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離することで、例示化合物（Ａ−１４ｅ）２４．２ｇを得た（収率３５％）。得られた化合物をＭＳスペクトルで測定したところ分子量と一致するピークが得られた。

（試験例１：耐光性試験）
実施例１〜５で得られた例示化合物（Ａ−４ｄ）（Ａ−４ｃ）（Ａ−３ｂ）（Ｃ−３ｃ）（Ａ−１４ｅ）と、比較用の５，９，１４，１８，２３，２７，３２，３６−オクタブトキシ−２，３−ナフタロシアニン（比較例）のそれぞれについて、以下の手順で耐光性試験を行った。
各化合物０．１ｇとポリスチレン１０ｇにクロロホルム１００ｍｌを加えて、４０℃にて１５分攪拌して溶解させ、得られた溶液をガラス板に塗布して室温にて送風乾燥し、近赤外線吸収フィルターサンプルを作成した。各サンプルをキセノンランプにて９．５万ルクスで３日間照射し、照射前後の化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定して、以下の式により残存比を求めて、耐光性（光堅牢性）を評価した。結果を表１に示す。残存比が０．０１以上である場合に、本発明が目的としている耐光性を有していると判断した。

また、例示化合物（Ａ−２０ｄ）（Ｂ−４ｅ）（Ｃ−７ｃ）（Ｄ−１ａ）（Ｄ−２ｂ）（Ｄ−３ｂ）（Ｄ−４ｃ）（Ｄ−１１ｃ）（Ｄ−１２ｅ）（Ｄ−１３ｆ）（Ｄ−１４ｅ）についても、同様の方法で耐光性試験を実施したところ、これらの化合物についても、比較例の５，９，１４，１８，２３，２７，３２，３６−オクタブトキシ−２，３−ナフタロシアニンに比べて高い耐光性が確認できた。
以上より、本発明の化合物は高い耐光性を有することが確認できた。

（試験例２：吸収波長測定および溶解性試験）
実施例１〜５で得られた例示化合物（Ａ−４ｄ）（Ａ−４ｃ）（Ａ−３ｂ）（Ｃ−３ｃ）（Ａ−１４ｅ）を、ＴＨＦ溶媒に濃度０．４〜４μｍｏｌ／Ｌで溶解させて分光吸収測定装置（日立ハイテクノロジーズ（株）製、Ｕ−４１００スペクトロフォトメーター）を用いて２５℃における極大吸収波長を測定した。その結果、これらの化合物はいずれも近赤外領域に極大吸収波長を有するものであることが確認できた。
また、実施例１〜５で得られた例示化合物（Ａ−４ｄ）（Ａ−４ｃ）（Ａ−３ｂ）（Ｃ−３ｃ）（Ａ−１４ｅ）について、クロロホルムに対する溶解性を評価した。その結果、これらの化合物１ｇはいずれも１００ｍｌのクロロホルムに完全に溶解し、十分な溶解性を有することが確認できた。

本発明のフタロシアニン化合物は、近赤外領域に吸収を有し、溶解性が良好であるとともに、耐光性も優れているという特徴を有する。このため、本発明のフタロシアニン化合物は、近赤外線吸収フィルター、近赤外線吸収着色樹脂組成物（例えば塗料やインク等）、液晶表示素子、光熱変換材料、光カード、光記録媒体、保護眼鏡などのオプトエレクトロニクス関連材料や製品に広範囲に利用されうるものである。したがって、本発明の産業上の利用可能性は高い。

Claims (4)

1. 一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン化合物。
   

   

   ［一般式（Ｉ）中、Ｒ¹⁰は化合物Ｒ¹⁰−Ｈの溶液における２７０〜７５０ｎｍ中の分光吸収極大波長が４７０ｎｍ以下であるか、または、化合物Ｒ¹⁰−Ｈが一重項酸素捕獲剤、ラジカルトラップ剤もしくは酸化防止剤であるという条件を満たす原子群を表し、Ｌ¹⁰は単結合または２価の基を表し、ｎ１０は１〜１６の整数を表し、ｎ１０が２以上の場合、各々のＬ¹⁰、Ｒ¹⁰は同一でも異なっていてもよい。（Ｌ¹⁰−Ｒ¹⁰）は［ ］内の構造の置換可能な位置に置換する。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は各々独立に（Ｌ¹⁰−Ｒ¹⁰）以外の置換基を表し、ｎ１１〜ｎ１４は各々独立に０〜４の整数を表す。ｎ１１〜ｎ１４が２以上の場合、隣り合うＲ¹¹〜Ｒ¹⁴は互いに連結して環を形成してもよい。Ｍ¹は水素原子および１価の金属原子からなる群より選択される２個の原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属原子を含む２価の置換金属原子を表す。］
2. 前記一般式（Ｉ）のＲ¹⁰が以下のいずれかの構造式で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
   

   

   ［一般式（II−１）中、Ｒ²⁰¹¹は水素原子、脂肪族基、芳香族基、炭素原子で結合する複素環素または加水分解可能な保護基を表し、Ｒ²⁰¹²、Ｒ²⁰¹³、Ｒ²⁰¹⁴、Ｒ²⁰¹⁵およびＲ²⁰¹⁶は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰¹¹とＲ²⁰¹²、Ｒ²⁰¹²とＲ²⁰¹³、Ｒ²⁰¹³とＲ²⁰¹⁴、Ｒ²⁰¹⁴とＲ²⁰¹⁵、Ｒ²⁰¹⁵とＲ²⁰¹⁶およびＲ²⁰¹⁶とＲ²⁰¹¹は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（II−２）中、Ｒ²⁰²¹は水素原子、脂肪族基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、オキシラジカル基またはヒドロキシル基を表し、Ｑは５員、６員または７員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｒ²⁰²²、Ｒ²⁰²³、Ｒ²⁰²⁴およびＲ²⁰²⁵は各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ²⁰²¹とＲ²⁰²²、Ｒ²⁰²²とＲ²⁰²³、Ｒ²⁰²⁴とＲ²⁰²⁵およびＲ²⁰²¹とＲ²⁰²⁴は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（II−３）中、Ｒ²⁰³¹、Ｒ²⁰³²、Ｒ²⁰³³およびＲ²⁰³⁴は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰³⁵は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表し、Ｒ²⁰³¹とＲ²⁰³²、Ｒ²⁰³²とＲ²⁰³³およびＲ²⁰³³とＲ²⁰³⁴は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（II−４）中、Ｒ²⁰⁴¹、Ｒ²⁰⁴²、Ｒ²⁰⁴³、Ｒ²⁰⁴⁴、Ｒ²⁰⁴⁵、Ｒ²⁰⁴⁶、Ｒ²⁰⁴⁷、Ｒ²⁰⁴⁸、Ｒ²⁰⁴⁹およびＲ²⁰⁵⁰は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁴¹とＲ²⁰⁴²、Ｒ²⁰⁴²とＲ²⁰⁴³、Ｒ²⁰⁴³とＲ²⁰⁴⁴、Ｒ²⁰⁴⁴とＲ²⁰⁴⁵、Ｒ²⁰⁴⁶とＲ²⁰⁴⁷、Ｒ²⁰⁴⁷とＲ²⁰⁴⁸、Ｒ²⁰⁴⁸とＲ²⁰⁴⁹およびＲ²⁰⁴⁹とＲ²⁰⁵⁰は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（II−５）中、Ｒ²⁰⁵¹、Ｒ²⁰⁵²、Ｒ²⁰⁵³、Ｒ²⁰⁵⁴、Ｒ²⁰⁵⁵、Ｒ²⁰⁵⁶、Ｒ²⁰⁵⁷、Ｒ²⁰⁵⁸、Ｒ²⁰⁵⁹およびＲ²⁰⁶⁰は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁵¹とＲ²⁰⁵²、Ｒ²⁰⁵²とＲ²⁰⁵³、Ｒ²⁰⁵³とＲ²⁰⁵⁴、Ｒ²⁰⁵⁴とＲ²⁰⁵⁵、Ｒ²⁰⁵⁶とＲ²⁰⁵⁷、Ｒ²⁰⁵⁷とＲ²⁰⁵⁸、Ｒ²⁰⁵⁸とＲ²⁰⁵⁹およびＲ²⁰⁵⁹とＲ²⁰⁶⁰は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（II−６）中、Ｒ²⁰⁶¹、Ｒ²⁰⁶²、Ｒ²⁰⁶³、Ｒ²⁰⁶⁴、Ｒ²⁰⁶⁵、Ｒ²⁰⁶⁶、Ｒ²⁰⁶⁷、Ｒ²⁰⁶⁸、Ｒ²⁰⁶⁹およびＲ²⁰⁷⁰は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁶¹とＲ²⁰⁶²、Ｒ²⁰⁶²とＲ²⁰⁶³、Ｒ²⁰⁶³とＲ²⁰⁶⁴、Ｒ²⁰⁶⁴とＲ²⁰⁶⁵、Ｒ²⁰⁶⁶とＲ²⁰⁶⁷、Ｒ²⁰⁶⁷とＲ²⁰⁶⁸、Ｒ²⁰⁶⁸とＲ²⁰⁶⁹およびＲ²⁰⁶⁹とＲ²⁰⁷⁰は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ²⁰⁶¹は水素原子、脂肪族基、芳香族基または炭素原子で結合する複素環基を表す。
   一般式（II−７）中、Ｒ²⁰⁷¹、Ｒ²⁰⁷²、Ｒ²⁰⁷³、Ｒ²⁰⁷⁴、Ｒ²⁰⁷⁵、Ｒ²⁰⁷⁶、Ｒ²⁰⁷⁷、Ｒ²⁰⁷⁸、Ｒ²⁰⁷⁹およびＲ²⁰⁸⁰は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁷¹とＲ²⁰⁷²、Ｒ²⁰⁷²とＲ²⁰⁷³、Ｒ²⁰⁷³とＲ²⁰⁷⁴、Ｒ²⁰⁷⁴とＲ²⁰⁷⁵、Ｒ²⁰⁷⁶とＲ²⁰⁷⁷、Ｒ²⁰⁷⁷とＲ²⁰⁷⁸、Ｒ²⁰⁷⁸とＲ²⁰⁷⁹およびＲ²⁰⁷⁹とＲ²⁰⁸⁰は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（II−８）中、Ｒ²⁰⁸¹、Ｒ²⁰⁸²、Ｒ²⁰⁸³、Ｒ²⁰⁸⁴、Ｒ²⁰⁸⁵およびＲ²⁰⁸⁶は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ²⁰⁸¹とＲ²⁰⁸²、Ｒ²⁰⁸²とＲ²⁰⁸³、Ｒ²⁰⁸³とＲ²⁰⁸⁴、Ｒ²⁰⁸⁴とＲ²⁰⁸⁵およびＲ²⁰⁸⁵とＲ²⁰⁸⁶は互いに結合して環を形成してもよい。
   一般式（II−９）中、Ｒ²⁰⁹¹、Ｒ²⁰⁹²、Ｒ²⁰⁹³、Ｒ²⁰⁹⁴、Ｒ²⁰⁹⁵、Ｒ²⁰⁹⁶、Ｒ²⁰⁹⁷およびＲ²⁰⁹⁸は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²⁰⁹⁹およびＲ²¹⁰⁰は置換基を表す。Ｒ²⁰⁹¹とＲ²⁰⁹²、Ｒ²⁰⁹²とＲ²⁰⁹³、Ｒ²⁰⁹³とＲ²⁰⁹⁴、Ｒ²⁰⁹⁵とＲ²⁰⁹⁶、Ｒ²⁰⁹⁶とＲ²⁰⁹⁷およびＲ²⁰⁹⁷とＲ²⁰⁹⁸は互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２０９９およびｎ２１００は各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ２０９９およびｎ２１００が２以上の場合、複数のＲ²⁰⁹⁹およびＲ²¹⁰⁰は同一でも異なっていてもよい。
   一般式（II−１０）中、Ｒ²¹⁰¹、Ｒ²¹⁰²、Ｒ²¹⁰³、Ｒ²¹⁰⁴、Ｒ²¹⁰⁶、Ｒ²¹⁰⁷、Ｒ²¹⁰⁸およびＲ²¹⁰⁹は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ²¹⁰⁵は置換基を表す。Ｒ²¹⁰¹とＲ²¹⁰²、Ｒ²¹⁰²とＲ²¹⁰³、Ｒ²¹⁰³とＲ²¹⁰⁴、Ｒ²¹⁰⁶とＲ²¹⁰⁷、Ｒ²¹⁰⁷とＲ²¹⁰⁸およびＲ²¹⁰⁸とＲ²¹⁰⁹は互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２１０５は０〜６の整数を表し、ｎ２１０５が２以上の場合、複数のＲ²¹⁰⁵は同一でも異なっていてもよい。
   一般式（II−１１）中、Ｒ²¹¹¹、Ｒ²¹¹²、Ｒ²¹¹³、Ｒ²¹¹⁴、Ｒ²¹¹⁵、Ｒ²¹¹⁶、Ｒ²¹¹⁷、Ｒ²¹¹⁸、Ｒ²¹¹⁹およびＲ²¹²⁰は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ²¹¹¹とＲ²¹¹²、Ｒ²¹¹²とＲ²¹¹³、Ｒ²¹¹³とＲ²¹¹⁴、Ｒ²¹¹⁵とＲ²¹¹⁶、Ｒ²¹¹⁷とＲ²¹¹⁸、Ｒ²¹¹⁸とＲ²¹¹⁹およびＲ²¹¹⁹とＲ²¹²⁰は互いに結合して環を形成してもよい。
   ただし、一般式（II−１）のＲ²⁰¹¹〜Ｒ²⁰¹⁶のいずれか１つ、一般式（II−２）のＲ²⁰²¹〜Ｒ²⁰²⁵のいずれか１つ、一般式（II−３）のＲ²⁰³¹〜Ｒ²⁰³⁵のいずれか１つ、一般式（II−４）のＲ²⁰⁴¹〜Ｒ²⁰⁵⁰のいずれか１つ、一般式（II−５）のＲ²⁰⁵¹〜Ｒ²⁰⁶⁰のいずれか１つ、一般式（II−６）のＲ²⁰⁶¹〜Ｒ²⁰⁷⁰のいずれか１つ、一般式（II−７）のＲ²⁰⁷¹〜Ｒ²⁰⁸⁰のいずれか１つ、一般式（II−８）のＲ²⁰⁸¹〜Ｒ²⁰⁸⁶のいずれか１つ、一般式（II−９）のＲ²⁰⁹¹〜Ｒ²¹⁰⁰のいずれか１つ、一般式（II−１０）のＲ²¹⁰¹〜Ｒ²¹⁰⁹のいずれか１つ、一般式（II−１１）のＲ²¹¹¹〜Ｒ²¹²⁰のいずれか１つは、各々に含まれる１つの水素原子がＬ¹⁰と結合するための単結合に置換されている。］
3. 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が２，３−ナフタロシアニン骨格を有することを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
4. 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、以下の一般式（III）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
   

   

   ［ＯＲ³¹¹〜ＯＲ³¹⁸の少なくとも一つは各々独立に一般式（Ｉ）におけるＬ¹⁰−Ｒ¹⁰と同義の基を表わし、残りのＯＲ³¹¹〜ＯＲ³¹⁸におけるＲ³¹¹〜Ｒ³¹⁸は各々独立に脂肪族基または芳香族基を表す。Ｒ³²¹〜Ｒ³³⁶は各々独立に水素原子または置換基を表わす。Ｍ³は水素原子、１価の金属原子からなる群より選択される２個の原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属原子を含む２価の置換金属原子を表す。］