JP2006169472A

JP2006169472A - 液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP2006169472A
Application number: JP2004367512A
Authority: JP
Inventors: Yoshitake Tomi; 嘉剛富
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2004-12-20
Filing date: 2004-12-20
Publication date: 2006-06-29

Abstract

【課題】本発明の目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。また、これらの目的に加えて、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するため、または、素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を有するための液晶組成物を提供することでもある。この目的は、これら組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。
【解決手段】液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、酸化防止剤として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。

ここで、ｎは１から９の整数である。
【選択図】なし

Description

本発明は、ＰＭ（passive matrix）およびＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物であり、特に、酸化防止剤を添加した液晶組成物に関する。さらに、この組成物を含有するＰＭ素子およびＡＭ素子などに関する。

液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＳＴＮ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＳＴＮ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を０．８０〜０．８５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．１０〜０．２０の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における電圧−透過率曲線は、素子のコントラスト比に寄与する。したがって、電圧−透過率曲線が急峻である組成物が好ましい。

一方、良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表２にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。

ＳＴＮ素子の特性を向上させるため、高いネマチック相の上限温度、低いネマチック相の下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、急峻な電圧−透過率曲線を有し、しきい値電圧の小さな温度依存性、そして高い温度から低い温度に至り、駆動する周波数の影響を受けない組成物が特に望まれる。

一方、望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な値を有する光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性を有する組成物が特に望まれる。

さらに、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するため、または、素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を有するための液晶組成物が望まれている。

本発明の目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。また、これらの目的に加えて、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するため、または、素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を有するための液晶組成物を提供することでもある。この目的は、これら組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。

本発明は、酸化防止剤として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
ここで、ｎは１から９である。

本発明の組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足した。また、この組成物は、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止できた。素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を有した。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、２５℃でネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または２５℃で液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。光学活性な化合物は液晶性化合物に含まれない。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。式（１）で表される化合物の群も「化合物（１）」と略すことがある。他の式で表される化合物についても同様である。

ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。成分または液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。

本発明の詳細は、下記の項のとおりである。
１．液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、酸化防止剤として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。

ここで、ｎは１から９の整数である。

２．酸化防止剤の割合が５０〜６００ｐｐｍの範囲である、項１に記載の液晶組成物。
３．液晶性化合物が、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^１は水素、フッ素またはアルキルであり；Ｒ^２は水素またはフッ素であり；Ｒ^３はアルキルであり；そしてａおよびｍは独立して０〜１である。

４．液晶性化合物として、式（３）〜式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項３に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^３はアルキルであり；Ａ^１は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであり；Ａ^２は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１は単結合、−（ＣＨ_２）_２−または−ＣＯＯ−であり；Ｚ^２は単結合または−（ＣＨ_２）_２であり；Ｚ^３は単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ_２Ｏ−であり；Ｘ^１およびＸ^２は独立して水素またはフッ素であり；そしてＹ^１はフッ素または塩素である。

５．液晶性化合物として、式（６）および式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項３に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^３はアルキルであり；Ｒ^４はアルキルまたはアルケニルであり；Ａ^１は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^４は単結合または−ＣＯＯ−であり；そしてＸ^１およびＸ^２は独立して水素またはフッ素である。

６．液晶性化合物として、式（８）〜式（１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項４または５に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^３はアルキルであり；Ｒ^５はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ^６はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ｚ^２は単結合または−（ＣＨ_２）_２−；Ｚ^４は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｚ^５は単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ａ^３およびＡ^４は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ^４は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ^５は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてＸ^１は水素またはフッ素である。

７．液晶性化合物が、式（２−１）および式（２−２）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−１３）、式（４−１６）および式（４−２１）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−１０）、式（４−１１）、式（４−１５）、式（４−１９）および式（４−２０）で表される化合物の少なくとも１つである、項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

８．液晶性化合物として、式（４−２）、式（４−３）、式（４−４）、式（４−６）および式（４−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項７に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

９．液晶性化合物として、式（５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項７または８に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

１０．液晶性化合物として、式（３−３）および式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項７〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

１１．液晶性化合物として、式（８−３）、式（９−１）および式（１０−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項７〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。

１２．液晶性化合物が、式（２−１）および式（２−２）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（２−４）および式（２−５）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−１３）、式（４−１６）および式（４−２１）で表される化合物の少なくとも１つである、項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

１３．液晶性化合物として、式（４−１０）、式（４−１５）、式（４−１９）および式（４−２０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

１４．液晶性化合物として、式（５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１２または１３に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

１５．液晶性化合物として、式（４−２）、式（４−３）および式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１２〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

１６．液晶性化合物として、式（８−３）、式（９−１）、式（９−２）および式（１０−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１２〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。

１７．液晶性化合物が、式（２−３）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−２１）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（８−３）、式（９−１）および式（１０−３）で表される化合物の少なくとも１つである、項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。

１８．液晶性化合物として、式（４−１０）、式（４−１１）および式（４−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１７に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

１９．液晶性化合物として、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１７または１８に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。

２０．液晶性化合物が、式（２−２）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（２−４）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（６−９）および式（６−１１）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（９−３）および式（９−４）で表される化合物の少なくとも１つである、項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。

２１．液晶性化合物が、式（２−３）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（２−６）および式（２−７）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（６−９）および式（６−１１）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（９−３）および式（９−４）で表される化合物の少なくとも１つである、項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。

２２．液晶性化合物として、式（６−１）および式（６−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２０または２１に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは独立して１〜１０の整数である。

２３．液晶性化合物として、式（８−３）、式（９−１）、式（９−２）および式（１０−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２０〜２２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。

２４．項１〜２３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

本発明は、次の項も含む。１）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、そしてネマチック相の下限温度が−２０℃以下である上記の組成物、２）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＰＭ素子またはＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、またはＩＰＳのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分化合物の好ましい割合を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、成分化合物の合成法などを説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は、液晶性化合物、添加物、不純物などである。この液晶性化合物は化合物（２）〜化合物（１０）とは異なる。このような液晶性化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素、酸化防止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するため、または、素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を有するために、酸化防止剤が組成物に混合される。酸化防止剤は、式（１）で表される化合物などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。

組成物Ｂは、実質的に化合物（２）〜（１０）のいずれかより選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物と異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。「実質的に」は、添加物、不純物などを組成物がさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストを下げるためから組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

光学活性な化合物の例は式（１１−１）〜式（１１−４）である。

素子を駆動させるために、前記項１〜項３の組成物には、１０以上の誘電率異方性を有する液晶性化合物を成分として、さらに混合することが好ましい。さらに好ましくは、素子の応答時間をさらに短くするために、１０以上の誘電率異方性を有する液晶性化合物をさらに混合し、および誘電率異方性が１０未満の液晶性化合物をさらに混合することが好ましい。

第二に、成分化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。表３に代表的な成分化合物の誘電率異方性をまとめる。この表の化合物の構造は表４の表記法に基づいて表した。素子を小さな電圧で駆動させるために、低いしきい値電圧を有する組成物に調製するためには、大きな誘電率異方性がを有する化合物を組成物の成分として混合した方が好ましい。大きい方が好ましい。例えば、表３の化合物（６−１１）を混合すれば、組成物のしきい値電圧をかなり小さくできる。

成分化合物が組成物に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、組成物を大気中で加熱することにより、組成物の比抵抗低下を防止するための効果があり、そして、素子を長時間使用しあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を維持するたの効果がある。

化合物（２）は、組成物の粘度を下げる効果がある。ＳＴＮ素子において、化合物（２）は、電圧透過率曲線を急峻にする効果がある。

化合物（３）〜（５）は、ＴＦＴ素子において、素子の電圧保持率を高くし、そしてしきい値電圧を下げる効果がある。

化合物（６）または（７）は、ＳＴＮ素子において、素子のしきい値電圧を下げる、そして電圧透過率曲線を急峻にする効果がある。

化合物（８）〜（１０）は、組成物の粘度を下げる効果がある。

第三に、成分化合物の好ましい割合を説明する。化合物（１）の好ましい割合は、５０〜６００ｐｐｍである。好ましくは、１００〜３００ｐｐｍである。

化合物（２）の好ましい割合は、３〜６０重量％である。好ましくは、５〜４０重量％である。

化合物（３）〜（５）の好ましい割合は、３〜９０重量％である。好ましくは、５〜６０重量％である。

化合物（６）または（７）の好ましい割合は、３〜９０重量％である。好ましくは、５〜４０重量％である。

化合物（８）〜（１０）を混合する場合、これら化合物の好ましい割合は、３〜８０重量％である。好ましくは、５〜６０重量％である。

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。成分化合物の化学式において、Ｒ^３の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ^３の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ^３がエチルであり、化合物（３）のＲ^３がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ^３がエチルであり、化合物（３）のＲ^３がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^１、Ａ^１、Ｚ^１、Ｘ^１、Ｙ^１、ａ、ｂ、ｃ、ｎ、ｍなど記号についても適用される。

好ましいＲ^１は、水素、フッ素または直鎖の炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ^２は水素またはフッ素である。好ましいＲ^３は直鎖の炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ^４は直鎖の炭素数１〜１０のアルキルまたは直鎖の炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ^５は直鎖の炭素数１〜１０のアルキルまたは直鎖の炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ^６は直鎖の炭素数１〜１０のアルキルまたは直鎖の炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。これらのアルキルにおいては、分岐よりも直鎖のアルキルが好ましい。

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。

好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。これらのアルコキシにおいては、分岐よりも直鎖のアルコキシが好ましい。

好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチルである。これらのアルコキシメチルにおいては、分岐よりも直鎖のアルコキシメチルが好ましい。

好ましいＡ^１は、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンである。好ましいＡ^２は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましいＡ^３および好ましいＡ^４は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。好ましいＡ^５は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。

記号中または構造式中の１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。１，３−ジオキサン−２，５−ジイルは、誘電率異方性を大きくするように位置している。例えば、化合物（４−１７）などを参照。２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンのフルオロ基は、化合物の誘電率異方性を大きくするように位置している。例えば、化合物（４−２１）などを参照。２−フルオロ−１，４−フェニレンのフルオロ基は、環の右側に位置してもよいし、または左側に位置してもよい。好ましい位置は、化合物（１０−３）などのように右側である。

好ましいＺ^１は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−または−ＣＯＯ−である。好ましいＺ^２は、単結合または−（ＣＨ_２）_２である。好ましいＺ^３は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ_２Ｏ−である。好ましいＺ^４は、単結合または−ＣＯＯ−である。好ましいＺ^５は、単結合または−Ｃ≡Ｃ−である。これら−ＣＯＯ−または−ＣＦ_２Ｏ−の結合基は化合物の誘電率異方性を大きくするように位置している。例えば、化合物（３−６）、化合物（４−２１）などを参照。

好ましいＸ^１およびＸ^２は、独立して水素またはフッ素である。好ましいＹ^１は、フッ素または塩素である。好ましいｎは１〜９の整数である。好ましいａおよびｍは、独立して０または１である。

第五に、成分化合物の具体的な例を示す。化合物（１）について説明する。素子に液晶組成物を注入する際に、組成物を真空下に置くことがある。これに伴い、化合物（１）のｎが小さいほど揮発する。素子中の組成物に化合物（１）を混入させたくない場合には、化合物（１）のｎが１であることが特に好ましい。一方、素子中の組成物に化合物（１）を混入させたい場合には、化合物（１）のｎが７であることが特に好ましい。

化合物（２）〜化合物（１０）について説明する。好ましい化合物（２）は、化合物（２−１）〜化合物（２−７）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１）〜化合物（３−６）である。好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）〜化合物（４−２１）である。好ましい化合物（５）は、化合物（５−１）および化合物（５−２）である。好ましい化合物（６）は、化合物（６−１）〜化合物（６−１１）である。好ましい化合物（７）は、化合物（７−１）および化合物（７−２）である。好ましい化合物（８）は、化合物（８−１）〜化合物（８−５）である。好ましい化合物（９）は、化合物（９−１）〜化合物（９−４）である。好ましい化合物（１０）は、化合物（１０−１）〜化合物（１０−３）である。

下記の好ましい化合物において、ｂおよびｃは、独立して１〜１０の整数である。好ましいａおよびｂの数は、上記した好ましいアルキルに関連する。これら好ましい化合物において１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。

第六に、成分化合物の合成法などを説明する。上記の化合物は試薬として入手できるし、または既知の方法によって合成できる。式（１）のｎが１である化合物は、市販されている。この化合物は、例えばAldrich社から販売されている。式（１）のｎが７である化合物などは、US3,660,505に記載された方法によって合成できる。化合物（２−１）は、特開昭６１−２７９２８号に記載された方法で合成する。化合物（３−１）は、特開昭５８−１２６８２３号公報で合成する。化合物（４−１）は、特開昭５７−１１４５３１号公報に記載された方法で合成する。化合物（５−１）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物（６−６）は、特許第２６４９３３９号公報に記載された方法で合成する。化合物（８−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法で合成する。化合物（９−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法で合成する。化合物（１０−３）は、特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法で合成する。

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。

最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。

実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表４において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。

組成物は、液晶性化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。しかし、組成物をガスクロマト分析することによって成分の割合を正確に算出するのは容易でない。補正係数が液晶性化合物の種類に依存するからである。幸いなことに補正係数はほぼ１である。さらに、成分化合物における１重量％の差異が組成物の特性に与える影響は小さい。したがって、本発明においてはガスクロマトグラフにおける成分ピークの面積比を成分化合物の重量％と見なすことができる。つまり、ガスクロマト分析の結果（ピークの面積比）は、補正することなしに液晶性化合物の重量％と等価であると考えてよいのである。

試料が組成物のときはそのまま測定し、得られた値を記載した。試料が化合物のときは、１５重量％の化合物および８５重量％の母液晶を混合することによって試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法よって化合物の特性値を算出した。外挿値＝（試料の測定値−０．８５×母液晶の測定値）／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

母液晶の組成は下記のとおりである。

特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。

ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。

光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍｌ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μｌを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。成分化合物の重量％は各ピークの面積比と完全には同一ではない。しかし、本発明においては、これらのキャピラリカラムを用いるときは、成分化合物の重量％は各ピークの面積比と同一であると見なしてよい。成分化合物における補正係数に大きな差異がないからである。

実施例１
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）１１％
４−ＨＨ−Ｖ（２−２）３％
５−ＨＨ−Ｖ（２−２）１２％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−４）７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（２−５）７％
３−ＨＢＢ−Ｆ（４−３）２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１３）７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２０）１４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２１）２５％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）４％
３−ＨＢ−Ｏ２（８−３）４％
この組成物に、式（１）のｎが７である酸化防止剤を２００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝７９．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝８．０；η＝１６．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．４９Ｖ．

実施例２
３−ＨＨ−Ｖ（２−２）３５％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−４）７％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）８％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２０）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２１）２０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）６％
３−ＨＨＢ−１（９−１）６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（９−２）５％
この組成物に、式（１）のｎが７である酸化防止剤を５００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝７９．７℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８５；Δε＝６．２；η＝１３．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．５３Ｖ．

実施例３
５−ＨＨ−Ｖ（２−２）６％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−４）２％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）１１％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）１１％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１３）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１９）３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１９）６％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１９）１５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２０）１７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）２％
この組成物に、式（１）のｎが７である酸化防止剤を３００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝８０．２℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０７７；Δε＝１１．２；η＝３４．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．０３Ｖ．

実施例４
３−ＨＨ−Ｖ（２−２）２０％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−４）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１３）１３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）８％
２−ＨＢＢ−Ｆ（４−３）４％
３−ＨＢＢ−Ｆ（４−３）４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２０）２０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２１）１０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）４％
３−ＨＨＥＢＨ−３（１０−２）３％
３−ＨＨＥＢＨ−４（１０−２）２％
この組成物に、式（１）のｎが１である酸化防止剤を３００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝１０１．３℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝７．２；η＝１６．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．５７Ｖ．

実施例５
５−ＨＨ−Ｖ（２−２）１７％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（４−６）１２％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（４−６）１３％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（４−６）１３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（４−７）６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１１）７％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１１）５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１３）１２％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１３）１２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２１）３％
この組成物に、式（１）のｎが１である酸化防止剤を５００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝８６．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８７；Δε＝５．６；η＝２２．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．６５Ｖ．

実施例６
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）７％
５−ＨＨ−Ｖ（２−２）１４％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）１１％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）１１％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１１）７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２０）３２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２１）１０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）２％
３−ＨＢ−Ｏ２（８−３）３％
この組成物に、式（１）のｎが７である酸化防止剤を３００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝７８．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０７８；Δε＝８．１；η＝１９．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２９Ｖ．

実施例７
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）１１％
５−ＨＨ−Ｖ（２−２）１９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１３）７％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）９％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１６）３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１６）３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１６）３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２０）２４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２１）１２％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（５−１）２％
３−ＨＨＥＢＨ−３（１０−２）２％
３−ＨＨＥＢＨ−４（１０−２）２％
この組成物に、式（１）のｎが１である酸化防止剤を３００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝９１．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝９．３；η＝１７．３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２８Ｖ．

実施例８
５−ＨＨ−Ｖ（２−２）１９％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−３）１４％
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−６）６％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）４％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１９）３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１９）１０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２０）１７％
３−ＨＨＥＢＨ−３（１０−２）５％
３−ＨＨＥＢＨ−４（１０−２）５％
３−ＨＨＥＢＨ−５（１０−２）５％
この組成物に、式（１）のｎが１である酸化防止剤を２００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝８１．９℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０６５；Δε＝５．９；η＝２１．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．３２Ｖ．

実施例９
３−ＨＨ−ＶＦＦ（２−３）３０％
３−ＨＢ−ＣＬ（３−１）１８％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（４−１）６％
５−ＨＨＢ−ＣＬ（４−１）６％
２−ＨＢＢ−Ｆ（４−３）３％
３−ＨＢＢ−Ｆ（４−３）４％
５−ＨＢＢ−Ｆ（４−３）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−２１）１５％
３−ＨＨＢ−１（９−１）３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（１０−３）６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（１０−３）６％
この組成物に、式（１）のｎが７である酸化防止剤を５００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝７８．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝４．５；η＝１１．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９５Ｖ．

実施例１０
５−ＨＨ−Ｖ（２−２）２０％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−４）１２％
３−ＨＢ−Ｃ（６−１）９％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（６−９）５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（６−９）５％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（６−９）１０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（６−１１）１１％
３−ＨＢ−Ｏ２（８−３）５％
３−ＨＨＢ−１（９−１）５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（９−２）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２（９−４）５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３（９−４）５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４（９−４）５％
この組成物に、式（１）のｎが７である酸化防止剤を３００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝７３．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３０；Δε＝１６．４；η＝２０．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１８Ｖ．

実施例１１
５−ＨＨ−ＶＦＦ（２−３）１１％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（２−６）８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１（２−７）１９％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ（６−５）２２％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（６−９）５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（６−９）５％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（６−１１）６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（９−３）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（９−３）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２（９−４）６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３（９−４）６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１０−１）５％
この組成物に、式（１）のｎが１である酸化防止剤を５００ｐｐｍ添加した。このときの特性は次のとおりであった。ＮＩ＝９５．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１４３；Δε＝１３．３；η＝２３．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．５４Ｖ．

Claims

液晶性化合物を少なくとも１つ含有し、酸化防止剤として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。

ここで、ｎは１から９の整数である。
酸化防止剤の割合が５０〜６００ｐｐｍの範囲である、請求項１に記載の液晶組成物。
液晶性化合物が、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^１は水素、フッ素またはアルキルであり；Ｒ^２は水素またはフッ素であり；Ｒ^３はアルキルであり；そしてａおよびｍは独立して０または１である。
液晶性化合物として、式（３）〜式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項３に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^３はアルキルであり；Ａ^１は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであり；Ａ^２は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１は単結合、−（ＣＨ_２）_２−または−ＣＯＯ−であり；Ｚ^２は単結合または−（ＣＨ_２）_２であり；Ｚ^３は単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ_２Ｏ−であり；Ｘ^１およびＸ^２は独立して水素またはフッ素であり；そしてＹ^１はフッ素または塩素である。
液晶性化合物として、式（６）および式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項３に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^３はアルキルであり；Ｒ^４はアルキルまたはアルケニルであり；Ａ^１は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^４は単結合または−ＣＯＯ−であり；そしてＸ^１およびＸ^２は独立して水素またはフッ素である。
液晶性化合物として、式（８）〜式（１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項４または５に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^３はアルキルであり；Ｒ^５はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ^６はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ｚ^２は単結合または−（ＣＨ_２）_２−；Ｚ^４は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｚ^５は単結合または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ａ^３およびＡ^４は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ^４は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ^５は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてＸ^１は水素またはフッ素である。
液晶性化合物が、式（２−１）および式（２−２）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−１３）、式（４−１６）および式（４−２１）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−１０）、（４−１１）、式（４−１５）、式（４−１９）および式（４−２０）で表される化合物の少なくとも１つである、請求項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（４−２）、式（４−３）、式（４−４）、式（４−６）および式（４−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７または８に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（３−３）および式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（８−３）、式（９−１）および式（１０−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。
液晶性化合物が、式（２−１）および式（２−２）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（２−４）および式（２−５）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−１３）、式（４−１６）および式（４−２１）で表される化合物の少なくとも１つである、請求項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（４−１０）、式（４−１５）、式（４−１９）および式（４−２０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１２または１３に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（４−２）、式（４−３）および式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（８−３）、式（９−１）、式（９−２）および式（１０−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１２〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。
液晶性化合物が、式（２−３）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−２１）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（８−３）、式（９−１）および式（１０−３）で表される化合物の少なくとも１つである、請求項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（４−１０）、式（４−１１）および式（４−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１７に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１７または１８に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは１〜１０の整数である。
液晶性化合物が、式（２−２）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（２−４）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（６−９）および式（６−１１）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（９−３）および式（９−４）で表される化合物の少なくとも１つである、請求項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。
液晶性化合物が、式（２−３）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（２−６）および式（２−７）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（６−９）および式（６−１１）で表される化合物の少なくとも１つであり、式（９−３）および式（９−４）で表される化合物の少なくとも１つである、請求項１または２に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（６−１）および式（６−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２０または２１に記載の液晶組成物。

ここで、ｂは独立して１〜１０の整数である。
液晶性化合物として、式（８−３）、式（９−１）、式（９−２）および式（１０−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２０〜２２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、ｂおよびｃは独立して１〜１０の整数である。
請求項１〜２３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。