JP2006036685A - Method for producing bisphenols - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ビスフェノール類を製造する方法に関する。 The present invention relates to a method for producing bisphenols.
ビスフェノール類は、天然ゴム、合成ゴムや潤滑油等の酸化防止剤として公知である。また、ビスフェノール類は、ブタジエン系ポリマーやオレフィン系ポリマーの熱劣化防止剤の中間体化合物として有用である。
従来、ビスフェノール類は、市販の低級アルデヒド水溶液と下式（ＩＩ）で示されるジアルキルフェノール類を、陰イオン系界面活性剤、芳香族炭化水素溶媒及び酸触媒の存在下に反応させることによって製造されていた（下記特許文献１の実施例５を参照）。
Bisphenols are known as antioxidants such as natural rubber, synthetic rubber and lubricating oil. Bisphenols are useful as intermediate compounds for thermal degradation inhibitors for butadiene polymers and olefin polymers.
Conventionally, bisphenols are produced by reacting a commercially available lower aldehyde aqueous solution with a dialkylphenol represented by the following formula (II) in the presence of an anionic surfactant, an aromatic hydrocarbon solvent and an acid catalyst. (See Example 5 of Patent Document 1 below).
［式中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に炭素数１〜５のアルキル基を表す。］ [Wherein, R 2 and R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ]
しかしながら、上記特許文献１に記載の方法では、低沸点のアルデヒド水溶液を用いるために反応が遅延し、ビスフェノール類（Ｉ）の収率が低下するという問題があった。また、水溶液の代わりにキシレン溶媒等で希釈した低沸点のアルデヒド溶液を用いると、該溶液中の希釈溶媒を回収して再使用する必要があった。 However, the method described in Patent Document 1 has a problem in that the reaction is delayed due to the use of an aldehyde aqueous solution having a low boiling point, and the yield of bisphenols (I) decreases. Further, when a low-boiling aldehyde solution diluted with a xylene solvent or the like is used instead of the aqueous solution, the diluted solvent in the solution must be recovered and reused.
本発明の目的は、反応が速くてビスフェノール類（Ｉ）の収率が高く、且つ上記の希釈溶媒の回収が不要なビスフェノール類の製造方法を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a method for producing bisphenols that has a fast reaction, a high yield of bisphenols (I), and does not require the recovery of the diluted solvent.
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、下式（ＩＩＩ）で示されるトリオキサン類を用いると、上記課題を解決できることを見出して、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下式（ＩＩ）で示されるジアルキルフェノール類と下式（ＩＩＩ）で示されるトリオキサン類を、炭素数６〜１０の脂肪族炭化水素溶媒及び炭素数６〜１２の芳香族炭化水素溶媒から選ばれる反応溶媒、陰イオン系界面活性剤並びに酸触媒の存在下に反応させることを特徴とする下式（Ｉ）で示されるビスフェノール類の製造方法を提供するものである。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the above problems can be solved by using trioxanes represented by the following formula (III), and have completed the present invention.
That is, the present invention provides a dialkylphenol represented by the following formula (II) and a trioxane represented by the following formula (III), an aliphatic hydrocarbon solvent having 6 to 10 carbon atoms and an aromatic having 6 to 12 carbon atoms. The present invention provides a process for producing bisphenols represented by the following formula (I), wherein the reaction is carried out in the presence of a reaction solvent selected from hydrocarbon solvents, an anionic surfactant and an acid catalyst.
［式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に炭素数１〜５のアルキル基を表す。］ [Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R 2 and R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ]
アルデヒドとしてトリオキサン類を用いる本発明によれば、収率良くビスフェノール類を製造することができる。また、反応容器の単位容積当りのビスフェノール得量が向上する。 According to the present invention using trioxanes as aldehydes, bisphenols can be produced with good yield. In addition, the yield of bisphenol per unit volume of the reaction vessel is improved.
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いるトリオキサン類（ＩＩＩ）において、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。該アルキル基としては、メチル基、エチル基やプロピル基が挙げられる。
トリオキサン類（ＩＩＩ）としては、例えば、パラホルムアルデヒド、パラアセトアルデヒド、２，４，６−トリエチル−１，３，５−トリオキサンや２，４，６−トリブチル−１，３，５−トリオキサン等が挙げられる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the trioxane (III) used in the present invention, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
Examples of the trioxane (III) include paraformaldehyde, paraacetaldehyde, 2,4,6-triethyl-1,3,5-trioxane, 2,4,6-tributyl-1,3,5-trioxane and the like. It is done.
ジアルキルフェノール類（ＩＩ）におけるＲ２及びＲ３としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基やｔ−ペンチル基等の炭素数１〜５のアルキル基が挙げられる。Ｒ２及びＲ３は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ２及びＲ３としては、ｔ−ブチル基やｔ−ペンチル基のような３級炭素原子を有するアルキル基が好ましい。
ジアルキルフェノール類（ＩＩ）としては、例えば２，４−ジ−t−ペンチルフェノール、２，４−ジ−t−ブチルフェノール、２−t-ブチル−４−メチルフェノール、２−t−ブチル−４−エチルフェノール、２−t-ブチル−４−プロピルフェノールや２−t-ブチル−４−イソプロピルフェノール等が挙げられる。
R 2 and R 3 in the dialkylphenol (II) are, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n- C1-C5 alkyl groups, such as a pentyl group and a t-pentyl group, are mentioned. R 2 and R 3 may be the same as or different from each other. R 2 and R 3 are preferably an alkyl group having a tertiary carbon atom such as a t-butyl group or a t-pentyl group.
Examples of dialkylphenols (II) include 2,4-di-t-pentylphenol, 2,4-di-t-butylphenol, 2-t-butyl-4-methylphenol, 2-t-butyl-4- Examples include ethylphenol, 2-t-butyl-4-propylphenol and 2-t-butyl-4-isopropylphenol.
本発明におけるビスフェノール類（Ｉ）としては、例えば２,２’−エチリデンビス（４，６−ジ−t−ペンチルフェノール）、２,２’−メチレンビス（４，６−ジ−t−ペンチルフェノール）、２,２’−エチリデンビス(４，６−ジ−t−ブチルフェノール)、２,２’−メチレンビス（４，６−ジ−t−ブチルフェノール）、２,２’−プロピリデンビス（６−t−ブチル−４−メチルフェノール）、２,２’−メチレンビス（６−t−ブチル−４−メチルフェノール）、２,２’−メチレンビス（６−t−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−t−ブチル−４−メチルフェノール）、２,２’−エチリデンビス（６−t−ブチル−４−プロピルフェノール）や２,２’−エチリデンビス（６−t−ブチル−４−イソプロピルフェノール）等が挙げられる。 Examples of the bisphenols (I) in the present invention include 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol) and 2,2′-methylenebis (4,6-di-t-pentylphenol). 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4,6-di-t-butylphenol), 2,2′-propylidenebis (6-t-butyl) -4-methylphenol), 2,2'-methylenebis (6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-methylenebis (6-tert-butyl-4-ethylphenol), 2,2'- Ethylidenebis (6-t-butyl-4-methylphenol), 2,2′-ethylidenebis (6-t-butyl-4-propylphenol) and 2,2′-ethylidenebis (6-t-butyl-4) -Isopropylpheno Le) and the like.
本発明の製造方法においては、炭素数６〜１０の脂肪族炭化水素溶媒及び炭素数６〜１２の芳香族炭化水素溶媒から選ばれる反応溶媒の存在下に、ジアルキルフェノール類（ＩＩ）とトリオキサン類（ＩＩＩ）の反応が行われる。上記の有機溶媒を用いない場合は、反応の進行に伴って生成するビスフェノール類（Ｉ）の結晶が析出し、該結晶の析出に伴って酸触媒やジアルキルフェノール類（ＩＩ）が結晶中に取り込まれる結果、反応が遅延したり、ビスフェノール類（Ｉ）の収率が低下したりする。
上述した炭素数６〜１０の脂肪族炭化水素溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカンやシクロヘキサン等が挙げられる。
また、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、シメンやクロルベンゼン等が挙げられる。
これらの中でも芳香族炭化水素溶媒が好ましく、トルエンやキシレンが特に好ましい。
上記の有機溶媒は、単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
上記反応溶媒の使用量は、ジアルキルフェノール類（ＩＩ）の１００重量部当り、通常は１〜１００重量部の範囲であり、好ましくは５〜５０重量部の範囲である。
In the production method of the present invention, dialkylphenols (II) and trioxanes in the presence of a reaction solvent selected from an aliphatic hydrocarbon solvent having 6 to 10 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon solvent having 6 to 12 carbon atoms. Reaction (III) is performed. When the above organic solvent is not used, crystals of bisphenols (I) produced as the reaction proceeds are precipitated, and acid catalysts and dialkylphenols (II) are taken into the crystals as the crystals are precipitated. As a result, the reaction is delayed or the yield of the bisphenol (I) is decreased.
Examples of the aliphatic hydrocarbon solvent having 6 to 10 carbon atoms include n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, and cyclohexane.
Examples of the aromatic hydrocarbon solvent having 6 to 12 carbon atoms include benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, cymene, and chlorobenzene.
Among these, aromatic hydrocarbon solvents are preferable, and toluene and xylene are particularly preferable.
Said organic solvent may be used independently and may be used as a 2 or more types of mixture.
The amount of the reaction solvent used is usually in the range of 1 to 100 parts by weight, preferably in the range of 5 to 50 parts by weight, per 100 parts by weight of the dialkylphenol (II).
本発明の製造方法においては、陰イオン界面活性剤の存在下に反応が行われる。
本発明で用いる陰イオン系界面活性剤としては、モノアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルジスルホン酸ナトリウム、ジアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム及びジアルキルスルホコハク酸ナトリウムからなる群より選ばれる界面活性剤が好ましい。
モノアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムとしては、例えば、ペレックスＮＢ−Ｌ（花王の商品名）が挙げられる。また、アルキルジフェニルジスルホン酸ナトリウムとしては、例えば、サンデットＡＬ（三洋化成の商品名）が挙げられる。さらに、ジアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムとしては、例えば、センデールＳ（第一工業の商品名）が挙げられる。そして、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムとしては、例えば、ネオペレックスＯＴ−Ｐ（花王の商品名）が挙げられる。
In the production method of the present invention, the reaction is carried out in the presence of an anionic surfactant.
The anionic surfactant used in the present invention is preferably a surfactant selected from the group consisting of sodium monoalkylnaphthalenesulfonate, sodium alkyldiphenyldisulfonate, sodium dialkylbenzenesulfonate and sodium dialkylsulfosuccinate.
Examples of sodium monoalkylnaphthalene sulfonate include Perex NB-L (trade name of Kao). Examples of sodium alkyldiphenyldisulfonate include Sandet AL (trade name of Sanyo Kasei). Furthermore, as sodium dialkylbenzenesulfonate, for example, Sendale S (trade name of Daiichi Kogyo) is mentioned. Examples of sodium dialkylsulfosuccinate include Neoperex OT-P (trade name of Kao).
これらの陰イオン系界面活性剤剤のなかでも、モノアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルジスルホン酸ナトリウムやジアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましく、上記のペレックスＮＢ−Ｌ、サンデットＡＬやセンデールＳ等が特に好ましい。 Among these anionic surfactants, sodium monoalkylnaphthalene sulfonate, sodium alkyldiphenyl disulfonate and sodium dialkylbenzene sulfonate are preferable, and Pelex NB-L, Sandet AL, Sendale S and the like are particularly preferable. .
陰イオン系界面活性剤の使用量は、ジアルキルフェノール類（ＩＩ）の１００重量部当り０．６〜３重量部の範囲が好ましい。非イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤や両性界面活性剤を使用すると、反応が遅延する。 The amount of the anionic surfactant used is preferably in the range of 0.6 to 3 parts by weight per 100 parts by weight of the dialkylphenol (II). When a nonionic surfactant, a cationic surfactant or an amphoteric surfactant is used, the reaction is delayed.
本発明において、反応は酸触媒の存在下で行われる。酸触媒としては、例えば硫酸、塩酸や燐酸等の鉱酸や、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が用いられる。好ましい酸触媒は、硫酸又は塩酸である。
酸触媒の使用量は、ジアルキルフェノール類（ＩＩ）の１モル当り、通常は０．００１〜０．１モルの範囲である。上記の酸触媒は水等で希釈したものを用いてもよい。
In the present invention, the reaction is carried out in the presence of an acid catalyst. As the acid catalyst, for example, a mineral acid such as sulfuric acid, hydrochloric acid or phosphoric acid, or an organic acid such as p-toluenesulfonic acid is used. A preferred acid catalyst is sulfuric acid or hydrochloric acid.
The amount of the acid catalyst used is usually in the range of 0.001 to 0.1 mol per mol of the dialkylphenol (II). The acid catalyst may be diluted with water or the like.
本発明におけるトリオキサン類（ＩＩＩ）の好ましい使用量は、ジアルキルフェノール類（ＩＩ）の１モル当り０．５〜０．６モルの範囲である。トリオキサン類（ＩＩＩ）の使用量がジアルキルフェノール類（ＩＩ）の１モル当り０．５モル未満である場合は、ジアルキルフェノール類（ＩＩ）が未反応のまま比較的多く残存する。一方、トリオキサン類（ＩＩＩ）の使用量がジアルキルフェノール類（ＩＩ）の１モル当り０．６モルを超える場合は、不純物が副生し易く、ビスフェノール類（Ｉ）の収率が低下する。トリオキサン類（ＩＩＩ）は、必要に応じて、水や反応溶媒で希釈して用いてもよい。水や有機溶媒で希釈して用いる場合は、希釈に用いる溶媒の使用量と反応に用いる溶媒の使用量との合計使用量が、ジアルキルフェノール類（ＩＩ）の１００重量部当り、１００重量部以下の範囲であることが好ましい。
トリオキサン類（ＩＩＩ）は、該トリオキサン類以外の原料化合物等と同時に仕込んでもよく、トリオキサン類（ＩＩＩ）以外の原料化合物中に連続的又は間欠的に仕込んでもよい。
The preferred amount of trioxane (III) used in the present invention is in the range of 0.5 to 0.6 mole per mole of dialkylphenol (II). When the amount of the trioxane (III) used is less than 0.5 mole per mole of the dialkylphenol (II), the dialkylphenol (II) remains relatively unreacted. On the other hand, when the amount of the trioxane (III) used exceeds 0.6 mol per 1 mol of the dialkylphenol (II), impurities are easily produced as a by-product and the yield of the bisphenol (I) decreases. Trioxanes (III) may be diluted with water or a reaction solvent as necessary. When diluted with water or an organic solvent, the total amount of the solvent used for dilution and the solvent used for the reaction is 100 parts by weight or less per 100 parts by weight of the dialkylphenol (II). It is preferable that it is the range of these.
Trioxanes (III) may be charged simultaneously with raw material compounds other than the trioxanes, or may be charged continuously or intermittently into raw material compounds other than the trioxanes (III).
本発明においては、反応系内の水や有機溶媒量が少ないほど、反応速度が早くなる。したがって、反応系内の水や有機溶媒量を少なくする方が、収率や反応時間の観点からは有利である。
本発明における反応温度は、通常は３０〜１１０℃の範囲であり、好ましくは４０〜１００℃の範囲である。反応は、大気圧下で行ってもよく、加圧下で行ってもよい。
In the present invention, the smaller the amount of water or organic solvent in the reaction system, the faster the reaction rate. Therefore, reducing the amount of water and organic solvent in the reaction system is advantageous from the viewpoint of yield and reaction time.
The reaction temperature in the present invention is usually in the range of 30 to 110 ° C, preferably in the range of 40 to 100 ° C. The reaction may be performed under atmospheric pressure or under pressure.
反応時間は、有機溶媒量、水量及び界面活性剤量、上述した各原料化合物の仕込み方法、反応温度等によって異なるが、通常は１〜２０時間の範囲であり、より好ましくは２〜１０時間の範囲である。反応の進行は、ガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により追跡することができる。 The reaction time varies depending on the amount of organic solvent, the amount of water and the amount of surfactant, the preparation method of each raw material compound described above, the reaction temperature, etc., but is usually in the range of 1 to 20 hours, more preferably 2 to 10 hours. It is a range. The progress of the reaction can be followed by an analytical means such as gas chromatography or high performance liquid chromatography.
ビスフェノール類（Ｉ）を含む反応混合物中の酸触媒の除去は、必要に応じて有機溶媒を加えた後、酸触媒をアルカリで中和後、水層を分液することによって行われる。
水層を分液して得たビスフェノール類（Ｉ）を含む有機層は、該有機層を脱水することにより、ビスフェノールモノエステル類等の原料化合物として使用することができる。ビスフェノール類（Ｉ）は、必要に応じて、晶析等によって単離してもよい。
The acid catalyst in the reaction mixture containing the bisphenol (I) is removed by adding an organic solvent as necessary, neutralizing the acid catalyst with an alkali, and then separating the aqueous layer.
The organic layer containing bisphenols (I) obtained by separating the aqueous layer can be used as a raw material compound such as bisphenol monoesters by dehydrating the organic layer. The bisphenol (I) may be isolated by crystallization or the like, if necessary.
以下、実施例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example etc. demonstrate this invention further in detail, this invention is not limited by these examples.
実施例１
温度計、攪拌装置、還流冷却管及び滴下装置を備えた反応容器中に、２,４−ジ−ｔ−ペンチルフェノール１００重量部、キシレン１０重量部、ペレックスＮＢ−Ｌ（花王の陰イオン系界面活性剤；主成分はモノアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム）の２重量部及び７８％硫酸の４重量部をこの順に仕込んだ。６０℃以下で、攪拌下にパラアルデヒド９．５重量部を２時間かけて滴下した。滴下終了後、９０〜９５℃まで昇温した。その後、同温度で３時間反応させた。反応終了後、反応混合物中にキシレン１５８重量部と水５０重量部を加えた後、２８％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。中和後、水層を分液により除去した。得られた油層に水５０重量部を加えて水洗した。水洗後の水層を分液により除去して、２,２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔ−ペンチルフェノール）を含む溶液を得た。該溶液中の２,２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔ−ペンチルフェノール）の含量を分析した。その結果、２,２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔ−ペンチルフェノール）の収率は、９６．７％であった。
Example 1
In a reaction vessel equipped with a thermometer, stirring device, reflux condenser and dropping device, 100 parts by weight of 2,4-di-t-pentylphenol, 10 parts by weight of xylene, Perex NB-L (Kao's anionic interface) 2 parts by weight of activator; main component sodium monoalkylnaphthalene sulfonate) and 4 parts by weight of 78% sulfuric acid were charged in this order. At 60 ° C. or less, 9.5 parts by weight of paraaldehyde was added dropwise over 2 hours with stirring. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 90 to 95 ° C. Then, it was made to react at the same temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 158 parts by weight of xylene and 50 parts by weight of water were added to the reaction mixture, and then neutralized with a 28% aqueous sodium hydroxide solution. After neutralization, the aqueous layer was removed by liquid separation. 50 parts by weight of water was added to the obtained oil layer and washed with water. The aqueous layer after washing with water was removed by liquid separation to obtain a solution containing 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol). The content of 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol) in the solution was analyzed. As a result, the yield of 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol) was 96.7%.
実施例２
パラアルデヒド９．９重量部を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、２,２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔ−ペンチルフェノール）を含む溶液を得た。分析した結果、２,２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔ−ペンチルフェノール）の収率は、９７．１％であった。
Example 2
The same operation as in Example 1 was carried out except that 9.9 parts by weight of paraaldehyde was used to obtain a solution containing 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol). As a result of analysis, the yield of 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol) was 97.1%.
比較例１
パラアルデヒドの代わりにアセトアルデヒド９．９重量部を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行って、２,２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔ−ペンチルフェノール）を含む溶液を得た。分析した結果、２,２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔ−ペンチルフェノール）の収率は、９６．２％であった。
Comparative Example 1
A solution containing 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol) by performing the same operation as in Example 1 except that 9.9 parts by weight of acetaldehyde was used instead of paraaldehyde. Got. As a result of analysis, the yield of 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol) was 96.2%.
比較例２
ペレックスＮＢ−Ｌを用いない以外は、実施例１と同様の操作を行って、２,２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔ−ペンチルフェノール）を含む溶液を得た。分析した結果、２,２’−エチリデンビス（４,６−ジ−ｔ−ペンチルフェノール）の収率は、８７．３％であった。
Comparative Example 2
A solution containing 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol) was obtained in the same manner as in Example 1 except that Perex NB-L was not used. As a result of analysis, the yield of 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-pentylphenol) was 87.3%.
１） ジアルキルフェノール基準の重量比
２） ジアルキルフェノール基準のモル比
３） 希釈溶媒の種類及び希釈溶媒の重量倍率（対アルデヒド）
４） ジアルキルフェノール基準の反応収率（％）
1) Weight ratio based on dialkylphenol 2) Molar ratio based on dialkylphenol 3) Type of dilution solvent and weight ratio of dilution solvent (to aldehyde)
4) Reaction yield based on dialkylphenol (%)
本発明の製造方法により得られるビスフェノール類は、ブタジエン系ポリマーやオレフィン系ポリマーの熱劣化防止剤の中間体化合物として有用である。
The bisphenols obtained by the production method of the present invention are useful as an intermediate compound of a thermal degradation inhibitor for butadiene polymers and olefin polymers.
Claims (8)
［式中、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に炭素数１〜５のアルキル基を表す。］ The dialkylphenol represented by the following formula (II) and the trioxane represented by the following formula (III) are selected from an aliphatic hydrocarbon solvent having 6 to 10 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon solvent having 6 to 12 carbon atoms. A process for producing a bisphenol represented by the following formula (I), wherein the reaction is carried out in the presence of a reaction solvent, an anionic surfactant and an acid catalyst.
[Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R 2 and R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ]
The method for producing bisphenols according to any one of claims 1 to 7, wherein the trioxane represented by the formula (III) is paraformaldehyde or paraacetaldehyde.
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