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JP2005503420A - 置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(チ)オンを含有する除草剤 - Google Patents

置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(チ)オンを含有する除草剤 Download PDF

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JP2005503420A
JP2005503420A JP2003530080A JP2003530080A JP2005503420A JP 2005503420 A JP2005503420 A JP 2005503420A JP 2003530080 A JP2003530080 A JP 2003530080A JP 2003530080 A JP2003530080 A JP 2003530080A JP 2005503420 A JP2005503420 A JP 2005503420A
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フオイヒト,デイーター
ダーメン,ペーター
ドレベス,マルク・ビルヘルム
ポンツエン,ロルフ
ゲジング,エルンスト・ルドルフ・エフ
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バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

本発明は、(a)1種又は2種以上の式(I)(式中、Q、Q、R、R、R及びRは、発明の詳細な説明に記載の通りに定義される)の化合物、更に式(I)の化合物の塩及び(b)少なくとも1種の発明の詳細な説明に列挙した公知の除草剤、更に(c)任意に毒性緩和剤を含む活性成分組合せ物の活性含有量によって特徴付けられる、相乗効果のある除草剤に関する。本発明は、また、不要の植物成長と闘うための該除草剤の使用及び本発明除草剤の製造方法に関する。

Description

【技術分野】
【0001】
本発明は、公知の置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(エチ)オン及び1種又は2種以上の公知の除草剤的活性化合物並びに適切な場合に追加的に作物植物親和性(crop−plant−compatibility)改良化合物を含有する新規な除草剤相乗活性化合物組合せ物に関し、この組合せ物は、有用な植物の種々の作物に於ける雑草を抑制するために又は半選択的及び非選択的農場に於ける単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を抑制するために、特に良好な結果をもたらして使用することができる。
【背景技術】
【0002】
置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(エチ)オンは、有効な除草剤であることが知られている(国際特許出願公開第01/05788号明細書参照)。しかしながら、これらの化合物の活性は完全に満足できるとは限らない。
【0003】
驚くべきことに、置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(エチ)オンのグループからの多数の活性化合物が、ある種の除草剤的活性化合物と一緒に使用したとき、雑草に対する活性に関して相乗効果を示し、例えば、ワタ、オオムギ、ジャガイモ、トウモロコシ、ナタネ、コメ、ライムギ、ダイズ、ヒマワリ、コムギ、サトウキビ及びサトウダイコンのような有用な植物の作物中の単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草の選択的抑制のための広域活性組合せ製剤として特に有利に使用することができ、また、半選択的及び非選択的農場に於ける単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を抑制するために使用することができることが見出された。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明は、
a)一般式(I):
【0005】
【化1】
Figure 2005503420
[式中、Qは、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはC〜C−アルコキシ置換された、1個から6個の炭素原子を有するアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−若しくはハロゲン置換された、それぞれの場合に2個から6個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはC〜C−アルキル置換された、それぞれの場合にシクロアルキル基内に3個から6個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C〜C−アルキル−若しくはC〜C−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアリール基内に6個から10個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するアリール若しくはアリールアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C〜C−アルキル−若しくはC〜C−アルコキシ置換された、それぞれの場合にヘテロシクリル基内に6個以下の炭素原子及び追加的に1個から4個の窒素原子及び/若しくは1個若しくは2個の酸素若しくは硫黄原子並びに適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはC〜C−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアルキル基内に1個から6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル若しくはアルキルスルホニルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−若しくはハロゲン置換された、それぞれの場合にアルケニル若しくはアルキニル基内に2個から6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表し、
は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、C〜C−アルコキシ−、C〜C−アルキルカルボニル−若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、1個から6個の炭素原子を有するアルキルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、2個から6個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、C〜C−アルコキシ−若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、それぞれの場合にアルキル基内に1個から6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニル若しくはアルキニル基内に3個から6個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ若しくはアルキニルアミノを表し又はそれぞれの場合にアルキル基内に1個から4個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にメチル−及び/若しくはエチル置換された、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノ若しくはモルホリノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−及び/若しくはC〜C−アルキル置換された、それぞれの場合にシクロアルキル若しくはシクロアルケニル基内に3個から6個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C〜C−アルキル−、トリフルオロメチル−、C〜C−アルコキシ−及び/若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、それぞれの場合にアリール基内に6個から10個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノ若しくはアリールアルキルアミノを表し、
は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し又はC〜C10−アルキリデンアミノを表し又は任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、C〜C−アルコキシ−、C〜C−アルキルカルボニル−若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、1個から6個の炭素原子を有するアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、2個から6個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、C〜C−アルコキシ−若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、それぞれの場合にアルキル基内に1個から6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノを表し又は3個から6個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表し又はそれぞれの場合にアルキル基内に1個から4個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−及び/若しくはC〜C−アルキル置換された、それぞれの場合にアルキル基内に3個から6個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノ若しくはシクロアルキルアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C〜C−アルキル−、トリフルオロメチル−及び/若しくはC〜C−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアリール基内に6個から10個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するアリール若しくはアリールアルキルを表し、又は
及びRは、一緒に、3個から6個の炭素原子を有する任意に枝分かれしたアルカンジイルを表す]
の少なくとも1種の置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(エチ)オン及び
式(I)の化合物の塩(「グループ1の活性化合物」)並びに
b)下記の活性化合物:即ち、4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−[(2−トリフルオロメトキシフェニル)スルホニル]−1−H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドナトリウム塩(フルカルバゾーン(flucarbazone)−ナトリウム)、2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)アセトアミド(アセトクロル(acetochlor))、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロ安息香酸(ナトリウム塩)(アシフルオルフェン(acifluorfen)(−ナトリウム))、2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシベンゼンアミン(アクロニフェン(aclonifen))、2−クロロ−N−(メトキシメチル)−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(アラクロル(alachlor))、メチル 4−ヒドロキシ−6,6−ジメチル−2−オキソ−3−[1−[(2−プロペニルオキシ)イミノ]ブチル]−3−シクロヘキセン−1−カルボキシラート(ナトリウム塩)(アロキシジム(alloxydim)(−ナトリウム))、N−エチル−N’−イソプロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(アメトリン(ametryn))、4−アミノ−N−(1,1−ジメチルエチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(アミカルバゾーン(amicarbazone))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(N−メチル−N−メチルスルホニルスルファモイル)ウレア(アミドスルフロン(amidosulfuron))、1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(アミトロール(amitrole))、S−[2−[(4−クロロフェニル)−(1−イソプロピル)アミノ]−2−オキソエチル] O,O−ジメチルホスホロジチオアート(アニロフォス(anilofos))、O−メチル N−(4−アミノフェニルスルホニル)カルバマート(アスラム(asulam))、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン(アトラジン(atrazine))、2−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾロ−[4,3−a]−ピリジン−3(2H)−オン(アザフェニジン(azafenidin))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−イルスルホニル]ウレア(アジムスルフロン(azimsulfuron))、N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)ブタンアミド(ベフルブタミド(beflubutamid))、4−クロロ−2−オキソ−3(2H)−ベンゾチアゾール酢酸(エチルエステル)(ベナゾリン(benazolin)、(−エチル))、N−ブチル−N−エチル−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルベンゼンアミン(ベンフルラリン(benfluralin))、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベンゾフラニルエタンスルホナート(ベンフレサート(benfuresate))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルメチルスルホニル)ウレア(ベンスルフロン(bensulfuron)−メチル)、3−i−プロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン 2,2−ジオキシド(ベンタゾン(bentazone))、S−[(4−クロロフェニル)メチル] ジエチルチオカルバマート(ベンチオカルブ(benthiocarb)、チオベンカルブ(Thiobencarb))、メチル 2−[2−[4−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニルフェノキシメチル]−5−エチルフェノキシプロパノアート(ベンズフェンジゾーン(benzfendizone))、3−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−4−フェニルチオビシクロ−[3.2.1]−オクト−3−エン−2−オン(ベンゾビシクロン(benzobicyclon))、2−[[4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−1−(4−メチルフェニル)エタノン(ベンゾフェナプ(benzofenap))、メチル 5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロベンゾアート(ビフェノックス(bifenox))、2,6−ビス−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル−オキシ)安息香酸ナトリウム塩(ビスピリバック(bispyribac)−ナトリウム)、5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチルプロピル)−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(ブロマシル(bromacil))、2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)ブタンアミド(ブロモブチド(bromobutide))、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド O−(2,4−ジニトロフェニル)オキシム(ブロモフェノキシム(bromofenoxim))、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル(ブロモキシニル(bromoxynil))、N−ブトキシメチル−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(ブタクロル(butachlor))、1,1−ジメチル−2−オキソ−2−(2−プロペニルオキシ)]エチル 2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1−(2H)−ピリミジニル)ベンゾアート(ブタフェナシル(butafenacil))、4−(1−t−ブチル)−N−(s−ブチル)−2,6−ジニトロアニリン(ブトラリン(butralin))、2−(1−エトキシイミノプロピル)−3−ヒドロキシ−5−[2,4,6−トリメチル−3−(1−オキソブチル)フェニル]−2−シクロヘキセン−1−オン(ブトロキシジム(butroxydim))、S−エチル ビス−(2−メチルプロピル)チオカルバマート(ブチラート(butylate))、N,N−ジエチル−3−(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(カフェンストロール(cafenstrole))、(R)−N−エチル−2−[(フェニルアミノカルボニル)オキシ]プロパンアミド(カルベタミド(carbetamide))、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2−エトキシカルボニルエチル)フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(カルフェントラゾーン(carfentrazone)−エチル)、2,4−ジクロロ−1−(3−メトキシ−4−ニトロフェノキシ)ベンゼン(クロルメトキシフェン(chlormethoxyfen))、5−アミノ−4−クロロ−2−フェニル−3(2H)−ピリダジノン(クロリダゾン(chloridazon))、N−(4−クロロ−6−メトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−エトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(クロリムロン(chlorimuron)−エチル)、1,3,5−トリクロロ−2−(4−ニトロフェノキシ)ベンゼン(クロルニトロフェン(chlornitrofen))、N’−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−N,N−ジメチルウレア(クロロトルロン(chlorotoluron))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−クロロフェニルスルホニル)ウレア(クロルスルフロン(chlorsulfuron))、エチル 2−クロロ−3−[2−クロロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)フェニル]−2−プロパノアート(シニドン(cinidon)−エチル)、エキソ−1−メチル−4−イソプロピル−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−オキサビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン(シンメチリン(cinmethylin))、N−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル)ウレア(シノスルフロン(cinosulfuron))、2−[1−[2−(4−クロロフェノキシ)プロポキシアミノブチル]−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−1,3−シクロヘキサンジオン(クレフォキシジム(clefoxydim))、(E,E)−(+)−2−[1−[[(3−クロロ−2−プロペニル)オキシ]イミノ]プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(クレトジム(clethodim))、(R)−(2−プロピニル) 2−[4−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル−オキシ)フェノキシプロパノアート(クロジナフォプ(clodinafop)−プロパルギル)、2−[(2−クロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソキサゾリジノン(クロマゾーン(clomazone))、2−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェノキシ)−N−フェニルプロパンアミド(クロメプロプ(clomeprop))、3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸(クロピラリド(clopyralid))、メチル 3−クロロ−2−[(5−エトキシ−7−フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イルスルホニル)アミノ]ベンゾアート(クロランスラム(cloransulam)−メチル)、N−[(2−クロロフェニル)メチル]−N’−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(クミルロン(cumyluron))、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(1−シアノ−1−メチルエチルアミノ)−1,3,5−トリアジン(シアナジン(cyanazine))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−シクロプロピルカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(シクロスルファムロン(cyclosulfamuron))、2−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(シクロキシジム(cycloxydim))、(R)−ブチル 2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロパノアート(シハロフォプ(cyhalofop)−ブチル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、O−エチル N−[3−(フェニルアミノカルボニルオキシ)フェニル]カルバマート(デスメジハム(desmedipham))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ(dicamba))、2,6−ジクロロベンゾニトリル(ジクロベニル(dichlobenil))、(R)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロパン酸(ジクロルプロプ(dichlorprop)−P)、メチル 2−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノキシ]プロパノアート(ジクロフォプ(diclofop)−メチル)、N−(2,6−ジクロロフェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(ジクロスラム(diclosulam))、1,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−1H−ピラゾリウム メチルスルファート(ジフェンゾクアト(difenzoquat))、N−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン−3−カルボキサミド(ジフルフェニカン(diflufenican))、2−[1−[(3,5−ジフルオロフェニル)アミノカルボニルヒドラゾノ]エチル]ピリジン−3−カルボン酸(ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr))、N’−[3−クロロ−4−(5−t−ブチル−オキソ−1,3,4−オキサジアゾール−3(2H)−イル)フェニル]−N,N−ジメチルウレア(ジメフロン(dimefuron))、S−(1−メチル−1−フェニルエチル) 1−ピペリジンカルボチオアート(ジメピペラート(dimepiperate))、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−メトキシエチル)アセトアミド(ジメタクロル(dimethachlor))、N−(1,2−ジメチルプロピル)−N’−エチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(ジメタメトリン(dimethametryn))、(S−)2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド((S−)(ジメテナミド)(dimethenamid))、2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチルエチル)−6−(1−メチル−2−(3,5−ジメチルフェノキシ)エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン(ジメキシフラム(dimexyflam))、6,7−ジヒドロジピリド[1,2−a:2’,1’−c]ピラジンジイウムジブロミド(ジクアト(diquat)−ジブロミド)、S,S−ジメチル 2−ジフルオロメチル−4−イソブチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3,5−ジカルボチオアート(ジチオピル(dithiopyr))、N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N,N−ジメチルウレア(ジウロン(diuron))、N−(4−メチルフェニル)−N’−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(ジムロン(dymron)、ダイムロン(daimuron))、S−エチル ジプロピルチオカルバマート(EPTC)、S−(フェニルメチル) N−エチル−N−(1,2−ジメチルプロピル)チオカルバマート(エスプロカルブ(Esprocarb))、N−エチル−N−(2−メチル−2−プロペニル)−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルベンゼンアミン(エタルフルラリン(ethalfluralin))、メチル 2−[[[[(4−エトキシ−6−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾアート(エタメツルフロン(ethametsulfuron)−メチル)、2−エトキシ−2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベンゾフラニルメタンスルホナート(エトフメサート(ethofumesate))、(S)−(2−エトキシ−1−メチル−2−オキソエチル) 2−クロロ−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンゾアート(エトキシフェン(ethoxyfen))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−エトキシフェノキシスルホニル)ウレア(エトキシスルフロン(ethoxysulfuron))、N−(2,3−ジクロロフェニル)−4−エトキシメトキシベンズアミド(エトベンズアニド(etobenzanid))、(R)−エチル 2−[4−(6−クロロベンズオキサゾール−2−イルオキシ)フェノキシ]プロパノアート(フェノキサプロプ(Fenoxaprop)−(P)−エチル)、4−(2−クロロフェニル)−N−シクロヘキシル−N−エチル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−カルボキサミド(フェントラズアミド(fentrazamide))、イソプロピル N−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−D−アラニナート(フランプロプ(flamprop)−M−イソプロピル)、メチル N−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−D−アラニナート(フランプロプ−M−メチル)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−トリフルオロメチル−2−ピリジンスルホンアミド(フラザスルフロン(flazasulfuron))、N−(2,6−ジフルオロフェニル)−8−フルオロ−5−メトキシ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(フロラスラム(florasulam))、(R)−ブチル 2−[4−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロパノアート(フルアジフォプ(fluazifop)−P−ブチル)、イソプロピル 5−(4−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−クロロ−4−フルオロベンゾアート(フルアゾラート(fluazolate))、N−(4−フルオロフェニル)−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル−オキシ)アセトアミド(フルフェナセト(flufenacet))、エチル [2−クロロ−4−フルオロ−5−(5−メチル−6−オキソ−4−トリフルオロメチル−1(6H)−ピリダジニル)フェノキシ]アセタート(フルフェンピル(flufenpyr))、N−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホンアミド(フルメツラム(flumetsulam))、ペンチル [2−クロロ−4−フルオロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)フェノキシ]アセタート(フルミクロラック(flumiclorac)−ペンチル)、2−[7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3−ジオン(フルミオキサジン(flumioxazin))、2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(1−メチル−2−プロピニル)オキシ]フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール1,3(2H)−ジオン(フルミプロピン(flumipropyn))、N,N−ジメチル−N’−(3−トリフルオロメチルフェニル)ウレア(フルメツロン(fluometuron))、3−クロロ−4−クロロメチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−ピロリジノン(フルオロクロリドン(fluorochloridone))、エトキシカルボニルメチル 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロベンゾアート(フルオログリコフェン(fluoroglycofen)−エチル)、1−(4−クロロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシメチル)フェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド(フルポキサム(flupoxam))、1−イソプロピル−2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジル)ベンゾアート(フルプロパシル(flupropacil))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(3−メトキシカルボニル−6−トリフルオロメチルピリジン−2−イルスルホニル)ウレアナトリウム塩(フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)−メチル−ナトリウム)、9−ヒドロキシ−9H−フルオレン−9−カルボン酸(フルレノール(flurenol))、(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロピリジン−2−イルオキシ)酢酸(2−ブトキシ−1−メチルエチルエステル、1−メチルヘプチルエステル)(フルロキシピル(fluroxypyr)、−ブトキシプロピル、−メプチル(meptyl))、5−メチルアミノ−2−フェニル−4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3(2H)−フラノン(フルルタモーン(flurtamone))、メチル [(2−クロロ−4−フルオロ−5−(テトラヒドロ−3−オキソ−1H,3H,−[1,3,4]−チアジアゾロ−[3,4−a]−ピリダジン−1−イリデン)アミノフェニル]チオアセタート(フルチアセト(fluthiacet)−メチル)、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−N−メチルスルホニル−2−ニトロベンズアミド(ホメサフェン(fomesafen))、2−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−4−ホルミルアミノ−N,N−ジメチルベンズアミド(ホラムスルフロン(foramsulfuron))、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスフィニル)ブタン酸(アンモニウム塩)(グルフォシナート(glufosinate)(−アンモニウム))、N−ホスホノメチルグリシン(イソプロピルアンモニウム塩)(グリホサート(glyphosate)、イソプロピルアンモニウム)、メチル 3−クロロ−5−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシラート(ハロスルフロン(halosulfuron)−メチル)、(R)−2−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロパン酸(メチルエステル、2−エトキシエチルエステル、ブチルエステル)(ハロキシフォプ(haloxyfop)、−メチル、−P−メチル、−エトキシエチル、−ブチル)、3−シクロヘキシル−6−ジメチルアミノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン(ヘキサジノン(hexazinone))、メチル 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−4−メチルベンゾアート(イマザメタベンズ(imazamethabenz)−メチル))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メトキシメチルピリジン−3−カルボン酸(イマザモックス(imazamox))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メチルピリジン−3−カルボン酸(イマザピック(imazapic))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−3−ピリジンカルボン酸(イマザピル(imazapyr))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)キノリン−3−カルボン酸(イマザキン(imazaquin))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−エチルピリジン−3−カルボン酸(イマゼタピル(imazethapyr))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)ウレア(イマゾスルフロン(imazosulfuron))、2−[2−(3−クロロフェニル)オキシラニルメチル]−2−エチル−1H−インデン−1,3(2H)−ジオン(インダノファン(indanofan))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(5−ヨード−2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレアナトリウム塩(ヨードスルフロン(iodosulfuron)−メチル−ナトリウム)、4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードベンゾニトリル(イオキシニル(ioxynil))、N,N−ジメチル−N’−(4−イソプロピルフェニル)ウレア(イソプロツロン(isoproturon))、N−(5−t−ブチル−3−イソキサゾリル)−N’,N’−ジメチルウレア(イソウロン(isouron))、N−(3−(1−エチル−1−メチルプロピル)イソキサゾール−5−イル)−2,6−ジメトキシベンズアミド(イソキサベン(isoxaben))、(4−クロロ−2−メチルスルホニルフェニル)−(5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メタノン(イソキサクロルトール(isoxachlortole))、(5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)メタノン(イソキサフルトール(isoxaflutole))、2−[(2,3−ジヒドロ−5,8−ジメチル−1,1−ジオキシドスピロ−[4H−1−ベンゾチオピラン−4,2’−[1,3]−ジオキソラン−6−イル)カルボニル]−1,3−シクロヘキサンジオン(ケトスピラドックス(ketospiradox))、(2−エトキシ−1−メチル−2−オキソエチル) 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロベンゾアート(ラクトフェン(lactofen))、3−シクロヘキシル−6,7−ジヒドロ−1H−シクロペンタピリミジン−2,4−(3H,5H)−ジオン(レナシル(lenacil))、N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メトキシ−N−メチルウレア(リヌロン(linuron))、(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(MCPA)、(R)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸(メコプロプ(mecoprop)−P)、2−(2−ベンゾチアゾリルオキシ)−N−メチル−N−フェニルアセトアミド(メフェナセト(mefenacet))、メチル 2−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−4−[[(メチルスルホニル)アミノ]メチル]ベンゾアート(メソスルフロン(mesosulfuron))、2−(4−メチルスルホニル−2−ニトロベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン(メソトリオン(mesotrione))、4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メタミトロン(metamitron))、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)アセトアミド(メタザクロル(metazachlor))、N−(2−ベンゾチアゾリル)−N,N’−ジメチルウレア(メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron))、N’−(4−ブロモフェニル)−N−メトキシ−N−メチルウレア(メトブロムロン(metobromuron))、(S)−2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド(メトラクロル(metolachlor)、S−メトラクロル)、N−(2,6−ジクロロ−3−メチルフェニル)−5,7−ジメトキシ−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド(メトスラム(metosulam))、N’−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−N,N−ジメチルウレア(メトクスロン(metoxuron))、4−アミノ−6−tert−ブチル−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メトリブジン(metribuzin))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(メツルフロン(metsulfuron)−メチル)、S−エチル ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−カルボチオアート(モリナート(molinate))、2−(2−ナフチルオキシ)−N−フェニルプロパンアミド(ナプロアニリド(naproanilide))、N,N−ジエチル−2−(1−ナフタレニルオキシ)プロパンアミド(ナプロパミド(napropamide))、N−ブチル−N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルウレア(ネブロン(neburon))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(3−ジメチルカルバモイルピリジン−2−イルスルホニル)ウレア(ニコスルフロン(nicosulfuron))、4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3(2H)ピリダジノン(ノルフルラゾン(norflurazon))、S−(2−クロロベンジル) N,N−ジエチルチオカルバマート(オルベンカルブ(orbencarb))、4−ジプロピルアミノ−3,5−ジニトロベンゼンスルホンアミド(オリザリン(oryzalin))、3−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアルギル(oxadiargyl))、3−[2,4−ジクロロ−5−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアゾン(oxadiazon))、N−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−N’−(2−オキセタン−3−イル−オキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(オキサスルフロン(oxasulfuron))、3−[1−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピル]−2,3−ジヒドロ−6−メチル−5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン(オキサジクロメフォン(oxaziclomefone))、2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキシ)−4−トリフルオロメチルベンゼン(オキシフルオルフェン(oxyfluorfen))、1,1’−ジメチル−4,4’−ビピリジニウム(パラクアト(paraquat))、1−アミノ−N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロベンゼン(ペンジメタリン(pendimethalin))、4−(t−ブチル)−N−(1−エチルプロピル)−2,6−ジニトロベンゼンアミン(ペンドラリン(pendralin))、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−(5,8−ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド(ペノクススラム(penoxsulam))、3−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5−(1−メチルエチリデン)−2,4−オキサゾリジンジオン(ペントキサゾーン(pentoxazone))、2−クロロ−N−(2−エトキシエチル)−N−(2−メチル−1−フェニル−1−プロペニル)アセトアミド(ペトキサミド(pethoxamid))、O−メチル N−[3−(3−メチルフェニルアミノカルボニルオキシ)フェニル]カルバミド(フェンメジファム(phenmedipham))、4−アミノ−3,5,6−トリクロロピリジン−2−カルボン酸(ピクロラム(picloram))、N−(4−フルオロフェニル)−6−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン−2−カルボキサミド(ピコリナフェン(picolinafen))、S−[2−(2−メチル−1−ピペリジニル)−2−オキソエチル] O,O−ジプロピルホスホロジチオアート(ピペロホス(piperophos))、2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−N−(2−プロポキシエチル)アセトアミド(プレチラクロル(pretilachlor))、N−(4,6−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(プリミスルフロン(primisulfuron)−メチル)、1−クロロ−N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[(6S,7aR)−6−フルオロテトラヒドロ−1,3−ジオキソ−1H−ピロロ[1,2−c]イミダゾール−2(3H)イル]フェニル]メタンスルホンアミド(プロフルアゾル(profluazol))、2−[1−[[2−(4−クロロフェノキシ)プロポキシ]イミノ]ブチル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラニル)−2−シクロヘキセン−1−オン(プロフォキシジム(profoxydim))、N,N’−ビス−イソプロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(プロメトリン(prometryn))、2−クロロ−N−イソプロピル−N−フェニルアセトアミド(プロパクロル(propachlor))、N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド(プロパニル(propanil))、(R)−[2−[[(1−メチルエチリデン)アミノ]オキシ]エチル] 2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)フェノキシ]プロパノアート(プロパキザフォプ(propaquizafop))、2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)−N−[(1−メチルエトキシ)メチル]アセトアミド(プロピソクロル(propisochlor))、メチル 2−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾアートナトリウム塩(プロポキシカルバゾーン(propoxycarbazone)−ナトリウム)、3,5−ジクロロ−N−(1,1−ジメチル−2−プロピニル)ベンズアミド(プロピザミド(propyzamide))、S−フェニルメチル N,N−ジプロピルチオカルバマート(プロスルホカルブ(prosulfocarb))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル)ウレア(プロスルフロン(prosulfuron))、1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−5−(メチル−2−プロピニルアミノ)−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル(ピラクロニル(pyraclonil))、エチル [2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフルオロメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4−フルオロフェノキシ]アセタート(ピラフルフェン(pyraflufen)−エチル)、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ピラゾール(ピラゾラート(pyrazolate))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(4−エトキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イルスルホニル)ウレア(ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)−エチル)、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(フェニルカルボニルメトキシ)ピラゾール(ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen))、ジフェニルメタノン O−[2,6−ビス−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルオキシ)ベンゾイル]オキシム(ピリベンゾキシム(pyribenzoxim))、O−[3−(1,1−ジメチルエチル)フェニル] (6−メトキシ−2−ピリジニル)メチルチオカルバマート(ピリブチカルブ(pyributicarb))、6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジノール(ピリダフォル(pyridafol))、O−(6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−イル) S−オクチルチオカルボナート(ピリダート(pyridate))、6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−オール(ピリダトール(pyridatol))、7−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)チオ]−3−メチル−1(3H)−イソベンゾフラノン(ピリフタリド(pyriftalid))、メチル 2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルオキシ)ベンゾアート(ピリミノバック(pyriminobac)−メチル)、2−クロロ−6−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルチオ)安息香酸ナトリウム塩(ピリチオバック(pyrithiobac)−ナトリウム)、3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸(キンクロラック(quinchlorac))、7−クロロ−3−メチルキノリン−8−カルボン酸(キンメラック(quinmerac))、2−アミノ−3−クロロ−1,4−ナフタレンジオン(キノクラミン(quinoclamine))、(R)−2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)フェノキシ]プロパン酸(エチルエステル、テトラヒドロ−2−フラニルメチルエステル)(キザロフォプ(quizalofop)、−エチル、−P−エチル、−P−テフリル)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル−スルホニル)ウレア(リムスルフロン(rimsulfuron))、2−(1−エトキシミノブチル)−5−(2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(セトキシジム(sethoxydim))、6−クロロ−2,4−ビス−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン(シマジン(simazine))、2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(スルコトリオン(sulcotrione))、2−(2,4−ジクロロ−5−メチルスルホニルアミノフェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(スルフェントラゾーン(sulfentrazone))、メチル 2−[[[[(4,6−ジメチル−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾアート(スルホメツロン(sulfometuron)−メチル)、N−ホスホノメチルグリシントリメチルスルホニウム(スルホサート(sulfosate))、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−エチルスルホニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スルホンアミド(スルフォスルフロン(sulfosulfuron))、N−(5−t−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−N,N’−ジメチルウレア(テブチウロン(tebuthiuron))、2−[1−[(3−クロロ−2−プロペニル)オキシイミノ]プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(テプラロキシジム(tepraloxydim))、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−t−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン(テルブチラジン(terbuthylazine))、2−t−ブチルアミノ−4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(テルブトリン(terbutryn))、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(3−メトキシ−2−チエニルメチル)アセトアミド(テニルクロル(thenylchlor))、2−ジフルオロメチル−5−(4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル)−4−(2−メチルプロピル)−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキシラート(チアゾピル(thiazopyr))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルチエン−3−イルスルホニル)ウレア(チフェンスルフロン(thifensulfuron)−メチル)、S−フェニルメチル ビス−s−ブチルカルバモチオアート(チオカルバジル(tiocarbazil))、2−(エトキシミノプロピル)−3−ヒドロキシ−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−シクロヘキセン−1−オン(トラルコキシジム(tralkoxydim))、S−(2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル) ジイソプロピルカルバモチオアート(トリアラト(triallate))、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−[2−(2−クロロエトキシ)フェニルスルホニル]ウレア(トリアスルフロン(triasulfuron))、N−メチル−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(トリベヌロン(tribenuron)−メチル)、(3,5,6−トリクロロ)ピリジン−2−イルオキシ酢酸(トリクロピル(triclopyr))、2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2,2,2−トリクロロエチル)オキシラン(トリジファン(tridiphane))、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジンスルホンアミドナトリウム塩(トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron))、1−アミノ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4−トリフルオロメチルベンゼン(トリフルラリン(trifluralin))、N−[4−ジメチルアミノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(トリフルスルフロン(triflusulfuron)−メチル)、N−(4−メトキシ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニル)ウレア(トリトスルフロン(tritosulfuron))、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニルアミノ)−2−ピリジンスルホンアミド(国際特許出願公開第92/10660号明細書参照)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニルアミノ)−2−ピリジンスルホンアミド(国際特許出願公開第92/10660号明細書参照)、4−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−(エチルスルホニルアミノ)−5−フルオロベンゼンカルボチオアミド(HWH4991、国際特許出願公開第95/30661号明細書参照)、2−クロロ−N−[1−(2,6−ジクロロ−4−ジフルオロメチルフェニル)−4−ニトロ−1H−ピラゾール−5−イル]プロパンカルボキサミド(SLA5599、欧州特許出願公開第303153号明細書参照)、[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル)−4−メチルスルホニルフェニル]−(5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノン(国際特許出願公開第96/26206号明細書、国際特許出願公開第98/31681号明細書参照)、[3−(4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル)−2−メチル−4−メチルスルホニルフェニル]−(5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノン(国際特許出願公開第96/26206号明細書、国際特許出願公開第98/31681号明細書参照)、[3−[2−クロロ−3−[(2,6−ジオキソシクロヘキシル)カルボニル]−6−エチルスルホニルフェニル]−5−イソキサゾリル]アセトニトリル(国際特許出願公開第01/28341号明細書参照)、2−[2−クロロ−4−メチルスルホニル−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル]−1,3−シクロヘキサンジオン(国際特許出願公開第01/28341号明細書参照)、2−[[5,8−ジメチル−1,1−ジオキシド−4−(2−ピリミジニルオキシ)−3,4−ジヒドロ−2H−チオクロメン−6−イル]カルボニル]−1,3−シクロヘキサンジオン(国際特許出願公開第01/28341号明細書参照)からなる除草剤の第二グループの1種又は2種以上の化合物(「グループ2の活性化合物」)並びに、適切な場合に、限定的に、
c)下記の化合物:即ち、4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル(benoxacor))、1−メチルヘキシル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート(クロキントセト−メキシル(clquintocet−mexyl))、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド(dichlormid))、N−(4−メチルフェニル)−N’−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(ダイムロン(daimuron)、ジムロン(dymron))、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム(fenclorim))、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール(fenchlorazol)−エチル)、フェニルメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール(flurazole))、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム(fluxofenim))、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール(furilazole)、MON−13900)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボキシラート(イソキサジフェン(isoxadifen)−エチル)、(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(MCPA)、(+−)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロパン酸(メコプロプ)、ジエチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル(mefenpyr)−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル(oxabetrinil))、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、N−シクロプロピル−4−[[(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)アミノ]スルホニル]ベンズアミド、N−[[(4−メトキシアセチルアミノ)フェニル]スルホニル]−2−メトキシベンズアミド及びN−[[(4−メチルアミノカルボニルアミノ)フェニル]スルホニル]−2−メトキシベンズアミド(後者は、それぞれの場合に、国際特許出願公開第99/66795号明細書から知られている)のグループからの、作物植物との親和性を改良する化合物(「グループ3の活性成分」)
を含む活性化合物組合せ物の有効量によって特徴付けられる、除草剤組成物を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【0006】
式(I)と結び付けて上に挙げた基の好ましい意味を、下記に定義する。
【0007】
は、好ましくは、O(酸素)又はS(硫黄)を表す。
【0008】
は、好ましくは、O(酸素)又はS(硫黄)を表す。
【0009】
は、好ましくは、それぞれの場合に、任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−若しくは塩素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−若しくはイソプロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ−、ジフルオロメトキシ−若しくはトリフルオロメトキシ置換された、フェニル、フェニルメチル若しくはフェニルエチルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−若しくはイソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ置換された、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(但し、ヘテロシクリル基は、それぞれの場合に、オキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル及びテトラヒドロチエニルからなる群から選択される)を表す。
【0010】
は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−若しくはイソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル若しくはエチルスルホニルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−若しくは塩素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシを表す。
【0011】
は、好ましくは、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、n−若しくはイソブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−若しくはイソプロポキシカルボニル置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−若しくはイソプロポキシカルボニル置換された、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルアミノ、アセチルアミノ若しくはプロピオニルアミノを表し又はプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し又はジメチルアミノ、ジエチルアミノ若しくはジプロピルアミノを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メチル−及び/若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−若しくはメトキシカルボニル置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノを表す。
【0012】
は、好ましくは、水素、ヒドロキシル、アミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ若しくはブテニルオキシを表し、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メチル−及び/若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メチル−、トリフルオロメチル−及び/若しくはメトキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表す。
【0013】
及びRは、一緒に、好ましくは、トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)又はペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表す。
【0014】
は、特に好ましくは、O(酸素)を表す。
【0015】
は、特に好ましくは、O(酸素)を表す。
【0016】
は、特に好ましくは、それぞれの場合に、任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ置換された、メチル、エチル、n−又はイソプロピルを表す。
【0017】
は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素を表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピルを表す。
【0018】
は、特に好ましくは、水素、塩素、臭素を表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−若しくは塩素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ置換された、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノを表し、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノ若しくはプロピニルアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル若しくはシクロプロピルメトキシを表す。
【0019】
は、特に好ましくは、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−若しくは塩素置換された、エテニル、プロペニル若しくはプロピニルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシを表し、メチルアミノを表し又はシクロプロピルを表す。
【0020】
グループ1の好ましい活性化合物成分は、特にまた、式中、Q、Q、R、R、R及びRが、好ましいとして上に示した意味を有する、式(I)の化合物の、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C〜C−アルキルアンモニウム、ジ−(C〜C−アルキル)アンモニウム、トリ−(C〜C−アルキル)アンモニウム、テトラ−(C〜C−アルキル)アンモニウム、トリ−(C〜C−アルキル)スルホニウム、C−又はC−シクロアルキルアンモニウム及びジ−(C〜C−アルキル)ベンジルアンモニウム塩である。
【0021】
本発明に従った活性化合物成分として非常に特に好ましい、式(I)の化合物の例を、下記の表1に列挙する。表1の化合物のナトリウム塩、特に化合物I−1及びI−2のナトリウム塩が、同様に特に、本発明に従った活性化合物成分として強調される。
【0022】
【表1】
Figure 2005503420
【0023】
それらの化学的構造によれば、グループ2の化合物は、活性化合物の下記のクラスに指定することができる。
【0024】
アミド類(例えば、イソキサベン、ピコリナフェン、プロパニル)、アリール複素環類(例えば、アザフェニジン、ベンズフェンジゾーン、ブタフェナシル−アリル、カルフェントラゾーン−エチル、シニドン−エチル、フルアゾラート、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルプロパシル、フルチアセト−メチル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、プロフルアゾル、ピラフルフェン−エチル、ピリダート、ピリダフォル、スルフェントラゾーン、4−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−(3−トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2−[(エチルスルホニル)アミノ]−5−フルオロベンゼンカルボチオアミド)、アリールオキシフェノキシプロピオナート類(例えば、クロジナフォプ−プロパルギル、シハロフォプ−ブチル、ジクロフォプ−メチル、フェノキサプロプ−P−エチル、フルアジフォプ−P−ブチル、ハロキシフォプ−P−メチル、キザロフォプ−P−エチル)、カルボン酸誘導体類(例えば、クロピラリド、ジカンバ、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル)、ベンゾチアジアゾール類(例えば、ベンタゾーン)、クロロアセトアミド類(例えば、アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、(S−)ジメテナミド、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル)、シクロヘキサンジオン類(例えば、ブトロキシジム、クレフォキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラルコキシジム)、ジニトロアニリン類(例えば、ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、トリフルラリン)、ジフェニルエーテル類(例えば、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン)、ウレア類(例えば、クロロトルロン、ジウロン、イソプロツロン、リヌロン、メトブロムロン、メトクスロン)、イミダゾリノン類(例えば、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル)、イソキサゾール類(例えば、イソキサフルトール)、ニコチンアニリド類(例えば、ジフルフェニカン)、ニトリル類(例えば、ブロモキシニル、イオキシニル)、有機リン化合物類(例えば、アニロフォス、グルフォシナート−アンモニウム、グリホサート−イソプロピル−アンモニウム、スルホサート)、オキシアセトアミド類(例えば、フルフェナセト、メフェナセト)、フェノキシカルボン酸誘導体類(例えば、2,4−D、ジクロロプロプ−P、MCPA、MCPB、メコプロプ)、ピラゾール類(例えば、ピラゾラート、ピラゾキシフェン)、ピリダジノン類(例えば、ノルフルラゾン)、ピリジン類(例えば、ジチオピル、チアゾピル)、ピリミジニル(チオ)ベンゾアート類(例えば、ビスピリバック、ピリベンゾキシム、ピリチオバック、ピリミノバック)、スルホニルウレア類(例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロロイムロン(chloroimuron)−エチル、クロロスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フォラムスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イマゾスルフロン、メツルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン)、テトラゾリノン類(例えば、フェントラズアミド)、チオカルバマート類(例えば、ブチラート、ジメピペラート、EPTC、エスプロカルブ、モリナート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、トリアラト)、トリアジン類(例えば、アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメキシフラム、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン)、トリアジノン類(例えば、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン)、トリアゾール類(例えば、アミトロール)、トリアゾリノン類(例えば、アミカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾーン−ナトリウム)、トリアゾロピリミジン類(例えば、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム)、トリケトン類(例えば、メソトリオン、スルコトリオン)、ウラシル類(例えば、ブロマシル)。
【0025】
特に強調されるグループ2の活性化合物からの混合成分は、下記のものである。
【0026】
フルカルバゾーン−ナトリウム、アセトクロル、アクロニフェン、アラクロール、アミカルバゾーン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロフォス、アスラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレサート、ベンタゾーン、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロモキシニル、ブチラート、カルフェントラゾーン−エチル、クロロトルロン、クロロスルフロン、シニドン−エチル、クロジナフォプ−プロパルギル、クロピラリド、シアナジン、2,4−D、デスメジハム、ジカンバ、ジクロルプロプ−P、ジクロフォプ−メチル、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメテナミド、S−ジメテナミド、EPTC、エトフメサート、エトキシスルフロン、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−P−エチル、フェントラズアミド、フランプロプ−M−イソプロピル、フランプロプ−M−メチル、フロラスラム、フルアジフォプ−P−ブチル、フルアゾラート、フルフェナセト、フルメツラム、フルオログリコフェン−エチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル、フルルタモーン、フルチアセト−メチル、ホラムスルフロン、グルフォシナート、グルフォシナート−アンモニウム、ハロスルフロン−メチル、ハロキシフォプ−P−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ラクトフェン、リヌロン、MCPA、メコプロプ−P、メフェナセト、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトラクロル、S−メトラクロル、メトスラム、メトリブジン、メツルフロン−メチル、ナプロアニリド、ネブロン、ニコスルフロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、ペノクススラム、フェンメジファム、ピコリナフェン、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロパニル、プロポキシカルバゾーン−ナトリウム、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリダフォル、ピリダート、キンクロラック、キンメラック、リムスルフロン、スルコトリオン、スルホサート、スルフォスルフロン、テルブチルアジン、チフェンスルフロン−メチル、トラルコキシジム、トリアラト、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリトスルフロン、4−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−(エチルスルホニルアミノ)−5−フルオロベンゼンカルボチオアミド(HWH4991)、2−クロロ−N−[1−(2,6−ジクロロ−4−ジフルオロメチルフェニル)−4−ニトロ−1H−ピラゾール−5−イル]プロパンカルボキサミド(SLA5599)。
【0027】
本発明に従った組成物には、好ましくは、1種又は2種のグループ1の活性化合物、1種から3種のグループ2の活性化合物及び適切な場合に、1種のグループ3の活性化合物が含まれる。
【0028】
特に、本発明に従った組成物には、1種のグループ1の活性化合物、1種又は2種のグループ2の活性化合物及び適切な場合に、1種のグループ3の活性化合物が含まれる。
【0029】
それぞれの場合に1種のグループ1の活性化合物及び1種若しくは2種のグループ2の活性化合物の本発明に従った組合せ物又はそれぞれの場合に1種のグループ1の活性化合物、1種若しくは2種のグループ2の活性化合物及び1種のグループ3の化合物の本発明に従った組合せ物の例を、下記の表2に列挙する。ここで、式(I)の活性化合物(グループ1の活性化合物)の名称は、それぞれの場合に表1から得る。
【0030】
【表2】
Figure 2005503420
Figure 2005503420
Figure 2005503420
Figure 2005503420
Figure 2005503420
Figure 2005503420
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Figure 2005503420
Figure 2005503420
Figure 2005503420
Figure 2005503420
Figure 2005503420
Figure 2005503420
【0031】
驚くべきことに、式(I)の置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(エチ)オン及び/又はそれらの塩とグループ2の前記の活性化合物との、上記定義された活性化合物組合せ物が、非常に良好な作物植物親和性と組み合わせた特に高い除草剤活性を示し、種々の作物、特に、ワタ、オオムギ、ジャガイモ、トウモロコシ、ナタネ、コメ、ライムギ、ダイズ、ヒマワリ、コムギ、サトウキビ及びサトウダイコン、特別に、オオムギ、トウモロコシ、コメ及びコムギ中の単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草の選択的抑制のために使用することができ、更にまた、半選択的及び非選択的農場に於ける単子葉植物雑草及び双子葉植物雑草を抑制するために使用することができる。
【0032】
驚くべきことに、前記のグループ1及び2の化合物の、本発明に従った活性化合物組合せ物の除草剤活性は、個々の活性化合物の作用の合計を著しく超える。
【0033】
それで、作用の補完のみならず、予測できなかった相乗効果も存在する。この新規な活性化合物組合せ物は、種々の作物内で十分に耐えられ、また、通常抑制することが困難である雑草の良好な抑制をもたらす。それで、この新規な活性化合物組合せ物は除草剤への価値のある追加である。
【0034】
本発明に従った活性化合物組合せ物の相乗効果は、一定の濃度比で特に強く主張される。しかしながら、活性化合物組合せ物中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、0.001重量部から1000重量部、好ましくは0.002重量部から500重量部、特に好ましくは0.01重量部から100重量部のグループ2の活性化合物が、式(I)の活性化合物1重量部当たりに使用される。
【0035】
グループ3の活性化合物の中から混合成分として、下記のものを特に強調することができる。
【0036】
1−メチルヘキシル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート(クロキントセト−メキシル)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボキシラート(イソキサジフェン−エチル)及びジエチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル)[これらは、オオムギ及びコムギそして或る程度までトウモロコシ及びコメに於いても親和性を改良するために特に適している]並びに4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)及び3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)[これらは、トウモロコシに於ける親和性を改良するために特に適している]。
【0037】
作物植物への除草剤の有害な影響を相殺することができる、多数の公知の毒性緩和剤又は解毒剤の中から、式(I)の活性化合物及びそれらの塩の、適切な場合に、1種又は2種以上の前記のグループ2の活性化合物との組合せに於いても、雑草への除草剤効能に悪影響を与えることなく、作物植物への有害な影響を殆ど完全に相殺することができるものは、まさに上記のグループ3の化合物であることが、驚くべきこととして考慮されなくてはならない。
【0038】
驚くべきことに、除草剤的活性物質2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)及びその誘導体も、上記の毒性緩和剤役割を演じることができることが見出された。
【0039】
従って、好ましい実施形態は、また、適切な場合に、1種又は2種以上の上記のグループ2の活性化合物と組み合わせた、一方で式(I)の化合物及び/又はそれらの塩と他方で2,4−D及び/又はその誘導体とを含む混合物である。2,4−Dの典型的な誘導体は、例えば、そのエステルである。
【0040】
驚くべきことに、除草剤的活性物質(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(MCPA)及び(+−)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロパン酸(メコプロプ)も毒性緩和剤役割を演じることができることも見出された。上記の化合物は、下記の特許出願、即ち、JP第63072605号明細書及びGB第00820180号明細書に記載されている。
【0041】
化合物、ジエチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル)、1−メチルヘキシル [(5−クロロ−8−キノリニル)オキシ]アセタート(クロキントセト−メキシル)及び1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(トリクロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール)は、下記の特許出願、即ち、独国特許出願公開第3939503号明細書、欧州特許出願公開第191 736号明細書及び独国特許出願公開第3525205号明細書に記載されている。2,4−Dは公知の除草剤である。
【0042】
本発明に従った活性化合物組合せ物の作物植物親和性の有利な効果は、一定の濃度比で同様に特に強く主張される。しかしながら、この活性化合物組合せ物中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般的に、0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、特に好ましくは0.1〜10重量部の、(c)(解毒剤/毒性緩和剤)下の上記の作物植物親和性改良化合物が、式(I)の活性化合物又はグループ2の活性化合物とのその混合物1重量部当たりに使用される。
【0043】
全ての植物及び植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物は、本明細書に於いて、所望する及び所望しない野生植物又は作物植物(天然に生じる作物植物を含む)のような全ての植物及び植物群を意味するとして理解されるべきである。作物植物は、一般的な植物品種改良及び最適化方法により若しくはバイオテクノロジー的及び組換え方法により又はこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、これらには、トランスジェニック植物が含まれそして植物品種改良者の権利によって保護できる又は保護できない植物栽培変種が含まれる。植物部分は、茎、葉、花及び根のような、植物の全ての空気中及び地下の植物部分及び器官を意味するとして理解されるべきであり、挙げることができるこれらの例は、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物部分には、また、栄養及び生殖繁殖物質、例えば、挿し木、塊茎、根茎、球根子球及び種子が含まれる。
【0044】
活性化合物による植物及び植物部分の、本発明に従った処理は、直接的に又はこの化合物を、それらの周囲、環境又は貯蔵空間に、通例の処理方法により、例えば、浸漬、スプレー、蒸発、霧化、散布、塗布により、そして増殖物質の場合に、特に種子の場合に、1個又は2個以上の皮膜を適用することにより作用させることによって実施される。
【0045】
バイオテクノロジー的及び組換え方法により又はこれらの方法を組み合わせることにより得られる植物の中で、強調される植物は、例えば、アキュロン(Acuron)植物のような、所謂ALS、4−HPPD、EPSP及び/又はPPO抑制薬に耐えるものである。
【0046】
本発明に従った活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる。
【0047】
下記の属の双子葉雑草:アブチロン(Abutilon)、アマランサス(Amaranthus)、アムブロシア(Ambrosia)、アノダ(Anoda)、アンテミス(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、アトリプレクス(Atriplex)、ベリス(Bellis)、ビデンス(Bidens)、カプセラ(Capsella)、カルデュース(Carduus)、カッシア(Cassia)、センタウレア(Centaurea)、セノポジウム(Chenopodium)、シルシイウム((Cirsium)、コンボルブルス(Convolvulus)、ダツラ(Datura)、デスモジイウム(Desmodium)、エメックス(Emex)、エリスマム(Erysimum)、ユーホルビア(Euphorbia)、ガレオプシス(Galeopsis)、ガリンソガ(Galinsoga)、ガリウム(Galium)、ヒビスカス(Hibiscus)、イポモエア(Ipomoea)、コキア(Kochia)、ラミウム(Lamium)、レピジウム(Lepidium)、リンデルニア(Lindernia)、マトリカリア(Matricaria)、メンタ(Mentha)、メルクリアリス(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ミオソチス(Myosotis)、パパベル(Papaver)、ファルビチス(Pharbitis)、プランタゴ(Plantago)、ポリゴナム(Polygonum)、ポルツラカ(Portulaca)、ラヌンクルス(Ranunculus)、ラファヌス(Raphanus)、ロリッパ(Rorippa)、ロタラ(Rotala)、ルメックス(Rumex)、サルソラ(Salsola)、セネシオ(Senecio)、セスバニア(Sesbania)、シダ(Sida)、シナピス(Sinapis)、ソラヌム(Solanum)、ソンカス(Sonchus)、スフェノクレア(Sphenoclea)、ステラリア(Stellaria)、タラキサクム(Taraxacum)、タラスピ(Thlaspi)、トリホリウム(Trifolium)、ウルチカ(Urtica)、ベロニカ(Veronica)、ビオラ(Viola)、キサンチウム(Xanthium)。
【0048】
下記の属の双子葉作物:アラチス(Arachis)、ベタ(Beta)、ブラシカ(Brassica)、ククミス(Cucumis)、ククルビタ(Cucurbita)、ヘリアンサス(Helianthus)、ダウクス(Daucus)、グリシン(Glycine)、ゴッシピウム(Gossypium)、イポモエア(Ipomoea)、ラクツカ(Lactuca)、リナム(Linum)、リコペルシコン(Lycopersicon)、ニコチアナ(Nicotiana)、ファセオルス(Phaseolus)、ピサム(Pisum)、ソラナム(Solanum)、ビシア(Vicia)。
【0049】
下記の属の単子葉雑草:アエギロプス(Aegilops)、アグロピロン(Agropyron)、アグロスチス(Agrostis)、アロペクルス(Alopecurus)、アペラ(Apera)、アベナ(Avena)、ブラキアリア(Brachiaria)、ブロムス(Bromus)、センクルス(Cenchrus)、コムメリナ(Commelina)、シノドン(Cynodon)、シペルス(Cyperus)、ダクチロクテニウム(Dactyloctenium)、ジギタリア(Digitaria)、エキノコロア(Echinochloa)、エレオカリス(Eleocharis)、エレウシン(Eleusine)、エラグロスチス(Eragrostis)、エリオクロア(Eriochloa)、フェスツカ(Festuca)、フィムブリスチリス(Fimbristylis)、ヘテランテラ(Heteranthera)、イムペラタ(Imperata)、イスカエマム(Ischaemum)、レプトクロア(Leptochloa)、ロリウム(Lolium)、モノクリア(Monochoria)、パニクム(Panicum)、パスパルム(Paspalum)、ファラリス(Phalaris)、フレウム(Phleum)、ポア(Poa)、ロットボリア(Rottboellia)、サギッタリア(Sagittaria)、シルプス(Scirpus)、セタリア(Setaria)、ソルグフム(Sorghum)。
【0050】
下記の属の単子葉作物:アリウム(Allium)、アナナス(Ananas)、アスパラガス(Asparagus)、アベナ(Avena)、ホルデウム(Hordeum)、オリザ(Oryza)、パニクム(Panicum)、サッカルム(Saccharum)、セカレ(Secale)、ソルグフム(Sorghum)、トリチコレ(Triticale)、トリチクム(Triticum)、ゼア(Zea)。
【0051】
しかしながら、本発明に従った活性化合物組合せ物の使用は、決してこれらの属に限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも拡大される。
【0052】
本発明に従って使用されるべき活性化合物組合せ物は、一般的耕作方法(適切に空間を空けた条播作物)に於いて、栽培作物(例えば、ぶどう蔓類、果実、柑橘類)に於いて並びに工業的プラント及び軌道に於いて、通路及び広場でのみならず、刈り株処理のため及び最小耕作方法に於いて使用することができる。これらは、更に、乾燥剤(例えば、ジャガイモに於ける茎枯らし)として又は落葉剤(例えば、ワタに於いて)として更に適している。これらは、更に、非作物領域で使用するために適している。適用の他の分野は、苗木畑、森林、草原及び観賞植物の生産である。
【0053】
この活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、ダスト、ペースト、可溶性粉末、顆粒、サスポ(suspo)−エマルジョンコンセントレート、活性化合物で含浸された天然及び合成物質並びにポリマー物質中のマイクロカプセル化物のような通例の配合物に転換させることができる。
【0054】
これらの配合物は、公知の方法で、例えば、活性化合物を、増量剤、即ち液体溶媒及び/又は固体担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤を使用して混合することにより製造される。
【0055】
増量剤として水を使用する場合、共溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。下記のもの、即ち、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのような芳香族物質、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化芳香族物質及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば鉱油留分のような脂肪族炭化水素、鉱油及び植物油、ブタノール又はグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒又は他に水が、液体溶媒として本質的に適している。
【0056】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような粉砕天然鉱物並びに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕合成鉱物であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、粉砕しそして分別した、カルサイト、大理石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような天然岩石又はその他に無機及び有機粗挽き粉の合成顆粒並びにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり、適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール又はその他にタンパク質加水分解物であり、適切な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【0057】
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆粒若しくはラテックスの形態での天然及び合成ポリマー又はその他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質並びに合成リン脂質のような粘着付与剤を、配合物中に使用することができる。他の可能性のある添加物は鉱油及び植物油である。
【0058】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びにアリザリン染料、アゾ染料剤及び金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【0059】
この配合物には、一般的に、0.1重量%から95重量%、好ましくは、0.5重量%から90重量%の活性化合物が含まれる。
【0060】
本発明に従った活性化合物組合せ物は、一般的にレディーミックスの形で適用される。しかしながら、この活性化合物組合せ物中に含有されている活性化合物は、使用の際に混合される個々の配合物の形で、即ち、タンクミックスの形で適用することもできる。
【0061】
それらだけで又はそれらの配合物中の、この新規な活性化合物組合せ物は、更に、他の公知の除草剤との混合物として使用することができ、再びレディーミックス及びタンクミックスが可能である。殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、防鳥剤、成長物質、植物栄養剤及び土壌改良剤のような他の公知の活性化合物との混合物も可能である。更に、配合物中に、更なる添加物として、植物耐性鉱油若しくは植物油(例えば、市販製品「ラコ・ビノール(Rako Binol)」)又は例えば、硫酸アンモニウム若しくはチオシアン酸アンモニウムのようなアンモニウム塩を含有させることが、特殊な応用のために、特に発芽後方法のために、有利である。
【0062】
この新規な活性化合物組合せ物は、それらだけで、それらの配合物の形態で又はそのまま使用できる溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒のような、更に希釈することによってこれらの配合物から製造することができる使用形態で使用することができる。適用は、通例の方法で、例えば、散水、スプレー、霧化、散布又はばらまきにより実施される。
【0063】
本発明に従った活性化合物組合せ物は、植物の発芽の前及び後に、即ち、発芽前方法及び発芽後方法により適用することができる。これはまた、播種の前に土壌の中に含有させることができる。
【0064】
この新規な活性化合物組合せ物の良好な除草剤作用は、下記の実施例から明らかである。個々の活性化合物はそれらの除草剤作用に関して弱さを示すけれども、組合せ物は、全て、作用の単純な合計を越えた非常に良好な除草剤作用を示す。
【0065】
除草剤に於ける相乗効果は、活性化合物組合せ物の除草剤作用が、個別に適用したときの活性化合物の作用を越えるとき常に存在する。
【0066】
2種の除草剤の与えられた組合せ物についての予想される作用は、下記のようにして計算することができる(COLBY,S.R.、「除草剤組合せ物の相乗的及び対立的応答の計算(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations)」、Weeds、第15巻、第20−22頁、1967年、参照)。
【0067】
X=p kg/haの適用割合で除草剤A(式Iの活性化合物)による%損傷
及び
Y=q kg/haの適用割合で除草剤B(式IIの活性化合物)による%損傷
及び
E=p+q kg/haの適用割合で除草剤A+Bの予想損傷
であるとすると、
E=X+Y−(X×Y/100)
である。
【0068】
実際の損傷が計算値を超える場合、組合せ物は、超付加的効果、即ち相乗効果を有する。
【0069】
3種の除草剤の与えられた組合せ物についての理論的に予想される活性は、上記の文献に同様に記載されている。
【0070】
使用実施例
(実施例A)
発芽後試験/温室
試験植物を、制御条件(温度及び光)下で成長させる。植物が5cmから15cmの高さに達すると、試験化合物又は試験化合物の組合せ物を、所望する活性化合物の特定量が部分面積当たりに適用されるように、スプレーによって適用する。スプレー液体の濃度は、所望する活性化合物の特定量が、水500リットル/haで適用されるように選択される。
【0071】
スプレー適用に続いて、植物容器を、温室内で、一定の光及び温度条件下で保持する。
【0072】
3週間後に、植物の損傷の程度を、未処理の対照の発達に対する比較で、%損傷で評価する。
【0073】
数字は下記のことを示す。
【0074】
0%=効果無し(未処理対照と同様)
100%=全絶滅
活性化合物、適用割合、試験植物及び結果を、下記の表に示す。
【0075】
ここで、a.i.は、活性成分(活性化合物)を示す。
【0076】
【表3】
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【0077】
【表4】
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【0078】
【表5】
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【0079】
【表6】
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【0080】
【表7】
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【0081】
【表8】
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【0082】
【表9】
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【0083】
【表10】
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【0084】
【表11】
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【0085】
【表12】
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【0086】
【表13】
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【0087】
【表14】
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【0088】
【表15】
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【0089】
【表16】
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【0090】
【表17】
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【0091】
【表18】
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【0092】
【表19】
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【0093】
【表20】
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【0094】
【表21】
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【0095】
【表22】
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【0096】
【表23】
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【0097】
【表24】
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【0098】
【表25】
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【0099】
【表26】
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【0100】
【表27】
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【0101】
【表28】
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【0102】
【表29】
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【0103】
【表30】
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【0104】
【表31】
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【0105】
【表32】
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【0106】
【表33】
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【0107】
【表34】
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【0108】
【表35】
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【0109】
【表36】
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【0110】
【表37】
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【0111】
【表38】
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【0112】
【表39】
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【0113】
【表40】
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【0114】
【表41】
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【0115】
【表42】
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【0116】
【表43】
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【0117】
【表44】
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【0118】
【表45】
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【0119】
【表46】
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【0120】
【表47】
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【0121】
【表48】
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【0122】
【表49】
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【0123】
【表50】
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【0124】
【表51】
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【0125】
【表52】
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【0126】
【表53】
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【0127】
【表54】
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【0128】
【表55】
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【0129】
【表56】
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【0130】
【表57】
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【0131】
【表58】
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【0132】
【表59】
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【0133】
【表60】
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【0134】
【表61】
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【0135】
【表62】
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【0136】
【表63】
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【表64】
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【0138】
【表65】
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【0139】
【表66】
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【0140】
【表67】
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【0141】
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【0142】
【表69】
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【0143】
【表70】
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【0144】
【表71】
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【0145】
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【表74】
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【0148】
【表75】
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【表76】
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【0150】
【表77】
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【0151】
【表78】
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【0152】
【表79】
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【0153】
【表80】
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【0154】
【表81】
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【0155】
【表82】
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【表83】
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【0157】
【表84】
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【表85】
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【表87】
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【表88】
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【表89】
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【表91】
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【表92】
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【0166】
【表93】
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【表94】
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【表95】
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【0169】
【表96】
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【0170】
【表97】
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【0171】
【表98】
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【0172】
【表99】
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【0173】
【表100】
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【0174】
【表101】
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【0175】
【表102】
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【0176】
【表103】
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【0177】
【表104】
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【0178】
【表105】
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【0179】
【表106】
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【0180】
【表107】
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【0181】
【表108】
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Claims (9)

  1. a)一般式(I):
    Figure 2005503420
    [式中、Qは、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    は、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    は、任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはC〜C−アルコキシ置換された、1個から6個の炭素原子を有するアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−若しくはハロゲン置換された、それぞれの場合に2個から6個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはC〜C−アルキル置換された、それぞれの場合にシクロアルキル基内に3個から6個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C〜C−アルキル−若しくはC〜C−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアリール基内に6個から10個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するアリール若しくはアリールアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C〜C−アルキル−若しくはC〜C−アルコキシ置換された、それぞれの場合にヘテロシクリル基内に6個以下の炭素原子及び追加的に1個から4個の窒素原子及び/若しくは1個若しくは2個の酸素若しくは硫黄原子並びに適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
    は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはC〜C−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアルキル基内に1個から6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル若しくはアルキルスルホニルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−若しくはハロゲン置換された、それぞれの場合にアルケニル若しくはアルキニル基内に2個から6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表し、
    は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、C〜C−アルコキシ−、C〜C−アルキルカルボニル−若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、1個から6個の炭素原子を有するアルキルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、2個から6個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、C〜C−アルコキシ−若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、それぞれの場合にアルキル基内に1個から6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニル若しくはアルキニル基内に3個から6個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ若しくはアルキニルアミノを表し又はそれぞれの場合にアルキル基内に1個から4個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にメチル−及び/若しくはエチル置換された、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノ若しくはモルホリノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−及び/若しくはC〜C−アルキル置換された、それぞれの場合にシクロアルキル若しくはシクロアルケニル基内に3個から6個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C〜C−アルキル−、トリフルオロメチル−、C〜C−アルコキシ−及び/若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、それぞれの場合にアリール基内に6個から10個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノ若しくはアリールアルキルアミノを表し、
    は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し又はC〜C10−アルキリデンアミノを表し又は任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、C〜C−アルコキシ−、C〜C−アルキルカルボニル−若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、1個から6個の炭素原子を有するアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、2個から6個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、C〜C−アルコキシ−若しくはC〜C−アルコキシカルボニル置換された、それぞれの場合にアルキル基内に1個から6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノを表し又は3個から6個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表し又はそれぞれの場合にアルキル基内に1個から4個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−及び/若しくはC〜C−アルキル置換された、それぞれの場合にアルキル基内に3個から6個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノ若しくはシクロアルキルアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C〜C−アルキル−、トリフルオロメチル−及び/若しくはC〜C−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアリール基内に6個から10個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するアリール若しくはアリールアルキルを表し、又は
    及びRは、一緒に、3個から6個の炭素原子を有する任意に枝分かれしたアルカンジイルを表す。]
    の置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(エチ)オン及び
    式(I)の化合物の塩(「グループ1の活性化合物」)並びに
    b)下記の活性化合物:即ち、4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−[(2−トリフルオロメトキシフェニル)スルホニル]−1−H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドナトリウム塩(フルカルバゾーン−ナトリウム)、2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)アセトアミド(アセトクロル)、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロ安息香酸(ナトリウム塩)(アシフルオルフェン(−ナトリウム))、2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシベンゼンアミン(アクロニフェン)、2−クロロ−N−(メトキシメチル)−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(アラクロル)、メチル 4−ヒドロキシ−6,6−ジメチル−2−オキソ−3−[1−[(2−プロペニルオキシ)イミノ]ブチル]−3−シクロヘキセン−1−カルボキシラート(ナトリウム塩)(アロキシジム(−ナトリウム))、N−エチル−N’−イソプロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(アメトリン)、4−アミノ−N−(1,1−ジメチルエチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(アミカルバゾーン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(N−メチル−N−メチルスルホニルスルファモイル)ウレア(アミドスルフロン)、1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(アミトロール)、S−[2−[(4−クロロフェニル)−(1−イソプロピル)アミノ]−2−オキソエチル] O,O−ジメチルホスホロジチオアート(アニロフォス)、O−メチル N−(4−アミノフェニルスルホニル)カルバマート(アスラム)、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン(アトラジン)、2−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾロ−[4,3−a]−ピリジン−3(2H)−オン(アザフェニジン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−イルスルホニル]ウレア(アジムスルフロン)、N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)ブタンアミド(ベフルブタミド)、4−クロロ−2−オキソ−3(2H)−ベンゾチアゾール酢酸(エチルエステル)(ベナゾリン、(−エチル))、N−ブチル−N−エチル−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルベンゼンアミン(ベンフルラリン)、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベンゾフラニルエタンスルホナート(ベンフレサート)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルメチルスルホニル)ウレア(ベンスルフロン−メチル)、3−i−プロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン 2,2−ジオキシド(ベンタゾン)、S−[(4−クロロフェニル)メチル] ジエチルチオカルバマート(ベンチオカルブ、チオベンカルブ)、メチル 2−[2−[4−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニルフェノキシメチル]−5−エチルフェノキシプロパノアート(ベンズフェンジゾーン)、3−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−4−フェニルチオビシクロ−[3.2.1]−オクト−3−エン−2−オン(ベンゾビシクロン)、2−[[4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−1−(4−メチルフェニル)エタノン(ベンゾフェナプ)、メチル 5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロベンゾアート(ビフェノックス)、2,6−ビス−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル−オキシ)安息香酸ナトリウム塩(ビスピリバック−ナトリウム)、5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチルプロピル)−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(ブロマシル)、2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)ブタンアミド(ブロモブチド)、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド O−(2,4−ジニトロフェニル)オキシム(ブロモフェノキシム)、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル(ブロモキシニル)、N−ブトキシメチル−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(ブタクロル)、1,1−ジメチル−2−オキソ−2−(2−プロペニルオキシ)]エチル 2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1−(2H)−ピリミジニル)ベンゾアート(ブタフェナシル)、4−(1−t−ブチル)−N−(s−ブチル)−2,6−ジニトロアニリン(ブトラリン)、2−(1−エトキシイミノプロピル)−3−ヒドロキシ−5−[2,4,6−トリメチル−3−(1−オキソブチル)フェニル]−2−シクロヘキセン−1−オン(ブトロキシジム)、S−エチル ビス−(2−メチルプロピル)チオカルバマート(ブチラート)、N,N−ジエチル−3−(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(カフェンストロール)、(R)−N−エチル−2−[(フェニルアミノカルボニル)オキシ]プロパンアミド(カルベタミド)、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2−エトキシカルボニルエチル)フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(カルフェントラゾーン−エチル)、2,4−ジクロロ−1−(3−メトキシ−4−ニトロフェノキシ)ベンゼン(クロルメトキシフェン)、5−アミノ−4−クロロ−2−フェニル−3(2H)−ピリダジノン(クロリダゾン)、N−(4−クロロ−6−メトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−エトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(クロリムロン−エチル)、1,3,5−トリクロロ−2−(4−ニトロフェノキシ)ベンゼン(クロルニトロフェン)、N’−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−N,N−ジメチルウレア(クロロトルロン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−クロロフェニルスルホニル)ウレア(クロルスルフロン)、エチル 2−クロロ−3−[2−クロロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)フェニル]−2−プロパノアート(シニドン−エチル)、エキソ−1−メチル−4−イソプロピル−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−オキサビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン(シンメチリン)、N−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル)ウレア(シノスルフロン)、2−[1−[2−(4−クロロフェノキシ)プロポキシアミノブチル]−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−1,3−シクロヘキサンジオン(クレフォキシジム)、(E,E)−(+)−2−[1−[[(3−クロロ−2−プロペニル)オキシ]イミノ]プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(クレトジム)、(R)−(2−プロピニル) 2−[4−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル−オキシ)フェノキシプロパノアート(クロジナフォプ−プロパルギル)、2−[(2−クロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソキサゾリジノン(クロマゾーン)、2−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェノキシ)−N−フェニルプロパンアミド(クロメプロプ)、3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸(クロピラリド)、メチル 3−クロロ−2−[(5−エトキシ−7−フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イルスルホニル)アミノ]ベンゾアート(クロランスラム−メチル)、N−[(2−クロロフェニル)メチル]−N’−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(クミルロン)、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(1−シアノ−1−メチルエチルアミノ)−1,3,5−トリアジン(シアナジン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−シクロプロピルカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(シクロスルファムロン)、2−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(シクロキシジム)、(R)−ブチル 2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロパノアート(シハロフォプ−ブチル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、O−エチル N−[3−(フェニルアミノカルボニルオキシ)フェニル]カルバマート(デスメジハム)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、2,6−ジクロロベンゾニトリル(ジクロベニル)、(R)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロパン酸(ジクロルプロプ−P)、メチル 2−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノキシ]プロパノアート(ジクロフォプ−メチル)、N−(2,6−ジクロロフェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(ジクロスラム)、1,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−1H−ピラゾリウム メチルスルファート(ジフェンゾクアト)、N−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン−3−カルボキサミド(ジフルフェニカン)、2−[1−[(3,5−ジフルオロフェニル)アミノカルボニルヒドラゾノ]エチル]ピリジン−3−カルボン酸(ジフルフェンゾピル)、N’−[3−クロロ−4−(5−t−ブチル−オキソ−1,3,4−オキサジアゾール−3(2H)−イル)フェニル]−N,N−ジメチルウレア(ジメフロン)、S−(1−メチル−1−フェニルエチル) 1−ピペリジンカルボチオアート(ジメピペラート)、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−メトキシエチル)アセトアミド(ジメタクロル)、N−(1,2−ジメチルプロピル)−N’−エチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(ジメタメトリン)、(S−)2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド((S−)(ジメテナミド))、2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチルエチル)−6−(1−メチル−2−(3,5−ジメチルフェノキシ)エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン(ジメキシフラム)、6,7−ジヒドロジピリド[1,2−a:2’,1’−c]ピラジンジイウムジブロミド(ジクアト−ジブロミド)、S,S−ジメチル 2−ジフルオロメチル−4−イソブチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3,5−ジカルボチオアート(ジチオピル)、N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N,N−ジメチルウレア(ジウロン)、N−(4−メチルフェニル)−N’−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(ジムロン、ダイムロン)、S−エチル ジプロピルチオカルバマート(EPTC)、S−(フェニルメチル) N−エチル−N−(1,2−ジメチルプロピル)チオカルバマート(エスプロカルブ)、N−エチル−N−(2−メチル−2−プロペニル)−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルベンゼンアミン(エタルフルラリン)、メチル 2−[[[[(4−エトキシ−6−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾアート(エタメツルフロン−メチル)、2−エトキシ−2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベンゾフラニルメタンスルホナート(エトフメサート)、(S)−(2−エトキシ−1−メチル−2−オキソエチル) 2−クロロ−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンゾアート(エトキシフェン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−エトキシフェノキシスルホニル)ウレア(エトキシスルフロン)、N−(2,3−ジクロロフェニル)−4−エトキシメトキシベンズアミド(エトベンズアニド)、(R)−エチル 2−[4−(6−クロロベンズオキサゾール−2−イルオキシ)フェノキシ]プロパノアート(フェノキサプロプ−(P)−エチル)、4−(2−クロロフェニル)−N−シクロヘキシル−N−エチル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−カルボキサミド(フェントラズアミド)、イソプロピル N−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−D−アラニナート(フランプロプ−M−イソプロピル)、メチル N−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−D−アラニナート(フランプロプ−M−メチル)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−トリフルオロメチル−2−ピリジンスルホンアミド(フラザスルフロン)、N−(2,6−ジフルオロフェニル)−8−フルオロ−5−メトキシ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(フロラスラム)、(R)−ブチル 2−[4−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロパノアート(フルアジフォプ−P−ブチル)、イソプロピル 5−(4−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−クロロ−4−フルオロベンゾアート(フルアゾラート)、N−(4−フルオロフェニル)−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル−オキシ)アセトアミド(フルフェナセト)、エチル [2−クロロ−4−フルオロ−5−(5−メチル−6−オキソ−4−トリフルオロメチル−1(6H)−ピリダジニル)フェノキシ]アセタート(フルフェンピル)、N−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホンアミド(フルメツラム)、ペンチル [2−クロロ−4−フルオロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)フェノキシ]アセタート(フルミクロラック−ペンチル)、2−[7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3−ジオン(フルミオキサジン)、2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(1−メチル−2−プロピニル)オキシ]フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール1,3(2H)−ジオン(フルミプロピン)、N,N−ジメチル−N’−(3−トリフルオロメチルフェニル)ウレア(フルメツロン)、3−クロロ−4−クロロメチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−ピロリジノン(フルオロクロリドン)、エトキシカルボニルメチル 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロベンゾアート(フルオログリコフェン−エチル)、1−(4−クロロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシメチル)フェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド(フルポキサム)、1−イソプロピル−2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジル)ベンゾアート(フルプロパシル)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(3−メトキシカルボニル−6−トリフルオロメチルピリジン−2−イルスルホニル)ウレアナトリウム塩(フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム)、9−ヒドロキシ−9H−フルオレン−9−カルボン酸(フルレノール)、(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロピリジン−2−イルオキシ)酢酸(2−ブトキシ−1−メチルエチルエステル、1−メチルヘプチルエステル)(フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル)、5−メチルアミノ−2−フェニル−4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3(2H)−フラノン(フルルタモーン)、メチル [(2−クロロ−4−フルオロ−5−(テトラヒドロ−3−オキソ−1H,3H,−[1,3,4]−チアジアゾロ−[3,4−a]−ピリダジン−1−イリデン)アミノフェニル]チオアセタート(フルチアセト−メチル)、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−N−メチルスルホニル−2−ニトロベンズアミド(ホメサフェン)、2−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−4−ホルミルアミノ−N,N−ジメチルベンズアミド(ホラムスルフロン)、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスフィニル)ブタン酸(アンモニウム塩)(グルフォシナート(アンモニウム))、N−ホスホノメチルグリシン(イソプロピルアンモニウム塩)(グリホサート、イソプロピルアンモニウム)、メチル 3−クロロ−5−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシラート(ハロスルフロン−メチル)、(R)−2−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロパン酸(メチルエステル、2−エトキシエチルエステル、ブチルエステル)(ハロキシフォプ、−メチル、−P−メチル、−エトキシエチル、−ブチル)、3−シクロヘキシル−6−ジメチルアミノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン(ヘキサジノン)、メチル 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−4−メチルベンゾアート(イマザメタベンズ−メチル))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メトキシメチルピリジン−3−カルボン酸(イマザモックス)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メチルピリジン−3−カルボン酸(イマザピック)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(イソプロピル)−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−3−ピリジンカルボン酸(イマザピル)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)キノリン−3−カルボン酸(イマザキン)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−エチルピリジン−3−カルボン酸(イマゼタピル)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)ウレア(イマゾスルフロン)、2−[2−(3−クロロフェニル)オキシラニルメチル]−2−エチル−1H−インデン−1,3(2H)−ジオン(インダノファン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(5−ヨード−2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレアナトリウム塩(ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム)、4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードベンゾニトリル(イオキシニル)、N,N−ジメチル−N’−(4−イソプロピルフェニル)ウレア(イソプロツロン)、N−(5−t−ブチル−3−イソキサゾリル)−N’,N’−ジメチルウレア(イソウロン)、N−(3−(1−エチル−1−メチルプロピル)イソキサゾール−5−イル)−2,6−ジメトキシベンズアミド(イソキサベン)、(4−クロロ−2−メチルスルホニルフェニル)−(5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メタノン(イソキサクロルトール)、(5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)メタノン(イソキサフルトール)、2−[(2,3−ジヒドロ−5,8−ジメチル−1,1−ジオキシドスピロ−[4H−1−ベンゾチオピラン−4,2’−[1,3]−ジオキソラン−6−イル)カルボニル]−1,3−シクロヘキサンジオン(ケトスピラドックス)、(2−エトキシ−1−メチル−2−オキソエチル) 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロベンゾアート(ラクトフェン)、3−シクロヘキシル−6,7−ジヒドロ−1H−シクロペンタピリミジン−2,4−(3H,5H)−ジオン(レナシル)、N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メトキシ−N−メチルウレア(リヌロン)、(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(MCPA)、(R)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸(メコプロプ−P)、2−(2−ベンゾチアゾリルオキシ)−N−メチル−N−フェニルアセトアミド(メフェナセト)、メチル 2−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−4−[[(メチルスルホニル)アミノ]メチル]ベンゾアート(メソスルフロン)、2−(4−メチルスルホニル−2−ニトロベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン(メソトリオン)、4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メタミトロン)、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)アセトアミド(メタザクロル)、N−(2−ベンゾチアゾリル)−N,N’−ジメチルウレア(メタベンズチアズロン)、N’−(4−ブロモフェニル)−N−メトキシ−N−メチルウレア(メトブロムロン)、(S)−2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド(メトラクロル、S−メトラクロル)、N−(2,6−ジクロロ−3−メチルフェニル)−5,7−ジメトキシ−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド(メトスラム)、N’−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−N,N−ジメチルウレア(メトクスロン)、4−アミノ−6−tert−ブチル−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メトリブジン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(メツルフロン−メチル)、S−エチル ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−カルボチオアート(モリナート)、2−(2−ナフチルオキシ)−N−フェニルプロパンアミド(ナプロアニリド)、N,N−ジエチル−2−(1−ナフタレニルオキシ)プロパンアミド(ナプロパミド)、N−ブチル−N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルウレア(ネブロン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(3−ジメチルカルバモイルピリジン−2−イルスルホニル)ウレア(ニコスルフロン)、4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3(2H)ピリダジノン(ノルフルラゾン)、S−(2−クロロベンジル) N,N−ジエチルチオカルバマート(オルベンカルブ)、4−ジプロピルアミノ−3,5−ジニトロベンゼンスルホンアミド(オリザリン)、3−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアルギル)、3−[2,4−ジクロロ−5−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアゾン)、N−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−N’−(2−オキセタン−3−イル−オキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(オキサスルフロン)、3−[1−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピル]−2,3−ジヒドロ−6−メチル−5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン(オキサジクロメフォン)、2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロフェノキシ)−4−トリフルオロメチルベンゼン(オキシフルオルフェン)、1,1’−ジメチル−4,4’−ビピリジニウム(パラクアト)、1−アミノ−N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロベンゼン(ペンジメタリン)、4−(t−ブチル)−N−(1−エチルプロピル)−2,6−ジニトロベンゼンアミン(ペンドラリン)、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−(5,8−ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド(ペノクススラム)、3−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5−(1−メチルエチリデン)−2,4−オキサゾリジンジオン(ペントキサゾーン)、2−クロロ−N−(2−エトキシエチル)−N−(2−メチル−1−フェニル−1−プロペニル)アセトアミド(ペトキサミド)、O−メチル N−[3−(3−メチルフェニルアミノカルボニルオキシ)フェニル]カルバミド(フェンメジファム)、4−アミノ−3,5,6−トリクロロピリジン−2−カルボン酸(ピクロラム)、N−(4−フルオロフェニル)−6−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン−2−カルボキサミド(ピコリナフェン)、S−[2−(2−メチル−1−ピペリジニル)−2−オキソエチル] O,O−ジプロピルホスホロジチオアート(ピペロホス)、2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−N−(2−プロポキシエチル)アセトアミド(プレチラクロル)、N−(4,6−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(プリミスルフロン−メチル)、1−クロロ−N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[(6S,7aR)−6−フルオロテトラヒドロ−1,3−ジオキソ−1H−ピロロ[1,2−c]イミダゾール−2(3H)イル]フェニル]メタンスルホンアミド(プロフルアゾル)、2−[1−[[2−(4−クロロフェノキシ)プロポキシ]イミノ]ブチル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラニル)−2−シクロヘキセン−1−オン(プロフォキシジム)、N,N’−ビス−イソプロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(プロメトリン)、2−クロロ−N−イソプロピル−N−フェニルアセトアミド(プロパクロル)、N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド(プロパニル)、(R)−[2−[[(1−メチルエチリデン)アミノ]オキシ]エチル] 2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)フェノキシ]プロパノアート(プロパキザフォプ)、2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)−N−[(1−メチルエトキシ)メチル]アセトアミド(プロピソクロル)、メチル 2−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾアートナトリウム塩(プロポキシカルバゾーン−ナトリウム)、3,5−ジクロロ−N−(1,1−ジメチル−2−プロピニル)ベンズアミド(プロピザミド)、S−フェニルメチル N,N−ジプロピルチオカルバマート(プロスルホカルブ)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル)ウレア(プロスルフロン)、1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−5−(メチル−2−プロピニルアミノ)−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル(ピラクロニル)、エチル [2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフルオロメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4−フルオロフェノキシ]アセタート(ピラフルフェン−エチル)、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ピラゾール(ピラゾラート)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(4−エトキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イルスルホニル)ウレア(ピラゾスルフロン−エチル)、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(フェニルカルボニルメトキシ)ピラゾール(ピラゾキシフェン)、ジフェニルメタノン O−[2,6−ビス−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルオキシ)ベンゾイル]オキシム(ピリベンゾキシム)、O−[3−(1,1−ジメチルエチル)フェニル] (6−メトキシ−2−ピリジニル)メチルチオカルバマート(ピリブチカルブ)、6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジノール(ピリダフォル)、O−(6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−イル) S−オクチルチオカルボナート(ピリダート)、6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−オール(ピリダトール)、7−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)チオ]−3−メチル−1(3H)−イソベンゾフラノン(ピリフタリド)、メチル 2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルオキシ)ベンゾアート(ピリミノバック−メチル)、2−クロロ−6−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルチオ)安息香酸ナトリウム塩(ピリチオバック−ナトリウム)、3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸(キンクロラック)、7−クロロ−3−メチルキノリン−8−カルボン酸(キンメラック)、2−アミノ−3−クロロ−1,4−ナフタレンジオン(キノクラミン)、(R)−2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)フェノキシ]プロパン酸(エチルエステル、テトラヒドロ−2−フラニルメチルエステル)(キザロフォプ、−エチル、−P−エチル、−P−テフリル)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル−スルホニル)ウレア(リムスルフロン)、2−(1−エトキシミノブチル)−5−(2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(セトキシジム)、6−クロロ−2,4−ビス−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン(シマジン)、2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(スルコトリオン)、2−(2,4−ジクロロ−5−メチルスルホニルアミノフェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(スルフェントラゾーン)、メチル 2−[[[[(4,6−ジメチル−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾアート(スルホメツロン−メチル)、N−ホスホノメチルグリシントリメチルスルホニウム(スルホサート)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−エチルスルホニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スルホンアミド(スルフォスルフロン)、N−(5−t−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−N,N’−ジメチルウレア(テブチウロン)、2−[1−[(3−クロロ−2−プロペニル)オキシイミノ]プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(テプラロキシジム)、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−t−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン(テルブチラジン)、2−t−ブチルアミノ−4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(テルブトリン)、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(3−メトキシ−2−チエニルメチル)アセトアミド(テニルクロル)、2−ジフルオロメチル−5−(4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル)−4−(2−メチルプロピル)−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキシラート(チアゾピル)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルチエン−3−イルスルホニル)ウレア(チフェンスルフロン−メチル)、S−フェニルメチル ビス−s−ブチルカルバモチオアート(チオカルバジル)、2−(エトキシミノプロピル)−3−ヒドロキシ−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−シクロヘキセン−1−オン(トラルコキシジム)、S−(2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル) ジイソプロピルカルバモチオアート(トリアラト)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−[2−(2−クロロエトキシ)フェニルスルホニル]ウレア(トリアスルフロン)、N−メチル−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(トリベヌロン−メチル)、(3,5,6−トリクロロ)ピリジン−2−イルオキシ酢酸(トリクロピル)、2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2,2,2−トリクロロエチル)オキシラン(トリジファン)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジンスルホンアミドナトリウム塩(トリフロキシスルフロン)、1−アミノ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4−トリフルオロメチルベンゼン(トリフルラリン)、N−[4−ジメチルアミノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(トリフルスルフロン−メチル)、N−(4−メトキシ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニル)ウレア(トリトスルフロン)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニルアミノ)−2−ピリジンスルホンアミド(国際特許出願公開第92/10660号明細書参照)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニルアミノ)−2−ピリジンスルホンアミド(国際特許出願公開第92/10660号明細書参照)、4−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−(エチルスルホニルアミノ)−5−フルオロベンゼンカルボチオアミド(HWH4991、国際特許出願公開第95/30661号明細書参照)、2−クロロ−N−[1−(2,6−ジクロロ−4−ジフルオロメチルフェニル)−4−ニトロ−1H−ピラゾール−5−イル]プロパンカルボキサミド(SLA5599、欧州特許出願公開第303153号明細書参照)、[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル)−4−メチルスルホニルフェニル]−(5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノン(国際特許出願公開第96/26206号明細書、国際特許出願公開第98/31681号明細書参照)、[3−(4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル)−2−メチル−4−メチルスルホニルフェニル]−(5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノン(国際特許出願公開第96/26206号明細書、国際特許出願公開第98/31681号明細書参照)、[3−[2−クロロ−3−[(2,6−ジオキソシクロヘキシル)カルボニル]−6−エチルスルホニルフェニル]−5−イソキサゾリル]アセトニトリル(国際特許出願公開第01/28341号明細書参照)、2−[2−クロロ−4−メチルスルホニル−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル]−1,3−シクロヘキサンジオン(国際特許出願公開第01/28341号明細書参照)、2−[[5,8−ジメチル−1,1−ジオキシド−4−(2−ピリミジニルオキシ)−3,4−ジヒドロ−2H−チオクロメン−6−イル]カルボニル]−1,3−シクロヘキサンジオン(国際特許出願公開第01/28341号明細書参照)からなる除草剤の第二グループの1種又は2種以上の化合物(「グループ2の活性化合物」)並びに、適切な場合に、限定的に、
    c)下記の化合物:即ち、4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート(クロキントセト−メキシル)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、N−(4−メチルフェニル)−N’−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(ダイムロン、ジムロン)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル)、フェニルメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボキシラート(イソキサジフェン−エチル)、(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(MCPA)、(+−)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロパン酸(メコプロプ)、ジエチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、N−シクロプロピル−4−[[(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)アミノ]スルホニル]ベンズアミド、N−[[(4−メトキシアセチルアミノ)フェニル]スルホニル]−2−メトキシベンズアミド及びN−[[(4−メチルアミノカルボニルアミノ)フェニル]スルホニル]−2−メトキシベンズアミド(後者は、それぞれの場合に、国際特許出願公開第99/66795号明細書から知られている)のグループからの、作物植物との親和性を改良する化合物(「グループ3の活性成分」)
    を含む活性化合物組合せ物を含む組成物。
  2. が、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    が、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
    が、それぞれの場合に、任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−若しくは塩素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−若しくはイソプロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ−、ジフルオロメトキシ−若しくはトリフルオロメトキシ置換された、フェニル、フェニルメチル若しくはフェニルエチルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−若しくはイソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ置換された、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルメチル(但し、ヘテロシクリル基は、それぞれの場合に、オキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル及びテトラヒドロチエニルからなる群から選択される)を表し、
    が、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−若しくはイソプロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル若しくはエチルスルホニルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、フッ素−若しくは塩素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシを表し、
    が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ−、アセチル−、プロピオニル−、n−若しくはイソブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−若しくはイソプロポキシカルボニル置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−若しくはイソプロポキシカルボニル置換された、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルアミノ、アセチルアミノ若しくはプロピオニルアミノを表し又はプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノを表し又はジメチルアミノ、ジエチルアミノ若しくはジプロピルアミノを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メチル−及び/若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−若しくはメトキシカルボニル置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノを表し、
    が、水素、ヒドロキシル、アミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ若しくはブテニルオキシを表し、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メチル−及び/若しくはエチル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メチル−、トリフルオロメチル−及び/若しくはメトキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は
    及びRが、一緒に、トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)又はペンタメチレン(ペンタン−1,5−ジイル)を表すことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  3. が、O(酸素)を表し、
    が、O(酸素)を表し、
    が、それぞれの場合に、任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ置換された、メチル、エチル、n−又はイソプロピルを表し、
    が、フッ素、塩素、臭素を表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピルを表し、
    が、水素、塩素、臭素を表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−若しくは塩素置換された、エテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−若しくはイソプロポキシ置換された、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノを表し、プロペニルオキシ、プロピニルオキシ、プロペニルチオ、プロピニルチオ、プロペニルアミノ若しくはプロピニルアミノを表し、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−若しくはメチル置換された、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルメチル若しくはシクロプロピルメトキシを表し、
    が、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−若しくは塩素置換された、エテニル、プロペニル若しくはプロピニルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、メトキシ−若しくはエトキシ置換された、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシを表し、メチルアミノを表し又はシクロプロピルを表すことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  4. 除草剤の第二グループからの活性化合物が、フルカルバゾーン−ナトリウム、アセトクロル、アクロニフェン、アラクロール、アミカルバゾーン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロフォス、アスラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレサート、ベンタゾーン、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロモキシニル、ブチラート、カルフェントラゾーン−エチル、クロロトルロン、クロロスルフロン、シニドン−エチル、クロジナフォプ−プロパルギル、クロピラリド、シアナジン、2,4−D、デスメジハム、ジカンバ、ジクロルプロプ−P、ジクロフォプ−メチル、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメテナミド、S−ジメテナミド、EPTC、エトフメサート、エトキシスルフロン、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−P−エチル、フェントラズアミド、フランプロプ−M−イソプロピル、フランプロプ−M−メチル、フロラスラム、フルアジフォプ−P−ブチル、フルアゾラート、フルフェナセト、フルメツラム、フルオログリコフェン−エチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル、フルルタモーン、フルチアセト−メチル、ホラムスルフロン、グルフォシナート、グルフォシナート−アンモニウム、ハロスルフロン−メチル、ハロキシフォプ−P−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ラクトフェン、リヌロン、MCPA、メコプロプ−P、メフェナセト、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトラクロル、S−メトラクロル、メトスラム、メトリブジン、メツルフロン−メチル、ナプロアニリド、ネブロン、ニコスルフロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、ペノクススラム、フェンメジファム、ピコリナフェン、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロパニル、プロポキシカルバゾーン−ナトリウム、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリダフォル、ピリダート、キンクロラック、キンメラック、リムスルフロン、スルコトリオン、スルホサート、スルフォスルフロン、テルブチルアジン、チフェンスルフロン−メチル、トラルコキシジム、トリアラト、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリトスルフロン、4−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−(エチルスルホニルアミノ)−5−フルオロベンゼンカルボチオアミド(HWH4991)、2−クロロ−N−[1−(2,6−ジクロロ−4−ジフルオロメチルフェニル)−4−ニトロ−1H−ピラゾール−5−イル]プロパンカルボキサミド(SLA5599)からなる群から選択された1種又は2種以上の活性化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  5. 除草剤の第二グループからの活性化合物が、ブロモキシニル又はメトスラムであることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  6. 作物植物親和性改良化合物が、1−メチルヘキシル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート(クロキントセト−メキシル)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボキシラート(イソキサジフェン−エチル)及びジエチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル)並びに4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロロミド)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)及び3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4の何れか1項に記載の組成物。
  7. 不要な植物を抑制するための、請求項1に記載の組成物の使用。
  8. 請求項1に記載の組成物を、不要な植物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、不要な植物の抑制方法。
  9. 請求項1に記載の組成物を界面活性剤及び/又は増量剤と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方法。
JP2003530080A 2001-09-21 2002-09-10 置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(チ)オンを含有する除草剤 Expired - Lifetime JP4610894B2 (ja)

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