JP2005239602A - Method for producing 2-oxazolidinones - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、β−アミノアルコール類から２−オキサゾリジノン類を製造する方法に関する。２−オキサゾリジノン類は、医薬、農薬、電子材料や、それらの原料乃至中間体等として有用である。 The present invention relates to a method for producing 2-oxazolidinones from β-aminoalcohols. 2-Oxazolidinones are useful as pharmaceuticals, agricultural chemicals, electronic materials, raw materials or intermediates thereof, and the like.
２−オキサゾリジノン類を製造する方法としては、β−アミノアルコール類とホスゲンを有機溶媒中や水溶媒中で反応させる方法が知られている（例えば特許文献１参照）。また、特開平２−２６２５６７号公報（特許文献２）には、芳香族炭化水素、エーテル、エステル、低級ハロゲン化炭化水素等の有機溶媒と水の混合溶媒中で上記反応を行うことが記載されている。
特許文献２に記載の如く、反応溶媒として有機溶媒／水の二相系溶媒を用いると、有機溶媒のみを用いた場合に比べて反応が進行し易く、また水のみを用いた場合に比べてホスゲンが加水分解し難いので、有利であるが、有機溶媒の種類によっては、２−オキサゾリジノン類の収率が十分でないことがある。また、ハロゲン系溶媒は環境面での配慮が特に必要となり、エーテル系溶媒は安全面での配慮が特に必要となるため、いずれも操作の負担増を招く。そこで、本発明の目的は、β−アミノアルコール類から良好な収率で操作性良く、２−オキサゾリジノン類を製造しうる方法を提供することにある。 As described in Patent Document 2, when an organic solvent / water two-phase solvent is used as a reaction solvent, the reaction proceeds more easily than when only an organic solvent is used, and compared with the case where only water is used. Although phosgene is difficult to hydrolyze, it is advantageous, but the yield of 2-oxazolidinones may not be sufficient depending on the type of organic solvent. In addition, environmental considerations are particularly necessary for halogen-based solvents, and safety considerations are particularly required for ether-based solvents. Accordingly, an object of the present invention is to provide a method capable of producing 2-oxazolidinones from β-aminoalcohols with good yield and good operability.
本発明者等は鋭意研究を行った結果、反応溶媒としてニトリル／水の二相系溶媒を用いて、β−アミノアルコール類とホスゲンを反応させることにより、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、β−アミノアルコール類を、ニトリル及び水からなる二相系溶媒中で、ホスゲンと反応させることにより、２−オキサゾリジノン類を製造する方法を提供するものである。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above object can be achieved by reacting β-aminoalcohols with phosgene using a nitrile / water two-phase solvent as a reaction solvent. It came to complete. That is, the present invention provides a method for producing 2-oxazolidinones by reacting β-aminoalcohols with phosgene in a two-phase solvent composed of nitrile and water.
本発明によれば、β−アミノアルコール類から良好な収率で操作性良く、２−オキサゾリジノン類を製造することができる。 According to the present invention, 2-oxazolidinones can be produced from β-amino alcohols with good yield and good operability.
本発明で原料に用いるβ−アミノアルコール類は、隣接する２つの炭素原子の一方に無置換又は一置換のアミノ基が結合し、もう一方にヒドロキシル基が結合した構造を有するものであり、上記２つの炭素原子に結合するアミノ基及びヒドロキシル基以外の計４個の基はそれぞれ、水素原子又は適宜の置換基であることができる。 The β-amino alcohols used as a raw material in the present invention have a structure in which an unsubstituted or monosubstituted amino group is bonded to one of adjacent two carbon atoms and a hydroxyl group is bonded to the other, A total of four groups other than an amino group and a hydroxyl group bonded to two carbon atoms can each be a hydrogen atom or an appropriate substituent.
β−アミノアルコール類の典型的な例は、次の式（１）で示すことができる。 A typical example of β-aminoalcohols can be represented by the following formula (1).
（式中、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ水素原子又は炭化水素基を表すが、Ｒ1とＲ3は一緒になって、それらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。） (Wherein R 1 to R 5 each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R 1 and R 3 may be combined together to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.)
式（１）中、Ｒ1〜Ｒ5の少なくとも１つが炭化水素基である場合、この炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基であることができる。 In the formula (1), when at least one of R 1 to R 5 is a hydrocarbon group, the hydrocarbon group may be an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, or an aromatic hydrocarbon group. it can.
ここで、脂肪族炭化水素基とは、脂肪族炭化水素から水素を除いた残基であり、その炭素数は通常１〜２０程度である。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基のようなアルキル基；ビニル基、アリル基のようなアルケニル基；エチニル基、プロパルギル基のようなアルキニル基等を挙げることができる。 Here, the aliphatic hydrocarbon group is a residue obtained by removing hydrogen from an aliphatic hydrocarbon, and its carbon number is usually about 1 to 20. Specific examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n- Examples thereof include alkyl groups such as octyl group, n-decyl group, n-dodecyl group and n-octadecyl group; alkenyl groups such as vinyl group and allyl group; alkynyl groups such as ethynyl group and propargyl group. .
また、脂環式炭化水素基とは、脂環式炭化水素から水素を除いた残基であり、その炭素数は通常３〜２０程度である。この脂環式炭化水素基は、脂環式炭化水素の脂肪族環から水素を除いた残基であってもよいし、脂肪族鎖を有する脂環式炭化水素の脂肪族鎖から水素を除いた残基であってもよい。その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のようなシクロアルキル基；シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基のようなシクロアルキルアルキル基等を挙げることができる。 Moreover, an alicyclic hydrocarbon group is the residue remove | excluding hydrogen from alicyclic hydrocarbon, and the carbon number is about 3-20 normally. The alicyclic hydrocarbon group may be a residue obtained by removing hydrogen from the aliphatic ring of the alicyclic hydrocarbon, or remove hydrogen from the aliphatic chain of the alicyclic hydrocarbon having an aliphatic chain. It may be a residue. Specific examples thereof include a cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a norbornyl group and an adamantyl group; a cycloalkylalkyl group such as a cyclopentylmethyl group and a cyclohexylmethyl group, etc. Can be mentioned.
また、芳香族炭化水素基とは、芳香族炭化水素から水素を除いた残基であり、その炭素数は通常６〜２０程度である。この芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素の芳香族環から水素を除いた残基であってもよいし、脂肪族鎖を含む芳香族炭化水素の該脂肪族鎖から水素を除いた残基であってもよいし、脂肪族環を含む芳香族炭化水素の該脂肪族環から水素を除いた残基であってもよい。その具体例としては、フェニル基、ナフチル基、インデニル基のようなアリール基；ベンジル基、４−フェニルブチル基のようなアリールアルキル基（アラルキル基）等を挙げることができる。 The aromatic hydrocarbon group is a residue obtained by removing hydrogen from an aromatic hydrocarbon, and the carbon number thereof is usually about 6 to 20. The aromatic hydrocarbon group may be a residue obtained by removing hydrogen from an aromatic ring of an aromatic hydrocarbon, or a residue obtained by removing hydrogen from the aliphatic chain of an aromatic hydrocarbon containing an aliphatic chain. It may be a group, or may be a residue obtained by removing hydrogen from an aliphatic ring of an aromatic hydrocarbon containing an aliphatic ring. Specific examples thereof include aryl groups such as phenyl, naphthyl and indenyl groups; arylalkyl groups (aralkyl groups) such as benzyl and 4-phenylbutyl groups.
なお、上記Ｒ1〜Ｒ5で表される炭化水素基は、置環基を有していてもよく、かかる置換基の例としては、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲノ基、オキソ基、シリル基、ジアゾ基、シアノ基等を挙げることができる。 The hydrocarbon groups represented by R 1 to R 5 may have a ring-setting group. Examples of such substituents include alkoxy groups, acyl groups, alkoxycarbonyl groups, halogeno groups, oxo groups. Group, silyl group, diazo group, cyano group and the like.
また、式（１）中、Ｒ1とＲ3が一緒になって、それらが結合する炭素原子とともに環を形成している場合、環の員数は通常５〜１２であり、環の種類としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環のような芳香族炭化水素環；シクロヘキサン環、シクロヘキセン環のような脂肪族炭化水素環等が挙げられる。 In the formula (1), when R 1 and R 3 are combined to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded, the number of rings is usually 5 to 12, and the type of ring is Examples thereof include aromatic hydrocarbon rings such as benzene ring and naphthalene ring; aliphatic hydrocarbon rings such as cyclohexane ring and cyclohexene ring.
β−アミノアルコール類の具体例としては、２−アミノエタノール、２−（メチルアミノ）エタノール、２−（フェニルアミノ）エタノール、２−アミノ−１−プロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、３−アミノ−２−ブタノール、４−アミノ−３−ヘキサノール、１，１−ジフェニル−２−アミノエタノール、１，２−ジフェニル−２−アミノエタノール、３−フェニル−２−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−４−メチル−１−ペンタノール、２−アミノ−３−メチル−１−ペンタノール、２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール、３−メチルチオ−２−アミノ−１−プロパノール、２−アミノフェノール、１−アミノ−２−ヘキサノール、１−アミノ−２−オクタノール、１−アミノ−３−クロロ−２−プロパノール等を挙げることができる。β−アミノアルコール類は必要に応じてそれらの２種以上を用いてもよい。 Specific examples of β-amino alcohols include 2-aminoethanol, 2- (methylamino) ethanol, 2- (phenylamino) ethanol, 2-amino-1-propanol, 1-amino-2-propanol, 2- Amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-1-butanol, 3-amino-2-butanol, 4-amino-3-hexanol, 1,1-diphenyl-2-aminoethanol, 1,2-diphenyl 2-aminoethanol, 3-phenyl-2-amino-1-propanol, 2-amino-4-methyl-1-pentanol, 2-amino-3-methyl-1-pentanol, 2-amino-3- Methyl-1-butanol, 3-methylthio-2-amino-1-propanol, 2-aminophenol, 1-amino-2-hexanol, - Amino-2-octanol, mention may be made of 1-amino-3-chloro-2-propanol. Two or more β-aminoalcohols may be used as necessary.
上記β−アミノアルコール類をホスゲンと反応させることにより、対応する２−オキサゾリジノン類を製造することができる。ホスゲンの使用量は、通常、β−アミノアルコール類の０．８〜６モル倍程度である。 The corresponding 2-oxazolidinones can be produced by reacting the β-aminoalcohols with phosgene. The amount of phosgene used is usually about 0.8 to 6 moles of β-aminoalcohols.
例えば、β−アミノアルコール類として、前記式（１）で示される化合物を用いることにより、２−オキサゾリジノン類として、次の式（２） For example, by using a compound represented by the above formula (1) as β-amino alcohols, as a 2-oxazolidinone,
（式中、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物を製造することができる。
(In the formula, R 1 to R 5 each have the same meaning as described above.)
The compound shown by these can be manufactured.
本発明では、上記反応の際、反応溶媒として、水と分液可能なニトリル溶媒と水を用いて、二相系溶媒を構成する。かかる溶媒を用いることにより、反応を円滑に進行させることができ、２−オキサゾリジノン類を良好な収率で製造することができる。 In the present invention, a two-phase solvent is constituted using a nitrile solvent that can be separated from water and water as the reaction solvent in the above reaction. By using such a solvent, the reaction can proceed smoothly, and 2-oxazolidinones can be produced in good yield.
上記ニトリル溶媒としては、反応に実質的に不活性であって、常温で液体のもの、例えば、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、トリメチルアセトニトリル、イソバレロニトリル、ヘキサンニトリル、ヘプタンニトリル、オクタンニトリル、ノナンニトリル、ドデカンニトリル、ペンタデカンニトリル、アジポニトリルのような脂肪族ニトリル；シクロプロピルアセトニトリル、シクロペンタンカルボニトリル、シクロヘキサンカルボニトリル、シクロヘプタンカルボニトリルのような脂環式ニトリル；ベンゾニトリル、ｏ−トルニトリル、ｍ−トルニトリル、２−エチルベンゾニトリル、４−エチルベンゾニトリル、フェニルアセトニトリル、ｏ−トリルアセトニトリル、ｍ−トリルアセトニトリル、ｐ−トリルアセトニトリル、２−フェニルブチロニトリル、４−フェニルブチロニトリルのような芳香族ニトリル等が挙げられ、その炭素数は通常４〜１５程度である。中でも、ブチロニトリルやイソブチロニトリルの如き脂肪族ニトリルが好ましい。これらニトリル溶媒は、単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。 The nitrile solvent is substantially inert to the reaction and is liquid at room temperature, for example, butyronitrile, isobutyronitrile, valeronitrile, trimethylacetonitrile, isovaleronitrile, hexanenitrile, heptanenitrile, octanenitrile Aliphatic nitriles such as nonanenitrile, dodecanenitrile, pentadecanenitrile, adiponitrile; cycloaliphatic nitriles such as cyclopropylacetonitrile, cyclopentanecarbonitrile, cyclohexanecarbonitrile, cycloheptanecarbonitrile; benzonitrile, o-tolunitrile, m-tolunitrile, 2-ethylbenzonitrile, 4-ethylbenzonitrile, phenylacetonitrile, o-tolylacetonitrile, m-tolylacetonitrile, p-tolylaceto Tolyl, 2-phenyl-butyronitrile, aromatic nitriles such as 4-phenyl-butyronitrile and the like, the number of carbon atoms thereof is usually about 4 to 15. Of these, aliphatic nitriles such as butyronitrile and isobutyronitrile are preferable. These nitrile solvents may be used alone or in combination of two or more.
上記二トリル溶媒の使用量は、通常、β−アミノアルコール類の０．５〜１００重量倍、好ましくは１〜２０重量倍である。水の使用量は、通常、β−アミノアルコール類の０．５〜１００重量倍、好ましくは１〜２０重量倍であり、また、通常、上記二トリル溶媒の０．１〜１０重量倍、好ましくは０．２〜５重量倍である。なお、必要により、上記二トリル溶媒及び水以外の溶媒を併用することもできるが、かかる溶媒の使用量は、上記二トリル溶媒及び水の合計量１００重量部に対し、通常２０重量部までである。 The amount of the nitrile solvent used is usually 0.5 to 100 times by weight, preferably 1 to 20 times by weight of β-aminoalcohols. The amount of water used is usually 0.5 to 100 times by weight, preferably 1 to 20 times by weight of β-amino alcohols, and usually 0.1 to 10 times by weight of the above nitrile solvent, preferably Is 0.2 to 5 times by weight. If necessary, a solvent other than the nitrile solvent and water can be used in combination, but the amount of the solvent used is usually up to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total amount of the nitrile solvent and water. is there.
反応は、β−アミノアルコールとホスゲンとの反応により発生する塩化水素を中和しうる塩基（脱酸剤）の存在下に行うのが好ましく、かかる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムのような金属水酸化物；ピリジン、４−エチルピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのような含窒素複素芳香族化合物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような第３級アミン等が挙げられ、必要に応じてそれらの２種以上を用いることもできる。かかる塩基の使用量は、通常、β−アミノアルコール類の１０モル倍以下である。 The reaction is preferably carried out in the presence of a base (deoxidizing agent) that can neutralize hydrogen chloride generated by the reaction between β-aminoalcohol and phosgene. Examples of such base include sodium hydroxide and hydroxide. Metal hydroxides such as potassium and calcium hydroxide; nitrogen-containing heteroaromatic compounds such as pyridine, 4-ethylpyridine and 4- (N, N-dimethylamino) pyridine; triethylamine, N, N-diethylaniline Such tertiary amines can be mentioned, and two or more of them can be used as necessary. The amount of such base used is usually 10 moles or less of β-aminoalcohols.
反応は、β−アミノアルコール、ホスゲン、前記溶媒及び必要に応じて塩基等を混合して行い、その混合方法は適宜選択することができるが、β−アミノアルコールと前記溶媒の混合物の中に、ホスゲンを加えながら反応させるのが好ましい。また、塩基の添加により、反応液のｐＨを所定の範囲、例えば前記特許文献２に記載の如くｐＨ９〜１４に保持するもの有効な方法である。 The reaction is carried out by mixing β-aminoalcohol, phosgene, the solvent and, if necessary, a base and the like, and the mixing method can be appropriately selected, but in the mixture of β-aminoalcohol and the solvent, It is preferable to react while adding phosgene. Further, it is an effective method for maintaining the pH of the reaction solution within a predetermined range, for example, pH 9 to 14 as described in Patent Document 2, by adding a base.
反応温度は、通常−１０〜１５０℃程度である。反応の経過は、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、核磁気共鳴スペクトル等で追跡することができる。 The reaction temperature is usually about −10 to 150 ° C. The progress of the reaction can be followed by gas chromatography, high performance liquid chromatography, thin layer chromatography, nuclear magnetic resonance spectrum, or the like.
反応後の後処理操作は適宜選択されるが、反応混合物を油水分離することにより、有機層として２−オキサゾリジノン類のニトリル溶液を、又は水層として２−オキサゾリジノン類の水溶液を得ることができる。これらの溶液は、さらに濃縮、抽出、晶析、蒸留等の分離精製操作に付してもよい。上記油水分離において、２−オキサゾリジノン類の油水分配割合は、２−オキサゾリジノン類やニトリル溶媒の種類、条件等により異なるが、分離精製の操作性の点からは、副正塩を多く含みうる水層よりも、有機層に分配され易い方が有利である。 The post-treatment operation after the reaction is appropriately selected. By separating the reaction mixture with oil and water, a nitrile solution of 2-oxazolidinones can be obtained as an organic layer, or an aqueous solution of 2-oxazolidinones can be obtained as an aqueous layer. These solutions may be further subjected to separation and purification operations such as concentration, extraction, crystallization, and distillation. In the above oil-water separation, the oil-water distribution ratio of 2-oxazolidinones varies depending on the types and conditions of 2-oxazolidinones and nitrile solvents, but from the viewpoint of the operability of separation and purification, an aqueous layer that can contain a large amount of secondary salt It is more advantageous that it is easily distributed in the organic layer.
得られる２−オキサゾリジノン類の例としては、２−オキサゾリジノン、３−メチル−２−オキサゾリジノン、３−フェニル−２−オキサゾリジノン、４−メチル−２−オキサゾリジノン、５−メチル−２−オキサゾリジノン、４，４−ジメチル−２−オキサゾリジノン、４−エチル−２−オキサゾリジノン、４，５−ジメチル−２−オキサゾリジノン、４，５−ジエチル−２−オキサゾリジノン、５，５−ジフェニル−２−オキサゾリジノン、４，５−ジフェニル−２−オキサゾリジノン、４−ベンジル−２−オキサゾリジノン、４−イソブチル−２−オキサゾリジノン、４−ｓ−ブチル−２−オキサゾリジノン、４−イソプロピル−２−オキサゾリジノン、４−メチルチオメチル−２−オキサゾリジノン、２−ベンゾオキサゾリノン、５−ｎ−ブチル−２−オキサゾリジノン、５−ｎ−ヘキシル−２−オキサゾリジノン５−クロロメチル−２−オキサゾリジノン等を挙げることができる。 Examples of the obtained 2-oxazolidinones include 2-oxazolidinone, 3-methyl-2-oxazolidinone, 3-phenyl-2-oxazolidinone, 4-methyl-2-oxazolidinone, 5-methyl-2-oxazolidinone, 4,4 -Dimethyl-2-oxazolidinone, 4-ethyl-2-oxazolidinone, 4,5-dimethyl-2-oxazolidinone, 4,5-diethyl-2-oxazolidinone, 5,5-diphenyl-2-oxazolidinone, 4,5-diphenyl 2-oxazolidinone, 4-benzyl-2-oxazolidinone, 4-isobutyl-2-oxazolidinone, 4-s-butyl-2-oxazolidinone, 4-isopropyl-2-oxazolidinone, 4-methylthiomethyl-2-oxazolidinone, 2- Benzoxazolinone, 5 n- butyl-2-oxazolidinone, it can be mentioned 5-n- hexyl-2-oxazolidinone 5-chloromethyl-2-oxazolidinone and the like.
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれによって限定されるものではない。 Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited thereto.
実施例１
５００ｍｌフラスコに、２−アミノ−２−メチルプロパノール１９．８ｇ、ブチロニトリル３４．５ｇ、及び水３４．５ｇを入れて攪拌し、この中に、ホスゲン２８ｇを３２℃にて５時間かけて吹き込んだ後、３２℃にて０．５時間保持した。また、この吹き込みと保持の間、反応液のｐＨが１０．５に保たれるように、２５重量％水酸化ナトリウム水溶液１２９．５９ｇを加えた。得られた反応液を有機層と水層に分液し、有機層をガスクロマトグラフィーで分析した結果、４，４−ジメチル−２−オキサゾリジノンの含量は２３．４ｇ（収率９１％）であった。
Example 1
Into a 500 ml flask, 19.8 g of 2-amino-2-methylpropanol, 34.5 g of butyronitrile, and 34.5 g of water were added and stirred, and then 28 g of phosgene was blown into the flask at 32 ° C. for 5 hours. And held at 32 ° C. for 0.5 hour. Further, 129.59 g of 25 wt% aqueous sodium hydroxide solution was added so that the pH of the reaction solution was maintained at 10.5 during the blowing and holding. The resulting reaction solution was separated into an organic layer and an aqueous layer, and the organic layer was analyzed by gas chromatography. As a result, the content of 4,4-dimethyl-2-oxazolidinone was 23.4 g (yield 91%). It was.
Claims (4)
で示される化合物である請求項１に記載の製造方法。 β-amino alcohols are represented by the following formula (1)
The manufacturing method of Claim 1 which is a compound shown by these.
The production method according to any one of claims 1 to 3, wherein the reaction is carried out in the presence of a metal hydroxide, a nitrogen-containing heteroaromatic compound or a tertiary amine.
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