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JP2005263809A - 殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体 - Google Patents

殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体 Download PDF

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JP2005263809A
JP2005263809A JP2005134574A JP2005134574A JP2005263809A JP 2005263809 A JP2005263809 A JP 2005263809A JP 2005134574 A JP2005134574 A JP 2005134574A JP 2005134574 A JP2005134574 A JP 2005134574A JP 2005263809 A JP2005263809 A JP 2005263809A
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halogen
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haloalkyl
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English (en)
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Joseph A Furch
ジヨセフ・オーガスタス・フアーチ
David George Kuhn
デイビツド・ジヨージ・クーン
David Allen Hunt
デイビツド・アレン・ハント
Albert Chieh Lew
アルバート・チー・リユー
Cynthia Emma Gronostajski
シンシア・エマ・グロノスタジスキ
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Abstract

【課題】 昆虫およびダニの有害生物により引き起こされる有害なかつ損傷作用から重要な耕種学的作物を保護する方法を提供する。
【解決手段】 式Ｉ
〔例えば、２，２−ジメチルプロピオン酸、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｐ−トリル）ヒドラジド〕のＮ−アリールヒドラジン誘導体。
【効果】 この化合物は、昆虫およびダニの有害生物を抑制しかつ前記有害生物により引き起こされる損傷および損失から保護するために有効である。
Figure 2005263809

【選択図】なし

Description

ある種の昆虫およびダニの有害生物は、農学の作物、貯蔵生産物およびヒトおよび動物の健康において有害でありそして毎年膨大な損失を引き起こす。本発明の目的は、有害な昆虫およびダニの抑制のために有効である置換Ｎ−アリールヒドラジン誘導体を提供することである。
本発明の他の目的は、昆虫およびダニの有害生物により引き起こされる有害なかつ損傷作用から重要な耕種学的作物を保護する方法を提供することである。
本発明のそれ以上の目的は、殺昆虫剤および殺ダニ剤組成物を提供することである。本発明は、昆虫またはダニまたはそれらの食物供給物、繁殖する場所または生息場所と、殺昆虫有効量の式ＩのＮ−アリールヒドラジン誘導体と接触させることからなる昆虫またはダニの有害生物を抑制する方法を提供する：
Figure 2005263809
式中、ＡはＣ−Ｒ4またはＮであり、ＢはＣ−Ｒ5またはＮであり、ＷはＣ−Ｒ6であり、ただしＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなくてはならず、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、ｎは０、１または２であり、Ｑは
Figure 2005263809
であり、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記フェニルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記シクロアルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記フェニルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、またはフェニル［前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい］であり、Ｒ1およびＲ2は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3およびＲ16は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルケニル［前記アルケニルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルキニル［前記アルキニルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12
シクロアルキル［前記シクロアルキルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］であるか、あるいはＲ3およびＲ16は一緒になって構造式
Figure 2005263809
により表される環を形成することができ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ10はＮＲ12Ｒ13、
Figure 2005263809
であり、Ｒ11は
Figure 2005263809
であり、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ14であり、Ｘ1は塩素、臭素またはフッ素であり、ｒは０または１の整数であり、ｐおよびｍは各々独立に０、１、２または３の整数であり、ただしｐ、ｍまたはｒの１つのみが０であることができそしてさらにただしｐ＋ｍ＋ｒの合計は４、５または６であり、ｘは０、１または２の整数である、ただしＱが
Figure 2005263809
であり、ＲがＣ1−Ｃ5アルキルでありかつＸ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮでなくてはならないか、あるいはＲ4、Ｒ5、Ｒ6およびＹは水素以外でなくてはならずかつｎは０でなくてはならず、そしてさらにただしＱが
Figure 2005263809
であり、Ｒがフェニルまたは置換フェニルでありかつＸ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮでなくてはならない。
本発明は、さらに、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、およびＲ1が前述の意味を有し、そしてＱが
Figure 2005263809
であり、ただしＡ、ＢおよびＷのすべてがＮ以外であるとき、ＲおよびＲ3またはＲ16の１つは水素以外でなくてはならず、そしてさらにただししＡ、ＢおよびＷの１つがＮであるとき、Ｙ、Ｒ4、Ｒ5またはＲ6はＣ1−Ｃ10アルキル以外でなくてはならない、式ＩのＮ−アリールヒドラジン化合物を提供する。
昆虫およびダニの有害生物により攻撃および蔓延から成長する植物を保護する組成物および方法が、また、提供される。
種々の昆虫およびダニは、農学の作物および他の価値ある植物を損傷または破壊し、植物の病気を引き起こす細菌、真菌およびウイルスの広がりおよび発育を促進し、そして貯蔵した生産物、他の生産物および所有物の価値を破壊するか、あるいは低下させることによって、大きい経済的損失を引き起こす。昆虫およびダニは、世界中の農民の最大の問題のいくつかを生じさせる。別のかつ有効な昆虫およびダニの抑制の必要性は世界中の関心事である。
今回、式Ｉの置換Ｎ−アリールヒドラジン誘導体は、とくに鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）およびダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に対する、ことに効率よい殺昆虫剤および殺ダニ剤であることが発見された。
本発明の式Ｉａのアミドラゾン化合物は、構造式
Figure 2005263809
式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3およびＲ16は前述の意味を有する。この明細書および特許請求の範囲において使用するとき、用語「ハロゲン」は、塩素、フッ素、臭素またはヨウ素を意味する。用語「酸付加塩」は、普通にこの分野において知られている酸、例えば、塩化水素、臭化水素、重硫酸水素、半硫酸水素などにより形成される塩類を意味する。上の定義において、ｎが０であるとき、Ｙは水素である。
本発明の好ましい化合物は、Ｒ、Ｒ3およびＲ16が各々独立に水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであり、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、ＷがＣ−Ｒ6であり、Ｙがハロゲンでありそしてｎが１である化合物である。とくに好ましい化合物は、Ｒ1が水素であり、Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5が水素であるおよび／またはＲ6が１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、好ましくはトリフルオロメチルである化合物である。
本発明の他の好ましい化合物は、構造式
Figure 2005263809
式中、ＲはＣ1−Ｃ10アルキルであり、Ｒ1は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3はＣ1−Ｃ10アルキルであり、Ｒ16は水素またはＣ1−Ｃ10アルキルであり、そしてＲ4、Ｒ6およびＹは各々独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシである、を有する化合物である。
式ＩａのＮ−アリールヒドラジンは、フローダイヤグラムＩに示すように、式ＩＩの酸塩化物、ヒドラゾン（塩化ヒドラジノイル）をアミン化合物ＨＮＲ3およびＲ16と反応させることによって製造することができる。
フローダイヤグラムＩ
Figure 2005263809
式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩの適当なアリールヒドラジンを適当な酸塩化物ＲＣＯＣｌと反応させて、式ＩＶのＮ−アリールヒドラジドと反応させ、そして式ＩＶのヒドラジドをハロゲン化剤、例えば、ハロゲン化チオニルと反応させて所望の式ＩＩのＮ−アリールヒドラジニルハライドを生成することによって製造することができる。この反応はフローダイヤグラムＩＩに例示される。
フローダイヤグラムＩＩ
Figure 2005263809
本発明の置換Ｎ−アリールヒドラジン誘導体は、昆虫およびダニの有害生物の抑制に有効である。前記化合物は、また、このような有害生物による攻撃および蔓延から成長する植物または収穫した植物を保護するために有効である。
本発明の方法において有用な化合物は、式ＩＩのＮ−アリールヒドラジニルハライドを包含する。殺昆虫剤および殺ダニ剤の式ＩＩのアリールヒドラジニルハライドは、構造式
Figure 2005263809
式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1およびＸ1は前述の意味を有する、を有する。
式ＩＩの好ましい化合物は、Ｒ1が水素であり、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、ＷがＣ−Ｒ6であり、Ｙがハロゲンまたはニトロでありそしてｎが１である化合物である。とくに好ましい化合物は、Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5が水素であり、そしてＲ6が１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、好ましくはトリフルオロメチルである化合物である。
式ＩＩの他の好ましい化合物は、Ｒが置換されていてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルまたはＣ1−Ｃ10ハロアルキル、好ましくはＣ1−Ｃ6ハロアルキルである化合物である。
Ｘ1がフッ素である式ＩＩの化合物は、Ｘ1が塩素または臭素である式ＩＩの化合物から、フッ化ナトリウムまたはフッ化水素を使用するハロゲン交換反応により、例えば、マーチ（Ｍａｒｃｈ）、アドバンスド・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４版（１９９２）、ｐ．４３８に記載するように、製造することができる。
本発明の方法において有用な他の化合物は、式Ｖの置換カルボン酸、Ｎ−アリールヒドラジド化合物を包含する。
本発明の殺昆虫剤および殺ダニ剤の式ＶのＮ−アリールヒドラジドは、構造式
Figure 2005263809
を有する。
本発明の方法における使用に好ましい式Ｖの化合物は、Ｒが水素またはＣ1−Ｃ6アルキルであり、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、ＷがＣ−Ｒ6であり、Ｙがハロゲンまたはニトロでありそしてｎが１である化合物である。とくに好ましい式ＶのＮ−アリールヒドラジドは、Ｒ4がハロゲンであり、Ｒ5が水素でありそしてＲ6が１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、好ましくはトリフルオロメチルであるものである。
式Ｖの化合物は、式ＶＩの適当なアリールヒドラジンを適当な酸塩化物ＲＣＯＣｌと反応させて、式Ｖの所望のＮ−アリールヒドラジドを生成することによって製造することができる。この反応は、フローダイヤグラムＩＩＩに例示されている。
フローダイヤグラムＩＩＩ
Figure 2005263809
作物の葉に、あるいは作物が成長している土または水に、殺有害生物有効量の式ＩのＮ−アリールヒドラジン誘導体を適用することによって、成長する作物または収穫した作物を昆虫またはダニの有害生物による攻撃または蔓延から保護することができる。
実際には、植物にあるいは植物が成長している土または水に適用するとき、液体の担体の中に分散した、一般に約１０ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは約１００〜５，０００ｐｐｍの式Ｉの化合物は、植物を昆虫およびダニの攻撃および蔓延から保護するために有効である。式Ｉの化合物の土への適用は、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）または双翅目（Ｄｐｔｅｒａ）の後胚発生の抑制のためにとくに有効である。本発明の組成物の適用、例えば、噴霧適用は、約０．１２５ｋｇ／ヘクタール〜約２５０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは約１０ｋｇ／ヘクタール〜１００ｋｇ／ヘクタールを提供する割合で一般に有効である。もちろん、Ｎ−アリールヒドラジン誘導体のより高いまたはより低い割合の適用を、支配的な環境、例えば、集団の密度、蔓延の程度、植物の成長段階、土の条件、気候条件などに依存して使用することができると考えられる。
有利には、式Ｉの化合物は、他の生物学的および化学的因子、例えば、他の除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤、殺かび剤および殺菌剤、例えば、核多角体病ウイルス、ピロール、アリールピロール、ハロベンゾイル尿素、ピレトロイド、カルバメート、ホスフェートなどと組み合わせて使用することができる。
式ＩのＮ−アリールヒドラジン誘導体に適当な典型的な配合物は、粒体配合物、流動性組成物、湿潤性粉末、ダスト、マイクロエマルジョン、乳化性濃厚物などである。土、水および葉に適用しそして有効な植物の保護を提供するすべての組成物は適当である。本発明の組成物は、不活性の固体または液体の担体と混合した式ＩＮ−アリールヒドラジン誘導体を包含する。
本発明の組成物を他の生物学的または化学的因子と組み合わせた処置において使用するとき、組成物は成分の混合物として適用するか、あるいは順次に適用することができる。
本発明のいっそう明瞭な理解のために、特定の実施例を下に記載する。これらの実施例は単に例示であり、そして本発明の範囲および基礎をなす原理を限定するものと理解すべきではない。
実施例１
２，２−ジメチルプロピオン酸、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラジドの製造
Figure 2005263809
塩化メチレン中の２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルヒドラジン（５０．０ｇ、０．２０ｍｏｌ）の溶液を塩化トリメチルアセチル（３０．６ｇ、０．２５４ｍｏｌ）で滴々処理し、３０分間撹拌し、１０％の水性ＮａＯＨで処理し、そして３時間撹拌する。相を分離する；有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そして真空乾燥すると、灰色固体の残留物が得られる。この固体を１，２−ジクロロエタンから再結晶化すると、表題生成物が白色固体として得られる、５５ｇ（８２％の収率）、融点１４０−１４１℃、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定される。
実施例２〜４２
置換Ｎ−アリールヒドラジン誘導体の製造
Figure 2005263809
実施例１について前述したのと同一手順を本質的に使用しそして適当なアリールヒドラジンおよび酸塩化物を代わりに使用して、表Ｉに示す化合物を製造しそして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定する。
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
実施例４３
１−クロロ−２，２−ジメチルプロピオンアルデヒド，２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
Figure 2005263809
トルエン中の２，２−ジメチル−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラジドプロピオン酸（５０．０ｇ、０．１５２ｍｏｌ）および塩化チオニル（５３．８ｇ、０．４５２ｍｏｌ）の混合物を８時間加熱還流し、室温に冷却し、そして真空乾燥すると、油状残留物が得られる。この油をヘキサン中に溶解し、そしてシリカゲルのフィルターケークを通過させる。フィルターケークをいくつかの部分のヘキサンで洗浄する。濾液を一緒にし、そして真空乾燥すると、表題生成物が黄色油として得られる、４７．２ｇ（９０％の収率）、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定される。
実施例４４〜８４
置換Ｎ−アリールヒドラジノイル塩化物
Figure 2005263809
実施例４３について前述したのと同一手順を本質的に使用しそして適当なヒドラジドを代わりに使用して、表ＩＩに示す化合物を製造しそして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定する。
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
実施例８５
Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンの製造
Figure 2005263809
テトラヒドロフラン中の２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン１−クロロ−２，２−ジメチルプロピオンアルデヒドの溶液を室温において７０％の水性エチルアミン（２８．０ｇ、０．１４４ｍｏｌ）で滴々処理し、１時間撹拌し、そして真空乾燥すると、半固体の残留物が得られる。この半固体をエーテルおよび水の中に分散させる。相を分離する；有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、そして真空乾燥すると、表題生成物が黄色油として得られる、１９．８ｇ（９７％の収率）、1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定される。
実施例８６〜１６９
置換Ｎ−アリールアミドラゾンの製造
Figure 2005263809
実施例８５について前述したのと同一手順を本質的に使用しそして適当な塩化ヒドラジイルおよび適当なアミンを代わりに使用して、表ＩＩＩに示す化合物を製造しそして1ＨＮＭＲ、13ＣＮＭＲおよびＩＲスペクトルの分析により同定する。
本発明の塩酸塩を下に概説する手順に従い製造することができる。
実施例１４６
Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン塩酸塩
Figure 2005263809
Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン（０．１ｇ、２．８ｍｍｏｌ）およびヘキサンの撹拌した混合物に、ＨＣｌガスを３０分間泡立てて通入する。生ずる反応混合物を濾過すると、表題化合物が白色固体として得られる、１．１３ｇ、融点２０２−２０２．５℃。
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
実施例１７０
Ｎ−アリールヒドラジン誘導体の殺昆虫および殺ダニの評価
被験化合物を水中の３５％のアセトン混合物中に１０，０００ｐｐｍの濃度に溶解することによって、被験溶液を調製する。引き続いて、必要に応じて水で希釈する。
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ、第３齢幼虫、アワヨトウの幼虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）
７〜８ｃｍの長さに広がったシーバ・リーマ・マメ（ｓｉｅｖａ ｌｉｍａｂｅａｎ）の葉を被験懸濁液の中に撹拌しながら３秒間浸漬し、そしてフードの中に配置して合成する。次いでこの葉を底に湿った濾紙および１０匹の第３齢の毛虫を含有する１００×１０ｍｍのペトリ皿の中に配置する。３日および５日後に、死亡率，食物摂取の減少、または正常の脱皮の妨害について観察する。
Ｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ（ＯＰ耐性系統）、ナニハダニ
７〜８ｃｍに広がった一次の葉をもつシーバ・リーマ・マメ（ｓｉｅｖａ ｌｉｍａ ｂｅａｎ）植物を選択し、そして切断して１植物／ポットにする。主要なコロニーから取った葉から小さい片を切断し、そして被験植物の各葉の上に配置する。これを実施してから２時間後、ダニを処置して被験植物の上に動かし、そして卵を産ませる。切断し、蔓延させた葉の大きさを変化させて、約１００匹のダニ／葉を得る。処置のとき、ダニを移すために使用した葉の片を除去し、そして廃棄する。新しくダニが蔓延した植物を被験配合物の中に３秒間撹拌しながら浸漬し、そしてフードの中に配置して乾燥する。２日後に、１枚の葉を取り出しそして死亡を計数する。５日後に、他の葉を取り出し、そして卵および／または新しく出たニンフの死亡を観察する。
Ｄｉｂｒｏｔｉｃ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗｒｄｉ、第３齢の根食い虫
１ｃｃの微細なタルクを３０ｍｌの広口の上部がねじ込みのガラスのジャーに入れる。１ｍｌの適当なアセトン溶液をピペットでタルク上に加えて、１．２５ｍｇの活性成分／ジャーとする。ジャーをおだやかな空気の流れ下にセットして、アセトンを蒸発させる。乾燥したタルクはゆるくなり、１ｃｃのキビの種子を添加して昆虫の食物とし、そして２５ｍｌの湿潤した土を各ジャーに添加する。ジャーにふたをし、そして内容物をボルテックス・ミキサーで荒く混合する。次いで、１０匹の第３齢の根食い虫を各ジャーに加え、そしてジャーにゆるくふたをして、幼虫のための空気の交換を可能とする。処置を６時間保持し、次いで死亡の計数を行う。いなくなった幼虫は死亡した仮定する。なぜなら、それらは急速に分解し、そして発見することができないからである。この試験において使用した濃度は、例えば、５０ｋｇ／ヘクタールにほぼ相当する。
試験を下に示す目盛りに従い等級を付け、そして得られたデータを表ＩＶ、ＶおよびＶＩに示す。
等級の目盛り
等級 死亡率 等級 死亡率
０ 効果なし ５ ５６〜６５％の殺し
１ １０〜２５％の殺し ６ ６６〜７５％の殺し
２ ２６〜３５％の殺し ７ ７６〜８５％の殺し
３ ３６〜４５％の殺し ８ ８６〜９９％の殺し
４ ４６〜５５％の殺し ９ １００％の殺し
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
Figure 2005263809
本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
１、有害生物またはそれらの食物供給物、生息場所または繁殖する場所と、殺有害生物有効量の構造式
Figure 2005263809
式中、ＡはＣ−Ｒ4またはＮであり、ＢはＣ−Ｒ5またはＮであり、ＷはＣ−Ｒ6であり、ただしＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなくてはならず、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、ｎは０、１または２であり、Ｑは
Figure 2005263809
であり、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記フェニルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記シクロアルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、フェニル（前記フェニルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはフェノキシ（前記フェノキシは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、またはフェニル［前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい］であり、Ｒ1およびＲ2は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3およびＲ16は各々独立に水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルケニル［前記アルケニルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ10アルキニル［前記アルキニルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12
シクロアルキル［前記シクロアルキルは１または２以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、ＣＯＮＲ7Ｒ8、ＣＯ2Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキルは１〜３つのハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、フェニル（前記フェニルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）、またはピリジル（前記ピリジルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＮＯ2またはＣＮ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい］であるか、あるいはＲ3およびＲ16は一緒になって構造式
Figure 2005263809
により表される環を形成することができ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ＳＯx、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）ＳＯx、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ10はＮＲ12Ｒ13、
Figure 2005263809
であり、Ｒ11は
Figure 2005263809
であり、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ14であり、Ｘ1は塩素、臭素またはフッ素であり、ｒは０または１の整数であり、ｐおよびｍは各々独立に０、１、２または３の整数であり、ただしｐ、ｍまたはｒの１つのみが０であることができそしてさらにただしｐ＋ｍ＋ｒの合計は４、５または６であり、ｘは０、１または２の整数である、を有する化合物またはその酸付加塩、ただしＱが
Figure 2005263809
であり、ＲがＣ1−Ｃ5アルキルでありかつＸ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮでなくてはならないか、あるいはＲ4、Ｒ5、Ｒ6およびＹは水素以外でなくてはならずかつｎは０でなくてはならず、そしてさらにただしＱが
Figure 2005263809
であり、Ｒがフェニルまたは置換フェニルでありかつＸ1が塩素であるとき、Ａ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮでなくてはならない、と接触させることからなる昆虫またはダニの有害生物を抑制する方法。
２、Ｑが
Figure 2005263809
である、上記第１項記載の方法。
３、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣＨであり、ＷがＣ−Ｒ6であり、Ｙがハロゲンであり、ｎが１であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立にハロゲンまたは１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ、Ｒ3およびＲ16が各々独立に水素またはＣ1−Ｃ10アルキルである、上記第２項記載の方法。
４、Ｑが
Figure 2005263809
である、上記第１項記載の方法。
５、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＲがＣ1−Ｃ6アルキルであり、ＡがＣ−Ｒ3であり、ＢがＣ−Ｒ4であり、ＷがＣ−Ｒ5であり、Ｙがハロゲンであり、ｎが１であり、Ｒ3がハロゲンであり、Ｒ4が水素であり、そしてＲ5が１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−Ｃ6アルキルである、上記第４項記載の方法。
６、化合物が２，２−ジメチルプロピオン酸、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラジドである、上記第５項記載の方法。
７、構造式
Figure 2005263809
式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3およびＲ16は上記第１項記載の意味を有し、ただしＡ、ＢおよびＷのすべてがＮ以外であるとき、ＲおよびＲ3またはＲ16の１つは水素以外であり、そしてさらにただししＡ、ＢおよびＷの１つがＮであるとき、Ｙ、Ｒ4、Ｒ5またはＲ6はＣ1−Ｃ10アルキル以外でなくてはならない、を有する化合物。
８、構造式
Figure 2005263809
式中、ＲはＣ1−Ｃ10アルキルであり、Ｒ1は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3はＣ1−Ｃ10アルキルであり、Ｒ16は水素またはＣ1−Ｃ10アルキルであり、そしてＲ4、Ｒ6およびＹは各々独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシである、を有する上記第７項記載の化合物。
９、Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド、２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンである、上記第８項記載の化合物。
１０、構造式
Figure 2005263809
を有する化合物を、少なくとも１モル当量のアミン化合物ＨＮＲ3Ｒ16と反応させることからなる、構造式
Figure 2005263809
式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3およびＲ16は上記第１項記載の意味を有する、を有する化合物を製造する方法。
１１、不活性の液体または固体の担体と殺有害生物有効量の式Ｉ
Figure 2005263809
式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｙ、ｎ、Ｒ1およびＱは上記第１項記載の意味を有する、の化合物からなる、昆虫またはダニの有害生物を抑制するための組成物。
１２、式Ｉの化合物が、構造式
Figure 2005263809
式中、ＲはＣ1−Ｃ10アルキルであり、Ｒ1は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ3はＣ1−Ｃ10アルキルであり、Ｒ16は水素またはＣ1−Ｃ10アルキルであり、そしてＲ4、Ｒ6およびＹは各々独立に水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシである、を有する、上記第１１項記載の組成物。

Claims (5)

  1. 有害生物またはそれらの食物供給物、生息場所または繁殖する場所を、殺有害生物有効量の構造式（Ｉ）、
    Figure 2005263809
     式中、
    ＡはＣ−Ｒ4またはＮであり、
    ＢはＣ−Ｒ5またはＮであり、
    ＷはＣ−Ｒ6であり、ただしＡ、ＢまたはＷの少なくとも１つはＮ以外でなくてはならず、その上Ｒはフェニルまたは置換されたフェニルであることはできない。
    Ｙはハロゲンであり、
    ｎは０、１または２の整数であり、
    Ｑは
    Figure 2005263809
     であり、
    ＲはＣ1−Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲンまたはフェニル（前記フェニルは１〜３つのハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル［前記シクロアルキルは１または２以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはフェニルで置換されていてもよい］、またはフェニル［前記フェニルは１または２以上のハロゲンで置換されていてもよい］であり、
    Ｒ1およびＲ2は水素であり、
    Ｒ3およびＲ16は独立に水素、Ｃ1−Ｃ10アルキル［前記アルキルは１または２以上のハロゲン、ＣＯＮＲ7Ｒ8、Ｒ10、Ｒ11、フェニル（前記フェニルは１または２以上のハロゲンで置換されていてもよい）、またはピリジルで置換されていてもよい］、フェニル［前記フェニルはハロゲンまたはハロゲン−Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ基で置換されていてもよい］またはフルフリル、Ｃ3−Ｃ10アルケニル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキルであるか、あるいは
    Ｒ3およびＲ16は窒素原子と一緒になって構造式
    Figure 2005263809
     により表される環を形成することができ、
    Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々独立に水素、ハロゲン、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、
    Ｒ7、Ｒ8は独立に水素であり、
    Ｒ10はＮＲ12Ｒ13、
    Figure 2005263809
     であり、
    Ｒ11は
    Figure 2005263809
     であり、
    Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々独立に水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
    ＸはＯ、またはＮＲ14であり、
    ｒは０または１の整数であり、
    ｐおよびｍは各々独立に１または２の整数であり、ただしｐ＋ｍ＋ｒの合計は４または５である、
    を有する化合物であるヒドラジン誘導体またはその酸付加塩と接触させることからなる有害生物を抑制する方法。
  2. Ｑが
    Figure 2005263809
     である、請求項１記載の方法。
  3. ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣＨであり、Ｙがハロゲンであり、ｎが１であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立にハロゲンまたは１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−Ｃ6アルキルであり、そしてＲ、Ｒ3およびＲ16が各々独立に水素またはＣ1−Ｃ10アルキルである、請求項２記載の方法。
  4. Ｑが
    Figure 2005263809
     である、請求項１記載の方法。
  5. ＲがＣ1−Ｃ6アルキルであり、ＡがＣ−Ｒ4であり、ＢがＣ−Ｒ5であり、Ｙがハロゲンであり、ｎが１であり、Ｒ4が水素であり、そしてＲ5が１または２以上のハロゲンで置換されたＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項４記載の方法。
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