JP2004026815A - Phathalamide derivative,insecticide for agricultural horticulture and their usage - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method of using an inseticide for horticulture containing a phthalamide derivtive as its effective component. <P>SOLUTION: Phthalamide derivatives expressed by formula (1) [in which R<SP>1</SP>indicates H, a (halo) 3-6C cycloalkyl,(substituted) phenyl,(substituted) heterocycle, -A-(G)r (A is a 1-8C alkylene, 3-6C alkenylene, and 3-6C alkynylene, G indicates H, a halogen, CN, NO<SB>2</SB>, halo 1-6C alkyl, (halo) 3-6C cycloalkyl,di 1-6C alkoxyphosphoryl,(substituted) phenyl and the like, and r is 1-3). R<SP>2</SP>and R<SP>3</SP>indicate each H, a (halo) 1-6C alkyl, 1-6C alkylcarbonyl and the like, X indicates a halogen, NO<SB>2</SB>, NH<SB>2</SB>, 1-6C alkylamino and the like, m is 0-2, Y indicates a halogen, NO<SB>2</SB>, CN, 3-6C cycloalkyl, (substituted) phenyl and the like, and n is 0-3]. The usage of insecticides for horticulture with the above derivatives as the effective components is obtained. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

［式中、Ｒ^１は水素原子、　Ｃ_３−Ｃ_６　シクロアルキル基、　ハロＣ_３−Ｃ_６　シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ−（Ｇ）ｒ（式中、Ａ　は　Ｃ_１−Ｃ_８アルキレン基、　Ｃ_３−Ｃ_６アルケニレン基又は　Ｃ_３−Ｃ_６アルキニレン基を示し、Ｇは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスホノ基、同一又は異なっても良いジＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニウム基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、
【０００６】
−Ｚ−Ｒ^４　（式中、Ｚは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ^５）−（式中、Ｒ^５　は水素原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ^４　は水素原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル基、　Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル基、　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ホルミル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、モノ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、モノ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【０００７】
フェニル　Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル　Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）、又は−Ｗ−Ｒ^６（式中、Ｗは−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２　−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ^７）−（式中、Ｒ^７は水素原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル基、　Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル基、　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、フェニル　Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
【０００８】
Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル　Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基を示す。）を示し、Ｒ^６　は水素原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル基、　Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル基、　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、アミノ基、モノ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル　Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル　Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
【０００９】
Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルＣ_１−Ｃ_４アルキルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ_１−Ｃ_４アルキルアミノ基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、複素環アミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環アミノ基を示す。）を示す。ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。又、Ｒ^４　又はＲ^６はＡと結合して１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜８員環を形成することもできる。
【００１０】
Ｒ^２及びＲ^３は同一又は異なっても良く、水素原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６アルケニル基、　Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６アルキニル基、　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ホルミル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、モノ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基を示す。又、Ｒ^２はＡ、Ｒ^１、Ｇ、Ｒ^４又はＲ^６と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜８員環を形成することができる。）を示す。
【００１１】
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノＣ_１−Ｃ_６　アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、ハロ　Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、　Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、ハロ　Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
ｍは０〜２の整数を示す。
【００１２】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、シクロＣ_３−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、モノＣ_１−Ｃ_６　アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル　Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ_１−Ｃ_４アルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００１３】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基又はハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＹはＲ^３と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
ｎは０〜３の整数を示す。］
で表されるフタルアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明のフタルアミド誘導体の一般式（Ｉ）　の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を例示することができ、「　Ｃ_１−Ｃ_８アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示し、「　Ｃ_３−Ｃ_６アルケニレン」又は「　Ｃ_３−Ｃ_６アルキニレン」は同様に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数３〜６個のアルケニレン基又はアルキニレン基を示し、「　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数３〜６の脂環式アルキル基を示す。
【００１５】
「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００１６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）　で表されるフタルアミド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００１７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体のうち、好ましい化合物として、Ｒ^１がＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示し、Ｒ^２及びＲ^３が水素原子を示し、Ｘがハロゲン原子を示し、ｍが１を示し、Ｙがハロゲン原子又はＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示し、ｎが０〜２の整数を示すフタルアミド誘導体が挙げられる。
【００１８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体は、例えば英国特許２２７６３７９号公報、ＷＯ９４／２１６０６号公報等に開示の製造方法により製造することができる一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体より、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の製造方法により製造することもできる。
製造方法
【化３】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じ。ｈａｌｏはハロゲン原子を示す。）
【００１９】
一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体と特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の製造方法により製造することができる一般式（ＩＩＩ−１）で表されるフタルイソイミド誘導体を酸又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ−１）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
又、一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体を特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の製造方法により、一般式（ＩＩＩ−２）で表されるフタルイソイミド誘導体とした後、該フタルイソイミド誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるアミン類と酸又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ−２）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表されるフタルアミド誘導体を脱ハロゲン化水素剤及び不活性溶媒の存在下に一般式（Ｖ−１）又は（Ｖ−２）で表されるハライド類と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
一般式（Ｉ）中のＲ^１の定義で、Ｒ^１が−Ａ−（Ｇ）ｒを示し、Ｇが−Ｗ−Ｒ^６を示す場合、Ｗが−ＳＯ−又は−ＳＯ_２−を示す化合物はＷが−Ｓ−を示す化合物を常法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤で酸化反応を行うことにより製造することができる。
【００２０】
１−１．一般式（ＩＩ）　→一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩＩ−２）→一般式（Ｉ−２）
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。本反応は、必要に応じて触媒量から過剰量の酸又は塩基の存在下に反応を行うこともできる。
本反応で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示することができ、その使用量は、一般式（ＩＩＩ−１）又は（ＩＩＩ−２）で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式（ＩＩＩ−１）又は（ＩＩＩ−２）で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２１】
１−２．一般式（Ｉ−１）→一般式（Ｉ）又は（Ｉ−２）　→一般式（Ｉ）
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
脱ハロゲン化水素剤としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２２】
以下に、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド類の代表的な化合物を第１表乃至第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中、「ｎ−　」はノルマルを、「ｓ−　」はセカンダリーを、「ｔ−　」はターシャリーを、「ｃ‐」はシクロを、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｒ」はピリジル基を、「Ｃ（＊）」は不斉炭素を示す。
一般式（Ｉ−３）
【化４】

【００２３】
【表１】

【００２４】
【表２】

【００２５】
【表３】

【００２６】
【表４】

【００２７】
【表５】

【００２８】
【表６】

【００２９】
【表７】

【００３０】
【表８】

【００３１】
【表９】

【００３２】
【表１０】

【００３３】
【表１１】

【００３４】
【表１２】

【００３５】
【表１３】

【００３６】
【表１４】

【００３７】
【表１５】

【００３８】
【表１６】

【００３９】
【表１７】

【００４０】
【表１８】

【００４１】
【表１９】

【００４２】
【表２０】

【００４３】
【表２１】

【００４４】
【表２２】

【００４５】
【表２３】

【００４６】
【表２４】

【００４７】
【表２５】

【００４８】
【表２６】

【００４９】
【表２７】

【００５０】
一般式（Ｉ−４）
【化５】

【００５１】
【表２８】

【００５２】
【表２９】

【００５３】
以下に本発明の代表的な実施例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．Ｎ^１−（２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルフェニル）−Ｎ^２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨードフタルアミド（化合物Ｎｏ．　１−３７２）の製造。
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルアニリン５１０ｍｇ（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加えて室温下に２時間攪拌した。析出した結晶を濾集し、少量のエーテルで洗浄することにより、目的物１．０ｇを得た。
収率：７９％
物性：融点　１７０〜１７３℃
【００５４】
実施例２．Ｎ^１−（２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルフェニル）−Ｎ^２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルホニルエチル）−３−ヨードフタルアミド（化合物Ｎｏ．　１−３７４）の製造。
Ｎ^１−（２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルフェニル）−Ｎ^２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨードフタルアミド０．６３ｇ（１．０ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解して０℃に冷却し、該溶液にメタクロロ過安息香酸０．３８ｇ（２．２ミリモル）を加える。１時間攪拌後、反応混合液をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去することにより、目的物０．５５ｇを得た。
収率：８４％
物性：融点　１９６〜１９８℃
【００５５】
本発明の一般式（Ｉ）　で表されるフタルアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）　、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）　、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）　、クワハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ　ｍｏｒｉ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｖｉｖｏｒａ）、リンゴホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｚａｃｈｒｙｓａ）　、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｏｔａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）　、オオタバコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐ．）　、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙ　ｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｅｌｕｔｅｌｉａ）　、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ　ｐｙｌｏａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）　、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、
【００５６】
イネヨトウ（ＳｅｓａｍＩａ　ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）　、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｇｉｇｕａ）　等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）　、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　ｔａｏｎａｂａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）　、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｄｕｐｌｅｘ）　、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）　、
【００５７】
ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）　、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ　ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）　、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）　、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）　、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）　、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）　、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、メキシカンビーンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐ．）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｚｅｕｇｏｄａｃｕｓ）ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）　、ミカンコミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）ｄｏｒｓａｌｉｓ）　、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）　、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）　、タネバエ（Ｄａｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）　、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉｓ　ｓｐ．）　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐｉｐｉｅｎｓ）　等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌａｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｃｈｉｅｎｓｉｓ）、
【００５８】
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐ．）　、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）　、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ａｖｅｎａｅ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｉｍｉ）　、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａＩ　Ｋｉｓｈｉｄａ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｅ）　、ミカンサビハダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）　、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ　ｃａｒｉｎａｔｕｓ）　、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００５９】
本発明の一般式（Ｉ）　で表されるフタルアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本願化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）　で表されるフタルアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００６０】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００６１】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００６２】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００６３】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【００６４】
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
【００６５】
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、
【００６６】
フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、
【００６７】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
【００６８】
例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、
【００６９】
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【００７０】
ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００７１】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＮＰＶ　）、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＧＶ）、細胞質多角体病ウイルス（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＣＰＶ　）、昆虫ポックスウイルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘ　ｖｉｒｕｓ　、ＥＰＶ　）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ　）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｋｕｓｈｉｄａｉ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｏｒ　）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ　）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００７２】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ　ｃｏｌｅｍａｎｉ　）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ　）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ　）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓａｕｔｅｒｉ　）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【００７３】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表〜第３表記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
Ｎ−メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　１０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表〜第３表記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　３部
クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７４】
製剤例３．
第１表〜第３表記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　９０部
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表〜第３表記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　　５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７５】
試験例１．コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表〜第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬ｅ液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
［数１］

【００７６】

結果を第４表に示す。
【００７７】
試験例２．ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ　）に対する殺虫試験。
第１表〜第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
［数２］

結果を第４表に示す。
【００７８】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）に対する殺虫試験。
第１表〜第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例２の式に従って死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
結果を第４表に示す。
【００７９】
第４表
───────────────────────
Ｎｏ．　　　　試験例１　　　　　　　試験例２　　　　　　　試験例３
───────────────────────
１−２９０　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−２９２　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−２９６　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−２９７　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−２９８　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−３７２　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−３７４　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−４５８　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−４５９　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−４６０　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
２−２２　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
２−２３　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ｅ
２−２４　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
３−５　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　　Ａ
３−６　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　Ｅ
３−７　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
３−２４　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
３−２６　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
───────────────────────
【００８０】
【発明の効果】
本発明の化合物は低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌等に処理することにより、根からの高い吸収移行作用を示す。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a phthalamide derivative as an active ingredient, and a method for using the same.
[0002]
[Prior art]
It is known that phthalamide derivatives similar to the present invention are useful as agricultural and horticultural insecticides (see, for example, Patent Documents 1 to 5), but specific substitution represented by the general formula (I) of the present invention. No phthalamide derivative having a group is disclosed or suggested.
[Patent Document 1]
JP-A-11-240857
[Patent Document 2]
JP 2001-131141 A
[Patent Document 3]
JP 2001-158768 A
[Patent Document 4]
JP 2001-240580 A
[Patent Document 5]
JP 2001-335563 A
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
In crop production such as agriculture and horticulture, the damage caused by pests and the like is still large, and development of new pesticides for agricultural and horticultural use has been desired due to factors such as occurrence of pests resistant to existing pesticides. In addition, aging of the farmers requires various labor-saving application methods, and creation of agricultural and horticultural insecticides having characteristics suitable for these application methods is required.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural insecticide. As a result, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) is a novel compound not described in the literature, In comparison with the present invention, it shows an excellent insecticidal effect at a low dose, and in particular, by soil treatment, has been found to have an excellent insecticidal effect showing a high absorption-transfer effect from the root, and has completed the present invention. .
[0005]
That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I):
Embedded image

[Wherein, R ¹ Is a hydrogen atom, C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, halo C ₃ -C ₆ A cycloalkyl group, a phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted phenyl group having at least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group or -A- (G) r (where A is C ₁ -C ₈ Alkylene group, C ₃ -C ₆ Alkenylene group or C ₃ -C ₆ Represents an alkynylene group, G may be the same or different, and represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, halo C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, di C which may be the same or different ₁ -C ₆ Alkoxyphosphoryl group, di C which may be the same or different ₁ -C ₆ Alkoxythiophosphoryl group, diphenylphosphino group, diphenylphosphono group, diC which may be the same or different ₁ -C ₆ Alkylsulfonium group, phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted phenyl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted heterocyclic group having at least one substituent selected from an alkylsulfonyl group,
[0006]
-ZR ⁴ (Wherein Z is -O-, -N (R ⁵ )-(Wherein, R ⁵ Is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ Alkylcarbonyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylcarbonyl group, C ₁ -C ₆ An alkoxycarbonyl group, a phenylcarbonyl group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted phenylcarbonyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ Represents an alkylsulfonyl group. ) And R ⁴ Is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₃ -C ₆ Alkenyl group, halo C ₃ -C ₆ Alkenyl group, C ₃ -C ₆ Alkynyl group, halo C ₃ -C ₆ Alkynyl group, C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, halo C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkylthio C ₁ -C ₆ Alkyl group, formyl group, C ₁ -C ₆ Alkylcarbonyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylcarbonyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxycarbonyl group, mono C ₁ -C ₆ Alkylaminocarbonyl group, di C which may be the same or different ₁ -C ₆ Alkylaminocarbonyl group, mono C ₁ -C ₆ Alkylaminothiocarbonyl group, di C which may be the same or different ₁ -C ₆ Alkylaminothiocarbonyl group, di C which may be the same or different ₁ -C ₆ Alkoxyphosphoryl group, di C which may be the same or different ₁ -C ₆ An alkoxythiophosphoryl group, a phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted phenyl group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups,
[0007]
Phenyl C ₁ -C ₄ An alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ Substituted phenyl having at least one substituent selected from alkylsulfonyl groups on the ring ₁ -C ₄ An alkyl group, a heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group is shown. ) Or -WR ⁶ (Where W is -S-, -SO-, -SO ₂ -, -C (= O)-, -C (= S)-or -C (= NOR ⁷ )-(Wherein, R ⁷ Is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₃ -C ₆ Alkenyl group, halo C ₃ -C ₆ Alkenyl group, C ₃ -C ₆ Alkynyl group, C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, phenyl C ₁ -C ₄ An alkyl group or the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group,
[0008]
C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ Substituted phenyl having at least one substituent selected from alkylsulfonyl groups on the ring ₁ -C ₄ Shows an alkyl group. ) And R ⁶ Is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₃ -C ₆ Alkenyl group, halo C ₃ -C ₆ Alkenyl group, C ₃ -C ₆ Alkynyl group, halo C ₃ -C ₆ Alkynyl group, C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, halo C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkylthio C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, amino group, mono C ₁ -C ₆ Alkylamino group, di C which may be the same or different ₁ -C ₆ Alkylamino group, C ₁ -C ₆ Alkoxy C ₁ -C ₆ Alkylamino group, C ₁ -C ₆ Alkylthio C ₁ -C ₆ Alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted phenyl group having at least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, phenyl C ₁ -C ₄ An alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ Substituted phenyl having at least one substituent selected from alkylsulfonyl groups on the ring ₁ -C ₄ Alkyl group, phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group,
[0009]
C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted phenylamino group having on the ring one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups, phenyl C ₁ -C ₄ An alkylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring ₁ -C ₄ An alkylamino group, a heterocyclic group, which may be the same or different, a halogen atom, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic amino group, or a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ It represents a substituted heterocyclic amino group having at least one substituent selected from an alkylsulfonyl group on the ring. ). r shows the integer of 1-3. ). Also, R ⁴ Or R ⁶ May be bonded to A to form a 4- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two same or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
[0010]
R ² And R ³ May be the same or different and represent a hydrogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₃ -C ₆ Alkenyl group, halo C ₃ -C ₆ Alkenyl group, C ₃ -C ₆ Alkynyl group, halo C ₃ -C ₆ Alkynyl group, C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, halo C ₃ -C ₆ Cycloalkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkylthio C ₁ -C ₆ Alkyl group, formyl group, C ₁ -C ₆ Alkylcarbonyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylcarbonyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxycarbonyl group, mono C ₁ -C ₆ Alkylaminocarbonyl group or di C which may be the same or different ₁ -C ₆ Shows an alkylaminocarbonyl group. Also, R ² Are A, R ¹ , G, R ⁴ Or R ⁶ To form a 4- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. ).
[0011]
Xs may be the same or different and include a halogen atom, a nitro group, an amino group, ₁ -C ₆ Alkylamino group, di C which may be the same or different ₁ -C ₆ Alkylamino group, C ₁ -C ₆ Alkylcarbonylamino group, halo C ₁ -C ₆ Alkylcarbonylamino group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonylamino group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfonylamino group, cyano group, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₂ -C ₆ Alkenyl group, halo C ₂ -C ₆ Alkenyl group, C ₂ -C ₆ Alkynyl group, halo C ₂ -C ₆ Alkynyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylcarbonyloxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkylcarbonyloxy group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyloxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyloxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ Represents an alkylsulfonyl group. Also, two adjacent Xs on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ It can also have one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups.
m shows the integer of 0-2.
[0012]
Y may be the same or different and includes a halogen atom, a nitro group, a cyano group, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, cyclo C ₃ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, mono C ₁ -C ₆ Alkylamino group, di C which may be the same or different ₁ -C ₆ Alkylamino group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted phenyl group having at least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, phenyl C ₁ -C ₄ An alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ Substituted phenyl C having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups on the ring ₁ -C ₄ An alkyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups,
[0013]
A phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted phenylthio group having at least one substituent selected from an alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group is shown. Also, two adjacent Ys on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different, and a halogen atom, C ₁ -C ₆ Alkyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ Alkoxy group, C ₁ -C ₆ Alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ Alkylthio group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ It can also have one or more substituents selected from alkylsulfonyl groups. Y is R ³ To form a 5- to 7-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
n shows the integer of 0-3. ]
And an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient and a method for using the same.
[0014]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
In the definition of the general formula (I) of the phthalamide derivative of the present invention, the “halogen atom” represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom, ₁ -C ₆ "Alkyl" means a linear or branched C1-C6 atom such as methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, normal pentyl, neopentyl, normal hexyl and the like. Represents an alkyl group represented by "Halo C ₁ -C ₆ "Alkyl" refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, for example, a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, Examples thereof include a perfluoroethyl group, a perfluoroisopropyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a 1-bromoethyl group, and a 2,3-dibromopropyl group. ₁ -C ₈ "Alkylene" represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylmethylene, tetramethylene, isobutylene, dimethylethylene, octamethylene, etc. ₃ -C ₆ Alkenylene "or" C ₃ -C ₆ “Alkynylene” similarly represents a linear or branched alkenylene or alkynylene group having 3 to 6 carbon atoms, and “C ₃ -C ₆ “Cycloalkyl” refers to an alicyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
[0015]
As the “heterocyclic group”, a 5- or 6-membered heterocyclic group having one or more hetero atoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, such as a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group , Furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl, triazolyl, Examples of the "fused ring" include, for example, naphthalene, tetrahydronaphthalene, indene, indane, quinoline, quinazoline, indole, indoline, chroman, isochroman, benzodioxane, benzodioxole, and benzo. Orchids, dihydrobenzofuran, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, can be exemplified indazole like.
[0016]
The phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in its structural formula, and may contain two or more optical isomers and diastereomers. Stereoisomers may exist, and the present invention includes all isomers and mixtures thereof in any proportion. Further, the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in its structural formula. However, the present invention includes all the geometric isomers and the mixtures containing them in an arbitrary ratio.
[0017]
Among the phthalamide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention, preferred compounds include R ¹ Is C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkylthio C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ Alkylsulfinyl C ₁ -C ₆ Alkyl group or C ₁ -C ₆ Alkylsulfonyl C ₁ -C ₆ Represents an alkyl group; ² And R ³ Represents a hydrogen atom, X represents a halogen atom, m represents 1, Y represents a halogen atom or C ₁ -C ₆ A phthalamide derivative showing an alkyl group and n showing the integer of 0-2 is mentioned.
[0018]
The phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is an aniline represented by the general formula (II) which can be produced by a production method disclosed in, for example, British Patent Nos. 2,276,379 and WO94 / 21606. From the derivative, it can be produced, for example, by the production method shown below, but it can also be produced by the production method disclosed in JP-A-11-240857 and JP-A-2001-131141.
Production method
Embedded image

(Where R ¹ , R ² , R ³ , X, Y, m and n are the same as above. halo represents a halogen atom. )
[0019]
An aniline derivative represented by the general formula (II) and a aniline derivative represented by the general formula (III-1) which can be produced by a production method disclosed in JP-A-11-240857 and JP-A-2001-131141. By reacting the phthalisoimide derivative in the presence or absence of an acid or a base in an inert solvent, a phthalamide derivative represented by the general formula (I-1) can be produced.
Further, the aniline derivative represented by the general formula (II) is prepared by a production method disclosed in JP-A-11-240857 and JP-A-2001-131141, and the like. After being converted to an imide derivative, the phthalisoimide derivative is reacted with an amine represented by the general formula (IV) in the presence or absence of an acid or a base in an inert solvent to obtain a compound represented by the general formula (I) The phthalamide derivative represented by -2) can be produced.
The phthalamide derivative represented by the general formula (I-1) or (I-2) is represented by the general formula (V-1) or (V-2) in the presence of a dehydrohalogenating agent and an inert solvent. By reacting with a halide, a phthalamide derivative represented by the general formula (I) can be produced.
R in the general formula (I) ¹ In the definition of ¹ Represents -A- (G) r, and G represents -WR. ⁶ W is -SO- or -SO ₂ The compound represented by-can be produced by subjecting a compound represented by W to -S- to an oxidation reaction by an ordinary method, for example, using an oxidizing agent such as m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide.
[0020]
1-1. General formula (II) → General formula (I-1) or General formula (III-2) → General formula (I-2)
This reaction is described in J. Med. Chem. , 10 , 982 (1967). This reaction can be carried out, if necessary, in the presence of a catalytic amount to an excess amount of an acid or base.
Examples of the acid that can be used in the present reaction include organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid. The amount of the acid used is represented by the general formula (III-1) or (III- The catalyst may be appropriately selected from a range of a catalytic amount or an excess molar amount with respect to the phthalisoimide derivative represented by 2) and used. Examples of the base include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium carbonate, and sodium hydroxide. ) Or (III-2).
The reaction can be carried out at a temperature ranging from 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but is within a range from several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
[0021]
1-2. General formula (I-1) → General formula (I) or (I-2) → General formula (I)
The inert solvent used in the present reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of the present reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenation such as fluorobenzene, chlorobenzene, and dichlorobenzene. Aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, etc., chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethylacetamide etc. Amides, acids such as acetic acid, dimethyl sulfoxide, and inert solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents can be used alone or in combination of two or more. Can be used.
Examples of the dehydrohalogenating agent include organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and sodium hydroxide. Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
The reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the used inert solvent. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected within a range from several minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
[0022]
Hereinafter, typical compounds of the phthalamides represented by the general formula (I) are shown in Tables 1 to 3, but the present invention is not limited thereto.
In the table, "n-" is normal, "s-" is secondary, "t-" is tertiary, "c-" is cyclo, "Ph" is phenyl group, and "Pyr" is In the pyridyl group, “C (*)” indicates an asymmetric carbon.
General formula (I-3)
Embedded image

[0023]
[Table 1]

[0024]
[Table 2]

[0025]
[Table 3]

[0026]
[Table 4]

[0027]
[Table 5]

[0028]
[Table 6]

[0029]
[Table 7]

[0030]
[Table 8]

[0031]
[Table 9]

[0032]
[Table 10]

[0033]
[Table 11]

[0034]
[Table 12]

[0035]
[Table 13]

[0036]
[Table 14]

[0037]
[Table 15]

[0038]
[Table 16]

[0039]
[Table 17]

[0040]
[Table 18]

[0041]
[Table 19]

[0042]
[Table 20]

[0043]
[Table 21]

[0044]
[Table 22]

[0045]
[Table 23]

[0046]
[Table 24]

[0047]
[Table 25]

[0048]
[Table 26]

[0049]
[Table 27]

[0050]
General formula (I-4)
Embedded image

[0051]
[Table 28]

[0052]
[Table 29]

[0053]
Hereinafter, representative examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.
Embodiment 1 FIG. N ¹ -(2-chloro-4-pentafluorosulfanylphenyl) -N ² Production of-(1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -3-iodophthalamide (Compound No. 1-372).
750 mg (2.0 mmol) of N- (1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -6-iodophthalic acid isimide is dissolved in 10 ml of acetonitrile, and 510 mg (2.0 mg) of 2-chloro-4-pentafluorosulfanylaniline is dissolved. (Mmol) and 10 mg of trifluoroacetic acid, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The precipitated crystals were collected by filtration and washed with a small amount of ether to obtain 1.0 g of the desired product.
Yield: 79%
Physical properties: melting point 170-173 ° C
[0054]
Embodiment 2. FIG. N ¹ -(2-chloro-4-pentafluorosulfanylphenyl) -N ² Production of-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl) -3-iodophthalamide (Compound No. 1-374).
N ¹ -(2-chloro-4-pentafluorosulfanylphenyl) -N ² 0.63 g (1.0 mmol) of-(1,1-dimethyl-2-methylthioethyl) -3-iodophthalamide is dissolved in 10 ml of chloroform, cooled to 0 ° C., and 0.1 ml of metachloroperbenzoic acid is added to the solution. 38 g (2.2 mmol) are added. After stirring for 1 hour, the reaction mixture was washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and a 10% aqueous potassium carbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.55 g of the desired product.
Yield: 84%
Physical properties: melting point 196-198 ° C
[0055]
The agricultural and horticultural insecticide containing the phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is useful for various agricultural, forestry, horticultural, storage pests, and sanitary harm to paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. It is suitable for controlling pests such as pests or nematodes, and is, for example, an admirable oyster (Adoxophys orana fasciata), an anthropomorphic citrus (Adoxophyes sp.), An anthropomorphic (Grapholita inopinata), apomorphine, and a slimefish (Leguminivora glycinivorella), Kuwahamaki (Olethreutes mori), Chanohosoga (Caloptilia thevivora), Apple hosoga (Calopt) lia zachrysa), the apple leaf miner (Phyllonorycter ringoniella), Nashihosoga (Spulerrina astaurota), cabbage butterfly (Piers rapae crucivora), tobacco budworm acids (Heliothis sp.), codling moth (Laspey resia pomonella), diamondback moth (Plutella xylostella), apple Hime sink Lee (Argyresthia conjugella), peach sink moth (Carposina niponensis), squid (Chilo suppressalis), cob beetle (Cnaphalocrocis medinalis), Chamadara mephi (Ephessia elutelia) Moth (Glyphodes pyloalis), Sankameiga (Scirpophaga incertulas), parnara guttata (Parnara guttata), armyworm (Pseudaletia separata),
[0056]
Ineyotou (Sesamia inferens), common cutworm (Spodoptera litura), beet armyworm (Spodoptera egigua) Lepidoptera such as, lid Ten leafhopper (Macrosteles fascifrons), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera), Diaphorina citri (Diaphorina citri), grape whitefly (Aleurolobus taonabae), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), onion whitefly (Trialeurodes vaporariorum), fake radish aphid Lipaphis erysimi), green peach aphid (Myzus persicae), Tsunoroumushi (Ceroplastes ceriferus), mandarin orange cotton scale insects (Pulvinaria aurantii), mandarin orange circle scale insects (Pseudaonidia duplex), without Maru scale insects (Comstockaspis perniciosa), Yano yanonensis (Unaspis yanonensis), etc. Hemiptera pests, Pratylenchus sp., Anomala rufocuprea, Bean beetles (Popilla japonica), Lasioderma serricone,
[0057]
Hirata beetle (Lyctus brunneus), the beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), adzuki bean weevil (Callosobruchus chinensis), vegetable weevil (Listroderes costirostris), maize weevil (Sitophilus zeamais), boll weevil (Anthonomus grandis grandis), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Auricophora femoralis, Olema oryzae, Olema oryzae, Phyllotreta striolata, Pine beetle (Tomicus p) beetles such as Niperda, Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineeta), Mexican beetle (Epilachna varivestis), corn root worms (Diabrotica sp.), and the worms such as the sea urchins (Dius bicau, Dacomi). ), Rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiquata), fly (Dalia platura), soybean flies (Aspondylis sp.), House flies (Musca epica) Pests, southern Negu Saleh nematode (Pratylenchus coffeae), potato cyst nematode (Glabodera rostchiensis),
[0058]
Meloidogyne sp., Tylenchurus semipenetrans, Aphelenchus avenae, Ahelenchuid nits, and Apherenoides ritzem. Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawaI Kishida, Tetranychus urticae Koch, Tetranychus urticae (Acaphylla theape), Tetranychus urticae Koch Pelekassi), Pterodactylus mite (Calacarus carinatus), and Pest mite (Epitrimerus pyri).
[0059]
The agricultural and horticultural insecticide containing a phthalamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is useful for the above-mentioned pests that damage paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers and the like. Seedling raising facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. before or at the time when the occurrence of the pest is confirmed, in accordance with the time when the pest is expected to occur By treating the seeds, paddy water, foliage, soil, or other cultivation carriers, the desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained. Among them, crops, seedling raising soil for flowers, etc., planting soil at the time of transplanting, plant, irrigation water, cultivation water in hydroponic cultivation, etc., to absorb the compound of the present invention from roots with or without soil Thus, application using so-called osmotic migration is a preferable use form.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used after being formulated into a convenient form in accordance with a conventional method for agricultural chemical formulation.
That is, the phthalamide derivatives represented by the general formula (I) are dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated by mixing them in a suitable inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary in a suitable ratio. It may be adsorbed or adhered and formulated into appropriate dosage forms, for example, suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable powders, granules, powders, tablets, packs and the like.
[0060]
The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of the material that can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, cellulose powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymer such as pulverized synthetic resin, clays (eg, kaolin, bentonite, acid clay), talcs (eg, talc, pyrophyllite, etc.), Silicas such as diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (a synthetic high-dispersion silicic acid which is also called hydrous fine silicon or hydrous silicic acid, and which contains calcium silicate as a main component depending on the product), activated carbon, sulfur powder, pumice, Inorganic mineral powders such as calcined diatomaceous earth, crushed bricks, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate, polyethylene, polypropylene, polychlorinated Plastic carriers such as vinylidene, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, fertilizer salts depreciation etc., can be exemplified compost or the like, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.
[0061]
As a material that can be a liquid carrier, in addition to those having a solvent function per se, selected from those capable of dispersing an active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having a solvent function, for example, as a representative example The following carriers can be exemplified, and these can be used alone or in the form of a mixture of two or more types. For example, water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic hydrocarbons (Eg benzene, tolue , Xylene, solvent naphtha, alkyl naphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate) Amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (eg, acetonitrile, etc.), dimethylsulfoxides and the like.
[0062]
Examples of the other adjuvants include the following representative adjuvants. These adjuvants are used according to the purpose, and may be used alone or in combination of two or more kinds. In some cases, it is possible to use no auxiliaries at all.
Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene Examples of surfactants such as resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate, and the like. Can be.
For the purpose of dispersion stabilization, adhesion and / or binding of the active ingredient compound, the following auxiliary agents can be used. For example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, acacia, polyvinyl Auxiliaries such as alcohol, pine oil, bran oil, bentonite, ligninsulfonate and the like can also be used.
[0063]
The following auxiliaries can be used to improve the flowability of the solid product. For example, auxiliaries such as wax, stearate and alkyl phosphate can be used. As a peptizer for suspending products, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
As an antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
As a preservative, 1,2-benzisothiazolin-3-one, parachloromethaxylenol, butyl paraoxybenzoate, and the like can also be added.
Further, if necessary, a functional spreading agent, an activity enhancer such as a metabolic decomposition inhibitor such as piperonyl butoxide, an antifreezing agent such as propylene glycol, an antioxidant such as BHT, an ultraviolet absorber, and other additives. Agents can also be added.
The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide, it may be appropriately selected and used from the range of 0.01 to 90 parts by weight. When the composition is used as an emulsion or a wettable powder, 0.01 to 50% by weight is appropriate.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used for controlling various pests as it is, or is appropriately diluted with water or the like, or in a suspended form in an amount effective for pest control in crops in which the occurrence of the pest is predicted. What is necessary is just to apply to the place where generation | occurrence | production is not preferable.
[0064]
The amount used of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors, for example, the purpose, the target pest, the growth status of the crop, the tendency of the pest to occur, the weather, the environmental conditions, the dosage form, the application method, the application place, the application time, and the like. Although it fluctuates, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares, depending on the purpose.
Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are further pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides for the purpose of extending the appropriate period of control, or to reduce the amount of drug. It can also be used by mixing with biological pesticides and the like, and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like according to the use scene.
Other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for such purposes include, for example, ethion, trichlorfon, methamidophos, acephate, dichlorvos, mevinphos, monocrotophos, malathion, dimethoate, formothione, mecarbam, bamidothion, thiomethone , Disulfoton, oxydeprophos, nared, methyl parathion, fenitrothion, cyanophos, propaphos,
[0065]
Fenthion, prothiophos, profenophos, isofenphos, temefos, fentoate, dimethylvinphos, chlorfevinphos, tetrachlorovinphos, foxime, isoxathion, pyraclophos, methidathion, chloropyrifos, chlorpyrifos-methyl, pyridafenthion, diazinon, pirimiphos-methyl, forsalon, phosmet, Dioxabenzophos, quinalphos, terbuphos, etoprophos, cadusaphos, mesulfenphos, DPS (NK-07995), phosphocarb, fenamiphos, isoamidophos, phosthiazate, isazophos, enaprophos, fenthion, phosthietane, diclofenthion, thionazine, sulphophos, mifenfofothion, dialfostion Pyrethrin, allethrin, praletrin, les Trindade, permethrin, tefluthrin, bifenthrin, fenpropathrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin, acrinathrin,
[0066]
Fenvalerate, esfenvalerate, flucitrinate, fluvalinate, cycloprothrin, etofenprox, halfenprox, silafluofen, flucitrinate, fluvalinate, mesomil, oxamyl, thiodicarb, aldicarb, alanicarb, cartap, metlcarb, xylicalub , Propoxur, phenoxycarb, fenobcarb, ethiophencarb, phenothiocarb, bifenazate, BPMC, carbaryl, pirimicarb, carbofuran, carbosulfan, furatiocarb, benfracarb, aldoxycarb, diafenthiuron, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuronuron, hexaflumuronuron , Flufenoxuron, Chlorfluazuron, Fenbuta 'S, tricyclohexyltin hydroxide, sodium oleate, potassium oleate, methoprene, hydro-plane, binapacryl, amitraz, dicofol, Kelthane, chlorobenzylidene rate, phenylene Seo bromo rate, tetradifon, bensultap, Benzometo, tebufenozide, methoxyfenozide,
[0067]
Chromafenozide, propargite, acequinosyl, endosulfan, diophenolan, chlorfenapyr, fenpyroximate, tolfenpyrad, fipronil, tebufenpyrad, triazamate, ethoxazole, hexthiazox, nicotine sulfate, nitenpyram, acetamiprid, thiaclopridin, thimiclopiridamide, thimiclopiridamide Methylnon, pyrimidifen, pyridaben, cyromazine, TPIC (tripropyl isocyanurate), pymetrozine, buprofezin, thiocyclam, fenazaquin, quinomethionate, indoxacarb, polynactin complex, milbemectin, abamectin, emamectin benzoate Agricultural and horticultural insecticides such as, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadirachtin, rotenone, hydroxypropyl starch, levamisole hydrochloride, metham sodium, morantel tartrate, dazomet, triclamide, pastria, monacrosporium fimatopagam, etc. Acaricides, nematocides can be exemplified, as agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes,
[0068]
For example, sulfur, lime sulfur mixture, basic copper sulfate, iprovenphos, edifenphos, tolclofos methyl, thiram, polycarbamate, zineb, manzeb, mancozeb, propineb, thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminoctadine acetate, iminoctazine albesylate Salt, mepronil, flutranyl, penciclone, flamethopyr, thifluzamide, metalaxyl, oxadixyl, carpropamide, diclofluanid, fursulfamide, chlorothalonil, clesoxime methyl, phenoxanyl (NNF-9425), himexazole, eclomethol, fluorimide, fonimidion, procimidone diclomidone , Triflumizole, bitertanol, triflumizole, ipconazole, Conazole, propiconazole, difenoconazole, myclobutanil, Tetraconazole tetrazole, hexaconazole, tebuconazole,
[0069]
Imibenconazole, prochloraz, pefurazoate, cyproconazole, isoprothiolane, fenarimol, pyrimethanil, mepanipyrim, pyrifenox, fluazinam, triforine, diclomedine, azoxystrobin, trifloxystrobin, orisastrobin, thiadiazine, captan, probenazole, acibenzofural Agricultural and horticultural fungicides such as S-methyl (CGA-245704), fusalide, tricyclazole, pyroquilon, quinomethionate, oxolinic acid, dithianone, cyazofamid, thiazinyl, diclosimet, kasugamycin, validamycin, polyoxin, blasticidin, streptomycin, etc. Similarly, as herbicides, for example, glyphosate, sulfosate, glufosine , Bialaphos, butamiphos, esprocarb, prosulfocarb, benthiocarb, pyributicarb, ashram, linuron, dimuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, azimsulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, arachlor, pretilachlor , Clomeprop, Etobenzanide, Mefenacet,
[0070]
Pendimethalin, bifenox, acifluofen, lactofen, cyhalofop-butyl, ioxinil, bromobutide, alloxydim, sethoxydim, napropamide, indanophan, pyrazolate, benzofenap, pyraflufen-ethyl, imazapyr, sulfentrazone, cafenstrol And herbicides such as bentoxazone, oxazoazone, paraquat, diquat, pyriminobac, simazine, atrazine, dimetamethrin, triazifuram, benfresate, fluthiacet-methyl, quizalofop-ethyl, bentazone, oxadiclomefon, azaphenidine, benzobicyclon, and calcium peroxide. be able to.
[0071]
Examples of biopesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (Granulosis virus, GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), and insect pox virus. ), Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinerne spore killer, or Steinerne sushi ne s. Microbial pesticides used as agents, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobacter, non-pathogenic Erwinia carotovora (Erwinia carotovora, etc.), and Bacillus bacillus bacillus bacillus bacillus bacillus bacillus. A similar effect can be expected by mixing and using a microbial pesticide to be used, a biological pesticide used as a herbicide such as Xanthomonas campestris, and the like.
[0072]
Further, as biopesticides, for example, Encarsia formosa, Aleidis olemani (Aphidius colemani), Aphidoleus aphidicus (Digimocha, Digrimopsis, Aphidoleus aphidicus) ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris and Orius sauteri, and microbial pesticides such as Beauveria bronniatii, and (Z) -Z-e-Z-e-tetrazide -4,10-tetradeca Diniel acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z)- It can be used in combination with a pheromone agent such as 11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, and 14-methyl-1-octadecene.
[0073]
Hereinafter, typical preparation examples and test examples of the present invention are shown, but the present invention is not limited to these.
In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.
Formulation Example 1
10 parts of compounds described in Tables 1 to 3
Xylene 70 parts
N-methylpyrrolidone 10 parts
With polyoxyethylene nonyl phenyl ether
10 parts mixture with calcium alkylbenzenesulfonate
The above are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion.
Formulation Example 2.
3 parts of compounds described in Tables 1 to 3
82 parts of clay powder
15 parts of diatomaceous earth powder
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
[0074]
Formulation Example 3.
5 parts of compounds described in Tables 1 to 3
90 parts mixed powder of bentonite and clay
5 parts of calcium lignin sulfonate
The above is uniformly mixed, an appropriate amount of water is added and kneaded, granulated, and dried to obtain granules.
Formulation Example 4.
20 parts of compounds described in Tables 1 to 3
Kaolin and synthetic high dispersion silicic acid 75 parts
With polyoxyethylene nonyl phenyl ether
5 parts mixture with calcium alkylbenzenesulfonate
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
[0075]
Test Example 1 Insecticidal test on Japanese moth (Plutella xylostella).
The adult solution of Chinese moth is released to Chinese cabbage seedlings to lay eggs. Two days after the release, Chinese cabbage seedlings with laying eggs are diluted to 50 ppm with a drug containing a compound shown in Tables 1 to 3 as an active ingredient to 50 ppm. For about 30 seconds, air-dried, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after immersion in the solution e, the number of hatching insects was investigated, the mortality was calculated by the following formula, and the judgment was made according to the following criteria. 3 units in 10 wards per ward
[Equation 1]

[0076]

The results are shown in Table 4.
[0077]
Test Example 2. Insecticidal test on Spodoptera litura.
Cabbage leaf pieces (variety: four seasons harvest) were immersed for about 30 seconds in a drug solution diluted with a compound containing the compounds shown in Tables 1 to 3 as active ingredients to 50 ppm, air-dried, and placed in a plastic petri dish having a diameter of 9 cm. After inoculating the larvae of the larvae, the larvae were capped and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was examined, and the mortality was calculated according to the following formula. 3 units in 10 wards per ward
[Equation 2]

The results are shown in Table 4.
[0078]
Test Example 3 Insecticidal test on Aedes spiders (Adoxophyes sp.).
Tea leaves were immersed for about 30 seconds in a drug solution in which a drug containing the compounds described in Tables 1 to 3 as active ingredients was diluted to 50 ppm, air-dried, placed in a 9 cm-diameter plastic petri dish, and inoculated with a larva of Anemonium brassicae. Then, it was left still in a constant temperature room at 25 ° C. and a humidity of 70%. Eight days after the inoculation, the number of live and dead insects was investigated, the mortality was calculated according to the formula of Test Example 2, and the judgment was made according to the criteria of Test Example 1. 3 units in 10 wards per ward
The results are shown in Table 4.
[0079]
Table 4
───────────────────────
No. Test Example 1 Test Example 2 Test Example 3
───────────────────────
1-290 A A A
1-292 A A A
1-296 A A A
1-297 A A A
1-298 A A A
1-372 A A A
1-374 A A A
1-458 A A A
1-459 A A A
1-460 A A A
2-22 A A A
2-23 AAE
2-24 A A A
3-5 A E A
3-6 A D E
3-7 A A A
3-24 A A A
3-26 A A A
───────────────────────
[0080]
【The invention's effect】
The compound of the present invention exhibits an excellent insecticidal effect at a low dose, and exhibits a high absorption and transfer activity from the root particularly when applied to soil or the like.

Claims (4)

General formula (I)

[Wherein, R ¹ is a hydrogen atom, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, a halo C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, a phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, Halo C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a group, a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, identical or may be different from halogen atom, _C 1 -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 1 -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl Shi group, _C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ 1 or more substituted heterocyclic group, or -A- (G) r having a substituent (in the formula, a C ₁ -C ₈ alkylene group selected from an alkylsulfonyl group, _C 3 -C ₆ alkenylene represents a group or a C ₃ -C ₆ alkynylene group, G may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 3 -C ₆ cycloalkyl group , halo C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, the same or different and may di C ₁ -C ₆ alkoxy phosphoryl group, the same or different and may di C ₁ -C ₆ Arukokishichio A phosphoryl group, a diphenylphosphino group, a diphenylphosphono group, a di-C ₁ -C ₆ alkylsulfonium group which may be the same or different, a phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, Halo C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a group, a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, a heterocyclic group, identical or it may be different from halogen _atom, C 1 -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 1 -C ₆ alkoxy Group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, _C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, _{C 1} - A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a C ₆ alkylsulfonyl group or a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, —ZR ⁴ (where Z is —O—, —N (R ⁵ )-(wherein, R ⁵ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, a phenylcarbonyl group, good, halogen atom, _C 1 -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 1 -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, _C 1 -C ₆ al From a alkylthio group, a halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, a C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group exhibit one or more of the substituted phenyl group having a _substituent, C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group selected. And R ⁴ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₃ -C ₆ alkenyl group, a halo C ₃ -C ₆ alkenyl group, a C ₃ -C ₆ alkynyl. group, halo C ₃ -C ₆ alkynyl, _C 3 -C ₆ cycloalkyl group, halo C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, _C 1 -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 1 -C ₆ alkylthio A C ₁ -C ₆ alkyl group, a formyl group, a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, a mono C ₁ -C ₆ alkylaminocarbonyl group, the same or different and may di C ₁ -C ₆ alkylaminocarbonyl group, mono C ₁ -C ₆ alkylamino thiocarbonyl group, the same or different and may di C ₁ C ₆ alkylamino thiocarbonyl group, the same or different and may di C ₁ -C ₆ alkoxy phosphoryl group, the same or different and may di C ₁ -C ₆ alkoxy thio phosphoryl group, a phenyl group, which may be the same or different A halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ alkylthio group, a halo C _1-. C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, one or more substituents selected from halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group substituted phenyl group having a group, a phenyl C ₁ -C ₄ alkyl group, which may be identical or different, halogen atom, _{C 1} - ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 1 -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, _C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _{C 1} - C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, a substituted phenyl having _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ 1 or more substituents selected from alkylsulfonyl group on the ring A C ₁ -C ₄ alkyl group, a heterocyclic group or the same or different, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, _C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ Shows the C ₆ alkylsulfinyl group, a substituted heterocyclic group having a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ 1 or more substituents selected from alkylsulfonyl group. ) Or ^{-W-R 6} (wherein, W is _{-S -, - SO -, -} SO 2 -, - C (= O) -, - C (= S) - , or -C (= ^NOR 7) - (Wherein R ⁷ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₃ -C ₆ alkenyl group, a halo C ₃ -C ₆ alkenyl group, a C ₃ -C ₆ alkynyl A C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, a phenyl C ₁ -C ₄ alkyl group or the same or different, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a C _1- C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, _C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl Or halo C ₁ -C ₆ represents an alkyl sulfonyl one or more substituents selected from the group a substituted phenyl C ₁ -C ₄ alkyl group having on the ring.), ^{R 6} is a hydrogen atom, _C 1 -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 3 -C ₆ alkenyl group, halo C ₃ -C ₆ alkenyl group, _C 3 -C ₆ alkynyl group, halo C ₃ -C ₆ alkynyl group, _{C 3} - C ₆ cycloalkyl group, halo C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkylthio C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy _group, C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, amino group, mono C ₁ -C ₆ alkylamino group, the same or different goodness Di C ₁ -C ₆ alkylamino _group, C 1 -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkylamino _group, C 1 -C ₆ alkylthio C ₁ -C ₆ alkylamino group, a phenyl group, the same or different and, Halogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ 1 or more substituents selected from an alkylsulfonyl group A phenyl C ₁ -C ₄ alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 1 -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, _C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, Substituted phenyl C ₁ -C ₄ alkyl having one or more substituents on the ring selected from halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl and halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl A phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ alkylthio, halo C ₁ -C ₆ alkylthio, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfin A substituted phenylamino group having at least one substituent selected from a phenyl group, a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, a phenyl C ₁ -C ₄ alkylamino group, May be the same or different, and may be a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ alkylthio group selection, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, a _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group one or more substituents substituted phenyl C ₁ -C ₄ alkylamino group having on the ring that is, a heterocyclic group, the same or different and, halo Emissions _atom, C 1 -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, _C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ 1 or more substituents selected from an alkylsulfonyl group A halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, _C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ Ruki Rusuru alkylsulfonyl group, a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ 1 or more substituents the substituted heterocyclic amino group having on the ring selected from an alkylsulfonyl group. ). r shows the integer of 1-3. ). R ⁴ or R ⁶ can also be bonded to A to form a 4- to 8-membered ring which may be interrupted by one or two identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms.
R ² and R ³ may be the same or different and include a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₃ -C ₆ alkenyl group, a halo C ₃ -C ₆ alkenyl group, C ₃ -C ₆ alkynyl group, halo C ₃ -C ₆ alkynyl, _C 3 -C ₆ cycloalkyl group, halo C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, _C 1 -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkylthio C ₁ -C ₆ alkyl group, formyl group, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, mono C ₁ -C _{6 represents a 6} alkylaminocarbonyl group or a di C ₁ -C ₆ alkylaminocarbonyl group which may be the same or different. R ² is bonded to A, R ¹ , G, R ⁴ or R ⁶ and may be interrupted by 1 to 2 identical or different oxygen, sulfur or nitrogen atoms. A member ring can be formed. ).
X may be the same or different, and may be a halogen atom, a nitro group, an amino group, a mono-C ₁ -C ₆ alkylamino group, a di-C ₁ -C ₆ alkylamino group, which may be the same or different, a C ₁ -C ₆ alkyl Carbonylamino group, halo C ₁ -C ₆ alkylcarbonylamino group, C ₁ -C ₆ alkylsulfonylamino group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonylamino group, cyano group, C ₁ -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₂ -C ₆ alkenyl group, halo C ₂ -C ₆ alkenyl group, C ₂ -C ₆ alkynyl group, halo C ₂ -C ₆ alkynyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy _group, C 1 -C ₆ alkylcarbonyloxy group, halo C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy _group, C 1 -C ₆ alkyl sulfonyl A luoxy group, a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyloxy group, a C ₁ -C ₆ alkylthio group, a halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, a C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, It represents a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group. Also, two adjacent Xs on the aromatic ring can form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C ₁ -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, C _1- C ₆ alkylsulfinyl group, can also have a halo _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl _group, C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo _C 1 -C ₆ 1 or more substituents selected from alkylsulfonyl group.
m shows the integer of 0-2.
Y may be the same or different and is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group, a cyclo C ₃ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy. Group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, mono C ₁ -C ₆ alkylamino group, di C ₁ -C ₆ alkylamino group which may be the same or different, C ₁ -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, phenyl, same or different good, halogen atom, _C 1 -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 1 -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy groups, C -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ alkyl A substituted phenyl group having at least one substituent selected from a sulfonyl group, a phenyl C ₁ -C ₄ alkyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ Alkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₁ -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C _1- C ₆ alkylsulfinyl group, is selected from _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group Or more substituents substituted phenyl _C 1 -C ₄ alkyl group having on the ring, a phenoxy group, which may be identical or different, halogen _atom, C 1 -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl groups, C ₁ -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, _C 1 -C ₆ alkylthio group, halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl group, halo C ₁ -C ₆ alkyl group, _C 1 -C ₆ alkoxy group, halo C ₁ -C ₆ alkoxy groups, _C 1 -C Alkylthio group, a halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, a _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group A substituted phenylthio group having one or more substituents selected, a heterocyclic group, or the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl group A C ₁ -C ₆ alkoxy group, a halo C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ alkylthio group, a halo C ₁ -C ₆ alkylthio group, a C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl groups are selected from _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl group or halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group A substituted heterocyclic group having one or more substituents. Two adjacent Y's on the aromatic ring may form a condensed ring together, and the condensed rings may be the same or different and include a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a halo C ₁ -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₆ alkoxy group, halo _C 1 -C ₆ alkoxy _group, C 1 -C ₆ alkylthio group, halo _C 1 -C ₆ alkylthio _group, C 1 -C ₆ alkylsulfinyl group, It may also have one or more substituents selected from halo C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl or halo C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl. Further, Y is bonded to R ^3, 1 to 2 identical or different and good oxygen atom, it can form a good 5-7 membered ring which may be interrupted by a sulfur atom or a nitrogen atom.
n shows the integer of 0-3. ]
A phthalamide derivative represented by the formula: R ¹ is a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ alkylthio C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl C ₁ -C ₆ alkyl group or a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl C _1- A C ₆ alkyl group; R ² and R ^{3 each} represent a hydrogen atom; X represents a halogen atom; m represents 1; Y represents a halogen atom or a C ₁ -C ₆ alkyl group; The phthalamide derivative according to claim 1, which represents an integer of 2. An agricultural and horticultural insecticide comprising the phthalamide derivative according to claim 1 as an active ingredient. A method for using an agricultural and horticultural insecticide, comprising applying an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to claim 3 to a target crop plant or soil in order to control pests from useful plants.