JP2003313547A

JP2003313547A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP2003313547A
Application number: JP2002116935A
Authority: JP
Inventors: Masakazu Funahashi; 正和舟橋; Toshihiro Iwakuma; 俊裕岩隈; Chishio Hosokawa; 地潮細川
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2002-04-19
Filing date: 2002-04-19
Publication date: 2003-11-06

Abstract

(57)【要約】【課題】色純度が高く、青色系に発光する有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供可能な有機ＥＬ素子用材
料及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】フッ素置換フェニル基又はフェニレン基
が窒素に結合した特定構造を有する化合物からなる有機
ＥＬ素子用材料、及び、陰極と陽極間に一層又は複数層
からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子にお
いて、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機ＥＬ
素子用材料を含有する有機ＥＬ素子である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクト
ロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、
色純度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、
有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電
極から構成されている。有機ＥＬ素子の発光は、両電極
間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、
陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔
と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に
戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。発
光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフ
ェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導
体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られてお
り、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が
得られることが報告されており、カラー表示素子の実現
が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号
公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２０
０２８９号公報等）。

【０００３】最近では、有機ＥＬ素子ディスプレイの実
用化が開始されているものの、フルカラー表示素子は開
発途中である。特に、色純度及び発光効率が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子が求められている。これらを
解決しようとするものとして、例えば、特開平８−１２
６００号公報には、青色発光材料としてフェニルアント
ラセン誘導体を用いた素子開示されている。フェニルア
ントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられ、通
常、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）錯体層との前記青色材料層の積層体として用いられ
るが、発光効率、寿命、青色純度が実用に用いられるレ
ベルとしては不十分であった。特開２００１−２８８４
６２号公報には、アミン系芳香族化合物を発光層に用い
た青色発光素子が開示されているが、発光効率が２〜４
ｃｄ／Ａと不十分であった。特開２００１−１６０４８
９号公報には、アザフルオランテン化合物を発光層に添
加した素子が開示されているが、黄色から緑色の発光と
なり、十分に色純度の高い青色を発光するに至っていな
い。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題
を解決するためになされたもので、色純度が高く、青色
系に発光する有機ＥＬ素子用材料及びそれを利用した有
機ＥＬ素子を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、フッ素置換フェニ
ル基又はフェニレン基が窒素に結合した特定構造を有す
る化合物をホスト材料として用いることにより、青色純
度が高い有機ＥＬ素子が得られることを見出し本発明を
解決するに至った。

【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料を提供する
ものである。

【化５】〔（１）式中、ｎは１〜３の整数、ｍは０〜２の整数で
ある。Ａｒ¹、Ａｒ²及びＡｒ³は、それぞれ独立に、

【化６】（ｐは０〜３の整数、ａは０〜５の整数、ｂは０〜４の
整数）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ⁴及びＡｒ⁵は、それぞれ独立に、

【化７】（ｑは０〜３の整数、ｃ及びｄは、それぞれ０〜４の整
数）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。Ａ
ｒ⁶及びＡｒ⁷は、それぞれ独立に、

【化８】（ｒは０〜３の整数、ｅは０〜５の整数、ｆは０〜４の
整数）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。
ただし、（１）式中のフェニル基又はフェニレン基のう
ち、少なくとも一つはパーフルオロフェニル基又はパー
フルオロフェニレン基である。また、式中のフェニル基
又はフェニレン基は、フッ素以外の置換基で置換されて
いてもよい。また、隣接する基であるＡｒ¹とＡｒ⁶、
Ａｒ⁴とＡｒ⁷、Ａｒ⁴とＡｒ⁶、Ａｒ⁵とＡｒ⁷、Ａ
ｒ³とＡｒ⁵、Ａｒ²とＡｒ³は、それぞれ単結合又は
アルキレン基で互いに結合していてもよい。〕

【０００７】また、本発明は、陰極と陽極間に一層又は
複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素
子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有
機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子を提供するも
のである。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子用材料は、
下記一般式（１）で表される化合物からなる。

【化９】（１）式中、ｎは１〜３の整数、ｍは０〜２の整数であ
る。

【０００９】Ａｒ¹、Ａｒ²及びＡｒ³は、それぞれ独
立に、

【化１０】（ｐは０〜３の整数、好ましくは１〜２の整数、ａは０
〜５の整数、好ましくは３〜５の整数、ｂは０〜４の整
数、好ましくは３〜４の整数）で表され、互いに同一で
も異なっていてもよい。Ａｒ⁴及びＡｒ⁵は、それぞれ
独立に、

【化１１】（ｑは０〜３の整数、好ましくは１〜２の整数、ｃ及び
ｄは、それぞれ０〜４の整数、好ましくは３〜４の整
数）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。Ａ
ｒ⁶及びＡｒ⁷は、それぞれ独立に、

【化１２】（ｒは０〜３の整数、、好ましくは１〜２の整数、ｅは
０〜５の整数、好ましくは３〜５の整数、ｆは０〜４の
整数、好ましくは３〜４の整数）で表され、互いに同一
でも異なっていてもよい。ただし、（１）式中のフェニ
ル基又はフェニレン基のうち、少なくとも一つはパーフ
ルオロフェニル基又はパーフルオロフェニレン基であ
る。また、式中のフェニル基又はフェニレン基は、フッ
素以外の置換基で置換されていてもよい。さらに、隣接
する基であるＡｒ¹とＡｒ⁶、Ａｒ⁴とＡｒ⁷、Ａｒ⁴
とＡｒ⁶、Ａｒ⁵とＡｒ⁷、Ａｒ³とＡｒ⁵、Ａｒ²と
Ａｒ³は、それぞれ単結合又はアルキレン基（例えば、
メチレン基、エチレン基、プロピレン基等）で互いに結
合していてもよい。

【００１０】上記一般式（１）におけるフッ素以外の置
換基としては、塩素、臭素のハロゲン原子、カルバゾー
ル基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチ
ル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換もしくは無
置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル
基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、置換も
しくは無置換の芳香族基、置換もしくは無置換のヘテロ
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これらのう
ち、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル
基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル
基、アダマンチル基、インドリジル基、アザインドリジ
ル基、シアノ基、カルバゾイル基、インドリル基が好ま
しい。

【００１１】本発明の一般式（１）で表される化合物の
具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定される
ものではない。

【化１３】

【００１２】

【化１４】

【００１３】本発明の一般式（１）の化合物は、１重項
のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶであり、
２．９〜３．６ｅＶであると好ましい。本発明の有機Ｅ
Ｌ素子は、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機
薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機
薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式（１）の化合物
からなる有機ＥＬ素子用材料を含有する。また、有機Ｅ
Ｌ素子の発光層に、前記一般式（１）の化合物からなる
有機ＥＬ素子用材料を含有すると好ましい。本発明の有
機ＥＬ素子は、青色系発光し、その純度が（０．１２，
０．１０）〜（０．１７，０．２０）と高いものであ
る。これは、本発明の一般式（１）の化合物からなる有
機ＥＬ素子用材料が、広いエネルギーギャップを有して
いるからである。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機
ＥＬ素子のホスト材料であると好ましい。このホスト材
料とは、正孔と電子の注入が可能であって、正孔と電子
が輸送され、再結合して蛍光を発する機能を有するもの
である。

【００１４】また、本発明の一般式（１）の化合物は、
１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶと高
く、３重項のエネルギーギャップも高いと考えられ、燐
光素子用の有機ホスト材料としても有用である。ここ
で、燐光素子とは、３重項準位のエネルギー状態から基
底１重項準位の状態への遷移に基づく発光の強度が他の
物質に比べて高い物質、例えば、周期律表７〜１１族か
ら選ばれる少なくとも１つの金属を含む有機金属錯体な
どの燐光物質を含む、いわゆる燐光を利用した有機電界
発光素子のことである。有機ＥＬ素子の発光層におい
て、生成される分子励起子には、１重項励起子と三重項
励起子とが混合していて、１重項励起子及び３重項励起
子は、一般的には１：３の割合で、３重項励起子の方が
多く生成されていると言われている。また、通常の蛍光
を使った有機ＥＬ素子では、発光に寄与する励起子は１
重項励起子であって、３重項励起子は非発光性である。
このため、３重項励起子は最終的には熱として消費され
てしまい、生成率の低い１重項励起子から発光が生じて
いる。したがって、有機ＥＬ素子においては、正孔と電
子との再結合によって発生するエネルギーのうち、３重
項励起子の方へ移動したエネルギーは大きい損失となっ
ている。

【００１５】このため、本発明の化合物を燐光素子に利
用することにより、３重項励起子のエネルギーを発光に
使用できるので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の
得られると考えられる。また、本発明の化合物は、燐光
素子の発光層に用いると、該層に含まれる７〜１１族か
ら選ばれる金属を含有する燐光性有機金属錯体の励起３
重項準位より高いエネルギー状態の励起３重項準位を有
し、さらに安定な薄膜形状を与え、高いガラス転移温度
（Ｔｇ：８０〜１６０℃）を有し、正孔及び／又は電子
を効率よく輸送することができ、電気化学的かつ化学的
に安定であり、トラップとなったり発光を消光したりす
る不純物が製造時や使用時に発生しにくいと考えられ
る。

【００１６】本発明の有機ＥＬ素子は、前記したように
陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成し
た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光
層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに
加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入し
た電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料
もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材
料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正
孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入
層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層
／陰極）等の多層構成で積層したものがある。

【００１７】発光層には、必要に応じて、本発明の一般
式（１）の化合物に加えてさらなる公知のホスト材料、
発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材
料を使用し、組み合わせて使用することもできる。有機
ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、クエンチング
による輝度や寿命の低下を防ぐことができ、他のドーピ
ング材料により、発光輝度や発光効率を向上させたり、
燐光発光に寄与する他のドーピング材料と組み合わせて
用いることにより、従来の発光輝度や発光効率を向上さ
せることができる。また、本発明の有機ＥＬ素子におけ
る正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以
上の層構成により形成されてもよい。その際、正孔注入
層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正
孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する
層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電
極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から
電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送
層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐
熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要
因により選択されて使用される。本発明の有機ＥＬ素子
は、電子輸送層や正孔輸送層が、一般式（１）の化合物
からなる有機ＥＬ素子用材料を含有してもよい。

【００１８】本発明の一般式（１）の化合物と共に有機
薄膜層に使用できる発光材料又はホスト材料としては、
アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、
テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペ
リレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノ
ン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブ
タジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキ
サジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビ
ススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン
金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金
属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラ
セン、ジアミノアントラセン、ジアミノカルバゾール、
ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミ
ダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリド
ン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。

【００１９】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体
的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導
体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イ
ミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒ
ドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及び
ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等
の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。

【００２０】これらの正孔注入材料の中で、さらに効果
的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタ
ロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具
体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーである
が、これらに限定されるものではない。フタロシアニン
（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ₂Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃｏ
Ｐｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍｎ
Ｐｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、Ｃ
ｌＳｎＰｃ、Ｃｌ₂ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（Ｈ
Ｏ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、Ｇ
ａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナ
フタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるも
のではない。

【００２１】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成
能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、キノキサリン、フレオレニリデンメタン、アントラ
キノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。

【００２２】これらの電子注入材料の中で、さらに効果
的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環
誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−ヒドロ
キシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−
ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。

【００２３】また、含窒素五員誘導体は、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。

【００２４】また、正孔注入材料に電子受容物質を、電
子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷
注入性を向上させることもできる。本発明の有機ＥＬ素
子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより
大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミ
ニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タング
ステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合
金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェン
やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極
に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕
事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシ
ウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、
ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合
金が用いられるが、これらに限定されるものではない。
合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／イン
ジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。合金の比
率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御さ
れ、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要が
あれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。

【００２５】本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方
の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有して
いてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化
合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化
物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカ
リ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ_X、
ＡｌＯ_X、ＳｉＮ_X、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ_X、
ＬｉＯ_X、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ_X、ＴｉＯＮ、ＴａＯ_X、
ＴａＯＮ、ＴａＮ_X、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化
窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、Ｓ
ｉＯ_X、ＡｌＯ _X、ＳｉＮ_X、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、Ｇ
ｅＯ_X、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。ま
た、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、Ｍｇ
Ｆ₂、ＣａＦ₂、ＭｇＦ₂、ＮａＦが好ましい。

【００２６】本発明の有機ＥＬ素子は、効率良く発光さ
せるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域
において充分透明にすることが望ましい。また、基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定
の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、
機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば
限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂
フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、
ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナ
イロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、
ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニ
ルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共
重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。

【００２７】本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子
の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズ
マ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコー
ティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式
成膜法のいずれの方法を適用することができる。各層の
膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設
定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を
得るために大きな印加電圧が必要になり発光効率が悪く
なる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界
を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚
は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜
０．２μｍの範囲がさらに好ましい。

【００２８】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を
形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、
いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用
の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポ
リピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げ
られる。以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本
発明の一般式（１）の化合物を用いることにより、色純
度が高く、青色系に発光する有機ＥＬ素子を得ることが
でき、この有機ＥＬ素子は、例えば電子写真感光体、壁
掛けテレビ用フラットパネルディスプレイ等の平面発光
体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックラ
イト又は計器類等の光源、表示板、標識灯、アクセサリ
ー等に好適に用いられる。

【００２９】

【実施例】次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。合成例１（化合物（Ａ２）の合成）化合物（Ａ２）の合成経路を以下に示す。

【化１５】 ※式中、ベンゼン環内にＦが記載されているものは、フ
ッ素以外の基に結合した結合手以外の全ての水素がフッ
素で置換されていることを示す。

【００３０】（１）Ｎ，Ｎ’−ペンタフルオロフェニル
−１，４−フェニレンジアミンの合成アルゴン気流下、冷却管付き１Ｌ三口フラスコ中に、
１，４−フェニレンジアミン１０．８ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）、ブロモペンタフルオロベンゼン４９．３ｇ（０．
２ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラ
ジウム１．４ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ−ｔ−ブチル
ホスフィン０．６ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキシナト
リウム１９．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、乾燥トルエン５０
０ｍＬを加えた後、１００℃にて一晩加熱攪拌した。反
応終了後、析出した結晶を濾取し、メタノール１００ｍ
Ｌにて洗浄し、目的とするＮ，Ｎ’−ペンタフルオロフ
ェニル−１，４−フェニレンジアミン１７．６ｇ（収率
４０％）を得た。（２）化合物（Ａ２）の合成アルゴン気流下、冷却管付き２００ｍＬ三口フラスコ中
に、Ｎ，Ｎ’−ペンタフルオロフェニル−１，４−フェ
ニレンジアミン４．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ
ノナフルオロビフェニル８．７ｇ（２２ｍｍｏｌ）、ト
リス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．１４
ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン
０．０６ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキシナトリウム
２．１ｇ（２２ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン１００ｍＬを
加えた後、１００℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了
後、析出した結晶を濾取し、メタノール１００ｍＬにて
洗浄し、白色粉末８．５ｇ（収率８０％）を得た。この
ものは、ＮＭＲ、ＩＲ及びＦＤ−ＭＳ（フィールドディ
フュージョンマススペクトル）の測定により、化合物
（Ａ２）と同定した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以
下に示す。 FD-MS, calcd forＣ₄₂Ｈ₄Ｆ₂₈Ｎ₂= 1068, found, m/z
=1068 さらに、得られた化合物をトルエンに溶解し、１０^-5ｍ
ｏｌ／リットルの溶液とし、分光光度計（日立社製Ｕ３
４１０）にて吸収スペクトルを計測し、吸収端の波長よ
り換算しエネルギーギャップの値を求め、表１に示し
た。

【００３１】合成例２（化合物（Ａ７）の合成）化合物（Ａ７）の合成経路を以下に示す。

【化１６】

【００３２】（１）４’−ブロモ−２，３，４，５，６
−ペンタフルオロビフェニルの合成アルゴン気流下、冷却管付き５００ｍＬ三口フラスコ中
に、ヨードペンタフルオロベンゼン３２．３ｇ（０．１
１ｍｏｌ）、４−ブロモフェニルボロン酸２０．８ｇ
（０．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム１．６ｇ（１．５ｍｏｌ％）、炭酸ナ
トリウム０．１５ｇ（０．３ｍｏｌ）、トルエン２００
ｍＬ、水１５０ｍＬを加えた後、一晩加熱攪拌した。反
応終了後、析出した結晶を濾取し、メタノール１００ｍ
Ｌにて洗浄した。この粗結晶は、酢酸エチルにて再結晶
により精製し、目的とする４’−ブロモ−２，３，４，
５，６−ペンタフルオロビフェニル２７．５ｇ（収率８
５％）を得た。（２）化合物（Ａ７）の合成アルゴン気流下、冷却管付き５００ｍＬ三口フラスコ中
に、４，４’−ジアミノオクタフルオロビフェニル３．
２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４’−ブロモ−２，３，４，
５，６−ペンタフルオロビフェニル１６．１ｇ（５０ｍ
ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジ
ウム０．１４ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ−ｔ−ブチル
ホスフィン０．０６ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキシナ
トリウム４．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン３０
０ｍＬを加えた後、１００℃にて一晩加熱攪拌した。反
応終了後、析出した結晶を濾取し、メタノール１００ｍ
Ｌにて洗浄し、黄色粉末９．０ｇ（収率７０％）を得
た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ及びＦＤ−ＭＳの測定に
より、化合物（Ａ７）と同定した。また、ＦＤ−ＭＳの
測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ₆₀Ｈ₁₆Ｆ₂₈Ｎ₂= 1296, found, m/z
=1296 さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。

【００３３】合成例３（化合物（Ｂ３）の合成）化合物（Ｂ３）の合成経路を以下に示す。

【化１７】

【００３４】（１）４’−ブロモ−２，３，４，５，６
−ペンタフルオロビフェニルの合成アルゴン気流下、冷却管付き５００ｍＬ三口フラスコ中
に、ヨードペンタフルオロベンゼン３２．３ｇ（０．１
１ｍｏｌ）、４−ブロモフェニルボロン酸２０．８ｇ
（０．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム１．６ｇ（１．５ｍｏｌ％）、炭酸ナ
トリウム０．１５ｇ（０．３ｍｏｌ）、トルエン２００
ｍＬ、水１５０ｍＬを加えた後、一晩加熱攪拌した。反
応終了後、析出した結晶を濾取し、メタノール１００ｍ
Ｌにて洗浄した。この粗結晶は、酢酸エチルにて再結晶
により精製し、目的とする４’−ブロモ−２，３，４，
５，６−ペンタフルオロビフェニル２７．５ｇ（収率８
５％）を得た。（２）ジ（２’，３’，４’，５’，６’−ペンタフル
オロビフェニル）アミンの合成アルゴン気流下、冷却管付き１Ｌ三口フラスコ中に、ベ
ンジルアミン４．３ｇ（０．０４ｍｏｌ）、４’−ブロ
モ−２，３，４，５，６−ペンタフルオロビフェニル２
５．８ｇ（０．０８ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン
アセトン）ジパラジウム０．６ｇ（１．５ｍｏｌ％）、
トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．２ｇ（３ｍｏｌ％）、
ｔ−ブトキシナトリウム９．６ｇ（０．１ｍｏｌ）、乾
燥トルエン３００ｍＬを加えた後、１００℃にて一晩加
熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、メタ
ノール１００ｍＬにて洗浄し、粗結晶を得た。３００ｍ
Ｌ一口フラスコに、上記粗結晶、Ｐｄ−Ｃ（１０％）
１．６ｇ、クロロホルム１００ｍＬ、エタノール２０ｍ
Ｌを加えた。次に、水素ガス２Ｌが充填された風船（名
称：ガス袋）を装着した３方コックをフラスコに取り付
け，真空ポンプを用いてフラスコ系内を水素ガスで１０
回置換した。減った水素ガスを新たに充填し，水素ガス
の容積を再び２Ｌにした後，室温で一晩、激しく溶液を
攪拌した。反応終了後、ジクロロメタン５０ｍＬを加
え、触媒をろ別した。ろ液を留去し，得られた残さにト
ルエン１５０ｍＬを加え，乾燥管を装着して８５℃まで
昇温し溶解させた後，一晩放置して室温まで徐冷するこ
とにより再結晶化させた。析出した結晶を濾別し，５０
℃で真空乾燥することにより、目的とするジ（２’，
３’，４’，５’，６’−ペンタフルオロビフェニル）
アミン１８ｇ（収率９０％）を得た。

【００３５】（３）ジ（２’，３’，４’，５’，６’
−ペンタフルオロビフェニル）−４−ブロモテトラフル
オロフェニルアミンの合成アルゴン気流下、冷却管付き１Ｌ三口フラスコ中に、
１，４−ジブロモテトラフルオロベンゼン９．２ｇ
（０．０３ｍｏｌ）、ジ（２’，３’，４’，５’，
６’−ペンタフルオロビフェニル）アミン１５．０ｇ
（０．０３ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）ジパラジウム０．４２ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ
−ｔ−ブチルホスフィン０．１８ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ
−ブトキシナトリウム２．９ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、
乾燥トルエン３００ｍＬを加えた後、１００℃にて一晩
加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、メ
タノール１００ｍＬ、塩化メチレン１００ｍＬにて洗浄
し、目的とするジ（２’，３’，４’，５’，６’−ペ
ンタフルオロビフェニル）−４−ブロモテトラフルオロ
フェニルアミン７．６ｇ（収率３５％）を得た。（４）化合物（Ｂ３）の合成アルゴン気流下、冷却管付き２００ｍＬ三口フラスコ中
に、ジ（２’，３’，４’，５’，６’−ペンタフルオ
ロビフェニル）−４−ブロモテトラフルオロフェニルア
ミン７．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、アニリン０．４ｇ（４
ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラ
ジウム０．０６ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ−ｔ−ブチ
ルホスフィン０．０２ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキシ
ナトリウム１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン５
０ｍＬを加えた後、１００℃にて一晩加熱攪拌した。反
応終了後、析出した結晶を濾取し、メタノール１００ｍ
Ｌにて洗浄し、黄色粉末２．８ｇ（収率５０％）を得
た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ及びＦＤ−ＭＳの測定に
より、化合物（Ｂ３）と同定した。また、ＦＤ−ＭＳの
測定結果を以下に示す。 FD-MS, calcd forＣ₆₆Ｈ₂₁Ｆ₂₈Ｎ₃= 1387, found, m/z
=1387 さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。

【００３６】合成例４（化合物（Ｂ８）の合成）化合物（Ｂ８）の合成経路を以下に示す。

【化１８】

【００３７】（１）ジペンタフルオロフェニルアミンの
合成アルゴン気流下、冷却管付き１００Ｌ三口フラスコ中
に、ペンタフルオロアニリン１８．３ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）、ブロモペンタフルオロベンゼン６．２ｇ（０．０
５ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラ
ジウム０．７ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ−ｔ−ブチル
ホスフィン０．３ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキシナト
リウム５．８ｇ（０．０６ｍｏｌ）、乾燥トルエン２０
０ｍＬを加えた後、１００℃にて一晩加熱攪拌した。反
応終了後、析出した結晶を濾取し、メタノール１００ｍ
Ｌにて洗浄し、目的とするジペンタフルオロフェニルア
ミン１０．３ｇ（収率９０％）を得た。（２）ジペンタフルオロフェニル−４−ブロモテトラフ
ルオロフェニルアミンの合成アルゴン気流下、冷却管付き５００ｍＬ三口フラスコ中
に、１，４−ジブロモテトラフルオロベンゼン９．２ｇ
（０．０３ｍｏｌ）、ジペンタフルオロフェニルアミン
６．８ｇ（０．０３ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン
アセトン）ジパラジウム０．４２ｇ（１．５ｍｏｌ
％）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．１８ｇ（３ｍｏ
ｌ％）、ｔ−ブトキシナトリウム２．９ｇ（０．０３ｍ
ｍｏｌ）、乾燥トルエン２００ｍＬを加えた後、１００
℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を
濾取し、メタノール１００ｍＬ、塩化メチレン１００ｍ
Ｌにて洗浄し、目的とするジペンタフルオロフェニル−
４−ブロモテトラフルオロフェニルアミン７．８ｇ（収
率４５％）を得た。（３）化合物（Ｂ８）の合成アルゴン気流下、冷却管付き２００ｍＬ三口フラスコ中
に、ジペンタフルオロフェニル−４−ブロモテトラフル
オロフェニルアミン５．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジペン
タフルオロフェニルアミン０．７ｇ（４ｍｍｏｌ）、ト
リス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．０６
ｇ（１．５ｍｏｌ％）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン
０．０２ｇ（３ｍｏｌ％）、ｔ−ブトキシナトリウム
１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン５０ｍＬを加
えた後、１００℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、
析出した結晶を濾取し、メタノール１００ｍＬにて洗浄
し、黄色粉末２．８ｇ（収率６０％）を得た。このもの
は、ＮＭＲ、ＩＲ及びＦＤ−ＭＳの測定により、化合物
（Ｂ８）と同定した。また、ＦＤ−ＭＳの測定結果を以
下に示す。 FD-MS, calcd forＣ₄₂Ｆ₃₃Ｎ₃= 1173, found, m/z=117
3 さらに、得られた化合物について合成例１と同様にして
エネルギーギャップの値を求め、表１に示した。

【００３８】

【表１】

【００３９】実施例１２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付
きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルア
ルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾ
ン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付
きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、
まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透
明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，
Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフ
ェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２
３２膜は、正孔注入層として機能する。次に、このＴＰ
Ｄ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜
（ＮＰＤ膜）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層と
して機能する。さらに、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍ
の上記化合物（Ａ２）を蒸着し成膜した。この時、同時
に下記化合物（Ｄ１）を、（Ａ２）：（Ｄ１）の重量比
４０：３で蒸着した。なお、化合物（Ｄ１）は、青色を
発光させるため、１重項のエネルギーが２．７９ｅＶと
低い発光性分子である。化合物（Ａ２）と（Ｄ１）との
混合膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０
ｎｍで下記Ｂａｌｑ（Ｍｅはメチル基）を成膜した。Ｂ
ａｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元
性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社
製）とＡｌｑを二元蒸着させ、第２の電子注入層（陰
極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成し
た。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰
極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。この素子は、直流
電圧５．２Ｖで発光輝度１５５ｃｄ／ｍ²、発光効率
５．８ｃｄ／Ａの高効率な青色発光が得られた。また、
色度座標は（０．１５，０．１７）であり、色純度が高
かった。

【００４０】

【化１９】

【００４１】実施例２〜４実施例１において、化合物（Ａ２）の代わりに、表２に
記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を
作製し、同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光
色、色純度を測定し表２に示した。

【００４２】比較例１実施例１において、化合物（Ａ２）の代わりに、従来公
知の化合物である下記化合物ＢＣｚを用いた以外は同様
にして有機ＥＬ素子を作製し、同様に直流電圧、発光輝
度、発光効率、発光色、色純度を測定し表２に示した。

【化２０】

【００４３】比較例２実施例１において、化合物（Ａ２）の代わりに、特開２
００１−２８８４６２号公報に記載の下記化合物（Ｃ
２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、
同様に直流電圧、発光輝度、発光効率、発光色、色純度
を測定し表２に示した。

【化２１】

【００４４】

【表２】

【００４５】表２に示したように、比較例の従来公知の
化合物ＢＣｚ及び（Ｃ２）に対して、本発明の化合物を
用いた有機ＥＬ素子は、低電圧駆動であり、かつ高効率
の青色発光が得られる。また、本発明の化合物は、エネ
ルギーギャップが広いので、エネルギーギャップの広い
発光性分子を発光層に混合し発光させることができる。

【００４６】

【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の一
般式（１）で表される化合物からなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子用材料を利用すると、発光効率及び色
純度が高く、青色系に発光する有機エレクトロルミネッ
センス素子が得られる。このため、本発明の有機エレク
トロルミネッセンス素子は、各種電子機器の光源等とし
て極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 ＡＣ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される化合物から
なる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。【化１】〔（１）式中、ｎは１〜３の整数、ｍは０〜２の整数で
ある。Ａｒ¹、Ａｒ²及びＡｒ³は、それぞれ独立に、【化２】（ｐは０〜３の整数、ａは０〜５の整数、ｂは０〜４の
整数）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ⁴及びＡｒ⁵は、それぞれ独立に、【化３】（ｑは０〜３の整数、ｃ及びｄは、それぞれ０〜４の整
数）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。Ａ
ｒ⁶及びＡｒ⁷は、それぞれ独立に、【化４】（ｒは０〜３の整数、ｅは０〜５の整数、ｆは０〜４の
整数）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。
ただし、（１）式中のフェニル基又はフェニレン基のう
ち、少なくとも一つはパーフルオロフェニル基又はパー
フルオロフェニレン基である。また、式中のフェニル基
又はフェニレン基は、フッ素以外の置換基で置換されて
いてもよい。また、隣接する基であるＡｒ¹とＡｒ⁶、
Ａｒ⁴とＡｒ⁷、Ａｒ⁴とＡｒ⁶、Ａｒ⁵とＡｒ⁷、Ａ
ｒ³とＡｒ⁵、Ａｒ²とＡｒ³は、それぞれ単結合又は
アルキレン基で互いに結合していてもよい。〕
【請求項２】前記一般式（１）の化合物の１重項のエ
ネルギーギャップが２．８〜３．８ｅＶである請求項１
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３】陰極と陽極間に一層又は複数層からなる
有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】陰極と陽極間に一層又は複数層からなる
有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、発光層が、請求項１に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
【請求項５】前記有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料の１重項のエネルギーギャップが２．８〜３．８
ｅＶである請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【請求項６】前記有機エレクトロルミネッセンス素子
用材料が、有機ホスト材料である請求項３又は４に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層
との間に無機化合物層を有する請求項３〜６のいずれか
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】青色系発光する請求項３〜７のいずれか
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。