JP2003261895A - Perfume composition and tea beverage containing the same - Google Patents
Perfume composition and tea beverage containing the sameInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、(R)-リナロール
およびメチルアンスラニレイトを含む香料組成物、およ
び該香料組成物を含有する茶飲料に関する。また、本発
明は、ジャスミン茶の香りを有する香料組成物に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a flavor composition containing (R) -linalool and methyl anthranilate, and a tea beverage containing the flavor composition. The present invention also relates to a fragrance composition having a scent of jasmine tea.
【0002】[0002]
【従来の技術】今日、緑茶が嗜好飲料として消費者に多
く飲まれている。また最近では、ジャスミン茶、バラ茶
などに代表される花茶についても需要が伸びつつある。
花茶は緑茶と比べてその花の香りを楽しむのが特徴的で
あり、花茶を飲むと気分が落ち着くなど、その花の香り
が消費者に好まれている。2. Description of the Related Art Today, consumers often drink green tea as their favorite beverage. Recently, the demand for flower tea represented by jasmine tea and rose tea is also increasing.
The characteristic feature of Hanacha is that it enjoys the scent of its flowers compared to green tea. Consumers like the scent of the flowers, such as the calmness of drinking tea.
【0003】花茶は、一般的に原料となる緑茶と花を何
層にも堆積させて花の香りを茶葉に付けていくことによ
り製造される。しかし、花茶の代表であるジャスミン
(茉莉花 Jasminum sambac)のように、原料となる花の
多くは日本で栽培されていないため、日本で販売されて
いる花茶はその大部分を輸入に頼っているのが現状であ
る。また、中国から輸入したジャスミン茶を原料として
ジャスミン茶飲料を製造することができるが(特開平1
−191644)、消費者の嗜好性に応じた香りを容易
に調製することはできなかった。[0003] Flower tea is generally produced by depositing green tea, which is a raw material, and flowers in multiple layers to impart the scent of flowers to tea leaves. However, many of the flowers used as raw materials are not cultivated in Japan, such as Jasmine (Marihana Jasminum sambac), which is a representative of flower tea, so most of the flower tea sold in Japan relies on imports. Is the current situation. In addition, a jasmine tea beverage can be manufactured using jasmine tea imported from China as a raw material (JP-A-1
191164), it was not possible to easily prepare a scent according to consumer preference.
【0004】一方、これまでに花香の香料として天然の
アブソリュートが香粧品等に使用されているが、食品に
添加する場合は抽出溶媒を使用しているため安全性の面
で問題があった。On the other hand, natural absolutes have been used as a fragrance for floral fragrances in cosmetics and the like, but when added to foods, there is a problem in safety because an extraction solvent is used.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】上記事情に鑑み、本発
明は、花香を有する香り添加剤として有用な新規香料組
成物を提供することを目的とする。また、該香料組成物
を含有する茶飲料を提供することを目的とする。更に本
発明は、ジャスミン茶の香りを有する香料組成物を提供
することを目的とする。In view of the above circumstances, an object of the present invention is to provide a novel fragrance composition useful as a scent additive having a floral scent. Moreover, it aims at providing the tea drink containing this flavor composition. Further, the present invention aims to provide a fragrance composition having a scent of jasmine tea.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意検討した結果、花茶の代表である
ジャスミン茶の香りを構成する香気成分のなかから重要
な成分を見出し、本発明を完成させるに至った。すなわ
ち、本発明は、以下に記載の手段を採用する。[Means for Solving the Problems] In order to solve the above problems, the inventors of the present invention have diligently studied, and as a result, found an important component among aroma components constituting the scent of jasmine tea, which is a representative of flower tea, and The invention was completed. That is, the present invention employs the means described below.
【0007】(1) (R)-リナロールおよびメチルア
ンスラニレイトを有効成分として含むことを特徴とする
香料組成物。
(2) (R)-リナロールおよびメチルアンスラニレイ
トを1:5〜3:1の比率で含むことを特徴とする香料
組成物。
(3) 10〜2500ppmの(R)-リナロールおよび10〜2500
ppmのメチルアンスラニレイトを混合して成ることを特
徴とする香料組成物。
(4) (1)〜(3)の何れか1に記載の香料組成物
を含有することを特徴とする茶飲料。
(5) (R)-リナロール、メチルアンスラニレイト、
(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、4-ヘキサノライ
ド、フラネオール、および4-ノナノライドを有効成分
として含むことを特徴とする香料組成物。(1) A perfume composition comprising (R) -linalool and methyl anthranilate as active ingredients. (2) A perfume composition comprising (R) -linalool and methyl anthranilate in a ratio of 1: 5 to 3: 1. (3) 10-2500 ppm of (R) -linalool and 10-2500
A perfume composition comprising a mixture of ppm of methyl anthranilate. (4) A tea beverage containing the flavor composition according to any one of (1) to (3). (5) (R) -Linalool, methyl anthranilate,
(E) -2-Hexenyl hexanoate, 4-hexanolide, furaneol, and 4-nonanolide as an active ingredient.
【0008】[0008]
【発明の実施の形態】以下、本発明の香料組成物および
該香料組成物を含有する茶飲料について説明する。な
お、以下の記載は、本発明を説明するためのものであっ
て、本発明を限定するものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The flavor composition of the present invention and a tea beverage containing the flavor composition are described below. The following description is for explaining the present invention and does not limit the present invention.
【0009】[香料組成物]本発明は、(R)-リナロー
ルおよびメチルアンスラニレイトを有効成分として含む
香料組成物を提供する。[Fragrance composition] The present invention provides a fragrance composition containing (R) -linalool and methyl anthranilate as active ingredients.
【0010】以下に(R)-リナロールおよびメチルアン
スラニレイトの構造を示す。The structures of (R) -linalool and methylanthranilate are shown below.
【化1】 [Chemical 1]
【0011】(R)-リナロールは、芳樟油から単離して
得ることができ、その香りはStrong,green floral note
として表現される。一方メチルアンスラニレイトは、調
合香料素材として利用され、その香りはOily, heavy gr
een noteとして表現される。これら各成分は、それぞれ
単独では花様の香りがしないが、各成分を混合すること
により相乗効果が現れ、花様の香りを有するようにな
る。このことを本発明において新たに見出し、本発明を
完成させるに至った。(R) -Linalool can be obtained by isolating it from scented oil, and its scent is Strong, green floral note.
Is expressed as On the other hand, methyl anthranilate is used as a blended fragrance material, and its scent is Oily, heavy gr
Expressed as an een note. Each of these components does not have a flower-like fragrance by itself, but when each component is mixed, a synergistic effect is exhibited and a flower-like scent is obtained. This has been newly found in the present invention, and the present invention has been completed.
【0012】本発明者らは、(R)-リナロールおよびメ
チルアンスラニレイトが、ジャスミン茶において香気寄
与度の高い成分であることを見出し、これら成分に着目
した。特にリナロールに関しては、S体ではなくR体
が、ジャスミン茶の香気に寄与していることを新たに見
出した(後述の実施例2〜4参照)。The present inventors have found that (R) -linalool and methylanthranilate are components having a high aroma contribution in jasmine tea, and paid attention to these components. Particularly, regarding linalool, it was newly found that the R form, not the S form, contributes to the aroma of jasmine tea (see Examples 2 to 4 described below).
【0013】なお、香気寄与度とは、樹脂吸着法により
調製した香気濃縮物を溶媒で順次希釈し、これをガスク
ロマトグラフィーに注入してsniffing操作を行い、にお
いを感じるピークのうち最も希釈されたときの希釈倍率
をいう(実施例2参照)。The fragrance contribution means that the fragrance concentrate prepared by the resin adsorption method is serially diluted with a solvent, and this is injected into gas chromatography to perform a sniffing operation. It refers to the dilution ratio at that time (see Example 2).
【0014】(R)-リナロールおよびメチルアンスラニ
レイトは、ジャスミン茶に見出された成分であるが、ジ
ャスミン茶の香りにおいて香気寄与度が高いことは報告
されたことがなく、花様の香り添加剤として研究された
ことのない物質である。Although (R) -linalool and methylanthranilate are components found in jasmine tea, it has not been reported that the aroma contribution of jasmine tea has a high aroma contribution, and flower-like aroma. It is a substance that has never been studied as an additive.
【0015】これら二種類の成分は、それぞれ公知の手
法に従って調製することができる。(R)-リナロールに
ついては、R体とS体との分離を、後述の実施例3に記
載の手法に従って行うことができる。These two kinds of components can be prepared according to known methods. With regard to (R) -linalool, separation of the R form and the S form can be performed according to the method described in Example 3 described later.
【0016】調製された各成分を、所望の香気を有する
ように希釈、混合し、本発明の香料組成物を調製する。
希釈に用いる溶媒としては、香りに影響を与えない溶
媒、例えばプロピレングリコール、グリセリンが使用さ
れ得る。Each of the prepared components is diluted and mixed so as to have a desired odor, and the fragrance composition of the present invention is prepared.
As the solvent used for dilution, a solvent that does not affect the scent, such as propylene glycol or glycerin, can be used.
【0017】各成分の混合比および最終濃度は、所望の
香気を有するように適宜設定することができる。後述の
実施例5に記載されるとおり、(R)-リナロールおよび
メチルアンスラニレイトの混合比(体積比)は、(R)-
リナロール:メチルアンスラニレイト=1:5〜3:1
が好ましく、1:3〜1:1がより好ましい。The mixing ratio and final concentration of each component can be appropriately set so as to have a desired aroma. As described in Example 5 below, the mixing ratio (volume ratio) of (R) -linalool and methylanthranilate was (R)-
Linalool: Methyl anthranilate = 1: 5 to 3: 1
Is preferred, and 1: 3 to 1: 1 is more preferred.
【0018】また、(R)-リナロールおよびメチルアン
スラニレイトを混合して香料組成物を調製する前の、各
成分の濃度は、10〜2500ppmが好ましく、100〜1000ppm
がより好ましい。The concentration of each component is preferably 10 to 2500 ppm, preferably 100 to 1000 ppm, before the (R) -linalool and methyl anthranilate are mixed to prepare a fragrance composition.
Is more preferable.
【0019】従って、好ましくは、100〜1000ppmの(R)
-リナロールおよび100〜1000ppmのメチルアンスラニレ
イトをそれぞれ、(R)-リナロール:メチルアンスラニ
レイト=1:3〜1:1の混合比となるように混合す
る。Therefore, preferably, the (R) of 100 to 1000 ppm
-Linalool and 100 to 1000 ppm of methyl anthranilate are mixed so as to have a mixing ratio of (R) -linalool: methyl anthranilate = 1: 3 to 1: 1.
【0020】なお、調製された香料組成物が、飲料等に
添加され、最終的に更に希釈される場合には、香料組成
物は、その分高い濃度で調製することとなる。When the prepared flavor composition is added to a beverage or the like and finally further diluted, the flavor composition is prepared at a higher concentration.
【0021】なお、本発明の香料組成物は、香気を損な
わない限り、他の成分を更に含んでいてもよい。例え
ば、ジャスミン茶の香気成分として本発明で同定された
図5に記載の化合物等を適宜含んでいてもよい。The fragrance composition of the present invention may further contain other components as long as the fragrance is not impaired. For example, the compound shown in FIG. 5 identified in the present invention as an aroma component of jasmine tea may be appropriately contained.
【0022】本発明の香料組成物は、実施例5の官能評
価結果に記載のとおり、花様の香りを有している。従っ
て、花様の香り添加剤として、花様の香り増強剤として
使用することができる。The fragrance composition of the present invention has a flower-like scent as described in the sensory evaluation result of Example 5. Therefore, it can be used as a flower-like fragrance additive and as a flower-like fragrance enhancer.
【0023】本発明の香料組成物は、例えば、茶飲料に
含有させることができる。含有させる茶飲料としては、
特に限定されず、緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶葉を
常法により熱水、温水、もしくは冷水で抽出することに
より得られる茶抽出液、茶の香味成分を適宜調合するこ
とにより得られる茶の香味を有する調合飲料など任意の
茶飲料を使用することができる。The flavor composition of the present invention can be contained in, for example, a tea beverage. As the tea drink to be included,
There is no particular limitation, and a tea extract obtained by extracting tea leaves such as green tea, black tea, and oolong tea with hot water, hot water, or cold water by a conventional method, and a flavor of tea obtained by appropriately mixing a flavor component of tea Any tea beverage can be used, such as a prepared beverage having
【0024】また、本発明の香料組成物は、香気を付与
したい任意の製品、飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬
品に添加することができる。The fragrance composition of the present invention can be added to any product, food and drink, cosmetics, health, hygiene and pharmaceuticals to which fragrance is to be imparted.
【0025】更に本発明は、(R)-リナロール、メチル
アンスラニレイト、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイ
ト、4-ヘキサノライド、フラネオール、および4-ノナ
ノライドを有効成分として含む香料組成物を提供する。Further, the present invention provides a fragrance composition containing (R) -linalool, methylanthranilate, (E) -2-hexenylhexanoate, 4-hexanolide, furaneol and 4-nonanolide as active ingredients. To do.
【0026】以下に、これら6成分の構造を示す。The structures of these 6 components are shown below.
【化2】 [Chemical 2]
【0027】本発明者らは、これら6成分を用いること
により、ジャスミン茶の香りを再現できることを本発明
において見出した。その詳細は、後述の実施例4におい
て実証されるとおりである。The present inventors have found in the present invention that the aroma of jasmine tea can be reproduced by using these 6 components. The details are as demonstrated in Example 4 described later.
【0028】なお、これら6成分を含む本発明の香料組
成物の調製の仕方、使用の仕方等については、特段の記
載のない限り、上述の2成分を含有する香料組成物の説
明と同様である。The method of preparing and using the perfume composition of the present invention containing these 6 components is the same as the above description of the perfume composition containing 2 components unless otherwise specified. is there.
【0029】これら6種類の成分は、それぞれ公知の手
法に従って調製することができる。Each of these six types of components can be prepared according to known methods.
【0030】本発明の香料組成物において、これら6種
類の成分の濃度、混合比は、所望の香気を有するように
適宜設定することができる。本発明の香料組成物におい
て、これら6種類の成分は、例えば、ジャスミン茶抽出
液の香り分析結果(即ち、ジャスミン茶抽出液における
6種類の成分の濃度、混合比(表6参照))に倣って混
合され得る。例えば、表1に記載の再構築液Rのように
混合され得る。In the fragrance composition of the present invention, the concentrations and mixing ratios of these six kinds of components can be appropriately set so as to have a desired fragrance. In the fragrance composition of the present invention, these 6 kinds of components are, for example, according to the scent analysis result of the jasmine tea extract (that is, the concentrations and mixing ratios of the 6 kinds of components in the jasmine tea extract (see Table 6)). Can be mixed. For example, the reconstitution liquid R described in Table 1 may be mixed.
【0031】本発明の香料組成物において、これら6種
類の成分の濃度、混合比は、ジャスミン茶抽出液の香り
分析結果に基づいて、各々を適宜増減させたりして改変
してもよい(後述の実施例6参照)。例えば、2460ppm
の(R)-リナロールと2880ppmのメチルアンスラニレイト
を含む混合溶液(A)と、40ppmの(E)-2-ヘキセニルヘ
キサノエイト、154ppmのフラネオール、106ppmの4-ヘ
キサノライド、10ppmの4-ノナノライドを含む混合溶液
(B)を、1:3〜3:1、好ましくは1:2〜2:1
の任意の比率で混合して香料組成物を調製してもよい。
あるいは、混合溶液(A)と混合溶液(B)を1:1の
比率で混合したものを、1〜20倍(好ましくは1〜1
0倍)までの任意の希釈倍率で希釈して香料組成物を調
製してもよい。逆に、混合溶液(A)と混合溶液(B)
を1:1の比率で混合したものを、最大5倍濃度(好ま
しくは最大2倍濃度)までの濃い溶液に調製してもよ
い。In the fragrance composition of the present invention, the concentrations and mixing ratios of these 6 kinds of components may be modified by appropriately increasing or decreasing each based on the scent analysis result of the jasmine tea extract (described later). Example 6). For example, 2460ppm
Mixed solution (A) containing (R) -linalool and 2880 ppm of methylanthranilate, and 40 ppm of (E) -2-hexenylhexanoate, 154 ppm of furaneol, 106 ppm of 4-hexanolide, 10 ppm of 4-nonanolide Mixed solution (B) containing 1: 3 to 3: 1, preferably 1: 2 to 2: 1.
The perfume composition may be prepared by mixing in any ratio.
Alternatively, a mixture of the mixed solution (A) and the mixed solution (B) at a ratio of 1: 1 is 1 to 20 times (preferably 1 to 1).
The perfume composition may be prepared by diluting the perfume composition at any dilution ratio up to 0 times. Conversely, mixed solution (A) and mixed solution (B)
The mixture of 1: 1 may be prepared into a concentrated solution having a concentration up to 5 times (preferably up to 2 times).
【0032】これら6成分を含む香料組成物は、6成分
でジャスミン茶の香りを再現することができるため、ジ
ャスミン茶の香り添加剤として、ジャスミン茶の香り補
強剤として、任意の製品に添加し使用することができ
る。Since the fragrance composition containing these 6 components can reproduce the scent of jasmine tea with 6 components, it can be added to any product as a scent additive for jasmine tea or as a scent enhancer for jasmine tea. Can be used.
【0033】任意の製品は、ジャスミン茶の香りを付
加、増強したい製品であれば限定されず、茶飲料を含む
飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品が挙げられる。The optional product is not limited as long as it is a product for adding and enhancing the scent of jasmine tea, and examples thereof include food and drink products including tea beverages, cosmetics, and health / hygiene / pharmaceutical products.
【0034】なお、ジャスミン茶の香りを提供し得る本
発明の香料組成物は、香気を損なわない限り、他の成分
を更に含んでいてもよい。例えば、ジャスミン茶の香気
成分として本発明で同定された図5に記載の化合物等を
適宜含んでいてもよい。The fragrance composition of the present invention which can provide the scent of jasmine tea may further contain other components as long as the fragrance is not impaired. For example, the compound shown in FIG. 5 identified in the present invention as an aroma component of jasmine tea may be appropriately contained.
【0035】[前記香料組成物を含有する茶飲料]前述
の香料組成物を添加した製品の一例として、該香気を付
与した茶飲料が挙げられる。前述の香料組成物を茶飲料
に含有する量は、所望の香気を有するように適宜設定さ
れ得る。[Tea Beverage Containing the Perfume Composition] As an example of the product to which the above-mentioned flavor composition is added, a tea drink to which the aroma is given can be mentioned. The amount of the above-mentioned flavor composition contained in the tea beverage can be appropriately set so as to have a desired aroma.
【0036】例えば、3.33(v/v)%の(R)-リナロール
と6.67(v/v)%のメチルアンスラニレイトを含有する
香料組成物(プロピレングリコール溶液)を、0.4×
10 -3〜10×10-3重量%、好ましくは1×10-3〜
4×10-3重量%で茶飲料に添加する。これにより、最
終濃度として、0.133〜3.33ppm、好ましくは0.333〜1.3
3ppmの(R)-リナロール、および0.267〜6.67ppm、好ま
しくは0.667〜2.67ppmのメチルアンスラニレイトを含
む、所望の香気を有する茶飲料を得ることができる(後
述の実施例7参照)。For example, 3.33 (v / v)% (R) -linalool
And 6.67 (v / v)% methyl anthranilate
0.4x the fragrance composition (propylene glycol solution)
10 -3~ 10 x 10-3% By weight, preferably 1 × 10-3~
4 x 10-3Add to tea beverage by weight%. This allows
The final concentration is 0.133 to 3.33 ppm, preferably 0.333 to 1.3
3 ppm (R) -Linalool, and 0.267-6.67 ppm, preferred
Preferably 0.667 to 2.67 ppm of methyl anthranilate
It is possible to obtain a tea beverage having a desired aroma.
See Example 7 above).
【0037】茶飲料としては、香気を付与したい任意の
茶飲料を用いることができ、例えば、緑茶、紅茶、ウー
ロン茶などの茶葉を常法により熱水、温水、もしくは冷
水で抽出することにより得られる茶抽出液、茶の香味成
分を適宜調合することにより得られる茶の香味を有する
調合飲料が使用される。As the tea beverage, any tea beverage desired to be given an aroma can be used. For example, it can be obtained by extracting tea leaves such as green tea, black tea and oolong tea with hot water, hot water or cold water by a conventional method. A blended beverage having a tea flavor obtained by appropriately blending a tea extract and a flavor component of tea is used.
【0038】なお、各成分の混合比を調整したり、有効
成分以外の任意成分を添加したりすることにより、好み
に応じて適宜香りを調整してもよい。The scent may be appropriately adjusted according to taste by adjusting the mixing ratio of each component or adding an optional component other than the active ingredient.
【0039】[0039]
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will now be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
【0040】実施例1:ジャスミン茶の香気成分の分析 1.材料 材料として、以下〜を使用した。 ジャスミン茶 のジャスミン茶の原料緑茶 のジャスミン茶より分別した茉莉花の花Example 1: Analysis of aroma components of jasmine tea 1. material The following were used as materials. Jasmine tea Ingredients for Jasmine Tea Green Tea Marika flowers separated from Jasmine tea
【0041】のジャスミン茶は、2000年9月に中国福
建省で製造されたものである。の原料緑茶は、着香工
程前の原料用の緑茶である。の茉莉花の花は、のジ
ャスミン茶の中に約1%含まれていたものを分別により
得たものである。Jasmine tea was produced in Fujian Province, China in September 2000. The raw material green tea is a raw material green tea before the flavoring process. Nori Marika's flower was obtained by fractionation of about 1% of Jasmine tea.
【0042】以下の説明において、材料〜を、順に
「ジャスミン茶」、「原料緑茶」、「茉莉花」という。In the following description, the materials (1) to (2) will be referred to as "jasmine tea", "raw material green tea" and "marika", respectively.
【0043】2.分析試料の調製
香気成分の分析のための試料を、図1に概略を示すとお
り調製した。2. Preparation of Analytical Samples Samples for the analysis of aroma components were prepared as outlined in Figure 1.
【0044】ジャスミン茶、原料緑茶に関しては、材料
50gに内部標準としてethyl decanoate 1mgを入れ、沸
騰水1Lに3分間浸漬することにより抽出を行った。そ
の後、直ちにナイロン濾布で濾過を行い、遠心分離し、
上澄み液をPorapakQを充填したカラムに流し、香気成
分を吸着した。水溶性の成分を除去した後、pentane:d
iethyl ether=4:6で香気成分の脱着を行い、脱水、濃縮
し、香気濃縮物を得た。As for jasmine tea and raw green tea,
Extraction was carried out by placing 1 mg of ethyl decanoate as an internal standard in 50 g and immersing it in 1 L of boiling water for 3 minutes. Then, immediately filter with a nylon filter cloth, centrifuge,
The supernatant was passed through a column packed with Porapak Q to adsorb aroma components. After removing water-soluble components, pentane: d
The fragrance component was desorbed with iethyl ether = 4: 6, dehydrated and concentrated to obtain a fragrance concentrate.
【0045】一方、茉莉花に関しては、材料0.2gを40
mLのエーテルで、室温、一晩抽出を行った。その抽出
液を、脱水、濃縮し、同様に香気濃縮物を得た。On the other hand, for marika, 40 g of the material 0.2 g
Extraction was performed with mL of ether at room temperature overnight. The extract was dehydrated and concentrated to obtain an aroma concentrate in the same manner.
【0046】3.ガスクロマトグラフィーによる分析
得られた各香気濃縮物を、以下の条件でガスクロマトグ
ラフィーにより分析した。
カラム :DB−WAX(60m×0.25mm i.
d.)
カラム温度:60(4min)→3℃→180℃3. Analysis by Gas Chromatography The obtained aroma concentrates were analyzed by gas chromatography under the following conditions. Column: DB-WAX (60 m × 0.25 mm i.
d.) Column temperature: 60 (4 min) → 3 ° C. → 180 ° C.
【0047】その結果を図2に示す。The results are shown in FIG.
【0048】ジャスミン茶については、花様の香りをも
つベンジルアルコール(benzyl alcohol)、ベンジルア
セテート(benzyl acetate)、リナロール(linalool)
と、マスカット様の香気を有するといわれるメチルアン
スラニレイト(methyl anthranilate)に加え、(z)-3-
ヘキセノール((z)-3-hexenol)、インドール(indol
e)が主要成分であった。For jasmine tea, benzyl alcohol, benzyl acetate, linalool having a flower-like scent
And methyl anthranilate, which is said to have a muscat-like odor, in addition to (z) -3-
Hexenol ((z) -3-hexenol), indol
e) was the main ingredient.
【0049】原料緑茶については、内部標準に対する主
要成分のピーク面積は、全体でジャスミン茶の1/16
と少なかった。成分的にみても、ジャスミン茶の主要成
分でない2-フェニルエタノール(2-phenyl ethano
l)、β-イオノン(β-ionone)、アセチルピロール(a
cetyl pyrrole)が主要成分として検出された。As for the raw material green tea, the peak area of the main components with respect to the internal standard is 1/16 of that of jasmine tea as a whole.
There were few. 2-phenyl ethanol (2-phenyl ethano) is not the main ingredient of jasmine tea
l), β-ionone (β-ionone), acetylpyrrole (a
cetyl pyrrole) was detected as the main component.
【0050】茉莉花については、ジャスミン茶の主要成
分(リナロール、ベンジルアルコール、メチルアンスラ
ニレイト)のほかに、(z)-3-ヘキセニルベンゾエイト
((z)-3-hexenyl benzoate)が主要な成分として検出さ
れた。Regarding marika, in addition to the main components of jasmine tea (linalool, benzyl alcohol, methyl anthranilate), (z) -3-hexenyl benzoate ((z) -3-hexenyl benzoate) is the main component. Was detected as.
【0051】これらの結果より、ジャスミン茶の香気成
分は、緑茶に花の香気成分が付香されるだけでなく、そ
の製造過程において何らかの香気変化が起こっているこ
とが推察された。From these results, it was inferred that the aroma component of jasmine tea was not only perfused with the aroma component of flower in green tea, but also some aroma change occurred in the manufacturing process thereof.
【0052】実施例2:各成分の香気寄与度の分析
次に、実施例1で調製したジャスミン茶由来の香気濃縮
物について、各成分の香気寄与度を検討した。Example 2: Analysis of aroma contribution of each component Next, the aroma contribution of each component of the aroma concentrate derived from jasmine tea prepared in Example 1 was examined.
【0053】以下の条件で、ガスクロマトグラフィー
(GC)分析を行った。
カラム :DB−WAX(60m×0.53mm i.
d.)
カラム温度:60(4min)→3℃→180℃Gas chromatography (GC) analysis was carried out under the following conditions. Column: DB-WAX (60 m × 0.53 mm i.
d.) Column temperature: 60 (4 min) → 3 ° C. → 180 ° C.
【0054】GC流出口でスニッフィングを行い、AE
DA(Aroma Extract Dilution Analysis)法によりア
ロマグラムを得た。Sniffing is performed at the GC outlet, and AE is performed.
Aromagram was obtained by DA (Aroma Extract Dilution Analysis) method.
【0055】その結果を図3に示す。上図がガスクロマ
トグラム、下図がアロマグラムを示す。アロマグラムに
おいて、横軸はリテンションタイム、縦軸はサンプルの
希釈倍率をFlavor dilution factor(FDファクター)
として示す。FDファクター7をもつものは、香気濃縮
物を4の7乗まで薄めても、GCのスニッフィングでに
おいが感じられたことを示す。The results are shown in FIG. The upper figure shows the gas chromatogram and the lower figure shows the aromagram. In the aromagram, the horizontal axis represents the retention time and the vertical axis represents the sample dilution factor (flavor dilution factor).
Show as. Those having an FD factor of 7 show that even if the aroma concentrate was diluted to the 4th to the 7th power, the smell was felt by the sniffing of GC.
【0056】アロマグラムより、非常に強いFDファク
ターを有する4つのピークが得られた。これらのピーク
は、図示するとおり、リナロールのピーク、メチルアン
スラニレイトのピークと、green noteをもつピーク、sw
eet noteをもつピークであった。green noteをもつピー
ク、sweet noteをもつピークについては、化合物が多く
重なり、その同定が難しかったので、香気濃縮物を分画
することにより、同定を試みた。From the aromagram, four peaks having a very strong FD factor were obtained. These peaks are linalool peak, methyl anthranilate peak, green note peak, and sw
It was a peak with an eet note. As for the peak with green note and the peak with sweet note, it was difficult to identify them because many compounds overlapped, so we tried to identify them by fractionating the aroma concentrate.
【0057】図4に概要を示すとおり、実施例1で調製
したジャスミン茶由来の香気濃縮物(Aroma concentrat
e)の分画を行った。As shown in the outline of FIG. 4, the aroma concentrate (Aroma concentrat) derived from jasmine tea prepared in Example 1 was used.
Fraction e) was performed.
【0058】すなわち、ジャスミン茶の香気濃縮物11
0mgをシリカゲルカラムクロマトグラフィーでペンタ
ン画分と、ペンタン:エーテル=1:1で4画分に分け
た。green noteをもつピーク、sweet noteをもつピーク
は、第3画分(Fr.3)に溶出した。この画分をGC−
MS分析したところ、それぞれ(E)-2-ヘキセニルヘキ
サノエイト((E)-2-hexenyl hexanoate)と4-ヘキサノ
ライド(4-hexanolide)、フラネオール(furaneol)と
4-ノナノライド(4-nonanolide)の混合物であること
が分かった。That is, the aroma concentrate of jasmine tea 11
0 mg was separated by silica gel column chromatography into a pentane fraction and 4 fractions with pentane: ether = 1: 1. The peak with green note and the peak with sweet note were eluted in the third fraction (Fr.3). This fraction is GC-
MS analysis revealed that (E) -2-hexenyl hexanoate ((E) -2-hexenyl hexanoate) and 4-hexanolide (furaneol) and 4-nonanolide (4-nonanolide), respectively. It was found to be a mixture.
【0059】以上、ジャスミン茶の香気特性に寄与する
化合物を、図5にまとめて示す。寄与度の高いFDファ
クター7以上の化合物として、6つの化合物(リナロー
ル、メチルアンスラニレイト、(E)-2-ヘキセニルヘキ
サノエイト、4-ヘキサノライド、フラネオール、4-ノ
ナノライド)が同定された。The compounds that contribute to the aroma characteristics of jasmine tea are summarized in FIG. Six compounds (linalol, methylanthranilate, (E) -2-hexenylhexanoate, 4-hexanolide, furaneol, 4-nonanolide) were identified as compounds having a high contribution factor of FD factor 7 or higher.
【0060】FDファクターの小さい化合物として、図
5に示すとおり、リナロールのオキシド類や、直鎖およ
び芳香族のアルコールとそのエステル、オイゲノール
(eugenol)や、ジャスミンラクトン(jasmine lacton
e)、含窒素化合物などが同定された。As compounds having a small FD factor, as shown in FIG. 5, linalool oxides, linear and aromatic alcohols and their esters, eugenol, and jasmine lacton.
e) and nitrogen-containing compounds were identified.
【0061】これら化合物の中でも、FDファクターも
高く、特徴的な香気を有するリナロールと、マスカット
様の香気を有すると表現されるメチルアンスラニレイト
が、ジャスミン茶の香気成分として重要であると考えら
れた。Among these compounds, linalool, which has a high FD factor and has a characteristic odor, and methyl anthranilate, which is said to have a muscat-like odor, are considered to be important as the scent component of jasmine tea. It was
【0062】実施例3:ジャスミン茶に含まれるリナロ
ールの構造分析
リナロールについては、不斉炭素原子由来のR,S光学
異性が存在するため、β−サイクロデキストリンカラム
を用いたGCで光学分離を行った。GCの条件は以下の
とおりである。
カラム :CP−cyclodextrin−B−236-M-19(50m×
0.25 i.d.)
カラム温度:95℃Example 3: Structural analysis of linalool contained in jasmine tea Since R and S optical isomers derived from an asymmetric carbon atom exist, linalool was optically separated by GC using a β-cyclodextrin column. It was The conditions of GC are as follows. Column: CP-cyclodextrin-B-236-M-19 (50m x
0.25 id) Column temperature: 95 ℃
【0063】図6にその結果を示す。Authentic racemi
c standard(和光純薬工業(株)製)は、充分な分離を示
した。CochromatoとGC−MSにより確認した結果、ジ
ャスミン茶のリナロールは、R体90.8%、S体9.2%、
e.e.81.6%の割合でR体が多く含まれていることが分か
った。すなわち、茉莉花を用い製造されたジャスミン茶
について、本発明で初めてR体が多いことが見出され
た。The results are shown in FIG. Authentic racemi
c standard (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) showed sufficient separation. As a result of confirmation by Cochromato and GC-MS, the jasmine tea linalool was 90.8% in R form and 9.2% in S form.
It was found that a large amount of R-isomer was contained at a ratio of ee81.6%. That is, it was found for the first time in the present invention that the jasmine tea produced using marika has a large number of R-forms.
【0064】実施例4:リナロールの構造の違いによる
香気形成への影響評価
リナロールが、R-(-)-リナロール、S-(+)-リナロール
であるかにより、ジャスミン茶の香気形成にどのような
影響を及ぼしているか、モデル系を用いて官能評価を行
った。図7に官能評価方法の概略を示す。Example 4: Evaluation of influence of a difference in linalool structure on aroma formation How aroma formation of jasmine tea depends on whether linalool is R-(-)-linalool or S-(+)-linalool The sensory evaluation was conducted using a model system. FIG. 7 shows an outline of the sensory evaluation method.
【0065】パネリストとしては、嗅覚異常のない21
〜31才の女性15人を採用した。評価項目としては、
グループディスカッションによりパネリスト全員のコン
センサスを得た7項目(甘い、渋い、爽やかな、木の香
りがする、穏やかな、広がりのある、花様の)を採用し
た。As a panelist, there was no olfactory abnormality 21
Hired 15 women aged 31 years. As evaluation items,
We adopted 7 items (sweet, astringent, refreshing, woody, gentle, expansive, flower-like) that gained the consensus of all panelists through group discussions.
【0066】評価方法は、長さが15cmの水平な直線
を用い、その両端に甘い、甘くないのように評価用語を
示し、7つの評価用語に対して、それぞれ別々の直線を
用意した。サンプルの提示および評価用語はランダムと
した。各サンプルについて直線上に印を付けさせ、解
析、およびtukeyの多重比較検定法にて検定を行った。As an evaluation method, a horizontal straight line having a length of 15 cm was used, and evaluation terms such as sweet and not sweet were shown at both ends thereof, and a separate straight line was prepared for each of the seven evaluation terms. Sample presentation and evaluation terms were random. Each sample was marked on a straight line and analyzed and tested by Tukey's multiple comparison test method.
【0067】サンプルとしては、図8に記載の再構築
液R、再構築液S、ジャスミン茶浸出液(抽出液)
を使用した。図8の表中「○」は、当該成分が含まれて
いることを示す。再構築液Rおよび再構築液Sは、
Authentic sampleを用いた水溶液であり、それぞれにR
-(-)-リナロールもしくはS-(+)-リナロールが添加され
ている。リナロール以外は、FDファクター7以上の成
分を同様に加えて評価した。ジャスミン茶浸出液は、
コントロールとして用いた。As the samples, the reconstitution liquid R, the reconstitution liquid S, and the jasmine tea infusion liquid (extraction liquid) shown in FIG.
It was used. In the table of FIG. 8, “◯” indicates that the component is included. The reconstitution liquid R and the reconstitution liquid S are
Aqueous solution using Authentic sample, R for each
-(-)-Linalool or S-(+)-Linalool was added. Except for linalool, FD factor 7 or more was similarly added and evaluated. Jasmine tea infusion,
Used as a control.
【0068】ジャスミン茶浸出液は、ジャスミン茶茶
葉2gに対し蒸留水150mLで浸出したものである。こ
のジャスミン茶浸出液に含まれる各成分の濃度を分析
し、この濃度に従って、再構築液Rおよび再構築液
Sを調製した。すなわち、再構築液Rおよび再構築
液Sは、以下の表に示す濃度で各成分を含有するように
調製した。各成分(Authentic sample)はプロピレング
リコールに溶解後、蒸留水で定容した。なお、S-(+)-
リナロールについては、ジャスミン茶浸出液中の含有量
に倣って123ppmとすると、香りが強すぎて評価できなか
ったので、パネリストを用いた官能評価により70ppmと
し、R-(-)-リナロールと香りの強さを同等にした。The jasmine tea leaching solution was obtained by leaching 2 g of jasmine tea leaves with 150 mL of distilled water. The concentration of each component contained in this jasmine tea infusion was analyzed, and the reconstitution liquid R and the reconstitution liquid S were prepared according to this concentration. That is, the reconstitution liquid R and the reconstitution liquid S were prepared so as to contain the respective components at the concentrations shown in the table below. Each component (Authentic sample) was dissolved in propylene glycol and then made up to volume with distilled water. In addition, S-(+)-
As for linalool, when the content was 123 ppm according to the content in the jasmine tea infusion, the scent was too strong to be evaluated, so it was 70 ppm by sensory evaluation using a panelist, and R-(-)-linalol and strong scent Made equal.
【0069】[0069]
【表1】 [Table 1]
【0070】各サンプルを、各々50mL入りの、ガラス
製のスクリュービンに20mLずつ入れ、色の違いをカバ
ーするために黄色いセロハンを付け、温度については冷
やして飲む茶を想定し、10℃で評価に供した。20 mL of each sample was placed in a glass screw bottle containing 50 mL, yellow cellophane was attached to cover the difference in color, and the temperature was evaluated at 10 ° C. assuming tea to be chilled and drunk. I went to
【0071】各サンプルの評価結果を図9に示す。7種
類の各評価用語に対し、再構築液Rは、コントロールの
ジャスミン茶浸出液と非常によく似たレーダーチャート
を示した。一方、再構築液Sは、‘甘い’‘渋い’‘木
の香りがする’‘穏やかな’の項目について、両者に対
し0.05%以下の危険率で有意に違いが認められた。また
‘花様の’についても、再構築液Sはジャスミン茶に対
して違いが認められた。The evaluation results of each sample are shown in FIG. For each of the seven evaluation terms, Reconstituted Solution R showed a radar chart very similar to the control Jasmine tea infusion. On the other hand, in the reconstituted liquid S, a significant difference was observed at a risk rate of 0.05% or less with respect to the items of "gentle" with a "sweet" astringent "woody scent. As for "flower-like", the reconstitution solution S showed a difference with respect to jasmine tea.
【0072】以上の結果より、リナロールの構造は、ジ
ャスミン茶の香気全体に対して、非常に重要な役割を果
たしていることが示された。また、FDファクター7以
上の成分(R-(-)-リナロール、メチルアンスラニレイ
ト、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、フラネオー
ル、4-ヘキサノライド、4-ノナノリド)から成る水溶
液は、ジャスミン茶と同じ香りを再構築できることが示
された。From the above results, it was shown that the structure of linalool plays a very important role in the whole aroma of jasmine tea. In addition, an aqueous solution composed of components having an FD factor of 7 or more (R-(-)-linalool, methylanthranilate, (E) -2-hexenylhexanoate, furaneol, 4-hexanolide, 4-nonanolide) is jasmine tea. It has been shown that the same scent can be reconstructed.
【0073】実施例5:(R)-リナロールとメチルアン
スラニレイトの混合比および最適濃度
実施例1〜4から、(R)-(-)-リナロールとメチルアン
スラニレイトが、ジャスミン茶の香りを構成する上でも
っとも重要であることが示された。また、両成分を混合
することで匂いの質が変わり、花様の香りになることも
明らかになった。Example 5: Mixing Ratio and Optimal Concentration of (R) -Linalool and Methylanthranilate From Examples 1 to 4, (R)-(-)-Linalool and methylanthranilate had the scent of jasmine tea. Has been shown to be the most important in constructing. It was also clarified that the quality of the odor was changed by mixing both components, resulting in a flower-like scent.
【0074】そこで、これら花様の香りが官能的に最も
好ましいと感じられる両成分の混合比および最適濃度に
ついて検討した。Therefore, the mixing ratio and optimum concentration of these two components, which are organoleptically most preferable for these flower-like scents, were examined.
【0075】1.混合比
(R)-(-)-リナロールとメチルアンスラニレイトをそれ
ぞれプロピレングリコールで10万ppmに希釈し、更に
蒸留水により1000ppmに調製した。それらを以下の混合
比により調合し、官能評価を行った。その結果を以下に
示す。1. The mixing ratio (R)-(-)-linalool and methyl anthranilate were each diluted to 100,000 ppm with propylene glycol and further adjusted to 1000 ppm with distilled water. They were mixed in the following mixing ratio and sensory evaluation was performed. The results are shown below.
【0076】[0076]
【表2】 [Table 2]
【0077】[0077]
【表3】 [Table 3]
【0078】サンプルNo.1−2と1−3(即ち、(R)-
(-)リナロール:メチルアンスラニレートの混合比率が
1:3〜1:1の間のもの)が、花香として最も好まし
く感じられた。しかし、(R)-(-)リナロール:メチルア
ンスラニレート=1:3の比率よりメチルアンスラニレ
ートの割合が高くなると、爽快感が弱い、香りが弱い、
青臭いなどの意見があった。また、(R)-リナロール:
メチルアンスラニレート=1:1の比率より、(R)-リ
ナロールの比率が高くなると、カンキツ系の香りが強す
ぎる、自然でなく合成的な香りがする、芳香剤などの意
見があった。従って、(R)-リナロール:メチルアンス
ラニレートの混合比率は、1:5〜3:1が好ましく、
1:3〜1:1がより好ましい。Sample Nos. 1-2 and 1-3 (that is, (R)-
The (-) linalool: methyl anthranilate mixing ratio of 1: 3 to 1: 1) was most preferable as a floral scent. However, when the ratio of (R)-(-) linalool: methylanthranilate = 1: 3 is higher than that of methylanthranilate, the refreshing feeling is weak and the aroma is weak.
There was an opinion that it smelled blue. Also, (R) -Linalool:
There was an opinion that when the ratio of (R) -linalool was higher than the ratio of methyl anthranilate = 1: 1, the citrus scent was too strong, the scent was not natural, and the fragrance was synthetic. Therefore, the mixing ratio of (R) -linalool: methyl anthranilate is preferably 1: 5 to 3: 1,
It is more preferably 1: 3 to 1: 1.
【0079】2.最適濃度
(R)-(-)-リナロールとメチルアンスラニレイトをそれ
ぞれプロピレングリコールで10万ppmに希釈し、更に
蒸留水で10、100、500、1000、2500、5000ppmに調製し
た。上述の混合比に関する実験結果から、各濃度ごとに
両成分を、(R)-リナロール:メチルアンスラニレイト
=1:2になるように調合し、官能評価を行った。試料
および結果について以下に示す。2. Optimum concentrations (R)-(-)-linalool and methyl anthranilate were diluted to 100,000 ppm with propylene glycol and further adjusted to 10, 100, 500, 1000, 2500 and 5000 ppm with distilled water. Based on the above experimental results regarding the mixing ratio, both components were prepared at each concentration so that (R) -linalool: methylanthranilate = 1: 2, and sensory evaluation was performed. The samples and the results are shown below.
【0080】[0080]
【表4】 [Table 4]
【0081】[0081]
【表5】 [Table 5]
【0082】サンプルNo.2−1、No.2−2、No,2−
3(即ち、希釈濃度100〜1000ppmの間のもの)で、花香
として最も好ましく感じられた。しかし、100ppmの濃度
より低くなると香りが弱くなり、1000ppmより高くなる
と、カンキツ系の香りが強すぎ、芳香剤の香りになって
しまう。従って、希釈濃度は、10〜2500ppmが好まし
く、100〜1000ppmがより好ましい。Sample No. 2-1, No. 2-2, No, 2-
At 3 (that is, at a dilution concentration of 100 to 1000 ppm), it was most felt as a floral scent. However, if the concentration is lower than 100 ppm, the fragrance becomes weak, and if it is higher than 1000 ppm, the citrus fragrance becomes too strong and becomes the fragrance. Therefore, the dilution concentration is preferably 10 to 2500 ppm, more preferably 100 to 1000 ppm.
【0083】実施例6:ジャスミン茶の香りを再現可能
な6成分の混合比および最適濃度
実施例1〜4の結果から、ジャスミン茶において香気寄
与度の高い6つの化合物((R)-(-)-リナロール、メチ
ルアンスラニレイト、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイ
ト、フラネオール、4-ヘキサノライド、4-ノナノライ
ド)を、下記表に記載の濃度で混合することにより、ジ
ャスミン茶の香りを再現できることが示された。Example 6: Mixing ratio and optimum concentration of 6 components capable of reproducing the scent of jasmine tea From the results of Examples 1 to 4, six compounds ((R)-(- ) -Linalool, methyl anthranilate, (E) -2-hexenyl hexanoate, furaneol, 4-hexanolide, 4-nonanolide) are mixed at the concentrations shown in the table below to reproduce the scent of jasmine tea. It was shown that it was possible.
【0084】そこで、ジャスミン茶の香りを再現するの
に最も適した各成分の混合比および最適濃度について検
討した。本実施例では、(R)-リナロールとメチルアン
スラニレイトの混合溶液(A)と、(E)-2-ヘキセニル
ヘキサノエイト、フラネオール、4-ヘキサノライド、
4-ノナノライドの混合溶液(B)を調合することより
検討した。すなわち、実施例4のジャスミン茶の香りの
再構築試験をもとに、分析結果の20倍濃度の混合溶液
(A)、(B)を調合した。Therefore, the mixing ratio and optimum concentration of each component most suitable for reproducing the scent of jasmine tea were examined. In this example, a mixed solution (A) of (R) -linalool and methylanthranilate, (E) -2-hexenylhexanoate, furaneol, 4-hexanolide,
It was studied by preparing a mixed solution (B) of 4-nonanolide. That is, mixed solutions (A) and (B) having a concentration 20 times the analysis result were prepared based on the scent reconstruction test of jasmine tea of Example 4.
【0085】混合溶液(A):(R)-リナロール246μL
とメチルアンスラニレイト288μLを、プロピレングリ
コール1466μLに溶解し、蒸留水で100mLに定容し
た。
混合溶液(B):(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト40
μL、4-ヘキサノライド106μL、4-ノナノライド10
μLをプロピレングリコール844μLに溶解し、蒸留水
で溶解したフラネオール154mgと混合して100mLに定
容し、更に蒸留水で10倍希釈した。Mixed solution (A): (R) -linalool 246 μL
And 288 μL of methyl anthranilate were dissolved in 1466 μL of propylene glycol, and the volume was adjusted to 100 mL with distilled water. Mixed solution (B): (E) -2-hexenyl hexanoate 40
μL, 4-Hexanolide 106 μL, 4-Nonanolide 10
μL was dissolved in 844 μL of propylene glycol, mixed with 154 mg of furaneol dissolved in distilled water to a constant volume of 100 mL, and further diluted 10 times with distilled water.
【0086】[0086]
【表6】 [Table 6]
【0087】1.混合比
調合した混合溶液(A)、(B)を下記表に記載の混合
比により調合し、官能評価を行った。1. Mixing ratio The prepared mixed solutions (A) and (B) were prepared according to the mixing ratio shown in the following table, and sensory evaluation was performed.
【0088】[0088]
【表7】 [Table 7]
【0089】[0089]
【表8】 [Table 8]
【0090】官能試験の結果から、サンプルNo.3−2
〜No.3−6、即ち混合溶液(A):混合溶液(B)の
比率が1:3〜3:1の間で、ジャスミン茶の香りが感
じられた。しかし、混合溶液(A):混合溶液(B)の
比率が1:3の比率より混合溶液(B)の割合が高くな
ると、甘い香りが強すぎる、重たい感じ、不快などの意
見があった。また、混合溶液(A):混合溶液(B)の
比率が3:1の比率より混合溶液(A)の比率が高くな
ると、カンキツ系の香りが強すぎる、芳香剤、合成的な
香りがするなどの意見があった。従って、混合溶液
(A):混合溶液(B)の比率は、1:3〜3:1、好
ましくは1:2〜2:1とすることができる。なお、
(R)-リナロールとメチルアンスラニレイトを基本成分
とし、その他の香気成分を混合することで、ジャスミン
以外の香りを調合することもできる。From the results of the sensory test, sample No. 3-2
No. 3-6, that is, the ratio of the mixed solution (A): mixed solution (B) was between 1: 3 and 3: 1, the scent of jasmine tea was felt. However, when the ratio of the mixed solution (A): mixed solution (B) was higher than the ratio of 1: 3, there were opinions that the sweet scent was too strong, heavy feeling, and discomfort. Further, when the ratio of the mixed solution (A): mixed solution (B) is higher than the ratio of 3: 1, the citrus scent is too strong, the aromatic and synthetic scents are produced. There was an opinion such as. Therefore, the ratio of the mixed solution (A): mixed solution (B) can be 1: 3 to 3: 1, preferably 1: 2 to 2: 1. In addition,
A scent other than jasmine can be prepared by mixing (R) -linalool and methyl anthranilate as basic components and mixing other scent components.
【0091】2.最適濃度
混合比の結果から、混合溶液(A):混合溶液(B)の
比率を1:1で調合した香りを基準とし、各倍率濃度の
香りを調合することによって、最適濃度を検討した。サ
ンプルNo.4−6は、混合溶液(A)と混合溶液(B)
を1:1の比率で調合したものであり、サンプルNo.4
−7は、サンプルNo.4−6の2倍濃度であり、サンプ
ルNo.4−5は、サンプルNo.4−6の1/2倍濃度であ
る。2. From the result of the optimum concentration mixing ratio, the optimum concentration was examined by preparing the scent prepared at a ratio of the mixed solution (A): mixed solution (B) of 1: 1 and preparing the scent of each multiple concentration. Sample No. 4-6 is mixed solution (A) and mixed solution (B)
Sample No. 4 is a mixture of 1: 1
-7 is twice the concentration of sample No. 4-6, and sample No. 4-5 is half the concentration of sample No. 4-6.
【0092】混合溶液(A)および(B)は、上述のと
おりである。The mixed solutions (A) and (B) are as described above.
【0093】[0093]
【表9】 [Table 9]
【0094】[0094]
【表10】 [Table 10]
【0095】官能試験の結果から、サンプルNo.4−2
〜No.4−8、即ち、混合溶液(A):混合溶液(B)
を1:1の比率で調合した香りを基準とした倍率濃度が
1/20〜5倍の間で、ジャスミンの香りとして感じら
れた。しかし、濃度倍率1/20倍より低くなると香り
が弱く感じられなくなり、5倍より濃度が高くなると香
りが強すぎ不快に感じ、合成的な芳香剤の香りになる。
従って、倍率濃度は、1/20〜5倍の間、好ましくは
1/10〜2倍とすることができる。From the result of the sensory test, sample No.4-2
No. 4-8, that is, mixed solution (A): mixed solution (B)
It was perceived as a scent of jasmine when the magnification ratio based on the scent prepared by mixing 1: 1 was 1/20 to 5 times. However, if the concentration ratio is lower than 1/20, the scent will not be felt weakly, and if the concentration is higher than 5 times, the scent will be too strong and unpleasant, resulting in a synthetic fragrance scent.
Therefore, the fold concentration can be set to 1/20 to 5 times, preferably 1/10 to 2 times.
【0096】実施例7:香料組成物を添加した茶飲料
実施例1〜4から、(R)-(-)-リナロールとメチルアン
スラニレイトが、ジャスミン茶の香りを構成する上でも
っとも重要であることが示された。また、両成分を混合
することで匂いの質が変わり、花様の香りになることも
明らかになった。更に、官能試験の結果(実施例5)か
ら、両成分を1:2の比率で混合すると最も好ましい花
様の香りが感じられることが分かった。Example 7: Tea Beverage with Addition of Fragrance Composition From Examples 1 to 4, (R)-(-)-Linalool and Methylanthranilate are the most important in constituting the scent of jasmine tea. It was shown to be. It was also clarified that the quality of the odor was changed by mixing both components, resulting in a flower-like scent. Furthermore, from the results of the sensory test (Example 5), it was found that the most preferable flower-like scent was felt when both components were mixed in a ratio of 1: 2.
【0097】本試験では、更に花茶として最も好ましい
両成分の最適添加量を検討するため、緑茶飲料に各濃度
の(R)-リナロール、メチルアンスラニレイトを1:2
の比率で添加し官能評価を行った。In this test, in order to examine the optimum addition amounts of both components most preferable for flower tea, (R) -linalool and methyl anthranilate of each concentration were added to the green tea beverage at a ratio of 1: 2.
Was added in the ratio of and sensory evaluation was performed.
【0098】評価用サンプルは、以下のとおり調製し
た。まず中国産青緑茶2.5gを30倍量(75g)の温水(7
0℃)で5分間抽出した。抽出物に対してザル+ふるい
(メッシュ106μm)で粗ろ過を行い、35℃以下に冷却
した。更にネルろ過を行い、アスコルビン酸、重曹を添
加し、pH6.0に調整した(これを調合液という)。
(R)-リナロール、メチルアンスラニレイトを添加し、
蒸留水を加えて最終的に500gに調合した。これを90℃
以上(ホットパック)に昇温し、窒素フロー下で190
g缶に充填・巻締めし、最後に加熱殺菌した。The evaluation sample was prepared as follows. First, 2.5g of green tea from China is added to 30 times the amount of hot water (7g)
It extracted at 0 degreeC for 5 minutes. The extract was roughly filtered through a colander and a sieve (mesh 106 μm) and cooled to 35 ° C. or lower. Further, it was subjected to a flannel filtration, and ascorbic acid and sodium bicarbonate were added to adjust the pH to 6.0 (this is referred to as a preparation liquid).
(R) -Linalool, methyl anthranilate are added,
Distilled water was added to the final mixture of 500 g. 90 ° C
The temperature is increased to the above (hot pack), and under a nitrogen flow, 190
It was filled and wound in a can and finally heat-sterilized.
【0099】(R)-リナロール、メチルアンスラニレイ
トの添加は、(R)-リナロール33.3μL、メチルアンス
ラニレイト66.7μLを、プロピレングリコール900μL
に溶解し、これを調合液500mLに1〜100μL添加する
ことにより行った。以下に両成分の調合濃度と、官能評
価の結果を示す。(R) -Linalool and methylanthranilate were added in an amount of (R) -linalool (33.3 μL), methylanthranilate (66.7 μL) and propylene glycol (900 μL).
It was dissolved in the above solution, and 1 to 100 μL of this was added to 500 mL of the prepared solution. The compounding concentrations of both components and the results of sensory evaluation are shown below.
【0100】[0100]
【表11】 [Table 11]
【0101】[0101]
【表12】 [Table 12]
【0102】官能試験の結果から、サンプルNo.5−2
〜No.5−6、即ち、(R)-リナロールが0.133ppm〜3.33
3ppm、メチルアンスラニレイトが0.267ppm〜6.667ppmの
間で、花茶として好ましく感じられた。しかし、(R)-
リナロールが0.133ppm、メチルアンスラニレイトが0.26
7ppmより低くなると、香りが弱い、渋味が感じられるな
どの意見があった。また、(R)-リナロールが3.333pp
m、メチルアンスラニレイトが6.667ppmより高くなる
と、香りが強すぎる、芳香剤、合成的な感じ、不快など
の意見があり、それ以外にも雑味、苦味が感じられ、味
覚的なバランスが悪くなるという意見もあった。従っ
て、両成分の添加量は、(R)-リナロールが0.133ppm〜
3.333ppm、メチルアンスラニレイトが0.267ppm〜6.667p
pm、好ましくは、(R)-リナロールが0.333ppm〜1.333pp
m、メチルアンスラニレイトが0.667ppm〜2.667ppmの範
囲とすることができる。From the results of the sensory test, sample No. 5-2
~ No. 5-6, that is, (R) -linalool 0.133ppm ~ 3.33
At 3 ppm and methyl anthranilate between 0.267 ppm and 6.667 ppm, it was felt as flower tea. However, (R)-
0.133ppm for linalool, 0.26 for methyl anthranilate
There were some opinions that the fragrance was weak and the astringency was felt when the concentration was lower than 7 ppm. Also, (R) -Linalool is 3.333pp
When m and methyl anthranilate are higher than 6.667ppm, there are opinions that the fragrance is too strong, fragrance, synthetic feeling, discomfort, etc. Other than that, miscellaneous taste, bitterness are felt, and taste balance There was also an opinion that it would get worse. Therefore, the addition amount of both components is (R) -linalool 0.133ppm ~
3.333ppm, methyl anthranilate 0.267ppm ~ 6.667p
pm, preferably 0.333 ppm to 1.333 pp of (R) -linalool
m and methyl anthranilate can be in the range of 0.667 ppm to 2.667 ppm.
【0103】[0103]
【発明の効果】以上述べたとおり、(R)-(-)-リナロー
ル、メチルアンスラニレイトを含む本発明の香料組成物
は、食品、香粧品等に花香を付与することができる。ま
た、本発明の香料組成物を茶飲料に添加することによ
り、花様の香りを有する茶飲料を製造することができ
る。更に、(R)-(-)-リナロール、メチルアンスラニレ
イト等の6種類の成分を含む本発明の香料組成物は、ジ
ャスミン茶の香りを再現しており、香気を付与、増強す
る際に有用なものである。As described above, the fragrance composition of the present invention containing (R)-(-)-linalool and methyl anthranilate can impart floral scent to foods, cosmetics and the like. In addition, a tea beverage having a flower-like scent can be produced by adding the flavor composition of the present invention to a tea beverage. Furthermore, the fragrance composition of the present invention containing 6 kinds of components such as (R)-(-)-linalool and methyl anthranilate reproduces the scent of jasmine tea, and when imparting and enhancing aroma, It is useful.
【図1】 香気成分を分析するための試料の調製の仕方
を示す図。FIG. 1 is a diagram showing how to prepare a sample for analyzing an aroma component.
【図2】 香気成分の分析結果を示す図。FIG. 2 is a diagram showing a result of analysis of aroma components.
【図3】 ジャスミン茶の各成分の香気寄与度を分析し
た結果を示す図。FIG. 3 is a diagram showing the results of analyzing the aroma contribution of each component of jasmine tea.
【図4】 ジャスミン茶の香気濃縮物の分画の仕方を示
す図。FIG. 4 is a diagram showing a method of fractionating an aroma concentrate of jasmine tea.
【図5】 ジャスミン茶の香気特性に寄与する化合物を
示す図。FIG. 5 is a diagram showing compounds that contribute to the aroma characteristics of jasmine tea.
【図6】 ジャスミン茶に含まれるリナロールの構造を
分析した結果を示す図。FIG. 6 is a diagram showing the results of analysis of the structure of linalool contained in jasmine tea.
【図7】 官能評価の方法を示す図。FIG. 7 is a diagram showing a sensory evaluation method.
【図8】 官能評価に用いるサンプルを示す図。FIG. 8 shows a sample used for sensory evaluation.
【図9】 官能評価の結果を示す図。FIG. 9 is a diagram showing the results of sensory evaluation.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A23L 1/226 A23L 1/226 D F (72)発明者 杉本 明夫 静岡県榛原郡相良町女神21番地 株式会社 伊藤園内 (72)発明者 角田 隆巳 静岡県榛原郡相良町女神21番地 株式会社 伊藤園内 Fターム(参考) 4B027 FB13 FC01 FK02 FP74 4B047 LB08 LB09 LF07 LG05 LG06 LG14 4H059 BA12 BA35 BA43 BC23 DA09 EA36 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) A23L 1/226 A23L 1/226 DF (72) Inventor Akio Sugimoto 21 Goddess, Sagara-machi, Hara-gun, Shizuoka Stock Company Itonouchi (72) Inventor Takami Tsunoda 21 Sagami-cho, Haibara-gun, Shizuoka Prefecture Itoenai F-term (reference) 4B027 FB13 FC01 FK02 FP74 4B047 LB08 LB09 LF07 LG05 LG06 LG14 4H059 BA12 BA35 BA43 BC23 DA09
Claims (5)
ニレイトを有効成分として含むことを特徴とする香料組
成物。1. A perfume composition comprising (R) -linalool and methyl anthranilate as active ingredients.
ニレイトを1:5〜3:1の比率で含むことを特徴とす
る香料組成物。2. A perfume composition comprising (R) -linalool and methyl anthranilate in a ratio of 1: 5 to 3: 1.
〜2500ppmのメチルアンスラニレイトを混合して成るこ
とを特徴とする香料組成物。3. 10 to 2500 ppm of (R) -linalool and 10
A fragrance composition comprising a mixture of ˜2500 ppm of methyl anthranilate.
組成物を含有することを特徴とする茶飲料。4. A tea beverage containing the flavor composition according to claim 1.
イト、(E)-2-ヘキセニルヘキサノエイト、4-ヘキサノ
ライド、フラネオール、および4-ノナノライドを有効
成分として含むことを特徴とする香料組成物。5. A perfume composition comprising (R) -linalool, methylanthranilate, (E) -2-hexenylhexanoate, 4-hexanolide, furaneol and 4-nonanolide as active ingredients. .
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