JP2003149810A - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 残渣を生ずることなく、熱安定性に優れた着
色パターンを形成し得る着色感光性樹脂組成物を提供す
る。 【解決手段】 本発明の着色感光性樹脂組成物は、
（Ａ）着色剤、（Ｂ）酸価が９０以上１６０以下であ
り、重量平均分子量が２０，０００以上４０，０００以
下であるメタクリル酸およびベンジルメタクリレートの
重合体からなるバインダーポリマー、（Ｃ）光重合性化
合物、（Ｄ）光重合開始剤および（Ｅ）溶剤を含有し、
（Ｂ）バインダーポリマーと（Ｃ）光重合性化合物との
合計量１００質量部あたりの（Ｂ）バインダーポリマー
の含有量が５５質量部以上１００質量部未満である。本
発明の着色感光性樹脂組成物をパターンニングして着色
パターンを形成し、カラーフィルターを製造することが
できる。このカラーフィルターはカラー液晶表示装置な
どに用いられる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は着色感光性樹脂組成
物に関し、詳しくはカラーフィルターの色画素の形成に
好適に用いられる着色感光性樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】着色感光性樹脂組成物（カラーレジス
ト）は、着色剤を含有していて着色されている感光性樹
脂組成物（レジスト）であって、カラーフィルターを構
成する着色パターンを形成するための原材料として有用
である。ここで、カラーフィルター（１）とは、例えば
カラー液晶表示装置に組込まれて表示画像をカラー化す
るために用いられたり、カラー固体撮像素子に組込まれ
てカラー画像を得るために用いられたりする光学素子で
ある。着色パターン（２）とは、例えば色画素、ブラッ
クマトリックス（２ＢＭ）などであって、色画素は着色
された透明な層であり、ブラックマトリックスは光を遮
蔽する黒色の層である。これら色画素およびブラックマ
トリックスは通常、基板上に形成されて、カラーフィル
ターを構成する（図１）。色画素は透明で着色されてい
るので、これを透過する光はそれぞれの色画素の色を呈
して、カラー画像を与える。こうした着色パターンは線
状であったり（図１(a)）、モザイク状であったりする
（図１(b)）。

【０００３】該カラーフィルター（１）を着色感光性樹
脂組成物から得るには、例えば基板（３）上に着色感光
性樹脂組成物からなる層（４）を形成し（図２(a)）、
該層（４）を露光したのち（図２(b)）、現像すればよ
い（図２(c)）。こうして、用いた着色感光性樹脂組成
物に含まれる（Ａ）着色剤によって着色された着色パタ
ーン（２）を形成することができる。こうして着色パタ
ーン（２）が形成された基板（３）の上に、異なる色の
着色感光性樹脂組成物からなる層（４’）をさらに形成
し（図３(a)）、該層（４’）を露光したのち（図３
(b)）、現像することによって（図３(c)）、さらに着色
パターン（２’）を形成することができ、以後も同様の
操作を繰り返し行なって、他の色の着色パターン
（２”）を形成することで、目的のカラーフィルター
（１）を得ることができる（図４）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の着色感
光性樹脂組成物には、現像後に残渣が発生しやすいとい
う問題や、得られた着色パターンは、熱安定性に劣る場
合があった。残渣が発生すると、これがカラーフィルタ
ーの異物となって、例えばカラー液晶表示装置により表
示されるカラー画像やカラー固体撮像素子により撮影さ
れるカラー画像などの品質を低下させる。熱安定性に劣
る着色パターンも、カラー画像などの品質を低下させ
る。本発明の目的は、残渣を生ずることなく、熱安定性
に優れた着色パターンを形成し得る着色感光性樹脂組成
物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者は、鋭意
検討の結果、バインダーポリマーの種類、酸価、重量平
均分子量および含有量を特定の範囲とした着色感光性樹
脂組成物を用いて着色パターンを形成すると、現像後の
残渣がなく、また形成された着色パターンは熱安定性に
優れていることを見出し、本発明に至った。すなわち本
発明は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）酸価が９０以上１６０以
下であり、重量平均分子量が２０，０００以上４０，０
００以下であるメタクリル酸およびベンジルメタクリレ
ートの重合体からなるバインダーポリマー、（Ｃ）光重
合性化合物および（Ｄ）光重合開始剤を含有し、（Ｂ）
バインダーポリマーと（Ｃ）光重合性化合物との合計量
１００質量部あたりの（Ｂ）バインダーポリマーの含有
量が５５質量部以上１００質量部未満である着色感光性
樹脂組成物を提供するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の着色感光性樹脂組成物は
（Ａ）着色剤を含有する。着色剤は有機物である有機着
色剤であってもよいし、無機物である無機着色剤であっ
てもよい。無機着色剤は、金属酸化物、金属錯塩、硫酸
バリウムの無機塩（体質顔料）などの無機顔料であって
もよい。有機着色剤は顔料であってもよいし、染料であ
ってもよい。着色剤は、天然色素であってもよいし、合
成色素であってもよい。こうした着色剤の中でも、耐熱
性、発色性に優れていることから、有機着色剤、中でも
有機顔料が好ましく用いられる。

【０００７】有機顔料および無機顔料として具体的に
は、カラーインデックス（The Societyof Dyers and Co
lourists出版）でピグメント（Pigment）に分類されて
いる化合物が挙げられる。具体的には、例えばＣ．Ｉ．
ピグメントイエロー１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．
Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロ
ー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８、Ｃ．
Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
エロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１７３などの黄色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント
オレンジ１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５
９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントオレンジ６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６５、
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメント
オレンジ７３などのオレンジ色の顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１０５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７
６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．
ピグメンレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６
５などの赤色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：
６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０などの青色顔料、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット
２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．
ピグメントバイオレット３２、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイ
オレット３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３８な
どのバイオレット色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン
７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６などの緑色顔料、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメント
ブラウン２５などのブラウン色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７などの黒
色顔料などが挙げられ、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドバイオ
レット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６および
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６から選ばれる少なくと
も一つの顔料を含有していることが好ましい。

【０００８】これらの有機顔料および無機顔料は、それ
ぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いて
もよく、例えば赤色画素を形成するにはＣ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２５４およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９を含有していることが、緑色画素を形成するには
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー１５０および／またはＣ．Ｉ．ピグメント
イエロー１３８を含有していることが、青色画素を形成
するには、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含有し
ていることがそれぞれ好ましい。

【０００９】該顔料のうち有機顔料は必要に応じて、ロ
ジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導
体などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料
表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化
処理、あるいは不純物を除去するための有機溶剤や水な
どによる洗浄処理が施されていてもよい。

【００１０】着色剤の使用量は、着色感光性樹脂組成物
の揮発成分が揮発した後の固形分に対して質量分率で通
常５質量％以上であり、十分に着色された着色パターン
を形成し得る点で、１０質量％以上、さらには２０質量
％以上、特には３０質量％以上であり、通常６０質量％
以下、好ましくは５０質量％以下の範囲である。また、
着色剤として有機顔料を用いる場合、該有機顔料の使用
量は着色剤の全量に対して質量分率で通常５０質量％以
上、好ましくは５５質量％以上であり、着色剤の全量
（１００質量％）が有機顔料であってもよい。

【００１１】本発明における（Ｂ）バインダーポリマー
としては、メタクリル酸／ベンジルメタクリレートから
なる樹脂が用いられる。

【００１２】該バインダーポリマーは、酸価が９０以上
１６０以下、好ましくは９５以上１４０以下である。こ
こで酸価は、バインダーポリマー１ｇを中和するのに必
要な水酸化カリウム（ＫＯＨ）の質量（単位はｍｇで示
す）であって、例えば酸価が９０のバインダーポリマー
１ｇを中和するには９０ｍｇの水酸化カリウムが必要で
あることを示している。酸価は通常、水酸化カリウム水
溶液を用いて水中で滴定する方法によって測定すること
ができる。

【００１３】該バインダーポリマーは、重量平均分子量
（Ｍｗ）が２０，０００以上４０，０００以下、中でも
３５，０００以下が好ましい。重量平均分子量は、通
常、ポリスチレンを基準としてゲルパーミエーションク
ロマトグラフィーによって測定することができる。

【００１４】該バインダーポリマーは、着色感光性樹脂
組成物の固形分に対して質量分率で通常５質量％以上通
常９０質量％以下、中でも２０質量％以上７０質量％以
下程度含有することが好ましい。

【００１５】（Ｃ）光重合性化合物は、光を照射される
ことによって光重合開始剤から発生した活性ラジカル、
酸などによって重合しうる化合物であって、例えば重合
性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物などが挙げら
れる。

【００１６】該光重合性化合物は、４官能以上の多官能
の光重合性化合物であることが好ましい。４官能以上の
多官能の光重合性化合物としては、例えばペンタエリス
リトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタア
クリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサメタクリレートなどが挙げ
られる。こうした光重合開始剤は、それぞれ単独でまた
は２種以上を組み合わせて用いられ、その含有量は着色
感光性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で通常１質
量％以上６０質量％以下、好ましくは３質量％以上５０
質量％以下程度である。

【００１７】光重合開始剤（Ｄ）としては、光を照射さ
れることによって活性ラジカルを発生する活性ラジカル
発生剤、酸を発生する酸発生剤などが挙げられる。活性
ラジカル発生剤としては、例えばアセトフェノン系化合
物、トリアジン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾ
フェノン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げ
られる。

【００１８】アセトフェノン系化合物としては、例え
ば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−
メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジ
メチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン
−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチル
チオフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２
−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブ
タン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−
オンのオリゴマーなどが挙げられる。

【００１９】トリアジン系化合物としては、例えば、
２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキ
シフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）
−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロ
メチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキ
シスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン
−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラ
ン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−
ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメ
チル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
テニル〕−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。

【００２０】ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベ
ンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾ
インイソブチルエーテルなどが挙げられる。

【００２１】ベンゾフェノン系化合物としては、例え
ば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、
４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−
メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−
テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベン
ゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンな
どが挙げられる。

【００２２】チオキサントン系化合物としては、例え
ば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピ
ルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プ
ロポキシチオキサントンなどが挙げられる。

【００２３】活性ラジカル発生剤として、例えば、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイ
ミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２
−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナ
ンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキ
シル酸メチル、チタノセン化合物などを用いることもで
きる。

【００２４】酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキ
シフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナ
ート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘ
キサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニル
ジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−
アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘ
キサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウ
ムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウ
ムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニ
ウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウ
ムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類
や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレー
ト類などを挙げることができる。

【００２５】また、活性ラジカル発生剤として上記した
化合物の中には、活性ラジカルと同時に酸を発生する化
合物もあり、例えば、トリアジン系化合物は、酸発生剤
としても使用される。

【００２６】該光重合開始剤はそれぞれ単独でまたは２
種以上を組み合わせて用いることができる。こうした光
重合開始剤としては、アセトフェノン系化合物、中でも
２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフ
ェニル）プロパン−１−オンや、トリアジン系化合物、
中でも２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロ
ニル−１，３，５−トリアジンなどが好ましく用いられ
る。

【００２７】本発明の着色感光性樹脂組成物は、光重合
開始助剤を含有していてもよい。光重合開始助剤は、光
重合開始剤と組み合わせて用いられ、光重合性化合物の
重合を促進するために含有される化合物である。光重合
開始助剤としては、例えばアミン系化合物、アルコキシ
アントラセン系化合物などが挙げられる。

【００２８】アミン系化合物としては、例えば、トリエ
タノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチ
ル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチル
アミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミ
ノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキ
シル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビ
ス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズ
ケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフ
ェノン（「ＥＡＢ−Ｆ」、保土谷化学工業(株)製）とし
て市販されている）、４，４’−ビス（エチルメチルア
ミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられる。

【００２９】アルコキシアントラセン系化合物として
は、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−
エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０
−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
エトキシアントラセンなどが挙げられる。

【００３０】こうした光重合開始助剤を用いる場合、そ
の使用量は、光重合開始剤１モルあたり通常１０モル以
下、好ましくは０．０１モル以上５モル以下である。

【００３１】（Ｄ）光重合開始剤および光重合開始助剤
の含有量は、その合計量が（Ｂ）バインダーポリマーお
よび（Ｄ）光重合性化合物の合計量１００質量部に対し
て通常３質量部以上４８質量部以下、好ましくは５質量
部以上３６質量部以下である。

【００３２】本発明の着色感光性樹脂組成物は、（Ｅ）
溶剤によって希釈されていてもよい。通常は溶剤で希釈
された状態で製造され、保存され、使用される。溶剤と
しては、通常の着色感光性樹脂組成物に用いられるもの
と同様の溶剤、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、
ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類などが
挙げられる。

【００３３】エーテル類としては、例えば、テトラヒド
ロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、
ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレン
グリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセ
テート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビト
ールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロ
ピレングリコールメチルエーテルアセテート、メトキシ
ブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、アニ
ソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げら
れる。芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。ケ
トン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２
−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−
メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノンなどが挙げ
られる。アルコール類としては、例えば、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセ
リンなどが挙げられる。エステル類としては、例えば、
酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸
アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン
酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチ
ル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オ
キシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチ
ル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキ
シ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチ
ル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピ
オン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−
メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン
酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキ
シプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチ
ル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプ
ロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、
２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロ
ピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２
−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ
−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−
メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチル
プロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エ
チル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト
酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブ
タン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メ
チル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラク
トンなどが挙げられる。アミド類としては、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミドなどが挙げられる。その他の溶剤としては、例
えば、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホオキシド
などが挙げられる。

【００３４】これらの中でも、３−メトキシプロピオン
酸メチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エト
キシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテー
ト、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメテルエーテ
ル、酢酸ブチル、エチルカルビトールアセテート、ブチ
ルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチ
ルエーテルアセテート、２−ヘプタノンなどが好ましく
用いられる。

【００３５】該溶剤は、それぞれ単独でまたは２種類以
上を組み合わせて用いることができ、その使用量は溶剤
で希釈された状態の着色感光性樹脂組成物における含有
量が質量分率で通常５０％以上９０％以下、好ましくは
６０％以上８５％以下となる程度である。

【００３６】本発明の着色感光性樹脂組成物は、（Ａ）
着色剤として顔料を含有する場合には、顔料分散剤を含
有していてもよい。顔料分散剤を含有することにより、
顔料を均一に分散した状態で含有することができ、均一
に着色された着色パターンを形成することができる。該
顔料分散剤としては、例えばポリエステル系高分子分散
剤、アクリル系高分子分散剤、ポリウレタン系高分子分
散剤などの分散剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系
界面活性剤、ノニオン系界面活性剤などの界面活性剤な
どが挙げられ、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合
わせて用いられる。顔料分散剤を含有する場合、その含
有量は着色剤１質量部あたり通常０．０１質量部以上、
好ましくは０．０５質量部以上であり、通常１質量部以
下、好ましくは０．５質量部以下である。

【００３７】本発明の着色感光性樹脂組成物は、充填
剤、バインダーポリマー（Ｂ）以外の高分子化合物、密
着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有
機酸、有機アミノ化合物、硬化剤などの添加剤を含有し
ていてもよい。

【００３８】充填剤としては、例えば、ガラス、アルミ
ナなどの微粒子が挙げられる。

【００３９】高分子化合物としては、例えば、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコー
ルモノアルキルエーテル、ポリフロロアルキルアクリレ
ートなどが挙げられる。

【００４０】密着促進剤としては、例えば、ビニルトリ
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルト
リス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミ
ノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３−グリシドキシメチルジメトキシシラン、２−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−
クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランなどが挙げられる。

【００４１】酸化防止剤としては、例えば、４，４’−
チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどが
挙げられる。

【００４２】紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２
−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾ
ール系、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン系、２，４−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエートなどのベンゾエート系などが挙げられる。

【００４３】凝集防止剤としては、例えば、ポリアクリ
ル酸ナトリウムなどが挙げられる。

【００４４】有機酸としては、例えば、蟻酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジ
エチル酢酸、エナント酸、カプリル酸などの脂肪族モノ
カルボン酸類、しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチ
ルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テト
ラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタ
コン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコ
ン酸などの脂肪族ジカルボン酸類、トリカルバリル酸、
アコニット酸、カンホロン酸などの脂肪族トリカルボン
酸類、安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、
メシチレン酸などの芳香族モノカルボン酸類、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボ
ン酸類、トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン
酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸類など
が挙げられる。

【００４５】有機アミノ化合物としては、例えば、ｎ―
プロピルアミン、ｉ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ｉ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔ−ブ
チルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミ
ン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノ
ニルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミ
ン、ｎ−ドデシルアミンなどのモノアルキルアミン類、
シクロヘキシルアミン、２−メチルシクロヘキシルアミ
ン、３−メチルシクロヘキシルアミン、４−メチルシク
ロヘキシルアミンなどのモノシクロアルキルアミン類、
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルｎ−プロ
ピルアミン、エチルｎ−プロピルアミン、ジｎ−プロピ
ルアミン、ジｉ−プロピルアミン、ジｎ−ブチルアミ
ン、ジｉ−ブチルアミン、ジｓｅｃ−ブチルアミン、ジ
ｔ−ブチルアミン、ジｎ−ペンチルアミン、ジｎ−ヘキ
シルアミンなどのジアルキルアミン類、メチルシクロヘ
キシルアミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノ
アルキルモノシクロアルキルアミン類、ジシクロヘキシ
ルアミンなどのジシクロアルキルアミン類、ジメチルエ
チルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジメチルｎ−プロピルアミン、ジエチルｎ−プロピ
ルアミン、メチルジｎ−プロピルアミン、エチルジｎ−
プロピルアミン、トリｎ−プロピルアミン、トリｉ−プ
ロピルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリｉ−ブチル
アミン、トリｓｅｃ−ブチルアミン、トリｔ−ブチルア
ミン、トリｎ−ペンチルアミン、トリｎ−ヘキシルアミ
ンなどのトリアルキルアミン類、ジメチルシクロヘキシ
ルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアル
キルモノシクロアルキルアミン類、メチルジシクロヘキ
シルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシク
ロヘキシルアミンなどのモノアルキルジシクロアルキル
アミン類、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プ
ロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、４−アミ
ノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、
６−アミノ−１−ヘキサノールなどのモノアルカノール
アミン類、４−アミノ−１−シクロヘキサノールなどの
モノシクロアルカノールアミン類、ジエタノールアミ
ン、ジｎ−プロパノールアミン、ジｉ−プロパノールア
ミン、ジｎ−ブタノールアミン、ジｉ−ブタノールアミ
ン、ジｎ−ペンタノールアミン、ジｎ−ヘキサノールア
ミンなどのジアルカノールアミン類、ジ（４−シクロヘ
キサノール）アミンなどのジシクロアルカノールアミン
類、トリエタノールアミン、トリｎ−プロパノールアミ
ン、トリｉ−プロパノールアミン、トリｎ−ブタノール
アミン、トリｉ−ブタノールアミン、トリｎ−ペンタノ
ールアミン、トリｎ−ヘキサノールアミンなどのトリア
ルカノールアミン類、トリ（４−シクロヘキサノール）
アミンなどのトリシクロアルカノールアミン類、３−ア
ミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３
−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオ
ール、４−アミノ−１，３−ブタンジオール、３−ジメ
チルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ジエチル
アミノ−１，２−プロパンジオール、２−ジメチルアミ
ノ−１，３−プロパンジオール、２−ジエチルアミノ−
１，３−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオー
ル類、４−アミノ−１，２−シクロヘキサンジオール、
４−アミノ−１，３−シクロヘキサンジオールなどのア
ミノシクロアルカンジオール類、１−アミノシクロペン
タノンメタノール、４−アミノシクロペンタノンメタノ
ールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール
類、１−アミノシクロヘキサノンメタノール、４−アミ
ノシクロヘキサノンメタノール、４−ジメチルアミノシ
クロペンタンメタノール、４−ジエチルアミノシクロペ
ンタンメタノール、４−ジメチルアミノシクロヘキサン
メタノール、４−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノ
ールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類、
β−アラニン、２−アミノ酪酸、３−アミノ酪酸、４−
アミノ酪酸、２−アミノイソ酢酸、３−アミノイソ酢
酸、２−アミノ吉草酸、５−アミノ吉草酸、６−アミノ
カプロン酸、１−アミノシクロプロパンカルボン酸、１
−アミノシクロヘキサンカルボン酸、４−アミノシクロ
ヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類、アニリ
ン、ｏ−メチルアニリン、ｍ−メチルアニリン、ｐ−メ
チルアニリン、ｐ−エチルアニリン、ｐ−ｎ−プロピル
アニリン、ｐ−ｉ−プロピルアニリン、ｐ−ｎ−ブチル
アニリン、ｐ−ｔ−ブチルアニリン、１−ナフチルアミ
ン、２−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｐ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリンなどの芳香族アミン類、ｏ−アミノベンジ
ルアルコール、ｍ−アミノベンジルアルコール、ｐ−ア
ミノベンジルアルコール、ｐ−ジメチルアミノベンジル
アルコール、ｐ−ジエチルアミノベンジルアルコールな
どのアミノベンジルアルコール類、ｏ−アミノフェノー
ル、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、ｐ
−ジメチルアミノフェノール、ｐ−ジエチルアミノフェ
ノールなどのアミノフェノール類、ｍ−アミノ安息香
酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ安息香
酸、ｐ−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸
類などが挙げられる。

【００４６】硬化剤としては、例えば、加熱されること
によってバインダーポリマー（Ｂ）中のカルボキシル基
と反応してバインダーポリマーを架橋することができる
化合物が挙げられる。また、それ単独で重合して着色パ
ターンを硬化させ得る化合物も挙げられる。該化合物と
しては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物な
どが挙げられる。

【００４７】エポキシ化合物としては、例えば、ビスフ
ェノールＡ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＡ系
エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、水素
化ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、ノボラック型エポ
キシ樹脂、他の芳香族系エポキシ樹脂、脂環族系エポキ
シ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系
樹脂、グリシジルアミン系樹脂、エポキシ化油等のエポ
キシ樹脂や、これらのエポキシ樹脂の臭素化誘導体、エ
ポキシ樹脂およびその臭素化誘導体以外の脂肪族、脂環
族または芳香族のエポキシ化合物、ブタジエンの（共）
重合体のエポキシ化物、イソプレンの（共）重合体のエ
ポキシ化物、グリシジル（メタ）アクリレートの（共）
重合体、トリグリシジルイソシアヌレートなどが挙げら
れる。

【００４８】オキセタン化合物としては、例えば、カー
ボネートビスオキセタン、キシリレンビスオキセタン、
アジペートビスオキセタン、テレフタレートビスオキセ
タン、シクロヘキサンジカルボン酸ビスオキセタンなど
が挙げられる。

【００４９】本発明の着色感光性組成物は、硬化剤とし
てエポキシ化合物、オキセタン化合物などを含有する場
合には、エポキシ化合物のエポキシ基、オキセタン化合
物のオキセタン骨格を開環重合させ得る化合物を含んで
いてもよい。該化合物としては、例えば、多価カルボン
酸類、多価カルボン酸無水物類、酸発生剤などが挙げら
れる。

【００５０】多価カルボン酸類としては、例えば、フタ
ル酸、３，４−ジメチルフタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、１，４，
５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、３，３’，４，
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多
価カルボン酸類、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、
１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、マレイン
酸、フマル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸
類、ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒ
ドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒド
ロテレフタル酸、１，２，４−シクロペンタントリカル
ボン酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸、
シクロペンタンテトラカルボン酸、１，２，４，５−シ
クロヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボ
ン酸類などが挙げられる。

【００５１】多価カルボン酸無水物類としては、例え
ば、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリ
ット酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物などの芳香族多価カルボン酸無水物
類、無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン
酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、
無水マレイン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
ン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物類、無
水ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒド
ロフタル酸無水物、１，２，４−シクロペンタントリカ
ルボン酸無水物、１，２，４−シクロヘキサントリカル
ボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸
二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸などの脂環
族多価カルボン酸無水物類、エチレングリコールビスト
リメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水
物などのエステル基含有カルボン酸無水物類などが挙げ
られる。

【００５２】カルボン酸無水物類として、エポキシ樹脂
硬化剤として市販されているものを用いてもよい。該エ
ポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、商品名「アデカハ
ードナーＥＨ−７００」（旭電化工業(株)製）、商品名
「リカシッドＨＨ」（新日本理化(株)製）、商品名「Ｍ
Ｈ−７００」（新日本理化(株)製）などが挙げられる。

【００５３】該硬化剤は、それぞれ単独でまたは２種以
上を組み合わせて用いることができる。

【００５４】本発明の着色感光性樹脂組成物を原材料と
して着色パターン（２）を形成するには、例えば、本発
明の着色感光性樹脂組成物をパターンニングすればよ
く、具体的には、本発明の着色感光性樹脂組成物からな
る層（４）を基板（３）の上に形成し（図２(a)）、該
層（４）を露光したのち（図２(b)）、現像すればよい
（図２(c)）。

【００５５】基板（３）としては、例えば、ガラス基
板、シリコン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステ
ル基板、芳香族ポリアミド基板、ポリアミドイミド基
板、ポリイミド基板などの表面が平坦な基板が挙げられ
る。こうした基板は、シランカップリング剤などの薬品
による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング
処理、スパッタリング処理、気相反応処理、真空蒸着処
理などの前処理が施されていてもよい。基板としてシリ
コン基板などを用いる場合、該シリコン基板などの表面
には電荷結合素子（ＣＣＤ）、薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ、Thin Film Transistor）などが形成されていてもよ
い。

【００５６】該基板の上に着色感光性樹脂組成物からな
る層（４）を形成するには、例えば、溶剤で希釈された
状態の本発明の着色感光性樹脂組成物を回転塗布法（ス
ピンコート法）、流延塗布法、ロール塗布法、スリット
＆スピンコート法などの通常の塗布方法で基板上に塗布
し、次いで溶剤などの揮発成分を加熱により揮発させれ
ばよい（図２(a)）。こうして、着色感光性樹脂組成物
層が形成されるが、該層は着色感光性樹脂組成物の固形
分からなる層であり、揮発分をほとんど含んでいない。

【００５７】次いで、着色感光性樹脂組成物層を露光す
る（図２(b)）。露光するには、例えば、フォトマスク
（５）を介して光線（６）を照射すればよい。光線
（６）としては通常、ｇ線（波長４３６ｎｍ）、ｉ線
（波長３６５ｎｍ）と呼ばれる紫外線などが用いられ
る。光線はフォトマスクを介して照射されるが、ここで
フォトマスク（５）は、例えばガラス板（５１）の表面
に光線を遮蔽する遮光層（５２）が設けられたものであ
る。ガラス板のうちの遮光層が設けられていない部分は
光線が透過する透光部（５３）であって、この透光部の
パターンに従ったパターンで着色感光性樹脂組成物層
（４）が露光されて、光線が照射されなかった未照射領
域（４１）と、光線が照射された照射領域（４２）とが
生ずる。照射領域（４２）における光線の照射量は、用
いた着色剤（Ａ）の色や含有量、（Ｂ）バインダーポリ
マーの重量平均分子量、単量体比、含有量、（Ｃ）光重
合性化合物の種類や含有量、（Ｄ）光重合開始剤の種類
や含有量などによって適宜選択される。

【００５８】露光後、現像する（図２(c)）。現像する
には、例えば、露光後の着色感光性樹脂組成物層（４）
を現像液と接触させればよく、具体的にはその表面上に
着色感光性樹脂組成物層（４）が形成された状態の基板
（３）を現像液に浸漬すればよい。現像液としては、例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイド
ロオキサイドなどのアルカリ性化合物の水溶液などが挙
げられる。現像によって、着色感光性樹脂組成物層のう
ちの光線が照射されなかった未照射領域（４１）は除去
される。その一方で、光線照射領域（４２）はそのまま
残って着色パターン（２）を構成する。

【００５９】現像後、通常は水洗し、乾燥することによ
り、目的とする着色パターン（２）を得ることができる
ができる。乾燥後、加熱してもよい。着色パターンを加
熱することによって硬化して、その機械的強度が向上す
る傾向にあり、着色感光性樹脂組成物として硬化剤を含
有するものを用いた場合には、機械的強度をより向上す
ることができる。加熱温度は通常１８０℃以上、好まし
くは２００℃以上であり、通常２５０℃以下である。

【００６０】こうして着色パターン（２）が形成された
基板（３）の上に、さらに異なる色の着色剤を含有して
異なる色に着色された着色感光性樹脂組成物からなる層
（４’）を形成し（図３(a)）、溶媒を除去し、該層
（４’）を露光したのち（図３(b)）、現像することに
よって（図３(c)）、さらに着色パターン（２’）を形
成することができる。さらに異なる色に着色された着色
感光性樹脂組成物を用いて上記操作を繰り返し行なうこ
とによって、順次着色パターン（２”）を形成すること
ができ（図４）、目的のカラーフィルター（１）を製造
することができる。

【００６１】こうして得られるカラーフィルターは、着
色パターンからなるものであり、該パターンは本発明の
着色感光性樹脂組成物が光線を照射されてなるものであ
る。

【００６２】

【実施例】以下、実施例によって本発明をより詳細に説
明するが、本発明は、こうした実施例によって限定され
るものではない。

【００６３】実施例１ 〔赤色の着色感光性樹脂組成物の製造〕（Ｂ）メタクリ
ル酸とベンジルメタクリレートとの共重合体〔メタクリ
ル酸単位とベンジルメタクリレート単位との比は物質量
比（モル比）で２７：７３、酸価は１０５、重量平均分
子量は３０，０００〕０．８３０質量部、（Ｃ）光重合
性化合物〔ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト〕０．５５３質量部、（Ｄ）光重合開始剤〔２−メチ
ル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）
プロパン−１−オン〕０．０８３質量部、（Ｄ）光重合
開始剤〔２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペ
ロニル−１，３，５−トリアジン〕０．０８３質量部、
光重合開始助剤〔２，４−ジエチルチオキサントン〕
０．０８３質量部および（Ｅ）プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート６．６１９質量部を混合し
て混合物１を得た。別途、（Ａ）顔料〔Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２５４〕０．７８２質量部、（Ａ）顔料
〔Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９〕０．２０８質量
部、ノニオン系界面活性剤０．３７６質量部および
（Ｅ）プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート５．３８３質量部を混合して混合物２を得た。上記
で得た混合物１と混合物２とを混合して着色感光性樹脂
組成物（赤色）を得た。

【００６４】〔赤色画素の形成〕 ガラス基板〔コーニング社製、「＃７０５９」〕（３）
の上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコー
ト法で塗布したのち、１００℃で３分間乾燥して揮発分
を揮発させて、着色感光性樹脂組成物層（４）を形成し
た（図２(a)）。冷却後、この着色感光性樹脂組成物層
（４）にフォトマスク（５）を介してｉ線〔波長３６５
ｎｍ〕（６）を照射して露光した（図２(b)）。ｉ線の
光源としては、超高圧水銀ランプを用い、照射光量は１
５０ｍＪ／ｃｍ³とした。フォトマスクとしては、線幅
３μｍ、４μｍ、５μｍ、６μｍ、７μｍ、８μｍ、９
μｍ、１０μｍ、２０μｍ、３０μｍ、４０μｍ、５０
μｍおよび１００μｍの線状の色画素を形成するための
フォトマスクを用いた。

【００６５】次いで露光後のガラス基板〔表面には着色
感光性樹脂組成物層が形成されている〕（３）を現像液
〔質量分率で水酸化カリウムを０．０５％、ブチルナフ
タレンスルホン酸ナトリウムを０．２％それぞれ含む水
溶液〕に浸漬して現像し、純水で洗浄した。その後、２
２０℃で２０分間加熱して、透明で赤色に着色された色
画素（２）を形成した（図２(c)）。

【００６６】〔評価〕得られた色画素は、以下の方法で
評価したところ、それぞれ以下のとおりの評価結果であ
った。 （１）熱安定性 赤色画素が形成された基板を２３０℃で２時間放置し、
冷却後の赤色画素の表面形態を反射型光学顕微鏡（観察
倍率２，５００倍）で観察したところ、平滑であった。 （２）残渣の有無 赤色画素が形成された基板を目視で観察したところ、未
照射領域（４１）は、着色感光性樹脂組成物層が完全に
除去されていて、基板（３）の表面〔ガラス面〕（３
１）が露出しており、残渣の付着は見られなかった。 （３）断面形状 得られた赤色画素（２）の断面形状を光学顕微鏡で観察
したところ、その基板側の幅が反対側の幅よりも広い順
テーパー状であった（図５）。

【００６７】比較例１ 〔赤色の着色感光性樹脂組成物の製造〕（Ｂ）メタクリ
ル酸とベンジルメタクリレートとの共重合体〔メタクリ
ル酸単位とベンジルメタクリレート単位との比は物質量
比（モル比）で２５：７５、酸価は８２．５、重量平均
分子量は１５，０００〕０．６９２質量部、（Ｃ）光重
合性化合物〔ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、「ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ」、日本化薬(株)製〕
０．６９２質量部、（Ｄ）光重合開始剤〔２−メチル−
２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロ
パン−１−オン〕０．０８３質量部、（Ｄ）光重合開始
剤〔２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニ
ル−１，３，５−トリアジン〕０．０８３質量部、光重
合開始助剤〔２，４−ジエチルチオキサントン〕０．０
８３質量部および（Ｅ）プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート６．６１９質量部を混合して混合
物３を得た。実施例１で得た混合物１に代えて、上記で
得た混合物３を用いる以外は、実施例１と同様に操作し
て、着色感光性樹脂組成物（赤色）を得た。

【００６８】〔赤色画素の形成〕実施例１で得た着色感
光性樹脂組成物に代えて上記で得た着色感光性樹脂組成
物を用いる以外は実施例１と同様に操作して、赤色に着
色された色画素を形成した。この色画素は、不透明であ
った。

【００６９】〔評価〕上記で形成した赤色画素を実施例
１と同様にして評価したところ、２３０℃で２時間放置
したのちの赤色画素の表面は粗面となっていて熱安定性
に劣っていた。また未照射領域のガラス面（３１）は残
渣（赤色）が付着していた。なお、赤色画素の断面形状
は順テーパー状であった。

【００７０】実施例２ 〔緑色の着色感光性樹脂組成物の製造〕（Ａ）顔料
〔Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６〕２．２９５質量
部、（Ａ）顔料〔Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０〕
１．０５５質量部、（Ｂ）メタクリル酸とベンジルメタ
クリレートとの共重合体〔メタクリル酸単位とベンジル
メタクリレート単位との組成比は物質量比（モル比）で
３５：６５、酸価は１３５、重量平均分子量は３５，０
００〕２．４４１質量部、（Ｃ）光重合性化合物〔ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレート〕１．４６４質
量部、（Ｄ）光重合開始剤〔２−メチル−２−モルホリ
ノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オ
ン〕０．５８６質量部、光重合開始助剤〔４，４’−ビ
ス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン〕０．１９５質量
部、エポキシ化合物〔オルソクレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂、「スミエポキシＥＳＣＮ−１９５ＸＬ−８
０」（住友化学工業(株)製）〕０．９７６質量部、ノニ
オン系界面活性剤０．９８８質量部および（Ｅ）プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート約３６．
５質量部を混合して、着色感光性樹脂組成物（緑色）を
得た。

【００７１】〔緑色画素の形成〕実施例１で得た着色感
光性樹脂組成物に代えて上記で得た着色感光性樹脂組成
物を用いる以外は、実施例１と同様に操作して、色画素
を形成した。得られた緑色の色画素は透明であった。

【００７２】〔評価〕上記で形成した緑色画素を実施例
１と同様にして評価したところ、２３０℃で２時間放置
したのちの緑色画素の表面は平滑であり熱安定性に優れ
ていた。また未照射領域のガラス面（３１）には残渣
（緑色）の付着は見られなかった。なお、緑色画素の断
面形状は順テーパー状であった。

【００７３】比較例２ 〔緑色の着色感光性樹脂組成物の製造〕（Ａ）顔料
〔Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６〕２．２９５質量
部、（Ａ）顔料〔Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０〕
１．０５５質量部、（Ｂ）メタクリル酸とベンジルメタ
クリレートとの共重合体〔メタクリル酸単位とベンジル
メタクリレート単位との組成比は物質量比（モル比）で
２５：７５、酸価は８２．５、重量平均分子量は１５，
０００〕１．９５３質量部、（Ｃ）光重合性化合物〔ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート〕１．９５３
質量部、（Ｄ）光重合開始剤〔２−メチル−２−モルホ
リノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−
オン〕０．５８６質量部、光重合開始助剤〔４，４’−
ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン〕０．１９５質
量部、エポキシ化合物〔オルソクレゾールノボラック型
エポキシ樹脂、「スミエポキシＥＳＣＮ−１９５ＸＬ−
８０」（住友化学工業(株)製）〕０．９７６質量部、ノ
ニオン系界面活性剤（０．９８８質量部）および（Ｅ）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート約
３６．５質量部を混合して、着色感光性樹脂組成物（緑
色）を得た。

【００７４】〔緑色画素の形成〕実施例１で得た着色感
光性樹脂組成物に代えて上記で得た着色感光性樹脂組成
物を用いる以外は実施例１と同様に操作して、緑色画素
（２）を形成した。得られた緑色画素は透明であった。

【００７５】〔評価〕上記で形成した緑色画素を実施例
１と同様にして評価したところ、２３０℃で２時間放置
したのちの緑色画素の表面は平滑となっていて熱安定性
は良好であった。また未照射領域のガラス面（３１）は
残渣（緑色）が付着していた。なお、緑色画素の断面形
状は順テーパー状であった。

【００７６】実施例３ 〔緑色の着色感光性樹脂組成物の製造〕（Ａ）顔料
〔Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６〕１．６７５質量
部、（Ａ）顔料〔Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８〕
１．６７５質量部、（Ｂ）メタクリル酸とベンジルメタ
クリレートとの共重合体〔メタクリル酸単位とベンジル
メタクリレート単位との組成比は物質量比（モル比）で
３５：６５、酸価は１３５、重量平均分子量は３５，０
００〕２．４４１質量部、（Ｃ）光重合性化合物〔ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレート〕１．４６４質
量部、（Ｄ）光重合開始剤〔２，４−ビス（トリクロロ
メチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン〕
０．５８６質量部、エポキシ化合物〔オルソクレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂、「スミエポキシＥＳＣＮ−
１９５ＸＬ−８０」（住友化学工業(株)製）〕０．９７
６質量部、ノニオン系界面活性剤０．９８８質量部およ
び（Ｅ）プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート約３６．５質量部を混合して、着色感光性樹脂組
成物（緑色）を得た。

【００７７】〔緑色画素の形成〕実施例１で得た着色感
光性樹脂組成物に代えて上記で得た着色感光性樹脂組成
物を用いる以外は、実施例１と同様に操作して、色画素
を形成した。得られた緑色の色画素は透明であった。

【００７８】〔評価〕上記で形成した緑色画素を実施例
１と同様にして評価したところ、２３０℃で２時間放置
したのちの緑色画素の表面は平滑であり熱安定性に優れ
ていた。また未照射領域のガラス面（３１）には残渣
（緑色）の付着は見られなかった。なお、緑色画素の断
面形状は順テーパー状であった。

【００７９】比較例３ 〔緑色の着色感光性樹脂組成物の製造〕（Ａ）顔料
〔Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６〕１．６７５質量
部、（Ａ）顔料〔Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８〕
１．６７５質量部、（Ｂ）メタクリル酸とベンジルメタ
クリレートとの共重合体〔メタクリル酸単位とベンジル
メタクリレート単位との組成比は物質量比（モル比）で
２５：７５、酸価は８２．５、重量平均分子量は１５，
０００〕１．９５３質量部、（Ｃ）光重合性化合物〔ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート〕１．９５３
質量部、（Ｄ）光重合開始剤〔２，４−ビス（トリクロ
ロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジ
ン〕０．５８６質量部、エポキシ化合物〔オルソクレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂、「スミエポキシＥＳＣ
Ｎ−１９５ＸＬ−８０」（住友化学工業(株)製）〕０．
９７６質量部、ノニオン系界面活性剤（０．９８８質量
部）および（Ｅ）プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート約３６．５質量部を混合して、着色感光
性樹脂組成物（緑色）を得た。

【００８０】〔緑色画素の形成〕実施例１で得た着色感
光性樹脂組成物に代えて上記で得た着色感光性樹脂組成
物を用いる以外は実施例１と同様に操作して、緑色画素
（２）を形成した。得られた緑色画素は透明であった。

【００８１】〔評価〕上記で形成した緑色画素を実施例
１と同様にして評価したところ、２３０℃で２時間放置
したのちの緑色画素の表面は平滑となっていて熱安定性
は良好であった。また未照射領域のガラス面（３１）は
残渣（緑色）が付着していた。なお、緑色画素の断面形
状は順テーパー状であった。

【００８２】

【発明の効果】本発明の着色感光性樹脂組成物によれ
ば、現像において残渣を生ずることなく、熱安定性に優
れた着色パターンを形成することができ、こうした着色
パターンから構成されるカラーフィルターは、耐久性に
優れ、良好なカラー画像を与えるので、本発明の着色感
光性樹脂組成物は、カラーフィルター用着色感光性樹脂
組成物として有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】カラーフィルターの一例を示す模式図である。

【図２】着色パターンの形成工程を示す模式図である。

【図３】着色パターンの形成工程を示す模式図である。

【図４】着色パターンの形成工程を示す模式図である。

【図５】着色パターンの断面形状を模式的に示す図であ
り、図に示す着色パターンの断面は順テーパー状であ
る。

【符号の説明】

１：カラーフィルター ２ ：着色パターン ２ＢＭ：ブラ
ックマトリックス ２Ｒ ：赤色画素 ２’：着色パターン ２Ｇ ：緑色
画素 ２”：着色パターン ２Ｂ ：青色
画素 ３ ：基板 ３１ ：基板
の表面 ４ ：着色感光性樹脂組成物層 ４’：着色感光性樹脂組成物層 ４”：着色感光性樹脂組成物層 ５ ：フォトマスク ５１：ガラス
板 ５２：遮光層 ５３：透光部 ６：光線

フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H025 AA04 AA10 AB13 AC01 AD01 BC13 BC42 CA00 CA02 CA28 CB13 CB14 CC11 FA17 2H048 BA02 BA11 BA45 BA48 BB02 BB13 BB14 BB15 BB22 BB42 2H091 FA02Y FB04 FB12 FC10 FD04 LA04 LA12

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ）着色剤、（Ｂ）酸価が９０以上１６
   ０以下であり、重量平均分子量が２０，０００以上４
   ０，０００以下であるメタクリル酸およびベンジルメタ
   クリレートの重合体からなるバインダーポリマー、
   （Ｃ）光重合性化合物および（Ｄ）光重合開始剤を含有
   し、（Ｂ）バインダーポリマーと（Ｃ）光重合性化合物
   との合計量１００質量部あたりの（Ｂ）バインダーポリ
   マーの含有量が５５質量部以上１００質量部未満である
   着色感光性樹脂組成物。
2. 【請求項２】（Ｄ）光重合開始剤として、アセトフェノ
   ン系光重合開始剤および／またはトリアジン系光重合開
   始剤を含有する請求項１に記載の着色感光性樹脂組成
   物。
3. 【請求項３】（Ａ）着色剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメント
   レッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．
   Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリ
   ーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．
   Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイ
   エロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６およ
   びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３から選ばれる少
   なくとも一つの顔料を含有する請求項１または請求項２
   のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
4. 【請求項４】請求項１から請求項３のいずれかに記載の
   着色感光性樹脂組成物からなる層を基板の上に形成し、
   該層を露光したのち、現像することを特徴とする着色パ
   ターンの形成方法。
5. 【請求項５】請求項４に記載の方法で着色パターンを形
   成することを特徴とするカラーフィルターの製造方法。