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JP2003147681A - 泡加工用撥水剤組成物 - Google Patents

泡加工用撥水剤組成物

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JP2003147681A
JP2003147681A JP2001344075A JP2001344075A JP2003147681A JP 2003147681 A JP2003147681 A JP 2003147681A JP 2001344075 A JP2001344075 A JP 2001344075A JP 2001344075 A JP2001344075 A JP 2001344075A JP 2003147681 A JP2003147681 A JP 2003147681A
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JP
Japan
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water repellent
repellent composition
water
foam
weight
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JP2001344075A
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Ryosuke Hara
良輔 原
Tsukasa Aga
司 阿賀
Fumihiko Yamaguchi
史彦 山口
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Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 疎水性繊維製品の撥水処理に適しており、充
分な発泡が容易に生じる泡加工撥水剤組成物を提供する
ことにある。 【解決手段】 （Ａ）含フッ素重合体の分散液、（Ｂ）
起泡剤、および（Ｃ）浸透剤を必須成分とする疎水性繊
維製品の泡加工用撥水剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、疎水性繊維製品の
泡加工用撥水剤組成物、および該撥水剤組成物によって
処理された繊維製品に関する。
【０００２】
【従来の技術】繊維製品に撥水性および耐水圧を付与す
る目的で、繊維製品を加工することは広く一般的に行な
われている。繊維製品に撥水性および耐水圧を付与する
場合、ｄｉｐ−ｎｉｐ法や、Ｓｐｒａｙ法で撥水剤を付
与し、熱処理するのが一般的である。
【０００３】ｄｉｐ−ｎｉｐ法では、繊維製品が完全に
濡れてしまうために、ｗｅｔ ｐｉｃｋ ｕｐが高くな
り、後に行われる熱処理で多くの熱量が必要となる。ま
た、この方法では、撥水剤処理液が多量に必要となるた
め、過剰の撥水剤処理液が廃液となってしまう。Ｓｐｒ
ａｙ法では、撥水剤処理液の損失が多く、さらに、処理
の際に微細なミストが雰囲気中に漂うため、環境衛生上
好ましくないという問題がある。
【０００４】親水性繊維製品に対して泡加工は、処理液
が容易に繊維製品内部に浸透するため広く行なわれてい
るが、疎水性繊維製品に対しては、処理液を浸透させる
ために浸透剤が必要である。一般に使用されている浸透
剤は、消泡効果を有するものが多く、疎水性繊維製品に
対しての泡加工は困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、疎水
性繊維製品の撥水処理に適しており、充分な発泡が容易
に生じる泡加工撥水剤組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）含フッ
素重合体の分散液、（Ｂ）起泡剤、および（Ｃ）浸透剤
を必須成分とする疎水性繊維製品の泡加工用撥水剤組成
物を提供する。本発明の撥水剤組成物は、さらに，
（Ｄ）水溶性高分子を含んでよい。
【０００７】＜含フッ素重合体の分散液（Ａ）＞含フッ
素重合体の分散液（Ａ）は、一般に、含フッ素重合体が
界面活性剤の存在下で液体（例えば、水および有機溶
媒）に分散している含フッ素重合体の分散液である。分
散液は一般にエマルジョンである。含フッ素重合体は、
含フッ素単量体の単独重合体または共重合体である。共
重合体は、含フッ素単量体と、これと共重合可能な他の
単量体との共重合体である。
【０００８】含フッ素単量体は、一般に、パーフルオロ
アルキル基もしくはパーフルオロアルケニル基およびア
クリル酸基もしくはメタクリル酸基を有する重合性化合
物である。含フッ素単量体の共重合体において、含フッ
素単量体の量が共重合体全体に対して少なくとも４０重
量％であり、好ましくは少なくとも６０重量％であって
よい。
【０００９】パーフルオロアルキル基もしくはパーフル
オロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリ
ル酸基を有する重合性化合物の例として、式:
【化２】
【００１０】[式中、Ｒfは炭素数３〜２１のパーフルオ
ロアルキル基またはパーフルオロアルケニル基、Ｒ1 は
水素または炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ2 は炭素数
１〜１０のアルキレン基、Ｒ3 は水素またはメチル基、
Ａr は置換基を有することもあるアリール基、n は１〜
１０の整数を表わす。]で示される（メタ）アクリレー
トを挙げることができる。
【００１１】さらに具体的には、ＣＦ3(ＣＦ2)7(ＣＨ2)
ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、ＣＦ3(ＣＦ2)6(ＣＨ2)ＯＣＯＣ(Ｃ
Ｈ3)＝ＣＨ2、(ＣＦ3)2ＣＦ(ＣＦ2)6(ＣＨ2)2ＯＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2、ＣＦ3(ＣＦ2)7(ＣＨ2)2ＯＣＯＣ(ＣＨ3)＝
ＣＨ2、ＣＦ3(ＣＦ2)7(ＣＨ2)2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ
Ｆ3(ＣＦ2)7ＳＯ2Ｎ(ＣＨ3)(ＣＨ2)2ＯＣＯＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＦ3(ＣＦ2)7ＳＯ2Ｎ(Ｃ2Ｈ5)(ＣＨ2)2ＯＣＯＣ
(ＣＨ3)＝ＣＨ2、(ＣＦ3)2ＣＦ(ＣＦ2)6ＣＨ2ＣＨ(ＯＣ
ＯＣＨ3)ＣＨ2ＯＣＯＣ(ＣＨ3)=ＣＨ2、(ＣＦ3)2ＣＦ
(ＣＦ2)6ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、
【００１２】
【化３】 を例示することができる。
【００１３】他の共重合可能な重合性化合物には種々の
ものがあるが、例示すると、(１)アクリル酸およびメタ
クリル酸ならびにこれらのメチル、エチル、ブチル、イ
ソブチル、t−ブチル、プロピル、２−エチルヘキシ
ル、ヘキシル、デシル、ラウリル、ステアリル、イソボ
ルニル、β−ヒドロキシエチル、グリシジルエステル、
フェニル、ベンジル、４−シアノフェニルエステル類、
(２)酢酸、プロピオン酸、カプリル酸、ラウリル酸、ス
テアリン酸等の脂肪酸のビニルエステル類、(３)スチレ
ン、α−メチルスチレン、 p−メチルスチレン等のスチ
レン系化合物、(４)フッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビ
ニル、フッ化ビニリデン、塩化ビニリデン等のハロゲン
化ビニルまたはビニリデン化合物類、(５)ヘプタン酸ア
リル、カプリル酸アリル、カプロン酸アリル等の脂肪族
のアリルエステル類、(６)ビニルメチルケトン、ビニル
エチルケトン等のビニルアルキルケトン類、(７)Ｎ−メ
チルアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド
等のアクリルアミド類および(８)２,３−ジクロロ−１,
３−ブタジエン、イソプレン等のジエン類などを例示で
きる。
【００１４】重合体を分散するために使用される界面活
性剤は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤
およびカチオン系界面活性剤のいずれであってもよい。
界面活性剤は、カチオン系界面活性剤とノニオン系界面
活性剤の混合物を含んでもよい。
【００１５】カチオン系界面活性剤には、ドデシルトリ
メチルアンモニウムアセテート、トリメチルテトラデシ
ルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムブロマイド、トリメチルオクタデシルアンモ
ニウムクロライド（ステアリルトリメチルアンモニウム
クロライド）、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロラ
イド、(ドデシルメチルベンジル)トリメチルアンモニウ
ムクロライド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロラ
イド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルテトラデシルジメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルオクタデシルジメチルアンモニウムクロ
ライド、メチルドデシルジ(ヒドロポリオキシエチレン)
アンモニウムクロライド、ベンジルドデシルジ(ヒドロ
ポリオキシエチレン)アンモニウムクロライド、Ｎ-[２-
(ジエチルアミノ)エチル]オレアミド塩酸塩が包含され
る。
【００１６】ノニオン系界面活性剤には、エチレンオキ
シドとヘキシルフェノール、イソオクチルフェノール、
ヘキサデカノール、オレイン酸、アルカン（Ｃ12−
Ｃ16）チオール、ソルビタンモノ脂肪酸（Ｃ7−Ｃ19）
またはアルキル（Ｃ12−Ｃ18）アミンなどとの縮合生成
物が包含される。
【００１７】カチオン系界面活性剤とノニオン系界面活
性剤との重量比は、１：９〜９：１、例えば、１：９〜
５：５であってよい。界面活性剤の量は含フッ素重合体
１００重量部当たり０．０１〜３０重量部、例えば１〜
２０重量部であってよい。
【００１８】含フッ素重合体の分散液（Ａ）において、
含フッ素重合体を液体を、水および要すれば有機溶媒に
分散させる。水の量は、含フッ素重合体１００重量部当
たり、７０〜１９００重量部、例えば１００〜６００重
量部であってよい。
【００１９】有機溶剤の例は、アセトン、メチルエチル
ケトンのごときケトン類、エチレングリコール、ポリエ
チレングリコールのごときエチレングリコール誘導体お
よび、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポ
リエチレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレン
グリコールモノブチルエーテルのごときエチレングリコ
ール誘導体のアルキルエーテル類、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ルのごときプロピレングリコール誘導体、シクロデキス
トリン、デキストリンのごときポリエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチルのごときエステル類である。有機溶剤
の量は、含フッ素重合体１００重量部当たり０〜２００
重量部、例えば１０〜１００重量部、特に２０〜８０重
量部であってよい。
【００２０】含フッ素重合体の分散液（Ａ）を製造する
には、界面活性剤の存在下で重合性化合物を、水（必要
により有機溶剤を加える。）中で乳化重合して、重合体
の分散液を得る。必要に応じて、分散液に、水および／
または界面活性剤を加える。
【００２１】重合温度は、４０〜９０℃、例えば４５〜
６０℃であってよい。重合時間は、０．５〜２０時間、
例えば２〜１０時間であってよい。
【００２２】含フッ素重合体の分散液（Ａ）の量は、撥
水剤組成物１００重量％から、起泡剤（Ｂ）と浸漬剤
（Ｃ）（および水溶性高分子（Ｄ））の合計量を差し引
いた残りの量である。
【００２３】＜起泡剤（Ｂ）＞起泡剤（Ｂ）が構造式： Ｒ１−ＣＯ−ＮＲ２−（ＣＨ２）ｋ−Ｘ ［式中、Ｒ１はＣ１０〜Ｃ２２の炭化水素基であり、Ｒ
２はＨまたはＣ１〜Ｃ４の炭化水素基であり、ｋは１〜
３の整数であり、Ｘは、ＣＯＯ−、ＳＯ３ −またはＰＯ
４ ２−である。］または構造式：
【化４】 ［式中、Ｒ３はＣ１０〜Ｃ２２の炭化水素基であり、Ｒ
４はＨまたはＣＨ３であり、ｌは１〜５の整数であり、
ｍは１〜５の整数である。］で示される化合物であって
よい。起泡剤（Ｂ）の構造式における炭化水素基の例
は、アルキル基、アルケニル基などである。
【００２４】特に、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン
ナトリウム、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルサルコシンナト
リウム、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアラニンナトリウム
等のアニオン性界面活性剤または塩化アルキルビス（２
−ヒドロキシエチル）アンモニウム、塩化アルキルビス
（２−ヒドロキシエチル）メチルアンモニウムなどのカ
チオン性界面活性剤が好ましい。
【００２５】起泡剤（Ｂ）の量は、撥水剤組成物１００
重量％に対して０．０１〜０．２重量％であり、好まし
くは０．０２〜０．１５重量％である。起泡剤（Ｂ）の
量が０．０１重量％〜０２重量％であると、泡が安定と
なり繊維製品への塗布が容易であり、充分な撥水性およ
び耐水圧が得られる。
【００２６】＜浸透剤（Ｃ）＞浸透剤（Ｃ）は、構造
式： Ｒ５−ＯＨ ［式中、Ｒ５はＣ３〜Ｃ２０の炭化水素基である。］で
示されるアルコール類または、構造式： Ｒ６−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＲ７ ［式中、Ｒ６はＣ１〜Ｃ４の炭化水素基であり、Ｒ７は
ＨまたはＣ１〜Ｃ４の炭化水素基であり、ｎは１〜４の
整数である。］で示される化合物であってよい。浸透剤
（Ｃ）の構造式における炭化水素基の例は、アルキル
基、アルケニル基などである。
【００２７】アルコール類の場合は、２級または３級の
アルコールであってもよい。特に、Ｒ６−（ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２）ｎ−ＯＲ７で示される化合物の中では、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエ
ーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、エチレングリコール
ジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエー
テル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロ
ピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ルが好ましい。
【００２８】浸透剤（Ｃ）の量は、撥水剤組成物１００
重量％に対して、０．１〜３０重量％であり、好ましく
は０．２〜２０重量％である。アルコール類の場合、撥
水剤組成物１００重量％に対して、好ましくは０．１〜
２０重量％であり、より好ましくは０．２〜１５重量％
である。Ｒ６−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＲ７で示され
る化合物は、好ましくは３〜２０重量％であり、より好
ましくは５〜１０重量％である。
【００２９】＜水溶性高分子（Ｄ）＞本発明の撥水剤組
成物は、さらに水溶性高分子（Ｄ）を含んでよい。水溶
性高分子（Ｄ）としては、ポリビニルアルコール（ＰＶ
Ａ）が好ましい。ＰＶＡは、２０℃において４％水溶液
の粘度が３〜８０ｃｐｓであり、好ましくは５〜６０ｃ
ｐｓである。ＰＶＡのけん化度は、好ましくは６５〜９
０mol%であり、より好ましくは７０〜８５mol%である。
水溶性高分子（Ｄ）の量は、水溶性高分子の固形分とし
て、撥水剤組成物１００重量％に対して０〜０．３重量
％、好ましくは０．０３〜０．１重量％であってよい。
【００３０】繊維製品を撥水剤組成物で処理する。繊維
製品とは、繊維から形成されているあらゆる製品、例え
ば、繊維、糸および布を意味する。繊維製品は、天然繊
維および／または合成繊維からできている。繊維製品の
例は、親水性繊維製品および疎水性繊維製品などであ
る。疎水性繊維製品としては、特に限定されず、例え
ば、合成繊維（例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン
などのポリオレフィンの繊維）あるいはこれらの混合繊
維の糸、不織布、織物、編物が挙げられる。
【００３１】繊維製品の例としては、手術着（特に、使
い捨ての手術着（例えば、ポリプロピレン製））、手術
用シート（例えば、ポリプロピレン製）、耐水圧性の要
求される産業用資材、テント、ボートカバー、車両用カ
バーなどが挙げられる。
【００３２】撥水剤組成物の処理方法としては、特に限
定されず、泡加工機（例えば、例えばＤｙｎａｍｉｃ
Ｆｏａｍｅｒ、Ｓｔａｔｉｃ Ｆｏａｍｅｒ）によって
発泡した泡を取り出し口（アプリケーター）を使用して
疎水性繊維製品に塗布する方法が挙げられる。
【００３３】本発明の撥水剤組成物で処理した疎水性繊
維製品は、熱処理されることにより撥水性および耐圧性
が向上する。熱処理条件は、温度９０〜１３０℃、好ま
しくは１００〜１２０℃で、１〜５分である。熱処理温
度が９０〜１３０℃であることによって、充分な撥水性
および耐水圧が得られるとともに、繊維製品の過大な収
縮および劣化等が生じない。
【００３４】
【実施例】以下に実施例および比較例を示し、本発明を
更に詳しく説明する。特性は、次のようにして測定し
た。
【００３５】起泡性 起泡性は泡加工機（Ｄｙｎａｍｉｃ Ｆｏａｍｅｒ）
（ＧＡＳＴＯＮ ＣＯＵＮＴＹ製、Ｍｏｄｅｌ ＣＦＳ
−６）を用い、下記条件にて起泡させ、発泡倍率と泡の
半減期で起泡性を評価する。 Liquid Flow :150cc/分 Air Flow:1500cc/分 Foamer：６００ｒｐｍ
【００３６】１）発泡倍率は２００ｍＬのガラス製ビー
カーに空隙ができないように、泡を注ぎ込み、はみ出し
た泡をナイフ状のガイドで削ぎ落とし、ビーカーに残っ
た泡の重量を測定する。式：発泡倍率＝２６０／（ビー
カーに残った泡の重量）で計算し発泡倍率とする。測定
温度は２５℃である。式中の２６０はビーカーの体積
（ｍＬ）である。
【００３７】２）泡の半減期は５００ｍＬの分液ロート
に空隙ができないように泡を注ぎ込み、分液ロートに採
取した泡の重量を測定した後、破泡し液体となった部分
を都度抜き取り、分液ロートに採取した泡の重量の半分
量が分取できるまでの時間を泡の半減期とする。
【００３８】起泡性は、次の基準に従って評価する。 発泡倍率が１０倍以上でかつ泡の半減期が１分３０秒以
上：○ 発泡倍率が１０倍未満または泡の半減期が１分３０秒未
満：×
【００３９】撥水性 撥水性はＷａｔｅｒ／ａｌｃｏｈｏｌ ｄｒｏｐ法によ
って、下表に示す試験液を試験布上、３箇所に数滴たら
し、３０秒後の浸透状態を観察し、浸漬を示さない試験
溶液が与える撥水性の最高点を撥水性とする。
【００４０】
【表１】
【００４１】耐水圧 耐水圧はＡＡＴＣＣ １２７によって測定し、ｎ＝５の
平均値を耐水圧とする。
【００４２】製造例１（含フッ素重合体分散液の製造） １ＬオートクレーブにＣｎＦ２ｎ＋１ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
ＯＣＨ＝ＣＨ２（ｎ＝６、８、１０、１２、１４の混合
物：ｎの平均８）１００ｇ、ステアリルアクリレート８
ｇ、Ｎ−メチロールアクリルアミド４ｇ、純水２４５
ｇ、トリプロピレングリコール４０ｇ、酢酸０．７ｇ、
ジ硬化牛脂ジメチルアンモニウムクロライド３ｇ、ポリ
オキシエチレンラウリルエーテル１０ｇを入れ、攪拌下
に６０℃で１５分間、超音波で乳化分散させた。乳化後
３５℃に冷却し、塩化ビニル３７ｇ、２，２−アゾビス
（２−メチルプロピオンアミジン）ジハイドロクロライ
ド１ｇを添加し、５時間反応させ、含フッ素重合体（パ
ーフルオロアルキル基含有重合体）の分散液を調製し
た。
【００４３】実施例１〜８および比較例１〜４ 表２で示される組成で撥水剤組成物を調製した。この撥
水剤組成物について起泡性を評価した。撥水剤組成物を
泡加工機（Dynamic Foamer）によって発泡した泡をアプ
リケーターを用いて、ポリプロピレン不織布（ＳＭＳ構
造）にWet pick upが４０％となるように均一に付着浸
透させた。Wet pick upは下記式で求められるものであ
る。
【００４４】
【数１】 ［Ｗ１：浸漬前の布の重量、Ｗ２：浸漬後の絞った布の
重量］次に、１１０℃のテンターで２分間熱処理した後
に、布の撥水性および耐水性を評価した。結果を表１に
示す。
【００４５】
【表２】
【００４６】
【発明の効果】本発明の撥水剤組成物は、泡加工におい
て充分な起泡性を有するので、容易に泡加工を行うこと
ができる。本発明の撥水剤組成物は、繊維製品に高い撥
水性および耐圧性を与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/18 １０２ Ｃ０９Ｋ 3/18 １０２ １０３ １０３ Ｄ０６Ｍ 13/402 Ｄ０６Ｍ 13/402 13/463 13/463 // Ｃ０９Ｄ 133/16 Ｃ０９Ｄ 133/16 (72)発明者 山口 史彦 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 Ｆターム(参考） 4H020 BA13 BA24 4J038 CE022 CG141 CH251 JA19 JA22 JA26 JA27 JB01 JB13 JC13 JC22 KA07 MA08 MA10 NA07 PC10 4L033 AA01 AA04 AC03 BA08 BA11 CA25 CA29

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）含フッ素重合体の分散液、（Ｂ）
    起泡剤、および（Ｃ）浸透剤を必須成分とする疎水性繊
    維製品の泡加工用撥水剤組成物。
  2. 【請求項２】 起泡剤（Ｂ）が構造式： Ｒ１−ＣＯ−ＮＲ２−（ＣＨ２）ｋ−Ｘ ［式中、Ｒ１はＣ１０〜Ｃ２２の炭化水素基であり、Ｒ
    ２はＨまたはＣ１〜Ｃ４の炭化水素基であり、ｋは１〜
    ３の整数であり、Ｘは、ＣＯＯ−、ＳＯ３ −またはＰＯ
    ４ ２−である。］で示される化合物である請求項１に記
    載の撥水剤組成物。
  3. 【請求項３】 起泡剤（Ｂ）が構造式： 【化１】 ［式中、Ｒ３はＣ１０〜Ｃ２２の炭化水素基であり、Ｒ
    ４はＨまたはＣＨ３であり、ｌは１〜５の整数であり、
    ｍは１〜５の整数である。］で示される化合物である請
    求項１に記載の撥水剤組成物。
  4. 【請求項４】 浸透剤（Ｃ）が構造式： Ｒ５−ＯＨ ［式中、Ｒ５はＣ３〜Ｃ２０の炭化水素基である。］で
    示される化合物である請求項１に記載の撥水剤組成物。
  5. 【請求項５】 浸透剤（Ｃ）が構造式： Ｒ６−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＲ７ ［式中、Ｒ６はＣ１〜Ｃ４の炭化水素基であり、Ｒ７は
    ＨまたはＣ１〜Ｃ４の炭化水素基であり、ｎは１〜４の
    整数である。］で示される化合物である請求項１に記載
    の撥水剤組成物。
  6. 【請求項６】 さらに、（Ｄ）水溶性高分子を含む請求
    項１〜５のいずれかに記載の撥水剤組成物。
  7. 【請求項７】 水溶性高分子（Ｄ）が、ポリビニルアル
    コールである請求項６に記載の撥水剤組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１〜７のいずれかに記載の撥水剤
    組成物によって処理された繊維製品。
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