JP2003026530A - 化粧料及び外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 肌荒れ改善効果及び毛髪保護・修復・感触向
上効果等に優れる化粧料及び外用剤を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素数６〜４０の直鎖若しくは分岐鎖の
炭化水素基を示し、Ｒ２〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原
子、炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、
又は、炭素数１〜７の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、
若しくは、Ｒ２〜Ｒ６のうちの２個が共同して環状炭酸
エステルを形成していること示すが、Ｒ２〜Ｒ６のう
ち、少なくとも１個は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分
岐鎖のアシル基であり、１〜３個は水素原子である）で
表されるポリアシル化グルコンアミド誘導体の１種又は
２種以上を含有することを特徴とする化粧料及び外用
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】 本発明は、肌荒れ改善効果
及び毛髪保護・修復・感触向上効果等に優れるポリアシ
ル化グルコンアミド誘導体を含有する化粧料及び外用
剤、並びに、該ポリアシル化グルコンアミド誘導体に加
えてステロール類を含有する化粧料及び外用剤に関す
る。また、更に本発明は、該ポリアシル化グルコンアミ
ド誘導体とステロール類とを必須成分として含有する複
合体、及び、これを含有する化粧料及び外用剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】 近年、セラミド等の角質細胞間脂質が
皮膚角層の水分保持機能に大きく寄与していることが見
いだされ、肌荒れの改善又は予防を目的として、天然型
セラミドを皮膚に適用することが検討されている。しか
しながら、天然型セラミドは高価であり、また、油剤等
への溶解性が乏しいことから化粧料・外用剤への配合性
が良くないという問題を有している。一方、これらの天
然型セラミドの問題点を解決すべく、種々のセラミド類
似構造を有するアミド誘導体が、肌荒れ改善効果等のセ
ラミド類似機能を持つ化合物として提案されている（特
公平１−４２９３４号公報、特表平８−５０２０５８号
公報、特開平１０−２２６６７４等）。しかしながら、
これらのセラミド類似構造を有するアミド誘導体も、製
造の煩雑さ、化粧料・外用剤への配合性等の点で必ずし
も満足できるものとは言えない。また、比較的製造が容
易なモノアシル化グルコンアミド等のモノアシル化糖カ
ルボン酸アルキルアミド類を、セラミド類似機能を持つ
化合物として化粧料に配合するという提案もなされてい
る（ＵＳ５６６２９１２号公報）。しかしながら、これ
らのモノアシル化糖カルボン酸アルキルアミド類は、油
剤等への溶解度が低いため化粧料・外用剤への配合性が
悪いという欠点を有し、また、肌荒れ改善効果等も不十
分なものであった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】 従って本発明は、皮
膚に適用することで角層水分保持等のセラミド類似機能
を発現でき、安価かつ容易に製造可能で、かつ、油剤に
対する溶解性、化粧料・外用剤への配合性が良好な特定
化合物を含有させることにより、皮膚・頭皮に適応した
際には優れた肌荒れ改善効果等を有し、毛髪に適用した
際には毛髪に浸透してその保護・修復効果を有するとと
もに毛髪の感触を向上させる等の効果を有する化粧料及
び外用剤を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】 本発明者らは前記課題
を解決すべく鋭意検討を行った結果、一般式（１）で表
されるポリアシル化グルコンアミド誘導体が、全く意外
なことに、肌荒れ改善効果及び毛髪保護・修復・感触向
上効果に優れ、また安価・容易に製造可能で、油剤に対
する溶解性、化粧料・外用剤への配合性も良好であるこ
と、従ってこれを配合することにより肌荒れ改善効果及
び毛髪保護・修復・感触向上効果に優れる化粧料及び外
用剤が得られること、さらに、該ポリアシル化グルコン
アミド誘導体をステロール類との複合体とすることによ
り、化粧料・外用剤への配合性、並びに、肌荒れ改善効
果及び毛髪保護・修復・感触向上効果がより向上するこ
とを見出し、本発明を完成した。

【０００５】 即ち、本発明は、下記一般式（１）

【化３】 （式中、Ｒ１は炭素数６〜４０の直鎖若しくは分岐鎖の
炭化水素基を示し、Ｒ２〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原
子、炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、
又は、炭素数１〜７の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、
若しくは、Ｒ２〜Ｒ６のうちの２個が共同して環状炭酸
エステルを形成していること示すが、Ｒ２〜Ｒ６のう
ち、少なくても１個は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分
岐鎖のアシル基であり、１〜３個は水素原子である）で
表されるポリアシル化グルコンアミド誘導体の１種又は
２種以上を含有することを特徴とする化粧料及び外用
剤、一般式（１）で表されるポリアシル化グルコンアミ
ド誘導体の１種又は２種以上に加えて、ステロール類の
１種又は２種以上を含有する化粧料及び外用剤を提供す
るものである。さらに、本発明は、一般式（１）で表さ
れるポリアシル化グルコンアミド誘導体の１種又は２種
以上と、ステロール類の１種又は２種以上とを必須成分
として含有する複合体、この複合体を含有する化粧料及
び外用剤を提供するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】 本発明の化粧料及び外用剤に含
有される一般式（１）で表されるポリアシル化グルコン
アミド誘導体において、Ｒ１は炭素数６〜４０の直鎖若
しくは分岐鎖の炭化水素基を示すが、この炭化水素基に
は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水
素基が包含され、これらは２種以上混合していてもよ
い。具体的には、飽和の直鎖炭化水素基としては、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、トリコ
シル基等；飽和の分岐炭化水素基としては、イソヘキシ
ル、イソヘプチル、２−エチルヘキシル、イソノニル、
イソドデシル、イソトリデシル、イソテトラデシル、ア
ンテイソテトラデシル、イソヘキサデシル、イソオクタ
デシル、メチル分岐イソオクタデシル、アンテイソエイ
コシル、長鎖分岐脂肪族（１２〜３１）炭化水素基等；
不飽和の炭化水素基としては、ヘキセニル、ゲラニル、
ウンデセニル、パルミトオレイル、オレイル、リノレイ
ル、リノレニル、ドコセニル基等が挙げられる。これら
のうち、Ｒ1としては、原料のアミンの入手性、及び、
ポリアシル化グルコンアミド誘導体の肌荒れ改善効果及
び毛髪保護・修復・感触向上効果の点から、飽和の直鎖
炭化水素基が好ましく、特に炭素数８〜２４の飽和の直
鎖炭化水素基が好ましい。Ｒ1として最も好ましいもの
は、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、ドコシル基である。

【０００７】 本発明の化粧料及び外用剤に含有される
一般式（１）で表されるポリアシル化グルコンアミド誘
導体において、Ｒ２〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、
炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、又
は、炭素数１〜７の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、若
しくは、Ｒ２〜Ｒ６のうちの２個が共同して環状炭酸エ
ステルを形成していること示すが、Ｒ２〜Ｒ６のうち、
少なくとも１個は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖
のアシル基であり、１〜３個は水素原子である。ポリア
シル化グルコンアミド誘導体（１）のＲ２〜Ｒ６の何れ
もが水素原子でない場合には、肌荒れ改善効果及び毛髪
保護・修復・感触向上効果が低下するために好ましくな
く、Ｒ２〜Ｒ６のうち４〜５個が水素原子である場合に
は、融点が高くなり、油剤等への溶解性が低下し、さら
に肌荒れ改善効果及び毛髪保護・修復・感触向上効果が
低下するために好ましくない。また、Ｒ２〜Ｒ６の少な
くとも１つが炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖のア
シル基でない場合には、肌荒れ改善効果及び毛髪保護・
修復・感触向上効果が低下するため好ましくない。Ｒ２
〜Ｒ６が取りうる炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖
のアシル基、及び、炭素数１〜７の直鎖若しくは分岐鎖
のアシル基は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分岐
鎖のアシル基が包含され、これらは２種以上混合してい
てもよい。具体的には、炭素数８〜４０の直鎖若しくは
分岐鎖のアシル基としては、飽和直鎖では、オクタノイ
ル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカ
ノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデ
カノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オク
タデカノイル、エイコサノイル、ドコサノイル、トリコ
アコンタノイル基等；飽和分岐鎖では、２−エチルヘキ
サノイル、イソノナノイル、アンテイソテトラデカノイ
ル、イソヘキサデカノイル、２−ヘキシルデカノイル、
イソオクタデカノイル、メチル分岐イソオクタデカノイ
ル、２−ヘプチルウンデカノイル、２−オクチルドデカ
ノイル、イソエイコサノイル、アンテイソエイコサノイ
ル、長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）残基等；不飽和で
は、ウンデセノイル、パルミトオレオイル、オレオイ
ル、リノレオイル、リノレノイル、ドコセノイル基等；
及び、ラノリン脂肪酸残基、マカデミアナッツ脂肪酸残
基等の天然脂肪酸残基等が挙げられる。これらのうち、
Ｒ２〜Ｒ６としては、原料の入手性、及び、ポリアシル
化グルコンアミド誘導体の肌荒れ改善効果及び毛髪保護
・修復・感触向上効果の点から、飽和の直鎖若しくは分
岐鎖のアシル基が好ましく、オクタノイル、デカノイ
ル、ドデカノイル、テトラデカノイル、ヘキサデカノイ
ル、オクタデカノイル、ドコサノイル基等、及び、メチ
ル分岐イソオクタデカノイル、アンテイソエイコサノイ
ル、長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）残基等が最も好まし
い。炭素数１〜７の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基とし
ては、ホルミル、アセチル、プロパノイル、ブタノイ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル基等；
イソブタノイル、イソペンタノイル、イソヘキサノイ
ル、イソヘプタノイル基等；ヘキセノイル基等が挙げら
れるが、アセチル基、プロパノイル基等が好ましい。

【０００８】 上記のポリアシル化グルコンアミド誘導
体（１）のうち、特に好ましいものとしては、肌荒れ改
善効果及び毛髪保護・修復・感触向上効果、油剤等への
溶解性、化粧料・外用剤への配合性、製造の容易さ等の
観点から、一般式（１）でＲ１が、オクチル、デシル、
ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、ドコシル基等の炭素数８〜２４の飽和直鎖炭化水素
基であり、Ｒ２〜Ｒ６のうち、２〜４個がオクタノイ
ル、デカノイル、ドデカノイル、テトラデカノイル、ヘ
キサデカノイル、オクタデカノイル、ドコサノイル基、
メチル分岐イソオクタデカノイル、アンテイソエイコサ
ノイル、長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）残基等の飽和の
直鎖若しくは分岐鎖のアシル基であり、残りのＲ２〜Ｒ
６が水素原子であるポリアシル化グルコンアミド誘導
体、及び、これらの２種以上の混合物を挙げることがで
きる。

【０００９】 本発明の化粧料及び外用剤に含有される
一般式（１）で表されるポリアシル化グルコンアミド誘
導体の製造方法は、特に限定されるものではないが、例
えば、下式に従って安価な原料から、容易に製造するこ
とが出来る。

【化４】 （式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ前記した意味を示す）
すなわち、一級アミン（２）とδ−グルコノラクトン
（３）からグルコンアミド（４）を得、これをアシル化
することにより、ポリアシル化グルコンアミド誘導体
（１）を製造することが出来る。

【００１０】 中間体グルコンアミド（４）を得る工程
は、δ−グルコノラクトン（３）１モルに対して、一級
アミン（２）を０．５〜２モル、好ましくは０．９〜
１．１モル用い、メタノール等のモノアルコール系溶
媒、エチレングルコール、プロピレングルコール、グリ
セリン等のポリオール系溶媒、ブチルセルソルブ、エチ
ルカルビトール等のエーテル系溶媒、若しくは、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルイミダゾリドン等の非プロト
ン性極性系溶媒中で、４０〜１２０℃に加熱・反応させ
ることで、グルコンアミド（４）を得ることができる。
得られたグルコンアミド（４）は、晶析等により精製
後、若しくは、特に精製することなく次工程のアシル化
に用いることができる。

【００１１】 グルコンアミド（４）からポリアシル化
グルコンアミド誘導体（１）を製造する方法としては、
グルコンアミド（４）に対して、Ｒ２〜Ｒ６のアシル基
に対応した酸クロリド、酸無水物等のアシル化剤を反応
させる方法、又は、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒
存在下又はジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤
存在下でＲ２〜Ｒ６のアシル基に対応したカルボン酸を
反応させる方法、若しくは、ナトリウムメチラート等の
塩基触媒存在下でＲ２〜Ｒ６のアシル基に対応したカル
ボン酸メチルエステル等の低級アルコールエステルを反
応させる方法等が挙げられる。これらの方法のうち、酸
クロリド、酸無水物等のアシル化剤を用いて反応させる
方法が、反応の転化率、ポリアシル化グルコンアミド誘
導体（１）のアシル化度の制御の容易さ、色、匂い、収
率等に優れるため、より好ましい。

【００１２】 アシル化剤を用いてポリアシル化グルコ
ンアミド誘導体（１）を製造する場合は、グルコンアミ
ド（４）１モルに対して、Ｒ２〜Ｒ６のアシル基に対応
したアシル化剤をポリアシル化グルコンアミド誘導体
（１）の目標とするアシル化度に応じて、１〜４モル程
度、好ましくは２〜３モル程度反応させる。アシル化剤
としては、酸クロリド、酸無水物が好ましいものとして
挙げられる。ポリアシル化グルコンアミド誘導体（１）
のＲ２〜Ｒ６のアシル基が２種以上の混合物である場合
は、アシル基に対応した２種以上のアシル化剤の混合物
を反応させるか、または、２種以上のアシル化剤を順次
反応させることにより、２種以上のアシル基を有するポ
リアシル化グルコンアミド誘導体（１）を得ることがで
きる。また、Ｒ２〜Ｒ６のうちの２個が環状炭酸エステ
ルを形成しているポリアシル化グルコンアミド誘導体
（１）を製造する場合には、アシル化剤としてクロロギ
酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸トリクロロメ
チル等のクロロギ酸エステルを用いて反応を行うか若し
くは炭酸ジメチル等の低級炭酸エステルを塩基触媒存在
下で反応させる。

【００１３】 グルコンアミド（４）とアシル化剤の反
応は、塩基共存下、溶媒中で反応させることがより好ま
しい。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の
三級アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸
塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水
素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の低級カルボン
酸塩等が使用できるが、特に三級アミンが好ましいもの
として挙げられる。塩基の使用量は、酸クロリド、酸無
水物等のアシル化剤に対して、通常０．５〜３当量程度
用いるが、塩基が液状の三級アミンの場合は、反応溶媒
を兼ねて３当量以上用いても良い。反応溶媒としては、
グルコンアミド（４）を溶解でき、かつ、アシル化剤と
反応しない溶媒が好ましく、ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリドン、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性極性系溶媒、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の三級アミン等が好ましい溶媒と
して挙げられる。溶媒の使用量は、通常グルコンアミド
（４）の１〜１０重量倍程度用いる。反応温度は、グル
コンアミド（４）の種類及びアシル化剤の種類によって
も異なるが、通常２０〜１２０℃、好ましくは３０〜１
００℃である。反応時間は、グルコンアミド（４）の種
類、アシル化剤の種類、及び、反応温度により変化する
が、通常1〜２４時間程度である。得られたポリアシル
化グルコンアミド誘導体（１）は、必要に応じて中和、
水洗、晶析、水蒸気脱臭、吸着剤処理等の通常の後処
理、精製を行っても良い。このように、ポリアシル化グ
ルコンアミド誘導体（１）は安価・容易に入手可能な原
料から、煩雑な工程を経ることなく容易・安価に製造可
能なことから、天然型セラミド等に比べて、経済的に有
利に化粧料・外用剤に配合することができる。

【００１４】 上記のようにして得られるポリアシル化
グルコンアミド誘導体（１）は、皮膚・毛髪に適用する
ことで角層水分保持等のセラミド類似機能を発現でき、
肌荒れ改善効果及び毛髪保護・修復・感触向上効果に優
れるものである。また、ポリアシル化グルコンアミド誘
導体（１）は天然型セラミドに比べてはるかに融点が低
く、油剤等への溶解性が良好なため、好ましく化粧料・
外用剤に配合することができる。ポリアシル化グルコン
アミド誘導体（１）の化粧料及び外用剤への配合量は、
特に限定されないが、０．００１〜４０重量％程度が好
ましく、より好ましくは０．０１〜３０重量％である。

【００１５】 また、ポリアシル化グルコンアミド誘導
体（１）は、ステロール類と併用することで、肌荒れ改
善効果及び毛髪保護・修復・感触向上効果がさらに向上
するため、化粧料・外用剤には、ポリアシル化グルコン
アミド誘導体（１）とステロール類の両者を含有させる
ことが、より好ましい。ステロール類としては、コレス
テロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、
ジヒドロラノステロール、フィトステロール等が挙げら
れ、特にコレステロール、フィトステロールが好まし
い。ここで、フィトステロールとは植物由来ステロール
の総称であり、一般にシトステロール、スチグマステロ
ール、スピナステロール等の混合物からなる。市販品は
タマ生化学社等から入手可能である。ポリアシル化グル
コンアミド誘導体（１）と併用する場合のステロール類
の化粧料及び外用剤への配合量は、０．００１〜２０重
量％程度が好ましい。

【００１６】 さらに、ポリアシル化グルコンアミド誘
導体（１）は、ステロール類とあらかじめ複合体を形成
させると、いっそう融点が低下し、化粧料・外用剤への
配合性がさらに向上するため、ポリアシル化グルコンア
ミド誘導体（１）とステロール類とを必須成分として含
有する複合体を、あらかじめ調製し、これを化粧料・外
用剤に配合しても良い。本発明において、複合体とは、
ポリアシル化グルコンアミド誘導体（１）及びステロー
ル類等の粉末又は固体同士の単なる混合物ではなく、ポ
リアシル化グルコンアミド誘導体（１）及びステロール
類等を、一旦溶融状態若しくは溶解状態で均一に混合
し、その後冷却若しくは溶媒等を除去することにより得
られ、単なる混合物のものより低い融点を示す組成物を
指す。本複合体へのポリアシル化グルコンアミド誘導体
（１）の配合量は１〜９０重量％程度が好ましく、ステ
ロール類の配合量は、１〜５０重量％程度が好ましい。
ポリアシル化グルコンアミド誘導体（１）とステロール
類の配合比率は、ポリアシル化グルコンアミド誘導体
（１）１モルに対して、ステロール類が０．１〜２モル
程度が好ましく、特に０．２〜１モル程度がより好まし
い。本複合体へは、ポリアシル化グルコンアミド誘導体
（１）、ステロール類の他、レシチン等の界面活性剤、
脂肪酸、ビタミンＥ等の酸化安定剤等の後述するような
化粧料・外用剤に用いる成分をさらに含有させることも
可能である。本複合体の製造方法は、特に限定されない
が、例えば、溶融させたポリアシル化グルコンアミド誘
導体（１）にステロール類等を添加・混合して均一溶解
させた後冷却する方法、または、シクロヘキサン、ｔ−
ブチルアルコール等適当な溶媒にポリアシル化グルコン
アミド誘導体（１）及びステロール類等を溶解させ、減
圧加熱、噴霧乾燥、凍結乾燥等で溶媒を除去する方法等
により、本複合体を得ることができる。本複合体の化粧
料及び外用剤への配合量は、特に限定されないが、０．
００１〜８０重量％程度が好ましく、より好ましくは
０．０１〜５０重量％である。

【００１７】 また、本発明の化粧料及び外用剤には必
要に応じて水及び通常化粧料・外用剤に配合される添加
成分、例えば油脂類、乳化剤、アルコール類、保湿剤、
増粘剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐ
Ｈ調整剤、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質剥離・溶
解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、還元剤、抗ヒ
スタミン剤、収れん剤、刺激剤、育毛用薬剤、高分子粉
体、ヒドロキシ酸、ビタミン類及びその誘導体類、糖類
及びその誘導体類、有機酸類、酵素類、核酸類、ホルモ
ン類、粘土鉱物類、香料、色素等を配合することができ
る。

【００１８】 これらの添加成分を例示すると、油脂類
としては、例えばセタノール、ミリスチルアルコール、
オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステア
リルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアル
コール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミ
ルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノー
ル、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノ
ール等の高級アルコール類；ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、
ベヘン酸、ウンデシレン酸、１２−ヒドロキシステアリ
ン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リ
ノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサ
ペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソペンタ
デカン酸、長鎖分岐脂肪酸等の高級脂肪酸類及びそのア
ルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛
塩、カリウム塩等の金属石けん類、及びアミド等の含窒
素誘導体類；流動パラフィン、スクワラン、スクワレ
ン、ワセリン、固型パラフィン、セレシン、マイクロク
リスタリンワックス等の炭化水素類；サフラワー油、オ
リーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見
草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッ
ツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォー
ム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、硬化
ヒマシ油等の植物油類；カカオ脂、シア脂、木ロウ、ヤ
シ油、パーム油、パーム核油等の植物脂類；牛脂、乳
脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油
脂類；カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ホホバ油、
水素添加ホホバ油等の植物性ロウ類；ミツロウ、鯨ロ
ウ、ラノリン、オレンジラッフィー油等の動物性ロウ
類；液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、
酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリ
ン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬
質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリン
アルコール、酢酸（セチル・ラノリル）エステル等のラ
ノリン類；ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタ
ノールアミン、ホスファチジルイノシトール、スフィン
ゴミエリン、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン
脂質類；水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質
等のリン脂質誘導体類；コレステロール、ジヒドロコレ
ステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロー
ル、フィトステロール等のステロール類；酢酸コレステ
リル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリ
ル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレス
テリル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレス
テリル・ベヘニル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイ
ル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・オクチルドデ
シル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィト
ステリル・２−オクチルドデシル）、１２−ヒドロキシ
ステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸
コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリ
ル、イソステアリン酸フィトステリル、軟質ラノリン脂
肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、
長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪
酸コレステリル等のステロールエステル類；オレイン酸
エチル、アボカド油脂肪酸エチル、パルミチン酸イソプ
ロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソ
プロピル、イソノナン酸イソトリデシル、ラノリン脂肪
酸イソプロピル等の低級アルコール脂肪酸エステル類；
ミリスチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オ
レイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、ラノ
リン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキ
シルデシル、コハク酸ジオクチル等の高級アルコール脂
肪酸エステル類；乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリ
ル等の高級アルコールオキシ酸エステル類；トリオレイ
ン酸グリセリド、トリイソステアリン酸グリセリド、ト
リ（カプリル・カプリン酸）グリセリド、ジオレイン酸
プロピレングリコール等の多価アルコール脂肪酸エステ
ル類；シリコーン樹脂、メチルポリシロキサン、オクタ
メチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、
高重合メチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジ
ェンポリシロキサン、有機変性ポリシロキサン、環状ジ
メチルシロキサン、架橋型メチルポリシロキサン、架橋
型メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン誘導体
類；パーフルオロポリエーテル等が挙げられる。

【００１９】 乳化剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫
酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン脂肪
アミン硫酸塩、アシルＮ−メチルタウリン塩、アルキル
エーテルリン酸エステル塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩等の
陰イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソルビタン脂
肪酸部分エステル、多価アルコール脂肪酸部分エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオキサイ
ド、アルキルポリグリコシド等の非イオン界面活性剤；
アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、短鎖ポリオ
キシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩、
塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤；アル
キルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルアミドジメ
チルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキ
シ−Ｎ−ヒドロキシイミダゾリニウムベタイン等の両性
界面活性剤；ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリ
ウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・
メタアクリル酸アルキル共重合体等の高分子界面活性
剤；等を例示することができる。

【００２０】 保湿剤としては、プロピレングリコー
ル、グリセリン、１，３−ブタンジオール、３−メチル
−１，３−ブタンジオール等の多価アルコール類、ヒア
ルロン酸ナトリウム、クエン酸塩、尿素、乳酸菌培養
液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎下腺ムチン、ヒ
ポタウリン、ゴマリグナン配糖体、ベタイン、コンドロ
イチン硫酸、グルタチオン、ポリエチレングリコール、
ソルビトール、カルビトール、乳酸ナトリウム、２−ピ
ロリドン−５−カルボン酸ナトリウム、アルブミン、ト
リメチルグリシン；コラーゲン、ゼラチン、エラスチ
ン、コラーゲン分解ペプチド、エラスチン分解ペプチ
ド、ケラチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプチ
ド、シルク蛋白分解ペプチド、大豆蛋白分解ペプチド、
小麦蛋白分解ペプチド、カゼイン分解ペプチド等の蛋白
ペプチド類及びその誘導体；アルギニン、セリン、グリ
シン、スレオニン、グルタミン酸、システイン、メチオ
ニン、ロイシン、トリプトファン等のアミノ酸類；胎盤
抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハ
マメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキ
ス、コンフリーエキス等の動物・植物抽出成分等を例示
することができる。また、必要に応じて、天然型セラミ
ド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラ
ミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質等を併用しても
良い。

【００２１】 増粘剤としてはグアーガム、クインスシ
ードガム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン
酸、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキ
シビニルポリマー、アクリル酸・メタアクリル酸エステ
ル共重合体、ポリビニルピロリドン、両性メタクリル酸
エステル共重合体、カチオン化セルロース、ニトロセル
ロース等の高分子化合物類等を例示することができる。

【００２２】 酸化防止剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、
没食子酸プロピル、ビタミンＥ（トコフェロール）およ
び／またはその誘導体、ビタミンＣ（アスコルビン酸）
および／またはその誘導体等を例示することができる。

【００２３】 防腐剤としては、フェノール類、安息香
酸及びその塩類、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミ
ド類、四級アンモニウム塩類等を例示することができ
る。

【００２４】 殺菌剤としては、トリクロロカルバニ
ド、ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベ
ンゼトニウム、クロルヘキシジン、ハロカルバン、ヒノ
キチオール、フェノール、イソプロピルフェノール、感
光素類等を例示することができる。

【００２５】 キレート剤としては、エデト酸塩、シュ
ウ酸ナトリウム等を例示することができる。

【００２６】 ｐＨ調整剤としては、クエン酸、コハク
酸、塩酸、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、アンモニア水、水酸化ナトリウ
ム、塩化カルシウム等を例示することができる。

【００２７】 紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン
誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮
酸誘導体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸、ウロカニ
ン酸エチル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４_−メトキシジ
ベンゾイルメタン、２−（２_−ヒドロキシ−５_−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチ
ル、ルチン及びその誘導体等を例示することができる。

【００２８】 美白剤としては、アルブチン、アスコル
ビン酸及びその誘導体、コウジ酸、グルタチオン，エラ
グ酸、プラセンタエキス、オリザノール、ブチルレゾル
シノール、カモミラエキス、等を例示することができ
る。

【００２９】 溶剤類としては、エタノール、プロパノ
ール等の低級アルコール類；アセトン、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、トルエン等を例示することが
できる。

【００３０】 角質剥離・溶解剤としては、サリチル
酸、イオウ、レゾルシン、硫化セレン、ピリドキシン等
を例示することができる。

【００３１】 鎮痒剤としては、塩酸ジフェンヒドラミ
ン、マレイン酸クロルフェラミン、カンファー等を例示
することができる。

【００３２】 消炎剤としては、グリチルリチン酸及び
その誘導体、グアイアズレン、酢酸ヒドロコーチゾン、
プレドニゾン等を例示することができる。

【００３３】 制汗剤としては、クロルヒドロキシアル
ミニウム、塩化アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノー
ルスルホン酸亜鉛等を例示することができる。

【００３４】 清涼剤としては、メントール、サリチル
酸メチル等を例示することができる。

【００３５】 還元剤としては、チオグリコール酸、シ
ステイン等を例示することができる。

【００３６】 抗ヒスタミン剤としては、塩酸ジフェド
ラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、グリチルレチ
ン酸誘導体等を例示することができる。

【００３７】 収れん剤としては、クエン酸、酒石酸、
乳酸、硫酸アルミニウム・カリウム、タンニン酸等を例
示することができる。

【００３８】 刺激剤としては、カンタリスチンキ、シ
ョウキョウチンキ、トウガラシチンキ、ニコチン酸ベン
ジル等を例示することができる。

【００３９】 育毛用薬剤としては、センブリエキス、
セファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、γ−オリ
ザノール、トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、カ
ンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル、アラン
トイン、感光素３０１、感光素４０１等を例示すること
ができる。

【００４０】 高分子粉体としては、デンプン、ナイロ
ンパウダー、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチ
ル、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリ
レート積層末等を例示することができる。

【００４１】 α−ヒドロキシ酸類及びその誘導体類と
しては、乳酸、グリコール酸、フルーツ酸、ヒドロキシ
カプリン酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸、長鎖α−ヒド
ロキシ脂肪酸コレステリル等を例示することができる。

【００４２】 ビタミン類及びその誘導体類としては、
ビタミンＡ、ビタミンＢ群、ビタミンＤ、ビタミンＥ、
パントテン酸、ビオチン等のビタミン類；ステアリン酸
アスコルビル、パルミチン酸アスコルビル、ジパルミチ
ン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、
アスコルビン酸ナトリウム、ニコチン酸トコフェロー
ル、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、
フェルラ酸トコフェロール等のビタミン誘導体類を例示
することができる。

【００４３】 糖類及びその誘導体類としては、シクロ
デキストリン、β−グルカン、キチン、キトサン、グル
コース、トレハロース、ペクチン、アラビノガラクタ
ン、デキストリン、デキストラン等の糖類及びその誘導
体を例示することができる。

【００４４】 有機酸類としては、酢酸、プロピオン
酸、クエン酸、アビエチン酸、酒石酸等を例示すること
ができる。

【００４５】 酵素類としては、塩化リゾチーム、ケラ
チナーゼ、パパイン、パンクレアチン、プロテアーゼ等
を例示することができる。

【００４６】 核酸類としては、アデノシン三リン酸二
ナトリウム等を例示することができる。

【００４７】 ホルモン類としては、エストラジオー
ル、エストロン、エチニルエストラジオール、コルチゾ
ン、ヒドロコルチゾン、プレドニゾン等を例示すること
ができる。

【００４８】 粘土鉱物類としては、モンモリロナイ
ト、セリサイト、カオリナイト、カオリン等を例示する
ことができる。

【００４９】 香料としては、リモネン、リナノール、
シトラール、β−イオノン、ベンジルベンゾエート、イ
ンドール、オイゲノール、オーランチオール、ゲラニオ
ール、リラール、ダマスコン、ベンジルアセテート、ジ
ャスミンラクトン、ガラクソリッド、精油等が例示する
ことができる。

【００５０】 色素としては、マイカ、タルク、カオリ
ン、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、
群青、紺青、カーボンブラック、二酸化チタン、酸化亜
鉛、雲母チタン、魚鱗箔、窒化ホウ素、ホトクロミック
顔料、合成フッ素金雲母、微粒子複合粉体等の無機顔
料；β−カロチン、カルサミン、ルチン、コチニール、
クロロフィル等の天然色素；染料、レーキ、有機顔料等
の有機合成色素類等を例示することができる。

【００５１】 その他公知の化粧料、医薬品、食品等成
分などに使用される成分を本発明の効果を損なわない範
囲において、適宜配合することができる。

【００５２】 本発明の化粧料および外用剤は、通常の
方法に従って製造することができ、基礎化粧料、メーキ
ャップ化粧品、毛髪用化粧品、芳香化粧品、ボディ化粧
品、軟膏剤等が包含される。

【００５３】 基礎化粧料としては、例えばクレンジン
グフォーム、クレンジングジェル、洗粉、洗顔パウダ
ー、クレンジングクリーム、クレンジングミルク、クレ
ンジングローション、クレンジングジェル、クレンジン
グオイル、クレンジングマスク等の洗顔料；柔軟化粧
水、収れん化粧水、洗浄用化粧水、多層式化粧水等の化
粧水；エモリエントローション、モイスチャーローショ
ン、ミルキィーローション、ナリシングローション、ナ
リシングミルク、スキンモイスチャー、モイスャーエマ
ルション、マッサージローション、クレンジングローシ
ョン、プロテクトエマルション、サンプロテクト、サン
プロテクター、ＵＶケアミルク、サンスクリーン、メー
キャップローション、角質スムーザー、エルボーローシ
ョン、ヘアーミルク、ハンドローション、ボディローシ
ョン等の乳液；エモリエントクリーム、栄養クリーム、
ナリシングクリーム、バニシングクリーム、モイスチャ
ークリーム、ナイトクリーム、マッサージクリーム、ク
レンジングクリーム、メーキャップクリーム、ベースク
リーム、プレメーキャップクリーム、サンスクリーンク
リーム、サンタンクリーム、ヘアリムーバー、ヘアクリ
ーム、デオドラントクリーム、シェービングクリーム、
角質軟化クリーム等のクリーム；クレンジングジェル、
モイスチャージェル等のジェル：化粧石鹸、透明石鹸、
薬用石鹸、液状石鹸、ひげそり石鹸、合成化粧石鹸等の
石鹸；ピールオフパック、粉末パック、ウォッシングパ
ック、オイルパック、クレンジングマスク等のパック・
マスク類；保湿エッセンス、美白エッセンス、紫外線防
止エッセンス等のエッセンス等を例示することができ
る。

【００５４】 メーキャップ化粧品としては、白粉・打
粉類、ファンデーション類、口紅類、頬紅類、アイライ
ナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、アイブロー、ネ
ールエナメル、エナメルリムーバー、ネールトリートメ
ント等を例示することができる。

【００５５】 毛髪用化粧品としては、オイルシャンプ
ー、クリームシャンプー、コンディショニングシャンプ
ー、ふけ用シャンプー、リンス一体型シャンプー等のシ
ャンプー；リンス；育毛剤；ヘアフォーム、ヘアムー
ス、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアジェル、ウォータ
ーグリース、セットローション、カラーローション、ヘ
アリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブ
ロー、枝毛コート、ヘアオイル、パーマネントウェーブ
用剤、染毛剤、ヘアブリーチ等を例示することができ
る。

【００５６】 芳香化粧品としては、香水、パフュー
ム、パルファム、オードパルファム、オードトワレ、オ
ーデコロン、練香水、芳香パウダー、香水石鹸、ボディ
ローション、バスオイル等を例示することができる。

【００５７】 ボディ化粧品としては、ボディシャンプ
ー等のボディ洗浄料；デオドラントローション、デオド
ラントパウダー、デオドラントスプレー、デオドラント
スティック等の防臭化粧品；脱色剤、脱毛・除毛剤；浴
用剤；虫よけスプレー等のインセクトリペラー等を例示
することができる。

【００５８】 また、剤型としては水中油（Ｏ／Ｗ）
型、油中水（Ｗ／Ｏ）型、Ｗ／Ｏ／Ｗ型、Ｏ／Ｗ／Ｏ型
の乳化型化粧料、油性化粧料、固形化粧料、液状化粧
料、練状化粧料、スティック状化粧料、揮発性油型化粧
料、粉状化粧料、ゼリー状化粧料、ジェル状化粧料、ペ
ースト状化粧料、乳化高分子型化粧料、シート状化粧
料、ミスト状化粧料、スプレー型化粧料等の剤型で用い
ることができる。

【００５９】 外用剤は、軟膏剤、貼付剤、ローション
剤、リニメント剤、液状塗布剤などの剤型で皮膚に直接
適用する。

【００６０】

【実施例】 次に、本発明を実施例によって更に具体的
に説明するが、本発明はこの実施例によってなんら限定
されるものではない。

【００６１】合成例１ Ｎ−ステアリルグルコンアミド
ジラウリン酸エステル（１−ａ）の合成 （１）Ｎ−ステアリルグルコンアミドの合成 攪拌機、温度計を備えた１Ｌの反応装置に、δ−グルコ
ノラクトン７１．３ｇ（０．４モル）、メタノール３３
７ｇ、ステアリルアミン１０７．８ｇ（０．４モル）を
仕込み、６０℃で３時間攪拌して反応を行った。反応終
了後、反応混合物を５℃に冷却し、析出している結晶を
ろ過し、減圧乾燥を行うことでＮ−ステアリルグルコン
アミド１７４．９ｇ（収率９８％）を無色粉末として得
た。 （２）Ｎ−ステアリルグルコンアミドジステアリン酸エ
ステル（１−ａ）の合成 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた５００ｍＬの反応
装置に、（１）で得たＮ−ステアリルグルコンアミド１
７．９ｇ（０．０４モル）、ジメチルホルムアミド７２
ｇ、トリエチルアミン１７．８ｇ（０．１７６モル）を
仕込み、窒素気流下、４５〜５５℃で攪拌しながらラウ
ロイルクロリド１９．３ｇ（０．０８８モル）を1時間
かけて滴下した。滴下終了後、８０℃に昇温してさらに
４時間攪拌を行った。次いで、ジメチルホルムアミドを
減圧下で一部留去した後、攪拌しながら水を添加して、
固体を析出させた。析出した固体をろ過し、メタノール
で洗浄後、得られた固体をトルエンに溶解し、不溶物を
除去後、減圧下に溶媒を留去することにより、Ｎ−ステ
アリルグルコンアミドジステアリン酸エステル（１−
ａ）２１．９ｇ（収率６７％）を淡黄色ワックス状固体
として得た。融点はＤＳＣ装置（島津製作所社製ＤＳＣ
−５０）により昇温速度５℃／分にて測定した吸熱ピー
クの頂点温度とした。以下同様。 融点： ４２℃. ＩＲ（cm^-1）： 3363,2917,2850,1739,1650,1542,146
7,1376,1166,721.^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ,ppm）： 7.0-6.7(m,1H), 5.6-5.0
(m,1H), 4.6-3.0(m,10H),2.5-2.3(m,4H), 1.8-1.0(m,約
68H), 1.0-0.8(m,約9H). （ＮＭＲ分析による平均アシ
ル化度：約２）

【００６２】合成例２ Ｎ−ラウリルグルコンアミドパ
ルミチン酸/ステアリン酸エステル（１−ｂ）の合成 合成例１の（１）において、ステアリルアミン１０７．
８ｇ（０．４モル）の代わりにラウリルアミン７４．１
ｇ（０．４モル）を用い、合成例１の(2)において、ラ
ウロイルクロリド１９．３ｇ（０．０８８モル）の代わ
りにパルミトイルクロリド１５．７ｇ（０．０５７２モ
ル）及びステアロイルクロリド９．３ｇ（０．０３０８
モル）の混合物を用いる以外は合成例１と同様にして、
Ｎ−ラウリルグルコンアミドパルミチン酸/ステアリン
酸エステル（１−ｂ）２９．５ｇ（収率８６％）を微黄
色ワックス状固体として得た。 融点： ５４℃. ＩＲ（cm^-1）： 3353,2916,2848,1738,1651,1543,146
8,1377,1171,721.^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ,ppm）： 7.0-6.7(m,1H), 5.6-4.9
(m,1H), 4.5-3.0(m,10H),2.5-2.2(m,4H), 1.8-1.0(m,約
75H), 1.0-0.7(m,約9H). （ＮＭＲ分析による平均アシ
ル化度：約２）.

【００６３】合成例３ Ｎ−ステアリルグルコンアミド
ジステアリン酸エステル（１−c）の合成 合成例１の(2)において、ラウロイルクロリド１９．３
ｇ（０．０８８モル）の代わりにステアロイルクロリド
２６．７ｇ（０．０８８モル）を用いる以外は合成例１
と同様にして、Ｎ−ステアリルグルコンアミドジステア
リン酸エステル（１−c）３２．２ｇ（収率７５％）を
微黄色固体として得た。 融点： ７８℃. ＩＲ（cm^-1）： 3359,2916,2848,1736,1639,1541,146
8,1379,1173,719.^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ,ppm）： 7.0-6.7(m,1H), 5.5-4.9
(m,1H), 4.5-3.0(m,10H),2.5-2.2(m,4H), 1.8-1.0(m,約
92H), 1.0-0.7(m,約9H). （ＮＭＲ分析による平均アシ
ル化度：約２）.

【００６４】合成例４ Ｎ−ステアリルグルコンアミド
ラウリン酸/パルミチン酸エステル（１−ｄ）の合成 合成例１の(2)において、ラウロイルクロリド１９．３
ｇ（０．０８８モル）の代わりにラウロイルクロリド
９．６ｇ（０．０４４モル）及びパルミトイルクロリド
１２．１ｇ（０．０４４モル）の混合物を用いる以外は
合成例１と同様にして、Ｎ−ステアリルグルコンアミド
ラウリン酸/パルミチン酸エステル（１−ｄ）２８．２
ｇ（収率８１％）を淡黄色ワックス状固体として得た。 融点： ５４℃. ＩＲ（cm^-1）： 3357,2916,2848,1738,1650,1544,146
8,1377,1169,721.^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ,ppm）： 7.0-6.7(m,1H), 5.6-4.9
(m,1H), 4.5-3.0(m,10H),2.5-2.1(m,4H), 1.8-1.0(m,約
76H), 1.0-0.7(m,約9H). （ＮＭＲ分析による平均アシ
ル化度：約２）.

【００６５】合成例５ Ｎ−ラウリルグルコンアミドジ
長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）エステル（１−ｅ）の合
成 合成例１の（１）において、ステアリルアミン１０７．
８ｇ（０．４モル）の代わりにラウリルアミン７４．１
ｇ（０．４モル）を用い、合成例１の(2)において、ラ
ウロイルクロリド１９．３ｇ（０．０８８モル）の代わ
りに長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）クロリド２９．２ｇ
（０．０８８モル）を用いる以外は合成例１と同様にし
て、Ｎ−ラウリルグルコンアミドジ長鎖分岐脂肪酸（１
２〜３１）エステル（１−ｅ）３４．７ｇ（収率９１
％）を淡褐色ワックス状固体として得た。 融点： ９２℃. ＩＲ（cm^-1）： 3361,2918,2850,1736,1650,1541,146
6,1377,1167,1110,1080,721.^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ,ppm）： 7.0-6.7(m,1H), 5.4-4.8
(m,1H), 4.5-2.8(m,10H),2.5-2.1(m,4H), 1.8-1.0(m,約
71H), 1.0-0.7(m,約14H). （ＮＭＲ分析による平均アシ
ル化度：約２）.

【００６６】比較合成例１ Ｎ−ステアリルグルコンア
ミドステアリン酸エステル（５−ａ）の合成 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた５００ｍＬの反応
装置に、合成例１の（１）で得たＮ−ステアリルグルコ
ンアミド２６．９ｇ（０．０６モル）、及び、ピリジン
１３４ｇを仕込み、窒素気流下、３５〜４５℃で攪拌し
ながらステアロイルクロリド２１．８ｇ（０．０７２モ
ル）を1時間かけて滴下した。滴下終了後、７０℃に昇
温してさらに１時間攪拌を行った。次いで、攪拌しなが
ら水を添加して、固体を析出させた。析出した固体をろ
過し、残存するＮ−ステアリルグルコンアミドを除去す
るために、５０℃でメタノール洗浄を行い、減圧乾燥す
ることにより、Ｎ−ステアリルグルコンアミドステアリ
ン酸エステル（５−ａ）２７．３ｇ（収率６４％）を淡
黄色粉末として得た。 融点： １２２℃. ＩＲ（cm^-1）： 3369,2915,2848,1736,1641,1542,146
7,1167,1110,1080,719.

【００６７】合成例６ Ｎ−ステアリルグルコンアミド
ステアリン酸/ジ酢酸エステル（１−ｆ）の合成 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた２００ｍＬの反応
装置に、比較合成例１で得たＮ−ステアリルグルコンア
ミドステアリン酸エステル（５−ａ）７．１４ｇ（０．
０１モル）、ジメチルホルムアミド３６ｇ、ピリジン
３．８ｇ（０．０４８モル）を仕込み、窒素気流下、８
５℃で攪拌しながら無水酢酸２．４５ｇ（０．０２４モ
ル）を２０分かけて滴下した。滴下終了後、８０〜９０
℃にでさらに３０分攪拌を行った。次いで、攪拌しなが
ら水を添加して、固体を析出させた。析出した固体をろ
過し、メタノールで洗浄後、得られた固体をトルエンに
溶解し、不溶物を除去後、減圧下に溶媒を留去すること
により、Ｎ−ステアリルグルコンアミドステアリン酸/
ジ酢酸エステル（１−ｆ）７．５２ｇ（収率９４％）を
淡黄色固体として得た。 融点： ５６℃. ＩＲ（cm^-1）： 3356,2916,2848,1739,1660,1541,146
8,1373,1217,1169,721.^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ,ppm）： 7.0-6.0(m,1H), 5.6-4.8
(m,1H), 4.8-2.8(m,9H), 2.5-2.2(m,2H), 2.2-2.0(m,6
H), 1.8-1.0(m,約62H), 1.0-0.7(m,約6H). （ＮＭＲ分
析による平均アシル化度：約３）

【００６８】合成例７ Ｎ−ステアリルグルコンアミド
ステアリン酸/炭酸エステル（１−ｇ）の合成 攪拌機、温度計、滴下ロートを備えた２００ｍＬの反応
装置に、比較合成例１で得たＮ−ステアリルグルコンア
ミドステアリン酸エステル（５−ａ）７．１４ｇ（０．
０１モル）、ジメチルホルムアミド３６ｇ、トリエチル
アミン２．４ｇ（０．０２４モル）を仕込み、窒素気流
下、８５℃で攪拌しながらクロルギ酸メチル１．１３ｇ
（０．０１２モル）を２０分かけて滴下した。滴下終了
後、８０〜９０℃にでさらに３０分攪拌を行った。次い
で、攪拌しながら水を添加して、固体を析出させた。析
出した固体をろ過し、メタノールで洗浄後、得られた固
体をトルエンに溶解し、不溶物を除去後、減圧下に溶媒
を留去することにより、Ｎ−ステアリルグルコンアミド
ステアリン酸/炭酸エステル（１−ｇ）２．８０ｇ（収
率３８％）を淡黄色固体として得た。 融点： ７６℃. ＩＲ（cm^-1）： 3359,2916,2848,1799,1738,1661,154
3,1468,1377,1172, 721.^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ,ppm）： 7.0-6.8(m,1H), 5.5-4.8
(m,1H), 4.8-3.0(m,9H), 2.5-2.2(m,2H), 1.8-1.0(m,約
62H), 1.0-0.7(m,約6H). （ＮＭＲ分析による平均アシ
ル化度：約３）

【００６９】実施例１〜１３ 複合体の製造 下記に示す方法１又は方法２に従って表１に示す組成の
ポリアシル化グルコンアミド誘導体−ステロール類複合
体を製造した。表１に示したように、ポリアシル化グル
コンアミド誘導体−ステロール類複合体は、いずれもポ
リアシル化グルコンアミド誘導体と比べて融点が低下し
ており、化粧料・外用剤への配合性が向上していた。 （方法１）ポリアシル化グルコンアミド誘導体、ステロ
ール類、及び、t-ブチルアルコール（ポリアシル化グル
コンアミド誘導体の１０重量倍）を８０℃で２０分間混
合・均一溶解させ、凍結乾燥により溶媒を除去すること
により、ポリアシル化グルコンアミド誘導体−ステロー
ル類複合体を製造した。 （方法２）ポリアシル化グルコンアミド誘導体を窒素下
８０℃で融解し、次いでステロール類を添加し、８０℃
で１時間混合・溶解させ、ポリアシル化グルコンアミド
誘導体−ステロール類複合体を製造した。

【表１】

【００７０】実施例１４ 液晶形成能 合成例で得たポリアシル化グルコンアミド誘導体、及
び、実施例１〜１３で得たポリアシル化グルコンアミド
誘導体−ステロール類複合体について、下記方法に従っ
て液晶形成能を評価した。また、比較として、比較合成
例１で得たモノアシル化グルコンアミド（５−ａ）、及
び、天然型セラミド３（日光ケミカル社製）も同様に評
価した。 （方法）表２に示した被検物質３ｇに精製水を加えて１
００ｇとし、７０℃で１０分間分散させた後、室温まで
冷却した。この分散液をプレパラートに取り、１００〜
２５℃の温度範囲で、直交ニコル下の偏光顕微鏡組織像
によりラメラ液晶の有無を確認した。 （結果）表２に示すように、ポリアシル化グルコンアミ
ド誘導体−ステロール類複合体、及び、ポリアシル化グ
ルコンアミド誘導体とコレステロールの混合物は、いず
れもセラミド３とコレステロールの混合物と同様のラメ
ラ液晶形成能が認められ、ポリアシル化グルコンアミド
誘導体はセラミド様の機能を有することが確認できた。
これに対して、比較合成例１で得たモノアシル化グルコ
ンアミド（５−ａ）はラメラ液晶形成能が認められなか
った。

【表２】

【００７１】実施例１５ 溶解性 ポリアシル化グルコンアミド誘導体、及び、ポリアシル
化グルコンアミド誘導体−ステロール類複合体につい
て、表３に示す溶剤・油剤に対する溶解性を評価した。
比較として、比較合成例１で得たモノアシル化グルコン
アミド（５−ａ）、及び、天然型セラミド３（日光ケミ
カル社製）も同様に評価した。 （結果）表３に示すように、ポリアシル化グルコンアミ
ド誘導体、及び、ポリアシル化グルコンアミド誘導体−
ステロール類複合体は、いずれもセラミド３、及び、モ
ノアシル化グルコンアミド（５−ａ）に比べて溶解性が
良く、化粧料・外用剤等への配合性に優れていることが
分かった。また、ポリアシル化グルコンアミド誘導体−
ステロール類複合体は、ポリアシル化グルコンアミド誘
導体よりもさらに溶解性が良く、化粧料・外用剤等への
配合性がより優れていることが分かった。

【表３】

【００７２】実施例１６ 肌荒れ改善効果 ポリアシル化グルコンアミド誘導体、及び、ポリアシル
化グルコンアミド誘導体−ステロール類複合体につい
て、表４に示す組成のエマルションを調製し、肌荒れ改
善効果を評価した。比較として、比較合成例１で得たモ
ノアシル化グルコンアミド（５−ａ）、及び、天然型セ
ラミド３（日光ケミカル社製）も同様に評価した。 （方法）溶剤（アセトン：エーテル＝１：１）で前腕内
側部を３０分間処理し、角層細胞間脂質を除去すること
により乾燥荒れ肌を誘発させた。荒れ肌誘発部位に１日
２回試料エマルションを塗布し、２日後の皮膚コンダク
タンスを高周波伝導度測定装置（ＩＢＳ社製ＳＫＩＣＯ
Ｎ２００）により測定した。測定は、被検部位を３７℃
の湯で洗浄後、被験者を２０℃、４０％ＲＨの環境下に
２０分以上馴化させた後行った。 （結果）表４に示したように、ポリアシル化グルコンア
ミド誘導体、及び、ポリアシル化グルコンアミド誘導体
−ステロール類複合体は、セラミド３と同等の皮膚コン
ダクタンス回復効果を示し、荒れ肌改善効果を持つこと
がわかった。これに対して、モノアシル化グルコンアミ
ド（５−ａ）は皮膚コンダクタンス回復効果をほとんど
示さなかった。

【表４】

【００７３】実施例１７ 毛髪修復効果 ポリアシル化グルコンアミド誘導体、及び、ポリアシル
化グルコンアミド誘導体−ステロール類複合体につい
て、毛髪修復効果を評価した。比較として、比較合成例
１で得たモノアシル化グルコンアミド（５−ａ）、及
び、天然型セラミド３（日光ケミカル社製）も同様に評
価した。 （方法）日本人未化学処理毛髪に市販パウダーブリーチ
剤で２回脱色処理を施すことにより損傷毛を作成した。
次いで、表５に示す被検物質の２％イソプロピルアルコ
ール溶液からなるトリートメントに、この損傷毛を４０
℃で２０分間浸漬（ブランクはイソプロピルアルコール
に浸漬）し、流水ですすいだ後、２５℃、５０％ＲＨの
環境下で４８時間乾燥・馴化させた。得られた毛髪サン
プルにつき、レオメーター（不動工業社製NRM-2002J
型）で毛髪破断強度を測定した（測定条件：引っ張り速
度６ｃｍ／分、ｎ＝２０、２５℃、５０％ＲＨ）。 （結果）表５に示したように、ポリアシル化グルコンア
ミド誘導体、及び、ポリアシル化グルコンアミド誘導体
−ステロール類複合体は、損傷毛の強度を大幅に改善
し、毛髪修復効果を持つことがわかった。これに対し
て、セラミド３及びモノアシル化グルコンアミド（５−
ａ）の毛髪修復効果は、ポリアシル化グルコンアミド誘
導体に比べて低いものであった。

【表５】

【００７４】実施例１８ 毛髪感触 ポリアシル化グルコンアミド誘導体、及び、ポリアシル
化グルコンアミド誘導体−ステロール類複合体を用い
て、表６に示した組成のコンディショナーを常法により
調製し、これを使用したときの毛髪の感触を評価した。 （方法）長さ約２０cm、約６ｇの毛髪を洗浄し水分をふ
き取った後、コンディショナーを、毛髪に対するコンデ
ィショナーの重量比０．１で塗布し、自然乾燥した。こ
の処理後の感触の変化をパネラー１０名により官能評価
した。評価は本発明品と比較品を評点−２点から２点の
スコアで採点することにより行い、１０名の平均値を求
めた。評点は高いほど優れている。 （結果）表６の結果から明らかなように、ポリアシル化
グルコンアミド誘導体、及び、ポリアシル化グルコンア
ミド誘導体−ステロール類複合体を含有するコンディシ
ョナーで処理することにより、毛髪の感触が改善され、
健康的でみずみずしく、若々しい印象の毛髪が得られ
た。

【表６】

【００７５】実施例１９ エモリエントクリーム 下記処方のエモリエントクリームを製造した。 成 分 重量％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （１）実施例１の複合体 １．０ （２）水素添加レシチン ２．０ （３）マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル ５．０ （４）トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ５．０ （５）スクアラン ５．０ （６）セタノール ２．０ （７）ジメチルポリシロキサン（１０ｃｓ） ２．０ （８）グリセリン ５．０ （９）１，３−ブチレングリコール ５．０ （１０）メチルパラベン ０．２ （１１）香料 適量 （１２）精製水 残余 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 合計 １００．０ （７）〜（１０）、（１２）を混合し７０℃に加温する
（水相）。その他の成分を混合し７０℃で溶解する（油
相）。水相にかき混ぜながら油相を徐々に加え攪拌した
後、乳化機で均一に乳化し室温まで冷却してエモリエン
トクリームを調製した。このエモリエントクリームは、
良好な使用感、優れたエモリエント効果、優れた保湿効
果を有し、また、乳化安定性も良好であった。

【００７６】実施例２０ エモリエントローション 下記処方のエモリエントローションを製造した。 成 分 重量％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （１）ポリアシルグルコンアミド誘導体（１−ｂ） ０．８ （２）フィトステロール ０．２ （３）水素添加レシチン ２．０ （４）マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル ３．０ （５）トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ３．０ （６）スクアラン ３．０ （７）ジメチルポリシロキサン（１０ｃｓ） ２．０ （８）エタノール １．０ （９）グリセリン ３．０ （１０）１，３−ブチレングリコール ７．０ （１１）メチルパラベン ０．２ （１２）香料 適量 （１３）精製水 ３６．０ （１４）カーボポール ０．２ （１５）水酸化ナトリウム ｐＨ６とする量 （１６）精製水 残余 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 合計 １００．０ （１）〜（７）、（１２）を混合し８０℃にで溶解する
（Ａ）。（８）〜（１１）、（１３）を混合し８０℃に
加温する（Ｂ）。（１４）を（１６）に溶解し、（１
５）でｐＨ６に調整する（Ｃ）。Ｂにかき混ぜながらＡ
を徐々に加え攪拌した後、乳化機で均一に乳化し、この
乳化物攪拌しながらＣに加え、室温まで冷却してエモリ
エントローションを調製した。このエモリエントローシ
ョンは、良好な使用感、優れたエモリエント効果、優れ
た保湿効果を有し、また、乳化安定性も良好であった。

【００７７】実施例２１ 口紅 下記処方の口紅を製造した。 成 分 重量％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （１）ポリアシルグルコンアミド誘導体（１−ｄ） ０．２ （２）キャンデリラワックス ５．８ （３）カルナウバワックス ２．１ （４）セレシン ３．５ （５）スクアラン ５．８ （６）パルミチン酸２−エチルヘキシル ５．８ （７）トリ２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン １１．７ （８）液状ラノリン １２．６ （９）ラノリン １１．７ （１０）ひまし油 ２６．５ （１１）ビタミン−Ｅ ０．２ （１２）マイカ ３．８ （１３）二酸化チタン ６．３ （１４）赤色２０１号 １．４ （１５）赤色２０２号 ２．１ （１６）黄色４号 ０．３ （１７）香料 ０．２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 合計 １００．０ 二酸化チタン、赤色２０１号、赤色２０２号、黄色４号
をヒマシ油の一部に加えローラーで練り、均一に混合す
る（顔料部）。残りの成分（マイカを除く）を混合し加
熱溶解した後、顔料部及びマイカを加えホモミキサーで
均一に分散する。分散後、型に流し込み急冷し、スティ
ック状とした。この口紅は、使用時及び使用後に、しっ
とりとした良好な感触を有し、また、保湿性に優れてい
た。

【００７８】実施例２２ コンディショナー 下記処方のコンディショナーを製造した。 成 分 重量％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （１）ポリアシルグルコンアミド誘導体（１−ｄ） ０．５ （２）コレステロール ０．１ （３）液状ラノリン １．４ （４）塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ２．０ （５）モノステアリン酸グリセリル ０．５ （６）セタノール ４．５ （７）グリセリン ３．０ （８）香料 適量 （９）防腐剤 適量 （１０）精製水 残余 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 合計 １００．０ （１０）に（４）、（９）を加え７０℃で加熱溶解す
る。これに、別途７０℃にてその他の成分を攪拌混合し
ておいたものを加え、十分に撹拌混合した後、冷却して
コンディショナーを調製した。このコンディショナー
は、良好な使用感、コンディショニング効果を有し、ま
た、コンディショナーを使用後の毛髪の感触が優れるも
のであった。

【００７９】実施例２３ 下記処方の液状クリームシャンプーを製造した。 成 分 重量％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （１）実施例８の複合体 ０．５ （２）ダイマー酸フィトステリルイソステアリル ２．５ （３）ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸 エステルナトリウム（３０％） ３０．０ （４）ラウリル硫酸ナトリウム（３０％） １５．０ （５）ラウロイルジエタノールアミド ３．０ （６）ジステアリン酸ポリエチレングリコール ２．０ （７）香料、防腐剤 適量 （８）金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤 適量 （９）精製水 残余 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 合計 １００．０ 精製水を７０℃に加熱し、その他の成分を加え均一に溶
解した後、冷却して液状クリームシャンプーを調製し
た。この液状クリームシャンプーは、良好な使用感、洗
浄性能を有し、また、シャンプーを使用後の毛髪の感触
が優れるものであった。

【００８０】実施例２４ ヘアムース 下記処方のヘアムースを製造した。 成 分 重量％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− （１）実施例３の複合体 １．０ （２）ジメチルポリシロキサン（１００万ｃｓ） ３．０ （３）パラジメチルアミノ安息香酸 ０．２ （４）グリセリン ２．０ （５）ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 ２．０ （６）エタノール １５．０ （７）酢酸トコフェロール ０．１ （８）香料 適量 （９）ｎ−ブタン ７．０ （１０）精製水 残余 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 合計 １００．０ 上記（１）〜（８）、（１０）を混合して乳化液を調整
し、エアゾール缶に入れ、弁を取り付けた後、（９）を
充填し、ヘアムースを得た。このヘアムースを使用した
毛髪は、良好な感触を有していた。

【００８１】

【発明の効果】本発明におけるポリアシル化グルコンア
ミド誘導体は肌荒れ改善効果及び毛髪保護・修復・感触
向上効果に優れ、また安価・容易に製造可能で、油剤に
対する溶解性、化粧料・外用剤への配合性も良好である
こと、従ってこれを配合することにより肌荒れ改善効果
及び毛髪保護・修復・感触向上効果に優れる化粧料及び
外用剤が得られる。さらに、該ポリアシル化グルコンア
ミド誘導体をステロール類との複合体とすることによ
り、化粧料・外用剤への配合性、並びに、肌荒れ改善効
果及び毛髪保護・修復・感触向上効果がより向上する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/025 Ａ６１Ｋ 7/025 7/075 7/075 7/08 7/08 7/11 7/11 7/48 7/48 31/16 31/16 31/357 31/357 31/56 31/56 Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 43/00 １２１ 43/00 １２１ (72)発明者 藤本 朱美 兵庫県高砂市梅井５丁目１番１号 日本精 化株式会社研究所内 (72)発明者 奥村 昌和 兵庫県高砂市梅井５丁目１番１号 日本精 化株式会社研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB242 AB432 AC012 AC022 AC072 AC122 AC392 AC402 AC422 AC482 AC641 AC642 AC692 AC792 AC841 AD092 AD152 AD491 AD492 AD512 AD572 AD662 CC01 CC04 CC05 CC13 CC32 CC33 CC38 DD08 DD23 DD31 EE06 EE07 EE12 EE21 EE29 4C086 AA01 AA02 DA08 MA01 MA02 MA04 MA10 MA63 NA05 NA14 ZA89 ZC75 4C206 AA01 AA02 GA25 MA01 MA02 MA04 MA13 MA21 MA83 NA05 NA14 ZA89 ZC75

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素数６〜４０の直鎖若しくは分岐鎖の
   炭化水素基を示し、Ｒ２〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原
   子、炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、
   又は、炭素数１〜７の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、
   若しくは、Ｒ２〜Ｒ６のうちの２個が共同して環状炭酸
   エステルを形成していること示すが、Ｒ２〜Ｒ６のう
   ち、少なくとも１個は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分
   岐鎖のアシル基であり、１〜３個は水素原子である）で
   表されるポリアシル化グルコンアミド誘導体の１種又は
   ２種以上を含有することを特徴とする化粧料及び外用
   剤。
2. 【請求項２】 一般式（１）で表されるポリアシル化グ
   ルコンアミド誘導体の１種又は２種以上に加えて、ステ
   ロール類の１種又は２種以上を含有する請求項１に記載
   の化粧料及び外用剤。
3. 【請求項３】 下記一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ１は炭素数６〜４０の直鎖若しくは分岐鎖の
   炭化水素基を示し、Ｒ２〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原
   子、炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、
   又は、炭素数１〜７の直鎖若しくは分岐鎖のアシル基、
   若しくは、Ｒ２〜Ｒ６のうちの２個が共同して環状炭酸
   エステルを形成していること示すが、Ｒ２〜Ｒ６のう
   ち、少なくとも１個は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分
   岐鎖のアシル基であり、１〜３個は水素原子である）で
   表されるポリアシル化グルコンアミド誘導体の１種又は
   ２種以上と、ステロール類の１種又は２種以上とを必須
   成分として含有する複合体。
4. 【請求項４】 請求項３に記載の複合体を含有すること
   を特徴とする化粧料及び外用剤。