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JP2002212008A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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Publication number
JP2002212008A
JP2002212008A JP2001013454A JP2001013454A JP2002212008A JP 2002212008 A JP2002212008 A JP 2002212008A JP 2001013454 A JP2001013454 A JP 2001013454A JP 2001013454 A JP2001013454 A JP 2001013454A JP 2002212008 A JP2002212008 A JP 2002212008A
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JP
Japan
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group
general formula
compound
alkoxy
emulsion
Prior art date
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Pending
Application number
JP2001013454A
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English (en)
Inventor
Keiji Matsumoto
啓志 松本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
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Priority to US10/046,704 priority patent/US6521567B2/en
Priority to FR0200588A priority patent/FR2819683B1/fr
Priority to BRPI0200125-0A priority patent/BR0200125B1/pt
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Abstract

(57)【要約】 【課題】効力の高い除草剤組成物を提供すること。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1はハロゲン原子等を表し、Ｒ2はハロゲン原
子を表し、Ｒ3は（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル
（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基等を表す。］で示されるＮ
−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物と有機リン
系殺虫剤とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な除草剤組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】後記一般式（１）で示されるＮ−フェニ
ルテトラヒドロフタルイミド化合物が除草活性を有する
ことが知られている（特開昭５８−１１０５６６号公
報、特開昭６１−７６４８６号公報、特開昭６２−１８
５０７１号公報等）。一方、除草剤の分野において、よ
り少ない処理薬量で雑草を防除する検討が行われてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はＮ−フェニル
テトラヒドロフタルイミド化合物の除草効力をより増強
した除草剤組成物を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、下記一般式
（１）で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミ
ド化合物をより少ない処理薬量で雑草を防除する方法を
種々検討した結果、Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイ
ミド化合物と有機リン系殺虫剤とを混用することによ
り、Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物を単
独で用いる場合に比べて除草効力が増大することを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は一般式
（１）
【化４】 ［式中、Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は
ハロゲン原子を表し、Ｒ 3は水素原子、（Ｃ１−Ｃ８ア
ルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ
１−Ｃ６アルキニルオキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ８アル
コキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ３）ハロアルケニル基を
表すか、またはＲ2とＲ3とが−ＯＣＨ（Ｒ 4）Ｃ（＝
Ｏ）Ｎ（Ｒ5）−基（ただし、該基はベンゼン環の４位
に酸素原子が、５位に窒素原子が結合し、Ｒ4は水素原
子又はメチル基を表し、Ｒ5はＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基又は
（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表
す。）で環を形成する。］で示されるＮ−フェニルテト
ラヒドロフタルイミド化合物と有機リン系殺虫剤とを含
有することを特徴とする除草剤組成物（以下、本発明組
成物と記す。）およびは一般式（１）で示されるＮ−フ
ェニルテトラヒドロフタルイミド化合物と有機リン系殺
虫剤とを雑草の生育場所に施用することを特徴とする除
草方法（以下、本発明除草方法と記す。）を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に用いることができる一般
式（１）で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイ
ミド化合物としては、例えば下記の化合物があげられ
る。
【０００６】一般式（４）
【化５】 ［式中、Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ4は
水素原子又はメチル基を表し、Ｒ5はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
基又は（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基
を表す。］で示される化合物；一般式（４）において、
Ｒ1がフッ素原子である化合物；一般式（４）におい
て、Ｒ4が水素原子である化合物；一般式（４）におい
て、Ｒ5がＣ３−Ｃ６アルケニル基である化合物；一般
式（４）において、Ｒ1はフッ素原子であり、Ｒ4は水素
原子であり、Ｒ5はＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合
物。
【０００７】一般式（５）
【化６】 （式中、Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は
ハロゲン原子を表し、Ｒ 3は水素原子、（Ｃ１−Ｃ８ア
ルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ
１−Ｃ６アルキニルオキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ８アル
コキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ３）ハロアルケニル基を
表す。）で示される化合物；一般式（５）において、Ｒ
1がフッ素原子である化合物；一般式（５）において、
Ｒ2が塩素原子である化合物；一般式（５）において、
Ｒ3が（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ
２）アルコキシ基である化合物；一般式（５）におい
て、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキニルオキシ基である化合
物；一般式（５）において、Ｒ3が（Ｃ１−Ｃ８アルコ
キシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ３）ハロアルケニル基であ
る化合物；一般式（５）において、Ｒ1がフッ素原子で
あり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3が（Ｃ１−Ｃ８アルコ
キシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基またはＣ
１−Ｃ６アルキニルオキシ基である化合物；一般式
（５）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2が塩素原
子であり、Ｒ3が（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル
（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基である化合物。
【０００８】さらに具体的化合物としては、以下の化合
物があげられる。 フルミクロラックペンチル：
【化７】 ペンチル［２−クロロ−５−（シクロヘキ−１−エン−
１，２−ジカルボキシミド）−４−フルオロフェノキ
シ］アセテート、フルミオキサジン：
【化８】 Ｎ−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ４
−４−プロップ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンゾキ
サジン−６−イル）シクロヘキ−１−エン−１，２−ジ
カルボキシミド、シニドンエチル：
【化９】 エチル ２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（１，３
−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソインド
リン−２−イル）フェニル］アクリレート、クロルフタ
リウム：
【化１０】 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド。
【０００９】本発明で用いることができる有機リン系殺
虫剤としては例えば、下記一般式（６）で示される化合
物があげられる。
【化１１】 （式中、Ｘ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｘ2は酸
素原子、硫黄原子、又は式中のリン原子とＲ8との直接
結合の場合を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表し、Ｒ7は
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキル
カルボニルアミド基又はフェニル基を表し、Ｒ8はそれ
ぞれ置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基
又は置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。）
【００１０】本発明で用いることができる有機リン系殺
虫剤の具体的例としては、例えば以下の化合物を挙げる
ことができる。フェニトロチオン：Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ
−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ
ート、フェンチオン：Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチ
ル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエー
ト、ダイアジノン：Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプ
ロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオ
エート、クロルピリホス：Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエー
ト、アセフェート：Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラ
ミドチオエート、メチダチオン：Ｓ−２，３−ジヒドロ
−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾ
ール−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオ
エート、ジスルホトン：Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチ
ルチオエチルホスホロジチオエート、
【００１１】ジクロルホス：２，２−ジクロロビニルジ
メチルホスフェート、スルプロホス：Ｏ−エチルＯ−４
−（メチルチオ）フェニルＳ−プロピルホスホロジチオ
エート、シアノホス：Ｏ−４−シアノフェニルＯ，Ｏ−
ジメチルホスホロチオエート、ジメトエート：Ｏ，Ｏ−
ジメチル−Ｓ−メチルカルバモイルメチルホスホロジチ
オエート、フェントエート：エチル−２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート、マラチ
オン：ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）
サクシネート、トリクロルホン：ジメチル２，２，２−
トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート、アジ
ンホスメチル：Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−
１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチルＯ，Ｏ
−ジメチルホスホロジチオエート、モノクロトホス：ジ
メチル−｛（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモ
イル）ビニル｝ホスフェート、エチオン：Ｏ，Ｏ，
Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル−Ｓ，Ｓ’−メチレンビス
（ホスホロジチオエート）、
【００１２】チオメトン：Ｓ−「２−(エチルチオ)エチ
ル」 Ｏ，Ｏ−ジメチルフォスフォロジチオエート、イソ
キサチオン：Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−(５−フェニル−３
−イソキサゾリル)フォスフォロチオエート、バミドチ
オン：Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−２−(１−メチルカルバモ
イルエチルチオ)エチルフォスフォロチオエート、プロ
チオホス：Ｏ−(２、４−ジクロルフェニル) Ｏ−エチ
ル Ｓ−プロピルフォスフォロジチオエート、オキシデ
プロフォス：Ｓ−「２−(エチルスルフィニル)−１−メ
チルエチル」Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート。
【００１３】一般式（１）で示されるＮ−フェニルテト
ラヒドロフタルイミド化合物は、例えば特開昭５８−１
１０５６６号公報、特開昭６１−７６４８６号公報、特
開昭６２−１８５０７１号公報記載の方法で製造するこ
とができる。
【００１４】本発明組成物は、畑地の茎葉処理および土
壌処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草
に対して除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Poly
gonum lapathiolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum
pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナ
ガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex
obtusifolius)、イタドリ(Polygonum cuspidatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea） ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa
−pastoris)
【００１５】マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビス
グサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガ−ウィード(D
esmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifoliumrepen
s)、カラスノエンドウ（Vicica sativa） アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー(Viola rafinesqii)、ワイルドパン
ジー(Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ(Convolvulus
arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lam
ium amplexicaule) ナス科雑草
【００１６】フウロソウ科雑草 アメリカフウロ（Geranium carolinianum） シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium strumarium)、野生ヒマワリ(Helian
thus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or
inodora)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum sege
tum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブ
タクサ(Ambrosiaartemisiifolia)、オオブタクサ(Ambro
sia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensi
s)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソ
ウ(Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis)
【００１７】ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata)
【００１８】イネ科雑草 イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Se
taria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleu
sine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラッ
クグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena
fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバ
ムギ(Elytrigia repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tect
orum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオクサキ
ビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Pani
cum texanum)、シャターケーン(Sorghum bicolor)
【００１９】ツユクサ科雑草 ツユクサ (Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus)
【００２０】また、本発明組成物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzoides) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra)
【００２１】カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ (Oenanthe javanica)
【００２２】さらに、本発明組成物は、樹園地、水田畦
畔、牧草地、芝生地、林業地または水路、運河あるいは
その他の非農耕地に発生する広範囲の雑草を除草でき
る。また、本発明組成物は、水路、運河等に発生するホ
テイアオイ（Eichhornia crassipes)等の水生雑草に除
草効力を有する。
【００２３】本発明組成物中の一般式（１）示されるＮ
−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物と有機リン
系殺虫剤との含有割合は一般式（１）示されるＮ−フェ
ニルテトラヒドロフタルイミド化合物の効力が増強され
る含有割合であれば特に限定されるものではないが、重
量比で通常、１：０．１〜１：１００００の割合、好ま
しくは１：１〜１：５００の割合である。
【００２４】本発明組成物は一般式（１）で示されるＮ
−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物と有機リン
系殺虫剤との混合物（以下、本有効成分と記す。）であ
ってもよいが、通常はさらに固体担体、液体担体、餌
等、必要により界面活性剤その他の製剤用補助剤を含有
し、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤等に製剤
化されたものである。これらの製剤には、本有効成分を
通常、重量百分率で１０〜８０％含有する。
【００２５】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成水酸化
珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土等）、
タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫
黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫
安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒状物
が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール
類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香
族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸
エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、及びハロ
ゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレ
ン等）があげられる。
【００２６】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸類塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩およびそのポリオキシエチレン化物、ポ
リエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエス
テル類、及び糖アルコール誘導体があげられる。
【００２７】その他の製剤用補助剤としては、例えばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セル
ロース誘導体、アルギン酸糖）、リグニン誘導体、ベン
トナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）などの固着
剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エ
ステルなどの安定剤があげられる。
【００２８】本発明組成物の製剤のうちあるものは、各
々の有効成分を上述の製剤手法により製剤化した後、こ
れらを混合することにより調製することもできる。ま
た、本発明組成物を雑草に施用するにあたり、一般式
（１）で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミ
ド化合物の製剤の希釈液と脂溶性の有機リン酸エステル
構造を有する農薬活性成分の製剤の希釈液を混合たもの
を用いることもできる。
【００２９】さらに、本発明除草方法は、通常、本発明
組成物を施用することにより行われるが、一般式（１）
で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合
物又はその製剤と、有機リン系殺虫剤又はその製剤と
を、予め混合することなく、併用することも可能であ
る。その場合、一般式（１）で示されるＮ−フェニルテ
トラヒドロフタルイミド化合物と、有機リン系殺虫剤と
の使用割合は、本発明組成物中の各有効成分の含有割合
と同じ範囲内が好ましい。
【００３０】このようにして製剤化された本発明組成物
は、そのままでまたは水等で希釈して植物体に施用され
る。本発明組成物は、さらに、他の除草剤、殺虫剤、殺
菌剤、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合若し
くは併用することもできる。
【００３１】本発明組成物の施用量は、一般式（１）で
示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物
と、有機リン系殺虫剤との混合比、気象条件、製剤形
態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草等に
より変り得るが、１００００ｍ 2あたり一般式（１）で
示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物
の重量が０．１〜 １０００ｇ、有機リン系殺虫剤の重
量が０．１〜１００００ｇである。
【００３２】本発明組成物は、例えばトウモロコシ畑、
コムギ畑、オオムギ畑、イネ畑、ソルガム畑、ダイズ
畑、ワタ畑、テンサイ畑、ピーナッツ畑、ヒマワリ畑、
ナタネ畑、果樹園、水田畦畔、又は水田に用いることが
できる。
【００３３】
【実施例】以下、本発明を製剤例および試験例により、
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定さ
れるものではない。
【００３４】まず、本発明組成物の製剤例示す。以下の
例において部は重量部を表す。
【００３５】製剤例 フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン又はシニ
ドンエチル２．５部と、フェニトロチオン、フェンチオ
ン、ダイアジノン、クロルピリホス、アセフェート、メ
チダチオン、ジスルホトン、ジクロルホス、スルプロホ
ス、シアノホス、ジメトエート、フェントエート、マラ
チオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロ
トホス、エチオン、ブタミホス、チオメトン、イソキサ
チオン、バミドチオン、プロチオホス又はオキシデプロ
フォス４２部とを、ソルベッソ（石油系溶媒、エクソン
社製）５０部に溶解し、ソルポール３８１６（アニオン
系及びノニオン系界面活性剤、東邦化学社製）５．５部
を加えてよく攪拌混合して各々の乳剤を得る。
【００３６】以下、試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が、
無処理区の生育の状態と比較して全く乃至はほとんど違
いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死してい
るものを「１００」として、目視により除草の割合を
「５」刻みで観察した。
【００３７】試験例１ フルミオキサジン５０％水和剤（フルミオキサジン５０
部を、ソルポール５０２９−０（東邦化学社製）３部、
デモールＳＮＢ２部及び勝光山クレー４５部を混合した
中に加え、よく攪拌混合して調製したもの）の水希釈液
と、フェニトロチオンの乳剤（商品名：スミチオン乳
剤、アグロス社製）の水希釈液とから所定濃度の試験用
散布液を調製した。果樹園に発生しているカラスノエン
ドウ及びアメリカフウロ（草丈約４０〜５５ｃｍ）に１
０ｌ／ａとなるように上記試験用散布液を散布処理し
た。処理後、９日目に除草効力を調査した。結果を表１
に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】試験例２ フルミオキサジン５０％水和剤（フルミオキサジン５０
部を、ソルポール５０２９−０（東邦化学社製）３部、
デモールＳＮＢ２部及び勝光山クレー４５部を混合した
中に加え、よく攪拌混合して調製したもの）の水希釈液
と、シアノホス４０％水和剤（商品名：サイアノックス
水和剤、アグロス社製）、クロルピリホス２５％水和剤
（商品名：ダーズバン水和剤、クミアイ化学社製）、ア
セフェート５０％水和剤（商品名：オルトラン水和剤、
北興化学社製）、メチダチオン３６％水和剤（商品名：
スプラサイド水和剤、クミアイ化学社製）、フェントエ
ート５０％乳剤（商品名：エルサン乳剤、日産化学社
製）、ダイアジノン４０％乳剤（商品名：ダイアジノン
乳剤、北興化学社製）又はジクロルホス５０％乳剤（商
品名：ＤＤＶＰ乳剤、武田薬品社製）の水希釈液とから
所定濃度の、試験用散布液を調製した。畑地に発生して
いるオナモミ（草丈約５５ｃｍ）に１０ｌ／ａとなるよ
うに上記試験用散布液を散布処理した。処理後、８日目
に除草効力を調査した。結果を表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】試験例３ フルミオキサジン５０％水和剤（フルミオキサジン５０
部を、ソルポール５０２９−０（東邦化学社製）３部、
デモールＳＮＢ２部及び勝光山クレー４５部を混合した
中に加え、よく攪拌混合して調製したもの）の水希釈液
と、チオメトン２５％乳剤（商品名：エカチン、三共社
製）、オキシデプロフォス４５％乳剤（商品名：エスト
ックス乳剤、日本バイエルアグロケム社製）、イソキサ
チオン５０％乳剤（商品名：カルホス乳剤、三共社
製）、バミドチオン３７％液剤（商品名：キルバール液
剤、日産化学社製）、プロチオホス４５％乳剤（商品
名：トクチオン乳剤、日本バイエルアグロケム社製）、
フェンチオン５０％乳剤（商品名：バイジット乳剤、日
本バイエルアグロケム社製）又はスルプロホス５０％乳
剤（商品名：ボルスタール乳剤、日本バイエルアグロケ
ム社製）の水希釈液とから所定濃度の、試験用散布液を
調製した。畑地に発生しているオナモミ（草丈約６５ｃ
ｍ）に１０ｌ／ａとなるように上記試験用散布液を散布
処理した。処理後、４日目に除草効力を調査した。結果
を表３に示す。
【００４２】
【表３】
【００４３】試験例４ フルミクロラックペンチルの１０％乳剤（フルミクロラ
ックペンチル１０部をキシレン８０部に溶解し、ソルポ
ール３００５Ｘ（東邦化学社製）１０部を加えて、よく
攪拌混合して調製したもの）の水希釈液と、チオメトン
２５％乳剤（商品名：エカチン、三共製）、オキシデプ
ロホス４５％乳剤（商品名：エストックス乳剤、日本バ
イエルアグロケム社製）又はフェンチオン５０％乳剤
（商品名：バイジット乳剤、日本バイエルアグロケム社
製）の水希釈液とから、所定濃度の試験用散布液を調製
した。畑地に発生しているオナモミ（草丈約６５ｃｍ）
に１０ｌ／１００ｍ2となるように上記試験用散布液を
散布処理した。処理４日後に除草効力を調査した。結果
を表４に示す。
【００４４】
【表４】
【００４５】
【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、より
少ない量プロトポルフィリノーゲンオキシデース阻害活
性を有する除草剤で雑草の防除ができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１４年４月１９日（２００２．４．１
９）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 除草剤組成物
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は
ハロゲン原子を表し、Ｒ 3は水素原子、（Ｃ１−Ｃ８ア
ルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ
１−Ｃ６アルキニルオキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ８アル
コキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ３）ハロアルケニル基を
表すか、またはＲ2とＲ3とが−ＯＣＨ（Ｒ 4）Ｃ（＝
Ｏ）Ｎ（Ｒ5）−基（ただし、該基はベンゼン環の４位
に酸素原子が、５位に窒素原子が結合し、Ｒ4は水素原
子又はメチル基を表し、Ｒ5はＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基又は
（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表
す。）で環を形成する。］で示されるＮ−フェニルテト
ラヒドロフタルイミド化合物と有機リン系殺虫剤とを有
効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ5はＣ
３−Ｃ６アルキニル基を表す。）で示されるテトラヒド
ロフタルイミド化合物と有機リン系殺虫剤とを有効成分
として含有することを特徴とする除草剤組成物。
【化３】 （式中、Ｒ3は（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル
（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキニル
オキシ基を表す。）で示されるテトラヒドロフタルイミ
ド化合物と有機リン系殺虫剤とを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な除草剤組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】後記一般式（１）で示されるＮ−フェニ
ルテトラヒドロフタルイミド化合物が除草活性を有する
ことが知られている（特開昭５８−１１０５６６号公
報、特開昭６１−７６４８６号公報、特開昭６２−１８
５０７１号公報等）。一方、除草剤の分野において、よ
り少ない処理薬量で雑草を防除する検討が行われてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はＮ−フェニル
テトラヒドロフタルイミド化合物の除草効力をより増強
した除草剤組成物を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、下記一般式
（１）で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミ
ド化合物をより少ない処理薬量で雑草を防除する方法を
種々検討した結果、Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイ
ミド化合物と有機リン系殺虫剤とを混用することによ
り、Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物を単
独で用いる場合に比べて除草効力が増大することを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は一般式
（１）
【化４】 ［式中、Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は
ハロゲン原子を表し、Ｒ 3は水素原子、（Ｃ１−Ｃ８ア
ルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ
１−Ｃ６アルキニルオキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ８アル
コキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ３）ハロアルケニル基を
表すか、またはＲ2とＲ3とが−ＯＣＨ（Ｒ 4）Ｃ（＝
Ｏ）Ｎ（Ｒ5）−基（ただし、該基はベンゼン環の４位
に酸素原子が、５位に窒素原子が結合し、Ｒ4は水素原
子又はメチル基を表し、Ｒ5はＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基又は
（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表
す。）で環を形成する。］で示されるＮ−フェニルテト
ラヒドロフタルイミド化合物と有機リン系殺虫剤とを含
有することを特徴とする除草剤組成物（以下、本発明組
成物と記す。）およびは一般式（１）で示されるＮ−フ
ェニルテトラヒドロフタルイミド化合物と有機リン系殺
虫剤とを雑草の生育場所に施用することを特徴とする除
草方法（以下、本発明除草方法と記す。）を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に用いることができる一般
式（１）で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイ
ミド化合物としては、例えば下記の化合物があげられ
る。
【０００６】一般式（４）
【化５】 ［式中、Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ4は
水素原子又はメチル基を表し、Ｒ5はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
基又は（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基
を表す。］で示される化合物；一般式（４）において、
Ｒ1がフッ素原子である化合物；一般式（４）におい
て、Ｒ4が水素原子である化合物；一般式（４）におい
て、Ｒ5がＣ３−Ｃ６アルケニル基である化合物；一般
式（４）において、Ｒ1はフッ素原子であり、Ｒ4は水素
原子であり、Ｒ5はＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合
物。
【０００７】一般式（５）
【化６】 （式中、Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は
ハロゲン原子を表し、Ｒ 3は水素原子、（Ｃ１−Ｃ８ア
ルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ
１−Ｃ６アルキニルオキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ８アル
コキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ３）ハロアルケニル基を
表す。）で示される化合物；一般式（５）において、Ｒ
1がフッ素原子である化合物；一般式（５）において、
Ｒ2が塩素原子である化合物；一般式（５）において、
Ｒ3が（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ
２）アルコキシ基である化合物；一般式（５）におい
て、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキニルオキシ基である化合
物；一般式（５）において、Ｒ3が（Ｃ１−Ｃ８アルコ
キシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ３）ハロアルケニル基であ
る化合物；一般式（５）において、Ｒ1がフッ素原子で
あり、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3が（Ｃ１−Ｃ８アルコ
キシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基またはＣ
１−Ｃ６アルキニルオキシ基である化合物；一般式
（５）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2が塩素原
子であり、Ｒ3が（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル
（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基である化合物。
【０００８】さらに具体的化合物としては、以下の化合
物があげられる。 フルミクロラックペンチル：
【化７】 ペンチル［２−クロロ−５−（シクロヘキ−１−エン−
１，２−ジカルボキシミド）−４−フルオロフェノキ
シ］アセテート、フルミオキサジン：
【化８】 Ｎ−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−
４−プロップ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサ
ジン−６−イル）シクロヘキ−１−エン−１，２−ジカ
ルボキシミド、シニドンエチル：
【化９】 エチル ２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（１，３
−ジオキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイソインド
リン−２−イル）フェニル］アクリレート、クロルフタ
リウム：
【化１０】 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド。
【０００９】本発明で用いることができる有機リン系殺
虫剤としては例えば、下記一般式（６）で示される化合
物があげられる。
【化１１】 （式中、Ｘ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｘ2は酸
素原子、硫黄原子、又は式中のリン原子とＲ8との直接
結合の場合を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表し、Ｒ7は
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキル
カルボニルアミド基又はフェニル基を表し、Ｒ8はそれ
ぞれ置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基
又は置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。）
【００１０】本発明で用いることができる有機リン系殺
虫剤の具体的例としては、例えば以下の化合物を挙げる
ことができる。フェニトロチオン：Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ
−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ
ート、フェンチオン：Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチ
ル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエー
ト、ダイアジノン：Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプ
ロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオ
エート、クロルピリホス：Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエー
ト、アセフェート：Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラ
ミドチオエート、メチダチオン：Ｓ−２，３−ジヒドロ
−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾ
ール−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオ
エート、ジスルホトン：Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチ
ルチオエチルホスホロジチオエート、
【００１１】ジクロルホス：２，２−ジクロロビニルジ
メチルホスフェート、スルプロホス：Ｏ−エチルＯ−４
−（メチルチオ）フェニルＳ−プロピルホスホロジチオ
エート、シアノホス：Ｏ−４−シアノフェニルＯ，Ｏ−
ジメチルホスホロチオエート、ジメトエート：Ｏ，Ｏ−
ジメチル−Ｓ−メチルカルバモイルメチルホスホロジチ
オエート、フェントエート：エチル−２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート、マラチ
オン：ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）
サクシネート、トリクロルホン：ジメチル２，２，２−
トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート、アジ
ンホスメチル：Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−
１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチルＯ，Ｏ
−ジメチルホスホロジチオエート、モノクロトホス：ジ
メチル−｛（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモ
イル）ビニル｝ホスフェート、エチオン：Ｏ，Ｏ，
Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル−Ｓ，Ｓ’−メチレンビス
（ホスホロジチオエート）、
【００１２】チオメトン：Ｓ−「２−(エチルチオ)エチ
ル」 Ｏ，Ｏ−ジメチルフォスフォロジチオエート、イソ
キサチオン：Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−(５−フェニル−３
−イソキサゾリル)フォスフォロチオエート、バミドチ
オン：Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−２−(１−メチルカルバモ
イルエチルチオ)エチルフォスフォロチオエート、プロ
チオホス：Ｏ−(２、４−ジクロルフェニル) Ｏ−エチ
ル Ｓ−プロピルフォスフォロジチオエート、オキシデ
プロフォス：Ｓ−「２−(エチルスルフィニル)−１−メ
チルエチル」Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート。
【００１３】一般式（１）で示されるＮ−フェニルテト
ラヒドロフタルイミド化合物は、例えば特開昭５８−１
１０５６６号公報、特開昭６１−７６４８６号公報、特
開昭６２−１８５０７１号公報記載の方法で製造するこ
とができる。
【００１４】本発明組成物は、畑地の茎葉処理および土
壌処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草
に対して除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Poly
gonum lapathiolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum
pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナ
ガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex
obtusifolius)、イタドリ(Polygonum cuspidatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea） ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa
−pastoris)
【００１５】マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビス
グサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガ−ウィード(D
esmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifoliumrepen
s)、カラスノエンドウ（Vicica sativa） アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー(Viola rafinesqii)、ワイルドパン
ジー(Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ(Convolvulus
arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lam
ium amplexicaule) ナス科雑草シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum)
【００１６】フウロソウ科雑草 アメリカフウロ（Geranium carolinianum） ゴ マノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium strumarium)、野生ヒマワリ(Helian
thus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or
inodora)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum sege
tum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブ
タクサ(Ambrosiaartemisiifolia)、オオブタクサ(Ambro
sia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensi
s)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソ
ウ(Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis)
【００１７】ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata)
【００１８】イネ科雑草 イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Se
taria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleu
sine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラッ
クグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena
fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバ
ムギ(Elytrigia repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tect
orum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオクサキ
ビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Pani
cum texanum)、シャターケーン(Sorghum bicolor)
【００１９】ツユクサ科雑草 ツユクサ (Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus)
【００２０】また、本発明組成物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzoides) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra)
【００２１】カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ (Oenanthe javanica)
【００２２】さらに、本発明組成物は、樹園地、水田畦
畔、牧草地、芝生地、林業地または水路、運河あるいは
その他の非農耕地に発生する広範囲の雑草を除草でき
る。また、本発明組成物は、水路、運河等に発生するホ
テイアオイ（Eichhornia crassipes)等の水生雑草に除
草効力を有する。
【００２３】本発明組成物中の一般式（１）示されるＮ
−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物と有機リン
系殺虫剤との含有割合は一般式（１）示されるＮ−フェ
ニルテトラヒドロフタルイミド化合物の効力が増強され
る含有割合であれば特に限定されるものではないが、重
量比で通常、１：０．１〜１：１００００の割合、好ま
しくは１：１〜１：５００の割合である。
【００２４】本発明組成物は一般式（１）で示されるＮ
−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物と有機リン
系殺虫剤との混合物（以下、本有効成分と記す。）であ
ってもよいが、通常はさらに固体担体、液体担体、餌
等、必要により界面活性剤その他の製剤用補助剤を含有
し、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤等に製剤
化されたものである。これらの製剤には、本有効成分を
通常、重量百分率で１０〜８０％含有する。
【００２５】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成水酸化
珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土等）、
タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫
黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫
安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒状物
が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール
類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香
族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸
エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、及びハロ
ゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレ
ン等）があげられる。
【００２６】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸類塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩およびそのポリオキシエチレン化物、ポ
リエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエス
テル類、及び糖アルコール誘導体があげられる。
【００２７】その他の製剤用補助剤としては、例えばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セル
ロース誘導体、アルギン酸糖）、リグニン誘導体、ベン
トナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）などの固着
剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エ
ステルなどの安定剤があげられる。
【００２８】本発明組成物の製剤のうちあるものは、各
々の有効成分を上述の製剤手法により製剤化した後、こ
れらを混合することにより調製することもできる。ま
た、本発明組成物を雑草に施用するにあたり、一般式
（１）で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミ
ド化合物の製剤の希釈液と脂溶性の有機リン酸エステル
構造を有する農薬活性成分の製剤の希釈液を混合たもの
を用いることもできる。
【００２９】さらに、本発明除草方法は、通常、本発明
組成物を施用することにより行われるが、一般式（１）
で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合
物又はその製剤と、有機リン系殺虫剤又はその製剤と
を、予め混合することなく、併用することも可能であ
る。その場合、一般式（１）で示されるＮ−フェニルテ
トラヒドロフタルイミド化合物と、有機リン系殺虫剤と
の使用割合は、本発明組成物中の各有効成分の含有割合
と同じ範囲内が好ましい。
【００３０】このようにして製剤化された本発明組成物
は、そのままでまたは水等で希釈して植物体に施用され
る。本発明組成物は、さらに、他の除草剤、殺虫剤、殺
菌剤、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合若し
くは併用することもできる。
【００３１】本発明組成物の施用量は、一般式（１）で
示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物
と、有機リン系殺虫剤との混合比、気象条件、製剤形
態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草等に
より変り得るが、１００００ｍ 2あたり一般式（１）で
示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド化合物
の重量が０．１〜 １０００ｇ、有機リン系殺虫剤の重
量が０．１〜１００００ｇである。
【００３２】本発明組成物は、例えばトウモロコシ畑、
コムギ畑、オオムギ畑、イネ畑、ソルガム畑、ダイズ
畑、ワタ畑、テンサイ畑、ピーナッツ畑、ヒマワリ畑、
ナタネ畑、果樹園、水田畦畔、又は水田に用いることが
できる。
【００３３】
【実施例】以下、本発明を製剤例および試験例により、
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定さ
れるものではない。
【００３４】まず、本発明組成物の製剤例示す。以下の
例において部は重量部を表す。
【００３５】製剤例 フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン又はシニ
ドンエチル２．５部と、フェニトロチオン、フェンチオ
ン、ダイアジノン、クロルピリホス、アセフェート、メ
チダチオン、ジスルホトン、ジクロルホス、スルプロホ
ス、シアノホス、ジメトエート、フェントエート、マラ
チオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロ
トホス、エチオン、ブタミホス、チオメトン、イソキサ
チオン、バミドチオン、プロチオホス又はオキシデプロ
フォス４２部とを、ソルベッソ（石油系溶媒、エクソン
社製）５０部に溶解し、ソルポール３８１６（アニオン
系及びノニオン系界面活性剤、東邦化学社製）５．５部
を加えてよく攪拌混合して各々の乳剤を得る。
【００３６】以下、試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が、
無処理区の生育の状態と比較して全く乃至はほとんど違
いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死してい
るものを「１００」として、目視により除草の割合を
「５」刻みで観察した。
【００３７】試験例１ フルミオキサジン５０％水和剤（フルミオキサジン５０
部を、ソルポール５０２９−０（東邦化学社製）３部、
デモールＳＮＢ２部及び勝光山クレー４５部を混合した
中に加え、よく攪拌混合して調製したもの）の水希釈液
と、フェニトロチオンの乳剤（商品名：スミチオン乳
剤、アグロス社製）の水希釈液とから所定濃度の試験用
散布液を調製した。果樹園に発生しているカラスノエン
ドウ及びアメリカフウロ（草丈約４０〜５５ｃｍ）に１
０ｌ／ａとなるように上記試験用散布液を散布処理し
た。処理後、９日目に除草効力を調査した。結果を表１
に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】試験例２ フルミオキサジン５０％水和剤（フルミオキサジン５０
部を、ソルポール５０２９−０（東邦化学社製）３部、
デモールＳＮＢ２部及び勝光山クレー４５部を混合した
中に加え、よく攪拌混合して調製したもの）の水希釈液
と、シアノホス４０％水和剤（商品名：サイアノックス
水和剤、アグロス社製）、クロルピリホス２５％水和剤
（商品名：ダーズバン水和剤、クミアイ化学社製）、ア
セフェート５０％水和剤（商品名：オルトラン水和剤、
北興化学社製）、メチダチオン３６％水和剤（商品名：
スプラサイド水和剤、クミアイ化学社製）、フェントエ
ート５０％乳剤（商品名：エルサン乳剤、日産化学社
製）、ダイアジノン４０％乳剤（商品名：ダイアジノン
乳剤、北興化学社製）又はジクロルホス５０％乳剤（商
品名：ＤＤＶＰ乳剤、武田薬品社製）の水希釈液とから
所定濃度の、試験用散布液を調製した。畑地に発生して
いるオナモミ（草丈約５５ｃｍ）に１０ｌ／ａとなるよ
うに上記試験用散布液を散布処理した。処理後、８日目
に除草効力を調査した。結果を表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】試験例３ フルミオキサジン５０％水和剤（フルミオキサジン５０
部を、ソルポール５０２９−０（東邦化学社製）３部、
デモールＳＮＢ２部及び勝光山クレー４５部を混合した
中に加え、よく攪拌混合して調製したもの）の水希釈液
と、チオメトン２５％乳剤（商品名：エカチン、三共社
製）、オキシデプロフォス４５％乳剤（商品名：エスト
ックス乳剤、日本バイエルアグロケム社製）、イソキサ
チオン５０％乳剤（商品名：カルホス乳剤、三共社
製）、バミドチオン３７％液剤（商品名：キルバール液
剤、日産化学社製）、プロチオホス４５％乳剤（商品
名：トクチオン乳剤、日本バイエルアグロケム社製）、
フェンチオン５０％乳剤（商品名：バイジット乳剤、日
本バイエルアグロケム社製）又はスルプロホス５０％乳
剤（商品名：ボルスタール乳剤、日本バイエルアグロケ
ム社製）の水希釈液とから所定濃度の、試験用散布液を
調製した。畑地に発生しているオナモミ（草丈約６５ｃ
ｍ）に１０ｌ／ａとなるように上記試験用散布液を散布
処理した。処理後、４日目に除草効力を調査した。結果
を表３に示す。
【００４２】
【表３】
【００４３】試験例４ フルミクロラックペンチルの１０％乳剤（フルミクロラ
ックペンチル１０部をキシレン８０部に溶解し、ソルポ
ール３００５Ｘ（東邦化学社製）１０部を加えて、よく
攪拌混合して調製したもの）の水希釈液と、チオメトン
２５％乳剤（商品名：エカチン、三共製）、オキシデプ
ロホス４５％乳剤（商品名：エストックス乳剤、日本バ
イエルアグロケム社製）又はフェンチオン５０％乳剤
（商品名：バイジット乳剤、日本バイエルアグロケム社
製）の水希釈液とから、所定濃度の試験用散布液を調製
した。畑地に発生しているオナモミ（草丈約６５ｃｍ）
に１０ｌ／１００ｍ2となるように上記試験用散布液を
散布処理した。処理４日後に除草効力を調査した。結果
を表４に示す。
【００４４】
【表４】
【００４５】
【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、より
少ない除草剤で雑草の防除ができる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は
    ハロゲン原子を表し、Ｒ 3は水素原子、（Ｃ１−Ｃ８ア
    ルコキシ）カルボニル（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ
    １−Ｃ６アルキニルオキシ基若しくは（Ｃ１−Ｃ８アル
    コキシ）カルボニル（Ｃ２−Ｃ３）ハロアルケニル基を
    表すか、またはＲ2とＲ3とが−ＯＣＨ（Ｒ 4）Ｃ（＝
    Ｏ）Ｎ（Ｒ5）−基（ただし、該基はベンゼン環の４位
    に酸素原子が、５位に窒素原子が結合し、Ｒ4は水素原
    子又はメチル基を表し、Ｒ5はＣ１−Ｃ６アルキル基、
    Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基又は
    （Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表
    す。）で環を形成する。］で示されるＮ−フェニルテト
    ラヒドロフタルイミド化合物と有機リン系殺虫剤とを有
    効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
  2. 【請求項２】一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ5はＣ
    ３−Ｃ６アルキニル基を表す。）で示されるテトラヒド
    ロフタルイミド化合物と有機リン系殺虫剤とを有効成分
    として含有することを特徴とする除草剤組成物。
  3. 【請求項３】一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ3は（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル
    （Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキニル
    オキシ基を表す。）で示されるテトラヒドロフタルイミ
    ド化合物と有機リン系殺虫剤とを有効成分として含有す
    ることを特徴とする除草剤組成物。
  4. 【請求項４】一般式（１）で示されるテトラヒドロフタ
    ルイミド化合物と、有機リン系殺虫剤とを雑草の生育場
    所に施用することを特徴とする除草方法。
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