JP2002284779A

JP2002284779A - ヘテロアリール置換ピロール誘導体を含有する医薬

Info

Publication number: JP2002284779A
Application number: JP2002007128A
Authority: JP
Inventors: Tomio Kimura; 富美夫木村; Kazuma Aoki; 一真青木; Akira Nakao; 彰中尾; Shigeru Ushiyama; 茂牛山; Ryuichi Shimozato; 隆一下里; Nobuyuki Okawa; 信幸大川
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 2001-01-18
Filing date: 2002-01-16
Publication date: 2002-10-03

Abstract

(57)【要約】【課題】炎症性サイトカインの産生を抑制し得る化合
物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）を有する化合物、又は
その薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の誘
導体：【化１】｛Ａ：ピロール環；Ｒ¹：置換可アリール、置換可ヘ
テロアリール；Ｒ²：置換可ヘテロアリール；Ｒ³：
一般式−Ｘ−Ｒ⁴［Ｘ：単結合、置換可アルキレン、置
換可アルケニレン、置換可アルキニレン；Ｒ⁴：置換シ
クロアルキル、置換アリール基、置換可ヘテロシクリ
ル、置換可ヘテロアリール基、−ＮＲ^aＲ^b（Ｒ^a、Ｒ^b：
Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、
アルキルスルホニル。）。］。但し、Ｒ¹及びＲ³が結合
しているピロール環上の原子は、それぞれ、Ｒ²が結合
しているピロール環上の原子に隣接している。｝

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、医薬品として有用
なヘテロアリール置換ピロール誘導体に関する。更に詳
細にはインタ−ロイキン（ＩＬ）−１、ＩＬ−６、ＩＬ
−８、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）などの炎症性サイトカイ
ンの産生抑制作用を有する、解熱・鎮痛・抗炎症剤並び
に慢性関節リウマチなどの自己免疫疾患、骨粗鬆症など
の骨疾患、その他前記サイトカインが関与する疾患に対
する治療剤として有用なヘテロアリール置換ピロール誘
導体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、非ステロイド性抗炎症剤（ＮＳＡ
ＩＤ）は、シクロオキシゲナ−ゼ阻害によるプロスタグ
ランジン（ＰＧ）生合成阻害を作用機序とする解熱・鎮
痛・抗炎症作用を主たる薬理作用として有し、各種の炎
症性・疼痛性疾患に繁用されてきた。慢性関節リウマチ
などに対しては対症療法的な目的でＮＳＡＩＤ、原因療
法的な目的で免疫調節剤（ＤＭＡＲＤ）が使用されてい
る。

【０００３】従来のＮＳＡＩＤはその作用機序から胃潰
瘍などの消化管障害を惹起し、長期の連続使用において
問題点を有している。また、ＤＭＡＲＤは未だ安定して
明確な薬効を発現するに至っていない。近年、免疫担当
細胞が産生するサイトカインと総称される活性物質が見
出されてきている。その中でインタ−ロイキン（ＩＬ）
−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）な
どは炎症性サイトカインと呼ばれ、ＰＧの産生系である
アラキドン酸代謝系の活性化、白血球の遊走、急性期蛋
白の誘導、破骨細胞の活性化など炎症メディエ−タ−と
しての多彩な働きが解明されてきており、これら炎症性
サイトカインの産生抑制剤は従来とは異なった作用機序
による新世代の解熱・鎮痛・抗炎症剤並びに慢性関節リ
ウマチなどの自己免疫疾患、骨粗鬆症などの骨疾患、そ
の他前記サイトカインが関与する疾患に対する治療剤と
して期待されている。

【０００４】これら炎症性サイトカインの産生を抑制す
る作用を有するヘテロアリール化合物としては、例え
ば、下記の化合物が具体的に開示されているが、薬効、
体内動態及び安全性において、更に優れた化合物の開発
が望まれている。

【０００５】

【化４】

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
炎症性サイトカインの産生を抑制し得る化合物の合成と
その薬理作用について長年に亘り鋭意研究を行なった結
果、１Ｈ−ピロール環を有し、その１Ｈ−ピロール環上
の連続する３個の原子が置換された化合物が、優れた炎
症性サイトカイン産生抑制作用を有することを見出し、
本発明を完成した。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、（１）下記
一般式（Ｉ）を有する化合物、又はその薬理上許容され
る塩、エステル若しくはその他の誘導体を有効成分とし
て含有する医薬組成物に関する：

【０００８】

【化５】

【０００９】｛式中、Ａは、ピロール環を示し、Ｒ
¹は、アリール基；置換基群α、置換基群β、置換基群
γ及び置換基群δから選択される基で置換されたアリー
ル基；ヘテロアリール基；又は置換基群α、置換基群
β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基で置換
されたヘテロアリール基を示し、Ｒ²は、窒素原子を少
なくとも一つ有するヘテロアリール基；又は置換基群
α、置換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択さ
れる基で置換された、窒素原子を少なくとも一つ有する
ヘテロアリール基を示し、Ｒ³は、一般式−Ｘ−Ｒ⁴［式
中、Ｘは、単結合、低級アルキレン基、置換基群αから
選択される基で置換された低級アルキレン基、低級アル
ケニレン基、置換基群αから選択される基で置換された
低級アルケニレン基、低級アルキニレン基、又は置換基
群αから選択される基で置換された低級アルキニレン基
を示し、Ｒ⁴は、置換基群α及び置換基群δから選択さ
れる基で置換されていてもよく、置換基群β及び置換基
群γから選択される基で置換されたシクロアルキル基；
置換基群α及び置換基群δから選択される基で置換され
ていてもよく、置換基群β及び置換基群γから選択され
る基で置換されたアリール基；置換基群α及び置換基群
δから選択される基で置換されていてもよく、置換基群
β及び置換基群γから選択される基で置換されたヘテロ
シクリル基；置換基群α、置換基群δ及び置換基群εか
ら選択される基で置換されていてもよい、窒素原子を少
なくとも一つ有するヘテロシクリル基；置換基群α及び
置換基群δから選択される基で置換されていてもよく、
置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換され
たヘテロアリール基；置換基群α及び置換基群δから選
択される基で置換されていてもよい、窒素原子を少なく
とも一つ有するヘテロアリール基；又は一般式−ＮＲ ^a
Ｒ^bを有する基（式中、Ｒ^a及びＲ^bは、同一若しくは異
なって、それぞれ、水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、アラルキル基、又は低
級アルキルスルホニル基を示す。）を有する基を示
す。］を有する基を示す。

【００１０】但し、Ｒ¹及びＲ³が結合しているピロール
環上の原子は、それぞれ、Ｒ²が結合しているピロール
環上の原子に隣接している。｝。［置換基群α］水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、
アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基［置換基群β］−ＮＲ^cＲ^dを有する基（式中、Ｒ^c及び
Ｒ^dは、同一若しくは異なって、それぞれ、水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、アラルキル基、又は低級アルキルスルホニル基を示
すか、或いは、Ｒ^c及びＲ^dが結合している窒素原子と一
緒になって、ヘテロシクリル基を形成する。）［置換基群γ］−ＮＲ^cＲ^dを有する基（式中、Ｒ^c及び
Ｒ^dは、前記と同意義を示す。）で置換された低級アル
キル基［置換基群δ］低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
換基群αから選択される基で置換された低級アルキル
基、置換基群αから選択される基で置換された低級アル
ケニル基、置換基群αから選択される基で置換されたア
ルキニル基［置換基群ε］オキソ基；ヒドロキシイミノ基；低級ア
ルコキシイミノ基；低級アルキレン基；低級アルキレン
ジオキシ基；低級アルキルスルフィニル基；低級アルキ
ルスルホニル基；アリール基；置換基群α、置換基群
β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基で置換
されたアリール基。これらのうち、好適な組成物として
は、（２）Ｒ¹が、アリール基；又は置換基群α、置
換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基
で置換されたアリール基である組成物、（３）Ｒ
¹が、フェニル、ナフチル、又は置換基群α、置換基群
β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基で置換
されたフェニル若しくはナフチルである組成物、（４）
Ｒ¹が、フェニル、又は置換基群α¹、置換基群β¹、
置換基群γ¹及び置換基群δ¹から選択される基で置換さ
れたフェニルである組成物、（５）Ｒ¹が、フェニ
ル、又は下記置換基群から選択される基で置換されたフ
ェニルである組成物、（置換基群：ハロゲン原子、ハロ
ゲノ低級アルキル基、ハロゲノ低級アルコキシ基）（６）Ｒ¹が、フェニル、４−フルオロフェニル、３
−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジ
フルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニ
ル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−ジフルオ
ロメトキシフェニル又は３−トリフルオロメチルフェニ
ルである組成物、（７）Ｒ²が、窒素原子を１若しく
は２個含む５乃至６員芳香族複素環基；又は置換基群
α、置換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択さ
れる基で置換された、窒素原子を１若しくは２個含む５
乃至６員芳香族複素環基である組成物、（８）Ｒ
²が、ピリジル、ピリミジニル、又は置換基群α、置換
基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基で
置換されたピリジル若しくはピリミジニルである組成
物、（９）Ｒ²が、４−ピリジル、４−ピリミジニ
ル、又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ及び置換
基群δから選択される基で置換された４−ピリジル若し
くは４−ピリミジニルである組成物、（１０）Ｒ
²が、４−ピリジル、４−ピリミジニル、又は置換基群
α、置換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択さ
れる１個の基で２位が置換された４−ピリジル若しくは
４−ピリミジニルである組成物、（１１）Ｒ²が、４
−ピリジル、４−ピリミジニル、又は下記置換基群から
選択される１個の基で２位が置換された４−ピリジル若
しくは４−ピリミジニルである組成物、（置換基群：メ
トキシ、アミノ、メチルアミノ、ベンジルアミノ、αー
メチルベンジルアミノ。）（１２）Ｒ⁴が、置換基群α及び置換基群δから選択
される基で置換されていてもよく、置換基群β及び置換
基群γから選択される基で置換された炭素数３乃至７個
のシクロアルキル基；置換基群α及び置換基群δから選
択される基で置換されていてもよく、置換基群β及び置
換基群γから選択される基で置換されたフェニル若しく
はナフチル；置換基群α及び置換基群δから選択される
基で置換されていてもよく、置換基群β及び置換基群γ
から選択される基で置換された、１若しくは２個の硫黄
原子、酸素原子及び／又は窒素原子を含む４乃至１２員
非芳香族複素環基；置換基群α、置換基群δ及び置換基
群εから選択される基で置換されていてもよい、窒素原
子を１個含み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
を１個含んでいてもよい４乃至１２員非芳香族複素環
基；置換基群α及び置換基群δから選択される基で置換
されていてもよく、置換基群β及び置換基群γから選択
される基で置換された、１若しくは２個の硫黄原子、酸
素原子及び／又は窒素原子を含む５乃至６員芳香族複素
環基；置換基群α及び置換基群δから選択される基で置
換されていてもよい、窒素原子を１若しくは２個含む５
乃至６員芳香族複素環基；又は−ＮＲ^aＲ^b（式中、Ｒ^a
及びＲ^bは、前記と同意義を示す。）を有する基である
組成物、（１３）Ｘが、単結合；炭素数１乃至６個の
アルキレン基；置換基群αから選択される基で置換され
た、炭素数１乃至６個のアルキレン基；炭素数２乃至６
個のアルケニレン基；置換基群αから選択される基で置
換された、炭素数２乃至６個のアルケニレン基；炭素数
２乃至６個のアルキニレン基；又は置換基群αから選択
される基で置換された、炭素数２乃至６個のアルキニレ
ン基である組成物、（１４）Ｘが、単結合；炭素数１
乃至４個のアルキレン基；置換基群αから選択される基
で置換された、炭素数１乃至４個のアルキレン基；炭素
数２乃至４個のアルケニレン基；置換基群αから選択さ
れる基で置換された、炭素数２乃至４個のアルケニレン
基；炭素数２乃至４個のアルキニレン基；又は置換基群
αから選択される基で置換された、炭素数２乃至４個の
アルキニレン基である組成物、（１５）Ｘが、単結合；
炭素数２乃至４個のアルケニレン基；又は置換基群αか
ら選択される基で置換された、炭素数２乃至４個のアル
ケニレン基である組成物、（１６）Ｒ³が、下記一般
式（ＩＩ）を有する基：

【００１１】

【化６】

【００１２】［式中、ｍは、０又は１を示し、ｎは、１
又は２を示し、Ｒ⁵、Ｒ^5a、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ^7a、Ｒ⁸及びＲ
⁹は、同一若しくは異なって、水素原子、置換基群α、
置換基群β、置換基群γ、置換基群δ及び置換基群εか
ら選択される１個の基を示し、Ｄ及びＥの一方は、＞Ｎ
Ｒ¹⁰（Ｒ¹⁰は、水素原子、置換基群γ及び置換基群δか
ら選択される１個の基を示す。）を示し、他方は、＞Ｃ
Ｒ¹¹Ｒ¹²（Ｒ¹¹及びＲ¹²は、水素原子、置換基群α、置
換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択される１
個の基を示す。）を示し、更に、Ｒ⁶は、Ｒ⁵若しくはＲ
⁷と一緒になって単結合を示してもよく；Ｒ¹⁰及びＲ¹¹
は、一緒になって、低級アルキレン基、又は置換基群
α、置換基群β、置換基群γ、置換基群δ及び置換基群
εから選択される基で置換された低級アルキレン基を形
成していてもよい。

【００１３】但しＲ⁵及びＲ^5aの一方が、オキソ基、ヒ
ドロキシイミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級アル
キレン基又は低級アルキレンジオキシ基を示す場合、他
方は存在せず、Ｒ⁷及びＲ^7aの一方が、オキソ基、ヒド
ロキシイミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級アルキ
レン基又は低級アルキレンジオキシ基を示す場合、他方
は存在せず、Ｒ⁸及びＲ⁹の一方が、オキソ基、ヒドロキ
シイミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級アルキレン
基又は低級アルキレンジオキシ基を示す場合、他方は存
在しない。］を有する基である組成物、（１７）ｍが
１であり、ｎが１である組成物、（１８）Ｅが＞ＮＲ
¹⁰であり、Ｄが、＞ＣＲ¹¹Ｒ¹²である組成物、（１９）
Ｒ⁵及びＲ⁷の一方が、Ｒ⁶と一緒になって単結合を示
し；他方が、水素原子、置換基群α、置換基群γ、置換
基群δ及び置換基群εから選択される１個の基であり、
Ｒ^5a、Ｒ^7a、Ｒ⁸及びＲ⁹が、同一若しくは異なって、水
素原子、置換基群α、置換基群γ、置換基群δ及び置換
基群εから選択される１個の基であり、Ｒ¹²が、同一若
しくは異なって、水素原子、置換基群α、置換基群γ及
び置換基群δから選択される１個の基であり、Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹が、同一若しくは異なって、水素原子、置換基群
α、置換基群γ及び置換基群δから選択される１個の基
であるか、或いは、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が一緒になって、低級
アルキレン基、又は置換基群α、置換基群β、置換基群
γ、置換基群δ及び置換基群εから選択される基で置換
された低級アルキレン基を形成している組成物、（２
０）Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が、一緒になって、炭素数３乃至４
個の直鎖アルキレン基、又は置換基群α、置換基群β、
置換基群γ、置換基群δ及び置換基群εから選択される
基で置換された炭素数３乃至４個の直鎖アルキレン基を
形成している組成物、（２１）Ｒ^5a、Ｒ⁷、Ｒ^7a、Ｒ⁸
及びＲ⁹が、それぞれ、水素原子であり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹
が、一緒になって、炭素数３乃至４個の直鎖アルキレン
基、又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ、置換基
群δ及び置換基群εから選択される基で置換された炭素
数３乃至４個の直鎖アルキレン基を形成している組成
物、（２２）下記一般式（Ｉ−１）若しくは一般式
（Ｉ−３）：

【００１４】

【化７】

【００１５】で表される化合物又はその薬理上許容され
る塩、エステル若しくはその他の誘導体を含有する組成
物、及び（２３）一般式（Ｉ−１）で表される化合物
又はその薬理上許容される塩、エステル若しくはその他
の誘導体を含有する組成物を挙げることができる。

【００１６】［置換基群α¹］ハロゲン原子、低級アル
コキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基［置換基群β¹］−ＮＲ^cＲ^dを有する基（式中、Ｒ^c及び
Ｒ^dの一方は水素原子又は低級アルキル基を示し、他方
は水素原子、低級アルキル基又はアラルキル基を示
す。）［置換基群γ¹］アミノ低級アルキル基、低級アルキル
アミノ低級アルキル基、ジ（低級アルキル）アミノ低級
アルキル基、アラルキルアミノ低級アルキル基［置換基群δ¹］低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキ
ル基、ヒドロキシ低級アルキル基、ニトロ低級アルキル
基。

【００１７】更に、上記（１）の化合物において、
（２）乃至（６）；（７）乃至（１１）；（１２）；
（１３）及び（１５）；（１６）乃至（２１）；並びに
（２２）及び（２３）からなる６個の群から任意に選択
した要件の組み合わせを充足するような組成物も好適で
ある。

【００１８】これらのうち、特に好適な化合物として
は、（２４）下記から選択される化合物又はその薬理
上許容される塩、エステル若しくはその他の誘導体を含
有する組成物を挙げることができる：・４−（３−アミノプロピル）−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（３−アセチルアミノプロピル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−メチルア
ミノプロピル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール・〔５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル〕−（ピリジン
−４−イル）メタノール・４−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（ピペリジン−
４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−
４−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・１−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−３−
（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−〔１−（２−ニ
トロエチル）ピペリジン−４−イル〕−２−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−〔３−（モルホ
リン−１−イル）プロピル〕−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−
３−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・１−（アゼチジン−３−イル）−３−（４−フルオロ
フェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（３−ジメチルアミノプロピル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−［３−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−［３−（１−メ
チルピペラジン−４−イル）プロピル］−３−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチルピ
ペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（キヌクリジン−２−エン−３−イル）
−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（キヌクリジン−３−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１−（キヌクリジン−３−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・１−（４−アミノシクロヘキシル）−３−（４−フル
オロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルア
ミノピリミジン−４−イル）−１−（ピペリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（８−メチル−
８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・２−（４−フルオロフェニル）−４−（８−メチル−
８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−
エン−３−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−２，
２，６，６−テトラメチルピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール・４−（３−ジメチルアミノ−１−プロペン−１−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（４−アミノブチル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−（４−フ
ルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（６−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（２−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（６−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・４−（２−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，７，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール。

【００１９】（２４）で列挙した化合物のうち、更に好
適なものとしては、（２５）下記から選択される化合
物又はその薬理上許容される塩、エステル若しくはその
他の誘導体を挙げることができる：・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−
４−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・３−（４−フルオロフェニル）−１−〔３−（モルホ
リン−１−イル）プロピル〕−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・４−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−
エン−３−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，７，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール。

【００２０】上記の組成物は、好適には、（２６）炎症
性サイトカインの産生を抑制するために用いられ、特に
好適には、（２７）解熱・鎮痛剤として、（２８）抗炎
症剤として、（２９）抗ウイルス剤として、（３０）慢
性関節リウマチを予防又は治療するため、（３１）変形
性関節症を予防又は治療するため、（３２）アレルギー
性疾患を予防又は治療するため、（３３）喘息を予防又
は治療するため、（３４）骨粗鬆症を予防又は治療する
ため、（３５）腫瘍を予防又は治療するため、及び／又
は（３６）敗血症、乾せん、自己免疫疾患、糖尿病、腎
炎、虚血性心疾患、アルツハイマー病又は動脈硬化症を
予防又は治療するために用いられる。また、本発明の他
の目的は、上記（１）乃至（２５）から選択されるいず
れか１に特定された化合物又はその薬理上許容される
塩、エステル若しくはその他の誘導体の有効量を、温血
動物に投与することからなる、炎症性サイトカインの産
生を抑制する方法を提供すること、及び医薬組成物を製
造するための、上記（１）乃至（２５）から選択される
いずれか１に特定された化合物又はその薬理上許容され
る塩、エステル若しくはその他の誘導体の使用を提供す
ることにある。上記一般式（Ｉ）を有する化合物は、即
ち、下記の一般式（Ｉ−１）乃至（Ｉ−５）のいずれか
１個の式を有する：

【００２１】

【化８】

【００２２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、前記と同意
義を示す。）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹及び［置換基群ε］の
定義における、「アリール基」、及び「置換基群α、置
換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基
で置換されたアリール基」の「アリール基」；並びに、
Ｒ⁴の定義における、「置換基群α及び置換基群δから
選択される基で置換されていてもよく、置換基群β及び
置換基群γから選択される基で置換されたアリール基」
の「アリール基」とは、例えば、フェニル、ナフチル、
フェナンスリル、アントラセニルのような炭素数６乃至
１４個の芳香族炭化水素基を示し、好適には、フェニル
又はナフチルであり、最適にはフェニルである。

【００２３】尚、上記「アリール基」は、炭素数３乃至
１０個のシクロアルキル基と縮環していてもよく、その
ような基としては、例えば、５−インダニルなどを挙げ
ることができる。

【００２４】Ｒ¹及び［置換基群ε］の定義における
「置換基群α、置換基群β、置換基群γ及び置換基群δ
から選択される基で置換されたアリール基」は、好適に
は、置換基群α、置換基群β、置換基群γ及び置換基群
δから選択される１乃至４個の基で置換されたアリール
基を示し、更に好適には、置換基群α、置換基群β、置
換基群γ及び置換基群δから選択される１乃至３個の基
で置換されたアリール基である。好適な例としては、４
−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−クロ
ロフェニル、３−クロロフェニル、３，４−ジフルオロ
フェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４，５−ト
リフルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニ
ル、３−ジフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオ
ロメトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル
のような基を挙げることができる。

【００２５】Ｒ⁴の定義における「置換基群α及び置換
基群δから選択される基で置換されていてもよく、置換
基群β及び置換基群γから選択される基で置換されたア
リール基」は、好適には、置換基群α及び置換基群δか
ら選択される１乃至２個の基で置換されていてもよく、
置換基群β及び置換基群γから選択される１個の基で置
換されたアリール基である。好適な例としては、２−ア
ミノフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニ
ル、２−アミノメチルフェニル、３−アミノメチルフェ
ニル、４−アミノメチルフェニル、２−（２−アミノエ
チル）フェニル、３−（２−アミノエチル）フェニル、
４−（２−アミノエチル）フェニル、２−メチルアミノ
フェニル、３−メチルアミノフェニル、４−メチルアミ
ノフェニル、２−（ジメチルアミノ）フェニル、３−
（ジメチルアミノ）フェニル、４−（ジメチルアミノ）
フェニル、２−メチルアミノメチルフェニル、３−メチ
ルアミノメチルフェニル、４−メチルアミノメチルフェ
ニル、２−（ジメチルアミノメチル）フェニル、３−
（ジメチルアミノメチル）フェニル、４−（ジメチルア
ミノメチル）フェニル、３−アミノ−４−フルオロフェ
ニル、３−アミノ−５−フルオロフェニル、２−アミノ
メチル−４−フルオロフェニル、３−アミノ−５−クロ
ロフェニル、２−アミノメチル−３−クロロフェニル、
３−アミノ−５−ジフルオロメトキシフェニル、２−ア
ミノメチル−３−トリフルオロメトキシフェニルのよう
な基を挙げることができる。

【００２６】Ｒ¹の定義における、「ヘテロアリール
基」、及び「置換基群α、置換基群β、置換基群γ及び
置換基群δから選択される基で置換されたヘテロアリー
ル基」の「ヘテロアリール基」、並びに、Ｒ⁴の定義に
おける、「置換基群α及び置換基群δから選択される基
で置換されていてもよく、置換基群β及び置換基群γか
ら選択される基で置換されたヘテロアリール基」の「ヘ
テロアリール基」とは、例えば、フリル、チエニル、ピ
ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾ
リル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような、硫黄原
子、酸素原子及び／又は窒素原子を１乃至３個含む５乃
至７員芳香族複素環基を示し、好適には、フリル、チエ
ニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピ
ラジニルのような、１若しくは２個の硫黄原子、酸素原
子及び／又は窒素原子を含む５乃至６員芳香族複素環基
である。

【００２７】Ｒ¹については、更に好適には、フリル、
チエニル、ピリジル又はピリミジニルである。

【００２８】Ｒ⁴については、更に好適には、ピロリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピ
リダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような、少な
くとも１個の窒素原子を含み、更に硫黄原子、酸素原子
又は窒素原子を１個含んでいてもよい５乃至６員芳香族
複素環基であり、より更に好適には、イミダゾリル、ピ
リジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピ
リジル又はピリミジニルのような、窒素原子を１若しく
は２個含む５乃至６員芳香族複素環基であり、特に好適
には、ピリジル又はピリミジニルである。

【００２９】尚、上記「ヘテロアリール基」は、他の環
式基（例えば、アリール基、炭素数３乃至１０個のシク
ロアルキル基のような環式基）と縮環していてもよく、
そのような基としては、例えば、インドリル、ベンゾフ
ラニル、ベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キ
ナゾリニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソ
キノリルなどを挙げることができる。

【００３０】Ｒ¹の定義における「置換基群α、置換基
群β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基で置
換されたヘテロアリール基」は、好適には、置換基群
α、置換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択さ
れる１乃至３個の基で置換されたヘテロアリール基を示
し、更に好適には、置換基群α、置換基群β、置換基群
γ及び置換基群δから選択される１乃至２個の基で置換
されたヘテロアリール基である。好適な例としては、５
−フルオロ−２−フリル、４−クロロ−２−チエニル、
５−ジフルオロメトキシ−３−フリル、５−トリフルオ
ロメトキシ−３−チエニル、５−フルオロ−２−オキサ
ゾリルのような基を挙げることができる。

【００３１】Ｒ⁴の定義における「置換基群α及び置換
基群δから選択される基で置換されていてもよく、置換
基群β及び置換基群γから選択される基で置換されたヘ
テロアリール基」は、好適には、置換基群α及び置換基
群δから選択される１個の基で置換されていてもよく、
置換基群β及び置換基群γから選択される１個の基で置
換されたヘテロアリール基である。好適な例としては、
５−アミノ−２−フリル、５−アミノメチル−２−フリ
ル、５−メチルアミノメチル−２−フリル、５−ジメチ
ルアミノメチル−２−フリル、５−アミノ−２−チエニ
ル、５−アミノメチル−２−チエニル、５−メチルアミ
ノメチル−２−チエニル、５−ジメチルアミノメチル−
２−チエニル、５−アミノ−２−オキサゾリル、５−ア
ミノメチル−２−オキサゾリル、２−アミノ−４−ピリ
ジル、２−アミノ−４−ピリミジニル、２−メチルアミ
ノ−４−ピリジル、２−メチルアミノ−４−ピリミジニ
ル、２−ベンジルアミノ−４−ピリジル、２−ベンジル
アミノ−４−ピリミジニル、２−（α−メチルベンジル
アミノ）−４−ピリジル、２−（α−メチルベンジルア
ミノ）−４−ピリミジニル、５−アミノ−４−フルオロ
−２−フリル、５−アミノメチル−４−フルオロ−２−
フリル、５−アミノ−４−フルオロ−２−チエニル、５
−アミノメチル−４−フルオロ−２−チエニル、４−ア
ミノ−５−ジフルオロメトキシ−２−フリル、４−アミ
ノメチル−５−ジフルオロメトキシ−２−フリル、４−
アミノ−５−ジフルオロメトキシ−２−チエニル、４−
アミノメチル−５−ジフルオロメトキシ−２−チエニル
のような基を挙げることができる。

【００３２】Ｒ²の定義における、「窒素原子を少なく
とも一つ有するヘテロアリール基」、及び「置換基群
α、置換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択さ
れる基で置換された、窒素原子を少なくとも一つ有する
ヘテロアリール基」の「窒素原子を少なくとも一つ有す
るヘテロアリール基」、並びに、Ｒ⁴の定義における
「置換基群α及び置換基群δから選択される基で置換さ
れていてもよい、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテ
ロアリール基」の「窒素原子を少なくとも一つ有するヘ
テロアリール基」とは、ピロリル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジ
アゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミ
ジニル、ピラジニルのような、少なくとも１個の窒素原
子を含み、更に１若しくは２個の硫黄原子、酸素原子及
び／又は窒素原子を含んでいてもよい５乃至７員芳香族
複素環基を示す。好適には、ピロリル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミ
ジニル、ピラジニルのような、１個の窒素原子を含み、
更に硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を１個含んでいて
もよい５乃至６員芳香族複素環基であり、更に好適に
は、イミダゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジ
ニル、ピラジニル、ピリジル又はピリミジニルのよう
な、窒素原子を１若しくは２個含む５乃至６員芳香族複
素環基であり、特に好適には、ピリジル又はピリミジニ
ルである。

【００３３】Ｒ²について、最適には、４−ピリジル又
は４−ピリミジニルである。

【００３４】Ｒ²の定義における「置換基群α、置換基
群β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基で置
換された、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロアリ
ール基」は、好適には、置換基群α、置換基群β、置換
基群γ及び置換基群δから選択される１乃至３個の基で
置換された基を示し、更に好適には、置換基群α、置換
基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択される１乃
至２個の基で置換された基であり、より更に好適には、
置換基群α、置換基群β、置換基群γ及び置換基群δか
ら選択される１個の基で置換された基であり、特に好適
には、置換基群α、置換基群β、置換基群γ及び置換基
群δから選択される１個の基で２位が置換された４−ピ
リジル若しくは４−ピリミジニルであり、最も好適に
は、置換基群β及び置換基群γから選択される１個の基
で２位が置換された４−ピリジル若しくは４−ピリミジ
ニルである。好適な例としては、２−アミノ−４−ピリ
ジル、２−アミノ−４−ピリミジニル、２−メチルアミ
ノ−４−ピリジル、２−メチルアミノ−４−ピリミジニ
ル、２−メトキシ−４−ピリジル、２−メトキシ−４−
ピリミジニル、２−ベンジルアミノ−４−ピリジル、２
−ベンジルアミノ−４−ピリミジニル、２−（α−メチ
ルベンジルアミノ）−４−ピリジル、２−（α−メチル
ベンジルアミノ）−４−ピリミジニルのような基を挙げ
ることができる。

【００３５】Ｒ⁴の定義における「置換基群α及び置換
基群δから選択される基で置換されていてもよい、窒素
原子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」は、好
適には、置換基群α及び置換基群δから選択される１乃
至２個の基で置換されていてもよい、窒素原子を少なく
とも一つ有するヘテロアリール基であり、更に好適に
は、置換基群α及び置換基群δから選択される１個の基
で置換されていてもよい、窒素原子を少なくとも一つ有
するヘテロアリール基である。好適な例としては、２−
メチル−４−ピリジル、２−エチル−４−ピリジル、２
−ベンジル−４−ピリジル、２−フェネチル−４−ピリ
ジル、２−フルオロ−４−ピリジル、２，６−ジフルオ
ロ−４−ピリジル、２，３，５，６−テトラフルオロ−
４−ピリジルのような基を挙げることができる。

【００３６】Ｘの定義における、「低級アルキレン
基」、及び「置換基群αから選択される基で置換された
低級アルキレン基」の「低級アルキレン基」、並びに
［置換基群ε］の定義における、「低級アルキレン基」
とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレ
ン、テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メ
チルトリメチレン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタ
メチレン、１，１−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチ
レンのような炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖ア
ルキレン基を示す。好適には、炭素数１乃至４個の直鎖
若しくは分枝鎖アルキレン基でありる。

【００３７】Ｘについて、更に好適には、１乃至３個の
直鎖若しくは分枝鎖アルキレン基であり、より更に好適
には、メチレン、エチレン又はトリメチレンである。

【００３８】［置換基群ε］について、更に好適には、
エチレン、トリメチレン又はテトラメチレンである。

【００３９】Ｘの定義における、「低級アルケニレン
基」、及び「置換基群αから選択される基で置換された
低級アルケニレン基」の「低級アルケニレン基」とは、
ビニレン、１−メチルビニレン、プロペニレン、１−ブ
テニレン、２−ブテニレン、１−ペンテニレン、２−ペ
ンテニレンなどのような炭素数２乃至６個の直鎖若しく
は分枝鎖アルケニレン基を示し、好適には、炭素数２乃
至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルケニレン基であり、更
に好適には、ビニレン、プロペニレン又はブテニレンで
あり、特に好適には、ビニレン又はプロペニレンであ
る。

【００４０】Ｘの定義における、「低級アルキニレン
基」、及び「置換基群αから選択される基で置換された
低級アルキニレン基」の「低級アルキニレン基」とは、
炭素数２乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖アルキニレン基
を示し、好適には、炭素数２乃至４個の直鎖若しくは分
枝鎖アルキニレン基であり、更に好適には、エチニレ
ン、プロピニレン、１−ブチニレン又は２−ブチニレン
であり、特に好適には、エチニレン又はプロピニレンで
ある。

【００４１】［置換基群δ］の定義における「シクロア
ルキル基」、及び、Ｒ⁴の定義における、「置換基群α
及び置換基群δから選択される基で置換されていてもよ
く、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたシクロアルキル基」の「シクロアルキル基」と
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプタニルのような炭素数３乃
至７個のシクロアルキル基を示し、好適には、炭素数３
乃至６個のシクロアルキル基である。

【００４２】Ｒ⁴の定義における、「置換基群α及び置
換基群δから選択される基で置換されていてもよく、置
換基群β及び置換基群γから選択される基で置換された
ヘテロシクリル基」の「ヘテロシクリル基」とは、１又
は２以上の環構造を有し、１乃至３個の硫黄原子、酸素
原子及び／又は窒素原子を有する４乃至１４員の非芳香
族複素環基を示す。好適には、１若しくは２個の硫黄原
子、酸素原子及び／又は窒素原子を含む４乃至１２員非
芳香族複素環基（好適には、４乃至１０員非芳香族複素
環基）を示し、更に好適には、窒素原子を１個含み、更
に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでいて
もよい４乃至１２員非芳香族複素環基（好適には、４乃
至１０員非芳香族複素環基）であり、そのような基とし
ては、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリニ
ル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニ
ル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニ
ル、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロピリ
ジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニ
ル、ホモピペリジル、キヌクリジニル、キヌクリジエニ
ル、オクタヒドロインドリジニル、ヘキサヒドロインド
リジニル、オクタヒドロキノリジニル、ヘキサヒドロキ
ノリジニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニ
ル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクテニル、９−
アザビシクロ［３．３．１］ノナニル、９−アザビシク
ロ［３．３．１］ノネニルを挙げることができる。これ
らのうち、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ホモピ
ペリジル、キヌクリジニル、キヌクリジエニル、オクタ
ヒドロインドリジニル、ヘキサヒドロインドリジニル、
オクタヒドロキノリジニル、ヘキサヒドロキノリジニ
ル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−
アザビシクロ［３．２．１］オクテニル、９−アザビシ
クロ［３．３．１］ノナニル及び９−アザビシクロ
［３．３．１］ノネニルが好適であり、テトラヒドロピ
リジル、キヌクリジエニル、ヘキサヒドロインドリジニ
ル、ヘキサヒドロキノリジニル、８−アザビシクロ
［３．２．１］オクテニル及び９−アザビシクロ［３．
３．１］ノネニルが更に好適であり、テトラヒドロピリ
ジル、ヘキサヒドロインドリジニル及びヘキサヒドロキ
ノリジニルがより更に好適である。

【００４３】尚、上記「ヘテロシクリル基」は、アリー
ル基又はヘテロアリール基と縮環していてもよく、その
ような基としては、例えば、テトラヒドロキノリニル、
テトラヒドロイソキノリニル、クロマニル、インドリニ
ル、イソインドリニルのような基を挙げることができ
る。

【００４４】Ｒ⁴の定義における、「置換基群α及び置
換基群δから選択される基で置換されていてもよい、窒
素原子を少なくとも一つ有するヘテロシクリル基」の
「窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロシクリル基」
とは、上記「ヘテロシクリル基」における「窒素原子を
１個含み、更に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１
個含んでいてもよい４乃至１２員非芳香族複素環基」と
同意義を示す。好適には、窒素原子を１個含み、更に、
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでいてもよ
い４乃至１０員非芳香族複素環基であり、そのような基
としては、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロ
リニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリ
ジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、チアゾリジ
ニル、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロピ
リジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニ
ル、ホモピペリジル、キヌクリジニル、キヌクリジエニ
ル、オクタヒドロインドリジニル、ヘキサヒドロインド
リジニル、オクタヒドロキノリジニル、ヘキサヒドロキ
ノリジニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニ
ル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクテニル、９−
アザビシクロ［３．３．１］ノナニル、９−アザビシク
ロ［３．３．１］ノネニルを挙げることができる。これ
らのうち、ピペリジル、テトラヒドロピリジル、ホモピ
ペリジル、キヌクリジニル、キヌクリジエニル、オクタ
ヒドロインドリジニル、ヘキサヒドロインドリジニル、
オクタヒドロキノリジニル、ヘキサヒドロキノリジニ
ル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−
アザビシクロ［３．２．１］オクテニル、９−アザビシ
クロ［３．３．１］ノナニル及び９−アザビシクロ
［３．３．１］ノネニルが好適であり、テトラヒドロピ
リジル、キヌクリジエニル、ヘキサヒドロインドリジニ
ル、ヘキサヒドロキノリジニル、８−アザビシクロ
［３．２．１］オクテニル及び９−アザビシクロ［３．
３．１］ノネニルが更に好適であり、テトラヒドロピリ
ジル、ヘキサヒドロインドリジニル及びヘキサヒドロキ
ノリジニルがより更に好適である。

【００４５】尚、上記「窒素原子を少なくとも一つ有す
るヘテロシクリル基」は、アリール基又はヘテロアリー
ル基と縮環していてもよく、そのような基としては、例
えば、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノ
リニル、インドリニル、イソインドリニルのような基を
挙げることができる。

【００４６】Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^d及び［置換基群δ］の
定義における「低級アルキル基」；［置換基群γ］の定
義における「−ＮＲ^cＲ^dを有する基（式中、Ｒ^c及びＲ^d
は、前記と同意義を示す。）で置換された低級アルキル
基」の「低級アルキル基」；並びに、［置換基群δ］の
定義における「置換基群αから選択される基で置換され
た低級アルキル基」の「低級アルキル基」とは、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、
イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−
エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メ
チルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、
２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、
２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルのような炭
素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を示
す。好適には、炭素数１乃至４個のアルキル基であり、
更に好適には、メチル、エチル又はプロピルであり、特
に好適には、メチル又はエチルである。

【００４７】Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^d及び［置換基群δ］の
定義における「低級アルケニル基」；並びに、［置換基
群δ］の定義における「置換基群αから選択される基で
置換された低級アルケニル基」の低級アルケニル基と
は、ビニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−
プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニ
ル、２−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−
メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２
−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチ
ル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３
−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペン
テニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４
−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−
ヘキセニル、５−ヘキセニルのような炭素数２乃至６個
の直鎖若しくは分枝鎖アルケニル基を示す。好適には、
炭素数２乃至４個のアルケニル基であり、更に好適に
は、炭素数２又は３個のアルケニル基である。

【００４８】Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^d及び［置換基群δ］の
定義における「低級アルキニル基」；並びに、［置換基
群δ］の定義における「置換基群αから選択される基で
置換された低級アルキニル基」の低級アルキニル基と
は、エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロ
ピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１
−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−
３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル
−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペ
ンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニ
ル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１
−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニ
ル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニ
ル、５−ヘキシニルのような炭素数２乃至６個の直鎖若
しくは分枝鎖アルキニル基を示す。好適には、炭素数２
乃至４個のアルキニル基であり、更に好適には、炭素数
２又は３個のアルキニル基である。

【００４９】Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^d及び［置換基群δ］の
定義における「アラルキル基」とは、前記「アリール
基」が前記「低級アルキル基」に結合した基を示し、そ
のような基としては、例えば、ベンジル、インデニルメ
チル、フェナンスレニルメチル、アントラセニルメチ
ル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェ
ニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェ
ニルメチル、９−アンスリルメチル、ピペロニル、１−
フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエチル、２
−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニ
ルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロ
ピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロピル、
１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニ
ルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、
２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチ
ルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチ
ル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５
−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフ
チルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペ
ンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシ
ル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４
−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェ
ニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘ
キシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシ
ル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフチルヘキシルを挙
げることができる。これらのうち、ベンジル、フェナン
スレニルメチル、アントラセニルメチル、α−ナフチル
メチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリ
フェニルメチル、９−アンスリルメチル、ピペロニル、
１−フェネチル、２−フェネチル、１−フェニルプロピ
ル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１
−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニル
ブチル及び４−フェニルブチルが好適である。

【００５０】尚、当該「アラルキル基」のアリール部分
は、前記「置換基群α」、「置換基群β」、「置換基群
γ」及び「置換基群δ」から選択される１乃至３個の基
で置換されていてもよく、そのような置換されたアラル
キル基としては、例えば、２−フルオロベンジル、３−
フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−クロロ
ベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、
２−ブロモベンジル、３−ブロモベンジル、４−ブロモ
ベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２，５−ジフ
ルオロフェネチル、２，６−ジフルオロベンジル、２，
４−ジフルオロフェネチル、３，５−ジブロモベンジ
ル、２，５−ジブロモフェネチル、２，６−ジクロロベ
ンジル、２，４−ジクロロフェネチル、２，３，６−ト
リフルオロベンジル、２，３，４−トリフルオロフェネ
チル、３，４，５−トリフルオロベンジル、２，５，６
−トリフルオロフェネチル、２，４，６−トリフルオロ
ベンジル、２，３，６−トリブロモフェネチル、２，
３，４−トリブロモベンジル、３，４，５−トリブロモ
フェネチル、２，５，６−トリクロロベンジル、２，
４，６−トリクロロフェネチル、１−フルオロ−２−ナ
フチルメチル、２−フルオロ−１−ナフチルエチル、３
−フルオロ−１−ナフチルメチル、１−クロロ−２−ナ
フチルエチル、２−クロロ−１−ナフチルメチル、３−
ブロモ−１−ナフチルエチル、３，８−ジフルオロ−１
−ナフチルメチル、２，３−ジフルオロ−１−ナフチル
エチル、４，８−ジフルオロ−１−ナフチルメチル、
５，６−ジフルオロ−１−ナフチルエチル、３，８−ジ
クロロ−１−ナフチルメチル、２，３−ジクロロ−１−
ナフチルエチル、４，８−ジブロモ−１−ナフチルメチ
ル、５，６−ジブロモ−１−ナフチルエチル、２，３，
６−トリフルオロ−１−ナフチルメチル、２，３，４−
トリフルオロ−１−ナフチルエチル、３，４，５−トリ
フルオロ−１−ナフチルメチル、４，５，６−トリフル
オロ−１−ナフチルエチル、２，４，８−トリフルオロ
−１−ナフチルメチル、ビス（２−フルオロフェニル）
メチル、３−フルオロフェニルフェニルメチル、ビス
（４−フルオロフェニル）メチル、４−フルオロフェニ
ルフェニルメチル、ビス（２−クロロフェニル）メチ
ル、ビス（３−クロロフェニル）メチル、ビス（４−ク
ロロフェニル）メチル、４−クロロフェニルフェニルメ
チル、２−ブロモフェニルフェニルメチル、３−ブロモ
フェニルフェニルメチル、ビス（４−ブロモフェニル）
メチル、ビス（３，５−ジフルオロフェニル）メチル、
ビス（２，５−ジフルオロフェニル）メチル、ビス
（２，６−ジフルオロフェニル）メチル、２，４−ジフ
ルオロフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジブロ
モフェニル）メチル、２，５−ジブロモフェニルフェニ
ルメチル、２，６−ジクロロフェニルフェニルメチル、
ビス（２，４−ジクロロフェニル）メチル、ビス（２，
３，６−トリフルオロフェニル）メチルのようなハロゲ
ン原子で置換されたアラルキル基；２−トリフルオロメ
チルベンジル、３−トリフルオロメチルフェネチル、４
−トリフルオロメチルベンジル、２−トリクロロメチル
フェネチル、３−ジクロロメチルベンジル、４−トリク
ロロメチルフェネチル、２−トリブロモメチルベンジ
ル、３−ジブロモメチルフェネチル、４−ジブロモメチ
ルベンジル、３，５−ビストリフルオロメチルフェネチ
ル、２，５−ビストリフルオロメチルベンジル、２，６
−ビストリフルオロメチルフェネチル、２，４−ビスト
リフルオロメチルベンジル、３，５−ビストリブロモメ
チルフェネチル、２，５−ビスジブロモメチルベンジ
ル、２，６−ビスジクロロメチルメチルフェネチル、
２，４−ビスジクロロメチルベンジル、２，３，６−ト
リストリフルオロメチルフェネチル、２，３，４−トリ
ストリフルオロメチルベンジル、３，４，５−トリスト
リフルオロメチルフェネチル、２，５，６−トリストリ
フルオロメチルベンジル、２，４，６−トリストリフル
オロメチルフェネチル、２，３，６−トリストリブロモ
メチルベンジル、２，３，４−トリスジブロモメチルフ
ェネチル、３，４，５−トリストリブロモメチルベンジ
ル、２，５，６−トリスジクロロメチルメチルフェネチ
ル、２，４，６−トリスジクロロメチルベンジル、１−
トリフルオロメチル−２−ナフチルエチル、２−トリフ
ルオロメチル−１−ナフチルメチル、３−トリフルオロ
メチル−１−ナフチルエチル、１−トリクロロメチル−
２−ナフチルメチル、２−ジクロロメチル−１−ナフチ
ルエチル、３−トリブロモメチル−１−ナフチルメチ
ル、３，８−ビストリフルオロメチル−１−ナフチルエ
チル、２，３−ビストリフルオロメチル−１−ナフチル
メチル、４，８−ビストリフルオロメチル−１−ナフチ
ルエチル、５，６−ビストリフルオロメチル−１−ナフ
チルメチル、３，８−ビストリクロロメチル−１−ナフ
チルエチル、２，３−ビスジクロロメチル−１−ナフチ
ルメチル、４，８−ビスジブロモメチル−１−ナフチル
エチル、５，６−ビストリブロモメチル−１−ナフチル
メチル、２，３，６−トリストリフルオロメチル−１−
ナフチルエチル、２，３，４−トリストリフルオロメチ
ル−１−ナフチルメチル、３，４，５−トリストリフル
オロメチル−１−ナフチルエチル、４，５，６−トリス
トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル、２，４，８
−トリストリフルオロメチル−１−ナフチルメチル、ビ
ス（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、４−ト
リフルオロメチルフェニルフェニルメチル、ビス（２−
トリクロロメチルフェニル）メチル、ビス（３−トリク
ロロメチルフェニル）メチル、ビス（４−トリクロロメ
チルフェニル）メチル、２−トリブロモメチルフェニル
フェニルメチル、３−トリブロモメチルフェニルフェニ
ルメチル、ビス（４−トリブロモメチルフェニル）メチ
ル、ビス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）
メチル、ビス（２，５−ビストリフルオロメチルフェニ
ル）メチル、ビス（２，６−ビストリフルオロメチルフ
ェニル）メチル、２，４−ビストリフルオロメチルフェ
ニルフェニルメチル、ビス（３，５−ビストリブロモメ
チルフェニル）メチル、２，５−ビストリブロモメチル
フェニルフェニルメチル、２，６−ビストリクロロメチ
ルフェニルフェニルメチル、ビス（２，４−ビストリク
ロロメチルフェニル）メチル、ビス（２，３，６−トリ
ストリフルオロメチルフェニル）メチルのようなハロゲ
ノ低級アルキル基で置換されたアラルキル基；２−メチ
ルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジ
ル、２−メチルフェネチル、４−メチルフェネチル、２
−エチルベンジル、３−プロピルフェネチル、４−エチ
ルベンジル、２−ブチルフェネチル、３−ペンチルベン
ジル、４−ペンチルフェネチル、３，５−ジメチルベン
ジル、２，５−ジメチルフェネチル、２，６−ジメチル
ベンジル、２，４−ジメチルフェネチル、３，５−ジブ
チルベンジル、２，５−ジペンチルフェネチル、２，６
−ジプロピルベンジル、２，４−ジプロピルフェネチ
ル、２，３，６−トリメチルベンジル、２，３，４−ト
リメチルフェネチル、３，４，５−トリメチルベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンジル、２，５，６−ト
リメチルフェネチル、２，３，６−トリブチルフェネチ
ル、２，３，４−トリペンチルベンジル、３，４，５−
トリブチルフェネチル、２，５，６−トリプロピルベン
ジル、２，４，６−トリプロピルフェネチル、１−メチ
ル−２−ナフチルメチル、２−メチル−１−ナフチルエ
チル、３−メチル−１−ナフチルメチル、１−エチル−
２−ナフチルエチル、２−プロピル−１−ナフチルメチ
ル、３−ブチル−１−ナフチルエチル、３，８−ジメチ
ル−１−ナフチルメチル、２，３−ジメチル−１−ナフ
チルエチル、４，８−ジメチル−１−ナフチルメチル、
５，６−ジメチル−１−ナフチルエチル、３，８−ジエ
チル−１−ナフチルメチル、２，３−ジプロピル−１−
ナフチルメチル、４，８−ジペンチル−１−ナフチルエ
チル、５，６−ジブチル−１−ナフチルメチル、２，
３，６−トリメチル−１−ナフチルメチル、２，３，４
−トリメチル−１−ナフチルエチル、３，４，５−トリ
メチル−１−ナフチルメチル、４，５，６−トリメチル
−１−ナフチルメチル、２，４，８−トリメチル−１−
ナフチルメチル、ビス（２−メチルフェニル）メチル、
３−メチルフェニルフェニルメチル、ビス（４−メチル
フェニル）メチル、４−メチルフェニルフェニルメチ
ル、ビス（２−エチルフェニル）メチル、ビス（３−エ
チルフェニル）メチル、ビス（４−エチルフェニル）メ
チル、２−プロピルフェニルフェニルメチル、３−プロ
ピルフェニルフェニルメチル、ビス（４−プロピルフェ
ニル）メチル、ビス（３，５−ジメチルフェニル）メチ
ル、ビス（２，５−ジメチルフェニル）メチル、ビス
（２，６−ジメチルフェニル）メチル、２，４−ジメチ
ルフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジプロピル
フェニル）メチル、２，５−ジプロピルフェニルフェニ
ルメチル、２，６−ジエチルフェニルフェニルメチル、
ビス（２，４−ジエチルフェニル）メチル、ビス（２，
３，６−トリメチルフェニル）メチルのような低級アル
キル基で置換されたアラルキル基；２−メトキシベンジ
ル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、３
−メトキシフェネチル、２−エトキシフェネチル、３−
プロポキシベンジル、４−エトキシフェネチル、２−ブ
トキシベンジル、３−ペントキシフェネチル、４−ペン
トキシベンジル、３，５−ジメトキシフェネチル、２，
５−ジメトキシベンジル、２，６−ジメトキシフェネチ
ル、２，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジブトキシ
フェネチル、２，５−ジペントキシベンジル、２，６−
ジプロポキシフェネチル、２，４−ジプロポキシベンジ
ル、２，３，６−トリメトキシフェネチル、２，３，４
−トリメトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシフ
ェネチル、２，５，６−トリメトキシベンジル、２，
４，６−トリメトキシフェネチル、２，３，６−トリブ
トキシベンジル、２，３，４−トリペントキシフェネチ
ル、３，４，５−トリブトキシベンジル、２，５，６−
トリプロポキシフェネチル、２，４，６−トリプロポキ
シベンジル、１−メトキシ−２−ナフチルメチル、２−
メトキシ−１−ナフチルメチル、３−メトキシ−１−ナ
フチルエチル、１−エトキシ−２−ナフチルメチル、２
−プロポキシ−１−ナフチルメチル、３−ブトキシ−１
−ナフチルエチル、３，８−ジメトキシ−１−ナフチル
メチル、２，３−ジメトキシ−１−ナフチルメチル、
４，８−ジメトキシ−１−ナフチルエチル、５，６−ジ
メトキシ−１−ナフチルメチル、３，８−ジエトキシ−
１−ナフチルメチル、２，３−ジプロポキシ−１−ナフ
チルエチル、４，８−ジペントキシ−１−ナフチルメチ
ル、５，６−ジブトキシ−１−ナフチルメチル、２，
３，６−トリメトキシ−１−ナフチルエチル、２，３，
４−トリメトキシ−１−ナフチルメチル、３，４，５−
トリメトキシ−１−ナフチルメチル、４，５，６−トリ
メトキシ−１−ナフチルエチル、２，４，８−トリメト
キシ−１−ナフチルメチル、ビス（２−メトキシフェニ
ル）メチル、３−メトキシフェニルフェニルメチル、ビ
ス（４−メトキシフェニル）メチル、４−メトキシフェ
ニルフェニルメチル、ビス（２−エトキシフェニル）メ
チル、ビス（３−エトキシフェニル）メチル、ビス（４
−エトキシフェニル）メチル、２−プロポキシフェニル
フェニルメチル、３−プロポキシフェニルフェニルメチ
ル、ビス（４−プロポキシフェニル）メチル、ビス
（３，５−ジメトキシフェニル）メチル、ビス（２，５
−ジメトキシフェニル）メチル、ビス（２，６−ジメト
キシフェニル）メチル、２，４−ジメトキシフェニルフ
ェニルメチル、ビス（３，５−ジプロポキシフェニル）
メチル、２，５−ジプロポキシフェニルフェニルメチ
ル、２，６−ジエトキシフェニルフェニルメチル、ビス
（２，４−ジエトキシフェニル）メチル、ビス（２，
３，６−トリメトキシフェニル）メチルのような低級ア
ルコキシ基で置換されたアラルキル基；２−アミノフェ
ネチル、３−アミノベンジル、４−アミノフェネチル、
３，５−ジアミノベンジル、２，５−ジアミノフェネチ
ル、２，６−ジアミノベンジル、２，４−ジアミノフェ
ネチル、２，３，６−トリアミノベンジル、２，３，４
−トリアミノフェネチル、３，４，５−トリアミノベン
ジル、２，５，６−トリアミノフェネチル、２，４，６
−トリアミノベンジル、１−アミノ−２−ナフチルメチ
ル、２−アミノ−１−ナフチルエチル、３−アミノ−１
−ナフチルメチル、３，８−ジアミノ−１−ナフチルメ
チル、２，３−ジアミノ−１−ナフチルエチル、４，８
−ジアミノ−１−ナフチルメチル、５，６−ジアミノ−
１−ナフチルメチル、２，３，６−トリアミノ−１−ナ
フチルエチル、２，３，４−トリアミノ−１−ナフチル
メチル、３，４，５−トリアミノ−１−ナフチルメチ
ル、４，５，６−トリアミノ−１−ナフチルエチル、
２，４，８−トリアミノ−１−ナフチルメチル、ビス
（２−アミノフェニル）メチル、３−アミノフェニルフ
ェニルメチル、ビス（４−アミノフェニル）メチル、４
−アミノフェニルフェニルメチル、ビス（３，５−ジア
ミノフェニル）メチル、ビス（２，５−ジアミノフェニ
ル）メチル、ビス（２，６−ジアミノフェニル）メチ
ル、２，４−ジアミノフェニルフェニルメチル、ビス
（２，３，６−トリアミノフェニル）メチルのようなア
ミノ基で置換されたアラルキル基；２−ニトロフェネチ
ル、３−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ニ
トロフェネチル、３，５−ジニトロベンジル、２，５−
ジニトロフェネチル、２，６−ジニトロベンジル、２，
４−ジニトロフェネチル、２，３，６−トリニトロベン
ジル、２，３，４−トリニトロフェネチル、３，４，５
−トリニトロベンジル、２，５，６−トリニトロフェネ
チル、２，４，６−トリニトロベンジル、１−ニトロ−
２−ナフチルメチル、２−ニトロ−１−ナフチルエチ
ル、３−ニトロ−１−ナフチルメチル、３，８−ジニト
ロ−１−ナフチルメチル、２，３−ジニトロ−１−ナフ
チルエチル、４，８−ジニトロ−１−ナフチルメチル、
５，６−ジニトロ−１−ナフチルメチル、２，３，６−
トリニトロ−１−ナフチルエチル、２，３，４−トリニ
トロ−１−ナフチルメチル、３，４，５−トリニトロ−
１−ナフチルメチル、４，５，６−トリニトロ−１−ナ
フチルエチル、２，４，８−トリニトロ−１−ナフチル
メチル、ビス(2−ニトロフェニル）メチル、３−ニトロ
フェニルフェニルメチル、ビス（４−ニトロフェニル）
メチル、４−ニトロフェニルフェニルメチル、ビス
（３，５−ジニトロフェニル）メチル、ビス（２，５−
ジニトロフェニル）メチル、ビス（２，６−ジニトロフ
ェニル）メチル、２，４−ジニトロフェニルフェニルメ
チル、ビス（２，３，６−トリニトロフェニル）メチル
のようなニトロ基で置換されたアラルキル基；及び２−
シアノフェネチル、３−シアノベンジル、４−シアノベ
ンジル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、４−シ
アノフェネチル、３，５−ジシアノベンジル、２，５−
ジシアノフェネチル、２，６−ジシアノベンジル、２，
４−ジシアノフェネチル、２，３，６−トリシアノベン
ジル、２，３，４−トリシアノフェネチル、３，４，５
−トリシアノベンジル、２，５，６−トリシアノフェネ
チル、２，４，６−トリシアノベンジル、１−シアノ−
２−ナフチルメチル、３−シアノ−１−ナフチルメチ
ル、３，８−ジシアノ−１−ナフチルメチル、２，３−
ジシアノ−１−ナフチルエチル、４，８−ジシアノ−１
−ナフチルメチル、５，６−ジシアノ−１−ナフチルメ
チル、２，３，６−トリシアノ−１−ナフチルエチル、
２，３，４−トリシアノ−１−ナフチルメチル、３，
４，５−トリシアノ−１−ナフチルメチル、４，５，６
−トリシアノ−１−ナフチルエチル、２，４，８−トリ
シアノ−１−ナフチルメチル、ビス（２−シアノフェニ
ル）メチル、３−シアノフェニルフェニルメチル、ビス
（４−シアノフェニル）メチル、４−シアノフェニルフ
ェニルメチル、ビス（３，５−ジシアノフェニル）メチ
ル、ビス（２，５−ジシアノフェニル）メチル、ビス
（２，６−ジシアノフェニル）メチル、２，４−ジシア
ノフェニルフェニルメチル、ビス（２，３，６−トリシ
アノフェニル）メチルのようなシアノ基で置換されたア
ラルキル基を挙げることができる。

【００５１】好適には、無置換のアラルキル基又はハロ
ゲン原子、低級アルキル基若しくは低級アルコキシ基で
置換されたアラルキル基であり、更に好適には、無置換
のアラルキル基又はハロゲン原子若しくは低級アルキル
基で置換されたアラルキル基であり、最も好適には、無
置換のアラルキル基である。

【００５２】Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^d及び［置換基群ε］の
定義における「低級アルキルスルホニル基」とは、上記
「低級アルキル」にスルホニル（−ＳＯ₂−）が結合し
た基を示す。好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しく
は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、更に好適には、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホ
ニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニルであ
り、特に好適には、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、プロピルスルホニルである。

【００５３】Ｒ^c及びＲ^dが、それらが結合している窒素
原子と一緒になって形成するヘテロシクリル基とは、前
記「窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロシクリル
基」において、窒素原子で他の基に結合する基を示し、
そのような基としては、例えば、１−アゼチジニル、１
−ピロリジニル、１−ピロリニル、１−イミダゾリジニ
ル、１−イミダゾリニル、１−ピラゾリジニル、１−ピ
ラゾリニル、３−オキサゾリジニル、３−チアゾリジニ
ル、１−ピペリジル、テトラヒドロピリジン−１−イ
ル、ジヒドロピリジン−１−イル、１−ピペラジニル、
４−モルホリニル、４−チオモルホリニル、１−ホモピ
ペリジル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−
８−イル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクテン−
８−イル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９
−イル、９−アザビシクロ［３．３．１］ノネン−９−
イルを挙げることができる。

【００５４】尚、これらの基は、アリール基又はヘテロ
アリール基と縮環していてもよく、そのような基として
は、例えば、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラ
ヒドロイソキノリン−２−イルのような基を挙げること
ができる。

【００５５】［置換基群α］の定義における「ハロゲン
原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子を挙げることができ、好適には、フッ素原子、
塩素原子である。

【００５６】［置換基群α］の定義における「低級アル
コキシ基」とは、上記「低級アルキル基」に酸素原子が
結合した基を示す。好適には、炭素数１乃至４個の直鎖
若しくは分枝鎖アルコキシ基であり、更に好適には、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシであり、特に好適には、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシである。

【００５７】［置換基群α］の定義における「ハロゲノ
低級アルコキシ基」とは、上記「低級アルコキシ基」の
１個若しくは２個以上の水素原子が上記「ハロゲン原
子」で置換された基を示す。好適には、炭素数１乃至４
個ハロゲノ低級アルコキシ基であり、更に好適には、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２
−トリフルオロエトキシであり、特に好適にはジフルオ
ロメトキシである。

【００５８】［置換基群α］の定義における「低級アル
キルチオ基」とは、上記「低級アルキル基」に硫黄原子
が結合した基を示す。好適には、炭素数１乃至４個の直
鎖若しくは分枝鎖アルキルチオ基であり、更に好適に
は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ブチルチオであり、特に好適には、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオである。

【００５９】［置換基群α］の定義における「ハロゲノ
低級アルキルチオ基」とは、上記「低級アルキルチオ
基」の１個若しくは２個以上の水素原子が上記「ハロゲ
ン原子」で置換された基を示す。好適には、炭素数１乃
至４個ハロゲノ低級アルキルチオ基であり、更に好適に
は、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
２，２，２−トリフルオロエチルチオである。

【００６０】［置換基群ε］の定義における「低級アル
コキシイミノ基」とは、ヒドロキシイミノ基の水素原子
が上記「低級アルキル基」で置きかえられた基を示す。
好適には炭素数１乃至４個のアルコキシイミノ基であ
り、更に好適には、メトキシイミノ、エトキシイミノ、
プロポキシイミノである。

【００６１】［置換基群ε］の定義における「低級アル
キレンジオキシ基」とは、アルキレン部分が、メチレ
ン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチ
レン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメチレン、１，
１−ジメチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリメチ
レン、１，２−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン
のような炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分枝鎖アルキ
レンである基を示す。好適には、炭素数１乃至４個の直
鎖若しくは分枝鎖アルキレンジオキシ基であり、更に好
適には、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメ
チレンジオキシ、プロピレンジオキシ、テトラメチレン
ジオキシである。

【００６２】［置換基群ε］の定義における「低級アル
キルスルフィニル基」とは、上記「低級アルキル」にス
ルフィニル（−ＳＯ−）が結合した基を示す。好適に
は、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキルス
ルフィニル基であり、更に好適には、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソ
プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニルであり、特
に好適には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、プロピルスルフィニルである。「置換基群α」とし
て定義された基のうち、好適な基の集合は「置換基群α
¹」であり、これは、ハロゲン原子、低級アルコキシ基
及びハロゲノ低級アルコキシ基からなる。

【００６３】「置換基群β」として定義された基のう
ち、好適な基の集合は、「置換基群β ¹」であり、これ
は、−ＮＲ^cＲ^dを有する基（式中、Ｒ^c及びＲ^dの一方は
水素原子又は低級アルキル基を示し、他方は水素原子、
低級アルキル基又はアラルキル基を示す。）からなる。

【００６４】「置換基群γ」として定義された基のう
ち、好適な基の集合は、「置換基群γ ¹」であり、これ
は、アミノ低級アルキル基、低級アルキルアミノ低級ア
ルキル基、ジ（低級アルキル）アミノ低級アルキル基、
及びアラルキルアミノ低級アルキル基からなる。

【００６５】「置換基群γ¹」の定義における「アミノ
低級アルキル基」、「低級アルキルアミノ低級アルキル
基」、「ジ（低級アルキル）アミノ低級アルキルアミノ
基」及び「アラルキルアミノ低級アルキル基」とは、前
記「低級アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原
子が「置換基群β¹」の定義における−ＮＲ^cＲ^dを有す
る基（式中、Ｒ^c及びＲ^dの一方は水素原子又は低級アル
キル基を示し、他方は水素原子、低級アルキル基又はア
ラルキル基を示す。）で置換された基を示す。好適に
は、アルキル部分が炭素数１乃至４個のアルキルである
基であり、更に好適には、アミノメチル、２−アミノエ
チル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、２−
（メチルアミノ）エチル、３−（メチルアミノ）プロピ
ル、エチルアミノメチル、２−（エチルアミノ）エチ
ル、３−（エチルアミノ）プロピル、ジメチルアミノメ
チル、２−（ジメチルアミノ）エチル、３−（ジメチル
アミノ）プロピル、ジエチルアミノメチル、２−（ジエ
チルアミノ）エチル、３−（ジエチルアミノ）プロピ
ル、ベンジルアミノメチル、２−（ベンジルアミノ）エ
チル、３−（ベンジルアミノ）プロピルである。

【００６６】「置換基群δ」として定義された基のう
ち、好適な基の集合は、「置換基群δ ¹」であり、これ
は、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、ヒドロ
キシ低級アルキル基、及びニトロ低級アルキル基からな
る。

【００６７】「置換基群δ¹」の定義における「ハロゲ
ノ低級アルキル基」とは、前記「低級アルキル基」の１
個若しくは２個以上の水素原子が前記「ハロゲン原子」
で置換された基を示す。好適には炭素数１乃至４個のハ
ロゲノアルキル基であり、更に好適には、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロ
ロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，
２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオ
ロエチル、２，２−ジブロモエチルであり、より更に好
適には、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフ
ルオロメチル、フルオロメチルであり、最も好適には、
トリフルオロメチルである。

【００６８】「置換基群δ¹」の定義における「ヒドロ
キシ低級アルキル基」とは、前記「低級アルキル基」の
１個若しくは２個以上の水素原子が前記「水酸基」で置
換された基を示す。好適には炭素数１乃至４個のヒドロ
キシアルキル基であり、更に好適には、ヒドロキシメチ
ル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピルで
ある。

【００６９】「置換基群δ¹」の定義における「ニトロ
低級アルキル基」とは、前記「低級アルキル基」の１個
若しくは２個以上の水素原子がニトロ基で置換された基
を示す。好適には炭素数１乃至４個のニトロアルキル基
であり、更に好適には、ニトロメチル、２−ニトロエチ
ル、３−ニトロプロピルである。

【００７０】Ｘが「単結合」であり、かつ、Ｒ⁴が「置
換基群α及び置換基群δから選択される基で置換されて
いてもよく、置換基群β及び置換基群γから選択される
基で置換されたヘテロシクリル基」又は「置換基群α及
び置換基群δから選択される基で置換されていてもよ
い、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロシクリル
基」である場合、基Ｒ³は、好適には、下記一般式（Ｉ
Ｉ）：

【００７１】

【化９】

【００７２】［式中、ｍは、０又は１を示し、ｎは、１
又は２を示し、Ｒ⁵、Ｒ^5a、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ^7a、Ｒ⁸及びＲ
⁹は、同一若しくは異なって、水素原子、置換基群α、
置換基群β、置換基群γ、置換基群δ及び置換基群εか
ら選択される１個の基を示し、Ｄ及びＥの一方は、＞Ｎ
Ｒ¹⁰（Ｒ¹⁰は、水素原子、置換基群γ及び置換基群δか
ら選択される１個の基を示す。）を示し、他方は、＞Ｃ
Ｒ¹¹Ｒ¹²（Ｒ¹¹及びＲ¹²は、水素原子、置換基群α、置
換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択される１
個の基を示す。）を示し、更に、Ｒ⁶は、Ｒ⁵若しくはＲ
⁷と一緒になって単結合を示してもよく；Ｒ¹⁰及びＲ¹¹
は、一緒になって、低級アルキレン基、又は置換基群
α、置換基群β、置換基群γ、置換基群δ及び置換基群
εから選択される基で置換された低級アルキレン基を形
成していてもよい。

【００７３】但しＲ⁵及びＲ^5aの一方が、オキソ基、ヒ
ドロキシイミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級アル
キレン基又は低級アルキレンジオキシ基を示す場合、他
方は存在せず、Ｒ⁷及びＲ^7aの一方が、オキソ基、ヒド
ロキシイミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級アルキ
レン基又は低級アルキレンジオキシ基を示す場合、他方
は存在せず、Ｒ⁸及びＲ⁹の一方が、オキソ基、ヒドロキ
シイミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級アルキレン
基又は低級アルキレンジオキシ基を示す場合、他方は存
在しない。］を有する基である。

【００７４】上記一般式（ＩＩ）において、好適には、
Ｒ⁵及びＲ⁷の一方はＲ⁶と一緒になって単結合を示し、
他方は、水素原子、置換基群α、置換基群γ及び置換基
群δから選択される１個の基（好適には、水素原子、低
級アルキル基又はアラルキル基であり、更に好適には、
水素原子、炭素数１乃至４個のアルキル基、ベンジル又
はフェネチル）である。

【００７５】Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²が、それぞ
れ独自に、水素原子、置換基群α、置換基群β、置換基
群γ及び置換基群δから選択される１個の基を示す場
合、好適には、水素原子、置換基群γ及び置換基群δか
ら選択される１個の基である。更に好適には、水素原
子、低級アルキル基又はアラルキル基であり、より更に
好適には、水素原子、炭素数１乃至４個のアルキル基、
ベンジル又はフェネチルである。

【００７６】Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が一緒になって形成する「低
級アルキレン基」、及び「置換基群α、置換基群β、置
換基群γ、置換基群δ及び置換基群εから選択される基
で置換された低級アルキレン基」の低級アルキレン基と
は、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、
テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチル
トリメチレン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメチ
レン、１，１−ジメチルトリメチレン、２，２−ジメチ
ルトリメチレン、１，２−ジメチルトリメチレン、ヘキ
サメチレンのような炭素数１乃至６個の直鎖若しくは分
枝鎖アルキレン基を示す。好適には、炭素数３乃至６個
の直鎖若しくは分枝鎖アルキレン基であり、更に好適に
は、３乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキレン基であ
り、より更に好適には、３乃至４個の直鎖アルキレン基
である。

【００７７】上記一般式（ＩＩ）において、好適な基と
しては、（ａ）ｍが１であり、ｎが１である基、（ｂ）
Ｒ⁵及びＲ⁷の一方が、Ｒ⁶と一緒になって単結合を示
し、他方が水素原子、置換基群α、置換基群γ、置換基
群δ及び置換基群εから選択される１個の基である基、
（ｃ）Ｒ^5a、Ｒ^7a、Ｒ⁸及びＲ⁹が、同一若しくは異なっ
て、水素原子、置換基群α、置換基群γ、置換基群δ及
び置換基群εから選択される１個の基である基、（ｄ）
Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²が、水素原子、置換基群α、置換基
群γ及び置換基群δから選択される１個の基である基、
（ｅ）Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が、一緒になって、炭素数３乃至４
個の直鎖アルキレン基、又は置換基群α、置換基群β、
置換基群γ、置換基群δ及び置換基群εから選択される
基で置換された炭素数３乃至４個の直鎖アルキレン基を
形成している基、及び（ｆ）Ｒ^5a、Ｒ⁷、Ｒ^7a、Ｒ⁸及び
Ｒ⁹が、それぞれ、水素原子であり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が、
一緒になって、炭素数３乃至４個の直鎖アルキレン基、
又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ、置換基群δ
及び置換基群εから選択される基で置換された炭素数３
乃至４個の直鎖アルキレン基を形成している基を挙げる
ことができ、より更に好適な基としては、（ｇ）ｍが１
であり；ｎが１であり；Ｄが、＞ＣＲ¹¹Ｒ¹²であり；Ｅ
が、＞ＮＲ ¹⁰である基、及び（ｈ）ｍが１であり；ｎが
１であり；Ｄが、＞ＣＲ¹¹Ｒ¹²であり；Ｅが、＞ＮＲ ¹⁰
であり；Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹¹及びＲ¹²のうち、少なくとも１
個の基が、置換基群α、置換基群γ及び置換基群δから
選択される１個の基である基を挙げることができる。上
記一般式（ＩＩ）を有する基において、Ｒ¹⁰及びＲ
¹¹が、一緒になって、低級アルキレン基、又は置換基群
α、置換基群β、置換基群γ、置換基群δ及び置換基群
εから選択される基で置換された低級アルキレン基を形
成している基のうち、好適なものは、下記一般式（ＩＩ
ａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）によって表すことがで
きる：

【００７８】

【化１０】

【００７９】［式中、点線を含む結合は、単結合又は二
重結合を示し、ｎは、前記と同意義を示し、Ｄ’及び
Ｅ’の一方は、窒素原子を示し、他方は、＞Ｃ（Ｒ¹²）
−（式中、Ｒ¹²は、前記と同意義を示す。）を示し、Ｂ
は、Ｄ’；Ｅ’；並びに、２乃至５個の炭素原子からな
る４乃至７員ヘテロサイクル環を示し、Ｒ^sは、水素原
子、置換基群α、置換基群β、置換基群γ、置換基群δ
及び置換基群εから選択される１乃至３個の基を示し、
す。］。尚、Ｂは、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が一緒になって低級ア
ルキレン基を形成している場合の環式基に相当し、Ｒ^s
は、Ｒ⁵、Ｒ^5a、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ^7a、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹²、又
は、環式基Ｂ上の置換基に相当する基である。

【００８０】更に好適には、（ｉ）一般式（ＩＩａ）、
（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）において、点線を含む結合が
二重結合である基、（ｊ）一般式（ＩＩａ）、（ＩＩ
ｂ）又は（ＩＩｃ）において、ｎが１である基、（ｋ）
一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）におい
て、Ｄ’が、＞Ｃ（Ｒ¹²）−であり；Ｅが、窒素原子で
ある基、（ｌ）一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）又は（Ｉ
Ｉｃ）において、Ｂが、Ｄ’；Ｅ’；並びに、３又は４
個の炭素原子からなる５又は６員ヘテロサイクル環であ
る基、及び（ｍ）一般式（ＩＩａ）で表される基を挙げ
ることができる。また、Ｒ³の定義における、一般式：
−Ｘ−Ｒ⁴を有する基において、Ｘが、「低級アルケニ
レン基」又は「置換基群αから選択される基で置換され
た低級アルケニレン基」であり、Ｒ⁴が、「置換基群α
及び置換基群δから選択される基で置換されていてもよ
く、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたヘテロシクリル基」又は「置換基群α、置換基群
δ及び置換基群εから選択される基で置換されていても
よい、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロシクリル
基」である基も好適であり、そのような基としては、例
えば、２−ピロリジニル、１−メチル−２−ピロリジニ
ル、１−エチル−２−ピロリジニル、１−プロピル−２
−ピロリジニル、２−ピペリジニル、１−メチル−２−
ピペリジニル、１−エチル−２−ピペリジニル、１−プ
ロピル−２−ピペリジニルのような基を挙げることがで
きる。

【００８１】「そのエステル又はその他の誘導体」と
は、本発明の化合物が有する官能基（例えば、水酸基、
アミノ基、イミノ基、スルホンアミド基など）を常法に
したがって、保護基などで修飾することによって得られ
る化合物を示す。

【００８２】「エステル若しくはその他の誘導体」と
は、本発明の化合物が有する官能基（例えば、水酸基、
アミノ基、イミノ基、スルホンアミド基など）を常法に
したがって、保護基などで修飾することによって得られ
る化合物を示す。

【００８３】例えば、本発明の化合物が水酸基を有する
場合、当該水酸基を「一般的保護基」又は「生体内で加
水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」
で保護することにより、そのような「エステル若しくは
その他の誘導体」が得られる。

【００８４】ここで、「一般的保護基」とは、加水素分
解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的方法に
より開裂し得る保護基を示し、好適には、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペン
タノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オク
タノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノ
イル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイ
ル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、
ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペ
ンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタ
デカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１
３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１
５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−
メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノ
イル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロ
ロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、
トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカル
ボニル基、メトキシアセチルのような低級アルコキシア
ルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、
メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、
（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和ア
ルキルカルボニル基等の「脂肪族アシル基」（好適に
は、炭素数１乃至６個の低級脂肪族アシル基であ
る。）；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル
のようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイ
ル、４−クロロベンゾイル、２，４，６−トリフルオロ
ベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルの
ような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニ
ソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル
基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのよ
うなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシカ
ルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニ
ル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイルの
ようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「芳香族ア
シル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブト
キシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキ
シカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基、
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリ
メチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又は
トリ低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキシ
カルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラ
ヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラ
ン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−
イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキ
シテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラ
ヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テ
トラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン
−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラ
ヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチ
ルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジ
メチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ
−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのような
トリ低級アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、
ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリ
ル、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至２個
のアリ−ル基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等
の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−
１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブト
キシメチルのような低級アルコキシメチル基、２−メト
キシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アル
コキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチ
ル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲ
ノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；
１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルの
ような低級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリク
ロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチ
ル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチル
メチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−
ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのよ
うな１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル
基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベン
ジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシ
ベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２
−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベ
ンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのよ
うな低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲ
ン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のア
リ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル
基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；ベンジ
ルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカル
ボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロ
ベンジルオキシカルボニルのような、「１乃至２個の低
級アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されてい
てもよいアラルキルオキシカルボニル基」を挙げること
ができる。

【００８５】「生体内で加水分解のような生物学的方法
により開裂し得る保護基」とは、人体内で加水分解等の
生物学的方法により開裂し、フリーの酸又はその塩を生
成する保護基をいい、そのような誘導体か否かは、ラッ
トやマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、
その後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬
理学的に許容される塩を検出できることにより決定でき
る。そのような「生体内で加水分解のような生物学的方
法により開裂し得る保護基」としては、好適には、ホル
ミルオキシメチル、アセトキシメチル、ジメチルアミノ
アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリ
ルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、バレリルオ
キシメチル、イソバレリルオキシメチル、ヘキサノイル
オキシメチル、１−ホルミルオキシエチル、１−アセト
キシエチル、１−プロピオニルオキシエチル、１−ブチ
リルオキシエチル、１−ピバロイルオキシエチル、１−
バレリルオキシエチル、１−イソバレリルオキシエチ
ル、１−ヘキサノイルオキシエチル、１−ホルミルオキ
シプロピル、１−アセトキシプロピル、１−プロピオニ
ルオキシプロピル、１−ブチリルオキシプロピル、１−
ピバロイルオキシプロピル、１−バレリルオキシプロピ
ル、１−イソバレリルオキシプロピル、１−ヘキサノイ
ルオキシプロピル、１−アセトキシブチル、１−プロピ
オニルオキシブチル、１−ブチリルオキシブチル、１−
ピバロイルオキシブチル、１−アセトキシペンチル、１
−プロピオニルオキシペンチル、１−ブチリルオキシペ
ンチル、１−ピバロイルオキシペンチル、１−ピバロイ
ルオキシヘキシルのような１−（「低級脂肪族アシル」
オキシ）「低級アルキル基」、シクロペンチルカルボニ
ルオキシメチル、シクロヘキシルカルボニルオキシメチ
ル、１−シクロペンチルカルボニルオキシエチル、１−
シクロヘキシルカルボニルオキシエチル、１−シクロペ
ンチルカルボニルオキシプロピル、１−シクロヘキシル
カルボニルオキシプロピル、１−シクロペンチルカルボ
ニルオキシブチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキ
シブチルのような１−（「シクロアルキル」カルボニル
オキシ）「低級アルキル基」、ベンゾイルオキシメチル
のような１−（「芳香族アシル」オキシ）「低級アルキ
ル基」等の１−（アシルオキシ）「低級アルキル基」；
メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニル
オキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、イ
ソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボ
ニルオキシメチル、イソブトキシカルボニルオキシメチ
ル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、ヘキシル
オキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボ
ニルオキシ（シクロヘキシル）メチル、１−（メトキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）エチル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（イソブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−
ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ペンチルオ
キシカルボニルオキシ）エチル、１−（ヘキシルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオキ
シカルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオ
キシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロヘキシ
ルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロペ
ンチルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロ
ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シク
ロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エ
トキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカ
ルボニルオキシ）プロピル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）プロピル、１−（プロポキシカルボニルオキ
シ）プロピル、１−（イソプロポキシカルボニルオキ
シ）プロピル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）プロ
ピル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−
（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（プロポキ
シカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソプロポキシカ
ルボニルオキシ）ブチル、１−（ブトキシカルボニルオ
キシ）ブチル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）
ブチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ペンチル、
１−（エトキシカルボニルオキシ）ペンチル、１−（メ
トキシカルボニルオキシ）ヘキシル、１−（エトキシカ
ルボニルオキシ）ヘキシルのような（低級アルコキシカ
ルボニルオキシ）アルキル基；（５−フェニル−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、〔５
−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−メトキシフ
ェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル〕メチル、〔５−（４−フルオロフェニル）−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５
−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル〕メチル、（２−オキソ−１，３−
ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−メチル−２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピ
ル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メ
チル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチルのようなオキソジオキソレニルメ
チル基；等の「カルボニルオキシアルキル基」：フタリ
ジル、ジメチルフタリジル、ジメトキシフタリジルのよ
うな「フタリジル基」：前記「低級脂肪族アシル基」：
前記「芳香族アシル基」：「コハク酸のハーフエステル
塩残基」：「燐酸エステル塩残基」：「アミノ酸等のエ
ステル形成残基」：カルバモイル基：１乃至２個の低級
アルキル基で置換されたカルバモイル基：及び、ピバロ
イルオキシメチルオキシカルボニルのような「１−（ア
シルオキシ）アルキルオキシカルボニル基」を挙げるこ
とができ、好適には、「カルボニルオキシアルキル基」
である。

【００８６】また、本発明の化合物（Ｉ）がアミノ基、
イミノ基及び／又はスルホンアミド基を有する場合に
も、当該官能基を修飾することにより、「誘導体」にす
ることができる。そのような誘導体としては、例えば、
化合物（Ｉ）が有するアミノ基、イミノ基及び／又はス
ルホンアミド基の窒素原子に、前記「脂肪族アシル基」
又は前記「芳香族アシル基」が結合しているアミド誘導
体などを挙げることができる。

【００８７】「その薬理上許容される塩」とは、本発明
の化合物（Ｉ）は、アミノ基のような塩基性の基を有す
る場合には酸と反応させることにより、又、スルホンア
ミド基のような酸性基を有する場合には塩基と反応させ
ることにより、塩にすることができるので、その塩を示
す。

【００８８】塩基性基に基づく塩としては、好適には、
塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン
化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の
無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンス
ルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンス
ルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、り
んご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、ア
スコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の
有機酸塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン
塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩
のようなアミノ酸塩を挙げることができる。

【００８９】一方、酸性基に基づく塩としては、好適に
は、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなア
ルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のような
アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属
塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミ
ン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミ
ン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレン
ジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、
ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキ
シルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン
塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノール
アミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジ
ン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキ
シメチル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン
塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オル
ニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のような
アミノ酸塩を挙げることができる。

【００９０】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、
大気中に放置したり、又は、再結晶をすることにより、
水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合が
あり、そのような水和物も本発明に包含される。

【００９１】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物に
は、幾何異性体（ｃｉｓ，ｔｒａｎｓ異性体）及び分子
内の不斉中心に基づく光学異性体等が存在する場合があ
る。本発明の化合物においては、これらの異性体および
これらの異性体の混合物がすべて単一の式、即ち一般式
（Ｉ）で示されている。従って、本発明はこれらの異性
体およびこれらの異性体の混合物をもすべて含むもので
ある。

【００９２】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物の具
体例としては、例えば、下記表１及び表２に記載の化合
物を挙げることができる。

【００９３】

【化１１】

【００９４】

【表１】表１ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物番号 R¹ R² R³ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1-1 Ph 4-Pyr H₂N-CH₂ 1-2 Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₂ 1-3 Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₃ 1-4 Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₄ 1-5 Ph 4-Pyr MeNH-CH₂ 1-6 Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₂ 1-7 Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₃ 1-8 Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₄ 1-9 Ph 4-Pyr EtNH-CH₂ 1-10 Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₂ 1-11 Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₃ 1-12 Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₄ 1-13 Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂ 1-14 Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₂ 1-15 Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₃ 1-16 Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₄ 1-17 Ph 4-Pyr 1-Azt-CH₂ 1-18 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₂ 1-19 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₃ 1-20 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₄ 1-21 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH₂ 1-22 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₂ 1-23 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₃ 1-24 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₄ 1-25 Ph 4-Pyr 1-Pip-CH₂ 1-26 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₂ 1-27 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₃ 1-28 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₄ 1-29 Ph 4-Pyr 1-Mor-CH₂ 1-30 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₂ 1-31 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₃ 1-32 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₄ 1-33 Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH₂ 1-34 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₂ 1-35 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₃ 1-36 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₄ 1-37 Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 1-38 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₂ 1-39 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₃ 1-40 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH₂)₃ 1-41 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₄ 1-42 Ph 4-Pyr 3-Azt 1-43 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt 1-44 Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt 1-45 Ph 4-Pyr 3-Pyrd 1-46 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd 1-47 Ph 4-Pyr 3-Pip 1-48 Ph 4-Pyr 4-Pip 1-49 Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-50 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-51 Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-52 Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 1-53 Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 1-54 Ph 4-Pyr 3-Hpip 1-55 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip 1-56 Ph 4-Pyr 4-Hpip 1-57 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip 1-58 Ph 4-Pyr 2-Mor 1-59 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor 1-60 Ph 4-Pyr 2-Tmor 1-61 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor 1-62 Ph 4-Pyr 1-Piz 1-63 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz 1-64 Ph 4-Pyr 2-Piz 1-65 Ph 4-Pyr 4-Pyr 1-66 Ph 4-Pyr 3-Pyr 1-67 Ph 4-Pyr 2-Pyr 1-68 Ph 4-Pyr 4-Pym 1-69 Ph 4-Pyr 5-Pym 1-70 Ph 4-Pyr 2-Pym 1-71 Ph 4-Pyr 3-Azt-CH₂ 1-72 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH₂ 1-73 Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH₂ 1-74 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH₂ 1-75 Ph 4-Pyr 4-Pip-CH₂ 1-76 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH₂ 1-77 Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH₂ 1-78 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH₂ 1-79 Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH₂ 1-80 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH₂ 1-81 Ph 4-Pyr 2-Mor-CH₂ 1-82 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH₂ 1-83 Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH₂ 1-84 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH₂ 1-85 Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 1-86 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH₂ 1-87 Ph 4-Pyr 2-Piz-CH₂ 1-88 Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH₂ 1-89 Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH₂ 1-90 Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH₂ 1-91 Ph 4-Pyr 4-Pym-CH₂ 1-92 Ph 4-Pyr 5-Pym-CH₂ 1-93 Ph 4-Pyr 2-Pym-CH₂ 1-94 Ph 4-Pyr H₂N-CH₂CH=CH 1-95 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-CH₂ 1-96 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₂ 1-97 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₃ 1-98 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₄ 1-99 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH₂ 1-100 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₂ 1-101 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₃ 1-102 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₄ 1-103 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH₂ 1-104 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₂ 1-105 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₃ 1-106 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₄ 1-107 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂ 1-108 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₂ 1-109 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₃ 1-110 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₄ 1-111 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH₂ 1-112 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₂ 1-113 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₃ 1-114 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₄ 1-115 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH₂ 1-116 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₂ 1-117 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₃ 1-118 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₄ 1-119 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH₂ 1-120 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₂ 1-121 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₃ 1-122 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₄ 1-123 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH₂ 1-124 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₂ 1-125 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₃ 1-126 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₄ 1-127 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH₂ 1-128 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₂ 1-129 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₃ 1-130 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₄ 1-131 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 1-132 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₂ 1-133 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₃ 1-134 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH₂)₃ 1-135 4-F-Ph 4-Pyr 4-Bn-1-Piz-(CH₂)₃ 1-136 4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt 1-137 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt 1-138 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt 1-139 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd 1-140 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd 1-141 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pip 1-142 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-143 4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-144 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-145 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-146 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 1-147 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 1-148 4-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip 1-149 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip 1-150 4-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip 1-151 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip 1-152 4-F-Ph 4-Pyr 2-Mor 1-153 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor 1-154 4-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor 1-155 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor 1-156 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz 1-157 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz 1-158 4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz 1-159 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr 1-160 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr 1-161 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr 1-162 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym 1-163 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym 1-164 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym 1-165 4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH₂ 1-166 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH₂ 1-167 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH₂ 1-168 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH₂ 1-169 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH₂ 1-170 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH₂ 1-171 4-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH₂ 1-172 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH₂ 1-173 4-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH₂ 1-174 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH₂ 1-175 4-F-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH₂ 1-176 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH₂ 1-177 4-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH₂ 1-178 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH₂ 1-179 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 1-180 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH₂ 1-181 4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH₂ 1-182 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH₂ 1-183 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH₂ 1-184 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH₂ 1-185 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH₂ 1-186 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH₂ 1-187 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH₂ 1-188 3-F-Ph 4-Pyr H₂N-CH₂ 1-189 3-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₂ 1-190 3-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₃ 1-191 3-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₄ 1-192 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH₂ 1-193 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₂ 1-194 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₃ 1-195 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₄ 1-196 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH₂ 1-197 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₂ 1-198 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₃ 1-199 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₄ 1-200 3-F-Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂ 1-201 3-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₂ 1-202 3-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₃ 1-203 3-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₄ 1-204 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH₂ 1-205 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₂ 1-206 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₃ 1-207 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₄ 1-208 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH₂ 1-209 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₂ 1-210 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₃ 1-211 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₄ 1-212 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH₂ 1-213 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₂ 1-214 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₃ 1-215 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₄ 1-216 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH₂ 1-217 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₂ 1-218 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₃ 1-219 3-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₄ 1-220 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH₂ 1-221 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₂ 1-222 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₃ 1-223 3-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₄ 1-224 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 1-225 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₂ 1-226 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₃ 1-227 3-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH₂)₃ 1-228 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₄ 1-229 3-F-Ph 4-Pyr 3-Azt 1-230 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt 1-231 3-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt 1-232 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd 1-233 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd 1-234 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pip 1-235 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-236 3-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-237 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-238 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-239 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 1-240 3-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 1-241 3-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip 1-242 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip 1-243 3-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip 1-244 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip 1-245 3-F-Ph 4-Pyr 2-Mor 1-246 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor 1-247 3-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor 1-248 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor 1-249 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz 1-250 3-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz 1-251 3-F-Ph 4-Pyr 2-Piz 1-252 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr 1-253 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr 1-254 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr 1-255 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pym 1-256 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pym 1-257 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pym 1-258 3-F-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH₂ 1-259 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH₂ 1-260 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH₂ 1-261 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH₂ 1-262 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH₂ 1-263 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH₂ 1-264 3-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH₂ 1-265 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH₂ 1-266 3-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH₂ 1-267 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH₂ 1-268 3-F-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH₂ 1-269 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH₂ 1-270 3-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH₂ 1-271 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH₂ 1-272 3-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 1-273 3-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH₂ 1-274 3-F-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH₂ 1-275 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH₂ 1-276 3-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH₂ 1-277 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH₂ 1-278 3-F-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH₂ 1-279 3-F-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH₂ 1-280 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH₂ 1-281 3,4-diF-Ph 4-Pyr H₂N-CH₂ 1-282 3,4-diF-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₂ 1-283 3,4-diF-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₃ 1-284 3,4-diF-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₄ 1-285 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-CH₂ 1-286 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₂ 1-287 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₃ 1-288 3,4-diF-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₄ 1-289 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-CH₂ 1-290 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₂ 1-291 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₃ 1-292 3,4-diF-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₄ 1-293 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂ 1-294 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₂ 1-295 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₃ 1-296 3,4-diF-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₄ 1-297 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH₂ 1-298 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₂ 1-299 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₃ 1-300 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₄ 1-301 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH₂ 1-302 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₂ 1-303 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₃ 1-304 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₄ 1-305 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH₂ 1-306 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₂ 1-307 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₃ 1-308 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₄ 1-309 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH₂ 1-310 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₂ 1-311 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₃ 1-312 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₄ 1-313 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH₂ 1-314 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₂ 1-315 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₃ 1-316 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₄ 1-317 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 1-318 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₂ 1-319 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₃ 1-320 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH₂)₃ 1-321 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₄ 1-322 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Azt 1-323 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt 1-324 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt 1-325 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pyrd 1-326 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd 1-327 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Pip 1-328 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-Pip 1-329 3,4-diF-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-330 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 1-331 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-332 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 1-333 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 1-334 3,4-diF-Ph 4-Pyr 3-Hpip 1-335 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip 1-336 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1-2464 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-2465 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2466 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz 1-2467 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz 1-2468 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr 1-2469 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr 1-2470 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym 1-2471 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym 1-2472 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH₂ 1-2473 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH₂ 1-2474 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH₂ 1-2475 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH₂ 1-2476 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH₂ 1-2477 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH₂ 1-2478 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH₂ 1-2479 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH₂ 1-2480 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH₂ 1-2481 3,4-diF-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH₂ 1-2482 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym H₂N-(CH₂)₃ 1-2483 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym MeNH-(CH₂)₃ 1-2484 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym EtNH-(CH₂)₃ 1-2485 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym Me₂N-(CH₂)₃ 1-2486 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Azt-(CH₂)₃ 1-2487 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pyrd-(CH₂)₃ 1-2488 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Pip-(CH₂)₃ 1-2489 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Mor-(CH₂)₃ 1-2490 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Tmor-(CH₂)₃ 1-2491 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz-(CH₂)₃ 1-2492 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz-(CH₂)₃ 1-2493 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Azt 1-2494 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Azt 1-2495 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd 1-2496 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd 1-2497 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip 1-2498 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-2499 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip 1-2500 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2501 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Piz 1-2502 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Me-1-Piz 1-2503 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr 1-2504 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr 1-2505 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym 1-2506 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym 1-2507 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyrd-CH₂ 1-2508 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-3-Pyrd-CH₂ 1-2509 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pip-CH₂ 1-2510 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 1-Me-4-Pip-CH₂ 1-2511 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Piz-CH₂ 1-2512 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pyr-CH₂ 1-2513 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 3-Pyr-CH₂ 1-2514 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 4-Pym-CH₂ 1-2515 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 5-Pym-CH₂ 1-2516 3-Cl-Ph 2-MeO-4-Pym 2-Pym-CH₂ 1-2517 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-CH₂CH=CH 1-2518 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH₂CH=CH 1-2519 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂CH=CH 1-2520 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pip-CH₂ 1-2521 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pip-CH₂ 1-2522 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-Pip 1-2523 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip 1-2524 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-Pip 1-2525 4-F-Ph 4-Pyr 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip) 1-2526 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-4-Pip 1-2527 4-F-Ph 4-Pyr 4-OH-1-Me-4-Pip 1-2528 4-F-Ph 4-Pyr AcNH-(CH₂)₃ 1-2529 4-F-Ph 4-Pyr 4-NH₂-cHx 1-2530 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH(OH) 1-2531 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH(OH) 1-2532 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH(OH) 1-2533 4-F-Ph 4-Pyr CF₃CONH-(CH₂)₃ 1-2534 4-F-Ph 4-Pyr BzNH-(CH₂)₃ 1-2535 4-F-Ph 4-Pyr 2,4,6-triF-BzNH-CH₂ 1-2536 4-F-Ph 4-Pyr MeSO₂NH-(CH₂)₃ 1-2537 4-F-Ph 4-Pyr 1-NO₂(CH₂)₂-4-Pip 1-2538 4-F-Ph 4-Pyr 2,3,5,6-tetraF-4-Pyr 1-2539 4-F-Ph 4-Pyr 3-Qun 1-2540 4-F-Ph 4-Pyr 3-(2,3-deH-Qun) 1-2541 4-F-Ph 4-Pyr 3-ABO 1-2542 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me-3-ABO 1-2543 4-F-Ph 4-Pyr 3-(2,3-deH-ABO) 1-2544 4-F-Ph 4-Pyr 8-Me-3-(2,3-deH-ABO) 1-2545 4-F-Ph 4-Pyr 3-ABN 1-2546 4-F-Ph 4-Pyr 9-Me-3-ABN 1-2547 4-F-Ph 4-Pyr 3-(2,3-deH-ABN) 1-2548 4-F-Ph 4-Pyr 9-Me-3-(2,3-deH-ABN) 1-2549 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym H₂N-CH₂CH=CH 1-2550 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym MeNH-CH₂CH=CH 1-2551 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym Me₂N-CH₂CH=CH 1-2552 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 3-Pip-CH₂ 1-2553 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-3-Pip-CH₂ 1-2554 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Me-4-Pip 1-2555 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip 1-2556 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Ac-4-Pip 1-2557 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip) 1-2558 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 4-OH-4-Pip 1-2559 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip 1-2560 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym AcNH-(CH₂)₃ 1-2561 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 4-NH₂-cHx 1-2562 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 3-Qun 1-2563 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 3-(2,3-deH-Qun) 1-2564 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 3-ABO 1-2565 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 8-Me-3-ABO 1-2566 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 3-(2,3-deH-ABO) 1-2567 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 8-Me-3-(2,3-deH-ABO) 1-2568 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 3-ABN 1-2569 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 9-Me-3-ABN 1-2570 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 3-(2,3-deH-ABN) 1-2571 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 9-Me-3-(2,3-deH-ABN) 1-2572 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym H₂N-CH₂CH=CH 1-2573 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym MeNH-CH₂CH=CH 1-2574 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym Me₂N-CH₂CH=CH 1-2575 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Pip-CH₂ 1-2576 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Me-3-Pip-CH₂ 1-2577 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2-Me-4-Pip 1-2578 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 2,2,6,6-tetraMe-4-Pip 1-2579 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-Pip 1-2580 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 1-Ac-4-(3,4-deH-Pip) 1-2581 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-4-Pip 1-2582 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-OH-1-Me-4-Pip 1-2583 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym AcNH-(CH₂)₃ 1-2584 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 4-NH₂-cHx 1-2585 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-Qun 1-2586 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(2,3-deH-Qun) 1-2587 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-ABO 1-2588 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me-3-ABO 1-2589 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(2,3-deH-ABO) 1-2590 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 8-Me-3-(2,3-deH-ABO) 1-2591 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-ABN 1-2592 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 9-Me-3-ABN 1-2593 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 3-(2,3-deH-ABN) 1-2594 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pym 9-Me-3-(2,3-deH-ABN) 1-2595 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip 1-2596 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-2597 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip 1-2598 4-F-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-2599 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip 1-2600 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-2601 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip 1-2602 4-F-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-2603 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip 1-2604 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-2605 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip 1-2606 3-Cl-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-2607 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip 1-2608 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-2609 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip 1-2610 3-Cl-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-2611 3-CF₃-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-Pip 1-2612 3-CF₃-Ph 2-BnNH-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-2613 3-CF₃-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-Pip 1-2614 3-CF₃-Ph 2-BnNH-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-2615 3-CF₃-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-Pip 1-2616 3-CF₃-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 1-2617 3-CF₃-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-Pip 1-2618 3-CF₃-Ph 2-(α-Me-BnNH)-4-Pym 4-(3,4-deH-Pip) 1-2619 4-F-Ph 4-Pyr 2-NH₂-4-Pym 1-2620 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeNH-4-pym 1-2621 4-F-Ph 4-Pyr 2-NH₂-4-Pyr 1-2622 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeNH-4-pyr −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００９５】

【表２】表１（つづき） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物番号 R¹ R² R³ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1-2623 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 1-2624 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 1-2625 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 1-2626 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 1-2627 4-F-Ph 4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip) 1-2628 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip) 1-2629 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2630 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2631 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-Pip 1-2632 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2633 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-Pip 1-2634 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2635 4-F-Ph 4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2636 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2637 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip) 1-2638 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip) 1-2639 4-F-Ph 4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip) 1-2640 4-F-Ph 4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2641 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2642 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2643 4-F-Ph 4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip) 1-2644 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2645 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2646 4-F-Ph 4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip) 1-2647 4-F-Ph 4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip) 1-2648 4-F-Ph 4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2649 4-F-Ph 4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2650 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-2651 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-2652 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip) 1-2653 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-2654 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-2655 4-F-Ph 4-Pyr 7-octaH-Ind 1-2656 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui) 1-2657 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui) 1-2658 4-F-Ph 4-Pyr 8-octaH-Qui 1-2659 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-2660 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-2661 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-2662 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-2663 4-F-Ph 4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-2664 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-2665 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2666 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-2667 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2668 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2669 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2670 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2671 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2672 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2673 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip) 1-2674 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2675 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2676 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2677 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2678 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2679 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2680 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2681 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2682 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2683 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2684 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2685 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2686 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2687 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2688 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2689 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2690 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2691 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2692 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2693 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2694 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2695 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2696 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2697 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2698 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2699 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2700 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2701 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2702 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2703 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2704 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2705 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2706 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2707 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-2708 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip) 1-2709 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-2710 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-2711 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-2712 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-2713 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-2714 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-2715 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip) 1-2716 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-2717 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-2718 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-2719 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-2720 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-2721 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-2722 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip) 1-2723 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-2724 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-2725 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-2726 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-2727 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-2728 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-2729 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip) 1-2730 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-2731 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-2732 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-2733 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-2734 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-2735 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-2736 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-2737 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-2738 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-2739 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-2740 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-2741 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-2742 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-2743 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-2744 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-2745 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-2746 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-2747 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-2748 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip) 1-2749 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym H₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 1-2750 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym MeNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 1-2751 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym EtNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 1-2752 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym Me₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 1-2753 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 3-(3,4-deH-Pip) 1-2754 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-3-(3,4-deH-Pip) 1-2755 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2756 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2757 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-4-Pip 1-2758 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2759 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-iPr-4-Pip 1-2760 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2761 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2762 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2763 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip) 1-2764 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip) 1-2765 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip) 1-2766 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2767 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2768 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2769 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip) 1-2770 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2771 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2772 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip) 1-2773 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip) 1-2774 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2775 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2776 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-2777 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-2778 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip) 1-2779 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-2780 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-2781 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 7-octaH-Ind 1-2782 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui) 1-2783 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui) 1-2784 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 8-octaH-Qui 1-2785 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-2786 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-2787 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-2788 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-2789 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-2790 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-2791 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2792 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-2793 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2794 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2795 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2796 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-2797 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2798 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2799 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip) 1-2800 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2801 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2802 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-2803 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2804 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2805 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2806 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2807 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2808 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-2809 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2810 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2811 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2812 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2813 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2814 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-2815 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2816 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2817 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2818 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2819 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2820 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-2821 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2822 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2823 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2824 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2825 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2826 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-2827 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2828 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2829 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2830 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2831 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-2832 4-F-Ph 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2-MeNH-4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip) 1-3143 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip) 1-3144 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip) 1-3145 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-3146 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip) 1-3147 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip) 1-3148 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-3149 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-3150 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip) 1-3151 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip) 1-3152 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-3153 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-3154 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-3155 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-3156 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip) 1-3157 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-3158 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-3159 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-octaH-Ind 1-3160 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui) 1-3161 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui) 1-3162 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-octaH-Qui 1-3163 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-3164 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-3165 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-3166 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP) 1-3167 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-3168 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 1-3169 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-3170 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip) 1-3171 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-3172 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-3173 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-3174 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 1-3175 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-3176 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-3177 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip) 1-3178 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-3179 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-3180 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 1-3181 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-3182 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-3183 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-3184 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip) 1-3185 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-3186 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 1-3187 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-3188 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-3189 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-3190 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-3191 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip) 1-3192 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 1-3193 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-3194 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-3195 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-3196 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-3197 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-3198 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 1-3199 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-3200 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-3201 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-3202 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-3203 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-3204 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 1-3205 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-3206 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-3207 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-3208 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-3209 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 1-3210 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip) 1-3211 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-3212 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip) 1-3213 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-3214 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-3215 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-3216 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 1-3217 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-3218 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-3219 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip) 1-3220 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-3221 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-3222 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 1-3223 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-3224 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-3225 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-3226 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip) 1-3227 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-3228 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 1-3229 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-3230 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-3231 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-3232 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-3233 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip) 1-3234 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 1-3235 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-3236 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-3237 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-3238 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-3239 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-3240 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 1-3241 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-3242 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-3243 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-3244 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-3245 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-3246 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 1-3247 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-3248 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-3249 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-3250 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-3251 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 1-3252 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip) 1-3253 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-3254 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-3255 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-3256 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-3257 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-3258 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-3259 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-3260 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-3261 3-CF₃-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 1-3262 3-CF₃-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 1-3263 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 1-3264 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 1-3265 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 1-3266 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 1-3267 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 1-3268 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 1-3269 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 1-3270 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 1-3271 Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 1-3272 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 1-3273 Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 1-3274 Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 1-3275 Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 1-3276 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 1-3277 Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 1-3278 Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 1-3279 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 1-3280 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 1-3281 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 1-3282 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 1-3283 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 1-3284 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 1-3285 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 1-3286 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 1-3287 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 1-3288 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 1-3289 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 1-3290 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 1-3291 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 1-3292 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 1-3293 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 1-3294 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 1-3295 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 1-3296 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 1-3297 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 1-3298 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 1-3299 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 1-3300 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 1-3301 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 1-3302 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 1-3303 3-CF₃-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 1-3304 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 1-3305 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 1-3306 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 1-3307 3-CF₃-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 1-3308 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 1-3309 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 1-3310 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００９６】

【化１２】

【００９７】

【表３】表２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物番号 R¹ R² R³ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 2-1 Ph 4-Pyr H₂N-CH₂ 2-2 Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₂ 2-3 Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₃ 2-4 Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₄ 2-5 Ph 4-Pyr MeNH-CH₂ 2-6 Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₂ 2-7 Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₃ 2-8 Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₄ 2-9 Ph 4-Pyr EtNH-CH₂ 2-10 Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₂ 2-11 Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₃ 2-12 Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₄ 2-13 Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂ 2-14 Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₂ 2-15 Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₃ 2-16 Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₄ 2-17 Ph 4-Pyr 1-Azt-CH₂ 2-18 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₂ 2-19 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₃ 2-20 Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₄ 2-21 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH₂ 2-22 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₂ 2-23 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₃ 2-24 Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₄ 2-25 Ph 4-Pyr 1-Pip-CH₂ 2-26 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₂ 2-27 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₃ 2-28 Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₄ 2-29 Ph 4-Pyr 1-Mor-CH₂ 2-30 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₂ 2-31 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₃ 2-32 Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₄ 2-33 Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH₂ 2-34 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₂ 2-35 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₃ 2-36 Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₄ 2-37 Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 2-38 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₂ 2-39 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₃ 2-40 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH₂)₃ 2-41 Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₄ 2-42 Ph 4-Pyr 3-Azt 2-43 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt 2-44 Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt 2-45 Ph 4-Pyr 3-Pyrd 2-46 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd 2-47 Ph 4-Pyr 3-Pip 2-48 Ph 4-Pyr 4-Pip 2-49 Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 2-50 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 2-51 Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-52 Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 2-53 Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 2-54 Ph 4-Pyr 3-Hpip 2-55 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip 2-56 Ph 4-Pyr 4-Hpip 2-57 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip 2-58 Ph 4-Pyr 2-Mor 2-59 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor 2-60 Ph 4-Pyr 2-Tmor 2-61 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor 2-62 Ph 4-Pyr 1-Piz 2-63 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz 2-64 Ph 4-Pyr 2-Piz 2-65 Ph 4-Pyr 4-Pyr 2-66 Ph 4-Pyr 3-Pyr 2-67 Ph 4-Pyr 2-Pyr 2-68 Ph 4-Pyr 4-Pym 2-69 Ph 4-Pyr 5-Pym 2-70 Ph 4-Pyr 2-Pym 2-71 Ph 4-Pyr 3-Azt-CH₂ 2-72 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH₂ 2-73 Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH₂ 2-74 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH₂ 2-75 Ph 4-Pyr 4-Pip-CH₂ 2-76 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH₂ 2-77 Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH₂ 2-78 Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH₂ 2-79 Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH₂ 2-80 Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH₂ 2-81 Ph 4-Pyr 2-Mor-CH₂ 2-82 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH₂ 2-83 Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH₂ 2-84 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH₂ 2-85 Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 2-86 Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH₂ 2-87 Ph 4-Pyr 2-Piz-CH₂ 2-88 Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH₂ 2-89 Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH₂ 2-90 Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH₂ 2-91 Ph 4-Pyr 4-Pym-CH₂ 2-92 Ph 4-Pyr 5-Pym-CH₂ 2-93 Ph 4-Pyr 2-Pym-CH₂ 2-94 Ph 4-Pyr H₂N-CH₂CH=CH 2-95 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-CH₂ 2-96 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₂ 2-97 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₃ 2-98 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₄ 2-99 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH₂ 2-100 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₂ 2-101 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₃ 2-102 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₄ 2-103 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH₂ 2-104 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₂ 2-105 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₃ 2-106 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₄ 2-107 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂ 2-108 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₂ 2-109 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₃ 2-110 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₄ 2-111 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH₂ 2-112 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₂ 2-113 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₃ 2-114 4-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₄ 2-115 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH₂ 2-116 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₂ 2-117 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₃ 2-118 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₄ 2-119 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-CH₂ 2-120 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₂ 2-121 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₃ 2-122 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pip-(CH₂)₄ 2-123 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-CH₂ 2-124 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₂ 2-125 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₃ 2-126 4-F-Ph 4-Pyr 1-Mor-(CH₂)₄ 2-127 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-CH₂ 2-128 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₂ 2-129 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₃ 2-130 4-F-Ph 4-Pyr 1-Tmor-(CH₂)₄ 2-131 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 2-132 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₂ 2-133 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-(CH₂)₃ 2-134 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-(CH₂)₃ 2-135 4-F-Ph 4-Pyr 4-Bn-1-Piz-(CH₂)₃ 2-136 4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt 2-137 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt 2-138 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-3-Azt 2-139 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd 2-140 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd 2-141 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pip 2-142 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip 2-143 4-F-Ph 4-Pyr 4-(3,4-deH-Pip) 2-144 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip 2-145 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-146 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-Pip 2-147 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-Pip 2-148 4-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip 2-149 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip 2-150 4-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip 2-151 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip 2-152 4-F-Ph 4-Pyr 2-Mor 2-153 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor 2-154 4-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor 2-155 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor 2-156 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz 2-157 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz 2-158 4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz 2-159 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr 2-160 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr 2-161 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr 2-162 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym 2-163 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym 2-164 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym 2-165 4-F-Ph 4-Pyr 3-Azt-CH₂ 2-166 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Azt-CH₂ 2-167 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyrd-CH₂ 2-168 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Pyrd-CH₂ 2-169 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pip-CH₂ 2-170 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Pip-CH₂ 2-171 4-F-Ph 4-Pyr 3-Hpip-CH₂ 2-172 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-Hpip-CH₂ 2-173 4-F-Ph 4-Pyr 4-Hpip-CH₂ 2-174 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-4-Hpip-CH₂ 2-175 4-F-Ph 4-Pyr 2-Mor-CH₂ 2-176 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Mor-CH₂ 2-177 4-F-Ph 4-Pyr 2-Tmor-CH₂ 2-178 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Tmor-CH₂ 2-179 4-F-Ph 4-Pyr 1-Piz-CH₂ 2-180 4-F-Ph 4-Pyr 4-Me-1-Piz-CH₂ 2-181 4-F-Ph 4-Pyr 2-Piz-CH₂ 2-182 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pyr-CH₂ 2-183 4-F-Ph 4-Pyr 3-Pyr-CH₂ 2-184 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyr-CH₂ 2-185 4-F-Ph 4-Pyr 4-Pym-CH₂ 2-186 4-F-Ph 4-Pyr 5-Pym-CH₂ 2-187 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pym-CH₂ 2-188 3-F-Ph 4-Pyr H₂N-CH₂ 2-189 3-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₂ 2-190 3-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₃ 2-191 3-F-Ph 4-Pyr H₂N-(CH₂)₄ 2-192 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH₂ 2-193 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₂ 2-194 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₃ 2-195 3-F-Ph 4-Pyr MeNH-(CH₂)₄ 2-196 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH₂ 2-197 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₂ 2-198 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₃ 2-199 3-F-Ph 4-Pyr EtNH-(CH₂)₄ 2-200 3-F-Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂ 2-201 3-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₂ 2-202 3-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₃ 2-203 3-F-Ph 4-Pyr Me₂N-(CH₂)₄ 2-204 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-CH₂ 2-205 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₂ 2-206 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₃ 2-207 3-F-Ph 4-Pyr 1-Azt-(CH₂)₄ 2-208 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-CH₂ 2-209 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₂ 2-210 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₃ 2-211 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pyrd-(CH₂)₄ 2-212 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4-(3,4-deH-Pip) 2-2619 4-F-Ph 4-Pyr 2-NH₂-4-Pym 2-2620 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeNH-4-pym 2-2621 4-F-Ph 4-Pyr 2-NH₂-4-Pyr 2-2622 4-F-Ph 4-Pyr 2-MeNH-4-pyr −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００９８】

【表４】表２（つづき） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物番号 R¹ R² R³ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 2-2623 4-F-Ph 4-Pyr H₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-2624 4-F-Ph 4-Pyr MeNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-2625 4-F-Ph 4-Pyr EtNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-2626 4-F-Ph 4-Pyr Me₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-2627 4-F-Ph 4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip) 2-2628 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip) 2-2629 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2630 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2631 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-4-Pip 2-2632 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2633 4-F-Ph 4-Pyr 1-iPr-4-Pip 2-2634 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2635 4-F-Ph 4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2636 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2637 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip) 2-2638 4-F-Ph 4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip) 2-2639 4-F-Ph 4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip) 2-2640 4-F-Ph 4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2641 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2642 4-F-Ph 4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2643 4-F-Ph 4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip) 2-2644 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2645 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-2646 4-F-Ph 4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip) 2-2647 4-F-Ph 4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip) 2-2648 4-F-Ph 4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2649 4-F-Ph 4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2650 4-F-Ph 4-Pyr 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip) 2-2651 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip) 2-2652 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip) 2-2653 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 2-2654 4-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 2-2655 4-F-Ph 4-Pyr 7-octaH-Ind 2-2656 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui) 2-2657 4-F-Ph 4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui) 2-2658 4-F-Ph 4-Pyr 8-octaH-Qui 2-2659 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-2660 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-2661 4-F-Ph 4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP) 2-2662 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP) 2-2663 4-F-Ph 4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-2664 4-F-Ph 4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-2665 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2666 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip) 2-2667 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2668 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2669 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2670 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2671 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2672 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2673 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip) 2-2674 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2675 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2676 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2677 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2678 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2679 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2680 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2681 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2682 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2683 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2684 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2685 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2686 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2687 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2688 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2689 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2690 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2691 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2692 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2693 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2694 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2695 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2696 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2697 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2698 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2699 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2700 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2701 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-2702 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-2703 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-2704 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-2705 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-2706 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip) 2-2707 4-F-Ph 4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-2708 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip) 2-2709 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-2710 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-2711 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-2712 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-2713 4-F-Ph 4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 2-2714 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 2-2715 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diEt-4-(4,5-deH-Pip) 2-2716 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 2-2717 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 2-2718 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 2-2719 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 2-2720 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 2-2721 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 2-2722 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPr-4-(4,5-deH-Pip) 2-2723 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 2-2724 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Pr-4-(4,5-deH-Pip) 2-2725 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 2-2726 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 2-2727 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 2-2728 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 2-2729 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diBu-4-(4,5-deH-Pip) 2-2730 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bu-4-(4,5-deH-Pip) 2-2731 4-F-Ph 4-Pyr 2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-2732 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-2733 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-2734 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-2735 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-2736 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-2737 4-F-Ph 4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-2738 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-2739 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-2740 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-2741 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-2742 4-F-Ph 4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-2743 4-F-Ph 4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-2744 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-2745 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-2746 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-2747 4-F-Ph 4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-2748 4-F-Ph 4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip) 2-2749 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym H₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-2750 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym MeNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-2751 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym EtNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-2752 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym Me₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-2753 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 3-(3,4-deH-Pip) 2-2754 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-3-(3,4-deH-Pip) 2-2755 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2756 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2757 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-4-Pip 2-2758 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2759 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-iPr-4-Pip 2-2760 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2761 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2762 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2763 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip) 2-2764 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip) 2-2765 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip) 2-2766 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2767 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2768 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2769 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip) 2-2770 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-2771 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-2772 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip) 2-2773 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip) 2-2774 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2775 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-2776 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip) 2-2777 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip) 2-2778 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip) 2-2779 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 2-2780 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 2-2781 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 7-octaH-Ind 2-2782 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui) 2-2783 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui) 2-2784 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 8-octaH-Qui 2-2785 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-2786 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-2787 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP) 2-2788 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP) 2-2789 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-2790 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-2791 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2792 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip) 2-2793 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2794 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2795 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2796 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-2797 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2798 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2799 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip) 2-2800 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2801 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2802 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-2803 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2804 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2805 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2806 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1,2-diPr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2807 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Bu-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2808 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Phet-2-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-2809 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2810 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Me-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2811 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Et-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2812 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 1-Pr-2-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-2813 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pym 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2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3122 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3123 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3124 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3125 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3126 4-F-Ph 2-NH₂-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3127 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr H₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-3128 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr MeNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-3129 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr EtNH-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-3130 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr Me₂N-CH₂C(Me)₂CH₂ 2-3131 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 3-(3,4-deH-Pip) 2-3132 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-3-(3,4-deH-Pip) 2-3133 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-3134 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-(3,4-deH-Pip) 2-3135 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-4-Pip 2-3136 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-(3,4-deH-Pip) 2-3137 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-iPr-4-Pip 2-3138 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-4-(3,4-deH-Pip) 2-3139 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-tBu-4-(3,4-deH-Pip) 2-3140 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3141 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hx-4-(3,4-deH-Pip) 2-3142 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Hp-4-(3,4-deH-Pip) 2-3143 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Oc-4-(3,4-deH-Pip) 2-3144 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Nn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3145 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPr-4-(3,4-deH-Pip) 2-3146 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cPn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3147 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-cHx-4-(3,4-deH-Pip) 2-3148 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3149 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-3150 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(3-Ph-Pr)-4-(3,4-deH-Pip) 2-3151 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-(4-Ph-Bu)-4-(3,4-deH-Pip) 2-3152 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Allyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-3153 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Propargyl-4-(3,4-deH-Pip) 2-3154 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2,6,6,-tetraMe-4-(3,4-deH-Pip) 2-3155 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-(3,4-deH-Pip) 2-3156 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2,6,6,-pentaMe-4-Pip) 2-3157 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 2-3158 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 2-3159 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 7-octaH-Ind 2-3160 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,7,9a-hexaH-2H-Qui) 2-3161 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-(1,3,4,6,9,9a-hexaH-2H-Qui) 2-3162 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 8-octaH-Qui 2-3163 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-3164 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-3165 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,2-diMe-4-(4,5-deH-PiP) 2-3166 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,2-triMe-4-(4,5-deH-PiP) 2-3167 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2,6-diMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-3168 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2,6-triMe-4-(3,4-deH-PiP) 2-3169 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-3170 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(3,4-deH-Pip) 2-3171 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-3172 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-3173 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-3174 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(3,4-deH-Pip) 2-3175 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-3176 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-3177 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diEt-4-(3,4-deH-Pip) 2-3178 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-3179 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Et-4-(3,4-deH-Pip) 2-3180 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 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4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3200 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3201 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3202 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3203 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3204 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(3,4-deH-Pip) 2-3205 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-3206 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-3207 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-3208 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-3209 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(3,4-deH-Pip) 2-3210 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(3,4-deH-Pip) 2-3211 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-3212 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diMe-4-(4,5-deH-Pip) 2-3213 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-3214 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-3215 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-3216 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Me-4-(4,5-deH-Pip) 2-3217 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Et-4-(4,5-deH-Pip) 2-3218 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4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-3238 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-3239 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-3240 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Allyl-4-(4,5-deH-Pip) 2-3241 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-3242 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-3243 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-3244 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-3245 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-3246 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Phet-2-Bn-4-(4,5-deH-Pip) 2-3247 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3248 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Me-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3249 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Et-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3250 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Pr-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3251 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1-Bu-2-Phet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3252 4-F-Ph 2-MeNH-4-Pyr 1,2-diPhet-4-(4,5-deH-Pip) 2-3253 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 2-3254 Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 2-3255 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 2-3256 3-F-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 2-3257 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 2-3258 3-Cl-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 2-3259 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 2-3260 3,4-diF-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 2-3261 3-CF₃-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,6,8a-hexaH-Ind) 2-3262 3-CF₃-Ph 4-Pyr 7-(1,2,3,5,8,8a-hexaH-Ind) 2-3263 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 2-3264 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 2-3265 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 2-3266 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 2-3267 4-F-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 2-3268 4-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 2-3269 4-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 2-3270 4-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 2-3271 Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 2-3272 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 2-3273 Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 2-3274 Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 2-3275 Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 2-3276 Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 2-3277 Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 2-3278 Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 2-3279 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 2-3280 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 2-3281 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 2-3282 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 2-3283 3-F-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 2-3284 3-F-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 2-3285 3-F-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 2-3286 3-F-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 2-3287 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 2-3288 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 2-3289 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 2-3290 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 2-3291 3-Cl-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 2-3292 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 2-3293 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 2-3294 3-Cl-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 2-3295 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 2-3296 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 2-3297 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 2-3298 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 2-3299 3,4-diF-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 2-3300 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 2-3301 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 2-3302 3,4-diF-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- 2-3303 3-CF₃-Ph 4-Pyr 2-Pyrd-CH=CH- 2-3304 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pyrd-CH=CH- 2-3305 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pyrd-CH=CH- 2-3306 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pyrd-CH=CH- 2-3307 3-CF₃-Ph 4-Pyr 2-Pip-CH=CH- 2-3308 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Me-2-Pip-CH=CH- 2-3309 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Et-2-Pip-CH=CH- 2-3310 3-CF₃-Ph 4-Pyr 1-Pr-2-Pip-CH=CH- −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 上記表中、「ABN」は９−アザビシクロ［３．３．１］
ノナニルを示し、「deH-ABN」はデヒドロ［９−アザビ
シクロ［３．３．１］ノナニル］（即ち、９−アザビシ
クロ［３．３．１］ノネニル）を示し、「ABO」は８−
アザビシクロ［３．２．１］オクタニルを示し、「deH-
ABO」はデヒドロ［８−アザビシクロ［３．２．１］オ
クタニル］（即ち、８−アザビシクロ［３．２．１］オ
クテニル）を示し、「Ac」はアセチルを示し、「Ally
l」はアリルを示し、「Azt」はアゼチジニルを示し、
「Bn」はベンジルを示し、「Bu」はブチルを示し、「tB
u」はｔ−ブチルを示し、「Bz」はベンゾイルを示し、
「Et」はエチルを示し、「Hp」はヘプチルを示し、「Hp
ip」はホモピペリジニルを示し、「Hx」はヘキシルを示
し、「cHx」はシクロヘキシルを示し、「Ind」はインド
リジニルを示し、「Me」はメチルを示し、「Mor」はモ
ルホリニルを示し、「Nn」はノニルを示し、「Oc」はオ
クチルを示し、「Ph」はフェニルを示し、「Phet」はフ
ェネチルを示し、「Propargyl」はプロパルギルを示
し、「Pip」はピペリジルを示し、「deH-Pip」はデヒド
ロピペリジル（即ち、テトラヒドロピリジル）を示し、
「Piz」はピペラジニルを示し、「Pn」はペンチルを示
し、「cPn」はシクロペンチルを示し、「Pr」はプロピ
ルを示し、「iPr」はイソプロピルを示し、「cPr」はシ
クロプロピルを示し、「Pym」はピリミジニルを示し、
「Pyr」はピリジルを示し、「Pyrd」はピロリジニルを
示し、「Qui」はキノリジニルを示し、「Qun」はキヌク
リジニルを示し、「deH-Qun」はデヒドロキヌクリジニ
ル（即ち、キヌクリジエニル）を示し、「Tmor」はチオ
モルホリニルを示す。上記表１及び表２において、好適
な化合物としては、例示化合物番号１−１乃至１−３
２、１−３５、１−３８、１−４０、１−４２、１−４
３、１−４５乃至１−５２、１−６５乃至１−６７、１
−７１乃至１−７６、１−８８乃至１−９０、１−９４
乃至１−１２６、１−１２９、１−１３２、１−１３４
乃至１−１３７、１−１３９乃至１−１４６、１−１５
９乃至１−１６１、１−１６５乃至１−１７０、１−１
８２乃至１−１８４、１−１８８乃至１−２１９、１−
２２２、１−２２５、１−２２７、１−２２９、１−２
３０、１−２３２乃至１−２３９、１−２５２乃至１−
２５４、１−２５８乃至１−２６３、１−２７５乃至１
−２７７、１−２８１乃至１−３１２、１−３１５、１
−３１８、１−３２０、１−３２２、１−３２３、１−
３２５乃至１−３３２、１−３４５乃至１−３４７、１
−３５１乃至１−３５６、１−３６８乃至１−３７０、
１−３７４乃至１−４０５、１−４０８、１−４１１、
１−４１３、１−４１５、１−４１６、１−４１８乃至
１−４２５、１−４３８乃至１−４４０、１−４４４乃
至１−４４９、１−４６１乃至１−４６３、１−４６７
乃至１−４９８、１−５０１、１−５０４、１−５０
６、１−５０８、１−５０９、１−５１１乃至１−５１
８、１−５３１乃至１−５３３、１−５３７乃至１−５
４２、１−５５４乃至１−５５６、１−５６０乃至１−
５９１、１−５９４、１−５９７、１−５９９、１−６
０１、１−６０２、１−６０４乃至１−６１１、１−６
２４乃至１−６２６、１−６３０乃至１−６３５、１−
６４７乃至１−６４９、１−６５３乃至１−６８４、１
−６８７、１−６９０、１−６９２、１−６９４、１−
６９５、１−６９７乃至１−７０４、１−７１７乃至１
−７１９、１−７２３乃至１−７２８、１−７４０乃至
１−７４２、１−７４６乃至１−７７７、１−７８０、
１−７８３、１−７８５、１−７８７、１−７８８、１
−７９０乃至１−７９７、１−８１０乃至１−８１２、
１−８１６乃至１−８２１、１−８３３乃至１−８３
５、１−８３９乃至１−８７０、１−８７３、１−８７
６、１−８７８、１−８８０、１−８８１、１−８８３
乃至１−８９０、１−９０３乃至１−９０５、１−９０
９乃至１−９１４、１−９２６乃至１−９２８、１−９
３２乃至１−９６３、１−９６６、１−９６９、１−９
７１、１−９７３、１−９７４、１−９７６乃至１−９
８３、１−９９６乃至１−９９８、１−１００２乃至１
−１００７、１−１０１９乃至１−１０２１、１−１０
２５乃至１−１０５６、１−１０５９、１−１０６２、
１−１０６４、１−１０６６、１−１０６７、１−１０
６９乃至１−１０７６、１−１０８９乃至１−１０９
１、１−１０９５乃至１−１１００、１−１１１２乃至
１−１１１４、１−１１１８乃至１−１１４９、１−１
１５２、１−１１５５、１−１１５７、１−１１５９、
１−１１６０、１−１１６２乃至１−１１６９、１−１
１８２乃至１−１１８４、１−１１８８乃至１−１１９
３、１−１２０５乃至１−１２０７、１−１２１１乃至
１−１２４２、１−１２４５、１−１２４８、１−１２
５０、１−１２５２、１−１２５３、１−１２５５乃至
１−１２６２、１−１２７５乃至１−１２７７、１−１
２８１乃至１−１２８６、１−１２９８乃至１−１３０
０、１−１３０４乃至１−１３３５、１−１３３８、１
−１３４１、１−１３４３、１−１３４５、１−１３４
６、１−１３４８乃至１−１３５５、１−１３６８乃至
１−１３７０、１−１３７４乃至１−１３７９、１−１
３９１乃至１−１３９３、１−１３９７乃至１−１４０
５、１−１４０７乃至１−１４１５、１−１４１８、１
−１４１９、１−１４２２乃至１−１４２５、１−１４
２７、１−１４２８、１−１４３２乃至１−１４４０、
１−１４４２乃至１−１４５０、１−１４５３、１−１
４５４、１−１４５７乃至１−１４６０、１−１４６
２、１−１４６３、１−１４６７乃至１−１４７５、１
−１４７７乃至１−１４８５、１−１４８８、１−１４
８９、１−１４９２乃至１−１４９５、１−１４９７、
１−１４９８、１−１５０２乃至１−１５１０、１−１
５１２乃至１−１５２０、１−１５２３、１−１５２
４、１−１５２７乃至１−１５３０、１−１５３２、１
−１５３３、１−１５３７乃至１−１５４５、１−１５
４７乃至１−１５５５、１−１５５８、１−１５５９、
１−１５６２乃至１−１５６５、１−１５６７、１−１
５６８、１−１５７２乃至１−１５８０、１−１５８２
乃至１−１５９０、１−１５９３、１−１９４、１−１
５９７乃至１−１６００、１−１６０２、１−１６０
３、１−１６０７乃至１−１６１５、１−１６１７乃至
１−１６２５、１−１６２８、１−１６２９、１−１６
３２乃至１−１６３５、１−１６３７、１−１６３８、
１−１６４２乃至１−１６５０、１−１６５２乃至１−
１６６０、１−１６６３、１−１６６４、１−１６６７
乃至１−１６７０、１−１６７２、１−１６７３、１−
１６７７乃至１−１６８５、１−１６８７乃至１−１６
９５、１−１６９８、１−１６９９、１−１７０２乃至
１−１７０５、１−１７０７、１−１７０８、１−１７
１２乃至１−１７２０、１−１７２２乃至１−１７３
０、１−１７３３、１−１７３４、１−１７３７乃至１
−１７４０、１−１７４２、１−１７４３、１−１７４
７乃至１−１７５５、１−１７５７乃至１−１７６５、
１−１７６８、１−１７６９、１−１７７２乃至１−１
７７５、１−１７７７、１−１７７８、１−１７８２乃
至１−１７９０、１−１７９２乃至１−１８００、１−
１８０３、１−１８０４、１−１８０７乃至１−１８１
０、１−１８１２、１−１８１３、１−１８１７乃至１
−１８２５、１−１８２７乃至１−１８３５、１−１８
３８、１−１８３９、１−１８４２乃至１−１８４５、
１−１８４７、１−１８４８、１−１８５２乃至１−１
８６０、１−１８６２乃至１−１８７０、１−１８７
３、１−１８７４、１−１８７７乃至１−１８８０、１
−１８８２、１−１８８３、１−１８８７乃至１−１８
９５、１−１８９７乃至１−１９０５、１−１９０８、
１−１９０９、１−１９１２乃至１−１９１５、１−１
９１７、１−１９１８、１−１９２２乃至１−１９３
０、１−１９３２乃至１−１９４０、１−１９４３、１
−１９４４、１−１９４７乃至１−１９５０、１−１９
５２、１−１９５３、１−１９５７乃至１−１９６５、
１−１９６７乃至１−１９７５、１−１９７８、１−１
９７９、１−１９８２乃至１−１９８５、１−１９８
７、１−１９８８、１−１９９２乃至１−２０００、１
−２００２乃至１−２０１０、１−２０１３、１−２０
１４、１−２０１７乃至１−２０２０、１−２０２２、
１−２０２３、１−２０２７乃至１−２０３５、１−２
０３７乃至１−２０４５、１−２０４８、１−２０４
９、１−２０５２乃至１−２０５５、１−２０５７、１
−２０５８、１−２０６２乃至１−２０７０、１−２０
７２乃至１−２０８０、１−２０８３、１−２０８４、
１−２０８７乃至１−２０９０、１−２０９２、１−２
０９３、１−２０９７乃至１−２１０５、１−２１０７
乃至１−２１１５、１−２１１８、１−２１１９、１−
２１２２乃至１−２１２５、１−２１２７、１−２１２
８、１−２１３２乃至１−２１４０、１−２１４２乃至
１−２１５０、１−２１５３、１−２１５４、１−２１
５７乃至１−２１６０、１−２１６２、１−２１６３、
１−２１６７乃至１−２１７５、１−２１７７乃至１−
２１８５、１−２１８８、１−２１８９、１−２１９２
乃至１−２１９５、１−２１９７、１−２１９８、１−
２２０２乃至１−２２１０、１−２２１２乃至１−２２
２０、１−２２２３、１−２２２４、１−２２２７乃至
１−２２３０、１−２２３２、１−２２３３、１−２２
３７乃至１−２２４５、１−２２４７乃至１−２２５
５、１−２２５８、１−２２５９、１−２２６２乃至１
−２２６５、１−２２６７、１−２２６８、１−２２７
２乃至１−２２８０、１−２２８２乃至１−２２９０、
１−２２９３、１−２２９４、１−２２９７乃至１−２
３００、１−２３０２、１−２３０３、１−２３０７乃
至１−２３１５、１−２３１７乃至１−２３２５、１−
２３２８、１−２３２９、１−２３３２乃至１−２３３
５、１−２３３７、１−２３３８、１−２３４２乃至１
−２３５０、１−２３５２乃至１−２３６０、１−２３
６３、１−２３６４、１−２３６７乃至１−２３７０、
１−２３７２、１−２３７３、１−２３７７乃至１−２
３８５、１−２３８７乃至１−２３９５、１−２３９
８、１−２３９９、１−２４０２乃至１−２４０５、１
−２４０７、１−２４０８、１−２４１２乃至１−２４
２０、１−２４２２乃至１−２４３０、１−２４３３、
１−２４３４、１−２４３７乃至１−２４４０、１−２
４４２、１−２４４３、１−２４４７乃至１−２４５
５、１−２４５７乃至１−２４６５、１−２４６８、１
−２４６９、１−２４７２乃至１−２４７５、１−２４
７７、１−２４７８、１−２４８２乃至１−２４９０、
１−２４９２乃至１−２５００、１−２５０３、１−２
５０４、１−２５０７乃至１−２５１０、１−２５１
２、１−２５１３、１−２５１７乃至１−２５２９、１
−２５３９乃至１−２５９４、１−２６２３乃至１−３
３２２、２−１乃至２−３２、２−３５、２−３８、２
−４０、２−４２、２−４３、２−４５乃至２−５２、
２−６５乃至２−６７、２−７１乃至２−７６、２−８
８乃至２−９０、２−９４乃至２−１２６、２−１２
９、２−１３２、２−１３４乃至２−１３７、２−１３
９乃至２−１４６、２−１５９乃至２−１６１、２−１
６５乃至２−１７０、２−１８２乃至２−１８４、２−
１８８乃至２−２１９、２−２２２、２−２２５、２−
２２７、２−２２９、２−２３０、２−２３２乃至２−
２３９、２−２５２乃至２−２５４、２−２５８乃至２
−２６３、２−２７５乃至２−２７７、２−２８１乃至
２−３１２、２−３１５、２−３１８、２−３２０、２
−３２２、２−３２３、２−３２５乃至２−３３２、２
−３４５乃至２−３４７、２−３５１乃至２−３５６、
２−３６８乃至２−３７０、２−３７４乃至２−４０
５、２−４０８、２−４１１、２−４１３、２−４１
５、２−４１６、２−４１８乃至２−４２５、２−４３
８乃至２−４４０、２−４４４乃至２−４４９、２−４
６１乃至２−４６３、２−４６７乃至２−４９８、２−
５０１、２−５０４、２−５０６、２−５０８、２−５
０９、２−５１１乃至２−５１８、２−５３１乃至２−
５３３、２−５３７乃至２−５４２、２−５５４乃至２
−５５６、２−５６０乃至２−５９１、２−５９４、２
−５９７、２−５９９、２−６０１、２−６０２、２−
６０４乃至２−６１１、２−６２４乃至２−６２６、２
−６３０乃至２−６３５、２−６４７乃至２−６４９、
２−６５３乃至２−６８４、２−６８７、２−６９０、
２−６９２、２−６９４、２−６９５、２−６９７乃至
２−７０４、２−７１７乃至２−７１９、２−７２３乃
至２−７２８、２−７４０乃至２−７４２、２−７４６
乃至２−７７７、２−７８０、２−７８３、２−７８
５、２−７８７、２−７８８、２−７９０乃至２−７９
７、２−８１０乃至２−８１２、２−８１６乃至２−８
２１、２−８３３乃至２−８３５、２−８３９乃至２−
８７０、２−８７３、２−８７６、２−８７８、２−８
８０、２−８８１、２−８８３乃至２−８９０、２−９
０３乃至２−９０５、２−９０９乃至２−９１４、２−
９２６乃至２−９２８、２−９３２乃至２−９６３、２
−９６６、２−９６９、２−９７１、２−９７３、２−
９７４、２−９７６乃至２−９８３、２−９９６乃至２
−９９８、２−１００２乃至２−１００７、２−１０１
９乃至２−１０２１、２−１０２５乃至２−１０５６、
２−１０５９、２−１０６２、２−１０６４、２−１０
６６、２−１０６７、２−１０６９乃至２−１０７６、
２−１０８９乃至２−１０９１、２−１０９５乃至２−
１１００、２−１１１２乃至２−１１１４、２−１１１
８乃至２−１１４９、２−１１５２、２−１１５５、２
−１１５７、２−１１５９、２−１１６０、２−１１６
２乃至２−１１６９、２−１１８２乃至２−１１８４、
２−１１８８乃至２−１１９３、２−１２０５乃至２−
１２０７、２−１２１１乃至２−１２４２、２−１２４
５、２−１２４８、２−１２５０、２−１２５２、２−
１２５３、２−１２５５乃至２−１２６２、２−１２７
５乃至２−１２７７、２−１２８１乃至２−１２８６、
２−１２９８乃至２−１３００、２−１３０４乃至２−
１３３５、２−１３３８、２−１３４１、２−１３４
３、２−１３４５、２−１３４６、２−１３４８乃至２
−１３５５、２−１３６８乃至２−１３７０、２−１３
７４乃至２−１３７９、２−１３９１乃至２−１３９
３、２−１３９７乃至２−１４０５、２−１４０７乃至
２−１４１５、２−１４１８、２−１４１９、２−１４
２２乃至２−１４２５、２−１４２７、２−１４２８、
２−１４３２乃至２−１４４０、２−１４４２乃至２−
１４５０、２−１４５３、２−１４５４、２−１４５７
乃至２−１４６０、２−１４６２、２−１４６３、２−
１４６７乃至２−１４７５、２−１４７７乃至２−１４
８５、２−１４８８、２−１４８９、２−１４９２乃至
２−１４９５、２−１４９７、２−１４９８、２−１５
０２乃至２−１５１０、２−１５１２乃至２−１５２
０、２−１５２３、２−１５２４、２−１５２７乃至２
−１５３０、２−１５３２、２−１５３３、２−１５３
７乃至２−１５４５、２−１５４７乃至２−１５５５、
２−１５５８、２−１５５９、２−１５６２乃至２−１
５６５、２−１５６７、２−１５６８、２−１５７２乃
至２−１５８０、２−１５８２乃至２−１５９０、２−
１５９３、２−１９４、２−１５９７乃至２−１６０
０、２−１６０２、２−１６０３、２−１６０７乃至２
−１６１５、２−１６１７乃至２−１６２５、２−１６
２８、２−１６２９、２−１６３２乃至２−１６３５、
２−１６３７、２−１６３８、２−１６４２乃至２−１
６５０、２−１６５２乃至２−１６６０、２−１６６
３、２−１６６４、２−１６６７乃至２−１６７０、２
−１６７２、２−１６７３、２−１６７７乃至２−１６
８５、２−１６８７乃至２−１６９５、２−１６９８、
２−１６９９、２−１７０２乃至２−１７０５、２−１
７０７、２−１７０８、２−１７１２乃至２−１７２
０、２−１７２２乃至２−１７３０、２−１７３３、２
−１７３４、２−１７３７乃至２−１７４０、２−１７
４２、２−１７４３、２−１７４７乃至２−１７５５、
２−１７５７乃至２−１７６５、２−１７６８、２−１
７６９、２−１７７２乃至２−１７７５、２−１７７
７、２−１７７８、２−１７８２乃至２−１７９０、２
−１７９２乃至２−１８００、２−１８０３、２−１８
０４、２−１８０７乃至２−１８１０、２−１８１２、
２−１８１３、２−１８１７乃至２−１８２５、２−１
８２７乃至２−１８３５、２−１８３８、２−１８３
９、２−１８４２乃至２−１８４５、２−１８４７、２
−１８４８、２−１８５２乃至２−１８６０、２−１８
６２乃至２−１８７０、２−１８７３、２−１８７４、
２−１８７７乃至２−１８８０、２−１８８２、２−１
８８３、２−１８８７乃至２−１８９５、２−１８９７
乃至２−１９０５、２−１９０８、２−１９０９、２−
１９１２乃至２−１９１５、２−１９１７、２−１９１
８、２−１９２２乃至２−１９３０、２−１９３２乃至
２−１９４０、２−１９４３、２−１９４４、２−１９
４７乃至２−１９５０、２−１９５２、２−１９５３、
２−１９５７乃至２−１９６５、２−１９６７乃至２−
１９７５、２−１９７８、２−１９７９、２−１９８２
乃至２−１９８５、２−１９８７、２−１９８８、２−
１９９２乃至２−２０００、２−２００２乃至２−２０
１０、２−２０１３、２−２０１４、２−２０１７乃至
２−２０２０、２−２０２２、２−２０２３、２−２０
２７乃至２−２０３５、２−２０３７乃至２−２０４
５、２−２０４８、２−２０４９、２−２０５２乃至２
−２０５５、２−２０５７、２−２０５８、２−２０６
２乃至２−２０７０、２−２０７２乃至２−２０８０、
２−２０８３、２−２０８４、２−２０８７乃至２−２
０９０、２−２０９２、２−２０９３、２−２０９７乃
至２−２１０５、２−２１０７乃至２−２１１５、２−
２１１８、２−２１１９、２−２１２２乃至２−２１２
５、２−２１２７、２−２１２８、２−２１３２乃至２
−２１４０、２−２１４２乃至２−２１５０、２−２１
５３、２−２１５４、２−２１５７乃至２−２１６０、
２−２１６２、２−２１６３、２−２１６７乃至２−２
１７５、２−２１７７乃至２−２１８５、２−２１８
８、２−２１８９、２−２１９２乃至２−２１９５、２
−２１９７、２−２１９８、２−２２０２乃至２−２２
１０、２−２２１２乃至２−２２２０、２−２２２３、
２−２２２４、２−２２２７乃至２−２２３０、２−２
２３２、２−２２３３、２−２２３７乃至２−２２４
５、２−２２４７乃至２−２２５５、２−２２５８、２
−２２５９、２−２２６２乃至２−２２６５、２−２２
６７、２−２２６８、２−２２７２乃至２−２２８０、
２−２２８２乃至２−２２９０、２−２２９３、２−２
２９４、２−２２９７乃至２−２３００、２−２３０
２、２−２３０３、２−２３０７乃至２−２３１５、２
−２３１７乃至２−２３２５、２−２３２８、２−２３
２９、２−２３３２乃至２−２３３５、２−２３３７、
２−２３３８、２−２３４２乃至２−２３５０、２−２
３５２乃至２−２３６０、２−２３６３、２−２３６
４、２−２３６７乃至２−２３７０、２−２３７２、２
−２３７３、２−２３７７乃至２−２３８５、２−２３
８７乃至２−２３９５、２−２３９８、２−２３９９、
２−２４０２乃至２−２４０５、２−２４０７、２−２
４０８、２−２４１２乃至２−２４２０、２−２４２２
乃至２−２４３０、２−２４３３、２−２４３４、２−
２４３７乃至２−２４４０、２−２４４２、２−２４４
３、２−２４４７乃至２−２４５５、２−２４５７乃至
２−２４６５、２−２４６８、２−２４６９、２−２４
７２乃至２−２４７５、２−２４７７、２−２４７８、
２−２４８２乃至２−２４９０、２−２４９２乃至２−
２５００、２−２５０３、２−２５０４、２−２５０７
乃至２−２５１０、２−２５１２、２−２５１３、２−
２５１７乃至２−２５２９、２−２５３９乃至２−２５
９４、並びに１−２６２３乃至１−３３２２、の化合物
を挙げることができ、更に好適な化合物としては、例示
化合物番号１−２乃至１−４、１−６乃至１−８、１−
１１、１−１４乃至１−１６、１−１８乃至１−２０、
１−２２乃至１−２４、１−２６乃至１−２８、１−３
０乃至１−３２、１−３５、１−４２、１−４３、１−
４５乃至１−５２、１−６５、１−６６、１−７１乃至
１−７５、１−８９、１−９４、１−９６乃至１−９
８、１−１００乃至１−１０２、１−１０５、１−１０
８乃至１−１１０、１−１１２乃至１−１１４、１−１
１６乃至１−１１８、１−１２０乃至１−１２２、１−
１２４乃至１−１２６、１−１２９、１−１３６、１−
１３７、１−１３９乃至１−１４６、１−１５９、１−
１６０、１−１６５乃至１−１６９、１−１８３、１−
１８９乃至１−１９１、１−１９３乃至１−１９５、１
−１９８、１−２０１乃至１−２０３、１−２０５乃至
１−２０７、１−２０９乃至１−２１１、１−２１３乃
至１−２１５、１−２１７乃至１−２１９、１−２２
２、１−２２９、１−２３０、１−２３２乃至１−２３
９、１−２５２、１−２５３、１−２５８乃至１−２６
２、１−２７６、１−２８２乃至１−２８４、１−２８
６乃至１−２８８、１−２９１、１−２９４乃至１−２
９６、１−２９８乃至１−３００、１−３０２乃至１−
３０４、１−３０６乃至１−３０８、１−３１０乃至１
−３１２、１−３１５、１−３２２、１−３２３、１−
３２５乃至１−３３２、１−３４５、１−３４６、１−
３５１乃至１−３５５、１−３６９、１−３７５乃至１
−３７７、１−３７９乃至１−３８１、１−３８４、１
−３８７乃至１−３８９、１−３９１乃至１−３９３、
１−３９５乃至１−３９７、１−３９９乃至１−４０
１、１−４０３乃至１−４０５、１−４０８、１−４１
５、１−４１６、１−４１８乃至１−４２５、１−４３
８、１−４３９、１−４４４乃至１−４４８、１−４６
２、１−４６８乃至１−４７０、１−４７２乃至１−４
７４、１−４７７、１−４８０乃至１−４８２、１−４
８４乃至１−４８６、１−４８８乃至１−４９０、１−
４９２乃至１−４９４、１−４９６乃至１−４９８、１
−５０１、１−５０８、１−５０９、１−５１１乃至１
−５１８、１−５３１、１−５３２、１−５３７乃至１
−５４１、１−５５５、１−５６１乃至１−５６３、１
−５６５乃至１−５６７、１−５７０、１−５７３乃至
１−５７５、１−５７７乃至１−５７９、１−５８１乃
至１−５８３、１−５８５乃至１−５８７、１−５８９
乃至１−５９１、１−５９４、１−６０１、１−６０
２、１−６０４乃至１−６１１、１−６２４、１−６２
５、１−６３０乃至１−６３４、１−６４８、１−６５
４乃至１−６５６、１−６５８乃至１−６６０、１−６
６３、１−６６６乃至１−６６８、１−６７０乃至１−
６７２、１−６７４乃至１−６７６、１−６７８乃至１
−６８０、１−６８２乃至１−６８４、１−６８７、１
−６９４、１−６９５、１−６９７乃至１−７０４、１
−７１７、１−７１８、１−７２３乃至１−７２７、１
−７４１、１−７４７乃至１−７４９、１−７５１乃至
１−７５３、１−７５６、１−７５９乃至１−７６１、
１−７６３乃至１−７６５、１−７６７乃至１−７６
９、１−７７１乃至１−７７３、１−７７５乃至１−７
７７、１−７８０、１−７８７、１−７８８、１−７９
０乃至１−７９７、１−８１０、１−８１１、１−８１
６乃至１−８２０、１−８３４、１−８４０乃至１−８
４２、１−８４４乃至１−８４６、１−８４９、１−８
５２乃至１−８５４、１−８５６乃至１−８５８、１−
８６０乃至１−８６２、１−８６４乃至１−８６６、１
−８６８乃至１−８７０、１−８７３、１−８８０、１
−８８１、１−８８３乃至１−８９０、１−９０３、１
−９０４、１−９０９乃至１−９１３、１−９２７、１
−９３３乃至１−９３５、１−９３７乃至１−９３９、
１−９４２、１−９４５乃至１−９４７、１−９４９乃
至１−９５１、１−９５３乃至１−９５５、１−９５７
乃至１−９５９、１−９６１乃至１−９６３、１−９６
６、１−９７３、１−９７４、１−９７６乃至１−９８
３、１−９９６、１−９９７、１−１００２乃至１−１
００６、１−１０２０、１−１０２６乃至１−１０２
８、１−１０３０乃至１−１０３２、１−１０３５、１
−１０３８乃至１−１０４０、１−１０４２乃至１−１
０４４、１−１０４６乃至１−１０４８、１−１０５０
乃至１−１０５２、１−１０５４乃至１−１０５６、１
−１０５９、１−１０６６、１−１０６７、１−１０６
９乃至１−１０７６、１−１０８９、１−１０９０、１
−１０９５乃至１−１０９９、１−１１１３、１−１１
１９乃至１−１１２１、１−１１２３乃至１−１１２
５、１−１１２８、１−１１３１乃至１−１１３３、１
−１１３５乃至１−１１３７、１−１１３９乃至１−１
１４１、１−１１４３乃至１−１１４５、１−１１４７
乃至１−１１４９、１−１１５２、１−１１５９、１−
１１６０、１−１１６２乃至１−１１６９、１−１１８
２、１−１１８３、１−１１８８乃至１−１１９２、１
−１２０６、１−１２１２乃至１−１２１４、１−１２
１６乃至１−１２１８、１−１２２１、１−１２２４乃
至１−１２２６、１−１２２８乃至１−１２３０、１−
１２３２乃至１−１２３４、１−１２３６乃至１−１２
３８、１−１２４０乃至１−１２４２、１−１２４５、
１−１２５２、１−１２５３、１−１２５５乃至１−１
２６２、１−１２７５、１−１２７６、１−１２８１乃
至１−１２８５、１−１２９９、１−１３０５乃至１−
１３０７、１−１３０９乃至１−１３１１、１−１３１
４、１−１３１７乃至１−１３１９、１−１３２１乃至
１−１３２３、１−１３２５乃至１−１３２７、１−１
３２９乃至１−１３３１、１−１３３３乃至１−１３３
５、１−１３３８、１−１３４５、１−１３４６、１−
１３４８乃至１−１３５５、１−１３６８、１−１３６
９、１−１３７４乃至１−１３７８、１−１３９２、１
−１３９７乃至１−１４０５、１−１４０８乃至１−１
４１５、１−１４１８、１−１４１９、１−１４２２乃
至１−１４２４、１−１４２８、１−１４３２乃至１−
１４４０、１−１４４３乃至１−１４５０、１−１４５
３、１−１４５４、１−１４５７乃至１−１４５９、１
−１４６３、１−１４６７乃至１−１４７５、１−１４
７８乃至１−１４８５、１−１４８８、１−１４８９、
１−１４９２乃至１−１４９４、１−１４９８、１−１
５０２乃至１−１５１０、１−１５１３乃至１−１５２
０、１−１５２３、１−１５２４、１−１５２７乃至１
−１５２９、１−１５３３、１−１５３７乃至１−１５
４５、１−１５４８乃至１−１５５５、１−１５５８、
１−１５５９、１−１５６２乃至１−１５６４、１−１
５６８、１−１５７２乃至１−１５８０、１−１５８３
乃至１−１５９０、１−１５９３、１−１５９４、１−
１５９７乃至１−１５９９、１−１６０３、１−１６０
７乃至１−１６１５、１−１６１８乃至１−１６２５、
１−１６２８、１−１６２９、１−１６３２乃至１−１
６３４、１−１６３８、１−１６４２乃至１−１６５
０、１−１６５３乃至１−１６６０、１−１６６３、１
−１６６４、１−１６６７乃至１−１６６９、１−１６
７３、１−１６７７乃至１−１６８５、１−１６８８乃
至１−１６９５、１−１６９８、１−１６９９、１−１
７０２乃至１−１７０４、１−１７０８、１−１７１２
乃至１−１７２０、１−１７２３乃至１−１７３０、１
−１７３３、１−１７３４、１−１７３７乃至１−１７
３９、１−１７４３、１−１７４７乃至１−１７５５、
１−１７５８乃至１−１７６５、１−１７６８、１−１
７６９、１−１７７２乃至１−１７７４、１−１７７
８、１−１７８２乃至１−１７９０、１−１７９３乃至
１−１８００、１−１８０３、１−１８０４、１−１８
０７乃至１−１８０９、１−１８１３、１−１８１７乃
至１−１８２５、１−１８２８乃至１−１８３５、１−
１８３８、１−１８３９、１−１８４２乃至１−１８４
４、１−１８４８、１−１８５２乃至１−１８６０、１
−１８６３乃至１−１８７０、１−１８７３、１−１８
７４、１−１８７７乃至１−１８７９、１−１８８３、
１−１８８７乃至１−１８９５、１−１８９８乃至１−
１９０５、１−１９０８、１−１９０９、１−１９１２
乃至１−１９１４、１−１９１８、１−１９２２乃至１
−１９３０、１−１９３３乃至１−１９４０、１−１９
４３、１−１９４４、１−１９４７乃至１−１９４９、
１−１９５３、１−１９５７乃至１−１９６５、１−１
９６８乃至１−１９７５、１−１９７８、１−１９７
９、１−１９８２乃至１−１９８４、１−１９８８、１
−１９９２乃至１−２０００、１−２００３乃至１−２
０１０、１−２０１３、１−２０１４、１−２０１７乃
至１−２０１９、１−２０２３、１−２０２７乃至１−
２０３５、１−２０３８乃至１−２０４５、１−２０４
８、１−２０４９、１−２０５２乃至１−２０５４、１
−２０５８、１−２０６２乃至１−２０７０、１−２０
７３乃至１−２０８０、１−２０８３、１−２０８４、
１−２０８７乃至１−２０８９、１−２０９３、１−２
０９７乃至１−２１０５、１−２１０８乃至１−２１１
５、１−２１１８、１−２１１９、１−２１２２乃至１
−２１２４、１−２１２８、１−２１３２乃至１−２１
４０、１−２１４３乃至１−２１５０、１−２１５３、
１−２１５４、１−２１５７乃至１−２１５９、１−２
１６３、１−２１６７乃至１−２１７５、１−２１７８
乃至１−２１８５、１−２１８８、１−２１８９、１−
２１９２乃至１−２１９４、１−２１９８、１−２２０
２乃至１−２２１０、１−２２１３乃至１−２２２０、
１−２２２３、１−２２２４、１−２２２７乃至１−２
２２９、１−２２３３、１−２２３７乃至１−２２４
５、１−２２４８乃至１−２２５５、１−２２５８、１
−２２５９、１−２２６２乃至１−２２６４、１−２２
６８、１−２２７２乃至１−２２８０、１−２２８３乃
至１−２２９０、１−２２９３、１−２２９４、１−２
２９７乃至１−２２９９、１−２３０３、１−２３０７
乃至１−２３１５、１−２３１８乃至１−２３２５、１
−２３２８、１−２３２９、１−２３３２乃至１−２３
３４、１−２３３８、１−２３４２乃至１−２３５０、
１−２３５３乃至１−２３６０、１−２３６３、１−２
３６４、１−２３６７乃至１−２３６９、１−２３７
３、１−２３７７乃至１−２３８５、１−２３８８乃至
１−２３９５、１−２３９８、１−２３９９、１−２４
０２乃至１−２４０４、１−２４０８、１−２４１２乃
至１−２４２０、１−２４２３乃至１−２４３０、１−
２４３３、１−２４３４、１−２４３７乃至１−２４３
９、１−２４４３、１−２４４７乃至１−２４５５、１
−２４５８乃至１−２４６５、１−２４６８、１−２４
６９、１−２４７２乃至１−２４７４、１−２４７８、
１−２４８２乃至１−２４９０、１−２４９３乃至１−
２５００、１−２５０３、１−２５０４、１−２５０７
乃至１−２５０９、１−２５１３、１−２５１７乃至１
−２５２６、１−２５２８、１−２５２９、１−２５３
９乃至１−２５５４、１−２５５６乃至１−２５５８、
１−２５６０乃至１−２５７７、１−２５７９乃至１−
２５８１、１−２５８３乃至１−２５９４、１−２６２
６、１−２６２９乃至１−２６４３、１−２６４５、１
−２６４８乃至１−２６５１、１−２６５３乃至１−２
７４８、１−２７７９、１−２７８０、１−２７８２、
１−２７８３、１−２９０５、１−２９０６、１−２９
０８、１−２９０９、１−３０３１、１−３０３２、１
−３１５７、１−３１５８、１−３２５３乃至１−３３
２２、２−２乃至２−４、２−６乃至２−８、２−１
１、２−１４乃至２−１６、２−１８乃至２−２０、２
−２２乃至２−２４、２−２６乃至２−２８、２−３０
乃至２−３２、２−３５、２−４２、２−４３、２−４
５乃至２−５２、２−６５、２−６６、２−７１乃至２
−７５、２−８９、２−９４、２−９６乃至２−９８、
２−１００乃至２−１０２、２−１０５、２−１０８乃
至２−１１０、２−１１２乃至２−１１４、２−１１６
乃至２−１１８、２−１２０乃至２−１２２、２−１２
４乃至２−１２６、２−１２９、２−１３６、２−１３
７、２−１３９乃至２−１４６、２−１５９、２−１６
０、２−１６５乃至２−１６９、２−１８３、２−１８
９乃至２−１９１、２−１９３乃至２−１９５、２−１
９８、２−２０１乃至２−２０３、２−２０５乃至２−
２０７、２−２０９乃至２−２１１、２−２１３乃至２
−２１５、２−２１７乃至２−２１９、２−２２２、２
−２２９、２−２３０、２−２３２乃至２−２３９、２
−２５２、２−２５３、２−２５８乃至２−２６２、２
−２７６、２−２８２乃至２−２８４、２−２８６乃至
２−２８８、２−２９１、２−２９４乃至２−２９６、
２−２９８乃至２−３００、２−３０２乃至２−３０
４、２−３０６乃至２−３０８、２−３１０乃至２−３
１２、２−３１５、２−３２２、２−３２３、２−３２
５乃至２−３３２、２−３４５、２−３４６、２−３５
１乃至２−３５５、２−３６９、２−３７５乃至２−３
７７、２−３７９乃至２−３８１、２−３８４、２−３
８７乃至２−３８９、２−３９１乃至２−３９３、２−
３９５乃至２−３９７、２−３９９乃至２−４０１、２
−４０３乃至２−４０５、２−４０８、２−４１５、２
−４１６、２−４１８乃至２−４２５、２−４３８、２
−４３９、２−４４４乃至２−４４８、２−４６２、２
−４６８乃至２−４７０、２−４７２乃至２−４７４、
２−４７７、２−４８０乃至２−４８２、２−４８４乃
至２−４８６、２−４８８乃至２−４９０、２−４９２
乃至２−４９４、２−４９６乃至２−４９８、２−５０
１、２−５０８、２−５０９、２−５１１乃至２−５１
８、２−５３１、２−５３２、２−５３７乃至２−５４
１、２−５５５、２−５６１乃至２−５６３、２−５６
５乃至２−５６７、２−５７０、２−５７３乃至２−５
７５、２−５７７乃至２−５７９、２−５８１乃至２−
５８３、２−５８５乃至２−５８７、２−５８９乃至２
−５９１、２−５９４、２−６０１、２−６０２、２−
６０４乃至２−６１１、２−６２４、２−６２５、２−
６３０乃至２−６３４、２−６４８、２−６５４乃至２
−６５６、２−６５８乃至２−６６０、２−６６３、２
−６６６乃至２−６６８、２−６７０乃至２−６７２、
２−６７４乃至２−６７６、２−６７８乃至２−６８
０、２−６８２乃至２−６８４、２−６８７、２−６９
４、２−６９５、２−６９７乃至２−７０４、２−７１
７、２−７１８、２−７２３乃至２−７２７、２−７４
１、２−７４７乃至２−７４９、２−７５１乃至２−７
５３、２−７５６、２−７５９乃至２−７６１、２−７
６３乃至２−７６５、２−７６７乃至２−７６９、２−
７７１乃至２−７７３、２−７７５乃至２−７７７、２
−７８０、２−７８７、２−７８８、２−７９０乃至２
−７９７、２−８１０、２−８１１、２−８１６乃至２
−８２０、２−８３４、２−８４０乃至２−８４２、２
−８４４乃至２−８４６、２−８４９、２−８５２乃至
２−８５４、２−８５６乃至２−８５８、２−８６０乃
至２−８６２、２−８６４乃至２−８６６、２−８６８
乃至２−８７０、２−８７３、２−８８０、２−８８
１、２−８８３乃至２−８９０、２−９０３、２−９０
４、２−９０９乃至２−９１３、２−９２７、２−９３
３乃至２−９３５、２−９３７乃至２−９３９、２−９
４２、２−９４５乃至２−９４７、２−９４９乃至２−
９５１、２−９５３乃至２−９５５、２−９５７乃至２
−９５９、２−９６１乃至２−９６３、２−９６６、２
−９７３、２−９７４、２−９７６乃至２−９８３、２
−９９６、２−９９７、２−１００２乃至２−１００
６、２−１０２０、２−１０２６乃至２−１０２８、２
−１０３０乃至２−１０３２、２−１０３５、２−１０
３８乃至２−１０４０、２−１０４２乃至２−１０４
４、２−１０４６乃至２−１０４８、２−１０５０乃至
２−１０５２、２−１０５４乃至２−１０５６、２−１
０５９、２−１０６６、２−１０６７、２−１０６９乃
至２−１０７６、２−１０８９、２−１０９０、２−１
０９５乃至２−１０９９、２−１１１３、２−１１１９
乃至２−１１２１、２−１１２３乃至２−１１２５、２
−１１２８、２−１１３１乃至２−１１３３、２−１１
３５乃至２−１１３７、２−１１３９乃至２−１１４
１、２−１１４３乃至２−１１４５、２−１１４７乃至
２−１１４９、２−１１５２、２−１１５９、２−１１
６０、２−１１６２乃至２−１１６９、２−１１８２、
２−１１８３、２−１１８８乃至２−１１９２、２−１
２０６、２−１２１２乃至２−１２１４、２−１２１６
乃至２−１２１８、２−１２２１、２−１２２４乃至２
−１２２６、２−１２２８乃至２−１２３０、２−１２
３２乃至２−１２３４、２−１２３６乃至２−１２３
８、２−１２４０乃至２−１２４２、２−１２４５、２
−１２５２、２−１２５３、２−１２５５乃至２−１２
６２、２−１２７５、２−１２７６、２−１２８１乃至
２−１２８５、２−１２９９、２−１３０５乃至２−１
３０７、２−１３０９乃至２−１３１１、２−１３１
４、２−１３１７乃至２−１３１９、２−１３２１乃至
２−１３２３、２−１３２５乃至２−１３２７、２−１
３２９乃至２−１３３１、２−１３３３乃至２−１３３
５、２−１３３８、２−１３４５、２−１３４６、２−
１３４８乃至２−１３５５、２−１３６８、２−１３６
９、２−１３７４乃至２−１３７８、２−１３９２、２
−１３９７乃至２−１４０５、２−１４０８乃至２−１
４１５、２−１４１８、２−１４１９、２−１４２２乃
至２−１４２４、２−１４２８、２−１４３２乃至２−
１４４０、２−１４４３乃至２−１４５０、２−１４５
３、２−１４５４、２−１４５７乃至２−１４５９、２
−１４６３、２−１４６７乃至２−１４７５、２−１４
７８乃至２−１４８５、２−１４８８、２−１４８９、
２−１４９２乃至２−１４９４、２−１４９８、２−１
５０２乃至２−１５１０、２−１５１３乃至２−１５２
０、２−１５２３、２−１５２４、２−１５２７乃至２
−１５２９、２−１５３３、２−１５３７乃至２−１５
４５、２−１５４８乃至２−１５５５、２−１５５８、
２−１５５９、２−１５６２乃至２−１５６４、２−１
５６８、２−１５７２乃至２−１５８０、２−１５８３
乃至２−１５９０、２−１５９３、２−１５９４、２−
１５９７乃至２−１５９９、２−１６０３、２−１６０
７乃至２−１６１５、２−１６１８乃至２−１６２５、
２−１６２８、２−１６２９、２−１６３２乃至２−１
６３４、２−１６３８、２−１６４２乃至２−１６５
０、２−１６５３乃至２−１６６０、２−１６６３、２
−１６６４、２−１６６７乃至２−１６６９、２−１６
７３、２−１６７７乃至２−１６８５、２−１６８８乃
至２−１６９５、２−１６９８、２−１６９９、２−１
７０２乃至２−１７０４、２−１７０８、２−１７１２
乃至２−１７２０、２−１７２３乃至２−１７３０、２
−１７３３、２−１７３４、２−１７３７乃至２−１７
３９、２−１７４３、２−１７４７乃至２−１７５５、
２−１７５８乃至２−１７６５、２−１７６８、２−１
７６９、２−１７７２乃至２−１７７４、２−１７７
８、２−１７８２乃至２−１７９０、２−１７９３乃至
２−１８００、２−１８０３、２−１８０４、２−１８
０７乃至２−１８０９、２−１８１３、２−１８１７乃
至２−１８２５、２−１８２８乃至２−１８３５、２−
１８３８、２−１８３９、２−１８４２乃至２−１８４
４、２−１８４８、２−１８５２乃至２−１８６０、２
−１８６３乃至２−１８７０、２−１８７３、２−１８
７４、２−１８７７乃至２−１８７９、２−１８８３、
２−１８８７乃至２−１８９５、２−１８９８乃至２−
１９０５、２−１９０８、２−１９０９、２−１９１２
乃至２−１９１４、２−１９１８、２−１９２２乃至２
−１９３０、２−１９３３乃至２−１９４０、２−１９
４３、２−１９４４、２−１９４７乃至２−１９４９、
２−１９５３、２−１９５７乃至２−１９６５、２−１
９６８乃至２−１９７５、２−１９７８、２−１９７
９、２−１９８２乃至２−１９８４、２−１９８８、２
−１９９２乃至２−２０００、２−２００３乃至２−２
０１０、２−２０１３、２−２０１４、２−２０１７乃
至２−２０１９、２−２０２３、２−２０２７乃至２−
２０３５、２−２０３８乃至２−２０４５、２−２０４
８、２−２０４９、２−２０５２乃至２−２０５４、２
−２０５８、２−２０６２乃至２−２０７０、２−２０
７３乃至２−２０８０、２−２０８３、２−２０８４、
２−２０８７乃至２−２０８９、２−２０９３、２−２
０９７乃至２−２１０５、２−２１０８乃至２−２１１
５、２−２１１８、２−２１１９、２−２１２２乃至２
−２１２４、２−２１２８、２−２１３２乃至２−２１
４０、２−２１４３乃至２−２１５０、２−２１５３、
２−２１５４、２−２１５７乃至２−２１５９、２−２
１６３、２−２１６７乃至２−２１７５、２−２１７８
乃至２−２１８５、２−２１８８、２−２１８９、２−
２１９２乃至２−２１９４、２−２１９８、２−２２０
２乃至２−２２１０、２−２２１３乃至２−２２２０、
２−２２２３、２−２２２４、２−２２２７乃至２−２
２２９、２−２２３３、２−２２３７乃至２−２２４
５、２−２２４８乃至２−２２５５、２−２２５８、２
−２２５９、２−２２６２乃至２−２２６４、２−２２
６８、２−２２７２乃至２−２２８０、２−２２８３乃
至２−２２９０、２−２２９３、２−２２９４、２−２
２９７乃至２−２２９９、２−２３０３、２−２３０７
乃至２−２３１５、２−２３１８乃至２−２３２５、２
−２３２８、２−２３２９、２−２３３２乃至２−２３
３４、２−２３３８、２−２３４２乃至２−２３５０、
２−２３５３乃至２−２３６０、２−２３６３、２−２
３６４、２−２３６７乃至２−２３６９、２−２３７
３、２−２３７７乃至２−２３８５、２−２３８８乃至
２−２３９５、２−２３９８、２−２３９９、２−２４
０２乃至２−２４０４、２−２４０８、２−２４１２乃
至２−２４２０、２−２４２３乃至２−２４３０、２−
２４３３、２−２４３４、２−２４３７乃至２−２４３
９、２−２４４３、２−２４４７乃至２−２４５５、２
−２４５８乃至２−２４６５、２−２４６８、２−２４
６９、２−２４７２乃至２−２４７４、２−２４７８、
２−２４８２乃至２−２４９０、２−２４９３乃至２−
２５００、２−２５０３、２−２５０４、２−２５０７
乃至２−２５０９、２−２５１３、２−２５１７乃至２
−２５２２、２−２５２４乃至２−２５２６、２−２５
２８、２−２５２９、２−２５３９乃至２−２５５４、
２−２５５６乃至２−２５５８、２−２５６０乃至２−
２５７７、２−２５７９乃至２−２５８１、２−２５８
３乃至２−２５９４、並びに２−３２５３乃至２−３３
２２の化合物を挙げることができ、より更に好適には、
例示化合物番号１−３、１−７、１−１１、１−１５、
１−１９、１−２３、１−２７、１−３１、１−３５、
１−４２、１−４５、１−４７乃至１−５１、１−６
５、１−７１、１−７３、１−８９、１−９４、１−９
７、１−９８、１−１０１、１−１０５、１−１０９、
１−１１３、１−１１７、１−１２１、１−１２５、１
−１２９、１−１３６、１−１３９、１−１４１乃至１
−１４６、１−１５９、１−１６５、１−１６７、１−
１８３、１−１９０、１−１９４、１−１９８、１−２
０２、１−２０６、１−２１０、１−２１４、１−２１
８、１−２２２、１−２２９、１−２３２、１−２３４
乃至１−２３８、１−２５２、１−２５８、１−２６
０、１−２７６、１−２８３、１−２８７、１−２９
１、１−２９５、１−２９９、１−３０３、１−３０
７、１−３１１、１−３１５、１−３２２、１−３２
５、１−３２７乃至１−３３１、１−３４５、１−３５
１、１−３５３、１−３６９、１−３７６、１−３８
０、１−３８４、１−３８８、１−３９２、１−３９
６、１−４００、１−４０４、１−４０８、１−４１
５、１−４１８、１−４２０乃至１−４２４、１−４３
８、１−４４４、１−４４６、１−４６２、１−４６
９、１−４７３、１−４７７、１−４８１、１−４８
５、１−４８９、１−４９３、１−４９７、１−５０
１、１−５０８、１−５１１、１−５１３乃至１−５１
７、１−５３１、１−５３７、１−５３９、１−５５
５、１−５６２、１−５６６、１−５７０、１−５７
４、１−５７８、１−５８２、１−５８６、１−５９
０、１−５９４、１−６０１、１−６０４、１−６０６
乃至１−６１０、１−６２４、１−６３０、１−６３
２、１−６４８、１−６５５、１−６５９、１−６６
３、１−６６７、１−６７１、１−６７５、１−６７
９、１−６８３、１−６８７、１−６９４、１−６９
７、１−６９９乃至１−７０３、１−７１７、１−７２
３、１−７２５、１−７４１、１−７４８、１−７５
２、１−７５６、１−７６０、１−７６４、１−７６
８、１−７７２、１−７７６、１−７８０、１−７８
７、１−７９０、１−７９２乃至１−７９６、１−８１
０、１−８１６、１−８１８、１−８３４、１−８４
１、１−８４５、１−８４９、１−８５３、１−８５
７、１−８６１、１−８６５、１−８６９、１−８７
３、１−８８０、１−８８３、１−８８５乃至１−８８
９、１−９０３、１−９０９、１−９１１、１−９２
７、１−９３４、１−９３８、１−９４２、１−９４
６、１−９５０、１−９５４、１−９５８、１−９６
２、１−９６６、１−９７３、１−９７６、１−９７８
乃至１−９８２、１−９９６、１−１００２、１−１０
０４、１−１０２０、１−１０２７、１−１０３１、１
−１０３５、１−１０３９、１−１０４３、１−１０４
７、１−１０５１、１−１０５５、１−１０５９、１−
１０６６、１−１０６９、１−１０７１乃至１−１０７
５、１−１０８９、１−１０９５、１−１０９７、１−
１１１３、１−１１２０、１−１１２４、１−１１２
８、１−１１３２、１−１１３６、１−１１４０、１−
１１４４、１−１１４８、１−１１５２、１−１１５
９、１−１１６２、１−１１６４乃至１−１１６８、１
−１１８２、１−１１８８、１−１１９０、１−１２０
６、１−１２１３、１−１２１７、１−１２２１、１−
１２２５、１−１２２９、１−１２３３、１−１２３
７、１−１２４１、１−１２４５、１−１２５２、１−
１２５５、１−１２５７乃至１−１２６１、１−１２７
５、１−１２８１、１−１２８３、１−１２９９、１−
１３０６、１−１３１０、１−１３１４、１−１３１
８、１−１３２２、１−１３２６、１−１３３０、１−
１３３４、１−１３３８、１−１３４５、１−１３４
８、１−１３５０乃至１−１３５４、１−１３６８、１
−１３７４、１−１３７６、１−１３９２、１−１３９
７乃至１−１４０５、１−１４０８、１−１４１０、１
−１４１２乃至１−１４１５、１−１４１８、１−１４
２２、１−１４２８、１−１４３２乃至１−１４４０、
１−１４４３、１−１４４５、１−１４４７乃至１−１
４５０、１−１４５３、１−１４５７、１−１４６３、
１−１４６７乃至１−１４７５、１−１４７８、１−１
４８０、１−１４８２乃至１−１４８５、１−１４８
８、１−１４９２、１−１４９８、１−１５０２乃至１
−１５１０、１−１５１３、１−１５１５、１−１５１
７乃至１−１５２０、１−１５２３、１−１５２７、１
−１５３３、１−１５３７乃至１−１５４５、１−１５
４８、１−１５５０、１−１５５２乃至１−１５５５、
１−１５５８、１−１５６２、１−１５６８、１−１５
７２乃至１−１５８０、１−１５８３、１−１５８５、
１−１５８７乃至１−１５９０、１−１５９３、１−１
５９７、１−１６０３、１−１６０７乃至１−１６１
５、１−１６１８、１−１６２０、１−１６２２乃至１
−１６２５、１−１６２８、１−１６３２、１−１６３
８、１−１６４２乃至１−１６５０、１−１６５３、１
−１６５５、１−１６５７乃至１−１６６０、１−１６
６３、１−１６６７、１−１６７３、１−１６７７乃至
１−１６８５、１−１６８８、１−１６９０、１−１６
９２乃至１−１６９５、１−１６９８、１−１７０２、
１−１７０８、１−１７１２乃至１−１７２０、１−１
７２３、１−１７２５、１−１７２７乃至１−１７３
０、１−１７３３、１−１７３７、１−１７４３、１−
１７４７乃至１−１７５５、１−１７５８、１−１７６
０、１−１７６２乃至１−１７６５、１−１７６８、１
−１７７２、１−１７７８、１−１７８２乃至１−１７
９０、１−１７９３、１−１７９５、１−１７９７乃至
１−１８００、１−１８０３、１−１８０７、１−１８
１３、１−１８１７乃至１−１８２５、１−１８２８、
１−１８３０、１−１８３２乃至１−１８３５、１−１
８３８、１−１８４２、１−１８４８、１−１８５２乃
至１−１８６０、１−１８６３、１−１８６５、１−１
８６７乃至１−１８７０、１−１８７３、１−１８７
７、１−１８８３、１−１８８７乃至１−１８９５、１
−１８９８、１−１９００、１−１９０２乃至１−１９
０５、１−１９０８、１−１９１２、１−１９１８、１
−１９２２乃至１−１９３０、１−１９３３、１−１９
３５、１−１９３７乃至１−１９４０、１−１９４３、
１−１９４７、１−１９５３、１−１９５７乃至１−１
９６５、１−１９６８、１−１９７０、１−１９７２乃
至１−１９７５、１−１９７８、１−１９８２、１−１
９８８、１−１９９２乃至１−２０００、１−２００
３、１−２００５、１−２００７乃至１−２０１０、１
−２０１３、１−２０１７、１−２０２３、１−２０２
７乃至１−２０３５、１−２０３８、１−２０４０、１
−２０４２乃至１−２０４５、１−２０４８、１−２０
５２、１−２０５８、１−２０６２乃至１−２０７０、
１−２０７３、１−２０７５、１−２０７７乃至１−２
０８０、１−２０８３、１−２０８７、１−２０９３、
１−２０９７乃至１−２１０５、１−２１０８、１−２
１１０、１−２１１２乃至１−２１１５、１−２１１
８、１−２１２２、１−２１２８、１−２１３２乃至１
−２１４０、１−２１４３、１−２１４５、１−２１４
７乃至１−２１５０、１−２１５３、１−２１５７、１
−２１６３、１−２１６７乃至１−２１７５、１−２１
７８、１−２１８０、１−２１８２乃至１−２１８５、
１−２１８８、１−２１９２、１−２１９８、１−２２
０２乃至１−２２１０、１−２２１３、１−２２１５、
１−２２１７乃至１−２２２０、１−２２２３、１−２
２２７、１−２２３３、１−２２３７乃至１−２２４
５、１−２２４８、１−２２５０、１−２２５２乃至１
−２２５５、１−２２５８、１−２２６２、１−２２６
８、１−２２７２乃至１−２２８０、１−２２８３、１
−２２８５、１−２２８７乃至１−２２９０、１−２２
９３、１−２２９７、１−２３０３、１−２３０７乃至
１−２３１５、１−２３１８、１−２３２０、１−２３
２２乃至１−２３２５、１−２３２８、１−２３３２、
１−２３３８、１−２３４２乃至１−２３５０、１−２
３５３、１−２３５５、１−２３５７乃至１−２３６
０、１−２３６３、１−２３６７、１−２３７３、１−
２３７７乃至１−２３８５、１−２３８８、１−２３９
０、１−２３９２乃至１−２３９５、１−２３９８、１
−２４０２、１−２４０８、１−２４１２乃至１−２４
２０、１−２４２３、１−２４２５、１−２４２７乃至
１−２４３０、１−２４３３、１−２４３７、１−２４
４３、１−２４４７乃至１−２４５５、１−２４５８、
１−２４６０、１−２４６２乃至１−２４６５、１−２
４６８、１−２４７２、１−２４７８、１−２４８２乃
至１−２４９０、１−２４９３、１−２４９５、１−２
４９７乃至１−２５００、１−２５０３、１−２５０
７、１−２５１３、１−２５１７乃至１−２５２０、１
−２５２２乃至１−２５２４、１−２５２５、１−２５
２８、１−２５２９、１−２５３９乃至１−２５４１、
１−２５４３、１−２５４５、１−２５４７、１−２５
４９乃至１−２５５２、１−２５５４、１−２５５６、
１−２５５７、１−２５６０乃至１−２５６４、１−２
５６６、１−２５６８、１−２５７０、１−２５７２乃
至１−２５７５、１−２５７７、１−２５７９、１−２
５８０、１−２５８３乃至１−２５８７、１−２５８
９、１−２５９１、１−２５９３、１−２６２９、１−
２６３０、１−２６３２、１−２６４５、１−２６５
０、１−２６５１、１−２６５３、１−２６５４、１−
２６５６、１−２６５７、１−２６６５乃至１−２６６
７、１−２７０７乃至１−２７０９、１−２７７９、１
−２７８０、１−２７８２、１−２７８３、１−２９０
５、１−２９０６、１−２９０８、１−２９０９、１−
３０３１、１−３０３２、１−３１５７、１−３１５
８、１−３２５３乃至１−３３２２、２−３、２−７、
２−１１、２−１５、２−１９、２−２３、２−２７、
２−３１、２−３５、２−４２、２−４５、２−４７乃
至２−５１、２−６５、２−７１、２−７３、２−８
９、２−９４、２−９７、２−１０１、２−１０５、２
−１０９、２−１１３、２−１１７、２−１２１、２−
１２５、２−１２９、２−１３６、２−１３９、２−１
４１乃至２−１４５、２−１５９、２−１６５、２−１
６７、２−１８３、２−１９０、２−１９４、２−１９
８、２−２０２、２−２０６、２−２１０、２−２１
４、２−２１８、２−２２２、２−２２９、２−２３
２、２−２３４乃至２−２３８、２−２５２、２−２５
８、２−２６０、２−２７６、２−２８３、２−２８
７、２−２９１、２−２９５、２−２９９、２−３０
３、２−３０７、２−３１１、２−３１５、２−３２
２、２−３２５、２−３２７乃至２−３３１、２−３４
５、２−３５１、２−３５３、２−３６９、２−３７
６、２−３８０、２−３８４、２−３８８、２−３９
２、２−３９６、２−４００、２−４０４、２−４０
８、２−４１５、２−４１８、２−４２０乃至２−４２
４、２−４３８、２−４４４、２−４４６、２−４６
２、２−４６９、２−４７３、２−４７７、２−４８
１、２−４８５、２−４８９、２−４９３、２−４９
７、２−５０１、２−５０８、２−５１１、２−５１３
乃至２−５１７、２−５３１、２−５３７、２−５３
９、２−５５５、２−５６２、２−５６６、２−５７
０、２−５７４、２−５７８、２−５８２、２−５８
６、２−５９０、２−５９４、２−６０１、２−６０
４、２−６０６乃至２−６１０、２−６２４、２−６３
０、２−６３２、２−６４８、２−６５５、２−６５
９、２−６６３、２−６６７、２−６７１、２−６７
５、２−６７９、２−６８３、２−６８７、２−６９
４、２−６９７、２−６９９乃至２−７０３、２−７１
７、２−７２３、２−７２５、２−７４１、２−７４
８、２−７５２、２−７５６、２−７６０、２−７６
４、２−７６８、２−７７２、２−７７６、２−７８
０、２−７８７、２−７９０、２−７９２乃至２−７９
６、２−８１０、２−８１６、２−８１８、２−８３
４、２−８４１、２−８４５、２−８４９、２−８５
３、２−８５７、２−８６１、２−８６５、２−８６
９、２−８７３、２−８８０、２−８８３、２−８８５
乃至２−８８９、２−９０３、２−９０９、２−９１
１、２−９２７、２−９３４、２−９３８、２−９４
２、２−９４６、２−９５０、２−９５４、２−９５
８、２−９６２、２−９６６、２−９７３、２−９７
６、２−９７８乃至２−９８２、２−９９６、２−１０
０２、２−１００４、２−１０２０、２−１０２７、２
−１０３１、２−１０３５、２−１０３９、２−１０４
３、２−１０４７、２−１０５１、２−１０５５、２−
１０５９、２−１０６６、２−１０６９、２−１０７１
乃至２−１０７５、２−１０８９、２−１０９５、２−
１０９７、２−１１１３、２−１１２０、２−１１２
４、２−１１２８、２−１１３２、２−１１３６、２−
１１４０、２−１１４４、２−１１４８、２−１１５
２、２−１１５９、２−１１６２、２−１１６４乃至２
−１１６８、２−１１８２、２−１１８８、２−１１９
０、２−１２０６、２−１２１３、２−１２１７、２−
１２２１、２−１２２５、２−１２２９、２−１２３
３、２−１２３７、２−１２４１、２−１２４５、２−
１２５２、２−１２５５、２−１２５７乃至２−１２６
１、２−１２７５、２−１２８１、２−１２８３、２−
１２９９、２−１３０６、２−１３１０、２−１３１
４、２−１３１８、２−１３２２、２−１３２６、２−
１３３０、２−１３３４、２−１３３８、２−１３４
５、２−１３４８、２−１３５０乃至２−１３５４、２
−１３６８、２−１３７４、２−１３７６、２−１３９
２、２−１３９７乃至２−１４０５、２−１４０８、２
−１４１０、２−１４１２乃至２−１４１５、２−１４
１８、２−１４２２、２−１４２８、２−１４３２乃至
２−１４４０、２−１４４３、２−１４４５、２−１４
４７乃至２−１４５０、２−１４５３、２−１４５７、
２−１４６３、２−１４６７乃至２−１４７５、２−１
４７８、２−１４８０、２−１４８２乃至２−１４８
５、２−１４８８、２−１４９２、２−１４９８、２−
１５０２乃至２−１５１０、２−１５１３、２−１５１
５、２−１５１７乃至２−１５２０、２−１５２３、２
−１５２７、２−１５３３、２−１５３７乃至２−１５
４５、２−１５４８、２−１５５０、２−１５５２乃至
２−１５５５、２−１５５８、２−１５６２、２−１５
６８、２−１５７２乃至２−１５８０、２−１５８３、
２−１５８５、２−１５８７乃至２−１５９０、２−１
５９３、２−１５９７、２−１６０３、２−１６０７乃
至２−１６１５、２−１６１８、２−１６２０、２−１
６２２乃至２−１６２５、２−１６２８、２−１６３
２、２−１６３８、２−１６４２乃至２−１６５０、２
−１６５３、２−１６５５、２−１６５７乃至２−１６
６０、２−１６６３、２−１６６７、２−１６７３、２
−１６７７乃至２−１６８５、２−１６８８、２−１６
９０、２−１６９２乃至２−１６９５、２−１６９８、
２−１７０２、２−１７０８、２−１７１２乃至２−１
７２０、２−１７２３、２−１７２５、２−１７２７乃
至２−１７３０、２−１７３３、２−１７３７、２−１
７４３、２−１７４７乃至２−１７５５、２−１７５
８、２−１７６０、２−１７６２乃至２−１７６５、２
−１７６８、２−１７７２、２−１７７８、２−１７８
２乃至２−１７９０、２−１７９３、２−１７９５、２
−１７９７乃至２−１８００、２−１８０３、２−１８
０７、２−１８１３、２−１８１７乃至２−１８２５、
２−１８２８、２−１８３０、２−１８３２乃至２−１
８３５、２−１８３８、２−１８４２、２−１８４８、
２−１８５２乃至２−１８６０、２−１８６３、２−１
８６５、２−１８６７乃至２−１８７０、２−１８７
３、２−１８７７、２−１８８３、２−１８８７乃至２
−１８９５、２−１８９８、２−１９００、２−１９０
２乃至２−１９０５、２−１９０８、２−１９１２、２
−１９１８、２−１９２２乃至２−１９３０、２−１９
３３、２−１９３５、２−１９３７乃至２−１９４０、
２−１９４３、２−１９４７、２−１９５３、２−１９
５７乃至２−１９６５、２−１９６８、２−１９７０、
２−１９７２乃至２−１９７５、２−１９７８、２−１
９８２、２−１９８８、２−１９９２乃至２−２００
０、２−２００３、２−２００５、２−２００７乃至２
−２０１０、２−２０１３、２−２０１７、２−２０２
３、２−２０２７乃至２−２０３５、２−２０３８、２
−２０４０、２−２０４２乃至２−２０４５、２−２０
４８、２−２０５２、２−２０５８、２−２０６２乃至
２−２０７０、２−２０７３、２−２０７５、２−２０
７７乃至２−２０８０、２−２０８３、２−２０８７、
２−２０９３、２−２０９７乃至２−２１０５、２−２
１０８、２−２１１０、２−２１１２乃至２−２１１
５、２−２１１８、２−２１２２、２−２１２８、２−
２１３２乃至２−２１４０、２−２１４３、２−２１４
５、２−２１４７乃至２−２１５０、２−２１５３、２
−２１５７、２−２１６３、２−２１６７乃至２−２１
７５、２−２１７８、２−２１８０、２−２１８２乃至
２−２１８５、２−２１８８、２−２１９２、２−２１
９８、２−２２０２乃至２−２２１０、２−２２１３、
２−２２１５、２−２２１７乃至２−２２２０、２−２
２２３、２−２２２７、２−２２３３、２−２２３７乃
至２−２２４５、２−２２４８、２−２２５０、２−２
２５２乃至２−２２５５、２−２２５８、２−２２６
２、２−２２６８、２−２２７２乃至２−２２８０、２
−２２８３、２−２２８５、２−２２８７乃至２−２２
９０、２−２２９３、２−２２９７、２−２３０３、２
−２３０７乃至２−２３１５、２−２３１８、２−２３
２０、２−２３２２乃至２−２３２５、２−２３２８、
２−２３３２、２−２３３８、２−２３４２乃至２−２
３５０、２−２３５３、２−２３５５、２−２３５７乃
至２−２３６０、２−２３６３、２−２３６７、２−２
３７３、２−２３７７乃至２−２３８５、２−２３８
８、２−２３９０、２−２３９２乃至２−２３９５、２
−２３９８、２−２４０２、２−２４０８、２−２４１
２乃至２−２４２０、２−２４２３、２−２４２５、２
−２４２７乃至２−２４３０、２−２４３３、２−２４
３７、２−２４４３、２−２４４７乃至２−２４５５、
２−２４５８、２−２４６０、２−２４６２乃至２−２
４６５、２−２４６８、２−２４７２、２−２４７８、
２−２４８２乃至２−２４９０、２−２４９３、２−２
４９５、２−２４９７乃至２−２５００、２−２５０
３、２−２５０７、２−２５１３、２−２５１７乃至２
−２５２０、２−２５２２、２−２５２４、２−２５２
５、２−２５２８、２−２５２９、２−２５３９乃至２
−２５４１、２−２５４３、２−２５４５、２−２５４
７、２−２５４９乃至２−２５５２、２−２５５４、２
−２５５６、２−２５５７、２−２５６０乃至２−２５
６４、２−２５６６、２−２５６８、２−２５７０、２
−２５７２乃至２−２５７５、２−２５７７、２−２５
７９、２−２５８０、２−２５８３乃至２−２５８７、
２−２５８９、２−２５９１、２−２５９３、並びに２
−３２５３乃至２−３３２２の化合物を挙げることがで
きる。

【００９９】特に好適な化合物としては、下記のような
化合物を挙げることができる：・４−（３−アミノプロピル）−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（３−アセチルアミノプロピル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−メチルア
ミノプロピル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール・［５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−（ピリジン
−４−イル）メタノール・４−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（ピペリジン−
４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−
４−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・１−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−３−
（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−［１−（２−ニ
トロエチル）ピペリジン−４−イル］−２−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（モルホ
リン−１−イル）プロピル］−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−
３−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・１−（アゼチジン−３−イル）−３−（４−フルオロ
フェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（３−ジメチルアミノプロピル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−［３−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−［３−（１−メ
チルピペラジン−４−イル）プロピル］−３−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチルピ
ペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（キヌクリジン−２−エン−３−イル）
−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（キヌクリジン−３−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１−（キヌクリジン−３−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・１−（４−アミノシクロヘキシル）−３−（４−フル
オロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルア
ミノピリミジン−４−イル）−１−（ピペリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（８−メチル−
８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・２−（４−フルオロフェニル）−４−（８−メチル−
８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・−４−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２
−エン−３−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−２，
２，６，６−テトラメチルピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール・４−（３−ジメチルアミノ−１−プロペン−１−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（４−アミノブチル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−（４−フ
ルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（６−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（２−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（６−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・４−（２−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，７，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール。

【０１００】尚、上記表１及び表２に具体的に示された
置換基（Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³）の組み合わせは、一般式
（Ｉ−２）、（Ｉ−４）及び（Ｉ−５）にも適用するこ
とができる。

【０１０１】

【発明の実施の形態】本発明の化合物（Ｉ）は以下に示
す方法にしたがって製造することができる。〈Ａ法〉Ａ法は、一般式（Ｉ）を有する化合物のうち、
一般式（Ｉ−１）を有する化合物の製造方法である。

【０１０２】

【化１３】

【０１０３】（上記式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、前記と
同意義を示す。）第１ａ工程は、アミノニトリル化合物（１ａ）とα，β
−不飽和アルデヒド化合物（２ａ）とを反応させてピロ
リジン化合物（３ａ）を製造する工程であり、ＥＰ７９
９８２３に詳述されている方法に従って実施される。

【０１０４】第２ａ工程は、ピロリジン化合物（３ａ）
について、脱シアン化水素反応及び脱水反応を行なっ
て、本発明のピロール誘導体（Ｉ−１）を製造する方法
であり、ＥＰ７９９８２３に詳述されている方法に従っ
て実施される。〈Ｂ法〉、〈Ｃ法〉、〈Ｄ法〉及び〈Ｅ法〉

【０１０５】

【化１４】

【０１０６】（上記式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、前記と
同意義を示す。）Ｂ法、Ｃ法、Ｄ法及びＥ法は、それぞれ、一般式（Ｉ−
２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）及び（Ｉ−５）を有する
化合物を製造する方法であり、第１ｂ工程、第１ｃ工
程、第１ｄ工程及び第１ｅ工程は第１ａ工程と同様に実
施され、第２ｂ工程、第２ｃ工程、第２ｄ工程及び第２
ｅ工程は第２ａ工程と同様に実施される。本発明の化合
物（Ｉ−１）のうち、Ｒ³が、アミノメチル、アミノエ
チル、アミノプロピル又はアミノプロペニルである化合
物については、以下に示すＦ法によって製造することも
できる。〈Ｆ法〉

【０１０７】

【化１５】

【０１０８】（上記式中、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同意義
を示し、Ｒ¹³は、水素原子、前記「低級アルキル基」又
は前記「アラルキル基」を示す。）第３工程は、α，β−不飽和化合物（４）とイソニトリ
ル化合物（５）とを反応させて、ピロールカルボン酸誘
導体（６）を製造する工程であり、例えば、R.Di Santo
et al., Synthetic Communications, 25(6), 795-802
頁(1995年)に記載された方法に従って実施される。

【０１０９】第４工程は、ピロールカルボン酸誘導体
（６）を還元してヒドロキシメチル化合物（７）を製造
する工程であり、例えば、リチウムアルミニウムヒドリ
ド、リチウムボロヒドリド、ジイソブチルアルミニウム
ヒドリドなどの還元剤を用いて、R.F.Nystrom et al.,
J.Am.Chem.Soc., 71, 3245(1945年)に詳述されている方
法に従って実施される。

【０１１０】第５工程は、ヒドロキシメチル化合物
（７）を酸化してアルデヒド化合物（８）を製造する工
程であり、例えば、クロム酸、二酸化マンガン、ジメチ
ルスルホキシドなどの酸化剤を用いて、S.Bartel & F.B
ohlmann, Tetrahedron Lett., 685(1985年)に詳述され
ている方法に従って実施される。

【０１１１】第６工程は、アルデヒド化合物（８）とヒ
ドロキシアミンとを反応させてオキシム化合物（９）を
製造する工程であり、常法に従って実施される。

【０１１２】第７工程は、オキシム化合物（９）を還元
して本発明の化合物（Ｉ−１ａ）を製造する工程であ
り、例えば、接触還元、又はジボランによる還元などに
より行われる［P.N.Rylander & D.R.Steele, Engelhald
Ind.Tech.Bull., 3, 19(1962年)、J.A.Secrist,III &
M.W.Logue, J.Org.Chem., 37, 335(1972年)など。］。

【０１１３】第８工程はアルデヒド化合物（８）とニト
ロメタンとの脱水縮合（アルドール縮合）を行なうこと
により、ニトロオレフィン化合物（１０）を製造する工
程であり、例えば、D.E.Worall, Org.Synth., I, 413(1
941年)に詳述されている方法に従って実施される。

【０１１４】第９工程は、ニトロオレフィン化合物（１
０）を還元して本発明の化合物（Ｉ−１ｂ）を製造する
工程であり、例えば、S.I.Murahashi et al., Bull.Che
m.Soc.Jpn., 63, 1252(1990年)に記載の方法により実施
される。

【０１１５】第１０工程は、アルデヒド化合物（８）か
らシアノオレフィン化合物（１１）を製造する工程であ
る。本工程においては、例えば、第８工程で採用される
のと同様のアルドール縮合反応、或いはＷｉｔｔｉｇ反
応［The Organic Chemistryof Phosphorous, Elsevier
(1967年)］又はＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ反応［L.Ho
rner et al., Chem.Ber., 95, 581(1962年)］などの反
応を採用することができる。

【０１１６】第１１工程は、シアノオレフィン化合物
（１１）の二重結合を還元して、シアノエチル化合物
（１２）を製造する工程であり、例えば、S.M.Kerwin e
t al., J.Org.Chem., 52, 1686(1987年)、T.Hudlicky e
t al., J.Org.Chem., 52, 4641(1987年)などに記載され
ている方法に従って実施される。

【０１１７】第１２工程は、シアノエチル化合物（１
２）のシアノ基を還元して本発明の化合物（Ｉ−１ｃ）
を製造する工程であり、例えば、リチウムアルミニウム
ヒドリドやジイソブチルアルミニウムヒドリドを用い
て、N.M.Yoon & H.C.Brown, J.Am.Chem.Soc., 90, 2927
(1968年)、J.Meinweld et al., J.Org.Chem., 29, 2914
(1964年)などに記載の方法に従って実施される。

【０１１８】第１３工程は、シアノオレフィン化合物
（１１）のシアノ基を還元して本発明の化合物（Ｉ−１
ｄ）を製造する工程であり、第１２工程と同様にして実
施される。

【０１１９】尚、化合物（Ｉ−１ａ）、化合物（Ｉ−１
ｂ）、化合物（Ｉ−１ｃ）及び化合物（Ｉ−１ｄ）のア
ミノ基を、常法に従って、アルキル化、アシル化及び／
又はスルホニル化することにより、窒素原子が置換され
たアミノ基を有する化合物を合成することができる。本
発明の化合物（Ｉ−１）のうち、Ｒ³が、置換基群α及
び置換基群δから選択される基で置換されていてもよ
く、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換
されたヘテロシクリル基；置換基群α及び置換基群δか
ら選択される基で置換されていてもよい、窒素原子を少
なくとも一つ有するヘテロシクリル基；又は一般式：−
ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ₂）_k−Ｒ⁴（式中、Ｒ⁴は前記と同
意義を示し、−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ₂）_k−は、Ｘの定
義における水酸基で置換された低級アルキレン基に該当
する基であり、ｋは０又は１乃至５の整数を示す。）を
有する化合物は、以下に示すＧ法によって製造すること
もできる。〈Ｇ法〉

【０１２０】

【化１６】

【０１２１】（上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びｋは、前
記と同意義を示し、Ｒ¹⁴は、同一若しくは異なって、そ
れぞれ、水素原子、前記「低級アルキル基」、前記「ア
リール基」又は前記「アラルキル基」を示し、環式基Ｈ
ｙは、Ｒ⁴の定義における、「置換基群α及び置換基群
δから選択される基で置換されていてもよく、置換基群
β及び置換基群γから選択される基で置換されたヘテロ
シクリル基」、又は「置換基群α及び置換基群δから選
択される基で置換されていてもよい、窒素原子を少なく
とも一つ有するヘテロシクリル基」に相当する基を示
す。）第１４工程は、カルボン酸化合物（６ａ）を脱炭酸して
ジ置換ピロール化合物（１３）を製造する工程である。
本工程においては、酸性、アルカリ性、又は中性条件下
に加熱するという有機合成化学で汎用される方法（N.Yo
shida et al.,Yakugaku Zasshi, 93(5), 584-598(1973
年)）を採用することができる。

【０１２２】第１５工程は、ジ置換ピロール化合物（１
３）の１位の窒素原子をシリル化してシリル化合物（１
４）を製造する工程である。

【０１２３】第１５工程において得られたシリル化合物
（１４）を、第１６工程において、臭素化剤（例えば、
Ｎ−ブロモコハク酸イミドなど）によって臭素化してブ
ロモピロール化合物（１５）とし、次いで、第１７工程
において、化合物（１５）をリチオ化した後ヘテロシク
リルケトン（１６）と反応させてヒドロキシヘテロシク
リル化合物（１７）に変換し、更に、第１８工程におい
て、テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）
等によって脱保護（脱シリル化）して本発明の化合物
（Ｉ−１ｅ）を製造することができる。

【０１２４】第１５工程から第１８工程までの反応は、
Brian L.Bray et al., J.Org.Chem., 55, 6317-6318(19
90年)に詳述されている方法に従って実施される。

【０１２５】第１９工程は、ヒドロキシヘテロシクリル
化合物（１７）を脱水反応に付して、不飽和ヘテロシク
リル化合物（１８）を製造する工程である。この脱水反
応は、通常、硫酸などの酸触媒、アルミナなどの固体触
媒、又はチオニルクロリドなどのハロゲン化剤の存在下
に行われる［これらの反応は、例えば、G.H.Coleman&
H.F.Johnstone, Org.Synth., I, 183(1941年)、R.L.Saw
yer & D.W.Andrus, Org.Synth., III, 276(1955年)、及
びJ.S.Lomas et al., Tetrahedron Lett., 599(1971年)
に詳述されている。］。また、本工程の脱水反応は、ト
リエチルシラン、トリプロピルシラン、トリブチルシラ
ンなどのトリアルキルシラン、及びトリフルオロ酢酸を
用いた反応［例えば、Francis A. Carey & Henry S.Tre
mper, J.Am.Chem.Soc., 91, 2967-2972(1969年)］によ
っても達成することができる。

【０１２６】第２０工程は、不飽和ヘテロシクリル化合
物（１８）の保護基（シリル基）を除去して本発明の化
合物（Ｉ−１ｆ）を製造する工程であり、第１８工程と
同様にして実施される。

【０１２７】第２１工程は本発明の化合物（Ｉ−１ｆ）
の環式基Ｈｙ中の二重結合を還元して、本発明の化合物
（Ｉ−１ｇ）を製造する工程であり、第１１工程と同様
にして実施される。

【０１２８】第２２工程は、ブロモピロール化合物（１
５）及びアルデヒド化合物（１９）を用いて、ヒドロキ
シ化合物（２０）を製造する工程であり、第１７工程と
同様にして実施される。

【０１２９】第２３工程は、ヒドロキシ化合物（２０）
の保護基（シリル基）を除去して本発明の化合物（Ｉ−
１ｈ）を製造する工程であり、第１８工程と同様にして
実施される。

【０１３０】尚、上記化合物（Ｉ−１ｈ）において、Ｋ
が１乃至５の整数である場合は、当該化合物について、
第１９工程と同様に脱水反応を行なうことにより、対応
するアルケニレン誘導体へと導くことができる。

【０１３１】また、一般的に、本発明の化合物（Ｉ）
は、Ｒ¹基及びＲ²基を有するピロール化合物にＲ³基を
導入することによって製造することができ、例えば、一
般式（Ｉ−１）を有する化合物については、下記Ｈ法に
従って製造することができる。〈Ｈ法〉

【０１３２】

【化１７】

【０１３３】（上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ¹⁴は、
前記と同意義を示し、Ｌは、脱離基を示す。

【０１３４】Ｌの定義における「脱離基」とは、通常、
求核残基として脱離する基を示し、例えば、弗素、塩
素、臭素、沃素のようなハロゲン原子；トリクロロメト
キシのようなトリハロゲノメチルオキシ基；メタンスル
ホニルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級ア
ルカンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシの
ようなハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベン
ゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ
−ルスルホニルオキシ基を挙げることができる。好適に
は、ハロゲン原子であり、特に好適には、臭素原子であ
る。）第２４工程は、ブロモピロール化合物（１５）を、第１
７工程と同様に、リチオ化した後、化合物（２１）と反
応させて、化合物（２２）を製造する工程であり、例え
ば、ＷＯ９９／０１４４９に詳述されている方法に従っ
て実施される。

【０１３５】第２５工程は、化合物（２２）の保護基
（シリル基）を除去して、本発明の化合物（Ｉ−１）を
製造する工程であり、第１８工程と同様にして実施され
る。本発明の化合物（Ｉ）のうち、Ｒ³が、一般式−Ｘ
−Ｒ⁴ａを有する基［式中、Ｒ⁴ａは、Ｒ⁴の定義におけ
る、置換基群α及び置換基群δから選択される基で置換
されていてもよく、置換基群β及び置換基群γから選択
される基で置換されたヘテロシクリル基；置換基群α及
び置換基群δから選択される基で置換されていてもよ
い、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロシクリル
基；又は一般式−ＮＲ^aＲ^b（式中、Ｒ^a及びＲ^bは、前記
と同意義を示す。）を有する基であり、窒素原子を介し
てＸ基と結合している基を示す。］である化合物は、以
下のＩ法によって製造することもできる。〈Ｉ法〉

【０１３６】

【化１８】

【０１３７】（上記式中、環式基Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
⁴ａ、Ｌ及びＸは、前記と同意義を示す。）第２６工程は、化合物（２３）とアミン化合物（２４）
とを反応させて、基Ｌを基Ｒ⁴ａに置換することによ
り、本発明の化合物（Ｉａ）を製造する工程である。本
反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下に行
われる使用される溶媒としては、例えば、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノールのような
アルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；
アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸
エチルのようなエステル類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、
ヘプタンのような脂肪族炭化水素類を挙げることができ
る。

【０１３８】使用される塩基としては、例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類が挙げられる。

【０１３９】本発明の化合物（Ｉａ）において、Ｒ⁴ａ
がアミノ基（−ＮＨ₂）である化合物（Ｉａ’）は、ア
ジド化合物（２５）を経由して製造することもできる。

【０１４０】第２７工程は、化合物（２３）とアジ化ナ
トリウムとを、溶媒の存在下に反応させて、アジド化合
物（２５）を製造する工程である。

【０１４１】使用される溶媒としては、例えば、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
のようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロ
トン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；
酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素
類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。

【０１４２】第２８工程は、アジド化合物（２５）を還
元して、本発明の化合物（Ｉａ’）を製造する工程であ
る。本工程は、例えば、E.J.Corey et al., Synthesis,
590(1975年)に詳述されている接触還元法に従って実施
される。本発明の化合物（Ｉ）のうち、Ｒ²が、ＮＲ^cＲ
^dで置換された、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテ
ロアリール基である化合物（Ｉｂ）は、以下のＪ法によ
って製造することもできる。〈Ｊ法〉

【０１４３】

【化１９】

【０１４４】［上記式中、環式基Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ^c及
びＲ^dは、前記と同意義を示し、Ｌ’は、脱離基を示
し、基−Ｒ^2'−Ｌ’は、脱離基（基Ｌ’）を有する、
「窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロアリール基」
（例えば、２−メタンスルホニルピリミジン−４−イ
ル、２−メタンスルホニルピリジン−４−イルなど）を
示し、当該「窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロア
リール基」は、Ｒ²の定義における「窒素原子を少なく
とも一つ有するヘテロアリール基」と同様の基を示す。

【０１４５】Ｌ’の定義における脱離基とは、Ｌの定義
における脱離基と同様の基、又は、メタンスルホニル、
エタンスルホニル、プロパンスルホニル、ブタンスルホ
ニルのような低級アルキルスルホニル基を示し、好適に
は、低級アルキルスルホニル基であり、更に好適には、
メタンスルホニルである。］第２９工程は、化合物（２６）とアミン化合物（２７）
とを反応させて、脱離基をＮＲ^cＲ^dに変換することによ
って、本発明の化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程は、第２６工程と同様にして実施される。また、
本発明の化合物（Ｉ）のうち、Ｒ³が、ピリジン環を含
む基である化合物は、相当するテトラヒドロピリジン化
合物を脱水素反応（下記「第３０工程」）に付すことに
よって製造することもでき、当該脱水素反応は、パラジ
ウム−炭素を用いて、G.Wieslaw et al., J.Med.Chem.,
28, 311-317(1985年)に詳述されている方法に従って実
施される。

【０１４６】

【化２０】

【０１４７】上記Ａ法乃至Ｊ法において出発原料となる
化合物、すなわち、化合物（１ａ）、（１ｂ）、（１
ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（２ａ）、（２ｂ）、（２
ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（４）、（５）、（６
ａ）、（１６）、（１９）、（２１）、（２４）及び
（２７）は、それ自体公知の化合物であるか、公知の化
合物から、公知の方法（例えば、ＷＯ９７／５８７７に
記載されている方法等）に準じて処理することにより、
容易に得られる化合物であり、化合物（２３）及び（２
６）は公知の化合物から、上記Ａ法乃至Ｅ法と同様の反
応を行うことによって容易に合成することができる。

【０１４８】また、化合物（１６）は、下記〈Ｋ法〉乃
至〈Ｏ法〉によって製造することもできる。〈Ｋ法〉

【０１４９】

【化２１】

【０１５０】［上記式中、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、前記と同意義を示し、Ｒ¹⁵及びＲ
¹⁶は、同一若しくは異なって、前記「低級アルキル基」
又は前記「アラルキル基」を示す。］〈Ｋ法〉においては、まず不飽和エステル化合物（２
８）にアミン化合物（２９）を付加させることによりア
ミノエステル化合物（３０）が製造され（第３１工
程）、これに、更に別の不飽和エステル化合物［化合物
（３１）］を付加することにより、ジエステル化合物
（３２）が得られる（第３２工程）。次いで、化合物
（３２）をＤｉｅｃｋｍａｎｎ反応（第３３工程）に付
して、ケトエステル化合物［化合物（３３）及び／又は
化合物（３４）］とした後、加水分解及び脱炭酸反応を
行なって、化合物（３５）が製造される（第３４工
程）。

【０１５１】第３４工程の反応は、通常、溶媒の存在下
もしくは非存在下、酸又は塩基の存在下若しくは非存在
下に実施される。

【０１５２】溶媒としては、水、又は水と有機溶媒（例
えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノー
ルのようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類）の混合溶媒を挙げることができる。

【０１５３】使用される酸としては、通常の加水分解反
応において酸として用いられるものであれば特に限定は
なく、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸類；ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカ
ルボン酸類；メタンスルホン酸、エタンスルホン酸のよ
うなスルホン酸類を上げることができる。尚、本反応は
酸を加えることにより進行が促進される。

【０１５４】使用される塩基としては、通常の加水分解
反応において塩基として用いられるものであれば特に限
定はなく、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム
のようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセンのようなアミン類を挙げることができる。

【０１５５】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。

【０１５６】第３３工程及び第３４工程において採用さ
れる反応は、J.R.Harrison et al.,J.Chem.Soc,, Perki
n Trans.1, 1999, 3623-3631に記載の方法に準じて実施
することができる。

【０１５７】第３５工程は、不飽和エステル化合物（２
８）とアミノエステル化合物（３６）とを反応させるこ
とにより、ジエステル化合物（３２）を製造する工程で
あり、第３２工程と同様に実施される。化合物（３２）
において、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が、一緒になって、低級アルキ
レン基、又は、置換基群α、置換基群β、置換基群γ、
置換基群δ及び置換基群εから選択される基で置換され
た低級アルキレン基を形成している化合物を製造する場
合には、好適には、本工程が採用される。

【０１５８】上記第３１工程乃至第３５工程において採
用される反応は、U.M.Teotino, J.Org.Chem., 27, 1406
(1962)；に詳述されている。

【０１５９】更に、化合物（１６）において、Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹が、一緒になって、低級アルキレン基、又は、置換
基群α、置換基群β、置換基群γ、置換基群δ及び置換
基群εから選択される基で置換された低級アルキレン基
を形成している化号物（３５ａ）は、下記〈Ｌ法〉に示
す方法によって製造することもできる。〈Ｌ法〉

【０１６０】

【化２２】

【０１６１】［上記式中、Ｒ⁵及びＲ⁷は、前記と同意義
を示し、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、同一若しくは異なって、前記
「低級アルキル基」又は前記「アラルキル基」を示し、
Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は、同一若しくは異なって、前記「低級ア
ルキル基」を示すか、又は、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は、一緒にな
って、前記「低級アルキレン基」を示し、Ｗは、Ｒ¹⁰及
びＲ¹¹が、一緒になって形成する、「低級アルキレン
基」又は「置換基群α、置換基群β、置換基群γ、置換
基群δ及び置換基群εから選択される基で置換された低
級アルキレン基」と同意儀を示す。］Ｌ法における各工程においては、O.Pollet et al., Het
erocycles, 43, 1391(1996)又はAnet et al., Austral.
J. scient. Res., <A>3, 635-640 (1950)に詳述されて
いる反応に準じて実施することができる。化合物（１
６）のうち、前記一般式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）を有
する基に対応するヘテロシクリルケトンは、下記〈Ｍ
法〉乃至〈Ｏ法〉にしたがって製造することができる。〈Ｍ法〉

【０１６２】

【化２３】

【０１６３】［式中、Ｂ及びＲ^sは前記と同意義を示
し、Ｒ²¹はアミノ基の保護基を示し、Ｈａｌは、ハロゲ
ン原子（好適には、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原
子）を示し、Ｙは、ハロゲノカルボニル基（例えば、−
ＣＯ−Ｃｌ、−ＣＯ−Ｂｒ又は−ＣＯ−Ｉ）、Ｎ−低級
アルコキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基（例え
ば、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エト
キシ−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メト
キシカルバモイル等）、又はシアノ基を示す。Ｒ²¹の定
義における「アミノ基の保護基」とは、有機合成におい
て通常用いられるアミノ基の保護基を意味し、そのよう
な基としては、例えば、前記「脂肪族アシル基」、前記
「芳香族アシル基」、前記「シリル基」、前記「アラル
キル基」、前記「アルコキシカルボニル基」、前記「ア
ルケニルオキシカルボニル基」、前記「アラルキルオキ
シカルボニル基」を挙げることができる。］第３６工程は、環状アミノ酸誘導体（４１）とオレフィ
ンのグリニアー試薬（４２）とを反応させて、α，β−
不飽和ケトン体（４３）を製造する工程である。本工程
においては、カルボン酸誘導体とグリニアー試薬とから
ケトンを合成する反応として良く知られている反応を採
用することができ、例えば、H.R.Snyderet al., Org. S
ynth., III, 798(1955); J.Cason et al., J. Org. Che
m., 26,1768(1961); G.H.Posner et al., J. Am. Chem.
Soc., 94, 5106(1972); 及びG.H.Posner, Org. Reac
t., 19, 1(1972)等に詳述されている方法に準じて実施
される。

【０１６４】次いで、α，β−不飽和ケトン体（４３）
の窒素原子の保護基（Ｒ²¹）を除去してフリー体（４
４）とし（第３７工程）、得られた化合物を閉環せしめ
る（第３８工程）ことにより、目的の環状アミノケトン
化合物（４５）を製造することができる。第３７工程に
おいては、通常有機合成において汎用される脱保護反応
（例えば、T.W.Greene et al., Protective Groups in
Organic Synthesis, John Willey & Sons, Inc.に記載
の反応）を採用することができ、好適には、中性下又は
酸性条件下での脱保護反応が採用される。この脱保護反
応の後、生成する化合物（４４）は直ちに閉環して目的
のアミノケトン化合物（４５）が生成する。また、第３
７工程において、酸性条件下で脱保護を行なった場合に
は、反応液を中和することにより、直ちにアミノケトン
化合物（４５）が生成する。〈Ｎ法〉

【０１６５】

【化２４】

【０１６６】［式中、Ｂ、Ｒ^s、Ｒ²¹及びｍは前記と同
意義を示し、Ｌ”は、Ｌの定義における脱離基、前記
「低級アルキルスルホニル基」、前記「アリールスルホ
ニル基」又はハロゲノ低級アルキルスルホニル基（例え
ば、トリフルオロメタンスルホニル、ペンタフルオロエ
タンスルホニル等）を示す。］第３９工程及び第４０工程は、まず、脱離基を有するケ
トン化合物（４６）の保護基（Ｒ²¹）を除去して、フリ
ー体（４７）を得て、次いでそのフリー体を閉環せしめ
ることにより目的のアミノケトン化合物（４８）を製造
する工程であり、第３７工程及び第３８工程と同様に実
施される。尚、本法における出発原料である化合物（４
６）は公知であるか、公知化合物から公知の方法（例え
ば、S.W.Goldstein et al., J. Org. Chem., 57, 1179-
1190(1992)、B.Achille et al.,J. Comb. Chem., 2, 33
7-340(2000)等に記載されている方法）に従って製造す
ることができる。〈Ｏ法〉

【０１６７】

【化２５】

【０１６８】［式中、Ｒ^s、Ｒ²¹及びＢは前記と同意義
を示し、Ｒ²²は、水素原子又はカルボキシル基の保護基
を示し、Ｒ²³及びＲ²⁴は、同一若しくは異なって、それ
ぞれ、水素原子、前記「低級アルキル基」又は前記「ア
ラルキル基」を示すか、或いは、Ｒ²³及びＲ²⁴は、それ
らが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジ
ル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニルの
ような、窒素原子を１個含み、更に、酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子を１個含んでいてもよい５又は６員非芳
香族複素環基を形成する。Ｒ²²の定義における「カルボ
キシル基の保護基」とは、有機合成の分野において通常
用いられるカルボキシ基の保護基を示し、そのような保
護基としては、例えば、前記「低級アルキル基」、前記
「低級アルケニル基」、前記「アラルキル基」などを挙
げることができ、好適には、前記「低級アルキル基」又
は前記「アラルキル基」である。］第４１工程及び第４２工程は、まず、脱離基を有するα
−ケト酸化合物（４９）の保護基（Ｒ²¹）を除去して、
フリー体（５０）を得て、次いでそのフリー体を閉環せ
しめることによりケトラクタム化合物（５１）を製造す
る工程であり、第３７工程及び第３８工程と同様に実施
される。

【０１６９】第４３工程は、ケトラクタム化合物（５
１）と２級アミン化合物（５２）とを反応させて、環状
エナミノラクタム化合物（５３）を製造する工程であ
る。本工程においては、有機合成反応の分野で汎用され
るエナミン合成法を採用することができ、例えば、G.St
ork et al., J. Am. Chem. Soc., 85, 207(1963)に記載
されている方法に従って実施される。

【０１７０】反応は、通常、溶媒中、酸の存在下若しく
は非存在下に実施される。

【０１７１】使用される溶媒としては、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
などのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、ｓ−ブタノー
ル、イソブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコー
ル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロ
トン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；
酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類を挙げるこ
とができる。

【０１７２】使用される酸としては、塩化水素、臭化水
素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸；及び酢
酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸のような有機酸を挙げることができ、好適には、硫
酸、塩化水素又はパラトルエンスルホン酸が用いられ
る。

【０１７３】本工程において、モレキュラーシーブを添
加したり、水分離装置（例えば、Dean Staak Water Sep
arator：Aldrich社製）を用いて水を除去することによ
り、生成する水を除去することにより、反応を効率的に
実施することができる。

【０１７４】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。

【０１７５】第４４工程は、環状エナミノラクタム化合
物（５３）を還元して環状エナミン化合物（５４）を製
造する工程である。本工程においては、有機合成の分野
で汎用されるアミドからアミンを生成する還元反応を採
用することができ、S.Corteset al., J. Org. Chem., 4
8, 2246(1983); Y.Tsuda et al., Synthesis, 652(197
7); H.C.Brown et al., J. Am. Chem. Soc., 86, 3566
(1964) 及びR.J.Sundberg et al., J. Org. Chem., 46,
3730(1981)に記載されている方法に従って実施され
る。

【０１７６】本反応は、通常、溶媒中、還元剤の存在下
におこなわれる。

【０１７７】使用される還元剤としては、例えば、水素
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムのような水
素化ホウ素アルカリ金属、水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化リチウムトリエトキシドアルミニウムのよう
な水素化アルミニウム化合物のようなヒドリド試薬；塩
化アルミニウム、四塩化錫、四塩化チタンのようなルイ
ス酸と前記「ヒドリド試薬」の組合せ；及びジボランの
ようなホウ素化合物を挙げることができる。

【０１７８】溶媒としては、非極性溶媒を用いることが
でき、好適には、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのよう
な脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化
水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類が用
いられる。

【０１７９】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。

【０１８０】第４５工程は、環状エナミン化合物（５
４）を加水分解することにより環状アミノケトン化合物
（５５）を製造する工程であり、環状エナミン化合物
（５４）を、溶媒の存在下もしくは非存在下、酸又は塩
基の存在下若しくは非存在下に、水に接触させることに
より反応が実施される。

【０１８１】溶媒としては、水、又は水と有機溶媒（例
えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、ｓ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノー
ルのようなアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルの
ようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエ
ステル類）の混合溶媒を挙げることができる。

【０１８２】使用される酸としては、通常の加水分解反
応において酸として用いられるものであれば特に限定は
なく、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸類；ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカ
ルボン酸類；メタンスルホン酸、エタンスルホン酸のよ
うなスルホン酸類を上げることができる。尚、本反応は
酸を加えることにより進行が促進される。

【０１８３】使用される塩基としては、通常の加水分解
反応において塩基として用いられるものであれば特に限
定はなく、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム
のようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウン
デセンのようなアミン類を挙げることができる。

【０１８４】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。環状アミノケトン化合
物（５５）の製造における中間体である化合物（５３）
は、下記〈Ｐ法〉によって製造することもできる。〈Ｐ法〉

【０１８５】

【化２６】

【０１８６】［式中、Ｂ、Ｒ^s、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ²³及び
Ｒ²⁴は前記と同意義を示し、Ｒ²⁵は、水素原子又はカル
ボキシル基の保護基を示す。

【０１８７】Ｒ²⁵の定義における「カルボキシ基の保護
基」とは、有機合成において通常用いられるカルボキシ
ル基の保護基を意味し、そのような基としては、好適に
は、前記「低級アルキル基」、前記「アラルキル基」等
を挙げることができる。］第４６工程は、環状アミノ酸エステル化合物（５６）と
マロン酸誘導体（５７）若しくはその反応性誘導体とを
反応させてアミノジエステル化合物（５８）を製造する
工程である。本工程においては、有機合成の分野で汎用
されるアミド化反応を採用することができ、例えば、下
記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）のように実施される。（ａ）Ｒ²⁵が水素原子である場合、反応は、溶媒中、縮
合剤の存在下、塩基の存在下若しくは非存在下に行なわ
れる。

【０１８８】使用される溶媒としては、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
などのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、ｓ−ブタノー
ル、イソブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコー
ル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロ
トン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；
酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；水；又は
それらの混合溶媒を挙げることができる。

【０１８９】縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド、又はＮ，Ｎ’−カルボ
ニルジイミダゾールなどを挙げることができる。

【０１９０】使用される塩基としては、例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類を挙げることができる。

【０１９１】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。

【０１９２】また、Ｒ²⁵が水素原子である場合には、化
合物（５７）を反応性誘導体に変換した後に、（ｃ）に
記載する方法に従って反応を実施することもできる。（ｂ）Ｒ²⁵がカルボキシル基の保護基（好適には、前記
「低級アルキル基」又は前記「アラルキル基」）である
場合、反応は、溶媒の存在下若しくは非存在下に加熱す
ることにより達成される。

【０１９３】溶媒中で反応を行なう場合には、（ａ）に
記載された溶媒と同様の溶媒を用いることができ、反応
温度は、３０℃乃至１００℃であり、好適には、使用さ
れる溶媒の沸点の±５℃の範囲であることがこのまし
い。最適には、反応は、還流下で反応液を加熱すること
により実施される。

【０１９４】溶媒を使用しない場合には、化合物（５
６）と化合物（５７）とを混合し、これを加熱すること
により反応を実施することができる。反応温度は、３０
℃乃至１５０℃であり、好適には、５０℃乃至１２０℃
である。

【０１９５】反応時間は、通常、１０分間乃至４８時間
であり、好適には３０分間乃至１２時間である。（ｃ）化合物（５７）の反応性誘導体を用いる場合、
「反応性誘導体」とは、酸ハロゲン化物、混合酸無水
物、活性エステル、活性アミドなどを示し、反応は、溶
媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは非存在下
に実施される。

【０１９６】「酸ハロゲン化物」は、Ｒ²⁵が水素である
化合物（５７）とハロゲン化剤（例えば、チオニルクロ
リド、オキサリルクロリドなど）とを反応させることに
よって得ることができ；「混合酸無水物」は、Ｒ²⁵が水
素である化合物（５７）と酸ハロゲン化物（例えば、ク
ロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチルなど）とを反応させ
ることによって得ることができ；「活性エステル」は、
Ｒ²⁵が水素である化合物（５７）とヒドロキシ化合物
（例えば、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロ
キシフタル酸イミドなど）とを（ａ）で述べた「縮合
剤」の存在下に反応させることによって得ることがで
き；「活性アミド」（例えば、Weinreb amide）は、Ｒ
²⁵が水素である化合物（５７）とＮ−低級アルコキシ−
Ｎ−低級アルキルヒドロキシアミン（例えば、Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチルヒドロキシアミンなど）とを（ａ）で
述べた「縮合剤」の存在下に反応させることによって得
ることができる。いずれも、通常の有機合成化学におい
て汎用される反応条件を適用して実施される。

【０１９７】溶媒、縮合剤及び塩基としては、（ａ）に
記載した溶媒、縮合剤及び塩基を使用することができ
る。

【０１９８】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。

【０１９９】第４７工程及び第４８工程は、アミドジエ
ステル化合物（５８）をＤｉｅｃｋｍａｎ反応に付して
ケトラクタムエステル化合物（５９）を製造し、次いで
加水分解及び脱炭酸反応を行なってケトラクタム化合物
（６０）を製造する工程であり、第３３工程及び第３４
工程と同様に実施される。

【０２００】第４９工程は、ケトラクタム化合物（６
０）と２級アミン化合物（５２）とを反応させて、環状
エナミノラクタム化合物（５３）を製造する工程であ
り、第４３工程と同様に実施される。更に、上記〈Ｐ
法〉における中間体である化合物（５９）は、下記〈Ｑ
法〉によって製造することもできる。〈Ｑ法〉

【０２０１】

【化２７】

【０２０２】（式中、Ｂ、Ｒ^s、Ｒ¹⁶及びＲ²⁵は前記と
同意義を示す。）第５０工程は環状アミノ酸（６１）とマロン酸誘導体
（５７）若しくはその反応性誘導体とを反応させてアミ
ドモノエステル化合物（６２）を製造する工程であり、
第４６工程の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）と同様に実施さ
れる。

【０２０３】第５１工程はアミドモノエステル化合物
（６２）のカルボキシル基と活性メチレン基とを分子内
で縮合させて閉環し、ケトラクタムエステル化合物（５
９）を製造する工程である。本工程においては、化合物
（６２）をそのまま用いるか、化合物（６２）を反応性
誘導体に変換して用いられる。（ａ）化合物（６２）をそのまま用いる場合、反応は、
溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下若しくは非存在
下に行なわれる。

【０２０４】使用される溶媒としては、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどの
ハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、ｓ−ブタノール、イソ
ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性
極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メ
チル、酢酸エチルのようなエステル類；水；又はそれら
の混合溶媒を挙げることができる。

【０２０５】縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルア
ミノプロピル）カルボジイミド、又はＮ，Ｎ’−カルボ
ニルジイミダゾールなどを挙げることができる。

【０２０６】使用される塩基としては、例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；水
素化ナトリウム、水素化リチウムのようなアルカリ金属
水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属炭酸塩；トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのようなアミン
類を挙げることができる。

【０２０７】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。（ｂ）化合物（６２）を反応性誘導体とし、これを用い
る場合、反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、混合
酸無水物、活性エステル、活性アミドなどを挙げること
ができる。

【０２０８】酸ハロゲン化物は、化合物（６２）とハロ
ゲン化剤（例えば、チオニルクロリド、オキサリルクロ
リドなど）とを反応させることによって得ることがで
き；混合酸無水物は、化合物（６２）と酸ハロゲン化物
（例えば、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチルなど）
とを反応させることによって得ることができ；活性エス
テルは、化合物（６２）とヒドロキシ化合物（例えば、
Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタル
酸イミドなど）とを（ａ）で述べた「縮合剤」の存在下
に反応させることによって得ることができ；「活性アミ
ド」（例えば、Weinreb amide）は、化合物（６２）と
Ｎ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキルヒドロキシアミ
ン（例えば、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルヒドロキシアミ
ンなど）とを（ａ）で述べた「縮合剤」の存在下に反応
させることによって得ることができる。いずれも、通常
の有機合成化学において汎用される反応条件を適用して
実施される。

【０２０９】当該反応性誘導体の閉環反応は、通常、溶
媒中、塩基の存在下又は非存在下に行なわれる。

【０２１０】溶媒、縮合剤及び塩基としては、（ａ）に
記載した溶媒、縮合剤及び塩基を使用することができ
る。

【０２１１】反応温度は、通常、−２０℃乃至１５０℃
で行なわれるが、好適には０℃乃至１００℃である。反
応時間は、通常、１０分間乃至４８時間であり、好適に
は３０分間乃至１２時間である。また、一般式（Ｉ）の
化合物の部分構造である一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）
又は（ＩＩｃ）を有する基は種々の置換基（Ｒ^S）を有
し得る。このＲ^Sは上記各工程において別の置換基に変
換することができ、例えば、常法に従って下記のように
変換することができる。

【０２１２】

【化２８】

【０２１３】（式中、Ｒ^c、Ｒ^d及びＨａｌは前記と同意
義を示し、Ｒ²⁶は、前記「低級アルキル基」又は前記
「ハロゲノ低級アルキル基」を示し、Ｒ²⁷は、同一若し
くは異なって、前記「低級アルキル基」又は前記「ハロ
ゲノ低級アルキル基」を示すか、或いは、２つのＲ²⁷は
一緒になって低級アルキレン基を示し、Ｒ²⁸は、前記
「低級アルキル基」を示し、Ｒ²⁹は、水素原子又は前記
「低級アルキル基」を示し、Ｒ³⁰は、置換基群βの定義
における、「低級アルキル基」、「低級アルケニル
基」、「低級アルキニル基」、「アラルキル基」、「シ
クロアルキル基」、「置換基群αから選択される基で置
換された低級アルキル基」、「置換基群αから選択され
る基で置換された低級アルケニル基」又は「置換基群α
から選択される基で置換されたアルキニル基」、或い
は、置換基群γの定義における、「アリール基」又は
「置換基群α及び置換基群βから選択される基で置換さ
れたアリール基」を示す。）更に、Ｒ^Sが、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級
アルキルスルホニル基である場合には、下記のように、
二重結合を形成させた後、還元反応を行なうことによ
り、常法に従って当該置換基を水素原子に置きかえるこ
ともできる。

【０２１４】

【化２９】

【０２１５】（式中、Ｒ^sは、前記と同意義を示し、Ｒ
^saは、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基又は低級アルキ
ルスルホニル基を示す。）上記各反応終了後、目的化合物は常法に従って、反応混
合物から採取される。

【０２１６】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢
酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水等で洗
浄後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。

【０２１７】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化合物の分離
精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アル
ミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのよう
な担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバー
ライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社製）のような担体
を用いた分配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤
を使用する方法、イオン交換クロマトを使用する方法、
又は、シリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる
順相・逆相カラムクロマトグラフィー法（好適には、高
速液体クロマトグラフィーである。）を適宜組合せ、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製すること
ができる。本発明のヘテロアリール置換ピロール誘導体
は優れた炎症性サイトカイン産生抑制作用を示すので、
炎症性サイトカインが介在する疾患の予防又は治療剤と
して有効である。そのような医薬としては、例えば、鎮
痛・抗炎症剤、抗ウイルス剤、及び慢性関節リウマチ、
変形性関節症、アレルギー性疾患、喘息、敗血症、乾せ
ん、骨粗鬆症、自己免疫疾患（例えば、全身性エリトマ
トーデス、潰瘍性大腸炎、クローン病等）、糖尿病、腎
炎、腫瘍、虚血性心疾患、アルツハイマー病、動脈硬化
症の予防剤又は治療剤を挙げることができ、特に、鎮痛
・抗炎症剤、及び慢性関節リウマチ、変形性関節症、ア
レルギー性疾患、敗血症、乾せん、骨粗鬆症、潰瘍性大
腸炎、糖尿病、動脈硬化症の予防剤又は治療剤を挙げる
ことができる。

【０２１８】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物、そ
の薬理上許容される塩又は誘導体の投与形態としては、
例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤もしくはシロッ
プ剤等による経口投与、または注射剤もしくは座剤等に
よる非経口投与をあげることができる。これらの製剤は
賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、矯味矯臭
剤、希釈剤などの添加剤を用いて周知の方法で製造され
る。

【０２１９】ここに、賦形剤としては、例えば乳糖、白
糖、ぶどう糖、マンニット、ソルビットのような糖誘導
体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α−
デンプン、デキストリン、カルボキシメチルデンプンの
ような澱粉誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセ
ルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラビ
アゴム；デキストラン；プルラン；などの有機系賦形
剤；および軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、メタ
珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐
酸カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような
炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩；などの無機系
賦形剤をあげることができる。

【０２２０】滑沢剤としては、例えばステアリン酸、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのよ
うなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビ
ーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸：アジピン
酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマ
ル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬ−ロイシン；脂肪酸ナ
トリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マ
グネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水
和物のような珪酸類；および、上記澱粉誘導体などをあ
げることができる。

【０２２１】結合剤としては、例えばポリビニルピロリ
ドン、マクロゴールおよび前記賦形剤と同様の化合物を
あげることができる。

【０２２２】崩壊剤としては、例えば前記賦形剤と同様
の化合物およびクロスカルメロースナトリウム、カルボ
キシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリ
ドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を
あげることができる。

【０２２３】安定剤としては、例えばメチルパラベン、
プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル
類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニル
エチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザル
コニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール
類；チメロサール；デヒドロ酢酸；およびソルビン酸を
あげることができる。

【０２２４】矯味矯臭剤としては、例えば通常使用され
る、甘味料、酸味料、香料等をあげることができる。

【０２２５】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物、そ
の薬理上許容される塩又は誘導体の使用量は症状、年
齢、投与方法等によって異なるが、例えば経口投与の場
合には、成人に対して１日あたり、下限として０．１ｍ
ｇ（好ましくは０．５ｍｇ）、上限として、２０００ｍ
ｇ（好ましくは５００ｍｇ）を１回または数回に分け
て、症状に応じて投与することが望ましい。静脈内投与
の場合には、成人に対して１日当たり、下限として０．
０１ｍｇ（好ましくは０．０５ｍｇ）、上限として、２
００ｍｇ（好ましくは５０ｍｇ）を１回または数回に分
けて、症状に応じて投与することが望ましい。以下に実
施例、参考例、製剤例及び試験例を挙げて、本発明につ
いて更に具体的に詳述するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【０２２６】

【実施例】

【０２２７】

【実施例１】４−（３−アミノプロピル）−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−９７）１）４−エトキシカルボニル−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル１．５３Ｎブチルリチウム／ヘキサン溶液３６ｍｌ（５
４．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌ中に
加え、次いで−４５℃で、α−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−４−フルオロベンジルイソニトリル１５．９０ｇ
（５４．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液１２０
ｍｌを加えた。同温度で１０分間攪拌後、９５％リチウ
ムブロミド２５．００ｇ（２７３ｍｍｏｌ）を加えて３
０分間攪拌し、更に３−（４−ピリジル）アクリル酸
エチルエステル８．７３ｇ（４９．２ｍｍｏｌ）のテト
ラヒドロフラン溶液１２０ｍｌを加えた。同温度で１時
間攪拌後反応器を冷却浴から出して更に１時間攪拌し、
水５００ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、得ら
れた固形物をジエチルエーテルで洗浄して標記の化合物
１３．６１ｇを淡黄色粉末として得た（収率８９％）。

【０２２８】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.84 (1H, br.s), 8.51 (2
H, d, J=7Hz), 7.58 (1H, d, J=3Hz),7.21 (2H, d, J=6
Hz), 7.11 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97 (2H, t, J=9H
z),4.18 (2H, quartet, J=7Hz), 1.20 (3H, t, J=7H
z)。２）２−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ
メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１）で得た４−エトキシカルボニル−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール１２．５６ｇ（４０．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒ
ドロフラン６３０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、１Ｍジ
イソブチルアルミニウムヒドリド／トルエン溶液１２
１．４ｍｌ（１２１．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し
た。滴下終了後反応器を冷却浴から出して５時間攪拌
し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてから酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥して減圧濃縮し、標記の化合物１０．８０ｇを淡
橙色粉末として得た（収率９９％）。

【０２２９】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：10.52 (1H, br.s), 8.46
(2H, d, J=6Hz), 7.31 (2H, d, J=6Hz),7.26 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 6.98 (2H, t, J=9Hz), 6.95 (1H, d, J=3
Hz),4.50 (2H, s), 3.49 (1H, br.s)。３）２−（４−フルオロフェニル）−４−ホルミル−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール２）で得た２−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロ
キシメチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール１０．７３ｇ（４０ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキ
シド１２０ｍｌに溶解し、二酸化マンガン１１８．００
ｇ（４４０ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で一夜攪拌した
後、反応混合物を濾過し、濾液に水を加えて酢酸エチル
で抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥して減圧濃縮し、得られた固形物をジエチルエーテ
ルで洗浄して標記の化合物７．３５ｇを褐色粉末として
得た（収率６９％）。

【０２３０】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃−ＣＤ₃ＯＤ）δｐｐｍ：9.76 (1H, s),
8.48 (2H, d, J=6Hz), 7.59 (1H, s), 7.26 (2H, d, J=
6Hz),7.19 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz), 7.01 (2H, t, J=9H
z)。４）３−［［２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール］−４−イ
ル］アクリロニトリル５５％水素化ナトリウム７８６ｍｇ（１８．０２ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに懸濁し、氷冷攪拌
下、ジエチルホスホノアセトニトリル２．９２ｍｌ（１
８．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液１６ｍｌ
を加えて室温で１．５時間攪拌した後、３）で得た２−
（４−フルオロフェニル）−４−ホルミル−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール４．００ｇ（１５．
０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン懸濁液３０ｍｌを
加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗後無水硫酸マグネシウム
で乾燥して減圧濃縮した。得られた固形物をジエチルエ
ーテルで洗浄して標記の化合物２．９４ｇを淡褐色粉末
として得た（収率６８％）。

【０２３１】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃−ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：11.30 (1H,
br.s), 8.57 (2H, d, J=6Hz), 7.24 (1H, d, J=4Hz),
7.21 (1H, d, J=17Hz), 7.19 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
7.13 (2H, d, J=6Hz),6.97 (2H, d, J=9Hz), 5.39 (1H,
d, J=17Hz)。５）４−（２−シアノエチル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール４）で得た３−［［２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール］−４−イ
ル］アクリロニトリル２．９４ｇ（１０．１６ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌとメタノール２０ｍ
ｌの混合液に溶解し、１０％パラジウム−炭素２．９４
ｇを加えて水素雰囲気下、室温で８時間攪拌した。反応
混合物を濾過して濾液を減圧濃縮し、残渣をジエチルエ
ーテル３０ｍｌとエタノール３０ｍｌの混合液で洗浄し
て標記の化合物１．８０ｇを淡橙色粉末として得た（収
率６１％）。

【０２３２】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.55 (2H, d, J=6Hz), 8.2
7 (1H, br.s), 7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.12 (2H,
d, J=6Hz), 6.98 (2H, t, J=9Hz), 6.89 (1H, d, J=3H
z),2.88 (2H, t, J=7Hz), 2.43 (2H, t, J=7Hz)。６）４−（３−アミノプロピル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロールリチウムアルミニウムヒドリド４６９ｍｇ（１２．３６
ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに懸濁し、
室温で攪拌下、５）で得た４−（２−シアノエチル）−
２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール１．８０ｇ（６．１８ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン溶液１００ｍｌをゆっくり滴
下し、６０℃で３０分間攪拌した。室温に冷却後、水２
５ｍｌと１５％水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌを徐
々に加えて濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣にトルエ
ンを加えて減圧濃縮して共沸脱水するという操作を３回
繰り返し、標記の化合物１．７１ｇを白色粉末として得
た（収率９４％）。

【０２３３】融点：１９８−１９９℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.16 (1H, br.s), 8.46 (2H, d, J
=6Hz), 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.13 (2H, d, J=6H
z), 7.11 (2H, t, J=9Hz), 6.74 (1H, d, J=3Hz),2.49
(2H, t, J=7Hz), 2.41 (2H, t, J=8Hz), 1.48 (2H, qui
ntet, J=8Hz)。

【０２３４】

【実施例２】２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−４−（３−トリフルオロアセ
チルアミノプロピル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番
号１−２５３３）４−（３−アミノプロピル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（実施例１の化合物）６８５ｍｇ（２．３２ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン７０ｍｌに溶解し、無水トリフル
オロ酢酸３．３ｍｌ（２３．２ｍｍｏｌ）を加えて室温
で３０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
２００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
した後、減圧濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付し、標記の化合物２８０ｍｇを白色粉末として得た
（収率３１％）。

【０２３５】融点：２２９−２３０℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：10.09 (1H, br.s), 8.49 (2H, d, J=6H
z), 7.93 (1H, br.s),7.18 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.1
3 (2H, d, J=6Hz),6.94 (2H, t, J=9Hz), 6.74 (1H, d,
J=3Hz), 3.29 (2H, dd, J=13Hz, 7Hz),2.56 (2H, t, J
=8Hz), 1.74 (2H, quintet, J=8Hz)。

【０２３６】

【実施例３】４−（３−アセチルアミノプロピル）−
２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２５２
８）無水トリフルオロ酢酸の代わりに無水酢酸を用いて実施
例２と同様の反応を行ない、標記の化合物を微黄色粉末
として得た（収率９９％）。

【０２３７】融点：２１８−２２０℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.19 (1H, br.s), 8.46 (2H, d, J
=6Hz), 7.77 (1H, br.t, J=5Hz),7.18 (2H, dd, J=9Hz,
5Hz), 7.15-7.08 (4H, m), 6.77 (1H, d, 2Hz),2.99
(2H, dd, J=13Hz, 7Hz), 2.39 (2H, t, 8Hz), 1.75 (3
H, s),1.53 (2H, quintet, J=7Hz)。

【０２３８】

【実施例４】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（３−メチルアミノプロピル）−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−１０１）１）４−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プ
ロピル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール無水トリフルオロ酢酸の代わりにジ−ｔ−ブチルジカー
ボナートを、また、テトラヒドロフランの代わりにメタ
ノールを用いて実施例２と同様の反応を行ない、標記の
化合物を白色粉末として得た（収率６８％）。

【０２３９】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.51 (2H, d, J=6Hz), 8.2
6 (1H, br.s), 7.15-7.12 (4H, m),6.96 (2H, t, J=9H
z), 6.75 (1H, d, J=3Hz), 4.45 (1H, br.s),3.12-3.09
(2H, m), 2.54 (2H, t, J=8Hz), 1.67-1.63 (2H, m),
1.43 (9H, s)。２）２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−メチ
ルアミノプロピル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロールリチウムアルミニウムヒドリド１５４ｍｇをテトラヒド
ロフラン８ｍｌに懸濁し、更に、１）で得た４−［３−
（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル］−２−
（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール４００ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）
を加えて２時間加熱還流した後、実施例１−６）と同様
の処理を行ない、標記の化合物３００ｍｇを白色粉末と
して得た（収率９６％）。

【０２４０】融点：１９３−１９８℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.51 (2H, d, J=6Hz), 8.34 (1H, br.
s), 7.17-7.12 (4H, m),6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.74 (1
H, d, J=3Hz), 2.57 (2H, t, J=7Hz),2.54 (2H, t, J=7
Hz), 2.38 (3H, s), 1.69 (2H, quintet, J=7Hz)。

【０２４１】

【実施例５】４−アミノメチル−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール二塩酸塩（例示化合物番号１−９５・二塩酸塩）１）５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシアルデ
ヒドＯ−メチルオキシム実施例１−３）で得た２−（４−フルオロフェニル）−
４−ホルミル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール０．８５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）をメタノール１７
ｍｌに溶解し、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩
０．８３ｇ（９．５８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン
１．５６ｍｌ（１１．２ｍｍｏｌ）を加えて３０分間加
熱還流した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗後、減圧濃縮して、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル）に付し、標記の
化合物７２８ｍｇを微黄色粉末として得た（収率７７
％）。

【０２４２】融点：２４２−２４８℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.88 (1H, br.s), 8.54 (0.2H, d,
J=6Hz), 8.49 (1.8H, d, J=6Hz),7.88 (0.9H, s), 7.7
6 (0.1H, s), 7.34 (0.9H, s), 7.25-7.12 (6H, m),6.9
8 (0.1H, s), 3.92 (0.4H, s), 3.71 (2.6H, s)。２）４−アミノメチル−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
二塩酸塩１）で得た５−（４−フルオロフェニル）−４
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシアルデヒドＯ−メチル
オキシム４９７ｍｇ（１．６８ｍｍｏｌ）をメタノール
１０ｍｌに溶解し、１０％塩酸水溶液１０ｍｌと１０％
パラジウム−炭素０．５０ｇを加えて水素雰囲気下、室
温で２時間攪拌した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、
残渣をジイソプロピルエーテル及びジエチルエーテルで
順次洗浄し、標記の化合物３９１ｍｇを黄橙色粉末とし
て得た（収率６８％）。

【０２４３】融点：２３５−２４０℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：11.85 (1H, br.s), 8.65 (2H, d, J=7H
z), 7.81 (2H, d, J=7Hz),7.32 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
7.24 (1H, d, J=3Hz),7.14 (2H, t, J=9Hz), 4.22 (2
H, s)。

【０２４４】

【実施例６】２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−４−（２，４，６−トリフル
オロベンゾイルアミノメチル）−１Ｈ−ピロール（例示
化合物番号１−２５３５）４−アミノメチル−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール二塩酸塩
（実施例５の化合物）１６２ｍｇ（０．４７６ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン３．３ｍｌに懸濁し、トリエ
チルアミン２６５μｌ（１．９０５ｍｍｏｌ）と２，
４，６−トリフルオロベンゾイルクロリド９６ｍｇ
（０．４９３ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間攪拌した
後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し
て無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をジ
エチルエーテルで洗浄して標記の化合物７８ｍｇを淡黄
色粉末として得た（収率３８％）。

【０２４５】融点：２４３−２４５℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.41 (1H, br.s), 8.99 (1H, br.
t, J=5Hz), 8.46 (2H, d, J=6Hz),7.29-7.19 (4H, m),
7.19-7.13 (4H, m), 6.94 (1H, d, J=3Hz),4.27 (2H,
d, J=5Hz)。

【０２４６】

【実施例７】２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−４−（２，３，５，６−テト
ラフルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例
示化合物番号１−２５３８）１）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール実施例１−１）で得た４−エトキシカルボニル−２−
（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール１５．００ｇ（４８．３ｍｍｏ
ｌ）を、酢酸９０ｍｌ、硫酸３０ｍｌ及び水６０ｍｌの
混合液に溶解し、１００℃で１６時間攪拌した。室温に
冷却後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカ
リ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、標記の化合物
１１．４０ｇを微赤色粉末として得た（収率９９％）。

【０２４７】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：9.78 (1H, br.s), 8.42 (2
H, d, J=7Hz), 7.37 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.22 (2H,
d, J=6Hz), 7.06 (2H, t, J=9Hz), 6.90 (1H, t, J=3H
z),6.47 (1H, t, J=3Hz)。２）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピ
ロール１）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１１．３０ｇ（４
７．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶
解し、−７８℃で１．５７Ｎブチルリチウム／ヘキサン
溶液３１ｍｌ（４７．４ｍｍｏｌ）を加えて１０分間攪
拌した後、同温度で、トリイソプロピルシリルトリフラ
ート１３．４ｍｌ（４９．８ｍｍｏｌ）を加えた。更
に、反応器を冷却浴から出して室温で３０分間攪拌し
た。反応液に水２００ｍｌと飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液３００ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、標
記の化合物１８．７０ｇを赤紫色油状物として得た（収
率：定量的）。

【０２４８】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：8.25 (2H, d, J=6Hz),
7.39 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz), 7.28 (2H, t, J=9Hz),7.
00 (1H, d, J=3Hz), 6.91(2H, d, J=7Hz), 6.71 (1H,
d, J=3Hz),1.15-1.05 (3H, m), 0.98 (18H, d, J=8H
z)。３）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリ
ル−１Ｈ−ピロール２）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ
−ピロール１８．７０ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）をテトラ
ヒドロフラン３００ｍｌに溶解し、−７８℃で、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド８．６１ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン懸濁液１００ｍｌを徐々に加え、同
温度で６時間攪拌し、更に反応器を冷却浴から出して室
温で１時間攪拌した後、ヘキサン４００ｍｌを加えて不
溶物を濾去した。濾液を減圧濃縮して残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）に付し、標記の化合物９．５７ｇを淡黄色
プリズム状結晶として得た（収率４３％）。

【０２４９】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：8.36 (2H, d, J=6Hz),
7.34 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.18 (2H, t, J=9Hz), 7.
12 (1H, s), 7.04(2H, d, J=6Hz),1.16-1.08 (3H, m),
0.99 (18H, d, J=8Hz)。４）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロ
ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール３）で得た４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピル
シリル−１Ｈ−ピロール６５０ｍｇ（１．３７ｍｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、−７８℃
で１．５４Ｎｔ−ブチルリチウム／ペンタン溶液１．８
ｍｌ（２．７５ｍｍｏｌ）を加えて１０分間攪拌後、ペ
ンタフルオロピリジン１６５μｌ（１．５１ｍｍｏｌ）
を加え、反応器を冷却浴から出して３０分間攪拌した。
反応液に水７０ｍｌと飽和炭酸水素ナトリウム５０ｍｌ
を加え、酢酸エチルで抽出して有機層を水洗した後、減
圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付して、標
記の化合物３４６ｍｇを淡黄色粉末として得た（収率６
５％）。

【０２５０】融点：＞３００℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.34 (2H, d, J=8Hz), 7.32 (1H, s),
7.30 (2H, dd, J=11Hz, 7Hz),7.09 (2H, t, J=11Hz),
7.06(2H, d, J=8Hz)。

【０２５１】

【実施例８】（±）−［５−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール−
３−イル］−（ピリジン−４−イル）メタノール（例示
化合物番号１−２５３０）１）（±）−［５−（４−フルオロフェニル）−４−
（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル
−１Ｈ−ピロール−３−イル］−（ピリジン−４−イ
ル）メタノール（下記構造式の化合物）

【０２５２】

【化３０】

【０２５３】ペンタフルオロピリジンの代わりに４−ホ
ルミルピリジンを用いて実施例７−４）と同様に反応を
行ない、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率
５６％）。

【０２５４】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤ₃ＯＤ）δｐｐｍ：8.39 (2H, d, J=7Hz), 8.21
(2H, d, J=6Hz), 7.38 (2H, d, J=7Hz),7.29 (2H, dd,
J=9Hz, 6Hz), 7.17(2H, d, J=6Hz), 7.03 (2H, t, J=9
Hz),6.67 (1H, s), 5.82 (1H, s), 1.14-1.05 (3H, m),
1.01 (9H, d, J=7Hz),1.00 (9H, d, J=7Hz)。２）（±）−［５−（４−フルオロフェニル）−４−
（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］
−（ピリジン−４−イル）メタノール１）で得た［５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロール−３−イル］−（ピリジン−４−イル）メ
タノール１４８ｍｇ（０．２９５ｍｍｏｌ）をテトラヒ
ドロフラン３ｍｌに溶解し、１Ｍテトラブチルアンモニ
ウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液０．５９ｍｌ
（０．５９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１０分間攪拌し
た。反応液に水を加え、１Ｎ塩酸水溶液で酸性にして酢
酸エチルで抽出し、更に水層に炭酸カリウムを加えてア
ルカリ性として酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、油状の
残渣にイソプロパノールを加えて固化させ、標記の化合
物８３ｍｇを白色粉末として得た（収率８２％）。

【０２５５】融点：２０２−２０５℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.39 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J
=6Hz), 8.41 (2H, d, J=6Hz),7.26-7.21 (4H, m), 7.18
(2H, dd, J=9Hz, 6Hz), 7.13 (2H, t, J=9Hz),6.55 (1
H, d, J=3Hz), 5.77 (1H, d ,J=5Hz), 5.54 (1H, d, J=
4Hz)。

【０２５６】

【実施例９】４−（１−アセチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール（例示化合物番号１−２５２５）１）４−（１−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジン
−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル
−１Ｈ−ピロールペンタフルオロピリジンの代わりに１−ベンジルピペリ
ジン−４−オンを用いて実施例７−４）と同様に反応を
行ない、標記の化合物を白色針状結晶として得た（収率
６１％）。

【０２５７】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤ₃ＯＤ）δｐｐｍ：8.21 (2H, d, J=6Hz), 7.35
-7.15 (9H, m), 6.93 (2H, t, J=9Hz),6.90 (1H, s),
3.49 (2H, s), 2.58-2.41 (4H, br.m),2.00-1.91 (2H,
br.m), 1.83-1.74 (2H, br.m), 1.20-1.10 (3H, m),1.0
6 (18H, d, J=7Hz)。２）２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒド
ロキシピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−
イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロール１）で得た４−（１−ベンジル−４−ヒドロキシピリジ
ン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル
−１Ｈ−ピロール０．５８ｇ（１．００ｍｍｏｌ）をメ
タノール１５ｍｌに溶解し、１０％パラジウム−炭素
０．５８ｇを加えて水素雰囲気下に室温で５時間攪拌し
た。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮して標記の化合物
４８３ｍｇを白色非晶性固体として得た（収率９８
％）。

【０２５８】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤ₃ＯＤ）δｐｐｍ：8.22 (2H, d, J=7Hz), 7.27
(2H, d, J=6Hz), 7.21 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),6.94 (2
H, t, J=9Hz), 6.92 (1H, s), 2.98-2.90 (2H, m),2.76
-2.68 (2H, m), 1.93-1.84 (2H, m), 1.77-1.69 (2H,
m),1.20-1.11 (3H, m), 1.07 (18H, d, J=7Hz)。. ３）４−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール２）で得た２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−
ヒドロキシピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−
４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロ
ール３．５８ｇ（７．２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
４０ｍｌに溶解し、トリエチルシラン１．４ｍｌ（８．
７０ｍｍｏｌ）とトリフルオロ酢酸２．２５ｍｌ（２
９．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間攪拌した後、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出
した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して
減圧濃縮し、脱水生成物３．９０ｇを黄色非晶性固体と
して得た。

【０２５９】次いでこのもの全量をテトラヒドロフラン
８０ｍｌに溶解し、無水酢酸０．７６ｍｌ（８．０ｍｍ
ｏｌ）とトリエチルアミン２．２５ｍｌ（１６．０ｍｍ
ｏｌ）を加えて室温で２０分間攪拌後、１Ｍテトラブチ
ルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液１
６ｍｌ（１６．０ｍｍｏｌ）を加えて１０分間攪拌し
た。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍｌ
を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、１Ｎ塩
酸水溶液を加えて分液し水層を採取した。水層を酢酸エ
チルで洗浄後、炭酸カリウムを加えてアルカリ性として
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥して減圧濃縮し、標記の化合物１．７８ｇ
を微褐色粉末として得た（収率６８％）。

【０２６０】融点：２６２−２６４℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.43 (1H, br.s), 8.48-8.44 (2H,
m), 7.20-7.09 (6H, m),6.96 (0.5H, d, J=3Hz), 6.94
(0.5H, d, J=3Hz),5.32-5.29 (0.5H, br.m), 5.29-5.2
5 (0.5H, br.m), 3.92-3.88 (1H, m),3.87-3.84 (1H,
m), 3.50 (1H, t, J=6Hz), 3.46 (1H, t, J=6Hz),2.22-
2.17 (1H, br.m), 2.16-2.11 (1H, br.m), 2.00(1.5H,
s),1.96 (1.5H, s)。

【０２６１】

【実施例１０】２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−４−（１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール二塩酸
塩（例示化合物番号１−１４３・二塩酸塩）４−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（実施例
９の化合物）２４９ｍｇ（０．６８９ｍｍｏｌ）を、メ
タノール２．５ｍｌ及び水２．５ｍｌの混合液に溶解
し、４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液２．４３ｍｌ（９．
６４６ｍｍｏｌ）を加えて１１時間加熱還流した後、減
圧濃縮し、残留固形物を熱イソプロパノールで洗浄して
標記の化合物２１６ｍｇを淡黄色粉末として得た（収率
８０％）。

【０２６２】融点：２９０−２９５℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：11.63 (1H, br.s), 8.54 (2H, d, J=7H
z), 7.74 (2H, d, J=7Hz),7.29 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
7.14 (2H, t, J=9Hz),7.06 (1H, d, J=2Hz), 5.51-5.4
7 (1H, br.m), 3.72 (2H, d, J=3Hz),3.42 (2H, t, J=6
Hz), 2.66-2.55 (2H, br.m)。

【０２６３】

【実施例１１】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（ピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−１４２）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−
イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール二塩酸塩（実施例１０
の化合物）１２０ｍｇ（０．３０６ｍｍｏｌ）をメタノ
ール１０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム−炭素１２０
ｍｇを加えて水素雰囲気下に室温で１時間攪拌した後、
濾過した。濾液を減圧濃縮して残渣に水を加え、更に、
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、
析出した沈澱を濾取し、標記の化合物８４ｍｇを微赤色
粉末として得た（収率８５％）。

【０２６４】融点：２６５−２６７℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.17 (1H, br.s), 8.48 (2H, d, J
=6Hz), 7.20-7.04 (6H, m),6.73 (1H, d, J=3Hz), 2.88
(2H, d, J=12Hz),2.46 (1H, tt, J=12Hz, 4Hz), 2.38
(2H, t, J=12Hz),1.58 (2H, d, J=13Hz), 1.35 (2H, dd
t, J=13Hz, 12Hz, 4Hz)。

【０２６５】

【実施例１２】１−（１−ベンジルピペリジン−４−
イル）−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−
１４７）１）１−ベンジル−４−（ピリジン−４−イル）メチ
レンアミノピペリジン（下記構造式の化合物）

【０２６６】

【化３１】

【０２６７】４−ホルミルピリジン３．９５ｍｌ（４
２．０１ｍｍｏｌ）をエタノール５ｍｌに溶解し、４−
アミノ−１−ベンジルピペリジン８．５７ｍｌ（４２．
０１ｍｍｏｌ）を加えて１時間加熱還流した後、溶媒を
減圧留去し、標記の化合物１１．７８ｇを淡褐色粉末と
して得た（収率：定量的）。

【０２６８】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.68 (2H, d, J=6Hz), 8.3
0 (1H, s), 7.60 (2H, d, J=6Hz),7.38-7.22 (5H, m),
3.56 (2H, s), 3.37-3.27 (1H, m),3.00-2.90 (2H, m),
2.23-2.10 (2H, m), 1.96-1.83 (2H, m),1.79-1.60 (2
H, m)。２）（±）−α−（１−ベンジルピペリジン−４−イ
ル）アミノ−α−（ピリジン−４−イル）アセトニトリ
ル１）で得た１−ベンジル−４−（ピリジン−４−イル）
メチレンアミノピペリジン１１．７３ｇ（４２．００ｍ
ｍｏｌ）と９５％トリメチルシリルシアニド９．２２ｍ
ｌ（６５．６７ｍｍｏｌ）を混合し、１００℃で３時間
攪拌した後、室温にまで冷却した。反応液に、メタノー
ル１００ｍｌを加えて３０分間攪拌し、溶媒を減圧留去
して標記の化合物１２．８７ｇを褐色油状物として得た
（収率：定量的）。

【０２６９】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.67 (2H, d, J=6Hz), 7.5
0 (2H, d, J=6Hz), 7.37-7.22 (5H, m),4.85 (1H, s),
3.53 (2H, s), 2.98-2.77 (4H, m), 2.33-1.44 (5H,
m)。３）１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−３
−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール２）で得たα−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）
アミノ−α−（ピリジン−４−イル）アセトニトリル１
４．２５ｇ（４６．５１ｍｍｏｌ）及び３−（４−フル
オロフェニル）アクロレイン６．９８ｇ（４６．５１ｍ
ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１４５ｍｌに
溶解し、炭酸カリウム１．２９ｇ（９．３０ｍｍｏｌ）
を加えて室温で５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、減圧濃縮した。残
渣にエチレングリコール１５０ｍｌを加えて１８０℃で
１時間攪拌し、室温にまで冷却した後、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）
に付して標記の化合物１０．３１ｇを淡褐色粉末として
得た（収率４９％）。

【０２７０】融点：１３２−１３９℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.37-7.23 (5H,
m), 7.13 (2H, d, J=6Hz),7.03 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.96 (1H, d, J=3Hz), 6.87 (2H, t, J=9Hz),6.38 (1
H, d, J=3Hz), 3.87-3.80 (1H, m), 3.50 (2H, s),2.97
(2H, d, J=12Hz), 2.12-1.56 (6H, m)。

【０２７１】

【実施例１３】３−（４−フルオロフェニル）−１−
（ピペリジン−４−イル）−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１４２）１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−３−（４
−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール（実施例１２の化合物）を用いて実施例
９−２）と同様に脱ベンジル化反応を行ない、標記の化
合物を白色粉末として得た（収率３０％）。

【０２７２】融点：１９１−１９２℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.62 (2H, d, J=6Hz), 7.15 (2H, d, J=
6Hz), 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.97 (1H, d, J=3H
z), 6.88 (2H, t, J=9Hz), 6.39 (1H, d, J=3Hz),3.97-
3.86 (1H, m), 3.17 (2H, d, J=12Hz), 2.58 (2H, dt,
J=12Hz, 3Hz),1.98-1.82 (4H, m)。

【０２７３】

【実施例１４】３−（４−フルオロフェニル）−１−
（１−メチルピペリジン−４−イル）−２−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１
４４）３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−４
−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル（実施例１３の化合物）を用いて実施例４−１）及び
２）と同様にＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）化反応及
び還元反応を行ない、標記の化合物を白色粉末として得
た（２工程の合計収率５５％）。

【０２７４】融点：１８７−１８９℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.62 (2H, d, J=6Hz), 7.14 (2H, d, J=
6Hz), 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.96 (1H, d, J=3H
z), 6.87 (2H, t, J=9Hz), 6.39 (1H, d, J=3Hz),3.87-
3.77 (1H, m), 2.93 (2H, d, J=12Hz), 2.29 (3H, s),
2.13-1.85 (6H, m)。

【０２７５】

【実施例１５】１−（１−アセチルピペリジン−４−
イル）−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−
２５２４）３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−４
−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル（実施例１３の化合物）を用いて実施例３と同様の反
応を行ない、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
９８％）。

【０２７６】融点：２２３−２２４℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.64 (2H, d, J=6Hz), 7.15 (2H, d, J=
6Hz), 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.88 (2H, t, J=9H
z), 6.87 (1H, d, J=3Hz), 6.41 (1H, d, J=3Hz),4.84-
4.74 (1H, m), 4.05 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz), 3.95-3.8
3 (1H, m),3.08-2.97 (1H, m), 2.58-2.48 (1H, m), 2.
13 (3H, s),2.04-1.78 (4H, m)。

【０２７７】

【実施例１６】３−（４−フルオロフェニル）−１−
［１−（２−ニトロエチル）ピペリジン−４−イル］−
２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化
合物番号２−２５３７）３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−４
−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル（実施例１３の化合物）３００ｍｇ（０．９３ｍｍｏ
ｌ）をエタノール６ｍｌに溶解し、酢酸２−ニトロエ
チルエステル１８６ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）を加えて
室温で３０分間攪拌してから溶媒を減圧留去した。残渣
に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮した。得られた固形物をジエチルエーテル
で洗浄して標記の化合物２８０ｍｇを白色粉末として得
た（収率７６％）。

【０２７８】融点：１７２−１７３℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.13 (2H, d, J=
6Hz), 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.93 (1H, d, J=3H
z), 6.87 (2H, t, J=9Hz), 6.39 (1H, d, J=3Hz),4.47
(2H, t, J=6Hz), 3.82 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz), 3.03-
2.92 (4H, m),2.16-1.85 (6H, m)。

【０２７９】

【実施例１７】３−（４−フルオロフェニル）−１−
［３−（モルホリン−１−イル）プロピル］−２−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
２−１２５）４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに１−
（３−アミノプロピル）モルホリンを出発原料として用
いて実施例１２−１）、２）及び３）と同様の反応を順
次行ない、標記の化合物を微褐色針状結晶として得た
（合計収率１３％）。

【０２８０】融点：１１１−１１２℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.59 (2H, d, J=6Hz), 7.18 (2H, d, J=
6Hz), 7.06 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.89 (2H, t, J=9H
z), 6.84 (1H, d, J=3Hz), 6.34 (1H, d, J=3Hz),3.96
(2H, t, J=7Hz), 3.64 (2H, t, J=5Hz), 2.33-2.22 (4
H, m),2.20 (2H, t, J=7Hz), 1.72 (2H, quintet, J=7H
z)。

【０２８１】

【実施例１８】（±）−３−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（ピリジン−４−イル）−１−（ピロリジン
−３−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１
３９）１）（±）−１−［１−（ｔ−ブトキシカルボニル）
ピロリジン−３−イル］−３−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに（±）
−３−アミノ−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロリ
ジンを出発原料として用いて実施例１２−１）、２）及
び３）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物を褐色
非晶性固体として得た（合計収率３１％）。

【０２８２】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.63 (2H, d, J=6Hz), 7.1
7 (2H, d, J=6Hz), 7.03 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.93-
6.84 (3H, m), 6.41 (1H, d, J=3Hz), 4.70-4.55 (1H,
m),3.80-3.36 (4H, m), 2.30-2.12 (2H, m), 1.47 (9H,
s)。２）（±）−３−（４−フルオロフェニル）−２−
（ピリジン−４−イル）−１−（ピロリジン−３−イ
ル）−１Ｈ−ピロール１）で得た（±）−１−［１−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）ピロリジン−３−イル］−３−（４−フルオロフェ
ニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
１．９６ｇ（４．８１ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌ
に溶解し、４Ｎ−塩化水素／ジオキサン溶液６．０１ｍ
ｌ（２４．０５ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で３０分間攪
拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、標
記の化合物１．２９ｇを淡黄色粉末として得た（収率８
７％）。

【０２８３】融点：１４５−１４７℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.16 (2H, d, J=
6Hz), 7.05 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.00 (1H, d, J=3H
z), 6.88 (2H, t, J=9Hz), 6.39 (1H, d, J=3Hz),4.61-
4.53 (1H, m), 3.30-3.17 (2H, m), 3.10-2.97 (2H,
m),2.28-2.18 (2H, m), 2.11-2.01 (2H, m)。

【０２８４】

【実施例１９】（±）−３−（４−フルオロフェニ
ル）−１−（ピペリジン−３−イル）−２−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１
４１）（±）−３−アミノ−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）
ピロリジンの代わりに（±）−３−アミノ−１−（ｔ−
ブトキシカルボニル）ピペリジンを出発原料として用い
て実施例１８−１）及び２）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を白色粉末として得た（合計収率２１
％）。

【０２８５】融点：１８９−１９１℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.15 (2H, d, J=
6Hz), 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.93 (1H, d, J=3H
z), 6.87 (2H, t, J=9Hz), 6.38 (1H, d, J=3Hz),3.93
(1H, tt, J=11Hz, 4Hz), 3.20-3.12 (1H, m), 3.05-2.9
6 (1H, m),2.83 (1H, t, J=11Hz), 2.58 (1H, dt, J=12
Hz, 3Hz), 2.17-2.08 (1H, m),1.90-1.76 (2H, m), 1.5
8-1.43 (1H, m)。

【０２８６】

【実施例２０】３−（４−フルオロフェニル）−１−
（ピペリジン−４−イル）メチル−２−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１６
９）３−アミノ−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジ
ンの代わりに４−アミノメチル−１−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）ピペリジンを出発原料として用いて実施例１
８−１）及び２）と同様の反応を順次行ない、標記の化
合物を白色粉末として得た（合計収率４％）。

【０２８７】融点：１７４−１７６℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.59 (2H, d, J=6Hz), 7.15 (2H, d, J=
6Hz), 7.06 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.88 (2H, t, J=9H
z), 6.79 (1H, d, J=3Hz), 6.34 (1H, d, J=3Hz),3.75
(2H, d, J=7Hz), 3.05-2.95 (2H, m), 2.45 (2H, dt, J
=12Hz, 2Hz),1.62-1.52 (1H, m), 1.46-1.38 (2H, m),
1.05-0.93 (2H, m)。

【０２８８】

【実施例２１】１−（アゼチジン−３−イル）−３−
（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール二塩酸塩（例示化合物番号２−
１３６・二塩酸塩）１）１−（１−ジフェニルメチルアゼチジン−３−イ
ル）−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに３−ア
ミノ−１−ジフェニルメチルアゼチジンを出発原料とし
て用いて実施例１２−１）、２）及び３）と同様の反応
を順次行ない、標記の化合物を淡褐色粉末として得た
（合計収率２０％）。

【０２８９】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.56 (2H, d, J=6Hz), 7.4
3-7.18 (11H, m), 7.07-7.02 (4H, m),6.88 (2H, t, J=
9Hz), 6.43 (1H, d, J=3Hz), 4.74-4.66 (1H, m),4.41
(1H, s), 3.58-3.52 (2H, m), 3.34-3.28 (2H, m)。２）１−（アゼチジン−３−イル）−３−（４−フル
オロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール二塩酸塩１）で得た１−（１−ジフェニルメチルアゼチジン−３
−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１．２０ｇ（２．６
１ｍｍｏｌ）をエタノール１２ｍｌに溶解し、濃塩酸
０．４５ｍｌ及び２０％水酸化パラジウム−炭素０．１
２ｇを加えて水素雰囲気下５０℃で２０時間攪拌した。
室温にまで冷却後、濾過して濾液を減圧濃縮し、得られ
た固形物をジエチルエーテルで洗浄して標記の化合物
０．９１ｇを淡黄色非晶性固体として得た（収率９５
％）。

【０２９０】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：9.84-9.64 (1H, br.
s), 9.58-9.37 (1H, br.s), 9.80 (2H, d, J=6Hz),7.94
(1H, d, J=3Hz), 7.64 (2H, d, J=6Hz), 7.25 (2H, t,
J=9Hz),7.20-7.07 (4H, m), 7.62 (1H, d, J=3Hz), 5.
19-5.08 (1H, m),4.43-4.23 (4H, m)。

【０２９１】

【実施例２２】１−（３−アミノプロピル）−３−
（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−９７）１）１−（３−ベンジルオキシプロピル）−３−（４
−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに３−ベ
ンジルオキシプロピルアミンを出発原料として用いて実
施例１２−１）、２）及び３）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を褐色油状物として得た（合計収率３
４％）。

【０２９２】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.55 (2H, d, J=6Hz), 7.3
8-7.23 (5H, m), 7.16 (2H, d, J=6Hz),7.07 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 6.89 (2H, t, J=9Hz), 6.81 (1H, d, J=3
Hz),6.34 (1H, d, J=3Hz), 4.41 (2H, s), 4.03 (2H,
t, J=7Hz),3.36 (2H, t, J=7Hz), 1.86 (2H, quintet,
J=7Hz)。２）３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ヒド
ロキシプロピル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール１）で得た１−（３−ベンジルオキシプロピル）−３−
（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロールを用いて実施例９−２）と同様に
脱ベンジル化反応を行ない、標記の化合物を白色粉末と
して得た（収率５５％）。

【０２９３】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.59 (2H, d, J=6Hz), 7.1
9 (2H, d, J=6Hz), 7.05 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.89
(2H, t, J=9Hz), 6.87 (1H, d, J=3Hz), 6.36 (1H, d,
J=3Hz),4.05 (2H, t, J=7Hz), 3.55 (2H, t, J=7Hz),
1.80 (2H, quintet, J=7Hz)。３）３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン
−４−イル）−１−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ）プロピル］−１Ｈ−ピロール２）で得た３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−
ヒドロキシプロピル）−２−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール１．６４ｇ（５．５３ｍｍｏｌ）をジク
ロロメタン１６ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸
無水物１．９９ｇ（６．０９ｍｍｏｌ）とトリエチルア
ミン０．８５ｍｌ（６．０９ｍｍｏｌ）を加えて室温で
２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：１）に付して標記の化合物１．３３ｇを黄色粉
末として得た（収率５３％）。

【０２９４】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.57 (2H, d, J=6Hz), 7.7
4 (2H, d, J=8Hz), 7.35 (2H, d, J=8Hz),7.10 (2H, d,
J=6Hz), 7.03 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.88 (2H, t, J
=9Hz),6.71 (1H, d, J=3Hz), 6.29 (1H, d, J=3Hz), 3.
98 (2H, t, J=7Hz),3.89 (2H, t, J=7Hz), 2.46 (3H,
s), 1.84 (2H, quintet, J=7Hz)。４）１−（３−アジドプロピル）−３−（４−フルオ
ロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール３）で得た３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリ
ジン−４−イル）−１−［３−（ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ）プロピル］−１Ｈ−ピロール１．３３ｇ
（２．９５ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド１３ｍｌ
に溶解し、アジ化ナトリウム０．３８ｇ（５．９０ｍｍ
ｏｌ）を加えて７０℃で１時間攪拌した。反応液に水を
加えてジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗後、減圧
濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、標記
の化合物１００ｍｇを淡褐色粉末として得た（収率１１
％）。

【０２９５】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.16 (2H, d, J=6Hz), 7.1
7 (2H, d, J=6Hz), 7.07 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.89
(2H, t, J=9Hz), 6.83 (1H, d, J=3Hz), 6.37 (1H, d,
J=3Hz),4.00 (2H, t, J=7Hz), 3.18 (2H, t, J=7Hz),
1.78 (2H, quintet, J=7Hz)。５）１−（３−アミノプロピル）−３−（４−フルオ
ロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール４）で得た１−（３−アジドプロピル）−３−（４−フ
ルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）をエタノー
ル２ｍｌに溶解し、１０％パラジウム−炭素２０ｍｇを
加えて水素雰囲気下に室温で１時間攪拌した。反応液を
濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた固形物をジエチル
エーテルで洗浄し、標記の化合物４３ｍｇを淡黄色粉末
として得た（収率４７％）。

【０２９６】融点：２１９−２２２℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.74-7.40 (2H,
br.s), 7.27 (2H, d, J=6Hz),7.12-7.00 (5H, m), 6.38
(1H, d, J=3Hz), 3.97 (2H, t, J=7Hz),2.60 (2H, t,
J=7Hz), 1.73 (2H, quintet, J=7Hz)。

【０２９７】

【実施例２３】２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−４−［３−（チオモルホリン
−１−イル）プロピル］−１Ｈ−ピロール（例示化合物
番号１−１２９）１）３−［［２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール］−４−イ
ル］アクリル酸エチルエステルジエチルホスホノアセトニトリルの代わりにジエチルホ
スホノ酢酸エチルエステルを用いて実施例１−４）と
同様の反応を行ない、標記の化合物を褐色粉末として得
た（収率６０％）。

【０２９８】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.64 (1H, br.s), 8.56 (2
H, d, J=6Hz), 7.54 (1H, d, J=16Hz),7.16 (2H, d, J=
6Hz), 7.16-7.13 (3H, m), 6.99 (2H, t, J=9Hz),6.07
(1H, d, J=16Hz), 4.20 (2H, quartet, J=7Hz), 1.28
(3H, t, J=7Hz)。２）４−（２−エトキシカルボニルエチル）−２−
（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール１）で得た３−［［２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール］−４−イ
ル］アクリル酸エチルエステルを用いて実施例１−
５）と同様に還元反応を行ない、標記の化合物を淡褐色
粉末として得た（収率７３％）。

【０２９９】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.51 (2H, d, J=4Hz), 8.3
3 (1H, br.s), 7.15 (2H, d, J=4Hz),7.16-7.12 (2H,
m), 6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.74 (1H, d, J=3Hz),4.11
(2H, quartet, J=7Hz), 2.85 (2H, t, J=8Hz),2.50 (2
H, t, J=8Hz), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。３）２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−ヒド
ロキシプロピル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール２）で得た４−（２−エトキシカルボニルエチル）−２
−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール、及びリチウムアルミニウムヒド
リドを用いて実施例１−６）と同様に還元反応を行な
い、標記の化合物を淡褐色粉末として得た（収率９１
％）。

【０３００】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.51 (2H, d, J=5Hz), 8.2
3 (1H, br.s), 7.17-7.12 (4H, m),7.00 (2H, t, J=9H
z), 6.75 (1H, d, J=3Hz), 3.65 (2H, t, J=6Hz),2.61
(2H, t, J=8Hz), 1.79-1.72 (2H, m), 1.61 (1H, br.
s)。４）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−４−［３−（ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ）プロピル］−１Ｈ−ピロール３）で得た２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−
ヒドロキシプロピル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロールを用いて実施例２２−３）と同様にｐ−
トルエンスルホニル化反応を行ない、標記の化合物を淡
黄色粉末として得た（収率７１％）。

【０３０１】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.49 (2H, d, J=6Hz), 8.2
0 (1H, br.s), 7.59 (2H, d, J=8Hz),7.33 (2H, d, J=8
Hz), 7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.08 (2H, d, J=6H
z),6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.69 (1H, d, J=3Hz), 4.00
(2H, t, J=6Hz),2.56 (2H, t, J=8Hz), 2.44 (3H, s),
1.81-1.74 (2H, m)。５）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−４−［３−（チオモルホリン−１−イ
ル）プロピル］−１Ｈ−ピロール４）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−４−［３−（ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ）プロピル］−１Ｈ−ピロール４５０ｍｇ
（１．０７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５０ｍｌに溶解
し、炭酸カリウム１６３ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）及び
チオモルホリン１２２μｌ（１．２９ｍｍｏｌ）を加え
て一夜加熱還流した。反応液を室温にまで冷却した後、
水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して減
圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶媒；酢酸エチル：メタノール＝９５：５）に付して
標記の化合物３４０ｍｇを淡黄色粉末として得た（収率
８３％）。

【０３０２】融点：２０５−２０７℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.51 (2H, d, J=6Hz), 8.20 (1H, br.
s), 7.14 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.13 (2H, d, J=6Hz),
6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.72 (1H, d, J=3Hz),2.65 (8
H, s), 2.50 (2H, t, J=8Hz), 2.35 (2H, t, J=8Hz),1.
66 (2H, quintet, J=8Hz)。

【０３０３】

【実施例２４】４−［３−（１−ベンジルピペラジン
−４−イル）プロピル］−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（例示化合物番号１−１３５）チオモルホリンの代わりに１−ベンジルピペラジンを用
いて実施例２３−５）と同様に反応を行ない、標記の化
合物を白色粉末として得た（収率５２％）。

【０３０４】融点：１５３−１５４℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=5Hz), 8.28 (1H, br.
s), 7.31 (4H, d, J=4Hz),7.28-7.22 (1H, m), 7.13 (2
H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.13 (2H, d, J=5Hz),6.96 (2H,
t, J=9Hz), 6.72 (1H, d, J=2Hz), 3.50 (2H, s),2.50
(2H, t, J=8Hz), 2.44 (8H, br.s), 2.34 (2H, t, J=8H
z),1.69 (2H, quintet, J=8Hz)。

【０３０５】

【実施例２５】２−（４−フルオロフェニル）−４−
［３−（ピペラジン−１−イル）プロピル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
１−１３３）４−［３−（１−ベンジルピペラジン−４−イル）プロ
ピル］−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（実施例２４の化合
物）を用いて実施例９−２）と同様に脱ベンジル化反応
を行ない、標記の化合物を白色粉末として得た（収率９
８％）。

【０３０６】融点：１６２−１６４℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.51 (2H, d, J=6Hz), 8.20 (1H, br.
s), 7.14 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.14 (2H, d, J=6Hz),
6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.73 (1H, d, J=2Hz),2.87 (4
H, t, J=5Hz), 2.51 (2H, t, J=8Hz), 2.36 (4H, br.
s),2.32 (2H, t, J=8Hz), 1.70 (2H, quintet, J=8H
z)。

【０３０７】

【実施例２６】４−（３−ジメチルアミノプロピル）
−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−１０
９）チオモルホリンの代わりにジメチルアミンを用いて実施
例２３−５）と同様に反応を行ない、標記の化合物を白
色粉末として得た（収率６６％）。

【０３０８】融点：１７７−１７９℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.51 (2H, d, J=5Hz), 8.24 (1H, br.
s), 7.15-7.13 (2H,m),7.14 (2H, d, J=5Hz), 6.96 (2
H, t, J=9Hz), 6.74 (1H, d, J=2Hz),2.52 (2H, t, J=8
Hz), 2.28 (2H, t, J=8Hz), 2.19 (6H, s),1.74-1.59
(2H, m)。

【０３０９】

【実施例２７】２−（４−フルオロフェニル）−４−
［３−（モルホリン−１−イル）プロピル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
１−１２５）チオモルホリンの代わりにモルホリンを用いて実施例２
３−５）と同様に反応を行ない、標記の化合物を淡黄色
粉末として得た（収率４５％）。

【０３１０】融点：１８２−１８３℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.62 (1H, br.s), 8.50 (2H, d, J=5H
z), 7.17-7.12 (2H, m),7.14 (2H, d, J=5Hz), 6.96 (2
H, t, J=9Hz), 6.73 (1H, d, J=3Hz),3.70-3.68 (4H,
m), 2.53 (2H, t, J=8Hz), 2.41-2.34 (4H, m),2.33 (2
H, t, J=8Hz), 1.68 (2H, quintet, J=8Hz)。

【０３１１】

【実施例２８】２−（４−フルオロフェニル）−４−
［３−（ピペリジン−１−イル）プロピル］−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
１−１２１）チオモルホリンの代わりにピペリジンを用いて実施例２
３−５）と同様に反応を行ない、標記の化合物を淡黄色
粉末として得た（収率６３％）。

【０３１２】融点：１９５−１９７℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=6Hz), 8.19 (1H, br.
s), 7.14 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),6.96 (2H, t, J=9Hz),
6.74 (1H, d, J=2Hz), 2.50 (2H, t, J=8Hz),2.40-2.3
0 (4H, m), 1.75-1.55 (8H, m), 1.43-1.42 (2H, m)。

【０３１３】

【実施例２９】２−（４−フルオロフェニル）−４−
［３−（１−メチルピペラジン−４−イル）プロピル］
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示
化合物番号１−１３４）チオモルホリンの代わりに１−メチルピペラジンを用い
て実施例２３−５）と同様に反応を行ない、標記の化合
物を淡黄色粉末として得た（収率６４％）。

【０３１４】融点：１９０−１９２℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.65 (1H, br.s), 8.49 (2H, d, J=6H
z), 7.16-7.12 (2H, m),7.14 (2H, d, J=6Hz), 6.95 (2
H, t, J=9Hz), 6.73 (1H, d, J=3Hz),2.52 (2H, t, J=8
Hz), 2.53-2.36 (8H, m), 2.36 (2H, t, J=8Hz),2.28
(3H, s), 1.70 (2H, quintet, J=8Hz)。

【０３１５】

【実施例３０】１−（３−ジメチルアミノプロピル）
−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１０
９）４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに３−ジ
メチルアミノプロピルアミンを出発原料として用いて実
施例１２−１）、２）及び３）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を白色粉末として得た（合計収率９
％）。

【０３１６】融点：９３−９５℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.59 (2H, d, J=6Hz), 7.18 (2H, d, J=
6Hz), 7.07 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),6.89 (2H, t, J=9H
z), 6.84 (1H, d, J=3Hz), 6.35 (1H, d, J=3Hz),3.93
(2H, t, J=7Hz), 2.14 (2H, t, J=7Hz), 2.11 (6H, s),
1.71 (2H, quintet, J=7Hz)。

【０３１７】

【実施例３１】２−（４−フルオロフェニル）−３，
４−ビス（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例
示化合物番号１−１５９）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−
イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール二塩酸塩（実施例１０
の化合物）４５０ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）を、キシレ
ン２５ｍｌ及びメタノール２ｍｌの混合液に懸濁し、１
０％パラジウム−炭素４５０ｍｇ及び炭酸ナトリウム３
２０ｍｇ（２．３０ｍｍｏｌ）を加えて４時間加熱還流
した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタ
ノール：イソプロピルアミン＝１０：１：１）に付し
て、標記の化合物１９２ｍｇを淡黄色粉末として得た
（収率５３％）。

【０３１８】融点：３２５−３３０℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.87 (1H, br.s), 8.47 (2H, d, J
=6Hz), 8.35 (2H, d, J=6Hz),7.39 (1H, d, J=3Hz), 7.
21 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.16 (2H, t, J=9Hz), 7.08
(2H, d, J=6Hz), 7.03 (2H, d, J=6Hz)。

【０３１９】

【実施例３２】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール（例示化合物番号１−１４５）１）２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒド
ロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロールペンタフルオロピリジンの代わりに１−メチルピペリジ
ン−４−オンを用いて実施例７−４）と同様に反応を行
ない、標記の化合物を微褐色粉末として得た（収率４７
％）。

【０３２０】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤ₃ＯＤ）δｐｐｍ：8.22 (2H, d, J=6Hz), 7.27
(2H, d, J=6Hz), 7.21 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.94 (2
H, t, J=9Hz), 6.92 (1H, s), 2.56-2.42 (4H, br.m),
2.22 (3H, s), 2.00-1.91 (2H, br.m), 1.84-1.78 (2H,
br.m),1.20-1.11 (3H, m), 1.06 (18H, d, J=7Hz)。２）２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１）で得た２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−
ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）−３−
（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル
−１Ｈ−ピロールを用いて実施例９−３）と同様に、ト
リエチルシラン／トリフルオロ酢酸を用いた脱水反応、
及びテトラブチルアンモニウムフルオリドを用いた脱シ
リル反応（脱保護反応）を行ない、標記の化合物を微黄
色粉末として得た（収率９１％）。

【０３２１】融点：２３０−２３２℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.36 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J
=6Hz), 7.19-7.14 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.24
-5.21 (1H, br.m), 2.78-2.75 (2H, br.m),2.40 (2H,
t, J=5Hz), 2.18 (3H, s), 2.20-2.13 (2H, br.m)。

【０３２２】

【実施例３３】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−１
４４）２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（実施例
３２の化合物）を用いて実施例１１と同様に還元反応を
行ない、標記の化合物を白色粉末として得た（収率８５
％）。

【０３２３】融点：２８４−２８５℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.20 (1H, br.s), 8.48 (2H, d, J
=6Hz), 7.19-7.16 (4H, m),7.10 (2H, t, J=9Hz), 6.76
(1H, d, J=2Hz), 2.73 (2H, d, J=12Hz),2.35 (1H, t
t, J=12Hz, 4Hz), 2.12 (3H, s), 1.77 (2H, t, J=12H
z),1.61 (2H, d, J=12Hz), 1.51 (2H, ddt, J=13Hz, 12
Hz, 4Hz)。

【０３２４】

【実施例３４】３−（４−フルオロフェニル）−２−
（ピリジン−４−イル）−１−（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例
示化合物番号２−２５２３）４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに４−ア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを出発
原料として用いて実施例１２−１）、２）及び３）と同
様の反応を順次行ない、標記の化合物を白色粉末として
得た（合計収率１２％）。

【０３２５】融点：１１８−１１９℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.62 (2H, d, J=6Hz), 7.18 (2H, d, J=
6Hz), 7.07 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),6.89 (1H, d, J=3H
z), 6.88 (2H, t, J=9Hz), 6.39 (1H, d, J=3Hz),4.43-
4.38 (1H, m), 1.86 (2H, dd, J=13Hz, 3Hz), 1.55-1.3
8 (3H, m),1.15 (6H, s), 1.05 (6H, s)。

【０３２６】

【実施例３５】２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−４−（キヌクリジン−２−エ
ン−３−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−
２５４０）１）（±）−２−（４−フルオロフェニル）−４−
（３−ヒドロキシキヌクリジン−３−イル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロールペンタフルオロピリジンの代わりにキヌクリジン−３−
オンを用いて実施例７−４）と同様に反応を行い、標記
の化合物を微褐色粉末として得た（収率３７％）。

【０３２７】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：8.25 (2H, d, J=6Hz),
7.25 (2H, d, J=6Hz), 7.26-7.16 (2H, br.m),7.08 (2
H, t, J=9Hz), 6.80 (1H, s), 4.82 (1H, s),2.81 (1H,
d, J=14Hz), 2.72-2.64 (1H, br.m), 2.59 (1H, d, J=
15Hz),2.60-2.50 (2H, br.m), 2.46-2.37 (1H, br.m),
2.03-1.91 (2H, br.m),1.49-1.37 (2H, br.m), 1.26-1.
17 (1H, br.m), 1.15-1.05 (3H, m),1.03-0.95 (18H,
m)。２）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−４−（キヌクリジン−２−エン−３−イ
ル）−１Ｈ−ピロール１）で得た（±）−２−（４−フルオロフェニル）−４
−（３−ヒドロキシキヌクリジン−３−イル）−３−
（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル
−１Ｈ−ピロール１．２０ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）にギ
酸２４ｍｌを加えて９０℃で３時間攪拌した後、室温に
まで冷却した。反応液に水を加え、更に、１０％水酸化
ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０以上に調整した
後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し、得られた固形
物を酢酸エチル−ジエチルエーテルの１：１混合液で洗
浄して、標記の化合物５６８ｍｇを微褐色粉末として得
た（収率７１％）。

【０３２８】融点：２４６−２４８℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.48 (1H, br.s), 8.47 (2H, d, J
=6Hz), 7.19-7.14 (4H, m),7.11 (2H, t, J=9Hz), 7.00
(1H, d, J=2Hz), 5.86 (1H, s),2.77 (2H, ddd, J=13H
z, 9Hz, 5Hz), 2.61-2.56 (1H, br.m),2.40-2.31 (2H,
m), 1.58-1.49 (2H, br.m), 1.43-1.34 (2H, br.m)。

【０３２９】

【実施例３６】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−４−（キヌクリジ
ン−３−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−
２５３９）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−
イル）−４−（キヌクリジン−２−エン−３−イル）−
１Ｈ−ピロール（実施例３５の化合物）を用いて実施例
１１と同様に還元反応を行ない、標記の化合物を白色粉
末として得た（収率８２％）。

【０３３０】融点：２３９−２４１℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.25 (1H, br.s), 8.47 (2H, d, J
=6Hz), 7.18-7.07 (6H, m),6.93 (1H, d, J=2Hz), 2.98
-2.90 (1H, m), 2.89-2.76 (2H, br.m),2.74-2.58 (4H,
br.m), 1.73-1.64 (1H, br.m), 1.54-1.46 (2H, br.
m),1.42-1.33 (1H, br.m), 1.26-1.17 (1H, br.m)。

【０３３１】

【実施例３７】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１
−２５２６）実施例９−２）で得た２−（４−フルオロフェニル）−
４−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）−３−
（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル
−１Ｈ−ピロール６７５ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフラン１４ｍｌに溶解し、１Ｍテトラブチル
アンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液２．
７３ｍｌ（２．７３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間
攪拌した。溶媒を減圧留去し、水を加えて析出した固形
物を濾取して酢酸エチルで洗浄し、標記の化合物３６３
ｍｇを白色粉末として得た（収率７９％）。

【０３３２】融点：１９７−１９９℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.16 (1H, br.s), 8.42 (2H, d, J
=6Hz), 7.32 (2H, d, J=6Hz),7.04-7.01 (4H, m), 6.79
(1H, d, J=2Hz), 4.45 (1H, s),2.78-2.70 (2H, m),
2.55-2.45 (2H, DMSO-d₆残留プロトンと重複),1.63-1.4
8 (4H, m)。

【０３３３】

【実施例３８】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（３−メタンスルホニルアミノプロピル）−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１
−２５３６）４−（３−アミノプロピル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（実施例１の化合物）２９０ｍｇ（０．９８２ｍｍｏ
ｌ）をピリジン５ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸無水
物１８８ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を加えて一夜放置し
た。反応液に水を加えて、析出物を濾取し、酢酸エチル
で洗浄して、標記の化合物２０８ｍｇを淡褐色粉末とし
て得た（収率５７％）。

【０３３４】融点：２１０−２１４℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.52 (2H, d, J=6Hz), 8.23 (1H, br.
s), 7.15-7.12 (4H, m),6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.76 (1
H, d, J=2Hz), 4.15 (1H, br.s),3.13-3.09 (2H, m),
2.89 (3H, s), 2.61 (2H, t, J=7Hz),1.72 (2H, quinte
t, J=7Hz)。

【０３３５】

【実施例３９】（±）−３−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（ピリジン−４−イル）−１−（キヌクリジ
ン−３−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−
２５３９）４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに（±）
−３−アミノキヌクリジンを出発原料として用いて実施
例１２−１）、２）及び３）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を淡褐色粉末として得た（合計収率２
５％）。

【０３３６】融点：２２９−２３０℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.16 (2H, d, J=
6Hz), 7.13 (1H, d, J=3Hz),7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5H
z), 6.87 (2H, t, J=9Hz), 6.42 (1H, d, J=3Hz),4.24-
4.15 (1H, m), 3.33-3.23 (1H, m), 3.22-3.05 (2H,
m),2.98-2.79 (2H, m), 2.78-2.67 (1H, m), 1.95-1.81
(2H, m),1.71-1.58 (1H, m), 1.56-1.37 (2H, m)。

【０３３７】

【実施例４０】（±）−３−（４−フルオロフェニ
ル）−１−（ピペリジン−３−イル）メチル−２−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
２−２５２０）（±）−３−アミノ−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）
ピロリジンの代わりに（±）−３−アミノメチル−（１
−ｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジンを出発原料とし
て用いて実施例１８−１）及び２）と同様の反応を順次
行ない、標記の化合物を白色粉末として得た（合計収率
７％）。

【０３３８】融点：１３４−１３５℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.59 (2H, d, J=6Hz), 7.16 (2H, d, J=
6Hz), 7.06 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.88 (2H, t, J=9H
z), 6.79 (1H, d, J=3Hz), 6.34 (1H, d, J=3Hz),3.74
(2H, d, J=8Hz), 2.94-2.87 (1H, m), 2.83-2.73 (1H,
m),2.46 (1H, dd, J=12Hz, 3Hz), 2.13 (1H, dd, J=12H
z, 10Hz),1.75-1.51 (3H, m), 1.40-1.28 (1H, m), 0.9
8-0.85 (1H, m)。

【０３３９】

【実施例４１】ｃｉｓ−１−（４−アミノシクロヘキ
シル）−３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−
２５２９）（±）−３−アミノ−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）
ピロリジンの代わりにｃｉｓ−４−（ｔ−ブトキシカル
ボニルアミノ）シクロヘキシルアミンを出発原料として
用いて実施例１８−１）及び２）と同様の反応を順次行
ない、標記の化合物を淡褐色粉末として得た（合計収率
１０％）融点：１６３−１６４℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=6Hz), 7.14 (2H, d, J=
6Hz), 7.05 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.03 (1H, d, J=3H
z), 6.87 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1H, d, J=3Hz),3.82
(1H, tt, J=12Hz, 4Hz), 3.29-3.22 (1H, m), 2.22-2.0
7 (2H, m),1.82-1.41 (6H, m)。

【０３４０】

【実施例４２】３−（４−フルオロフェニル）−２−
（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１−（ピ
ペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番
号２−１０７２）１）１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−３
−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルチオピ
リミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール４−ホルミルピリジンの代わりに４−ホルミル−２−メ
チルチオピリミジンを出発原料として用いて実施例１２
−１）、２）及び３）と同様の反応を順次行ない、標記
の化合物を褐色油状物として得た（合計収率３４％）。

【０３４１】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.21 (1H, d, J=5Hz), 7.3
9-7.24 (5H, m), 7.16 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.06 (1
H, d, J=3Hz), 6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.57 (1H, d, J=
5Hz),6.27 (1H, d, J=3Hz), 4.83-4.73 (1H, m), 3.54
(2H, s),3.02 (2H, d, J=9Hz), 2.75 (2H, t, J=6Hz),
2.46 (2H, t, J=6Hz),2.13-1.96 (2H, m)。２）１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−３
−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メタンスルホ
ニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１）で得た１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）
−３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルチ
オピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール３．５０ｇ
（７．６３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル３５ｍｌに溶解し、
氷冷下に６９−７５重量％ｍ−クロロ過安息香酸３．
５１ｇ（１５．２６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で
２日間攪拌した後、反応液に１０％チオ硫酸ナトリウム
水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し
た後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒；ジクロロメタン：メタノール＝９：
１）に付して、標記の化合物２．４８ｇを淡褐色非晶性
固体として得た（収率６６％）。

【０３４２】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.35 (1H, d, J=5Hz), 7.6
3-7.56 (2H, m), 7.47-7.38 (3H, m),7.29-7.24 (1H,
m), 7.22 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.05 (2H, t, J=9H
z),6.90 (2H, d, J=5Hz), 6.29 (1H, d, J=3Hz), 5.43-
5.33 (1H, m),4.46 (2H, s), 3.56-3.27 (4H, m), 3.03
-2.86 (2H, m), 2.93 (3H, s),2.26-2.14 (1H, m), 2.1
0-2.01 (1H, m)。３）１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−３
−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルアミノ
ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール２）で得た１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）
−３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メタンス
ルホニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１．
１９ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）に２Ｍメチルアミン／テト
ラヒドロフラン溶液１３ｍｌを加え、封管中、１００℃
で３０時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝１：２）に付して、標記の化合物２６０ｍｇを
黄色非晶性固体として得た（収率２４％）。

【０３４３】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.03 (1H, d, J=5Hz), 7.4
2-7.23 (5H, m), 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.00 (1
H, d, J=3Hz), 6.94 (2H, t, J=9Hz), 6.26 (1H, d, J=
3Hz),6.23 (1H, d, J=5Hz), 5.14-5.04 (1H, m), 4.82-
4.68 (1H, m),3.53 (2H, s), 3.10-2.95 (5H, m), 2.12
-1.96 (6H, m)。４）３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチ
ルアミノピリミジン−４−イル）−１−（ピペリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール３）で得た１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）
−３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルア
ミノピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロールを用いて
実施例９−２）と同様に脱ベンジル化反応を行い、標記
の化合物を淡黄色粉末として得た（収率３９％）。

【０３４４】融点：１８９−１９１℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.05 (1H, d, J=5Hz), 7.19 (2H, dd, J
=9Hz, 5Hz),7.00 (1H, d, J=3Hz), 6.95 (2H, t, J=9H
z), 6.28 (1H, d, J=3Hz),6.24 (1H, d, J=5Hz), 5.14-
5.04 (1H, m), 4.96-4.81 (1H, m),3.24 (2H, d, J=12H
z), 3.04 (3H, d, J=5Hz),2.70 (2H, dt, J=12Hz, 2H
z), 2.14 (2H, d, J=12Hz),1.91 (2H, dq, J=12Hz, 4H
z)。

【０３４５】

【実施例４３】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．
１］オクト−２−エン−３−イル）−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２５
４４）１）２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−ヒド
ロキシ−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］
オクタン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロールペンタフルオロピリジンの代わりに８−メチル−８−ア
ザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オンを用いて
実施例７−４）と同様に反応を行い、標記の化合物の異
性体混合物を淡褐色粉末として得た（収率４９％）。

【０３４６】この異性体混合物を、アルミナカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール＝１
０：１）に付し、異性体Ａ（Ｒｆ値０．４５、淡褐色粉
末）と異性体Ｂ（Ｒｆ値０．４０、淡褐色粉末）とに分
離した（重量比；Ａ：Ｂ＝８５：９０）。・異性体Ａ¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.21 (2H, d, J=6Hz), 7.26 (2H, d, J=
6Hz), 7.17 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.92 (2H, t, J=9H
z), 6.84 (1H, s), 3.14-3.06 (1H, br.m),2.28-2.15
(4H, m), 2.20 (3H, s), 1.95-1.84 (4H, br.m),1.19-
1.09 (3H, m), 1.05 (18H, d, J=7Hz)。・異性体Ｂ¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.22 (2H, d, J=6Hz), 7.27 (2H, d, J=
6Hz), 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.93 (2H, t, J=9H
z), 6.85 (1H, s), 3.38 (1H, br.s), 2.41 (3H, s),2.
38-2.27 (4H, m), 2.06-1.95 (4H, br.m), 1.20-1.10
(3H, m),1.06 (18H, d, J=7Hz)。２）（±）−２−（４−フルオロフェニル）−４−
（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト
−２−エン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール１）で得た２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−
ヒドロキシ−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．
１］オクタン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロール
（異性体Ａ及び異性体Ｂの混合物）を用いて実施例９−
３）と同様に、トリエチルシラン／トリフルオロ酢酸を
用いた脱水反応、及びテトラブチルアンモニウムフルオ
リドを用いた脱シリル反応（脱保護反応）を行い、標記
の化合物を白色粉末として得た（収率８３％）。

【０３４７】融点：２４３−２４５℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.39 (2H, d, J=7Hz), 7.25 (2H, d, J=
6Hz), 7.16 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.99 (2H, t, J=9H
z), 6.83 (1H, s), 5.45 (1H, br.d, J=6Hz),3.28-3.24
(1H, br.m), 3.22 (1H, t, J=6Hz), 2.68 (1H, br.d,
J=16Hz),2.37 (3H, s), 2.20-2.11 (1H, br.m), 2.09-
1.99 (1H, m),1.90-1.80 (2H, br.m), 1.69-1.61 (1H,
m)。

【０３４８】

【実施例４４】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ
ン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号１−２５４２）（±）−２−（４−フルオロフェニル）−４−（８−メ
チル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エ
ン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（実施例４３の化合物）を用いて実施例１１と
同様に還元反応を行ない、標記の化合物を白色粉末とし
て得た（収率５７％）。

【０３４９】融点：２３３−２３４℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.13 (1H, br.s), 8.49 (2H, d, J=
6Hz), 7.14-7.05 (6H, m),6.76 (1H, d, J=3Hz), 3.03-
2.85 (3H, br.m), 2.16-2.07 (2H, m),2.04 (3H, s),
1.98-1.90 (2H, m), 1.45-1.36 (2H, m), 1.24-1.14 (2
H, m)。

【０３５０】

【実施例４５】（±）−４−（８−アザビシクロ
［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル）−２−
（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２５４３）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに８−ベン
ジル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−
オンを出発原料として用いて実施例９−１）、２）及び
３）と同様に、カップリング反応、脱ベンジル化反応、
脱水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物
を微黄色粉末として得た（収率３５％）。

【０３５１】融点：２１２−２１３℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.32 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J=
6Hz), 7.17-7.07 (6H, m),6.81 (1H, d, J=3Hz), 5.45
(1H, d, J=6Hz), 3.53-3.46 (1H, m),3.38-3.32 (1H,
m), 2.55-2.48 (1H, br.m), 1.86-1.69 (3H, m),1.66-
1.55 (1H, m), 1.52-1.44 (1H, m)。

【０３５２】

【実施例４６】４−（８−アザビシクロ［３．２．
１］オクタン−３−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（例示化合物番号１−２５４１）（±）−４−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト
−２−エン−３−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（実施例４５の化合物）を用いて実施例１１と同様に還
元反応を行ない、標記の化合物を白色粉末として得た
（収率７４％）。

【０３５３】融点：２３５−２３７℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.14 (1H, br.s), 8.48 (2H, d, J=
6Hz), 7.15-7.05 (6H, m),6.73 (1H, d, J=2Hz), 3.18-
3.15 (2H, m), 2.86-2.78 (1H, m),2.05-1.96 (2H, m),
1.63-1.56 (2H, m), 1.50-1.43 (2H, m),1.17-1.08 (2
H, m)。

【０３５４】

【実施例４７】２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−４−（１，２，３，６−テト
ラヒドロ−２，２，６，６−テトラメチルピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６５
０）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンを出発原料
として用いて実施例９−１）及び３）と同様に、カップ
リング反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行ない、
標記の化合物を白色粉末として得た（収率５０％）。

【０３５５】融点：２５８−２５９℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.42 (2H, d, J=
6Hz), 7.19-7.09 (6H, m),6.86 (1H, d, J=2Hz), 5.04-
5.02 (1H, br.m), 1.93 (2H, s),1.25-1.15 (1H, br.
s), 1.04 (6H, s), 0.94 (6H, s)。

【０３５６】

【実施例４８】２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−４−（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例
示化合物番号１−２５２３）２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−
イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−２，
２，６，６−テトラメチルピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール（実施例４７の化合物）を用いて実施例１１
と同様に還元反応を行ない、標記の化合物を白色粉末と
して得た（収率７７％）。

【０３５７】融点：２４２−２４３℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.18 (1H, br.s), 8.47 (2H, d, J=
6Hz), 7.21-7.15 (4H, m),7.11 (2H, t, J=9Hz), 6.70
(1H, d, J=2Hz), 2.95 (1H, tt, J=13Hz, 3Hz),1.50 (2
H, dd, J=13Hz, 3Hz), 1.09 (2H, t, J=13Hz), 1.01 (6
H, s),0.96 (6H, s)。

【０３５８】

【実施例４９】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（２−メチル−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２７０７）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−
１−ベンジル−２−メチルピペリジン−４−オンを出発
原料として用いて実施例９−１）、２）及び３）と同様
に、カップリング反応、脱ベンジル化反応、脱水反応及
び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物とその異性
体（実施例５０の化合物）との混合物を得た。この混合
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸
エチル：イソプロピルアミン＝２５：１）に付し、標記
の化合物（Ｒｆ値０．５０）を白色粉末として得た（収
率３％）。

【０３５９】融点：１７８−１８０℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.36 (2H, d, J=6Hz), 7.24 (2H, d, J=
6Hz), 7.17 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.00 (2H, t, J=9H
z), 6.85 (1H, s), 5.40-5.35 (1H, br.m),3.46-3.38
(1H, m), 3.36-3.28 (1H, m), 2.96-2.88 (1H, m),2.23
-2.15 (1H, m), 2.06-1.97 (1H, m), 1.14 (3H, d, J=6
Hz)。

【０３６０】

【実施例５０】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（６−メチル−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）
−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６６５）実施例４９で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．４５）を白色粉末
として得た（収率５％）。

【０３６１】融点：２０１−２０４℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.36 (2H, d, J=6Hz), 7.24 (2H, d, J=
6Hz), 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.00 (2H, t, J=9H
z), 6.86 (1H, s), 5.24-5.20 (1H, m),3.48-3.40 (1H,
m), 3.16-3.09 (1H, m), 2.90-2.82 (1H, m),2.37-2.2
7 (1H, m), 2.18-2.10 (1H, m), 1.05 (3H, d, J=7H
z)。

【０３６２】

【実施例５１】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（２−メチルピペリジン−４−イル）−３−
（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物
番号１−２５２２）（±）−２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（実施例５０の化合物）を用いて実施例１１と同様に還
元反応を行ない、標記の化合物を淡黄色粉末として得た
（収率８３％）。

【０３６３】融点：１９８−２０５℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.53 (2H, d, J=4Hz), 8.33 (0.5H, br.
s), 8.31 (0.5H, br.s),7.14 (2H, d, J=4Hz), 7.11 (2
H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (2H, t, J=9Hz),6.79 (0.5
H, d, J=3Hz), 6.74 (0.5H, d, J=3Hz), 3.25-2.63 (4
H, m),1.74-1.43 (5H, m), 1.11 (1.5H, d, J=7Hz), 1.
07 (1.5H, d, J=7Hz)。

【０３６４】

【実施例５２】４−（１−エチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール（例示化合物番号１−２６２９）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに１−エチ
ルピペリジン−４−オンを出発原料として用いて実施例
９−１）及び３）と同様に、カップリング反応、脱水反
応及び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物を淡黄
色粉末として得た（収率５５％）。

【０３６５】融点：２３４−２３６℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.36 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J=
6Hz), 7.18-7.08 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.26-
5.22 (1H, br.m), 2.84-2.79 (2H, br.m),2.45 (2H, t,
J=6Hz), 2.34 (2H, quartet, J=8Hz),2.18-2.12 (2H,
br.m), 0.99 (3H, t, J=8Hz)。

【０３６６】

【実施例５３】４−（１−エチルピペリジン−４−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−１
４６）４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（実施例５
２の化合物）を用いて実施例１１と同様に還元反応を行
ない、標記の化合物を白色粉末として得た（収率９５
％）。

【０３６７】融点：２６２−２６３℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.19 (1H, br.s), 8.48 (2H, d, J=
6Hz), 7.18-7.07 (6H, m),6.76 (1H, d, J=2Hz), 2.87-
2.79 (2H, br.m),2.37 (1H, tt, J=12Hz, 4Hz), 2.26
(2H, quartet, J=7Hz),1.80-1.71 (2H, br.m), 1.66-1.
59 (2H, br.m), 1.55-1.43 (2H, m),0.96 (3H, t, J=7H
z)。

【０３６８】

【実施例５４】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１−イソプロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６３２）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに１−イソ
プロピルピペリジン−４−オンを出発原料として用いて
実施例９−１）及び３）と同様に、カップリング反応、
脱水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物
を微黄色粉末として得た（収率４２％）。

【０３６９】融点：２３７−２４０℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.35 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J=
6Hz), 7.18-7.08 (6H, m),6.88 (1H, d, J=3Hz), 5.28-
5.24 (1H, br.m), 2.94-2.89 (2H, br.m),2.64 (1H, se
ptet, J=6Hz), 2.49 (2H, t, J=6Hz), 2.15-2.09 (2H,
br.m),0.96 (6H, d, J=6Hz)。

【０３７０】

【実施例５５】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
１−２６３３）２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロピ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（実施例５４の化合物）を用いて実施例１１と同様に還
元反応を行ない、標記の化合物を白色針状結晶として得
た（収率８０％）。

【０３７１】融点：２６４−２６６℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.18 (1H, br.s), 8.48 (2H, d, J=
6Hz), 7.17-7.06 (6H, m),6.76 (1H, s), 2.77-2.70 (2
H, br.m), 2.63 (1H, septet, J=6Hz),2.35 (1H, tt, J
=12Hz, 4Hz), 2.06-1.97 (2H, m), 1.67-1.60 (2H, br.
m),1.52-1.40 (2H, m), 0.92 (6H, d, J=6Hz)。

【０３７２】

【実施例５６】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号１−２６３０）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに１−プロ
ピルピペリジン−４−オンを出発原料として用いて実施
例９−１）及び３）と同様に、カップリング反応、脱水
反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物を白
色粉末として得た（収率４６％）。

【０３７３】融点：２３６−２３８℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.36 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J=
6Hz), 7.18-7.08 (6H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.26-
5.23 (1H, m), 2.84-2.79 (2H, m),2.44 (2H, t, J=5H
z), 2.25 (2H, t, J=8Hz), 2.17-2.11 (2H, br.m),1.43
(2H, t,quartet, J=8Hz, 8Hz), 0.84 (3H, t, J=8H
z)。

【０３７４】

【実施例５７】４−（１−ベンジル−１，２，３，６
−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フル
オロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号１−２６４４）実施例９−１）で得た４−（１−ベンジル−４−ヒドロ
キシピペリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプ
ロピルシリル−１Ｈ−ピロールを用いて実施例９−３）
と同様に脱水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記
の化合物を微黄色粉末として得た（収率８８％）。

【０３７５】融点：２１７−２１９℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J=
6Hz), 7.34-7.21 (5H, m),7.18-7.08 (6H, m), 6.90 (1
H, d, J=3Hz), 5.23-5.21 (1H, br.m),3.50 (2H, s),
2.86-2.81 (2H, br.m), 2.48 (2H, t, J=6Hz),2.18-2.1
2 (2H, br.m)。

【０３７６】

【実施例５８】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１−フェネチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール（例示化合物番号１−２６４５）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに１−フェ
ネチルピペリジン−４−オンを出発原料として用いて実
施例９−１）及び３）と同様に、カップリング反応、脱
水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物を
微褐色粉末として得た（収率４６％）。

【０３７７】融点：２１９−２２１℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.37 (1H, br.s), 8.45 (2H, d, J=
6Hz), 7.29-7.09 (11H, m),6.90 (1H, d, J=3Hz), 5.28
-5.24 (1H, br.m), 2.95-2.89 (2H, br.m),2.76-2.69
(2H, m), 2.57-2.51 (4H, m), 2.19-2.12 (2H, br.m)。

【０３７８】

【実施例５９】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６５４）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−
１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロイン
ドリジン−７−オンを出発原料として用いて実施例９−
１）及び３）と同様に、カップリング反応、脱水反応及
び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物とその異性
体（実施例６０の化合物）との混合物を得た。この混合
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸
エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝１０：１：
１）に付し、標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を白色粉
末として得た（収率２４％）。

【０３７９】融点：２２０−２２２℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.36 (2H, d, J=6Hz), 7.24 (2H, d, J=
6Hz), 7.17 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.00 (2H, t, J=9H
z), 6.85 (1H, s), 5.41-5.37 (1H, m),3.47-3.40 (1H,
m), 3.18-3.12 (1H, m), 2.84-2.77 (1H, m),2.40-2.2
6 (2H, m), 2.23-2.11 (2H, m), 2.05-1.97 (1H, m),1.
90-1.75 (2H, m), 1.46-1.36 (1H, m)。

【０３８０】

【実施例６０】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６５３）実施例５９で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を微黄色粉
末として得た（収率２７％）。

【０３８１】融点：１８８−１９０℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.37 (2H, d, J=6Hz), 7.23 (2H, d, J=
6Hz), 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.00 (2H, t, J=9H
z), 6.86 (1H, s), 5.34-5.30 (1H, br.m),3.38-3.30
(1H, m), 2.99-2.86 (2H, m), 2.82-2.73 (2H, m),2.40
-2.31 (1H, m), 2.25-2.16 (1H, m), 1.97-1.86 (2H,
m),1.84-1.73 (1H, m), 1.48-1.38 (1H, m)。

【０３８２】

【実施例６１】（±）−４−（１，６−ジメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６６
６）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−
１，２−ジメチルピペリジン−４−オンを出発原料とし
て用いて実施例９−１）及び３）と同様に、カップリン
グ反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記
の化合物とその異性体（実施例６２の化合物）との混合
物を得た。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；酢酸エチル：イソプロピルアミン＝９
９：１）に付し、標記の化合物（Ｒｆ値０．４０）を微
黄色粉末として得た（収率１０％）。

【０３８３】融点：２０８−２０９℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃
）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.29-8.10 (1H, b
r.s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5H
z), 6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1H, d, J=3Hz),5.19
(1H, s), 2.90-2.83 (1H, m), 2.55-2.32 (2H, m), 2.3
7 (3H, s),2.17-2.07 (2H, m), 1.05 (3H, d, J=7Hz)。

【０３８４】

【実施例６２】（±）−４−（１，２−ジメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２７０
８）実施例６１で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡黄色粉
末として得た（収率１４％）。

【０３８５】融点：１９８−２０１℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃
）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.33 (1H, br.s),
7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.
97 (2H, t, J=9Hz),6.82 (1H, d, J=3Hz), 5.40 (1H,
s), 3.22-3.18 (1H, m),2.95-2.91 (1H, m), 2.57-2.46
(1H, m), 2.34 (3H, s), 2.27-2.23 (1H, m),2.11-2.0
9 (1H, m), 1.08 (3H, d, J=6Hz)。

【０３８６】

【実施例６３】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−１，２，３，６
−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２
６５１）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−オンを出発
原料として用いて実施例９−１）及び３）と同様に、カ
ップリング反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行な
い、標記の化合物を白色粉末として得た（収率６９
％）。

【０３８７】融点：２６４−２６８℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.38 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J=
6Hz), 7.20-7.09 (6H, m),6.88 (1H, d, J=3Hz), 4.88
(1H, s), 2.18 (3H, s), 2.07 (2H, s),1.01 (6H, s),
0.90 (6H, s)。

【０３８８】

【実施例６４】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（例示化合物番号１−２６５２）２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール（実施例６３の化合物）を用いて実施例
１１と同様に還元反応を行ない、標記の化合物を白色粉
末として得た（収率８２％）。

【０３８９】融点：２４８−２５０℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.19 (1H, br.s), 8.47 (2H, d, J=
6Hz), 7.21-7.15 (4H, m),7.11 (2H, t, J=9Hz), 6.73
(1H, d, J=2Hz), 2.91-2.82 (1H, m),2.14 (3H, s), 1.
54-1.47 (2H, m), 1.36 (2H, t, J=13Hz),1.01 (6H,
s), 0.86 (6H, s)。

【０３９０】

【実施例６５】２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−４−（１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピロール（例示
化合物番号１−２６２７）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに１−ベン
ジルピペリジン−３−オンを出発原料として用いて実施
例９−１）、２）及び３）と同様に、カップリング反
応、脱ベンジル化反応、脱水反応及び脱シリル反応を順
次行ない、標記の化合物を微褐色粉末として得た（収率
１２％）。

【０３９１】融点：２３０−２３３℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.36 (2H, d, J=6Hz), 7.24 (2H, d, J=
6Hz), 7.18 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.01 (2H, t, J=9H
z), 6.82 (1H, s), 5.55-5.50 (1H, br.m),3.36-3.30
(2H, m), 2.90 (2H, t, J=6Hz), 2.16-2.09 (2H, br.
m)。

【０３９２】

【実施例６６】４−（３−ジメチルアミノ−１−プロ
ペン−１−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合
物番号１−２５１９）１）２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−ヒド
ロキシ−１−プロペン−１−イル）−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール実施例２３−１）で得た３−［［２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル］−４−イル］アクリル酸エチルエステル３．８８
ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２０ｍｌに
溶解し、−７８℃で冷却攪拌下、１Ｍジイソブチルアル
ミニウムヒドリド／ジクロロメタン溶液２７．６ｍｌ
（２７．６ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した。その後、同温
度で３時間攪拌し、この反応混合物を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液に加え、濾過した。濾液をジクロロメタン
で抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：
９）に付して、標記の化合物３．４２ｇを微褐色粉末と
して得た（収率９３％）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）δｐｐｍ：8.41 (2H, d, J=6Hz), 7.23 (2H, d, J=
6Hz), 7.20 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.08 (1H, s), 7.01
(2H, t, J=9Hz), 6.39 (1H, d, J=16Hz),5.98 (1H, d
t, J=16Hz, 6Hz), 4.09 (2H, dd, J=6Hz, 1Hz)。２）３−［［２−（４−フルオロフェニル）−３−
（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール］−４−イ
ル］アクリルアルデヒド１）で得た２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−
ヒドロキシ−１−プロペン−１−イル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１．６３ｇ（５．５４
ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド８０ｍｌに溶解し、
活性化二酸化マンガン１６．３２ｇを加えて室温で２４
時間攪拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加えて濾
過し、濾液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
減圧留去し、残渣をジクロロメタンで洗浄して、標記の
化合物１．３６ｇを淡褐色粉末として得た（収率８４
％）。

【０３９３】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ₃ＯＤ−ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：9.42 (1H, d, J
=8Hz), 8.51 (2H, d, J=6Hz), 7.49 (1H, s),7.45 (1H,
d, J=16Hz), 7.27 (2H, d, J=6Hz),7.22 (2H, dd, J=9
Hz, 5Hz), 7.01 (2H, t, J=9Hz),6.39 (1H, dd, J=16H
z, 8Hz)。３）４−（３−ジメチルアミノ−１−プロペン−１−
イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール２）で得た３−［［２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール］−４−イ
ル］アクリルアルデヒド７００ｍｇ（２．３８ｍｍｏ
ｌ）及びジメチルアミン塩酸塩１．９５ｇ（２３．８ｍ
ｍｏｌ）をメタノール−テトラヒドロフラン（１：１）
混合液１１０ｍｌに溶解し、更にシアノトリヒドロホウ
酸ナトリウム２２６ｍｇ（３．５９ｍｍｏｌ）を加え
て、室温で１９時間攪拌した。この反応混合物を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗して、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピ
ルアミン＝２０：１：１）に付し、標記の化合物４２９
ｍｇを白色粉末として得た（収率５６％）。

【０３９４】融点：１９６−１９８℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤ₃ＯＤ
−ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.42 (2H, d, J=6Hz), 7.23
(2H, d, J=6Hz),7.20 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.09 (1
H, s), 6.98 (2H, t, J=9Hz),6.35 (1H, d, J=16Hz),
5.88 (1H, dt, J=16Hz, 7Hz),3.04 (2H, d, J=7Hz), 2.
27 (6H, s)。

【０３９５】

【実施例６７】４−（４−アミノブチル）−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−９８）１）４−
（３−シアノプロピル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール実施例２３−４）で得た２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−４−［３−（ｐ−トル
エンスルホニルオキシ）プロピル］−１Ｈ−ピロール
３．０４ｇ（７．２６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド６０ｍｌに溶解し、更にシアン化カリウム５
６８ｍｇ（８．７２ｍｍｏｌ）を加えて、１００℃で２
時間攪拌した。この反応混合物を室温にまで冷却した
後、飽和炭酸水素ナトリウムナトリウム水溶液を加え、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）に付して、標記の化合物０．９４ｇを淡黄
色粉末として得た（収率４２％）。

【０３９６】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.53 (2H, d, J=6Hz), 8.25
(1H, br.s), 7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.12 (2H,
d, J=6Hz), 6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.75 (1H, d, J=3H
z),2.70 (2H, t, J=7Hz), 2.28 (2H, t, J=7Hz), 1.76
(2H, quintet, J=7Hz)。２）４−（４−アミノブチル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ールリチウムアルミニウムヒドリド４６８ｍｇ（１２．３２
ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに懸濁し、
室温で攪拌しながら、１）で得た４−（３−シアノプロ
ピル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール０．９４ｇ（３．０８
ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液５０ｍｌを滴下し
た。６０℃に昇温して３時間攪拌した後、室温にまで冷
却し、１５％水酸化ナトリウム水溶液０．４７ｍｌ及び
水２０ｍｌを順次徐々に加えた。この反応混合物を濾過
し、濾液を減圧濃縮して、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：イソプロピルアミ
ン＝２５：１）に付して、標記の化合物４１０ｍｇを微
赤色粉末として得た（収率４３％）。

【０３９７】融点：１８５−１８７℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：10.02 (1H, br.s), 8.49 (2H, d, J=4H
z), 7.19 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.14 (2H, d, J=4Hz),
6.94 (2H, t, J=9Hz), 6.72 (1H, d, J=2Hz),2.65 (2
H, t, J=7Hz), 2.51 (2H, d, J=7Hz), 2.46-2.08 (2H,
m),1.52-1.46 (4H, m)。

【０３９８】

【実施例６８】１−（２−ジメチルアミノエチル）−
３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号２−１０８）４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに２−ジ
メチルアミノエチルアミンを出発原料として用いて実施
例１２−１）、２）及び３）と同様の反応を順次行な
い、標記の化合物を微褐色粉末として得た（収率８
％）。

【０３９９】融点：７０−７３℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：8.60 (2H, d, J=6Hz), 7.19 (2H, d, J
=6Hz), 7.07 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.89 (2H, t, J=9H
z), 6.88 (1H, d, J=3Hz), 6.36 (1H, d, J=3Hz),3.96
(2H, t, J=7Hz), 2.48 (2H, t, J=7Hz), 2.15 (6H,
s)。

【０４００】

【実施例６９】１−（２，２−ジメチル−３−ジメチ
ルアミノプロピル）−３−（４−フルオロフェニル）−
２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化
合物番号２−２６２６）４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに２，２
−ジメチル−３−ジメチルアミノプロピルアミンを出発
原料として用いて実施例１２−１）、２）及び３）と同
様の反応を順次行ない、標記の化合物を白色粉末として
得た（収率２１％）。

【０４０１】融点：１０１−１０３℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：8.58 (2H, d, J=6Hz), 7.14 (2H, d, J
=6Hz), 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.88 (2H, t, J=9H
z), 6.84 (1H, d, J=3Hz), 6.32 (1H, d, J=3Hz),3.90
(2H, s), 2.22 (6H, s), 2.00 (2H, s), 0.64 (6H,
s)。

【０４０２】

【実施例７０】１−（８−アザビシクロ−［３．２．
１］オクタン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（例示化合物番号２−２５４１）４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに３−ア
ミノ−８−ベンジル−８−アザビシクロ［３．２．１］
オクタンを出発原料として用いて実施例１２−１）、
２）及び３）と同様の反応を順次行ない、標記の化合物
のＮ−ベンジル体を得た。次いでこれを用いて実施例９
−２）と同様に脱ベンジル化反応を行ない、標記の化合
物を白色粉末として得た（収率９０％）。

【０４０３】融点：２０４−２０５℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：8.60 (2H, d, J=6Hz), 7.14 (2H, d, J
=6Hz), 7.02 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.88 (1H, d, J=3H
z), 6.86 (2H, t, J=9Hz), 6.38 (1H, d, J=3Hz),4.36-
4.25 (1H, m), 3.67-3.53 (2H, m), 2.51-2.39 (2H,
m),1.90-1.67 (4H, m), 1.57-1.47 (2H, m)。

【０４０４】

【実施例７１】（±）−３−（４−フルオロフェニ
ル）−１−（２−メチルピペリジン−４−イル）−２−
（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物
番号２−２５２２）４−アミノ−１−ベンジルピペリジンの代わりに（±）
−４−アミノ−１−ベンジル−２−メチルピペリジンを
出発原料として用いて実施例１２−１）、２）及び３）
と同様の反応を順次行ない、標記化合物のＮ−ベンジル
体を得た。次いでこれを用いて実施例９−２）と同様に
脱ベンジル化反応を行ない、標記の化合物を白色粉末と
して得た（収率２４％）。

【０４０５】融点：１７３−１７５℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：8.61 (2H, d, J=5Hz), 7.15 (1H, d, J
=5Hz), 7.14 (1H, d, J=5Hz),7.07-7.03 (2H, m), 7.00
(0.5H, d, J=3Hz), 6.95 (0.5H, d, J=3Hz),6.88 (2H,
t, J=9Hz), 6.38 (1H, d, J=3Hz), 4.30-4.26 (0.5H,
m),4.00-3.91 (0.5H, m), 3.47-3.39 (0.5H, m), 3.17-
3.15 (0.5H, m),2.98-2.88 (1H, m), 2.66-2.61 (1H,
m), 2.06-1.76 (4H, m),1.11 (1.5H, d, J=7Hz), 1.08
(1.5H, d, J=7Hz)。

【０４０６】

【実施例７２】３−（４−フルオロフェニル）−２−
（２−メチルアミノピリジン−４−イル）−１−（ピペ
リジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号
２−２０４２）１）１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−３
−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロールピリジン−４−カルボキシアルデヒドの代わりに２−フ
ルオロピリジン−４−カルボキシアルデヒドを出発原料
として用いて実施例１２−１）、２）及び３）と同様の
反応を順次行ない、標記の化合物を淡褐色粉末として得
た（収率４９％）。

【０４０７】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.20 (1H, d, J=5Hz), 7.37
-7.24 (5H, m), 7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.02-6.96
(2H, m), 6.90 (2H, t, J=9Hz), 6.75 (1H, s),6.37
(1H, d, J=3Hz), 3.89-3.78 (1H, m), 3.52 (2H, s),3.
01-2.96 (2H, m), 2.12-1.96 (4H, m), 1.94-1.86 (2H,
m)。２）１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−３
−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルアミノ
ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１）で得た１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）
−３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロ
ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１．５０ｇ
（３．４９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液３０ｍ
ｌと、２Ｍメチルアミン／テトラヒドロフラン溶液５０
ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）とを混合し、オートクレーブ
中、１５０℃で２８時間攪拌した。この反応混合物から
溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチル及び水を加えて分
液し、有機層を採取した。これを無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；ジクロロメタン：メタノール
＝２０：１）に付して、標記の化合物１．８３ｇを淡褐
色非晶性固体として得た（収率６０％）。

【０４０８】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.10 (1H, d, J=5Hz), 7.35
-7.23 (5H, m), 7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),6.92 (1H,
d, J=3Hz), 6.88 (2H, t, J=9Hz), 6.48 (1H, d, J=5H
z),6.37 (1H, d, J=3Hz), 6.20 (1H, s), 4.66-4.57 (1
H, m),3.93-3.84 (1H, m), 3.51 (2H, s), 2.99-2.91
(2H, m),2.84 (3H, d, J=5Hz), 2.06-1.85 (6H, m)。３）３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチ
ルアミノピリジン−４−イル）−１−（ピペリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール２）で得た１−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）
−３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルア
ミノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロールを用いて実
施例９−２）と同様に脱ベンジル化反応を行ない、標記
の化合物を白色粉末として得た（収率５２％）。

【０４０９】融点：１６５−１６７℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：8.12 (1H, d, J=5Hz), 7.13 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 6.93 (1H, d, J=3Hz),6.88 (2H, t, J=9H
z), 6.49 (1H, dd, J=5Hz, 1Hz),6.38 (1H, d, J=3Hz),
6.21 (1H, d, J=1Hz), 4.65-4.55 (1H, m),4.02-3.97
(1H, m), 3.16 (2H, br.d, J=12Hz), 2.85 (3H, d, J=5
Hz),2.60 (2H, dt, J=12Hz, 3Hz), 1.99-1.81 (4H,
m)。

【０４１０】

【実施例７３】２−（４−フルオロフェニル）−３−
［２−（１（Ｓ）−フェニルエチルアミノ）ピリジン−
４−イル］−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１
−２６００）１）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１−トリイソ
プロピルシリル−１Ｈ−ピロール３−（４−ピリジル）アクリル酸エチルエステルの代
わりに３−（２−フルオロピリジン−４−イル）アクリ
ル酸エチルエステルを出発原料として用いて実施例１
−１）、７−１）、７−２）及び７−３）と同様に、ピ
ロール環形成反応、脱炭酸反応、シリル化反応及び臭素
化反応を順次行ない、標記の化合物を淡黄色粉末として
得た（収率４８％）。

【０４１１】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：8.05 (1H, d, J=5Hz),
7.38 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.20 (2H, t, J=9Hz), 7.1
5 (1H, s), 7.01-6.97 (1H, m),6.78 (1H, s), 1.20-1.
07 (3H, m), 0.99 (18H, d, J=7Hz)。２）４−（１−
アリルオキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロールの代わりに、１）で得た４−ブロモ−２−
（４−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロピリジ
ン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−
ピロールを、１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わ
りに１−アリルオキシカルボニルピペリジン−４−オン
を用いて実施例９−１）及び９−３）と同様にカップリ
ング反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標
記の化合物を白色粉末として得た（収率６％）。

【０４１２】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.42-8.31 (1H, br.s), 8.0
9 (1H, d, J=5Hz),7.15 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.04-
6.97 (3H, m), 6.82 (1H, s),6.77 (1H, s), 6.00-5.89
(1H, m), 5.63-5.39 (1H, m),5.31 (1H, d, J=16Hz),
5.21 (1H, d, J=11Hz), 4.62 (2H, d, J=5Hz),4.04-3.9
6 (2H, br.s), 3.63-3.52 (2H, br.s), 2.29-2.12 (2H,
m)。３）４−（１−アリルオキシカルボニル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４
−フルオロフェニル）−３−［２−（１（Ｓ）−フェニ
ルエチルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロー
ル２）で得た４−（１−アリルオキシカルボニル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−
（４−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール３６０ｍｇ（０．８５
ｍｍｏｌ）と１（Ｓ）−フェニルエチルアミン３．６ｍ
ｌ（２８．３ｍｍｏｌ）を混合し、濃塩酸０．３６ｍｌ
を加えた後、１５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物
に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで
抽出した。この抽出液を水洗して、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
１：１）に付して、標記の化合物２２９ｍｇを褐色非晶
性固体として得た（収率４９％）。

【０４１３】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.20-8.12 (1H, br.s), 7.9
6 (1H, d, J=5Hz), 7.25 (4H, s),7.22-7.16 (1H, m),
7.04 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.89 (2H, t, J=9Hz),6.7
4 (1H, s), 6.44 (1H, d, J=4Hz), 6.10 (1H, s), 6.00
-5.89 (1H, m),5.54-5.33 (1H, m), 5.32 (1H, d, J=16
Hz), 5.22 (1H, d, J=11Hz),5.05 (1H, br.d, J=6Hz),
4.62 (2H, d, J=5Hz), 4.54-4.46 (1H, m),3.93-3.83
(2H, m), 3.50-3.38 (2H, m), 2.20-2.05 (2H, m),1.48
(3H, d, J=7Hz)。４）２−（４−フルオロフェニル）−３−［２−（１
（Ｓ）−フェニルエチルアミノ）ピリジン−４−イル］
−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール３）で得た４−（１−アリルオキシカルボニル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−
（４−フルオロフェニル）−３−［２−（１（Ｓ）−フ
ェニルエチルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピ
ロール２２９ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）をジオキサン−
水（１０：１）混合液２．５ｍｌに溶解し、ピロリジン
５５μｌ（０．６６ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（０）５ｍｇ（０．００
４４ｍｍｏｌ）を加えて、０℃で１０分間攪拌した。反
応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を水
洗した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノール：イソ
プロピルアミン＝１０：１：１）に付して、標記の化合
物４１ｍｇを微褐色非晶性固体として得た（収率２１
％）。

【０４１４】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.19-8.01 (1H, br.s), 7.9
6 (1H, d, J=5Hz), 7.26 (4H, s),7.24-7.18 (1H, m),
7.06 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.89 (2H, t, J=9Hz),6.7
4 (1H, s), 6.47 (1H, d, J=4Hz), 6.15 (1H, s),5.47
(1H, d, J=3Hz), 5.05 (1H, br.d, J=6Hz), 4.60-4.52
(1H, m),3.31-3.26 (2H, m), 2.94-2.84 (2H, m), 2.13
-2.07 (2H, m), 1.48 (3H, d, J=7Hz)。

【０４１５】

【実施例７４】４−（１−ｔ−ブチル−１，２，３，
６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール（例示化合物番号１−２６３５）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに１−ｔ−
ブチルピペリジン−４−オンを出発原料として用いて実
施例９−１）及び９−３）と同様にカップリング反応、
脱水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物
を淡黄色粉末として得た（収率２０％）。

【０４１６】融点：２４２−２４４℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃
−ＤＭＳＯ−ｄ₆）δｐｐｍ：9.72 (1H, br.s), 8.46
(2H, d, J=6Hz), 7.19 (2H, d, J=6Hz),7.16 (2H, dd,
J=9Hz, 5Hz), 6.94 (2H, t, J=9Hz),6.81 (1H, d, J=3H
z), 5.46 (1H, s), 3.19-3.11 (2H, m),2.66-2.58 (2H,
m), 2.26-2.18 (2H, m), 1.10 (9H, s)。

【０４１７】

【実施例７５】２−（４−フルオロフェニル）−４−
（１−オクチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール（例示化合物番号１−２６３９）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに１−オク
チルピペリジン−４−オンを出発原料として用いて実施
例９−１）及び９−３）と同様にカップリング反応、脱
水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物を
白色粉末として得た（収率２６％）。

【０４１８】融点：１７３−１７５℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.29 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.96 (2H, t, J=9Hz),6.82 (1H, d, J=3Hz), 5.45 (1
H, s), 2.99 (2H, br.d, J=3Hz),2.56 (2H, t, J=6Hz),
2.39 (2H, t, J=8Hz), 2.28-2.23 (2H, m),1.55-1.48
(2H, m), 1.31-1.22 (10H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。

【０４１９】

【実施例７６】（±）−４−（１−エチル−６−メチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２
６６７）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−
１−エチル−２−メチルピペリジン−４−オンを出発原
料として用いて実施例９−１）及び９−３）と同様にカ
ップリング反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行な
い、標記の化合物とその異性体（実施例７７の化合物）
との混合物を得た。この混合物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：イソプロピルアミ
ン＝５０：１）に付して、標記の化合物（Ｒｆ値０．２
０）を淡黄色粉末として得た（収率３３％）。

【０４２０】融点：２１０−２１２℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.31 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, s),5.27 (1H, s),
3.09-3.00 (1H, m), 2.97-2.88 (1H, m),2.84-2.73 (1
H, m), 2.48-2.24 (3H, m), 2.22-2.11 (1H, m),1.09
(3H, t, J=7Hz), 1.04 (3H, d, J=7Hz)。

【０４２１】

【実施例７７】（±）−４−（１−エチル−２−メチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２
７０９）実施例７６で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．１５）を淡橙色
粉末として得た（収率４６％）。

【０４２２】融点：２１８−２２０℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ₃）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.32 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, s),5.44 (1H, s),
3.16-2.99 (2H, m), 2.90-2.79 (1H, m),2.76-2.64 (1
H, m), 2.51-2.32 (2H, m), 2.03-1.98 (1H, m),1.08
(3H, t, J=7Hz), 1.01 (3H, d, J=6Hz)。

【０４２３】

【実施例７８】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オク
タヒドロインドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６
５５）（±）−２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル（実施例５９の化合物）を用いて実施例１１と同様に
還元反応を行ない、標記の化合物を白色粉末として得た
（収率５２％）。

【０４２４】融点：２６３−２６５℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.20 (1H, br.s), 8.48 (2H, d, J
=6Hz), 7.18-7.12 (4H, m), 7.09 (2H, t, J=9Hz),6.76
(1H, d, J=2Hz), 2.98-2.92 (1H, m), 2.92-2.86 (1H,
br.t, J=8Hz),2.46 (1H, tt, J=13Hz, 3Hz), 1.98-1.4
5 (9H, m), 1.30-1.14 (2H, m)。

【０４２５】

【実施例７９】（±）−４−（６−アリル−１−メチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２
６９０）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−
２−アリル−１−メチルピペリジン−４−オンを出発原
料として用いて実施例９−１）及び９−３）と同様にカ
ップリング反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行な
い、標記の化合物とその異性体（実施例８０の化合物）
との混合物を得た。この混合物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：イソプロピルアミ
ン＝１００：１）に付して標記の化合物（Ｒｆ値０．４
０）を淡黄色粉末として得た（収率２０％）。

【０４２６】融点：２１８−２２０℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.48 (2H, d, J=6Hz), 8.39 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.11 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1H, d, J=3Hz),5.66-5.5
8 (1H, m), 5.34 (1H, s), 4.96 (1H, d, J=10Hz),4.90
(1H, d, J=17Hz), 2.89-2.87 (1H, m), 2.71-2.67 (1
H, m),2.46-2.43 (2H, m), 2.37 (3H, s), 2.35-2.32
(1H, m), 2.12-2.07 (2H, m)。

【０４２７】

【実施例８０】（±）−４−（２−アリル−１−メチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２
７３２）実施例７９で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３５）を淡黄色
粉末として得た（収率１８％）。

【０４２８】融点：１７８−１８０℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.38 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, d, J=3Hz),5.77-5.6
9 (1H, m), 5.39 (1H, s), 5.03 (1H, d, J=4Hz), 5.00
(1H, s),3.19-3.15 (1H, m), 2.99-2.95 (1H, m), 2.5
7-2.41 (1H, m), 2.36 (3H, s),2.36-2.31 (1H, m), 2.
24-2.09 (3H, m)。

【０４２９】

【実施例８１】（±）−４−（６−ベンジル−１−メ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２
６９６）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−
２−ベンジル−１−メチルピペリジン−４−オンを出発
原料として用いて実施例９−１）及び９−３）と同様に
カップリング反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行
ない、標記の化合物とその異性体（実施例８２の化合
物）との混合物を得た。この混合物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：イソプロピル
アミン＝１００：１）に付して標記の化合物（Ｒｆ値
０．３８）を淡黄色粉末として得た（収率１１％）。

【０４３０】融点：１９８−２００℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.45 (2H, d, J=6Hz), 8.28 (1H, br.
s), 7.20-7.12 (3H, m),7.09 (2H, d, J=6Hz), 7.10-7.
07 (2H, m), 6.97-6.91 (4H, m),6.76 (1H, d, J=3Hz),
5.24 (1H, s), 3.13-3.10 (1H, m),2.94-2.89 (2H,
m), 2.51 (3H, s), 2.49-2.35 (3H, m), 2.11-2.05 (1
H, m)。

【０４３１】

【実施例８２】（±）−４−（２−ベンジル−１−メ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２
７３８）実施例８１で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３３）を淡黄色
粉末として得た（収率４％）。

【０４３２】融点：１９８−１９９℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.55 (1H, br.s), 8.43 (2H, d, J=6H
z), 7.23 (2H, t, J=7Hz),7.16 (2H, t, J=7Hz), 7.12
(2H, d, J=6Hz), 7.10-7.05 (4H, m),6.94 (2H, t, J=9
Hz), 6.72 (1H, d, J=3Hz), 5.40 (1H, s),3.20-3.17
(1H, m), 3.08-3.04 (2H, m), 2.81-2.78 (1H, m),2.46
(3H, s), 2.43-2.38 (1H, m), 2.10-2.00 (2H, m)。

【０４３３】

【実施例８３】（−）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６５３）（±）−２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル（実施例６０の化合物）を光学活性カラムを用いた下
記条件のＨＰＬＣにより分取し標記の化合物（保持時間
４．５１分）を淡黄色粉末として得た（回収率９４
％）。

【０４３４】融点：２０４−２０５℃（分解）［α］²⁷ _D −５０．６７°（Ｃ＝０．９７５、メタノ
ール）＜ＨＰＬＣ条件＞カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ（ダイセル化学工業
（株）製、内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）移動相：ｎ−ヘキサン／エタノール＝８０／２０流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ．温度：４０℃ 検出：２５４ｎｍ（ＵＶ）。

【０４３５】

【実施例８４】（＋）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６５３）実施例８３で実施したＨＰＬＣによる分取において、標
記の化合物（保持時間６．２３分）を淡黄色粉末として
得た（回収率９５％）。

【０４３６】融点：２０７−２１０℃（分解）［α］²⁴ _D ＋４６．５９（Ｃ＝０．９２０、メタノー
ル）＜ＨＰＬＣ条件＞実施例８３に記載の通り。

【０４３７】

【実施例８５】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（６−メチル−１−プロピル−１，２，３，
６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−
２６６８）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−
２−メチル−１−プロピルピペリジン−４−オンを出発
原料として用いて実施例９−１）及び９−３）と同様に
カップリング反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行
ない、標記の化合物とその異性体（実施例８６の化合
物）との混合物を得た。この混合物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：イソプロピル
アミン＝１００：１）に付して標記の化合物（Ｒｆ値
０．３５）を白色粉末として得た（収率６％）。

【０４３８】融点：２１４−２１５℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.22 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.13 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.97 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1H, s),5.27 (1H, s),
3.07-2.98 (1H, m), 2.97-2.89 (1H, m), 2.68-2.56 (1
H, m),2.47-2.39 (1H, m), 2.37-2.23 (2H, m), 2.20-
2.10 (1H, m),1.62-1.43 (2H, m), 1.04 (3H, d, J=7H
z), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。

【０４３９】

【実施例８６】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（２−メチル−１−プロピル−１，２，３，
６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−３−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−
２７１０）実施例８５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３２）を白色粉末
として得た（収率８％）。

【０４４０】融点：２１０−２１８℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.23 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, s),5.43 (1H, s),
3.16-3.01 (2H, m), 2.89-2.82 (1H, m), 2.58-2.50 (1
H, m),2.42-2.30 (2H, m), 2.00-1.92 (1H, m), 1.57-
1.45 (2H, m),1.01 (3H, d, J=6Hz), 0.90 (3H, t, J=7
Hz)。

【０４４１】

【実施例８７】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，３，４，６，７，９ａ−ヘキサヒドロ
−２Ｈ−キノリジン−８−イル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６５
６）１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−
オクタヒドロキノリジン−２−オンを出発原料として用
いて実施例９−１）及び９−３）と同様にカップリング
反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記の
化合物とその異性体（実施例８８の化合物）との混合物
を得た。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒；酢酸エチル：イソプロピルアミン＝１０
０：１）に付して標記の化合物（Ｒｆ値０．３５）を淡
黄色粉末として得た（収率６％）。

【０４４２】融点：２２３−２２４℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.30 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.83 (1H, d, J=3Hz),5.13 (1
H, s), 2.88-2.81 (2H, m), 2.67-2.56 (1H, m), 2.45-
2.43 (1H, m),2.40-2.35 (1H, m), 2.17-2.07 (2H, m),
1.76-1.73 (1H, m),1.69-1.64 (2H, m), 1.44-1.41 (1
H, m), 1.34-1.18 (2H, m)。

【０４４３】

【実施例８８】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，３，４，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ
−２Ｈ−キノリジン−８−イル）−３−（ピリジン−４
−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−２６５
７）実施例８７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより、標記の化合物（Ｒｆ値０．３０）を淡黄色
粉末として得た（収率１９％）。

【０４４４】融点：２２８−２３４℃¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.28 (1H, br.
s), 7.17 (2H, d, J=6Hz),7.12 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),
6.96 (2H, t, J=9Hz), 6.81 (1H, d, J=3Hz),5.42 (1
H, s), 3.30-3.25 (1H, m), 2.98-2.95 (1H, m), 2.77-
2.73 (1H, m),2.14-1.99 (5H, m), 1.74-1.65 (3H, m),
1.31-1.21 (2H, m)。

【０４４５】

【実施例８９】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−３−（２−メチルアミノピ
リミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番
号１−２９０６）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロールの代わりに４−ブロモ−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（２−メチルアミノピリミジン−４
−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロー
ルを、１−ベンジルピペリジン−４−オンの代わりに
（±）−１，２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒ
ドロインドリジン−７−オンを出発原料として用いて実
施例９−１）及び３）と同様にカップリング反応、脱水
反応及び脱シリル反応を順次行ない、標記の化合物とそ
の異性体（実施例９０の化合物）との混合物を得た。こ
の混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；酢酸エチル：メタノール：イソプロピルアミン＝２
００：２０：１）に付して標記の化合物（Ｒｆ値０．５
５）を淡褐色非晶性固体として得た（収率１５％）。

【０４４６】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ₃ＯＤ）δｐｐｍ：8.08 (1H, d, J=5Hz), 7.3
0 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.02 (2H, t, J=9Hz),6.82
(1H, s), 6.49 (1H, d, J=5Hz), 5.57-5.51 (1H, m),3.
53-3.45 (1H, m), 3.21-3.11 (1H, m), 2.90-2.81 (1H,
m), 2.80 (3H, s),2.47-2.28 (2H, m), 2.26-2.13 (2
H, m), 2.07-1.96 (1H, m),1.91-1.73 (2H, m), 1.49-
1.37 (1H, m)。

【０４４７】

【実施例９０】（±）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−３−（２−メチルアミノピ
リミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番
号１−２９０５）実施例８９で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．５０）を淡褐色非
晶性固体として得た（収率１２％）。

【０４４８】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ₃ＯＤ）δｐｐｍ：8.09 (1H, d, J=5Hz), 7.3
0 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.02 (2H, t, J=9Hz),6.83
(1H, s), 6.46 (1H, d, J=5Hz), 5.48-5.42 (1H, m),3.
47-3.38 (1H, m), 3.03-2.75 (4H, m), 2.81 (3H, s),
2.46-2.36 (1H, m), 2.29-2.20 (1H, m), 2.03-1.87 (2
H, m),1.83-1.75 (1H, m), 1.54-1.43 (1H, m)。

【０４４９】

【実施例９１】（±）−２−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−３２６
０）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロールの代わりに４−ブロモ−２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１
−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロールを、１−ベ
ンジルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−１，
２，３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリ
ジン−７−オンを出発原料として用いて実施例９−１）
及び３）と同様にカップリング反応、脱水反応及び脱シ
リル反応を順次行ない、標記の化合物とその異性体（実
施例９２の化合物）との混合物を得た。この混合物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチ
ル：メタノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：
１）に付して標記の化合物（Ｒｆ値０．６６）を淡桃色
粉末として得た（収率２９％）。

【０４５０】融点：２１５−２１７℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.48 (1H, br.s), 8.48 (2H, d, J
=6Hz), 7.37-7.28 (1H, m),7.21-7.10 (1H, m), 7.14
(2H, d, J=6Hz), 6.96 (1H, d, J=3Hz),6.93-6.86 (1H,
m), 5.27-5.20 (1H, m), 3.33-3.23 (1H, m),3.05-2.9
7 (1H, m), 2.65-2.56 (1H, m), 2.30-2.22 (1H, m),2.
12-1.93 (3H, m), 1.91-1.81 (1H, m), 1.75-1.57 (2H,
m),1.33-1.20 (1H, m)。

【０４５１】

【実施例９２】（±）−２−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒ
ドロインドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−３２５
９）実施例９１で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３１）を淡桃色粉
末として得た（収率２３％）。

【０４５２】融点：１８７−１９０℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.48 (1H, br.s), 8.47 (2H, d, J
=6Hz), 7.39-7.29 (1H, m),7.21-7.10 (1H, m), 7.14
(2H, d, J=6Hz), 6.96 (1H, d, J=3Hz),6.94-6.87 (1H,
m), 5.18-5.13 (1H, m), 3.10-3.02 (1H, m),2.89-2.8
2 (1H, m), 2.79-2.71 (1H, m), 2.63-2.45 (2H, m),2.
30-2.20 (1H, m), 2.06-1.97 (1H, m), 1.78-1.53 (3H,
m),1.22-1.10 (1H, m)。

【０４５３】

【実施例９３】（±）−４−（１，２，３，５，８，
８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−３−
（ピリジン−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−３
２６２）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロールの代わりに４−ブロモ−３−（ピリジン−
４−イル）−２−（３−トリフルオロメチル）−１−ト
リイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロールを、１−ベンジ
ルピペリジン−４−オンの代わりに（±）−１，２，
３，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン
−７−オンを出発原料として用いて実施例９−１）及び
３）と同様にカップリング反応、脱水反応及び脱シリル
反応を順次行ない、標記の化合物とその異性体（実施例
９４の化合物）との混合物を得た。この混合物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メ
タノール：イソプロピルアミン＝１００：１０：１）に
付して標記の化合物（Ｒｆ値０．６５）を淡褐色粉末と
して得た（収率２６％）。

【０４５４】融点：２２０−２２３℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.62 (1H, br.s), 8.49 (2H, d, J
=6Hz), 7.54-7.35 (4H, m),7.16 (2H, d, J=6Hz), 7.02
(1H, d, J=3Hz), 5.29-5.21 (1H, m),3.35-3.24 (1H,
m), 3.06-2.98 (1H, m), 2.65-2.56 (1H, m),2.34-2.24
(1H, m), 2.13-1.94 (3H, m), 1.92-1.82 (1H, m),1.7
5-1.58 (2H, m), 1.34-1.21 (1H, m)。

【０４５５】

【実施例９４】（±）−４−（１，２，３，５，６，
８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−３−
（ピリジン−４−イル）−２−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−３
２６１）実施例９３で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．３１）を淡褐色粉
末として得た（収率１７％）。

【０４５６】融点：１８９−１９１℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ₆）δｐｐｍ：11.63 (1H, br.s), 8.48 (2H, d, J
=6Hz), 7.55-7.37 (4H, m),7.15 (2H, d, J=6Hz), 7.02
(1H, d, J=3Hz), 5.19-5.14 (1H, m),3.12-3.03 (1H,
m), 2.91-2.82 (1H, m), 2.80-2.71 (1H, m),2.64-2.45
(2H, m), 2.33-2.21 (1H, m), 2.09-1.98 (1H, m),1.7
8-1.53 (3H, m), 1.21-1.10 (1H, m)。

【０４５７】

【実施例９５】（±）−２−（３−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−３２５６）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロールの代わりに４−ブロモ−２−（３−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリ
イソプロピルシリル−１Ｈ−ピロールを、１−ベンジル
ピペリジン−４−オンの代わりに（±）−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンを出発原料として用いて実施例９−１）及び３）
と同様にカップリング反応、脱水反応及び脱シリル反応
を順次行ない、標記の化合物とその異性体（実施例９６
の化合物）との混合物を得た。この混合物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：イソプ
ロピルアミン＝３０：１）に付して標記の化合物（Ｒｆ
値０．２５）を淡桃色粉末として得た（収率１７％）。

【０４５８】融点：１９９−２０３℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.49 (2H, d, J=6Hz), 8.30 (1H, br.
s), 7.23-7.18 (3H, m),6.96-6.82 (4H, m), 5.50-5.47
(1H, m), 3.53-2.96 (1H, m),3.20 (1H, t, J=9Hz),
2.79 (1H, d, J=17Hz), 2.32-2.08 (4H, m),2.00-1.67
(3H, m), 1.48-1.33 (1H, m)。

【０４５９】

【実施例９６】（±）−２−（３−フルオロフェニ
ル）−４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ
インドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−３２５５）実施例９５で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色粉
末として得た（収率１２％）。

【０４６０】融点：１７８−１８１℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=6Hz), 8.34 (1H, br.
s), 7.26-7.18 (3H, m),6.95-6.84 (4H, m), 5.42 (1H,
s), 3.23-3.17 (1H, m), 3.02-2.82 (2H, m),2.78-2.6
1 (2H, m), 2.42-2.30 (1H, m), 2.16-2.04 (1H, m),1.
95-1.68 (3H, m), 1.44-1.32 (1H, m)。

【０４６１】

【実施例９７】（±）−２−（３−クロロフェニル）
−４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−３２５８）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロールの代わりに４−ブロモ−２−（３−クロロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイ
ソプロピルシリル−１Ｈ−ピロールを、１−ベンジルピ
ペリジン−４−オンの代わりに（±）−１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−オンを出発原料として用いて実施例９−１）及び３）
と同様にカップリング反応、脱水反応及び脱シリル反応
を順次行ない、標記の化合物とその異性体（実施例９８
の化合物）との混合物を得た。この混合物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：イソプ
ロピルアミン＝３０：１）に付して標記の化合物（Ｒｆ
値０．２５）を淡桃色粉末として得た（収率１８％）。

【０４６２】融点：１９７−２０１℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.49 (2H, d, J=6Hz), 8.32 (1H, br.
s), 7.25-7.13 (5H, m),6.96 (1H, d, J=7Hz), 6.85 (1
H, d, J=3Hz), 5.50-5.47 (1H, m),3.54-3.45 (1H, m),
3.20 (1H, t, J=9Hz), 2.79 (1H, d, J=16Hz),2.31-2.
07 (4H, m), 2.00-1.67 (3H, m), 1.48-1.33 (1H, m)。

【０４６３】

【実施例９８】（±）−２−（３−クロロフェニル）
−４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール（例示化合物番号１−３２５７）実施例９７で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．１０）を淡褐色粉
末として得た（収率１６％）。

【０４６４】融点：１９３−１９５℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.50 (2H, d, J=6Hz), 8.42 (1H, br.
s), 7.25-7.13 (5H, m),6.96 (1H, d, J=7Hz), 6.85 (1
H, d, J=3Hz), 5.42 (1H, s),3.26-3.17 (1H, m), 3.02
-2.82 (2H, m), 2.78-2.60 (2H, m),2.42-2.30 (1H,
m), 2.16-2.03 (1H, m), 1.95-1.65 (3H, m),1.45-1.32
(1H, m)。

【０４６５】

【実施例９９】（±）−４−（１，２，３，５，８，
８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２−フ
ェニル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
（例示化合物番号１−３２５４）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピ
リジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１
Ｈ−ピロールの代わりに４−ブロモ−２−フェニル−３
−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリ
ル−１Ｈ−ピロールを、１−ベンジルピペリジン−４−
オンの代わりに（±）−１，２，３，５，６，７，８，
８ａ−オクタヒドロインドリジン−７−オンを出発原料
として用いて実施例９−１）及び３）と同様にカップリ
ング反応、脱水反応及び脱シリル反応を順次行ない、標
記の化合物とその異性体（実施例１００の化合物）との
混合物を得た。この混合物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒；酢酸エチル：イソプロピルアミン＝
３０：１）に付して標記の化合物（Ｒｆ値０．２４）を
淡褐色粉末として得た（収率１４％）。

【０４６６】融点：２０１−２０４℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.46 (2H, d, J=6Hz), 8.28 (1H, br.
s), 7.30-7.13 (7H, m),6.84 (1H, d, J=3Hz), 5.50-5.
47 (1H, m), 3.54-3.45 (1H, m),3.50 (1H, t, J=9Hz),
2.79 (1H, d, J=17Hz), 2.32-2.07 (4H, m),2.00-1.67
(3H, m), 1.48-1.33 (1H, m)。

【０４６７】

【実施例１００】（±）−４−（１，２，３，５，
６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）−２
−フェニル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール（例示化合物番号１−３２５３）実施例９９で実施したシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより標記の化合物（Ｒｆ値０．１１）を淡褐色粉
末として得た（収率１０％）。

【０４６８】融点：１８０−１８３℃（分解）¹ Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
₃）δｐｐｍ：8.47 (2H, d, J=6Hz), 8.34 (1H, br.
s), 7.30-7.13 (7H, m),6.84 (1H, d, J=3Hz), 5.44 (1
H, s), 3.27-3.18 (1H, m),3.02-2.82 (2H, m), 2.78-
2.60 (2H, m), 2.43-2.30 (1H, m),2.17-2.06 (1H, m),
1.95-1.65 (3H, m), 1.45-1.32 (1H, m)。

【０４６９】

【参考例】

【０４７０】

【参考例１】４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）
−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロール１）２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチ
ルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール３−（４−ピリジル）アクリル酸エチルエステルの代わ
りに３−（２−メチルチオピリミジン−４−イル）アク
リル酸エチルエステルを出発原料として用いて実施例１
−１）（ピロール環形）及び実施例７−１）（脱炭酸）
に相当する反応を順次行ない、標記の化合物を白色粉末
として得た（収率３７％）。

【０４７１】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.41 (1H, br.s), 8.24 (1
H, d, J=5Hz), 7.42 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.10 (2H,
t, J=9Hz), 6.88 (1H, t, J=3Hz), 6.84 (1H, d, J=5H
z),6.81 (1H, t, J=3Hz), 2.33 (3H, s)。２）２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メタ
ンスルホニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール１）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−
メチルチオピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロールを
用いて実施例４２−２）と同様に酸化反応を行ない、標
記の化合物を淡黄色粉末として得た（収率８１％）。

【０４７２】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃−ＤＣ₃ＯＤ）δｐｐｍ：8.58 (1H, d, J
=6Hz), 7.50 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz), 7.47 (1H, d, J=6
Hz),7.16 (2H, t, J=9Hz), 6.90 (1H, d, J=3Hz), 6.84
(1H, d, J=3Hz),3.05 (3H, s)。３）２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチ
ルアミノピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール２）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−
メタンスルホニルピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ールを用いて実施例４２−３）と同様にメチルアミノ化
反応を行ない、標記の化合物を淡褐色非晶性固体として
得た（収率：定量的）。

【０４７３】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.37 (1H, br.s), 8.08 (1
H, d, J=5Hz), 7.44 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz),7.08 (2H,
t, J=9Hz), 6.85 (1H, t, J=3Hz), 6.75 (1H, t, J=3H
z),6.47 (1H, d, J=5Hz), 4.90 (1H, br.quartet, J=5H
z), 2.87 (3H, d, J=5Hz)。４）２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−メチ
ルアミノピリミジン−４−イル）−１−トリイソプロピ
ルシリル−１Ｈ−ピロール３）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−
メチルアミノピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール
を用いて実施例７−２）と同様にトリイソプロピルシリ
ル化反応を行ない、標記の化合物を白色粉末として得た
（収率８２％）。

【０４７４】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：7.92 (1H, d, J=5Hz), 7.3
6 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz), 7.06 (2H, t, J=9Hz),6.90
(1H, d, J=3Hz), 6.89 (1H, d, J=3Hz), 5.93 (1H, d,
J=5Hz),4.80 (1H, br.quartet, J=5Hz), 2.83 (3H, d,
J=5Hz), 1.15-0.92 (21H, m)。５）３−［２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−
メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−（４−フ
ルオロフェニル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ
−ピロール４）で得た２−（４−フルオロフェニル）−３−（２−
メチルアミノピリミジン−４−イル）−１−トリイソプ
ロピルシリル−１Ｈ−ピロールを用いて実施例４−１）
と同様にＮ−ｔ−ブトキシカルボニル化反応を行ない、
標記の化合物を無色油状物として得た（収率９０％）。

【０４７５】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.24 (1H, d, J=5Hz), 7.3
6 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.09 (2H, t, J=9Hz),6.95
(1H, d, J=3Hz), 6.90 (1H, d, J=3Hz), 6.28 (1H, d,
J=5Hz),3.20 (3H, s), 1.51 (9H, s), 1.15-0.94 (21H,
m)。６）４−ブロモ−３−［２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカル
ボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−
２−（４−フルオロフェニル）−１−トリイソプロピル
シリル−１Ｈ−ピロール５）で得た３−［２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
Ｎ−メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−（４
−フルオロフェニル）−１−トリイソプロピルシリル−
１Ｈ−ピロールを用いて実施例７−３）と同様に臭素化
反応を行ない、標記の化合物を淡褐色非晶性固体として
得た（収率７９％）。

【０４７６】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.42 (1H, d, J=5Hz), 7.2
8 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.00 (2H, t, J=9Hz),6.93
(1H, s), 6.78 (1H, d, J=5Hz), 3.13 (3H, s), 1.49
(9H, s),1.15-0.93 (21H, m)。７）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール６）で得た４−ブロモ−３−［２−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ピリミジン−４−イ
ル］−２−（４−フルオロフェニル）−１−トリイソプ
ロピルシリル−１Ｈ−ピロール４７２ｍｇ（０．７８２
ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、４
ＮＨＣｌ／ジオキサン溶液０．９８ｍｌ（３．９１ｍ
ｍｏｌ）を加えて５０℃で３時間撹拌した。反応液に水
を加えて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、
酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮して残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝７：３）に付して、標記の化合物２０２ｍｇ
を淡褐色非晶性固体として得た（収率７４％）。

【０４７７】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.66 (1H, br.s), 8.21(1
H, d, J=5Hz), 7.26 (2H, dd, J=9Hz, 5Hz),7.01 (2H,
t, J=9Hz), 6.88 (1H, d, J=3Hz), 6.61 (1H, d, J=5H
z),4.96 (1H, br.quartet, J=5Hz), 2.86 (3H, d, J=5H
z)。８）４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１−ト
リイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロール７）で得た４−ブロモ−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロールを用いて実施例７−２）と同様にトリイソ
プロピルシリル化反応を行ない、標記の化合物を淡褐色
非晶性固体として得た（収率６７％）。

【０４７８】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.04 (1H, d, J=5Hz), 7.3
0 (2H, dd, J=9Hz, 6Hz), 6.98 (2H, t, J=9Hz),6.91
(1H, s), 6.32 (1H, br.s), 4.85 (1H, br.quartet, J=
4Hz),2.82 (3H, d, J=4Hz), 1.15-0.92 (21H, m)。

【０４７９】

【参考例２】４−ブロモ−２−フェニル−３−（ピリ
ジン−４−イル）−１−トリイソプロピルシリル−１Ｈ
−ピロール α−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロベンジ
ルイソニトリルの代わりにα−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ベンジルイソニトリルを出発原料として用いて実施
例１−１）（ピロール環形成）、実施例７−１）（脱炭
酸）、実施例７−２）（トリイソプロピルシリル化）及
び実施例７−３）（臭素化）に相当する反応を順次行な
い、標記の化合物を淡紫色粉末として得た。

【０４８０】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.35 (2H, d, J=6Hz), 7.3
6-7.30 (1H, m), 7.28-7.21 (4H, m),7.03 (2H, d, J=6
Hz), 6.94 (1H, s), 1.15-1.02 (21H, m)。

【０４８１】

【参考例３】４−ブロモ−２−（３−クロロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロ
ピルシリル−１Ｈ−ピロール α−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロベンジ
ルイソニトリルの代わりにα−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−３−クロロベンジルイソニトリルを出発原料とし
て用いて実施例１−１）（ピロール環形成）、実施例７
−１）（脱炭酸）、実施例７−２）（トリイソプロピル
シリル化）及び実施例７−３）（臭素化）に相当する反
応を順次行ない、標記の化合物を淡紫色粉末として得
た。

【０４８２】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.40 (2H, d, J=6Hz), 7.3
3-7.29 (2H, m), 7.18 (1H, t, J=8Hz),7.09 (1H, d, J
=8Hz), 7.03 (2H, d, J=6Hz), 6.95 (1H, s),1.12-0.99
(21H, m)。

【０４８３】

【参考例４】４−ブロモ−２−（３−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイソプロ
ピルシリル−１Ｈ−ピロール α−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロベンジ
ルイソニトリルの代わりにα−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−３−フルオロベンジルイソニトリルを出発原料と
して用いて実施例１−１）（ピロール環形成）、実施例
７−１）（脱炭酸）、実施例７−２）（トリイソプロピ
ルシリル化）及び実施例７−３）（臭素化）に相当する
反応を順次行ない、標記の化合物を淡紫色粉末として得
た。

【０４８４】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.39 (2H, d, J=6Hz), 7.2
2 (1H, dd, J=8Hz, 6Hz), 7.07-7.01 (4H, m),6.98-6.9
4 (2H, m), 1.14-0.98 (21H, m)。

【０４８５】

【参考例５】４−ブロモ−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１−トリイ
ソプロピルシリル−１Ｈ−ピロール α−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロベンジ
ルイソニトリルの代わりにα−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−３，４−ジフルオロベンジルイソニトリルを出発
原料として用いて実施例１−１）（ピロール環形成）、
実施例７−１）（脱炭酸）、実施例７−２）（トリイソ
プロピルシリル化）及び実施例７−３）（臭素化）に相
当する反応を順次行ない、標記の化合物を淡紫色粉末と
して得た。

【０４８６】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.42 (2H, d, J=6Hz), 7.1
2-6.93 (3H, m), 7.02 (2H, d, J=6Hz),6.94 (1H, s),
1.18-0.94 (21H, m)。

【０４８７】

【参考例６】４−ブロモ−２−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１−ト
リイソプロピルシリル−１Ｈ−ピロール α−（ｐ−トルエンスルホニル）−４−フルオロベンジ
ルイソニトリルの代わりにα−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）−３−トリフルオロメチルベンジルイソニトリルを
出発原料として用いて実施例１−１）（ピロール環形
成）、実施例７−１）（脱炭酸）、実施例７−２）（ト
リイソプロピルシリル化）及び実施例７−３）（臭素
化）に相当する反応を順次行ない、標記の化合物を淡紫
色粉末として得た。

【０４８８】¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：8.39 (2H, d, J=6Hz), 7.6
4-7.57 (2H, m), 7.40-7.33 (2H, m),7.00 (2H, d, J=6
Hz), 6.98 (1H, s), 1.15-0.94 (21H, m)。

【０４８９】

【製剤例】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の
誘導体を有効成分として含有する製剤は、例えば次の方
法により製造することができる。

【０４９０】

【製剤例１】散剤実施例２の化合物５ｇ、乳糖８９５ｇおよびトウモ
ロコシデンプン１００ｇをブレンダーで混合すると、
散剤が得られる。

【０４９１】

【製剤例２】顆粒剤実施例５の化合物５ｇ、乳糖８６５ｇおよび低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース１００ｇを混合した
後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液３０
０ｇを加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて
造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。

【０４９２】

【製剤例３】カプセル剤実施例６の化合物５ｇ、乳糖１１５ｇ、トウモロコ
シデンプン５８ｇおよびステアリン酸マグネシウム
２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに
１８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られる。

【０４９３】

【製剤例４】錠剤実施例８３の化合物５ｇ、乳糖
９０ｇ、トウモロコシデンプン３４ｇ、結晶セルロース２０ｇおよびステアリン酸マグネシウ
ム１ｇをブレンダーで混合した後、錠剤機で打錠する
と錠剤が得られる。

【０４９４】

【試験例】

【０４９５】

【試験例１】ヒト全血ＩＬ−１β，ＴＮＦα産生に対す
る抑制試験（ｉｎｖｉｔｒｏ）Ｈａｒｔｍａｎらの方法（D.A.Hartman,S.J.Ochalski a
nd R.P.Carlson; Theeffects of antiinflammatory and
antiallergic drugs on cytokine release after stim
ulation of human whole blood by lipopolysaccharide
and zymosanA: Inflamm. Res.,44,269(1995) ）に準じ
て行なった。

【０４９６】健常人のボランティアよりヘパリン存在下
末梢血を採取した。全血１０００μｌを、被検化合物の
ジメチルスルホキシド溶液２μｌを予め添加したエッペ
ンドルフチューブに加え、更に刺激剤としてリポ多糖
（ＬＰＳ）（Ｅ．ｃｏｌｉＯ２６：Ｂ６由来、Ｄｉｆ
ｃｏ社）（終濃度１０μｇ／ｍｌ）１０μｌを添加後よ
く混和し、３７℃、５％ＣＯ₂の条件下で６時間培養を
行なった。培養終了後、４℃に冷却して反応を止め、直
ちに１４，０００ｒｐｍの条件で５分間遠心し、上清の
血漿を分離回収した。血漿中に産生、放出されたＩＬ−
１βおよびＴＮＦαは酵素免疫測定（ＥＬＩＳＡ）キッ
ト（Ｃａｙｍａｎ社およびＧｅｎｚｙｍｅ社）で測定し
た。被検化合物存在下および非存在下のサイトカイン産
生量より抑制率を求めた。これら平均抑制率に基づい
て、最小二乗法によりＩＣ₅₀値を求めた。

【０４９７】（上記表中、化合物Ａ及び化合物Ｂは、それぞれ、下記
式を有する化合物を示す。）

【０４９８】

【化３２】

【０４９９】上記表３に示した通り、本試験において、
本発明の化合物は優れたサイトカイン産生抑制作用を示
した。

【０５００】

【試験例２】ＴＮＦα産生抑制試験（ｉｎｖｉｖｏ）Ｏｃｈａｌｓｋｉらの方法（S.J.Ochalski, D.A.Hartma
n, M.T.Belfast, T.L.Walter, K.B.Glaser and R.P.Car
lson; Inhibition of endotoxin-induced hypothermia
and serum TNF-α levels in CD-1 mice by various ph
armacologicalagents: Agents Actions 39,C52-C54(199
3) ）に準じて行なった。

【０５０１】ＬＰＳをマウスに静脈内注射することによ
りＴＮＦαの産生を誘導した。実験前日より一晩絶食し
たＢａｌｂ／ｃ系マウス（雄、５乃至７週齢、体重２２
ｇ前後、日本チャールスリバー）の尾静脈に生理食塩水
溶液を用いて０．０４５ｍｇ／ｍｌになるように調製し
たＬＰＳ（Ｅ．ｃｏｌｉＯ２６：Ｂ６由来、Ｄｉｆｃ
ｏ社）を１０ｍｌ／体重１ｋｇの割合で投与した。１時
間後にエーテル麻酔下でマウスを開腹し、腹大静脈から
採血した。なお、採血には２３Ｇ針を装着し内壁をヘパ
リンで湿潤した１ｍｌ容のディスポーザブル注射筒を用
いた。採血後、血液をすぐに１．５ｍｌ容のエッペンド
ルフチューブに移し、４℃、１４，０００ｒｐｍの条件
で遠心分離を行ない血漿を分離した。この血漿はＴＮＦ
αの測定まで−２０℃で保存した。

【０５０２】ＴＮＦα量の測定は酵素免疫測定（ＥＬＩ
ＳＡ）キット（ｍｏｕｓｅＴＮＦα ＥＬＩＳＡＫ
ＩＴ、Ｇｅｎｚｙｍｅ社）にて行なった。

【０５０３】被検化合物は０．５％トラガント液に懸濁
し、ＬＰＳの注射３０分前に１０ｍｌ／体重１ｋｇの割
合で経口投与を行なった。１被検化合物につき最低３用
量をそれぞれ５匹のマウスに投与した。各投与量につい
てコントロール群に対する平均抑制率を算出した。

【０５０４】本試験において、本発明の化合物は優れた
ＴＮＦα産生抑制作用を示した。

【０５０５】

【試験例３】ＩＬ−１β産生抑制試験（ｉｎｖｉｖ
ｏ） Griffithらの方法（Richard J.Griffiths,Ethan J.Sta
m,James T.Downs and Ivan G.Otterness; ATP Induces
the Release of IL-1 from LPS-Primed Cells In Vivo:
J.Immunol., 154, 2821-2828(1995) ）に準じて行なっ
た。

【０５０６】ＬＰＳとアデノシントリフォスフェート
（ＡＴＰ）をマウスに腹腔内注射することによりＩＬ−
１βの産生を誘導した。実験前日より一晩絶食したＢａ
ｌｂ／ｃ系マウス（雄、５乃至７週齢、２２ｇ前後、日
本チャールスリバー）の腹腔内に生理食塩水溶液を用い
て０．００４５ｍｇ／ｍｌになるように調製したＬＰＳ
（Ｅ．ｃｏｌｉＯ２６：Ｂ６由来、Ｄｉｆｃｏ社）を
１０ｍｌ／体重１ｋｇの割合で投与した。さらに２時間
後、生理食塩水溶液を用いて６．０３ｍｇ／ｍｌになる
ように調製した０．５ｍｌのＡＴＰを腹腔内に投与し
た。ＡＴＰ投与０．５時間後、ドライアイスを用いて窒
息死させた後すぐに３ｍｌの洗浄用ＰＢＳ（ヘパリン：
１０Ｕ／ｍｌ、ＰＭＳＦ：０．２５ｍＭ、ｌｅｕｐｅｐ
ｓｉｎ：１μｇ／ｍｌ、ｐｅｐｓｔａｔｉｎ：１μｇ／
ｍｌ、ＥＤＴＡ：１ｍＭを含有する）を腹腔内に注入
し、腹腔内を洗浄した。洗浄液の回収には２１Ｇ針を装
着した１ｍｌ容のディスポーサブル注射筒を用いた。回
収後、腹腔内からの洗浄液はすぐに１．５ｍｌ容のエッ
ペンドルフチューブに移し、４℃、７，５００ｒｐｍの
条件で遠心分離を行ない上清を分離した。この上清はＩ
Ｌ−１βの測定まで−２０℃に保存した。

【０５０７】ＩＬ−１β量の測定は酵素免疫測定（ＥＬ
ＩＳＡ）キット（ｍｏｕｓｅＥＬＩＳＡＫＩＴ、Ｇ
ｅｎｚｙｍｅ社）にて行なった被検化合物は０．５％ト
ラガント液に懸濁し、ＬＰＳの注射３０分前に１０ｍｌ
／体重１ｋｇの割合で経口投与を行なった。１被検化合
物につき最低３用量をそれぞれ５匹のマウスに投与し
た。各投与量についてコントロール群に対する平均抑制
率を算出した。

【０５０８】本試験において、本発明の化合物は優れた
ＩＬ−１β産生抑制作用を示した。

【０５０９】

【試験例４】アジュバント関節炎発症抑制試験（ｉｎ
ｖｉｖｏ） Winderらの方法(Arthritis Rheum., 12, 472-482, 196
9)に準じて実施した。

【０５１０】Mycobacterium butyricumの加熱死菌体（D
ifco Laboratories, ロット 679123）をメノウ乳鉢で微
細化し、これを、乾熱滅菌した流動パラフィン（和光純
薬工業（株）、一級）に２ｍｇ／ｍｌとなるように懸濁
し、超音波処理することによりアジュバントを作製し
た。Lewis雌性ラット（９週齢、体重１９０ｇ前後、日
本チャールズ・リバー（株））の右後肢足蹠皮内にこの
アジュバント（加熱死菌体として100μg/0.05ml/paw）
を注射して、関節炎を惹起した。

【０５１１】被験化合物は、０．５％カルボキシメチル
セルロースナトリウム水溶液に懸濁し、アジュバントの
注射日（０日目：Day 0）より２０日目まで、１日１
回、５ｍｌ／ｋｇの割合で経口投与した。

【０５１２】アジュバントの注射から３，５，７，１
０，１３，１５，１８及び２１日目に、右足（アジュバ
ントを注射した足）及び左足（注射していない足）の体
積を測定し、腫脹体積（アジュバント注射動物後肢足体
積−健常群後肢足体積）を算出した。足体積の測定には
ラット足容積測定装置（Plesthymometer、Ugo Basile）
を用い、後肢の毛の生え際から足尖までを測定装置の水
槽部に入れて測定した。

【０５１３】更に、２１日目の被験化合物無投与対照群
に対する被験化合物投与群の腫脹抑制率を次式により算
出した。

【０５１４】腫脹抑制率（％）＝｛１−（被験化合物投
与群の腫脹体積）／（対照群の腫脹体積）｝×１００本試験において、本発明の化合物は優れたアジュバント
関節炎発症抑制作用を示した。

【０５１５】

【試験例５】抗コラーゲン抗体誘導性関節炎発症抑制試
験（ｉｎｖｉｖｏ）本試験においては、マウスの抗コラーゲン抗体誘導性関
節炎モデルを採用した。

【０５１６】Balb/cマウス（雄性、５−６週齢、日本チ
ャールズ・リバー（株））の尾静脈に、抗コラーゲン抗
体溶液（4 mg/ml、株式会社免疫生物研究所製関節
炎用カクテル）０．５ｍｌを投与し、その３日後にリポ
ポリサッカライド溶液（0.5mg/ml、株式会社免疫生物
研究所製関節炎用カクテル）０．１ｍｌを腹腔内投与
して、関節炎を惹起した。

【０５１７】被験化合物は、０．５％トラガント液に懸
濁し、抗コラーゲン抗体溶液を投与した日から７日間、
１日１回、１０ｍｌ／ｋｇの割合で経口投与した。尚、
対照群には、被験化合物の懸濁液の代わりに０．５％ト
ラガント液を投与した。

【０５１８】被験化合物（又はトラガント液）の投与が
終了した後、下記の基準に従い、各四肢について腫脹の
程度をスコア化した。

【０５１９】０：正常（全く腫脹は認められない）１：指１本に腫脹が認められる２：指２本以上に腫脹が認められる３：肢全体が腫脹している。

【０５２０】各個体について、四肢のスコアの合計をも
ってその固体の腫脹スコアとし、対照群のスコアの平均
値に対する、被験化合物投与群の各個体のスコアから、
抑制率を算出し、これにより被験化合物の抑制活性を判
断した。

【０５２１】本試験において、本発明の化合物は優れた
抗コラーゲン抗体誘導性関節炎発症抑制作用を示した。

【０５２２】

【試験例６】抗コラーゲン抗体誘導性関節炎治療試験
（ｉｎｖｉｖｏ）本試験においては、マウスの抗コラーゲン抗体誘導性関
節炎モデルを採用した。

【０５２３】Balb/cマウス（雄性、５−６週齢、日本チ
ャールズ・リバー（株））の尾静脈に、抗コラーゲン抗
体溶液（4 mg/ml、株式会社免疫生物研究所製関節
炎用カクテル）０．５ｍｌを投与し、その３日後にリポ
ポリサッカライド溶液（0.5mg/ml、株式会社免疫生物
研究所製関節炎用カクテル）０．１ｍｌを腹腔内投与
して、関節炎を惹起した。

【０５２４】抗コラーゲン抗体溶液を投与した日から７
日後に、試験例５に示した基準にしたがって腫脹の程度
をスコア化し、両後肢のスコアがそれぞれ３であるマウ
スを選出し、これらを用いて治療試験を行なった。

【０５２５】被験化合物は、０．５％トラガント液に懸
濁し、上記選出の日から３日間、１日１回、１０ｍｌ／
ｋｇの割合で経口投与した。尚、対照群には、被験化合
物の懸濁液の代わりに０．５％トラガント液を投与し
た。

【０５２６】被験化合物（又はトラガント液）の投与が
終了した後、再度、試験例５に示した基準にしたがって
両後肢の腫脹の程度をスコア化した。対照群のスコアの
平均値に対する、被験化合物投与群の各個体のスコアか
ら、抑制率を算出し、これにより被験化合物の抑制活性
を判断した。

【０５２７】本試験において、本発明の化合物は優れた
抗コラーゲン抗体誘導性関節炎治療作用を示した。

【０５２８】

【発明の効果】本発明の化合物は、優れた炎症性サイト
カイン産生抑制作用（特に、ＩＬ−１β、ＴＮＦα産生
抑制作用）を有しており、経口吸収性が良好であり、且
つ、毒性が低いので、炎症性サイトカインの産生を抑制
するための医薬として有用であり、例えば、解熱・鎮痛
・抗炎症剤、抗ウイルス剤、骨吸収抑制剤、及び慢性関
節リウマチ、変形性関節症、アレルギー性疾患、喘息、
敗血症、乾せん、骨粗鬆症、自己免疫疾患（例えば、全
身性エリトマトーデス、潰瘍性大腸炎、クローン病
等）、糖尿病、腎炎、腫瘍、虚血性心疾患、アルツハイ
マー病、動脈硬化症の予防剤又は治療剤として有用であ
り、特に、解熱・鎮痛・抗炎症剤、及び慢性関節リウマ
チ、変形性関節症、アレルギー性疾患、敗血症、乾せ
ん、骨粗鬆症、潰瘍性大腸炎、糖尿病、肝炎、動脈硬化
症の予防剤又は治療剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 31/4545 Ａ６１Ｋ 31/4545 31/46 31/46 31/496 31/496 31/506 31/506 31/5377 31/5377 31/541 31/541 Ａ６１Ｐ 3/10 Ａ６１Ｐ 3/10 9/10 9/10 １０１１０１ 11/06 11/06 13/12 13/12 17/06 17/06 19/02 19/02 19/10 19/10 25/28 25/28 29/00 29/00 31/04 31/04 31/12 31/12 35/00 35/00 37/02 37/02 37/08 37/08 43/00 １１１ 43/00 １１１Ｃ０７Ｄ 401/14 Ｃ０７Ｄ 401/14 451/02 451/02 453/02 453/02 455/02 455/02 471/04 １０４ 471/04 １０４Ａ (72)発明者中尾彰東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者牛山茂東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者下里隆一東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者大川信幸東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 BB04 CC12 DD04 EE01 4C064 AA01 AA30 CC01 DD09 EE01 FF01 GG03 GG09 GG12 4C065 AA03 BB09 CC01 DD01 EE02 HH01 JJ01 KK01 LL01 PP03 PP09 PP12 4C086 AA01 AA02 AA03 BC17 BC21 BC50 BC73 CB05 CB15 CB18 GA07 GA08 GA09 GA12 MA01 MA04 ZA07 ZA08 ZA16 ZA36 ZA45 ZA54 ZA59 ZA81 ZA89 ZA96 ZA97 ZB07 ZB11 ZB13 ZB15 ZB26 ZB33 ZB35 ZC02 ZC35

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）を有する化合物、又は
その薬理上許容される塩、エステル若しくはその他の誘
導体を有効成分として含有する医薬組成物：【化１】｛式中、Ａは、ピロール環を示し、Ｒ¹は、アリール基；置換基群α、置換基群β、置換基
群γ及び置換基群δから選択される基で置換されたアリ
ール基；ヘテロアリール基；又は置換基群α、置換基群
β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基で置換
されたヘテロアリール基を示し、Ｒ²は、窒素原子を少なくとも一つ有するヘテロアリー
ル基；又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ及び置
換基群δから選択される基で置換された、窒素原子を少
なくとも一つ有するヘテロアリール基を示し、Ｒ³は、下記一般式（ＩＩ）を有する基：【化２】［式中、ｍは、０又は１を示し、ｎは、１又は２を示
し、Ｒ⁵、Ｒ^5a、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ^7a、Ｒ⁸及びＲ⁹は、同一
若しくは異なって、水素原子、置換基群α、置換基群
β、置換基群γ、置換基群δ及び置換基群εから選択さ
れる１個の基を示し、Ｄ及びＥの一方は、＞ＮＲ¹⁰（Ｒ
¹⁰は、水素原子、置換基群γ及び置換基群δから選択さ
れる１個の基を示す。）を示し、他方は、＞ＣＲ¹¹Ｒ¹²
（Ｒ¹¹及びＲ¹²は、水素原子、置換基群α、置換基群
β、置換基群γ及び置換基群δから選択される１個の基
を示す。）を示し、更に、Ｒ⁶は、Ｒ⁵若しくはＲ⁷と一
緒になって単結合を示してもよく；Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、一
緒になって、低級アルキレン基、又は置換基群α、置換
基群β、置換基群γ、置換基群δ及び置換基群εから選
択される基で置換された低級アルキレン基を形成してい
てもよい。但しＲ⁵及びＲ^5aの一方が、オキソ基、ヒド
ロキシイミノ基、低級アルコキシイミノ基、低級アルキ
レン基又は低級アルキレンジオキシ基を示す場合、他方
は存在せず、Ｒ⁷及びＲ^7aの一方が、オキソ基、ヒドロキシイミノ
基、低級アルコキシイミノ基、低級アルキレン基又は低
級アルキレンジオキシ基を示す場合、他方は存在せず、Ｒ⁸及びＲ⁹の一方が、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、
低級アルコキシイミノ基、低級アルキレン基又は低級ア
ルキレンジオキシ基を示す場合、他方は存在しない。］
を有する基を示す。但し、Ｒ¹及びＲ³が結合しているピ
ロール環上の原子は、それぞれ、Ｒ²が結合しているピ
ロール環上の原子に隣接している。｝［置換基群α］水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン
原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルコキシ基、
アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基［置換基
群β］ −ＮＲ^cＲ^dを有する基（式中、Ｒ^c及びＲ^dは、同一若し
くは異なって、それぞれ、水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、アラルキル基、
又は低級アルキルスルホニル基を示すか、或いは、Ｒ^c
及びＲ^dが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテ
ロシクリル基を形成する。）［置換基群γ］−ＮＲ^cＲ^dを有する基（式中、Ｒ^c及び
Ｒ^dは、前記と同意義を示す。）で置換された低級アル
キル基［置換基群δ］低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
換基群αから選択される基で置換された低級アルキル
基、置換基群αから選択される基で置換された低級アル
ケニル基、置換基群αから選択される基で置換されたア
ルキニル基［置換基群ε］オキソ基；ヒドロキシイミノ基；低級ア
ルコキシイミノ基；低級アルキレン基；低級アルキレン
ジオキシ基；低級アルキルスルフィニル基；低級アルキ
ルスルホニル基；アリール基；置換基群α、置換基群
β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基で置換
されたアリール基。
【請求項２】請求項１において、Ｒ¹が、アリール
基；又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ及び置換
基群δから選択される基で置換されたアリール基である
組成物。
【請求項３】請求項１において、Ｒ¹が、フェニル、
ナフチル、又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ及
び置換基群δから選択される基で置換されたフェニル若
しくはナフチルである組成物。
【請求項４】請求項１において、Ｒ¹が、フェニル、
又は置換基群α¹、置換基群β¹、置換基群γ¹及び置換
基群δ¹から選択される基で置換されたフェニルである
組成物。［置換基群α¹］ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハ
ロゲノ低級アルコキシ基［置換基群β¹］−ＮＲ^cＲ^dを有する基（式中、Ｒ^c及び
Ｒ^dの一方は水素原子又は低級アルキル基を示し、他方
は水素原子、低級アルキル基又はアラルキル基を示
す。）［置換基群γ¹］アミノ低級アルキル基、低級アルキル
アミノ低級アルキル基、ジ（低級アルキル）アミノ低級
アルキル基、アラルキルアミノ低級アルキル基［置換基群δ¹］低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキ
ル基、ヒドロキシ低級アルキル基、ニトロ低級アルキル
基
【請求項５】請求項１において、Ｒ¹が、フェニル、
又は下記置換基群から選択される基で置換されたフェニ
ルである組成物。［置換基群］ハロゲン原子、ハロゲノ低級アルキル基、
ハロゲノ低級アルコキシ基。
【請求項６】請求項１において、Ｒ¹が、フェニル、
４−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−ク
ロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４，
５−トリフルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロ
フェニル、３−ジフルオロメトキシフェニル又は３−ト
リフルオロメチルフェニルである組成物。
【請求項７】請求項１乃至請求項６から選択されるい
ずれか１項において、Ｒ ²が、窒素原子を１若しくは２
個含む５乃至６員芳香族複素環基；又は置換基群α、置
換基群β、置換基群γ及び置換基群δから選択される基
で置換された、窒素原子を１若しくは２個含む５乃至６
員芳香族複素環基である組成物。
【請求項８】請求項１乃至請求項６から選択されるい
ずれか１項において、Ｒ ²が、ピリジル、ピリミジニ
ル、又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ及び置換
基群δから選択される基で置換されたピリジル若しくは
ピリミジニルである組成物。
【請求項９】請求項１乃至請求項６から選択されるい
ずれか１項において、Ｒ ²が、４−ピリジル、４−ピリ
ミジニル、又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ及
び置換基群δから選択される基で置換された４−ピリジ
ル若しくは４−ピリミジニルである組成物。
【請求項１０】請求項１乃至請求項６から選択される
いずれか１項において、Ｒ²が、４−ピリジル、４−ピ
リミジニル、又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ
及び置換基群δから選択される１個の基で２位が置換さ
れた４−ピリジル若しくは４−ピリミジニルである組成
物。
【請求項１１】請求項１乃至請求項６から選択される
いずれか１項において、Ｒ²が、４−ピリジル、４−ピ
リミジニル、又は下記置換基群から選択される１個の基
で２位が置換された４−ピリジル若しくは４−ピリミジ
ニルである組成物。［置換基群］メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ベンジ
ルアミノ、αーメチルベンジルアミノ
【請求項１２】請求項１において、ｍが１であり、ｎ
が１である組成物。
【請求項１３】請求項１又は請求項１２において、Ｅ
が＞ＮＲ¹⁰であり、Ｄが、＞ＣＲ¹¹Ｒ¹²である組成物。
【請求項１４】請求項１、請求項１２又は請求項１３
において、Ｒ⁵及びＲ⁷の一方が、Ｒ⁶と一緒になって単
結合を示し；他方が、水素原子、置換基群α、置換基群
γ、置換基群δ及び置換基群εから選択される１個の基
であり、Ｒ^5a、Ｒ^7a、Ｒ⁸及びＲ⁹が、同一若しくは異な
って、水素原子、置換基群α、置換基群γ、置換基群δ
及び置換基群εから選択される１個の基であり、Ｒ
¹²が、同一若しくは異なって、水素原子、置換基群α、
置換基群γ及び置換基群δから選択される１個の基であ
り、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が、同一若しくは異なって、水素原
子、置換基群α、置換基群γ及び置換基群δから選択さ
れる１個の基であるか、或いは、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が一緒に
なって、低級アルキレン基、又は置換基群α、置換基群
β、置換基群γ、置換基群δ及び置換基群εから選択さ
れる基で置換された低級アルキレン基を形成している組
成物。
【請求項１５】請求項１及び請求項１２乃至請求項１
４から選択されるいずれか１項において、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹
が、一緒になって、炭素数３乃至４個の直鎖アルキレン
基、又は置換基群α、置換基群β、置換基群γ、置換基
群δ及び置換基群εから選択される基で置換された炭素
数３乃至４個の直鎖アルキレン基を形成している組成
物。
【請求項１６】請求項１及び請求項１２乃至請求項１
５から選択されるいずれか１項において、Ｒ^5a、Ｒ⁷、
Ｒ^7a、Ｒ⁸及びＲ⁹が、それぞれ、水素原子であり、Ｒ¹⁰
及びＲ¹¹が、一緒になって、炭素数３乃至４個の直鎖ア
ルキレン基、又は置換基群α、置換基群β、置換基群
γ、置換基群δ及び置換基群εから選択される基で置換
された炭素数３乃至４個の直鎖アルキレン基を形成して
いる組成物。
【請求項１７】請求項１乃至請求項１６から選択され
るいずれか１項において、下記一般式（Ｉ−１）若しく
は一般式（Ｉ−３）：【化３】で表される化合物又はその薬理上許容される塩、エステ
ル若しくはその他の誘導体を含有する組成物。
【請求項１８】請求項１７において、一般式（Ｉ−
１）で表される化合物又はその薬理上許容される塩、エ
ステル若しくはその他の誘導体を含有する組成物。
【請求項１９】請求項１において、下記から選択され
る化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若しく
はその他の誘導体を含有する組成物：・４−（３−アミノプロピル）−２−（４−フルオロフ
ェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（３−アセチルアミノプロピル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（３−メチルア
ミノプロピル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール・〔５−（４−フルオロフェニル）−４−（ピリジン−
４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−イル〕−（ピリジン
−４−イル）メタノール・４−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（ピペリジン−
４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−
４−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・１−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−３−
（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−〔１−（２−ニ
トロエチル）ピペリジン−４−イル〕−２−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−〔３−（モルホ
リン−１−イル）プロピル〕−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−
３−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・１−（アゼチジン−３−イル）−３−（４−フルオロ
フェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（３−ジメチルアミノプロピル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−［３−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピル］−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−［３−（１−メ
チルピペラジン−４−イル）プロピル］−３−（ピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−メチルピ
ペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（キヌクリジン−２−エン−３−イル）
−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（キヌクリジン−３−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シピペリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−４
−イル）−１−（キヌクリジン−３−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・１−（４−アミノシクロヘキシル）−３−（４−フル
オロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−
ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチルア
ミノピリミジン−４−イル）−１−（ピペリジン−４−
イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（８−メチル−
８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・２−（４−フルオロフェニル）−４−（８−メチル−
８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−
エン−３−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロ−２，
２，６，６−テトラメチルピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチルピペリジン−４−イル）−２−（４
−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
１Ｈ−ピロール・４−（３−ジメチルアミノ−１−プロペン−１−イ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（４−アミノブチル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−（４−フ
ルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ
−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（６−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（２−アリル−１−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（６−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・４−（２−ベンジル−１−メチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，７，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（２−メチルアミノピリミジン−４−イル）−１
Ｈ−ピロール・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，８，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３−クロロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２，３，５，８，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−２−フェニル−３−（ピリジン
−４−イル）−１Ｈ−ピロール。
【請求項２０】請求項１において、下記から選択され
る化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若しく
はその他の誘導体を含有する組成物：・２−（４−フルオロフェニル）−３−（ピリジン−４
−イル）−４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・３−（４−フルオロフェニル）−１−（ピペリジン−
４−イル）−２−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・３−（４−フルオロフェニル）−１−〔３−（モルホ
リン−１−イル）プロピル〕−２−（ピリジン−４−イ
ル）−１Ｈ−ピロール・４−（８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−
エン−３−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−３
−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−
３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−イソプロ
ピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−プロピル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１−フェネチ
ル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，２，３，
５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７−イル）
−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，６−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・４−（１−エチル−６−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・４−（１−エチル−２−メチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロ
ール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（６−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（２−メチル−
１−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピ
ロール・２−（４−フルオロフェニル）−４−（１，３，４，
６，７，９ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−キノリジン−８−
イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロール・２−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，
２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロインドリジン−７
−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロー
ル・４−（１，２，３，５，６，８ａ−ヘキサヒドロイン
ドリジン−７−イル）−３−（ピリジン−４−イル）−
２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピロ
ール。
【請求項２１】炎症性サイトカインの産生を抑制する
ために用いられる、請求項１乃至請求項２０から選択さ
れるいずれか１項に記載された組成物。
【請求項２２】解熱・鎮痛剤として用いられる、請求
項１乃至請求項２０から選択されるいずれか１項に記載
された組成物。
【請求項２３】抗炎症剤として用いられる、請求項１
乃至請求項２０から選択されるいずれか１項に記載され
た組成物。
【請求項２４】抗ウイルス剤として用いられる、請求
項１乃至請求項２０から選択されるいずれか１項に記載
された組成物。
【請求項２５】慢性関節リウマチを予防又は治療する
ために用いられる、請求項１乃至請求項２０から選択さ
れるいずれか１項に記載された組成物。
【請求項２６】変形性関節症を予防又は治療するため
に用いられる、請求項１乃至請求項２０から選択される
いずれか１項に記載された組成物。
【請求項２７】アレルギー性疾患を予防又は治療する
ために用いられる、請求項１乃至請求項２０から選択さ
れるいずれか１項に記載された組成物。
【請求項２８】喘息を予防又は治療するために用いら
れる、請求項１乃至請求項２０から選択されるいずれか
１項に記載された組成物。
【請求項２９】骨粗鬆症を予防又は治療するために用
いられる、請求項１乃至請求項２０から選択されるいず
れか１項に記載された組成物。
【請求項３０】腫瘍を予防又は治療するために用いら
れる、請求項１乃至請求項２０から選択されるいずれか
１項に記載された組成物。
【請求項３１】敗血症、乾せん、自己免疫疾患、糖尿
病、腎炎、虚血性心疾患、アルツハイマー病又は動脈硬
化症を予防又は治療するために用いられる、請求項１乃
至請求項２０から選択されるいずれか１項に記載された
組成物。
【請求項３２】医薬組成物を製造するための、請求項
１乃至請求項２０から選択されるいずれか１項に特定さ
れた化合物又はその薬理上許容される塩、エステル若し
くはその他の誘導体の使用。