JP2002179797A - シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン化合物の製造方法及びこの方法によって得られた化合物を含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】シリコーン油等の各油剤に対して優れた乳化性
能を有するシリコーン化合物、及び、さっぱりした使用
感を有すると共に、乳化安定性並びに透明性に優れた化
粧料を提供する。 【解決手段】下記（i）と（ii）及び／又は（iii）のシ
リコーン化合物を重合してなるシリコーン分岐型オルガ
ノハイドロジェンシリコーン化合物と、下記一般式（i
i）及び（v）で表される有機化合物から選択される同種
または異種の有機化合物とを付加反応させてなるシリコ
ーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン化合物、及び、
該化合物を含有してなる化粧料。 （i）［Ｒ^１ _３ＳiＯ_１／２］_ａ単位と［Ｒ^１ＳiＯ
_３／２］_ｂ単位からなり、ｂ／ａが０．３〜１．５であ
るシリコーン化合物 （ii）下記平均組成式で表される環状シリコーン化合物
（ｃは３〜１０の整数である） （iii）下記平均組成式で表されるシリコーン化合物
（ただし、ｄは０〜１００の整数である） Ｃ_ｅＨ_２ｅ−１−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）
_ｇＲ^３ （iv） Ｃ_ｅＨ_２ｅ−１−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｈ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）
_i−Ｒ^４ （v）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は特定のシリコーンを
含有する化粧料に関し、特にシリコーン油等の各油剤に
対して優れた乳化性能を有するシリコーン化合物の製造
方法、及び、さっぱりした使用感を有すると共に、乳化
安定性並びに透明性に優れた化粧料に関する。

【０００２】

【従来技術】一般に、汗や涙及び皮脂など、人からの分
泌物は化粧崩れの原因となるが、特にメークアップにお
いては、化粧料が配合されている油剤に皮膚から分泌さ
れる皮脂が加わり、過剰に化粧料の粉体を濡らすことが
化粧崩れの大きな要因となっている。そこで、皮膚上に
残る化粧料中の油剤を減らすために、配合される油剤の
一部として、オクタメチルシクロテトラシロキサンやデ
カメチルシクロペンタシロキサン等の揮発性油剤を用い
ることが試みられていた。

【０００３】また、摩擦や水等も化粧持ちを悪化させる
外的要因となる。そこで、汗や涙などの水溶性物質によ
って起こる化粧持ちの悪さを改良するために、或いは皮
膚中の水溶性成分や皮脂等が失われることを防ぎ、皮膚
の保護効果を持続させる目的で、シリコーン油を配合し
て撥水性を高くすることが行なわれている。近年、油中
水型乳化組成物においては、さっぱりとしてべたつきが
少なく、撥水性の良いものを得るために油剤としてシリ
コーン油が使用されているが、このシリコーン油を含有
する油中水型乳化物においては、従来用いられているポ
リオキシアルキレン脂肪酸エステル系等の乳化剤を用い
て安定性の良い乳化物を得る事が困難であった。

【０００４】そこで、上記油中水型乳化物に対して、シ
リコーン油と相溶性の良いポリオキシアルキレン変性オ
ルガノポリシロキサン（ポリエーテル変性シリコーン）
を界面活性剤として使用する方法が、特開昭６１−２９
３９０３号、同６１−２９３９０４号、同６２−１８７
４０６号、同６２−２１５５１０号、同６２―２１６６
３５号公報等に提案されている。また、化粧品用途を目
的とした乳化物を得る場合、油剤として、シリコーン油
のみならずエステル油や炭化水素油を併用することが多
いが、上記のポリエーテル変性シリコーンは、このよう
な混合油剤系における乳化力に劣り、安定な油中水型乳
化物を得るのが難しいという欠点があった。

【０００５】この問題点を解決する方法として、下記の
式で示される長鎖アルキル基とポリオキシアルキレン基
を併せ持ったオルガノポリシロキサンを乳化剤として用
いる方法が、特開昭６１−９０７３２号公報に提案され
ている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
オルガノポリシロキサン化合物は、エステル油や炭化水
素油が多い混合油剤系においては乳化力が優れているも
のの、シリコーン油が多い混合油剤系においては、安定
で経時変化の無い乳化物を得る事が困難な場合もあっ
た。従って、シリコーン油、エステル油、炭化水素油
等、一般の化粧料に使用される何れの油剤に対しても優
れた乳化性能を有し、経時安定性の確保できる化粧品用
途に好適な乳化剤が望まれていた。

【０００７】そこで本発明者は上記乳化剤を得るために
鋭意検討を重ねた結果、従来の直鎖状オルガノハイドロ
ジェンポリシロキサンと比較して、分岐構造を有する鎖
状オルガノハイドロジェンポリシロキサンにポリオキシ
アルキレン化合物を付加反応させたシリコーン化合物
は、乳化剤として用いると、シリコーン油剤との親和性
が非常に高く優れた乳化能力を有するだけでなく、その
乳化物の安定性が非常に良好となることを見いだした。

【０００８】また、ポリオキシアルキレン化合物及び／
又は長鎖アルキル化合物を分岐状オルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンに付加反応させたシリコーン化合物を
乳化剤として用いると、シリコーン油、エステル油、炭
化水素油等、一般の化粧料に使用される油剤との親和性
が高く優れた乳化能力を有するだけでなく、その乳化物
の経時安定性が良好で、化粧用途に非常に有効であるこ
とを見いだした。更に、低分子量領域の上記シリコーン
化合物を用いる事により、皮脂の汚れだけでなく、化粧
崩れしにくい化粧料のメークアップ汚れに対しても優れ
た洗浄効果が得られ、更に洗浄中及び洗浄後の感触も非
常に良好な皮膚洗浄組成物が得られる事も見いだした。

【０００９】このような分岐型シリコーン化合物は、一
般にＭｅＳiＯ_３／２単位を導入することによって得ら
れるが、従来のようなクロロシランまたはアルコキシシ
ランなどの加水分解法を用いた製造方法では、シラノー
ルやアルコキシシランが残存するために安定した粘度の
ものが得られない上、経時で増粘するという製造上の問
題を有していた。また特開平７−１９７０５５号公報に
は、シリコーン化合物をオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンに付加反応させたシリコーン化合物はシリコー
ン作動油として低温特性が良好であるということが記載
されているが、この反応に用いる片末端ビニルシロキサ
ンが高価であるため一般的には使用されておらず、化粧
料においても省みられることはなかった。

【００１０】従って本発明の第１の目的は、化粧品に使
用されるシリコーン油等の各油剤及びこれらの混合油剤
に対して優れた乳化性能及び乳化安定性を有したシリコ
ーン化合物の製造方法を提供することにある。本発明の
第２の目的は、さっぱりした使用感を有すると共に、乳
化安定性及び透明性に優れた化粧料を提供することにあ
る。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記（i）と（ii）及び／又は（iii）のシリコーン化合
物を重合してなるシリコーン分岐型オルガノハイドロジ
ェンシリコーン化合物と、下記一般式（iv）で表される
有機化合物から選択される同種または異種の有機化合物
とを付加反応させることを特徴とするシリコーン分岐型
ポリエーテル変性シリコーン化合物の製造方法、及び、
該方法によって製造されたシリコーン分岐型ポリエーテ
ル変性シリコーン化合物を含有してなる化粧料によって
達成された。

【００１２】（i）［Ｒ^１ _３ＳiＯ_１／２］_ａ単位と［Ｒ
^１ＳiＯ_３／２］_ｂ単位からなり、ｂ／ａが０．３〜
１．５であるシリコーン化合物（但し、式中のＲ^１は水
素原子、あるいは、炭素数１〜３０のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基又はフッ素置換アルキル基、アミ
ノ置換アルキル基、カルボキシル置換アルキル基、水酸
基、及び、炭素数１〜６のアルコキシ基から選択される
同種又は異種の有機基。）

【００１３】（ii）下記平均組成式で表される環状シリ
コーン化合物（ｃは３〜１０の整数である）

【００１４】（iii）下記平均組成式で表されるシリコ
ーン化合物（ただし、ｄは０〜１００の整数である） （但し、（ii）及び（iii）式中のＲ^２は、水素原子、
又は、炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基又はフッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキ
ル基、カルボキシル置換アルキル基から選択される同種
若しくは異種の有機基）

【００１５】 Ｃ_ｅＨ_２ｅ−１−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇＲ^３ （iv） (但し、（iv）式中のＲ^３は水素原子又は炭素数１〜３
０の炭化水素基又はＲ^４−（ＣＯ）−で表わされる有機
基であり、Ｒ^４は炭素数１〜３０の炭化水素基である。
ｆ、ｇはそれぞれ２≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦２００の整
数で、かつｆ＋ｇが２〜２００の整数である。ｅは３≦
ｅ≦１５の整数である。） 以下、本発明について詳細に説明する。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明におけるシリコーン分岐型
ポリエーテル変性シリコーン化合物のベースシリコーン
となるシリコーン分岐型シリコーン化合物は、特定のシ
ロキサン化合物を出発物質とする２種類の方法によって
合成される。第１の方法は、（i）として示した［Ｒ^１ ₃
ＳiＯ_1/2］_ａ単位（Ｍ単位）と［Ｒ ^１ＳiＯ_3/2］_ｂ単位
（Ｔ単位）からなり、ｂ／ａが０．３〜１．５であるシ
リコーン分岐型シリコーン化合物（以下ＭＴポリマーと
呼ぶ）を使用する方法である。

【００１７】式中のＲ^１は、水素原子、あるいは、炭素
数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、
フッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキル基、カルボ
キシル置換アルキル基、水酸基及び炭素数１〜６のアル
コキシ基から選択される同種または異種の有機基であ
る。Ｒ^１の具体例としては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の
アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、トリ
フロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基等のフッ
素置換アルキル基、３−アミノプロピル基、３−［（２
−アミノエチル）アミノ］プロピル基などのアミノ置換
アルキル基、３−カルボキシプロピル基等のカルボキシ
置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、アリロキシ
基などのアルコール残基を挙げることができる。特に置
換基の５０％以上がメチル基あるいはフェニル基である
ことが好ましい。

【００１８】ｂ／ａは０．３〜１．５の範囲であるが、
特に０．６〜１．２である事が好ましい。０．３以下あ
るいは１．５以上であると、残存アルコキシ基あるいは
水酸基が多量に存在するため、これを用いた平衡化反応
による分岐ポリシロキサンの製造が不安定となる。本発
明においては、ｂ／ａが１であることが最も好ましい。
ｂ／ａが１であれば、ポリマーの合成時に分岐ポリシロ
キサンのＭ源を考慮せずに、通常の酸あるいはアルカリ
平衡反応の要領で、所望の重合度のポリシロキサン化合
物を合成することができ便利である。

【００１９】ＭＴポリマーは、Ｍ単位を構成する（ＣＨ
_３）_３ＳiＣｌ、（ＣＨ_３）_３ＳiＯＳi（ＣＨ_３）_３、
（ＣＨ_３）_３ＳiＯＨ等のオルガノシランやシロキサン
と、Ｔ単位を構成するトリクロロメチルシランやトリア
ルコキシメチルシランとを、アルコール中あるいはヘキ
サン、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒中で水ある
いは酸を添加して加水分解することにより製造される。
加水分解に使用される酸としては、硫酸、亜硫酸、発煙
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸、塩酸、りん酸等を挙げる
ことができる。また、この触媒量は少量でよく、０.０
０１〜１０重量％使用することが好ましい。

【００２０】加水分解後の酸の除去には、アルカリ金属
のアンモニウム塩、炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物等あ
るいはアルカリ土類金属のアンモニウム塩、炭酸塩、炭
酸水素塩、水酸化物を用いて中和するか水洗工程におい
て除去する事が一般的である。酸を中和した後、生成し
たアルコール類と過剰の水を、常圧あるいは減圧下で加
熱して除去することによりＭＴポリマーを得ることがで
きる。

【００２１】ｂ／ａ比を１／１の配合として上記方法に
より合成した場合には、Ｔ／Ｍ比はほぼ１／１となり、
Ｔ単位中のアルコキシ、あるいはシラノール含有量を２
０モル％以下とすることができる。第２の方法は、
（ｖ）として示した下記シリコーン化合物を分岐源とし
て使用する方法である。 但し、式中のＲ^５は水酸基、炭素数１〜６のアルコキシ
基から選択される加水分解性基であり、具体的には水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基又はブトキシ基である。またｊ及びｋは、０≦
ｋ≦１００の整数であってｊは１以上の整数で好ましく
は１００以下の整数である。特に好ましいポリシロキサ
ン化合物は１，１，１，３，５，７，７，７−オクタメ
チル−３，５−ジヒドロキシテトラシロキサンである。
このポリシロキサン化合物は、例えば対応するメチルハ
イドロジェンオルガノポリシロキサンを、パラジウム−
カーボン触媒の存在下で、水と脱水素反応させる等の公
知の方法によって容易に製造することができる。

【００２２】上記のMTポリマーと、式（ii）および／ま
たは（iii）との平衡化反応は、所望の分子量あるいは
粘度によって適宜配合されて行われる。 （ii） （iii） 式（ii）及び（iii）中のＲ^２は、水素原子、あるいは
炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラルキル
基又はフッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキル基、
及びカルボキシ置換アルキル基から選択される同種ある
いは異種の有機基である。

【００２３】これらの具体例としては、水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基等の
アリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基、トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基
等のフッ素置換アルキル基、３−アミノプロピル基、３
−［（２−アミノエチル）アミノ］プロピル基などのア
ミノ置換アルキル基、３−カルボキシプロピル基等のカ
ルボキシ置換アルキル基を挙げることができる。特に好
ましい置換基はメチル基又はフェニル基である。

【００２４】（ii）は重合度ｃが３〜１０の環状ポリシ
ロキサン化合物であり、ヘキサメチルシクロトリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチ
ルシクロペンタシロキサンであることが好ましい。 （iii）は重合度ｄが０〜１００の直鎖オルガノシロキ
サンであり、好ましくはヘキサメチルジシロキサンが一
般的に使用される。

【００２５】平衡化反応の触媒としては、硫酸、亜硫
酸、発煙硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホ
ン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩酸、りん酸等
の酸性触媒が挙げられる。触媒の添加量は、ポリシロキ
サン原料に対して概ね１００ｐｐｍ以上１０，０００ｐ
ｐｍ以下である。反応条件は触媒によって異なるが、酸
触媒を用いる場合では０℃〜１００℃であり、１０℃〜
５０℃で行われる場合が多い。

【００２６】上記のシリコーン分岐型ベースシリコーン
化合物と、下記一般式（iv）で表されるポリオキシアル
キレン化合物から選択される同種または異種の有機化合
物との付加反応により、所望のポリエーテル変性シリコ
ーン化合物を合成することができる。 Ｃ_ｅＨ_２ｅ−１−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇＲ^３ （iv） （iv）式中のＲ^３は、水素原子又は炭素数１〜３０の炭
化水素基又はＲ^４−（ＣＯ）−で表される有機基であ
り、Ｒ^４は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ｆ、ｇ
はそれぞれ０≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦２００の整数であ
り、かつｆ＋ｇが２〜２００の整数である。ｅは３≦ｅ
≦１５の整数である。ｅは３、５あるいは１１が好まし
くこの場合はアリルエーテル、ペンテニルエーテル、ウ
ンデセニルエーテル残基である。

【００２７】特に、上記一般式（iv）以外の置換基全体
の５０％以上がメチル基であることが好ましく、さらに
好ましくは７０％以上がメチル基であり、メチル基が１
００％という事もあり得る。ポリオキシアルキレン化合
物中のＲ^３は、水素原子若しくは炭素数１〜３０の炭化
水素基又はＲ^４−（ＣＯ）−で表される有機基であり、
Ｒ^４は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ｆは２〜２
００、好ましくは５〜１００の整数、ｇは０〜２００、
好ましくは０〜１００の整数でかつｆ＋ｇが２〜２０
０、好ましくは５〜１００であり、油中水型乳化物を得
るのに十分な親水性を付与するためにはｆ／ｇ≧１であ
ることが好ましい。なお、上記式（iv）のポリオキシア
ルキレン部分がエチレンオキサイド単位とプロピレンオ
キサイド単位の両方からなる場合には、これら両単位の
ブロック重合体、ランダム重合体の何れであってもよ
い。

【００２８】本発明で用いる上記シリコーン化合物は、
シリコーン分岐型オルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンと、上記一般式（iv）で表される化合物、場合によっ
てはさらにヘキセンなどのアルキレン化合物とを付加反
応させることにより容易に合成することができる。オル
ガノハイドロジェンポリシロキサンと上記一般式（iv）
で表されるポリオキシアルキレン化合物、アルキレン化
合物との合計量は、ＳiＨ基と末端不飽和基のモル比で
０．５〜２．０、好ましくは０．８〜１．２の割合とな
る量である。

【００２９】上記付加反応は、白金触媒又はロジウム触
媒の存在下で行うことが好ましく、具体的には塩化白金
酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸−ビニルシ
ロキサン錯体等の触媒が好適に使用される。なお、触媒
の使用量は触媒量とすることができるが、白金又はロジ
ウム量で５０ｐｐｍ以下であることが好ましく、特に２
０ｐｐｍ以下であることが好ましい。

【００３０】上記付加反応は、必要に応じて有機溶剤中
で行ってもよい。有機溶剤としては、例えばメタノー
ル、エタノール、２−プロパノール、ブタノール等の脂
肪族アルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の
脂肪族または脂環式炭化水素、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げら
れる。付加反応条件は特に限定されるものではないが、
還流下で１〜１０時間反応させることが好ましい。乳化
剤としてみた場合、上記シリコーン分岐型ポリエーテル
変性シリコーン化合物の重量平均分子量は特に限定され
るものではないが、５００〜２０，００００、特に１，
０００〜１００，０００であることが好ましい。

【００３１】皮膚洗浄組成物に使用する場合のシリコー
ン化合物の重量平均分子量は４，０００以下であること
が好ましいが、２，０００以下、特に１，５００以下で
あることが更に好ましい。本発明のシリコーン分岐型ポ
リエーテル変性シリコーン化合物は各種の用途に使用す
ることができるが、特に皮膚や毛髪に外用されるすべて
の化粧料の原料として好適である。本発明の化粧料に
は、上記のシリコーン化合物のほかに、その目的に応じ
て更に油剤を用いることができる。油剤としては、通常
の化粧料に使用されるものであれば、固体、半固体、液
状の油剤等、いずれのものも使用することができる。

【００３２】例えば、天然動植物油脂類及び半合成油脂
としては、アボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボ
タロウ、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カポックロ
ウ、カヤ油、カルナウバロウ、肝油、キャンデリラロ
ウ、牛脂、牛脚脂、牛骨脂、硬化牛脂、キョウニン油、
鯨ロウ、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コ
メヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー
油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、ジョジョバ
ロウ、セラックロウ、タートル油、大豆油、茶実油、ツ
バキ油、月見草油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、
日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、馬脂、パーシック油、
パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマ
シ油脂肪酸メチルエステル、ヒマワリ油、ブドウ油、ベ
イベリーロウ、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロ
ウ、ミンク油、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モクロウ核
油、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、トリヤシ油脂
肪酸グリセライド、羊脂、落花生油、ラノリン、液状ラ
ノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノ
リン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラ
ウリン酸ヘキシル、ＰＯＥラノリンアルコールエーテ
ル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂
肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリン
アルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。

【００３３】炭化水素油としては、オゾケライト、スク
ワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラフィ
ンワックス、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブ
チレン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等；
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、
オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、
エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸
（ＤＨＡ）、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステ
アリン酸等が挙げられる。

【００３４】高級アルコールとしては、ラウリルアルコ
ール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキサデ
シルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリル
アルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデカノ
ール、セトステアリルアルコール、２−デシルテトラデ
シノール、コレステロール、フィトステロール、ＰＯＥ
コレステロールエーテル、モノステアリルグリセリンエ
ーテル（バチルアルコール）、モノオレイルグリセリル
エーテル（セラキルアルコール）等が挙げられる。

【００３５】エステル油としては、アジピン酸ジイソブ
チル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−
２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸Ｎ−ア
ルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリ
イソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジ−２−エ
チルヘキサン酸エチレングリコール、２−エチルヘキサ
ン酸セチル、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロー
ルプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリ
スリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガム
エステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルド
デシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチル
グリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチル
ヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステ
アリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸
ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、
乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２
−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシ
ル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペ
ンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソ
プロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン
酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメ
チルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラ
ウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸
−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステ
アリル等；グリセライド油としては、アセトグリセリ
ル、トリイソオクタン酸グリセリル、トリイソステアリ
ン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、モ
ノステアリン酸グリセリル、ジ−２−ヘプチルウンデカ
ン酸グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル、ミリス
チン酸イソステアリン酸ジグリセリル等が挙げられる。

【００３６】シリコーン油としては、ジメチルポリシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサン，メチルハイド
ロジェンポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチル
フェニルシロキサン共重合体等の低粘度から高粘度のオ
ルガノポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロ
キサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメ
チルシクロヘキサシロキサン，テトラメチルテトラハイ
ドロジェンシクロテトラシロキサン、テトラメチルテト
ラフェニルシクロテトラシロキサン等の環状シロキサ
ン、高重合度のガム状ジメチルポリシロキサン、ガム状
のジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体等のシリコーンゴム、及びシリコーンゴムの環状シ
ロキサン溶液、トリメチルシロキシケイ酸、トリメチル
シロキシケイ酸の環状シロキサン溶液、ステアロキシリ
コーン等の高級アルコキシ変性シリコーン、高級脂肪酸
変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アミノ変性
シリコーン、フッ素変性シリコーン、シリコーン樹脂及
びシリコーンレジンの溶解物等が挙げられる。フッ素系
油剤としては、パーフルオロポリエーテル、パーフルオ
ロデカリン、パーフルオロオクタン等が挙げられる。

【００３７】本発明の化粧料には、その目的に応じて、
１種又は２種以上の、分子構造中にアルコール性水酸基
を有する化合物や水溶性高分子を用いることもできる。
本発明において添加することのできるアルコール性水酸
基を有する化合物としては、エタノール、イソプロパノ
ール等の低級アルコール、ソルビトール、マルトース等
の糖アルコール等があり、ステロールとして、コレステ
ロール、シトステロール、フィトステロール、ラノステ
ロール等がある。水溶性高分子としては、アラビアゴ
ム、トラガカント、ガラクタン、キャロブガム、グアー
ガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、ク
インスシード（マルメロ）、デンプン（コメ、トウモロ
コシ、バレイショ、コムギ）、アルゲコロイド、トラン
トガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサ
ンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラ
ン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブ
ミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデ
ンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプ
ン系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、メ
チルヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫
酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分
子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリ
コールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメ
チルエーテル、カルボキシビニルポリマー等のビニル系
高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアク
リル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアク
リルアミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミ
ン、カチオンポリマーなど他の合成水溶性高分子、ベン
トナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、モンモリ
ロナイト、バイデライト、ノントロナイト、サポナイ
ト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系水溶性高分子
などがある。また、本発明で使用することのできる水溶
性高分子には、ポリビニルアルコールやポリビニルピロ
リドン等の皮膜形成剤も含まれる。

【００３８】本発明の化粧料には、その目的に応じて更
に粉体を用いることができる。粉体としては、通常の化
粧料に使用されるものであれば、その形状（球状、針
状、板状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、
粒子構造（多孔質、無孔質等）を問わず、いずれのもの
も使用することができる。これらの紛体としては、例え
ば無機粉体、有機粉体、界面活性剤金属塩粉体、有色顔
料、パール顔料、金属粉末顔料、天然色素等があげられ
る。

【００３９】無機粉体の具体例としては、酸化チタン、
酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグ
ネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、
マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金
雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸
アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸
バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属
塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジ
ライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライ
ト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カ
ルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ
素、窒化ボロン、シリカ等が挙げられる。

【００４０】有機粉体の具体例としては、ポリアミドパ
ウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダ
ー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、
ポリウレタンパウダー、ベンゾグアナミンパウダー、ポ
リメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエ
チレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、
セルロースパウダー、シルクパウダー、ナイロンパウダ
ー、１２ナイロンパウダー、６ナイロンパウダー、シリ
コーンパウダー、スチレン・アクリル酸共重合体、ジビ
ニルベンゼン・スチレン共重合体、ビニル樹脂、尿素樹
脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリ
ル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネイ
ト樹脂等の合成樹脂紛体、微結晶繊維粉体、デンプン粉
末、ラウロイルリジン粉末等が挙げられる。

【００４１】界面活性剤金属塩粉体（金属石鹸）の具体
例としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニ
ウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシ
ウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、
セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリ
ン酸亜鉛ナトリウム等が挙げられる。

【００４２】有色顔料の具体例としては、酸化鉄、水酸
化鉄、チタン酸鉄等の無機赤色系顔料、γー酸化鉄等の
無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、
黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色系顔料、マン
ガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色
系顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チ
タン酸コバルト等の無機緑色系顔料、紺青、群青等の無
機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然
色素をレーキ化したもの、及びこれらの粉体を複合化し
た合成樹脂粉体等が挙げられる。

【００４３】パール顔料の具体例としては、酸化チタン
被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマ
ス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被
覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等；金属粉
末顔料としては、アルミニウムパウダー、カッパーパウ
ダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。

【００４４】タール系色素としては、赤色３号、赤色１
０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、
赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２
６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤
色４０１号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色
２０２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色４０１
号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４
号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０
５号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙
色２０６号、橙色２０７号等；天然色素としては、カル
ミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロ
シン等から選ばれる粉体が挙げられる。

【００４５】これらの粉体は、本発明の効果を妨げない
範囲で、粉体の複合化や一般油剤、本発明のシリコーン
化合物以外のシリコーン油、フッ素化合物、界面活性剤
等で処理したものも使用することができ、必要に応じて
一種、又は二種以上用いることができる。

【００４６】本発明の化粧料には、その目的に応じてシ
リコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン化合物以外
の１種又は２種以上の界面活性剤を用いることもでき
る。このような界面活性剤としては、アニオン性、カチ
オン性、非イオン性及び両性の活性剤があるが、本発明
においては、通常の化粧料に使用されるものであればい
ずれのものも使用することができ、特に制限されるもの
ではない。以下に具体的に例示する。

【００４７】アニオン性界面活性剤としては、ステアリ
ン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等
の脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びそ
の塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合物塩、アルカンスルホン
酸塩、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホ
ン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、ホルマリン縮合
系スルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級
アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテ
ル硫酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、
脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ロート油
等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテルリ
ン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン
酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸系活性剤等；カチオン性界面
活性剤としては、アルキルアミン塩、ポリアミン及びア
ミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩、アルキル四
級アンモニウム塩、芳香族四級アンモニウム塩、ピリジ
ウム塩、イミダゾリウム塩等；非イオン性界面活性剤と
しては、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸
エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレン
グリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリ
セリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレン
グリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ
油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフ
ィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタ
ノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエー
テル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサ
ン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポ
リシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖ア
ミド等；両性界面活性剤としては、ベタイン、アミノカ
ルボン酸塩、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。

【００４８】本発明の化粧料には、その目的に応じて１
種又は２種以上の架橋型オルガノポリシロキサンを用い
ることもできる。この架橋型オルガノポリシロキサン
は、０．６５〜１０．０ｍｍ^２／ｓの低粘度シリコーン
に対し、自重以上の低粘度シリコーンを含み膨潤するこ
とが好ましい。また、この架橋型オルガノポリシロキサ
ンの架橋剤は、分子中に二つ以上のビニル性反応部位を
持ち、かつ、ケイ素原子に直接結合した水素原子との間
で反応することにより、架橋構造を形成することが好ま
しい。更に、この架橋型オルガノポリシロキサンは、ポ
リオキシアルキレン部分、アルキル部分、アルケニル部
分、アリール部分、及びフルオロアルキル部分からなる
群から選択される少なくとも１種を架橋分子中に含有す
ることが好ましい。架橋型オルガノポリシロキサンを用
いる場合の配合量としては、化粧料の総量に対して０．
１〜３０重量％が好ましく、更に好ましくは１〜１０重
量％である。

【００４９】本発明の化粧料には、その目的に応じて１
種又は２種以上のアクリル／シリコーングラフト又はブ
ロック共重合体、シリコーン網状化合物等のシリコーン
樹脂を用いることもできる。このシリコーン樹脂はアク
リルシリコーン樹脂であることが好ましい。また、この
シリコーン樹脂は、ピロリドン部分、長鎖アルキル部
分、ポリオキシアルキレン部分及びフルオロアルキル部
分からなる群から選択される少なくとも１種を分子中に
含有するアクリルシリコーン樹脂であることが好まし
い。更にこのシリコーン樹脂はシリコーン網状化合物で
あることが好ましい。アクリル／シリコーングラフト又
はブロック共重合体、シリコーン網状化合物等のシリコ
ーン樹脂を用いる場合の配合量としては、化粧料の総量
に対して０．１〜２０重量％であることが好ましく、更
に１〜１０重量％であることが好ましい。

【００５０】本発明の化粧料には、本発明の効果を妨げ
ない範囲で通常の化粧料に使用される成分、油溶性ゲル
化剤、有機変性粘土鉱物、樹脂、紫外線吸収剤、保湿
剤、防腐剤、抗菌剤、香料、塩類、酸化防止剤、ｐＨ調
整剤、キレート剤、清涼剤、抗炎症剤、美肌用成分（美
白剤、細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、血行促進剤、皮膚収
斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、
ホルモン、包接化合物等を添加することができる。

【００５１】油溶性ゲル化剤としては、アルミニウムス
テアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリス
テート等の金属セッケン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタ
ミン酸、α，γ−ジ−ｎ−ブチルアミン等のアミノ酸誘
導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリ
ンステアリン酸エステル、デキストリン２−エチルヘキ
サン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エ
ステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリ
ン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリ
デンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソ
ルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルド
デシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチル
ジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の
有機変性粘土鉱物等から選ばれるゲル化剤が挙げられ
る。

【００５２】紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香
酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル
等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル
等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸
オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、２，４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収
剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収
剤、４−ｔ−ブチル−４’−メトキシ−ジベンゾイルメ
タン等のジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤等が挙げら
れる。

【００５３】保湿剤としては、グリセリン、ソルビトー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、グルコース、キシリトー
ル、マルチトール、ポリエチレングリコール、ヒアルロ
ン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩、
ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロ
ピレンメチルグルコシド等がある。

【００５４】防菌防腐剤としては、パラオキシ安息香酸
アルキルエステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソ
ルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール
等、抗菌剤としては、安息香酸、サリチル酸、石炭酸、
ソルビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、パ
ラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベ
ンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカ
ルバニリド、感光素、フェノキシエタノール等がある。

【００５５】酸化防止剤としては、トコフェロール、ブ
チルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、フィチン酸等、ｐＨ調整剤としては、乳酸、クエン
酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、ｄｌ−リンゴ
酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アン
モニウム等、キレート剤としては、アラニン、エデト酸
ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナト
リウム、リン酸等、清涼剤としては、Ｌ−メントール、
カンフル等、抗炎症剤としては、アラントイン、グリチ
ルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びグリチル
レチン酸ステアリル、トラネキサム酸、アズレン等が挙
げられる。

【００５６】美肌用成分としては、胎盤抽出液、アルブ
チン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロ
イヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血
液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレ
ニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸
β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロ
ン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タ
ンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロー
ル、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレー
ト、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラ
パミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促
進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、
チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。

【００５７】ビタミン類としては、ビタミンＡ油、レチ
ノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等の
ビタミンＡ類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラ
ビンアデニンヌクレオチド等のビタミンＢ_２類、ピリド
キシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート、ピリド
キシントリパルミテート等のビタミンＢ_６類、ビタミン
Ｂ_１２及びその誘導体、ビタミンＢ_１５及びその誘導体
等のビタミンＢ類、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコル
ビン酸ジパルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸−
２−硫酸ナトリウム、 Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエ
ステルジカリウム等のビタミンＣ類、エルゴカルシフェ
ロール、コレカルシフェロール等のビタミンＤ類、α−
トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロ
ール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ
−α−トコフェロール、コハク酸ｄｌ−α−トコフェロ
ール等のビタミンＥ類、ビタミンＨ、ビタミンＰ、ニコ
チン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニ
コチン酸類、パントテン酸カルシウム、Ｄ−パントテニ
ルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチル
パントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、ビオ
チン等がある。

【００５８】アミノ酸類としては、グリシン、ヴァリ
ン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、フ
ェニルアラニン、アルギニン、リジン、アスパラギン
酸、グルタミン酸、シスチン、システイン、メチオニ
ン、トリプトファン等、核酸としては、デオキシリボ核
酸等、ホルモンとしては、エストラジオール、エテニル
エストラジオール等が挙げられる。

【００５９】本発明における化粧料には、化粧水、乳
液、クリーム、クレンジング、マッサージ料、洗浄剤、
制汗剤、脱臭剤等のスキンケア料、ファンデーション、
メークアップ下地、頬紅、アイシャドウ、マスカラ、ア
イライナー、口紅等のメークアップ料、シャンプ−、リ
ンス、トリートメント等の毛髪料等が挙げられる。剤型
は液状、乳液状、固形状、ペースト状、ゲル状、さらに
スプレー状等種々の形態を選択することができる。

【００６０】

【実施例】以下に、本発明を実施例によって更に説明す
るが、本発明は、これらによって何ら限定されるもので
はない。但し、「％」は、特にことわりのない限り「重
量％」を意味する。ＭＴポリマーの製造例 反応器にトリエトキシメチルシラン１０６８ｇとヘキサ
メチルジシロキサン４８６ｇおよびイソプロピルアルコ
ール４８６ｇを仕込んだ。更にメタンスルホン酸１０ｇ
を添加して撹拌した。次に冷却しながら水２１６ｇを滴
下して加水分解を行った。反応溶液を加熱して７０℃で
２時間熟成した後、４９％ＮａＯＨ水溶液８ｇを添加し
て部分中和を行い、更に炭酸カルシウム２ｇを添加して
中和を完結した。反応溶液を常圧にて１４０℃まで加熱
してアルコール類を留去したのち冷却して濾過を行っ
た。濾液を１１０℃／400Paで減圧留去して粘度が１３m
m²/sのＭＴポリマー７３５ｇ（収率83%）を得た。²⁹Si-
NMRを測定したところ、このポリマーのＭ単位に対する
Ｔ単位の比は1.08であり、Ｔ単位中のアルコキシ基とシ
ラノール基の総量は15モル%であった。

【００６１】１，１，１，３，５，７，７，７−オクタ
メチル−３，５−ジヒドロキシテトラシロキサンの製造
例 反応器に水２００ｇおよび５％−Ｐｄ／Ｃ（活性炭
（Ｃ）にＰｄを担持させたもの）１０ｇを仕込んだ。反
応溶液を５０℃に加熱して１，１，１，３，５，７，
７，７−オクタメチルテトラシロキサン２８２ｇを滴下
した。６０℃で５時間熟成した後冷却して濾過を行っ
た。濾液の油層を分離した後無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、目的の１，１，１，３，５，７，７，７−オクタメ
チル−３，５−ジヒドロキシテトラシロキサン２５０ｇ
を得た。粘度33mm²/s、比重0.988であった。２９Ｓi−
ＮＭＲを測定したところ、８．３ppmにＭ単位に由来す
るシグナルが観測され、−５６ppmにＴ単位に由来する
シグナルが観測された。積分比はＴ／Ｍ＝０．９８であ
った。

【００６２】以下に、上記シロキサンを使用したシリコ
ーン分岐型メチルハイドロジェンポリシロキサンの製造
例を示した。シロキサン分岐型メチルハイドロジェンポリシロキサン
１ ＭＴポリマー１４８ｇ、ドデカメチルペンタシロキサン
４８ｇ、ヘキサデカメチルデカシロキサン１３４ｇおよ
びオクタメチルシクロテトラシロキサン７４ｇを反応器
に仕込み、濃硫酸１２．０ｇを加えて室温にて５時間平
衡化を行った。廃酸分離した後、水洗を行って中和し
た。減圧留去（〜110℃／400Pa）することによって、２
５℃における粘度が２０mm²/s、比重０．９９４の分岐
型ポリシロキサンオイル２８０ｇを得た。この分岐型ポ
リシロキサンは減圧留去中にゲルを生成することはな
く、経時による外観の変化も生じなかった。これを^２９
Ｓi−ＮＭＲで構造解析したところＭ／Ｔ／（Ｄ＋
Ｄ^Ｈ）比は１／１．１／２．８であった。

【００６３】シロキサン分岐型メチルハイドロジェンポ
リシロキサン２ １，１，１，３，５，７，７，７−オクタメチル−３，
５−ジヒドロキシテトラシロキサン３１．５ｇ、オクタ
メチルテトラシロキサン３５０ｇ、テトラメチルシクロ
テトラシロキサン１８ｇおよびパーメチルドデカシロキ
サン９７．６ｇを反応器に仕込み、室温にて酸性触媒と
して９７％硫酸を１．５３ｇ加え、１時間攪拌した後、
さらに９７％硫酸１３．３ｇ加え、室温にて４時間攪拌
した。その後、水７．４ｇ加え、室温にて１時間攪拌し
た後廃酸を分離し、次いで水洗した。ｐＨ試験紙で中性
を確認した後加圧濾過し、これを減圧留去（〜110℃／4
00Pa）することによって２５℃における粘度が３８mm²/
sのシリコーン分岐型メチルハイドロジェンシロキサン
を得た。この分岐型ポリシロキサンは減圧留去中にゲル
を生成することはなく、経時による外観の変化も生じな
かった。ＧＰＣによる重量平均分子量はポリスチレン換
算で４，７００であった。さらに^２９Ｓi−ＮＭＲで構
造解析したところＭ／Ｔ／Ｄ比は１／０．５／１１．５
であった。

【００６４】これらの結果は下表にまとめた通りであ
る。

【００６５】実施例１：シロキサン分岐型ポリエーテル
変性ポリシロキサン(SAA-1) シロキサン分岐型メチルハイドロジェンポリシロキサン
１を９２ｇ、ポリエチレングリコール（１０）アリルメ
チルエーテル２８４ｇおよびイソプロピルアルコール２
００ｇを反応器に仕込み、３％−塩化白金酸／イソプロ
ピルアルコール溶液０．５ｇを加えて８０℃にて５時間
反応を行った。次に０．０１ＮのＨＣｌ水溶液を３８ｇ
添加し、６０℃にて３時間加水分解を行った後、５％−
重曹水１．０ｇを添加して中和を行った。反応液を減圧
留去（〜１１０℃／400Pa）し、濾過することによっ
て、２５℃における粘度が250mm²/sであり屈折率が1.45
30の、水溶性分岐型ポリシロキサンオイル３２０ｇを得
た。収率は８５％であった。この分岐型ポリシロキサン
は減圧留去中にゲルを生成することはなく、経時による
外観の変化も生じなかった。

【００６６】実施例２：シロキサン分岐型ポリエーテル
変性ポリシロキサン(SAA-2) シロキサン分岐型メチルハイドロジェンポリシロキサン
２を４７０ｇ、ポリエチレングリコール（９）アリルエ
ーテル１５０ｇおよびイソプロピルアルコール４００ｇ
を反応器に仕込み、３％−塩化白金酸／イソプロピルア
ルコール溶液０．３ｇを加えて８０℃にて５時間反応を
行った。反応液をオートクレーブに移した後、５％−Ｐ
ｄ／Ｃを１０ｇ添加して水素を導入し、室温下で３時間
反応を行った。反応中、水素圧は1MPaに保持した。触媒
を濾過した後減圧留去（〜１１０℃／400Pa）すること
によって、２５℃における粘度が330mm²/s、屈折率が1.
4195の分岐型ポリシロキサンオイル６８０ｇを得た。収
率は９０％であった。この分岐型ポリシロキサンは減圧
留去中にゲルを生成することはなく、経時による外観の
変化も生じなかった。

【００６７】乳化安定性の評価 下記の配合にてエマルションを調製した。 *ＫＦ−６０１７；信越化学株式会社製：ポリエーテル
変性シリコーン(HLB=5)

【００６８】得られたエマルションを５０℃の恒温槽に
て保存し、経時させた時の各エマルションの回転粘度を
測定した。調製直後の粘度に対する変化率を下表に示し
た。 上表から、分岐構造を有しない活性剤を使用した比較例
-1は数日で急激に粘度低下が起こるのに対して、分岐構
造を有するポリエーテル変性シリコーン化合物を活性剤
として使用した実施例-３は、２週間後においても十分
な安定性を有していることが確認された。

【００６９】 実施例４：口紅 （成分） （％） １．パルミチン酸／エチルヘキサン酸デキストリン ９．０ ２．トリイソオクタン酸グリセリル ２２．０ ３．ベントナイト ０．７ ４．シロキサン化合物（ＳＡＡ−２） １．５ ５．デカメチルシクロペンタシロキサン ４２．０ ６．１，３−ブチレングリコール ５．０ ７．精製水 １９．８ ８．着色顔料 適量 （製造方法） Ａ：成分１、成分２の一部、成分３〜５を混合し、溶解
した。 Ｂ：成分２の残部に、成分８を混合しローラーにて分散
した。 Ｃ：Ｂ）をＡ）に加え均一に混合した。 Ｄ：成分６と７を混合し、加温した。 Ｅ：Ｄ）をＣ）に加えて乳化した。 以上のようにして得られた口紅は、化粧持続性に優れた
Ｗ／Ｏ型のクリーム状口紅であり、のび広がりが軽くて
べたつきや油っぽさのないことが確認された。

【００７０】 実施例５：アイライナー （成分） （％） １．オクタメチルシクロテトラシロキサン 残 量 ２．シロキサン化合物（ＳＡＡ−２） ３．０ ３．シリコーン樹脂 １５．０ ４．ジオクタデシルジメチルアンモニウム塩変性モンモリロナイト ３．０ ５．シリコーン処理黒酸化鉄 １０．０ ６．１，３−ブチレングリコール ５．０ ７．防腐剤 適 量 ８．香料 適 量 ９．精製水 １０ シリコーン樹脂：[Me₃SiO_1/2]/[SiO₂]比が0.8のシリコ
ーン網状化合物の50%-Ｄ５溶液 シリコーン処理黒酸化鉄；黒酸化鉄に対し、２％のメチ
ルハイドロジェンポリシロキサンを添加した後加熱処理
したもの。 （製造方法） Ａ：成分１〜４を混合し、成分５を加えて均一に混合分
散した。 Ｂ：成分６〜８及び１０を混合した。 Ｃ：ＢをＡに徐添して乳化した後、成分９を加えてアイ
ライナーを得た。 以上のようにして得られたアイライナーは、のびが軽く
て描きやすく、清涼感があってさっぱりとしてべたつき
がない使用感であるだけでなく、温度や経時による変化
がない上使用性及び安定性も非常に優れており、耐水
性、耐汗性、及び化粧持ちも非常に良いことが確認され
た。

【００７１】 実施例６：アイシャドウ （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０ ２．ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ） １０．０ ３．シロキサン化合物（ＳＡＡ−２） ２．０ ４．ＰＥＧ（１０）ラウリルエ−テル ０．５ ５．シリコーン処理酸化クロム（注１） ６．２ ６．シリコーン処理群青（注１） ４．０ ７．シリコーン処理チタン被覆マイカ（注１） ６．０ ８．塩化ナトリウム ２．０ ９．プロピレングリコール ８．０ １０．防腐剤 適 量 １１．香料 適 量 １２．精製水 残 量 （注１）シリコーン処理；粉体に対して３％のメチルハ
イドロジェンポリシロキサン添加後、加熱処理したもの （製造方法） Ａ：成分１〜４を混合し、成分５〜７を添加して均一に
分散した。 Ｂ：成分８〜１０及び１２を均一溶解した。 Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、成分１１を添加
してアイシャドウを得た。 以上のようにして得られたアイシャドウは、のび広がり
が軽くて油っぽさや粉っぽさがなく、みずみずしく、さ
っぱりとした使用感を与えると共に、耐水性や撥水性、
耐汗性が良好で持ちも良く、化粧崩れしにくく、温度や
経時的に変化がなく安定性にも優れていることが確認さ
れた。

【００７２】 実施例７：サンタン乳液 （成分） （％） １．乳化剤組成物（注１) ６．０ ２．ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ） ４９．０ ３．１，３−ブチレングリコール ５．０ ４．デヒドロ酢酸ナトリウム 適 量 ５．酸化防止剤 適 量 ６．防腐剤 適 量 ７．香料 適 量 ８．精製水 残 量 ９．乳化剤組成物 ａ．シロキサン化合物（ＳＡＡ−２） １０．０重量部 ｂ．ジオクタデシルジメチルアンモニウム塩変性モンモリロナイト １０．０重量部 ｃ．エタノール ４０．０重量部 （製造方法） Ａ：成分ａをｃに溶解し、成分ｂを添加した。 Ｂ：Ａをディスパーにて１時間攪拌した後、エバポレー
ターでエタノールを除去した。 Ｃ：Ｂを５０℃で一昼夜乾燥し、成分１の乳化剤組成物
を得た。 Ｄ：Ｃで得られた成分１及び２を混合した。 Ｅ：成分３〜６及び８を均一に混合した。 Ｄ：攪拌下、ＤにＥを徐添して乳化し、成分７を添加し
サンタン乳液を得た。 以上のようにして得られたサンタン乳液は、キメが細か
く、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがなく、し
っとりとしてみずみずしく、さっぱりとした使用感を与
えると共に、耐水性や化粧持ちも良く、また、温度や経
時的に変化がなく安定性にも優れていることが確認され
た。

【００７３】 実施例８：サンカットクリーム （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン １７．５ ２．ＫＰ５４５（注１） １２．０ ３．トリイソオクタン酸グリセリル ５．０ ４．パラメトキシケイ皮酸オクチル ６．０ ５．ＫＳＧ２１（注２） ５．０ ６．シロキサン化合物（ＳＡＡ−２） １．０ ７．親油化処理酸化亜鉛 ２０．０ ８．塩化ナトリウム ０．５ ９．１，３−ブチレングリコール ２．０ １０．防腐剤 適 量 １１．香料 適 量 １２．精製水 残 量 １３．ＫＰ５４５；アクリルシリコーン（信越化学工業（株）製） （注２）ＫＳＧ２１；シリコーンゲル（信越化学工業（株）製） （製造方法） Ａ：成分１の一部に成分２を加えて均一にし、成分７を
添加してビーズミルにて分散した。 Ｂ：成分１の残部と及び３〜６を混合し、均一に混合し
た。 Ｃ：成分８〜１０及び１２を混合、溶解した。 Ｄ：ＢにＣを加えて乳化し、Ａ及び成分１１を加添加し
てサンカットクリームを得た。 以上のようにして得られたサンカットクリームは、べた
つきがなく、のび広がりも軽く、しかも、密着感に優
れ、おさまりも良く、つやのある仕上がりで化粧持ちも
非常に優れており、温度や経時的にも非常に安定である
ことが確認された。

【００７４】 実施例９：ファンデーション （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン ４５．０ ２．ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ） ５．０ ３．シロキサン化合物（SAA-2） １．５ ４．ＫＦ−６０２６*1 ０．５ ５．オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム塩変性モンモリロナイト ４．０ ６．疎水化処理酸化チタン*2 １０．０ ７．疎水化処理タルク*2 ６．０ ８．疎水化処理マイカ*2 ６．０ ９．疎水化処理ベンガラ*2 １．６ １０．疎水化処理黄酸化鉄*2 ０．７ １１．疎水化処理黒酸化鉄*2 ０．２ １２．ジプロピレングリコール ５．０ １３．パラオキシ安息香酸メチルエステル ０．３ １４．２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール ０．２ １５．塩酸 ０．１ １６．香料 適 量 １７．水 残 量 *1： ＫＦ−６０２６：ポリオキシアルキレン・アルキ
ル共変性オルガノポリシロキサン；（信越化学工業
（株）製） *2：疎水化処理；粉体に対して２％のメチルハイドロジ
ェンポリシロキサン添加後、加熱処理したもの （製造方法） Ａ：成分１〜５を加熱混合し、成分６〜１１を添加して
均一にした。 Ｂ：成分１２〜１５及び１７を加熱溶解した（水系のｐ
Hは９．０）。 Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、冷却して成分１
６を添加しファンデーションを得た。 以上のようにして得られたファンデーションは、キメが
細かく、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさがな
く、しっとりとしてみずみずしく、さっぱりとした使用
感を与えると共に、化粧持ちも良く、温度や経時的に変
化がなく安定性にも優れていることが確認された。

【００７５】 実施例１０：液状ファンデーション （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン １６．０ ２．ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ） ８．０ ３．パラメトキシ桂皮酸オクチル ３．０ ４．１２−ヒドロキシステアリン酸 １．０ ５．フッ素変性シリコーン（注１） １５．０ ６．シロキサン化合物（SAA-2） ５．０ ７．球状シリコーン樹脂粉体（注２） ３．０ ８．フッ素化合物処理微粒子酸化チタン（注３） ８．０ ９．フッ素化合物処理雲母チタン（注３ １．０ １０．フッ素化合物処理酸化チタン（注３） ５．０ １１．フッ素化合物処理ベンガラ（注３） ０．９ １２．フッ素化合物処理黄酸化鉄（注３） ２．０ １３．フッ素化合物処理黒酸化鉄（注３） １．０ １４．エタノール １５．０ １５．グリセリン ３．０ １６．硫酸マグネシウム １．０ １７．防腐剤 適 量 １８．香料 適 量 １９．精製水 残 量 （注１）フッ素変性シリコーン；ＦＬ−１００（信越化学工業社製） １．球状シリコーン樹脂粉体；ＫＭＰ５９０（信越化学
工業（株）製） ２．フッ素化合物処理；パーフルオロアルキルエチルリ
ン酸ジエタノールアミン塩にて５％被覆したもの （製造方法） Ａ：成分７〜１３を均一に混合した。 Ｂ：成分１〜６を７０℃に加熱混合し、Ａを加えて均一
に分散混合した。 Ｃ：成分１４〜１７及び１９を４０℃に加温、Ｂに徐添
して乳化し、冷却して成分１８を加え、液状ファンデー
ションを得た。 以上のようにして得られた液状ファンデーションは、べ
たつきがなく、のび広がりも軽く、しかも、さっぱりと
した高い清涼感を有し、温度や経時的に変化がなく、安
定性の非常に優れたものであることが確認された。

【００７６】 実施例１１：ヘアクリーム （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ ２．メチルフェニルポリシロキサン ５．０ ３．スクワラン ４．０ ４．シリコーン樹脂 １．０ ５．ジオレイン酸グリセリル ２．０ ６．シロキサン化合物(SAA-2） ４．０ ７．ソルビトール硫酸ナトリウム ２．０ ８．コンドロイチン硫酸ナトリウム １．０ ９．ヒアルロン酸ナトリウム ０．５ １０．プロピレングリコール ３．０ １１．防腐剤 １．５ １２．ビタミンＥアセテート ０．１ １３．酸化防止剤 適 量 １４．香料 適 量 １５．精製水 残 量 （製造方法） シリコーン樹脂：[Me₃SiO_1/2]/[SiO₂]比が0.8のシリコ
ーン網状化合物の50%-Ｄ５溶液 Ａ：成分１〜６及び１１〜１２を加熱混合した。 Ｂ：成分７〜１０及び１５を加熱溶解した。 Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、冷却して成分１
４を添加し、ヘアクリームを得た。 以上のようにして得られたヘアクリームは、のび広がり
が軽くてべたつきや油っぽさがなく、しっとりとしてみ
ずみずしく、さっぱりとした使用感を与えると共に、耐
水性、撥水性、耐汗性があり持ちも良く、温度や経時的
に変化がなく安定性にも優れていることが確認された。

【００７７】 実施例１２：保湿クリーム （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン １０．０ ２．メチルフェニルポリシロキサン ３．０ ３．流動パラフィン ５．０ ４．テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール ３．０ ５．２−エチルヘキサン酸セチル ５．０ ６．シロキサン化合物（SAA-2) １．０ ７．オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体（注１） ２．５ ８．疎水化シリカ（注２） ２．０ ９．ステアリン酸亜鉛 ２．０ １０．ビタミンＥアセテート ３．０ １１．ポリエチレングリコール４００ １．０ １２．乳酸ナトリウム １．０ １３．１，３−ブチレングリコール ５．０ １４．防腐剤 適 量 １５．香料 適 量 １６．精製水 残 量 （注１）オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体；ＫＭＰ５９４（信越化 学工業（株）製） （注２）疎水化シリカ；アエロジルＲ９７２（日本アエロジル社製） （製造方法） Ａ：成分１〜６及び９〜１０を均一に混合し、成分７〜
８を加えて均一に分散sした。 Ｂ：成分１１〜１４及び１６を加えて溶解した。 Ｃ：ＢをＡに徐添して乳化した後冷却し、成分１５を加
えて保湿クリームを得た。 以上のようにして得られた保湿クリームは、のび広がり
も軽く、みずみずしくさっぱりとしてべたつきがなく、
温度や経時による変化もない、使用性も安定性にも非常
に優れていることが確認された。

【００７８】 実施例１３：ハンドクリーム （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン ３０．０ ２．流動パラフィン １０．０ ３．アミノ変性シリコーンガム（注１） １５．０ ４．シロキサン化合物（SAA-2） ４．０ ５．ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド ０．８ ６．ビタミンＥアセテート ０．１ ７．ポリエチレングリコール４０００ １．０ ８．グリセリン １０．０ ９．ケイ酸アルミニウムマグネシウム １．２ １０．防腐剤 適 量 １１．香料 適 量 １２．精製水 残 量 （注１）アミン当量７００００g/mol （製造方法） Ａ：成分１、３を加熱混合溶解し、成分２、４〜６、１
０を加熱添加した。 Ｂ：成分７〜９及び１２を加熱混合した。 Ｃ：ＢをＡに徐添し、乳化した後、冷却し、成分１１を
加えてハンドクリームを得た。 以上のようにして得られたハンドクリームは、べたつき
がなく、のび広がりも軽く、しかも、さっぱりとした使
用感を有し、水仕事から効果的に皮膚を保護し、温度安
定性の非常に優れたものであることが確認された。

【００７９】 実施例１４：Ｏ／Ｗハンドクリーム （成分） （％） １．ＫＰ５４５（注１） １０．０ ２．ＫＰ５６１（注２） ８．０ ３．セタノール １．０ ４．トリイソステアリン酸グリセリル ５．０ ５．ステアリン酸 ３．０ ６．モノステアリン酸グリセリル １．５ ７．シロキサン化合物(SAA-2） ０．７ ８．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５ ９．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン １．０ １０．水酸化ナトリウム（１％水溶液） １０．０ １１．１，３−ブチレングリコール ５．０ １２．防腐剤 適 量 １３．香料 適 量 １４．精製水 残 量 （注１）ＫＰ５４５；アクリルシリコーン（信越化学工業（株）製） （注２）ＫＰ５６１；ステアリル変性アクリルシリコーン（信越化学工業（株） 製） （製造方法） Ａ：成分１〜９を混合、加熱溶解した。 Ｂ：成分１０〜１２及び１４を混合、加熱した。 Ｃ：ＡにＢを加えて乳化し、冷却して成分１３を添加
し、Ｏ／Ｗハンドクリームを得た。 以上のようにして得られたハンドクリームは、べたつき
がなく、のび広がりも軽く、しかも、密着感に優れ、お
さまりも良く、つやのある仕上がりで化粧持ちも非常に
優れており、温度や経時的にも非常に安定であることが
確認された。

【００８０】 実施例１５：乳液 （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０ ２．メチルフェニルポリシロキサン ５．０ ３．スクワレン ５．０ ４．テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール ５．０ ５．シロキサン化合物(SAA-2） ３．０ ６．オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体（注１） ２．０ ７．疎水化シリカ（注２） ０．５ ８．アスコルビン酸リン酸マグネシウム １．０ ９．塩化ナトリウム １．０ １０．ポリエチレングリコール１１０００ １．０ １１．プロピレングリコール ８．０ １２．防腐剤 適 量 １３．香料 適 量 １４．精製水 残 量 （注１）オルガノポリシロキサンエラストマー球状粉体；ＫＭＰ５９４（信越化 学工業（株）製） （注２）疎水化シリカ；アエロジルＲ９７２（日本アエロジル社製） （製造方法） Ａ：成分１〜５を均一に混合し、成分６〜７を加えて均
一に分散した。 Ｂ：成分１４に成分８〜１０を加えて溶解し、更に成分
１１、１２を均一にした後添加した。 Ｃ：ＢをＡに徐添して乳化した後冷却し、成分１３を加
えて乳液を得た。 以上のようにして得られた乳液は、のび広がりも軽く、
さらっとしてべたつきがなく、温度や経時による変化も
ない、使用性も安定性にも非常に優れていることが確認
された。

【００８１】 実施例１６：美容液 （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン １２．０ ２．トリイソオクタン酸グリセリル １０．０ ３．ＫＦ６０２６（注１） ２．０ ４．シロキサン化合物（SAA-2） ０．２ ５．グリセリン １０．０ ６．アスコルビン酸リン酸マグネシウム塩 ３．０ ７．塩化ナトリウム ２．０ ８．防腐剤 適 量 ９．香料 適 量 １０．精製水 残 量 （注１）KF-6026;ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサ ン；（信越化学工業（株）製） （製造方法） Ａ：成分１〜４を加熱混合した。 Ｂ：成分５〜８及び１０を加熱し、均一溶解した。 Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、冷却して成分９
を添加し、美容液を得た。 以上のようにして得られた美容液は、キメが細かく、の
び広がりが軽く、べたつきがなく、しっとりとしてみず
みずしく、また、温度や経時的に変化がなく非常に安定
性にも優れていることが確認された。

【００８２】 実施例１７：発汗抑制剤 （成分） （％） １．オクタメチルシクロペンタシロキサン ３０．０ ２．ロキサン化合物(SAA-2） １．０ ３．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．） ０．５ ４．ルミニウムジルコニウム四塩化水和物のグリシン塩 ２０．０ ５．製水 残 量 （製造方法） Ａ：成分１〜２を混合した。 Ｂ：成分４を５に溶解し、成分３を加えた。 Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、発汗抑制剤を得
た。 以上のようにして得られた発汗抑制剤は、のび広がりが
軽くてべたつきや油っぽさがなく、しかもあまり白くな
らず、さっぱりとした使用感を与えると共に、温度や経
時的に変化がなく安定性にも優れていることが確認され
た。

【００８３】 実施例１８：クレンジングクリーム （成分） （％） １．ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ） ５．０ ２．メチルフェニルポリシロキサン ５．０ ３．流動パラフィン ８．０ ４．ホホバ油 ２．０ ５．シロキサン化合物(SAA-2） ２．５ ６．KF-6026* ０．５ ７．デキストリン脂肪酸エステル ０．８ ８．モノステアリン酸アルミニウム塩 ０．２ ９．塩化アルミニウム １．０ １０．グリセリン １０．０ １１．防腐剤 適 量 １２．香料 適 量 １３．精製水 残 量 KF-6026;ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン；（信 越化学工業（株）製） （製造方法） Ａ：成分１〜８を加熱混合した。 Ｂ：成分９〜１１及び１３を加熱溶解した。 Ｃ：攪拌下、ＡにＢを徐添して乳化し、冷却して成分１
２を添加しクレンジングクリームを得た。 以上のようにして得られたクレンジングクリームは、キ
メが細かく、のび広がりが軽くてべたつきや油っぽさが
なく、しっとりとしてみずみずしく、さっぱりとした使
用感を与えると共に、クレンジング効果も高く、温度や
経時的に変化がなく安定性にも優れていることが確認さ
れた。

【００８４】 実施例１９：トリートメントゲル （成分） （％） １．エタノール ２０．０ ２．シリコーン化合物（ＳＡＡ−１） ０．５ ３．トリイソオクタン酸グリセリル ２．０ ４．ＫＳＰ−１００ ８．０ ５．カルボキシビニルパウダー（１％水溶液） ２０．０ ６．トリエタノールアミン ０．２ ７．精製水 ４９．３ （製造方法） Ａ：成分１〜４を混合分散した。 Ｂ：成分５〜７を混合し、均一にした。 Ｃ：ＡをＢに徐添し、均一に混合した。 以上のようにして得られたトリートメントゲルは、のび
広がりが軽く、べたつきや油っぽさがなく、しっとりと
してみずみずしく、さっぱりとした使用感を与えると共
に、皮膚になじみやすく、温度や経時的に変化がなく安
定性にも優れていることが確認された。

【００８５】 実施例２０：洗い流しタイプパック化粧料 （成分） （％） １．ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ） ３．０ ２．シロキサン化合物(SAA-2） ２．０ ３．カオリン ３０．０ ４．カルボキシビニルポリマー ０．４ ５．１，３−ブチレングリコール １０．０ ６．グリセリン ２０．０ ７．防腐剤 適 量 ８．香料 適 量 ９．精製水 残 量 （製造方法） Ａ：成分１〜２及び８を混合した。 Ｂ：成分４〜７及び９を均一混合した後、成分３を混合
攪拌した。 Ｃ：ＢにＡを添加し乳化させ、ペースト状の洗い流しタ
イプのパック化粧料を得た。 以上のようにして得られた洗い流しタイプのパック化粧
料は、塗布中はのび広がりが軽く、洗浄効果に優れ、洗
い流した後は、しっとりとしてべたつきのなく肌がつる
つるした感触で、非常に優れている使用感を持ち、ま
た、安定性にも優れていることが確認された。

【００８６】 実施例２１：ふきとり型クレンジング （成分） （％） １．スクワラン １０．０ ２．流動パラフィン ２８．０ ３．低密度ポリエチレン ２．０ ４．シロキサン化合物(SAA-2） ２．０ ５．プロピレングリコール ５．０ ６．酸化防止剤 適 量 ７．防腐剤 適 量 ８．香料 適 量 ９．精製水 残 量 （製造方法） Ａ：成分１〜４及び６〜８を加熱混合した。 Ｂ：成分５及び９を加熱混合した後、攪拌しながらＡに
加えて乳化し、ふきとり型クレンジングを得た。 以上のようにして得られたふきとり型クレンジングは、
塗布中にはべたつきがなく、のび広がりも軽く、しか
も、しっとりとしており、拭き取った後は、しっとりと
してべたつきもなく非常に優れており、また、温度や経
時的に変化がなく、安定性にも優れていることが確認さ
れた。

【００８７】 実施例２２：脱臭剤 （成分） （％） １．デカメチルシクロペンタシロキサン １２．０ ２．ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ） ４．０ ３．シロキサン化合物(SAA-2） １．０ ４．プロピレングリコール ３１．０ ５．トリクロサン ０．１ ６．グリセリン １５．０ ７．防腐剤 適 量 ８．香料 適 量 ９．精製水 残 量 （製造方法） Ａ：成分１〜３を混合する。 Ｂ：成分５を４に溶解し、成分６〜９を混合した。 Ｃ：Ａを激しく攪拌しながらＢを加えて乳化した。 Ｄ：エアゾール缶にＣを６５部、噴射剤（ｎ−ブタン、
イソブタン、プロパン混合物）３５部を加え、脱臭剤を
得た。 以上のようにして得られた脱臭剤は、高濃度に使用して
もたれることなく、べたつきもなく、さらっとしていて
効果の持続する非常優れた使用性を有していることが確
認された。

【００８８】 実施例２３：メイクアップリムーバー （成分） （％） １．シロキサン化合物(SAA-2） ２０．０ ２．ポリオキシエチレン（２０）モノステアリン酸ソルビタン １０．０ ３．ソルビトール １０．０ ４．カラギーナン ０．５ ５．防腐剤 適 量 ６．香料 適 量 ７．精製水 残 量 （製造方法） Ａ：成分１〜５及び７を加えて均一に溶解した。 Ｂ：Ａに成分６を加えてメイクアップリムーバーを得
た。 以上のようにして得られたメイクアップリムーバーを用
いて持ちの良いファンデーションを除去したところ、フ
ァンデーション及び皮脂汚れとのなじみも良く、汚れ落
ちも非常に良好で、使用時の伸びも軽く、使用後のべた
つきもなく後肌もさっぱりしていて、使用性も使用感も
非常に優れたメイクアップリムーバーであった。また、
温度や経時的に変化がなく、安定性にも優れていること
が確認された。

【００８９】

【発明の効果】本発明のシロキサン化合物を配合した化
粧料は、油っぽさがなく軽いのび広がりを有し、しっと
りとしてみずみずしく、さっぱりとした使用感、そして
化粧持ちも非常に良く、また、温度や経時的にも変化が
なく非常に優れた安定性を有する化粧料を提供するもの
である。また、皮膚洗浄組成物に配合した場合は、上記
の使用感、使用性、経時安定性などの特徴の他、化粧料
や皮脂汚れとのなじみも良く、非常に良好な汚れ落ち効
果を有する化粧料を提供することもできる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｓ Ｖ 7/02 7/02 Ｚ Ａ 7/025 7/025 7/032 7/032 7/06 7/06 7/11 7/11 7/32 7/32 7/42 7/42 7/48 7/48 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB012 AB032 AB172 AB212 AB232 AB242 AB332 AB432 AB442 AC022 AC072 AC102 AC122 AC132 AC182 AC242 AC272 AC292 AC302 AC312 AC342 AC392 AC422 AC442 AC482 AC542 AC582 AC692 AC782 AC812 AD022 AD042 AD092 AD152 AD161 AD162 AD172 AD242 AD332 AD342 AD352 AD642 AD662 BB01 BB11 BB21 CC03 CC04 CC05 CC07 CC11 CC12 CC13 CC14 CC17 CC19 CC24 CC31 CC32 CC33 DD05 DD08 DD17 DD21 DD22 DD23 DD31 DD41 EE01 EE03 EE06 4J035 BA01 BA11 CA02U CA021 CA022 GA08 LB14

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記（i）と（ii）及び／又は（iii）の
   シリコーン化合物を重合してなるシリコーン分岐型オル
   ガノハイドロジェンシリコーン化合物と、下記一般式
   （iv）で表される有機化合物から選択される同種または
   異種の有機化合物とを付加反応させることを特徴とする
   シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン化合物の
   製造方法。 （i）［Ｒ^１ _３ＳiＯ_１／２］_ａ単位と［Ｒ^１ＳiＯ
   _３／２］_ｂ単位からなり、ｂ／ａが０．３〜１．５であ
   るシリコーン化合物（但し、式中のＲ^１は水素原子、あ
   るいは、炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、ア
   ラルキル基又はフッ素置換アルキル基、アミノ置換アル
   キル基、カルボキシル置換アルキル基、水酸基、及び、
   炭素数１〜６のアルコキシ基から選択される同種又は異
   種の有機基。） （ii）下記平均組成式で表される環状シリコーン化合物
   （ｃは３〜１０の整数である） （iii）下記平均組成式で表されるシリコーン化合物
   （ただし、ｄは０〜１００の整数である） （但し、（ii）及び（iii）式中のＲ^２は、水素原子、
   又は、炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラ
   ルキル基又はフッ素置換アルキル基、アミノ置換アルキ
   ル基、カルボキシル置換アルキル基から選択される同種
   若しくは異種の有機基） Ｃ_ｅＨ_２ｅ−１−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｆ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｇＲ^３ （iv） (但し、（iv）式中のＲ^３は水素原子又は炭素数１〜３
   ０の炭化水素基又はＲ^４−（ＣＯ）−で表わされる有機
   基、Ｒ^４は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ｆ、ｇ
   はそれぞれ２≦ｆ≦２００、０≦ｇ≦２００の整数であ
   り、かつｆ＋ｇが２〜２００の整数である。ｅは３≦ｅ
   ≦１５の整数である。）
2. 【請求項２】 シリコーン化合物（i）が下記一般式
   （v）で表される化合物である、請求項１に記載された
   シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン化合物の
   製造方法。 （但し、Ｒ^２は前記（ii）及び（iii）式のＲ^２と同じ
   であって、Ｒ^５は水酸基、炭素数１〜６のアルコキシ基
   から選択される加水分解性基である。また、ｊ、ｋは０
   ≦ｋ≦１００の整数であってｊは１以上の整数であ
   る。）
3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載された方法によっ
   て製造されたシリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコ
   ーン化合物を含有する化粧料。
4. 【請求項４】 油剤、分子構造中にアルコール性水酸基
   を有する化合物、および水からなる群から選択される少
   なくとも１種を更に含む、請求項３に記載された化粧
   料。
5. 【請求項５】 紛体、着色剤、界面活性剤、架橋型オル
   ガノポリシロキサン並びにシリコーン樹脂からなる群か
   ら選択される少なくとも１種を更に含む、請求項３又は
   ４に記載された化粧料。
6. 【請求項６】 化粧料がスキンケア製品である、請求項
   ３〜５の何れかに記載された化粧料。
7. 【請求項７】 化粧料が頭髪製品である、請求項３−５
   の何れかに記載された化粧料。
8. 【請求項８】 化粧料が制汗剤製品である、請求項３−
   ５の何れかに記載された化粧料。
9. 【請求項９】 化粧料がメークアップ製品である、請求
   項３−５の何れかに記載された化粧料。
10. 【請求項１０】 化粧料が紫外線防御製品である、請求
    項３−５の何れかに記載された化粧料。
11. 【請求項１１】 製品の形態が、液状、乳液状、クリー
    ム状、固形状、ペースト状、ゲル状、粉末状、多層状、
    ムース状、スプレー状の何れかである、請求項３〜１０
    の何れかに記載された化粧料。