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JP2001515888A - 農薬としてのヘテロ環式化合物 - Google Patents

農薬としてのヘテロ環式化合物

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JP2001515888A
JP2001515888A JP2000510717A JP2000510717A JP2001515888A JP 2001515888 A JP2001515888 A JP 2001515888A JP 2000510717 A JP2000510717 A JP 2000510717A JP 2000510717 A JP2000510717 A JP 2000510717A JP 2001515888 A JP2001515888 A JP 2001515888A
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ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト
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Abstract

(57)【要約】 個々の場合において遊離の形または塩の形の、式ＡＣＨ（Ｒ1 ）ＣＨ（Ｒ2 ）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 （Ｉ）、（式中、Ａは非置換または置換されたヘテロ環式基であり；Ｒ1 は、水素またはアルキルであり；Ｒ2 は、水素またはアルキルであり；Ｒ3 は、水素またはアルキルであり；Ｒ4 は、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 または非置換または置換されたアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル基であり；Ｒ5 は、アルキル、アルコキシ、Ｎ（Ｒ6 ）Ｒ7 または非置換または置換されたアリール、アリロキシまたはベンジロキシ基であり；Ｒ6 は、水素、アルキルまたは非置換または置換されたアリールであり；Ｒ7 は、水素、アルキルまたは非置換または置換されたアリールであり；および、＝Ｘは＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ2 、＝ＮＣＮまたは＝ＮＮＯ2 である）の化合物、および適用可能な場合には、それらの互変異性体が農芸化学的に活性な成分として使用可能であり、それ自体は公知の方法で得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、遊離の形または塩の形の、式 ＡＣＨ（Ｒ1 ）ＣＨ（Ｒ2 ）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 （Ｉ）、 （式中、Ａは非置換または置換されたヘテロ環式の基であり； Ｒ1 は水素またはアルキルであり； Ｒ2 は水素またはアルキルであり； Ｒ3 は水素またはアルキルであり； Ｒ4 は、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 または非置換または置換されたアルキル、アル
ケニル、アルキニルまたはシクロアルキル基であり； Ｒ5 は、アルキル、アルコキシ、Ｎ（Ｒ6 ）Ｒ7 または非置換または置換され
たアリール、アリロキシまたはベンジロキシ基であり； Ｒ6 は、水素、アルキルまたは非置換または置換されたアリール（aryl）であ
り； Ｒ7 は、水素、アルキルまたは非置換または置換されたアリールであり；およ
び、 ＝Ｘは、＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ2 、＝ＮＣＮまたは＝ＮＮＯ2 である） の化合物、または適用可能な場合には、遊離の形または塩の形のそれらの化合物
の互変異性体に；それらの化合物および互変異性体の製造方法に、および使用に
；活性成分が、個々の場合に遊離の形または農芸化学的（agrochemically）に許
容可能な塩の形のそれらの化合物および互変異性体から選ばれる農薬（pesticid
al）組成物に、それらの組成物の製造方法に、および使用に；それらの組成物で
処理された植物繁殖材料に；有害物（pest）の防除方法に、遊離の形または塩の
形の、それらの化合物の製造のための中間体に；および適用可能な場合には遊離
の形または塩の形の、それらの中間体の互変異性体に；および、それらの中間体
の製造方法およびその使用に関する。
【０００２】 文献中で、多数のヘテロ環式化合物が、農薬（pesticide ）中の殺節足動物剤
的な（arthropodacidally ）活性成分として提案されている。しかしながら、そ
れらの公知の化合物の生物学的性質は、有害物防除の分野において完全に満足す
べきものではなく、したがって、農薬的な性質を有する、特に昆虫および典型的
なダニ（Acarina ）目を防除するために更なる化合物を提供するというニーズが
ある。その問題は、本発明に従う化合物Ｉを提供することによって解決される。
【０００３】 その化合物Ｉは、適用可能な場合には、互変異性体との平衡状態で存在するこ
とができる。化合物Ｉとそれらの互変異性体との間の密接な関係の点から、上記
および下記において、その後者が各場合において特に言及されない場合であって
も、化合物Ｉおよびその互変異性体への如何なる言及も、適切且つ好都合な場合
には、対応する互変異性体または化合物Ｉをもそれぞれ包含すると理解されるべ
きである。
【０００４】 少くとも１つの塩基性の中心を有する化合物Ｉは、例えば、酸付加塩、例えば
鉱酸等の強い無機酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロ
ゲン化水素酸と；非置換または置換の強い有機カルボン酸、例えばハロ置換のＣ 1 〜Ｃ4 アルカンカルボン酸、例えば酢酸、飽和または不飽和のジカルボン酸、
例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸；
ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸または
クエン酸、または安息香酸と、または非置換または置換等の有機スルホン酸、例
えばハロ−置換のＣ1 〜Ｃ4 アルキル−またはアリール−スルホン酸、例えばメ
チル−またはｐ−トルエンスルホン酸と塩を形成することができる。少くとも１
つの酸性基を有する化合物Ｉは、塩基、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類
金属塩等の金属塩、例えば、ナトリウム、カリウムまたはマグネシウムの塩、モ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルア
ミン等、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチル−プロピル
アミン、またはモノ−、ジ−またはトリ−ヒドロキシ低級アルキルアミン、例え
ばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンとの塩、等のアンモニアまたは有機
アミンとの塩、を例えば形成することができる。また、対応する内部塩が形成さ
れていてもよい。本発明の文脈の範囲内で、農芸化学的に有利な塩が好ましい；
しかしながら、農芸化学的な使用に不利な塩（例えばハチまたは魚に有毒な塩）
も含まれるが、それらは、例えば、遊離の化合物Ｉまたはその農芸化学的に許容
可能な塩を精製および／又は単離するために用いられる。遊離の形およびそれら
の塩の形での化合物Ｉの密接な関係の点から、上記および下記における化合物Ｉ
または塩への如何なる言及も、その後者が各場合において特に言及されない場合
であっても、適切且つ好都合な場合には、対応する塩または遊離の化合物Ｉをも
それぞれ含むと理解されるべきである。同様のことは、化合物Ｉの互変異性体お
よびその塩にも適用される。個々の場合において、遊離の形が一般的に好ましい
。
【０００５】 ヘテロ環式基Ａの基本的な環構造において、例えば単環式または二環式（好ま
しくは単環式）の環ヘテロ原子（または複数の原子）は、少なくとも２つの共有
結合（「環窒素原子」は、そのＮ−オキシドの形であってもよいと理解される）
を形成可能な周期表の如何なる元素であってもよく、基本環構造Ａが１を越える
環から構成されている場合には、環ヘテロ原子または複数の環ヘテロ原子は、１
つの環のみに、または基本環構造Ａの１を越える環のいずれに存在してもよい。
【０００６】 これに反する教示が無い限り、個々の炭素含有基および化合物は、例えば、１
〜１０（これを含む）個、好ましくは１〜８（これを含む）個、および特に１〜
５（これを含む）個、とりわけ１または２個の炭素原子（または複数の原子）を
含む。 本発明の文脈の範囲内における好ましい態様は、以下の通りである。
【０００７】 （１）Ａが非置換または置換されたヘテロ環式の基である式Ｉの化合物； （２）基本環構造Ａが、５個または６個の環構成原子（members ）を有する環
、または５個または６個の環構成原子を有する更なる環が縮合した５個または６
個の環構成原子を有する環、 特に、５個または６個の環構成原子を有する環からなる式Ｉの化合物； （３）基本環構造Ａが飽和または不飽和であり、 特に、二重結合を含まないか、（好ましくは共役した）２〜４個の二重結合を
含む、 とりわけ、（好ましくは共役した）２〜３個の二重結合を含む、 特に芳香族である式Ｉの化合物； （４）基本環構造Ａが１〜４（これを含む）個、好ましくは１〜３（これを含
む）個、特に１または２個の環ヘテロ原子（「環窒素原子」は、そのＮ−オキシ
ドの形であってもよいと理解される）を含む式Ｉの化合物； （５）基本環構造Ａが酸素、イオウおよび窒素からなる群から選ばれた１個、
２個または３個の環ヘテロ原子を含み（「環窒素原子」は、そのＮ−オキシドの
形であってもよいと理解される）、基本環構造中に１個を越える環酸素原子が存
在せず、基本環構造中に１個を越える環イオウ原子が存在しない、 好ましくは、酸素、イオウおよび窒素からなる群から選ばれた１個、２個また
は３個の環ヘテロ原子を含み（「環窒素原子」は、そのＮ−オキシドの形であっ
てもよいと理解される）、１個１個を越える環酸素原子が存在しないか、または
１個の環イオウ原子が存在する、 とりわけ、少なくとも１個の環窒素原子を含む（「環窒素原子」は、そのＮ−
オキシドの形であってもよいと理解される）、 特に、少なくとも１個の環窒素原子を含む、 式Ｉの化合物； （６）Ａが、その基本環構造の炭素原子を介して、その化合物Ｉの残りの部分
に結合している式Ｉの化合物； （７）Ａが非置換またはモノ〜テトラ置換された式Ｉの化合物であり、Ａの置
換基のうちの２つまでが、ハロゲン、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ア
ルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケ
ニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ
、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ
、シアノ、およびニトロからなる群から選ばれ；Ａがトリ−またはテトラ置換さ
れている場合には、Ａのジ−置換を与えている２個の置換基以外のＡの個々の置
換基がアルキル、アルコキシおよびハロゲンからなる群から選ばれ、 好ましくは、Ａが非置換またはモノ−またはジ置換であって、その置換基がハ
ロゲン、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル、ハロ−Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキ
シおよびハロＣ1 〜Ｃ5 アルコキシからなる群から選ばれるものであり、 特に、非置換またはモノ−またはジ置換であって、その置換基がハロゲンから
なる群から選ばれたものであり、 Ａが、とりわけハロゲンによりモノ−置換されたものである式Ｉの化合物； （８）Ａの基本環構造が、テトラヒドロフリル、ピリジル、１−オキシドピリ
ジニオ（pyridinio ）またはチアゾリル基であり、 Ａの基本環構造が、特にテトラヒドロフル−３−イル、ピリド−３−イル、１
−オキシド−３−ピリジニオまたはチアゾール−５−イル基であり、 Ａが好ましくはテトラヒドロフル−３−イル、ピリド−３−イル、２−ハロピ
リド−５−イル、１−オキシド−３−ピリジニオ、２−ハロ−１−オキシド−５
−ピリジニオ、チアゾール−５−イルまたは２−ハロチアゾール−５−イル基で
あり、 特に、Ａが２−クロロチアゾール−５−イル、またはとりわけ、２−クロロピ
リド−５−イル基である； である式１の化合物； （９）Ｒ1 が水素またはアルキルであり、 Ｒ1 が好ましくは水素である式Ｉの化合物； （１０）Ｒ2 が水素またはアルキルであり、 Ｒ2 が好ましくは水素またはＣ1 〜Ｃ5 アルキルである式Ｉの化合物； （１１）Ｒ3 が水素またはアルキルであり、 Ｒ3 が好ましくは水素またはＣ1 〜Ｃ5 アルキルであり、 Ｒ3 が特に水素である式Ｉの化合物、 （１２）Ｒ4 が、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 または非置換または置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル基であり、Ｒ5 がアルキル、
アルコキシ、Ｎ（Ｒ6 ）Ｒ7 または非置換または置換されたアリール、アリロキ
シまたはベンジロキシ基であり、Ｒ6 が水素、アルキルまたは非置換または置換
されたアリールであり、およびＲ7 が、水素、アルキルまたは非置換または置換
されたアリールである、 Ｒ4 が、好ましくは水素、Ｃ1 〜Ｃ７アルキル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルまたは
Ｃ2 〜Ｃ5 アルキニルであり、 Ｒ4 が、特にＣ1 〜Ｃ5 アルキルである式１の化合物、 （１３）＝Ｘが、＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ2 、＝ＮＣＮまたは＝ＮＮＯ2 であり、 ＝Ｘが好ましくは＝ＮＣＮ、または特に＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ2 である式１の化合物
。
【０００８】 本発明の文脈の範囲内では、例Ｐ１５〜Ｐ１７で言及された式Ｉの化合物が特
に好ましい。 本発明の文脈の範囲内では、 （ａ）３−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−２−メチルアミノ−１−
ニトロ−ブト−１−エン、 （ｂ）４−（２−クロロピリド−５−イル）−２−メチルアミノ−１−ニトロ
−ブト−１−エン、 （ｃ）２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１−シアノイミノ−１−
メチルアミノ−プロパン、および （ｄ）３−（２−クロロピリド−５−イル）−１−シアノイミノ−１−メチル
アミノ−プロパンが好ましい。
【０００９】 本発明は、式 ＡＣＨ（Ｒ1 ）ＣＨ（Ｒ2 ）Ｃ（＝ＮＲ4 ）ＳＲ8 （II）、 （式中、 Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 は、式Ｉに対して定義された通りであり、Ｒ8 はア
ルキルである） の化合物、またはその互変異性体および／又は塩を、所望により塩基の存在下で
、ニトロメタン、シアナミドまたはニトロメタンまたはシアナミドの塩と；また
は所望により酸の存在下で、アンモニアおよびニトロ化（nitrating ）試薬と、
のいずれかと反応させ、 および／又は、個々の場合において遊離の形または塩の形の、式Ｉの化合物ま
たはその互変異性体を、式Ｉの異なる化合物またはその互変異性体に変換し、そ
のプロセスにしたがって得ることが可能な異性体の混合物を分離し、所望の異性
体を単離するか、および／又は式Ｉの遊離の化合物またはその互変異性体を塩に
変換するか、または式Ｉの遊離の化合物の塩またはその互変異性体を式IIの遊離
の化合物またはその互変異性体または異なる塩に変換することを含む、 個々の場合において遊離の形または塩の形の式Ｉの化合物、または適用可能な
場合には、その互変異性体の製造方法にも関する。
【００１０】 化合物Ｉの互変異性体および／又は塩に関する上記した記述は、上記および以
下に言及される出発材料の互変異性体および／又は塩に関しても同様に適用され
る。 上記および以下に記述される反応は、それ自体は公知の方法で、例えば、適当
な溶媒または希釈剤またはその混合物の不存在下、または通常は存在下で行われ
、その反応は、冷却下、室温でまたは加熱下で、例えば約−８０℃〜反応混合物
の沸点の範囲、好ましくは約−２０℃〜約＋１５０℃の範囲内で、必要に応じて
密閉容器中で、圧力下で、不活性ガス雰囲気中で、および／又は無水条件下で行
われる。特に有利な反応条件は、例中に見出すことができる。
【００１１】 これに反する教示がない限り、個々の場合において遊離の形または塩の形での
、化合物Ｉ（および適用可能な場合にはその互変異性体）の製造において使用さ
れる、上記および以下に言及された出発材料は公知であるか、またはそれ自体は
公知の方法に従って、例えば、後述される詳細な記述に従って製造可能である。 出発材料として使用される化合物IIおよびその互変異性体は、個々の場合にお
いて遊離の形または塩の形で新規であり、および、本発明はそれらにも関する。
本発明は更に、個々の場合において遊離の形または塩の形での、式IIの化合物ま
たはその互変異性体の製造方法にも関する。
【００１２】 化合物ＩまたはIIは、それ自体は公知の方法で、出発化合物ＩまたはIIの一つ
以上の置換基を慣習的な方法で本発明に従う他の置換基（または複数の置換基）
でそれぞれ置き換えることにより、異なる化合物ＩまたはIIに変換することがで
きる。 例えば、 Ｒ3 が水素である化合物Ｉは、Ｒ3 がアルキルである化合物Ｉに変換すること
ができ、または、 Ｒ4 が水素である化合物Ｉは、Ｒ4 が水素以外である化合物Ｉに変換すること
ができる。
【００１３】 個々の場合において適当であるように選ばれた反応条件と出発材料に従い、本
発明に従って反応工程中で、例えば、一つの置換基のみを他の置換基と置き換え
ることが可能であり、または、本発明に従って同じ反応工程中で複数の置換基を
他の置換基と置き換えることが可能である。 化合物ＩおよびIIの塩は、それ自体は公知の方法で製造することができる。例
えば、化合物ＩおよびIIの酸付加塩は、適当な酸または適当なイオン交換試薬に
よる処理により製造可能であり、および塩基との塩は、適当な塩基または適当な
イオン交換試薬による処理により製造可能である。
【００１４】 化合物ＩおよびIIの塩は、慣習的な方法で、それぞれ遊離の化合物ＩおよびII
に変換することができる；酸付加塩は、例えば、適当な塩基性媒体または適当な
イオン交換試薬による処理によって変換することができ、および塩基との塩は、
例えば、適当な酸または適当なイオン交換試薬による処理によって変換すること
ができる。
【００１５】 化合物ＩおよびIIの塩は、それ自体は公知の方法で、それぞれ化合物Ｉおよび
IIの異なる塩に変換することができる；例えば、酸付加塩は、塩酸塩等の無機酸
の塩を、酸のナトリウム、バリウム、銀塩等の金属塩、例えば酢酸銀で；形成さ
れるべき無機塩、例えば塩化銀が不溶性であって、したがって反応混合物から沈
殿して分離する適当な溶媒中での処理により、異なる酸付加塩に変換できる。
【００１６】 手順および／又は反応条件に従い、塩形成性を有する化合物ＩおよびIIを、遊
離の形または塩の形で得ることができる。 個々の場合において遊離の形または塩の形の、化合物ＩおよびII、および個々
に適用可能な場合には、それらの互変異性体は、例えば、それらの分子中に存在
する不斉炭素原子の数、その絶対的および相対的なコンフィグレーションに従い
、および／又は、分子内に存在する非芳香族性二重結合のコンフィグレーション
に従い、可能な異性体の一つの形で、またはそれらの混合物の形であることがで
き；鏡像異性体および／又はジアステレオ異性体等の純粋な異性体の形で、また
は鏡像異性体の混合物、例えばラセミ体、ジアステレオ異性体の混合物またはラ
セミ体の混合物等の異性体の混合物の形であることもできる；本発明は、純粋な
異性体および異性体の全ての可能な混合物の両方ともに関し、上記および以下に
おいて、立体化学的な詳細が個々の場合において特に言及されない場合であって
も、このように理解されるべきである。
【００１７】 出発材料および選ばれた手順に依存して得ることが可能な、個々の場合におい
て遊離の形または塩の形での化合物ＩまたはIIのジアステレオ異性体の混合物、
またはラセミ体の混合物は、その構成成分の物理−化学的な差違に基づく公知の
方法、例えば、分別結晶化、蒸留および／又はクロマトグラフィーにより、純粋
なジアステレオ異性体またはラセミ体に分離することができる。
【００１８】 このように得ることが可能なラセミ体等の鏡像異性体の混合物は、公知の方法
、例えば光学活性な溶媒からの再結晶、キラルな吸収剤上のクロマトグラフィー
、例えば、アセチルセルロースの上の高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）
によって、適当な微生物によって、特定の固定化された酵素による開裂によって
、包接化合物（inclusion compound）の形成を介して、例えば、ただ１つの鏡像
異性体が錯体化されるキラルなクラウンエーテルを用いて、または光学活性な酸
、例えばカルボン酸（例えば、ショウノウ酸、酒石酸またはマレイン酸）、また
はスルホン酸（例えば、ショウノウスルホン酸）等と、塩基性最終生成物のラセ
ミ体とを反応させ、例えば異なる溶解性に基づく分別の結晶化によって、それに
よって得ることが可能なジアステレオ異性体の混合物を、それから適当な作用、
例えば塩基性の媒体によって所望の鏡像異性体が遊離可能なジアステレオ異性体
に分離することによる、ジアステレオ異性体の塩への変換いにょって、光学活性
な鏡像異性体に分離できる。
【００１９】 純粋なジアステレオ異性体および鏡像異性体は、対応する異性体の混合物の分
離によって得ることができるのみならず、本発明に従って、一般に公知のジアス
テレオ選択的またはエナンチオ選択的な合成の方法によって、例えば、適当な立
体化学を有する出発材料で本発明に従う方法を行うことによっても得ることがで
きる。
【００２０】 個々の場合において、それぞれの成分が異なる生物学的活性を有する限り、生
物学的により活性な異性体、例えば、鏡像異性体またはジアステレオ異性体、ま
たは異性体の混合物、例えば鏡像異性体の混合物、またはジアステレオ異性体の
混合物を、単離または合成することが有利である。 遊離の形または塩の形での化合物ＩおよびIIは、適用可能な場合には、水和物
の形で得ることができ、および／又は他の溶媒、例えば固体の形で起こる化合物
の結晶化のために、所望により使用可能な溶媒を含むことができる。
【００２１】 本発明は、その方法の任意の段階で出発材料または中間体として得ることが可
能な化合物が出発材料として使用され、または残りの工程の全てまたはいくつか
が行われるか、または出発材料が誘導体および／又は塩の形および／又はそのラ
セミ体または鏡像異性体、または特に、それが反応条件の下で形成される、その
方法の全ての態様に関する。
【００２２】 本発明の方法において、個々の場合に遊離の形または塩の形で、その始めで特
に価値があると記述された化合物Ｉまたはその塩を生ずる、出発材料および中間
体が好ましく用いられる。 本発明は、特に例Ｐ１〜Ｐ１７において記述された製造方法に関する。 本発明は、本発明に従って化合物Ｉまたはその塩の製造において使用される、
個々の場合において遊離の形または塩の形で、新規な出発材料および中間体に、
それらの製造方法に、および化合物Ｉの製造における出発材料および中間体とし
てそれらのの使用に関する；それは特に化合物IIに適用されるが、化合物IIまた
はその塩の製造において本発明に従って使用される、個々の場合において遊離の
形または塩の形の、新規な出発材料および中間体、最後に言及された出発材料お
よびの中間体の変項は、好ましくは本発明に従う化合物Ｉをもたらすそれらの意
味を有する。これらの出発材料および中間体の好ましい製造方法は、後述の製造
例中で記述される。
【００２３】 有害物防除の領域において、本発明に従う化合物Ｉは、温血の動物、魚および
植物によって良好に許容される一方で、濃度の低い割合でも非常に有利な殺生物
性スペクトルを有する、価値ある予防的および／又は治療的な活性成分である。
本発明の化合物は、通常敏感な動物の有害物の全てまたは個々の発達段階に対し
てのみならず、昆虫またはダニ目の代表的なもの等の抵抗性の動物の有害物に対
しても効果的である。本発明の化合物の殺昆虫性または殺ダニ性の作用は、それ
自体で直接に、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間の後に、例えば脱皮中に
起こるその有害物の死亡率で、または間接的に、例えば、低減した産卵および／
又は孵化率で明らかにすることができる。良好な活性は、少くとも５０〜６０％
の死亡率に対応している。
【００２４】 言及された動物有害物は、例えば以下を含む： ダニ（Acarina ）目、例えば、コナダニ（Acarus）siro、 Aceria sheldoni、 Aculus schlechtendali、 Amblyomma種、Argas 種、Boophilus 種、Brevipalpu
s 種、Bryobia praetiosa 、Calipitrimerus種、Chorioptes種、Dermanyssus ga
llinae、Eotetranychus carpini 、Eriophyes 種、Hyalomma種、マダニ（Ixodes
）種、Olygonychus pratensis 、Ornithodoros種、Panonychus種、Phyllocoptru
ta oleivora 、Polyphagotarsonemus latus 、Psoroptes 種、Rhipicephalus 種
、Rhizoglyphus種、Sarcoptes 種、Tansonemus種およびTetranychus 種; Anoplura目の有害物、例えば、Haematopinus種、Linognathus 種、Pediculus
種、Pemphigus 種およびPhylloxera種; Coleoptem 目の有害物、例えば、Agriotes種、Anthonomus種、Atomaria linea
ris 、Chaetocnema tibialis、Cosmopolites種、Curculio種、Dermestes 種、Di
abrotica種、Epilachna 種、Eremnus 種、Leptinotarsa decemlineata 、Lissor
hoptrus 種、Melolontha種、Oryzaephilus種、Otiorhynchus種、Phlyctinus種、
Popillia種、Psylliodes種、Rhizopertha 種、Scarabeidae 、Sitophilus種、Si
totroga 種、Tenebrio種、Tribolium 種およびTrogoderma種; Diptera 目の有害物、例えば、Aedes 種、Antherigona soccata 、Bibio hort
ulanus、Calliphora erythrocephala 、Ceratitis 種、Chrysomyia種、Culex 種
、Cuterebra 種、Dacus 種、Drosophila melanogaster 、Fannia種、Gastrophil
us種、Glossina種、Hypoderma 種、Hyppobosca種、Liriomyza 種、Lucilia 種、
Melanagromyza 種、Musca 種、Oestrus 種、Orseolia種、Oscinella frit、Pego
myia hyoscyami、Phorbia 種、Rhagoletis pomonella、Sciara種、Stomoxys種、
Tabanus 種、Tannia種およびTipula種; Heteroptera 目の有害物、例えば、Cimex 種、Distantiella theobroma、Dysd
ercus 種、Euchistus 種、Eurygaster種、Leptocorisa 種、Nezara種、Piesma種
、Rhodnius種、Sahlbergella singularis 、Scotinophara種およびTriatoma種; Homoptera 目の有害物、例えば、Aleurothrixus floccosus 、Aleyrodes bras
sicae 、Aonidiella種、Aphididae 、アブラムシ（Aphis ）種、Aspidiotus種、
Bemisia tabaci、Ceroplaster 種、Chrysomphalus aonidium、Chrysomphalus di
ctyospermi、Coccus hesperidum 、Empoasca種、Eriosoma lanigerum、Erythron
eura種、Gascardia 種、Laodelphax種、Lecanium corni、Lepidosaphes種、Macr
osiphus 種、Myzus 種、Nephotettix 種、Nilaparvata 種、Parlatoria種、Pemp
higus 種、Planococcus 種、Pseudaulacaspis 種、Pseudococcus種、Psylla種、
Pulvinaria aethiopica 、Ouadraspidiotus 種、Rhopalosiphum 種、Saissetia
種、Scaphoideus 種、Schizaphis種、Sitobion種、Trialeurodes vaporariorum
、Trioza erytreae およびUnaspis citri; Hymenoptera 目の有害物、例えば、Acromyrmex、Atta種、Cephus種、Diprion
種、Diprionidae 、Gilpinia polytoma 、Hoplo-campa 種、Lasius種、Monomori
um pharaonis、Neodiprion種、Solenopsis種およびVeapa 種; Isoptera目の有害物、例えば、Reticulitermes種; Lepidaptera 目の有害物、例えば、Acleria 種、Adoxophyes種、Aegeris 種、
Agrotis 種、Alabama argillaceae 、Amylois 種、Anticarsia gemmatalis 、Ar
chips 種、Argyrotaenia種、Autographa種、Buaseola fusca、Cadra cautella、
Carposina nipponensis 、Chilo 種、Choristoneura 種、Clysia ambi-guella、
Cnaphalocrocis種、Cnephasia 種、Cochylis種、Coleophora種、Crocidolomia b
inotalis、Cryptophlebia leucotreta、Cydia 種、Diatraea種、Diparopsis cas
tanea 、Earias種、Ephestia種、Eucosma 種、Eupoecilia ambiguella 、Euproc
tis 種、Euxoa 種、Gra-pholita 種、Hedya nubiferana、Heliothis 種、Hellul
a undalis 、Hyphantria cunea、Keiferia lycopersicellta、Leucoptera scite
tia 、Litbocollethis種、Lobesia botrana 、Lymantria 種、Lyonetia種、Mala
cosoma種、Mamestra brassicae、Manduca sexta 、Operophtera 種、Ostrinia n
ubilalis、Pammene 種、Pandemis種、Panolis flammea 、Pectinophora gossypi
-ela、Phthorimaea operculella 、Pieris rapae、Pieris種、Plutella xyloste
lla 、Prays 種、Scirpophaga 種、Sesamia 種、Sparganothis種、Spodoptera種
、Synanthedon 種、Thaumetopoea種、Tortrix 種、Trichoplusia ni およびYpon
omeuta種; Mallophaga目の有害物、例えば、Damalinea 種および Trichodectes 種; Orthoptera目の有害物、例えば、Blatta種、Blattella 種、Gryllotalpa 種、
Leucophaea maderae、Locusta 種、Periplaneta 種およびSchistocerca種; Psocoptera目の有害物、例えば、Liposcelis種; Siphonaptera目の有害物、例えば、Ceratophyllus 種、Ctenocephalides 種お
よび Xenopsylla cheopis; Thysanoptern目の有害物、例えば、Frankliniella 種、Hercinothrips 種、Sc
irtothrips auranti、Taeniothrips種、Thrips palmiおよび Thrips tabaci; お
よび、 Thysanura 目の有害物、例えば、Lepisma saccharina。
【００２５】 本発明の化合物により特に植物に、とりわけ農業、園芸、および林業における
有用植物および鑑賞植物において、または植物の部分、例えば果実、花、葉、茎
、塊茎、根において生息する上記したタイプの有害物を防除する、すなわち抑制
または破壊することができ、いくつかの場合においては、後に成長する植物の部
分も、それらの有害物から保護される。
【００２６】 標的作物は特に、コムギ、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、モロ
コシ等の穀類；砂糖大根、および、飼料ビート等のビート類；リンゴ、西洋ナシ
、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、ベリー類（例えばイチゴ、キイチゴ、
および、ブラックベリー）等の梨状果、核果、およびソフトフルーツ；豆、レン
ズ豆（lentils ）、エンドウ、大豆等のマメ科植物；セイヨウアブラナ、マスタ
ード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落
花生類等の油植物；カボチャ（marrows ）、キュウリ、メロン等のウリ科植物；
綿、亜麻、麻、ジュート等の繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ、
マンダリン等の柑橘類果実；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、
ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ等の野菜；アボガド、シナ
モン、カンファー等のクスノキ科植物または、タバコ、ナッツ、コーヒー、なす
、砂糖キビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、天然ゴム植物、並び
に鑑賞植物等の植物である。
【００２７】 本発明に従う化合物は、特に、野菜、トウモロコシおよび米の作物におけるAp
his craccivora, Diabrotica balteata, Myzus persicae, Nephotettix cinctic
eps およびNilaparvata lugensの防除に適している。 本発明に従う化合物の使用の更なる領域は、木、繊維、フロアカバーまたはビ
ル等、および、衛生部門における貯蔵された商品、ストックおよび材料の保護、
特にヒト、家畜、生産的な家畜類の言及されたタイプの有害物からの保護である
。
【００２８】 本発明は更に、本発明の活性成分の少なくとも１つを含む、エマルション化可
能な濃縮物、サスペンション濃縮物、直接スプレー可能または希釈可能な溶液、
エアロゾル、コーティング可能なペースト、希釈エマルション、溶解可能な粉体
、分散可能な粉体、水和剤（wettable powder ）、ダスト、粒剤、またはポリマ
ー性の物質中でのカプセル化物等の組成物にも関する。製剤のタイプは、意図さ
れた目的と一般に行われている状況に従って選ばれる。
【００２９】 その活性成分は、それらの組成物におい純粋な形で、固体活性成分の形で、例
えば、特定の粒径で、または好ましくはエキステンダー（例えば溶媒、または固
体キャリヤー、または界面活性化合物（界面活性剤））等の製剤技術において慣
用されているアジュバントの少なくとも１つとともに使用される。本発明に従っ
て、例えばＥＰ−Ａ−０７３６２５２号公報中で記述されたもの等の溶媒、固体
キャリヤーまたは界面活性化合物（界面活性剤）が適当である。ＥＰ−Ａ−０７
３６２５２号公報中のこれらのアジュバントの記述は、ここに参照することよっ
て本発明の記述中に含まれる。
【００３０】 その組成物は、通常、０．００００００１〜９９．９９９９９９９％、特に、
０．１〜９５％の少くとも一つの活性成分、および０．００００００１〜９９．
９９９９９９９％、特に、５〜９９．９％の少くとも一つの固体または液体アジ
ュバントを含み、一般に、その組成物の０〜２５％、好ましくは０．１〜２０％
の界面活性剤（個々の場合において、パーセンテージは重量による）であること
が可能である。商業的な製品は濃縮物として製剤化することが好ましいが、その
最終使用者は、通常、かなり低い活性成分の濃度を有する希釈製剤を用いるであ
ろう。
【００３１】 本発明に従う組成物の活性は、他の殺昆虫性または殺ダニ性（acaricidal）の
活性成分の添加によって実質的に拡張することができ、一般に行われている状況
に適合させることができる。適当な追加的な活性成分の例は、以下の分類の化合
物の代表的なものを含む：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素
、幼若ホルモン、ホルムアミジン類、尿素、ピロール誘導体、アベルメクチン類
（avermectins ）およびその他のマクロライド、カルバメート、ピレスロイド、
塩素化炭化水素、ネオニコチニド類、アシル尿素類、ピリジルメチレンアミノ誘
導体、およびバチルス thuringiensis製剤。その組成物は、更に、固体または液
体アジュバント、例えば安定剤等、例えば植物油またはエポキシ化植物油（例え
ばエポキシ化したヤシ油、菜種油または大豆油）、消泡剤（例えばシリコーン油
、保存剤、粘性調整剤、結合剤、および／又は粘着付与剤）、並びに肥料または
特定の効果を得るための他の活性成分、例えば殺バクテリア剤、殺菌剤（fungic
ides）、殺線虫剤、植物活性化因子、軟体動物駆除剤または除草剤を含むことも
できる。
【００３２】 本発明に従う製剤は、それ自体は公知の方法で製造され、アジュバントが無い
場合には、例えば、固体の活性成分を摩砕、篩いかけ（sieving ）、および／又
は圧縮することにより、少なくとも１つのアジュバントがある場合は、活性成分
をアジュバントとともに充分に混合および／又は摩砕することによって製造され
る。本発明は、それらの組成物の製造方法、および、それらの組成物の製造にお
ける化合物Ｉの使用にも関する。
【００３３】 本発明は、その組成物の適用の方法、すなわち、上記したタイプの有害物を防
除するための方法、例えば、意図された目的と一般に行われている状況に従って
選ばれたスプレー、噴霧、振りかけ、コーティング、ドレッシング、散布、また
は注入等の適用の方法にも関し、上記したタイプの有害物を防除するための組成
物の使用にも関する。濃度の典型的な割合は、０．００１〜１０００ｐｐｍ、好
ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。ヘクタール当たりの適用の割
合は、一般に、ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に１０〜１００
０ｇ／ｈａ、とりわけ１０〜６００ｇ／ｈａである。
【００３４】 植物保護の領域における好ましい適用の方法は、植物の葉への適用（葉（foli
ar）適用）であり、適用の数および適用の割合（rate）は、問題の有害物による
侵襲度の危険性に依存する。しかしながら、植物の座（locus ）が液体の製剤で
含浸されるならば、またはその活性成分が土壌中に固体の形、例えば粒の形で適
用（土壌適用）されるならば、活性成分を根を介して植物に浸透させることがで
きる（全身的な適用）。水稲の作物において、そのような粒の計量された量を水
田（flooded rice field）に適用することができる。
【００３５】 また、本発明に従う組成物は、植物繁殖材料材料、例えば、果実、塊茎または
グレイン等の種、または植物カッティングを上記したタイプの動物の有害物から
保護することに適している。繁殖材料材料は、植える前にその製剤で処理するこ
とができ；例えば種は、播種の前にドレッシングすることができる。グレインを
液体製剤で含浸するか、またはそれらを固体の製剤でコーティングするかのいず
れかによって、その製剤をグレインに適用（コーティング）することができる。
繁殖材料材料が植えられることになっている際には、植える場所、例えば播種の
間に畝間の種すじ（seed furrow ）にその製剤を適用することもできる。本発明
は、植物繁殖材料を処理するそれらの方法、およびこのように処理された植物繁
殖材料にも関する。
【００３６】 以下の例により、本発明を説明する。それらは、本発明を制限しない。温度は
、摂氏温度で与えられる。「物理データ」として与えられた温度は、個々の場合
において関連する化合物の融点を示す。個々の化合物は、製造例の表中で単一の
互変異性体の形でのみ示されるが、このような化合物は、適用可能な場合には、
１を越える互変異性体で存在することができる。製造例 例Ｐ１ ： ２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−２−メチル−マロン酸
ジエチルエステル
【００３７】
【化１】
【００３８】 ５６ｇの２−メチルマロン酸ジエチルエステルを、１５０ｍｌのエタノール中
の７ｇのナトリウムの溶液に３０分の時間内で滴下で加える。その反応混合物を
、２時間室温で攪拌する。次いで、７０ｍｌのエタノール中の５０ｇの２−クロ
ロ−５−クロロメチル−ピリジンの溶液を４０分の時間内で加え、攪拌を更に１
６時間室温で行う。次いで、その混合物を蒸発によって濃縮する。その残渣を酢
酸エチル中に溶解し、その混合物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を
硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発により濃縮して、表題の化合物をオイルの形で
得る（表１、化合物番号１．２）。例Ｐ２ ： 表１の他の３１個の化合物も、例Ｐ１中で記述したものに類似した方
法で得ることができる。表１ 一般式ＡＣＨ2 Ｃ［Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ2 Ｈ5 ］2 Ｒ1 の化合物番号１．１〜１．
３２の３２個の特定の化合物、表１のこれらの３２の特定の化合物からのある化
合物中の変項ＡおよびＲ1 の意味の特定の組合せは、個々の場合において、後述
する表Ａの行Ａ．１〜Ａ．３２の特定の３２の行からの対応する行で与えられ、
例えば、特定の化合物番号１．１（番号１．１８）における変項ＡおよびＲ1 の
意味は、表Ａ中の特定の行Ａ．１（行Ａ．１８）中で与えられる。表１化合物の物理データ 化合物番号１．１ １３２° 化合物番号１．２ オイル
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】例Ｐ３： ２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−２−メチル−マロン酸
【００４２】
【化２】
【００４３】 ２５０ｍｌのエタノール中の２０ｇのＫＯＨの溶液を、５００ｍｌのエタノー
ル中の４４．５ｇの２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−２−メチル−
マロン酸ジエチルエステルの溶液へ、２０分の時間内で滴下で加える。その反応
混合物を、６０℃で２時間攪拌し、次いで減圧中での蒸発によって濃縮する。そ
の残渣を、少量の水中に溶解する。その混合物を、塩酸（４Ｎ）で酸性化（ｐＨ
＝１）し、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発に
よって濃縮して、１６４°で溶解する表題の化合物を得る（表２、化合物番号２
．２）。例Ｐ４： 表２の他の３１個の化合物も、例Ｐ３中で記述したものに類似した方
法で得ることができる。表２ 一般式ＡＣＨ2 Ｃ［Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ］2 Ｒ1 の化合物番号２．１〜２．３２の
３２個の特定の化合物、表２のこれらの３２の特定の化合物からのある化合物中
の変項ＡおよびＲ1 の特定の意味の組合せは、個々の場合において、後述する表
Ａの行Ａ．１〜Ａ．３２の３２の特定の行からの対応する行で与えられ、例えば
、特定の化合物番号２．３（番号２．１７）における変項ＡおよびＲ1 の意味は
、表Ａ中の特定の行Ａ．３（行Ａ．１７）中で与えられる。表２の化合物の物理データ 化合物番号２．１ １４７° 化合物番号２．２ １６４°例Ｐ５： ３−（２−クロロピリド−５−イル）−２−メチルプロピオン酸
【００４４】
【化３】
【００４５】 粉末状の２２ｇの２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−２−メチル−
マロン酸を、１７０°で１０分間攪拌しつつ加熱する。冷却して、７８〜８０°
で溶解する表題の化合物を、結晶の形で得る（表３中、化合物番号３．２）。例Ｐ６： 表３の他の３１個の化合物も、例Ｐ５中で記述したものに類似した方
法で得ることができる。表３ 一般式ＡＣＨ2 ＣＨ（Ｒ1 ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨの化合物番号３．１〜３．３２の
３２個の特定の化合物、表３のこれらの３２の特定の化合物からのある化合物中
の変項ＡおよびＲ1 の特定の意味の組合せは、個々の場合において、後述する表
Ａの３２の特定の行Ａ．１〜Ａ．３２からの対応する行で与えられ、例えば、特
定の化合物番号３．２（番号３．２１）における変項ＡおよびＲ1 の意味は、表
Ａの特定の行Ａ．２（行Ａ．２１）で与えられる。表３の化合物の物理データ 化合物番号３．１ ９４〜９８° 化合物番号３．２ ７８〜８０°例Ｐ７： ３−（２−クロロピリド−５−イル）−２−メチル−プロピオニル塩
化物
【００４６】
【化４】
【００４７】 １５．８ｇの３−（２−クロロピリド−イル）−２−メチル−プロピオン酸と
、９ｍｌのＳＯＣｌ2 との反応混合物を還流下に４．５時間加熱し、次いで減圧
下での蒸発によって濃縮する。その残渣に５０ｍｌのジオキサンと５０ｍｌのト
ルエンとを加え、その混合物を減圧下での蒸発によって濃縮して、表題の化合物
をオイルの形で得る（表４、化合物番号４．２）。例Ｐ８： 表４の他の３１個の化合物も、例Ｐ７中で記述したものに類似した方
法で得ることができる。表４ 一般式ＡＣＨ2 ＣＨ（Ｒ1 ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣｌの化合物番号４．１〜４．３２
の３２個の特定の化合物、表４のこれらの３２の特定の化合物からのある化合物
中の変項ＡおよびＲ1 の特定の意味の組合せは、個々の場合において、後述する
表Ａの３２の特定の行Ａ．１〜Ａ．３２からの対応する行で与えられ、例えば、
特定の化合物番号４．６（番号４．３１）における変項ＡおよびＲ1 の意味は、
表Ａの特定の行Ａ．６（行Ａ．３１）で与えられる。表４の化合物の物理データ 化合物番号４．１ オイル 化合物番号４．２ オイル例Ｐ９： ３−（２−クロロピリド−５−イル）−２−メチル−プロピオン酸メ
チルアミド
【００４８】
【化５】
【００４９】 ５０ｍｌのジクロロメタン中の１７．２ｇの３−（２−クロロピリド−５−イ
ル）−２−メチル−プロピオニルクロリドの溶液に、０°で、８ｇのメチルアミ
ン塩酸塩を小分けして加える。０°で２１ｇのトリエチルアミンを滴下で加えた
後に、その反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで飽和塩化ナトリウム溶液
に注ぐ。その混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ
、減圧下での蒸発によって濃縮する。残渣として残っている粗製の生成物をクロ
マトグラフィー[ シリカゲル；ジクロロメタン／メタノール（９８：２）] によ
って精製して、５１〜５３°で溶融する表題の化合物（表５、化合物番号５．９
）を得る。例Ｐ１０： 表５の他の１２７個の化合物も、例Ｐ９中で記述したものに類似し
た方法で得ることができる。表５ 一般式ＡＣＨ2 ＣＨ（Ｒ1 ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 の化合物番号５．１〜
５．１２８の１２８個の特定の化合物、表５のこれらの１２８の特定の化合物か
らのある化合物中の変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の特定の意味の組合せは、個
々の場合において、後述する表Ｂの１２８の特定の行Ｂ．１〜Ｂ．１２８からの
対応する行で与えられ、例えば、特定の化合物番号５．１１（番号５．３８）に
おける変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の意味は、表Ｂの特定の行Ｂ．１１（行Ｂ
．３８）で与えられる。表５の化合物の物理データ 化合物番号５．２ ８３〜８５° 化合物番号５．２ ５１〜５３°
【００５０】
【表３】
【００５１】
【表４】
【００５２】
【表５】
【００５３】
【表６】
【００５４】
【表７】
【００５５】例Ｐ１１： ２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１−メチルアミノ−
１−チオキソ−プロパン
【００５６】
【化６】
【００５７】 ４．８ｇの３−（２−クロロピリド−５−イル）−２−メチル−プロピオン酸
メチルアミド、４．６ｇのラウエソン（Lawesson）試薬、および５０ｍｌのトル
エンの混合物を、還流下に５時間加熱して、次いで減圧中で濃縮する。残渣とし
て残っている粗製の生成物を、クロマトグラフィー[ シリカゲル；ジクロロメタ
ン／メタノール（９８：２）] によって精製し、１１８〜１２０°で溶融する表
題の化合物（表６、化合物番号６．９）を得る。例Ｐ１２： 表６の他の１２７個の化合物も、例Ｐ１１中で記述したものに類似
した方法で得ることができる。表６ 一般式ＡＣＨ2 ＣＨ（Ｒ1 ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 の化合物番号６．１〜
６．１２８の１２８個の特定の化合物、表６のこれらの１２８の特定の化合物か
らのある化合物中の変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の特定の意味の組合せは、個
々の場合において、後述する表Ｂの１２８の特定の行Ｂ．１〜Ｂ．１２８からの
対応する行で与えられ、例えば、特定の化合物番号６．１９（番号６．９８）に
おける変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の意味は、表Ｂの特定の行Ｂ．１９（行Ｂ
．９８）で与えられる。表６の化合物の物理データ 化合物番号６．２ ６１〜６２° 化合物番号６．９ １１８〜１２０°例Ｐ１３： ２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１−メチルイミノ−
１−メチルチオ−プロパン
【００５８】
【化７】
【００５９】 オイル（６０％）中の０．３８ｇの水素化ナトリウムを、室温で３５ｍｌのＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２．２ｇの２−（２−クロロピリド−５−イル
メチル）−１−メチルアミノ−１−チオキソ−プロパンの溶液に加える。反応混
合物を室温で３０分攪拌し、１．３６ｇのヨウ化メチルを加える。その混合物を
、室温で６時間攪拌し、次いで氷−水に注ぐ。その混合物を酢酸エチルで抽出し
、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下での蒸発によって濃縮する。残渣
として残っている粗製の生成物をクロマトグラフィー[ シリカゲル；ジクロロメ
タン] によって精製し、表題の化合物（表７、化合物番号７．９）をオイルの形
で得る。例Ｐ１４： 表７の他の１２７個の化合物も、例Ｐ１３で記述したものに類似し
た方法で得ることができる。
【００６０】
【表８】
【００６１】
【表９】
【００６２】
【表１０】
【００６３】
【表１１】
【００６４】
【表１２】
【００６５】例Ｐ１５： ３−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−２−メチルアミノ−
１−ニトロ−ブト−１−エン
【００６６】
【化８】
【００６７】 ５０ｍｌのニトロメタン中の３．２ｇの２−（２−クロロピリド−５−イルメ
チル）−１−メチルイミノ−１−メチルチオ−プロパンの溶液を還流下で４日間
加熱し、次いで減圧下の蒸発によって濃縮する。残渣として残っている粗製の生
成物を、クロマトグラフィー[ シリカゲル；ジクロロメタン／メタノール（９８
：２）] によって精製し、表題の化合物（表８、化合物番号８．１５）を樹脂と
して得る。例Ｐ１６： ２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１−シアノイミノ−
１−メチルアミノ−プロパン
【００６８】
【化９】
【００６９】 １．９ｇの２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１−メチルイミノ−
１−メチルチオ−プロパンと、１．３ｇのシアナミドと、２０ｍｌのエタノール
との混合物を、還流下で９０分間加熱し、次いで減圧下での蒸発によって濃縮す
る。残渣として残っている粗製の生成物を、クロマトグラフィー[ シリカゲル；
ジクロロメタン／メタノール（９８：２）] によって精製し、１２６〜１２８°
で溶融する表題の化合物（表９、化合物番号９．１５）を得る。例Ｐ１７： 表８の他の６７０個の化合物も、例Ｐ１５およびＰ１６中で記述し
たものに類似した方法で得ることができる。表８ 一般式ＡＣＨ2 ＣＨ（Ｒ1 ）Ｃ[ ＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ2]Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 の化合物番
号８．１〜８．２２４の２２４個の特定の化合物、表８のこれらの２２４の特定
の化合物からのある化合物中の変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の特定の意味の組
合せは、個々の場合において、後述する表Ｃの２２４の特定の行Ｃ．１〜Ｃ．２
２４からの対応する行で与えられ、例えば、特定の化合物番号８．８８（番号８
．１５８）における変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の意味は、表Ｃの特定の行Ｃ
．８８（行Ｃ．１５８）で与えられる。表８６の化合物の物理データ 化合物番号８．２ １４２〜１４３° 化合物番号８．１５ 樹脂表９ 一般式ＡＣＨ2 ＣＨ（Ｒ1 ）Ｃ（＝ＮＣＮ）Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 の化合物番号９．
１〜９．２２４の２２４個の特定の化合物、表９のこれらの２２４の特定の化合
物からのある化合物中の変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の特定の意味の組合せは
、個々の場合において、後述する表Ｃの２２４の特定の行Ｃ．１〜Ｃ．２２４か
らの対応する行で与えられ、例えば、特定の化合物番号９．９９（番号９．１５
９）における変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の意味は、表Ｃの特定の行Ｃ．９９
（行Ｃ．１５９）で与えられる。表９の化合物の物理データ 化合物番号９．２ １５５〜１５６° 化合物番号９．１５ １２６〜１２８°表１０ 一般式ＡＣＨ2 ＣＨ（Ｒ1 ）Ｃ（＝ＮＮＯ2 ）Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 の化合物番号１
０．１〜１０．２２４の２２４個の特定の化合物、表１０のこれらの２２４の特
定の化合物からのある化合物中の変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の特定の意味の
組合せは、個々の場合において、後述する表Ｃの２２４の特定の行Ｃ．１〜Ｃ．
２２４からの対応する行で与えられ、例えば、特定の化合物番号１０．１０９（
番号１０．２０９）における変項Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の特定の意味は、表
Ｃの特定の行Ｃ．１０９（行Ｃ．２０９）で与えられる。
【００７０】
【表１３】
【００７１】
【表１４】
【００７２】
【表１５】
【００７３】
【表１６】
【００７４】
【表１７】
【００７５】
【表１８】
【００７６】
【表１９】
【００７７】
【表２０】
【００７８】製剤例 （％＝重量パーセント）例Ｆｌ：エマルション化可能な濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） 活性成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （３６モルのエチレンオキシド） ５％ − − トリブチルフェノキシポリエチレン グリコールエーテル − １２％ ４％ （３０モルのエチレンオキシド） シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ 任意の所望の濃度のエマルションを、このような濃縮物から水での希釈により
製造できる。例Ｆ２：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコール モノメチルエーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチルピロリド−２−オン − ２０％ − − エポキシ化ヤシ油 − − １％ ５％ ベンジン − − ９４％ − （沸点範囲：１６０〜１９０°） その溶液は、微少滴の形での適用に適している。例Ｆ３：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 活性成分 ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ − １８％ 活性成分をジクロロメタン中に溶解し、その溶液をキャリヤーにスプレーし、
その後溶媒を減圧下で蒸発させて除く。例Ｆ４：ダスト ａ） ｂ） 活性成分 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ 滑石（talcum） ９７％ − カオリン − ９０％ キャリヤーと活性成分とを充分に混合することによって、そのまま使用可能な
（ready-to-use）ダストを得る。例Ｆ５：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 活性成分 ２５％ ５０％ ７５％ ナトリウムリグノスルホネート ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノキシポリエチレン グリコールエーテル − ２％ − （７〜８モルのエチレンオキシド） 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 活性成分をアジュバントと混合し、その混合物を適当なミル中で充分に磨砕し
て、水での希釈により任意の所望の濃度のサスペンションを与えることができる
水和剤を得る。例Ｆ６：サスペンション濃縮物 活性成分 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノキシポリエチレン グリコールエーテル ６％ （１５モルのエチレンオキシド） ナトリウムリグノスルホネート １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％ シリコーン油 ０．８％ （７５％の水性エマルション） 水 ３２％ 微粉砕された活性成分をアジュバントと充分に混合して、水での希釈によりそ
れから任意の所望の濃度のサスペンションを得ることができるサスペンション濃
縮物を得る。生物学的製剤の例 （特に断らない限り、％＝重量パーセント）例Ｂ１：Aphis craccivoraに対する作用 エンドウの種をAphis craccivoraにより侵襲させ、その後４００ｐｐｍの活性
成分を含むスプレー混合物でスプレーし、次いで２０°でインキュベートする。
３日および６日後に評価を行う。処理した植物上の死滅したアブラムシの数を、
未処理の植物上のそれと比較することによって、個体群におけるパーセンテージ
低減（％活性）を決定する。
【００７９】 表８〜１０の化合物は、このテストで良好な活性を示す。特に、化合物８．２
および８．１５は、８０％を越える有効性を示す。例Ｂ２：Ctenocephalides felis に対する作用 ２０匹のCtenocephalides felis 成体を、両方の端をガーゼで閉じた平らな丸
いケージ内に導入する。次いで、底をパラフィン膜で封鎖した容器を、そのケー
ジの上に配置する。その容器は、５ｐｐｍの活性成分を含む血液を含み、一定の
３７°に加熱される。それらのノミは、その膜を通して血液を吸う。そのテスト
の開始から２４時間後に、その血液を、やはり処理された新鮮な血液で置換する
。テスト開始の後の２４および４８時間で評価を行う。処理した血液を用いた際
に得られた死滅ノミの数を、非処理の血液を用いた際に得られたそれと比較する
ことによって、個体群におけるパーセンテージ低減（％活性）を決定する。
【００８０】 表８〜１０の化合物は、このテストで良好な活性を示す。例Ｂ３：Diabrotica balteata に対する作用 トウモロコシ（maize ）の実生（seedling）を、４００ｐｐｍの活性成分を含
む水性エマルションスプレー混合物でスプレーする。そのスプレーコーティング
が乾燥した後、そのトウモロコシ実生に第２期の１０匹のDiabrotica balteata
幼虫を植え付け（populated ）、次いでプラスチック容器中に配置する。６日後
に、評価を行う。処理した植物上の死滅した幼虫の数を、非処理の植物上のそれ
と比較することによって、個体群におけるパーセンテージ低減（％活性）を決定
する。
【００８１】 表８〜１０の化合物は、このテストで良好な活性を示す。特に、化合物８．２
は、８０％を越える有効性を示す。例Ｂ４：Heliothis virescens に対する作用 若い大豆植物を、４００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションスプレー混
合物でスプレーする。そのスプレーコーティングが乾燥した後に、その植物に第
１期の１０匹のHeliothis virescens キャタピラを植え付け、次いでプラスチッ
ク容器中に配置する。６日後に評価を行う。処理した植物と非処理の植物とを死
滅したキャタピラの数および摂食ダメージについて比較することによって、個体
群におけるパーセンテージ低減および摂食ダメージにおけるパーセンテージ低減
（％活性）を決定する。
【００８２】 表８〜１０の化合物は、このテストで良好な活性を示す。例Ｂ５：Myzus persicaeに対する作用 エンドウ実生を、Myzus persicaeで侵襲させ、その後、４００ｐｐｍの活性成
分を含むスプレー混合物でスプレーし、次いで２０°でインキュベートする。３
日後および６日後に評価を行う。処理した植物上の死滅したアブラムシの数を、
未処理の植物上のそれと比較することによって、個体群におけるパーセンテージ
低減（％活性）を決定する。
【００８３】 表８〜１０の化合物は、このテストで良好な活性を示す。特に、化合物８．２
および８．１５は、８０％を越える有効性を示す。例Ｂ６：Neohotettix cincticepsに対する作用 イネ植物を含む複数のポットを、４００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルシ
ョン溶液中に配置する。次いで、その植物に、第２期および第３期のNeohotetti
x cincticens幼虫を植え付ける。６日後に評価を行う。
【００８４】 処理した植物上の生き残っているセミの数を、未処理の植物上のそれと比較す
ることによって、個体群におけるパーセンテージ低減（％活性）を決定する。 表８〜１０の化合物は、このテストで良好な活性を示す。特に、化合物８．２
および８．１５は、８０％を越える有効性を示す。例Ｂ７：Nilaparvata lugns に対する作用 イネ植物を、４００ｐｐｍの活性成分を含む水性エマルションスプレー混合物
でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後に、その植物に第２期およ
び第３期のNilaparvata lugns 幼虫を植え付ける。２１日後に評価を行う。処理
した植物上の生き残っているセミの数を、未処理の植物上のそれと比較すること
によって、個体群におけるパーセンテージ低減（％活性）を決定する。
【００８５】 表８〜１０の化合物は、このテストで良好な活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/89 Ｃ０７Ｄ 213/89 277/28 277/28 277/32 277/32 307/16 307/16 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C033 AD06 AD10 AD16 AD17 4C037 CA17 4C055 AA01 AA17 BA01 BA02 BA39 CA02 CA06 CA34 CB01 CB02 DA01 FA11 FA31 FA37 4H011 AC01 AC04 BB08 BB09 BB10 BC01 BC03 BC05 BC07 BC18 BC20 DA14 DA15 DA16 DD03 DG05

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 個々の場合において遊離の形または塩の形の、式 ＡＣＨ（Ｒ1 ）ＣＨ（Ｒ2 ）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 （Ｉ）、 （式中、Ａは非置換または置換されたヘテロ環式基であり； Ｒ1 は、水素またはアルキルであり； Ｒ2 は、水素またはアルキルであり； Ｒ3 は、水素またはアルキルであり； Ｒ4 は、水素、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 または非置換または置換されたアルキル、アル
    ケニル、アルキニルまたはシクロアルキル基であり； Ｒ5 は、アルキル、アルコキシ、Ｎ（Ｒ6 ）Ｒ7 または非置換または置換され
    たアリール、アリロキシまたはベンジロキシ基であり； Ｒ6 は、水素、アルキルまたは非置換または置換されたアリールであり； Ｒ7 は、水素、アルキルまたは非置換または置換されたアリールであり；およ
    び、 ＝Ｘは、＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ2 、＝ＮＣＮまたは＝ＮＮＯ2 である） の化合物、または適用可能な場合に、それらの互変異性体。
  2. 【請求項２】 化合物 （ａ）３−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−２−メチルアミノ−ニト
    ロ−ブト−１−エン、 （ｂ）４−（２−クロロピリド−５−イル）−２−メチルアミノ−１−ニトロ
    −ブト−１−エン、 （ｃ）２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１−シアノイミノ−１−
    メチルアミノ−プロパン、および （ｄ）３−（２−クロロピリド−５−イル）−１−シアノイミノ−１−メチル
    アミノ−プロパン、 からなる群から選ばれる請求項１に従う式１の化合物。
  3. 【請求項３】 式 ＡＣＨ（Ｒ1 ）ＣＨ（Ｒ2 ）Ｃ（＝ＮＲ4 ）ＳＲ8 （II）、 （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 は、式Ｉに対して定義された通りであり、Ｒ 8 はアルキルである） の化合物、またはその互変異性体および／又は塩を、所望により塩基の存在下で
    、ニトロメタン、シアナミドまたはニトロメタンまたはシアナミドの塩と；また
    は所望により酸の存在下で、アンモニアおよびニトロ化試薬と、のいずれかと反
    応させ、 および／又は、個々の場合において遊離の形のまたは塩の形の、式Ｉの化合物
    またはその互変異性体を、式Ｉの異なる化合物またはその互変異性体に変換し、
    そのプロセスにしたがって得ることが可能な異性体の混合物を分離し、所望の異
    性体を単離するか、および／又は式Ｉの遊離の化合物またはその互変異性体を塩
    に変換するか、または式Ｉの化合物またはその互変異性体の塩を式Ｉの遊離の化
    合物またはその互変異性体または異なる塩に変換することを含む、 個々の場合において遊離の形または塩の形の、請求項１に従う式Ｉの化合物、
    または適用可能な場合には、その互変異性体の製造方法。
  4. 【請求項４】 活性成分として、個々の場合において遊離の形または農芸化
    学的に許容可能な塩の形の、少なくとも１つの請求項１に従う式Ｉの化合物、ま
    たは適用可能な場合には、その互変異性体と、 少くとも１つのアジュバントとを含む農薬組成物。
  5. 【請求項５】 前記活性成分がアジュバントと充分に混合および／又は磨砕
    される請求項４に従う組成物の製造方法。
  6. 【請求項６】 個々の場合において遊離の形または農芸化学的に許容可能な
    塩の形の、請求項１に従う式Ｉの化合物、または適用可能な場合には、その互変
    異性体の、請求項４に従う組成物の製造における使用。
  7. 【請求項７】 有害物の防除における請求項４に従う組成物の使用。
  8. 【請求項８】 有害物による侵襲からの植物繁殖材料の保護における請求項
    ７に従う使用。
  9. 【請求項９】 請求項４に従う組成物を、有害物またはそれらの生息環境（
    habitat ）に適用する有害物の防除方法。
  10. 【請求項１０】 前記植物繁殖材料または植物繁殖材料の植付け（planting
    ）部位を処理する、植物繁殖材料を有害物による侵襲から保護する請求項９に従
    う方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１０に記載の方法によって処理された植物繁殖材料
    。
  12. 【請求項１２】 個々の場合において遊離の形または塩の形の、式 ＡＣＨ（Ｒ1 ）ＣＨ（Ｒ2 ）Ｃ（＝ＮＲ4 ）ＳＲ8 （II） （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 は式Ｉで定義された通りであり、Ｒ8 はアル
    キルである） の化合物、または適用可能な場合には、その互変異性体。
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