JP2001354637A - ２−フルオロプロピオン酸アニリド誘導体および殺菌・殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、２−フルオロプロピオン酸アニリ
ド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺
菌・殺虫剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の殺菌・殺虫剤は、次式（１）： 【化１】 （式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表わし；Ｒは、
ハロゲン原子，炭素原子数１〜８個のアルキル基，炭素
原子数１〜４個のハロアルキル基，ニトロ基，フェノキ
シ基，フェニル基などを表わし；ｎは、１〜５の整数を
表わす。）で示される２−フルオロプロピオン酸アニリ
ド誘導体を有効成分として含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は２−フルオロプロピオン
酸アニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺菌・殺虫
剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】２−ハロプロピオン酸アニリド誘導体と
しては、次の(1)〜(4)に示すような化合物が知られてい
る。 (1)Ａｐｐｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．，１８（３），３
６９（１９６９） ２−クロロプロピオン酸アニリド誘導体が除草活性を示
すことが記載されているが、殺菌・殺虫活性について記
載はされていない。 (2)Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ，４，３１９（１９６
７） ２−フルオロプロピオン酸アニリドが記載されている
が、この化合物に農薬活性があるか否かについての記載
は全くない。 (3)Ａｐｐｌ．Ｒａｄｉａｔ．ｌｏｓｔ．，４５
（６），７１５（１９９４） ４’−メチル−２−フルオロプロピオン酸アニリドが記
載されているが、この化合物に農薬活性があるか否かに
ついての記載は全くない。 (4)Ｏｒｇ．Ｍａｇｎ．Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ．，５
（９），４１３（１９７３） ４’−メトキシ−２−フルオロプロピオン酸アニリドが
記載されているが、この化合物に農薬活性があるか否か
についての記載は全くない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は殺菌・殺虫活
性を有する新規な２−フルオロプロピオン酸アニリド誘
導体を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−フル
オロプロピオン酸アニリド誘導体を合成し、その生理活
性について検討した結果、２−フルオロプロピオン酸ア
ニリド誘導体が、優れた殺菌・殺虫活性を有することを
見出した。即ち、本発明は次の通りである。第１の発明
は、次式（１）：

【０００５】

【化３】

【０００６】で示される２−フルオロプロピオン酸アニ
リド誘導体に関するものである。但し、２−フルオロプ
ロピオン酸アニリド、４’−メチル−２−フルオロプロ
ピオン酸アニリド及び４’−メトキシ−２−フルオロプ
ロピオン酸アニリドを除く。なお、式中のＸ，Ｒ及びｎ
は、次の通りである。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表
わす。Ｒは、ハロゲン原子，炭素原子数１〜８個のアル
キル基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，ニトロ
基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を有するカルボ
ニル基，フェノキシ基，フェニル基，ベンゼン環と
（Ｒ）_nとで縮合環を形成したもの，ＣＨ₂ＰＯ
（Ｒ¹）₂，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を表わ
す。ｎは、１〜５の整数を表わす。Ｒ¹は、炭素原子数
１〜４個のアルコキシ基を表わす。第２の発明は、次式
（１’）：

【０００７】

【化４】

【０００８】で示される２−フルオロプロピオン酸アニ
リド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
殺菌・殺虫剤に関するものである。なお、式中のＸ及び
Ｒは、前記と同義である。ｎ’は、０〜５の整数を表わ
す。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の化合物で表した各種の置換基などは、次の
通りである。なお、本発明の説明において、化学式に付
した括弧付き数字，記号などをもって、「化合物（数
字，記号など）」とも称する〔例えば、式（１）で示さ
れるものを化合物（１）とも称する。〕。 〔Ｘ〕Ｘとしては、酸素原子，硫黄原子を挙げることが
できる。 〔Ｒ〕Ｒとしては、ハロゲン原子，炭素原子数１〜８個
のアルキル基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，
ニトロ基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を有する
カルボニル基，フェノキシ基，フェニル基，ベンゼン環
と（Ｒ）_nとで縮合環を形成したもの，ＣＨ₂ＰＯ
（Ｒ¹）₂，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を挙げる
ことができる。

【００１０】(1)ハロゲン原子としては、フッ素原子，
塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子を挙げることができる
が；好ましくは、フッ素原子，塩素原子，臭素原子であ
る。そして、ハロゲン原子の置換位置は特に限定されな
い。 (2)炭素原子数１〜８個のアルキル基としては、直鎖状
又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
は、炭素原子数が１〜６個のものであり；さらに好まし
くは、炭素原子数が１〜４個のものである。そして、ア
ルキル基の置換位置は特に限定されないが、好ましく
は、２−位及び／又は４−位である。 (3)炭素原子数１〜４個のハロアルキル基としては、直
鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好まし
くはトリフルオロメチル基である。そして、ハロアルキ
ル基の置換位置は特に限定されないが、好ましくは、３
−位及び／又は４−位である。 (4)ニトロ基の置換位置は特に限定されないが、好まし
くは、４−位である。

【００１１】(5)炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を
有するカルボニル基としては、直鎖状又は分岐状のアル
コキシ基を有するカルボニル基を挙げることができる
が；好ましくは、メトキシカルボニル基である。そし
て、アルコキシ基を有するカルボニル基の置換位置は特
に限定されないが、好ましくは、４−位である。 (6)フェノキシ基としては、非置換又は置換基を有する
ものを挙げることができる。そして、フェノキシ基の置
換位置は特に限定されないが、好ましくは、３−位又は
４−位である。

【００１２】(7)フェニル基としては、非置換又は置換
基を有するものを挙げることができる。そして、フェニ
ル基の置換位置は特に限定されないが、好ましくは、２
−位である。 (8)ベンゼン環と（Ｒ）_nとで縮合環を形成したものとし
ては、非置換又は置換基を有するベンゼン環と縮合環を
形成したものを挙げることができるが；好ましくは、縮
合環部位としては、例えば、「２，３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−」，「３，４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−」，「３，４−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−」などを挙げ
ることができる。 (9)ＣＨ₂ＰＯ（Ｒ¹）₂におけるＲ¹は、直鎖状又は分岐
状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基であるが；好ま
しくは、エトキシ基である。そして、ＣＨ₂ＰＯ（Ｒ¹）
₂の置換位置は特に限定されないが、好ましくは、４−
位である。 (10)炭素原子数１〜４個のアルコキシ基としては、直鎖
状又は分岐状のアルコキシ基を挙げることができるが；
好ましくは、メトキシ基である。そして、アルコキシ基
を有するカルボニル基の置換位置は特に限定されない
が、好ましくは、３−位又は４−位である。 〔ｎ〕ｎは、１〜５の整数であるが；好ましくは、１又
は２である。 〔ｎ’〕ｎ’は、０〜５の整数であるが；好ましくは、
０〜２の整数である。

【００１３】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、好まし
いものは、次の通りである。 (1)Ｘが酸素原子であり、Ｒがハロゲン原子であり、ｎ
が１又は２の化合物。例えば、後述の表１及び２に記載
した化合物１，３，５，７，９，１１，１３，１５など
を挙げることができる。 (2)Ｘが硫黄原子であり、Ｒがハロゲン原子であり、ｎ
が２の化合物。例えば、後述の表１及び２に記載した化
合物１４などを挙げることができる。 (3)Ｘが酸素原子であり、Ｒが炭素原子数１〜８個のア
ルキル基及び／又はハロゲン原子であり、ｎが２の化合
物。例えば、後述の表１及び２に記載した化合物１７な
どを挙げることができる。

【００１４】(4)Ｘが酸素原子であり、Ｒが炭素原子数
１〜８個のアルキル基であり、ｎが１の化合物。例え
ば、後述の表１及び２に記載した化合物３９，４１，４
３，４５，４７などを挙げることができる。 (5)Ｘが酸素原子であり、Ｒが炭素原子数１〜４個のハ
ロアルキル基及び／又はハロゲン原子であり、ｎが１又
は２の化合物。例えば、後述の表１及び２に記載した化
合物１９，２１などを挙げることができる。 (6)Ｘが酸素原子であり、Ｒがニトロ基であり、ｎが１
の化合物。例えば、後述の表１及び２に記載した化合物
２３などを挙げることができる。 (7)Ｘが酸素原子であり、Ｒが炭素原子数１〜４個のア
ルコキシ基を有するカルボニル基であり、ｎが１の化合
物。例えば、後述の表１及び２に記載した化合物２５な
どを挙げることができる。

【００１５】(8)Ｘが酸素原子であり、Ｒが置換もしく
は無置換のフェノキシ基であり、ｎが１の化合物。例え
ば、後述の表１及び２に記載した化合物２７，２９など
を挙げることができる。 (9)Ｘが酸素原子であり、Ｒがベンゼン環と（Ｒ）_nとで
縮合環を形成したものである化合物。例えば、後述の表
１及び２に記載した化合物３１，３３，３５などを挙げ
ることができる。 (10)Ｘが酸素原子であり、ＲがＣＨ₂ＰＯ（炭素原子数
１〜４個のアルコキシ基）₂であり、ｎが１である化合
物。例えば、後述の表１及び２に記載した化合物３７な
どを挙げることができる。 (11)Ｘが酸素原子であり、Ｒが炭素原子数１〜４個のア
ルコキシ基であり、ｎが２の化合物。例えば、後述の表
１及び２に記載した化合物４９などを挙げることができ
る。

【００１６】本発明化合物は、例えば、次に示す製造法
１又は２によって製造することができる。 （製造法１）化合物（１ａ）〔化合物（１）において、
Ｘが酸素原子である場合〕は、次に示すように、化合物
（２）と化合物（３）とを、溶媒中塩基の存在下に反応
させることによって合成することができる。

【００１７】

【化５】

【００１８】（式中、Ｙは、炭素数１〜４個のアルコキ
シ基，ハロゲン原子を表わし；Ｒ及びｎは、前記と同義
である。） 該反応の反応温度の範囲は、通常０℃から使用する溶媒
の沸点までである。原料のモル比は、化合物（２）１モ
ルに対して化合物（３）は１モルの割合である。塩基
は、１モルの割合が理論量であるが、反応の状況により
任意に変化させることができる。塩基としては、水素化
ナトリウム、トリエチルアミンなどを挙げることができ
る。溶媒としては、テトラヒドロフラン、１，４−ジオ
キサン、トルエンなどを挙げることができる。原料化合
物（２）は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，
３４（２），２９３（１９９３）記載の方法に準じて得
ることができる。また、原料化合物（３）は、市販品と
して入手することができる。

【００１９】（製造法２）化合物（１ｂ）〔化合物
（１）において、Ｘが硫黄原子である場合〕は、次に示
すように、化合物（１ａ）を、溶媒中ローソン試薬の存
在下に反応させることによって合成することができる。

【００２０】

【化６】

【００２１】（式中、Ｒ及びｎは、前記と同義であ
る。） 該反応の反応温度の範囲は、通常０℃から溶媒の沸点ま
でである。原料のモル比は、化合物（２）１モルに対し
てローソン試薬が１／４モルの割合が理論量であるが、
反応の状況により任意に変化させることができる。溶媒
としては、テトラヒドロフランやトルエンなどを挙げる
ことができる。合成法１又は合成法２によって製造され
た化合物（１）は、抽出，濃縮，ろ過などの通常の後処
理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィ
ーなどの公知の方法で適宜精製することができる。

【００２２】〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除
効果が認められる農園芸用の有害生物としては、農園芸
病原菌（例えば、コムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キ
ュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病など）；農園
芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブ
ラムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ
類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ
類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ
類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ
目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダ
ニ科のミカンサビダニなど）〕；線虫（ネコブセンチュ
ウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレ
センチュウ、マツノザイセンチュウなど）；衛生害虫
（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）；貯穀害虫（コク
ストモドキ類，マメゾウムシ類など）を挙げることがで
きる。

【００２３】本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特
に、殺菌・殺虫・殺ダニ・殺線虫効果が顕著であり、化
合物（１）の１種以上を有効成分として含有するもので
ある。化合物（１）は、単独で使用することもできる
が、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、
補助剤、などを配合（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒
剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物と
して調製する）して使用することが好ましい。

【００２４】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。

【００２５】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。

【００２６】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。

【００２７】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）〕の合成 (1)３’，４’−ジクロロ−２−フルオロプロピオン酸
アニリド〔化合物１３〕の合成 ２−フルオロプロピオン酸エチル４．３２ｇと３，４−
ジクロロアニリン４．８６ｇとをテトラヒドロフラン３
０ｍｌに溶解し、これに６０％水素化ナトリウム１．３
２ｇを室温でゆっくり加え、４０〜５０℃で３時間加熱
撹半した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで
２回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた
残査を冷ヘキサンで洗浄し、無色結晶である目的物６．
０５ｇを得た。

【００２８】(2)３’，４’−ジクロロ−２−フルオロ
プロピオン酸チオアニリド〔化合物１４〕の合成 ３’，４’−ジクロロ−２−フルオロプロピオン酸アニ
リド３．５４ｇとローソン試薬１．８２ｇとをトルエン
１０ｍｌとテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶液に加
え、３時間加熱還流した。反応液を減圧下に５ｍｌ程度
まで濃縮し、カラムクロマトグラフィー（トルエン次い
でトルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）により精製し淡
黄色結晶である目的物１．１０ｇを得た。

【００２９】(3)２’−ｎ−ブチル−２−フルオロプロ
ピオン酸アニリド〔化合物４７〕の合成 ２−フルオロプロピオン酸０．９２ｇと塩化チオニル
０．９５ｍｌをトルエン１０ｍｌに加え４０〜５０℃で
３時間加熱撹拌し、その後室温まで冷却した。この反応
溶液を、室温で２−ｎ−ブチルアニリン０．９０ｇとト
リエチルアミン３．０３ｇとを加えたトルエン２０ｍｌ
にゆっくり加え同温度で１時間撹拌した。生じた塩をろ
過、減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をカラムクロ
マトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）
により精製し淡橙色油状物である目的物０．７５ｇを得
た。

【００３０】(4)前記(1)〜(3)に記載の方法に準じて、
表１及び２中のその他の化合物（１）を合成した。 以上のようにして合成した化合物（１）及びそれらの物
性を表１〜３に示す。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】 Ｍｅは、メチル基を示す。

【００３３】

【表３】

【００３４】実施例２〔製剤の調製〕 (1)粒剤の調製 化合物（１）５重量部、ベントナイト３５重量部、タル
ク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王
株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２
重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練
した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００３５】(2)水和剤の調製 化合物（１）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイ
トカーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次
いで粉砕して水和剤を得た。

【００３６】(3)乳剤の調製 化合物（１）２０重量部及びキシレン７０重量部に、ト
キサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加え
て均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００３７】(4)粉剤の調製 化合物（１）５重量部、タルク５０重量部及びカオリン
４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００３８】実施例３〔効力試験〕 (1)キュウリべと病に対する防除効力試験 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種：相模半白）を育成した。この１．５葉期
の幼植物体に、供試化合物のアセトン溶液を界面活性剤
（０．０１％）を含む水で２００ｐｐｍに希釈して、１
鉢あたり１０ｍｌを散布した。散布後、１日間ガラス温
室で栽培し、ついで、キュウリべと病菌遊走子のう懸濁
液（５×１０⁴個／ｍｌ）を調製し、これを葉の裏側に
まんべんなく噴霧接種した。接種後、１日間２０℃で湿
室に保持した後、５日間ガラス温室内で栽培し、第１葉
に現れたベと病の発病程度を調査した。効果の判定は、
無処理区の発病程度と比較して、病斑のないものを５、
病斑面積１０％以下を４、２０％程度を３、４０％程度
を２、６０％程度を１、全体が罹病したものを０とし
て、６段階で示した。なお、本発明の化合物（１）と同
様の試験法で、表４に示す引例化合物１〜３及び比較化
合物１を使用して効力試験をした。

【００３９】

【表４】

【００４０】引例化合物１は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
Ｃ，４，３１９（１９６７）に記載されている、殺菌・
殺虫活性が知られていない２−フルオロプロピオン酸ア
ニリドである。引例化合物２は、Ａｐｐｌ．Ｒａｄｉａ
ｔ．ｌｏｓｔ．，４５（６），７１５（１９９４）に記
載されている、殺菌・殺虫活性が知られていない４’−
メチル−２−フルオロプロピオン酸アニリドである。引
例化合物３は、Ｏｒｇ．Ｍａｇｎ．Ｒｅｓｏｎａｎｃ
ｅ．，５（９），４１３（１９７３）に記載されてい
る、殺菌・殺虫活性が知られていない４’−メトキシ−
２−フルオロプロピオン酸アニリドである。比較化合物
１は、Ａｐｐｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．，１８（３），
３６９（１９６９）に記載されている３’，４’−ジク
ロロ−２−クロロプロピオン酸アニリドである。これら
の結果を、表５に示す。

【００４１】

【表５】

【００４２】(2)コナガに対する効力試験 供試化合物を実施例２に準じて水和剤とし、界面活性剤
（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈した溶液
中に、キャベツ葉片（５ｃｍ×５ｃｍ）を３０秒間浸漬
し、プラスチックカップに入れた。風乾後、コナガ３齢
幼虫１０頭放って蓋をし、２５℃定温室に放置した。２
日後に生死虫数を数え、死虫率を求めた。効果の判定
は、殺虫率が１００％のものをＡ、８０％以上１００％
未満のものをＢ、６０％以上８０％未満のものをＣ、６
０％未満のものをＤとした。これらの結果を、表６に示
す。

【００４３】

【表６】

【００４４】(3)コナガ対するキャベツポット土壌処理
効力試験（浸透移行性） ７〜８葉期のポット植えのキャベツの株元に、実施施２
に準じて調整した化合物（１）の水和剤を界面活性剤
（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈した薬液
２０mlを灌注し、ガラス温室内に放置した。７日後、葉
を切り取ってプラスチックカップに入れた。その後、コ
ナガ３齢幼虫１０頭を放って蓋をし、２５℃定温室に放
置した。２日後に生死虫数を数え、死虫率を求めた。効
果の判定は、前記の効力試験(2)と同様に行った。これ
らの結果を、表７に示す。

【００４５】

【表７】

【００４６】(4)ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 ナミハダニ雌成虫１０頭をインゲン葉片（直径２０ｍ
ｍ）に寄生させた後、実施例２に準じて調製した化合物
の水和剤を、界面活性剤（０．０１％）を含む水で５０
０ｐｐｍに希釈した薬液中に、寄生させた葉片を１５秒
間浸漬した。これを２５℃定温室に放置し、３日後に生
死虫数を数え、死虫率を求めた。効果の判定は、効力試
験(2)と同様に行った。これらの結果を、表８に示す。

【００４７】

【表８】

【００４８】(5)ナミハダニ卵に対する効力試験 ナミハダニ雌成虫５頭をインゲン葉片（直径２０ｍｍ）
に接種し、２４時間産卵させ、雌成虫を除去した。一
方、実施例２に準じて調製した化合物の水和剤を界面活
性剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈した
薬液中に、葉片を１５秒間浸漬した。これを２５℃定温
室に放置し、７日後に孵化幼虫数を数え、殺卵率を求め
た。効果の判定は、効力試験(2)と同様に行った。これ
らの結果を、表９に示す。

【００４９】

【表９】

【００５０】(6)サツマイモネコブセンチュウに対する
効力試験 ９６穴プレートの各ウエルに、実施例２に準じて調製し
た化合物の水和剤を水で１００ｐｐｍに希釈した薬液を
入れ、各ウエルにサツマイモネコブセンチュウの２期幼
虫５００頭を放った。これを２５℃の定温室に放置し、
２日後に顕微鏡下で観察して殺線虫率を求めた。効果の
判定は、効力試験(2)と同様に行った。これらの結果
を、表１０に示す。

【００５１】

【表１０】

【００５２】

【発明の効果】本発明の２−フルオロプロピオン酸アニ
リド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
殺菌・殺虫剤は、優れた効果を有するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 則武 智哉 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 AB03 BJ50 BM10 TN10 4H011 AA01 AC01 BA01 BB06 BC01 BC07 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式（１）： 【化１】 で示される２−フルオロプロピオン酸アニリド誘導体。
   但し、２−フルオロプロピオン酸アニリド、４’−メチ
   ル−２−フルオロプロピオン酸アニリド及び４’−メト
   キシ−２−フルオロプロピオン酸アニリドを除く。な
   お、式中のＸ，Ｒ及びｎは、次の通りである。Ｘは、酸
   素原子又は硫黄原子を表わす。Ｒは、ハロゲン原子，炭
   素原子数１〜８個のアルキル基，炭素原子数１〜４個の
   ハロアルキル基，ニトロ基，炭素原子数１〜４個のアル
   コキシ基を有するカルボニル基，フェノキシ基，フェニ
   ル基，ベンゼン環と（Ｒ）_nとで縮合環を形成したも
   の，ＣＨ₂ＰＯ（Ｒ¹）₂，炭素原子数１〜４個のアルコ
   キシ基を表わす。ｎは、１〜５の整数を表わす。Ｒ
   ¹は、炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を表わす。
2. 【請求項２】次式（１’）： 【化２】 で示される２−フルオロプロピオン酸アニリド誘導体を
   有効成分として含有することを特徴とする殺菌・殺虫
   剤。なお、式中のＸ及びＲは、請求項１の記載と同義で
   ある。ｎ’は、０〜５の整数を表わす。