JP2001226331A - アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物、
および一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物
を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持して
なる有機電界発光素子。 〔式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₇ はアリール基を表し、さらに、
Ａｒ₁ とＡｒ₂ およびＡｒ₆ とＡｒ₇ は結合している窒
素原子と共に含窒素複素環を形成していてもよいを表
し、Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、アルキル基、アリール
基、あるいはアラルキル基を表し、Ｚ_１ およびＺ₂ は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
あるいはアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₃ は置換または未
置換のアリーレン基を表し、ｌおよびｍは０または１を
表す。（但し、ｌが１の場合、ｍは０、ｌが０の場合、
ｍは１を示す。）〕 【効果】 新規なアミン化合物、および発光寿命が長
く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物および該アミン化合物を含有してなる有機電界発光素
子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。

【０００３】機能材料としては、例えば、電子写真感光
体の電荷輸送材料に使用されてきた。さらに、最近で
は、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有
機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正
孔注入輸送材料として有用であることが提案されてい
る。〔例えば、Appl. Phys. Lett., 51 ,913(1987)〕。

【０００４】正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.
J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。また、正孔注
入輸送材料として、例えば、９，９−ジアルキル−２，
７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン誘導
体〔例えば、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノ）フルオレン〕を用いることが提案
されている（特開平５−２５４７３号公報）。しかしな
がら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材料とする
有機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなどの難
点がある。現在では、一層改良された有機電界発光素子
が望まれており、そのためにも新規なアミン化合物が望
まれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光
素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界
発光素子の正孔注入輸送材料などに適した新規なアミン
化合物、および安定性、耐久性の改良された有機電界発
光素子を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物および有機電界発光素子に関して鋭意検討し
た結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、 一般式（１）で表されるアミン化合物、

【０００７】

【化３】

【０００８】〔式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₇ は置換または未置
換のアリール基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ および
Ａｒ₆ とＡｒ₇ は結合している窒素原子と共に含窒素複
素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は水
素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換また
は未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のア
ラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置
換のアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₃ は置換または未置換
のアリーレン基を表し、ｌおよびｍは０または１を表
す。（但し、ｌが１の場合、ｍは０、ｌが０の場合、ｍ
は１を示す。）〕 一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁ 〜Ｘ₃
が一般式（２）で表される基である項記載の化合物、 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁ ）_ｎ −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁ は
単結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは０または
１を表す） 一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少
なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる
有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である項記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である項記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有するまたは
項のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する
〜項のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関する
ものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明のアミン化合物は、一般式（１）で表され
る化合物である。

【００１０】

【化４】

【００１１】〔式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₇ は置換または未置
換のアリール基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ および
Ａｒ₆ とＡｒ₇ は結合している窒素原子と共に含窒素複
素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は水
素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換また
は未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のア
ラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲ
ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置
換のアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₃ は置換または未置換
のアリーレン基を表し、ｌおよびｍは０または１を表
す。（但し、ｌが１の場合、ｍは０、ｌが０の場合、ｍ
は１を示す。）〕

【００１２】Ａｒ₁ 〜Ａｒ₇ は、好ましくは、未置換、
もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換ま
たは多置換されていてもよい総炭素数３〜２５のアリー
ル基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１
４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール
基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜
２５の炭素環式芳香族基または総炭素数３〜２５の複素
環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置換、もし
くは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のア
リール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭
素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。

【００１３】Ａｒ₁ 〜Ａｒ₇ の具体例としては、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、２−フルオレニル
基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル
基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３
−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、
２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベ
ンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフ
ェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル
基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフ
ェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチル
フェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −
ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−
tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル
基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフ
ェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−
（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’
−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフ
ェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシ
ルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−
シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニ
ル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキ
シルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ
−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル
基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、

【００１４】９−メチル−２−フルオレニル基、９−エ
チル−２−フルオレニル基、９−ｎ−ブチル−２−フル
オレニル基、９−ｎ−ヘキシル−２−フルオレニル基、
９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジエ
チル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロピル
−２−フルオレニル基、９，９−ジイソプロピル−２−
フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−ブチル−２−フルオ
レニル基、９，９−ジ−ｎ−ペンチル−２−フルオレニ
ル基、９，９−ジ−ｎ−ヘキシル−２−フルオレニル
基、９−メチル−９−エチル−２−フルオレニル基、９
−メチル−９−ｎ−ブチル−２−フルオレニル基、９−
エチル−９−ｎ−ブチル−２−フルオレニル基、

【００１５】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキ
シフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、
３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５
−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４
−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５
−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフ
ェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２
−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−ト
リメトキシフェニル基、

【００１６】４−フェニルフェニル基、３−フェニルフ
ェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニ
ル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル
基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、
４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−
ヘキシルオキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メ
トキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェ
ニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル
基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フェ
ニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−
フルオレニル基、９−メチル−９−フェニル−２−フル
オレニル基、９−エチル−９−フェニル−２−フルオレ
ニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニ
ル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４
−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロ
ロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６
−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフル
オロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，
４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロ
フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，
５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−
ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチル
フェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３
−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４
−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニ
ル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチ
ル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチル
フェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−
クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロ
ロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３
−クロロ−４−メチルフェニル基、３−メチル−４−ク
ロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニ
ル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フ
ルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−
エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェ
ニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−
クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−
クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル
基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などを
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。

【００１７】一般式（１）で表される化合物において、
さらに、Ａｒ₁ とＡｒ₂ およびＡｒ ₆ とＡｒ₇ は結合し
ている窒素原子と共に含窒素複素環を形成していてもよ
く、好ましくは、−ＮＡｒ₁ Ａｒ₂ および−ＮＡｒ₆ Ａ
ｒ₇ は、置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、
置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、ある
いは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を
形成していてもよく、好ましくは、未置換、もしくは、
置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０
のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるい
は炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換さ
れていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノ
キサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基
であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置
換あるいは多置換されていてもよいＮ−カルバゾリイル
基、Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいはＮ−フェノチ
アジニイル基であり、さらに好ましくは、式（３）〜
（５）で表される未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、未
置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは未置換の
−Ｎ−フェノチアジニイル基である。

【００１８】

【化５】

【００１９】−ＮＡｒ₁ Ａｒ₂ および−ＮＡｒ₆ Ａｒ₇
は、含窒素複素環を形成していてもよく、具体例として
は、例えば、−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メチル−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾリイル
基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３，６
−ジメチル−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メトキシ−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−イソ
プロポキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブトキシ
−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カル
バゾリイル基、３−フェニル−Ｎ−カルバゾリイル基、
３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−カルバゾリイル
基、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ
−フェノキサジニイル基、−Ｎ−フェノチアジニイル
基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル基などを挙げ
ることができる。

【００２０】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数３〜２５の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。

【００２１】尚、Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未置換の
アリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₇
の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を
例示することができる。Ｒ₁ およびＲ₂ の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル
基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−
ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基
などを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。また、Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未置換の
アラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、
フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチ
ルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメ
チル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メ
チルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベ
ンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブ
チルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ノ
ニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メ
トキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エト
キシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ
−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベンジ
ル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル
基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基など
のアラルキル基などを挙げることができるが、これらに
限定されるものではない。

【００２２】Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは炭素数３〜２５の置換または未置換のア
リール基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリ
ール基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

【００２３】尚、Ｚ₁ およびＺ₂ の直鎖、分岐または環
状のアルキル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ および
Ｒ₂ の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアル
キル基を例示することができる。また、Ｚ₁ およびＺ₂
の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例
えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₇ の具体例として挙げた置換または
未置換のアリール基を例示することができる。Ｚ₁ およ
びＺ₂ のハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメ
チルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチ
ルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オク
チルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基などのアルコキシ基を挙げることができる。

【００２４】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ 〜Ｘ₃ は置換または未置換のアリーレン基を表し、
好ましくは、一般式（２）で表されるアリーレン基であ
る。−（Ａ₁ −Ｘ₁₁ ）_ｎ −Ａ₂ −
（２）（式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフ
ェニレン基、置換または未置換のナフチレン基、あるい
は置換または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ
₁₁ は単結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは０
または１を表す）

【００２５】一般式（２）において、Ａ₁ およびＡ₂ は
置換または未置換のフェニレン基、置換または未置換の
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−ジイル基を表し、好ましくは、置換または未置換の
１，２−フェニレン基、置換または未置換の１，３−フ
ェニレン基、置換または未置換の１，４−フェニレン
基、置換または未置換の１，４−ナフチレン基、置換ま
たは未置換の１，５−ナフチレン基、置換または未置換
の２，６−ナフチレン基、置換または未置換の２，７−
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−２，７−ジイル基であり、より好ましくは、置換また
は未置換の１，３−フェニレン基、置換または未置換の
１，４−フェニレン基、置換または未置換の１，４−ナ
フチレン基、置換または未置換の１，５−ナフチレン
基、置換または未置換の２，６−ナフチレン基、あるい
は置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基で
ある。一般式（２）において、Ｘ₁₁ は単結合、酸素原
子または硫黄原子を表す。一般式（２）において、ｎは
０または１を表す。一般式（２）において、ｎが１を表
す時、より好ましくは、Ａ₁ は置換または未置換の１，
４−フェニレン基である。

【００２６】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ 〜Ｘ₃ としては、より好ましくは、一般式（２−
ａ）〜一般式（２−ｉ）で表されるアリーレン基であ
る。

【００２７】

【化６】 （式中、Ｚ₁₁ およびＺ₁₂ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）

【００２８】

【化７】 （式中、Ｚ₂₁ およびＺ₂₂ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）

【００２９】

【化８】 （式中、Ｚ₃₁ およびＺ₃₂ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）

【００３０】

【化９】 （式中、Ｚ₄₁ およびＺ₄₂ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）

【００３１】

【化１０】 （式中、Ｚ₅₁ およびＺ₅₂ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）

【００３２】

【化１１】 （式中、Ｚ₆₁ およびＺ₆₂ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）

【００３３】

【化１２】 （式中、Ｚ₇₁ およびＺ₇₂ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表し、Ｒ₁₁ およびＲ₁₂ は水素原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリー
ル基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表
す）

【００３４】

【化１３】 （式中、Ｚ₈₁ およびＺ₈₂ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）

【００３５】

【化１４】 （式中、Ｚ₉₁ およびＺ₉₂ は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）

【００３６】一般式（２−ａ）〜一般式（２−ｉ）にお
いて、Ｚ₁₁ 、Ｚ₁₂ 、Ｚ₂₁ 、Ｚ₂₂、Ｚ₃₁ 、Ｚ₃₂ 、Ｚ
₄₁ 、Ｚ₄₂ 、Ｚ₅₁ 、Ｚ₅₂ 、Ｚ₆₁ 、Ｚ₆₂ 、Ｚ₇₁ 、Ｚ
₇₂ 、Ｚ₈₁ 、Ｚ₈₂ 、Ｚ₉₁ およびＺ₉₂ （以下、Ｚ₁₁ 〜
Ｚ₉₂ と略記する）は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数
１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ある
いは炭素数３〜２５の置換または未置換のアリール基で
あり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数
１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるい
は炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基であ
り、さらに好ましくは、水素原子である。

【００３７】Ｚ₁₁ 〜Ｚ₉₂ の直鎖、分岐または環状のア
ルキル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ およびＲ₂ の
具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基
を例示することができる。また、Ｚ₁₁ 〜Ｚ₉₂ の置換ま
たは未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａ
ｒ₁ 〜Ａｒ₇ の具体例として挙げた置換または未置換の
アリール基を例示することができる。Ｚ₁₁ 〜Ｚ₉₂ のハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具
体例としては、例えば、Ｚ₁ およびＺ₂ の具体例として
挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基を例示することができる。

【００３８】一般式（２−ｇ）で表される基において、
Ｒ₁₁ およびＲ₁₂ は水素原子、直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは
置換または未置換アラルキル基を表し、好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数３〜２５の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ11およびＲ12は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。

【００３９】尚、Ｒ₁₁ およびＲ₁₂ の置換または未置換
のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ
₇ の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基
を例示することができる。Ｒ₁₁ およびＲ₁₂ の直鎖、分
岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えばＲ
₁ およびＲ₂ の具体例として挙げた置換または未置換の
アルキル基を例示することができる。また、Ｒ₁₁ およ
びＲ₁₂ の置換または未置換のアラルキル基の具体例と
しては、例えば、Ｒ₁ およびＲ₂ の具体例として挙げた
置換または未置換のアラルキル基を例示することができ
る。

【００４０】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｚはベンジル基
を表す。

【００４１】

【化１５】

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】

【化１８】

【００４５】

【化１９】

【００４６】

【化２０】

【００４７】

【化２１】

【００４８】

【化２２】

【００４９】

【化２３】

【００５０】

【化２４】

【００５１】

【化２５】

【００５２】

【化２６】

【００５３】

【化２７】

【００５４】

【化２８】

【００５５】

【化２９】

【００５６】

【化３０】

【００５７】

【化３１】

【００５８】

【化３２】

【００５９】

【化３３】

【００６０】

【化３４】

【００６１】

【化３５】

【００６２】

【化３６】

【００６３】

【化３７】

【００６４】

【化３８】

【００６５】

【化３９】

【００６６】

【化４０】

【００６７】

【化４１】

【００６８】

【化４２】

【００６９】

【化４３】

【００７０】

【化４４】

【００７１】

【化４５】

【００７２】

【化４６】

【００７３】

【化４７】

【００７４】

【化４８】

【００７５】

【化４９】

【００７６】

【化５０】

【００７７】

【化５１】

【００７８】

【化５２】

【００７９】

【化５３】

【００８０】

【化５４】

【００８１】

【化５５】

【００８２】

【化５６】

【００８３】

【化５７】

【００８４】

【化５８】

【００８５】

【化５９】

【００８６】

【化６０】

【００８７】

【化６１】

【００８８】

【化６２】

【００８９】

【化６３】

【００９０】

【化６４】

【００９１】

【化６５】

【００９２】

【化６６】

【００９３】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、例えば、一般式（１）で表される化合物にお
いて、ｌが１であり、且つｍが０である一般式（１−
ａ）で表される化合物は、例えば、一般式（６）で表さ
れる化合物と、一般式（７）で表される化合物を、銅化
合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより
製造される一般式（８）で表される化合物と、一般式
（９）の化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン
反応）させることにより製造することができる。また、
例えば、一般式（８）で表される化合物と、一般式（１
０）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウ
ルマン反応）させることにより製造される一般式（１
１）で表される化合物と、一般式（１２）で表される化
合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させ
ることにより製造することができる。

【００９４】

【化６７】 〔式中、Ｙ₁ 〜Ｙ₃ はハロゲン原子を表し、Ａｒ₁ 〜Ａ
ｒ₄ 、Ａｒ₆ 、Ａｒ₇ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｚ₁ 、Ｚ₂ 、Ｘ₁
およびＸ₂ は一般式（１）と同じ意味を表す。〕また、
例えば、一般式（１）で表される化合物において、ｌが
０であり、且つｍが１である一般式（１−ｂ）で表され
る化合物を製造する場合において、例えば、一般式
（６）で表される化合物と、一般式（１３）で表される
化合物および一般式（１４）で表される化合物を、銅化
合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより
製造することができる。また、例えば、一般式（１５）
で表される化合物と、一般式（１６）で表される化合物
および一般式（１７）で表される化合物を、銅化合物の
存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造す
ることができる。

【００９５】

【化６８】

【００９６】〔式中、Ｙ₄ 〜Ｙ₅ はハロゲン原子を表
し、Ａｒ₁ 、Ａｒ₂ 、Ａｒ₄ 〜Ａｒ₇ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｚ
₁ 、Ｚ₂ 、Ｘ₂ およびＸ₃ は一般式（１）と同じ意味を
表す。〕一般式（６）、（８）、（１２）、（１６）、
（１７）において、Ｙ₁ 〜Ｙ₅で表されるハロゲン原子
としては、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子であり、より好ましくは、臭素原子またはヨウ素
原子である。

【００９７】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００９８】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分および
／または発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸
送成分に用いることがより好ましい。本発明の有機電界
発光素子においては、一般式（１）で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００９９】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【０１００】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）
型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さら
に好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または
（Ｇ）型素子である。

【０１０１】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【０１０２】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【０１０３】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【０１０４】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。本発明の有機電界発光素子において
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を
含有していることが好ましい。

【０１０５】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベ
ンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベ
ンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェ
ニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−タ
ーチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミ
ノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾ
リイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ，Ｎ−ビス（４"'−tert−ブチルビフェニル−４""
−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−ト
リス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよ
びその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体が
より好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の正
孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注
入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割
合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましく
は、０．１〜９９．９重量％程度、さらに好ましくは、
１〜９９重量％程度、特に好ましくは、５〜９５重量％
程度に調製する。

【０１０６】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導
体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセ
ン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシ
クレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエ
ン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジ
フェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチ
ニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルア
ントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチ
ニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミ
ン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物と
して前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサ
ゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの
亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロ
キシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボン
のアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、
４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ル、４，４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エ
テニル] ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマ
リン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマ
リン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリ
ン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン
３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３
３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導
体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【０１０７】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調製する。

【０１０８】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属
錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、36
10 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のよ
うに、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパン
ト）とより構成することもできる。一般式（１）で表さ
れる化合物を、ホスト化合物として発光層を形成するこ
とができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成す
ることもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホ
スト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物
としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物
を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好まし
い。この場合、一般式（１）で表される化合物に対し
て、他の発光機能を有する化合物を、０．００１〜４０
重量％程度、好ましくは、より好ましくは、０．１〜２
０重量％程度使用する。一般式（１）で表される化合物
と併用する多環芳香族化合物としては、特に限定するも
のではないが、例えば、ルブレン、アントラセン、テト
ラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、
コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタ
フェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルア
ントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿
論、多環芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるい
は複数併用してもよい。

【０１０９】一般式（１）で表される化合物を、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合
物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用す
る。一般式（１）で表される化合物と併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【０１１０】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
などを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１１１】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物として
は、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キ
ノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンの
ベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体などを挙げることができる。尚、電子注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。

【０１１２】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【０１１３】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０１１４】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０
〜４００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜
３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／se
c 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場
合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に
一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場
合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共
蒸着することが好ましい。

【０１１５】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１１６】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【０１１７】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【０１１８】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【０１１９】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【０１２０】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【０１２１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 （実施例１） 例示化合物番号Ａ−２の製造 ７−ヨード−９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ
−９Ｈ−フルオレン６１ｇ、Ｎ−（４’−〔Ｎ”，Ｎ”
−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ〕フェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン７３
ｇ、金属銅粉３２ｇ、および無水炭酸カリウム７０ｇを
ｏ−ジクロロベンゼン（１００ｇ）中、１７０℃で２０
時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過
した後、濾液をメタノール５００ｇに排出し、析出した
淡黄色の固体を濾過、洗浄、乾燥した。この固体をアル
ミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で
処理した後、トルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用い
て２回再結晶し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号
Ａ−２の化合物３９ｇを得た。融点は３００℃以上であ
った。

【０１２２】（実施例２） 例示化合物番号Ａ−４の製
造 ７−ブロモ−２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニ
ル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン４
７ｇ、Ｎ’−（１−ナフチル）−Ｎ−〔４−（Ｎ”−フ
ェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
１，４−ジアミノベンゼン６０ｇ、金属銅粉３２ｇ、お
よび無水炭酸カリウム７０ｇをスルフォラン（２００
ｇ）中、２２０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を冷
却後、水１０００ｇに排出し、トルエン１０００ｇで抽
出を行った。この抽出液を濃縮し、アルミナカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した後、ト
ルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて２回再結晶を
行い、淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ａ−４の化
合物４２ｇを得た。融点は３００℃以上であった。

【０１２３】（実施例３） 例示化合物番号Ａ−２３の
製造 ７−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エトキシフェニル）アミノ〕
−２−〔Ｎ’−（３”−ヨードフェニル）−Ｎ’−フェ
ニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン７
３ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジ（３’−フルオロフェニル）−Ｎ−
フェニル−１，４−ジアミノベンゼン４５ｇ、金属銅粉
３２ｇ、無水炭酸カリウム７０ｇをスルフォラン（２０
０ｇ）中、２２０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を
冷却後、水１０００ｇに排出し、トルエン１０００ｇで
抽出を行った。この抽出液を濃縮後、アルミナカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した後、
トルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて２回再結晶
を行い、淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ａ−２３
の化合物３３ｇを得た。融点は３００℃以上であった。

【０１２４】（実施例４） 例示化合物番号Ｂ−４の製
造 ９，９−ジメチル−２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフ
ェニル）アミノ〕−７−フェニルアミノ−９Ｈ−フルオ
レン７０ｇ、Ｎ−（４’−ブロモフェニル）−Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ジアミノナフタレ
ン５４ｇ、金属銅粉３２ｇ、および無水炭酸カリウム７
０ｇを、１，２，４−トリクロロベンゼン（１８０ｇ）
中、２００℃で３０時間攪拌した。反応混合物を１００
℃に冷却後、熱濾過した後、濾液をメタノール５００ｇ
に排出し、析出した淡黄色の固体を濾過、洗浄、乾燥し
た。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶
出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサ
ンの混合溶媒を用いて２回再結晶し、淡黄色の結晶とし
て、例示化合物番号Ｂ−４の化合物４２ｇを得た。融点
は３００℃で以上あった。

【０１２５】（実施例５） 例示化合物番号Ｅ−３の製
造 ７−ヨード−２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニ
ル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン４
７ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼ
ン２６ｇ、金属銅分３２ｇ、および無水炭酸カリウム７
０ｇを、スルフォラン（２００ｇ）中、２００℃で１２
時間加熱攪拌した。続いて、４’−ヨード−４−〔Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル５
０ｇを加え、２２０℃で１０時間攪拌した。反応混合物
を１００℃に冷却、熱濾過した後、濾液をメタノール５
００ｇに排出し、析出した淡黄色の固体を濾過、洗浄、
乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−
ヘキサンの混合溶媒を用いて２回再結晶し、淡黄色の結
晶として、例示化合物番号Ｅ−３の化合物２９ｇを得
た。融点は３００℃で以上あった。

【０１２６】（実施例６） 例示化合物番号Ｅ−４の製
造 Ｎ−（４−フェニルアミノ）フェニル−Ｎ’−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメ
チル−９Ｈ−２，７−ジアミノフルオレン８２ｇ、４−
ヨード−４’−〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ〕ビフェニル４７ｇ、金属銅粉６４ｇ、お
よび無水炭酸カリウム７０ｇを、１，２，４−トリクロ
ロベンゼン（１００ｇ）中、２１０℃で１５時間攪拌し
た。反応混合物を１００℃に冷却、熱濾過した後、濾液
をメタノール５００ｇに排出し、析出した淡黄色の固体
を濾過、洗浄、乾燥した。この固体をアルミナカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した後、
トルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて２回再結晶
し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ｅ−４の化合
物３７ｇを得た。融点は３００℃以上であった。

【０１２７】（実施例７） 例示化合物番号Ｅ−１６の
製造 ７−ヨード−２−〔Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ〕−９，９−ジ（ｎ−プロピル）−９Ｈ−フ
ルオレン５９ｇ、Ｎ−（４”’−フェニルアミノビフェ
ニル−４”−イル）−Ｎ’−（１””−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミノビフェニル
９０ｇ、金属銅粉３２ｇ、および無水炭酸カリウム７０
ｇを、ジメチルスルフォキシド（１５０ｇ）中、１８０
℃で２５時間攪拌した。反応混合物を冷却後、水１５０
０ｇに排出し、その後、酢酸エチル１１００ｇで抽出を
行った。この抽出液を濃縮し、析出した淡黄色の固体を
濾過、洗浄、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した後、ト
ルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて２回再結晶
し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ｅ−１６の化
合物４１ｇを得た。融点は３００℃以上であった。

【０１２８】（実施例８） 例示化合物番号Ｆ−１の製
造 Ｎ−（３’−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジアミン１００ｇ、１，
４−ジブロモベンゼン２４ｇ、金属銅粉４８ｇ、および
無水炭酸カリウム７２ｇを、スルフォラン（１２０ｇ）
中、２２０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を冷却
し、水１２００ｇに排出した。トルエン（１２００ｇ）
で抽出を行った。この抽出液を濃縮後、アルミナカラム
クロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した
後、トルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒で２回再結晶
し、黄色の結晶として、例示化合物番号Ｆ−１の化合物
３６ｇを得た。融点は３００℃以上であった。

【０１２９】（実施例９） 例示化合物番号Ｆ−１６の
製造 ７−ヨード−２−〔Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン１
２０ｇ、１，４−ビス（フェニルアミノ）ベンゼン２６
ｇ、金属銅粉６４ｇ、および無水炭酸カリウム１００ｇ
を、スルフォラン（２００ｇ）中、２２０℃で１０時間
攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水１８００ｇ
に排出し、トルエン１２００ｇで抽出を行った。この抽
出液を濃縮後、これをアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−
ヘキサン混合溶媒を用いて２回再結晶し、黄色の結晶と
して、例示化合物番号Ｆ−１６の化合物を２６ｇ得た。
融点は３００℃以上であった。

【０１３０】（実施例１０） 例示化合物番号Ｆ−３５
の製造 ７−（Ｎ−カルバゾリイル）−９，９−ジメチル−２−
〔４−（ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ〕−９Ｈ−
フルオレン１００ｇ、４，４’−ジヨードビフェニル４
０ｇ、金属銅粉６４ｇ、および無水炭酸カリウム１００
ｇを、スルフォラン（２００ｇ）中、２２０℃で１０時
間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水１８００
ｇに排出し、トルエン１０００ｇで抽出を行った。この
抽出液を濃縮後、アルミナカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘ
キサン混合溶媒を用いて２回再結晶し、黄色の結晶とし
て、例示化合物番号Ｆ−３５の化合物を４２ｇ得た。融
点は３００℃以上であった。

【０１３１】（実施例１１） 例示化合物番号Ｉ−１の
製造 ２，７−ジヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレ
ン４５ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン１００ｇ、金属銅粉６４ｇ、および無水炭
酸カリウム１４０ｇを、ｏ−ジクロロベンゼン（２５０
ｇ）中、１８０℃で２４時間攪拌した。反応混合物を１
００℃まで冷却して熱濾過後、メタノール８００ｇに排
出し、析出した淡黄色の固体を濾過、洗浄、乾燥した。
この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサン
の混合溶媒を用いて２回再結晶し、淡黄色の結晶とし
て、例示化合物番号Ｉ−１の化合物３４ｇを得た。融点
は３００℃以上であった。

【０１３２】（実施例１２） 例示化合物番号Ｉ−１８
の製造 実施例１１においてＮ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，
４−ジアミノベンゼンを用いる代わりに、Ｎ−（１’−
ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノ
ベンゼンを使用する以外は、実施例１１と同様の操作を
行い、淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ｉ−１８の
化合物３７ｇを得た。融点は３００℃以上であった。

【０１３３】（実施例１３） 例示化合物番号Ｊ−３の
製造 実施例１１においてＮ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，
４−ジアミノベンゼンを用いる代わりに、４−メチル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，３−ジアミノベンゼ
ンを使用する以外は、実施例１１と同様の操作を行い、
淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ｊ−３の化合物３
７ｇを得た。融点は３００℃以上であった。

【０１３４】（実施例１４） 例示化合物番号Ｎ−４の
製造 ２，７−ジ（フェニルアミノ）−９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン３８ｇ、４’−ヨード−４−〔Ｎ，Ｎ−
ジ（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル１２０
ｇ、金属銅粉６４ｇ、および無水炭酸カリウム１４０ｇ
を、スルフォラン（１００ｇ）中、１２時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、水１０００ｇに排出し、トルエン
１０００ｇで抽出を行った。この抽出液を濃縮後、アル
ミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で
処理した後、トルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用い
て２回再結晶し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号
Ｎ−４の化合物３７ｇを得た。融点は３００℃以上であ
った。

【０１３５】（実施例１５） 例示化合物番号Ｏ−１の
製造 実施例１４において４’−ヨード−４−〔Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを用いる
代わりに、２−ヨード−７−ジフェニルアミノ−９，９
−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用する以外は、実施
例１４と同様の操作を行い、淡黄色の結晶として、例示
化合物番号Ｏ−１の化合物３５ｇを得た。融点は３００
℃以上であった。

【０１３６】（実施例１６） 有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ａ−２の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極と
して、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、
１０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．５Ｖ、輝度４７０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は５５０時間であった。

【０１３７】（実施例１７〜５８）実施例１６におい
て、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ
−２の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−
４の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ａ−１０の
化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ａ−１３の化合
物（実施例１９）、例示化合物番号Ａ−１７の化合物
（実施例２０）、例示化合物番号Ａ−２３の化合物（実
施例２１）、例示化合物番号Ａ−３２の化合物（実施例
２２）、例示化合物番号Ａ−３５の化合物（実施例２
３）、例示化合物番号Ｂ−４の化合物（実施例２４）、
例示化合物番号Ｃ−３の化合物（実施例２５）、例示化
合物番号Ｄ−２の化合物（実施例２６）、例示化合物番
号Ｅ−３の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｅ−
４の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｅ−８の化
合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｅ−１２の化合物
（実施例３０）、例示化合物番号Ｅ−１６の化合物（実
施例３１）、例示化合物番号Ｆ−１の化合物（実施例３
２）、例示化合物番号Ｆ−６の化合物（実施例３３）、
例示化合物番号Ｆ−１４の化合物（実施例３４）、例示
化合物番号Ｆ−１６の化合物（実施例３５）、例示化合
物番号Ｆ−３１の化合物（実施例３６）、例示化合物番
号Ｆ−３５の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｇ
−３の化合物（実施例３８）、例示化合物番号Ｈ−４の
化合物（実施例３９）、例示化合物番号Ｉ−１の化合物
（実施例４０）、例示化合物番号Ｉ−１２の化合物（実
施例４１）、例示化合物番号Ｉ−１３の化合物（実施例
４２）、例示化合物番号Ｉ−１８の化合物（実施例４
３）、例示化合物番号Ｉ−２０の化合物（実施例４
４）、例示化合物番号Ｉ−２２の化合物（実施例４
５）、例示化合物番号Ｉ−２８の化合物（実施例４
６）、例示化合物番号Ｊ−３の化合物（実施例４７）、
例示化合物番号Ｊ−５の化合物（実施例４８）、例示化
合物番号Ｋ−３の化合物（実施例４９）、例示化合物番
号Ｍ−１の化合物（実施例５０）、例示化合物番号Ｎ−
３の化合物（実施例５１）、例示化合物番号Ｎ−４の化
合物（実施例５２）、例示化合物番号Ｎ−７の化合物
（実施例５３）、例示化合物番号Ｎ−１０の化合物（実
施例５４）、例示化合物番号Ｎ−１４の化合物（実施例
５５）、例示化合物番号Ｏ−１の化合物（実施例５
６）、例示化合物番号Ｐ−３の化合物（実施例５７）、
例示化合物番号Ｑ−３の化合物（実施例５８）を使用し
た以外は、実施例１６に記載の方法により有機電界発光
素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。

【０１３８】（比較例１〜２）実施例１において、正孔
注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−２の化
合物を使用する代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
（比較例１）、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン（比較例２）を使用
した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光
素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。

【０１３９】

【表１】

【０１４０】

【表２】

【０１４１】（実施例５９）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１
ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入
輸送層とした。次いで、例示化合物番号Ａ−２の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着
し、第二正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ト
リス（８−キノリノラノート）アルミニウムを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、マグ
ネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有
機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧
状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の
定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．３Ｖ、輝
度４８０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の
半減期は１３００時間であった。

【０１４２】（実施例６０）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着
速度０．１ｎｍ／secで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第
一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合物番号Ｆ−
１６の化合物とルブレンを、異なる蒸発源から、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ
／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．
６Ｖ、輝度４６０ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確認され
た。輝度の半減期は１２００時間であった。

【０１４３】（実施例６１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１
ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入
輸送層とした。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着
槽を３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物番
号Ｉ−１の化合物とルブレンを、異なる蒸発源から、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層
とした。減圧状態を保ったまま、次いで、その上に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。減圧状態を保ったまま、さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ
／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．
２Ｖ、輝度４７０ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確認され
た。輝度の半減期は１５００時間であった。

【０１４４】（実施例６２）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
例示化合物番号Ａ−１７の化合物を蒸着速度０．１ｎｍ
／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送
層とした。次いで、例示化合物番号Ａ−２３の化合物と
ルブレンを、異なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、
第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、そ
の上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電
圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密
度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度５３０
ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は
１５００時間であった。

【０１４５】（実施例６３）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
例示化合物番号Ｏ−１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムと例示化合物番号Ｂ−１の化合物を、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）し、発光層とした。さらに、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．３Ｖ、輝度５７０ｃｄ／ｍ² の緑
色の発光が確認された。輝度の半減期は１６００時間で
あった。

【０１４６】（実施例６４）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重
量平均分子量５００００）、と例示化合物番号Ｊ−３の
化合物を、重量比１００：５０の割合で含有する３重量
％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法によ
り、４０ｎｍの正孔注入輸送層とした。次に、この正孔
注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホル
ダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧し
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
０Ｖの直流電圧を印加したところ、９０ｍＡ／cm² の電
流が流れた。輝度９７０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認
された。輝度の半減期は２５０時間であった。

【０１４７】（実施例６５）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透
明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセ
トン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を
窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄し
た。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタクリレ
ート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物番号Ｆ
−１の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウムを、それぞれ重量比１００：５０：０．５の割合で
含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディッ
プコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。次
に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧
した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８５ｍＡ／cm
² の電流が流れた。輝度５４０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光
が確認された。輝度の半減期は３００時間であった。

【０１４８】

【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物、お
よび発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子
を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 279/26 Ｃ０７Ｄ 279/26 ４Ｃ２０４ 333/36 333/36 ４Ｈ００６ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｄ Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB06 BB06 CA01 CA02 CA06 CB01 CB03 DA00 DA01 DB03 EB00 FA01 4C023 GA01 4C036 AA02 AA14 4C055 AA01 BA02 BA52 BB02 BB04 BB17 CA01 DA01 4C056 AA02 AB01 AC03 AD05 AE01 EC07 EC11 ED01 4C204 CB25 DB01 EB01 FB08 GB01 4H006 AA01 AB92 BJ50 BP30 BP60 BU46 BU48

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 〔式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₇ は置換または未置換のアリール
   基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ およびＡｒ₆ とＡｒ
   ₇ は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成し
   ていてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
   アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
   を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
   状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
   ル基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₃ は置換または未置換のアリーレ
   ン基を表し、ｌおよびｍは０または１を表す。（但し、
   ｌが１の場合、ｍは０、ｌが０の場合、ｍは１を示
   す。）〕
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物におい
   て、Ｘ₁ 〜Ｘ₃ が一般式（２）で表される基である請求
   項１記載の化合物。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁ ）_ｎ −Ａ₂ − （２ ） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
   ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
   または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁ は
   単結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは０または
   １を表す）
3. 【請求項３】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
   る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
   挟持してなる有機電界発光素子。 【化２】 〔式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₇ は置換または未置換のアリール
   基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ およびＡｒ₆ とＡｒ
   ₇ は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を形成し
   ていてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
   アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
   を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
   状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
   ル基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₃ は置換または未置換のアリーレ
   ン基を表し、ｌおよびｍは０または１を表す。（但し、
   ｌが１の場合、ｍは０、ｌが０の場合、ｍは１を示
   す。）〕
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、正孔注入輸送層である請求項３記載の有機電界
   発光素子。
5. 【請求項５】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項３記載の有機電界発光素
   子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
   る請求項３または４のいずれかに記載の有機電界発光素
   子。
7. 【請求項７】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項３〜６のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。