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JP2001098260A - El素子用発光材料、el素子及びその製造方法 - Google Patents

El素子用発光材料、el素子及びその製造方法

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Publication number
JP2001098260A
JP2001098260A JP27454699A JP27454699A JP2001098260A JP 2001098260 A JP2001098260 A JP 2001098260A JP 27454699 A JP27454699 A JP 27454699A JP 27454699 A JP27454699 A JP 27454699A JP 2001098260 A JP2001098260 A JP 2001098260A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
red light
light emitting
hydroxybenzo
anode
quinoline
Prior art date
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Pending
Application number
JP27454699A
Other languages
English (en)
Inventor
Norikazu Nakamura
紀和 中村
Yoshio Konuma
良雄 小沼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shinko Electric Industries Co Ltd
Original Assignee
Shinko Electric Industries Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shinko Electric Industries Co Ltd filed Critical Shinko Electric Industries Co Ltd
Priority to JP27454699A priority Critical patent/JP2001098260A/ja
Publication of JP2001098260A publication Critical patent/JP2001098260A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 良好な色純度の赤色発光をし得るEL素子用
発光材料を提供する。 【解決手段】 EL素子に用いられる赤色発光材料とし
て、下記化1に示されるヒドロキシベンゾ[h]キノリン
が用いられていることを特徴とする。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はEL素子用発光材
料、EL素子及びその製造方法に関し、更に詳細には赤
色発光するEL素子用発光材料、前記EL素子用発光材
料を用いたEL素子及びその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、図3に示す様に、陰極10とガラ
ス板12上に形成した陽極14との間に、陽極14上に
正孔輸送層16、発光層18、及び電子輸送層20の順
序で積層されて成るEL素子が知られている(例えば特
開平9−279134号公報等参照)。かかるEL素子
のうち、赤色発光するEL素子には、発光層18に赤色
発光材料が配合されている。この赤色発光材料のうち、
EL素子の駆動電圧を低電圧とし得る有機化合物から成
る赤色発光材料としては、従来、下記化8に示す4−
(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(4−ジメチ
ルアミノスチリル)−4H−ピラン(以下、DCMと称
することがある)又は下記化9に示すポルフィリン亜鉛
錯体が使用されている。
【化8】
【化9】
【0003】
【発明が解決しようとする課題】赤色発光材料としてD
CM又はポルフィリン亜鉛錯体が配合されたEL素子
は、低電圧で赤色発光を呈する。しかし、DCM及びポ
ルフィリン亜鉛錯体を赤色発光材料として用いたEL素
子の呈する赤色の色純度は充分に満足し得るものではな
く、更に改良された色純度の赤色発光をし得る発光材料
の提供が望まれている。更に、DCM又はポルフィリン
亜鉛錯体は、その製造コストが高価であり、且つEL素
子を製造する際には、高価な蒸着装置等を使用して蒸着
やスパッタリングによって発光層等を形成するため、E
L素子の製造コストが高くなる。このため、安価な赤色
発光材料を用いた安価なEL素子及びその製造方法の提
供も望まれている。そこで、本発明の課題は、良好な色
純度の赤色発光をし得るEL素子用発光材料、良好な色
純度の赤色発光をすることができ且つ安価なEL素子及
びその製造方法を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決すべく検討を重ねた結果、ヒドロキシベンゾ[h]キ
ノリンを赤色発光材料に用いたEL素子によれば、色純
度が良好な赤色発光を呈することこと、及びヒドロキシ
ベンゾ[h]キノリンを赤色発光材料に用いた発光層は、
赤色発光材料を溶媒に溶解した溶液を陽極上に塗布する
ことによって形成できることを見出し、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、EL素子に用いられる赤色発
光材料として、下記化10に示されるヒドロキシベンゾ
[h]キノリンが用いられていることを特徴とするEL素
子用発光材料にある。また、本発明は、陽極と陰極とに
挟まれた発光層内に、有機化合物から成る赤色発光材料
が配合されているEL素子において、該赤色発光材料と
して、下記化10に示されるヒドロキシベンゾ[h]キノ
リンが用いられていることを特徴とするEL素子にあ
る。更に、陽極と陰極とに挟まれた発光層内に、有機化
合物から成る赤色発光材料が配合されているEL素子を
製造する際に、該発光層を、前記赤色発光材料としての
下記化10に示されるヒドロキシベンゾ[h]キノリンが
溶媒に溶解された溶液を、前記陽極又は陰極上に塗布し
て形成することを特徴とするEL素子の製造方法でもあ
る。
【化10】
【0005】かかる本発明において、発光層内に、赤色
発光材料として用いられる上記化10に示されるヒドロ
キシベンゾ[h]キノリン、正孔輸送材料及び電子輸送材
料を混合配合することによって、EL素子の構造を単純
化できる。特に、正孔輸送材料及び電子輸送材料とし
て、赤色発光材料として用いられるヒドロキシベンゾ
[h]キノリンを溶解する溶媒に溶解される正孔輸送材料
及び電子輸送材料を用いることによって、ヒドロキシベ
ンゾ[h]キノリン、正孔輸送材料及び電子輸送材料が混
合配合された発光層を容易に形成できる。かかる正孔輸
送材料と電子輸送材料との少なくとも一方を、高分子材
料を用いることによって、ヒドロキシベンゾ[h]キノリ
ン、正孔輸送材料及び電子輸送材料によって発光層を形
成できる。特に、正孔輸送材料として、下記化11に示
すポリビニルカルバゾールを用い、且つ電子輸送材料と
して、下記化12に示す2−(4−ビフェニルイル)−
5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾ−ルを用いることが好ましい。
【化11】
【化12】
【0006】従来のEL素子に用いられていた赤色発光
材料としてのDCM及びポルフィリン亜鉛錯体の蛍光ス
ペクトルは、図4及び図5に示す如く、波長600nm
近傍に赤色発光物質特有のピークAが存在するが、ピー
クAの短波長方向には薄紫色を発光する大きなピークが
存在する。このため、DCM及びポルフィリン亜鉛錯体
を赤色発光材料として用いた従来のEL素子の発光色に
は、赤色光と薄紫色光とが混合されており、従来のEL
素子が呈する赤色発光色の色純度には充分に満足できな
かったのである。この点、本発明に係るEL素子用発光
材料の蛍光スペクトルには、波長584nmに半値幅7
1nmの赤色発光物質特有のピークが存在し、しかもこ
のピークは、その短波長方向及び長波長方向に大きなピ
ークが存在しない単独ピークである。このため、かかる
EL素子用発光材料を赤色発光材料として用いたEL素
子は、色純度が良好な赤色発光を呈することができる。
更に、本発明に係るEL素子用発光材料を溶媒に溶解し
た溶液を、陰極又は陽極上に塗布した後、溶媒を除去す
ることによって発光層を形成できる。このため、高価な
蒸着装置等を用いることを要しないため、EL素子を安
価に製造できる。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明に係るEL素子の一例を図
1に示す。図1のEL素子は、陰極10とガラス板12
上に形成した陽極14との間に、発光層22が形成され
ている。この発光層22は、赤色発光材料、正孔輸送材
料及び電子輸送材料が混合使用されて形成されている。
ここで使用されている赤色発光材料は、下記化13に示
されるヒドロキシベンゾ[h]キノリン(以下、HBQと
称することがある)である。
【化13】 かかる赤色発光材料として用いるHBQの蛍光スペクト
ルを図2に示す。図2に示すHBQの蛍光スペクトル
は、励起波長380nmで測定した蛍光スペクトルであ
る。この図2に示すHBQの蛍光スペクトルには、波長
584nmに半値m幅71nmの赤色発光物質特有のピ
ークが存在し、しかもこのピークは、その短波長方向及
び長波長方向に大きなピークが存在しない単独ピークで
ある。このため、HBQを赤色発光材料として用いたE
L素子は、色純度が良好な赤色発光を呈することができ
る。
【0008】一方、従来使用されていた赤色発光材料と
してのDCM及びポルフィリン亜鉛錯体の励起波長38
0nmで測定した蛍光スペクトルを図4及び図5に示
す。図4がDCMの蛍光スペクトルであり、図5がポル
フィリン亜鉛錯体の蛍光スペクトルである。図4及び図
5から明らかな様に、両蛍光スペクトルには、波長60
0nm近傍に赤色発光物質特有のピークAが存在する
が、ピークAの短波長方向には薄紫色を発光する大きな
ピークが存在する。このため、DCM及びポルフィリン
亜鉛錯体を赤色発光材料として用いた従来のEL素子で
は、発光した赤色に薄紫色も混合されるため、色純度が
良好な赤色発光を知覚された赤色の色純度には充分に満
足することができなかったのである。
【0009】かかる赤色発光材料と併用される正孔輸送
材料及び電子輸送材料としては、赤色発光材料であるH
BQを溶解する溶媒、例えばクロロホルムに溶解される
正孔輸送材料及び電子輸送材料を用いることが好まし
い。赤色発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料が溶
解された溶液を、ガラス板12上に形成した陽極14上
に塗布し乾燥することにより図1に示す発光層22を形
成できるからである。更に、この正孔輸送材料及び電子
輸送材料の少なくとも一方を、高分子材料とすることに
よって、赤色発光材料、正孔輸送材料及び電子輸送材料
に何等のバインダーを用いることなく発光層22を形成
できる。特に、正孔輸送材料として、下記化14に示す
分子量が40万〜60万のポリビニルカルバゾール(以
下、PVCzと称することがある)を用いることが好ま
しい。
【化14】 この正孔輸送材料としての上記化14に示す分子量が4
0万〜60万のポリビニルカルバゾールと併用される電
子輸送材料としては、下記化15に示す2−(4−ビフ
ェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾ−ル[以下、Bu―PBDと称する
ことがある]が好ましい。
【化15】
【0010】以上、述べてきた赤色発光材料、正孔輸送
材料及び電子輸送材料を用いて図1に示すEL素子を製
造する際には、先ず、赤色発光材料、正孔輸送材料及び
電子輸送材料を、クロロホルム等の溶媒に溶解して溶液
を得る。次いで、ガラス板12の一面側にインジウム錫
酸化物(以下、ITOと称することがある)によって形
成した陽極14上に、得られた溶液を塗布することによ
って図1に示す発光層22を形成できる。かかる塗布
は、ガラス板12上に形成した陽極14を、得られた溶
液中に浸漬するディップ法や、陽極14が形成されたガ
ラス板12を回転し、得られた溶液を陽極14上に滴下
するスピンコート法によって行うことができる。更に、
陽極14上に塗布した塗布膜中の溶媒を飛散させて乾燥
させることによって、高分子材料である正孔輸送材料が
他の材料のバインダーとしての役割を果たし、所定形状
の発光層22を形成できる。この乾燥を、減圧乾燥とす
ることによって、加熱による他の材料、特に融点が10
1℃で且つ揮発し易いHBQに対する影響を回避でき
る。その後、形成された発光層22の上面に、アルミニ
ウム等の金属を蒸着等によって陰極10を形成すること
により、図1に示すEL素子を形成できる。
【0011】形成された図1に示すEL素子には、陰極
10と陽極14との間に、直流電圧を印加することによ
って発光し、その発光色は赤色であり且つ色純度の良好
なものである。しかも、その赤色発光の程度は、明るい
室内でも肉眼で認識できる程度に明るい発光であった。
尚、これまでの説明では、ガラス板12の一面側に陽極
14を形成していたが、陰極10を形成してもよく、こ
の場合には、HBQ等が溶解された溶液を陰極10上に
塗布する。
【0012】
【実施例】以上、述べてきた本発明に係るEL素子につ
いて、実施例によって更に詳細に説明する。 (1)EL素子の製造 先ず、上記化13に示す赤色発光材料としてのヒドロキ
シベンゾ[h]キノリン(HBQ)、上記化14に示す正
孔輸送材料としての分子量が40万〜60万のポリビニ
ルカルバゾール(PVCz)、及び上記15に示す電子
輸送材料としての2−(4−ビフェニルイル)−5−
(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジ
アゾ−ル[Bu―PBD]を、溶媒であるクロロホルム10m
lに溶解した溶液を得た。クロロホルム10mlに溶解
した各化合物の溶解量は、HBQが201mg、PVC
zが72.2mg、及びBu―PBDが25.3mgであっ
た。更に、ガラス板12の一面側にインジウム錫酸化物
(ITO)によってシート抵抗値が20Ωの陽極14を
形成した後、HBQ等が溶解されている溶液に陽極14
をディップし、陽極14上に溶液膜を形成した。次い
で、陽極14上に溶液膜が形成されたガラス板12を減
圧器中に入れて減圧乾燥を施し、溶液膜中のクロロホル
ムを飛散させて発光層22を形成した。その後、発光層
22の上面にアルミニウムを蒸着して陰極10を形成す
ることによってEL素子を得ることができる。 (2)発光試験 得られたEL素子の陽極14と陰極10との間に50V
の直流電圧を印加することによって、明るい室内でも肉
眼で認識できる赤色発光が認められ、且つ赤色発光の色
純度も良好であった。
【0013】
【発明の効果】本発明に係るEL素子は、OA機器のパ
イロットランプやバックライトに用いることができる。
また、本発明に係るEL素子用発光材料は、フルカラー
のELディスプレーの赤色材料としても使用できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係るEL素子の構造を説明する説明図
である。
【図2】本発明に係るEL素子用発光材料の蛍光スペク
トルである。
【図3】従来のEL素子の構造を説明する説明図であ
る。
【図4】従来の赤色発光材料の蛍光スペクトルである。
【図5】従来の赤色発光材料の蛍光スペクトルである。
【符号の説明】
10 陰極 12 ガラス板 14 陽極 22 発光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08L 101/00 C08L 101/00 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/22 33/22 B D // C07D 221/10 C07D 221/10 271/10 271/10 Fターム(参考) 3K007 AB04 AB18 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C034 CE01 4C056 AA01 AB02 AC07 AD01 AE03 FA04 FB01 FC01 4D075 DA06 DB14 DC22 EB47 EC07 4J002 AA011 BJ001 EU056 FD206 GP00 GQ00

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 EL素子に用いられる赤色発光材料とし
    て、下記化1に示されるヒドロキシベンゾ[h]キノリン
    が用いられていることを特徴とするEL素子用発光材
    料。 【化1】
  2. 【請求項2】 陽極と陰極とに挟まれた発光層内に、有
    機化合物から成る赤色発光材料が配合されているEL素
    子において、 該赤色発光材料として、下記化2に示されるヒドロキシ
    ベンゾ[h]キノリンが用いられていることを特徴とする
    EL素子。 【化2】
  3. 【請求項3】 発光層内に、赤色発光材料として用いら
    れるヒドロキシベンゾ[h]キノリン、正孔輸送材料及び
    電子輸送材料が混合配合されている請求項2記載のEL
    素子。
  4. 【請求項4】 正孔輸送材料及び電子輸送材料が、赤色
    発光材料として用いられるヒドロキシベンゾ[h]キノリ
    ンを溶解する溶媒に溶解される請求項3記載のEL素
    子。
  5. 【請求項5】 輸送材料及び電子輸送材料の少なくとも
    一方が、高分子材料である請求項3又は請求項4記載の
    EL素子。
  6. 【請求項6】 正孔輸送材料が、下記化3に示されるポ
    リビニルカルバゾールである請求項3〜5のいずれか一
    項記載のEL素子。 【化3】
  7. 【請求項7】 電子輸送材料が、下記化4に示される2
    −(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフ
    ェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−ルである請求項
    3〜6のいずれか一項記載のEL素子。 【化4】
  8. 【請求項8】 陽極と陰極とに挟まれた発光層内に、有
    機化合物から成る赤色発光材料が配合されているEL素
    子を製造する際に、 該発光層を、前記赤色発光材料としての下記化5に示さ
    れるヒドロキシベンゾ[h]キノリンが溶媒に溶解された
    溶液を、前記陽極又は陰極上に塗布して形成することを
    特徴とするEL素子の製造方法。 【化5】
  9. 【請求項9】 赤色発光材料としてのヒドロキシベンゾ
    [h]キノリン、正孔輸送材料及び電子輸送材料が溶解さ
    れた溶液を、陽極又は陰極上に塗布して発光層を形成す
    る請求項8記載のEL素子の製造方法。
  10. 【請求項10】 正孔輸送材料及び電子輸送材料の少な
    くとも一方を、高分子材料とする請求項9記載のEL素
    子の製造方法。
  11. 【請求項11】 正孔輸送材料として、下記化6に示さ
    れるポリビニルカルバゾールを用いる請求項9又は請求
    項10記載のEL素子の製造方法。 【化6】
  12. 【請求項12】 電子輸送材料として、下記化7に示さ
    れる2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブ
    チルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−ルを用い
    る請求項9〜11のいずれか一項記載のEL素子の製造
    方法。 【化7】
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100946411B1 (ko) 2008-03-28 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR100946411B1 (ko) 2008-03-28 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자

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