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JP2000239538A - 新規ポリマーおよび該ポリマーを含むフォトレジスト組成物 - Google Patents

新規ポリマーおよび該ポリマーを含むフォトレジスト組成物

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JP2000239538A
JP2000239538A JP2000045545A JP2000045545A JP2000239538A JP 2000239538 A JP2000239538 A JP 2000239538A JP 2000045545 A JP2000045545 A JP 2000045545A JP 2000045545 A JP2000045545 A JP 2000045545A JP 2000239538 A JP2000239538 A JP 2000239538A
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JP
Japan
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polymer
photoresist
photoresist composition
photoacid
exposure
Prior art date
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Pending
Application number
JP2000045545A
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English (en)
Inventor
Robert L Brainard
ロバート・エル・ブレナード
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Original Assignee
Shipley Co LLC
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規ポリマーおよび該ポリマーを含むフォト
レジスト組成物を提供する。 【解決手段】 光活性成分、および単一の光酸誘導性デ
プロテクション化反応で複数の陰イオンまたは酸性基を
生じさせることができる光酸レイビル単位を含むポリマ
ーを含む樹脂バインダーを含むフォトレジスト組成物が
開示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規ポリマー、およびフォトレジ
スト組成物、特に化学増幅ポジ型フォトレジスト組成物
（ｃｈｅｍｉｃａｌｌｙ−ａｍｐｌｉｆｉｅｄ ｐｏｓ
ｉｔｉｖｅ−ａｃｔｉｎｇ ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ
ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）のための樹脂成分としての
そのようなポリマーの使用に関する。本発明のポリマー
は、複数の陰イオンまたは酸性基を生じさせることがで
きる基、および／またはリトグラフィック工程の間に実
質的に揮発性の種を生じさせない基を含む。
【０００２】フォトレジストは画像を基体に写すために
使用される感光性膜である。フォトレジストの被覆層が
基板上に形成され、次いで、フォトレジスト層はフォト
マスクを通して活性化放射線（ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ
ｒａｄｉａｔｉｏｎ）で露光される。フォトマスクは活
性化放射線が透過しない領域、および活性化放射線が透
過する領域を有する。活性化放射線への露光はフォトレ
ジスト被覆の光誘導性化学的転換（ｐｈｏｔｏｉｎｄｕ
ｃｅｄ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉ
ｏｎ）を提供し、それによりフォトマスクのパターンを
フォトレジストで被覆された基体に写す。露光に続い
て、フォトレジストは現像され、基体の選択的な加工を
可能にするレリーフイメージ（ｒｅｌｉｅｆ ｉｍａｇ
ｅ）を提供する。
【０００３】フォトレジストはポジ型またはネガ型の何
れであってもよい。多くのネガ型フォトレジストについ
ては、活性化放射線で露光されるこれらの被覆層部分
は、光活性（ｐｈｏｔｏａｃｔｉｖｅ）化合物とフォト
レジスト組成物の重合可能薬剤の間の反応で重合するか
または架橋する。よって、露光された被覆部分は、露光
されない部分よりも現像溶液中でより溶けにくくなる。
ポジ型フォトレジストについては、露光された部分は現
像液中でより可溶性になるが、露光されない部分は現像
液可溶性が相対的に低いままである。概して、フォトレ
ジスト組成物は少なくとも、樹脂バインダー成分および
光活性剤を含む。
【０００４】さらに近年、化学増幅型レジスト（ｃｈｅ
ｍｉｃａｌｌｙ−ａｍｐｌｉｆｉｅｄ−ｔｙｐｅ ｒｅ
ｓｉｓｔｓ）がますます用いられており、特に、１ミク
ロン以下のイメージの形成または他の高性能の用途に用
いられている。そのようなフォトレジストはネガ型また
はポジ型であることができ、光発生された酸（ｐｈｏｔ
ｏｇｅｎｅｒａｔｅｄ ａｃｉｄ）１単位あたり、概し
て多くの架橋（ネガ型レジストの場合）またはデプロテ
クション反応（ｄｅｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｒｅａｃｔ
ｉｏｎｓ）（ポジ型レジストの場合）を生ずる。ポジ型
化学増幅レジストにおいては、特定の陽イオン性光開始
剤が、フォトレジストバインダーからペンダントしてい
る特定の「ブロッキング（ｂｌｏｃｋｉｎｇ）」基の切
断（ｃｌｅａｖａｇｅ）、またはフォトレジストバイン
ダーバックボーンに含まれる特定の基の切断のために使
用されている。例えば、米国特許第５０７５１９９号、
第４９６８５８１号、４８８３７４０号、４８１０６１
３号および４４９１６２８号、およびカナダ国特許出願
第２００１３８４号を参照。そのようなレジストの被覆
層の露光によりブロッキング基が切断されると、例え
ば、カルボキシルまたはイミドのような極性官能基が形
成され、それは結果として、レジスト被覆層の露光およ
び非露光領域において、異なる溶解特性を生じさせる。
Ｒ．Ｄ．Ａｌｌｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉ
ｎｇｓ ｏｆ ＳＰＩＥ，２７２４：３３４−３４３
（１９９６）；およびＰ．Ｔｒｅｆｏｎａｓ ｅｔ ａ
ｌ．Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ １１ｔｈ
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ
ｏｎ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒｓ（Ｓｏｃ．Ｏｆ
Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ），ｐｐ４４−
５８（Ｏｃｔ．６，１９９７）も参照。
【０００５】現在入手可能なフォトレジストは多くの用
途に適するが、現在のレジストは、特に、高解像度のハ
ーフミクロン以下およびクオーターミクロン以下の構造
物の形成のような、高性能の用途において、著しい欠点
を示す場合もある。
【０００６】本発明は新規ポリマー、並びに、光活性成
分および樹脂成分としてそのようなポリマーを含むフォ
トレジスト組成物を提供する。第１の態様においては、
本発明のポリマーは概して、好ましくは、単一の光酸誘
導性ポリマーデプロテクション反応から、複数の陰イオ
ンまたはヒドロキシ（特にフェノール性）のような酸性
基を生じさせることができる、光酸レイビル（ｐｈｏｔ
ｏａｃｉｄ−ｌａｂｉｌｅ）単位（「ブロッキング基」
とも呼ばれる）を含む。本発明の別の態様においては、
光酸レイビル単位（すなわち、ブロッキング基）は、ポ
リマーの光酸誘導性ポリマーデプロテクション反応の
間、実質的にまたは本質的に揮発性の種（例えば、沸点
が１８０℃または２００℃より低い）を生じさせず、よ
って、本発明のポリマーを含むレジスト被覆層の望まれ
ないガス発生および／または収縮を回避する。
【０００７】本発明の特に好ましい態様においては、ポ
リマーは上述の両方の態様を組み合わせて、すなわち、
ポリマーは複数の陰イオンまたは酸性基を、好ましくは
単一の光酸誘導性ポリマーデプロテクション反応から、
生じさせることができるブロッキング基を含んで提供さ
れ、それらブロッキング基は、ポリマーの光酸誘導性ポ
リマーデプロテクション反応の間、本質的に揮発性種
（例えば、沸点が１８０℃または２００℃より低い）を
生じさせない。特に好ましい本発明のポリマーは１以上
のアセタール、ケタールおよび／またはオルトエステル
光酸レイビル基（ブロッキング基）を含み、それは好ま
しくは複数の陰イオンを生じさせることができる。他に
示されない限りは、本明細書におけるアセタール基の語
はアセタール、ケタールおよびオルトエステル基を含
む。
【０００８】好適なアセタール先駆物質化合物または他
の好適なブロッキング基先駆物質は、あらかじめ形成さ
れたポリマー上にグラフトされ、光酸レイビルアセター
ル基を有するポリマーを提供することができる。光酸を
露光するとき、アセタール単位は切断されるかまたはデ
ブロック（ｄｅｂｌｏｃｋ）され、それはポリマー上に
陰イオンまたは酸性基を提供することができる。さら
に、アセタール先駆物質化合物の適切な選択により、デ
ブロッキング後、切断された生成物自体がさらに陰イオ
ンまたは酸性基を生じさせることができる。
【０００９】単一の脱ブロック反応からの複数の陰イオ
ンまたは酸性基の生成は、コントラストおよび解像度が
向上されたフォトレジストのレリーフイメージを提供す
ることができる。実質的または本質的に揮発性の種を生
じさせないブロッキング基の使用は、本発明のポリマー
を含むレジスト被覆層の望まれないガス発生および収縮
を妨げる。そのようなガス発生および収縮は、レジスト
層内でパターン付けられたイメージの解像度を低下さ
せ、さらにイメージング装置の性能を損なうか、または
少なくとも妨害する場合がある。例えば、脱ブロッキン
グ反応の揮発性生成物はステッパーのレンズまたは他の
イメージング装置上に凝縮する場合がある。
【００１０】本発明のフォトレジストは光活性成分、典
型的には光酸発生化合物（ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎ
ｅｒａｔｅｒ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、および本発明のポ
リマーを含む樹脂成分を含む。本発明のフォトレジスト
は使用される光活性成分に応じて、様々な活性化放射線
で画像形成されることができる。概して、２４８ｎｍ、
および１９３ｎｍおよび１５７ｎｍのような２００ｎｍ
以下の波長を含む、ディープＵＶ（ｄｅｅｐ ＵＶ）波
長（約３００ｎｍより小さいものと定義される）が好ま
れる。他の有用な露光放射線はＥ−ビーム、Ｘ−線、Ｅ
ＵＶ、およびイオンプロジェクションリトグラフィー
（ｉｏｎ ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎ ｌｉｔｈｏｇｒａｐ
ｈｙ（ＩＰＬ））を含む。
【００１１】本発明は、各ラインが本質的に垂直なサイ
ドウオールを有し、約０．４０ミクロン以下、さらには
約０．２５ミクロン以下のライン幅を有するラインパタ
ーンのような高分解能レリーフイメージを形成するため
の方法を含む、レリーフイメージの形成方法も提供す
る。本発明はさらに、マイクロエレクトロニックウエハ
ー、または液晶ディスプレイ、もしくは他のフラットパ
ネルディスプレイ基板のような基板であって、上部が本
発明のフォトレジストで覆われ、レリーフイメージを有
する基板を含む工業製品を提供する。本発明の他の態様
は以下に開示される。
【００１２】以下の表１Ａおよび１Ｂは選択される好ま
しい、本発明のブロッキング基（アセタール先駆物質
基）、ポリマーおよびアンブロックされた基（ｕｎｂｌ
ｏｃｋｅｄ ｇｒｏｕｐ）を示す。
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【００１３】上述したように、本発明のポリマーは光酸
レイビル基を含み、それは好ましくはアセタール基（上
述したように、アセタール、ケタールおよびオルトエス
テルを含む。）である。本発明のポリマーを提供するた
めに、好適なアセタール先駆物質化合物または他のブロ
ッキング基先駆物質があらかじめ形成されたポリマー上
にグラフトされ、光酸レイビルアセタール基を有するポ
リマーを提供することができる。光酸への露光後、アセ
タール単位は切断されるかまたは脱ブロックされ、それ
はポリマー上に陰イオンまたは酸性基を提供する。さら
に、アセタール先駆物質化合物の適切な選択により、脱
ブロック後、切断生成物自体がさらなる陰イオンまたは
酸性基を生じさせることができる。
【００１４】そのような、複数の陰イオンまたは酸性基
の生成は、アセタール先駆物質化合物がベンゾジオキシ
ンである、次のスキームによって例示される。
【００１５】
【化７】
【００１６】上述のスキームに示されるように、ポリ
（ビニルフェノール）または他のヒドロキシル基含有ポ
リマー （Ｐ）−ＯＨ はアセタール先駆物質化合物の
ベンゾジオキシン１と反応され、ポリマー１ａのペンダ
ントアセタール単位を提供する。ポリマーおよび先駆物
質化合物１は、酸の存在下、無水条件下で、典型的には
有機溶媒中で適切に反応される。
【００１７】ポリマー１ａの光酸への曝露はアセタール
単位の反応によるポリマーの脱ブロックを生じさせる。
アセタール単位の加水分解は、例えば、露光中、または
露光後のベーク（ｐｏｓｔ−ｅｘｐｏｓｕｒｅ ｂａｋ
ｅ）のような露光後のような、リトグラフ加工の間の任
意のステージで起こすことができる。水性アルカリ溶液
の存在下での現像の間に、複数の酸性基が脱ブロックさ
れたポリマーおよび塩基反応性アセタール脱ブロック化
合物（上述のヘミアセタール）によって提供され、化合
物３を生じさせることができる。
【００１８】好ましくは、デプロテクション反応の非ポ
リマー性切断生成物（上のスキームの１）は比較的非揮
発性であり、例えば、非ポリマー性切断生成物は、フォ
トレジスト用途での使用の間、望まれないガス発生およ
び収縮を避けるために、少なくとも約１６０℃の沸点を
有し、より好ましくは少なくとも約１８０℃または２０
０℃の沸点を有する。
【００１９】本発明のポリマーとして様々なアセタール
基が適するが、上述したように、好ましくは、光酸誘導
性の脱ブロック反応で生産される非ポリマー性切断生成
物は典型的なリトグラフィック条件下で実質的に非揮発
性のものである。よって、好ましくは、非ポリマー性切
断生成物は少なくとも約１８０℃、より好ましくは少な
くとも約２００℃の沸点を有する。
【００２０】置換ビニルエーテル化合物は概して好まし
いアセタール先駆物質化合物であり、すなわち、化合物
は少なくとも１つのエーテル結合および少なくとも１つ
の炭素−炭素二重結合を含む。化合物は好適に１以上の
エーテル結合、例えば、２、３または４つのエーテル結
合を含むことができるが、より典型的にはアセタール先
駆物質化合物は１または２のエーテル結合を有する。ア
セタール先駆物質は１つより多い炭素−炭素二重結合
（例えば、２、３または４つの二重結合）を有すること
もできるが、より典型的には、化合物は１または２つの
炭素−炭素二重結合を有する。典型的には、少なくとも
１つのエーテル結合がビニル炭素に直接に隣接している
（すなわち、他の挿入原子がない）ものである。
【００２１】上述のように、好ましくは、ブロッキング
基先駆物質化合物（アセタール先駆物質化合物のよう
な）またはそれらの加水分解生成物が実質的にまたは本
質的に非揮発性であり、特に、化合物が少なくとも約１
６０℃、より好ましくは少なくとも約１８０℃、さらに
より好ましくは少なくとも２００℃の沸点を有すること
が好ましい。同様に、好ましいアセタール先駆物質化合
物は少なくとも約１００、より好ましくは少なくとも約
１２０、１３０、１４０または１５０の分子量を有す
る。好適なアセタール先駆物質化合物は、１以上の縮合
したまたは分離したフェニル基のような、１以上の環を
有することができる。概して、本発明の光酸誘導性脱ブ
ロック反応は切断生成物を生じさせ、生じる全切断生成
物の約５０または６０モルパーセントより少ない量がリ
トグラフィック工程の条件下で揮発し；より好ましく
は、生じる全切断生成物の約４０、３０、２０、１０ま
たは５モルパーセントより少ない量がリトグラフィック
工程の条件下で揮発し；さらにより好ましくは、生じる
全切断生成物の約０．５、１または２モルパーセントよ
り少ない量がリトグラフィック工程の条件下で揮発す
る。揮発種が形成されることができる特定のリトグラフ
ィック条件は露光および露光後のベーク工程（概して、
約１６０℃または１８０℃以下）である。
【００２２】特に好ましいアセタール先駆物質化合物と
しては、次の化合物１〜４６を含む。
【００２３】
【化８】
【化９】
【００２４】好適なアセタール先駆物質化合物は商業的
に入手可能であるか、または、例えば、次のスキームに
示されるように容易に製造されることができる。
【００２５】
【化１０】
【００２６】上述のスキームに示されるように、１，２
−ジヒドロキシフェニルのようなジヒドロキシアリール
化合物はジハロ化合物と反応され、続いて、脱離反応に
よって、上述のようなエンドサイクリック二重結合を有
する縮合環ビニルエーテル（ｆｕｓｅｄ ｒｉｎｇ ｖ
ｉｎｙｌ ｅｔｈｅｒ）を提供することができる。その
ような合成法を記載している、Ｃ．Ｋａｓｈｉｍａ ｅ
ｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８７，５２：
５６１６−５６２１も参照。エキソサイクリック二重結
合を有する縮合環ビニルエーテルは、上述のスキームに
概して示されるように、１，２−ジヒドロキシフェニル
のようなジヒドロキシアリール化合物のプロパルギルブ
ロマイドとの反応によって製造されることができる。そ
のような合成法を記載している、Ｃ．Ｃｈｏｗｄｈｕｒ
ｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，
６３：１８６３−１８７１も参照。エキソサイクリック
二重結合を有し、６員でなく５員エーテル環である縮合
環ビニルエーテルは、概して上述のスキームおよび概し
てＰ．Ｚｈｕ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
１９９５，６０：５７２９−５７３１に示されるよう
に、１，２−ジヒドロキシフェニルのようなグリコール
アリール化合物のブロモアセトアルデヒドジメチルアセ
タールとの反応によって製造されることができる。さら
なるアセタール先駆物質化合物へのルートは上のスキー
ムに示される。代表的な好ましい合成法として、後述の
実施例も参照。
【００２７】本発明のポリマーは様々な方法によって容
易に製造されることができる。好ましい方法としては、
酸性反応条件下でのアセタール先駆物質化合物の、あら
かじめ形成されたポリマーのヒドロキシル基上へのグラ
フトを含む。そのような合成法は特に表１Ａおよび表１
Ｂに示される。表１Ａおよび表１Ｂは、リトグラフィッ
ク工程において、光発生された酸と本発明のポリマーと
の反応によって生じる場合がある非ポリマー性切断生成
物も示す。これらの表１Ａおよび１Ｂはアンブロックさ
れたおよび加水分解された形でのブロッキング基も示
す。本発明のポリマーの代表的な好ましい合成法とし
て、後述の実施例も参照。
【００２８】約２４８ｎｍ以上の波長におけるものを含
む、様々なフォトレジストにおける使用のために、アセ
タール先駆物質化合物は好適にフェノール性ポリマーお
よび部分的に水素化されたノボラック樹脂のヒドロキシ
ル基上にグラフトされることができる。そのような樹脂
は商業的に入手可能であり、また、例えばＴｈａｃｋｅ
ｒａｙ ｅｔ ａｌ．，による米国特許第５１２８２３
２号；およびＺａｍｐｉｎｉ ｅｔ ａｌ．，による米
国特許第５２６６４４０号に記載されている。好適なノ
ボラック樹脂はフェノール、ナフトール；またはクレゾ
ール、キシレノールなどのような置換フェノールの、ホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド
などとの反応によって製造されることができる。好適な
重量平均分子量は３００から約１００，０００ダルト
ン、より好ましくは約１０００から約２００００ダルト
ンの範囲であることができる。ポリ（ビニルフェノー
ル）は、陽イオン性触媒の存在下で、対応するモノマー
のブロック重合、乳化重合または溶液重合のような様々
な方法で形成されることができる。好ましいポリ（ビニ
ルフェノール）は、好適には、約２，０００から１０
０，０００ダルトンの分子量を有する。部分的に水素化
されたポリ（ビニルフェノール）およびノボラックの製
造方法は、Ｔｈａｃｋｅｒａｙ ｅｔ ａｌ．，による
米国特許第５１２８２３２号に開示されている。そのよ
うな部分的に水素化された樹脂は約２４８ｎｍで画像形
成されるフォトレジストにおける使用に特に有用であ
る。
【００２９】本発明のポリマーを製造するための他の好
ましいベースポリマーとしては、様々なコポリマー、特
に、ビニルフェノールとスチレンの重合単位を含むコポ
リマー（ターポリマーのようなより高いオーダーのコポ
リマーを含む）のようなビニルフェノールのコポリマー
を含む。そのようなフェノール性コポリマーは好適に
は、ビニルフェノール（または好適な先駆物質）とスチ
レン、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタアクリ
レート、メチルアダマナチルメタアクリレート、ビニル
ナフタレン等の重合によって製造されることができる。
【００３０】例えば、１９３ｎｍおよび１５７ｎｍのよ
うな２００ｎｍ以下の波長イメージング用途のような超
短波長の用途のために、好ましくはポリマーは少なくと
も実質的にフェノールまたは他の芳香族基を含まずに用
いられる。例えば、そのような２００ｎｍ以下のイメー
ジング用途のために、本発明の好ましいポリマーは５モ
ルパーセントより少ない芳香族基、より好ましくは約１
モルパーセントより少ない芳香族基、さらにより好まし
くは０．１、０．０５または０．０１モルパーセントよ
りも少ない芳香族基を含む。特に好ましくは、完全に芳
香族基を含まないポリマーである。芳香族基は２００ｎ
ｍ以下の放射線を高度に吸収することができ、よって、
そのような短波長放射線で画像形成されるフォトレジス
トにおいて使用されるポリマーとして望ましくない。
【００３１】よって、例えば、１９３ｎｍのイメージン
グ用途のために、ブロッキング基先駆物質化合物がその
上にグラフトされたアリサイクリックヒドロキシ基を有
するポリマーが用いられることができる。好適なアリサ
イクリック基は、例えば、ビニル（ヒドロキシアダマン
タン）、ビニル（ヒドロキシシクロヘキサン）、２−ヒ
ドロキシエチルメタアクリレートなどの重合単位を含
む。本発明のポリマーは、上述の単位の他に、ペンダン
トシアノ基などを提供する縮合メタアクリロニトリルの
ような追加の単位を含むことができる。
【００３２】好ましくは、本発明のポリマーは、ポリマ
ーの全単位の基づいて、少なくとも約３〜５モルパーセ
ントの本発明のブロッキング基（すなわち、それは複数
の陰イオンまたは酸性基を生じさせることができる）を
含む。より典型的的には、本発明のポリマーは、ポリマ
ーの全単位に基づいて、約５〜８０モルパーセントの本
発明のブロッキング基を、さらにより典型的にはポリマ
ーの全単位に基づいて、約８〜約４０または５０モルパ
ーセントのブロッキング基を含む。上述のように、本発
明の樹脂はフォトレジスト組成物、特に化学増幅ポジ型
レジストにおける樹脂成分として非常に有用である。
【００３３】本発明のフォトレジストは、概して、光活
性成分および本発明のポリマーを含む樹脂バインダー成
分を含む。樹脂バインダー成分は適切に、組成物に膜形
成特性を提供し、レジスト被覆層を露光後に水性アルカ
リ現像液で現像可能にするのに充分な量で使用される。
【００３４】本発明のレジストは好適に、光酸発生剤
（すなわち、ＰＡＧ）を、活性化放射線への露光下でレ
ジストの被覆層において潜像を生じさせるのに充分量な
で含む。本発明のレジストに使用するための、好ましい
ＰＡＧの１つの群としては次の式の化合物のようなイミ
ドスルホネートを含む。
【００３５】
【化１１】
【００３６】式中、Ｒはカンファー、アダマンタン、ア
ルキル（例えば、Ｃ１−１２アルキル）およびパーフル
オロ（Ｃ１−１２アルキル）のようなパーフルオロアル
キルであり、特に、パーフルオロオクタンスルホネー
ト、パーフルオロノナンスルホネート等のパーフルオロ
陰イオンである。特に好ましいＰＡＧはＮ−〔（パーフ
ルオロオクタンスルホニル）オキシ〕−５−ノルボルネ
ン−２，３−ジカルボオキシイミドである。
【００３７】スルホネート塩のような、他のスルホネー
ト化合物も使用されることができる。２つの好適な薬剤
は次のＰＡＧ１および２である。
【００３８】
【化１２】
【００３９】そのようなスルホネート化合物は、上述の
ＰＡＧ１の合成法を詳述する、欧州特許出願９６１１８
１１１．２（公開番号０７８３１３６）に開示されるよ
うに製造されることができる。
【００４０】上述のグループ以外に、陰イオンで錯化さ
れた上述の２つのヨードニウム化合物も適する。特に、
好ましい陰イオンは式ＲＳＯ３ −の陰イオンであって、
Ｒがアダマンタン、アルキル（例えば、Ｃ１−１２アル
キル）およびパーフルオロ（Ｃ１−１２アルキル）のよ
うなパーフルオロアルキルであり、特に、パーフルオロ
オクタンスルホネート、パーフルオロノナンスルホネー
ト等のパーフルオロカウンター陰イオンであるものを含
む。
【００４１】本発明のレジストにおいて使用するのに特
に好ましいＰＡＧは、カンファースルホネート等のよう
な任意の様々なカウンター陰イオンを有する、トリフェ
ニルスルホニウム塩のようなトリアリールスルホニウム
塩である。好適なトリアリールスルホニウム塩ＰＡＧお
よびこれらの混合物は、シプレイカンパニーのＳｉｎｔ
ａ ｅｔ ａｌ．による米国特許第５７３１３６４号に
開示されるものである。
【００４２】他の公知のＰＡＧも本発明のレジストに使
用されることができる。例えば、Ｎ−スルホニルオキシ
イミドが、国際特許出願第ＷＯ９４／１０６０８号に開
示されるように使用されることができ、または、例え
ば、Ｔｈａｃｋｅｒａｙ ｅｔａｌ．による米国特許第
５１２８２３２号および欧州特許出願第０１６４２４８
号および第０２３２９７２号に開示されるような、活性
化放射線への露光によってハロゲン酸（例えば、ＨＢ
ｒ）を生じさせる非イオン性ハロゲン化ＰＡＧが使用さ
れることができる。ジアゾＰＡＧも、米国特許第５４６
８５８９号に報告されるＰＡＧのように、本発明のＰＡ
Ｇにおける光活性成分としての使用のために用いられる
ことができる。
【００４３】本発明のレジスト組成物の好ましい任意の
成分は染料化合物である。好ましい染料は、典型的に
は、露光放射線の反射およびその影響（例えば、ノッチ
ング）を低減させることによって、パターン付けされた
レジストイメージの解像度を向上させることができる。
好ましい染料は置換および非置換フェノチアジン、フェ
ノキサジン、アントラセンおよびアントラロビン化合物
を含む。置換フェノチアジン、フェノキサジン、アント
ラセンおよびアントラロビンの好ましい置換基として
は、例えば、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ
１−１２アルコキシ、Ｃ２ −１２アルケニル、アセチル
のようなＣ１−１２アルカノイル、フェニルのようなア
リール等が含まれる。例えば、アントラセンアクリレー
トポリマーまたはコポリマーのような、そのような化合
物のコポリマーも染料として使用されることができる。
【００４４】他の好適な任意の添加剤としては、追加の
塩基、特にテトラブチルアンモニウムヒドロオキシド
（ＴＢＡＨ）、またはＴＢＡＨのラクテート塩であり、
それは現像されたレジストのレリーフイメージの解像度
を向上させることができる。他の有用な塩基添加剤とし
てはアルキルおよびアリールアミンおよびピリジンを含
む。追加の塩基は好適には、比較的少量、例えば、光活
性成分（ＰＡＧ）に比べ、約１〜２０重量パーセントの
量で使用される。
【００４５】本発明のフォトレジストは他の任意の物質
を含むこともできる。例えば、他の任意の添加剤として
は、抗光条剤（ａｎｔｉ−ｓｔｒｉａｔｉｏｎ ａｇｅ
ｎｔ）、可塑剤、スピードエンハンサー（ｓｐｅｅｄ
ｅｎｈａｎｃｅｒｓ）などを含む。そのような任意の添
加剤は、典型的には、例えば、樹脂の乾燥成分の全重量
の約５〜３０重量パーセントの量のような、比較的高濃
度で存在することができる染料を除いて、フォトレジス
ト組成物中に低濃度で存在する。
【００４６】本発明の組成物は当業者に容易に製造され
ることができる。例えば、本発明のフォトレジスト組成
物は、例えば、エチルラクテート、２−メトキシエチル
エーテル（ジグライム）、エチレングリコール、モノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
トのようなグリコールエーテル；メチルエチルケトンの
ようなセロソルブエステル；３−エトキシエチルプロピ
オネート；および２−ヘプタノンのような好適な溶媒中
にフォトレジストの成分を混合することによって製造さ
れることができる。典型的には、組成物の固形分含量
は、フォトレジスト組成物の全重量の約２〜３５重量パ
ーセントの間で変動する。樹脂バインダーおよびＰＡＧ
成分は、膜被覆層および良好な品質の潜在イメージおよ
びレリーフイメージの形成を提供するのに充分な量で存
在すべきである。
【００４７】本発明の組成物は一般的に公知の方法に従
って使用される。本発明の液体被覆組成物は、スピニン
グ、ディッピング、ローラーコーティング、または他の
公知の被覆技術によって基体にアプライされる。スピン
コーティングの場合には、被覆溶液の固形分含量は、使
用される具体的なスピニング装置、溶液の粘度、スピナ
ーの速度およびスピニングの時間に基づいて、所望の膜
厚を提供するように調節されることができる。
【００４８】本発明のレジスト組成物は、フォトレジス
トでの被覆を含む方法において従来使用される基体に適
切にアプライされる。例えば、組成物は、マイクロプロ
セッサおよび他の集積回路部品の製造のためのケイ素ま
たは二酸化珪素ウエハー上にアプライされることができ
る。アルミニウム−酸化アルミニウム、ガリウムアーセ
ナイド、セラミック、石英または銅基体が用いられるこ
ともできる。液晶ディスプレイおよび他のフラットパネ
ルディスプレイ用に使用される基体としては、例えば、
ガラス基体、インジウム錫オキシド被覆基体なども好適
に用いられる。
【００４９】表面上へのフォトレジストの被覆に続い
て、好ましくはフォトレジスト被覆がタックフリーとな
るまで溶媒を除去するために加熱により乾燥される。そ
の後、好適な活性化放射線によってパターン付けられた
画像が形成される。例えば、活性化放射線は、レジスト
成分に応じて、３６５ｎｍ、２４８ｎｍ、１９３ｎｍ、
１５７ｎｍ、または約２０ｎｍ以下（約０．５〜２０ｎ
ｍを含む）のような、より短い波長、のような広範囲の
波長であることができる。さらに、活性化放射線はイオ
ンまたは電子ビームであることができる。生成されるパ
ターンは、マスクを通過することによって形成されるこ
とができ、または、例えば、イオンもしくは電子ビーム
の場合には、露光されるべき領域上に細いビームをスキ
ャニングすることによって形成されることもできる。
【００５０】露光は、フォトレジスト系の光活性成分を
効果的に活性化し、レジスト被覆層内でパターン付けさ
れた画像を生じさせるのに充分であるべきであり、より
具体的には、露光エネルギーは典型的には、露光装置お
よびフォトレジスト組成物の成分に応じて、約１〜３０
０ｍＪ／ｃｍ２の範囲である。
【００５１】本発明のレジスト組成物の被覆層は、広範
囲の活性化放射線によって光活性されることができる。
多くの用途において、ディープＵＶ、すなわち約３５０
ｎｍ以下の露光が好ましい。特に好適な露光波長は約２
４８ｎｍである。１９３ｎｍおよび１５７ｎｍを含む、
２００ｎｍ以下の露光波長も多くの用途に対して好適で
ある。２０ｎｍ以下のリトグラフィー（例えば、ＥＵＶ
およびＸ−線）のような超短波長、および電子ビーム並
びにイオンビームリトグラフィーも好ましい。
【００５２】露光に続いて、組成物の膜層は、約７０℃
〜約１５０℃の範囲の温度で好ましくはベークされる。
少なくとも、特定の場合、最適なイメージングを達成す
るために露光後のベークは必要でないかもしれない。そ
の後、膜は現像される。露光されたレジスト膜は極性現
像液、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、珪酸ナトリ
ウム、ナトリウムメタシリケート、によって例示される
無機アルカリ；テトラアルキルアンモニウムヒドロキシ
ド溶液のような４級アンモニウムヒドロキシド溶液；エ
チルアミン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ
−ｎ−プロピルアミン、トリエチルアミンまたはメチル
ジエチルアミンのような種々のアミン溶液；ジエタノー
ルアミンまたはトリエタノールアミンのようなアルコー
ルアミン；ピロール、ピリジンなどのような環式アミン
のような水性塩基性現像液を用いることによってポジ型
（ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｗｏｒｋｉｎｇ）にされる。概し
て、現像は公知の方法に従う。
【００５３】基体上のフォトレジスト被覆の現像に続い
て、現像された基体はレジストがはがされた領域上が選
択的に、例えば、公知の方法に従って、レジストがはが
された基体領域を化学的にエッチングまたはメッキする
ことによって、加工されることができる。マイクロエレ
クトロニック基体の製造、例えば、二酸化珪素ウエハー
の製造、のために適するエッチング剤としては、例え
ば、プラズマストリームとして適用されるＣＦ４または
ＣＦ４／ＣＨＦ３エッチング剤のような塩素またはフッ
素ベースのエッチング剤のようなガスエッチング剤を含
む。上述のように、本発明の組成物はそのようなエッチ
ング剤に高度に耐性があり、よって、１ミクロン以下の
幅のラインを含む、高解像度構造物の製造を可能にす
る。そのような加工の後、レジストは公知のストリッピ
ング法を用いて、加工された基板から除去されることが
できる。
【００５４】本明細書中で言及されるすべての文献は本
発明の一部として参照される。次の非限定的な実施例は
本発明の例示である。全ての試薬はＡｌｄｒｉｃｈ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から購入され、さらなる精製を
することなく使用された。ＮＭＲ試験を除き、全ての反
応は窒素下で行われた。全てのスペクトルは（ＣＤ３）
２ＣＯ溶媒のＣＤＣｌ３中で３００ＭＨｚＧＥ装置を用
いて記録された。全ての化学シフトは、リファレンスと
してのＭｅ４Ｓｉの１００万分の１（ｐｐｍ）ダウンフ
ィールドで記録された。特に示されない限りは、全ての
溶媒はロータリーエバポレータで除去された。薄層クロ
マトグラフィー（ＴＬＣ）または高圧液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）が反応をモニターするために使用さ
れた。
【００５５】実施例１−３：デブロッキング先駆物質化
合物の合成。 実施例１：モノ−プロプ−２−イニレーテッド カテコ
ールの合成。 表題の生成物は、Ｃ．Ｃｈｏｗｄｈｕｒｙ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６３：１８６３（１９９
８）に報告された合成法を改変して製造された。概略す
ると、１０００ｍＬの三首フラスコ中の無水アセトン
（５００ｍＬ）の溶液にカテコール（７４．０４ｇ、６
７２．４４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４６．４７
ｇ、３３６．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物は
１時間、室温で撹拌された。プロパルギルブロマイド
（トルエン中の８０重量％溶液、１００ｇ、６７２．４
４ｍｍｏｌ）が滴下漏斗を用いてゆっくりと３時間かけ
て添加された。混合物は１６時間還流された。固形物が
濾過で除去された。減圧下でアセトンが除去された。残
部がＣＨ２Ｃｌ２（４００ｍＬ、３回）、および水（２
００ｍＬ）で抽出された。合わせられた有機相は無水Ｍ
ｇＳＯ４で乾燥され、濃縮された。クルード生成物は水
からの再結晶化法によって精製された。結晶は４３．６
ｇ（４３．８％）得られた。融点は４３−４５℃であっ
た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、Ｍｅ４Ｓｉ）δ２．５６
（ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）、４．７７（ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ，２Ｈ）、５．６０（ｓ，１Ｈ）、６．８−７．０
（ｍ，４Ｈ）。
【００５６】実施例２：２，３−ジヒドロ−２−メチレ
ン−１，４−ベンゾジオキシンの合成。 表題の化合物は、Ｃ．Ｃｈｏｗｄｈｕｒｙ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６３：１８６３（１９９
８）に報告された合成法を改変して製造された。概略す
ると、モノ−プロプ−２−イニレーテッド カテコール
（１０．４８ｇ、７０．８ｍｍｏｌ）がＥｔ３Ｎ（２０
０ｍＬ）中に溶解された。この溶液にＣｕＩ（０．９４
４ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）を添加した。それは室温で１
時間、次いで１００℃で４時間撹拌された。反応はＴＬ
Ｃでモニターされた。ワンスポットがＴＬＣプレート上
で観察された。Ｅｔ３Ｎは減圧下で除去された。残部が
エーテル（３回、各３００ｍＬ）、および水（２００ｍ
Ｌ）で抽出された。合わせられた有機相は無水ＭｇＳＯ
４で乾燥され、濾過され、減圧下で濃縮された。クルー
ド生成物は５００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解され、中性
Ａｌ２Ｏ３（５ｇ、カラム内径４１ｍｍ×長さ４５．７
ｃｍ）のショートカラムに通された。純粋な生成物が
７．０ｇ（収率６７％）でオイルとして得られた。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３、Ｍｅ４Ｓｉ）δ４．３４（ｄ，Ｊ
＝１Ｈｚ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、４．７４
（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８−７．０（ｍ，４
Ｈ）。
【００５７】実施例３：３−（２’−ヒドロキシ−２’
−メチルプロピレジン）フタライドの合成。 表題の化合物は、概して、Ｎ．Ｇ．Ｋｕｎｄｕ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒ
ａｎｓ．，１：５６１（１９９８）に開示されたように
製造された。ｏ−ヨードベンゾイックアシッド（１２．
４ｇ、５０ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート
（０．５６１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホス
フィン（０．６５６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、および銅
（Ｉ）ヨーダイド（０．４７６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の
混合物が無水ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中で撹拌された。室
温で１時間後、２−メチル−３−ブチン−２−オール
（８．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）が添加された。さらに室
温で１時間後、反応混合物は６０℃で１６時間加熱され
た。ＤＭＦは減圧下で除去された。残部はＣＨ２Ｃｌ２
（４００ｍＬ、３回）および水（２００ｍＬ）で抽出さ
れた。合わせられた有機相は無水ＭｇＳＯ４で乾燥さ
れ、濃縮された。クルード生成物は石油エーテルから再
結晶された。
【００５８】実施例４：ｔ−ブチルフェノールとアンゲ
リカラクトン（ａｎｇｅｌｉｃａｌａｃｔｏｎｅ）との
デブロッキングに関するＮＭＲによる測定。 バイアルにｔ−ブチルフェノール（０．０３０ｇ、０．
２ｍｍｏｌ）および１ｍＬのＣＤＣｌ３中のアンゲリカ
ラクトン（０．０２０ｇ、０．０１８ｍＬ、０．２ｍｍ
ｏｌ）が添加された。この混合物にＣＦ３ＣＯＯＨ（１
０モル％）が添加された。混合物はＮＭＲチューブに移
された。そのチューブは５５℃の水浴中に置かれた。反
応はＮＭＲでモニターされた。２４時間後、反応は完了
した。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、Ｍｅ４Ｓｉ）δ１．３
０（ｓ，９Ｈ）、１．６６（ｓ，３Ｈ）、２．３−２．
４（ｍ，１Ｈ）、２．５−２．８（ｍ，３Ｈ）、７．０
１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈ）。Ｈ２Ｏ（１当量、０．２ｍｍｏｌ、０．０
０３６ｇ、０．００３６ｍＬ）がＮＭＲチューブに添加
された。チューブは激しく振とうされた。反応はＮＭＲ
でモニターされた。室温で２４時間後、次のＮＭＲを有
する新たな生成物が観察された。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３、Ｍｅ４Ｓｉ）δ２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．６０
（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ）、２．８２（ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，３Ｈ）、１２．００（ｂｒ，１Ｈ）。
【００５９】実施例５：２，３−ジヒドロ−２−メチレ
ン−１，４−ベンゾジオキシンとｔ−ブチルフェノール
とのデブロッキングに関するＮＭＲによる測定。 この実施例においては、アンゲリカラクトンとｔ−ブチ
ルフェノールとのデブロッキングに関するＮＭＲによる
測定である、実施例４における上述の方法と同様の方法
が行われた。反応スケールは、０．１当量のＣＦ３ＣＯ
ＯＨの存在下、０．１４ｍｍｏｌであった。水浴は５５
℃であった。この温度で１０時間後、反応は完了した。
生成物のＮＭＲは次の通りであった。１ＨＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３、Ｍｅ４Ｓｉ）δ１．２８（ｓ，９Ｈ）、１．５
３（ｓ，３Ｈ）、３．９６（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１
Ｈ）、４．３９（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ）、６．９−
７．０（ｍ，６Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２
Ｈ）。このＮＭＲチューブに１当量のＨ２Ｏ（０．１４
ｍｍｏｌ、０．００２５ｍＬ）が添加された。反応は室
温および１００℃のオイルバスでモニターされた。１０
０℃のオイルバス中で３日後、次のＮＭＲを有する新た
な生成物が同定された。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、Ｍｅ
４Ｓｉ）δ１．６１（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｄ，Ｊ＝
１１Ｈｚ，１Ｈ）、４．１１（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１
Ｈ）、５．７（ｂｒ，１Ｈ）、６．８−７．０（ｍ，４
Ｈ）。
【００６０】実施例６−７：ポリマー合成。 実施例６：ポリ（ｐ−アンゲリカラクトンスチレン）−
ポリヒドロキシスチレン（ＰＨＳ−ＡＬ／ＰＨＳ）の合
成。 無水ポリヒドロキシスチレン（２５．１ｇ、０．２１ｍ
ｏｌ）が７５ｇのプロピレングリコールメチルエーテル
アセテート（ＰＧＭＥＡ）中に溶解された。ＰＧＭＥＡ
（総量１ｇ）中のメタンスルホン酸（０．６６ｇ、６．
９×１０−３ｍｏｌ）が明黄色溶液中に添加され、次い
で、α、α−アンゲリカラクトン（６．８ｇ、０．０６
９ｍｏｌ）が添加された。混合物溶液は窒素下で、１６
時間、１２０℃で加熱された。２０ｇの塩基性イオン交
換樹脂ＩＲＡ−６７が溶液中に添加され、それは２時間
の間ロール（ｒｏｌｌｅｄ）された。イオン交換ビーズ
の濾過後、茶色溶液が７００ｍＬのメチレンクロライド
中に滴下添加された。沈殿が濾過され、メチレンクロラ
イドで洗浄された（５回×１００ｍＬ）。集められた固
形分は真空下で一晩乾燥された。アースイエロー（ｅａ
ｒｔｈ ｙｅｌｌｏｗ）固体（２５．５ｇ、収率８０
％）が得られた。１ ＨＮＭＲ３００ＭＨｚ（δ（ＣＤ）３ＣＯ）：８．０
０、６．８８、６．６６、３．０８、２．８８、２．７
７、２．１６、２．０９、２．０８、１．５１、１．３
４。１３ ＣＮＭＲ７５．４８ＭＨｚ（δ（ＣＤ）３ＣＯ）：
１７１．７、１６９．５、１５６．１、１５５．６、１
４９．４、１４４．５−１４３．３（２０ライン）、１
３８．２−１３６．３（２７ライン）、１３０．１−１
２８．２（７ライン）、１２１．８、１２１．７、１２
１．２、１１６．４−１１４．７（７ライン）、４５．
９−４２．４（６４ライン）、４１．０−３８．２（８
ライン）、３１．０、３０．９、３０．８、２８．６、
２１．０。 ＰＨＳのブロッキングパーセントは、クロムアセチルア
セトネートの存在下での、定量的な１３ＣＮＭＲを用い
て測定され、平均２８モル％であった。
【００６１】実施例７：ポリ（ｐ−メチルベンゼンジオ
キサンエーテルスチレン）−ポリヒドロキシスチレン
（ＰＨＳ−ＭＢＤ／ＰＨＳ）の合成。 無水ポリヒドロキシスチレン（１２．５ｇ、０．１０４
ｍｏｌ）が４１．２ｇのプロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）中に溶解された。ＰＧ
ＭＥＡ（総量１ｇ）中のトリフルオロ酢酸（０．２０
ｇ、１．８×１０ −３ｍｏｌ）が明黄色溶液中に添加さ
れ、次いで、メチルベンゼンジオキセン（ＭＢＤ５．１
ｇ、０．０３５ｍｏｌ）が添加された。混合物溶液は窒
素下で、５時間、６２℃で、次いで、１００℃で２時
間、６４℃で１５時間加熱された。１５ｇの塩基性イオ
ン交換樹脂ＩＲＡ−６７が溶液中に添加され、それは２
時間の間ロールされた。イオン交換ビーズの濾過後、明
茶色溶液が５００ｍＬのメチレンクロライド中に滴下添
加された。沈殿が濾過され、メチレンクロライドで洗浄
された（５回×１００ｍＬ）。集められた固形分は真空
下で一晩乾燥された。黄色粉体（７．０ｇ、収率４０
％）が得られた。１ ＨＮＭＲ３００ＭＨｚ（δ（ＣＤ）３ＣＯ）：８．０
２、６．９０、６．６５、６．５９（ｂｒ．ｍ，２０
Ｈ）；４．３９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；４．００（ｂｒ．
ｓ，１Ｈ）；２．２５、１．８６、１．４５（ｂｒ．
ｍ，１５Ｈ）。１３ ＣＮＭＲ７５．４８ＭＨｚ（δ（ＣＤ）３ＣＯ）：
１５５．７、１５１．７、１４３．６、１４１．６、１
４３．２−１４１．４（１４ライン）、１３８．４−１
３６．２（２６ライン）、１２９．９、１２９．１、１
２８．３、１２３．３−１２２．１（７ライン）、１１
８．２−１４．８（１８ライン）、９７．８、７０．
４、４７．７−４２．５（６９ライン）、４０．８、４
０．２、４０．１、３１．１、３０．９、３０．８、２
０．６。 ＰＨＳのブロッキングパーセントは、クロムアセチルア
セトネートの存在下での、定量的な１３ＣＮＭＲを用い
て測定され、平均２５モル％であった。
【００６２】実施例８：フォトレジスト製造およびリト
グラフィック加工。 本発明のフォトレジストは、次の成分をレジスト組成物
の全重量に基づいて重量％として示される量で混合する
ことによって製造された。 レジスト成分 量（重量％） 樹脂バインダー １５ 光酸発生剤 ４ プロピレングリコールモノエチル ８１ エーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
【００６３】樹脂バインダーは、上述の実施例７におい
て記載される様に製造される、ポリ（ｐ−メチルベンゼ
ンジオキサンエーテルスチレン）−ポリヒドロキシスチ
レンである。光酸発生剤はジ−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）ヨードニウム（＋／−）−１０−カンファースルホ
ネート（上述のＰＡＧ１）である。これらの樹脂および
ＰＡＧ成分はＰＧＭＥＡ溶媒中で混合される。
【００６４】配合された樹脂組成物はＨＤＭＳベーパー
プリムド（ｖａｐｏｒ ｐｒｉｍｅｄ）４インチシリコ
ンウエハー上にスピンコートされ、真空ホットプレート
を通して９０℃で６０秒間ソフトベークされる。レジス
ト被覆層は２４８ｎｍでフォトマスクを通して露光さ
れ、次いで、露光された被覆層は約１１０℃で露光後ベ
ーク（ＰＥＢ）される。次いで、被覆ウエハーは０．２
６Ｎの水性テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド溶
液で処理され、画像形成されたレジスト層を現像し、レ
リーフイメージを提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 596156668 455 Ｆｏｒｅｓｔ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｍａ ｒｌｂｏｒｏｕｇｈ，ＭＡ 01752 Ｕ. Ｓ．Ａ

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 光活性成分、および単一の光酸誘導性デ
    プロテクション反応で複数の陰イオンまたは酸性基を生
    じさせることができる光酸レイビル単位を含むポリマー
    を含む樹脂バインダーを含むフォトレジスト組成物。
  2. 【請求項２】 光酸レイビル単位がアセタール単位であ
    る請求項１記載のフォトレジスト組成物。
  3. 【請求項３】 光酸レイビル単位が、フォトレジスト組
    成物の被覆層の露光および露光後のベーキングの間に実
    質的に揮発性種を生じさせないものである請求項１また
    は２記載のフォトレジスト組成物。
  4. 【請求項４】 ポリマーがフェノール性ポリマーである
    請求項１乃至３のいずれか１つに記載のフォトレジスト
    組成物。
  5. 【請求項５】 ポリマーが実質的に芳香族基を含まない
    請求項１乃至３のいずれか１つに記載のフォトレジスト
    組成物。
  6. 【請求項６】 光活性成分、およびフォトレジスト組成
    物の被覆層の露光および露光後のベーキングの間に実質
    的に揮発性種を生じさせないアセタール光酸レイビル単
    位を含むポリマーを含む樹脂バインダーを含むフォトレ
    ジスト組成物。
  7. 【請求項７】 ポリマーがフェノール性ポリマーである
    請求項６記載のフォトレジスト組成物。
  8. 【請求項８】 ポリマーが実質的に芳香族基を含まない
    請求項６記載のフォトレジスト組成物。
  9. 【請求項９】 光酸レイビル単位を有するポリマーが、 【化１】 【化２】 からなる群から選択される化合物とポリマーの反応によ
    って提供される請求項１乃至８のいずれか１つに記載の
    フォトレジスト。
  10. 【請求項１０】 ａ）基体上に請求項１乃至９のいずれ
    か１つに記載のフォトレジスト組成物の被覆層をアプラ
    イし； ｂ）フォトレジスト被覆層を露光し、現像して基体上の
    レリーフイメージを提供することを含む、基体上にフォ
    トレジストレリーフイメージを形成する方法。
  11. 【請求項１１】 基体がマイクロエレクトロニックウエ
    ハー基板またはフラットパネルディスプレイ基板である
    請求項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 フォトレジスト被覆層が約３００ｎｍ
    より小さいまたは約２００ｎｍより小さい波長を有する
    放射線で露光される請求項１０記載の方法。
  13. 【請求項１３】 フォトレジスト被覆層が約３６５ｎ
    ｍ、２４８ｎｍ、１９３ｎｍ、１５７ｎｍまたは２０ｎ
    ｍ以下の波長を有する放射線、もしくは電子またはイオ
    ンビーム、またはＩＰＬで露光される請求項１０記載の
    方法。
  14. 【請求項１４】 露光がフォトレジスト組成物のポリマ
    ーの脱ブロック反応を生じさせ、ポリマーの切断生成物
    を提供する請求項１０記載の方法。
  15. 【請求項１５】 露光、露光後の熱処理または現像が切
    断生成物のさらなる反応を誘導する請求項１４記載の方
    法。
  16. 【請求項１６】 切断生成物が複数の陰イオンまたは酸
    性基を有している請求項１４または１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 単一の光酸誘導性デプロテクション反
    応で、複数の陰イオンまたは酸性基を生じさせることが
    できる光酸レイビル単位を含むポリマー。
  18. 【請求項１８】 ポリマーを含むフォトレジスト組成物
    の被覆層の露光および露光後のベーキングの間に実質的
    に揮発性種を生じさせないアセタール光酸レイビル単位
    を含むポリマー。
JP2000045545A 1999-02-23 2000-02-23 新規ポリマーおよび該ポリマーを含むフォトレジスト組成物 Pending JP2000239538A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005223321A (ja) * 2004-01-28 2005-08-18 Asml Netherlands Bv ２重露光による増強されたリソグラフィ分解能
US8906600B2 (en) 2011-08-22 2014-12-09 Fujifilm Corporation Resist pattern forming method, resist pattern, positive resist composition, nanoimprint mold and photomask
US8968988B2 (en) 2011-08-22 2015-03-03 Fujifilm Corporation Resist pattern forming method, resist pattern, crosslinkable negative resist composition, nanoimprint mold and photomask
US9091927B2 (en) 2011-05-12 2015-07-28 Fujifilm Corporation Positive resist composition, and resist film, resist-coated mask blank, resist pattern forming method and photomask each using the composition

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001055789A2 (en) * 2000-01-25 2001-08-02 Infineon Technologies Ag Chemically amplified short wavelength resist
US7297616B2 (en) * 2003-04-09 2007-11-20 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Methods, photoresists and substrates for ion-implant lithography
KR101557816B1 (ko) 2008-09-01 2015-10-07 삼성디스플레이 주식회사 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
KR102324819B1 (ko) 2014-12-12 2021-11-11 삼성전자주식회사 포토레지스트용 고분자, 포토레지스트 조성물, 패턴 형성 방법 및 반도체 장치의 제조 방법

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2718254C3 (de) * 1977-04-25 1980-04-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Strahlungsempfindliche Kopiermasse
DE4125260A1 (de) * 1991-07-31 1993-02-04 Hoechst Ag Oligomere verbindungen mit saeurelabilen schutzgruppen und damit hergestelltes positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch
JP2936956B2 (ja) * 1993-04-15 1999-08-23 信越化学工業株式会社 レジスト材料
JPH07140666A (ja) * 1993-06-04 1995-06-02 Internatl Business Mach Corp <Ibm> マイクロリトグラフィックレジスト組成物、酸不安定化合物、マイクロリトグラフィックレリーフ画像形成方法及び酸感知性ポリマー組成物
US6013416A (en) * 1995-06-28 2000-01-11 Fujitsu Limited Chemically amplified resist compositions and process for the formation of resist patterns
JP3591672B2 (ja) * 1996-02-05 2004-11-24 富士写真フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物
US5942367A (en) * 1996-04-24 1999-08-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Chemically amplified positive resist composition, pattern forming method, and method for preparing polymer having a crosslinking group
TW546543B (en) * 1997-10-08 2003-08-11 Shinetsu Chemical Co Resist material and patterning process
KR19990036901A (ko) * 1997-10-08 1999-05-25 카나가와 치히로 폴리스티렌계 고분자 화합물, 화학증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
JP3738562B2 (ja) 1998-02-19 2006-01-25 住友化学株式会社 化学増幅型ポジ型レジスト組成物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005223321A (ja) * 2004-01-28 2005-08-18 Asml Netherlands Bv ２重露光による増強されたリソグラフィ分解能
US9091927B2 (en) 2011-05-12 2015-07-28 Fujifilm Corporation Positive resist composition, and resist film, resist-coated mask blank, resist pattern forming method and photomask each using the composition
US8906600B2 (en) 2011-08-22 2014-12-09 Fujifilm Corporation Resist pattern forming method, resist pattern, positive resist composition, nanoimprint mold and photomask
US8968988B2 (en) 2011-08-22 2015-03-03 Fujifilm Corporation Resist pattern forming method, resist pattern, crosslinkable negative resist composition, nanoimprint mold and photomask

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