JP2000229927A - Aminimide compound and epoxy resin composition using the same - Google Patents
Aminimide compound and epoxy resin composition using the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は新規なアミンイミド
化合物とそのエポキシ樹脂組成物に関する。本発明のア
ミンイミド化合物を利用したエポキシ樹脂組成物は、従
来のアミンイミド化合物を利用した場合と比較して同等
かそれより低い加熱温度で速やかに硬化させることがで
き、かつ硬化物の着色が少ないという特徴をもち、注型
剤、接着剤、シール剤、コーティング剤、塗料等に利用
できる。[0001] The present invention relates to a novel amine imide compound and an epoxy resin composition thereof. The epoxy resin composition using the amine imide compound of the present invention can be rapidly cured at a heating temperature equal to or lower than that in the case of using the conventional amine imide compound, and the cured product is less colored. It has features and can be used for casting agents, adhesives, sealants, coatings, paints, etc.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来から、アミンイミド化合物は加熱に
より転移反応を起こして分解し、イソシアネート化合物
と三級アミンを生成することが知られている。生成した
イソシアネート化合物は、水酸基、アミノ基などを持つ
有機化合物と反応することにより、ポリウレタンやポリ
尿素を生成できる。また、生成した三級アミンは、エポ
キシの硬化剤として応用することができることが知られ
ている（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，２７，
２３６１（１９８２）、特公昭５０−９０３５、特公昭
５０−９０３８など）。2. Description of the Related Art It has been known that an amine imide compound undergoes a transfer reaction upon heating and is decomposed to produce an isocyanate compound and a tertiary amine. The generated isocyanate compound reacts with an organic compound having a hydroxyl group, an amino group, or the like, to thereby generate polyurethane or polyurea. It is known that the tertiary amine produced can be applied as a curing agent for epoxy (J. Appl. Polym. Sci., 27,
2361 (1982), Japanese Patent Publication No. 50-9035, Japanese Patent Publication No. 50-9038, etc.).
【０００３】このように、アミンイミド化合物はエポキ
シ樹脂の熱架橋剤としての検討がされてきたが、分解に
は通常１３０℃以上の温度が必要であり、接着剤や塗料
への応用を考えた場合、熱に弱い被着体には使用できな
い欠点があった。そこで、この架橋剤の分解温度を低下
させてより低い温度でエポキシ樹脂を硬化させる研究が
進められている。そして、現在までに公知となっている
アミンイミド化合物のうち、１００℃以上の加熱により
エポキシ樹脂を硬化させ得るものとしては、特公昭５５
−５００５０、あるいはＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓ
ｃｉ．，２７，２３６１（１９８２）、に記載のものが
ある。As described above, the amine imide has been studied as a thermal crosslinking agent for an epoxy resin. However, the decomposition usually requires a temperature of 130 ° C. or more. However, there is a disadvantage that it cannot be used for a heat-sensitive adherend. Therefore, studies are being made to lower the decomposition temperature of the crosslinking agent and cure the epoxy resin at a lower temperature. Among the amine imide compounds known to date, those which can cure an epoxy resin by heating at 100 ° C. or higher include those disclosed in
-50050, or J.I. Appl. Polym. S
ci. , 27, 2361 (1982).
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】ところが、これらに記
載されるエポキシ樹脂は１００℃におけるゲルタイムが
長いか、もしくは硬化物が濃褐色に着色してしまい外観
を損ねるという問題があった。そこで、本発明の目的は
前記の従来のアミンイミド化合物の欠点を克服し、低温
短時間の加熱によりエポキシ樹脂を硬化させることがで
き、かつ硬化物の着色の少ないアミンイミド化合物、お
よびそれを利用した一液性エポキシ樹脂組成物を提供す
ることを目的とするものである。However, the epoxy resins described in these methods have a problem that the gel time at 100 ° C. is long or the cured product is colored dark brown to impair the appearance. Accordingly, an object of the present invention is to overcome the above-mentioned drawbacks of the conventional amine imide compound, to cure the epoxy resin by heating at a low temperature for a short time, and to obtain an amine imide compound with less coloring of the cured product. It is an object of the present invention to provide a liquid epoxy resin composition.
【０００５】[0005]
【発明を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）または（２）で表されるアミンイミド化合物、お
よびこのアミンイミド化合物を含むエポキシ樹脂組成物
により、前述の課題を解決したのである。The present invention has solved the above-mentioned problems with an amine imide represented by the following general formula (1) or (2) and an epoxy resin composition containing the amine imide. .
【化５】 Embedded image
【化６】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）Embedded image (In the formula, R 1 is an alkyl group or an aryl group which has at least one structure in which a hydroxyl group is bonded to a carbon bonded to a carbonyl carbon, has a molecular weight of 50 or more, and may have a substituent, R 2 And R 3 are an alkyl group, R
4 is an alkyl group which may have a substituent or CH
2 -CH (OH) -R 5 ( R 5 represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent group), also, R 6 is hydroxyl group is bonded to carbon bonded to the carbonyl carbon An alkyl group or an aryl group which may have a substituent having at least one structure, and n is 2
The integers of 1 to 4 are shown. )
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
よるアミンイミド化合物は、前記一般式（１）または一
般式（２）のうち、Ｒ１ の具体例としては２−ヒドロ
キシイソブチル酸残基、２−ヒドロキシカプロン酸残
基、マンデル酸残基、ベンジル酸残基、リンゴ酸残基、
酒石酸残基、等があげられる。また、およびの具体例と
してはメチル基、エチル基、プロピル基等があげられ
る。の具体例としてはメチル基、エチル基、ベンジル基
等があげられる。Ｒ５ の具体例としてはメチル基、エ
チル基、その他の直鎖アルキル基、ＣＨ２ ＯＨ、ＣＨ
２ ＯＣＨ３ 、ＣＨ２ ＯＣＨ＝ＣＨ２ 、等の置換
基があげられる。また、Ｒ２ 、Ｒ３ のアルキル基は
炭素数が多くなると反応性が落ちるので、炭素数４以下
のアルキル基であることが望ましい。さらには合成上の
簡便さ、反応性の高さから判断するとＲ２ ＝Ｒ３ ＝
Ｒ４ でこれらがメチル基であることが好ましい。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The amine imide according to the present invention may be a compound represented by the general formula (1) or (2), wherein R 1 is 2-hydroxyisobutyric acid residue, 2-hydroxycaproic acid residue, mandelic acid residue, Benzylic acid residues, malic acid residues,
And tartaric acid residues. Specific examples of and include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, and a benzyl group. Specific examples of R 5 include a methyl group, an ethyl group, another linear alkyl group, CH 2 OH, CH 2
And substituents such as 2 OCH 3 and CH 2 OCH ＝ CH 2 . In addition, the reactivity of the alkyl group of R 2 and R 3 decreases as the number of carbon atoms increases. Therefore, the alkyl group of R 2 and R 3 is preferably an alkyl group having 4 or less carbon atoms. Furthermore, judging from the ease of synthesis and the high reactivity, R 2 = R 3 =
It is preferred that R 4 is a methyl group.
【０００７】本発明のアミンイミド化合物は、例えば対
応する構造をもつカルボン酸ハライドと非対称ジアルキ
ルヒドラジンとの反応で得られるヒドラジドをアルキル
ハライド（またはアルアルキルハライド）によりヒドラ
ジウム塩となし、これを塩基で処理することにより、あ
るいは対応する構造をもつカルボン酸エステルと非対称
ジアルキルヒドラジンを末端エポキシ基を有するエポキ
シ化合物と共に反応させることにより容易に製造され
る。多官能のアミンイミド化合物を製造するには、対応
する多官能カルボン酸ハライドまたは多官能カルボン酸
エステルを使用すれば良い。The amine imide of the present invention is obtained, for example, by converting a hydrazide obtained by the reaction of a carboxylic acid halide having a corresponding structure with an unsymmetrical dialkylhydrazine into a hydrazium salt with an alkyl halide (or aralkyl halide), and treating it with a base. Or by reacting a carboxylic acid ester having a corresponding structure with an asymmetric dialkylhydrazine with an epoxy compound having a terminal epoxy group. In order to produce a polyfunctional amine imide compound, a corresponding polyfunctional carboxylic acid halide or polyfunctional carboxylic acid ester may be used.
【０００８】本発明のアミンイミド化合物の具体的な例
は下記のものであるが、本発明のアミンイミドはこれら
に限定されるものではない。例えば、１，１−ジメチル
−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミンベンジルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピ
ル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２−ヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシカ
プロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロ
キシプロピル）アミンベンジルイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）
アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒ
ドロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）アミン−２−ヒ
ドロキシイソブチルイミド、１，１−ジメチル−１−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンベンジルイミ
ド、１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロキシプ
ロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチル−１
−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒド
ロキシカプロイミド、１，１−ジメチル−１−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）アミン−２−ヒドロキシイソ
ブチルイミド、１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキ
シ−３−フェノキシプロピル）アミンベンジルイミド、
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノ
キシプロピル）アミンマンデルイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシカプロイミド、１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）
アミン−２−ヒドロキシイソブチルイミド、ビス−１，
１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）アミン
タータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２−
ヒドロキシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１
−ジメチル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプ
ロピル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシ−３−アリロキシプロピル）
アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメチル−１−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミンタータルイミ
ド、ビス−１，１−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロ
キシプロピル）アミンマリイミド、ビス−１，１−ジメ
チル−１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル）アミンタータルイミド、ビス−１，１−ジメチル−
１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）アミ
ンマリイミド。Specific examples of the amine imide of the present invention are as follows, but the amine imide of the present invention is not limited thereto. For example, 1,1-dimethyl-1- (2-hydroxypropyl) amine benzylimide, 1,1-dimethyl-1- (2-hydroxypropyl) amine mandelimide, 1,1-dimethyl-1-
(2-hydroxypropyl) amine-2-hydroxycaproimide, 1,1-dimethyl-1- (2-hydroxypropyl) amine-2-hydroxyisobutylimide,
1,1-dimethyl-1- (2-hydroxy-3-allyloxypropyl) amine benzylimide, 1,1-dimethyl-1- (2-hydroxy-3-allyloxypropyl)
Amine mandelimide, 1,1-dimethyl-1- (2-
Hydroxy-3-allyloxypropyl) amine-2-hydroxycaproimide, 1,1-dimethyl-1- (2-
(Hydroxy-3-allyloxypropyl) amine-2-hydroxyisobutylimide, 1,1-dimethyl-1-
(2,3-dihydroxypropyl) amine benzylimide, 1,1-dimethyl-1- (2,3-dihydroxypropyl) amine mandelimide, 1,1-dimethyl-1
-(2,3-dihydroxypropyl) amine-2-hydroxycaproimide, 1,1-dimethyl-1- (2,3
-Dihydroxypropyl) amine-2-hydroxyisobutylimide, 1,1-dimethyl-1- (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) aminebenzylbenzylimide,
1,1-dimethyl-1- (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) amine mandelimide, 1,1-dimethyl-1- (2-hydroxy-3-phenoxypropyl)
Amine-2-hydroxycaproimide, 1,1-dimethyl-1- (2-hydroxy-3-phenoxypropyl)
Amine-2-hydroxyisobutylimide, bis-1,
1-dimethyl-1- (2-hydroxypropyl) amine tartarimide, bis-1,1-dimethyl-1- (2-
(Hydroxypropyl) amine mariimide, bis-1,1
-Dimethyl-1- (2-hydroxy-3-allyloxypropyl) amine tartarimide, bis-1,1-dimethyl-1- (2-hydroxy-3-allyloxypropyl)
Amine mariimide, bis-1,1-dimethyl-1-
(2,3-dihydroxypropyl) amine tartarimide, bis-1,1-dimethyl-1- (2,3-dihydroxypropyl) amine malimide, bis-1,1-dimethyl-1- (2-hydroxy- 3-phenoxypropyl) amine tartarimide, bis-1,1-dimethyl-
1- (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) amine malimide.
【０００９】本発明のアミンイミド化合物を使用できる
一液性エポキシ樹脂組成物は、一般的なエポキシ樹脂を
用い、本発明のアミンイミドを単独あるいは混合して、
エポキシ樹脂１００重量部に対して１から５０重量部、
好ましくは２から３０重量部の量で使用される。１重量
部より少ないと充分な硬化速度が得られず、５０重量部
を超えると硬化物の特性が低下する。また、本発明のエ
ポキシ樹脂組成物は本発明のアミンイミド化合物の他に
必要に応じて、例えばジシアンジアミド、カルボン酸ジ
ヒドラジド、酸無水物、フェノール樹脂、エポキシ−ア
ミン付加物等に代表される一液性エポキシ樹脂用硬化剤
を併用しても良い。The one-part epoxy resin composition in which the amine imide of the present invention can be used is prepared by using a general epoxy resin and mixing the amine imide of the present invention alone or in combination.
1 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of the epoxy resin,
It is preferably used in an amount of 2 to 30 parts by weight. If the amount is less than 1 part by weight, a sufficient curing speed cannot be obtained, and if it exceeds 50 parts by weight, the properties of the cured product deteriorate. Further, the epoxy resin composition of the present invention may be a one-part liquid typified by, for example, dicyandiamide, carboxylic acid dihydrazide, acid anhydride, phenol resin, epoxy-amine adduct, etc., in addition to the amine imide compound of the present invention. A curing agent for epoxy resin may be used in combination.
【００１０】また、本発明のエポキシ樹脂組成物はこの
他に必要に応じて一般の非反応性希釈剤、反応性希釈
剤、充填剤、増粘剤、添加剤を添加しても良い。希釈剤
の例としては、例えば、ブチルグリシジルエーテル、フ
ェニルグリシジルエーテル、レゾルシングリシジルエー
テル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、等があげられる。また、充填剤の例としては炭酸カ
ルシウム、シリカ、タルク、アルミナ、酸化マグネシウ
ム、等があげられる。また、増粘剤の例としては微粉溶
融シリカ、ゲル化剤等があげられる。その他の添加剤と
しては消泡剤、シラン系カップリング剤、チタネート系
カップリング剤等があげられる。The epoxy resin composition of the present invention may further contain, if necessary, general non-reactive diluents, reactive diluents, fillers, thickeners and additives. Examples of the diluent include, for example, butyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, resorcing ricidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, and the like. Examples of the filler include calcium carbonate, silica, talc, alumina, and magnesium oxide. Examples of the thickener include finely powdered fused silica and a gelling agent. Other additives include an antifoaming agent, a silane coupling agent, a titanate coupling agent, and the like.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例、比較例に
より、更に具体的に説明する。ただし、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. However, the present invention is not limited to these examples.
【００１２】[0012]
【実施例１】アミンイミド化合物の合成 １，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミンベンジルイミドの合成 ベンジル酸メチル２２．８ｇ（０．１モル）、１−１，
ジメチルヒドラジン６．０ｇ（０．１モル）、プロピレ
ンオキシド５．８ｇ（０．１モル）を２−プロパノール
１００ｍｌに溶解し、２５℃で３日間撹拌し反応を行
う。反応終了後、減圧して溶媒と副生したメタノールを
留去し得られる白色結晶を酢酸エチルにより再結晶して
１，１−ジメチル−１−（２−ヒドロキシプロピル）ア
ミンベンジルイミドを得た。Example 1 Synthesis of Amineimide Compound Synthesis of 1,1-Dimethyl-1- (2-hydroxypropyl) aminebenzylimide 22.8 g (0.1 mol) of methyl benzylate, 1-1,
6.0 g (0.1 mol) of dimethylhydrazine and 5.8 g (0.1 mol) of propylene oxide are dissolved in 100 ml of 2-propanol and stirred at 25 ° C. for 3 days to carry out a reaction. After completion of the reaction, the solvent and methanol produced as a by-product were distilled off under reduced pressure, and the resulting white crystals were recrystallized from ethyl acetate to obtain 1,1-dimethyl-1- (2-hydroxypropyl) aminebenzylimide.
【００１３】[0013]
【実施例２〜７、比較例１〜３】次に、それぞれ対応す
るカルボン酸メチルエステルとエポキシ化合物および１
−１，ジメチルヒドラジンを用い、実施例１と同様にし
て反応させて、表１および表２に示すアミンイミド化合
物を得た。Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 to 3 Next, the corresponding carboxylic acid methyl ester and epoxy compound and 1
Using -1, dimethylhydrazine, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain the amine imides shown in Tables 1 and 2.
【００１４】[0014]
【表１】 [Table 1]
【００１５】[0015]
【表２】 [Table 2]
【００１６】ついで、得られた各アミンイミド化合物に
ついて、外観、融点、収率、元素分析値を測定した。そ
の結果を表３に示す。Next, the appearance, melting point, yield, and elemental analysis value of each of the obtained amine imides were measured. Table 3 shows the results.
【００１７】[0017]
【表３】 [Table 3]
【００１８】これら全てのアミンイミドの赤外線スペク
トルは、アミンイミド化合物特有のピークである１５５
０〜１６５０ｃｍ−１付近の−ＣＯ−Ｎ−吸収帯を示し
た。The infrared spectra of all these amine imides have a peak of 155, which is characteristic of the amine imide.
A -CO-N- absorption band around 0 to 1650 cm- 1 was shown.
【００１９】[0019]
【実施例８】実施例１で得られたアミンイミド化合物１
５重量部をエポキシ樹脂（エピコート８２８、油化シェ
ルエポキシ社製）１００重量部に添加し撹拌して均一に
し試料とした。試料０．１ｇを指定温度にセットしたホ
ットプレート上で加熱し、ゲル化するまでの時間（ゲル
タイム）を測定した。また指定温度で３時間加熱を続け
硬化させ、硬化物の着色を目視で観察した。得られた結
果を表４に示す。Example 8 Amine imide 1 obtained in Example 1
5 parts by weight was added to 100 parts by weight of an epoxy resin (Epicoat 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), and the mixture was agitated to make a uniform sample. 0.1 g of the sample was heated on a hot plate set at a specified temperature, and the time until gelation (gel time) was measured. Further, heating was continued at the specified temperature for 3 hours to cure, and the coloring of the cured product was visually observed. Table 4 shows the obtained results.
【００２０】[0020]
【実施例９〜１４】実施例２〜７で得られたアミンイミ
ド化合物を用い、実施例８と同様の配合でエポキシ樹脂
組成物を組成物を調整した。これを実施例８と同様に評
価試験を行った。その結果を表４に示す。Examples 9 to 14 Epoxy resin compositions were prepared in the same manner as in Example 8 by using the amine imides obtained in Examples 2 to 7. This was subjected to an evaluation test in the same manner as in Example 8. Table 4 shows the results.
【００２１】[0021]
【比較例４〜６】公知のアミンイミド化合物である表
１、表２に記載のアミンイミド化合物（比較例１〜３）
を用い、実施例８と同様の配合でエポキシ樹脂組成物を
調整した。これを実施例８と同様に評価試験を行った。
その結果を表４に示す。Comparative Examples 4 to 6 Amine imide compounds shown in Tables 1 and 2 which are known amine imide compounds (Comparative Examples 1 to 3)
Was used to prepare an epoxy resin composition in the same formulation as in Example 8. This was subjected to an evaluation test in the same manner as in Example 8.
Table 4 shows the results.
【００２２】[0022]
【表４】 [Table 4]
【００２３】本発明のアミンイミド化合物を使用したエ
ポキシ樹脂組成物は、１００℃においてゲルタイムが速
く速やかに硬化し、かつ硬化物の着色が少ないのに対
し、比較例１では硬化速度は同等であるが硬化物の着色
が激しく、また、比較例２および比較例３ではゲルタイ
ムが遅く１００℃では硬化せず、従来のアミンイミド化
合物を使用したエポキシ樹脂組成物に対し、本発明のア
ミンイミド化合物を使用したエポキシ樹脂組成物は低温
で速やかに硬化し、かつ硬化物の着色が少なく硬化物の
外観を損ねない。The epoxy resin composition using the amine imide of the present invention has a fast gel time at 100 ° C. and cures quickly and has little coloring, whereas Comparative Example 1 has the same cure speed. The cured product was intensely colored, and the gel time was slow in Comparative Examples 2 and 3 and was not cured at 100 ° C., and the epoxy resin composition using the amine imide of the present invention was different from the epoxy resin composition using the conventional amine imide. The resin composition cures quickly at a low temperature and has little coloring of the cured product and does not impair the appearance of the cured product.
【００２４】[0024]
【実施例１５〜２２】エポキシ樹脂（エピコート８２
８、油化シェルエポキシ社製）１００重量部に対し、充
填剤としてタルクを２０重量部添加し、また、硬化剤と
して実施例６に示した本発明によるアミンイミド化合物
を０．５〜６０重量部の範囲で添加量を変化させて配合
し、攪拌して均一な一液性エポキシ樹脂組成物を調整し
た。そして、この組成物それぞれの鉄板に対する接着強
さを測定した。これらのエポキシ樹脂組成物の硬化条件
は恒温乾燥炉を用い１５０℃×３時間とした。その他の
条件はＪＩＳ−Ｋ６８５０に準じた。その結果を表５に
示す。Embodiments 15 to 22 Epoxy resin (Epicoat 82)
8, 20 parts by weight of talc as a filler and 0.5 to 60 parts by weight of the amine imide according to the present invention shown in Example 6 as a curing agent for 100 parts by weight of Yuka Shell Epoxy Co., Ltd. , And the mixture was stirred to prepare a uniform one-part epoxy resin composition. Then, the adhesive strength of each of the compositions to the iron plate was measured. The curing conditions of these epoxy resin compositions were set at 150 ° C. × 3 hours using a constant temperature drying oven. Other conditions were in accordance with JIS-K6850. Table 5 shows the results.
【００２５】[0025]
【表５】 [Table 5]
【００２６】[0026]
【発明の効果】以上説明したように、本発明のアミンイ
ミド化合物が得られることが確認できた。また、このア
ミンイミド化合物は低温で分解し、これをエポキシ樹脂
の硬化剤として用いることにより、従来と同等かそれ以
上の低温硬化性、速硬化性をもち、かつ硬化物の着色が
少ない一液性エポキシ樹脂組成物が得られた。As described above, it was confirmed that the amine imide of the present invention was obtained. In addition, this amine imide is decomposed at a low temperature, and by using it as a curing agent for epoxy resin, it has the same or better low-temperature curability and rapid curability than conventional ones, and is a one-pack type with less coloring of the cured product. An epoxy resin composition was obtained.
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【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成１１年４月２７日（１９９９．４．２
７）[Submission date] April 27, 1999 (1999.4.2
7)
【手続補正１】[Procedure amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】特許請求の範囲[Correction target item name] Claims
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【特許請求の範囲】[Claims]
【化１】 Embedded image
【化２】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）Embedded image (In the formula, R 1 is an alkyl group or an aryl group which has at least one structure in which a hydroxyl group is bonded to a carbon bonded to a carbonyl carbon, has a molecular weight of 50 or more, and may have a substituent, R 2 And R 3 are an alkyl group, R
4 is an alkyl group which may have a substituent or CH
2 -CH (OH) -R 5 ( R 5 represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent group), also, R 6 is hydroxyl group is bonded to carbon bonded to the carbonyl carbon An alkyl group or an aryl group which may have a substituent having at least one structure, and n is 2
The integers of 1 to 4 are shown. )
【化３】 Embedded image
【化４】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）Embedded image (In the formula, R 1 is an alkyl group or an aryl group which has at least one structure in which a hydroxyl group is bonded to a carbon bonded to a carbonyl carbon, has a molecular weight of 50 or more, and may have a substituent, R 2 And R 3 are an alkyl group, R
4 is an alkyl group which may have a substituent or CH
2 -CH (OH) -R 5 ( R 5 represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent group), also, R 6 is hydroxyl group is bonded to carbon bonded to the carbonyl carbon An alkyl group or an aryl group which may have a substituent having at least one structure, and n is 2
The integers of 1 to 4 are shown. )
【手続補正２】[Procedure amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００５[Correction target item name] 0005
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction contents]
【０００５】[0005]
【発明を解決するための手段】 本発明は、下記一般式
（１）または（２）で表されるアミンイミド化合物、お
よびこのアミンイミド化合物を含むエポキシ樹脂組成物
により、前述の課題を解決したのである。Means for Solving the Problems The present invention has solved the above-mentioned problems with an amine imide compound represented by the following general formula (1) or (2) and an epoxy resin composition containing the amine imide compound. .
【化５】 Embedded image
【化６】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）Embedded image (In the formula, R 1 is an alkyl group or an aryl group which has at least one structure in which a hydroxyl group is bonded to a carbon bonded to a carbonyl carbon, has a molecular weight of 50 or more, and may have a substituent, R 2 And R 3 are an alkyl group, R
4 is an alkyl group which may have a substituent or CH
2 -CH (OH) -R 5 ( R 5 represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent group), also, R 6 is hydroxyl group is bonded to carbon bonded to the carbonyl carbon An alkyl group or an aryl group which may have a substituent having at least one structure, and n is 2
The integers of 1 to 4 are shown. )
Claims (2)
アミンイミド化合物。 【化１】 【化２】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）1. An amine imide compound represented by the following general formula (1) or (2). Embedded image Embedded image (In the formula, R 1 is an alkyl group or an aryl group which has at least one structure in which a hydroxyl group is bonded to a carbon bonded to a carbonyl carbon, has a molecular weight of 50 or more, and may have a substituent, R 2 And R 3 are an alkyl group, R
4 is an alkyl group which may have a substituent or CH
2 -CH (OH) -R 5 ( R 5 represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent group), also, R 6 is hydroxyl group is bonded to carbon bonded to the carbonyl carbon An alkyl group or an aryl group which may have a substituent having at least one structure, and n is 2
The integers of 1 to 4 are shown. )
キシ樹脂組成物。 ａ エポキシ樹脂 ｂ 下記一般式（１）または（２）で表されるアミンイ
ミド化合物 【化３】 【化４】 （式中Ｒ１ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸
基が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ分子量
が５０以上の、置換基を有していても良いアルキル基ま
たはアリール基、Ｒ２ およびＲ３ はアルキル基、Ｒ
４ は置換基を有していても良いアルキル基またはＣＨ
２ −ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５ （Ｒ５ は置換基を有して
いても良いアルキル基またはアリール基を示す）、ま
た、Ｒ６ は、カルボニル炭素に結合する炭素に水酸基
が結合している構造を少なくとも１つ以上持つ置換基を
有していても良いアルキル基またはアリール基、ｎは２
〜４の整数をそれぞれ示す。）2. An epoxy resin composition comprising the following a and b. a epoxy resin b amine imide compound represented by the following general formula (1) or (2) Embedded image (In the formula, R 1 is an alkyl group or an aryl group which has at least one structure in which a hydroxyl group is bonded to a carbon bonded to a carbonyl carbon, has a molecular weight of 50 or more, and may have a substituent, R 2 And R 3 are an alkyl group, R
4 is an alkyl group which may have a substituent or CH
2 -CH (OH) -R 5 ( R 5 represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent group), also, R 6 is hydroxyl group is bonded to carbon bonded to the carbonyl carbon An alkyl group or an aryl group which may have a substituent having at least one structure, and n is 2
The integers of 1 to 4 are shown. )
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-
1999
- 1999-02-09 JP JP11030986A patent/JP2000229927A/en active Pending
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