JP2000219774A - Plasticizer and resin composition - Google Patents
Plasticizer and resin compositionInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた伸び、強靭
性を樹脂に付与し、生分解性に優れた可塑剤に関する。
また本発明は、優れた伸び、強靭性を有し、生分解性に
優れた樹脂組成物に関する。The present invention relates to a plasticizer which imparts excellent elongation and toughness to a resin and has excellent biodegradability.
The present invention also relates to a resin composition having excellent elongation and toughness, and having excellent biodegradability.
【0002】[0002]
【従来の技術】近年において、自然環境下で容易に分解
されない樹脂が生活環境を破壊するなどの問題が起こっ
ており、生分解性樹脂の開発が望まれている。そして、
可塑剤は、樹脂に可塑性を付与するものとして、フタル
酸エステルやリン酸エステルなどが一般的に用いられて
いる(特開平10−182853)。しかし、これらの
可塑剤は、自然界において生分解されにくいという欠点
を有するため、生分解性樹脂に用いるものとしては不適
当であった。また、生分解性に優れた可塑剤としては、
乳酸ブチルなどが知られているが、これらは、樹脂に配
合した場合の樹脂の伸びや強靭性という点で、十分な性
能が得られないという欠点があった。また、ピロリドン
カルボン酸エステルを可塑剤として用いることは、これ
まで行われていなかった。2. Description of the Related Art In recent years, there has been a problem that a resin which is not easily decomposed in a natural environment destroys a living environment, and a development of a biodegradable resin is desired. And
As the plasticizer, phthalic acid esters, phosphoric acid esters, and the like are generally used to impart plasticity to the resin (JP-A-10-182853). However, these plasticizers have a drawback that they are not easily biodegradable in the natural world, and thus are not suitable for use in biodegradable resins. In addition, as a plasticizer with excellent biodegradability,
Although butyl lactate and the like are known, they have a drawback that sufficient performance cannot be obtained in terms of elongation and toughness of the resin when blended with the resin. The use of pyrrolidone carboxylate as a plasticizer has not been performed so far.
【0003】一方、生分解性樹脂としては、セルロース
系樹脂が知られており(特開平9−208714)、多
種の溶剤に可溶で、多くの樹脂と相溶性を持つことか
ら、フィルム、シート、パイプ、ペレット等として広範
囲な利用が可能である。しかしながら、セルロース系樹
脂はもろく、伸び、強靭性という観点では充分な性能が
得られていなかった。On the other hand, as a biodegradable resin, a cellulosic resin is known (Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-208714), which is soluble in various kinds of solvents and is compatible with many resins. , Pipes, pellets, etc. can be widely used. However, cellulosic resins are brittle and have not achieved sufficient performance in terms of elongation and toughness.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た伸び、強靭性を樹脂に付与し、生分解性に優れた可塑
剤を提供することにある。また、かかる可塑剤を含有
し、優れた伸び、強靭性を有し、生分解性に優れた樹脂
組成物を提供することにある。An object of the present invention is to provide a plasticizer which imparts excellent elongation and toughness to a resin and has excellent biodegradability. Another object of the present invention is to provide a resin composition containing such a plasticizer, having excellent elongation and toughness, and having excellent biodegradability.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、ピロリドンカルボン酸エス
テルが上述の課題を解決する可塑剤であることを見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち、ピロリドン
カルボン酸エステルは、優れた伸び、強靭性を樹脂に付
与でき、生分解性に優れた可塑剤であることを見いだ
し、本発明を完成するに至った。また、ピロリドンカル
ボン酸エステルを樹脂に配合することにより、優れた伸
び、強靭性を有し、生分解性に優れた樹脂組成物を得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies in view of such circumstances, and as a result, have found that pyrrolidone carboxylate is a plasticizer which can solve the above-mentioned problems, and have completed the present invention. Was. That is, the pyrrolidone carboxylate was found to be a plasticizer that can impart excellent elongation and toughness to the resin, and was excellent in biodegradability, and completed the present invention. In addition, they have found that a resin composition having excellent elongation and toughness and having excellent biodegradability can be obtained by adding a pyrrolidone carboxylic acid ester to a resin, thereby completing the present invention.
【0006】[0006]
【発明の実施の形態】本発明の可塑剤は、下記一般式
(1)または一般式(2)で表される群の中から選ばれ
る少なくとも一種以上のピロリドンカルボン酸エステル
を含有するものである。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The plasticizer of the present invention contains at least one or more pyrrolidonecarboxylic acid esters selected from the group represented by the following general formula (1) or (2). .
【化7】 (式中、R1は炭素原子数1〜22の分岐鎖又は直鎖の
アルキル基又はアルケニル基を示す。)Embedded image (In the formula, R1 represents a branched or straight-chain alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms.)
【化8】 (式中、R2は下記一般式(3)〜(6)のいずれかの
置換基を表す。)Embedded image (In the formula, R2 represents a substituent of any of the following general formulas (3) to (6).)
【化9】 (式中、X1は炭素原子数1〜22の分岐鎖又は直鎖の
アルキル基又はアルケニル基、または、炭素原子数1〜
22の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のアシル基
を示し、nは1〜5の整数を示す。)Embedded image (In the formula, X1 is a branched or straight-chain alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, or 1 to 2 carbon atoms.
22 represents a linear or branched saturated or unsaturated acyl group, and n represents an integer of 1 to 5. )
【化10】 (式中、X2は炭素原子数1〜22の分岐鎖又は直鎖の
アルキル基又はアルケニル基、または、炭素原子数1〜
22の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のアシル基
を示し、mは1〜5の整数を示す。)Embedded image (Wherein X 2 is a branched or straight-chain alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, or 1 to 22 carbon atoms)
22 represents a linear or branched saturated or unsaturated acyl group, and m represents an integer of 1 to 5. )
【化11】 (式中、X3は水素原子またはメチル基を示し、X4は炭
素原子数1〜8の分岐鎖又は直鎖のアルキル基を示
す。)Embedded image (In the formula, X3 represents a hydrogen atom or a methyl group, and X4 represents a branched or straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.)
【化12】 (式中、X5、X6はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原
子数1〜22の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケ
ニル基、または、炭素原子数1〜22の直鎖または分岐
鎖の飽和または不飽和のアシル基を示し、kは1〜5の
整数を示す。)。Embedded image (Wherein, X 5 and X 6 are each independently a hydrogen atom, a branched or straight-chain alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, or a straight-chain or branched saturated group having 1 to 22 carbon atoms) Or an unsaturated acyl group, and k represents an integer of 1 to 5.)
【0007】本発明で用いられるピロリドンカルボン酸
エステルは、そのエステル残基として炭素原子数1から
22の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のものであ
り、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノール、イソ
ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−メチル
−1−ブタノール、フーゼル油、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、オクタノール、2−エチ
ルヘキサノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミ
リスチルアルコール、セチルアルコール、セトステアリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、2−ヘ
キサデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、イ
ソステアリルアルコールから誘導されるものが挙げられ
る。さらに、メトキシエタノール、エトキシエタノー
ル、ブトキシエタノール、エチレングリコールヘキシル
エーテル、ポリオキシエチレン(酸化エチレン付加モル
数2〜5)イソステアリルエーテル、モノステアリン酸
エチレングリコール、モノステアリン酸プロピレングリ
コール、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メ
トキシブタノール、モノ2−エチルヘキサン酸グリセリ
ル、ジ2−エチルヘキサン酸グリセリル、モノラウリン
酸グリセリル、ジラウリン酸グリセリル、モノミリスチ
ン酸グリセリル、ジミリスチン酸グリセリル、モノステ
アリン酸ングリセリル、ジステアリン酸グリセリル、モ
ノイソステアリン酸グリセリル、モノ2−エチルヘキシ
ルグリセリルエーテル、モノラウリルグリセリルエーテ
ル、モノミリスチルグリセリルエーテル、モノステアリ
ルグリセリルエーテル、モノステアリン酸ジグリセリ
ル、モノラウリン酸テトラグリセリル、ジイソステアリ
ン酸デカグリセリル等が挙げられる。これらは単独で
も、2種類以上混合して使用してもよい。The pyrrolidone carboxylate used in the present invention is a straight-chain or branched-chain saturated or unsaturated one having 1 to 22 carbon atoms as an ester residue. Examples thereof include methanol, ethanol, propanol, and the like.
Isopropanol, butanol, t-butanol, isobutanol, 3-methyl-1-butanol, 2-methyl-1-butanol, fusel oil, pentanol, hexanol, cyclohexanol, octanol, 2-ethylhexanol, decanol, lauryl alcohol, Examples thereof include those derived from myristyl alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, jojoba alcohol, 2-hexadecyl alcohol, 2-octyldodecanol, and isostearyl alcohol. Furthermore, methoxyethanol, ethoxyethanol, butoxyethanol, ethylene glycol hexyl ether, polyoxyethylene (ethylene oxide addition mole number 2 to 5) isostearyl ether, ethylene glycol monostearate, propylene glycol monostearate, 3-methoxybutanol, 3-methyl-3-methoxybutanol, glyceryl mono-2-ethylhexanoate, glyceryl di-2-ethylhexanoate, glyceryl monolaurate, glyceryl dilaurate, glyceryl monomyristate, glyceryl dimyristate, nglyceryl monostearate, distearin Acid glyceryl, glyceryl monoisostearate, mono-2-ethylhexyl glyceryl ether, monolauryl glyceryl ether, monomyristyl gly Rirueteru, monostearyl glyceryl ether, diglyceryl monostearate, monolaurate tetraglyceryl include diisostearate decaglyceryl like. These may be used alone or in combination of two or more.
【0008】本発明におけるピロリドンカルボン酸エス
テルの製造にあたっては、例えば、ピロリドンカルボン
酸あるいはグルタミン酸と該当するアルコールを触媒存
在下又は無触媒下に加熱脱水する公知の方法により容易
に得ることができる。原料に用いられるピログルタミン
酸又はグルタミン酸は光学活性体、ラセミ体のいずれで
あってもよい。このようなピロリドンカルボン酸エステ
ルの製造に使用するアルコール類は、必ずしも単一化合
物である必要はなく、鎖長等の異なるアルコールの混合
物であってもよい。In the production of the pyrrolidone carboxylate in the present invention, it can be easily obtained, for example, by a known method in which pyrrolidone carboxylic acid or glutamic acid and the corresponding alcohol are heated and dehydrated in the presence or absence of a catalyst. Pyroglutamic acid or glutamic acid used as a raw material may be either an optically active substance or a racemic form. The alcohol used for producing such a pyrrolidone carboxylic acid ester does not necessarily need to be a single compound, but may be a mixture of alcohols having different chain lengths.
【0009】得られたピロリドンカルボン酸エステルは
反応物そのもの、もしくは、再結晶法、カラムクロマト
グラフィー法など、通常用いる公知の方法により精製し
て用いてもよい。なお、製造原料となるピログルタミン
酸又はグルタミン酸及びその塩やアルコール等、本発明
の効果を阻害しない範囲で含まれていても差し支えな
い。The obtained pyrrolidone carboxylate may be used as a reaction product itself, or may be purified by a commonly used known method such as a recrystallization method and a column chromatography method. Incidentally, pyroglutamic acid, glutamic acid and its salts, alcohols, and the like, which are used as production raw materials, may be contained in a range that does not impair the effects of the present invention.
【0010】本発明に用いる樹脂としては、ビニル系樹
脂、ウレタン樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系
樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、セルロース系樹
脂、ポリ乳酸樹脂などをあげることができる。この中
で、特にセルロース系樹脂、ポリ乳酸樹脂が生分解性の
点で好ましい。セルロース系樹脂としては、セルロース
アセテート、セルロースジアセテート、セルローストリ
アセテート、セルロースプロピオネート、ニトロセルロ
ース、セルロースアセテートプロピオネート、セルロー
スアセテートブチレート、メチルアセテート、エチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルエチ
ルセルロース等が挙げられる。セルロース誘導体のアセ
チル化度やエーテル化度等の置換度は任意に選択でき
る。Examples of the resin used in the present invention include vinyl resins, urethane resins, polyester resins, polyamide resins, polyphenylene ether resins, cellulose resins, and polylactic acid resins. Among them, a cellulose-based resin and a polylactic acid resin are particularly preferable in terms of biodegradability. Cellulose-based resins include cellulose acetate, cellulose diacetate, cellulose triacetate, cellulose propionate, nitrocellulose, cellulose acetate propionate, cellulose acetate butyrate, methyl acetate, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, Ethyl hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl ethyl cellulose and the like can be mentioned. The degree of substitution such as the degree of acetylation and the degree of etherification of the cellulose derivative can be arbitrarily selected.
【0011】ピロリドンカルボン酸エステルの配合量は
任意に設定できるが、好ましくは樹脂100重量部当た
り、5〜100重量部であり、さらに好ましくは10〜
60重量部である。配合量が少な過ぎるかまたは多すぎ
ると伸び、強靭性が低下する。The amount of the pyrrolidone carboxylic acid ester can be arbitrarily set, but is preferably 5 to 100 parts by weight, more preferably 10 to 100 parts by weight, per 100 parts by weight of the resin.
60 parts by weight. If the amount is too small or too large, elongation occurs, and toughness decreases.
【0012】本発明に関する樹脂組成物の製造方法は特
に制限されるものではなく、当業者が通常用いる公知の
方法により製造することができる。すなわち、溶剤に溶
解した樹脂溶液に可塑剤を混合し、当該溶液を流延また
は塗布後乾燥することによって成形物を得る湿式法と、
樹脂粉末またはペレットと可塑剤を混合後、ニーダーま
たはロールを用いて圧力と熱で溶融混合した後、成形す
る乾式法とに大別できる。ペレット、フィルム、シー
ト、フォーム等の種々の形態のものでも湿式法と乾式法
のいずれの方法で製造してもよい。湿式法で用いる溶媒
としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、ブタノール等の低級アルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチン
等のハロゲン化炭化水素類、その他シクロヘキサン、
1,4−ジオキサン等を用いることができる。また、成
形法としては、目的に応じて、射出成形、押出成形、流
延法、ブロック法等を挙げることができる。The method for producing the resin composition according to the present invention is not particularly limited, and the resin composition can be produced by a known method usually used by those skilled in the art. That is, a wet method in which a plasticizer is mixed with a resin solution dissolved in a solvent, and the solution is cast or applied and dried to obtain a molded product, and
After mixing the resin powder or pellets with the plasticizer, melt-mixing them under pressure and heat using a kneader or a roll, the method can be broadly divided into a dry method of molding. Various forms such as pellets, films, sheets, foams, etc. may be produced by either the wet method or the dry method. Examples of the solvent used in the wet method include methanol, ethanol, isopropyl alcohol, lower alcohols such as butanol, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, benzene,
Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methine chloride, other cyclohexane,
1,4-dioxane and the like can be used. In addition, examples of the molding method include an injection molding, an extrusion molding, a casting method, a block method and the like according to the purpose.
【0013】本発明の樹脂組成物には、本発明の組成物
の効果を損なわない範囲において任意に添加剤を併用す
ることがでる。配合される添加剤としては、樹脂に配合
されるもの全般をあげることができる。例えば、防腐
剤、色素、顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、充填剤、
樹脂等を配合することができる。また、燐酸トリブチル
等の燐酸エステル類、フタル酸ジメチル等のフタル酸エ
ステル類、その他脂肪族一塩基酸エステル類、脂肪族二
塩基酸エステル類、二価アルコールエステル類、オキシ
酸エステル類等の可塑剤を本発明のピロリドンカルボン
酸エステルと併用しても差し支えない。[0013] The resin composition of the present invention may optionally contain additives in a range that does not impair the effects of the composition of the present invention. Examples of additives to be blended include all additives blended with resins. For example, preservatives, dyes, pigments, UV absorbers, antioxidants, fillers,
A resin or the like can be blended. Plastics such as phosphoric esters such as tributyl phosphate, phthalic esters such as dimethyl phthalate, other aliphatic monobasic acid esters, aliphatic dibasic acid esters, dihydric alcohol esters, and oxyacid esters. The agent may be used in combination with the pyrrolidone carboxylate of the present invention.
【0014】本発明の樹脂組成物の用途としては、包装
材料、機械部品、電気部品、家庭用品、化粧品具、文具
等の工業的用途から雑貨にいたるまで幅広い分野で使用
できる。The resin composition of the present invention can be used in a wide range of fields from industrial uses such as packaging materials, mechanical parts, electric parts, household goods, cosmetics tools and stationery to miscellaneous goods.
【0015】[0015]
【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0016】<製造例1>300mlの三口フラスコに
2−エチルヘキサノール150gとdl−ピロリドンカ
ルボン酸129gを秤りとり、170℃のオイルバスで
4時間加熱し、脱水縮合反応を行った。反応後エバポレ
ーターで過剰の2−エチルヘキサノールを留去すること
によって、dl−ピロリドンカルボン酸−2−エチルヘ
キシルを230g(収率95%)得た。<Production Example 1> In a 300 ml three-necked flask, 150 g of 2-ethylhexanol and 129 g of dl-pyrrolidone carboxylic acid were weighed and heated in an oil bath at 170 ° C. for 4 hours to carry out a dehydration condensation reaction. After the reaction, excess 2-ethylhexanol was distilled off by an evaporator to obtain 230 g (yield: 95%) of 2-ethylhexyl dl-pyrrolidonecarboxylate.
【0017】<試験例1>製造例1で得られたピロリド
ンカルボン酸2−エチルヘキシルの生分解性を化審法
(化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律)に準
拠した方法(通商産業省基礎産業局化学品安全課監修
「化審法化学物質改訂第3版(化学工業日報社)」15
20頁)にて評価した。結果を図1に示す。これによ
り、通常比較対象として用いられるアニリンと比較して
も、ピロリドンカルボン酸2−エチルヘキシルが良好な
生分解性を有することがわかる。<Test Example 1> The biodegradability of 2-ethylhexyl pyrrolidonecarboxylate obtained in Production Example 1 was measured in accordance with the Chemical Substances Control Law (Law Concerning Examination of Chemical Substances and Regulation of Production) (Ministry of International Trade and Industry). Supervised by the Chemical Safety Division, Basic Industries Bureau “Chemical Substances Control Law Chemical Substances Revised 3rd Edition (Chemical Industry Daily)” 15
20). The results are shown in FIG. This shows that 2-ethylhexyl pyrrolidonecarboxylate has good biodegradability even when compared with aniline which is usually used as a comparative object.
【0018】<試験例2>トリアセチルセルロース(ア
ルドリッチ製)3g(100部)をアセトン13.5g
と1,4−ジオキサン13.5gの混合溶媒に溶解し
た。次いでピロリドンカルボン酸2−エチルヘキシル
1.8g(60部)を添加し均質になるまで攪拌混合し
た。当該溶液を、離型剤でコーティング処理したガラス
板にバーコーターで均一に塗布し、乾燥した後、剥離す
ることにより50μm厚のフィルムを得た(実施例
1)。当該フィルムを幅15mm、長さ70mmの短冊
状に切り出し、レオメーター(不動工業NRM-2010J-CW)
で引っ張り試験を行い(チャック間幅:50mm、引っ
張り速度:5cm/分)、伸び率、引っ張り強度、破断
エネルギーを測定した。フィルムの厚さは測定前に計測
した値をそれぞれ採用した。結果を表1に示す。<Test Example 2> 3 g (100 parts) of triacetyl cellulose (manufactured by Aldrich) was mixed with 13.5 g of acetone.
Was dissolved in a mixed solvent of 13.5 g of 1,4-dioxane. Next, 1.8 g (60 parts) of 2-ethylhexyl pyrrolidonecarboxylate was added and mixed with stirring until homogeneous. The solution was uniformly applied to a glass plate coated with a release agent using a bar coater, dried, and then peeled to obtain a 50 μm thick film (Example).
1). The film is cut into strips with a width of 15 mm and a length of 70 mm, and a rheometer (Fudo Kogyo NRM-2010J-CW)
A tensile test was performed (width between chucks: 50 mm, tensile speed: 5 cm / min), and the elongation, tensile strength, and breaking energy were measured. As the thickness of the film, a value measured before the measurement was adopted. Table 1 shows the results.
【0019】同様に、表1に示す内容にて、樹脂組成物
を製造し、同様の測定を行った。結果を表1にあわせて
示す。Similarly, a resin composition was manufactured according to the contents shown in Table 1, and the same measurement was performed. The results are shown in Table 1.
【0020】[0020]
【表1】 [Table 1]
【0021】<試験例3>エチルセルロース(純正化学
株式会社製)2g(100部)をトルエン9gと1,4
−ジオキサン9gの混合溶媒に溶解した。次いで、ピロ
リドンカルボン酸2−エチルヘキシル0.6g(30
部)を添加し均質になるまで攪拌混合した。当該溶液を
用いて、実施例1と同様にフィルムを調製し、引っ張り
試験データを採取した。結果を表2に示す。<Test Example 3> 2 g (100 parts) of ethyl cellulose (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.) was mixed with 9 g of toluene and 1,4.
-Dissolved in a mixed solvent of 9 g of dioxane. Then, 0.6 g of 2-ethylhexyl pyrrolidonecarboxylate (30 g
And the mixture was stirred and mixed until homogeneous. Using this solution, a film was prepared in the same manner as in Example 1, and tensile test data was collected. Table 2 shows the results.
【0022】同様に、表2に示す内容にて、樹脂組成物
を製造し、同様の測定を行った。結果を表2にあわせて
示す。Similarly, a resin composition was manufactured according to the contents shown in Table 2, and the same measurement was performed. The results are shown in Table 2.
【0023】[0023]
【表2】 [Table 2]
【0024】比較例1〜7では強靱性(引っ張り強度、
破断エネルギー)に優れる例もあるが、伸び率と強靱性
とをともに満足する例はなく好ましくない。一方、実施
例1〜5のフィルムは伸び率、強靱性ともに優れる性質
を有するフィルムであった。In Comparative Examples 1 to 7, the toughness (tensile strength,
(E.g., breaking energy), but there is no example that satisfies both elongation and toughness. On the other hand, the films of Examples 1 to 5 had excellent properties in both elongation and toughness.
【発明の効果】ピロリドンカルボン酸エステルを含有す
る可塑剤は、優れた伸び、強靭性を樹脂に付与し、生分
解性に優れる。また、ピロリドンカルボン酸エステルを
含有した樹脂組成物は、優れた伸び、強靭性を有し、生
分解性に優れる。The plasticizer containing pyrrolidone carboxylate imparts excellent elongation and toughness to the resin and has excellent biodegradability. Further, the resin composition containing a pyrrolidone carboxylate has excellent elongation, toughness, and excellent biodegradability.
【図1】ピロリドンカルボン酸2−エチルヘキシルの生
分解性試験結果を示す図である。FIG. 1 is a view showing the results of a biodegradability test of 2-ethylhexyl pyrrolidonecarboxylate.
Claims (3)
される群の中から選ばれる少なくとも一種以上のピロリ
ドンカルボン酸エステルを含有する可塑剤。 【化1】 (式中、R1は炭素原子数1〜22の分岐鎖又は直鎖の
アルキル基又はアルケニル基を示す。) 【化2】 (式中、R2は下記一般式(3)〜(6)のいずれかの
置換基を表す。) 【化3】 (式中、X1は炭素原子数1〜22の分岐鎖又は直鎖の
アルキル基又はアルケニル基、または、炭素原子数1〜
22の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のアシル基
を示し、nは1〜5の整数を示す。) 【化4】 (式中、X2は炭素原子数1〜22の分岐鎖又は直鎖の
アルキル基又はアルケニル基、または、炭素原子数1〜
22の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のアシル基
を示し、mは1〜5の整数を示す。) 【化5】 (式中、X3は水素原子またはメチル基を示し、X4は炭
素原子数1〜8の分岐鎖又は直鎖のアルキル基を示
す。) 【化6】 (式中、X5、X6はそれぞれ独立に、水素原子、炭素原
子数1〜22の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケ
ニル基、または、炭素原子数1〜22の直鎖または分岐
鎖の飽和または不飽和のアシル基を示し、kは1〜5の
整数を示す。)1. A plasticizer containing at least one or more pyrrolidonecarboxylic acid esters selected from the group represented by the following general formula (1) or (2). Embedded image (In the formula, R1 represents a branched or straight-chain alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms.) (In the formula, R2 represents a substituent of any of the following general formulas (3) to (6).) (Wherein, X1 is a branched or straight-chain alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, or 1 to 2 carbon atoms)
22 represents a linear or branched saturated or unsaturated acyl group, and n represents an integer of 1 to 5. ) (Wherein X 2 is a branched or straight-chain alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, or 1 to 22 carbon atoms)
22 represents a linear or branched saturated or unsaturated acyl group, and m represents an integer of 1 to 5. ) (In the formula, X3 represents a hydrogen atom or a methyl group, and X4 represents a branched or straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.) (Wherein, X 5 and X 6 are each independently a hydrogen atom, a branched or straight-chain alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, or a straight-chain or branched saturated group having 1 to 22 carbon atoms) Or an unsaturated acyl group, and k represents an integer of 1 to 5.)
徴とする樹脂組成物。2. A resin composition comprising the plasticizer according to claim 1.
載の樹脂組成物。3. The resin composition according to claim 2, wherein the resin is a cellulosic resin.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP11021932A JP2000219774A (en) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | Plasticizer and resin composition |
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Publication Number | Publication Date |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009530301A (en) * | 2006-03-17 | 2009-08-27 | クローダ,インコーポレイティド | Amine / amide functionalized lipophilic material |
US12021190B2 (en) | 2021-09-10 | 2024-06-25 | Lg Energy Solution, Ltd. | Non-aqueous electrolyte solution for lithium secondary battery and lithium secondary battery including the same |
-
1999
- 1999-01-29 JP JP11021932A patent/JP2000219774A/en active Pending
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