Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

HU203660B - Improved process for producing food-additive composition rich in omega-3-unsaturated fatty acids - Google Patents

Improved process for producing food-additive composition rich in omega-3-unsaturated fatty acids Download PDF

Info

Publication number
HU203660B
HU203660B HU871757A HU175787A HU203660B HU 203660 B HU203660 B HU 203660B HU 871757 A HU871757 A HU 871757A HU 175787 A HU175787 A HU 175787A HU 203660 B HU203660 B HU 203660B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
omega
fatty acids
fish
bush
unsaturated fatty
Prior art date
Application number
HU871757A
Other languages
Hungarian (hu)
Other versions
HUT46211A (en
Inventor
Tibor Farkas
Laszlo Marton
Vanicsek Aniko Nagyne
Laszlo Pelle
Gabor Toeroek
Original Assignee
Biogal Gyogyszergyar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Biogal Gyogyszergyar filed Critical Biogal Gyogyszergyar
Priority to HU871757A priority Critical patent/HU203660B/en
Priority to AU16271/88A priority patent/AU1627188A/en
Priority to JP63503522A priority patent/JPH01502345A/en
Priority to PCT/HU1988/000027 priority patent/WO1988008444A1/en
Priority to KR1019880701720A priority patent/KR890701718A/en
Priority to EP88903343A priority patent/EP0322425A1/en
Priority to MC88HU8800027D priority patent/MC2012A1/en
Publication of HUT46211A publication Critical patent/HUT46211A/en
Priority to DK709488A priority patent/DK709488A/en
Priority to FI885929A priority patent/FI885929A/en
Priority to NO885731A priority patent/NO885731L/en
Publication of HU203660B publication Critical patent/HU203660B/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12Fatty acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/56Materials from animals other than mammals
    • A61K35/60Fish, e.g. seahorses; Fish eggs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/007Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids using organic solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/02Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils
    • C11C1/025Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids from fats or fatty oils by saponification and release of fatty acids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

The invention provides a process for preparing oil compositions from a group of fishes consisting of Hypophthalmichthis and Abramis species, the said compositions being useful for completing alimentation in order to prevent pathological consequences of artheriosclerosis. The process according to the invention uses the fatty tissues from the abdominal cavity of the above species as starting material. The compositions thus prepared have a very high content on omega-3 fatty acids.

Description

Az érelmeszesedés következményein át, mint a koszorúér-elzáródás okozta szívinfarktus, civilizált országokban az egyik leggyakoribb halálok. Megnövekedett gyakoriságát az életmód és táplálkozás jellegzetes irányú megváltozásának tudják be, melyek ismert módon növelik a hajlamot és a kiváltó rizikófaktorokat.Through the effects of atherosclerosis, such as myocardial infarction due to coronary artery obstruction, it is one of the most common deaths in civilized countries. Its increased incidence is attributed to a marked change in lifestyle and nutrition, which are known to increase predisposition and triggering risk factors.

A táplálkozáson belül a felvett zsírnemü anyagok mennyisége és összetétele is jelentősen módosul, illetve torzul, ha természetes környezetben élők diétáját hasonlítjuk a nagyváros lakóinak táplálkozási szokásaihoz. Az összetétel-változás közismert következménye a hiperlipidémia, a vér koleszterin-szintjének emelkedése. Ezt az érelmeszesedés megelőzésére sok országban rendszeres szűrővizsgálaton ellenőrzik.The amount and composition of fat in the diet also changes or distorts significantly when compared to the diets of people living in the big city. A well-known consequence of this change in composition is hyperlipidemia, a rise in blood cholesterol. This is checked regularly in many countries to prevent atherosclerosis.

A legutóbbi tíz évben derült fény arra. hogy egy szűkebb csoport, a telítetlen zsírsavak kiegyensúlyozott megoszlása is döntő jelentőséggel bír. Azok prekurzorai egy, a szervezetben keletkező, regulációs funkciót betöltő vegyületcsaládnak. Ha a telítetlen zsírsavak egy csoportja a táplálékból hiányzik, a keletkező szabályozó vegyületek funkcionális egyensúlya is megbomlik, és teljességükben még fel sem tárt súlyos következményekhezvezet.The last ten years have revealed this. that a more balanced group, the balanced distribution of unsaturated fatty acids, is also crucial. They are precursors to a family of compounds that have a regulatory function in the body. If a group of unsaturated fatty acids is missing from the diet, the functional balance of the resulting regulatory compounds will be disrupted and lead to serious consequences that are not yet fully discovered.

Erre a jelenségre az hívta fel a figyelmet, hogy a grönlandi eszkimók és egyes japán halászfalvak lakói körében gyakorlatilag nem fordul elő érelmeszesedés, magas vérnyomás, trombózis, azaz érelzáródás. Genetikai okok kizárhatóak voltak, az eltérésre igen jellegzetes haldús táplálkozásuk adta meg a választ. Az eszkimók halfogyasztása évente személyenként több száz kg, ugyanez a szám az USA-ban 7, Magyarországon 3 kg/év. Lényeges a fogyasztott halak fajtája. Növényevő, hidegtengeri halakról van szó, ezek húsa zsírdús, a zsírösszetétel pedig egyedülálló ómega-3-telítetlen zsírsav-tartalma miatt. (Am. J. Clin. Nutr. 28 958 [1975], Láncét 1, 117 [1978], Láncét 2, 433 [1979]).This phenomenon was highlighted by the fact that there is virtually no case of atherosclerosis, hypertension, thrombosis, or arterial obstruction, among the inhabitants of the Greenland Eskimos and some Japanese fishing villages. Genetic causes could be ruled out, and the answer to the difference was their very typical dying diet. The consumption of fish by Eskimos is hundreds of kilograms per person per year, compared to 7 in the US and 3 kg in Hungary each year. The type of fish consumed is important. These are herbivorous, cold-sea fish, which have a high fat content and a unique omega-3-unsaturated fatty acid content. (Am. J. Clin. Nutr. 28,958 (1975); Chain 1, 117 (1978); Chain 2: 433 (1979)).

A zsírsavak a szervezetben foszfolipidek, trigliceridek és szabad zsírsavak formájában vannak jelen. Eredetük és funkciójuk szerint négy fő csoportra oszthatókFatty acids are present in the body in the form of phospholipids, triglycerides and free fatty acids. They can be divided into four main groups according to their origin and function

Telített zsírsavak:Saturated fatty acids:

bármely szénforrásból, ecetsavon át minden szervezet felépíti. Az emberi táplálékba főleg állati zsírként kerül.from any carbon source, through acetic acid, every body builds it up. It is mainly consumed as animal fat in human food.

Ómega-9-telí tetten zsírsavak: a csoport jellemző és kiindulási anyaga az olajsav. Állati vagy növényi szervezet egyaránt szintetizáljaOmega-6-telítetlen zsírsavak: a csoport jellemző és kiindulási anyaga a linolsav. Növényi szövetekben, elsősorban a magvakban fordul elő.Omega-9-saturated fatty acids: a characteristic of the group and the starting material is oleic acid. Omega-6-unsaturated fatty acids are synthesized by animal or plant organisms: linoleic acid is a typical and starting material of the group. It occurs in plant tissues, primarily in seeds.

Ómega-3-telítetlen zsírsavak: a csoport jellemző és kiindulási anyaga a linolénsav. Vízben élő mikroszervezetek szintetizálják, majd az ezzel táplálkozó halak szöveteiben dúsul fel.. Az emberi táplálékba csak ilyen halak fogyasztásával, így igen kis mennyiségben kerül. Fontosságra utal, hogy a kis mennyiség elsősorban az agyszövetben jelenik meg. Nem életfontosságú vegyületcsoport, és hiányában regulációs zavarok, megbetegedések lépnek fel, közvetetten és más tényezőkkel együtt hiányuk halált okozhat.Omega-3 Unsaturated Fatty Acids: Linoleic acid is a typical and starting material of the group. It is synthesized by aquatic microorganisms and then enriched in the tissues of the fish that feed on it. It is consumed in human food only by consuming such fish in very small amounts. It is important that small amounts appear primarily in the brain tissue. It is a non-vital class of compounds and, in its absence, can lead to regulatory disturbances and illnesses, which, indirectly and in combination with other factors, can cause death.

A zsírsavak jelölése: X: Y ómega Z (szénatomszám: kettőskötések száma és Z jelenti az utolsó kettőskötés mögötti telített szénlánc hosszát, beleértve a végálló metilcsoportot is).The fatty acids are represented by: X: Y omega Z (carbon number: number of double bonds and Z represents the length of the saturated carbon chain behind the last double bond, including the final methyl group).

Az előforduló vegyületek jelölése:Identification of the compounds present:

18:1 ómega 9 - olajsav,18: 1 Omega 9 - oleic acid,

18:2 ómega 6 - linolsav,18: 2 omega 6 - linoleic acid,

18:3 ómega 3 - linolénsav.18: 3 omega 3-linolenic acid.

A 20 szénatomos csoport az eikozasavak csoportja, ide tartozik a 20:4 ómega 6 arachidonsav (AA), a 20:5 ómega 3 eikozapentaénsav (EPA).The C 20 group is a group of eicosacids, including 20: 4 omega 6 arachidonic acid (AA), 20: 5 omega 3 eicosapentaenoic acid (EPA).

A 22 szénatomos csoport a dokozasavak, itt említett képviselői a 22 : 1 ómega 9 arukasav és a 22 : 6 ómega 3 dokozahexaénsav (DHA).The C22 group is the docosacid, and is represented here by 22: 1 omega 9 arucoic acid and 22: 6 omega 3 docosahexaenoic acid (DHA).

Az említett reguláié anyagok képződésében a 20 szénatomos eikozasavaknak van szerepük, a keletkező 80 szénatomos vegyületcsalád az eikozanoidok. Funkcionális megkölönböztethetői a gyürüképződéssel jellemezhető tromboxánok (Proc. Natl. Acad. Sci., 1975, Hamberg) és prosztaglandinok. Utóbbi csoport korábban ismert volt, de ez időben derült ki, hogy ugyancsak eikozasavakból vezethetők le (Natúré, 1976, Moncada). További anyagcsere-utakon keletkeznek a leukotriének (Proc. Natl. Acad. Sci., 1979, Murphy) és napjainkban is további metabolitok és funkciók válnak ismertté.C 20 eicosanoic acids play a role in the formation of these regulatory substances, and the resulting C 80 family of compounds are eicosanoids. Functional distinctions include ring-forming thromboxanes (Proc. Natl. Acad. Sci., 1975, Hamberg) and prostaglandins. The latter group was previously known, but it was discovered at that time that they could also be derived from eicosacids (Natúré, 1976, Moncada). Leukotrienes are formed by further metabolic pathways (Proc. Natl. Acad. Sci., 1979, Murphy), and additional metabolites and functions are known today.

Az eikozanoidok bioszintézisének vázlatát az 1. ábra mutatja. Természetes kiindulóanyaga a foszfolipidekben levő arachidonsav (AA). A ciklizáláskor két kettőskötés felszakad, a termékek delta 5 és delta 14 kettőskötést tartalmazó diének. A csoportot így „dién metabolitok”-nak is nevezikA schematic diagram of eicosanoid biosynthesis is shown in Figure 1. Its natural starting material is arachidonic acid (AA) in phospholipids. Cyclization breaks two double bonds, the products being delta 5 and delta 14 double bonds. The group is also called "diene metabolites"

Az 1. ábrán feltüntetett metabolitok funkciója: PGH2 érszűkítő, ADP-t szabadít fel, vérlemezkét aktivál. Az aktív vérlemezkék tapadóssága nő, hormont termelnek, ami stimulálja az érfalsejtek proliferációját, azerotonint szabadítanak fel és tromboxánt termelnekFunction of the metabolites shown in Figure 1: PGH2 vasoconstrictor, releasing ADP, activating platelet. Active platelet adhesion increases, producing hormone that stimulates vascular cell proliferation, releasing azerotonin and producing thromboxane

TXA2 Vérlemezkéket aggregálja, trombusképződést elősegíti.TXA 2 Aggregates platelets to promote thrombus formation.

LTB Gyulladáskeltő, immunreakciókat stimulálja.LTB Inflammatory, stimulates immune responses.

HETE Kemotaktikus hatású a leukocitákra. PGI2 Értágító.WEEK It is chemotactic to leukocytes. PGI 2 Vasodilator.

TXB2ésTXB 2 and

6keto PGF j A szervezetből kiürülő végtermékek.6keto PGF j End products eliminated from the body.

Mindezek alapján az eikozanoidok rendszere a szervezetet érő káros behatásra - idegen anyag bekerülése, lerakódása, érfallézió stb. - gyulladással, allergiás reakciókkal, érfalvastagodással és -szűkülettel, és a sérült helyen a vér megalvasztásával válaszol.Based on all this, the eicosanoids system has an adverse effect on the body - foreign matter, deposition, vascular fibrosis, etc. - responds with inflammation, allergic reactions, thickening and narrowing of the blood vessels, and blood clotting at the injured site.

Valamennyi szabályozás alapelve, hogy a jelre meginduló reagálásokat fékezni, csillapítani kell, különben az egyoldalú szabályozó rendszer a kiváltott állapotokat az ellentétes irányú, hibás tartományba viszi át.The basic principle of all controls is that the responses to the signal must be braked or damped, otherwise the unilateral control system will move the triggered states into the opposite direction of the error.

HU 203 660 ΒHU 203,660 Β

A szervezet jelen esetben a feladatot úgy oldotta meg, hogy ugyanezen enzimrendszer analóg szubsztrátjai az eikozapentaénsav (-EPA-) és termékei. Ezek a molekulák az AA metabolitok megfelelőivel kompetálnak, azokat az enzimek felületéről leszorítják, saját termékeik pedig gyakorlatilag hatástalanok.In this case, the body solved the problem by using analogous substrates for the same enzyme system, eicosapentaenoic acid (-EPA-) and its products. These molecules compete with their counterparts for AA metabolites, suppress them from the surface of enzymes, and their own products are virtually ineffective.

A két kiindulóanyag és metabolitjaik a delta 17kettőskötésben különbőznek egymástól. Az EPA eredetű metabolitokat „trién” metabolitoknak nevezzük. A szervezet egyensúlya tehát a dién kontra trién metabolitok egyensúlyától függ. (Natúré, 307,165., 1984).The two starting materials and their metabolites differ in their delta 17 double bonds. EPA-derived metabolites are called "triene" metabolites. The balance of the organism thus depends on the balance of the diene versus triene metabolites. (Naturre, 307, 165, 1984).

Az EPA-ból levezethető bioszintézis-utak vázlatát a 2. ábra mutatja.A schematic of the biosynthetic pathways derived from EPA is shown in Figure 2.

A 2. ábrán feltüntetett metabolitok funkciója: PCH3 enyhén értágító, lXA3ésThe metabolites shown in Figure 2 have the function of PCH 3 slightly vasodilator, lXA 3 and

LTB5 gyakorlatilag hatástalan,LTB 5 is virtually ineffective,

PGI3 közel azonos értágitó, mint PGI2.PGI 3 is nearly the same vasodilator as PGI 2 .

A trién metabolitok növelik a ciklikus ANP-szintet, ez gátolja a foszfolipáz A2-t, ezzel az AA keletkezését.Triene metabolites increase cyclic ANP levels, inhibiting phospholipase A 2 and thus AA formation.

A 22 : 6 ómega 3 szerkezetű dokozahexaénsav (DHA) az EPA-val azonos hatású. Kisebb szénatomszámú ómega 3 savak a szervezetben EPA-vá alakulnak az ún. elongációs folyamatban. Az anyagcsereutak és metabolit funkciók leírásával igen sok irodalom foglalkozik (pl.: Proc. Natl. Acad. Sci., 76, 944 [1979]; Β. B. A, 875, 369 [1986]; New England J. of Med., 314, 937 [1986]; Thrombosis Rés., 42, 99 [1986];Nutr.Reviews,44,205 [1986]).22: 6 omega 3 docosahexaenoic acid (DHA) has the same activity as EPA. Omega-3 acids, lower in the carbon atom, are converted into EPA in the body by the so-called. in the process of elongation. Metabolic pathways and metabolite functions have been the subject of numerous literature studies (e.g., Proc. Natl. Acad. Sci., 1979, 76, 944; ;B. A, 875, 369 (1986); New England J. of Med. , 314, 937 (1986); Thrombosis Res., 42, 99 (1986); Nutr.Reviews, 44,205 (1986)).

Biokémiai vizsgálatok, állatkísérletek és klinikai tesztek egyaránt igazolták, hogy tartósan magas ómega-6-/ómega-3 arány a telítetlen zsírsavak megoszlásában fokozhatja az érszűkületre, trombózisra, allergiás, gyulladásos megbetegedésekre való hajlamot. Az arány javításával a betegségek megelőzhetők, a kialakult betegségek tünetei mérsékelhetők. Az arány javításához a ma általános táplálkozási szokások mellett ómega-3 telítetlen zsírsavak adagolása szükséges. Az ómega-3-telítetlen zsírsavakban gazdag halhús, vagy készítmény kedvezően befolyásolja a vérplazma lipid tartalmát, az ún. VLDL vagy LDL frakció csökken a HLD frakcióval szemben - ez mérsékli a koleszterin lerakódását és elősegíti a kiürülést. (Prog. Lipid. Rés., 25,461 [1986]). Más irányú kutatások egyes bőrbetegségek kezelésénél tartják fontos feltételnek a korrigált ómega-6/ómega-3 arányt (Arch. Dermatol., 122, 1277. [1986]), sőt rosszindulatú daganatok és áttételek kialakulásának kutatása is igazolni tudta az eltolódott zsírsavarányok szerepét (Prog. Lipid. Rés., 25, 583 [1986]).Biochemical studies, animal studies, and clinical tests have shown that persistently high omega-6 / omega-3 ratios in the distribution of unsaturated fatty acids can increase the risk of vasoconstriction, thrombosis, allergic and inflammatory diseases. By improving the rate, the disease can be prevented and the symptoms of the disease can be reduced. In order to improve the ratio, omega-3 unsaturated fatty acids need to be added in addition to the current dietary habits. Fish meat or preparations rich in omega-3-unsaturated fatty acids have a beneficial effect on the lipid content of the plasma, the so-called lipid content. The VLDL or LDL fraction is reduced compared to the HLD fraction, which reduces cholesterol deposition and promotes clearance. (Prog. Lipid Res. 25, 461 (1986)). Other researches consider the adjusted omega-6 / omega-3 ratio as an important condition for the treatment of certain skin diseases (Arch. Dermatol. 122, 1277 [1986]), and even research on the development of malignant tumors and metastases has demonstrated the role of shifted fatty acids. Lipid Res. 25, 583 (1986)).

A nagy jelentőségű új ismeretek gyors reagálást váltottak ki világszerte. Széles propaganda indult meg a halfogyasztás növelésére, elsősorban hideg tengeri halakat - szardínia, makrella, lazac, hering, tőkehal ajánlva. Csehszlovák szerző kimutatta, hogy egyes édesvízi halak is besorolhatók az ómega-3 telítetlen zsírsavforrások közé. A vizsgált faj Cyprinus carpio, ennek zsírtartalma 7%, ezen belül az EPA-tartalom az össz-zsír 4,0%-a, az AA-értéke 1,3%. (Láncét 717, 1983 és Prog. Lipid. Rés., 25,207 [1986]).Critical knowledge has triggered a rapid response worldwide. There has been widespread propaganda to increase fish consumption, mainly targeting cold sea fish - sardines, mackerel, salmon, herring, cod. Czechoslovakian authors have shown that some freshwater fish can be classified as omega-3 unsaturated sources. The species tested is Cyprinus carpio, which has a fat content of 7%, within which the EPA content is 4.0% of the total fat and the AA value is 1.3%. (Chain 717, 1983 and Prog. Lipid. Res. 25,207 (1986)).

A hazánkban honos és tenyésztett busa - Hypophtalmichthis húsának zsírsavtartalmát magyar szerzők 1978-ban vizsgálták A munkában a takarmányozás befolyását követték. Méréseik szerint ezekben a fajokban az EPA-tartalom elérheti az össz-zsír 8,3, sőt 9,9%-át Ehhez tartozó AA-értékek 7,5 illetve 8,5% (AqacultureHungarica, 1,35 [1978]).The fatty acid content of the meat of Hypophtalmichthis, a native and bred bush in Hungary, was investigated by Hungarian authors in 1978. The work followed the influence of feeding. According to their measurements, the EPA content of these species can reach 8.3 and even 9.9% of the total fat. The corresponding AA values are 7.5 and 8.5% (AqacultureHungarica, 1.35 [1978]).

A nagyobb mérvű halfogyasztás egyes táplálkozástudósok szerint herbicíd - peszticid mérgezést okozhat, ezek a szerek ugyanis elsősorban halakban halmozódnak fel. Ezért, és a pontos adagolhatóság kedvéért az Amerikai Egyesült Államokban megindult az ómega-3-telítetlen zsírsavakat tartalmazó készítmények gyártása és forgalmazása. Ezek leggyakrabban kapszulákban kiszerelt olajok, 20-50% ómega-3-telítetlen zsírsav - EPA- és DHA-tartalommal.Higher levels of fish consumption, according to some nutritionists, can cause herbicide pesticide poisoning, as these substances are mainly accumulated in fish. For this reason, and for the sake of accurate dosing, formulations containing omega-3-unsaturated fatty acids have been launched and marketed in the United States. These are most often capsule oils with 20-50% omega-3-unsaturated fatty acids - EPA and DHA.

Az eddig ismert lehetőségek táplálkozásunk korrigálására mégsem hoztak megoldást. Az új cél kielégítése közben nem feledkezhetünk meg arról a korábban igazolt tényről, hogy egyes zsírsavak ismételt fogyasztása a szervezetre káros. Konkrétan, a 20 és 22 szénatomos monoén zsírsavak jellegzetesen lerakódnak a szívizom membránjaiban, egyre súlyosbodó degenerációt, ingerületvezetési zavart - kóros EKG-t - okozva. A 22 szénatomos erukasav a repceolajban fordul elő nagy mennyiségben.However, the known ways of adjusting our diet have not yet been solved. While meeting this new goal, we must not forget the fact that repeated intake of certain fatty acids is harmful to the body. Specifically, C20 and C22 mono-fatty acids are typically deposited in myocardial membranes, causing worsening degeneration, conduction conduction abnormal ECG. C2-C22 erucic acid is found in large amounts in rapeseed oil.

Növénynemesítők nagy erőfeszítéseket tettek erukasav-mentes repce kinemesítésére. (Lipids 746 és 548 [1972]).Plant breeders have made great efforts to breed erucic acid-free rapeseed. (Lipids 746 and 548 (1972)).

Az elmúlt évben forgalomba került olajkészítmények ebből a szempontból nem deklaráltak, utánvizsgálatok kedvezőtlen eredményt adnak.In this respect, petroleum products placed on the market in the past year have not been declared and follow-up tests give unfavorable results.

Néhány példa:Some example:

EPA EPA DHA DHA 20: lés 22:1 20: 22: 1 Tőkehalmáj Cod liver 10% 10% 11% 11% 24% 24% SUPER-EPA SUPER-EPA 30% 30% 20% 20% 11% 11% LOVTIRON LOVTIRON 9% 9% 11% 11% 20% 20%

A további készítmények is, mint a PROMEGA, PROT-CHOL vagy ÓMEGA-3-EPA a hatóanyagon kívül 55-86% vegyes kísérőanyagot tartalmaznak.Other formulations, such as PROMEGA, PROT-CHOL, or OMEGA-3-EPA, contain 55-86% of the mixed excipient in addition to the active ingredient.

A találmány célja a fenti hátrányos hatások kiküszöbölése.The object of the invention is to eliminate the above-mentioned adverse effects.

Felismerésünk lényege, hogy a közegészségügy és gyógyászat szempontjából egyaránt fontos feladat megoldható anélkül, hogy a káros hatás kivédése más, a szervezetet veszélyeztető következményeket hordozzon. Magas őmega-3-telítetlen zsírsav-tartalmú, 20:1 és 22:1 mentes készítmény állítható elő, ha szabadon élő vagy üzemszerűen tenyésztett fehér busa Hypophtalminthryx molitrix - vagy pettyes busa Aristichtis nobilis -, illetve bizonyos keszegfajták célszerűen a dévér keszeg, Abramis brama - hasűri zsiradékét használjuk fel kiindulási anyagként, ebből a lipideket ismert módon, szerves oldószerrel, oldószereleggyel, forró vízzel vagy kigőzöléssel extraháljuk, aThe point of our recognition is that an important task for both public health and medicine can be accomplished without having other harmful effects on the body. High omega-3-unsaturated fatty acids 20: 1 and 22: 1 free can be prepared when free-living or farmed white bush Hypophtalminthryx molitrix - or spotted bush Aristichtis nobilis - or certain bream species are preferably bream bream, Abram - the abdominal fat is used as a starting material, from which the lipids are extracted in a known manner with an organic solvent, solvent mixture, hot water or by evaporation,

HU 203 660 Β nyert lipidkeveréket lipid-karbamid-komplexek képzésével és leválasztásával magasabb fokban telítetlen zsírsavakban dúsítjuk. Az eddig lényegében gazdaságtalan kinyerés hasűri zsiradékból iparilag is értékessé válik.The resulting lipid blend is enriched in higher unsaturated fatty acids by forming and separating lipid-urea complexes. Extraction from an abdominal fat that has so far been essentially uneconomical becomes industrially valuable.

Afehér busa vagy pettyes busa, illetve a keszegfélék szöveteinek lipidösszetételére jellemző, hogy gyakorlatilag nem tartalmaz 20:1 és 22:1 zsírsavakat, és viszonylag gazdag az EPA- és DHA-tartalma. Az izom zsírtartalma alacsony - 3% -, alig tizede az említett tengeri halak zsírtartalmának - azonban a zsigereken -, melyeket eddig hulladékként kezeltek, igen jelentős mennyiségű zsír rakódik le. A belekről és csepleszröl leválasztható zsírszövet közel 100% zsírtartalma mellett meglepő módon és kedvezően az alacsony AA-tartalommal tűnik ki, és legalább 11 t%, keszeg esetén legalább 201% ómega a-3 telítetlen karbonsavat tartalmaz.The lipid composition of the white bush or spotted bush or bream is essentially free of 20: 1 and 22: 1 fatty acids and is relatively rich in EPA and DHA. Muscle fat content is low - 3%, barely one tenth of the fat content of these sea fish, which has been treated as waste, but very large amounts of fat are deposited. The adipose tissue removed from the intestines and the dropsy is surprisingly and advantageously low in AA and contains at least 11% omega a-3 unsaturated carboxylic acid in the case of bream.

A zsírsavak fő tömege telített zsírsav és olajsav, ezek mennyisége egyszeri karbamid-komplexes kezeléssel nagyságrendileg csökkenthető, ezzel a hatóanyag-tartalom - EPA, DHA és a 8 szénatomos polién EPA-vá alakulva ómega-3 zsírsav - 60% fölé emelhető.The major weight of the fatty acids is saturated fatty acids and oleic acids, and their amount can be reduced by a single urea complex treatment to increase the active ingredient content - omega-3 fatty acids - when transformed into EPA, DHA and C 8 polyene EPA.

A könnyen kivitelezhető karbamid-komplexes tisztítás a lípid irodalomból ismert (Η. P. Kaufman Analyse dér Fette und Fettprodukte, I. kötet, 76. oldal, Springer Verlag [1958]). Amódszer lényege, hogy monoén vagy telített zsírsavak karbamiddal komplexet képeznek, magasabb fokban telítetlen zsírsavak nem tudják a karbamidot komplexbe zárni. A komplex a rendszerből csapadék formájában leválik. A lépést tengeri hal eredetű olajok kezelésére alkalmazza a 4 377 526 számú USA-beli szabadalmi leírás. Az eljárás finomvegyszer tisztaságú - 75-93%-os - EPA-t állít elő, ahol első vagy második lépésként végez karbamidos dúsítást. Az egyes komponensek elkülönítésének módjai az itt alkalmazott frakcionált desztilláció, a frakcionált, alacsony hőmérsékletű kristályosítás, molekuláris desztilláció vagy ioncserélő kromatográf ía ezüst-telített gyantán.Easy-to-carry urea complex purification is known in the lipid literature (P. P. Kaufman Analyze Fette and Fettprodukte, Vol. I, p. 76, Springer Verlag [1958]). The essence of the method is that mono-or saturated fatty acids complex with urea, whereas higher unsaturated fatty acids cannot complex urea. The complex separates from the system as a precipitate. The step is applied to the treatment of marine fish oils in U.S. Patent No. 4,377,526. The process produces fine chemical-pure EPA of 75-93%, whereby the urea enrichment is carried out as a first or second step. Methods of separating the individual components include fractional distillation, fractional low temperature crystallization, molecular distillation, or ion exchange chromatography on a silver saturated resin as used herein.

Az eljárás előnyei:Advantages of the procedure:

- a busa jól szaporítható, igénytelen halfajta- the bush is a highly reproducible, undemanding fish species

- zsírszövet felhasználása tizedére csökkenti az extrahálandó tömeget- the use of adipose tissue reduces the mass to be extracted by one tenth

- zsírszövet alkalmazásával nehezen megsemmisíthető hulladékanyagot dolgozunk fel, környzetkáros anyagot hasznosítunk- using fatty tissue to process waste that is difficult to dispose of, and to recycle environmentally harmful material

- a kiinduló anyag jellegzetes lipid-összetétele biztosítja, hogy egyszerű, egylépéses tisztítással is magas hatóanyag-tartalmú, károsanyag-mentes készítményt kapjunk- the characteristic lipid composition of the starting material ensures that a simple, one-step purification results in a high-content, no-harmful formulation

- A dévérkeszeg jelentős mennyiségben halászható, üzemszerű szaporítása nem szükséges- The bream can be fished in significant quantities and does not require normal breeding

Az eljárásunk szerint nyert készítmény táplálkozás-kiegészítést és egészségmegőrzést szolgál. Mint ilyen, kiemelkedik magas hatóanyag-tartalmával (EPA+DHA) és kedvezően alacsony AA-tar talma miatt, továbbá veszélytelen, mert nyomokban sem tartalmaz 20 : 1,22:1 savakat.The composition obtained by our method serves nutritional supplementation and health maintenance. As such, it stands out for its high active ingredient content (EPA + DHA) and favorable low AA content, and is harmless because it contains no trace amounts of 20: 1.22: 1 acids.

A találmány szerinti eljárás további előnye, hogy értéktelen hulladékanyagból, húshoz vagy egész halhoz viszonyítva többszörösen kisebb tömegből végez lipid extrakciót. A kapott nyerstermék egyetlen egyszerű lépéssel hatékonyan tisztítható.A further advantage of the process according to the invention is that it provides lipid extraction from several times less weight than the worthless waste material, meat or whole fish. The crude product obtained can be effectively purified in one simple step.

Az eljárással nyert készítmény táplálékba keverve vagy kapszulázva alkalmazható érszűkület, érelmeszesedés, érelzáródás, allergiás eredetű bőrgyulladás, daganatos áttétel megelőzésére folytatott egészségvédelmi tevékenység szereként. Ugyanezen megbe10 tegedések gyógykezelése során alkalmazható a helyes diéta beállításának eszközeként. Napi dagja 0,2-2,0 g az alkalmazás indokától és időtartamától függően.The product obtained by the process can be used in nutrition or encapsulation for use in the prevention of vasoconstriction, atherosclerosis, arteriosclerosis, allergic dermatitis and cancer metastasis. It can also be used as a means of setting up the right diet for the same treatment. Its daily dose is 0.2-2.0 g, depending on the reason and duration of administration.

1. példaExample 1

Mesterséges halastóban tenyésztett 3 nyaras fehér busa -1,2 kg tömegű - feldolgozásakor a belső részek eltávolítása után a zsigereken lerakodott vastag zsírszövetet kézzel könnyedén leválasztjuk. Egy állatból nyert mennyiség átlagosan 135 g. A zsírszövetből és a hal húsából 1-1 g mintát veszünk, ezeket háromszor 5 ml petroléterrel extraháljuk oly módon, hogy az első oldószermennyiséggel a szövetet 2 g vízmentes nátrium-szulfát jelenlétében homogenizáljuk, a szilárd részeket kiszűrjük, a szűrőn ismételten felszuszpen25 dálva még kétszer 5 ml petroléterrel kivonatoljuk A három oldószer-részletet egyesítjük, vákuumban olajos maradékig desztüláljuk. Az olajat gázkromatográfiával vizsgáljuk.The 3 summer white bush cultured in an artificial pond weighs -1.2 kg - after processing the viscera are easily removed by hand after removing the viscera. The average amount obtained from an animal is 135 g. A sample of 1 g of fatty tissue and fish meat is extracted and extracted three times with 5 ml of light petroleum each by homogenizing the tissue with a first volume of solvent in the presence of 2 g of anhydrous sodium sulphate, filtering the solids, suspending twice on the filter. Extract with 3 ml of petroleum ether. Combine the three solvent fractions and distill in vacuo to an oily residue. The oil was analyzed by gas chromatography.

Az eredményeket a ponty húsának extraktumához hasonlítjuk.The results are compared with carp meat extract.

Trigliceridek megoszlása (t%)Distribution of triglycerides (t%)

Zsírsav Fatty acid Fehér busa White bush Ponty Carp hasüregi zsírszövet abdominal fatty tissue hús meat hús meat 14:0 14: 0 3,0 3.0 1,7 1.7 1,6 1.6 16:0 16: 0 16,1 16.1 18,3 18.3 17,0 17.0 18:0 18: 0 0,4 0.4 4,6 4.6 5,0 5.0 16:9ómega-9 16: 9-9ómega 7,9 7.9 5,2 5.2 7,0 7.0 18:1 ómega-9 18: 1 omega-9 45,4 45.4 12,6 12.6 54,7 54.7 20:1 ómega-9 20: 1 omega-9 - - - - 1,8 1.8 22:1 ómega-9 22: 1 omega-9 - - - - - - 18:2ómega-6 18: 6-2ómega 1,5 1.5 2,6 2.6 6,3 6.3 20:2 ómega-6 20: 2 omega-6 1,5 1.5 0,1 0.1 - - 20:3 ómega-6 20: 3 omega-6 - - 0,4 0.4 - - 20:4 ómega-6 20: 4 omega-6 0,5 0.5 8,8 8.8 1,9 1.9 22:4 ómega-6 22: 4 omega-6 0,1 0.1 0,9 0.9 0,2 0.2 22:5 ómega-6 22: 5 omega-6 0,5 0.5 3,3 3.3 0,2 0.2 18:3 ómega-3 18: 3 omega-3 1,4 1.4 4,3 4.3 0,7 0.7 18:4 ómega-3 18: 4 omega-3 nyom trace 0,2 0.2 - -

HU 203660 ΒHU 203660 Β

Zsírsav Fatty acid Fehér busa White bush Ponty Carp hasüregi zsírszövet abdominal fatty tissue hús meat hús meat 20:4 ómega-3 20: 4 omega-3 - - - - - - 20:5 ómega-3 20: 5 omega-3 4,6 4.6 12,4 12.4 0,7 0.7 22:5 ómega-3 22: 5 omega-3 0,7 0.7 2,4 2.4 0,1 0.1 22:6 ómega-3 22: 6 omega-3 3,8 3.8 12,3 12.3 0,6 0.6

A hasüregi zsír nem tartalmaz 20:1 és 22:1 zsírsavat Alig tartalmaz AA-t. EPA- és DHA-tartalma a húshoz képest alacsony, de a húshoz tartozó értékek az extrahálandó szövet egész tömegére viszonyítva 1/30 részükre csökkennek, így a hús tényleges EPA- és DHA-tartalma a zsírszövetének kb. 1/10-e.Abdominal fat does not contain 20: 1 and 22: 1 Fatty acids barely contains AA. The EPA and DHA content of the meat is low compared to the meat, but the meat values are reduced to 1/30 of the total weight of the tissue to be extracted, so that the actual EPA and DHA content of the meat is about 20% of that of the adipose tissue. 1/10-E.

2. példaExample 2

Háromnyaras pettyes busa, tömege 2100 g. A hal felbontását és kibelezését követően a zsigereken levő zsírszövetet lazán leválasztjuk, tömege 200 g. A zsírszövetből és a hal húsából 1-1 g mintát veszünk, az 1. példa szerint azokat analízisre extraháljuk, és a zsírsavösszetételt gázkromatográfiával vizsgáljuk. Az eredményeket makrella teljes halból kipréselt olaj összetételével hasonlítjuk össze.Three-spotted bush weighing 2100 g. After the fish has been opened and gutted, the adipose tissue on the viscera is loosely removed and weighs 200 g. A sample of 1 g of fatty tissue and fish is extracted, extracted as described in Example 1 and analyzed for fatty acid composition by gas chromatography. The results are compared with the composition of oil pressed from mackerel whole fish.

Trigliceridek megoszlása (t%)Distribution of triglycerides (t%)

Zsírsav Fatty acid Pettyes busa Pettyes busa Makrella Makrella hasűri zsírszövet abdominal fatty tissue hús meat 14Ό 14Ό 4,2 4.2 2,0 2.0 6,0 6.0 16:0 16: 0 20,1 20.1 17,4 17.4 15,1 15.1 18:0 18: 0 2,4 2.4 6,1 6.1 2,3 2.3 16:1 ómega-9 16: 1 omega-9 13,5 13.5 3,4 3.4 3,9 3.9 18:1 ómega-9 18: 1 omega-9 31,5 31.5 10,0 10.0 13,8 13.8 20:1 ómega-9 20: 1 omega-9 1,1 1.1 0,9 0.9 8,4 8.4 22:1 ómega-9 22: 1 omega-9 - - - - 10,5 10.5 18:2 ómega-6 18: 2 omega-6 1,7 1.7 2,8 2.8 1,1 1.1 20:2ómega-6 20: 6-2ómega 0,2 0.2 - - 0,2 0.2 20:3 ómega-6 20: 3 omega-6 0,2 0.2 0,3 0.3 - - 20:4 ómega-6 20: 4 omega-6 1,0 1.0 8.9 8.9 0,8 0.8 22:4 ómega-6 22: 4 omega-6 - - 0,6 0.6 - - 22:5 ómega-6 22: 5 omega-6 0,1 0.1 2,3 2.3 - - 18:3ómega-3 18: 3-3ómega 1,9 1.9 3,8 3.8 1,4 1.4 18:4 ómega-3 18: 4 omega-3 - - 0,2 0.2 3,3 3.3 20:4 ómega-3 20: 4 omega-3 - - 0,7 0.7 0,3 0.3 20:5 ómega-3 20: 5 omega-3 6,6 6.6 14,3 14.3 7,0 7.0

Zsírsav Fatty acid Pettyes busa Pettyes busa Makrella Makrella hasűri zsírszövet abdominal fatty tissue hús meat 22:5 ómega-3 22: 5 omega-3 1,4 1.4 2,4 2.4 0,6 0.6 22:6 ómega-3 22: 6 omega-3 2,4 2.4 16,7 16.7 10,5 10.5

A pettyes busa hasún zsírszövetének zsírsav-őssze10 tétele azonos jellegű, mint a fehér busáé, a hús zsírtartalmának zsírsavösszetevői is a magas AA és százalékosan EPA- és DHA-tartalomban térnek el. Az extrahálandó tömeg viszont itt is többszörös, ha halhús az olajnyerés kiindulási anyaga. Makrella esetén, noha valóban jó EPA- és DHA-forrása, jól látható a termékben megjelenő 20:1 és 22:1 tartalom oka.The fatty acid fall of the stomach fat of the spotted bush is similar to that of the white bush, the fatty acid components of the fat content of the meat differing in high AA and percentage of EPA and DHA. However, the mass to be extracted is also multiple here when fish meat is the starting material for oil extraction. In the case of mackerel, although it is a good source of EPA and DHA, the reason for the presence of 20: 1 and 22: 1 content in the product is well visible.

3. példaExample 3

Az 1. példa szerint nyert 100 g zsírszövetet kloro20 form:metanol 2:1 tf/tf elegyének 2000 g-jával homogenizáljuk magas fordulaté laboratóriumi homogenizálón (pl. MSE homogenizer) kétszer 3 perces n-8000 kevertetéssel. A keletkezett emulziót 3 órán át állni hagyjuk, ezután szűréssel (Whatman 1PS papíron) el25 távolítjuk a csapadékot képező fehérjéket, és a szűrlethez 400 ml 0,2M kálium-klorid vizes oldatot adunk. A rendszer két fázisra különül, a fázisok kitükrösödését és teljes elválását megvárjuk, majd a lipideket tartalmazó alsó fázist leválasztjuk, a felső fázist elöntjük.100 g of adipose tissue obtained in Example 1 were homogenized with 2000 g of chloroform: methanol 2: 1 v / v on a high speed laboratory homogenizer (e.g. MSE homogenizer) twice with 3 min of n-8000 mixing. The resulting emulsion was allowed to stand for 3 hours, then the precipitated proteins were removed by filtration (Whatman on 1PS paper) and 400 ml of 0.2M aqueous potassium chloride solution was added to the filtrate. The system is separated into two phases, waiting for the phases to reflect and completely separate, then the lower lipid containing phase is separated off and the upper phase discarded.

A kloroformos oldatot vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, szűrjük és a szűrletet oldószermentesre pároljuk. Színtelen vagy világossárga olajhoz jutunk, ennek mennyisége 83,2 g, zsírsavösszetétele megegyezik az első példa szerinti összetétellel.The chloroform solution was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and the filtrate was evaporated to a solvent. Colorless to light yellow oil (83.2 g) was obtained having the same fatty acid composition as in the first example.

4. példaExample 4

A 2. példa szerint nyert 100 g zsírszövetet 800 ml petroléterrel extraháljuk 200 g vízmentes nátriumszulfát jelenlétében homogenizálva. A szövetmaradé40 kot és sót szűréssel eltávolítjuk, a csapadékot kétszer 100 ml petroléterrel mossuk, a mosófolyadékot az extraktummal egyesítjük. A nyert lipid-oldatot vákuumban oldószer-mentesre pároljuk Enyhén sárga olajhoz jutunk, ennek mennyisége 91 g, zsírsavösszetétele megegyezik a 2. példa szerintivel.The fatty tissue obtained in Example 2 (100 g) was extracted with 800 ml of light petroleum, homogenized in the presence of 200 g of anhydrous sodium sulfate. Tissue residue and salt were removed by filtration, the precipitate was washed twice with 100 ml of light petroleum, and the washings were combined with the extract. The resulting lipid solution was evaporated in vacuo to give a slightly yellow oil (91 g) having the same fatty acid composition as in Example 2.

5. példaExample 5

Egynyaras fehér busának feldolgozása során nyert hasűri zsírszövetet gyűjtünk. A műanyag tárolóba jég50 tábladarabokat dobva, az anyagot olvadó jég hőfokán tartva a feldolgozás helyére szállítjuk.The abdominal adipose tissue obtained during the processing of a one-year-old white bush is collected. In the plastic container, ice 50 pieces of disc are discarded and the material is transported to the place of processing, keeping the temperature of the melting ice.

5000 g zsírszövetet 201-es, Turrax-keverővel ellátott saválló tartályba tesszük, hozzá 5170-80 ’C hőmérsékletű vizet adunk, és az anyagot fél órán át ho55 mogenizáljuk. Újabb, kétszer fél 1 víz hozzáadásával az anyagot kétszer néhány másodpercig keverjük A készüléket köpenyében áramoltatott hűtővízzel hűtjük. 30 eC elérése után a hűtést abbahagyjuk az anyagot állni hagyjuk, míg a vizes szuszpenzió tetején ola60 jós réteg gyűlik össze. Dekantáló pipával az olajat le-515000 g of adipose tissue were placed in a 201 acid proof container with Turrax mixer, water at 5170-80 ° C was added and the material was homogenized for half an hour. Stir twice more for a few seconds with a further half-water. Cool the device with cooling water flowing through the jacket. After reaching 30 C, the cooling was discontinued whether the material is allowed to stand until the top of the aqueous suspension ola60 oracle layer collected. Using a decanter, drain off the oil

HU 203 660 Β szívatjuk, az olajat nem tartalmazó vizes részt elöntjük. Az olajat szűréssel vagy szeparálással vízmentesítjük, színe világossárga, mennyisége 4650 g.EN 203 660 Β, the aqueous portion containing no oil is discarded. The oil was dried by filtration or separation to give a light yellow color, 4650 g.

6. példa db, egyenként 250 g-os dévérkeszeg (Abramis brama) hasüregéből a zsigereket eltávolítjuk, és a zsírszövetet összegyűjtjük. így 30 g zsírszövethez jutunk, melyet 100 ml petróleum-éter jelenlétében késéshomogenizátorral felaprítunk, majd a homogenizátumot szűrjük, és a szűrletet vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. Apetrolétert vákuumban lepároljuk, majd a kapott színtelen zsírmintának (25 g) egy alikvótját metilezzük, és a zsírsav-összetételt gázkromatográfiásán vizsgáljuk. Az elemzési adatokat az Északi tengerből származó lazac (Salmo salar) testéből izolált trigliceridekkel hasonlítjuk össze.Example 6 The viscera were removed from the abdominal cavity of each 250 g bream (Abramis brama) and the adipose tissue was collected. This gives 30 g of adipose tissue, which is chopped with a homogenizer in the presence of 100 ml of petroleum ether, filtered through the homogenate and dried over anhydrous sodium sulfate. The apetrolether was evaporated in vacuo and an aliquot of the resulting colorless fat sample (25 g) was methylated and the fatty acid composition was analyzed by gas chromatography. Analytical data are compared with triglycerides isolated from North Sea salmon (Salmo salar).

Trigliceridek megoszlása (t%)Distribution of triglycerides (t%)

Zsírsav Fatty acid Dévérkeszeg hasűri zsír Bream bream is an abdominal fat Lazac izom triglicerid Salmon muscle triglyceride 14:0 14: 0 6,6 6.6 6,6 6.6 16:0 16: 0 11,9 11.9 9,0 9.0 18:0 18: 0 0,5 0.5 0,2 0.2 16:1 ómega-9 16: 1 omega-9 12,5 12.5 6,3 6.3 18:1 ómega-9 18: 1 omega-9 20,6 20.6 21,3 21.3 20:1 ómega-9 20: 1 omega-9 1,2 1.2 21,3 21.3 22:1 ómega-9 22: 1 omega-9 - - 13,5 13.5 18:2 ómega-ó 18: 2 omega-oh 7,9 7.9 4,1 4.1 202 ómega-6 202 omega-6 0,2 0.2 0,2 0.2 20:3 ómega-6 20: 3 omega-6 0,1 0.1 0,2 0.2 20:4 ómega-6 20: 4 omega-6 5,3 5.3 0,6 0.6 22:4 ómega-6 22: 4 omega-6 0,6 0.6 - - 18:3ómega-3 18: 3-3ómega 7,3 7.3 1,0 1.0 18:4ómega-3 18: 3-4ómega 2,8 2.8 2,7 2.7 20:4 ómega-3 20: 4 omega-3 0,6 0.6 0,6 0.6 20:5ómega-3 20: 3-5ómega 8,3 8.3 4,8 4.8 22:5 ómega-3 22: 5 omega-3 1,5 1.5 1,4 1.4 22:6 ómega-3 22: 6 omega-3 5,4 5.4 7,2 7.2

7, példaExample 7

A 3., 4. vagy 5. példa szerint nyert olajban a zsírsavak felszabadítását oly módon végezzük, hogy az olajat tízszeres mennyiségű petroléterben oldjuk, hozzáadunk a jelen levő zsírsavakkal ekvivalens mennyiségű, etanolban oldott kálium-hidroxidot. A rendszert szobahőmérsékleten 10-16 órán át állni hagyjuk. Ez idő alatt a trigliceridek elszappanosodnak. Kb. 12 óra letelte után a reakcióelegyhez azonos térf ogatnyi vizet adunk, ezzel összekeverjük, majd a fázisokat állással vagy szeparálással elválasztjuk. A felső petroléteres fázist szennyes oldószerként meggyűjtjük. Az alsó fázis tartalmazza a zsírsavak káliumsóját, ezt sósavas savanyítással - pH-4,0 - értéken megbontjuk, és a zsírsavakat felszabadítjuk. A vizes oldatból a szabad zsírsavakat petroléterbe átrázva, oldószermentesre párolva olajos formában kinyerjük. A zsírsavösszetétel változatlan.In the oil obtained in Examples 3, 4 or 5, the fatty acids are liberated by dissolving the oil in ten volumes of light petroleum and adding potassium hydroxide equivalent to the fatty acids present. The system was allowed to stand at room temperature for 10-16 hours. During this time, the triglycerides are saponified. After about 12 hours, an equal volume of water was added to the reaction mixture, which was mixed and the phases were separated by settling or separation. The upper petroleum ether phase was collected as a dirty solvent. The lower phase contains the potassium salt of the fatty acids, which is decomposed by acidification to pH 4.0 with hydrochloric acid and the fatty acids are liberated. The free fatty acids are recovered from the aqueous solution by evaporation in a petroleum ether, solvent-free, in oil form. The fatty acid composition is unchanged.

8. példaExample 8

A 3., 4. vagy 5. példa szerint nyert olajban levő zsírsavakból zsírsav-metilésztert képezünk oly módon, hogy az olajhoz feles mennyiségű metanolban oldott nátrium-metoxidot adunk. A nátrium-metoxid a zsírsavtartalomra számított ekvivalens mennyiség. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten, 10-16 órán át állni hagyjuk, majd a zsírsavakra viszonyított tízszeres mennyiségű petrolétert és a fáziselváláshoz szükséges mennyiségű vizet adunk hozzá. Az alsó fázist elöntjük, a petroléteres oldatot vízzel mossuk és oldószermentesre pároljuk. A kapott olaj zsírsav-metil-észtereket tartalmaz. A zsírsavösszetétel változatlan.The fatty acids in the oil obtained in Examples 3, 4 or 5 are converted to the fatty acid methyl ester by addition of an excess of sodium methoxide in methanol. Sodium methoxide is the equivalent amount based on the fatty acid content. After allowing the reaction mixture to stand at room temperature for 10-16 hours, 10 times more petroleum ether and water are added to form the phase separation. The lower phase is discarded, the light petroleum solution is washed with water and the solvent is evaporated. The resulting oil contains methyl fatty acid esters. The fatty acid composition is unchanged.

9. példaExample 9

A 7. példa szerint nyert szabad zsírsavak, vagy a 8. példa szerint nyert zsírsav-metil-észterek kezelése a magasabb fokban telített zsírsavak dúsítására az alábbi módon történhet: az olajos anyagokból 20%-os metanolos oldatot készítünk, ehhez a jelen levő zsírsavak molekulatömegére számított 20-szoros mennyiségű karbamidot adunk metanolban oldva. Ennek során a metanol mennnyiségét úgy választjuk meg, hogy a végső oldat zsírsav-koncentrációja 10% legyen. A reakcióelegyet +3-5 eC-on 24 órán át állni hagyjuk. Ezen idő alatt a telített, mono- és diénzsírsavak, ill. zsírsav-metil-észterek főtömege a karbamiddal adduktot képez, az addukt a rendszerből kikristályosodik. A kristályokat azonos hőmérsékleten, hűtés mellett a rendszerből kiszűrjük. A szűrletet vízzel kétszeresére hígítjuk, az oldatban levő polién zsírsavakat petroléterbe átrázva és oldószermentesre párolva kinyerjük. Fehér busa zsírszövetéből melegvizes kivonatolással nyert, majd elszappanosított és felszabadított zsírsavak karbamidos tisztítását mutatja be a 3. és 4. ábra;The treatment of the free fatty acids obtained in Example 7 or the fatty acid methyl esters obtained in Example 8 can be carried out to enrich the higher saturated fatty acids by preparing 20% methanolic solution of the oily substances in the molecular weight of the fatty acids present. 20 times the amount of urea dissolved in methanol is added. In doing so, the amount of methanol is selected so that the final solution has a fatty acid concentration of 10%. The reaction mixture was allowed to stand for 24 hours at + 3-5 ° C e. During this time, saturated, mono- and diene-fatty acids, respectively. the bulk of the fatty acid methyl esters forms an adduct with urea, the adduct crystallizing out of the system. The crystals were filtered out of the system at the same temperature with cooling. The filtrate was diluted twice with water and the polyene fatty acids in solution were recovered by transferring to petroleum ether and evaporating to a solvent-free condition. Figures 3 and 4 show urea purification of white bush fatty tissue by hot water extraction followed by saponification and release of fatty acids;

a 3. ábra a kiindulási olaj zsírsavösszetétele; a 4. ábra a példa szerinti adduktképzés után nyert poliéndús zsírsavkeverék analízise.Figure 3 shows the fatty acid composition of the starting oil; Figure 4 is an analysis of a polyene-rich fatty acid mixture obtained after the exemplary adduct formation.

Végtermékként 65,5% ómega-3-telítetlen zsírsavtartalmú olajat nyerünk.65.5% of an omega-3-unsaturated fatty oil is obtained as the final product.

Az ábrákról látható, hogy a polién zsírsavakra jellemző csúcs változatlan maradt, azonban a monoénés telített zsírsavak csúcsa a tisztított elegyben alig jelentkezik.It can be seen from the figures that the peak for polyene fatty acids remains unchanged, but the peak for mono-saturated fatty acids is barely present in the purified mixture.

A zsírszövet tartósítására szükség esetén alkalmazhatunk mélyhűtést, adagolhatunk antioxidánsokat, például 0,1% tokoferolt vagy 0,05% butilált hidroxitoluolt. Az oldószeres kivonatolást elvégezhetjük ellenáramú extraktorban, a vizes kivonatolás elvégezhe-61If necessary, deep fat cooling may be used to preserve the adipose tissue, and antioxidants such as 0.1% tocopherol or 0.05% butylated hydroxytoluene may be added. Solvent extraction can be performed in a countercurrent extractor, aqueous extraction can be performed in a counter-current extractor.

HU 203660 Β tő zárt nyomásálló autoklávban a zsírszövet kigőzölé- * sével.EN 203660 Β in a pressurized autoclave by evaporating the adipose tissue.

A szabad zsírsavak pufferolt vizes közegben enzimes bontással - lipázzal is - felszabadíthatok.The free fatty acids can be liberated in a buffered aqueous medium by enzymatic degradation, including lipase.

A karbamidkomplex képzést végezhetjük 50-70 δ ’C-ra történő melegítéssel 1/2-1 órásraekcióidővel.A keletkezett addukt leválasztására a rendszert 30 ’C alá hűtjük.The formation of the urea complex can be accomplished by heating to 50-70 ° C for 1 / 2-1 hour. The resulting adduct is cooled to below 30 ° C.

Zsírsavak vizes oldatából azok más zsíroldószerrel, például n-hexánnal, benzollal, etil-acetáttal kivona- 10 tolbatók. Oldószermentesre párlás előtt a víztartalmú szolvolenseket, például etil-acetát, nátrium-szulfáttal vagy gyantás kezeléssel szárítani kell.They are extracted from an aqueous solution of fatty acids with other fat solvents, such as n-hexane, benzene, ethyl acetate. Prior to evaporation of the solvent, the aqueous solvents must be dried, for example, with ethyl acetate, sodium sulfate or resin treatment.

10. példa 15Example 10 15

A 9. példában leírtak szerint járunk el, a 6. példában előállított olajból felszabadított zsírsavakat karbamiddal frakcionáljuk. Az eredményeket az alábbi táblázatban mutatjuk be:Following the procedure of Example 9, the fatty acids liberated from the oil of Example 6 were fractionated with urea. The results are shown in the following table:

Zsírsavak fatty acids Frakcionálás fractionation Frakcionált termék fractionated product 16:0 16: 0 13,3 13.3 0,10 0.10 16:1 16: 1 10,46 10.46 7,07 7.07 18.Ό 18.Ό 2,75 2.75 1,73 1.73 18:1 18: 1 17,82 17.82 2,29 2.29 18:2ómega-2 18: 2-2ómega 5,40 5.40 8,74 8.74 18:3 ómega-3 18: 3 omega-3 2,09 2.09 3,43 3.43 20:2 ómega-2 20: 2 omega-2 2,09 2.09 3,98 3.98 20:3 ómega-6 20: 3 omega-6 0,39 0.39 1,00 1.00 20:4 ómega-6 20: 4 omega-6 4,28 4.28 10,14 10.14 20:4 ómega-3 20: 4 omega-3 0,62 0.62 1,76 1.76 20:5 ómega-3 20: 5 omega-3 12,67 12.67 28,83 28.83 22:4 ómega-6 22: 4 omega-6 0,33 0.33 1,38 1.38 22:5 ómega-6 22: 5 omega-6 1,68 1.68 1,38 1.38 22:5 ómega-3 22: 5 omega-3 1,95 1.95 4,32 4.32 22:66taege-3 22: 3-66taege 1,95 1.95 5,32 5.32 Egyéb Other 22,37 22.37 18,43 18.43

A táblázatban csak a legfontosabb zsírsavakat gyűjtöttük ki, az „Egyéb” címszó alatt megjelölt zsírsavak külön-külön az összesnek csak 0,1-1,0%-át tették ki. Az EPA feldúsulása 2,5% körül van. Az összes ómega 3 zsírsav mennyisége 43,66% alatt van. Kevés halolaj kapszulában (tengeri halakból) van ennyi ómega-3 vagy EPA. Előnyös az is, hogy az olajban aracbidonsav (20:4 ómega-6) is van. A tengeri halolaj kapszulákat nagy mennyiségben fogyasztó emberek ugyanis bizonyos idő után esszenciális zsírsav hiánybetegséget kaphatnak, minthogy azokban az olajokban egyáltalán nincs 20:4 ómega-6.In the table, only the most important fatty acids were selected; the fatty acids labeled "Other" alone accounted for only 0.1% to 1.0% of the total. EPA enrichment is around 2.5%. The total amount of omega-3 fatty acids is below 43.66%. Few fish oil capsules (from sea fish) contain as much omega-3 or EPA. It is also preferred that the oil also contains aracbidonic acid (20: 4 omega-6). People who consume large quantities of marine fish oil capsules may, after a period of time, suffer from essential fatty acid deficiency, as these oils do not contain any omega-6 at 20: 4.

Claims (4)

SZABADALMI IGÉNYPONTOKPATENT CLAIMS 1. Eljárás legalább 201% ómega-3-teIítetlen zsírsavat tartalmazó táplálkozás-kiegészítő készítmény előállítására halakból a lipidek extrahálásával, és adott esetben a zsírsavak felszabadításával, azzal jellemezve, hogy az extrakciót keszeg hasűri zsiradékából végezzük.A process for the preparation of a nutritional supplement containing at least 201% omega-3-unsaturated fatty acids from fish by extracting lipids and optionally releasing the fatty acids, characterized in that the extraction is carried out from abdominal fat of bream. (Elsőbbsége: 1988.03.31.)(Priority: 31.03.1988) 2. Eljárás legalább 111% ómega-3-teIítetIen zsírsavat tartalmazó gazdag és 20 és 22 szénatomos monoén zsírsavaktól lényegében mentes táplálkozás-kiegészítő készítmény előállítására busa halfajból a lipidek extrahálásával, és adott esetben a zsírsavak felszabadításával, azzal jellemezve, hogy az extrakciót a busa faj hasűri zsiradékából végezzük.2. A process for the preparation of a dietary supplement containing at least 111% of omega-3-unsaturated fatty acids and substantially free of C20 and C22 mono-fatty acids from bush fish by lipid extraction and optionally liberating the fatty acids, characterized in that the bush species stomach fat. (Elsőbbsége: 1987.04.23.)(Priority: Apr 23, 1987) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy fehér busát (Hypophtalminthryx molitrix) vagy pettyes busát (Aristichtis nobilis) alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1987.04.23.)The process of claim 2, wherein the white bush (Hypophtalminthryx molitrix) or the spotted bush (Aristichtis nobilis) is used. (Priority: Apr 23, 1987) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy dévérkeszeget alkalmazunk.The method of claim 1, wherein the bream is used.
HU871757A 1987-04-23 1987-04-23 Improved process for producing food-additive composition rich in omega-3-unsaturated fatty acids HU203660B (en)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU871757A HU203660B (en) 1987-04-23 1987-04-23 Improved process for producing food-additive composition rich in omega-3-unsaturated fatty acids
EP88903343A EP0322425A1 (en) 1987-04-23 1988-04-22 Process for preparing oil composition
JP63503522A JPH01502345A (en) 1987-04-23 1988-04-22 Method of preparing oil composition
PCT/HU1988/000027 WO1988008444A1 (en) 1987-04-23 1988-04-22 Process for preparing oil composition
KR1019880701720A KR890701718A (en) 1987-04-23 1988-04-22 How to prepare an oil composition
AU16271/88A AU1627188A (en) 1987-04-23 1988-04-22 Process for preparing oil composition
MC88HU8800027D MC2012A1 (en) 1987-04-23 1988-04-22 PROCESS FOR THE PREPARATION OF OIL COMPOSITIONS
DK709488A DK709488A (en) 1987-04-23 1988-12-20 PROCEDURE FOR MAKING OIL PREPARATIONS
FI885929A FI885929A (en) 1987-04-23 1988-12-21 FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV OLJESAMMANSAETTNINGAR.
NO885731A NO885731L (en) 1987-04-23 1988-12-22 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF OIL PREPARATIONS.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU871757A HU203660B (en) 1987-04-23 1987-04-23 Improved process for producing food-additive composition rich in omega-3-unsaturated fatty acids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT46211A HUT46211A (en) 1988-10-28
HU203660B true HU203660B (en) 1991-09-30

Family

ID=10956039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU871757A HU203660B (en) 1987-04-23 1987-04-23 Improved process for producing food-additive composition rich in omega-3-unsaturated fatty acids

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0322425A1 (en)
JP (1) JPH01502345A (en)
KR (1) KR890701718A (en)
AU (1) AU1627188A (en)
DK (1) DK709488A (en)
FI (1) FI885929A (en)
HU (1) HU203660B (en)
MC (1) MC2012A1 (en)
NO (1) NO885731L (en)
WO (1) WO1988008444A1 (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2218984B (en) * 1988-05-27 1992-09-23 Renafield Limited Process for preparing high-concentration mixtures of polyunsaturated fatty acids & their esters and their prophylactic or therapeutic uses
GB8819110D0 (en) * 1988-08-11 1988-09-14 Norsk Hydro As Antihypertensive drug & method for production
US6340705B1 (en) * 1999-09-10 2002-01-22 Monsanto Technology, Llc Use of α-linolenic acid metabolites for treatment or prevention of cancer
EP2295529B2 (en) 2002-07-11 2022-05-18 Basf As Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use
SE0202188D0 (en) 2002-07-11 2002-07-11 Pronova Biocare As A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product
CN102031201B (en) * 2010-11-03 2012-08-15 西安应化生物技术有限公司 Molecular distillation and purification method for conjugated linolenic acid

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4377526A (en) * 1981-05-15 1983-03-22 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01502345A (en) 1989-08-17
NO885731D0 (en) 1988-12-22
HUT46211A (en) 1988-10-28
KR890701718A (en) 1989-12-21
EP0322425A1 (en) 1989-07-05
DK709488D0 (en) 1988-12-20
NO885731L (en) 1988-12-22
AU1627188A (en) 1988-12-02
MC2012A1 (en) 1990-02-16
WO1988008444A1 (en) 1988-11-03
FI885929A (en) 1988-12-21
DK709488A (en) 1988-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Olsen et al. The conversion of linoleic acid and linolenic acid to longer chain polyunsaturated fatty acids by Tilapia (Oreochromis) nilotica in vivo
US12076333B2 (en) Lysophosphatidylcholine compositions
JP3512196B2 (en) Food composition comprising a balance regulator for omega-6 and omega-3 unsaturated fatty acids
EP1238048B1 (en) Method for purifying marine mammal oil enriched in omega 3 fatty acids and compositions comprising same
US20070104856A1 (en) Fish oils with an altered fatty acid profile, method of producing same and their use
Dias et al. The effect of polyunsaturated fatty acids of the n-3 and n-6 series on platelet aggregation and platelet and aortic fatty acid composition in rabbits
He et al. Fatty acid profiles of triacylglycerols and phospholipids of sea‐cage cultured Trachinotus blochii: A comparative study of head, viscera, skin, bone, and muscle
Rosenheim et al. A dietary factor concerned in coprosterol formation
DE69523759T3 (en) PREPARATIONS OF NERVONIC ACID
US7417159B2 (en) Conjugated linolenic acids and methods of preparation and purification and uses thereof
JP6104356B2 (en) Food and drink for nerve regeneration
KR20010079724A (en) Substances having antiobese and visceral fat-reducing functions and utilization thereof
US10190075B2 (en) Enrichment of palmitoleic acid and palmitoleic acid derivatives by dry and solvent-aided winterization
HU203660B (en) Improved process for producing food-additive composition rich in omega-3-unsaturated fatty acids
EP0519916B1 (en) Process for enrichment of fat with regard to polyunsaturated fatty acids and phospholipids, and application of such enriched fat
EP0437334B1 (en) Method of producing a fatty acid
CN113662948B (en) Application of phospholipid and derivatives thereof in preparation of products for improving systemic lupus erythematosus
Zhang Omega-3 phospholipids
Burri et al. Recent findings on cardiovascular and mental health effects of krill oil and omega-3 phospholipids
JP4118128B2 (en) Conjugated fatty acid-containing feed
WO2024043787A1 (en) Cetoleic acid composition
US20180110748A1 (en) Composition for reducing or suppressing increase in neutral fat level containing n-3 unsaturated fatty acid, and use of n-3 unsaturated fatty acid in production of same composition
JPH04327559A (en) Substance for lowering action on cholesterol in blood
JP2006121957A (en) Phosphatide composition making docosahexaenoic acid highly accumulate in brain

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee