Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

HRP20130029T1 - POLISUPSTITUIRANI DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI - Google Patents

POLISUPSTITUIRANI DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI Download PDF

Info

Publication number
HRP20130029T1
HRP20130029T1 HRP20130029AT HRP20130029T HRP20130029T1 HR P20130029 T1 HRP20130029 T1 HR P20130029T1 HR P20130029A T HRP20130029A T HR P20130029AT HR P20130029 T HRP20130029 T HR P20130029T HR P20130029 T1 HRP20130029 T1 HR P20130029T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
imidazo
pyridin
phenyl
methanol
alkyl
Prior art date
Application number
HRP20130029AT
Other languages
English (en)
Inventor
Danielle De Peretti
Yannick Evanno
Original Assignee
Sanofi
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39764893&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HRP20130029(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sanofi filed Critical Sanofi
Publication of HRP20130029T1 publication Critical patent/HRP20130029T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (27)

1. Spojevi formule (I): [image] , naznačeni time što: R1 predstavlja: fenilnu skupinu ili naftilnu skupinu, gdje te dvije skupine mogu izborno biti supstituirane s jednim ili više atoma ili skupina, koje se, međusobno neovisno, bira između sljedećih atoma ili skupina: halogena, (C1-C10)alkila, halogen(C1-C10)alkila, (C1-C10)alkoksi, halogen(C1-C10)alkoksi, (C1-C10)tioalkila, -S(O)(C1-C10)alkila, -S(O)2(C1-C10)alkila, hidroksila, cijano, nitro, hidroksi(C1-C10)alkilena, NRaRb(C1-C10)alkilena, (C1-C10)alkoksi(C1-C10)alkilenoksi, NRaRb, CONRaRb, NRcC(O)ORe, NRCSO2Re, aril(C1-C10)alkilena, monocikličkog arila ili monocikličkog heteroarila, gdje su monociklički aril ili monociklički heteroaril izborno supstituirani s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C10)alkilne, halogen(C1-C10)alkilne, (C1-C10)alkoksi, halogen(C1-C10)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, okso, nitro, cijano ili OCO(C1-C10)alkilne skupine; X predstavlja 1 do 4 supstituenta, koji su međusobno istovjetni ili različiti, te koje se bira između halogena, (C1-C10)alkila, (C1-C10)alkoksi, NRaRb, cijano ili nitro, gdje (C1-C10)alkil može biti izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se bira između halogena, (C1-C10)alkoksi, halogen(C1-C10)alkoksi, NRaRb ili hidroksila; R2 i R3, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika, (C1-C10)alkilnu skupinu, gdje je ta skupina izborno supstituirana sa skupinom Rf; arilnu skupinu, izborno supstituiranu s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C10)alkilne, halogen(C1-C10)alkilne, (C1-C10)alkoksi, halogen(C1-C10)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; R2 i X mogu tvoriti, zajedno s atomima ugljika koji ih nose, ugljični prsten od 5 do 7 atoma ugljika; R4 predstavlja: atom vodika, (C1-C10)alkilnu skupinu, gdje je ta skupina izborno supstituirana sa skupinom Rf; arilnu skupinu, izborno supstituiranu s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C10)alkilne, halogen(C1-C10)alkilne, (C1-C10)alkoksi, halogen(C1-C10)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro, cijano, (C1-C10)alkil(CO)-, CONRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, OCO(C1-C10)alkilne, NRcC(O)ORe ili arilne skupine, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C10)alkilne, halogen(C1-C10)alkilne, (C1-C10)alkoksi, halogen(C1-C10)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro ili cijano skupine; Ra i Rb, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili (C1-C10)alkilnu, aril(C1-C10)alkilensku ili arilnu skupinu; ili a i Rb tvore, zajedno s atomom dušika koji ih nosi, azetidinsku, pirolidinsku, piperidinsku, azepinsku, morfolinsku, tiomorfolinsku, piperazinsku ili homopiperazinsku skupinu, gdje je ta skupina izborno supstituirana s (C1-C10)alkilnom, arilnom ili aril(C1-C10)alkilenskom skupinom; Rc i Rd, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili (C1-C10)alkilnu, aril(C1-C10)alkilensku ili arilnu skupinu; ili Rc i Rd zajedno tvore (C2-C5)alkilensku skupinu; Re predstavlja (C1-C10)alkilnu, aril(C1-C10)alkilensku ili arilnu skupinu; ili Rc i Re zajedno tvore (C2-C5)alkilensku skupinu; Rf predstavlja atom halogena ili halogen(C1-C10)alkoksi, hidroksilnu, cijano, NRaRb, C(O)NRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, OCO(C1-C10)alkilnu, NRcCOORe, SO2NRaRb, NRcSO2Re, aril(C1-C10)alkilensku ili arilnu skupinu, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena ili (C1-C10)alkilne, halogen(C1-C10)alkilne, (C1-C10)alkoksi, halogen(C1-C10)alkoksi, NRaRb, hidroksilne, nitro, cijano ili OCO(C1-C10)alkilne skupine; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
2. Spojevi formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što: R1 predstavlja fenilnu skupinu ili naftilnu skupinu, izborno supstituiranu s jednim ili više atoma ili skupina, koje se, međusobno neovisno, bira između atoma halogena ili (C1-C10)alkilnih, (C1-C10)alkoksi, nitro, -S(O)2(C1-C10)alkilnih, halogen(C1-C10)alkilnih, cijano, (C1-C10)tioalkilnih, NRaRb, NRcCORd, hidroksi(C1-C10)alkilenskih, NRcSO2Re, CON-RaRb, NRcC(O)ORe, SO2NRaRb ili NRaRb(C1-C10)alkilenskih skupina; Ra i Rb, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili (C1-C10)alkilnu skupinu; ili Ra i Rb tvore, zajedno s atomom dušika koji ih nosi, pirolidinilnu ili morfolinilnu skupinu; Rc i Rd, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili (C1-C10)alkilnu skupinu; Re predstavlja (C1-C10)alkilnu skupinu.
3. Spojevi formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 2, naznačen time što: X predstavlja 1 ili 2 supstituenta, međusobno istovjetna ili različita, koje se bira između halogena, (C1-C10)alkil ili (C1-C10)alkoksi, gdje (C1-C10)alkil može biti izborno supstituiran s hidroksilnom skupinom; R2 i X mogu tvoriti, zajedno s atomima ugljika koji ih nose, ugljični prsten od 5 ili 6 ugljika.
4. Spojevi formule (I) u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što: R2 i R3, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili (C1-C10)alkilnu skupinu.
5. Spojevi formule (I) u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što: R4 predstavlja atom vodika ili (C1-C10)alkilnu skupinu, gdje je ta skupina izborno supstituirana sa skupinom Rf; Rf predstavlja (C1-C10)alkoksi skupinu.
6. Spojevi formule (I) u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što: supstitucija skupine [image] na fenilnom prstenu je na položaju 2, 3 ili 4.
7. Spojevi formule (I) u skladu s bilo kojim od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što: R1 predstavlja fenilnu skupinu ili naftilnu skupinu, izborno supstituiranu s jednim ili više atoma ili skupina, koje se, međusobno neovisno, bira između atoma halogena ili (C1-C10)alkilnih, (C1-C10)alkoksi, nitro, -S(O)2(C1-C10)alkilnih, halogen(C1-C10)alkilnih, cijano, (C1-C10)tioalkilnih, NRaRb, NRcCORd, hidroksi(C1-C10)alkilenskih, NRcSO2Re, CON-RaRb, NRcC(O)ORe, SO2NRaRb ili NRaRb(C1-C10)alkilenskih skupina; Ra i Rb, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili (C1-C10)alkilnu skupinu; ili Ra i Rb tvore, zajedno s atomom dušika koji ih nosi, pirolidinilnu ili morfolinilnu skupinu; Rc i Rd, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili (C1-C10)alkilnu skupinu; Re predstavlja (C1-C10)alkilnu skupinu; X predstavlja 1 ili 2 supstituenta, međusobno istovjetna ili različita, koje se bira između halogena, (C1-C10)alkila, (C1-C10)alkoksi, gdje (C1-C10)alkilna skupina može biti izborno supstituirana s hidroksilnom skupinom; R2 i X mogu tvoriti, zajedno s atomima ugljika koji ih nose, ugljični prsten od 5 ili 6 ugljika; R2 i R3, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili (C1-C10)alkilnu skupinu; R4 predstavlja atom vodika ili (C1-C10)alkilnu skupinu, gdje je ta skupina izborno supstituirana sa skupinom Rf; Rf predstavlja (C1-C10)alkoksi skupinu; supstitucija skupine [image] na fenilnom prstenu je na položaju 2, 3 ili 4; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
8. Spojevi formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što R1 predstavlja fenilnu skupinu, izborno supstituiranu s halogenom ili (C1-C10)alkilnom ili (C1-C10)alkoksi skupinom; X predstavlja jedan ili više halogena, (C1-C10)alkila, (C1-C10)alkoksi ili hidroksi(C1-C10)alkila; R2 i R3, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili (C1-C10)alkilnu skupinu; R2 i X mogu tvoriti, zajedno s atomima ugljika koji ih nose, ugljični prsten od 6 atoma ugljika; R4 predstavlja atom vodika, u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom.
9. Spojevi, naznačeni time što su: • {3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2-fluorfenil}metanol; • 1-{3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2-fluorfenil}etanol; • {3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2,6-difluorfenil}metanol; • 1-{3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2,6-difluorfenil}etanol; • 1-{5-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2-fluorfenil}etanol; • {3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-5-metilfenil}metanol; • {3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-5-metoksifenil}metanol; • 7-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-1,2,3,4-tetrahidronaft-1-ol; • 5-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-1,2,3,4-tetrahidronaft-1-ol; • {3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-4-metilfenil}metanol; • {5-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2-fluorfenil}metanol; • {5-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2-metilfenil}metanol; • {3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2-metilfenil}metanol; • [2-Fluor-4-(2-(p-tolil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol; • [2-Fluor-6-(2-(p-tolil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol; • {2-Fluor-6-[2-(3-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2-Fluor-4-[2-(3-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol i njegov hidroklorid; • [2-Fluor-4-(2-fenilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol i njegov hidroklorid; • {2-Fluor-3-[2-(3-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • [2-Fluor-6-(2-fenilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol i njegov hidroklorid; • [2-Fluor-3-(2-(p-tolil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol; • 1-{3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-4-fluorfenil}etanol; • {3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-4-fluorfenil}metanol; • {3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-4-metoksifenil}metanol; • 1-{3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-4-metoksifenil}etanol; • {3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-5-(hidroksimetil)fenil}metanol; • [2-Fluor-3-[2-(naft-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil]metanol; • [2-Fluor-3-(2-fenilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]metanol i njegov hidroklorid; • (+)-1-{3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-4-fluorfenil}etanol; • (–)-1-{3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-4-fluorfenil}etanol; • {2-[2-(2,4-Difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-6-fluorfenil}metanol; • {3-[2-(2,4-Difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2,6-difluorfenil}metanol; • 2-{4-Fluor-3-[2-(3-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}propan-2-ol; • 1-{4-Fluor-3-[2-(3-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}etanol; • 2-{3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2,6-difluorfenil}propan-2-ol; • 1-[4-Fluor-2-(2-(naft-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]etanol; • 6-(2,4-Difluor-3-metoksimetilfenil)-2-(p-tolil)imidazo[1,2-a]piridin; • {2-Fluor-6-[2-(4-nitrofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2,6-Difluor-3-[2-(4-(pirolidin-1-il)fenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {3-[2-(3,4-Difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2,6-difluorfenil}metanol; • {2,6-Difluor-3-[2-(2-fluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {3-[2-(3-Bromfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2,6-difluorfenil}metanol; • {2,6-Difluor-3-[2-(4-metilsulfonilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • 2-[2-Metil-3-(2-fenilimidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenil]propan-2-ol; • 7-[2-(2,4-Difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]indan-1-ol; • 2-(4-Klorfenil)-6-[2,4-difluor-3-[(2-metoksietil)oksimetil]fenil]imidazo[1,2-a]piridin; • 7-[2-(2,4-Difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-1-metilindan-1-ol; • 2-{3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2-metoksifenil}propan-2-ol; • 1-{3-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-2-metoksifenil}etanol; • {2-Fluor-6-[2-(4-trifluormetilfenil)jmidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2-Fluor-6-[2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2-Fluor-6-[2-(4-(pirolidin-1-il)fenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2-Fluor-6-[2-(4-fluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2-[2-(3,4-Difluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-6-fluorfenil}metanol; • 3-[6-(3-Fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]benzonitril; • {2-Fluor-6-[2-(2-fluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2-[2-(3-Bromfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-6-fluorfenil}metanol; • {2-[2-(4-Klor-3-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-6-fluorfenil}metanol; • {2-[2-(3-Klor-4-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-6-fluorfenil}metanol; • {2-Fluor-6-[2-(4-metilsulfonilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2,6-Difluor-3-[2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2,6-Difluor-3-[2-(4-fluorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • 3-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]benzonitril; • {2,6-Difluor-3-[2-(4-klor-3-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2,6-Difluor-3-[2-(3-klor-4-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • {2,6-Difluor-3-[2-(4-metiltiofenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • 2-[2-Klor-3-[2-(4--klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil]propan-2-ol; • 1-[2-Klor-3-[2-(4-klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil]etanol; • {2-[2-(4-Klorfenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-6-fluorfenil}metanol; • 2-(4-Klorfenil)-6-[3-fluor-2-[(2-metoksietil)oksimetil]fenil]imidazo[1,2-a]piridin; • N-{3-[6-(3-Fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}acetamid; • {4-[6-(3-Fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}metanol; • {3-[6-(3-Fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}metanol; • N-{4-[6-(3-Fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}metansulfonamid; • 4-[6-(3-Fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-N,N-dimetilbenzamid; • Metil-{4-[6-(3-fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}karbamat; • 4-[6-(3-Fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-N-metilbenzamid; • N-{4-[6-(3-Fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}acetamid; • {2-Fluor-6-[2-(4-(morfolin-4-il)fenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • 3-[6-(3-Fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-N,N-dimetilbenzensulfonamid; • (2-Fluor-6-{2-[4-(1-(pirolidin-1-il)etil)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-6-il}fenil)metanol; • 2-Fluor-4-[6-(3-fluor-2-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-N,N-dimetilbenzamid; • N-{3-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}acetamid; • {4-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}metanol; • {3-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}metanol; • 4-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-N,N-dimetilbenzamid; • Metil-{4-[6-(2,4-difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}karbamat; • 4-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-N-metilbenzamid; • N-{4-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}acetamid; • {2,6-Difluor-3-[2-(4-(morfolin-4-il)fenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]fenil}metanol; • N-{3-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]fenil}izobutiramid; • 3-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-N,N-dimetilbenzensulfonamid; • (2,6-Difluor-3-{2-[4-(1-(pirolidin-1-il)etil)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-6-il}fenil)metanol; • 4-[6-(2,4-Difluor-3-hidroksimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-2-fluor-N,N-dimetilbenzamid.
10. Medikament, naznačen time što sadrži spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9 ili adicijsku sol tog spoja s farmaceutski prihvatljivom kiselinom.
11. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9 ili farmaceutski prihvatljivu sol tog spoja, a također i najmanje jednu farmaceutski prihvatljivu pomoćnu tvar.
12. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje i sprječavanje neurodegenerativnih bolesti.
13. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje i sprječavanje ozljeda velikog mozga i epilepsije.
14. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje i sprječavanje psihijatrijskih bolesti.
15. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje i sprječavanje upalnih bolesti.
16. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje i sprječavanje osteoporoze i raka.
17. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje i sprječavanje Parkinsonove bolesti, Alzheimerove bolesti, tauopatija ili multiple skleroze.
18. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za liječenje i sprječavanje shizofrenije, depresije, ovisnosti o tvarima ili poremećaja hiperaktivnosti s nedostatkom pažnje.
19. Postupak sinteze spojeva formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što spoj formule (II) [image] , u kojoj je R1 definiran kao u patentnom zahtjevu 1, a Y predstavlja atom halogena ili derivat bora, reagira s derivatom opće formule (III), [image] , u kojoj je X definiran u skladu s patentnim zahtjevom 1, a Z predstavlja derivat bora ili kositra, ako Y predstavlja atom halogena, ili pak atom halogena, ako Y predstavlja derivat bora, a R5 predstavlja skupinu [image] .
20. Postupak sinteze spojeva formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što spoj opće formule (VI): [image] , u kojoj su R2, R3 i X definirani u skladu s patentnim zahtjevom 1, a R7 predstavlja R4 ili zaštitnu skupinu za hidroksilnu funkcionalnu skupinu PG, reagira s bromoketonom opće formule (VII): [image] , u kojoj je R1 definiran u skladu s patentnim zahtjevom 1.
21. Postupak sinteze spojeva opće formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što spoj opće formule (II): [image] , u kojoj je R1 definiran u skladu s patentnim zahtjevom 1, a Y predstavlja atom halogena ili derivat bora, reagira s derivatom opće formule (III') [image] , u kojoj je X definiran u skladu s patentnim zahtjevom 1, a Z predstavlja derivat bora ili kositra, kada Y predstavlja atom halogena, ili Z predstavlja atom halogena, kada Y predstavlja derivat bora, a R5' predstavlja bilo karbonilni derivat R2CO, gdje je R2 definiran u skladu s patentnim zahtjevom 1, ili alkil-karboksilat, kako bi se dobilo spoj opće formule (IV), gdje spoj opće formule (IV) naknadno reagira s organometalnim derivatom kako bi se dobilo spoj opće formule (I).
22. Postupak sinteze spojeva formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što spoj opće formule (VI) [image] , u kojoj su R2, R3 i X definirani u skladu s patentnim zahtjevom 1, a R7 predstavlja R4 ili zaštitnu skupinu (PG) za hidroksilnu funkcionalnu skupinu, reagira s bromoketonom opće formule (VII) [image] , u kojoj je R1 definiran u skladu s patentnim zahtjevom 1.
23. Postupak sinteze spojeva formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što spoj opće formule (VI) [image] , u kojoj su R2, R3 i X definirani u skladu s patentnim zahtjevom 1, a R7 predstavlja R4 ili zaštitnu skupinu (PG) za hidroksilnu funkcionalnu skupinu, reagira s bromoketonom opće formule (VII) [image] , u kojoj je R1 definiran u skladu s patentnim zahtjevom 1, kako bi se dobilo spoj opće formule (VIII) [image] , u kojoj R7 predstavlja zaštitnu skupinu za hidroksilnu funkcionalnu skupinu, gdje se sa spoja opće formule (VIII) naknadno skida zaštita kako bi se dobilo spoj opće formule (I).
24. Postupak sinteze spojeva formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što spoj opće formule (XI) [image] , u kojoj su X, R2 i R3 definirani u skladu s patentnim zahtjevom 1, a R7 predstavlja skupinu R4, reagira s derivatom opće formule (XII) R1-Z (XII), u kojoj je R1 definiran u skladu s patentnim zahtjevom 1, a Z predstavlja derivat bora ili kositra, kako bi se dobilo spojeve opće formule (I).
25. Postupak sinteze spojeva formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što spoj opće formule (XI) [image] , u kojoj su X, R2 i R3 definirani u skladu s patentnim zahtjevom 1, a R7 predstavlja zaštitnu skupinu za hidroksilnu funkcionalnu skupinu, reagira s derivatom opće formule (XII) R1-Z (XII), u kojoj je R1 definiran u skladu s patentnim zahtjevom 1, a Z predstavlja derivat bora ili kositra, kako bi se dobilo spojeve opće formule (VIII) [image] , u kojoj su R1, R2, R3 i X definirani u skladu s patentnim zahtjevom 1, a R7 predstavlja zaštitnu skupinu za hidroksilnu funkcionalnu skupinu, gdje se sa spoja opće formule (VIII) naknadno skida zaštita.
26. Međuprodukti, naznačeni time što su [image] [image] [image] [image] .
27. Postupak sinteze u skladu s patentnim zahtjevom 19, 20, 21, 22, 23, 24 ili 25, naznačen time što su spojevi općih formula (II), (VI), (X) i (XI) spojevi općih formula (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIg), (VIa), (VIb), (Xa), (XIa) i (XIb).
HRP20130029AT 2008-03-21 2013-01-15 POLISUPSTITUIRANI DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI HRP20130029T1 (hr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0801580A FR2928921B1 (fr) 2008-03-21 2008-03-21 Derives polysubstitues de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
PCT/FR2009/000297 WO2009144391A1 (fr) 2008-03-21 2009-03-20 DÉRIVÉS POLYSUBSTITUES DE 2-ARYL-6-PHENYL-IMIDAZO[1,2- α]PYRIDINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20130029T1 true HRP20130029T1 (hr) 2013-02-28

Family

ID=39764893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20130029AT HRP20130029T1 (hr) 2008-03-21 2013-01-15 POLISUPSTITUIRANI DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI

Country Status (30)

Country Link
US (1) US8148370B2 (hr)
EP (1) EP2262803B1 (hr)
JP (1) JP5508383B2 (hr)
KR (1) KR20100129774A (hr)
CN (1) CN102036988B (hr)
AR (1) AR070992A1 (hr)
AU (1) AU2009253231B2 (hr)
BR (1) BRPI0908999A8 (hr)
CA (1) CA2718953C (hr)
CL (1) CL2009000695A1 (hr)
CO (1) CO6300865A2 (hr)
CY (1) CY1113549T1 (hr)
DK (1) DK2262803T3 (hr)
EA (1) EA018266B1 (hr)
ES (1) ES2397931T3 (hr)
FR (1) FR2928921B1 (hr)
HR (1) HRP20130029T1 (hr)
IL (1) IL208248A0 (hr)
MA (1) MA32246B1 (hr)
ME (2) ME01469B (hr)
MX (1) MX2010010259A (hr)
NZ (1) NZ588081A (hr)
PE (1) PE20091818A1 (hr)
PL (1) PL2262803T3 (hr)
PT (1) PT2262803E (hr)
RS (1) RS52652B (hr)
SI (1) SI2262803T1 (hr)
TW (1) TW201000477A (hr)
UY (1) UY31727A (hr)
WO (1) WO2009144391A1 (hr)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2928923B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 2-heteroaryl-6-phenyl-imidazo °1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutiques
FR2928924B1 (fr) 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 6-heteroaryle-imidazo°1,2-a! pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2928922B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines polysubstitues, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2953520B1 (fr) * 2009-12-04 2011-11-25 Sanofi Aventis Derives de diphenyl-pyrazolopyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
MA52119A (fr) 2015-10-19 2018-08-29 Ncyte Corp Composés hétérocycliques utilisés comme immunomodulateurs
AU2016358100B2 (en) 2015-11-19 2021-05-27 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
BR112018012756A2 (pt) 2015-12-22 2018-12-04 Incyte Corp compostos heterocíclicos como imunomoduladores
TW201808950A (zh) 2016-05-06 2018-03-16 英塞特公司 作為免疫調節劑之雜環化合物
US20170342060A1 (en) 2016-05-26 2017-11-30 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
HRP20221030T1 (hr) 2016-06-20 2022-11-11 Incyte Corporation Heterociklički spojevi kao imunomodulatori
MA45669A (fr) 2016-07-14 2019-05-22 Incyte Corp Composés hétérocycliques utilisés comme immunomodulateurs
WO2018044783A1 (en) 2016-08-29 2018-03-08 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
MA47120A (fr) 2016-12-22 2021-04-28 Incyte Corp Dérivés pyridine utilisés en tant qu'immunomodulateurs
CN110582493B (zh) 2016-12-22 2024-03-08 因赛特公司 作为免疫调节剂的苯并噁唑衍生物
EP3558989B1 (en) 2016-12-22 2021-04-14 Incyte Corporation Triazolo[1,5-a]pyridine derivatives as immunomodulators
MX2019007651A (es) 2016-12-22 2020-02-07 Incyte Corp Derivados de tetrahidro imidazo[4,5-c]piridina como inductores de internalizacion de ligando 1 de muerte programada (pd-l1).
DK3774791T3 (da) 2018-03-30 2023-01-23 Incyte Corp Heterocykliske forbindelser som immunmodulatorer
BR112020022936A2 (pt) 2018-05-11 2021-02-02 Incyte Corporation derivados de tetra-hidro-imidazo[4,5-c]piridina como imunomoduladores de pd-l1
US11753406B2 (en) 2019-08-09 2023-09-12 Incyte Corporation Salts of a PD-1/PD-L1 inhibitor
PE20221038A1 (es) 2019-09-30 2022-06-17 Incyte Corp Compuestos de pirido[3,2-d] pirimidina como inmunomoduladores
IL292524A (en) 2019-11-11 2022-06-01 Incyte Corp Salts and crystalline forms of pd-1/pd-l1 inhibitor
TW202233615A (zh) 2020-11-06 2022-09-01 美商英塞特公司 Ｐｄ—１／ｐｄ—ｌ１抑制劑之結晶形式
US11780836B2 (en) 2020-11-06 2023-10-10 Incyte Corporation Process of preparing a PD-1/PD-L1 inhibitor
CR20230230A (es) 2020-11-06 2023-07-27 Incyte Corp Proceso para hacer un inhibidor de pd-1/pdl1 y sales y formas cristalinas del mismo

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2903105A1 (fr) * 2006-07-03 2008-01-04 Sanofi Aventis Sa Derives de 2-benzoyl-imidazopyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2903107B1 (fr) * 2006-07-03 2008-08-22 Sanofi Aventis Sa Derives d'imidazopyridine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2903106B1 (fr) * 2006-07-03 2010-07-30 Sanofi Aventis Utilisations de 2-benzoyl-imidazopyridines en therapeutique
FR2906250B1 (fr) * 2006-09-22 2008-10-31 Sanofi Aventis Sa Derives de 2-aryl-6phenyl-imidazo(1,2-a) pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2928922B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines polysubstitues, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2928923B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 2-heteroaryl-6-phenyl-imidazo °1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutiques

Also Published As

Publication number Publication date
CA2718953C (fr) 2016-08-16
KR20100129774A (ko) 2010-12-09
FR2928921A1 (fr) 2009-09-25
AU2009253231B2 (en) 2013-07-11
CO6300865A2 (es) 2011-07-21
PT2262803E (pt) 2013-01-28
ME01098B (me) 2012-12-20
ES2397931T3 (es) 2013-03-12
NZ588081A (en) 2012-07-27
CL2009000695A1 (es) 2010-08-13
RS52652B (en) 2013-06-28
CN102036988A (zh) 2011-04-27
JP2011515380A (ja) 2011-05-19
BRPI0908999A2 (pt) 2015-08-04
MA32246B1 (fr) 2011-04-01
PL2262803T3 (pl) 2013-03-29
AU2009253231A1 (en) 2009-12-03
EA201071110A1 (ru) 2011-04-29
DK2262803T3 (da) 2013-02-04
ME01469B (me) 2014-04-20
US8148370B2 (en) 2012-04-03
JP5508383B2 (ja) 2014-05-28
EA018266B1 (ru) 2013-06-28
BRPI0908999A8 (pt) 2016-07-12
CN102036988B (zh) 2013-08-07
FR2928921B1 (fr) 2010-04-23
CY1113549T1 (el) 2016-06-22
US20110065699A1 (en) 2011-03-17
CA2718953A1 (fr) 2009-12-03
TW201000477A (en) 2010-01-01
EP2262803B1 (fr) 2012-10-17
AR070992A1 (es) 2010-05-19
EP2262803A1 (fr) 2010-12-22
SI2262803T1 (sl) 2013-02-28
WO2009144391A1 (fr) 2009-12-03
IL208248A0 (en) 2010-12-30
MX2010010259A (es) 2011-06-01
UY31727A (es) 2009-11-10
PE20091818A1 (es) 2009-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20130029T1 (hr) POLISUPSTITUIRANI DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI
JP6782756B2 (ja) Ｋｉｔに関連する疾患を治療するために有用な化合物の製法と中間体化合物
HRP20100408T1 (hr) DERIVATI 2-ARIL-6-FENILIMIDAZO[1,2-a]PIRIDINA, NJIHOVO DOBIVANJE I UPOTREBA U TERAPIJI
AU2015220560B2 (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diamine compounds as CDK inhibitors and their therapeutic use
IL263752A (en) Training modulating compounds
US8680096B2 (en) Diphenyl-pyrazolopyridine derivatives, preparation thereof, and use thereof as nuclear receptor not modulators
JP7215687B2 (ja) キナーゼ阻害活性を有する化合物、その製造方法及び用途
US10385065B2 (en) Antibacterial compounds
HRP20131182T1 (hr) Novi derivati 6-triazolopiridazinsulfanilbenzotiazola i -benzimidazola, postupak njihovog dobivanja i primjena kao medikamenata i farmaceutskih pripravaka, te nova upotreba kao inhibitora met
WO2000017163A1 (fr) Derives de cyanophenyle
HUE024898T2 (en) New pyrimidine compound with dibenzylamine structure and drug containing compound
US20230131535A1 (en) ARYLMETHYLENE AROMATIC COMPOUNDS AS Kv1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS
WO2015091939A1 (en) Piperidine derivatives having multimodal activity against pain
JP2021508739A (ja) パントテン酸キナーゼの小分子モジュレーター
JP2021501183A (ja) 二環式のスルホン及びスルホキシド、並びにその使用方法
HRP20141119T1 (hr) Derivati 5-fenilpirazolopiridina, njihovo dobivanje i njihova upotreba u terapiji
WO2008129054A2 (en) Heterocyclic compounds with affinity to muscarinic receptors
HRP20120496T1 (hr) Derivati pirolopiridin karboksamida njihovo dobivanje i upotreba u terapiji
WO2021240424A1 (en) Indazole and benzoisoxazole dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
Dao Thi Synthesis of 4-(trifluoromethyl) azetidin-2-one building blocks and their transformation into novel CF3-substituted amines and heterocyclic systems
RU2024100573A (ru) Замещенные пирроло[2,3-d]пиримидины, их получение и их терапевтическое применение
EP4402140A1 (en) Heteroaryl-linked analogs as mglu5 negative allosteric modulators and methods of making and using the same
US20240025912A1 (en) Ripk1 inhibitors and methods of use
CN114450005A (zh) 用于治疗神经障碍的化合物
Hussein Development of new methodologies in organic synthesis for the preparation of bioactive molecules