FR3130574A1 - Process for dyeing keratin fibers using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metal compound - Google Patents
Process for dyeing keratin fibers using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metal compound Download PDFInfo
- Publication number
- FR3130574A1 FR3130574A1 FR2113897A FR2113897A FR3130574A1 FR 3130574 A1 FR3130574 A1 FR 3130574A1 FR 2113897 A FR2113897 A FR 2113897A FR 2113897 A FR2113897 A FR 2113897A FR 3130574 A1 FR3130574 A1 FR 3130574A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- chosen
- acrylate
- mixtures
- composition
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 33
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 33
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 18
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 7
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 76
- -1 linear or branched Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- 229910001848 post-transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 6
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 claims description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C IBDVWXAVKPRHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 11
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims 6
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims 4
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 claims 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 3
- XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 claims 2
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 claims 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VVNRQZDDMYBBJY-UHFFFAOYSA-M sodium 1-[(1-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]naphthalen-2-olate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21 VVNRQZDDMYBBJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K tris(lactato)aluminium Chemical compound CC(O)C(=O)O[Al](OC(=O)C(C)O)OC(=O)C(C)O VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- GRWPYGBKJYICOO-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-] GRWPYGBKJYICOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound CC(C)(C)O[Zr](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHSYGCXKWUUKIK-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C=C YHSYGCXKWUUKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSGHSLDKEDDYHI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethyl)heptane;titanium Chemical compound [Ti].CCCCC(CC)COCC(CC)CCCC BSGHSLDKEDDYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims 1
- OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L Copper gluconate Chemical class [Cu+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L 0.000 claims 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- KQVJZDZLEDQCSD-UHFFFAOYSA-H dialuminum;2-[[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]amino]phenyl]-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]azaniumylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1.C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1.C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 KQVJZDZLEDQCSD-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- UARGAUQGVANXCB-UHFFFAOYSA-N ethanol;zirconium Chemical compound [Zr].CCO.CCO.CCO.CCO UARGAUQGVANXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 claims 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 claims 1
- ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 10
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=N1 HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/26—Aluminium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/28—Zirconium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/29—Titanium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/899—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing sulfur, e.g. sodium PG-propyldimethicone thiosulfate copolyol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
- A61K2800/882—Mixing prior to application
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
- A61K2800/884—Sequential application
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques particulier comprenant notamment l’application sur les fibres kératiniques d’au moins un copolymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique.The present invention relates to a particular process for dyeing keratin fibers comprising in particular the application to the keratin fibers of at least one copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metal compound.
Description
Domaine technique de l’inventionTechnical field of the invention
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques particulier comprenant notamment l’application sur les fibres kératiniques d’au moins un copolymère à base de fonctions acétoacétates, un agent réticulant, un agent colorant et un composé métallique.The present invention relates to a particular process for dyeing keratin fibers comprising in particular the application to the keratin fibers of at least one copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metal compound.
Contexte de l’inventionBackground of the invention
Les produits cosmétiques nécessitent souvent l’emploi de polymères filmogènes pour obtenir un dépôt du produit sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques. En particulier, il est nécessaire que le dépôt filmogène présente une bonne tenue, notamment que le dépôt ne transfère pas lors du contact avec les doigts, les vêtements, ainsi qu’une bonne tenue au contact de l’eau, notamment de la pluie ou lors de la douche ou bien encore de la transpiration. Le sébum de la peau peut également endommager le dépôt filmogène.Cosmetic products often require the use of film-forming polymers to obtain a deposit of the product on keratin materials with good cosmetic properties. In particular, it is necessary for the film-forming deposit to have good hold, in particular that the deposit does not transfer on contact with fingers, clothing, as well as good hold in contact with water, in particular rain or when showering or even sweating. Skin sebum can also damage the film-forming deposit.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques, en particulier humaines, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques par différentes techniques à partir notamment de colorants directs pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorants pour des colorations permanentes.In the field of dyeing keratin fibres, in particular human fibres, it is already known to dye keratin fibers by various techniques, in particular using direct dyes for non-permanent dyes or dye precursors for permanent dyes.
La coloration directe consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs. Ces colorants sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques. Ils sont appliqués sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincés.Direct dyeing consists of dyeing keratin fibers with dye compositions containing direct dyes. These dyes are colored and coloring molecules with an affinity for keratin fibres. They are applied to the keratin fibers for the time necessary to obtain the desired coloration, then rinsed off.
Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants du type nitré benzénique, anthraquinonique, nitropyridinique, azoïque, xanthénique, acridinique, azinique, triarylméthane ou des colorants naturels.The conventional dyes which are used are in particular dyes of the nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, xanthene, acridine, azine, triarylmethane type or natural dyes.
Certains de ces colorants peuvent être utilisés dans des conditions éclaircissantes ce qui permet d'obtenir des colorations visibles sur des cheveux foncés.Some of these dyes can be used under lightening conditions, which makes it possible to obtain visible colorations on dark hair.
Une autre méthode de coloration non permanente consiste à utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. L’utilisation de pigment pour colorer des fibres kératiniques est par exemple décrite dans la demande de brevet FR 2 741 530, qui préconise l'utilisation pour la coloration temporaire des fibres kératiniques d'une composition comprenant au moins une dispersion de particules de polymère filmogène comportant au moins une fonction acide et au moins un pigment dispersé dans la phase continue de ladite dispersion.Another non-permanent coloring method is to use pigments. Indeed, the use of pigment on the surface of keratin fibers generally makes it possible to obtain visible colorings on dark hair since the pigment on the surface masks the natural color of the fiber. The use of pigment for coloring keratin fibers is for example described in patent application FR 2 741 530, which recommends the use for the temporary coloring of keratin fibers of a composition comprising at least one dispersion of particles of film-forming polymer comprising at least one acid function and at least one pigment dispersed in the continuous phase of said dispersion.
Les colorations non permanentes à base de colorants directs et/ou de pigments peuvent présenter l'inconvénient d'avoir une faible résistance à l’eau et/ou aux shampooings ainsi qu’aux agents extérieurs tels que le sébum, la transpiration, les actions mécaniques telles que le brossage et/ou les frottements. Les colorations obtenues peuvent également générer du tâchage et/ou du transfert, en particulier lorsque les fibres sont mouillées. Par ailleurs, le protocole de shampooing peut varier d’un utilisateur à l’autre, notamment en ce qui concerne la durée du temps de pose du shampooing, un temps de pose plus long pouvant être à l’origine d’une moins bonne tenue de la coloration au shampooing.Non-permanent colorations based on direct dyes and/or pigments can have the disadvantage of having low resistance to water and/or shampoos as well as to external agents such as sebum, perspiration, actions mechanical such as brushing and/or rubbing. The colorations obtained can also generate staining and/or transfer, in particular when the fibers are wet. In addition, the shampoo protocol may vary from one user to another, in particular with regard to the length of the shampoo's leave-in time, a longer leave-in time possibly being the cause of poorer hold. from coloring to shampoo.
De plus, les compositions de coloration non permanentes du cheveu peuvent également conduire à un toucher des cheveux qui n’est pas naturel et/ou n’est pas cosmétique, les cheveux ainsi colorés pouvant manquer de douceur et/ou de souplesse et/ou d’individualisation notamment.In addition, non-permanent hair coloring compositions can also lead to an unnatural and/or non-cosmetic feel to the hair, the hair thus colored possibly lacking in softness and/or suppleness and/or individualization in particular.
Par ailleurs, la sélectivité de la coloration obtenue par ce type de procédé peut parfois être importante, c’est-à-dire que des écarts de coloration parfois importants peuvent être observés tout au long d’une même fibre kératinique qui comporte en général des zones différemment sensibilisées de sa racine à la pointe.Furthermore, the selectivity of the coloration obtained by this type of process can sometimes be significant, that is to say that sometimes significant differences in coloration can be observed throughout the same keratin fiber which generally comprises differently sensitized areas from its root to the tip.
Il existe donc un réel besoin de mettre au point un procédé de coloration des fibres kératiniques qui permet d’obtenir une coloration satisfaisante et ayant une meilleure rémanence aux shampooings, la rémanence étant indépendante du protocole de shampooing suivi par l’utilisateur et étant notamment observée pour des durées de temps de pose du shampooing importantes, i.e. d’au moins une minute. Un tel procédé devra également permettre d’obtenir une coloration avec une faible sélectivité, c’est-à-dire des écarts de coloration faibles observés tout au long d’une même fibre kératinique qui comporte en général des zones différemment sensibilisées de sa racine à la pointe.There is therefore a real need to develop a process for coloring keratin fibers which makes it possible to obtain a satisfactory coloring and having a better remanence to shampoos, the remanence being independent of the shampoo protocol followed by the user and being observed in particular for long exposure times of the shampoo, i.e. at least one minute. Such a process should also make it possible to obtain a coloring with low selectivity, that is to say low differences in coloring observed throughout the same keratin fiber which generally comprises zones sensitized differently from its root to The point.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que tout ou partie de ces objectifs peuvent être atteints par le procédé selon la présente invention.The applicant has discovered, surprisingly, that all or part of these objectives can be achieved by the process according to the present invention.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant les étapes i) à iv) suivantes :
i) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant :
a) au moins une huile ; et
b) au moins un copolymère obtenu par la polymérisation de :
- 0 % à 99 % en poids par rapport au poids total des monomères, d’un ou plusieurs monomère(s)M1choisis parmi l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate d’isobornyle, le méthacrylate d’isobornyle, et leurs mélanges ; et
- 1 % à 20 % en poids, par rapport au poids total des monomères, d’un ou plusieurs monomère(s)M2de formule(I):
dans laquelle :
•R a représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférenceR a représente un groupe méthyle ;
•R b etR c , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférenceR b etR c représentent un atome d’hydrogène ;
•R d représente un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférenceR d représente un groupe méthyle ;
•Lreprésente un groupe (C1-C6)alkylène, linéaire ou ramifié, ou cycloalkylène, en particulierLreprésente un groupe (C1-C4)alkylène, de préférenceLreprésente l’éthylène ; et
- 0 % à 99 % en poids, par rapport au poids total des monomères, d’un ou plusieurs monomère(s)M3choisis parmi les acrylates d’alkyles en C1-C4, les méthacrylates d’alkyles en C1-C4, les macromonomères siliconés, et leurs mélanges ;
étant entendu que le copolymère est obtenu par polymérisation d’au moins un monomèreM2avec au moins un monomèreM1ou au moins un monomèreM3; et
ii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent réticulant choisi parmi :
a’) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire, les aminoalcoxysilanes, et leurs mélanges ; et/ou
b’) les composés hydroxylés organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polyhydroxylés ayant au moins deux groupes hydroxyles; et/ou
c’) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols ; et/ou
d’) les composés (poly)carbonylés tels que le téréphtaldéhyde ; et/ou
e’) les composés (poly)acrylates tels que le triméthylolpropane triacrylate ; et
iii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent colorant choisi parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation, les pigments et leurs mélanges ; et
iv) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composé métallique choisi parmi :
α) les sels métalliques choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges ; et/ou
β) les alcoxydes métalliques de formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
étant entendu que les étapes i) à iv) sont mises en œuvre séparément ou au moins deux des étapes i) à iv) sont mises en œuvre simultanément.According to a first aspect, the subject of the present invention is a process for dyeing keratin fibers comprising the following steps i) to iv):
i) application to the keratin fibers of a composition(AT)including:
a) at least one oil; And
b) at least one copolymer obtained by the polymerization of:
- 0% to 99% by weight relative to the total weight of the monomers, of one or more monomer(s)M1chosen from 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, and mixtures thereof; And
- 1% to 20% by weight, relative to the total weight of the monomers, of one or more monomer(s)M2formula(I):
in which :
•R To represents a hydrogen atom or a group (C1-VS4)alkyl, linear or branched, preferablyR To represents a group methyl;
•R b AndR vs , identical or different, represent a hydrogen atom or a group (C1-VS4)alkyl, linear or branched, preferablyR b AndR vs represent a hydrogen atom;
•R d represents a group (C1-VS4)alkyl, linear or branched, preferablyR d represents a methyl group;
•Irepresents a group (C1-VS6)alkylene, linear or branched, or cycloalkylene, in particularIrepresents a group (C1-VS4)alkylene, preferablyIrepresents ethylene; And
- 0% to 99% by weight, relative to the total weight of the monomers, of one or more monomer(s)M3selected from C alkyl acrylates1-VS4, C-alkyl methacrylates1-VS4, silicone macromonomers, and mixtures thereof;
it being understood that the copolymer is obtained by polymerization of at least one monomerM2with at least one monomerM1or at least one monomerM3; And
ii) application to the keratin fibers of at least one cross-linking agent chosen from:
a′) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups, aminoalkoxysilanes, and mixtures thereof; and or
b') organic or inorganic hydroxy compounds, polymeric or otherwise, preferably organic or silicone, chosen from polyhydroxy compounds having at least two hydroxyl groups; and or
c') thiol compounds, organic or inorganic, polymeric or not, preferably organic or silicone, chosen from polythiol compounds having at least two thiol groups; and or
d’) (poly)carbonyl compounds such as terephthaldehyde; and or
e') (poly)acrylate compounds such as trimethylolpropane triacrylate; And
iii) application to the keratin fibers of at least one coloring agent chosen from direct dyes, oxidation dyes, pigments and mixtures thereof; And
iv) application to the keratin fibers of at least one metallic compound chosen from:
α) metal salts chosen from alkali metal salts, alkaline-earth metal salts such as magnesium salts, transition metal salts, post-transition metal salts such as aluminum or d tin, salts of metalloids such as boron salts, their hydrates and mixtures thereof; and or
β) metal alkoxides of formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)following and mixtures thereof:
M-(OR1)not (ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n'-1 (ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (ID)
Formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)in which:
-MAndMe, which are identical or different, represent an atom chosen from alkaline-earth metals, transition metals such as titanium or zirconium, metals of the lanthanide family, post-transition metals such as aluminum or tin and metalloids such as boron; preferably transition metals such as titanium or zirconium and post transition metals such as aluminum;
-notAndnot'respectively represent the valences of the atoms represented byMAndMe;
-R 1 AndR' 1 identical or different, represent a hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, said hydrocarbon group being optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P, in particular O or N; and/or said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-RAndR', which are identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O, N, S and/or P, in particular O or N and/or the said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-R"represents -O-, -NR2-, -S- or a divalent hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P in particular O or N, withR 2 representing a hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms;
it being understood that the steps i) to iv) are implemented separately or at least two of the steps i) to iv) are implemented simultaneously.
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(A0)comprenant :
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies précédemment ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs agents(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment.According to a second aspect, the subject of the present invention is a composition (A0) comprising:
- one or more oil(s) as defined above; And
- one or more copolymer(s) as defined above; And
- one or more crosslinking agent(s) as defined above; And
- one or more coloring agent(s) as defined above; And
- one or more metal compound(s) as defined above.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet un dispositif à plusieurs compartiments séparés (kit) comprenant :
▪ dans un premier compartiment : une composition(A1)comprenant :
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies précédemment ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : une composition(B1)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ;
ou
▪ dans un premier compartiment : une composition(A2)comprenant :
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies précédemment ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : une composition(B2)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ; et
▪ dans un troisième compartiment distinct du premier et du deuxième : une composition(C)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis précédemment ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A2),(B2)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A2)ou(C), plus préférentiellement la composition(A2)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis précédemment.According to a third aspect, the subject of the present invention is a device with several separate compartments (kit) comprising:
▪ in a first compartment: a composition (A1) comprising:
- one or more oil(s) as defined previously; And
- one or more copolymer(s) as defined previously; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined previously; And
- optionally one or more metal compound(s) as defined previously; And
▪ in a second compartment separate from the first: a composition (B1) comprising:
- one or more crosslinking agent(s) as defined previously; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined previously; And
- optionally one or more metal compound(s) as defined previously;
Being heard that :
- at least one of compositions (A1) or (B1) , preferably composition (A1) comprises one or more coloring agent(s) as defined previously; And
- at least one of compositions (A1) or (B1) , preferably composition (A1) comprises one or more metal compound(s) as defined above;
Or
▪ in a first compartment: a composition (A2) comprising:
- one or more oil(s) as defined above; And
- one or more copolymer(s) as defined above; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined above; And
▪ in a second compartment separate from the first: a composition (B2) comprising:
- one or more crosslinking agent(s) as defined above; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined previously; And
▪ in a third compartment separate from the first and the second: a composition (C) comprising:
- one or more metal compound(s) as defined previously; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined previously;
Being heard that :
- at least one of compositions (A2) , (B2) or (C) , preferably at least one of compositions (A2) or (C) , more preferably composition (A2) comprises one or more coloring agent(s) ( s) as previously defined.
Claims (20)
i) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant :
a) au moins une huile ; et
b) au moins un copolymère obtenu par la polymérisation de :
- 0 % à 99 % en poids par rapport au poids total des monomères, d’un ou plusieurs monomère(s)M1choisis parmi l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate d’isobornyle, le méthacrylate d’isobornyle, et leurs mélanges ; et
- 1 % à 20 % en poids, par rapport au poids total des monomères, d’un ou plusieurs monomère(s)M2de formule(I):
dans laquelle :
•R a représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférenceR a représente un groupe méthyle ;
•R b etR c , identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférenceR b etR c représentent un atome d’hydrogène ;
•R d représente un groupe (C1-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférenceR d représente un groupe méthyle ;
•Lreprésente un groupe (C1-C6)alkylène, linéaire ou ramifié, ou cycloalkylène, en particulierLreprésente un groupe (C1-C4)alkylène, de préférenceLreprésente l’éthylène ; et
- 0 % à 99 % en poids, par rapport au poids total des monomères, d’un ou plusieurs monomère(s)M3choisis parmi les acrylates d’alkyles en C1-C4, les méthacrylates d’alkyles en C1-C4, les macromonomères siliconés, et leurs mélanges ;
étant entendu que le copolymère est obtenu par polymérisation d’au moins un monomèreM2avec au moins un monomèreM1ou au moins un monomèreM3; et
ii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent réticulant choisi parmi :
a’) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire, les aminoalcoxysilanes, et leurs mélanges ; et/ou
b’) les composés hydroxylés organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polyhydroxylés ayant au moins deux groupes hydroxyles; et/ou
c’) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols ; et/ou
d’) les composés (poly)carbonylés tels que le téréphtaldéhyde ; et/ou
e’) les composés (poly)acrylates tels que le triméthylolpropane triacrylate ; et
iii) application sur les fibres kératiniques d’au moins un agent colorant choisi parmi les colorants directs, les colorants d’oxydation, les pigments et leurs mélanges ; et
iv) application sur les fibres kératiniques d’au moins un composé métallique choisi parmi :
α) les sels métalliques choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges ; et/ou
β) les alcoxydes métalliques de formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
étant entendu que les étapes i) à iv) sont mises en œuvre séparément ou au moins deux des étapes i) à iv) sont mises en œuvre simultanément.Process for dyeing keratin fibers comprising the following steps i) to iv):
i) application to the keratin fibers of a composition(AT)including:
a) at least one oil; And
b) at least one copolymer obtained by the polymerization of:
- 0% to 99% by weight relative to the total weight of the monomers, of one or more monomer(s)M1chosen from 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, and mixtures thereof; And
- 1% to 20% by weight, relative to the total weight of the monomers, of one or more monomer(s)M2formula(I):
in which :
•R To represents a hydrogen atom or a group (C1-VS4)alkyl, linear or branched, preferablyR To represents a group methyl;
•R b AndR vs , identical or different, represent a hydrogen atom or a group (C1-VS4)alkyl, linear or branched, preferablyR b AndR vs represent a hydrogen atom;
•R d represents a group (C1-VS4)alkyl, linear or branched, preferablyR d represents a methyl group;
•Irepresents a group (C1-VS6)alkylene, linear or branched, or cycloalkylene, in particularIrepresents a group (C1-VS4)alkylene, preferablyIrepresents ethylene; And
- 0% to 99% by weight, relative to the total weight of the monomers, of one or more monomer(s)M3selected from C alkyl acrylates1-VS4, C-alkyl methacrylates1-VS4, silicone macromonomers, and mixtures thereof;
it being understood that the copolymer is obtained by polymerization of at least one monomerM2with at least one monomerM1or at least one monomerM3; And
ii) application to the keratin fibers of at least one cross-linking agent chosen from:
a′) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups, aminoalkoxysilanes, and mixtures thereof; and or
b') organic or inorganic hydroxy compounds, polymeric or otherwise, preferably organic or silicone, chosen from polyhydroxy compounds having at least two hydroxyl groups; and or
c') thiol compounds, organic or inorganic, polymeric or not, preferably organic or silicone, chosen from polythiol compounds having at least two thiol groups; and or
d’) (poly)carbonyl compounds such as terephthaldehyde; and or
e') (poly)acrylate compounds such as trimethylolpropane triacrylate; And
iii) application to the keratin fibers of at least one coloring agent chosen from direct dyes, oxidation dyes, pigments and mixtures thereof; And
iv) application to the keratin fibers of at least one metallic compound chosen from:
α) metal salts chosen from alkali metal salts, alkaline-earth metal salts such as magnesium salts, transition metal salts, post-transition metal salts such as aluminum or d tin, salts of metalloids such as boron salts, their hydrates and mixtures thereof; and or
β) metal alkoxides of formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)following and mixtures thereof:
M-(OR1)not (ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n'-1 (ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (ID)
Formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)in which:
-MAndMe, which are identical or different, represent an atom chosen from alkaline-earth metals, transition metals such as titanium or zirconium, metals of the lanthanide family, post-transition metals such as aluminum or tin and metalloids such as boron; preferably transition metals such as titanium or zirconium and post transition metals such as aluminum;
-notAndnot'respectively represent the valences of the atoms represented byMAndMe;
-R 1 AndR' 1 identical or different, represent a hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, said hydrocarbon group being optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P, in particular O or N; and/or said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-RAndR', which are identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O, N, S and/or P, in particular O or N and/or the said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-R"represents -O-, -NR2-, -S- or a divalent hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P in particular O or N, withR 2 representing a hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms;
it being understood that the steps i) to iv) are implemented separately or at least two of the steps i) to iv) are implemented simultaneously.
- d’acrylate d’isobornyle et de méthacrylate d’acétoacétoéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate d’isobornyle/méthacrylate d’acétoacétoéthyle de 90/10 ; ou
- d’acrylate d’isobornyle, d’acrylate de 2-éthylhexyle et de méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate d’isobornyle/acrylate de 2-éthylhexyl/méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 60/30/10 ; ou
- d’acrylate d’isobornyle, d’acrylate de butyle et de méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate d’isobornyle/acrylate de butyle/méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 60/30/10 ; ou
- d’acrylate d’isobornyle, d’acrylate de 2-éthylhexyle, de méthacrylate PDMS et de méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate d’isobornyle/acrylate de 2-éthylhexyl/méthacrylate PDMS/méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 60/25/5/10 ou de 25/20/45/10 ou de 40/12/46/2 ; ou
- d’acrylate d’isobutyle, d’acrylate de tert-butyle et de méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate d’isobutyle/acrylate de tert-butyl/méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 25/65/10 ; ou
- d’acrylate d’isobutyle, de méthacrylate d’isobutyle et de méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate d’isobutyle/méthacrylate d’isobutyle/méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 30/60/10 ; ou
- d’acrylate d’isobutyle, d’acrylate de 2-éthylhexyle et de méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate d’isobutyle/ acrylate de 2-éthylhexyle/ méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 88/2/10 ; ou
- d’acrylate de tertiobutyle, d’acrylate d’éthyle, d’acrylate d’isobornyle et de méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate de tertiobutyle/ acrylate d’éthyle /acrylate d’isobornyle/ méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 33/20/39/8 ; ou
- d’acrylate d’isobutyle, de méthacrylate PDMS et de méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate d’isobutyle/méthacrylate de PDMS/méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 65/25/10 ; ou
- d’acrylate d’isobornyle, d’acrylate d’isobutyle, et de méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle, de préférence dans un rapport massique acrylate d’isobornyle/acrylate d’isobutyle/méthacrylate d’acétoacétoxyéthyle de 52/46/2.Process according to Claim 1, in which the copolymer(s) are obtained by copolymerization:
- isobornyl acrylate and acetoacetoethyl methacrylate, preferably in an isobornyl acrylate/acetoacetoethyl methacrylate mass ratio of 90/10; Or
- isobornyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate and acetoacetoxyethyl methacrylate, preferably in an isobornyl acrylate/2-ethylhexyl acrylate/acetoacetoxyethyl methacrylate mass ratio of 60/30/10; Or
- isobornyl acrylate, butyl acrylate and acetoacetoxyethyl methacrylate, preferably in an isobornyl acrylate/butyl acrylate/acetoacetoxyethyl methacrylate mass ratio of 60/30/10; Or
- isobornyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, PDMS methacrylate and acetoacetoxyethyl methacrylate, preferably in an isobornyl acrylate/2-ethylhexyl acrylate/PDMS methacrylate/acetoacetoxyethyl methacrylate mass ratio 60/25/5/10 or 25/20/45/10 or 40/12/46/2; Or
- isobutyl acrylate, tert-butyl acrylate and acetoacetoxyethyl methacrylate, preferably in an isobutyl acrylate/tert-butyl acrylate/acetoacetoxyethyl methacrylate mass ratio of 25/65/10; Or
- isobutyl acrylate, isobutyl methacrylate and acetoacetoxyethyl methacrylate, preferably in an isobutyl acrylate/isobutyl methacrylate/acetoacetoxyethyl methacrylate mass ratio of 30/60/10; Or
- isobutyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate and acetoacetoxyethyl methacrylate, preferably in an isobutyl acrylate/2-ethylhexyl acrylate/acetoacetoxyethyl methacrylate mass ratio of 88/2/10; Or
- tert-butyl acrylate, ethyl acrylate, isobornyl acrylate and acetoacetoxyethyl methacrylate, preferably in a mass ratio of tert-butyl acrylate/ethyl acrylate/isobornyl acrylate/ 33/20/39/8 acetoacetoxyethyl; Or
- isobutyl acrylate, PDMS methacrylate and acetoacetoxyethyl methacrylate, preferably in an isobutyl acrylate/PDMS methacrylate/acetoacetoxyethyl methacrylate mass ratio of 65/25/10; Or
- isobornyl acrylate, isobutyl acrylate, and acetoacetoxyethyl methacrylate, preferably in an isobornyl acrylate/isobutyl acrylate/acetoacetoxyethyl methacrylate mass ratio of 52/46/2.
a’) les composés aminés choisis parmi les composés polyaminés ayant au moins deux groupes amine primaire et/ou amine secondaire, de préférence choisis parmi les chitosanes, la bis-cetearyl amodimethicone et leurs mélanges ; et/ou
c’) les composés thiolés, organiques ou inorganiques, polymériques ou non, de préférence organiques ou siliconés, choisis parmi les composés polythiolés ayant au moins deux groupes thiols, de préférence choisis parmi les polydiméthylsiloxanes comportant au moins deux groupes thiols.Process according to any one of the preceding claims, in which the crosslinking agent(s) are chosen from:
a′) amino compounds chosen from polyamino compounds having at least two primary amine and/or secondary amine groups, preferably chosen from chitosans, bis-cetearyl amodimethicone and mixtures thereof; and or
c') thiol compounds, organic or inorganic, polymeric or not, preferably organic or silicone, chosen from polythiol compounds having at least two thiol groups, preferably chosen from polydimethylsiloxanes having at least two thiol groups.
M-(OR1)n (Ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1 (Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (Id)
Formules(Ia),(Ib),(Ic)et(Id)dans lesquelles:
-MetM', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
-netn’représentent respectivement les valences des atomes représentés parMetM’;
-R 1 etR’ 1 identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-RetR', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
-R"représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avecR 2 représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone ;
de préférence parmi les alcoxydes métalliques de formule(Ia)telle que définie précédemment ;
plus préférentiellement parmi les alcoxydes métalliques de formule(Ia)dans laquelle :
-Mreprésente un atome choisi parmi les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux post-transition tels que l’aluminium ou l’étain, les métalloïdes tels que le bore, ou les métaux alcalino-terreux tels que le magnésium ou calcium;
-nreprésente la valence de l’atome représenté parM;
-R 1 représente un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone ;
encore plus préférentiellement parmi les alcoxydes métalliques de formule(Ia)dans laquelle :
-Mreprésente un atome choisi parmi les métaux de transition tels que le zirconium ou le titane, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain, les métalloïdes tels que le bore, et les métaux alcalino-terreux tels que le magnésium, de préférenceMreprésente un atome de titane ou de zirconium ;
-nreprésente la valence de l’atome représenté parM, notamment 1, 2, 3 ou 4, en particulier 4 ;
-R 1 représente un groupe méthyle, éthyle, 2-éthylhexyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou t-butyle ;
le plus préférentiellement parmi le zirconium ethoxyde (Zr(OC2H5)4), le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le zirconium isopropoxyde (Zr(OCH(CH3)2)4), le zirconium butoxyde Zr(OCH2CH2CH2CH3)4, le zirconium tert-butoxyde (Zr(OC(CH3)3)4), le titanium ethoxyde (Ti(OC2H5)4), le titanium propoxyde (Ti(OCH2CH2CH3)4), le titanium isopropoxyde (Ti(OCH(CH3)2)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), le titanium tert-butoxyde (Ti(OC(CH3)3)4), le titanium 2-ethylhexyloxyde (Ti(OCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3)4), et leur mélanges ;
et mieux parmi le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le titanium propoxyde (Ti(OCH2CH2CH3)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), et leurs mélanges, et encore mieux parmi le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4) et leurs mélanges.Process according to any one of the preceding claims, in which the metal compound(s) are chosen from β) the metal alkoxides of formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)following and mixtures thereof:
M-(OR1)not (ia)
R-M-(OR1)n-1 (Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n'-1 (ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2 (ID)
Formulas(ia),(Ib),(ic)And(ID)in which:
-MAndMe, which are identical or different, represent an atom chosen from alkaline-earth metals, transition metals such as titanium or zirconium, metals of the lanthanide family, post-transition metals such as aluminum or tin and metalloids such as boron; preferably transition metals such as titanium or zirconium and post transition metals such as aluminum;
-notAndnot'respectively represent the valences of the atoms represented byMAndMe;
-R 1 AndR' 1 identical or different, represent a hydrocarbon group, linear or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, said hydrocarbon group being optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P, in particular O or N; and/or said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-RAndR', which are identical or different, represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O, N, S and/or P, in particular O or N and/or the said hydrocarbon group being optionally substituted by one or more hydroxy or carbonyl groups;
-R"represents -O-, -NR2-, -S- or a divalent hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms, optionally interrupted by 1 to 20 heteroatoms chosen from O , N, S and P in particular O or N, withR 2 representing a hydrocarbon group, linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 2 to 20 carbon atoms;
preferably from metal alkoxides of formula(ia)as previously defined;
more preferably from metal alkoxides of formula(ia)in which :
-Mrepresents an atom selected from transition metals such as titanium or zirconium, metals of the lanthanide family, post-transition metals such as aluminum or tin, metalloids such as boron, or metals alkaline earths such as magnesium or calcium;
-notrepresents the valence of the atom represented byM;
-R 1 represents a hydrocarbon group, linear or branched, saturated, having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms;
even more preferentially among the metal alkoxides of formula(ia)in which :
-Mrepresents an atom selected from transition metals such as zirconium or titanium, metals of the lanthanide family, post transition metals such as aluminum or tin, metalloids such as boron, and metals alkaline earths such as magnesium, preferablyMrepresents a titanium or zirconium atom;
-notrepresents the valence of the atom represented byM, in particular 1, 2, 3 or 4, in particular 4;
-R 1 represents a methyl, ethyl, 2-ethylhexyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or t-butyl group;
most preferably from zirconium ethoxide (Zr(OC2H5)4), zirconium propoxide (Zr(OCH2CH2CH3)4), zirconium isopropoxide (Zr(OCH(CH3)2)4), zirconium butoxide Zr(OCH2CH2CH2CH3)4, zirconium tert-butoxide (Zr(OC(CH3)3)4), titanium ethoxide (Ti(OC2H5)4), titanium propoxide (Ti(OCH2CH2CH3)4), titanium isopropoxide (Ti(OCH(CH3)2)4), titanium butoxide (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), titanium tert-butoxide (Ti(OC(CH3)3)4), titanium 2-ethylhexyloxide (Ti(OCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3)4), and mixtures thereof;
and better among zirconium propoxide (Zr(OCH2CH2CH3)4), titanium propoxide (Ti(OCH2CH2CH3)4), titanium butoxide (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), and mixtures thereof, and even better among zirconium propoxide (Zr(OCH2CH2CH3)4), titanium butoxide (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4) and mixtures thereof.
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies dans la revendication 1 ou 11 ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 8 ; et
- un ou plusieurs agents(s) réticulant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 12 ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15 ; et
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 13 ou 14.Process according to Claim 1, in which the process comprises the application to the keratin fibers of a composition (A0) comprising:
- one or more oil(s) as defined in claim 1 or 11; And
- one or more copolymer(s) as defined in any one of claims 1 to 8; And
- one or more crosslinking agent(s) as defined in claim 1 or 12; And
- one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 15; And
- one or more metal compound(s) as defined in claim 1 or 13 or 14.
1) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A1)comprenant :
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies dans la revendication 1 ou 11 ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 8 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 13 ou 14 ;
2) application sur les fibres kératiniques d’une composition(B1)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 12 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15 ; et
- éventuellement un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 13 ou 14 ;
étant entendu que :
- les étapes 1) et 2) sont mises en œuvre dans l’ordre 1) puis 2) ou 2) puis 1), de préférence dans l’ordre 1) puis 2) ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15 ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 13 ou 14.Method according to claim 1, wherein the method comprises the following steps 1) and 2):
1) application to the keratin fibers of a composition (A1) comprising:
- one or more oil(s) as defined in claim 1 or 11; And
- one or more copolymer(s) as defined in any one of claims 1 to 8; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 15; And
- optionally one or more metal compound(s) as defined in any one of claims 1 or 13 or 14;
2) application to the keratin fibers of a composition (B1) comprising:
- one or more crosslinking agent(s) as defined in claim 1 or 12; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 15; And
- optionally one or more metal compound(s) as defined in any one of claims 1 or 13 or 14;
Being heard that :
- steps 1) and 2) are implemented in the order 1) then 2) or 2) then 1), preferably in the order 1) then 2); And
- at least one of compositions (A1) or (B1) , preferably composition (A1) comprises one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 15; And
- at least one of compositions (A1) or (B1) , preferably composition (A1) comprises one or more metal compound(s) as defined in any one of claims 1 or 13 or 14.
1’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(C)comprenant :
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 ou 13 ou 14 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15 ; et
2’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A2)comprenant :
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies dans la revendication 1 ou 11 ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 8 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis la revendication 1 ou 15 ; et
3’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(B2)comprenant :
- un ou plusieurs agent(s) réticulant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 12 ; et
- éventuellement un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15 ;
étant entendu que :
- les étapes 1’) à 3’) sont mises en œuvre dans l’ordre 1’) puis 2’) puis 3’) ou 2’) puis 3’) puis 1’), de préférence dans l’ordre 1’) puis 2’) puis 3’) ;
- au moins une des compositions(A2),(B2)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A2)ou(C), plus préférentiellement la composition(A2)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15.Process according to Claim 1, in which the process comprises the following steps 1') to 3'):
1′) application to the keratin fibers of a composition (C) comprising:
- one or more metal compound(s) as defined in any one of claims 1 or 13 or 14; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 15; And
2′) application to the keratin fibers of a composition (A2) comprising:
- one or more oil(s) as defined in claim 1 or 11; And
- one or more copolymer(s) as defined in any one of claims 1 to 8; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 15; And
3′) application to the keratin fibers of a composition (B2) comprising:
- one or more crosslinking agent(s) as defined in claim 1 or 12; And
- optionally one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 15;
Being heard that :
- steps 1') to 3') are implemented in the order 1') then 2') then 3') or 2') then 3') then 1'), preferably in the order 1' ) then 2') then 3');
- at least one of compositions (A2) , (B2) or (C) , preferably at least one of compositions (A2) or (C) , more preferably composition (A2) comprises one or more coloring agent(s) ( s) as defined in claim 1 or 15.
- une ou plusieurs huile(s) telles que définies dans l’une quelconque des revendications 1 ou 11 ; et
- un ou plusieurs copolymère(s) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 8 ; et
- un ou plusieurs agents(s) réticulant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 12 ; et
- un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15 ; et
- un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 13 ou 14.Composition (A0) comprising:
- one or more oil(s) as defined in any one of claims 1 or 11; And
- one or more copolymer(s) as defined in any one of claims 1 to 8; And
- one or more crosslinking agent(s) as defined in claim 1 or 12; And
- one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 15; And
- one or more metal compound(s) as defined in claim 1 or 13 or 14.
▪ dans un premier compartiment : la composition(A1)telle que définie dans la revendication 17 ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : la composition(B1)telle que définie dans la revendication 17 ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15 ; et
- au moins une des compositions(A1)ou(B1), de préférence la composition(A1)comprend un ou plusieurs composé(s) métallique(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 13 ou 14 ;
ou
▪ dans un premier compartiment : la composition(A2)telle que définie dans la revendication 18 ; et
▪ dans un deuxième compartiment distinct du premier : la composition(B2)telle que définie dans la revendication 18 ; et
▪ dans un troisième compartiment distinct du premier et du deuxième : la composition(C)telle que définie dans la revendication 18 ;
étant entendu que :
- au moins une des compositions(A2),(B2)ou(C), de préférence au moins une des compositions(A2)ou(C), plus préférentiellement la composition(A2)comprend un ou plusieurs agent(s) colorant(s) tels que définis dans la revendication 1 ou 15.Device with several separate compartments comprising:
▪ in a first compartment: composition (A1) as defined in claim 17; And
▪ in a second compartment distinct from the first: the composition (B1) as defined in claim 17;
Being heard that :
- at least one of compositions (A1) or (B1) , preferably composition (A1) comprises one or more coloring agent(s) as defined in claim 1 or 15; And
- at least one of compositions (A1) or (B1) , preferably composition (A1) comprises one or more metal compound(s) as defined in claim 1 or 13 or 14;
Or
▪ in a first compartment: composition (A2) as defined in claim 18; And
▪ in a second compartment distinct from the first: the composition (B2) as defined in claim 18; And
▪ in a third compartment separate from the first and the second: composition (C) as defined in claim 18;
Being heard that :
- at least one of compositions (A2) , (B2) or (C) , preferably at least one of compositions (A2) or (C) , more preferably composition (A2) comprises one or more coloring agent(s) ( s) as defined in claim 1 or 15.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2113897A FR3130574B1 (en) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | Process for coloring keratin fibers using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metallic compound |
PCT/EP2022/085956 WO2023111081A1 (en) | 2021-12-17 | 2022-12-14 | Process for dyeing keratin fibres using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a colouring agent and a metal compound |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2113897A FR3130574B1 (en) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | Process for coloring keratin fibers using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metallic compound |
FR2113897 | 2021-12-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3130574A1 true FR3130574A1 (en) | 2023-06-23 |
FR3130574B1 FR3130574B1 (en) | 2024-08-30 |
Family
ID=80786474
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR2113897A Active FR3130574B1 (en) | 2021-12-17 | 2021-12-17 | Process for coloring keratin fibers using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metallic compound |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3130574B1 (en) |
WO (1) | WO2023111081A1 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116751333A (en) * | 2023-06-26 | 2023-09-15 | 浙江精一新材料科技有限公司 | Dicarbonyl acrylic ester copolymer for light valve and light valve |
Citations (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3676440A (en) | 1970-02-26 | 1972-07-11 | Grace W R & Co | Isocyanurate-containing polythiols |
EP0103759A2 (en) | 1982-08-24 | 1984-03-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Document issuing apparatus |
US4578266A (en) | 1983-07-29 | 1986-03-25 | Revlon, Inc. | Silicone-based cosmetic products containing pigment |
FR2679771A1 (en) | 1991-08-01 | 1993-02-05 | Oreal | Use of an insoluble pigment obtained by oxidative polymerisation of indole derivatives for the temporary dyeing of keratinous fibres |
EP0682059A1 (en) | 1994-05-13 | 1995-11-15 | Gould Electronics Inc. | Polymer electrolytes having a dendrimer structure |
WO1996012754A1 (en) | 1994-10-24 | 1996-05-02 | Perstorp Ab | Hyperbranched macromolecule of polyester type |
WO1996014346A1 (en) | 1994-11-08 | 1996-05-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Hyperbranched polymers from ab monomers |
WO1996014345A1 (en) | 1994-11-08 | 1996-05-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Hyperbranched copolymers from ab monomers and c monomers |
FR2741530A1 (en) | 1995-11-23 | 1997-05-30 | Oreal | USE FOR TEMPORARY COLORING OF HAIR OR HAIR OF ANIMALS OF A COMPOSITION BASED ON A DISPERSION OF FILM-GENERATING POLYMER AND A NON-MELANIC PIGMENT |
FR2761691A1 (en) | 1997-04-03 | 1998-10-09 | Oreal | THIOL TERMINAL FUNCTION POLYMERS |
WO1998044906A1 (en) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition forming, on a keratin substrate, a film in cross-linked hybrid material |
FR2782723A1 (en) | 1998-08-27 | 2000-03-03 | Atochem Elf Sa | POLYURETHANE FORMULATIONS BASED ON HYDROXYLATED POLYBUTADIENE CATALYZED BY AN IMIDAZOLE DERIVATIVE |
EP1037938A1 (en) | 1997-12-19 | 2000-09-27 | L'oreal | Hyperbranched polymers or dendrimers having a particular group, preparation method and compositions containing same |
EP1184426A2 (en) | 2000-09-01 | 2002-03-06 | Toda Kogyo Corporation | Composite particles, process for producing the same, and pigment, paint and resin composition using the same |
FR2853533A1 (en) | 2003-04-11 | 2004-10-15 | Oreal | DERIVATIVE OF N-ALPHA AND N-EPSILON-LYSINE AND ORNITHIN WITH THIOL FUNCTION AND THEIR USE IN COSMETICS |
WO2006106366A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | The Boots Company Plc | Improved oxidative hair dyes and related topical compositions |
WO2008155059A2 (en) | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Hydrocarbon mixtures and use thereof |
FR2937539A1 (en) * | 2008-10-27 | 2010-04-30 | Oreal | Use of one or more lanthanide salts as an agent for protecting the color of keratin fibers e.g. human hair dyed artificially by direct dyeing or by non-indole oxidation coloring in the presence of an oxidizing agent from washing |
US20110230585A1 (en) | 2008-12-18 | 2011-09-22 | Henkel Corporation | Photo-curable resin composition for ultraviolet light-led irradiation |
CN102657585A (en) * | 2012-05-30 | 2012-09-12 | 江南大学 | Hair dye for enhancing color fastness of natural pigment curcumin |
FR2984148A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-21 | Oreal | OXIDATION COLORING PROCESS USING A BODY-RICH COMPOSITION AND METAL CATALYSTS, AND APPROPRIATE DEVICE |
JP2018009059A (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | 株式会社日本触媒 | Curable resin composition and use therefor |
WO2019234733A1 (en) * | 2018-06-03 | 2019-12-12 | EasyFix Hair Design LTD. | Self-curing acrylic composition for hair styling |
WO2020074699A1 (en) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | L'oreal | Process for treating keratin fibers employing an anhydride acrylic polymer in oily dispersion and an amine compound |
WO2020089363A1 (en) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Bis(triethoxysilyl-propyl)amine combined with polyvalent metal cations |
WO2020127431A1 (en) * | 2018-12-20 | 2020-06-25 | L V M H Recherche | Method for dyeing or making up eyebrows |
FR3109313A1 (en) * | 2020-04-15 | 2021-10-22 | L'oréal | PROCESS FOR TREATMENT OF KERATINIC MATERIALS USING AN ACRYLIC ANHYDRIDE POLYMER IN OILY DISPERSION AND A HYDROXYL AND / OR THIOLE COMPOUND |
WO2022136104A1 (en) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a copolymer based on acetoacetate functions |
WO2022136114A1 (en) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Aqueous dispersion of a specific copolymer, and cosmetic uses thereof |
WO2022136110A1 (en) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Cosmetic composition comprising polymer particles based on acetoacetate functions |
-
2021
- 2021-12-17 FR FR2113897A patent/FR3130574B1/en active Active
-
2022
- 2022-12-14 WO PCT/EP2022/085956 patent/WO2023111081A1/en unknown
Patent Citations (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3676440A (en) | 1970-02-26 | 1972-07-11 | Grace W R & Co | Isocyanurate-containing polythiols |
EP0103759A2 (en) | 1982-08-24 | 1984-03-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Document issuing apparatus |
US4578266A (en) | 1983-07-29 | 1986-03-25 | Revlon, Inc. | Silicone-based cosmetic products containing pigment |
FR2679771A1 (en) | 1991-08-01 | 1993-02-05 | Oreal | Use of an insoluble pigment obtained by oxidative polymerisation of indole derivatives for the temporary dyeing of keratinous fibres |
EP0682059A1 (en) | 1994-05-13 | 1995-11-15 | Gould Electronics Inc. | Polymer electrolytes having a dendrimer structure |
WO1996012754A1 (en) | 1994-10-24 | 1996-05-02 | Perstorp Ab | Hyperbranched macromolecule of polyester type |
WO1996014346A1 (en) | 1994-11-08 | 1996-05-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Hyperbranched polymers from ab monomers |
WO1996014345A1 (en) | 1994-11-08 | 1996-05-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Hyperbranched copolymers from ab monomers and c monomers |
FR2741530A1 (en) | 1995-11-23 | 1997-05-30 | Oreal | USE FOR TEMPORARY COLORING OF HAIR OR HAIR OF ANIMALS OF A COMPOSITION BASED ON A DISPERSION OF FILM-GENERATING POLYMER AND A NON-MELANIC PIGMENT |
FR2761691A1 (en) | 1997-04-03 | 1998-10-09 | Oreal | THIOL TERMINAL FUNCTION POLYMERS |
WO1998044906A1 (en) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition forming, on a keratin substrate, a film in cross-linked hybrid material |
EP1037938A1 (en) | 1997-12-19 | 2000-09-27 | L'oreal | Hyperbranched polymers or dendrimers having a particular group, preparation method and compositions containing same |
FR2782723A1 (en) | 1998-08-27 | 2000-03-03 | Atochem Elf Sa | POLYURETHANE FORMULATIONS BASED ON HYDROXYLATED POLYBUTADIENE CATALYZED BY AN IMIDAZOLE DERIVATIVE |
EP1184426A2 (en) | 2000-09-01 | 2002-03-06 | Toda Kogyo Corporation | Composite particles, process for producing the same, and pigment, paint and resin composition using the same |
FR2853533A1 (en) | 2003-04-11 | 2004-10-15 | Oreal | DERIVATIVE OF N-ALPHA AND N-EPSILON-LYSINE AND ORNITHIN WITH THIOL FUNCTION AND THEIR USE IN COSMETICS |
WO2006106366A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | The Boots Company Plc | Improved oxidative hair dyes and related topical compositions |
WO2008155059A2 (en) | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Hydrocarbon mixtures and use thereof |
FR2937539A1 (en) * | 2008-10-27 | 2010-04-30 | Oreal | Use of one or more lanthanide salts as an agent for protecting the color of keratin fibers e.g. human hair dyed artificially by direct dyeing or by non-indole oxidation coloring in the presence of an oxidizing agent from washing |
US20110230585A1 (en) | 2008-12-18 | 2011-09-22 | Henkel Corporation | Photo-curable resin composition for ultraviolet light-led irradiation |
FR2984148A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-21 | Oreal | OXIDATION COLORING PROCESS USING A BODY-RICH COMPOSITION AND METAL CATALYSTS, AND APPROPRIATE DEVICE |
CN102657585A (en) * | 2012-05-30 | 2012-09-12 | 江南大学 | Hair dye for enhancing color fastness of natural pigment curcumin |
JP2018009059A (en) * | 2016-07-11 | 2018-01-18 | 株式会社日本触媒 | Curable resin composition and use therefor |
WO2019234733A1 (en) * | 2018-06-03 | 2019-12-12 | EasyFix Hair Design LTD. | Self-curing acrylic composition for hair styling |
WO2020074699A1 (en) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | L'oreal | Process for treating keratin fibers employing an anhydride acrylic polymer in oily dispersion and an amine compound |
WO2020089363A1 (en) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Bis(triethoxysilyl-propyl)amine combined with polyvalent metal cations |
WO2020127431A1 (en) * | 2018-12-20 | 2020-06-25 | L V M H Recherche | Method for dyeing or making up eyebrows |
FR3109313A1 (en) * | 2020-04-15 | 2021-10-22 | L'oréal | PROCESS FOR TREATMENT OF KERATINIC MATERIALS USING AN ACRYLIC ANHYDRIDE POLYMER IN OILY DISPERSION AND A HYDROXYL AND / OR THIOLE COMPOUND |
WO2022136104A1 (en) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a copolymer based on acetoacetate functions |
WO2022136114A1 (en) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Aqueous dispersion of a specific copolymer, and cosmetic uses thereof |
WO2022136110A1 (en) * | 2020-12-23 | 2022-06-30 | L'oreal | Cosmetic composition comprising polymer particles based on acetoacetate functions |
Non-Patent Citations (12)
Title |
---|
"Encyclopedia of Industrial Chemistry", 2005, WILEY-VCH VERLAG GMBH & CO. KGAA, article "Pigment organics" |
"Pigments, Inorganic, 1. General", 2009, WILEY-VCH VERLAG GMBH & CO. KGAA |
B. I. VOIT, ACTA POLYMER, vol. 46, 1995, pages 87 - 99 |
CG OVERBERGER: "Mercaptan-containing polymers", ADVANCES IN POLYMER SCIENCE, vol. 15, 1974, pages 61 - 90, Retrieved from the Internet <URL:http://pac.iupac.org/publications/pac/pdf/1962/pdf/0402x0521.pdf> |
COSMETICS AND TOILETRIES, FÉVRIER, vol. 105, 1990, pages 53 - 64 |
D. A. TOMALIA ET AL., ANGEW. CHEM. INT. ENG1., vol. 29, 1990, pages 175 |
D. A. TOMALIA ET AL., ANGEW. CHEM. INT. ENGL., vol. 29, 1990, pages 138 - 175 |
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 23 August 2017 (2017-08-23), ANONYMOUS: "Waterproof Mascara", XP055947461, retrieved from https://www.gnpd.com/sinatra/recordpage/5039697/ Database accession no. 5039697 * |
N. ARDOIND. ASTRUC, BULL. SOC. CHIM. FR, vol. 132, 1995, pages 875 - 909 |
N. ARDOIND. ASTRUC, BULL. SOC. CHIM. FR., vol. 132, 1995, pages 875 - 909 |
PROGRESS IN COATING, vol. 135, 2019, pages 510 - 516 |
PROGRESS IN ORGANIC COATINGS, vol. 63, 1 July 2008 (2008-07-01), pages 100 - 109 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2023111081A1 (en) | 2023-06-22 |
FR3130574B1 (en) | 2024-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0687462A1 (en) | Cosmetic or pharmaceutical composition comprising an aqueous polymer dispersion | |
JPH0225411A (en) | Cosmetic | |
CA2284904A1 (en) | Cosmetic or dermatological composition forming, on a keratin substrate, a film in cross-linked hybrid material | |
WO1998031329A1 (en) | Cosmetic composition containing as coating agent keratinous fibre a film-forming mixture consisting of polymer particles capable of being film-formed and particles not capable of being film-formed | |
EP0997139B1 (en) | Cosmetic composition containing a film-forming polymer, a poly-alpha-olefin and a liquid fatty phase | |
JPH02132141A (en) | Gel composition and cosmetic containing the same | |
JP3512424B2 (en) | Quick drying nail enamel compositions and methods | |
FR3117788A1 (en) | Aqueous dispersion of a specific copolymer and its cosmetic applications | |
JP2020513029A (en) | Dye compositions based on copolymers and silicones obtainable by polymerizing at least one crotonic acid monomer or crotonic acid derivative and at least one vinyl ester monomer, and a process for dyeing keratin fibers using the same | |
FR3117855A1 (en) | : Cosmetic composition comprising a copolymer based on acetoacetate functions | |
JP3362783B2 (en) | COMPOSITIONS CONTAINING POLYMER HAVING STAR STRUCTURE, THE POLYMERS AND THEIR USE | |
CA2304388A1 (en) | Cosmetic composition including polymers having a star structure, the said polymers and their use | |
JP3552741B2 (en) | Eye makeup cosmetics | |
FR3130574A1 (en) | Process for dyeing keratin fibers using a copolymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metal compound | |
FR3064915A1 (en) | HAIR COLORING PROCESS COMPRISING AT LEAST ONE PIGMENT AND AT LEAST ONE ACRYLATE POLYMER AND AT LEAST ONE SILICONE SELECTED AMONG THE SILICONES FUNCTIONALIZED BY AT LEAST ONE MERCAPTO OR THIOL GROUP | |
EP1043344B1 (en) | Cosmetic composition containing star shaped polymers and their use | |
FR3130559A1 (en) | Process for dyeing keratin fibers using a (co)polymer based on acetoacetate functions, a crosslinking agent, a coloring agent and a metal compound | |
FR3129596A1 (en) | Process for dyeing keratinous fibers using a compound bearing a reactive chemical function, an alkoxysilane, a coloring agent and optionally a compound chosen from metal salts, metal compounds belonging to the group of rare earths and metal alkoxides | |
FR3129597A1 (en) | Process for treating keratin fibers using an acrylate functionalized polymer and an alkoxysilane | |
FR2750601A1 (en) | Capillary composition for dyeing hair | |
FR3117853A1 (en) | Cosmetic composition comprising polymeric particles based on acetoacetate functions | |
JP4475727B2 (en) | Cosmetics | |
EP1729720B1 (en) | Composition comprising a polymer comprising a monomer compound exhibiting an optical property, method making use of said composition | |
JP2000234042A (en) | Copolymer-containing composition for surface modification | |
FR3098112A1 (en) | Cosmetic composition comprising silicones containing a carboxylic group and anionic direct dyes, and method of cosmetic treatment |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20230623 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |