FR2958648A1 - Cosmetic use of one or more oligosaccharide as energizing agent and for the prevention and/or treatment of e.g. signs of skin aging, impaired tissue regeneration, relaxation tissue, alteration of the detoxifying the skin - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention a pour objet de nouveaux composés oligosaccharides, une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs de ces composés ainsi que leur sel pharmaceutiquement acceptable, et l'utilisation de cette composition et de ces composés pour leur effet énergisant. The present invention relates to novel oligosaccharide compounds, a cosmetic composition comprising one or more of these compounds and their pharmaceutically acceptable salt, and the use of this composition and these compounds for their energizing effect.
Les cellules ont besoin d'énergie pour vivre et assurer leurs fonctions biologiques. Dans le concept moléculaire de l'état vivant, les cellules peuvent être vues comme des machines chimiques capables de fonctionner dans des conditions où la température, la pression et le volume demeurent constants. Comme les machines inventées par l'homme, tous les organismes vivants peuvent tirer leur énergie du milieu environnant. Les organismes photosynthétiques utilisent l'énergie radiante du soleil, alors que les organismes hétérotrophes utilisent l'énergie liée à la structure des molécules de nutriments organiques qu'elles se procurent dans l'environnement. Ces différentes formes d'énergie sont transformées au sein des cellules en énergie chimique sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) qui joue aussi le rôle de transporteur d'énergie. L'ATP fonctionne de manière cyclique comme transporteur de l'énergie chimique à partir de réactions de dégradation (catabolisme) qui fournissent de l'énergie chimique vers des processus cellulaires demandeurs d'énergie (biosynthèse de molécules, transport actif d'ions, de minéraux, de nutriments, contraction musculaire, etc.). L'ATP est formée à partir de l'adénosine diphosphate (ADP) par des réactions de phosphorylation liées à l'énergie engendrée par la dégradation des molécules de combustibles cellulaires. L'ATP ainsi formé va pouvoir être hydrolysé en ADP ou en AMP (adénosine monophosphate) réalisant ainsi une réaction exergonique produisant de l'énergie qui pourra être utilisée par différentes fonctions endergoniques dans la cellule. L'ADP et l'AMP ainsi formés vont être rephosphorylés en ATP aux dépens de réactions d'oxydation fournissant de l'énergie. Un cycle énergétique cellulaire est ainsi formé. Cells need energy to live and perform their biological functions. In the molecular concept of the living state, cells can be viewed as chemical machines capable of operating under conditions where temperature, pressure and volume remain constant. Like machines invented by man, all living organisms can draw their energy from the surrounding environment. Photosynthetic organisms use the radiant energy of the sun, while heterotrophic organisms use energy related to the structure of organic nutrient molecules that they obtain in the environment. These different forms of energy are transformed within the cells into chemical energy in the form of adenosine triphosphate (ATP) which also acts as a carrier of energy. ATP operates cyclically as a carrier of chemical energy from degradation reactions (catabolism) that provide chemical energy to energy-demanding cellular processes (biosynthesis of molecules, active transport of ions, minerals, nutrients, muscle contraction, etc.). ATP is formed from adenosine diphosphate (ADP) by energy-related phosphorylation reactions generated by the degradation of cellular fuel molecules. The ATP thus formed will be able to be hydrolysed to ADP or AMP (adenosine monophosphate) thus producing an exergonic reaction producing energy that can be used by different endergonic functions in the cell. The ADP and AMP thus formed will be rephosphorylated to ATP at the expense of oxidation reactions providing energy. A cellular energy cycle is thus formed.
Dans tous les tissus le métabolisme énergétique est commandé par un facteur principal : le taux d'ATP (adénosine triphosphate), ou plus précisément la charge énergétique du 30 coenzyme ATP/ADP. In all tissues the energetic metabolism is controlled by a main factor: the ATP (adenosine triphosphate) level, or more precisely the energy charge of the ATP / ADP coenzyme.
Tous les organismes hétérotrophes tirent leur énergie (production d'ATP) de réactions d'oxydoréduction, c'est à dire de réactions où les électrons sont transférés d'un donneur d'électrons (ou agent réducteur) vers un accepteur d'électrons (ou agent oxydant). Chez 35 l'homme, l'ATP est principalement produit par la respiration cellulaire qui peut être définie comme l'oxydation des combustibles organiques par l'oxygène moléculaire. All heterotrophic organisms derive their energy (ATP production) from oxidation-reduction reactions, ie reactions where the electrons are transferred from an electron donor (or reducing agent) to an electron acceptor ( or oxidizing agent). In humans, ATP is mainly produced by cellular respiration which can be defined as the oxidation of organic fuels by molecular oxygen.
L'oxygène sert ainsi d'accepteur final d'électrons. La respiration cellulaire a lieu au sein d'un organite spécialisé : la mitochondrie. La respiration cellulaire est donc un mode de production de liaisons riches en énergie (sous forme d'ATP) se caractérisant par des oxydations phosphorylantes actives au sein d'une membrane riche en cytochromes, dont l'accepteur final d'électrons est l'oxygène et dont l'intermédiaire entre oxydation et phosphorylation (couplage) est un potentiel de membrane. Oxygen thus serves as the final acceptor of electrons. Cellular respiration takes place in a specialized organelle: the mitochondria. Cellular respiration is thus a mode of production of energy-rich bonds (in the form of ATP) characterized by active phosphorylating oxidation within a membrane rich in cytochromes, whose final electron acceptor is oxygen. and whose intermediate between oxidation and phosphorylation (coupling) is a membrane potential.
La première partie de la respiration a lieu dans le cytosol et enrichit en électrons les molécules de NADH. De façon simplifiée, le glucose joue le rôle de combustible. La glycolyse est le phénomène de son morcellement en molécules plus simples, sous l'action de multiples enzymes. Des molécules secondaires (NADH) se chargent en électrons arrachés au glucose au cours des réactions enzymatiques et seront recyclées dans les mitochondries. La seconde partie de la respiration a lieu dans la mitochondrie où les électrons portés par ces molécules sont converties en gradient de protons au sein de la chaîne respiratoire. C'est à ce niveau que le dioxygène, jouant le rôle d'accepteur final d'électrons, capte des électrons et est transformé en eau, produit final de dégradation. La dissipation du gradient de protons à travers les protéines membranaires ATP-synthases (ou ATP-synthétases) permet de créer de l'ATP à partir d'ADP (adénosine diphosphate) et de phosphate inorganique (P;). The first part of the respiration takes place in the cytosol and enriches the molecules of NADH in electrons. In a simplified way, glucose plays the role of fuel. The glycolysis is the phenomenon of its fragmentation into simpler molecules, under the action of multiple enzymes. Secondary molecules (NADH) are loaded into electrons removed from glucose during enzymatic reactions and will be recycled to the mitochondria. The second part of the respiration takes place in the mitochondria where the electrons carried by these molecules are converted into a proton gradient within the respiratory chain. It is at this level that the oxygen, playing the role of final acceptor of electrons, captures electrons and is transformed into water, the final product of degradation. The dissipation of the proton gradient through ATP-synthase membrane proteins (or ATP synthetases) makes it possible to create ATP from ADP (adenosine diphosphate) and inorganic phosphate (P).
Les variations de concentration d'ATP et d'ADP ont un effet sur la chaine respiratoire mitochondriale : il est ainsi connu qu'au repos, la concentration d'ATP est très supérieure à celle de l'ADP et le flux d'ADP entrant dans la mitochondrie est faible. Dans ce cas la chaine respiratoire est ralentie. Au contraire, en période d'activité, le rapport ATP/ADP diminue et le flux d'ADP entrant dans la mitochondrie augmente. La chaine respiratoire est alors accélérée. The variations in concentration of ATP and ADP have an effect on the mitochondrial respiratory chain: it is thus known that at rest, the concentration of ATP is much higher than that of ADP and the flow of ADP entering in the mitochondria is weak. In this case the respiratory chain is slowed down. On the contrary, during the period of activity, the ATP / ADP ratio decreases and the flow of ADP entering the mitochondria increases. The respiratory chain is then accelerated.
Un principe général important du métabolisme est que les voies de biosynthèse et de dégradation sont presque distinctes et équilibrées. De nombreuses réactions métaboliques sont contrôlées par l'état énergétique de la cellule. Un index énergétique est la charge énergétique. An important general principle of metabolism is that the pathways of biosynthesis and degradation are almost distinct and balanced. Many metabolic reactions are controlled by the energy state of the cell. An energy index is the energy charge.
La charge énergétique d'une cellule peut être définie comme étant proportionnelle à la fraction molaire de l'ATP plus la moitié de la fraction molaire de l'ADP, étant donné que l'ATP contient deux liaisons anhydride alors que l'ADP n'en contient qu'une. The energy charge of a cell can be defined as being proportional to the mole fraction of ATP plus half of the mole fraction of ADP, since ATP contains two anhydride linkages while ADP does not. contains only one.
Ainsi, la charge énergétique d'une cellule peut être définie (et calculée) comme correspondant à : [ATP] + 1/2 [ADP] [ATP] + [ADP] + [AMP] Thus, the energy charge of a cell can be defined (and calculated) as: [ATP] + 1/2 [ADP] [ATP] + [ADP] + [AMP]
(Atkinson DE., The energy charge of adenylate pool as a regulatory parameter. 5 Interaction with feedback modifiers, Biochemistry, 1968, Nov. ; 7(11) : 4030-4034) (Atkinson DE, The energy charge of adenylate pool as a regulatory parameter.) Interaction with feedback modifiers, Biochemistry, 1968, Nov. 7 (11): 4030-4034
Le vieillissement cellulaire est la conséquence d'un déséquilibre entre le processus de dégradation (catabolisme) et le processus de synthèse (anabolisme). Le maintien d'une charge énergétique stable permet d'équilibrer ces deux processus, retardant d'autant le 10 vieillissement cellulaire. Cellular aging is the consequence of an imbalance between the degradation process (catabolism) and the synthesis process (anabolism). Maintaining a stable energy charge balances these two processes, thereby delaying cellular aging.
Dans le domaine de la cosmétologie, des compositions ayant un effet dit « énergisant », c'est-à-dire permettant une stimulation du métabolisme énergétique cellulaire, peuvent être utilisées dans le cadre de la prévention et/ou du traitement des signes de 15 vieillissement cutané et/ou capillaire intrinsèques et/ou extrinsèques, notamment l'altération des structures et des fonctions cutanées et/ou capillaires, l'altération de la régénération tissulaire, le relâchement tissulaire, l'altération de la microcirculation cutanée et/ou capillaire, l'altération de la détoxification cutanée, la perte de l'uniformité, de l'éclat et de la brillance de la teinte (cutanée et/ou capillaire), 20 l'altération de la texture de surface cutanée (apparition de rides, de poches, sécheresse cutanée, etc.) et/ou capillaire (cheveux cassant), l'altération de l'architecture cutanée et/ou capillaire (induisant notamment la chute des cheveux). In the field of cosmetology, compositions having an effect called "energizing", that is to say allowing a stimulation of cellular energy metabolism, can be used in the context of the prevention and / or treatment of signs of cancer. intrinsic and / or extrinsic cutaneous and / or capillary aging, in particular the alteration of the structures and cutaneous and / or capillary functions, the alteration of the tissue regeneration, the tissue relaxation, the alteration of the skin and / or capillary microcirculation , the alteration of cutaneous detoxification, the loss of uniformity, brightness and shine of the hue (cutaneous and / or capillary), the alteration of the cutaneous surface texture (appearance of wrinkles, pockets, dry skin, etc.) and / or capillary (brittle hair), alteration of the cutaneous and / or capillary architecture (inducing in particular hair loss).
Le xanthane (ou gomme de xanthane) est un polyoside ramifié de haut poids 25 moléculaire constitué d'une combinaison de quatre composés : le glucose, le mannose, l'acide glucuronique et l'acide pyruvique. I1 est obtenu par fermentation d'un substrat hydrocarboné tel que l'amidon de maïs, le glucose ou le sucrose par une bactérie, la Xanthomonas campestris. La gomme de xanthane est fréquemment utilisée comme additif alimentaire pour ses propriétés épaississantes et gélifiantes. Elle est également 30 fréquemment utilisée comme adjuvant de formulation, dans le domaine cosmétique mais également pharmacologique. Xanthan (or xanthan gum) is a high molecular weight branched polysaccharide consisting of a combination of four compounds: glucose, mannose, glucuronic acid and pyruvic acid. It is obtained by fermentation of a hydrocarbon substrate such as corn starch, glucose or sucrose by a bacterium, Xanthomonas campestris. Xanthan gum is frequently used as a food additive for its thickening and gelling properties. It is also frequently used as a formulation adjunct, in the cosmetic field but also pharmacologically.
Il a maintenant été découvert de façon toute à fait surprenante que de nouveaux oligosaccharides de faible poids moléculaire issus de l'hydrolyse radicalaire contrôlée du xanthane permettait une stimulation du métabolisme énergétique cellulaire. dans laquelle : - R', R3, R4 et R6 à R14 sont choisis indépendamment les uns des autres comme 10 étant un atome d'hydrogène ; ou un groupe hydroxy, alkyloxy, carboxy, alkoxycarbonyl, acyloxy, sulfonyloxy, phosphoryloxy ; ou un groupement û OCH2Ra, dans lequel Ra représente un groupe hydroxy, alkyloxy, acyloxy, sulfonyloxy, sulfinyl ou phosphoryl ; - R2 et R5 sont choisis indépendamment les uns des autres comme étant un atome 15 d'hydrogène ; ou un groupe alkyloxy, carboxy, alkoxycarbonyl, acyloxy, sulfonyloxy, phosphoryloxy ; ou un groupement ûOCH2Ra, dans lequel Ra représente un groupe hydroxy, alkyloxy, acyloxy, sulfonyloxy, sulfinyl ou phosphoryl ; et - n est choisi de manière à ce que le poids moléculaire moyen soit 20 majoritairement inférieur ou égal à 100.000 Daltons ; ainsi que son sel pharmaceutiquement acceptable. It has now been discovered quite surprisingly that new low molecular weight oligosaccharides derived from controlled radical hydrolysis of xanthan allowed stimulation of cellular energy metabolism. wherein: R ', R3, R4 and R6 to R14 are independently selected from each other as a hydrogen atom; or hydroxy, alkyloxy, carboxy, alkoxycarbonyl, acyloxy, sulfonyloxy, phosphoryloxy; or a group - OCH2Ra, wherein Ra is hydroxy, alkyloxy, acyloxy, sulfonyloxy, sulfinyl or phosphoryl; R2 and R5 are independently selected from each other as hydrogen; or an alkyloxy, carboxy, alkoxycarbonyl, acyloxy, sulfonyloxy, phosphoryloxy group; or a group -OCH 2 R a, wherein R a is hydroxy, alkyloxy, acyloxy, sulfonyloxy, sulfinyl or phosphoryl; and - n is chosen so that the average molecular weight is predominantly less than or equal to 100,000 Daltons; as well as its pharmaceutically acceptable salt.
Les oligosaccharides selon la présente invention n'ont jamais été décrits auparavant. Ces composés permettent une stimulation du métabolisme énergétique cellulaire. Ces 25 composés peuvent donc être incorporés dans des compositions cosmétiques utiles pour La présente invention a donc pour objet un oligosaccharide de formule générale (I) H3C (I) leur effet énergisant dans le cadre de la prévention et/ou du traitement des signes de vieillissement cutané et/ou capillaire intrinsèques et/ou extrinsèques, notamment l'altération des structures et des fonctions cutanées et/ou capillaires, l'altération de la régénération tissulaire, le relâchement tissulaire, l'altération de la microcirculation cutanée et/ou capillaire, l'altération de la détoxification cutanée, la perte de l'uniformité, de l'éclat et de la brillance de la teinte (cutanée et/ou capillaire), l'altération de la texture de surface cutanée (apparition de rides, de poches, sécheresse cutanée, etc.) et/ou capillaire (cheveux cassant), l'altération de l'architecture cutanée et/ou capillaire (induisant notamment la chute des cheveux).. The oligosaccharides according to the present invention have never been described before. These compounds allow stimulation of cellular energy metabolism. These compounds can therefore be incorporated into cosmetic compositions that are useful for the purpose of the present invention. Accordingly, the subject of the present invention is an oligosaccharide of general formula (I) H 3 C (I), their energizing effect in the context of the prevention and / or treatment of the signs of aging. skin and / or capillary intrinsic and / or extrinsic, including alteration of structures and cutaneous and / or capillary functions, alteration of tissue regeneration, tissue relaxation, alteration of cutaneous and / or capillary microcirculation, the alteration of the cutaneous detoxification, the loss of the uniformity, the brightness and the shine of the hue (cutaneous and / or capillary), the alteration of the cutaneous surface texture (appearance of wrinkles, pockets , dry skin, etc.) and / or capillary (brittle hair), alteration of the cutaneous and / or capillary architecture (inducing in particular hair loss).
Dans le cadre de la présente invention : - l'expression «poids moléculaire » se réfère indifféremment à la molécule seule ou au mélange de molécules et représentent alors dans ce cas une valeur moyenne ; - on entend par « sel pharmaceutiquement acceptable » tout sel d'addition avec un acide minéral ou organique par action d'un tel acide au sein d'un solvant organique ou aqueux tel qu'un alcool, une cétone, un éther ou un solvant chloré, et qui soit acceptable d'un point de vue pharmaceutique. A titre d'exemple de tels sels, on peut citer les sels suivants : benzènesulfonate, bromhydrate, chlorhydrate, citrate, éthanesulfonate, fumarate, gluconate, iodate, iséthionate, maléate, méthanesulfonate, méthylène-bis-b-oxynaphtoate, nitrate, oxalate, palmoate, phosphate, salicylate, sulfate, tartrate, théophyllinacétate et p-toluènesulfonate ; - on entend par un groupe alkyle, une chaîne hydrocarbonée saturée, monovalente, linéaire ou ramifiée, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, tels que les groupes suivants : méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, n-butyle, sec-butyle, iso-butyle, tert- butyle, pentyle, hexyle. - le terme « alkyle » tel que défini ci-dessus conserve la même définition quand il intègre le nom d'un groupe, par exemple dans le groupe alkyloxy. Ainsi, parmi les groupes alkyloxy, on peut citer les groupes méthoxy, éthoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy ; - on entend par « effet énergisant » l'activation du métabolisme énergétique cellulaire basal et mitochondrial (synthèse d'ATP, d'ADP et d'AMP) tout en maintenant une charge énergétique constante permettant l'équilibre entre les processus de dégradation (catabolisme) et de synthèse (anabolisme) ; et - on entend par «agent énergisant» tout produit permettant d'obtenir un effet 35 énergisant. In the context of the present invention: the expression "molecular weight" refers indifferently to the molecule alone or to the mixture of molecules and then represents in this case a mean value; the term "pharmaceutically acceptable salt" means any addition salt with a mineral or organic acid by the action of such an acid in an organic or aqueous solvent such as an alcohol, a ketone, an ether or a solvent chlorine, which is acceptable from a pharmaceutical point of view. By way of example of such salts, mention may be made of the following salts: benzenesulphonate, hydrobromide, hydrochloride, citrate, ethanesulphonate, fumarate, gluconate, iodate, isethionate, maleate, methanesulphonate, methylene-bis-b-oxynaphthoate, nitrate, oxalate, palmoate, phosphate, salicylate, sulfate, tartrate, theophyllinacetate and p-toluenesulfonate; an alkyl group is understood to mean a saturated, monovalent, linear or branched hydrocarbon-based chain containing from 1 to 6 carbon atoms, such as the following groups: methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl. the term "alkyl" as defined above retains the same definition when it includes the name of a group, for example in the alkyloxy group. Thus, among the alkyloxy groups, there may be mentioned methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy; - "energizing effect" is defined as the activation of basal and mitochondrial cellular energy metabolism (synthesis of ATP, ADP and AMP) while maintaining a constant energy charge allowing the balance between degradation processes (catabolism ) and synthesis (anabolism); and - "energizing agent" means any product which makes it possible to obtain an energizing effect.
De façon préférée, la présente invention a pour objet un oligosaccharide de formule générale (I-a) : HzC dans laquelle : - R' à R14 sont choisis indépendamment les uns des autres comme étant un atome d'hydrogène ; ou un groupe, alkyl, sulfonyl, sulfinyl, carboxy ou acyl ; ou un groupement -CH2Ra, dans lequel Ra représente un groupe hydroxy, alkyloxy, acyloxy, sulfonyloxy, sulfinyl ou phosphoryl ; et - n est choisi de manière à ce que le poids moléculaire moyen soit majoritairement inférieur ou égal à 100.000 Daltons ; ainsi que son sel pharmaceutiquement acceptable. Preferably, the subject of the present invention is an oligosaccharide of general formula (I-a): HzC in which: R 'to R14 are chosen independently of each other as being a hydrogen atom; or a group, alkyl, sulphonyl, sulfinyl, carboxy or acyl; or a -CH2Ra group, wherein Ra is hydroxy, alkyloxy, acyloxy, sulfonyloxy, sulfinyl or phosphoryl; and - n is chosen so that the average molecular weight is predominantly less than or equal to 100,000 Daltons; as well as its pharmaceutically acceptable salt.
De façon toute à fait préférée, la présente invention a pour objet un oligosaccharide de 15 formule générale (I-b) : COOH H3C dans laquelle : - Ac désigne un groupe acétyle ; et - n est choisi de manière à ce que le poids moléculaire moyen soit inférieur ou 5 égal à 100.000 Daltons ; ainsi que son sel pharmaceutiquement acceptable. Most preferably, the present invention relates to an oligosaccharide of the general formula (I-b): COOH H3C wherein: - Ac denotes an acetyl group; and - n is chosen so that the average molecular weight is less than or equal to 100,000 Daltons; as well as its pharmaceutically acceptable salt.
Les oligosaccharides de générale (I), (I-a) et (I-b) ont un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 100.000 Daltons. Préférentiellement, la présente invention a pour 10 objet un oligosaccharide de formule générale (I), (I-a) ou (I-b) dans laquelle n est choisi de manière à ce que le poids moléculaire moyen soit supérieur ou égal à 5.000 Daltons et inférieur ou égal à 100.000 Daltons. De préférence encore, n est choisi de manière à ce que le poids moléculaire moyen soit supérieur ou égal à 5.000 Daltons et inférieur ou égal à 50.000 Daltons. De façon toute à fait préférée, n est choisi de manière à ce 15 que le poids moléculaire moyen soit supérieur ou égal à 5.000 Daltons et inférieur ou égal à 10.000 Daltons. The oligosaccharides of general (I), (I-a) and (I-b) have an average molecular weight less than or equal to 100,000 Daltons. Preferably, the present invention relates to an oligosaccharide of general formula (I), (Ia) or (Ib) in which n is chosen so that the average molecular weight is greater than or equal to 5,000 Daltons and less than or equal to at 100,000 Daltons. More preferably, n is chosen so that the average molecular weight is greater than or equal to 5,000 Daltons and less than or equal to 50,000 Daltons. Most preferably, n is selected so that the average molecular weight is greater than or equal to 5,000 Daltons and less than or equal to 10,000 Daltons.
Les oligosaccharides selon la présente invention peuvent être préparés selon des procédés bien connus de l'homme du métier. A titre d'exemple de tels procédés, on 20 peut citer le procédé de dégradation radicalaire de xanthane comprenant les étapes suivantes : a) dissolution de la gomme Xanthane dans l'eau à une température allant de 20°C à 100°C, le pH de la solution allant de 6 à 8. De préférence la dissolution s'effectue sous agitation à une vitesse allant de 500 à 2500 25 tours/minute, de préférence allant de 1000 à 2000 tours/minute. La concentration en polysaccharides dans l'eau après dissolution pourra varier en fonction des besoins de l'homme du métier et du matériel utilisé. Préférentiellement, la concentration en polysaccharides pourra être de 1 à 1000 g/1, de préférence encore de 1 à 100 g/1, de façon toute à fait préférée de 10 à 50 g/1. La dissolution s'effectue à une température 30 allant de 20°C à 100°C, de préférence à une température allant de 40°C à 80°C, de préférence encore à une température allant de 50 à 70°C ; b) ajout progressif de peroxyde d'hydrogène (H2O2), la température de la solution allant de 20°C à 100°C, le pH de la solution allant de 6 à 8. De préférence, le rapport massique entre la gomme Xanthane et le peroxyde 35 d'hydrogène ajouté est de 1/1. Le peroxyde d'hydrogène ajouté sera préférentiellement choisi comme étant du H2O2 à 30%. L'ajout de peroxyde d'hydrogène s'effectue de façon progressive. De préférence, l'ajout de peroxyde d'hydrogène se fera de façon continue sur une période allant de 30 minutes à 3 heures. c) maintient sous agitation, la température de la solution allant de 20°C à 100°C, le pH de la solution allant de 6 à 8 ; d) filtration ou centrifugation à température ambiante ; e) concentration sous pression réduite ; f) précipitation des oligosaccharides de faible poids moléculaire ; et g) filtration, lavage et séchage du précipitat obtenu. Oligosaccharides according to the present invention may be prepared according to methods well known to those skilled in the art. By way of example of such methods, mention may be made of the radical xanthan degradation process comprising the following steps: a) dissolution of the Xanthan gum in water at a temperature ranging from 20 ° C. to 100 ° C., pH of the solution ranging from 6 to 8. Preferably the dissolution is carried out with stirring at a speed ranging from 500 to 2500 rpm, preferably from 1000 to 2000 rpm. The concentration of polysaccharides in the water after dissolution may vary according to the needs of those skilled in the art and the equipment used. Preferably, the polysaccharide concentration may be from 1 to 1000 g / l, more preferably from 1 to 100 g / l, most preferably from 10 to 50 g / l. The dissolution is carried out at a temperature of 20 ° C to 100 ° C, preferably at a temperature of 40 ° C to 80 ° C, more preferably at a temperature of 50 to 70 ° C; b) progressive addition of hydrogen peroxide (H2O2), the temperature of the solution ranging from 20 ° C to 100 ° C, the pH of the solution ranging from 6 to 8. Preferably, the mass ratio between the Xanthan gum and the added hydrogen peroxide is 1/1. The added hydrogen peroxide will preferably be selected as 30% H2O2. The addition of hydrogen peroxide is done gradually. Preferably, the addition of hydrogen peroxide will be continuous over a period ranging from 30 minutes to 3 hours. c) while stirring, the temperature of the solution ranging from 20 ° C to 100 ° C, the pH of the solution ranging from 6 to 8; d) filtration or centrifugation at room temperature; e) concentration under reduced pressure; f) precipitation of low molecular weight oligosaccharides; and g) filtering, washing and drying the precipitate obtained.
Le procédé de dégradation selon la présente invention permet l'obtention d'oligosaccharides de faible poids moléculaire avec un rendement de production élevé, de l'ordre de 60% à 70%. The degradation method according to the present invention makes it possible to obtain oligosaccharides of low molecular weight with a high production yield, of the order of 60% to 70%.
Les oligosaccharides selon la présente invention peuvent donc être utilisés en cosmétique pour stimuler le métabolisme énergétique cellulaire ce qui permet de limiter le vieillissement des cellules. Ainsi, un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'un ou plusieurs oligosaccharides selon la présente invention comme agent énergisant. En particulier, les oligosaccharides selon l'invention peuvent être utilisés dans le cadre de la prévention et/ou du traitement des signes de vieillissement cutané et/ou capillaire intrinsèques et/ou extrinsèques, notamment l'altération des structures et des fonctions cutanées et/ou capillaires, l'altération de la régénération tissulaire, le relâchement tissulaire, l'altération de la microcirculation cutanée et/ou capillaire, l'altération de la détoxification cutanée, la perte de l'uniformité, de l'éclat et de la brillance de la teinte (cutanée et/ou capillaire), l'altération de la texture de surface cutanée (apparition de rides, de poches, sécheresse cutanée, etc.) et/ou capillaire (cheveux cassant), l'altération de l'architecture cutanée et/ou capillaire (induisant notamment la chute des cheveux). The oligosaccharides according to the present invention can therefore be used in cosmetics to stimulate cellular energy metabolism, which makes it possible to limit cell aging. Thus, another object of the present invention relates to the cosmetic use of one or more oligosaccharides according to the present invention as an energizing agent. In particular, the oligosaccharides according to the invention can be used in the context of the prevention and / or treatment of the intrinsic and / or extrinsic signs of skin and / or capillary aging, in particular the alteration of cutaneous structures and functions and / or capillaries, alteration of tissue regeneration, tissue relaxation, alteration of cutaneous and / or capillary microcirculation, alteration of cutaneous detoxification, loss of uniformity, radiance and shine the hue (cutaneous and / or capillary), the alteration of the cutaneous surface texture (appearance of wrinkles, puffiness, dry skin, etc.) and / or capillary (brittle hair), the alteration of the architecture cutaneous and / or capillary (inducing in particular hair loss).
La présente invention a également pour objet une composition cosmétique comprenant, 30 à titre de principe actif, un ou plusieurs oligosaccharides de faible poids moléculaires selon la présente invention. The present invention also relates to a cosmetic composition comprising, as active ingredient, one or more low molecular weight oligosaccharides according to the present invention.
Les compositions selon la présente invention peuvent être formulées sous toute forme galénique appropriée à leur administration. Les compositions selon la présente 35 invention peuvent ainsi être formulées sous forme de crème, gel, lotion, lait, émulsion huile dans eau ou eau dans huile, solution, onguent, pulvérisateur, huile corporelle, lotion après-rasage, savon, bâton protecteur des lèvres, bâton et crayon pour maquillage. The compositions according to the present invention may be formulated in any dosage form suitable for their administration. The compositions according to the present invention can thus be formulated as a cream, gel, lotion, milk, oil-in-water emulsion or water-in-oil, solution, ointment, spray, body oil, aftershave, soap, protective baton. lips, stick and pencil for makeup.
Les compositions selon la présente invention contiennent un ou plusieurs oligosaccharides selon la présente invention à des teneurs allant de 0,005% à 75% en poids total de la composition, préférentiellement de 0,01% à25%, préférentiellement encore de 0,1% à 5%. The compositions according to the present invention contain one or more oligosaccharides according to the present invention at contents ranging from 0.005% to 75% by total weight of the composition, preferably from 0.01% to 25%, more preferably from 0.1% to 5% by weight. %.
Pour la préparation de ces compositions, un ou plusieurs oligosaccharides de faible poids moléculaires selon la présente invention ou un ou plusieurs de leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont mélangés aux excipients généralement employés dans la technique cosmétique. For the preparation of these compositions, one or more low molecular weight oligosaccharides according to the present invention or one or more of their pharmaceutically acceptable salts are mixed with the excipients generally employed in the cosmetic art.
Les compositions selon la présente invention peuvent prendre la forme d'une crème dans laquelle un ou plusieurs oligosaccharides de faible poids moléculaires selon la présente invention ou un ou plusieurs de leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont associés aux excipients couramment utilisés dans la cosmétologie. Les compositions selon la présente invention peuvent prendre la forme de gels dans les excipients appropriés tels que les esters de cellulose ou d'autres agents gélifiants, tels 20 que le carbopol, le sepinov (polyacrylate), la gomme guar, etc. Les compositions selon la présente invention peuvent aussi prendre la forme d'une lotion ou d'une solution dans lesquelles un ou plusieurs oligosaccharides de faible poids moléculaires selon la présente invention ou un ou plusieurs de leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont sous forme encapsulée. 25 Les microsphères suivant l'invention peuvent par exemple être constituées de corps gras, d'agar et d'eau. Un ou plusieurs oligosaccharides de faible poids moléculaires selon la présente invention ou un ou plusieurs de leurs sels pharmaceutiquement acceptables peuvent être incorporés dans des vecteurs de type liposomes, glycosphères, cyclodextrines, dans des chylomicrons, des macro-, micro-, nano-particules ainsi que 30 les macro-, micro- et nanocapsules et aussi être absorbés sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux. Ces émulsions jouissent d'une bonne stabilité et peuvent être conservées pendant le temps nécessaire pour l'utilisation à des températures comprises entre 0 et 50°C sans qu'il y ait sédimentation des constituants ou séparation des phases. 35 Les compositions selon la présente invention peuvent aussi contenir des additifs ou des adjuvants usuels en cosmétologies, comme par exemple des agents antimicrobiens ou des parfums mais aussi des lipides d'extraction ou de synthèse, des polymères gélifiants et viscosifiants, des tensio-actifs et des émulsifiants, des principes actifs hydro- ou liposolubles, des extraits de plantes, des extraits tissulaires, des extraits marins, des actifs de synthèse. The compositions according to the present invention may take the form of a cream in which one or more low molecular weight oligosaccharides according to the present invention or one or more of their pharmaceutically acceptable salts are combined with excipients commonly used in cosmetology. The compositions according to the present invention may take the form of gels in suitable excipients such as cellulose esters or other gelling agents, such as carbopol, sepinov (polyacrylate), guar gum, and the like. The compositions according to the present invention may also take the form of a lotion or solution in which one or more low molecular weight oligosaccharides according to the present invention or one or more of their pharmaceutically acceptable salts are in encapsulated form. The microspheres according to the invention may for example consist of fatty substances, agar and water. One or more low molecular weight oligosaccharides according to the present invention or one or more of their pharmaceutically acceptable salts may be incorporated in liposomes, glycospheres, cyclodextrins, in chylomicrons, macro-, micro-nano-particles and as macro-, micro- and nanocapsules and also be absorbed on powdery organic polymers, talcs, bentonites and other mineral carriers. These emulsions have good stability and can be stored for the time necessary for use at temperatures between 0 and 50 ° C without sedimentation of the constituents or phase separation. The compositions according to the present invention may also contain additives or adjuvants customary in cosmetologies, such as, for example, antimicrobial agents or perfumes, but also extraction or synthetic lipids, gelling and viscosifying polymers, surfactants and emulsifiers, hydro- or liposoluble active ingredients, plant extracts, tissue extracts, marine extracts, synthetic actives.
Les compositions selon la présente invention peuvent aussi comprendre d'autres principes actifs complémentaires choisis pour leur action, par exemple pour l'effet amincissant, l'effet anti-cellulite, l'effet raffermissant, l'effet hydratant, l'activité antimicrobienne, l'activité anti-oxydante, l'activité antiradicalaire, l'effet cicatrisant, l'effet tenseur, l'effet anti-ride, l'activité chélatante, l'activité complexante et séquestrante, l'effet apaisant, l'effet anti-cernes, l'effet anti-rougeurs, l'activité émolliente, l'effet démêlant capillaire, l'activité anti-pelliculaire, l'effet stimulant de la repousse du cheveu, l'effet inhibant la chute du cheveu, l'effet gainant capillaire, l'activité épilatoire, l'activité limitant la repousse du poil, l'activité participant au renouvellement cellulaire, l'activité modulant la réponse inflammatoire, l'activité participant au maintien de l'ovale du visage, mais également la protection solaire, l'activité anti-irritante, la nutrition cellulaire, la respiration cellulaire, les traitements anti-séborrhéiques, la tonicité cutanée, la protection du cheveu. Lorsque les compositions selon la présente invention contiennent des principes actifs 20 complémentaires, ceux-ci sont généralement présents dans la composition à une concentration suffisamment élevée pour qu'ils puissent exercer leur activité. The compositions according to the present invention may also comprise other complementary active ingredients chosen for their action, for example for the slimming effect, the anti-cellulite effect, the firming effect, the moisturizing effect, the antimicrobial activity, the antioxidant activity, the antiradical activity, the healing effect, the tensor effect, the anti-wrinkle effect, the chelating activity, the complexing and sequestering activity, the soothing effect, the anti-radical effect, -cernes, the anti-redness effect, the emollient activity, the hair conditioner effect, the anti-dandruff activity, the stimulating effect of the regrowth of the hair, the effect inhibiting the fall of the hair, the effect capillary gain, the depilatory activity, the activity limiting the regrowth of hair, the activity participating in cell renewal, the activity modulating the inflammatory response, the activity involved in maintaining the oval of the face, but also the protection solar, anti-irritant activity nte, cellular nutrition, cellular respiration, anti-seborrhoeic treatments, skin tonicity, protection of the hair. When the compositions according to the present invention contain complementary active ingredients, these are generally present in the composition at a sufficiently high concentration so that they can exert their activity.
Les compositions selon la présente invention sont de préférence à utiliser quotidiennement en les appliquant une ou plusieurs fois par jour. Les compositions selon la présente invention sont très bien tolérées, elles ne présentent aucune toxicité et leur application sur la peau, pour des périodes de temps prolongées, n'implique aucun effet systématique. The compositions according to the present invention are preferably used daily by applying them one or more times per day. The compositions according to the present invention are very well tolerated, they exhibit no toxicity and their application to the skin for prolonged periods of time does not imply any systematic effect.
30 Les compositions selon la présente invention peuvent donc être utilisées pour stimuler le métabolisme énergétique ce qui permet de limiter le vieillissement des cellules. Ainsi, un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation d'une composition cosmétique selon la présente invention pour son effet énergisant. En particulier, les compositions selon l'invention peuvent être utilisées pour la prévention et/ou le 35 traitement des signes de vieillissement cutané et/ou capillaire intrinsèques et/ou extrinsèques, notamment l'altération des structures et des fonctions cutanées et/ou 25 capillaires, l'altération de la régénération tissulaire, le relâchement tissulaire, l'altération de la micro circulation cutanée et/ou capillaire, l'altération de la détoxification cutanée, la perte de l'uniformité, de l'éclat et de la brillance de la teinte (cutanée et/ou capillaire), l'altération de la texture de surface cutanée (apparition de rides, de poches, sécheresse cutanée, etc.) et/ou capillaire (cheveux cassant), l'altération de l'architecture cutanée et/ou capillaire (induisant notamment la chute des cheveux). The compositions according to the present invention can therefore be used to stimulate the energetic metabolism which makes it possible to limit the aging of the cells. Thus, another object of the present invention relates to the use of a cosmetic composition according to the present invention for its energizing effect. In particular, the compositions according to the invention may be used for the prevention and / or the treatment of the intrinsic and / or extrinsic signs of skin and / or capillary aging, in particular the alteration of cutaneous structures and functions and / or capillaries, alteration of tissue regeneration, tissue loosening, alteration of cutaneous and / or capillary micro-circulation, alteration of cutaneous detoxification, loss of uniformity, radiance and shine the hue (cutaneous and / or capillary), the alteration of the cutaneous surface texture (appearance of wrinkles, puffiness, dry skin, etc.) and / or capillary (brittle hair), the alteration of the architecture cutaneous and / or capillary (inducing in particular hair loss).
La présente invention est illustrée de manière non limitative par les exemples suivants. The present invention is illustrated in a nonlimiting manner by the following examples.
Exemple 1 ù Procédé de préparation d'un oli2osaccharide selon la présente invention Example 1 - Process for preparing an oli2osaccharide according to the present invention
a) Préparation d'oligoXanthane de faibles poids moléculaires 50 g de Xanthane sont dissous dans 1 litre d'eau (80 °C, pH 7.8) sous vive agitation (1500 tr/min). On ajoute 167 ml d'une solution d' H2O2 à 30% pendant 1 heure à un débit de 2.80 mUmin à 80°C et en maintenant à pH 7.8 par ajout continu de NaOH (5M). Après ajout complet de l'H2O2, l'agitation est maintenue durant 1h supplémentaire 20 (500tr/min) à 80°C en maintenant le pH à 7.8 par ajout de NaOH (5M). On laisse le milieu revenir à 25 °C et on filtre sur diatomée (ou centrifuger à 10000g, 10 minutes, 25°C) pour éliminer les insolubles. Le filtrat est ensuite concentré sous pression réduite à 40 °C jusqu'à un volume correspondant à 1/5 du volume initial. 25 Le concentrat est alors précipité dans 5 volumes d'éthanol 96% à 4°C sous agitation (500 tr/min) pendant 1 heure. Le précipitat est récupéré par filtration sur verre Fritté 2 (porosité <100 microns), puis lavé avec 50 ml d'éthanol pendant 30 minutes puis filtré sur verre Fritté 2. Finalement, le précipitat est séché à l'étuve (40°C, 1 nuit) puis broyé en fine poudre. 30 Le rendement de production des oligosaccharides de faibles poids moléculaires est de 60-70%. b) Analyse des oligosaccharides préparés a) Preparation of OligoXanthane of Low Molecular Weight 50 g of Xanthan are dissolved in 1 liter of water (80 ° C., pH 7.8) with vigorous stirring (1500 rpm). 167 ml of a 30% H 2 O 2 solution for 1 hour at a flow rate of 2.80 ml / min at 80 ° C. and maintaining pH 7.8 by continuous addition of NaOH (5M) are added. After complete addition of the H2O2, the stirring is maintained for an additional hour (500 rpm) at 80 ° C. while maintaining the pH at 7.8 by adding NaOH (5M). The medium is allowed to warm to 25 ° C and filtered through diatomaceous earth (or centrifuged at 10,000g, 10 minutes, 25 ° C) to remove the insolubles. The filtrate is then concentrated under reduced pressure at 40 ° C. to a volume corresponding to 1/5 of the initial volume. The concentrate is then precipitated in 5 volumes of 96% ethanol at 4 ° C with stirring (500 rpm) for 1 hour. The precipitate is recovered by filtration on sintered glass 2 (porosity <100 microns), then washed with 50 ml of ethanol for 30 minutes and then filtered on sintered glass 2. Finally, the precipitate is dried in an oven (40.degree. 1 night) then crushed into fine powder. The production yield of low molecular weight oligosaccharides is 60-70%. b) Analysis of prepared oligosaccharides
Analyse des sucres constitutifs On hydrolyse des oligosaccharides au TFA 1N et on procède aux analyses des sucres 5 constitutifs par chromatographie ionique (HPAEC) en se référant à des bases de données monosaccharides pour l'identification. Constituent Sugars Analysis Oligosaccharides were hydrolysed to 1N TFA and the constituent sugars were analyzed by ion chromatography (HPAEC) with reference to monosaccharide databases for identification.
Détermination du poids moléculaire Analyse par chromatographie d'exclusion stérique (SEC MALLS) avec l'utilisation de 10 2 colonnes de chromatographie OHPAK SB 804 et 806 HQ (Shodex). 12 Composition (rapport molaire) Poids moléculaires (majoritaires) Glc Man GlcA Oligosaccharides 2 2 1 <10kDa 15 Exemple 2 ù Activité sur le métabolisme énergétique Determination of Molecular Weight Analysis by Steric Exclusion Chromatography (SEC MALLS) with the Use of 2 OHPAK Chromatography Columns SB 804 and 806 HQ (Shodex). Composition (Molar Ratio) Molecular Weights (Majority) Glc Man GlcA Oligosaccharides 2 2 1 <10kDa Example 2 - Activity on Energy Metabolism
Une étude in-vitro a été réalisée sur des préadipocytes 3T3-L1 en culture en absence (condition témoin) ou en présence de 0,5% (en poids) d'oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention (condition traité). Cette étude s'est 20 déroulée en deux étapes : Étape 1 : recherche de l'effet des oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention sur la vitesse de respiration (consommation d'oxygène) des préadipocytes 3T3-L1 humains en culture, Étape 2 : recherche de l'effet des oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la 25 présente invention sur le métabolisme énergétique des cellules en culture. Dosage des nucléotides adényliques cellulaires (ATP, ADP, AMP) et calcul de la charge énergétique des cellules traitées pendant 5 jours avec 0,5% d'oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention. An in vitro study was performed on 3T3-L1 preadipocytes in culture in absence (control condition) or in the presence of 0.5% (by weight) of low molecular weight oligosaccharides according to the present invention (condition treated). This study was carried out in two steps: Step 1: Investigation of the effect of low molecular weight oligosaccharides according to the present invention on the respiration rate (oxygen consumption) of human 3T3-L1 preadipocytes in culture, Step 2: investigation of the effect of low molecular weight oligosaccharides according to the present invention on the energetic metabolism of cells in culture. Assay of cellular adenyl nucleotides (ATP, ADP, AMP) and calculation of the energy load of the cells treated for 5 days with 0.5% of low molecular weight oligosaccharides according to the present invention.
L'étape 1 a été réalisée selon deux conditions différentes : effet sur la vitesse de respiration basale cellulaire au niveau des cellules non perméabilisées et en présence de glucose et l'effet sur la vitesse de respiration mitochondriale des cellules perméabilisées en présence du substrat respiratoire pyruvate-malate. Step 1 was carried out according to two different conditions: effect on the basal cell respiration rate at the non-permeabilized cells and in the presence of glucose and the effect on the mitochondrial respiration rate of the permeabilized cells in the presence of the respiratory substrate pyruvate -malate.
L'étude a été réalisée sur des préadipocytes en culture (10 millions de cellules par millilitre) dans du milieu HBSS à 30°C contenant soit du glucose (respiration basale) soit du pyruvate-malate (respiration mitochondriale). La respiration a été suivie en temps réel et exprimée en picoatomes d'oxygène consommés par minute et par million de cellules. L'addition de différentes quantités du produit dans la cuve de l'oxygraphe met en évidence une éventuelle stimulation ou inhibition de la respiration. La quantité d'oxygène dissous dans un milieu d'incubation a été déterminée à l'aide d'une électrode de Clark. L'oxygène qui diffuse à travers un film de téflon est réduit au niveau de la cathode de platine polarisée à -0,8 Volt. Dans ces conditions, le courant passant entre cette cathode et l'anode d'argent est proportionnel à la concentration en oxygène dans la solution. Le pont ionique est assuré par une solution de KC1 demie saturée. L'acquisition et le traitement des mesures sont faits sur un micro-ordinateur. L'essai a été conduit en triplicate, après 20 minutes de contact des oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention à 0,5% (en poids) avec les cellules. The study was performed on preadipocytes in culture (10 million cells per milliliter) in HBSS medium at 30 ° C containing either glucose (basal respiration) or pyruvate-malate (mitochondrial respiration). Respiration was monitored in real time and expressed in oxygen picoatomes consumed per minute and per million cells. The addition of different amounts of the product in the tank of the oxygraphe shows a possible stimulation or inhibition of respiration. The amount of oxygen dissolved in an incubation medium was determined using a Clark electrode. Oxygen diffusing through a teflon film is reduced at the platinum cathode polarized at -0.8 volts. Under these conditions, the current passing between this cathode and the silver anode is proportional to the oxygen concentration in the solution. The ion bridge is provided by a solution of saturated KCl saturated. The acquisition and the processing of the measurements are done on a microcomputer. The test was conducted in triplicate after 20 minutes of contact of the low molecular weight oligosaccharides according to the present invention to 0.5% (by weight) with the cells.
Pour réaliser l'étape 2, les préadipocytes ont été mis en culture durant 5 jours en absence et en présence des oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention (1 million de cellules par mesure). Un fois trypsinisées, les cellules ont été récoltées et les concentrations des nucléotides adényliques (ATP, ADP et AMP) ont été déterminées par HPLC. To carry out step 2, the preadipocytes were cultured for 5 days in the absence and in the presence of low molecular weight oligosaccharides according to the present invention (1 million cells per measurement). Once trypsinized, the cells were harvested and the concentrations of the adenyl nucleotides (ATP, ADP and AMP) were determined by HPLC.
L'essai a été conduit en triplicate, après 5 jours de contact des oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention à 0,5% (en poids) avec les cellules. The assay was conducted in triplicate after 5 days of contact of the low molecular weight oligosaccharides according to the present invention to 0.5% (by weight) with the cells.
Résultats Étape 1 Recherche de l'effet des oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention sur la vitesse de respiration (consommation d'oxygène) des préadipocytes 3T3-L1 humains en culture.35 Les résultats, exprimés en picoatomes d'oxygène par million de cellules et par minute, sont présentés dans le tableau ci-dessous : Cellules Témoins Cellules Traitées Vitesse de la respiration basale 1745 ± 94 2218 ± 136 cellulaire (picoatomes/min/l06 cellules) Augmentation de la vitesse de la ---- 27 respiration basale (%) Vitesse de la respiration mitochondriale 1412 ± 73 1720 ± 101 (picoatomes/min/l06 cellules) Augmentation de la vitesse de la ---- 22 respiration mitochondriale (%) Les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention (0,5% en poids) ont induits un effet significatif (p<0,05 test de Wilcoxon Rank Sum) sur la vitesse de consommation d'oxygène. La stimulation des respirations basale et mitochondriale se traduit par des augmentations de la vitesse de consommation d'oxygène respectivement de 27% et de 22%. Étape 2 Recherche de l'effet des oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention sur le métabolisme énergétique des cellules en culture. Results Step 1 Investigation of the effect of the low molecular weight oligosaccharides according to the present invention on the respiration rate (oxygen consumption) of the human 3T3-L1 preadipocytes in culture. The results, expressed as oxygen picoatoms per million of cells and per minute, are shown in the table below: Control Cells Treated Cells Basal Breath Rate 1745 ± 94 Cellular 2218 ± 136 (picoatoms / min / 10 6 cells) Speed increase of ---- 27 Basal respiration (%) Mitochondrial respiration rate 1412 ± 73 1720 ± 101 (picoatoms / min / 10 6 cells) Increased rate of mitochondrial respiration (%) Low molecular weight oligosaccharides according to the present invention (0.5 wt.%) Induced a significant effect (p <0.05 Wilcoxon Rank Sum test) on the rate of oxygen uptake. Stimulation of basal and mitochondrial breaths results in increases in oxygen consumption rate of 27% and 22%, respectively. Step 2 Investigation of the effect of low molecular weight oligosaccharides according to the present invention on the energetic metabolism of cells in culture.
Dosage des nucléotides adényliques cellulaires (ATP, ADP, AMP) et calcul de la charge énergétique des cellules traitées pendant 5 jours avec 0,5% d'oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention, exprimé en nanomoles de nucléotides adényliques par milligramme de protéines. Assay of the cellular adenyl nucleotides (ATP, ADP, AMP) and calculation of the energy charge of the cells treated for 5 days with 0.5% of low molecular weight oligosaccharides according to the present invention, expressed in nanomoles of adenyl nucleotides per milligram of proteins.
Les résultats sont présentés dans le tableau ci-dessous : Cellules Témoins Cellules Traitées [ATP] nmoles/mg protéines 4600 ± 182 5228 ± 215 [ADP] nmoles/mg protéines 1076 ± 65 1492 ± 81 [AMP] nmoles/mg protéines 736 ± 48 870 ± 63 Charge énergétique 0,80 0,79 Les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention incubés à la concentration de 0,5% (en poids) avec les cellules ont induits une augmentation significative (p<0,05) de la synthèse des nucléotides adényliques (ATP, ADP, AMP) traduisant ainsi une augmentation de l'activité métabolique des cellules. Par ailleurs, la charge énergétique reste constante, traduisant ainsi un équilibre énergétique stable entre les nucléotides adényliques. The results are shown in the table below: Control Cells Treatment Cells [ATP] nmoles / mg protein 4600 ± 182 5228 ± 215 [ADP] nmol / mg protein 1076 ± 65 1492 ± 81 [AMP] nmol / mg protein 736 ± 48 870 ± 63 Energy charge 0.80 0.79 The low molecular weight oligosaccharides according to the present invention incubated at the concentration of 0.5% (by weight) with the cells induced a significant increase (p <0.05) synthesis of adenyl nucleotides (ATP, ADP, AMP) thus reflecting an increase in the metabolic activity of the cells. Moreover, the energy charge remains constant, thus reflecting a stable energy balance between the adenyl nucleotides.
Le maintien d'une charge énergétique stable permet d'équilibrer les processus de 10 catabolisme et d'anabolisme, retardant ainsi d'autant le vieillissement cellulaire. Maintaining a stable energy load balances the processes of catabolism and anabolism, thereby delaying cellular aging.
Exemple 3 û Activité sur le métabolisme énergétique et phvsiolo2ic ue Example 3 - Activity on energy metabolism and phvsiolo2ic
L'activité des oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention 15 sur le métabolisme cellulaire et respiratoire a été évaluée par la métabolisation du glucose par les cellules de l'épiderme dans des conditions d'hypoxie. En effet, les conditions d'hypoxie in-vitro entraînent des altérations profondes des fonctions électromécaniques cellulaires, accompagnées d'une augmentation de la production de lactate, d'une chute des teneurs en ATP et ADP, d'une fuite de LDH (lactate 20 deshydrogénase). La réoxygénation des cellules hypoxiées (stade réversible) normalise la perte de lactate, entraîne une resynthèse d'ATP et une atténuation de la libération de LDH. La diminution de l'activité superoxyde dismutase et glutathion peroxydase est atténuée. Pour démontrer ces effets au niveau de l'épiderme, la respiration et la viabilité des cellules ont été évaluées par le dosage du relargage du 14CO2. 25 Cette étude est réalisée sur des épidermes reconstitués. L'activité des oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention sur le métabolisme cellulaire et celle sur son pouvoir oxygénant ont été évaluées par le métabolisme du D-[14C]-glucose-6-phosphate (288 mCi/mmol, NEN, France) et le dosage du 14CO2. 30 L'asphyxie des épidermes a été réalisée par une privation de l'oxygène 24 heures avant le traitement par les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention. The activity of low molecular weight oligosaccharides according to the present invention on cellular and respiratory metabolism was evaluated by the metabolism of glucose by epidermal cells under hypoxic conditions. Indeed, the conditions of in vitro hypoxia lead to profound alterations of the cellular electromechanical functions, accompanied by an increase in lactate production, a drop in ATP and ADP levels, an LDH leak (lactate Dehydrogenase). Reoxygenation of hypoxia cells (reversible stage) normalizes lactate loss, leads to resynthesis of ATP and attenuation of LDH release. The decrease in superoxide dismutase and glutathione peroxidase activity is attenuated. To demonstrate these effects on the epidermis, respiration and cell viability were assessed by 14CO2 release assay. This study is performed on reconstituted epidermis. The activity of the low molecular weight oligosaccharides according to the present invention on cellular metabolism and that on its oxygenating power were evaluated by the metabolism of D- [14C] -glucose-6-phosphate (288 mCi / mmol, NEN, France). ) and the determination of 14CO2. The asphyxiation of the epidermis was achieved by oxygen deprivation 24 hours before treatment with the low molecular weight oligosaccharides according to the present invention.
L'essai est conduit en duplicate après 24 heures de contact des oligosaccharides de 35 faible poids moléculaire selon la présente invention avec les épidermes. The test is conducted in duplicate after 24 hours of contacting the low molecular weight oligosaccharides according to the present invention with the epidermis.
Les épidermes reconstitués sont divisés en 6 lots : • Lot 1 : épidermes témoins négatifs ne recevant aucun produit • Lot 2 : épidermes traités avec les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention à 0,1 % (en poids) • Lot 3 : épidermes traités avec les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention à 0,5% (en poids) • Lot 4 : épidermes témoins ne recevant aucun oligosaccharide de faible poids moléculaire selon la présente invention (Asphyxie 24 heures) • Lot 5 : épidermes traités recevant les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention à 0,1 % (en poids) (Asphyxie 24 heures) • Lot 6 : épidermes traités recevant les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention à 0,5% (en poids) (Asphyxie 24 heures) Reconstituted epidermis is divided into 6 batches: • Lot 1: Negative control epidermis not receiving any product • Lot 2: Epidermis treated with low molecular weight oligosaccharides according to the present invention at 0.1% (by weight) • Lot 3: epidermis treated with the oligosaccharides of low molecular weight according to the present invention at 0.5% (by weight) • Lot 4: control epidermals receiving no low molecular weight oligosaccharide according to the present invention (Asphyxiation 24 hours) • Lot 5: epidermis treated with oligosaccharides of low molecular weight according to the present invention at 0.1% (by weight) (Asphyxiation 24 hours) • Lot 6: treated epidermis receiving oligosaccharides of low molecular weight according to the present invention at 0.5% (in weight) (Asphyxiation 24 hours)
Le 14CO2 libéré à partir du métabolisme du D-[14C]-glucose-6-phosphate a été évalué par la capture du 14CO2 sur des filtres placés au-dessus des épidermes. Le D-[14C]-glucose-6-phosphate est mis au contact des épidermes pendant toute la durée du traitement par les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention (24 heures). A la fin du temps du traitement les filtres sont récupérés puis la radioactivité comptée à l'aide d'un compteur à scintillation. The 14CO2 released from the metabolism of D- [14C] -glucose-6-phosphate was evaluated by capturing 14CO2 on filters placed over the epidermis. D- [14C] -glucose-6-phosphate is contacted with the epidermis throughout the course of treatment with low molecular weight oligosaccharides according to the present invention (24 hours). At the end of the treatment time, the filters are recovered and the radioactivity is counted using a scintillation counter.
Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau ci-dessous : 14CO2 libéré % (coups par minute) Témoins négatifs 1750 ± 95 ---- Oligosaccharides 2008 ± 141* + 15 ides de faible poids moléculaire selon la présente invention (0,1 %) Oligosaccharides de faible poids moléculaire 2049 ± 105* + 18 selon la présente invention (0,5%) Témoins positifs (Asphyxie) 958 ± 56* - 45 arides de faible poids moléculaire 1174 ± 79** + 23 Oligosaccharides selon la présente invention (0,1 %) Asphyxie arides de faible poids moléculaire 1185 ± 90** + 24 Oligosaccharides selon la présente invention (0,5%) Asphyxie Significativement différent par rapport au témoin négatif (p<0, 05) ** Significativement différent par rapport au témoin positif (p< 0,05) Les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention (0,1% et 0,5%) augmentent la libération du 14CO2 respectivement de 15% et 18% dans les conditions physiologiques et de 23% et 24% dans les conditions d'asphyxie. Ce résultat montre que les oligosaccharides de faible poids moléculaire selon la présente invention stimulent le métabolisme cellulaire en métabolisant le glucose. The results obtained are shown in the table below: 14CO2 released% (counts per minute) Negative controls 1750 ± 95 ---- Oligosaccharides 2008 ± 141 * + 15 ideas of low molecular weight according to the present invention (0.1% Oligosaccharides of low molecular weight 2049 ± 105 + 18 according to the present invention (0.5%) Positive controls (Asphyxia) 958 ± 56 * - 45 arid low molecular weight 1174 ± 79 ** + 23 Oligosaccharides according to the present invention (0.1%) Low molecular weight arid asphyxia 1185 ± 90 ** + 24 Oligosaccharides according to the present invention (0.5%) Asphyxiation Significantly different from the negative control (p <0.05) ** Significantly different by positive control ratio (p <0.05) The low molecular weight oligosaccharides according to the present invention (0.1% and 0.5%) increase the release of 14CO2 by 15% and 18% respectively under physiological and physiological conditions. 23% and 24% under the conditions of asphyxia. This result shows that the low molecular weight oligosaccharides of the present invention stimulate cellular metabolism by metabolizing glucose.
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| FR1052699A Active FR2958648B1 (en) | 2010-04-09 | 2010-04-09 | NOVEL OLIGOSACCHARIDE COMPOUNDS AND USE AS ENERGY AGENT |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2958648B1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102016003804A1 (en) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Laverana Gmbh & Co. Kg | Natural cosmetic preparation for the care of the skin of the sleeping human |
| CN110538193A (en) * | 2019-09-06 | 2019-12-06 | 蓝脑科技(厦门)有限公司 | Application of carrageenan oligosaccharide and composition containing carrageenan oligosaccharide |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4874854A (en) * | 1985-10-08 | 1989-10-17 | Merck & Co., Inc. | Low viscosity heteropolysaccharides |
| US5055209A (en) * | 1989-05-01 | 1991-10-08 | Osca, Inc. | Reduction of the viscosity of solutions viscosified with Xanthan gum polymers |
| US6054511A (en) * | 1990-07-02 | 2000-04-25 | Aqualon Company | High solids low viscosity polysaccharides |
| US20060002884A1 (en) * | 2002-07-08 | 2006-01-05 | Karin Golz-Berner | Anti-ageing skin cosmetic |
| FR2915385A1 (en) * | 2007-04-27 | 2008-10-31 | Vincience Sa | USE OF AN ACTIVE INGREDIENT FROM AMARANTE (AMARANTHUS) FOR PREPARING A COMPOSITION FOR ACTIVATING CELL ENERGY AND PROTECTING THE SKIN FROM OXIDATIVE DAMAGE. |
-
2010
- 2010-04-09 FR FR1052699A patent/FR2958648B1/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4874854A (en) * | 1985-10-08 | 1989-10-17 | Merck & Co., Inc. | Low viscosity heteropolysaccharides |
| US5055209A (en) * | 1989-05-01 | 1991-10-08 | Osca, Inc. | Reduction of the viscosity of solutions viscosified with Xanthan gum polymers |
| US6054511A (en) * | 1990-07-02 | 2000-04-25 | Aqualon Company | High solids low viscosity polysaccharides |
| US20060002884A1 (en) * | 2002-07-08 | 2006-01-05 | Karin Golz-Berner | Anti-ageing skin cosmetic |
| FR2915385A1 (en) * | 2007-04-27 | 2008-10-31 | Vincience Sa | USE OF AN ACTIVE INGREDIENT FROM AMARANTE (AMARANTHUS) FOR PREPARING A COMPOSITION FOR ACTIVATING CELL ENERGY AND PROTECTING THE SKIN FROM OXIDATIVE DAMAGE. |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHRISTENSEN B E ET AL: "Degradation of double-stranded xanthan by hydrogen peroxide in the presence of ferrous ions: comparison to acid hydrolysis", CARBOHYDRATE RESEARCH, PERGAMON, GB LNKD- DOI:10.1016/0008-6215(95)00289-8, vol. 280, no. 1, 4 January 1996 (1996-01-04), pages 85 - 99, XP004018835, ISSN: 0008-6215 * |
| PARSONS B J ET AL: "Depolymerization of xanthan by iron-catalysed free radical reactions", INTERNATIONAL JOURNAL OF BIOLOGICAL MACROMOLECULES, ELSEVIER BV, NL LNKD- DOI:10.1016/0141-8130(85)90023-6, vol. 7, no. 3, 1 June 1985 (1985-06-01), pages 187 - 192, XP025215572, ISSN: 0141-8130, [retrieved on 19850601] * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102016003804A1 (en) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Laverana Gmbh & Co. Kg | Natural cosmetic preparation for the care of the skin of the sleeping human |
| CN110538193A (en) * | 2019-09-06 | 2019-12-06 | 蓝脑科技(厦门)有限公司 | Application of carrageenan oligosaccharide and composition containing carrageenan oligosaccharide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2958648B1 (en) | 2015-10-30 |
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