FR2744333A1 - Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine - Google Patents

Abstract

Composition fongicide comprenant un composé analogue de la strobilurine et un composé de la famille des anilino-pyrimidines. 1) Composition fongicide synergique comprenant un composé A de formule (I): (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle: A est l'atome d'azote ou le groupe -CH, B est le groupe -OCH2-, -CH2O- ou le groupe (CF DESSIN DANS BOPI) R1 est un groupe alkyl de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence le groupe méthyl, R2 est -OCH3 ou -NHCH3, X est un atome d'halogène, le groupe cyano ou un groupe alkyl de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence le groupe méthyl, de préférence X est en position et/ou 4, n est égal à 1 ou 2, avec quand n est égal à 2 la possibilité d'avoir des groupes X différents, et au moins un composé fongicide B choisi dans le groupe comprenant le cyprodinil, le pyriméthanil ou le mépanipyrim. 2) Procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur les parties aériennes des végétaux une quantité efficace et non phytotoxique d'une telle composition.

Description

Composition fongicide comprenant un composé analogue de la
strobilurine.

La présente invention a pour objet une composition fongicide comprenant un composé analogue de la strobilurine et un composé de la famille des anilino-pyrimidines et un procédé mettant en oeuvre ladite composition et destiné à protéger, à titre curatif ou préventif, les cultures contre les attaques fongiques.

On connaît, notamment par les demandes de brevet européen EP 253213 ou 398692 ou par la demande internationale WO 9208703, des composés analogue de la strobilurine à action fongicide, permettant de prévenir la croissance et le développement de champignons phytopathogènes susceptibles d'attaquer les cultures.

ll est cependant toujours désirable d'améliorer le spectre d'activité et l'efficacité de tels composés à action fongicide, ou de les renforcer en les associant à d'autres molécules afin d'obtenir un produit plus performant ou encore de prévenir l'apparition de souches fongiques résistantes à ces nouveaux fongicides.

ll est également très souhaitable de disposer de produits fongicides bénéficiant d'une persistance d'action améliorée, de nature à espacer dans le temps le nombre de traitements phytosanitaires nécessaires au bon contrôle des parasites.

n est dans tous les cas particulièrement avantageux de pouvoir diminuer la quantité de produits chimiques épandus dans l'environnement, tout en assurant une protection performante des cultures contre les attaques fongiques.

11 a maintenant été trouvé qu'un (ou plusieurs) des objectifs précédents pouvait être atteint grâce à la composition fongicide selon la présente invention.

La présente invention a donc pour objet en premier lieu une composition fongicide synergique comprenant un composé A de formule (I):

dans laquelle
A est l'atome d'azote ou le groupe -CH,
B est le groupe -OCH2-, -CH20- ou le groupe

Ri est un groupe alkyl de 1 à 4 atome de carbone, de préférence le groupe méthyl,
R2 est -OCH3 ou -NHCH3,
X est un atome d'halogène, le groupe cyano ou un groupe alkyl de 1 à 4 atome de carbone, de préférence le groupe méthyl, de préférence X est en position 2 et/ou 4,
n est égal à 1 ou 2, avec quand n est égal à 2 la possibilité d'avoir des groupes X différents,
et au moins un composé fongicide B choisi dans le groupe comprenant le cyprodinil, le pyriméthanil ou le mépanipyrim.

La composition fongicide selon l'invention comprend avantageusement les composants A et B dans un rapport en poids A/B compris entre 0,0018 et 64.

ll est bien entendu que ladite composition fongicide peut renfermer un seul composé B ou plus d'un tel composé, par exemple 1, 2 ou 3 composés B selon l'utilisation à laquelle elle est destinée.

On préfere la composition fongicide selon l'invention pour laquelle le composé A est le méthyl-(E)-2-( 2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4- yloxy]phenyl i -3-methoxyacrylate, le methyl- (E)-methoxyimino [a-(o-tolyloxy)-o- tolyl]acetate ou le N-methyl-(E)-methoxyimino[2-(2,5-dimethyl phenoxymethyl)phenyl]acetamide.

De manière parfaitement inattendue, la composition selon l'invention améliore alors de façon notable l'action des matières actives prises séparément pour un certain nombre de champignons particulièrement nuisibles pour les cultures, comme en particulier la vigne ou les solanées. Cette amélioration se traduit notamment par une diminution des doses de chacun des constituants, ce qui est particulièrement avantageux pour l'utilisateur et l'environnement. Le produit fongicide présente ainsi des propriétés synergiques attestées par l'application de la méthode de Tammes, "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides" Netherlands Journal of Plant Pathology, 70(1964), p. 73-80 ou comme défini par Limpel, L.E., P.H. Schuldt et D.Lammont, 1962, Proc.NEWCC 16:4853, en utilisant la formule suivante, encore appelée formule de Colby: E=X+Y-X.Y/100
dans laquelle:
- E est le pourcentage attendu d'inhibition de la croissance du champignon par un mélange des deux fongicides A et B à des doses définies, respectivement égales à a et b;
- X est le pourcentage d'inhibition observé par le fongicide A à la dose a,
- Y est le pourcentage d'inhibition observé par le fongicide B à la dose b.

Quand le pourcentage d'inhibition observé du mélange est supérieur à E, il y a synergie.

Le rapport en poids A/B est compris entre 0,0018 et 64, de préférence entre 0,125 et 2 pour l'ensemble des cultures envisagées. Les rapports 0,25, 0,5 et 1 sont encore plus avantageusement choisis.

Les structures correspondant aux noms communs des matières actives fongicides figurant dans la définition de B (anilino-pyrimidines) sont indiquées dans l'un au moins des 2 ouvrages suivants:
- "The pesticide manual" édité par Clive TOMLIN et publié par le
British Crop Protection Council, 10ème édition;
- l'index phytosanitaire 1996, édité par l'Association de
Coordination Technique Agricole, 32ème édition.

En ce qui concerne les dérivés analogue de la strobilurine, le méthyl-(E)2- { 2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl j -3-methoxyacrylate (ou ICIA5504) est décrit dans la demande internationale WO 9208703 ; le methyl-(E) methoxyimino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetate (ou BAS490F) est décrit dans la demande de brevet européen EP 253213 ; le N-methyl-(E)-methoxyimino[2-(2,5- dimethyl phenoxymethyl)phenyl]acetamide (ou SSF-129) est décrit dans la demande de brevet européen EP 398692. Par ailleurs, ICIA5504 et BAS490F sont répertoriés dans l'ouvrage "The pesticide manual" précité.

La composition fongicide selon l'invention comprend, comme matière active, le composé A et au moins un composé B en mélange avec les supports solides ou liquides, acceptables en agriculture et les agents tensio-actifs également acceptables en agriculture. En particulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions recouvrent non seulement les compositions prêtes à être appliquées sur la culture à traiter au moyen d'un dispositif adapté, tel qu'un dispositif de pulvérisation, mais également les compositions concentrées commerciales qui doivent être diluées avant application sur la culture. On désigne par matière active la combinaison du composé A avec au moins un composé B.

Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloides protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, etc... Plus généralement les composés A et B peuvent être combinés à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation.

D'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % (en poids) de matière active, un ou plusieurs supports solides ou liquides et, éventuellement, un ou plusieurs agents tensioactifs.

Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est combinée pour faciliter son application sur les parties aériennes de la plante. Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante traitée. Le support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau, alcools, notamment le butanol etc...).

L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs. On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés, des esters d'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents.La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la matière active et/ou le support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau.

Ainsi donc, les compositions à usage agricole selon l'invention peuvent contenir la matière active dans de très larges limites, allant de 0,05 % à 95 % (en poids). Leur teneur en agent tensio-actif est avantageusement comprise entre 5 % et 40 % en poids.

Ces compositions selon l'invention sont elles-mêmes sous des formes assez diverses, solides ou liquides.

Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage (à teneur en matière active pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en matière active dans ces granulés étant entre 0,5 et 80 % pour ces derniers cas), les comprimés ou tablettes effervescents.

La composition fongicide selon l'invention peut encore être utilisée sous forme de poudres pour poudrage ; on peut aussi utiliser une composition comprenant 50 g de matière active et 950 g de talc ; on peut aussi utiliser une composition comprenant 20 g de matière active, 10 g de silice finement divisée et 970 g de talc ; on mélange et broie ces constituants et on applique le mélange par poudrage.

Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés solubles dans l'eau, les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les pâtes, les gels.

Les concentrés émulsionnables ou solubles comprennent le plus souvent 10 à 80 % de matière active, les émulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, 0,001 à 20 % de matière active.

En plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir quand c'est nécessaire, 2 à 20 % d'additifs appropriés comme les stabilisants, les agents tensio-actifs, les agents de pénétration, les inhibiteurs de corrosion, les colorants ou les adhésifs précédemment cités.

A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les cultures.

A titre d'exemple, voici la composition de quelques concentrés émulsionnables:
Exemple CE 1:
- matière active 400 g/l
- dodécylbenzène sulfonate alcalin 24 g/I
- nonylphénol oxyéthylé à 10 molécules
d'oxyde d'éthylène 16g/l
- cyclohexanone 200 go
- solvant aromatique q.s.p.1 litre
Selon une autre formule de concentré émulsionnable, on utilise::
Exemple CE 2
- matière active 250 g
- huile végétale époxydée 25 g
- mélange de sulfonate d'alcoylaryle et
d'éther de polyglycol et d'alcools gras 100 g
- diméthylformamide 50 g
- xylène 575 g
Les suspensions concentrées, également applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas et elles contiennent habituellement de 10 à 75 % de matière active, de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de O à 10 % d'additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est peu ou pas soluble : certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.

A titre d'exemple, voici une composition de suspension concentrée:
Exemple SC 1:
- matière active 500 g
- phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 50 g
- alkylphénol polyéthoxylé 50 g
- polycarboxylate de sodium 20 g
- éthylène glycol 50 g
- huile organopolysiloxanique (antimousse) 1 g
- polysaccharide 1,5 g
-eau 316,5 g
Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 % de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de 0 à 30 % d'un agent mouillant, de 3 à 20 % d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de 0,1 à 10 % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc...

Pour obtenir les poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans les mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et ces suspensions sont utilisables trés avantageusement en particulier pour l'application sur les feuilles des végétaux.

A la place des poudres mouillables, on peut réaliser des pâtes. Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont semblables à celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser.

A titre d'exemple, voici diverses compositions de poudres mouillables (ou poudres à pulvériser):
Exemple PM 1
- matière active 50%
- alcool gras éthoxylé (agent mouillant) 2,5%
- phényléthylphénol éthoxylé (agent dispersant) 5%
- craie (support inerte) 42,5%
Exemple PM 2:
- matière active 10%
- alcool synthétique oxo de type ramifié, en
C13 éthoxylé par 8 à 10 oxyde d'éthylène
(agent mouillant) 0,75%
- lignosulfonate de calcium neutre (agent
dispersant) 12%
- carbonate de calcium (charge inerte) q.s.p. 100 % ExemplePM3:
Cette poudre mouillable contient les mêmes ingrédients que dans l'exemple précédent, dans les proportions ci-après:
- matière active 75%
- agent mouillant 1,50%
- agent dispersant 8%
- carbonate de calcium (charge inerte) q.s.p. 100%
Exemple PM 4: :
- matière active 90%
- alcool gras éthoxylé (agent mouillant) 4%
- phényléthylphénol éthoxylé (agent dispersant) 6%
Exemple PM 5:
- matière active 50%
- mélange de tensio-actifs anioniques et
non ioniques (agent mouillant) 2,5%
- lignosulfonate de sodium (agent dispersant) 5%
- argile kaolinique (support inerte) 42,5%
Les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple les compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou huiledans-l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise".

Les compositions fongicides selon l'invention peuvent être formulées sous la forme de granulés dispersibles dans l'eau également compris dans le cadre de l'invention.

Ces granulés dispersibles, de densité apparente généralement comprise entre environ 0,3 et 0,6 ont une dimension de particules généralement comprise entre environ 150 et 2000 et de préférence entre 300 et 1500 microns.

La teneur en matière active de ces granulés est généralement comprise entre environ 1 % et 90 %, et de préférence entre 25 % et 90 %.

Le reste du granulé est essentiellement composé d'une charge solide et éventuellement d'adjuvants tensio-actifs conférant au granulé des propriétés de dispersibilité dans l'eau. Ces granulés peuvent être essentiellement de deux types distincts selon que la charge retenue est soluble ou non dans l'eau. Lorsque la charge est hydrosoluble, elle peut être minérale ou, de préférence, organique. On a obtenu d'excellents résultats avec l'urée. Dans le cas d'une charge insoluble, celleci est de préférence minérale, comme par exemple le kaolin ou la bentonite.Elle est alors avantageusement accompagnée d'agents tensio-actifs (à raison de 2 à 20 % en poids du granulé) dont plus de la moitié est, par exemple, constituée par au moins un agent dispersant, essentiellement anionique, tel qu'un polynaphtalène sulfonate alcalin ou alcalino terreux ou un lignosulfonate alcalin ou alcalin terreux, le reste étant constitué par des mouillants non ioniques ou anioniques tel qu'un alcoyl naphtalène sulfonate alcalin ou alcalino-terreux.

Par ailleurs, bien que cela ne soit pas indispensable, on peut ajouter d'autres adjuvants tels que des agents anti-mousse.

Le granulé selon l'invention peut être préparé par mélange des ingrédients nécessaires puis granulation selon plusieurs techniques en soi connues (drageoir, lit fluide, atomiseur, extrusion, etc...). On termine généralement par un concassage suivi d'un tamisage à la dimension de particule choisie dans les limites mentionnées ci-dessus. On peut encore utiliser des granulés obtenus comme précédemment puis imprégnés avec une composition contenant la matière active.

De préférence, il est obtenu par extrusion, en opérant comme indiqué dans les exemples ci-après.

Exemple Gel : Granulés dispersibles
Dans un mélangeur, on mélange 90 % en poids de matière active et 10 % d'urée en perles. Le mélange est ensuite broyé dans un broyeur à broches.

On obtient une poudre que l'on humidifie avec environ 8 % en poids d'eau. La poudre humide est extrudée dans une extrudeuse à rouleau perforé. On obtient un granulé qui est séché, puis concassé et tamisé, de façon à ne garder respectivement que les granulés d'une dimension comprise entre 150 et 2000 microns.

Exemple GD2: Granulés dispersibles
Dans un mélangeur, on mélange les constituants suivants:
- matière active 75%
- agent mouillant (alkylnaphtalène sulfonate de sodium) 2%
- agent dispersant (polynaphtalène sulfonate de sodium) 8%
- charge inerte insoluble dans l'eau (kaolin) 15%
Ce mélange est granulé en lit fluide, en présence d'eau, puis séché, concassé et tamisé de manière à obtenir des granulés de dimension comprise entre 0,15 et 0,80 mm.

Ces granulés peuvent être utilisés seuls, en solution ou dispersion dans de l'eau de manière à obtenir la dose cherchée. ns peuvent aussi être utilisés pour préparer des associations avec d'autres matières actives, notamment fongicides, ces dernières étant sous la forme de poudres mouillables, ou de granulés ou suspensions aqueuses.

En ce qui concerne les compositions adaptées au stockage et au transport, elles contiennent plus avantageusement de 0,5 à 95 % (en poids) de matière active.

L'invention a enfin pour objet un procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures ou du gazon, caractérisé en ce que l'on applique sur les parties aériennes des végétaux une quantité efficace et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'invention.

Les champignons phytopathogènes des cultures qui peuvent être combattus par ce procédé sont notamment ceux:
- du groupe des oomycètes:
- du genre Phytophthora tel que Phytophthora infestans (mildiou des solanées, notamment de la pomme de terre ou de la tomate),
Phytophthora citrophthora, Phytophthora capsici, Phytophthora cactorum,
Phytophthora palmivora, Phytophthora cinnamoni, Phytophthora megasperma,
Phytophthora parasitica,
- de la famille des Péronosporacées, notamment
Plasmopara viticola ( mildiou de la vigne), Plasmopara halstedei (mildiou du tournesol), Pseudoperonospora sp (notamment mildiou des cucurbitacees et du houblon), Bremia lactucae (mildiou de la laitue), Peronospora tabacinae (mildiou du tabac),
- du groupe des adélomycètes::
- du genre Aiternaria, par exemple Alternaria solani (alternariose des solanées, et notamment de la tomate et des pommes de terre ),
- du genre Guignardia, notamment Guignardia bidwellii (black rot de la vigne),
- du groupe des Oïdiums, par exemple oïdium de la vigne (Uncinula necator) ; oïdium des cultures légumières, par exemple Erysiphe polygoni (oidium des crucifères) ; Leveillula taurica, Erysiphe cichoraceanun, Sphaerotheca juligena; (oïdium des cucurbitacées, des composées, de la tomate)
Erysiphe communis (oïdium de la betterave et du chou) ; Erysiphe pisi (oïdium du pois, de la luzerne) ; Erysiphe polyphaga (oïdium du haricot et du concombre)
Erysiphe umbelliferarum (oïdium des ombellifères, notamment de la carotte)
Sphaerotheca humuli (oïdium du houblon) ; Erysiphe graminis (oïdium des céréales),
- du genre Septoria, par exemple Septoria nodorum ou
Septoria tritici (septoriose des céréales),
- du genre Sclerotinia, par exemple Sclerotinia scie rotin
- du genre Pseudocercosporella, par exemple P.

herpotrichoides (piétin verse des céréales),
- du genre Botrytis cinerea (vigne, culture légumières et maraîchères, pois,
- du groupe des Basidiomycètes:
- du genre Puccinia, par exemple Puccinia recondita ou strifformis (rouilles du blé),
- de la famille Rhizoctonia spp.

Un classement fait non plus par champignons visés mais par cultures cibles peut être illustré comme ci-dessous
- blé: piétin verse, septoriose, rouilles, oïdium,
- orge: helminthosporiose (Helminthosporium), rouille, oïdium, rhynchosporiose,
- colza: alternariose (Alternaria spp.), pourriture (Botrytis cinerea), sclérotiniose (Sclerotinia sclerotinium),
- vigne: oïdium (Uncinula necator), mildiou (Plasmopara viticola), pourriture (Botrytis cinerea), excoriose (Phomopsis viticola) et black-rot (Guignardia bidwellii),
- solanées: mildiou (Phytophthora infestans), alternariose (Aitemaria solani) et pourriture (Botrytis cinerea),
-cultures légumières: mildious (Peronospora spp., Bremia lactucae, Pseudoperonospora spp.), alternariose (Alternaria spp.), sclérotiniose (Sclerotinia spp.), pourriture (Botrytis cinerea), oïdium (Erysiphe spp.;
Sphaerotheca fuliginea), pourriture du pied ou des racines (Rhizoctonia spp.),
- riz: pourriture du pied ou des racines (Rhizoctonia spp.),
-arboriculture: tavelure (Venturia inaequalis), oidium (Podosphaera leucotricha), alternariose (Alternaria spp.), pourriture (Botrytis cinerea) et moniliose (Moniliafructigena),
-agrumes: tavelure (Elsinoe fawcetti), mélanose (Phomopsis citri) et maladies à Phytophthora spp.,
-banane: cercosporiose (Mycosphaerella figiensis),
La composition fongicide objet de l'invention est appliquée au moyen de différents procédés de traitement tels que:
- la pulvérisation sur les parties aériennes des cultures à traiter d'un liquide comprenant ladite composition,
- le poudrage, l'incorporation au sol de granulés ou de poudres, l'arrosage, l'injection dans les arbres ou le badigeonnage.

La pulvérisation d'un liquide sur les parties aériennes des cultures à traiter est le procédé de traitement préféré.

Par "quantité efficace et non phytotoxique", on entend une quantité de composition selon l'invention suffisante pour permettre le contrôle ou la destruction des champignons présents ou susceptibles d'apparaître sur les cultures, et n'entraînant pour lesdites cultures aucun symptôme de phytotoxicité. Une telle quantité est susceptible de varier dans de larges limites selon le champignon à combattre, le type de culture, les conditions climatiques, et les composés compris dans la composition fongicide selon l'invention. Cette quantité peut être déterminée par des essais systématiques au champ, à la portée de l'homme du métier.

Les doses d'emploi lors de la mise en oeuvre du procédé selon l'invention seront alors sur orge, blé, colza, riz, vigne, cultures légumières, solanées, banane, arboriculture, agrumes:
12,5 à 1600g de cyprodinil + 3 à 800 g/ha de composé A, et plus précisément 200 à 800g + 100 à 400 g/ha, soit une dose totale de composition selon l'invention comprise entre 15,5 et 2400 g/ha, de préférence entre 300 et 1200 g/ha.

Les exemples suivants sont donnés à titre purement illustratifs de l'invention, qu'ils ne limitent en aucune façon.

Exemple 1: SSF-129 + Cvprodinil:
Protocoles d'expérimentation des mélanges SSF-129 + anilino-pyrimidines.

Des graines d'orge (var. Express) sont semées en pots de 7x7 cm contenant un mélange de tourbe et pouzzolane. Les pots sont ensuite placés en cellule climatique à 100C pendant 2 semaines. Un traitement foliaire des plants d'orge est effectué avec les produits suivants: - SSF-129 (A): SC 100g/l aux doses de 3,1-6,2-12,5-25-50-100-200400 et 800g/ha, -Unix (B) : WG750g de cyprodinil/kg aux doses de 12,5-25-50-100-200-400-800 et 1600g/ha.

ainsi que des mélanges SSF-129 + cyprodinil selon les ratios A/B de 1/4 (3,1+12,5 à 400+1600), 1/2 (3,1+6,2 à 400+800) et 1/1(3,1+3,1 à 800+800).

La contamination des plants est réalisée 1 jour après le traitement. La contamination consiste à saupoudrer des spores de Erysiphe graminis f. sp. hordei à la surface des plants. Après la contamination, les pots sont placés en serre à 1 8-200C, 70-80% d'humidité relative sous lumière naturelle. L'efficacité est déterminée 7 jours après la contamination. Elle consiste à évaluer la surface foliaire attaquée de 10 feuilles/pot (3 répétitions/facteur d'essai). Enfin, l'efficacité est calculée selon la formule suivante:
% efficacité = ((T - E)/T)x100.

où, T = % contamination du témoin non traité
E = % contamination de l'essai traité
Deux essais (1 et 2) successifs ont été réalisés.

la. Efficacités observées:

<tb> <SEP> B/A <SEP> 0 <SEP> g/ha <SEP> 3,1 <SEP> 6,2 <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 800
<tb> 0 <SEP> a <SEP> 0 <SEP> 4,52 <SEP> 0,5 <SEP> 13,06 <SEP> 31,15 <SEP> 48,74 <SEP> 59,8 <SEP> 75,02 <SEP> 85,12 <SEP> 84,22
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 31,65 <SEP> 45,73 <SEP> 33,67
<tb> <SEP> 25 <SEP> 12,56 <SEP> 29,64 <SEP> 49,24 <SEP> 41,7
<tb> <SEP> 50 <SEP> 1959 <SEP> 35,17 <SEP> 53,26 <SEP> 48,74
<tb> <SEP> 100 <SEP> 23,61 <SEP> 41,2 <SEP> 57,79 <SEP> 61.3 <SEP>
<tb> <SEP> 200 <SEP> 30,14 <SEP> 47,23 <SEP> 71,1 <SEP> 70,1
<tb> <SEP> 400 <SEP> 35,17 <SEP> 66,23 <SEP> 81,15 <SEP> 88,59
<tb> <SEP> 800 <SEP> 49,24 <SEP> 90,5 <SEP> 87,59 <SEP> 98,34
<tb> <SEP> 1600 <SEP> 51,37 <SEP> 98,39
<tb> lb. Efficacités théoriques selon Colby:

<tb> <SEP> B/A <SEP> O <SEP> g/ha <SEP> 3,1 <SEP> 6,2 <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 800
<tb> 0 <SEP> g/ha <SEP> 0 <SEP> 4,52 <SEP> 0,5 <SEP> 13,06 <SEP> 31,15 <SEP> 48,74 <SEP> 59,8 <SEP> 75,02 <SEP> 85,12 <SEP> 84,22
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> 0 <SEP> 452 <SEP> 0,50 <SEP> 13,06
<tb> <SEP> 25 <SEP> 1256 <SEP> = <SEP> <SEP> 13,00 <SEP> 23,98 <SEP> 39,80
<tb> <SEP> 50 <SEP> 19,59 <SEP> 30,09 <SEP> | <SEP> 44,64 <SEP> 58,78
<tb> <SEP> 100 <SEP> 23,61 <SEP> 47,41 <SEP> 60,84 <SEP> 69,29
<tb> <SEP> 200 <SEP> 30,14 <SEP> 64,19 <SEP> 71,92 <SEP> 82,55
<tb> <SEP> 400 <SEP> 35,17 <SEP> 73,94 <SEP> 83,81 <SEP> 90,35
<tb> <SEP> 800 <SEP> 49,24 <SEP> | <SEP> 87,32 <SEP> 92,45 <SEP> 91,99
<tb> <SEP> 1600 <SEP> 51,37 <SEP> 92,76
<tb> lc.Synergie (Gain en %) :

<tb> <SEP> B/A <SEP> 0 <SEP> a <SEP> 3,1 <SEP> 6,2 <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 800
<tb> o <SEP> a <SEP>
<tb> <SEP> 12.5 <SEP> +27 <SEP> +45 <SEP> +21
<tb> <SEP> 25 <SEP> +17 <SEP> +25 <SEP> +2
<tb> <SEP> 50 <SEP> +5 <SEP> +9 <SEP> -10
<tb> <SEP> 100 <SEP> | <SEP> -6 <SEP> -3 <SEP> -8
<tb> <SEP> 200 <SEP> -17 <SEP> -1 <SEP> -12
<tb> <SEP> 400 <SEP> -8 <SEP> -3 <SEP> -2
<tb> <SEP> 800 <SEP> +3 <SEP> -5 <SEP> +6
<tb> <SEP> 1600 <SEP> +6
<tb> 2a.Efficacités observées:

<tb> <SEP> B/A <SEP> 0 <SEP> g/ha <SEP> 3,1 <SEP> 6,2 <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 800
<tb> 0 <SEP> g/ha <SEP> 0 <SEP> 28,96 <SEP> 30,05 <SEP> 31,15 <SEP> 45,36 <SEP> 93,83 <SEP> 97,27 <SEP> 99,18 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> 49,18 <SEP> 63,93 <SEP> 65,03 <SEP> 65,85
<tb> <SEP> 25 <SEP> 44,26 <SEP> 56,83 <SEP> 80,05 <SEP> 84,7
<tb> <SEP> 50 <SEP> 47,54 <SEP> | <SEP> 61,2 <SEP> 83,44 <SEP> 91,53
<tb> <SEP> 100 <SEP> 45,36 <SEP> 57,92 <SEP> 88,47 <SEP> 96,83
<tb> <SEP> 200 <SEP> 48,63 <SEP> 72,4 <SEP> 97,92 <SEP> 99,56
<tb> <SEP> 400 <SEP> 53,01 <SEP> 85,25 <SEP> 99,89 <SEP> 100
<tb> <SEP> 800 <SEP> 51,37 <SEP> 99,78 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 1600 <SEP> 66,67 <SEP> 100
<tb> 2b.Efficacités théoriques selon Colby:

<tb> <SEP> B/A <SEP> 0 <SEP> g/ha <SEP> 3,1 <SEP> 6,2 <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 800
<tb> O <SEP> g/ha <SEP> O <SEP> 28,96 <SEP> 30,05 <SEP> 31,15 <SEP> 45,36 <SEP> | <SEP> 93,83 <SEP> 97,27 <SEP> 99,18 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> 49,18 <SEP> 63,90 <SEP> 64,45 <SEP> 65,01
<tb> <SEP> 25 <SEP> 44,26 <SEP> 61,01 <SEP> 61,62 <SEP> 69,54
<tb> <SEP> 50 <SEP> 47,54 <SEP> 63,88 <SEP> 71,34 <SEP> 96,76
<tb> <SEP> 100 <SEP> 45,36 <SEP> 70,14 <SEP> | <SEP> 96,63 <SEP> 98,51
<tb> <SEP> 200 <SEP> 48,63 <SEP> 96,83 <SEP> 98,60 <SEP> 99,58
<tb> <SEP> 400 <SEP> 53,01 <SEP> 98,72 <SEP> 99,61 <SEP> 100
<tb> <SEP> 800 <SEP> 51,37 <SEP> 99,60 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> <SEP> 1600 <SEP> 66,67 <SEP> 100
<tb> 2c.Synergie (Gain en %) :

<tb> <SEP> B/A <SEP> 0 <SEP> a <SEP> 3,1 <SEP> 6,2 <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 800 <SEP>
<tb> O <SEP> a <SEP>
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> 0 <SEP> +1 <SEP> +1
<tb> <SEP> 25 <SEP> -4 <SEP> +18 <SEP> +15
<tb> <SEP> 50 <SEP> -3 <SEP> +12 <SEP> -5
<tb> <SEP> 100 <SEP> -12 <SEP> -8 <SEP> -2
<tb> <SEP> 200 <SEP> -24 <SEP> -1 <SEP> 0
<tb> <SEP> 400 <SEP> -13 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 800 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1600 <SEP> 0
<tb>
Exemple 2: SSF-129 + pyriméthanil (tableaux 3a-3c) ou mépanipvrim (tableaux 4a4c!:
Des graines de radis (var. Pernot) sont semées en pots de 7x7 cm contenant un mélange de tourbe et pouzzolane.Les pots sont ensuite placés en serre à 1 8-200C pendant 6 jours (stade cotylédon). Un traitement foliaire des plants de radis est effectué avec les produits suivants: 1. association SSF-129 + pyriméthanil: - SSF-129: SC 100g/l aux doses de 12,5-25-50-100-200 et 400ppm, - Scala: SC 400g de pyriméthanil/l aux doses de 50-100-200-400-800 et 1600ppm.

ainsi que des mélanges SSF-129 + pyriméthanil selon les ratios 1/4 (25+100 à 200+800) et 1/2 (25+50 à 400+800).

2. association SSF-129 + mépanipyrim: - SSF-129: SC 100g/l aux doses de 12,5-25-50-100-200 et 400ppm, - SC 400g de mépanipyrinili aux doses de 12,5-25-50-100-200-400 et 800ppm.

ainsi que des mélanges SSF-129 + mépanipyrim selon les ratios 1/4 (12+50 à 200+800),
1/2 (12+25 à 400+800) et 1/1 (12+12 à 400+400).

La contamination des plants est réalisée 1 jour après le traitement. La contamination consiste à pulvériser une suspension aqueuse contenant 40000 spores de Alternaria brassicae/ml à la surface des plants. Après la contamination, les pots sont placés en incubateur à 18-20 C, 100% d'humidité relative sous lumière naturelle. L'efficacité est déterminée 5 jours après la contamination. Elle consiste à évaluer l'importance de la maladie selon une échelle variant de 0 (pas de maladie) à 100 (surface cotylédonnaire entièrement recouverte par la maladie)/pot (3 répétitions/facteur d'essai). Enfin,
I'efficacité est calculée selon la formule suivante:
% efficacité = ((T - E)/T)x 100.

ou, T = % contamination du témoin non traité
E = % contamination de l'essai traité
Un essai pour chaque association a été réalisé.

3a. Efficacités observées:

<tb> Scala/SSF129 <SEP> O <SEP> ppm <SEP> | <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400
<tb> <SEP> 0 <SEP> m <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 13,3 <SEP> 40 <SEP> 76,7
<tb> <SEP> 50 <SEP> 23,3 <SEP> 93,3
<tb> <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 91,7 <SEP> 95
<tb> <SEP> 200 <SEP> 33 <SEP> 95 <SEP> 96
<tb> <SEP> 400 <SEP> 46,7 <SEP> 93,3 <SEP> 96,5
<tb> <SEP> 800 <SEP> 56,7 <SEP> 96 <SEP> 96
<tb> <SEP> 1600 <SEP> 80
<tb> 3b.Efficacités théoriques selon Colby:

<tb> Scala/SSF129 <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400
<tb> <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 13,3 <SEP> 40 <SEP> 76,7
<tb> <SEP> 50 <SEP> 23,3 <SEP> 23,30
<tb> <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 30,00 <SEP> 37,00
<tb> <SEP> 200 <SEP> 33 <SEP> 39,70 <SEP> 41,91
<tb> <SEP> 400 <SEP> 46,7 <SEP> 53,79 <SEP> 68,02
<tb> <SEP> 800 <SEP> 56,7 <SEP> 74,02 <SEP> 89,91
<tb> <SEP> 1600 <SEP> 80
<tb> 3c.Synergie (Gain en % ):

<tb> Scala/SSF129 <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400
<tb> <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP>
<tb> <SEP> 50 <SEP> +70
<tb> <SEP> 100 <SEP> +62 <SEP> +58
<tb> <SEP> 200 <SEP> +55 <SEP> +54
<tb> <SEP> 400 <SEP> 2 <SEP> <SEP> +40 <SEP> +28
<tb> <SEP> 800 <SEP> +22 <SEP> +6
<tb> <SEP> 1600
<tb> 4a.Efficacités observées:

<tb> mépanipyrim/SSF129 <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400
<tb> <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 13,3 <SEP> 40 <SEP> 76,7
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> 36,7 <SEP> 80
<tb> <SEP> 25 <SEP> 63,3 <SEP> 91,7 <SEP> 91,7
<tb> <SEP> 50 <SEP> 73,3 <SEP> 98 <SEP> 96 <SEP> 95
<tb> <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 98 <SEP> 98 <SEP> 97
<tb> <SEP> 200 <SEP> 86,7 <SEP> 95 <SEP> 97 <SEP> 95
<tb> <SEP> 400 <SEP> 97 <SEP> 93,3 <SEP> 97 <SEP> 98
<tb> <SEP> 800 <SEP> 95 <SEP> 85 <SEP> 97
<tb> 4b. Efficacités théoriques selon Colby:

<tb> mépanipynm/SSF129 <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400
<tb> <SEP> O <SEP> ppm <SEP> <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 13,3 <SEP> 40 <SEP> 76,7
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> 36,7 <SEP> 23,30
<tb> <SEP> 25 <SEP> 63,3 <SEP> 30,00 <SEP> 30,00
<tb> <SEP> 50 <SEP> 73,3 <SEP> 33,00 <SEP> 33,00 <SEP> 39,70
<tb> <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 46,70 <SEP> 52,03 <SEP> 53,79
<tb> <SEP> 200 <SEP> 86,7 <SEP> 61,03 <SEP> 62,46 <SEP> 74,02
<tb> <SEP> 400 <SEP> 97 <SEP> 82,66 <SEP> 88,00 <SEP> 95,34
<tb> <SEP> 800 <SEP> 95 <SEP> 88,00 <SEP> 95,34
<tb> 4c. Synergie (Gain en %) :

<tb> mépanipyrim/SSF129 <SEP> 0 <SEP> ppm <SEP> 12,5 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400
<tb> <SEP> 0 <SEP> ppm
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> +57
<tb> <SEP> 25 <SEP> +62 <SEP> +62
<tb> <SEP> 50 <SEP> +65 <SEP> +63 <SEP> +55
<tb> <SEP> 100 <SEP> +51 <SEP> +46 <SEP> +43
<tb> <SEP> 200 <SEP> +34 <SEP> +35 <SEP> +21
<tb> <SEP> 400 <SEP> +11 <SEP> +9 <SEP> +3
<tb> <SEP> 800 <SEP> -3 <SEP> +3
<tb>

Claims (7)

1. 

   B est le groupe -OCH2-, -CH20- ou le groupe

   A est l'atome d'azote ou le groupe -CH,

   dans laquelle

   

   REVENDICATIONS 1. Composition fongicide synergique comprenant un composé A de formule (I):

   ladite composition comprenant les composants A et B dans un rapport en poids A/B compris entre 0,0018 et 64.

   et au moins un composé fongicide B choisi dans le groupe comprenant le cyprodinil, le pyriméthanil ou le mépanipyrim;;

   n est égal à 1 ou 2, avec quand n est égal à 2 la possibilité d'avoir des groupes X différents,

   X est un atome d'halogène, le groupe cyano ou un groupe aLkyl de 1 à 4 atome de carbone, de préférence le groupe méthyl, de préférence X est en position 2 et/ou 4,

   R2 est -OCH3 ou -NHCH3,

   R1 est un groupe alkyl de 1 à 4 atome de carbone, de préférence le groupe méthyl,
2. 2. Composition fongicide selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composé A est le composé de formule (I) est le méthyl-(E)-2-(2-[6-(2- cyanophenoxy)pyrimidin4-yloxy]phenyl ) -3-methoxyacrylate, le methyl-(E) methoxyimino[a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetate ou le N-methyl-(E) methoxyimino[2-(2,5-dimethyl phenoxymethyl)phenyl] acetamide.
3. 3. Composition fongicide selon l'une des revendications 1 à 2, caractérisée en ce que le rapport A/B est compris entre 0,125 et 2 pour l'ensemble des cultures envisagées, et encore plus avantageusement ce rapport est égal à 0,25, 0,5 ou 1.
4. 4. Composition fongicide selon l'une des revendications i à 3, caractérisée en ce qu' elle comprend les composés A et B en mélange avec les supports solides ou liquides, acceptables en agriculture et les agents tensio-actifs également acceptables en agriculture.
5. 5. Composition fongicide selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu' elle comprend de 0,05 à 95 % (en poids) de matière active.
6. 6. Procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur les parties aériennes des végétaux une quantité efficace et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'une des revendications 1 à 5.
7. 7. Procédé de lutte contre les champignons phytopathogènes des cultures selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'on applique une dose comprise entre 15,5 et 2400 g/ha, de préférence entre 300 et 1200 g/ha, de composition.