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ES2958917T3 - Compuestos de benceno-amida y azina-amida con actividad plaguicida - Google Patents

Compuestos de benceno-amida y azina-amida con actividad plaguicida Download PDF

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ES2958917T3 ES19786281T ES19786281T ES2958917T3 ES 2958917 T3 ES2958917 T3 ES 2958917T3 ES 19786281 T ES19786281 T ES 19786281T ES 19786281 T ES19786281 T ES 19786281T ES 2958917 T3 ES2958917 T3 ES 2958917T3
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Andrew Edmunds
Daniel Emery
Julien Gagnepain
Krieger Amandine Kolleth
Thomas Pitterna
Sebastian Rendler
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Abstract

Los compuestos de fórmula (I) en los que los sustituyentes son como se definen en la reivindicación 1, y las sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de esos compuestos, se pueden usar como insecticidas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Compuestos de benceno-amida y azina-amida con actividad plaguicida
La presente invención se arefiere a compuestos de benceno-amida y azina-amida con actividad plaguicida, en particular con actividad insecticida, a procesos para su preparación, a composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso para controlar plagas animales, incluyendo artrópodos y en particular, insectos o representantes del ordenAcarina.
El documento WO2017192385 describe determinados compuestos de heteroaril-1,2,4-triazol y heteroariltetrazol para su uso para controlar ectoparásitos en animales (tales como un animal mamífero o no mamífero). El documento WO2004047744 describe derivados de bencilamidas 3-heterocíclicas como abridores de los canales de potasio, para su uso en el tratamiento de trastornos tales como migraña. El documento WO2017174158 describe derivados de oxadiazol fungicidas. El documento WO003080576 describe piridinil-amidas fungicidas.
Recientemente se han descubierto nuevos compuestos de benceno-amida y azina-amida con actividad plaguicida.
Por consiguiente, la presente invención se refiere, en un primer aspecto, a un compuesto de fórmula I
en el que:
Q es
A1, A2, A3 y A4 son independientemente CR5 o N, con la condición de que no más de tres de A1, A2, A3 y A4 sean N;
R1 es hidrógeno, alquilo C1-C6, cianoalquilo C1-C6, aminocarbonilalquilo C1-C6, hidroxicarbonilalquilo C1-C6, nitroalquilo C1-C6, trimetilsilanoalquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6; cicloalquil C3-C4-alquilo C1-C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno; oxetan-3-il-CH<2>-; o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno o haloalquilo C1-C6;
R2 es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que el fenilo, la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidos con uno a tres sustituyentes, con la condición de que el sustituyente o los sustituyentes no estén en alguno de los carbonos adyacentes al carbono al que está unido C=O, y cada sustituyente se selecciona independientemente de entre: alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalquiltio C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH y C(S)NH2; R3 es alquilo C1-C3o haloalquilo C1-C3;
R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C4, halógeno o hidroxi;
R5 es hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alcoxicarbonilo C1-C3o di(alcoxi C<1>-C<3>)metano; con la condición de que R4 no sea piridin-3-ilo si A1, A2, A3 y A<4>son todos CH; o un estereoisómero, enantiómero, tautómero y N-óxido del compuesto de fórmula I, o una sal agroquímicamente aceptable del mismo.
Los compuestos de fórmula I que tienen al menos un centro básico pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácidos, por ejemplo con ácidos inorgánicos fuertes, tales como ácidos minerales, por ejemplo ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, un ácido fosforoso o un ácido halohídrico, con ácidos carboxílicos orgánicos fuertes, tales como ácidos alcanocarboxílicos C1-C4 que están sin sustituir o sustituidos, por ejemplo con halógeno, por ejemplo ácido acético, tales como ácidos dicarboxílicos saturados o insaturados, por ejemplo ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico o ácido ftálico, tales como ácidos hidroxicarboxílicos, por ejemplo ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico o ácido cítrico, o tales como ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, tales como ácidos alcano C1-C4- o aril-sulfónicos que están sin sustituir o sustituidos, por ejemplo con halógeno, por ejemplo ácido metano- o p-tolueno-sulfónico. Los compuestos de fórmula I que tienen al menos un grupo ácido pueden formar, por ejemplo, sales con bases, por ejemplo, sales minerales tales como sales de metal alcalino o de metal alcalinotérreo, por ejemplo, sales de sodio, potasio o magnesio o sales con amoníaco o una amina orgánica, tales como morfolina, piperidina, pirrolidina, mono-, di- o trialquilamina inferior, por ejemplo, etil-, dietil-, trietil- o dimetilpropilamina, o una mono-, di- o trihidroxialquilamina inferior, por ejemplo, mono-, di- o trietanolamina.
En cada caso, los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención se encuentran en forma libre, en forma oxidada tal como un N-óxido o en forma de sal, por ejemplo, una forma de sal útil desde un punto de vista agronómico.
Los N-óxidos son formas oxidadas de aminas terciarias o formas oxidadas de compuestos heteroaromáticos que contienen nitrógeno. Se describen, por ejemplo, en el libro "Heterocyclic N-oxides" de A. Albini y S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.
Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención también incluyen los hidratos que pueden formarse durante la formación de las sales.
La expresión "alquilo C1-Cn", tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a un radical hidrocarburo saturado, de cadena lineal o ramificado, unido a través de cualquiera de los átomos de carbono, que tiene de 1 a n átomos de carbono, por ejemplo, uno cualquiera de los radicales metilo, etilo, n-propilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, n-hexilo, n-pentilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2- dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etil-1 -metilpropilo o 1 -etil-2-metilpropilo. La expresión "haloalquilo C1-Cn", tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a un radical alquilo saturado, de cadena lineal o ramificado, unido a través de cualquiera de los átomos de carbono, que tiene de 1 a n átomos de carbono (tal como se ha mencionado anteriormente), en que alguno o todos los átomos de hidrógeno de estos radicales pueden estar reemplazados por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, uno cualquiera de clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2,2-difluoropropilo, 2,3-difluoropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, heptafluoropropilo, 1-(fluorometil)-2-fluoroetilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo o nonafluorobutilo. Por consiguiente, la expresión "fluoroalquilo C1-C2" se referirá a una radical alquilo C1-C2que porta 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de flúor, por ejemplo, uno cualquiera de difluorometilo, trifluorometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo o pentafluoroetilo.
La expresión "alcoxi C1-Cn", tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a un radical alquilo saturado, de cadena lineal o ramificado, que tiene de 1 a n átomos de carbono (tal como se ha mencionado anteriormente), que está unido a través de un átomo de oxígeno, es decir, por ejemplo, uno cualquiera de los radicales metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, n-butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi o 1,1-dimetiletoxi. La expresión "haloalcoxi C1-Cn", tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a un radical alcoxi C i -Cn en el que uno o más átomos de hidrógeno del radical alquilo están reemplazados por el/los mismo(s) o diferente(s) átomo(s) de halógeno; los ejemplos incluyen trifluorometoxilo, 2-fluoroetoxilo, 3-fluoropropoxilo, 3,3,3-trifluoropropoxilo, 4-clorobutoxilo.
La expresión "cianoalquilo C1-Cn", tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a un radical alquilo C1-Cn saturado de cadena lineal o ramificado que tiene de 1 a n átomos de carbono (tal como se ha mencionado anteriormente), en el que uno de los átomos de hidrógeno de estos radicales se ha reemplazado por un grupo ciano: por ejemplo, cianometilo, 2-cianoetilo, 2-cianopropilo, 3-cianopropilo, 1-(cianometil)-2-etilo, 1-(metil)-2-cianoetilo, 4-cianobutilo, y similares.
La expresión "cicloalquilo C3-Cn", tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a grupos cicloalquilo de 3-n miembros, tales como ciclopropano, ciclobutano, ciclopropano, ciclopentano y ciclohexano.
La expresión "cicloalquil C3-C4-alquilo C1-C2-", tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a un grupo cicloalquilo de 3 o 4 miembros con un grupo metileno o etileno, grupo metileno o etileno que está conectado al resto de la molécula. En caso de que el grupo cicloalquil C3-C4-alquilo C1-C2esté sustituido, el sustituyente o los sustituyentes pueden encontrarse en el grupo cicloalquilo o en la cadena de alquilo. La expresión "aminocarbonilalquilo C1-Cn" tal como se utiliza en el presente documento se refiere a un radical alquilo en el que uno de los átomos de hidrógeno del radical está reemplazado por un grupo CONH2.
La expresión "hidroxicarbonilalquilo C1-Cn" tal como se utiliza en el presente documento se refiere a un radical alquilo en el que uno de los átomos de hidrógeno del radical está reemplazado por un grupo COOH. La expresión "nitroalquilo C1-Cn" tal como se utiliza en el presente documento se refiere a un radical alquilo en el que uno de los átomos de hidrógeno del radical está reemplazado por un grupo NO2.
La expresión "haloalquiltio C1-Cn" (o "haloalquilsulfanilo C1-Cn"), tal como se utiliza en el presente documento, se refiere a un resto haloalquilo C1-C3unido a través de un átomo de azufre.
La expresión "trimetilsilanoalquilo C1-Cn" tal como se utiliza en el presente documento se refiere a un radical alquilo en el que uno de los átomos de hidrógeno del radical está reemplazado por un grupo -Si(CH<3>)<3>.
La expresión "alquenilo C2-Cn" tal como se utiliza en el presente documento se refiere a una cadena de alquenilo lineal o ramificada que tiene de dos a n átomos de carbono y uno o dos dobles enlaces, por ejemplo, etenilo, prop-l-enilo, but-2-enilo.
La expresión "haloalquenilo C2-Cn" tal como se utiliza en el presente documento se refiere a un resto alquenilo C2-Cn sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.
La expresión ''alquinilo C2-Cn" tal como se utiliza en el presente documento se refiere a una cadena de alquinilo lineal o ramificada que tiene de dos a n átomos de carbono y un triple enlace, por ejemplo, etinilo, prop-2-inilo, but-3-inilo.
La expresión "haloalquinilo C2-Cn" tal como se utiliza en el presente documento se refiere a un resto alquinilo C2-Cn sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes.
El halógeno es generalmente flúor, cloro, bromo o yodo. Esto se aplica también, de forma correspondiente, a halógeno en combinación con otros significados tales como haloalquilo.
Los grupos piridina, pirimidina, pirazina y piridazina (sin sustituir o sustituidos) para R2 y R4 están cada uno conectados a través de un átomo de carbono del anillo respectivo al resto del compuesto.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "control" se refiere a reducir el número de plagas, eliminar plagas y/o prevenir el daño adicional provocado por la plaga de manera que se reduzca el daño a una planta o a un producto derivado de las plantas.
La línea espaciadora, tal como se utiliza en el presente documento, por ejemplo, en Q-1; y R4-1, representa el punto de conexión/unión al resto del compuesto.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "plaga" se refiere a insectos y moluscos que se encuentran en agricultura, horticultura, silvicultura, el almacenamiento de productos de origen vegetal (tales como fruta, grano y madera); y las plagas asociadas con el daño de estructuras artificiales. El término plaga abarca todas las fases en el ciclo de vida de la plaga.
Tal como se utiliza en la presente, el término "cantidad eficaz" se refiere a la cantidad del compuesto, o una sal del mismo, que tras una única o múltiples aplicaciones proporciona el efecto deseado.
El experto en la técnica determina fácilmente una cantidad eficaz, mediante el uso de técnicas conocidas y observando los resultados obtenidos en circunstancias análogas. En la determinación de la cantidad eficaz se consideran varios factores que incluyen, pero sin limitación: el tipo de planta o producto derivado a la que seva a aplicar; la plaga que se va a controlar y su ciclo de vida; el compuesto particular aplicado; el tipo de aplicación; y otras circunstancias relevantes.
Como apreciará un experto en la técnica, los compuestos de fórmula I contienen un centro estereogénico que está indicado con un asterisco en la estructura siguiente:
en la que R1, R2, R3 y Q son tal como se definen en el primer aspecto.
La presente invención contempla tanto racematos como enantiómeros individuales. Se exponen a continuación compuestos que tienen una estereoquímica preferida.
Son compuestos particularmente preferidos de la presente invención los compuestos de fórmula I'a:
en la que R1, R2, R3 y Q son tal como se definen en el primer aspecto, y estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos de los compuestos de fórmula (I'a), y sales agroquímicamente aceptables de los mismos.
La expresión "opcionalmente sustituido", tal como se utiliza en el presente documento, significa que el grupo referenciado está sin sustituir o está sustituido con un sustituyente designado, por ejemplo, "cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno" significa cicloalquilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4 sustituido con 1 átomo de halógeno y cicloalquilo C3-C4 sustituido con 2 átomos de halógeno.
Se proporcionan formas de forma de realización de acuerdo con la invención tal como se exponen a continuación.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, Q es
A. en la que A i , A2, A3 y A4 son independientemente CR5 o N, con la condición de que no más de tres de A1, A2, A3 y A4 sean N; R5, independientemente en cada caso, es hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C 1-C3, haloalquilo C1-C3o cicloalquilo C3-C4; y R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C4, halógeno o hidroxi; o
B. en la que A 1, A2, A3 y A4 son independientemente CR5 o N, con la condición de que no más de A 1, A2, A3 y A<4>sean N; R5, independientemente en cada caso, es hidrógeno, flúor, cloro, CN, metilo, trifluorometilo o ciclopropilo; y R<4>es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C4, halógeno o hidroxi; o
C. en la que A 1, A2, A3 y A4 son independientemente CR5 o N, con la condición de que no más de A 1, A2, A3 y A<4>sean N; R5, independientemente en cada caso, es hidrógeno, flúor, cloro, CN, metilo, trifluorometilo o ciclopropilo; y R<4>es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro, flúor o hidroxi; o
D. en la que A 1, A2, A3 y A4 son independientemente CR5 o N, con la condición de que no más de A 1, A2, A3 y A4 sean N; R5, independientemente en cada caso, es hidrógeno, flúor, cloro, CN, metilo, trifluorometilo o ciclopropilo; y R<4>es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con un sustituyente seleccionado de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro, flúor o hidroxi; o
E. en la que A 1, A2, A3 y A4 son independientemente CR5 o N; R5, independientemente en cada caso, es hidrógeno, flúor, cloro, CN, metilo, trifluorometilo o ciclopropilo, con la condición de que no más de A 1, A2, A3 y A4 sean N y no más de uno de A 1, A2, A3 y A4 sea CR5 en el que R5 es flúor, cloro, CN, metilo, trifluorometilo o ciclopropilo; y R<4>es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con un sustituyente seleccionado de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro, flúor o hidroxi; o
F. se selecciona de entre Q-1 a Q-12
en los que R4, independientemente del Q, se selecciona de entre piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C4, halógeno o hidroxi; o
G. se selecciona de entre Q-1 a Q-12, en los que R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro, flúor o hidroxi; o
H. se selecciona de entre Q-1 a Q-12, en los que R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con un sustituyente seleccionado de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro, flúor o hidroxi; o I. se selecciona de entre Q-1, Q-5, Q-6, Q-7, Q-11 y Q-12 en los que R4, independientemente del Q, se selecciona de entre piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C4, halógeno o hidroxi; o
J. se selecciona de entre Q-1, Q-5, Q-6, Q-7, Q-11 y Q-12 en los que R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro, flúor o hidroxi; o
K. se selecciona de entre Q-1, Q-5, Q-6, Q-7, Q-11 y Q-12 en los que R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con un sustituyente seleccionado de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro, flúor 0 hidroxi; o
L. se selecciona de entre Q-1, Q-5, Q-6, Q-7, Q-11 y Q-12 en los que R4 se selecciona de entre R4-1 a R<4>-7
en los que n es 0, 1, 2 o 3 y R<6>, independiente en cada caso, cuando n es 2 o 3, se selección de entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4 y halógeno; o
M. se selecciona de entre Q-1, Q-5, Q-6, Q-7, Q-11 y Q-12, en los que R4 se selecciona de entre R4-1 a R<4>-3, n es 0, 1,2 o 3; y R<6>, independientemente en cada caso, cuando n es 2 o 3, se selecciona de entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4 y halógeno; o
N. se selecciona de entre Q-1, Q-5, Q-6, Q-7, Q-11 y Q-12, en los que R4 se selecciona de entre R4-1 a y R<4>-3, n es 0, 1,2 o 3; y R<6>, independientemente en cada caso, cuando n es 2 o 3, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor; u
O. se selecciona de entre Q-1, Q-5, Q-6, Q-7, Q-11 y Q-12, en los que R4 se selecciona de entre R4-1 a y R<4>-3, n es 0 o 1; y R<6>, cuando es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor; o
<P. se selecciona de entre Q-1, Q-6 y Q-7, en los que R4 se selecciona de entre R4->1<, R4>-2<y R4-3, en>los que n es 0, 1,2 o 3; y R<6>, independientemente en cada caso, cuando n es 2 o 3, se selecciona de entre ciclopropilo, flúor y cloro; o
<Q. se selecciona de entre Q-1, Q-6 y Q-7, en los que R4 se selecciona de entre R4->1<, R4>-2<y R4-3, en>los que n es 0 o 1 y R<6>se selecciona de entre ciclopropilo, flúor y cloro; o
<R. es Q-7, en el que R4 se selecciona de entre R4->1<, R4>-2<y R4-3, en el que n es 0 o 1 y R6 se>selecciona de entre ciclopropilo, flúor y cloro.
En cada una de las formas de realización anteriores de Q, R5 es flúor o hidrógeno, preferentemente hidrógeno.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, R1 es
A. hidrógeno; alquilo C1-C6opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de entre: CN, CONH2, COOH, NO2y -Si(CH<3>)<3>; haloalquilo C1-C6; alquenilo C2-C6; alquinilo C2-C6; haloalquinilo C2-C6; cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2- en el que el cicloalquilo C3-C4- está sustituido opcionalmente con 1 o 2 átomos de halógeno; oxetan-3-il-CH<2>-; o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno o haloalquilo C1-C<3>; o
B. hidrógeno; haloalquilo C1-C6; alquilo C1-C6opcionalmente sustituido con CN o Si(CH<3>)<3>; alquinilo C3-C6; cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno; oxetan-3-il-CH<2>-; o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno; o
C. hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno, u oxetan-3-il-CH<2>-; o
D. hidrógeno, alquilo C1-C6o cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2-; o
E. hidrógeno; haloalquilo C1-C6; alquilo C1-C6opcionalmente sustituido con CN o Si(CH<3>)<3>; alquinilo C3-C6; o cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno; o
F. hidrógeno; haloalquilo C1-C6; alquilo C1-C6; alquinilo C3-C6; o cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno; o
G. ciclopropil-CH2-, n-propilo, CH=CCH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 2,2-difluorociclopropil-CH2-, 2,2-diclorociclopropil-CH<2>-, hidrógeno, CH3, (CH<3>)<3>SiCH<2>-, CH3CH2- o CNCH2-; o H. ciclopropil-CH2-, n-propilo, CH=CCH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 2,2-difluorociclopropil-CH2- o 2,2-diclorociclopropil-CH<2>-; o
I. ciclopropil-CH2-, n-propilo, CH=CCH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 2,2-difluorociclopropil-CH2-, hidrógeno, CH3, (CH<3>)<3>SiCH<2>- o CH3CH2-; o
J. ciclopropil-CH2-, n-propilo, CH=CCH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2- o 2,2-difluorociclopropil-CH2-; o
K. ciclopropil-CH2-, n-propilo, CH=CCH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2- o FCH2CH2CH2-; o
L. ciclopropil-CH2-, CHECCH2-, hidrógeno o CH3; o
M. CHECCH2- o ciclopropil-CH2-; o
N. hidrógeno, metilo o ciclopropil-CH2-; u
O. hidrógeno o ciclopropil-CH2-.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, R2 es
A. fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que el fenilo, la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidos con uno a tres sustituyentes, con la condición de que el sustituyente o los sustituyentes no estén en alguno de los carbonos adyacentes al carbono unido al grupo —C(O)-, cada uno seleccionado independientemente de entre: alquilo C 1-C3, haloalquilo C1-C3, tiohaloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH y C(S)NH2; o B. fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que el fenilo, la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidos con uno a tres sustituyentes, con la condición de que el sustituyente o los sustituyentes no estén en alguno de los carbonos adyacentes al carbono al que está unido también C=O, y cada sustituyente se selecciona independientemente de entre: alquilo C 1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno o CN; o
C. fenilo, 3-piridina o 4-piridina sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de entre: haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, CN o C(S)NH2, con la condición de que el sustituyente o los sustituyentes no estén en alguno de los carbonos adyacentes al carbono unido al grupo -C(O)-; o
D. fenilo, 3-piridina o 4-piridina sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de entre: haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno o CN, con la condición de que el sustituyente o los sustituyentes no estén en alguno de los carbonos adyacentes al carbono unido al grupo -C(O)-; o
E. fenilo o 3-piridina sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente de entre: haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno o CN, con la condición de que el sustituyente o los sustituyentes no estén en alguno de los carbonos adyacentes al carbono unido al grupo -C(O)-; o F. 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, 3,5-diclorofenilo, 3-trifluorometoxifenilo, 3-cloro-5-trifluorometilfenilo, 3-cianofenilo, 3-cloro-5-trifluorometoxifenilo, 5-trifluorometilpiridin-3-ilo, 3-bromo-5-trifluorometilfenilo, 3-ciano-5-trifluorometilfenilo o 2,6-bis(trifluorometil)piridin-4-ilo; o
G. 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, 3,5-diclorofenilo, 3-trifluorometoxifenilo, 3-cloro-5-trifluorometilfenilo, 3 cianofenilo, 3-cloro-5-trifluorometoxifenilo, 5-trifluorometilpiridin-3-ilo, 3-bromo-5-trifluorometilfenilo o 3-ciano-5-trifluorometil-fenilo; o
H. 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, 3,5-diclorofenilo, 3-trifluorometoxifenilo, 3-cloro-5-trifluorometilfenilo, 3-cianofenilo, 3-cloro-5-trifluorometoxifenilo o 5-trifluorometilpiridin-3-ilo; o
I. es 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, 3-cloro-5-trifluorometilfenilo, 3-cianofenilo, 3-cloro-5-trifluorometoxifenilo, 5-trifluorometilpiridin-3-ilo o 3-ciano-5-trifluorometilfenilo; o
J. 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, 3-cloro-5-trifluorometilfenilo, 3-cloro-5-trifluorometoxifenilo o 5-trifluoromethpiridin-3-ilo; o
K. 3,5-bis(trifluorometil)fenilo; o
L. uno de entre Z1 a Z14; o
M. uno de entre Z1, Z2, Z3, Z5, Za, Z10, Z 11, Z12 o Z14; o
N. uno de entre Z1, Z3, Z5, Z10, Z11, Z12 o Z14; u
O. uno de entre Z1, Z10, Z 12 o Z14; o
P. Z1.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, R3 es
A. alquilo C1-C3o haloalquilo C1-C3; o
B. alquilo C1-C3; o
C. metilo.
En una forma de realización, la presente invención pone a disposición un compuesto de las fórmulas la a IL, en las que R1, R2, R3 y R4 son tal como se definen para la fórmula I.
Siempre que se hace referencia o comentario en el presente documento a un compuesto de fórmula I, dicha referencia o comentario se aplica igualmente a un compuesto de las fórmulas Ia a IL. Por consiguiente, las formas de realización de R1, R2, R3 y R4 para un compuesto de fórmula I también se pueden aplicar igualmente a un compuesto de cada una de las fórmulas Ia a IL. En una forma de realización, se prefiere un compuesto de las fórmulas Ia, Ie, If, Ig, Ik y IL, preferentemente, se prefiere un compuesto de fórmula Ig.
La presente invención, en consecuencia, pone a disposición un compuesto de fórmula I que tiene los sustituyentes R1, R2, R3 y Q (con R4, y A 1 a A4) tal como se han definido anteriormente en todas las combinaciones / cada permutación. Por consiguiente, se pone a disposición, por ejemplo, un compuesto de fórmula I, siendo Q la forma de realización A (es decir en la que Q es A 1, A2, A3 y A4 y son independientemente CR5 o N, con la condición de que no más de tres de A 1, A2, A3 y A<4>sean N; R5, independientemente en cada caso, es hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C1-C3o haloalquilo C1-C3; y R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C4, halógeno o hidroxi); siendo R1 la forma de realización D (es decir, R1 es hidrógeno, alquilo C1-C6o cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2-); siendo R2 una forma de realización H (es decir, R2 es 3,5-bis(trifluorometil)fenilo, 3,5-diclorofenilo, 3-trifluorometoxifenilo, 3-cloro-5-trifluorometilfenilo, 3-cianofenilo, 3-cloro-5-trifluorometoxifenilo o 5-trifluorometilpiridin-3-ilo); y siendo R3 la forma de realización C (es decir, R3 es metilo).
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno, u oxetan-3-il-CH<2>-; como R2 fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que el fenilo, la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidos con uno a dos sustituyentes, con la condición de que el sustituyente o los sustituyentes no estén en alguno de los carbonos adyacentes al carbono al que también está unido C=O, y cada sustituyente se selecciona independientemente de entre: alquilo C 1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalquiltio C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno o CN; como R3 alquilo C1-C3; como Q Q-1 a Q-12, en el que R4 del Q es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro, flúor o hidroxi.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno, u oxetan-3-il-CH<2>-; como R2 uno de Z i a Z14; como R3 alquilo C1-C3, como Q Q-1 a Q-12, en el que R4 del Q es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro, flúor o hidroxi.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6o cicloalquil C<3>-C<4>-alquilo C1-C2-; como R2 uno de Z1 a Z 14; como R3 alquilo C1-C3; como Q Q-1 a Q-12, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 a R4-3, n es 0, 1,2 o 3; y R6, independientemente entre sí, cuando n es 2 o 3, se selecciona de entre alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4 y halógeno.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 ciclopropil-CH2-, CH2=CHCH2-, CHECCH2-, hidrógeno o CH3; como R2 uno de Z1, Z2, Z3, Z5, Za, Z10, Z 11, Z12 o Z14; como R3 alquilo C1-C3; como Q Q-1 a Q-12, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 y R4-3, n es 0 o 1; y Ra, cuando es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 ciclopropil-CH2-, CH2=CHCH2-, CHECCH2-, hidrógeno o CH3; como R2 uno de Z1, Z2, Z3, Z5, Za, Z10, Z 11, Z12 o Z 14; como R3 alquilo C1-C3; como Q Q-1, Q-5, Q-6, Q-7, Q-11 y Q-12, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 y R4-3, n es 0, 1, 2 o 3; y Ra, independientemente en cada caso cuando n es 2 o 3, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 ciclopropil-CH2-, CH2=CHCH2-, CHECCH2-, hidrógeno o CH3; como R2 uno de Z1, Z2, Z3, Z5, Za, Z10, Z 11, Z12 o Z14; como R3 metilo; como Q Q-1, Q-5, Q-a, Q-7, Q-11 y Q-12, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 y R4-3, n es 0, 1,2 o 3; y Ra, independientemente en cada caso cuando n es 2 o 3, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 ciclopropil-CH2-, CH2=CHCH2-, CHECCH2-, hidrógeno o CH3; como R2 uno de Z1, Z2, Z3, Z5, Za, Z10, Z 11, Z12 o Z14; como R3 metilo; como Q Q-1, Q-5, Q-a, Q-7, Q-11 y Q-12, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 y R4-3, n es 0 o 1; y Ra, cuando n es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 ciclopropil-CH2-, hidrógeno o CH3; como R2 uno de Z1, Z3, Z5, Z10, Z11, Z12 o Z14; como R3 metilo; como Q Q-1, Q-a y Q-7, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 a y R4-3, n es 0 o 1; y Ra, cuando n es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 ciclopropil-CH2-, hidrógeno o CH3; como R2 uno de Z1, Z10, Z12 o Z14; como R3 metilo; como Q Q-1, Q-a y Q-7, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 a R4-3, n es 0 o 1; y Ra, cuando n es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 ciclopropil-CH2-, hidrógeno o CH3; como R2 uno de Z1, Z3, Z5, Z10, Z11, Z12 o Z14; como R3 metilo; como Q Q-7, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 a R4-3, n es 0 o 1; y Ra, cuando n es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 ciclopropil-CH2-, hidrógeno o CH3; como R2 uno de Z1, Z10, Z12 o Z14; como R3 metilo; como Q Q-7, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 a R4-3, n es 0 o 1; y Ra, cuando n es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como R1 hidrógeno, alquilo C1-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, cicloalquil C3-C4-alquilo C1-C2- en el que el cicloalquilo C3-C4 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno, u oxetan-3-il-CH2-; como R2 uno de Z1, Z10, Z12 o Z14; como R3 alquilo C1-C3; como Q Q-7, en el que R4 del Q se selecciona de entre R4-1 a R4-3, n es 0 o 1; y Ra, cuando n es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización de cada aspecto de la invención, el compuesto de fórmula I tiene como Ri ciclopropil-CH2- o hidrógeno; como R2 Z1; como R3 metilo; como Q Q-7, en el que R4 del Q es R4-1 , n es 0 o 1; y R6, cuando n es 1, se selecciona de entre ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización, el compuesto de fórmula I se selecciona de entre un compuesto de las fórmulas Ia, Ie, If, Ig, Ik y IL, en las que R1, R2, R3 y R4 son tal como se definen en el presente documento. En una forma de realización, el compuesto de fórmula I es Ig, en la que R1 es ciclopropil-CH2-, hidrógeno o CH3; R2 es Z1, Z3, Z5, Z 10, Z11, Z12 o Z14; R3 es metilo; R4 se selecciona de entre R4-1 a R4-3, n es 0 o 1; y R6, cuando n es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización, el compuesto de fórmula I es Ig, en la que R1 es ciclopropil-CH2- o hidrógeno; R2 es Z1, Z3, Z5, Z 10, Z11, Z12 o Z14; R3 es metilo; R4 se selecciona de entre R4-1 a R4-3, n es 0 o 1; y R6, cuando n es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En una forma de realización, el compuesto de fórmula I es Ig, en la que R1 es ciclopropil-CH2- o hidrógeno; R2 es Z1; R3 es metilo; R4 se selecciona de entre R4-1 a R4-3, n es 0 o 1; y R6, cuando n es 1, se selecciona de entre metilo, trifluorometilo, metoxi, ciclopropilo, cloro y flúor.
En un segundo aspecto, la presente invención pone a disposición una composición que comprende un compuesto de fórmula I tal como se define en el primer aspecto, uno o más auxiliares y un diluyente, y opcionalmente uno o más de otros principios activos.
En un tercer aspecto, la presente invención pone a disposición un procedimiento para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga o a una planta susceptible al ataque por una plaga una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto tal como se ha definido en el primer aspecto o una composición tal como se ha definido en el segundo aspecto, en el que se excluyen procedimientos para el tratamiento del cuerpo humano o animal mediante cirugía o terapia.
En un cuarto aspecto, la presente invención pone a disposición un procedimiento para la protección de material de propagación vegetal frente al ataque de insectos, ácaros, nematodos o moluscos, que comprende tratar el material de propagación o el sitio en el que está plantado el material de propagación con una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula I tal como se ha definido en el primer aspecto o una composición tal como se ha definido en el segundo aspecto.
En un quinto aspecto, la presente invención pone a disposición un material de propagación vegetal, tal como una semilla, que comprende, o se ha adherido al mismo, un compuesto de fórmula I tal como se ha definido en el primer aspecto o una composición tal como se ha definido en el segundo aspecto.
La presente invención en un aspecto adicional proporciona un procedimiento de control de parásitos en o sobre un animal que lo necesita que comprende administrar una cantidad eficaz de un compuesto del primer aspecto, en el que se excluyen procedimientos para el tratamiento del cuerpo humano o animal mediante cirugía o terapia. La presente invención proporciona además un procedimiento de control de ectoparásitos en o sobre un animal que lo necesita que comprende administrar una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula I tal como se define en el primer aspecto. La presente invención proporciona además un procedimiento para prevenir y/o tratar enfermedades transmitidas por ectoparásitos que comprende administrar una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula I tal como se define en el primer aspecto, a un animal que lo necesita.
Los compuestos de fórmula I pueden prepararlos los expertos en la técnica siguiendo procedimientos conocidos. Más específicamente los compuestos de fórmulas I y I'a, y los intermedios de los mismos pueden prepararse tal como se describe a continuación en los esquemas y los ejemplos. Determinados centros estereogénicos se han dejado sin especificar por claridad y no pretenden limitar de ningún modo la enseñanza de los esquemas.
Los procedimientos para preparar compuestos de fórmula I pueden llevarse a cabo mediante procedimientos conocidos por los expertos en la técnica. Los compuestos de fórmula I
en la que R1, R2, R3 y Q son tal como se definen en el primer aspecto pueden prepararse por reacción de una amina de fórmula II
en la que R1, R3 y Q son tal como se definen para el compuesto de fórmula I, con un derivado de ácido carboxílico de fórmula III
en la que R2 es tal como se define para el compuesto de fórmula I. La química se describe con mayor detalle en el Esquema 1.
Esquema 1:
En el Esquema 1, los compuestos de fórmula III, en la que R2 es tal como se define en la fórmula I, se activan para dar compuestos de fórmula IIIa mediante procedimientos conocidos por los expertos en la técnica y se describen, por ejemplo, enTetrahedron, 61(46),10827-10852, 2005.Por ejemplo, los compuestos en los que X0 es halógeno se forman por tratamiento de compuestos de fórmula III con, por ejemplo, cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo en presencia de cantidades catalíticas de DMF en disolventes inertes tales como dicloruro de metileno o THF a temperaturas de entre 20 °C y 100 °C, preferentemente de 25 °C. El tratamiento de IIIa con compuestos de fórmula II, en la que R1, R3 y Q se definen como anteriormente, opcionalmente en presencia de una base, por ejemplo trietilamina o piridina, da lugar a compuestos de fórmula I. Como alternativa, los compuestos de fórmula I pueden prepararse por tratamiento de compuestos de fórmula III con diciclohexilcarbodiimida (DCC), 1 -etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDC) o hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis(dimetilamino)metilen]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio (HATU) para dar las especies activadas IIIa, en las que X o es X01, X02 y X03 respectivamente, en un disolvente inerte, por ejemplo piridina, DMF, acetonitrilo, CH2Cl2 o THF, opcionalmente en presencia de una base, por ejemplo trietilamina, a temperaturas de entre 50-180 °C. Finalmente, un ácido de la fórmula III también puede activarse por reacción con un reactivo de acoplamiento, tal como anhídrido del ácido propanofosfónico (T3P®) para proporcionar compuestos de fórmula IIIa, en la que X0 es X04 tal como se describe, por ejemplo, enSynthesis 2013, 45, 1569.La reacción adicional con una amina de fórmula II proporciona compuestos de fórmula I.
Los compuestos de fórmula II, en la que R1, R<3>y Q son tal como se definen en la fórmula I (que corresponden a compuestos de fórmula IIa cuando la definición de Q se incorpora estructuralmente) pueden prepararse de acuerdo con el Esquema 2:
Esquema 2.
En el esquema 2, una reacción de Stille de compuestos de fórmula IV (en la que Xa1 es halógeno o un aril- o alquilsulfonato, tal como trifluorometanosulfonato y R3, A1, A2, A3 y A4 son tal como se definen en la fórmula i) se hacen reaccionar con compuestos de estaño de fórmula V (en la que R4 es tal como se define en la fórmula I), en presencia de un catalizador de paladio, por ejemplo tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) o (1,1'bis(difenilfosfino)-ferroceno)dicloropaladio-diclorometano (complejo 1:1), en un disolvente inerte tal como DMF, acetonitrilo o dioxano, opcionalmente en presencia de un aditivo, tal como fluoruro de potasio o de cesio o cloruro de litio, y opcionalmente en presencia de un catalizador adicional, por ejemplo yoduro de cobre (I) para dar compuestos de fórmula VI (en la que R3, R4, A 1, A2, A3 y A4 son tal como se definen en la fórmula I). Dichos acoplamientos de Stille también son bien conocidos para los expertos en la técnica, y se han descrito, por ejemplo, enJ. Org. Chem.,2005,70,8601-8604,J. Org. Chem.,2009,74,5599 5602, yAngew. Chem. Int. Ed.,2004,43,1132-1136. Los compuestos de fórmula VI pueden tratarse con compuestos de fórmula VII (en la que R1 es tal como se define en la fórmula I), por ejemplo, en presencia de NaBH(OAc)<3>o NaBH<3>CN, preferentemente con NaBH<3>CN como agente reductor, en un disolvente adecuado, preferentemente en ácido acético a temperatura ambiente de forma análoga al documentoWO2002/088073,página 35 para formar compuestos de fórmula lia (en la que R 1, R3, R4, A 1, A2, A3 y A4 son tal como se definen en la fórmula I). Otro sistema de reactivos para la aminación reductora utiliza una combinación de Ti(i-OPr) y NaBH<4>en presencia de una amina de fórmula Vil para proporcionar compuestos de fórmula II (véaseSynthesis 2003(14), 2206).
Los compuestos de fórmula VI (en la que R3, R4, A1, A2, A3 y A4 son tal como se definen en la fórmula I) también pueden prepararse mediante una reacción de Suzuki (esquema 3), que implica, por ejemplo, hacer reaccionar compuestos de fórmula IV (en la que R3, A1, A2, A3 y A4 son tal como se definen en la fórmula I y Xa1 es un grupo saliente tal como, por ejemplo, cloro, bromo o yodo, o un aril- o alquilsulfonato tal como trifluorometanosulfonato) con compuestos de fórmula Villa, en la que Y b1 puede ser un grupo funcional derivado de boro tal como, por ejemplo, B(OH)2 o B(ORb1)2en el que Rb1 puede ser un grupo alquilo C1-C4 o los dos grupos ORb1 pueden formar, junto con el átomo de boro, un anillo de cinco miembros tal como, por ejemplo, un éster pinacol-borónico. La reacción puede catalizarse mediante un catalizador basado en paladio, por ejemplo tetraquis(trifenilfosfina)-paladio o (1,1'bis(difenilfosfino)-ferroceno)dicloropaladiodiclorometano (complejo 1:1), en presencia de una base, tal como carbonato de sodio o fluoruro de cesio, en un disolvente o una mezcla de disolventes tal como, por ejemplo, una mezcla de 1,2-dimetoxietano y agua, dioxano y agua o DMF y agua, preferentemente en una atmósfera inerte. La temperatura de reacción puede estar comprendida preferentemente entre temperatura ambiente y el punto de ebullición de la mezcla de reacción. Dichas reacciones de Suzuki son bien conocidas por los expertos en la técnica y han sido objeto de artículos de revisión, por ejemplo,J. Orgmet. Chem.576,1999,147-168.
Esquema 3
La aminación reductora tal como se describe en el esquema 2 da lugar a compuestos de fórmula lia. Los compuestos de fórmula IV generalmente están comercialmente disponibles.
En un proceso alternativo (esquema 4), los compuestos de fórmula VI (en la que R3, R4, A i , A2, A3 y A4 son tal como se definen en la fórmula I) pueden reducirse para dar los compuestos de fórmula IX mediante reducción con, por ejemplo, NaBH<4>de la forma habitual (véase, por ejemplo, el documentoWO2012/082997, página 141),por ejemplo, en MeOH, para proporcionar alcoholes de fórmula IX, que se activan con compuestos de fórmula R<a>S 0<2>CI, en la que R<a>es CH3o p-CH<3>-C<6>H<4>en un disolvente inerte, preferentemente en dicloruro de metileno en presencia de una base, por ejemplo trietilamina, para dar compuestos de fórmula X, en la que Xb2 es -OSO2RA, o convertirse en haluros de alquilo por tratamiento con compuestos fosforosos de fórmula P(Xb<2>)<3>, en la que Xb2 es halógeno, por procedimientos conocidos por los expertos en la técnica, para preparar compuestos de fórmula X, en la que Xb2 es halógeno, y se describe, por ejemplo, enOrganische Chemie.4a edición, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2005, página 393 y siguientes. Finalmente, la reacción del compuesto de fórmula X con aminas de fórmula VII produce compuestos de fórmula IIa, en la que R1, R3, R4 y A i a A4 se definen como en la fórmula I.
Esquema 4
Los compuestos de fórmula VI están comercialmente disponibles o pueden prepararse tal como se muestra en el Esquema 5:
Esquema 5:
Tal como se muestra en el esquema 5, los compuestos de fórmula XI (en la que A i a A4 son tal como se definen en la fórmula I, Rai es alquilo C1-C6, y Xai es un grupo saliente tal como se ha definido anteriormente) pueden convertirse en compuestos de fórmula XII (en la que R4, y A i a A4 son tal como se definen en la fórmula I y Rai es alquilo C1-C6) por reacción con compuestos de fórmula V (reacción de Stille) o compuestos de fórmula VIII (reacción de Suzuki) en presencia de un catalizador de paladio tal como se describe en los esquemas 2 y 3. Después, los compuestos de fórmula XII se convierten en ácidos carboxílicos por procedimientos conocidos en la técnica (véase, por ejemplo, el documentoWO2011/143365, página 138).La activación (véase Esquema 1) de los ácidos carboxílicos y el tratamiento con N-metoxi-N-metilamina (de acuerdo conWeinreb et al. Tet. Lett. 1981, 39,3815) da lugar a amidas de Weinreb de fórmula XIII (en la que R4, y A 1 a A4 son tal como se definen en la fórmula I). El tratamiento de compuestos XIII con un reactivo de Grignard R<3>MgBr, por ejemplo MeMgBr, a temperaturas bajas, preferentemente de entre 0 y 25 °C, proporciona las alquilcetonas de fórmula VI (en la que R3, R4 y A1 a A<4>son tal como se definen en la fórmula I).
Dependiendo del procedimiento o las condiciones de reacción, los reactivos pueden hacerse reaccionar en presencia de una base. Ejemplos de bases adecuadas son hidróxidos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos, hidruros de metales alcalinos o metales alcalinotérreos, amidas de metales alcalinos o metales alcalinotérreos, alcóxidos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos, acetatos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos, carbonatos de metales alcalinos o metales alcalinotérreos, dialquilamidas de metales alcalinos o metales alcalinotérreos o alquilsililamidas, alquilaminas, alquilendiaminas de metales alcalinos o metales alcalinotérreos, cicloalquilaminas saturadas o insaturadas libres o N-alquiladas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio y aminas carbocíclicas. Algunos ejemplos que pueden mencionarse son hidróxido de sodio, hidruro de sodio, amida de sodio, metóxido de sodio, acetato de sodio, carbonato de sodio, terc-butóxido de potasio, hidróxido de potasio, carbonato de potasio, hidruro de potasio, diisopropilamida de litio, bis(trimetilsilil)amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietilendiamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N,N-dimetilamina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU).
Los reactivos pueden hacerse reaccionar entre sí como tales, es decir, sin añadir ningún disolvente o diluyente. Sin embargo, en la mayor parte de los casos, es conveniente añadir un disolvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos. Si la reacción se realiza en presencia de una base, las bases que se emplean en exceso, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina o N,N-dietilanilina, también pueden actuar como disolventes o diluyentes.
Las reacciones se llevan a cabo ventajosamente en un intervalo de temperaturas de aproximadamente -80 °C a aproximadamente 140 °C, preferentemente de aproximadamente -30 °C a aproximadamente 100 °C, en muchos casos en el intervalo entre la temperatura ambiente y aproximadamente 80 °C. Dependiendo de la elección de las condiciones de reacción y de los materiales de partida que son adecuados en cada caso, es posible, por ejemplo, en una etapa de reacción reemplazar solamente un sustituyente por otro sustituyente de acuerdo con la invención, o se puede reemplazar una pluralidad de sustituyentes por otros sustituyentes de acuerdo con la invención en la misma etapa de reacción.
Se pueden preparar sales de compuestos de fórmula I de un modo conocido de por sí. De esta forma, por ejemplo, se obtienen sales por adición de ácidos de compuestos de fórmula I mediante el tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio iónico adecuado y se obtienen sales con bases mediante tratamiento con una base adecuada o con un reactivo de intercambio iónico adecuado.
Las sales de los compuestos de fórmula I se pueden convertir de la forma habitual en compuestos I libres, sales de adición de ácidos, por ejemplo, mediante el tratamiento con un compuesto de carácter básico adecuado o con un reactivo de intercambio iónico adecuado y sales con bases, por ejemplo, mediante el tratamiento con un ácido adecuado o con un reactivo de intercambio iónico adecuado.
Las sales de los compuestos de fórmula I se pueden convertir de una forma conocida de por sí en otras sales de los compuestos de fórmula I, sales de adición de ácidos, por ejemplo, en otras sales de adición de ácidos, por ejemplo, mediante el tratamiento de una sal de ácido inorgánico, tal como clorhidrato, con una sal de un metal adecuada, tal como una sal de sodio, bario o plata, de un ácido, por ejemplo, con acetato de plata, en un disolvente adecuado en el que una sal inorgánica que forma, por ejemplo, cloruro de plata, es insoluble y de este modo precipita en la mezcla de reacción.
Dependiendo del procedimiento o las condiciones de reacción, los compuestos de fórmula I, que tienen propiedades de formación de sal pueden obtenerse en forma libre o en forma de sales.
Los compuestos de fórmula I y, cuando sea apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden estar presentes en forma de uno de los isómeros que son posibles o como una mezcla de los mismos, por ejemplo, en forma de isómeros puros tales como enantiómeros y/o diastereómeros, o como mezclas de isómeros tales como mezclas de enantiómeros, por ejemplo, racematos, mezclas de diastereómeros o mezclas de racematos, dependiendo del número, la configuración absoluta y relativa de los átomos de carbono asimétricos que estén presentes en la molécula y/o dependiendo de la configuración de los dobles enlaces no aromáticos que estén presentes en la molécula; la invención se refiere a los isómeros puros y también a todas las mezclas de isómeros que sean posibles, y se debe interpretar en cada caso con este sentido en lo expuesto anteriormente y en lo sucesivo en el presente, incluso cuando no se mencionen detalles estereoquímicos específicamente en cada caso. Las mezclas de diastereómeros o mezclas de racematos de compuestos de fórmula I, en forma libre o en forma de sal, que pueden obtenerse dependiendo de qué materiales de partida y procedimientos se hayan seleccionado, pueden separarse de una forma conocida en los diastereómeros o racematos puros basándose en las diferencias fisicoquímicas de los componentes, por ejemplo mediante cristalización fraccionada, destilación y/o cromatografía.
Las mezclas de enantiómeros, tales como racematos, que pueden obtenerse de forma similar, pueden resolverse en los enantiómeros ópticos mediante procedimientos conocidos, por ejemplo, mediante recristalización en un disolvente ópticamente activo, mediante cromatografía con adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) con acetilcelulosa, con la ayuda de microorganismos adecuados, mediante escisión con enzimas específicas inmovilizadas, mediante la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo, utilizando éteres corona quirales, en los que solamente un enantiómero forma un complejo, o mediante la conversión en sales diastereoméricas, por ejemplo, haciendo reaccionar un producto final básico que es un racemato con un ácido ópticamente activo, tal como un ácido carboxílico, por ejemplo, alcanfor, ácido tartárico o málico, o ácido sulfónico, por ejemplo, ácido alcanforsulfónico y separando la mezcla de diastereómeros que pueda obtenerse de esta manera, por ejemplo, mediante cristalización fraccionada en función de sus diferentes solubilidades, para obtener los diastereómeros, a partir de los cuales puede liberarse el enantiómero deseado mediante la acción de agentes adecuados, por ejemplo, agentes básicos.
Se pueden obtener diastereómeros o enantiómeros puros de acuerdo con la invención no solamente separando mezclas de isómeros adecuadas, sino también mediante procedimientos conocidos en general de síntesis diastereoselectiva o enantioselectiva, por ejemplo, llevando a cabo el procedimiento de acuerdo con la invención con materiales de partida que tengan una estereoquímica adecuada.
Pueden prepararse N-óxidos haciendo reaccionar un compuesto de fórmula I con un agente oxidante<adecuado, por ejemplo, el aducto de H>2<O>2</urea en presencia de un anhídrido de ácido, por ejemplo,>anhídrido trifluoroacético. Las oxidaciones de este tipo son conocidas de la literatura, por ejemplo porJ. Med. Chem.,32 (12), 2561-73, 1989 o por el documento WO 2000/15615.
Es conveniente aislar o sintetizar en cada caso el isómero más eficaz desde un punto de vista biológico, por ejemplo, el enantiómero o diastereómero, o mezcla de isómeros, por ejemplo, mezcla de enantiómeros o mezcla de diastereómeros, si los componentes individuales tienen una actividad biológica diferente. Los compuestos de fórmula I y, cuando proceda, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, también se pueden obtener, si procede, en forma hidratada y/o incluir otros disolventes, por ejemplo, los que se hayan podido emplear para la cristalización de los compuestos que están presentes en forma sólida.
Los compuestos de fórmula I según las tablas A-1 a A-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ia.
La Tabla A-1 proporciona 14 compuestos, A-1.001 a A-1.014, de fórmula Ia en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Por ejemplo, el compuesto A-1.010 es
Tabla Z: Definiciones de sustituyentes de R2:
La Tabla A-2 proporciona 14 compuestos, A-2.001 a A-2.014, de fórmula la en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-3 proporciona 14 compuestos, A-3.001 a A-3.014, de fórmula Ia en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-4 proporciona 14 compuestos, A-4.001 a A-4.014, de fórmula Ia en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-5 proporciona 14 compuestos, A-5.001 a A-5.014, de fórmula Ia en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-6 proporciona 14 compuestos, A-6.001 a A-6.014, de fórmula Ia en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-7 proporciona 14 compuestos, A-7.001 a A-7.014, de fórmula Ia en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-8 proporciona 14 compuestos, A-8.001 a A-8.014, de fórmula Ia en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-9 proporciona 14 compuestos, A-9.001 a A-9.014, de fórmula Ia en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-10 proporciona 14 compuestos, A-10.001 a A-10.014, de fórmula Ia en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-11 proporciona 14 compuestos, A-11.001 a A-11.014, de fórmula Ia en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-12 proporciona 14 compuestos, A-12.001 a A-12.014, de fórmula Ia en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-13 proporciona 14 compuestos, A-13.001 a A-13.014, de fórmula Ia en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-14 proporciona 14 compuestos, A-14.001 a A-14.014, de fórmula Ia en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla A-15 proporciona 14 compuestos, A-15.001 a A-15.014, de fórmula Ia en la que R<1>es CH2Cyp, R<4>es (3-cloro-2-piridilo) y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas G-1 a G-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ib.
La Tabla G-1 proporciona 14 compuestos, G-1.001 a G-1.014, de fórmula Ib en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-2 proporciona 14 compuestos, G-2.001 a G-2.014, de fórmula Ib en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-3 proporciona 14 compuestos, G-3.001 a G-3.014, de fórmula Ib en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-4 proporciona 14 compuestos, G-4.001 a G-4.014, de fórmula Ib en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-5 proporciona 14 compuestos, G-5.001 a G-5.014, de fórmula Ib en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-6 proporciona 14 compuestos, G-6.001 a G-6.014, de fórmula Ib en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-7 proporciona 14 compuestos, G-7.001 a G-7.014, de fórmula Ib en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-8 proporciona 14 compuestos, G-8.001 a G-8.014, de fórmula Ib en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-9 proporciona 14 compuestos, G-9.001 a G-9.014, de fórmula Ib en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-10 proporciona 14 compuestos, G-10.001 a G-10.014, de fórmula Ib en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-11 proporciona 14 compuestos, G-11.001 a G-11.014, de fórmula Ib en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-12 proporciona 14 compuestos, G-12.001 a G-12.014, de fórmula Ib en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-13 proporciona 14 compuestos, G-13.001 a G-13.014, de fórmula Ib en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-14 proporciona 14 compuestos, G-14.001 a G-14.014, de fórmula Ib en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla G-15 proporciona 14 compuestos, G-15.001 a G-15.014, de fórmula Ib en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas H-1 a H-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ic.
La Tabla H-1 proporciona 14 compuestos, H-1.001 a H-1.014, de fórmula Ic en la que R1es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-2 proporciona 14 compuestos, H-2.001 a H-2.014, de fórmula Ic en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-3 proporciona 14 compuestos, H-3.001 a H-3.014, de fórmula Ic en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-4 proporciona 14 compuestos, H-4.001 a H-4.014, de fórmula Ic en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-5 proporciona 14 compuestos, H-5.001 a H-5.014, de fórmula Ic en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-6 proporciona 14 compuestos, H-6.001 a H-6.014, de fórmula Ic en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-7 proporciona 14 compuestos, H-7.001 a H-7.014, de fórmula Ic en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-8 proporciona 14 compuestos, H-8.001 a H-8.014, de fórmula Ic en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-9 proporciona 14 compuestos, H-9.001 a H-9.014, de fórmula Ic en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-10 proporciona 14 compuestos, H-10.001 a H-10.014, de fórmula Ic en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-11 proporciona 14 compuestos, H-11.001 a H-11.014, de fórmula Ic en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-12 proporciona 14 compuestos, H-12.001 a H-12.014, de fórmula Ic en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-13 proporciona 14 compuestos, H-13.001 a H-13.014, de fórmula Ic en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-14 proporciona 14 compuestos, H-14.001 a H-14.014, de fórmula Ic en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla H-15 proporciona 14 compuestos, H-15.001 a H-15.014, de fórmula Ic en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas I-1 a I-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Id.
La Tabla I-1 proporciona 14 compuestos, I-1.001 a I-1.014, de fórmula Id en la que R1es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-2 proporciona 14 compuestos, I-2.001 a I-2.014, de fórmula Id en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-3 proporciona 14 compuestos, I-3.001 a I-3.014, de fórmula Id en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-4 proporciona 14 compuestos, I-4.001 a I-4.014, de fórmula Id en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-5 proporciona 14 compuestos, I-5.001 a I-5.014, de fórmula Id en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-6 proporciona 14 compuestos, I-6.001 a I-6.014, de fórmula Id en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-7 proporciona 14 compuestos, I-7.001 a I-7.014, de fórmula Id en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-8 proporciona 14 compuestos, I-8.001 a I-8.014, de fórmula Id en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-9 proporciona 14 compuestos, I-9.001 a I-9.014, de fórmula Id en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-10 proporciona 14 compuestos, I-10.001 a I-10.014, de fórmula Id en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-11 proporciona 14 compuestos, I-11.001 a I-11.014, de fórmula Id en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-12 proporciona 14 compuestos, I-12.001 a I-12.014, de fórmula Id en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-13 proporciona 14 compuestos, I-13.001 a I-13.014, de fórmula Id en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-14 proporciona 14 compuestos, I-14.001 a I-14.014, de fórmula Id en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla I-15 proporciona 14 compuestos, I-15.001 a I-15.014, de fórmula Id en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas B-1 a B-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ie.
La Tabla B-1 proporciona 14 compuestos, B-1.001 a B-1.014, de fórmula Ie en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-2 proporciona 14 compuestos, B-2.001 a B-2.014, de fórmula Ie en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-3 proporciona 14 compuestos, B-3.001 a B-3.014, de fórmula Ie en la que R<1>es H, R<4>es (3-cloro-2-piridilo) y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-4 proporciona 14 compuestos, B-4.001 a B-4.014, de fórmula le en la que Ri es CH3, R<4>es pirimidin-2-ilo y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-5 proporciona 14 compuestos, B-5.001 a B-5.014, de fórmula Ie en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-6 proporciona 14 compuestos, B-6.001 a B-6.014, de fórmula Ie en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-7 proporciona 14 compuestos, B-7.001 a B-7.014, de fórmula Ie en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-8 proporciona 14 compuestos, B-8.001 a B-8.014, de fórmula Ie en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-9 proporciona 14 compuestos, B-9.001 a B-9.014, de fórmula Ie en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-10 proporciona 14 compuestos, B-10.001 a B-10.014, de fórmula Ie en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-11 proporciona 14 compuestos, B-11.001 a B-11.014, de fórmula Ie en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-12 proporciona 14 compuestos, B-12.001 a B-12.014, de fórmula Ie en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-13 proporciona 14 compuestos, B-13.001 a B-13.014, de fórmula Ie en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-14 proporciona 14 compuestos, B-14.001 a B-14.014, de fórmula Ie en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla B-15 proporciona 14 compuestos, B-15.001 a B-15.014, de fórmula Ie en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas C-1 a C-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula If.
La Tabla C-1 proporciona 14 compuestos, C-1.001 a C-1.014, de fórmula If en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-2 proporciona 14 compuestos, C-2.001 a C-2.014, de fórmula If en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-3 proporciona 14 compuestos, C-3.001 a C-3.014, de fórmula If en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-4 proporciona 14 compuestos, C-4.001 a C-4.014, de fórmula If en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-5 proporciona 14 compuestos, C-5.001 a C-5.014, de fórmula If en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-6 proporciona 14 compuestos, C-6.001 a C-6.014, de fórmula If en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-7 proporciona 14 compuestos, C-7.001 a C-7.014, de fórmula If en la que R<1>es alilo, R<4>es pirimidin-2-ilo y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-8 proporciona 14 compuestos, C-8.001 a C-8.014, de fórmula If en la que Ri es alilo, R<4>es 2-piridilo y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-9 proporciona 14 compuestos, C-9.001 a C-9.014, de fórmula If en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-10 proporciona 14 compuestos, C-10.001 a C-10.014, de fórmula If en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-11 proporciona 14 compuestos, C-11.001 a C-11.014, de fórmula If en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-12 proporciona 14 compuestos, C-12.001 a C-12.014, de fórmula If en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-13 proporciona 14 compuestos, C-13.001 a C-13.014, de fórmula If en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-14 proporciona 14 compuestos, C-14.001 a C-14.014, de fórmula If en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla C-15 proporciona 14 compuestos, C-15.001 a C-15.014, de fórmula If en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las siguientes tablas D-1 a D-30 pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ig.
La Tabla D-1 proporciona 14 compuestos, D-1.001 a D-1.014, de fórmula Ig en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-2 proporciona 14 compuestos, D-2.001 a D-2.014, de fórmula Ig en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-3 proporciona 14 compuestos, D-3.001 a D-3.014, de fórmula Ig en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-4 proporciona 14 compuestos, D-4.001 a D-4.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-5 proporciona 14 compuestos, D-5.001 a D-5.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-6 proporciona 14 compuestos, D-6.001 a D-6.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-7 proporciona 14 compuestos, D-7.001 a D-7.014, de fórmula Ig en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-8 proporciona 14 compuestos, D-8.001 a D-8.014, de fórmula Ig en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-9 proporciona 14 compuestos, D-9.001 a D-9.014, de fórmula Ig en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-10 proporciona 14 compuestos, D-10.001 a D-10.014, de fórmula Ig en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-11 proporciona 14 compuestos, D-11.001 a D-11.014, de fórmula Ig en la que R<1>es prop-2-inilo, R<4>es 2-piridilo y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-12 proporciona 14 compuestos, D-12.001 a D-12.014, de fórmula Ig en la que Ri es prop-2-inilo, R<4>es (3-cloro-2-piridilo) y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-13 proporciona 14 compuestos, D-13.001 a D-13.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-14 proporciona 14 compuestos, D-14.001 a D-14.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-15 proporciona 14 compuestos, D-15.001 a D-15.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-16 proporciona 14 compuestos, D-16.001 a D-16.014, de fórmula Ig en la que R1 es H, R4 es 5-fluoro-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-17 proporciona 14 compuestos, D-17.001 a D-17.014, de fórmula Ig en la que R1 es H, R4 es 5-bromo-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-18 proporciona 14 compuestos, D-18.001 a D-18.014, de fórmula Ig en la que R1 es H, R4 es 5-bromopirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-19 proporciona 14 compuestos, D-19.001 a D-19.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH3, R4 es 5-fluoro-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-20 proporciona 14 compuestos, D-20.001 a D-20.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH3, R4 es 5-bromo-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-21 proporciona 14 compuestos, D-21.001 a D-21.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH3, R4 es 5-bromopirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-22 proporciona 14 compuestos, D-22.001 a D-22.014, de fórmula Ig en la que R1 es alilo, R4 es 5-fluoro-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-23 proporciona 14 compuestos, D-23.001 a D-23.014, de fórmula Ig en la que R1 es alilo, R4 es 5-bromo-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-24 proporciona 14 compuestos, D-24.001 a D-24.014, de fórmula Ig en la que R1 es alilo, R4 es 5-bromopirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-25 proporciona 14 compuestos, D-25.001 a D-25.014, de fórmula Ig en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-fluoro-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-26 proporciona 14 compuestos, D-26.001 a D-26.014, de fórmula Ig en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-bromo-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-27 proporciona 14 compuestos, D-27.001 a D-27.014, de fórmula Ig en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-bromo-pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-28 proporciona 14 compuestos, D-28.001 a D-28.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-fluoro-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-29 proporciona 14 compuestos, D-29.001 a D-29.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-bromo-2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla D-30 proporciona 14 compuestos, D-30.001 a D-30.014, de fórmula Ig en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-bromo-pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas E-1 a E-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ik.
La Tabla E-1 proporciona 14 compuestos, E-1.001 a E-1.014, de fórmula Ik en la que Ri es H, R<4>es pirimidin-2-ilo y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-2 proporciona 14 compuestos, E-2.001 a E-2.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-3 proporciona 14 compuestos, E-3.001 a E-3.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-4 proporciona 14 compuestos, E-4.001 a E-4.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-5 proporciona 14 compuestos, E-5.001 a E-5.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-6 proporciona 14 compuestos, E-6.001 a E-6.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-7 proporciona 14 compuestos, E-7.001 a E-7.014, de fórmula Ik en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-8 proporciona 14 compuestos, E-8.001 a E-8.014, de fórmula Ik en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-9 proporciona 14 compuestos, E-9.001 a E-9.014, de fórmula Ik en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-10 proporciona 14 compuestos, E-10.001 a E-10.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-11 proporciona 14 compuestos, E-11.001 a E-11.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-12 proporciona 14 compuestos, E-12.001 a E-12.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-13 proporciona 14 compuestos, E-13.001 a E-13.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-14 proporciona 14 compuestos, E-14.001 a E-14.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla E-15 proporciona 14 compuestos, E-15.001 a E-15.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas F-1 a F-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula IL.
La Tabla F-1 proporciona 14 compuestos, F-1.001 a F-1.014, de fórmula IL en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-2 proporciona 14 compuestos, F-2.001 a F-2.014, de fórmula IL en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-3 proporciona 14 compuestos, F-3.001 a F-3.014, de fórmula IL en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-4 proporciona 14 compuestos, F-4.001 a F-4.014, de fórmula IL en la que R<1>es CH3, R<4>es pirimidin-2-ilo y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-5 proporciona 14 compuestos, F-5.001 a F-5.014, de fórmula IL en la que Ri es CH3, R<4>es 2-piridilo y R<2>es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-6 proporciona 14 compuestos, F-6.001 a F-6.014, de fórmula IL en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-7 proporciona 14 compuestos, F-7.001 a F-7.014, de fórmula IL en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-8 proporciona 14 compuestos, F-8.001 a F-8.014, de fórmula IL en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-9 proporciona 14 compuestos, F-9.001 a F-9.014, de fórmula IL en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-10 proporciona 14 compuestos, F-10.001 a F-10.014, de fórmula IL en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-11 proporciona 14 compuestos, F-11.001 a F-11.014, de fórmula IL en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-12 proporciona 14 compuestos, F-12.001 a F-12.014, de fórmula IL en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-13 proporciona 14 compuestos, F-13.001 a F-13.014, de fórmula IL en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-14 proporciona 14 compuestos, F-14.001 a F-14.014, de fórmula IL en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla F-15 proporciona 14 compuestos, F-15.001 a F-15.014, de fórmula IL en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas J-1 a J-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ij.
La Tabla J-1 proporciona 14 compuestos, J-1.001 a J-1.014, de fórmula Ih en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-2 proporciona 14 compuestos, J-2.001 a J-2.014, de fórmula Ih en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-3 proporciona 14 compuestos, J-3.001 a J-3.014, de fórmula Ih en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-4 proporciona 14 compuestos, J-4.001 a J-4.014, de fórmula Ih en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-5 proporciona 14 compuestos, J-5.001 a J-5.014, de fórmula Ih en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-6 proporciona 14 compuestos, J-6.001 a J-6.014, de fórmula Ih en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-7 proporciona 14 compuestos, J-7.001 a J-7.014, de fórmula Ih en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-8 proporciona 14 compuestos, J-8.001 a J-8.014, de fórmula Ih en la que R1es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-9 proporciona 14 compuestos, J-9.001 a J-9.014, de fórmula Ih en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-10 proporciona 14 compuestos, J-10.001 a J-10.014, de fórmula Ih en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-11 proporciona 14 compuestos, J-11.001 a J-11.014, de fórmula Ih en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-12 proporciona 14 compuestos, J-12.001 a J-12.014, de fórmula Ih en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-13 proporciona 14 compuestos, J-13.001 a J-13.014, de fórmula Ih en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-14 proporciona 14 compuestos, J-14.001 a J-14.014, de fórmula Ih en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla J-15 proporciona 14 compuestos, J-15.001 a J-15.014, de fórmula Ih en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas K-1 a K-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ii.
La Tabla K-1 proporciona 14 compuestos, K-1.001 a K-1.014, de fórmula Ii en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-2 proporciona 14 compuestos, K-2.001 a K-2.014, de fórmula Ii en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-3 proporciona 14 compuestos, K-3.001 a K-3.014, de fórmula Ii en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-4 proporciona 14 compuestos, K-4.001 a K-4.014, de fórmula Ii en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-5 proporciona 14 compuestos, K-5.001 a K-5.014, de fórmula Ii en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-6 proporciona 14 compuestos, K-6.001 a K-6.014, de fórmula Ii en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-7 proporciona 14 compuestos, K-7.001 a K-7.014, de fórmula Ii en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-8 proporciona 14 compuestos, K-8.001 a K-8.014, de fórmula Ii en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-9 proporciona 14 compuestos, K-9.001 a K-9.014, de fórmula Ii en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-10 proporciona 14 compuestos, K-10.001 a K-10.014, de fórmula Ii en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-11 proporciona 14 compuestos, K-11.001 a K-11.014, de fórmula Ii en la que R1es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-12 proporciona 14 compuestos, K-12.001 a K-12.014, de fórmula Ii en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-13 proporciona 14 compuestos, K-13.001 a K-13.014, de fórmula Ii en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-14 proporciona 14 compuestos, K-14.001 a K-14.014, de fórmula Ii en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla K-15 proporciona 14 compuestos, K-15.001 a K-15.014, de fórmula Ii en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas L-1 a L-15 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ij.
La Tabla L-1 proporciona 14 compuestos, L-1.001 a L-1.014, de fórmula Ij en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-2 proporciona 14 compuestos, L-2.001 a L-2.014, de fórmula Ij en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-3 proporciona 14 compuestos, L-3.001 a L-3.014, de fórmula Ij en la que R1 es H, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-4 proporciona 14 compuestos, L-4.001 a L-4.014, de fórmula Ij en la que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-5 proporciona 14 compuestos, L-5.001 a L-5.014, de fórmula Ij en la que R1 es CH3, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-6 proporciona 14 compuestos, L-6.001 a L-6.014, de fórmula Ij en la que R1 es CH3, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-7 proporciona 14 compuestos, L-7.001 a L-7.014, de fórmula Ij en la que R1 es alilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-8 proporciona 14 compuestos, L-8.001 a L-8.014, de fórmula Ij en la que R1 es alilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-9 proporciona 14 compuestos, L-9.001 a L-9.014, de fórmula Ij en la que R1 es alilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-10 proporciona 14 compuestos, L-10.001 a L-10.014, de fórmula Ij en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-11 proporciona 14 compuestos, L-11.001 a L-11.014, de fórmula Ij en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-12 proporciona 14 compuestos, L-12.001 a L-12.014, de fórmula Ij en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-13 proporciona 14 compuestos, L-13.001 a L-13.014, de fórmula Ij en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-14 proporciona 14 compuestos, L-14.001 a L-14.014, de fórmula Ij en la que R1es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo y R2 es tal como se define en la tabla Z.
La Tabla L-15 proporciona 14 compuestos, L-15.001 a L-15.014, de fórmula Ij en la que R1 es CH2Cyp, R4 es (3-cloro-2-piridilo) y R2 es tal como se define en la tabla Z.
Los compuestos de fórmula I según las tablas M-1 a M-60 siguientes pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Los ejemplos siguientes tienen como objetivo ilustrar la invención y muestran compuestos preferidos de fórmula I en forma de un compuesto de fórmula Ik.
La Tabla M-1 proporciona 14 compuestos, M-1.001 a M-1.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-2 proporciona 14 compuestos, M-2.001 a M-2.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-3 proporciona 14 compuestos, M-3.001 a M-3.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-4 proporciona 14 compuestos, M-4.001 a M-4.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-5 proporciona 14 compuestos, M-5.001 a M-5.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-6 proporciona 14 compuestos, M-6.001 a M-6.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-7 proporciona 14 compuestos, M-7.001 a M-7.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-8 proporciona 14 compuestos, M-8.001 a M-8.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-9 proporciona 14 compuestos, M-9.001 a M-9.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-10 proporciona 14 compuestos, M-10.001 a M-10.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-11 proporciona 14 compuestos, M-11.001 a M-11.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-12 proporciona 14 compuestos, M-12.001 a M-12.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-13 proporciona 14 compuestos, M-13.001 a M-13.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-14 proporciona 14 compuestos, M-14.001 a M-14.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-15 proporciona 14 compuestos, M-15.001 a M-15.014, de fórmula Ik en la que R1 es H, R4 es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-16 proporciona 14 compuestos, M-16.001 a M-16.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH3, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-17 proporciona 14 compuestos, M-17.001 a M-17.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es pirimidin-2-ilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-18 proporciona 14 compuestos, M-18.001 a M-18.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es pirimidin-2-ilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-19 proporciona 14 compuestos, M-19.001 a M-19.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-20 proporciona 14 compuestos, M-20.001 a M-20.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-21 proporciona 14 compuestos, M-21.001 a M-21.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-22 proporciona 14 compuestos, M-22.001 a M-22.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-23 proporciona 14 compuestos, M-23.001 a M-23.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-24 proporciona 14 compuestos, M-24.001 a M-24.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-25 proporciona 14 compuestos, M-25.001 a M-25.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-26 proporciona 14 compuestos, M-26.001 a M-26.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-27 proporciona 14 compuestos, M-27.001 a M-27.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-28 proporciona 14 compuestos, M-28.001 a M-28.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-29 proporciona 14 compuestos, M-29.001 a M-29.014, de fórmula Ik en a que R1 es CH<3>, R<4>es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-30 proporciona 14 compuestos, M-30.001 a M-30.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH<3>, R<4>es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-31 proporciona 14 compuestos, M-31.001 a M-31.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-32 proporciona 14 compuestos, M-32.001 a M-32.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-33 proporciona 14 compuestos, M-33.001 a M-33.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-34 proporciona 14 compuestos, M-34.001 a M-34.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
Tabla M-35 proporciona 14 compuestos, M-35.001 a M-35.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-36 proporciona 14 compuestos, M-36.001 a M-36.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-37 proporciona 14 compuestos, M-37.001 a M-37.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-38 proporciona 14 compuestos, M-38.001 a M-38.014, de fórmula Ik en la que R1es prop-2-inilo, R4 es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-39 proporciona 14 compuestos, M-39.001 a M-39.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-40 proporciona 14 compuestos, M-40.001 a M-40.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-41 proporciona 14 compuestos, M-41.001 a M-41.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-42 proporciona 14 compuestos, M-42.001 a M-42.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-43 proporciona 14 compuestos, M-43.001 a M-43.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-44 proporciona 14 compuestos, M-44.001 a M-44.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-45 proporciona 14 compuestos, M-45.001 a M-45.014, de fórmula Ik en la que R1 es prop-2-inilo, R4 es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-46 proporciona 14 compuestos, M-46.001 a M-46.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-47 proporciona 14 compuestos, M-47.001 a M-47.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-48 proporciona 14 compuestos, M-48.001 a M-48.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es pirimidin-2-ilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-49 proporciona 14 compuestos, M-49.001 a M-49.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-50 proporciona 14 compuestos, M-50.001 a M-50.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-51 proporciona 14 compuestos, M-51.001 a M-51.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-52 proporciona 14 compuestos, M-52.001 a M-52.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-53 proporciona 14 compuestos, M-53.001 a M-53.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-54 proporciona 14 compuestos, M-54.001 a M-54.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-fluoro-2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-55 proporciona 14 compuestos, M-55.001 a M-55.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-56 proporciona 14 compuestos, M-56.001 a M-56.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-57 proporciona 14 compuestos, M-57.001 a M-57.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-bromo-2-piridilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-58 proporciona 14 compuestos, M-58.001 a M-58.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es Br y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-59 proporciona 14 compuestos, M-59.001 a M-59.014, de fórmula Ik en la que R1 es CH2Cyp, R4 es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es CH3y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
La Tabla M-60 proporciona 14 compuestos, M-60.001 a M-60.014, de fórmula Ik en la que R1es CH2Cyp, R4 es 5-bromo-2-pirimidilo, R<5>a es ciclopropilo y R2 son tal como se definen en la tabla Z.
También están disponibles determinados compuestos intermedios de la amina de fórmula II
II, algunos de los cuales son novedosos. Algunos ejemplos específicos de compuestos de fórmula II son aquellos en los que Q es Q-1 a Q-12, R3 es metilo, y R1 es CH2Cyp; en los que Q es Q-1 a Q-12, R3 es metilo, y R1 es prop-2-inilo; en los que Q es Q-1 a Q-12, R3 es metilo, y R1 es alilo; en los que Q es Q-1 a Q-12, R3 es metilo, y R1 es hidrógeno; y en los que Q es Q-1 a Q-12, R3 es metilo, y R1 es metilo.
Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención son principios activos valiosos desde el punto de vista de la prevención y/o curación en el sector del control de plagas, incluso con tasas de aplicación bajas, que tienen un espectro biocida muy favorable y son bien tolerados por las especies de sangre caliente, peces y plantas. Los principios activos de acuerdo con la invención actúan contra todas o algunas etapas del desarrollo de plagas animales normalmente sensibles, pero también resistentes, tales como insectos o representantes del ordenAcarina.La actividad insecticida o acaricida de los principios activos de acuerdo con la invención se puede manifestar directamente, es decir, en la destrucción de las plagas, que tiene lugar o bien inmediatamente después o bien solamente después de que haya transcurrido un determinado tiempo, por ejemplo, durante la ecdisis, o indirectamente, por ejemplo, en una tasa reducida de oviposición y/o eclosión.
Algunos ejemplos de las plagas animales mencionadas anteriormente son:
del ordenAcarina, por ejemplo,
Acalitus spp, Aculus spp, Acaricalus spp, Aceria spp, Acarus siro, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia spp, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides spp, Eotetranychus spp, Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp, Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus spp, Ornithodoros spp., Polyphagotarsone latus, Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Phytonemus spp, Polyphagotarsonemus spp, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Steneotarsonemus spp, Tarsonemus spp. y Tetranychus spp.;
del ordenAnoplura,por ejemplo,
Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. y Phylloxera spp.;
del ordenColeóptera,por ejemplo,
Agriotes spp., Amphimallon majale, Anomala orientalis, Anthonomus spp., Aphodius spp, Astylus atromaculatus, Ataenius spp, Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cerotoma spp, Conoderus spp, Cosmopolites spp., Cotinis nitida, Curculio spp., Cyclocephala spp, Dermestes spp., Diabrotica spp., Diloboderus abderus, Epilachna spp., Eremnus spp., Heteronychus arator, Hypothenemus hampei, Lagria vilosa, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Liogenys spp, Maecolaspis spp, Maladera castanea, Megascelis spp, Melighetes aeneus, Melolontha spp., Myochrous armatus, Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phyllophaga spp, Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhyssomatus aubtilis, Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Somaticus spp, Sphenophorus spp, Sternechus subsignatus, Tenebrio spp., Tribolium spp. y Trogoderma spp.;
del ordenDiptera,por ejemplo,
Aedes spp., Anopheles spp, Antherigona soccata, Bactrocea oleae, Bibio hortulanus, Bradysia spp, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Delia spp, Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Geomyza tripunctata, Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyaml, Phorbia spp., Rhagoletis spp, Rivelia quadrifasciata, Scatella spp, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. y Tipula spp.; del ordenHemiptera,por ejemplo,
Acanthocoris scabrator, Acrosternum spp, Adelphocoris lineolatus, Aleurodes spp., Amblypelta nitida, Bathycoelia thalassina, Blissus spp, Cimex spp., Clavigralla tomentosicollis, Creontiades spp, Distantiella theobroma, Dichelops furcatus, Dysdercus spp., Edessa spp, Euchistus spp., Eurydema pulchrum, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Lygus spp, Margarodes spp, Murgantia histrionic, Neomegalotomus spp, Nesidiocoris tenuis, Nezara spp., Nysius simulans, Oebalus insularis, Piesma spp., Piezodorus spp, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophara spp., Thyanta spp, Triatoma spp., Vatiga illudens;
Acyrthosium pisum, Adalges spp, Agalliana ensigera, Agonoscena targionii, Aleurodicus spp, Aleurocanthus spp, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Amarasca biguttula, Amritodus atkinsoni, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, Bemisia spp, Brachycaudus spp, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp, Cavariella aegopodii Scop., Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyosperml, Cicadella spp, Cofana spectra, Cryptomyzus spp, Cicadulina spp, Coccus hesperidum, Dalbulus maidis, Dialeurodes spp, Diaphorina citri, Diuraphis noxia, Dysaphis spp, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Glycaspis brimblecombei, Hyadaphis pseudobrassicae, Hyalopterus spp, Hyperomyzus pallidus, Idioscopus clypealis, Jacobiasca lybica, Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Lopaphis erysiml, Lyogenys maidis, Macrosiphum spp., Mahanarva spp, Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Myndus crudus, Myzus spp., Neotoxoptera sp, Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Nippolachnus piri Mats, Odonaspis ruthae, Oregma lanigera Zehnter, Parabemisia myricae, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Perkinsiella spp, Phorodon humuli, Phylloxera spp, Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Pseudatomoscelis seriatus, Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Recilia dorsalis, Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Sogatella furcifera, Spissistilus festinus, Tarophagus Proserpina, Toxoptera spp, Trialeurodes spp, Tridiscus sporoboli, Trionymus spp, Trioza erytreae, Unaspis citri, Zygina flammigera, Zyginidia scutellaris;
del ordenHymenoptera,por ejemplo,
Acromyrmex, Arge spp, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp, Slenopsis invicta, Solenopsis spp. y Vespa spp.;
del ordenIsoptera,por ejemplo,
Coptotermes spp, Corniternes cumulans, Incisitermes spp, Macrotermes spp, Mastotermes spp, Microtermes spp, Reticulitermes spp.; Solenopsis geminate;
del ordenLepidoptera,por ejemplo,
Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyresthia spp, Argyrotaenia spp., Autographa spp., Bucculatrix thurberiella, Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Chrysoteuchia topiaria, Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Colias lesbia, Cosmophila flava, Crambus spp, Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydalima perspectalis, Cydia spp., Diaphania perspectalis, Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp, Estigmene acrea, Etiella zinckinella, Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia jaculiferia, Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Herpetogramma spp, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Lasmopalpus lignosellus, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Loxostege bifidalis, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Mythimna spp, Noctua spp, Operophtera spp., Orniodes indica, Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Papaipema nebris, Pectinophora gossypiela, Perileucoptera coffeella, Pseudaletia unipuncta, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Pseudoplusia spp, Rachiplusia nu, Richia albicosta, Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Sylepta derógate, Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni, Tuta absoluta e Yponomeuta spp.;
del ordenMallophaga,por ejemplo,
Damalinea spp. y Trichodectes spp.;
del ordenOrthoptera,por ejemplo,
Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Neocurtilla hexadactyla, Periplaneta spp., Scapteriscus spp, y Schistocerca spp.;
del ordenPsocoptera,por ejemplo,
Liposcelis spp.;
del ordenSiphonaptera,por ejemplo,
Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. y Xenopsylla cheopis;
del ordenThysanoptera,por ejemplo,
Calliothrips phaseoli, Frankliniella spp., Heliothrips spp, Hercinothrips spp., Parthenothrips spp, Scirtothrips aurantii, Sericothrips variabilis, Taeniothrips spp., Thrips spp;
del ordenThysanura,por ejemplo, Lepisma saccharina.
En un aspecto adicional, la invención también se puede referir a un procedimiento de control del daño a plantas y partes de las mismas por nematodos parásitos de plantas (nematodos endoparásitos, semiendoparásitos y ectoparásitos), especialmente nematodos parásitos de plantas tales como nematodos de los nudos de raíz,Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne arenariay otras especies deMeloidogyne;nematodos formadores de quistes,Globodera rostochiensisy otras especies deGlobodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifoliiy otras especies deHeterodera;nematodos de agallas de semillas, especies deAnguina; nematodos del tallo y foliares, especies deAphelenchoides; nematodos de aguijón,Belonolaimus longicaudatusy otras especies deBelonolaimus;nematodos del pino,Bursaphelenchus xylophilusy otras especies deBursaphelenchus;nematodos de anillo, especies deCriconema,especies deCriconemella,especies deCriconemoides,especies deMesocriconema;nematodos de tallo y bulbo,Ditylenchusdestructor,Ditylenchus dipsaciy otras especies deDitylenchus;nematodos de punzón, especies deDolichodorus;nematodos espirales,Heliocotylenchus multicinctusy otras especies deHelicotylenchus; nematodos de vaina y pseudovaina, especies deHemicycliophoray especies deHemicriconemoides;especies deHirshmanniella;nematodos de lanza, especies deHoploaimus;nematodos falsos de los nudos de raíz, especies deNacobbus;nematodos de aguja,Longidorus elongatusy otras especies deLongidorus;nematodos de alfiler, especies dePratylenchus;nematodos de lesiones,Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyiy otras especies dePratylenchus;nematodos excavadores,Radopholus similisy otras especies deRadopholus;nematodos reniformes,Rotylenchus robustus, Rotylenchus reniformisy otras especies deRotylenchus;especies deScutellonema;nematodos de raíz rechoncha,Trichodorus primitivusy otras especies deTrichodorus,especies deParatrichodorus;nematodos achaparrados,Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubiusy otras especies deTylenchorhynchus;nematodos de cítricos, especies deTylenchulus;nematodos daga, especies deXiphinema;y otras especies de nematodos parásitos de plantas, tales comoSubanguina spp., Hypsoperine spp., Macroposthonia spp., Melinius spp., Punctodera spp. y Quinisulcius spp.
Los compuestos de la invención también pueden tener actividad contra los moluscos. Ejemplos de estos incluyen, por ejemplo,Ampullariidae; Arion(A. ater, A. circumscriptus, A. hortensis, A. rufus); Bradybaenidae(Bradybaena fruticum); Cepaea(C. hortensis, C. Nemoralis); Ochlodina; Deroceras(D. agrestis, D. empiricorum, D. laeve, D. reticulatum); Discus(D. rotundatus); Euomphalia; Galba(G. trunculata); Helicelia(H. itala, H. obvia); Helicidae Helicigona arbustorum); Helicodiscus; Helix(H. aperta); Limax(L. cinereoniger, L. flavus, L. marginatus, L. maximus, L. tenellus); Lymnaea; Milax(M. gagates, M. marginatus, M. sowerbyi); Opeas; Pomacea(P. canaticulata); ValloniayZanitoides.
Los principios activos de acuerdo con la invención se pueden emplear para controlar, es decir, contener o destruir, plagas del tipo mencionado anteriormente que se manifiestan particularmente en plantas, especialmente en plantas útiles y ornamentales en agricultura, en horticultura y en bosques, o en órganos, tales como frutos, flores, follaje, tallos, tubérculos o raíces de dichas plantas y, en algunos casos, incluso los órganos de las plantas que se forman en un punto temporal posterior se mantienen protegidos contra estas plagas.
Los cultivos diana adecuados son, en particular, cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz o sorgo; remolacha tal como remolacha azucarera o forrajera; fruta, por ejemplo, fruta pomácea, fruta con hueso o frutos rojos, tales como manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas o bayas, por ejemplo, fresas, frambuesas o moras; cultivos leguminosos tales como alubias, lentejas, guisantes o soja; cultivos oleosos tales como colza oleaginosa, mostaza, amapolas, aceitunas, girasoles, coco, ricino, cacao o cacahuetes; cucurbitáceas tales como calabazas, pepinos o melones; plantas de fibra tales como algodón, lino, cáñamo o yute; frutos cítricos tales como naranjas, limones, pomelos o mandarinas; verduras tales como espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas o pimientos morrones; lauráceas tales como aguacate, Cinnamomum o alcanfor; y también tabaco, frutos secos, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, vid, lúpulo, la familia de las plantagináceas y plantas productoras de látex.
Las composiciones y/o los procedimientos de la presente invención también se pueden utilizar en cualquier cultivo ornamental y/o vegetal, que incluye flores, arbustos, árboles latifolios y perennifolios.
Por ejemplo, la invención se puede utilizar en cualquiera de las siguientes especies ornamentales:Ageratumspp.,Alonsosspp.,Anemonespp.,Anisodontea capsenisis, Anthemisspp.,Antirrhinumspp.,Asterspp.,Begoniaspp.(por ejemplo,B. elatior, B. semperflorens, B. tubéreux), Bougainvilleaspp.,Brachycomespp.,Brassicaspp.(ornamental),Calceolariaspp.,Capsicum annuum, Catharanthus roseus, Cannaspp.,Centaureaspp.,Chrysanthemumspp.,Cinerariaspp. (C. maritime), Coreopsisspp.,Crassula coccinea, Cuphea ignea, Dahliaspp.,Delphiniumspp.,Dicentra spectabilis, Dorotheantusspp.,Eustoma grandiflorum, Forsythiaspp.,Fuchsiaspp.,Geraniumgnaphalium, Gerberaspp.,Gomphrena globosa, Heliotropiumspp.,Helianthusspp.,Hibiscusspp.,Hortensiaspp.,Hydrangeaspp.,Hypoestes phyllostachya, Impatiensspp. (I. Walleriana), Iresinesspp.,Kalanchoespp.,Lantana camara, Lavatera trimestris, Leonotis leonurus, Liliumspp.,Mesembryanthemumspp.,Mimulusspp.,Monardaspp.,Nemesiaspp.,Tagetesspp.,Dianthusspp. (clavel),Cannaspp.,Oxalisspp.,Bellisspp.,Pelargoniumspp. (P. peltatum, P. Zonale), Violaspp. (pensamiento),Petuniaspp.,Phloxspp.,Plecthranthusspp.,Poinsettiaspp.,Parthenocissusspp. (P. quinquefolia, P. tricuspidata), Primulaspp.,Ranunculusspp.,Rhododendronspp.,Rosaspp. (rosa),Rudbeckiaspp., Saintpauliaspp., Salviaspp.,Scaevola aemola,Schizanthus wisetonensis, Sedumspp.,Solanumspp.,Surfiniaspp.,Tagetesspp.,Nicotiniaspp.,Verbenaspp.,Zinniaspp. y otras plantas de jardín.
Por ejemplo, la invención se puede utilizar en cualquiera de las siguientes especies de hortalizas:Alliumspp. (A.sativum, A. cepa, A. oschaninii, A. Porrum, A. ascalonicum, A. fistulosum), Anthriscus cerefolium, Apium graveolus, Asparagus officinalis, Beta vulgarus, Brassicaspp.(B.Oleracea, B. Pekinensis, B. rapa), Capsicum annuum, Cicer arietinum, Cichorium endivia, Cichorumspp.(C.intybus, C. endivia), Citrillus lanatus, Cucumisspp. (C.sativus, C. melo), Cucurbitaspp.(C.pepo, C. maxima), Cyanaraspp.(C.scolymus, C. cardunculus), Daucus carota, Foeniculum vulgare, Hypericumspp., Lactuca sativa, Lycopersiconspp. (L. esculentum, L. lycopersicum), Menthaspp.,Ocimum basilicum, Petroselinum crispum, Phaseolusspp.(P.vulgaris, P. coccineus), Pisum sativum, Raphanus sativus, Rheum rhaponticum, Rosemarinusspp.,Salviaspp.,Scorzonera hispanica, Solanum melongena, Spinacea oleracea, Valerianellaspp. (V.locusta, V. eriocarpa)yVicia faba.
Las especies ornamentales preferidas incluyen la violeta africana,Begonia, Dahlia, Gerbera, Hydrangea, Verbena, Rosa, Kalanchoe, Poinsettia, Aster, Centaurea, Coreopsis, Delphinium, Monarda, Phlox, Rudbeckia, Sedum, Petunia, Viola, Impatiens, Geranium, Chrysanthemum, Ranunculus, Fuchsia, Salvia, Hortensia,romero, salvia, hierba de San Juan, menta, pimiento dulce, tomate y pepino.
Los principios activos de acuerdo con la invención son especialmente adecuados para controlar Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Heliothis virescens, Myzus persicae, Plutella xylostella y Spodoptera littoralis en cultivos de algodón, hortalizas, maíz, arroz y soja. Los principios activos de acuerdo con la invención además son especialmente adecuados para controlar Mamestra (preferentemente en hortalizas), Cydia pomonella (preferentemente en manzanas), Empoasca (preferentemente en hortalizas, viñas), Leptinotarsa (preferentemente en patatas) y Chilo supressalis (preferentemente en arroz).
Los compuestos de fórmula I son particularmente adecuados para el control de
• una plaga del orden Hemiptera, por ejemplo, una o más de las especies Bemisia tabaci, Aphis craccivora, Myzus persicae, Rhopalosiphum Padi, Nilaparvata lugens y Euschistus heros (preferentemente en hortalizas, soja y caña de azúcar);
• una plaga del orden Lepidoptera, por ejemplo, una o más de las especies Spodoptera littoralis, Spodoptera frugiperda, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis, Cydia pomonella, Chrysodeixis include, Chilo supressalis, Elasmopalpus lignosellus, Pseudoplusia includens y Tuta absoluta (preferentemente en hortalizas y maíz);
• una plaga del orden Thysanoptera, tal como la familia Thripidae, por ejemplo, uno o más de Thrips tabaci y Frankliniella occidentalis (preferentemente en hortalizas); y
• plagas del suelo (tales como las del orden Coleoptera), por ejemplo, las especies Diabrotica balteata, Agriotes spp. y Leptinotarsa decemlineata (preferentemente en hotalizas y maíz).
Debe entenderse que el término "cultivos" incluye también plantas de cultivo que se han transformado de tal manera mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sintetizar una o más toxinas de acción selectiva, tales como las que se conocen, por ejemplo, de bacterias productoras de toxinas, especialmente las del género Bacillus.
Las toxinas que pueden expresarse por estas plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas, por ejemplo, proteínas insecticidas deBacillus cereusoBacillus popilliae;o proteínas insecticidas deBacillus thuringiensistales como 8-endotoxinas, por ejemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 o Cry9C, o proteínas insecticidas vegetativas (Vip), por ejemplo, Vip1, Vip2, Vip3 o Vip3A; o proteínas insecticidas de bacterias que colonizan nematodos, por ejemplo,Photorhabdusspp. oXenorhabdusspp., tales comoPhotorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus;toxinas producidas por animales tales como toxinas de escorpiones, toxinas de arácnidos, toxinas de avispas y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos tales como toxinas de estreptomicetos, lectinas vegetales tales como lectinas de guisantes, lectinas de cebada o lectinas de la campanilla de invierno; aglutininas; inhibidores de proteinasas tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, inhibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas que inactivan ribosomas (RIP) tales como ricina, RIP del maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de esteroides tales como 3-hidroxiesteroidoxidasa, ecdiesteroide-UDP-glucosiltransferasa, colesterol oxidasas, inhibidores de ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores de los canales iónicos tales como los bloqueadores de los canales de sodio o calcio, esterasa de la hormona juvenil, receptores de hormonas diuréticas, estilbeno sintasa, bibencilo sintasa, quitinasas y glucanasas.
En el contexto de la presente invención, debe entenderse por 8-endotoxinas, por ejemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 o Cry9C o proteínas insecticidas vegetativas (Vip), por ejemplo, Vip1, Vip2, Vip3 o Vip3A, también expresamente toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas se producen de forma recombinante mediante una nueva combinación de diferentes dominios de esas proteínas (véase, por ejemplo, el documento WO 02/15701). Se conocen toxinas truncadas, por ejemplo, una toxina Cry1Ab truncada. En el caso de las toxinas modificadas, uno o más aminoácidos de la toxina de origen natural están reemplazados. En dichos reemplazos de aminoácidos, preferentemente se insertan secuencias de reconocimiento de proteasas artificiales en la toxina, tales como, por ejemplo, en el caso de Cry3A055, en el que se inserta una secuencia de reconocimiento de catepsina-G en una toxina Cry3A (véase el documento WO 03/018810).
Se describen ejemplos de dichas toxinas o plantas transgénicas capaces de sintetizar dichas toxinas en, por ejemplo, los documentos EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y WO 03/052073.
Los procesos para la preparación de plantas transgénicas de este tipo son generalmente conocidos por el experto en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. Los ácidos desoxirribonucleicos de tipo CryI y su preparación se conocen, por ejemplo, por los documentos WO 95/34656, EP-A-0 367474, EP-A-0401 979 y WO 90/13651.
La toxina contenida en las plantas transgénicas imparte a las plantas tolerancia a insectos dañinos. Este tipo de insectos puede presentarse en cualquier grupo taxonómico de insectos, pero se encuentran de forma especialmente común en los escarabajos (Coleóptera), insectos de dos alas (Diptera) y polillas (Lepidoptera).
Las plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican resistencia a insecticidas y expresan una o más toxinas son conocidas, y algunas de las mismas están disponibles en el comercio. Los ejemplos de dichas plantas son: YieldGard® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry1Ab); YieldGard Rootworm® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry1Ab y una toxina Cry3Bb1); Starlink® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry9C); Herculex I ® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry1Fa2 y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio); NuCOTN 33B ® (variedad de algodón que expresa una toxina Cry1Ac); Bollgard I ® (variedad de algodón que expresa una toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedad de algodón que expresa una toxina Cry1 Ac y una toxina Cry2Ab); VipCot® (variedad de algodón que expresa una toxina Vip3A y una toxina Cry1Ab); NewLeaf® (variedad de patata que expresa una toxina Cry3A); NatureGard ® , Agrisure® GT Advantage (rasgo tolerante a glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (rasgo del barrenador de maíz (CB) Bt11) y Protecta ®.
Ejemplos adicionales de dichos cultivos transgénicos son:
1. Maíz Bt11 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10.Zea maysgenéticamente modificado, que se ha vuelto resistente al ataque por el barrenador de maíz europeo (Ostrinia nubilalisySesamia nonagrioides)mediante expresión transgénica de una toxina Cry1Ab truncada. El maíz Bt11 también expresa transgénicamente la enzima PAT para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.
2. Maíz Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10.Zea maysgenéticamente modificado, que se ha vuelto resistente al ataque por el barrenador de maíz europeo (Ostrinia nubilalisySesamia nonagrioides)mediante expresión transgénica de una toxina Cry1Ab. El maíz Bt176 también expresa transgénicamente la enzima PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.
3. Maíz MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz que se ha vuelto resistente a insectos mediante expresión transgénica de una toxina Cry3A modificada. Esta toxina es Cry3A055 modificada por inserción de una secuencia de reconocimiento de catepsina-G-proteasa. La preparación de estas plantas de maíz transgénicas se describe en el documento WO 03/018810.
4. Maíz MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON863expresa una toxina Cry3Bb1 y tiene resistencia a determinados insectos coleópteros.
5. Algodón IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.
6. Maíz 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maíz genéticamente modificado para la expresión de la proteína Cry1F para lograr resistencia a determinados insectos Lepidoptera y de la proteína PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.
7. Maíz NK603 x MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en variedades de maíz híbrido cultivadas de forma convencional mediante el cruce de las variedades modificadas genéticamente NK603 y MON 810. El maíz NK603 x MON 810 expresa transgénicamente la proteína CP4 EPSPS, obtenida de la cepa CP4 deAgrobacteriumsp., que confiere tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato), y también expresa una toxina Cry1Ab obtenida a partir deBacillus thuringiensissubesp.kurstaki,que proporciona tolerancia a determinados lepidópteros, incluido el barrenador del maíz europeo.
Cultivos transgénicos de plantas resistentes a insectos se describen también en BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basilea, Suiza) Informe 2003, (http://bats.ch) .
Debe entenderse que el término "cultivos" también incluye plantas de cultivo que se han transformado de este modo mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sintetizar sustancias antipatógenas que tienen una acción selectiva, tales como, por ejemplo, las denominadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (PRP, véase, por ejemplo, el documento EP-A-0 392225). Se conocen ejemplos de estas sustancias antipatógenas y de plantas transgénicas capaces de sintetizar sustancias antipatógenas de este tipo, por ejemplo, por los documentos EP-A-0392225, WO 95/33818 y EP-A-0353 191. Los procedimientos de producción de dichas plantas transgénicas son en general conocidos para los expertos en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. Los cultivos se pueden modificar también para lograr una resistencia potenciada a patógenos fúngicos (por ejemplo, Fusarium, Anthracnose o Phytophthora), bacterias (por ejemplo, Pseudomonas) o virus (por ejemplo, virus del enrollamiento de la hoja de patata, virus del bronceado del tomate, virus del mosaico del pepino).
Los cultivos también incluyen aquellos que presentan una resistencia mejorada frente a nematodos tales como el nematodo de quiste de la soja.
Los cultivos que son tolerantes al estrés abiótico incluyen aquellos que tienen tolerancia mejorada a la sequía, alto contenido de sal, altas temperaturas, frío, heladas o radiación de luz, por ejemplo, por medio de la expresión de NF-YB u otras proteínas conocidas en la técnica.
Las sustancias antipatógenas que pueden expresarse por dichas plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, bloqueadores de canales iónicos, tales como bloqueadores de canales de sodio y calcio, por ejemplo, las toxinas víricas KP1, KP4 o KP6, estilbeno sintasas, bibencilo sintasas, quitinasas, glucanasas, las denominadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (PRP; véase, por ejemplo, el documento EP-A-0 392 225), sustancias antipatógenas producidas por microorganismos, por ejemplo, antibióticos peptídicos o antibióticos heterocíclicos (véase, por ejemplo, el documento WO 95/33818) o factores proteínicos o polipeptídicos que participan en la defensa de la planta contra patógenos (denominados "genes de resistencia a enfermedades de plantas", tal como se describe en el documento WO 03/000906). Otros sectores de uso de las composiciones de acuerdo con la invención son la protección de mercancías almacenadas y almacenes y la protección de materias primas, tales como madera, textiles, revestimientos de suelos o edificios, y también en el sector de la higiene, especialmente la protección de seres humanos, animales domésticos y ganado productivo contra plagas del tipo mencionado.
La presente invención proporciona un compuesto del primer aspecto para su uso en terapia. La presente invención proporciona un compuesto del primer aspecto, para su uso en el control de parásitos en o sobre un animal. La presente invención proporciona además un compuesto del primer aspecto, para su uso en el control de ectoparásitos sobre un animal. La presente invención proporciona además un compuesto del primer aspecto, para su uso en la prevención y/o el tratamiento de enfermedades transmitidas por ectoparásitos.
La presente invención proporciona el uso de un compuesto del primer aspecto para la fabricación de un medicamento para controlar parásitos en o sobre un animal. La presente invención proporciona además el uso de un compuesto del primer aspecto para la fabricación de un medicamento para controlar ectoparásitos en un animal. La presente invención proporciona además el uso de un compuesto del primer aspecto para la fabricación de un medicamento para prevenir y/o tratar enfermedades transmitidas por ectoparásitos.
La presente invención proporciona el uso de un compuesto del primer aspecto en el control de parásitos en o sobre un animal. La presente invención proporciona además el uso de un compuesto del primer aspecto en el control de ectoparásitos en o sobre un animal.
El término "controlar", cuando se usa en el contexto de parásitos en o sobre un animal, se refiere a reducir el número de plagas o parásitos, eliminar plagas o parásitos y/o prevenir una infestación posterior por plagas o parásitos.
El término "tratar", cuando se usa en el contexto de parásitos en o sobre un animal, se refiere a restringir, ralentizar, detener o revertir la progresión o la gravedad de una enfermedad o síntoma existente. El término "prevenir", cuando se usa en el contexto de parásitos en o sobre un animal, se refiere a la evitación del desarrollo de un síntoma o enfermedad en el animal.
El término "animal", cuando se usa en el contexto de parásitos en o sobre un anim al, puede referirse a un mamífero y a un no mamífero, tal como ave o pez. En el caso de un mamífero, puede se r un mamífero humano o no humano. Los m am íferos no hum anos incluyen, pero sin limitación, anim ales de granja y anim ales de com pañía. Los anim ales de granja incluyen, pero sin limitación, ganado vacuno, cam élidos, cerdos, ovejas, cabras y caballos. Los anim ales de com pañía incluyen, pero sin limitación, perros, gatos y conejos.
Un "parásito" es una plaga que vive en o sobre el anim al huésped y se beneficia de los nutrientes que se derivan a costa del anim al huésped. Un "endoparásito" es un parásito que vive en el anim al huésped. Un "ectoparásito" es un parásito que vive sobre el anim al huésped. Los ectoparásitos incluyen, pero sin limitación, ácaros, insectos y crustáceos (por ejemplo piojos de mar). La su b clase A cari (o A carina) comprende garrapatas y ácaros. Las garrapatas incluyen, pero sin limitación, miembros de los siguientes géneros:Rhipicaphalus,por ejemplo,Rhipicaphalus ( Boophilus) microplusyRhipicephalus sanguineus; Amblyomrna ; Dermacentor;Haemaphysalis; Hyalomma ; Ixodes ; Rhipicentor;Margaropus; Argas ; Otobius;yOrnithodoros.Los ácaros incluyen, pero sin limitación, miembros de los siguientes géneros:Chorioptes,por ejemploChorioptesbovis ; Psoroptes,por ejemploPsoroptes ovis ; Cheyletiella; Dermanyssus;por ejemploDermanyssus gallinae ; Ortnithonyssus; Demodex,por ejemploDemodex canis ; Sarcoptes,por ejemploSarcoptes scabiei;yPsorergates.Los insectos incluyen, pero sin limitación, miembros de los siguientes órdenes: Siphonaptera, Diptera, Phthiraptera, Lepidoptera, Coleoptera y Homoptera. Los miembros del orden Siphonaptera incluyen, pero sin limitación,Ctenocephalides felisyCtenocephatides canis .Los miembros del orden Diptera incluyen, pero sin limitación,Musca spp.;éstridos, por ejemploGasterophilus intestinalisyOestrus ovis ;m oscas mordedoras; m oscas de los caballos, por ejemploHaematopota spp .yTabunus spp . ; haematobia ,por ejemplohaematobia irritans ; Stomoxys; Lucilia ;mosquitas; y mosquitos. Los miembros de la clase Phthiraptera incluyen, pero sin limitación, piojos chupadores de sangre y piojos m asticadores, por ejemploBovicola OvisyBovicola Bovis.
El término "cantidad eficaz", cuando se usa en el contexto de parásitos en o sobre un anim al, se refiere a la cantidad o dosis del compuesto de la invención, o una sal del mismo, que, tras la adm inistración de una dosis individual o múltiple al animal, proporciona el efecto deseado en o sobre el anim al. La cantidad eficaz puede determinarla fácilmente el facultativo encargado, tal como un experto en la técnica, mediante el uso de técnicas conocidas y observando los resultados obtenidos en circunstancias análogas. Al determ inar la cantidad eficaz el facultativo encargado determina varios factores, incluyendo, pero sin limitación: la especie del mamífero; su tamaño, edad y salud general; el parásito que va a controlarse y el grado de infestación; la enfermedad o trastorno específico implicado; el grado o la im plicación o la gravedad de la enfermedad o trastorno; la respuesta del individuo; el compuesto particular administrado; el modo de adm inistración; las características de biodisponibilidad de la preparación adm inistrada; el régimen de dosis seleccionado; el uso de m edicación concomitante; y otras circunstancias relevantes.
Los com puestos de la invención pueden adm inistrarse al anim al mediante cualquier v ía que tenga el efecto deseado incluidas, pero sin limitación, por vía tópica, oral, parenteral' y subcutánea. S e prefiere la adm inistración tópica. Las form ulaciones adecuadas para adm inistración tópica incluyen, por ejemplo, disoluciones, em ulsiones y suspensiones y pueden adoptar la forma de una formulación para verter, de aplicación puntual, de pulverización, de túnel de pulverización o de inmersión. Com o alternativa, los com puestos de la invención pueden adm inistrarse por medio de un collar o etiqueta para la oreja.
Las form as de sal de los com puestos de la invención incluyen tanto sa le s farm acéuticam ente aceptables como sa le s veterinariamente aceptables, que pueden se r diferentes de sa le s agroquím icam ente aceptables. S e conocen bien en la técnica sa le s farm acéuticam ente y veterinariamente aceptables y la metodología común para prepararlas. V éan se , por ejemplo, Gould, P .L., "Salt selection for basic drugs", International Journal of Pharm aceutics,<3 3>:<201 - 2 17>(<1986>); Bastin, R .J.,et al."Salt Selection and Optimization Procedures for Pharm aceutical New Chem ical Entities", O rganic Process R esearch and Development,<4>:<42 7 - 43 5>(<2 00 0>); y Berge, S.M .,et al. ,"Pharm aceutical Salts", Journal of Pharm aceutical Sciences,<6 6>:<1>-<1 9>, (<19 77>). Un experto en la técnica de síntesis apreciará que los com puestos de la invención se convierten fácilmente en, y pueden a islarse como, una sal, tal como una sal clorhidrato, usando técnicas y condiciones bien conocidas por un experto en la técnica. A dem ás, un experto en la técnica de síntesis apreciará que los com puestos de la invención se convierten fácilmente en, y pueden aislarse como, la base libre correspondiente a partir de la sa l correspondiente.
La presente invención también proporciona un procedimiento para controlar plagas (tales como mosquitos y otros portadores de enfermedades; véase también http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/). En una forma de realización, el procedimiento para controlar plagas comprende aplicar las composiciones de la invención a las plagas diana, a su emplazamiento o a una superficie o sustrato mediante aplicación con brocha, aplicación con rodillo, pulverización, dispersión o inmersión. A modo de ejemplo, por parte del procedimiento de la invención se contempla una aplicación IRS (pulverización residual en interiores) de una superficie, tal como una superficie de pared, techo o piso. En otra forma de realización se contempla aplicar composiciones de este tipo a un sustrato tal como un género no tejido o un material tejido en forma de (o que se puede utilizar en la fabricación de) redes, vestimenta, ropa de cama, cortinas y tiendas de campaña.
En una forma de realización, el procedimiento para controlar dichas plagas comprende aplicar una cantidad eficaz como plaguicida de las composiciones de la invención a las plagas diana, a su emplazamiento o a una superficie o sustrato, con el fin de proporcionar una actividad plaguicida residual eficaz en la superficie o sustrato. Dicha aplicación puede efectuarse mediante aplicación con brocha, aplicación con rodillo, pulverización, dispersión o inmersión de la composición plaguicida de la invención. A modo de ejemplo, se contempla una aplicación de tipo IRS de una superficie, tal como una superficie de una pared, techo o suelo mediante el procedimiento de la invención a fin de proporcionar una actividad plaguicida residual eficaz sobre la superficie. En otra forma de realización se contempla aplicar composiciones de este tipo para el control residual de plagas sobre un sustrato, tal como un material textil en forma de (o que se puede utilizar en la fabricación de) redes, vestimenta, ropa de cama, cortinas y tiendas de campaña.
Los sustratos, incluidos los materiales textiles, tejidos o redes, que se van a tratar pueden estar hechos de fibras naturales tales como algodón, rafia, yute, lino, sisal, arpillera o lana o fibras sintéticas, tales como poliamida, poliéster, polipropileno, poliacrilonitrilo o similares. Los poliésteres son particularmente adecuados. Se conocen procedimientos de tratamiento de textiles, por ejemplo, por los documentos WO 2008/151984, WO 2003/034823, US 5631072, WO 2005/64072, WO2006/128870, EP 1724392, WO 2005113886 o WO 2007/090739.
Otros sectores de uso de las composiciones de acuerdo con la invención son el campo de la inyección/tratamiento de troncos de árboles para todos los árboles ornamentales, así como todo tipo de árboles de frutos secos y frutales.
En el campo de la inyección/tratamiento de troncos de árboles, los compuestos según la presente invención son especialmente adecuados contra los insectos barrenadores de madera del ordenLepidoptera,tal como se ha mencionado anteriormente, y del ordenColeóptera,especialmente contra los barrenadores de madera que figuran en las tablas A y B siguientes:
Tabla A. Ejemplos de barrenadores de madera exóticos de importancia económica.
Tabla B. Ejemplos de barrenadores de madera naturales de importancia económica.
La presente invención también se puede utilizar para controlar cualesquiera plagas de insectos que puedan estar presentes en el pasto, que incluyen, por ejemplo, escarabajos, orugas, hormigas de fuego, perlas de tierra, milípedos, cochinillas de la humedad, ácaros, grillos topo, cochinillas, gorgojos, garrapatas, cercopoideos, chinches meridionales y larvas blancas. La presente invención se puede utilizar para controlar plagas de insectos en diversas etapas de su ciclo vital, incluidos los huevos, larvas, ninfas y adultos.
En particular, la presente invención se puede usar para controlar plagas de insectos que se alimentan de las raíces del césped, incluidas larvas blancas (tales comoCyclocephala spp.(por ejemplo, escarabajo enmascarado,C. lurida), Rhizotrogus spp.(por ejemplo, escarabajo europeo,R. majalis), Cotinus spp.(por ejemplo, escarabajo verde de junio,C. nitida), Popillia spp.(por ejemplo, escarabajo japonés,P. japonica), Phyllophaga spp.(por ejemplo, escarabajo de mayo/junio), Ataenius spp.(por ejemplo, ataenius de césped negro,A. spretulus), Maladera spp.(por ejemplo, escarabajo de jardín asiático,M. castanea)y Tomarus spp.),perlas de tierra (Margarodesspp.), grillos topo (leonado, del sur, y de alas cortas;Scapteriscusspp.,Gryllotalpa africana)y larvas de típula (mosca grulla europea,Típula spp.).
La presente invención también se puede utilizar para controlar plagas de insectos del pasto que se alojan en la paja, que incluyen gardamas (tales como el cogollero del maízS podoptera frugiperda,y el cogollero comúnP seu d a le tia unipuncta),gusanos cortadores, gorgojos (S phenophorus spp.,tales como S.venatus verstitusy S.parvu lus)y polillas del césped (tales comoC ram b u s spp.y la polilla del césped tropical,H erp e to g ram m a phaeoptera lis ).
La presente invención también se puede utilizar para controlar plagas de insectos del pasto que viven por encima del nivel del suelo y que se alimentan de las hojas del pasto, incluidas las chinches (tales como las chinches meridionales,Blissus insularis),ácaro de la bermuda (Eriophyes cynodoniensis),gorgojos del pasto de rodas (Antonina graminis),cercopoideos de dos líneas (Propsapia bicincta),cicadélidos, gusanos cortadores (familiaNoctuidae)y pulgones verdes.
La presente invención también se puede utilizar para controlar otras plagas del pasto, tales como las hormigas rojas de fuego no endémicas (Solenopsis invicta)que crean túmulos de hormigas en el pasto. En el sector de la higiene, las composiciones de acuerdo con la invención son activas contra ectoparásitos tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros de cosechas, moscas (masticadoras y chupadoras), larvas de moscas parásitas, piojos, piojos del pelo, piojos de aves y pulgas. Algunos ejemplos de dichos parásitos son:
Del ordenAnoplurida:Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. y Phtirus spp., Solenopotes spp.
Del ordenMallophagida:Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp.
Del ordenDipteray los subórdenesNematocerinayBrachycerina,por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. y Melophagus spp.
Del ordenSiphonapterida,por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Del orden Heteropterida, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp. Del ordenBlattarida,por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica y Supella spp.
De la subclaseAcaria(Acarida)y de los órdenesMeta-yMesostigmata,por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp.
De los órdenesActinedida(Prostigmata)yAcaridida(Astigmata),por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp.
Las composiciones de acuerdo con la invención también son adecuadas para la protección contra la infestación de insectos en el caso de materiales tales como madera, textiles, plásticos, adhesivos, pegamentos, pinturas, papel y cartón, cuero, revestimientos de suelos y edificios.
Las composiciones de acuerdo con la invención se pueden utilizar, por ejemplo, contra las siguientes plagas: escarabajos tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinuspecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthesrugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. y Dinoderus minutus, y también himenópteros tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus y Urocerus augur, y termitas tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis y Coptotermes formosanus, y pececillos de plata tales como Lepisma saccharina. Los compuestos de fórmulas (I) y (I’a), 0 sales de los mismos, son especialmente adecuados para controlar una o más plagas seleccionadas de la familia: Noctuidae, Plutellidae, Chrysomelidae, Thripidae, Pentatomidae, Tortricidae, Delphacidae, Aphididae, Noctuidae, Crambidae, Meloidogynidae y Heteroderidae. En una forma de realización preferida de cada aspecto, un compuesto TX (en el que la abreviatura "TX" significa "un compuesto seleccionado de entre los compuestos definidos en las tablas A-1 a A-15, B-1 a B-15, C-1 a C-15, D.1 a D-30, E-1 a E-15, F-1 a F-15, G-1 a G-15, H-1 a H-15, I-1 a I-15, J-1 a J-15, K-1 a K-15, L-1 a L-15 y M-1 a M-60 y la tabla P") controla una o más de las plagas seleccionadas de la familia: Noctuidae, Plutellidae, Chrysomelidae, Thripidae, Pentatomidae, Tortricidae, Delphacidae, Aphididae, Noctuidae, Crambidae, Meloidogynidae y Heteroderidae.
Los compuestos de fórmulas (I), y (I'a), o sales de los mismos, son especialmente adecuados para controlar una o más de las plagas seleccionadas del género:Spodoptera spp, Plutella spp, Frankliniella spp, Thrips spp, Euschistus spp, Cydia spp, Nilaparvata spp, Myzus spp, Aphis spp, Diabrotica spp, Rhopalosiphum spp, Pseudoplusia sppyChilo spp.En una forma de realización preferida de cada aspecto, un compuesto TX (en el que la abreviatura "TX" significa "un compuesto seleccionado de entre los compuestos definidos en las tablas A-1 a A-15, B-1 a B-15, C-1 a C-15, D.1 a D-30, E-1 a E-15, F-1 a F-15, G-1 a G-15, H-1 a H-15, I-1 a I-15, J-1 a J-15, K-1 a K-15, L-1 a L-15 y M-1 a M-60 y la tabla P") controla una o más de las plagas seleccionadas del género:Spodoptera spp, Plutella spp, Frankliniella spp, Thrips spp, Euschistus spp, Cydia spp, Nilaparvata spp, Myzus spp, Aphis spp, Diabrotica spp, Rhopalosiphum spp, Pseudoplusia sppyChilo spp.
Los compuestos de fórmulas (I), y (I'a), o sales de los mismos, son especialmente adecuados para controlar uno o más deSpodoptera littoralis, Plutella xylostella, Frankliniella occidentalis, Thrips tabaci, Euschistus heros, Cydia pomonella, Nilaparvata lugens, Myzus persicae, Chrysodeixis incIudens, Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Rhopalosiphum padiyChilo suppressalis.
En una forma de realización preferida de cada aspecto, un compuesto TX (en el que la abreviatura "TX" significa "un compuesto seleccionado de entre los compuestos definidos en las tablas A-1 a A-15, B-1 a B-15, C-1 a C-15, D.1 a D-30, E-1 a E-15, F-1 a F-15, G-1 a G-15, H-1 a H-15, I-1 a I-15, J-1 a J-15, K-1 a K-15, L-1 a L-15 y M-1 a M-60 y la tabla P") controla a uno o más deSpodoptera littoralis, Plutella xylostella, Frankliniella occidentalis, Thrips tabaci, Euschistus heros, Cydia pomonella, Nilaparvata lugens, Myzus persicae, Chrysodeixis incIudens, Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Rhopalosiphum PadiayChilo Suppressalis,tal comoSpodoptera littoralis+ TX,Plutella xylostella+ TX;Frankliniella occidentalis+ TX,Thrips tabaci+ TX,Euschistus heros+ TX,Cydia pomonella+ TX,Nilaparvata lugens+ TX,Myzus persicae+ TX,Chrysodeixis incIudens+ TX,Aphis craccivora+ TX,Diabrotica balteata+ TX,Rhopalosiphum Padi+ TX, yChilo suppressalis+ TX.
En una forma de realización de cada aspecto, un compuesto seleccionado de entre los compuestos definidos en las tablas A-1 a A-15, B-1 a B-15, C-1 a C-15, D.1 a D-30, E-1 a E-15, F-1 a F-15, G-1 a G-15, H-1 a H-15, I-1 a I-15, J-1 a J-15, K-1 a K-15, L-1 a L-15 y M-1 a M-60, y la tabla P, es adecuado para controlar aSpodoptera littoralis, Plutella xylostella, Frankliniella occidentalis, Thrips tabaci, Euschistus heros, Cydia pomonella, Nilaparvata lugens, Myzus persicae, Chrysodeixis incIudens, Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Rhopalosiphum PadiayChilo Suppressalisen cultivos de algodón, hortalizas, maíz, cereal, arroz y soja.
En una forma de realización, un compuesto seleccionado entre los compuestos definidos en las tablas A-1 a A-15, B-1 a B-15, C-1 a C-15, D.1 a D-30, E-1 a E-15, F-1 a F-15, G-1 a G-15, H-1 a H-15, I-1 a I-15, J-1 a J-15, K-1 a K-15, L-1 a L-15 y M-1 a M-60 y la tabla P, es adecuado para controlarMamestra(preferentemente en hortalizas),Cydia pomonella(preferentemente en manzanas),Empoasca(preferentemente en hortalizas, viñedos),Leptinotarsa(preferentemente en patatas) yChilo supressalis(preferentemente en arroz).
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden poseer cualquier número de beneficios que incluyen, entre otros, niveles ventajosos de actividad biológica para proteger las plantas contra insectos o propiedades superiores para su uso como principios activos agroquímicos (por ejemplo, mayor actividad biológica, un espectro de actividad ventajoso, una mayor perfil de seguridad (contra organismos que no son diana que se encuentran por encima y por debajo del nivel del suelo (tales como peces, pájaros y abejas), mejores propiedades fisicoquímicas o mayor biodegradabilidad). En particular, se ha encontrado sorprendentemente que determinados compuestos de fórmula I pueden mostrar un perfil de seguridad ventajoso con respecto a artrópodos que no son diana, en particular polinizadores tales como abejas melíferas, abejas solitarias y abejorros. Más particularmente, Apis mellifera.
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse como agentes plaguicidas en forma no modificada, pero en general se formulan en composiciones de diversas formas utilizando adyuvantes de formulación tales como vehículos, disolventes y sustancias tensioactivas. Las formulaciones pueden presentarse en varias formas físicas, por ejemplo en forma de polvos espolvoreables, geles, polvos humectables, gránulos dispersables en agua, comprimidos dispersables en agua, microgránulos efervescentes, concentrados emulsionables, concentrados microemulsionables, emulsiones de aceite en agua, suspensiones en aceite, dispersiones acuosas, dispersiones oleosas, suspoemulsiones, suspensiones de cápsulas, gránulos emulsionables, líquidos solubles, concentrados solubles en agua (con agua o un disolvente orgánico miscible en agua como vehículo), películas poliméricas impregnadas o en otras formas conocidas, por ejemplo, descritas en el Manual sobre Desarrollo y Uso de las especificaciones de la FAO y la OMS para Plaguicidas, Naciones Unidas, primera edición, segunda revisión (2010). Dichas formulaciones pueden utilizarse directamente o diluirse antes de su uso. Las diluciones se pueden preparar, por ejemplo, con agua, fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, aceite o disolventes.
Las formulaciones pueden prepararse, por ejemplo, mezclando el principio activo con los adyuvantes de formulación para obtener composiciones en forma de sólidos finamente divididos, gránulos, soluciones, dispersiones o emulsiones. Los principios activos también pueden formularse con otros adyuvantes, tales como sólidos finamente divididos, aceites minerales, aceites de origen vegetal o animal, aceites modificados de origen vegetal o animal, disolventes orgánicos, agua, sustancias tensioactivas o combinaciones de los mismos.
Los principios activos también pueden estar contenidos en microcápsulas muy finas. Las microcápsulas contienen los principios activos en un vehículo poroso. Esto permite la liberación de los principios activos al entorno en cantidades controladas (por ejemplo, liberación lenta). Las microcápsulas normalmente tienen un diámetro de 0,1 a 500 micrómetros. Contienen principios activos en una cantidad comprendida entre aproximadamente el 25 y el 95% en peso del peso de la cápsula. Los principios activos pueden estar en forma de un sólido monolítico, en forma de partículas finas en dispersión sólida o líquida, o en forma de una disolución adecuada. Las membranas de encapsulación pueden comprender, por ejemplo, gomas naturales o sintéticas, celulosa, copolímeros de estireno/butadieno, poliacrilonitrilo, poliacrilato, poliésteres, poliamidas, poliureas, poliuretano o polímeros modificados químicamente y xantatos de almidón u otros polímeros que conoce el experto en la técnica. Como alternativa, pueden formarse microcápsulas muy finas en las que el principio activo está contenido en forma de partículas finamente divididas en una matriz sólida de sustancia base, pero las microcápsulas no están encapsuladas en sí.
Los adyuvantes de formulación que son adecuados para la preparación de las composiciones de acuerdo con la invención son conocidos de por sí. Como vehículos líquidos pueden usarse: agua, tolueno, xileno, éter de petróleo, aceites vegetales, acetona, metiletilcetona, ciclohexanona, anhídridos de ácidos, acetonitrilo, acetofenona, acetato de amilo, 2-butanona, carbonato de butileno, clorobenceno, ciclohexano, ciclohexanol, ésteres alquílicos del ácido acético, alcohol de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenceno, dietilenglicol, abietato de dietilenglicol, dietilenglicol butil éter, dietilenglicol etil éter, dietilenglicol metil éter, W,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, 1,4-dioxano, dipropilenglicol, dipropilenglicol metil éter, dibenzoato de dipropilenglicol, diproxitol, alquilpirrolidona, acetato de etilo, 2-etilhexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, lactato de etilo, etilenglicol, etilenglicol butil éter, etilenglicol metil éter, gamma-butirolactona, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenglicol, acetato de isoamilo, acetato de isobornilo, isooctano, isoforona, isopropilbenceno, miristato de isopropilo, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitilo, metoxipropanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metilo, octanoato de metilo, oleato de metilo, cloruro de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenglicol, ácido propiónico, lactato de propilo, carbonato de propileno, propilenglicol, propilenglicol metil éter, p-xileno, tolueno, fosfato de trietilo, trietilenglicol, ácido xilenosulfónico, parafina, aceite mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, propilenglicol metil éter, dietilenglicol metil éter, metanol, etanol, isopropanol y alcoholes de peso molecular superior, tales como alcohol amílico, alcohol tetrahidrofurfurílico, hexanol, octanol, etilenglicol, propilenglicol, glicerol, N-metil-2-pirrolidona y similares.
Algunos vehículos sólidos adecuados son, por ejemplo, talco, dióxido de titanio, arcilla de tipo pirofilita, sílice, arcilla de tipo atapulgita, diatomita, caliza, carbonato de calcio, bentonita, montmorillonita cálcica, vainas de semillas de algodón, harina de trigo, harina de soja, pumita, harina de madera, cáscaras de nueces molidas, lignina y sustancias similares.
Puede utilizarse convenientemente un gran número de sustancias tensioactivas tanto en las formulaciones sólidas como líquidas, especialmente en las formulaciones que pueden diluirse con un vehículo antes del uso. Las sustancias tensioactivas pueden ser aniónicas, catiónicas, no iónicas o poliméricas y pueden utilizarse como emulsionantes, agentes humectantes o agentes de suspensión o con otros fines. Las sustancias tensioactivas típicas incluyen, por ejemplo, sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonatos, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de alquilfenol/óxido de alquileno, tales como etoxilato de nonilfenol; productos de adición de alcohol/óxido de alquileno, tales como etoxilato de alcohol tridecílico; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalenosulfonatos, tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; sales de ésteres dialquílicos de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio, ésteres polietilenglicólicos de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros en bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de ésteres de mono- y dialquilfosfato; y también sustancias adicionales descritas, por ejemplo, en McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey (1981).
Los adyuvantes adicionales que pueden utilizarse en formulaciones plaguicidas incluyen inhibidores de la cristalización, modificadores de la viscosidad, agentes de suspensión, colorantes, antioxidantes, agentes espumantes, absorbentes de luz, auxiliares del mezclado, antiespumantes, agentes complejantes, sustancias y tampones neutralizantes o que modifican el pH, inhibidores de la corrosión, fragancias, agentes humectantes, potenciadores de la captación, micronutrientes, plastificantes, emolientes, lubricantes, dispersantes, espesantes, anticongelantes, microbicidas, y fertilizantes líquidos y sólidos. Las composiciones de acuerdo con la invención pueden incluir un aditivo que comprende un aceite de origen animal o vegetal, un aceite mineral, ésteres alquílicos de dichos aceites o mezclas de dichos aceites y derivados oleosos. La cantidad de aditivo oleoso en la composición de acuerdo con la invención está comprendida generalmente entre el 0,01 y el 10%, en función de la mezcla que se va a aplicar. Por ejemplo, el aditivo oleoso puede añadirse a un tanque de pulverización en la concentración deseada después de haberse preparado una mezcla de pulverización. Los aditivos oleosos preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen vegetal, por ejemplo, aceite de colza, aceite de oliva o aceite de girasol, aceite vegetal emulsionado, ésteres alquílicos de aceites de origen vegetal, por ejemplo, derivados metílicos, o un aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o sebo bovino. Los aditivos oleosos preferidos comprenden ésteres alquílicos de ácidos grasos C8-C22, especialmente los derivados metílicos de ácidos grasos C12-C18, por ejemplo, los ésteres metílicos del ácido láurico, ácido palmítico y ácido oleico (laurato de metilo, palmitato de metilo y oleato de metilo, respectivamente). Muchos de los derivados oleosos se conocen por el Compendium of Herbicide Adjuvants, 10a Edición, Southern Illinois University, 2010.
Las composiciones de la invención comprenden generalmente entre el 0,1 y el 99% en peso, especialmente entre el 0,1 y el 95% en peso, de compuestos de la presente invención, y entre el 1 y el 99,9% en peso de un adyuvante de formulación que incluye preferentemente entre el 0 y el 25% en peso de una sustancia tensioactiva. Aunque los productos comerciales pueden formularse preferentemente como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas.
Las tasas de aplicación varían dentro de unos límites amplios y dependen de la naturaleza del suelo, el procedimiento de aplicación, la planta de cultivo, la plaga que ha de controlarse, las condiciones climáticas dominantes y otros factores determinados por el procedimiento de aplicación, el punto temporal de la aplicación y el cultivo diana. A modo de guía general, los compuestos pueden aplicarse a una tasa de 1 a 2000 l/ha, especialmente, de 10 a 1000 l/ha.
Las formulaciones preferidas pueden tener las siguientes composiciones (% en peso): Concentrados emulsionables:
principio activo: del 1 al 95%, preferentemente del 60 al 90% agente tensioactivo: del 1 al 30%, preferentemente del 5 al 20% vehículo líquido: del 1 al 80%, preferentemente del 1 al 35%
Polvos:
principio activo: del 0,1 al 10%, preferentemente del 0,1 al 5% vehículo sólido: del 99,9 al 90%, preferentemente del 99,9 al 99%
Concentrados en suspensión:
principio activo: del 5 al 75%, preferentemente del 10 al 50% agua: del 94 al 24%, preferentemente del 88 al 30% agente tensioactivo: del 1 al 40%, preferentemente del 2 al 30%
Polvos humectables:
principio activo: del 0,5 al 90%, preferentemente del 1 al 80% agente tensioactivo: del 0,5 al 20%, preferentemente del 1 al 15% vehículo sólido: del 5 al 95%, preferentemente del 15 al 90%
Gránulos:
principio activo: del 0,1 al 30%, preferentemente del 0,1 al 15% vehículo sólido: del 99,5 al 70%, preferentemente del 97 al 85%
Los ejemplos siguientes ilustran la invención adicionalmente pero sin limitarla.
La combinación se mezcla exhaustivamente con los adyuvantes y se muele la mezcla exhaustivamente en un molino adecuado, proporcionando polvos humectables que pueden diluirse con agua para dar suspensiones de la concentración deseada.
La combinación se mezcla exhaustivamente con los adyuvantes y se muele la mezcla exhaustivamente en un molino adecuado, proporcionando polvos que pueden usarse directamente para el tratamiento de semillas.
Pueden obtenerse a partir de este concentrado emulsiones de cualquier dilución requerida, que pueden usarse en la protección de plantas, mediante dilución con agua.
Se obtienen polvos listos para su uso mezclando la combinación con el vehículo y moliendo la mezcla en un molino adecuado. Dichos polvos también pueden usarse en recubrimientos secos para semillas.
Se mezcla la combinación y se muele con los adyuvantes y la mezcla se humedece con agua. Se extruye la mezcla y después se seca en una corriente de aire.
Se aplica uniformemente la combinación finamente molida, en una mezcladora, sobre el caolín humedecido con polietilenglicol. De esta forma se obtienen los gránulos recubiertos que no generan polvo. Concentrado de suspensión
Se mezcla íntimamente la combinación finamente molida con los adyuvantes, lo que proporciona un concentrado de suspensión a partir del cual se pueden obtener suspensiones con cualquier dilución deseada diluyendo con agua. Utilizando tales diluciones, se pueden tratar y proteger tanto plantas vivas como material de propagación vegetal contra la infestación por parte de microorganismos mediante pulverización, vertido o inmersión.
Concentrado fluido para el tratamiento de semillas
Se mezcla íntimamente la combinación finamente molida con los adyuvantes, lo que genera un concentrado de suspensión a partir del cual se pueden obtener suspensiones con cualquier dilución deseada diluyendo con agua. Utilizando tales diluciones, se pueden tratar y proteger tanto plantas vivas como material de propagación vegetal contra la infestación por parte de microorganismos mediante pulverización, vertido o inmersión.
Suspensión de cápsulas de liberación lenta
Se mezclan 28 partes de la combinación con 2 partes de un disolvente aromático y 7 partes de una mezcla de diisocianato de tolueno/polifenilisocianato de polimetileno (8:1). Se emulsiona esta mezcla en una mezcla de 1,2 partes de poli(alcohol vinílico), 0,05 partes de un desespumante y 51,6 partes de agua, hasta que se obtiene el tamaño de partícula deseado. Se añade a esta emulsión una mezcla de 2,8 partes de 1,6-diaminohexano en 5,3 partes de agua. Se agita la mezcla hasta que finaliza la reacción de polimerización. Se estabiliza la suspensión de cápsulas obtenida añadiendo 0,25 partes de un espesante y 3 partes de un agente dispersante. La formulación de la suspensión de cápsulas contiene el 28% de principios activos. El diámetro medio de cápsula es de 8-15 micrómetros. Se aplica la formulación resultante a semillas como una suspensión acuosa en un aparato adecuado para dicho fin.
Los tipos de formulación incluyen un concentrado de emulsión (EC), un concentrado en suspensión (SC), una suspoemulsión (SE), una suspensión de cápsulas (CS), un gránulo dispersable en agua (WG), un gránulo emulsionable (EG), una emulsión, agua en aceite (EO), una emulsión, aceite en agua (EW), una microemulsión (ME), una dispersión oleosa (OD), un fluido miscible en aceite (OF), un líquido miscible en aceite (OL), un concentrado soluble (SL), una suspensión de volumen ultrabajo (SU), un líquido de volumen ultrabajo (UL), un concentrado técnico (TK), un concentrado dispersable (DC), un polvo humectable (WP), un granulado soluble (SG) o cualquier formulación técnicamente posible combinada con adyuvantes aceptables en agricultura.
Ejemplos de Preparación:
"Pf" significa punto de fusión en °C. Los radicales libres representan grupos metilo. Las mediciones de RMN de 1H se registraron en un espectrómetro Brucker de 400 MHz, los desplazamientos químicos se proporcionan en ppm con respecto a un patrón de TMS. Los espectros se midieron en disolventes deuterados tal como se indica. Para caracterizar los compuestos, se utilizó uno de los procedimientos de CLEM mencionados a continuación. Los valores de CLEM característicos obtenidos para cada compuestos fueron el tiempo de retención ( 'V , registrado en minutos) y el ion molecular medido (M+H)+.
Procedimientos de CLEM:
Procedimiento de CLEM 1:
Los espectros se registraron en un espectrómetro de masas de Waters (espectrómetro de masas de cuadrupolo único SQD, SQDII) equipado con una fuente de electropulverización (Polaridad: iones positivos y negativos, Capilaridad: 3,00 kV, Intervalo del cono: 30 V, Extractor: 2,00 V, Temperatura de la fuente: 150 °C, Temperatura de desolvatación: 350 °C, Flujo de gas del cono: 50 l/h, Flujo de gas de desolvatación: 650 l/h, Intervalo de masas: de 100 a 900 Da) y un UPLC Acquity de Waters: Bomba binaria, compartimento de columna calentado, detector de matriz de diodos y detector ELSD. Columna: Waters UPLC HSS T3, 1,8 |jm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C, Intervalo de longitudes de onda del DAD (nm): de 210 a 500, Gradiente de disolventes: A = agua 5% de MeOH 0,05% de HCOOH, B= acetonitrilo 0,05% de HCOOH, gradiente: 10-100% de B en 1,2 min; Flujo (ml/min) 0,85
Procedimiento de CLEM 2:
Los espectros se registraron en un espectrómetro de masas ACQUITY de Waters Corporations (espectrómetro de masas de cuadrupolo único SQD o SQDII) equipado con una fuente de electropulverización (Polaridad: iones positivos o negativos, Capilaridad: 3,0 kV, Cono: 30 V, Extractor: 3.00 V, Temperatura de la fuente: 150 °C, Temperatura de desolvatación: 400 °C, Flujo de gas del cono: 60 l/h, Flujo de gas de desolvatación: 700 L/h, Intervalo de masas: 140 a 800 Da) y un UPLC ACQUITY de Waters Corporations con desgasificador de disolventes, bomba binaria, compartimento de columna calentado y detector de matriz de diodos. Columna: Waters UPLC HSS T3, 1,8 jm , 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C, Intervalo de longitudes de onda del DAD (nm): de 210 a 400, Gradiente de disolventes: A = agua/metanol 9:1 0,1% de ácido fórmico, B = acetonitrilo 0,1% de ácido fórmico, gradiente: 0-100% de B en 2,5 min; Flujo (ml/min) 0,75.
Procedimiento de CLEM 3:
Los espectros se registraron en un espectrómetro de masas de Agilent (espectrómetro de masas de cuadrupolo único) equipado con electropulverización multimodo y APCI (Polaridad: iones positivos y negativos), Capilar: 4,00 kV, Corriente de corona 4,0 jA , Voltaje de carga, 2,00 kV, Flujo de gas nitrógeno: 9.0 l/min, Presión del nebulizador: 40 psig, Intervalo de masas: de 100 a 1000 m/z), Temperatura del gas seco 250 °C, Temperatura del vaporizador 200 °C y los espectros se registraron en CLEM de Agilent: bomba cuaternaria, compartimento de columna calentado, detector de longitud de onda variable. Columna: Eclipse XDB C18, 5,0 jm , 150 x 4,6 mm, Temperatura de la columna: ambiente, Longitud de onda (nm): 220 nm, Disolventes: A = TFA al 0,05 % en agua, B = TFA al 0,05 % en acetonitrilo. Gradiente: tiempo/% de B: 0/5, 0,5/5, 3,5/90, 5/90, 5,1/5, 7/5; Caudal: 1,0 ml/min.
Ejemplo______H1:_____Síntesis_____ de______N-(ciclopropilmetil)-N-[1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il1etil1-3,5-bis(trifluorometil)benzamida
Etapa 1: Preparación de 1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanona
A una solución de 1-(3-cloropirazin-2-il)etanona (CAS [121246-90-0], 1,0 g, 6,4 mmol) en tolueno (26 ml) se añadió tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) (1,5 g, 1,3 mmol) y tributil(2-piridil)estannano (2,1 ml, 6,4 mmol) a TA y la mezcla de color negro resultante se agitó a 100 °C durante una noche. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente y se inactivó con una solución sat. de NaHCÜ<3>. La fase acuosa se extrajo tres veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y después se añadió KF a la solución para retirar el estannano. El producto bruto se purificó en cromatografía sobre gel de sílice para proporcionar 1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanona.
RMN de<1>H (400 MHz, Cloroformo) Sppm; 2,74 (s, 3 H) 7,33 - 7,38 (m, 1 H) 7,87 (td,J= 7,70, 1,83 Hz, 1 H) 8,22 (dt,J= 7,79, 1,05 Hz, 1 H) 8,57 (d,J= 2,20 Hz, 1 H) 8,59 - 8,64 (m, 1 H) 8,68 (d,J= 2,20 Hz, 1 H).
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,34 min, m/z 200 (M+H)
Etapa 2: Preparación de N-(ciclopropilmetil)-1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanamina
Procedimiento 1:
Una muestra de 1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanona (1,2 g, 4,8 mmol, 80% en masa) se disolvió en metanol (19 ml). A esta mezcla se añadieron ciclopropilmetanamina (1,3 ml, 14 mmol) y isopropóxido de titanio (IV)(1,9 ml, 6,3 mmol) a temperatura ambiente por medio de una jeringa. La mezcla de reacción se agitó durante una noche y después se añadió lentamente borohidruro sódico (190 mg, 4,8 mmol) a temperatura ambiente (se observó desprendimiento de gas). Después de 1 hora, se demostró por análisis de CLEM que la reacción estaba completa. La mezcla de reacción se inactivó con gotas de agua y se concentró al vacío. El producto bruto se purificó por cromatografía sobre gel de sílice para proporcionar N-(ciclopropilmetil)-1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanamina.
RMN de 1H (400 MHz, Cloroformo) Sppm -0,09 - -0,01 (m, 2 H) 0,33 - 0,40 (m, 2 H) 0,79 - 0,92 (m, 1 H) 1,48 (d,J=6,60 Hz, 3 H) 1,99 (dd,J=11,74, 7,70 Hz, 1 H) 2,44 (dd,J=11,74, 6,24 Hz, 1 H) 4,63 (c,J= 6,60 Hz, 1 H) 7,37 (ddd,J= 7,43, 4,86, 1,28 Hz, 1 H) 7,82 - 7,90 (m, 1 H) 7,90 - 7,96 (m, 1 H) 8,53 (d,J= 2,57 Hz, 1 H) 8,62 (d,J= 2,20 Hz, 1 H) 8,70 - 8,75 (m, 1 H)
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,51 min, m/z 255 (M+H)
Procedimiento 2:
Una mezcla de 1-(3-pirimidin-2-il-2-piridil)etanona (0,20 g, 1,0 mmol) preparada tal como se ha descrito anteriormente, ciclopropilmetilamina (0,15 g, 2,0 mmol) y ácido p-toluenosulfónico (0,017 g, 0,10 mmol) en tolueno (4,5 ml) se calentó a reflujo durante 16 h utilizando un aparato Dean-Stark. Después, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente, el disolvente se retiró y el residuo se secó a presión reducida. E l producto bruto se disolvió en metanol seco (<4 , 5>ml) y se añadió borohidruro sódico (<0 , 03 9>g,<1 , 0>mmol) a<0>°C . La m ezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante una noche. S e añadió agua a<0>°C a la m ezcla y el material bruto se purificó para proporcionar N-(ciclopropilmetil)-<1>-(<3>-pirim idin-<2>-i l-<2>-piridil)etanam ina. CL-EM (procedimiento<1>): tiempo de retención<0 ,51>min, m/z<25 5>(M+H)
Etapa_______<3>_______Preparación_______de_______N-(ciclopropilmetil)-N-[<1>-[<3>-(<2>-piridil)pirazin-<2>-illetill-<3>,<5>-bis(trifluorometil)benzamida
S e disolvió N-(ciclopropilmetil)-<1>-[<3>-(<2>-piridil)pirazin-<2>-il]etanam ina (<0 , 3 70>g,<1 , 16>mmol) en DM F y se añadió N,N-diisopropiletilam ina (<0 , 399>ml,<2 , 33>mmol). D espués de<10>min de agitación a temperatura ambiente, se añadió ácido<3>,<5>-bis(trifluorometil)benzoico (<0 , 3 37>mg<1 , 28>mmol), seguido de la adición de H ATU ([hexafluorofosfato de<0>-(<7>-azabenzotriazol-<1>-il)-W,W,W',W'-tetrametiluronio],<0 , 664>mg,<1 , 75>mmol). La m ezcla resultante se agitó durante una noche a temperatura ambiente y se vertió en una solución sat. de N H<4>C l. La m ezcla se extrajo con acetato de etilo y las fases orgánicas com binadas se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentraron al vacío. El producto bruto se purificó por cromatografía para proporcionar N-(ciclopropilmetil)-N-[<1>-[<3>-(<2>-piridil)pirazin-<2>-il]etil]-<3>,<5>-bis(trifluorometil)benzamida.
RMN de 19F<( 377>MHz, Cloroformo) ó/ppm -<6 3>,<0 2>.
CL-EM (procedimiento<1>): tiempo de retención<1 , 18>min, m/z<49 5>(M+H).
<Ejemplo H2: Preparación de N-(ciclopropilm etiD-N-[1 -[4 -pirim idin-2 - i l-6 -(trifluorometil)-3 -p iridi>n<eti>n<- 3 ,5 ->bis(trifluorometil)benzamida (Com puesto P<10>)
<Etapa 1 : Preparación de N-(ciclopropilm etil)-1 -[3 -(2 -piridil)pirazin-2 - i>n<etanam ina>
A una suspensión de ácido 4-cloro-6-(trifluorometil)piridin-3-carboxílico (CAS: 1060810-66-31,00 g, 4,43 mmol,) en diclorometano seco (13 ml) que contenía dos gotas de dimetilformamida seca se añadió gota a gota cloruro de oxalilo (0,586 ml, 6,65 mmol) a temperatura ambiente. La mezcla se agitó durante 30 min y durante 10 min a reflujo para completar la conversión. Después, la mezcla se evaporó hasta sequedad. Se añadió clorhidrato de N,O-dimetilhidroxilamina (0,662 g, 6,65 mmol) al residuo. Se añadieron diclorometano (13 ml) y trietilamina (1,87 ml, 13,3 mmol), seguido de agitación a temperatura ambiente durante 2 h. La reacción se evaporó hasta sequedad en presencia de gel de sílice. La purificación en gel de sílice proporcionó N-(ciclopropilmetil)-1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanamina.
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,84 min, m/z 269 (M+H)
Etapa 2: Preparación de 1-[4-cloro-6-(trifluorometiD-3-piridil1etanona
A una solución de N-(ciclopropilmetil)-1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanamina (1,0 g, 3,7 mmol) en tetrahidrofurano seco (9,3 ml) se añadió gota a gota a 0 °C una solución de bromuro de metilmagnesio (3,4 mol/l, 1,8 ml, 6 mmol), seguido de agitación durante 1 hora a 0 °C. La conversión no estaba completa, por lo que se añadió bromuro de metilmagnesio adicional (0,8 ml, 2,7 mmol) a 0 °C, seguido de agitación durante otra hora a 0 °C para completar la conversión. Se añadió cuidadosamente agua a 0 °C y el producto se extrajo con acetato de etilo. Se realizó una purificación por cromatografía sobre gel de sílice para proporcionar 1 -[4-cloro-6-(trifluorometil)-3-piridil]etanona.
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,90 min, m/z 224 (M+H)
Etapa 3: Preparación de 1-[4-pirimidin-2-il-6-(trifluorometil)-3-piridil1etanona
Se pesaron yoduro de cobre (I) (35 mg, 0,18 mmol) y Pd(PPh<3>)<4>(210 mg, 0,18 mmol) en un vial. Se añadieron tributil(pirimidin-2-il)estannano (0,67 g, 1,8 mmol) y 1-[4-cloro-6-(trifluorometil)-3-piridil]etanona (0,45 g, 2,0 mmol) a la mezcla. La totalidad de la mezcla se suspendió en tolueno seco (8,2 ml). La mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 18 horas, después se diluyó con acetato de etilo y se filtró sobre una capa de celite. El filtrado se concentró a presión reducida. Se realizó una purificación por cromatografía sobre gel de sílice para proporcionar 1-[4-pirimidin-2-il-6-(trifluorometil)-3-piridil]etanona.
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,86 min, m/z 268 (M+H)
RMN de 1H (400 MHz, Cloroformo) ó/ppm 2,57 (s, 3 H) 7,37 - 7,43 (m, 1 H) 8,65 (s, 1 H) 8,76 (s, 1 H) 8,91 (d,J=5,14 Hz, 2 H)
Etapa 4: Preparación de N-(ciclopropilmetil)-1-[4-pirimidin-2-il-6-(trifluorometil)-3-piridil1-etanamina
A una solución de 1-[4-pirimidin-2-il-6-(trifluorometil)-3-piridil]etanona (440 mg, 1,60 mmol, 1,00 equiv.) en metanol (7,0 ml) se añadió secuencialmente ciclopropilamina (0,44 ml, 360 mg, 4,90 mmol, 3,00 equiv.) e isopropóxido de titanio (IV) (0,65 ml, 0,630 g, 2,10 mmol, 1,30 equiv.) a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se calentó a 35 °C y la agitación se continuó durante 20 h. La mezcla de reacción se concentró al vacío, se disolvió de nuevo en tolueno (8,0 ml), se añadieron ciclopropilmetilamina (0,44 ml, 360 mg, 4,90 mmol, 3,00 equiv.) e isopropóxido de titanio (IV) (0,65 ml, 0,630 g, 2,10 mmol, 1,30 equiv.) y la mezcla se calentó a 70 °C durante 2 h. Tras la retirada de los materiales volátiles a presión reducida, se añadió metanol (10 ml) y se añadió lentamente borohidruro sódico (64 mg, 1,60 mmol, 1,00 equiv.) a la solución agitada a temperatura ambiente. Después de 20 min de agitación a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se inactivó con una solución sat. de NH<4>Cl a 0 °C. Después de una agitación adicional durante 30 min, la mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y la suspensión se filtró a través de un lecho de celite. El filtrado orgánico se lavó con salmuera, se secó (MgSÜ<4>), se filtró y se evaporó. El producto deseado se obtuvo como un material bruto tras la retirada de los materiales volátiles al vacío, suficientemente puro para la siguiente etapa.
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,69 min, m/z 323 (M+H)
Etapa 5: Preparación de N-(ciclopropilmetil)-N-[1-[4-pirimidin-2-il-6-(trifluorometil)-3-piridil1etil1-3,5-bis(trifluorometil)benzamida
A una solución de N-(ciclopropilmetil)-1-[4-pirimidin-2-il-6-(trifluorometil)-3-piridil]-etanamina (0,47 g, 1,20 mmol, 2,00 equiv.) y trimetilamina (0,18 g, 1,70 mmol, 3,00 equiv.) en diclorometano (5,8 ml) se añadió gota a gota cloruro de 3,5-bis(trifluorometil)benzoílo (0,16 g, 0,58 mmol, 1,00 equiv.) a 0 °C. La mezcla de reacción se agitó a TA durante 1 h antes de la adición de Isolute y de la evaporación de las sustancias volátiles al vacío. La purificación por cromatografía ultrarrápida (Combiflash, gel de sílice, acetato de etilo al 5-25% en ciclohexano) produjo el producto deseado en forma de un sólido incoloro.
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 1,21 min, m/z 563 [M+H].
Ejemplo H3: Síntesis de N-[1-[2-(1,2-dihidropirimidin-2-il)-1,2-dihidropirazin-3-iletil-3,5-bis(trifluorometil)benzamida (Compuesto P12)
Etapa 1: Preparación de clorhidrato de 1-(3-cloropirazin-2-il)etanamina
A temperatura ambiente, a una solución de 1-(3-cloropirazin-2-il)etanona [CAS 121246-90-0] (5,00 g, 31,9 mmol) en metanol (80 ml) se añadieron en porciones acetato de amonio (49,7 g, 639 mmol) y cianoborohidruro sódico (2,11 g, 31,9 mmol). La suspensión resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche antes de concentrarla al vacío. El residuo se recogió en acetato de etilo y NaOH 2 M. La capa orgánica se secó (MgSO<4>), se filtró y se evaporó. El residuo se disolvió en dietil éter y se añadió gota a gota HCl en acetato de etilo (25 ml). El precipitado formado se filtró y se secó para proporcionar clorhidrato de 1-(3-cloropirazin-2-il)etanamina como un sólido beis.
RMN de<1>H (400 MHz, DMSO-d) S/ppm: 1,52 (s, 3 H) 4,77 (s ancho, 1 H) 8,61 (d,J= 2,57 Hz, 1 H) 8,78 (d,J= 2,2 Hz, 1H).
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,17 min, m/z 158 [M+H ].
Etapa 2: N-[1-(3-cloropirazin-2-il)etil1-3,5-bis(trifluorometilbenzamida)
Se suspendió clorhidrato de 1-(3-cloropirazin-2-il)etanamina (2,50 g, 12,9 mmol) en 2-metiltetrahidrofurano (51 ml). Se añadió N,N-diisopropiletilamina (6,68 ml, 38,6 mmol) seguido de cloruro de 3,5-bis(trifluorometil)benzoílo [CAS 785-56-8] (2,41 ml, 12,9 mmol). La suspensión resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se añadió agua. La capa orgánica se aisló, se secó (MgSO<4>), se filtró y se evaporó. La purificación mediante cromatografía ultrarrápida (Combiflash, gel de sílice, acetato de etilo al 5-50% en ciclohexano) proporcionó N-[1-(3-cloropirazin-2-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida como un sólido incoloro.
RMN de 1H (400 MHz, Cloroformo-d) S/ppm: 1,65 (d,J= 6,97 Hz, 3 H) 5,77 - 5,83 (m, 1 H) 7,63 (d ancho,J= 6,97 Hz, 1 H) 8,08 (s, 1 H) 8,30 (s, 2 H) 8,41 (d,J= 2,57 Hz, 1 H) 8,54 (d,J= 2,57 Hz, 1 H)
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 1,09 min, m/z 398 [M+H+].
Etapa 3: Preparación de N-[1-(3-pirimidin-2-ilpirazin-2-il)etil]-3,5-bis(trifluorometilbenzamida (P12)
En atmósfera de argón, a una solución de N-[1-(3-cloropirazin-2-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida (300 mg, 0,754 mmol) en tolueno (3 ml) se añadió tributil(pirimidina-2-il)estannano (334 mg, 0,905 mmol) seguido de yododo de cobre(l) (14,7 mg, 0,0754 mmol) y tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) (91,8 mg, 0,0754 mmol). La mezcla de reacción resultante se calentó con radiación de microondas a 140 °C durante 1 h antes de la evaporación de las sustancias volátiles al vacío. La purificación por cromatografía ultrarrápida (Combiflash, gel de sílice, acetato de etilo al 5-100% en ciclohexano) y cromatografía de fase inversa (Combiflash, Prep HPLC, acetonitrilo al 20-100% en agua 0,2% de ácido fórmico) proporcionó N-[1-(3-pirimidin-2-ilpirazin-2-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida como un sólido.
RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d) S/ppm: 1,63 (d,J= 6,97 Hz, 3 H) 5,61 - 5,68 (m, 1 H) 7,59 (t ancho,J= 5,14 x (2) hz, 1 H) 8,28 (s, 1 H) 8,37 (s, 2 H) 8,71 (s, 1 H) 8,79 (s, 1 H) 8,97 (d ancho,J= 4,4 Hz, 2 H ) 9,35 (d ancho,J= 6,6 Hz, 1 H)
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,97 min, m/z 442 [M+H+].
Ejemplo H4: Síntesis de N-[1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida
Etapa 1: Preparación de N-[1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il1etil]prop-2-en-1-amina
A una solución de 1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanona [obtenida tal como se describe en H1, etapa 1] (700 mg, 3,51 mmol) en metanol (14 ml) se añadió prop-2-en-1-amina (0,79 ml, 10,5 mmol) e isopropóxido de titanio (V) (1,4 ml, 4,6 mmol) por medio de una jeringa. Después de agitar a temperatura ambiente durante una noche, se añadió lentamente borohidruro sódico a temperatura ambiente (se observó desprendimiento de gas). Después de 1 hora, la mezcla de reacción se inactivó mediante la adición gota a gota de agua y se concentró al vacío en presencia de gel de sílice. El producto bruto se purificó mediante cromatografía ultrarrápida (Combiflash, gel de sílice, metanol al 0-20% en diclorometano) para proporcionar N-[1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etil]prop-2-en-1 -amina.
RMN de 1H (400 MHz, Cloroformo-d) S/ppm: 1,49 (d,J= 6,6, 3 H) 2,99 - 3,02 (m, 2 H) 4,58 - 4,63 (c,J= 6,6 x (3), 1 H ) 4,92 - 5,01 (m, 1 H) 5,74 - 5,84 (m, 1 H) 7,36 - 7,39 (m, 1 H), 7,85 (m, 2 H) 8,54 (d,J= 2,2, 1 H) 8,64, (d,J= 2,2, 1 H) 8,71 - 8,73 (m, 1 H)
Etapa 3: Preparación de 1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanamina
A una solución de N-[1 -[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etil]prop-2-en-1 -amina (150 mg, 0,264 mmol) en diclorometano (5 ml) en atmósfera de argón se añadió ácido 1,3-dimetilbarbitúrico (292 mg, 1,87 mmol) y tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) (14,5 mg, 0,125 mmol). La solución naranja resultante se agitó a 35 °C durante 1 h. Después, la mezcla de reacción se filtró sobre Celite, se lavó con diclorometano y se concentró al vacío. El producto bruto se purificó mediante cromatografía para proporcionar 1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanamina.
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,24 min, m/z 201 [M+H+].
Etapa 4: Preparación de N-[1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il1etil1-3,5-bis(trifluorometiDbenzamida
A una solución de 1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etanamina (125 mg, 0,624 mmol) y N,N-diisopropiletilamina (0,214 ml, 1,25 mmol) en N,N-dimetilformamida (1,87 ml) se añadió ácido 3,5-bis(trifluorometil)benzoico (181 mg, 0,687 mmol) seguido de la adición de HATU [hexafluorofosfato de 0-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,W,W',W'-tetrametiluronio] (356 mg, 0,936 mmol) a temperatura ambiente. La mezcla resultante se agitó durante la noche a temperatura ambiente y se vertió en una solución sat. de NH4Cl. La mezcla se extrajo con acetato de etilo y las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se concentraron al vacío. El producto bruto se purificó por cromatografía para proporcionar N-[1-[3-(2-piridil)pirazin-2-il]etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida.
RMN de 1H (400 MHz, Cloroformo-d) S/ppm: 1,62 (d,J= 6,97 Hz, 3 H) 6,25 - 6,32 (m, 1 H) 7,43 - 7,47 (m, 1 H) 7,91 - 7,69 (m, 1 H) 8,02 (s, 1 H) 8,11 - 8,13 (m, 1 H), 8,29 (s, 2 H) 8,63 (s,J= 2,2 Hz, 1 H) 8,66 (d,J= 2,2 Hz, 1 H) 8,79 - 8,81 (m, 1 H)
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 1,07 min, m/z 441 [M+H+].
Ejemplo H5: Síntesis de N-[1-(5-metil-3-pirimidin-2-il-pirazin-2-iDetin-3,5-bis(trifluorometil)benzamida
Etapa 1: Preparación de 3-cloro-5-metil-pirazina-2-carboxilato de litio
A una solución de 3-cloro-5-metil-pirazina-2-carboxilato de metilo [CAS 859063-65-3] (3,00 g, 16,1 mmol) en metanol (4,8 ml), tetrahidrofurano (32,2 ml) y agua (4,82 ml) se añadió hidróxido de litio (424 mg, 17,7 mmol) y la suspensión resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 h. La evaporación de las sustancias volátiles al vacío proporcionó 3-cloro-5-metil-pirazina-2-carboxilato de litio en forma de un sólido incoloro.
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 0,24 min, m/z 173 [M+H+].
Etapa 2: Cloruro de 3-cloro-5-metil-pirazina-2-carbonilo
A una solución de 3-cloro-5-metil-pirazina-2-carboxilato de litio (3,00 g, 16,8 mmol) en diclorometano (50 ml) se añadió cloruro de oxalilo (1,65 ml, 18,5 mmol) y la suspensión resultante se agitó a temperatura ambiente durante 3 h. Las sustancias volátiles se evaporaron a presión reducida para proporcionar cloruro de 3-cloro-5-metil-pirazina-2-carbonilo.
CL-EM (procedimiento 1) [después de inactivar con MeOH]: tiempo de retención 0,69 min, m/z 187 [M+H+]. Etapa 3: Preparación de 3-cloro-N-metoxi-N,5-dimetil-pirazina-2-carboxamida
A una suspensión de cloruro de 3-cloro-5-metil-pirazina-2-carbonilo (3,10 g, 16,2 mmol) en tetrahidrofurano (50 ml), se añadió clorhidrato de N,O-dimetilhidroxilamina (1,78 g, 17,9 mmol) y N,N-diisopropiletilamina (9,92 ml, 56,8 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora y después se diluyó con acetato de etilo y agua. La capa orgánica se secó (MgSo<4>), se filtró y se evaporó al vacío. La purificación mediante cromatografía ultrarrápida (Combiflash, gel de sílice, acetato de etilo al 10-35 % en ciclohexano) proporcionó 3-cloro-N-metoxi-N,5-dimetil-pirazina-2-carboxamida como un sólido amarillo. RMN de<1>H (400 MHz, Cloroformo-d) S/ppm: 2,63 (s, 3 H) 3,44 (s, 3 H) 3,60 (s, 3 H) 8,39 (s, 1 H) CL-EM (procedimiento 1 ): tiempo de retención 0 , 63 min, m/z 216 [M+H+].
Etapa 4 : Preparación de 1 -( 3 -cloro-5 -metil-pirazin-2 -il)etanona
En atmósfera de argón a 0 °C , se añadió una solución de bromuro de metilmagnesio (1 M en T H F , 5 ,1 ml, 5 ,1 mmol) a tolueno ( 19 ml). Posteriormente, se añadió gota a gota a lo largo de un periodo de 5 minutos una solución de 3 -cloro-N -metoxi-N ,5 -d imetil-pirazina-2 -carboxam ida ( 500 mg, 2 , 30 mmol) en tolueno (5 ml) (reacción exotérmica). Una vez completada la adición, la m ezcla de reacción se agitó a 0 °C durante 15 min, se dejó calentar a temperatura ambiente y se continuó agitando durante 5 h. La m ezcla de reacción se inactivó con una solución acuosa de HCl 1 M (reacción exotérmica) y se añadió acetato de etilo. La capa orgánica se secó (MgSO4), se filtró y se evaporó al vacío para proporcionar 1 -( 3 -c loro -5 -metil-pirazin-2-il)etanona como un sólido.
RMN de 1H ( 400 MHz, Cloroform o-d) δ/ppm: 2 , 65 (s, 3 H) 2 , 71 (s, 3 H) 8 , 43 (s, 1 H)
CL-EM (procedimiento 1 ): tiempo de retención 0 ,71 min, m/z 171 [M+H+].
Etapa 5 : Preparación de clorhidrato de 1 -(3 -c lo ro -5 -metil-pirazin-2 -il)etanam ina
A una solución de 1 -( 3 -c loro -5 -metil-pirazin-2 -il)etanona ( 400 mg, 2 , 3 mmol) en metanol (5 , 9 ml) a temperatura ambiente se añadió en porciones acetato de amonio (2 , 7 g, 35 mmol) y cianoborohidruro sódico (0,16 g, 2 , 3 mmol). La suspensión resultante se agitó a temperatura ambiente durante el fin de sem ana. La concentración al vacío dio lugar a un residuo que se trató con acetato de etilo y solución de NaOH 2 M. La capa orgánica se secó (MgSO4), se filtró y se evaporó. El residuo se disolvió en dietil éter y se añadió gota a gota HCl en acetato de etilo. El precipitado obtenido se filtró y se secó para proporcionar clorhidrato de 1 -(3 -c loro -5 -metil-pirazin-2 -il)etanam ina como un sólido blanquecino.
CL-EM (procedimiento 1 ): tiempo de retención 0,19 min, m/z 172 [M+H+].
Etapa 6: N -[1 -(3 -c loro -5 -metil-pirazin-2 -il)etil]-3 ,5 -bis(trifluorometil)benzamida
S e suspendió clorhidrato de 1 -( 3 -cloro -5 -metil-pirazin-2 -il)etanam ina ( 193 mg, 0 , 927 mmol) en 2 -metiltetrahidrofurano (5 , 56 ml) y se añadió N,N-diisopropiletilam ina (0 , 486 ml, 2 , 78 mmol) seguida de cloruro de 3 ,5 -bis(trifluorometil)benzoílo [CAS 785 - 56 - 8 ] ( 0,1 90 ml, 1 , 02 mmol). La suspensión resultante se agitó a la temperatura ambiente durante 1 hora. La m ezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se añadió agua. La capa orgánica se separó, se secó (MgSO4), se filtró y se evaporó. La purificación mediante cromatografía ultrarrápida (Combiflash, gel de sílice, acetato de etilo al 5-20 % en ciclohexano) proporcionó N-[1-(3-cloro-5-metil-pirazin-2-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida como un sólido incoloro. RMN de 1H (400 MHz, Cloroformo-d) ó/ppm: 1,62 (d,J= 6,97, 3 H) 2,61 (s, 3 H) 5,71 - 5,78 (m, 1 H), 7,62 (d ancho,J= 6,97 Hz, 1 H) 8,05 (s, 1 H) 8,30 (s, 2 H), 8,40 (s, 1 H)
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 1,14 min, m/z 412 [M+H+]
Etapa 7: Preparación de N-[1-(5-metil-3-pirimidin-2-il-pirazin-2-il)etil1-3,5-bis(trifluorometil)benzamida
En atmósfera de argón, a una solución de N-[1-(3-cloro-5-metil-pirazin-2-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida (240 mg, 0,583 mmol) en tolueno (2,3 ml) se añadió tributil(pirimidin-2-il)estannano (258 mg, 0,700 mmol) seguido de yoduro de cobre(l) (11,3 mg, 0,0583 mmol) y tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) (70,1 mg, 0,0583 mmol). La mezcla de reacción resultante se calentó con radiación de microondas a 140 °C durante 1 h antes de la evaporación de las sustancias volátiles al vacío. La purificación por cromatografía ultrarrápida (Combiflash, gel de sílice, acetato de etilo al 5-100% en ciclohexano) y cromatografía de fase inversa (Combiflash, Prep HPLC, acetonitrilo al 20-100% en agua 0,2% de ácido fórmico) proporcionó N-[1-(5-metil-3-pirimidin-2-il-pirazin-2-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida como un sólido.
RMN de 1H (400 MHz, Cloroformo-d) ó/ppm: 1,61 (d,J= 6,6 Hz, 3 H) 2,75 (s, 3 H) 6,10 - 6,17 (m, 1 H) 7,46 (m, 1 H), 7,83 (d ancho,J= 6,97 Hz, 1 H) 8,02 (s, 1 H) 8,26 (s, 2 H) 8,61 (s ancho, 1 H) 9,04 (d ancho,J= 2,2 Hz, 2 H)
CL-EM (procecimiento 1): tiempo de retención 1,01 min, m/z 456 [M+H+].
Ejemplo H6: Síntesis de NH-[3-(5-cloro-2-piridil)pirazin-2-il1etil1-3,5-bis(trifluorometiDbenzamida
A una solución de N-[1-(3-cloropirazin-2-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida [véase el ejemplo H3, etapa 2 anterior] (450 mg, 1,13 mmol) en DMF (7,5 ml) se añadió ácido (5-cloro-2-piridil)borónico (356 mg, 2,26 mmol) seguido de acetato de paladio (II) (13,1 mg, 0,0565 mmol), 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno (66,0 mg, 0,113 mmol), yoduro de cobre(l) (212 mg, 1,13 mmol) y carbonato de cesio (745 mg, 2,263 mmol). La suspensión resultante se agitó a 100 °C durante 3 h. La mezcla de reacción se filtró y se purificó directamente por cromatografía de fase inversa (Combiflash, Prep HPLC, acetonitrilo al 20-100% en agua 0,2% de ácido fórmico) y se volvió a purificar mediante cromatografía ultrarrápida (Combiflash, gel de sílice, acetato de etilo al 5-50% en ciclohexano) para proporcionar N-[1-[3-(5-cloro-2-piridil)pirazin-2-il]etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida como un sólido.
CL-EM (procedimiento 1): tiempo de retención 1,20 min, m/z 475 [M+H+].
La actividad de las com posiciones de acuerdo con la invención se puede am pliar considerablem ente y adaptarse a las circunstancias predominantes añadiendo otros principios con actividad insecticida, acaricida y/o fungicida. Las m ezclas de los com puestos de fórmula I con otros principios con actividad insecticida, acaricida y/o fungicida también pueden presentar otras ventajas sorprendentes, que también se pueden describir, en un sentido m ás amplio, como actividad sinérgica. Por ejemplo, una mejor tolerancia por parte de las plantas, una menor fitotoxicidad, la posibilidad de controlar los insectos en las diferentes etapas de su desarrollo, o un mejor comportamiento durante su producción, por ejemplo, durante la molienda o el m ezclado, durante su alm acenam iento o durante su uso.
Las adiciones adecuadas a principios activos del presente documento son, por ejemplo, representativas de las siguientes c la se s de principios activos: com puestos orgánicos de fósforo, derivados de nitrofenol, tioureas, hormonas juveniles, form am idinas, derivados de benzofenona, ureas, derivados de pirrol, carbam atos, piretroides, hidrocarburos clorados, acilureas, derivados de piridilmetilenamino, macrólidos, neonicotinoides y preparados de Bacillus thuringiensis.
S e prefieren las siguientes m ezclas de los com puestos de fórmula I con principios activos (en las que la abreviatura "TX" significa "un compuesto seleccionado de entre los com puestos definidos en las tablas A -1 a A -15 , B -1 a B -15 , C -1 a C -15 , D .1 a D -30, E -1 a E -15 , F -1 a F -15 , G -1 a G -15 , H -1 a H -15 , I-1 a I-15 , J -1 a J -15 , K -1 a K -15 , L -1 a L -15 y M -1 a M-60 y la tabla P"):
un adyuvante seleccionado del grupo de sustancias que consiste en aceites del petróleo (nombre alternativo) (628) T X ,
un acaricida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1,1-b is(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nombre según la IU PA C) (910) T X , bencenosulfonato de 2,4-diclorofenilo (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (1059) T X , 2-fluoro-W -metil-W -1-naftilacetam ida (nombre según la IU PA C) (1295) T X , 4-clorofenil-fenil-sulfona (nombre según la IU PA C) (981) T X , abam ectina (1) TX , acequinocilo (3) T X , acetoprol [CCN ] T X , acrinatrina (9) T X , aldicarb (16) T X , aldoxicarb (863) T X , alfa-ciperm etrina (202) T X , amiditión (870) T X , amidoflumet [CCN ] T X , amidotioato (872) T X , amitón (875) T X , hidrogenooxalato de amitón (875) T X , am itraz (24) T X , aram ita (881) T X , óxido arsenioso (882) T X , AVI 382 (código de compuesto) T X , A Z 60541 (código de compuesto) T X , azinfós-etilo (44) T X , azinfós-metilo (45) T X , azobenceno (nombre según la IU PA C) (888) T X , azociclotina (46) T X , azotoato (889) T X , benomilo (62) T X , benoxafós (nombre alternativo) [CCN ] T X , benzoximato (71) T X , benzoato de bencilo (nombre según la IU PA C) [CCN ] T X , bifenazato (74) T X , bifentrina (76) T X , binapacrilo (907) T X , brofenvalerato (nombre alternativo) T X , bromocicleno (918) T X , bromofós (920) T X , bromofós-etilo (921) T X , bromopropilato (94) T X , buprofezina (99) T X , butocarboxim (103) T X , butoxicarboxim (104) T X , butilpiridabeno (nombre alternativo) T X , polisulfuro de calcio (nombre según la IU PA C) ( 111 ) T X , cam feclor (941) T X , carbanolato (943) T X , carbarilo ( 115 ) T X , carbofurano (118 ) T X , carbofenotión (947) T X , C G A 50'439 (código de desarrollo) (125) T X , quinometionato (126) T X , clorbensida (959) T X , clordimeform (964) T X , clorhidrato de clordimeform (964) T X , clorfenapir (130) T X , clorfenetol (968) T X , clorfensón (970) T X , clorfensulfuro (971) T X , clorfenvinfós ( 131 ) T X , clorobencilato (975) T X , cloromebuform (977) T X , clorometiurón (978) T X , cloropropilato (983) T X , clorpirifós (145) T X , clorpirifós-metilo (146) T X , clortiofós (994) T X , cinerina I (696) T X , cinerina II (696) T X , cinerinas (696) T X , clofentezina (158) T X , closantel (nombre alternativo) [CCN ] T X , coum afós (174) T X , crotamitón (nombre alternativo) [CCN ] T X , crotoxifós (1010 ) T X , cufraneb (1013 ) T X , ciantoato (1020) T X , ciflumetofeno (N° de Reg. C A S : 400882-07-7) T X , cihalotrina (196) T X , cihexatina (199) T X , cipermetrina (201) T X , D C PM (1032) T X , D D T (219) T X , demefión (1037) T X , dem efión-O (1037) T X , dem efión-S (1037) T X , demetón (1038) T X , demetón-metilo (224) T X , dem etón-O (1038) T X , dem etón-O-metilo (224) T X , dem etón-S (1038) T X , dem etón-S-metilo (224) T X , dem etón-S-metilsulfona(1039) TX , diafentiurón (226) T X , dialifós (1042) T X , diazinona (227) T X , diclofluanida (230) T X , diclorvós (236) T X , diclifós (nombre alternativo) T X , dicofol (242) T X , dicrotofós (243) T X , dienoclor (1071) T X , dimefox (1081) T X , dimetoato (262) T X , dinactina (nombre alternativo) (653) T X , dinex (1089) T X , dinex-diclexina (1089) T X , dinobutón (269) T X , dinocap (270) T X , dinocap-4 [CCN ] T X , dinocap-6 [CCN ] T X , dinoctón (1090) T X , dinopentón (1092) T X , dinosulfón (1097) T X , dinoterbón (1098) T X , dioxatión (1102 ) T X , difenilsulfona (nombre según la IU PA C) (1103 ) T X , disulfiram (nombre alternativo) [CCN ] T X , disulfotón (278) T X , D N O C (282) T X , dofenapina ( 1113 ) T X , doramectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , endosulfán (294) T X , endotión ( 1121 ) T X , E P N (297) T X , eprinomectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , etión (309) T X , etoato-metilo (1134 ) T X , etoxazol (320) T X , etrimfós (1142 ) T X , fenazaflor ( 1147 ) T X , fenazaquina (328) T X , óxido de fenbutatina (330) T X , fenotiocarb (337) T X , fenpropatrina (342) T X , fenpirad (nombre alternativo) T X , fenpiroximato (345) T X , fensón ( 1157 ) T X , fentrifanilo ( 1161 ) T X , fenvalerato (349) T X , fipronilo (354) T X , fluacripirim (360) T X , fluazurón (1166 ) T X , flubencimina (1167 ) T X , flucicloxurón (366) T X , flucitrinato (367) T X , fluenetilo (1169 ) T X , flufenoxurón (370) T X , flumetrina (372) T X , fluorbensida (1174 ) T X , fluvalinato (1184 ) T X , FM C 1137 (código de desarrollo) (1185 ) T X , formetanato (405) T X , clorhidrato de formetanato (405) T X , formotión (1192 ) T X , formparanato (1193 ) T X , g am m a -H C H (430) T X , gliodina (1205) T X , halfenprox (424) T X , heptenofós (432) T X , ciclopropanocarboxilato de hexadecilo (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) ( 1216 ) T X , hexitiazox (441) T X , yodometano (nombre según la IU PA C) (542) T X , isocarbofós (nombre alternativo) (473) T X , O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo (nombre según la IU PA C) (473) T X , ivermectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , jasm olina I (696) T X , jasm olina II (696) T X , jodfenfós (1248) T X , lindano (430) T X , lufenurón (490) T X , malatión (492) T X , malonobeno (1254 ) T X , m ecarbam (502) T X , mefosfolano (1261) T X , mesulfeno (nombre alternativo) [CCN ] T X , metacrifós (1266) T X , metamidofós (527) T X , metidatión (529) T X , metiocarb (530) T X , metomilo (531) T X , bromuro de metilo (537) T X , metolcarb (550) T X , mevinfós (556) T X , mexacarbato (1290) T X , milbemectina (557) T X , m ilbem icina oxima (nombre alternativo) [CCN ] T X , mipafox (1293) T X , monocrotofós (561) T X , morfotión (1300) T X , moxidectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , naled (567) T X , N C -184 (código de compuesto) T X , N C -512 (código de compuesto) T X , nifluridida (1309) T X , nikkom icinas (nombre alternativo) [CCN ] T X , nitrilacarb ( 1313 ) T X , complejo de nitrilacarb y cloruro de zinc 1 :1 ( 1313 ) T X , N N I-0101 (código de compuesto) T X , N N I-0250 (código de compuesto) T X , ometoato (594) T X , oxamilo (602) T X , oxideprofós (1324 ) T X , oxidisulfotón (1325 ) T X , pp'-D D T (219) T X , paratión (615) T X , permetrina (626) T X , aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) T X , fenkaptón (1330) T X , fentoato (631) T X , forato (636) T X , fosalona (637) T X , fosfolán (1338 ) T X , fosmet (638) TX , fosfamidón (639) T X , foxim (642) T X , pirimifós-metilo (652) T X , policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) T X , polinactinas (nombre alternativo) (653) T X , proclonol (1350 ) T X , profenofós (662) T X , promacilo (1354 ) T X , propargita (671) T X , propetamfós (673) T X , propoxur (678) T X , protidatión (1360) T X , protoato (1362) T X , piretrina I (696) T X , piretrina II (696) T X , piretrinas (696) T X , piridabeno (699) T X , piridafentión (701) T X , pirimidifeno (706) T X , pirimitato (1370) T X , quinalfós ( 711) T X , quintiofós (1381) T X , R -1492 (código de desarrollo) (1382) T X , R A -17 (código de desarrollo) (1383) T X , rotenona (722) T X , escradán (1389) T X , sebufós (nombre alternativo) T X , selam ectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , SI-0009 (código de compuesto) T X , sofam ida (1402) T X , espirodiclofeno (738) T X , espirom esifeno (739) T X , S S I -121 (código de desarrollo) (1404) T X , sulfiram (nombre alternativo) [CCN ] T X , sulfluramida (750) T X , sulfotep (753) T X , azufre (754) T X , S Z I -121 (código de desarrollo) (757) T X , tau-fluvalinato (398) T X , tebufenpirad (763) T X , T E P P (1417 ) T X , terbam (nombre alternativo) T X , tetraclorvinfós (777) T X , tetradifón (786) T X , tetranactina (nombre alternativo) (653) T X , tetrasul (1425) T X , tiafenox (nombre alternativo) T X , tiocarboxima (1431) T X , tiofanox (800) T X , tiometón (801) T X , tioquinox (1436) T X , turingiensina (nombre alternativo) [CCN ] T X , triamifós (1441) T X , triarateno (1443) T X , triazofós (820) T X , triazurón (nombre alternativo) T X , triclorfón (824) T X , trifenofós (1455) T X , trinactina (nombre alternativo) (653) T X , vamidotión (847) T X , vaniliprol [CCN ] e Y I-5302 (código de compuesto) T X ,
un alguicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en betoxazina [CCN ] T X , dioctanoato de cobre (nombre según la IU PA C) (170) T X , sulfato de cobre (172) T X , cibutrina [CCN ] T X , diclona (1052) T X , diclorofeno (232) T X , endotal (295) T X , fentina (347) T X , cal hidratada [CCN ] T X , nabam (566) T X , quinoclam ina (714) T X , quinonam ida (1379) T X , sim azina (730) T X , acetato de trifenilestaño (nombre según la IU PA C) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre según la IU PA C) (347) T X ,
un antihelmíntico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en abam ectina (1) T X , crufomato ( 1011 ) T X , doramectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , em am ectina (291) T X , benzoato de em am ectina (291) T X , eprinomectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , ivermectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , oxima de m ilbem icina (nombre alternativo) [CCN ] T X , moxidectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , piperazina [CCN ] T X , selam ectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , espinosad (737) y tiofanato (1435) T X ,
un avicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en cloralosa (127) T X , endrina ( 1122 ) T X , fentión (346) T X , piridin-4-am ina (nombre según la IU PA C) (23) y estricnina (745) T X ,
un bactericida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1-h id ro x i-1H -p irid ina-2-tio na (nombre según la IU PA C) (1222 ) T X , 4-(quinoxalin-2-ilam ino)bencenosulfonam ida (nombre según la IU PA C) (748) T X , sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) T X , bronopol (97) T X , dioctanoato de cobre (nombre según la IU PA C) (170) T X , hidróxido de cobre (nombre según la IU PA C) (169) T X , cresol [CCN ] T X , diclorofeno (232) T X , dipiritiona (1105 ) T X , dodicina ( 1112 ) T X , fenam inosulf (1144 ) T X , formaldehído (404) T X , hidrargafeno (nombre alternativo) [CCN ] T X , kasugam icina (483) T X , clorhidrato de kasugam icina hidratado (483) T X , bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nombre según la IU PA C) (1308) T X , nitrapirina (580) T X , octilinona (590) T X , ácido oxolínico (606) T X , oxitetraciclina (6 11) T X , hidroxiquinolinsulfato de potasio (446) T X , probenazol (658) T X , estreptomicina (744) T X , sesquisulfato de estreptomicina (744) T X , tecloftalam (766) T X , y tiom ersal (nombre alternativo) [CCN ] T X ,
un agente biológico seleccionado del grupo de sustancias que consiste enAdoxophyes oranaG V (nombre alternativo) (12) T X ,Agrobacterium radiobacter(nombre alternativo) (13) T X ,Amblyseiusspp. (nombre alternativo) (19) T X ,Anagrapha falciferaN P V (nombre alternativo) (28) T X ,Anagrus atomus(nombre alternativo) (29) T X ,Aphelinus abdominalis(nombre alternativo) (33) T X ,Aphidius colemani(nombre alternativo) (34) T X ,Aphidoletes aphidimyza(nombre alternativo) (35) T X ,Autographa californicaN P V (nombre alternativo) (38) T X ,Bacillus firmus(nombre alternativo) (48) T X ,Bacillus sphaericusNeide (nombre científico) (49) T X ,Bacillus thuringiensisBerliner (nombre científico) (51) T X ,Bacillus thuringiensissubesp.aizawai(nombre científico) (51) T X ,Bacillus thuringiensissubesp.israelensis(nombre científico) (51) T X ,Bacillus thuringiensissubesp.japonensis(nombre científico) (51) T X ,Bacillus thuringiensissubesp.kurstaki(nombre científico) (51) T X ,Bacillus thuringiensissubesp.tenebrionis(nombre científico) (51) T X ,Beauveria bassiana(nombre alternativo) (53) T X ,Beauveria brongniartii(nombre alternativo) (54) T X ,Chrysoperla carnea(nombre alternativo) ( 151) T X ,Cryptolaemus montrouzieri(nombre alternativo) (178) T X ,Cydia pomonellaG V (nombre alternativo) (191) T X ,Dacnusa sibirica(nombre alternativo) (212 ) T X ,Diglyphus isaea(nombre alternativo) (254) T X ,Encarsia formosa(nombre científico) (293) T X ,Eretmocerus eremicus(nombre alternativo) (300) T X ,Helicoverpa zeaN P V (nombre alternativo) (431) T X ,Heterorhabditis bacteriophorayH. megidis(nombre alternativo) (433) T X ,Hippodamia convergens(nombre alternativo) (442) T X ,Leptomastix dactylopii(nombre alternativo) (488) T X ,Macrolophus caliginosus(nombre alternativo) (491) T X ,Mamestra brassicaeN P V (nombre alternativo) (494) T X ,Metaphycus helvolus(nombre alternativo) (522) T X ,Metarhizium anisopliaevar.acridum(nombre científico) (523) T X ,Metarhizium anisopliaevar.anisopliae(nombre científico) (523) T X ,Neodiprion sertiferN P V yN. leconteiN P V (nombre alternativo) (575) T X ,Oriusspp. (nombre alternativo) (596) T X ,Paecilomyces fumosoroseus(nombre alternativo) (613) T X ,Phytoseiulus persimilis(nombre alternativo) (644) T X , virus de la polihedrosis nuclear m ulticapsídico deSpodoptera exigua(nombre científico) (741) T X ,Steinernema bibionis(nombre alternativo) (742) T X ,Steinernema carpocapsae(nombre alternativo) (742) T X ,Steinernema feltiae(nombre alternativo) (742) T X ,Steinernema glaseri(nombre alternativo) (742) T X ,Steinernema riobrave(nombre alternativo) (742) T X ,Steinernema riobravis(nombre alternativo) (742) T X ,Steinernema scapterisci(nombre alternativo) (742) T X ,Steinernemaspp. (nombre alternativo) (742) T X ,Trichogrammaspp. (nombre alternativo) (826) T X ,Typhlodromus occidentalis(nombre alternativo) (844) yVerticillium lecanii(nombre alternativo) (848) T X ,
un esterilizante del suelo seleccionado del grupo de sustancias que consiste en yodometano (nombre según la IU PA C) (542) y bromuro de metilo (537) T X ,
un quimioesterilizante seleccionado del grupo de sustancias que consiste en afolato [CCN ] T X , bisazir (nombre alternativo) [CCN ] T X , busulfán (nombre alternativo) [CCN ] T X , diflubenzurón (250) T X , dimatif (nombre alternativo) [CCN ] T X , hemel [CCN ] T X , hem pa [CCN ] T X , metepa [CCN ] T X , metiotepa [CCN ] T X , afolato de metilo [CCN ] T X , morzid [CCN ] T X , penflurón (nombre alternativo) [CCN ] T X , tepa [CCN ] T X , tiohempa (nombre alternativo) [CCN ] T X , tiotepa (nombre alternativo) [CCN ] T X , tretamina (nombre alternativo) [CCN ] y uredepa (nombre alternativo) [CCN ] T X ,
una feromona de insecto seleccionada del grupo de sustancias que consiste en acetato de (E )-d e c-5 -e n -1 - ilo con (E )-d e c -5 -e n -1-o l (nombre según la IU PA C) (222) T X , acetato de (E)-trid e c-4 -e n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (829) T X , (E)-6-metilhept-2-en-4-ol (nombre según la IU PA C) (541) T X , acetato de (E,Z)-te tra d e ca -4 ,10 -d ie n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (779) T X , acetato de (Z )-d o d e c-7 -e n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (285) T X , (Z )-h e x a d e c -11-e n a l (nombre según la IU PA C) (436) T X , acetato de (Z )-h e x a d e c -11 -e n -1 -ilo (nombre según la IU PA C) (437) T X , acetato de (Z ) -h e x a d e c -13 -e n -11 -in -1 -ilo (nombre según la IU PA C) (438) T X , (Z )-ic o s-13 -e n -10 -o n a (nombre según la IU PA C) (448) T X , (Z)-te tra d e c-7 -e n -1-a l (nombre según la IU PA C) (782) T X , (Z)-tetrad ec-9-en-1-o l (nombre según la IU PA C) (783) T X , acetato de (Z)-tetrad ec-9-en-1-ilo (nombre según la IU PA C) (784) T X , acetato de (7E,9 Z )-d o d e ca -7,9 -d ie n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (283) T X , acetato de (9 Z ,11E )-te tra d e c a -9 ,11-d ie n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (780) T X , acetato de (9 Z ,12 E )-te tra d e ca -9 ,12 -d ie n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (781) T X , 14 -metilo ctadec-1-eno (nombre según la IU PA C) (545) T X , 4-metilnonan-5-ol con 4-metilnonan-5-ona (nombre según la IU PA C) (544) T X , alfa-multistriatina (nombre alternativo) [CCN ] T X , brevicom ina (nombre alternativo) [CCN ] T X , codlelure (nombre alternativo) [CCN ] T X , codlem ona (nombre alternativo) (167) T X , cuelure (nombre alternativo) (179) T X , disparlure (277) T X , acetato de d o d e c-8 -e n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (286) T X , acetato de d o d e c-9 -e n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (287) T X , dodeca-8 T X , acetato de 10 -d ie n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (284) T X , dom inicalure (nombre alternativo) [CCN ] T X , 4-metiloctanoato de etilo (nombre según la IU PA C) (317) T X , eugenol (nombre alternativo) [CCN ] T X , frontalina (nombre alternativo) [CCN ] T X , gosiplure (nombre alternativo) (420) T X , grandlure (421) T X , grandlure I (nombre alternativo) (421) T X , grandlure II (nombre alternativo) (421) T X , grandlure III (nombre alternativo) (421) T X , grandlure IV (nombre alternativo) (421) T X , hexalure [CCN ] T X , ipsdienol (nombre alternativo) [CCN ] T X , ipsenol (nombre alternativo) [CCN ] T X , japonilure (nombre alternativo) (481) T X , lineatina (nombre alternativo) [CCN ] T X , litlure (nombre alternativo) [CCN ] T X , looplure (nombre alternativo) [CCN ] T X , medlure [CCN ] T X , ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN ] T X , metil-eugenol (nombre alternativo) (540) T X , m uscalure (563) T X , acetato de o c ta d e c a -2 ,13 -d ie n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (588) T X , acetato de o cta d e c a -3 ,13 -d ie n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (589) T X , orfralure (nombre alternativo) [CCN ] T X , orictalure (nombre alternativo) (317) T X , ostramona (nombre alternativo) [CCN ] T X , siglure [CCN ] T X , sordidina (nombre alternativo) (736) T X , sulcatol (nombre alternativo) [CCN ] T X , acetato de te tra d e c -11-e n -1-ilo (nombre según la IU PA C) (785) T X , trimedlure (839) T X , trimedlure A (nombre alternativo) (839) T X , trimedlure B<1>(nombre alternativo) (839) T X , trimedlure B<2>(nombre alternativo) (839) T X , trimedlure C (nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN ] T X ,
un repelente de insectos seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2-(octiltio)etanol (nombre según la IU PA C) (591) T X , butopironoxilo (933) T X , butoxi(polipropilenglicol) (936) T X , adipato de dibutilo (nombre según la IU PA C) (1046) T X , ftalato de dibutilo (1047) T X , succinato de dibutilo (nombre según la IU PA C) (1048) T X , dietiltoluamida [CCN ] T X , carbato de dimetilo [CCN ] T X , ftalato de dimetilo [CCN ] T X , etilhexanodiol ( 1137 ) T X , hexam ida [CCN ] T X , metoquina-butilo (1276 ) T X , metilneodecanam ida [CCN ] T X , oxamato [CCN ] y picaridina [CCN ] T X ,
un insecticida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1-d icloro-1-n itroetano (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (1058) T X , 1,1 -dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)etano (nombre según la IU PA C) (1056) T X , 1,2-dicloropropano (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (1062) T X , 1,2 -dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre según la IU PA C) (1063) T X , 1-brom o-2-cloroetano (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (916) T X , acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4-diclorofenil)etilo (nombre según la IU PA C) (1451) T X , metilfosfato de 2,2-diclorovinilo y 2-etilsulfiniletilo (nombre según la IU PA C) (1066) T X , dimetilcarbamato de 2-(1,3 -d itio lan-2-il)fenilo (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (1109 ) T X , tiocianato de 2-(2-butoxietoxi)etilo (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (935) T X , metilcarbamato de 2-(4,5-d imetil-1,3-d ioxolan-2-il)fenilo (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (1084) T X , 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nombre según la IU PA C) (986) T X , dietilfosfato de 2 - clorovinilo (nombre según la IU PA C) (984) T X , 2-im idazolidona (nombre según la IU PA C) (1225 ) T X , 2 -iso valerilin d an -1,3 -d io n a (nombre según la IU PA C) (1246) T X , metilcarbamato de 2-metil(prop-2-inil)aminofenilo (nombre según la IU PA C) (1284) T X , laurato de 2-tiocianatoetilo (nombre según la IU PA C) (1433) T X , 3-brom o-1-clo rop ro p -1-eno (nombre según la IU PA C) (917) T X , dimetilcarbamato de 3-metil-1 -fenilpirazol-5-ilo (nombre según la IU PA C) (1283) T X , metilcarbamato de 4-metil(prop-2-inil)am ino-3,5-xililo (nombre según la IU PA C) (1285) T X , dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclohex-1-enilo (nombre según la IU PA C) (1085) T X , abam ectina (1) T X , acefato (2) T X , acetamiprid (4) TX, acetión (nombre alternativo) [CCN] TX, acetoprol [CCN] TX, acrinatrina (9) TX, acrilonitrilo (nombre según la IUPAC) (861) TX, alanicarb (15) TX, aldicarb (16) TX, aldoxicarb (863) TX, aldrina (864) TX, aletrina (17) TX, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] TX, alixicarb (866) TX, alfacipermetrina (202) TX, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] TX, fosfuro de aluminio (640) TX, amiditión (870) TX, amidotioato (872) TX, aminocarb (873) TX, amitón (875) TX, hidrogenooxalato de amitón (875) TX, amitraz (24) TX, anabasina (877) TX, atidatión (883) TX, AVI 382 (código de compuesto) TX, AZ 60541 (código de compuesto) TX, azadiractina (nombre alternativo) (41) TX, azametifós (42) TX, azinfós-etilo (44) TX, azinfós-metilo (45) TX, azotoato (889) TX, endotoxinas delta deBacillus thuringiensis(nombre alternativo) (52) TX, hexafluorosilicato de bario (nombre alternativo) [CCN] TX, polisulfuro de bario (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (892) TX, bartrina [CCN] TX, Bayer 22/190 (código de desarrollo) (893) TX, Bayer 22408 (código de desarrollo) (894) TX, bendiocarb (58) TX, benfuracarb (60) TX, bensultap (66) TX, beta-ciflutrina (194) TX, beta-cipermetrina (203) TX, bifentrina (76) TX, bioaletrina (78) TX, isómero S-ciclopentenílico de la bioaletrina (nombre alternativo) (79) TX, bioetanometrina [CCN] TX, biopermetrina (908) TX, biorresmetrina (80) TX, bis(2-cloroetil) éter (nombre según la IUPAC) (909) TX, bistriflurón (83) TX, borax (86) TX, brofenvalerato (nombre alternativo) TX, bromfenvinfós (914) TX, bromocicleno (918) TX, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] TX, bromofós (920) TX, bromofós-etilo (921) TX, bufencarb (924) TX, buprofezina (99) TX, butacarb (926) TX, butatiofós (927) TX, butocarboxim (103) TX, butonato (932) TX, butoxicarboxim (104) TX, butilpiridabeno (nombre alternativo) TX, cadusafós (109) TX, arseniato de calcio [CCN] TX, cianuro de calcio (444) TX, polisulfuro de calcio (nombre según la IUPAC) (111) TX, camfeclor (941) TX, carbanolato (943) TX, carbarilo (115) TX, carbofurano (118) TX, disulfuro de carbono (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (945) TX, tetracloruro de carbono (nombre según la IUPAC) (946) TX, carbofenotión (947) TX, carbosulfán (119) TX, cartap (123) TX, clorhidrato de cartap (123) TX, cevadina (nombre alternativo) (725) TX, clorbicicleno (960) TX, clordano (128) TX, clordecona (963) TX, clordimeform (964) TX, clorhidrato de clordimeform (964) TX, cloretoxifós (129) TX, clorfenapir (130) TX, clorfenvinfós (131) TX, clorfluazurón (132) TX, clormefós (136) TX, cloroformo [CCN] TX, cloropicrina (141) TX, clorfoxim (989) TX, clorprazofós (990) TX, clorpirifós (145) TX, clorpirifós-metilo (146) TX, clortiofós (994) TX, cromafenozida (150) TX, cinerina I (696) TX, cinerina II (696) TX, cinerinas (696) TX, cisresmetrina (nombre alternativo) TX, cismetrina (80) TX, clocitrina (nombre alternativo) TX, cloetocarb (999) TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] TX, clotianidina (165) TX, acetoarsenito de cobre [CCN] TX, arseniato de cobre [CCN] TX, oleato de cobre [CCN] TX, coumafós (174) TX, coumitoato (1006) TX, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] TX, crotoxifós (1010) TX, crufomato (1011) TX, criolito (nombre alternativo) (177) TX, CS 708 (código de desarrollo) (1012) TX, cianofenfós (1019) TX, cianofós (184) TX, ciantoato (1020) TX, cicletrina [CCN] TX, cicloprotrina (188) TX, ciflutrina (193) TX, cihalotrina (196) TX, cipermetrina (201) TX, cifenotrina (206) TX, ciromazina (209) TX, citioato (nombre alternativo) [CCN] TX, d-limoneno (nombre alternativo) [CCN] TX, d-tetrametrina (nombre alternativo) (788) TX, DAEP (1031) TX, dazomet (216) TX, DDT (219) TX, decarbofurano (1034) TX, deltametrina (223) TX, demefión (1037) TX, demefión-O (1037) TX, demefión-S (1037) TX, demetón (1038) TX, demetón-metilo (224) TX, demetón-O (1038) TX, demetón-O-metilo (224) TX, demetón-S (1038) TX, demetón-S-metilo (224) TX, demetón-S-metilsulfona (1039) TX, diafentiurón (226) TX, dialifós (1042) TX, diamidafós (1044) TX, diazinona (227) TX, dicaptón (1050) TX, diclofentión (1051) TX, diclorvós (236) TX, diclifós (nombre alternativo) TX, dicresilo (nombre alternativo) [CCN] TX, dicrotofós (243) TX, diciclanilo (244) TX, dieldrina (1070) TX, 5-metilpirazol-3-ilfosfato de dietilo (nombre según la IUPAC) (1076) TX, diflubenzurón (250) TX, dilor (nombre alternativo) [CCN] TX, dimeflutrina [CCN] TX, dimefox (1081) TX, dimetán (1085) TX, dimetoato (262) TX, dimetrina (1083) TX, dimetilvinfós (265) TX, dimetilán (1086) TX, dinex (1089) TX, dinex-diclexina (1089) TX, dinoprop (1093) TX, dinosam (1094) TX, dinoseb (1095) TX, dinotefurano (271) TX, diofenolán (1099) TX, dioxabenzofós (1100) TX, dioxacarb (1101) TX, dioxatión (1102) TX, disulfotón (278) TX, diticrofós (1108) TX, DNOC (282) TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] TX, DSP (1115) TX, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] TX, EI 1642 (código de desarrollo) (1118) TX, emamectina (291) TX, benzoato de emamectina (291) TX, EMPC (1120) TX, empentrina (292) TX, endosulfán (294) TX, endotión (1121) TX, endrina (1122) TX, EPBP (1123) TX, EPN (297) TX, epofenonano (1124) TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] TX, esfenvalerato (302) TX, etafós (nombre alternativo) [CCN] TX, etiofencarb (308) TX, etión (309) TX, etiprol (310) TX, etoato-metilo (1134) TX, etoprofós (312) TX, formiato de etilo (nombre según la IUPAC) [CCN] TX, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) TX, dibromuro de etileno (316) TX, dicloruro de etileno (nombre químico) (1136 ) T X , óxido de etileno [CCN ] T X , etofenprox (319) T X , etrimfós (1142 ) T X , E X D (1143 ) T X , famfur (323) T X , fenam ifós (326) T X , fenazaflor ( 1147 ) T X , fenclorfós (1148 ) T X , fenetacarb (1149 ) T X , fenflutrina (1150 ) T X , fenitrotión (335) T X , fenobucarb (336) T X , fenoxacrim (1153 ) T X , fenoxicarb (340) T X , fenpiritrina (1155 ) T X , fenpropatrina (342) T X , fenpirad (nombre alternativo) T X , fensulfotión (1158 ) T X , fentión (346) T X , fentión-etilo [CCN ] T X , fenvalerato (349) T X , fipronilo (354) T X , flonicam ida (358) T X , flubendiam ida (N.° de Reg. C A S .: 272451-65 -7 ) T X , flucofurón (1168 ) T X , flucicloxurón (366) T X , flucitrinato (367) T X , fluenetilo (1169 ) T X , flufenerim [CCN ] T X , flufenoxurón (370) T X , flufenprox ( 1171 ) T X , flumetrina (372) T X , fluvalinato (1184 ) T X , FM C 1137 (código de desarrollo) (1185 ) T X , fonofós ( 1191 ) T X , formetanato (405) T X , clorhidrato de formetanato (405) T X , formotión (1192 ) T X , formparanato (1193 ) T X , fosmetilán (1194 ) T X , fospirato (1195 ) T X , fostiazato (408) T X , fostietán (1196 ) T X , furatiocarb (412) T X , furetrina (1200) T X , gam m a-cihalotrina (197) T X , g am m a -H C H (430) T X , guazatina (422) T X , acetatos de guazatina (422) T X , G Y -81 (código de desarrollo) (423) T X , halfenprox (424) T X , halofenozida (425) T X , H C H (430) T X , H E O D (1070) T X , heptacloro ( 1211 ) T X , heptenofós (432) T X , heterofós [CCN ] T X , hexaflumurón (439) T X , H H DN (864) T X , hidrametilnona (443) T X , cianuro de hidrógeno (444) T X , hidropreno (445) T X , hiquincarb (1223 ) T X , imidacloprid (458) T X , imiprotrina (460) T X , indoxacarb (465) T X , yodometano (nombre según la IU PA C) (542) T X , IP S P (1229 ) T X , isazofós ( 1231 ) T X , isobenzán (1232 ) T X , isocarbofós (nombre alternativo) (473) T X , isodrina (1235 ) T X , isofenfós (1236 ) T X , isolano (1237 ) T X , isoprocarb (472) T X , O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo (nombre según la IU PA C) (473) T X , isoprotiolano (474) T X , isotioato (1244) T X , isoxatión (480) T X , ivermectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , jasm olina I (696) T X , jasm olina II (696) T X , jodfenfós (1248) T X , hormona juvenil I (nombre alternativo) [CCN ] T X , hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN ] T X , hormona juvenil III (nombre alternativo) [CCN ] T X , keleván (1249) T X , kinopreno (484) T X , lam bda-cihalotrina (198) T X , arseniato de plomo [CCN] T X , lepimectina (C C N ) T X , leptofós (1250 ) T X , lindano (430) T X , lirimfós ( 1251 ) T X , lufenurón (490) T X , litidatión (1253 ) T X , metilcarbamato de m -cum enilo (nombre según la IU PA C) (1014 ) T X , fosfuro de m agnesio (nombre según la IU PA C) (640) T X , malatión (492) T X , malonobeno (1254 ) T X , m azidox (1255 ) T X , m ecarbam (502) T X , mecarfón (1258 ) T X , menazón (1260) T X , mefosfolano (1261) T X , cloruro mercurioso (513) T X , mesulfenfós (1263) T X , metaflumizona (C C N ) T X , metam (519) T X , m etam-potasio (nombre alternativo) (519) T X , m etam -sodio (519) T X , metacrifós (1266) T X , metamidofós (527) T X , fluoruro de metanosulfonilo (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (1268) T X , metidatión (529) T X , metiocarb (530) T X , metocrotofós (1273 ) T X , metomilo (531) T X , metopreno (532) T X , metoquina-butilo (1276 ) T X , metotrina (nombre alternativo) (533) T X , metoxiclor (534) T X , metoxifenozida (535) T X , bromuro de metilo (537) T X , isotiocianato de metilo (543) T X , metilcloroformo (nombre alternativo) [CCN ] T X , cloruro de metileno [CCN ] T X , metoflutrina [CCN ] T X , metolcarb (550) T X , metoxadiazona (1288) T X , mevinfós (556) T X , mexacarbato (1290) T X , milbemectina (557) T X , oxima de m ilbem icina (nombre alternativo) [CCN ] T X , mipafox (1293) T X , mirex (1294) T X , monocrotofós (561) T X , morfotión (1300) T X , moxidectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , naftalofós (nombre alternativo) [CCN ] T X , naled (567) T X , naftaleno (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (1303) T X , N C -170 (código de desarrollo) (1306) T X , N C -184 (código de compuesto) T X , nicotina (578) T X , sulfato de nicotina (578) T X , nifluridida (1309) T X , nitenpiram (579) T X , nitiazina ( 1311 ) T X , nitrilacarb ( 1313 ) T X , complejo de nitrilacarb y cloruro de zinc 1 :1 ( 1313 ) T X , N N I-0101 (código de compuesto) T X , N N I-0250 (código de compuesto) T X , nornicotina (nombre tradicional) (1319 ) T X , novalurón (585) T X , noviflumurón (586) T X , etilfosfonotioato de O -5 -dicloro-4-yodofenilo y O-etilo (nombre según la IU PA C) (1057) T X , fosforotioato de O,O-dietilo y O -4 -metil-2-oxo-2H -crom en-7-ilo (nombre según la IU PA C) (1074) T X , fosforotioato de O,O-dietilo y O -6-metil-2-propilpirim idin-4-ilo (nombre según la IU PA C) (1075) T X , ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropilo (nombre según la IU PA C) (1424) T X , ácido oleico (nombre según la IU PA C) (593) T X , ometoato (594) T X , oxamilo (602) T X , oxidemetón-metilo (609) T X , oxideprofós (1324 ) T X , oxidisulfotón (1325 ) T X , pp'-D D T (219) T X , para-diclorobenceno [CCN ] T X , paratión (615) T X , paratión-metilo (616) T X , penflurón (nombre alternativo) [CCN ] T X , pentaclorofenol (623) T X , laurato de pentaclorofenilo (nombre según la IU PA C) (623) T X , permetrina (626) T X , aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) T X , PH 60-38 (código de desarrollo) (1328 ) T X , fenkaptón (1330 ) T X , fenotrina (630) T X , fentoato (631) T X , forato (636) T X , fosalona (637) T X , fosfolán (1338 ) T X , fosmet (638) T X , fosniclor (1339 ) T X , fosfamidón (639) T X , fosfina (nombre según la IU PA C) (640) T X , foxim (642) T X , foxim-metilo (1340) T X , pirimetafós (1344) T X , pirimicarb (651) T X , pirimifós-etilo (1345) T X , pirimifós-metilo (652) T X , isóm eros de policlorodiciclopentadieno (nombre según la IU PA C) (1346) T X , policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) T X , arsenito de potasio [CCN ] T X , tiocianato de potasio [CCN ] T X , praletrina (655) T X , precoceno I (nombre alternativo) [CCN ] T X , precoceno II (nombre alternativo) [CCN ] T X , precoceno III (nombre alternativo) [CCN ] T X , primidofós (1349) T X , profenofós (662) T X , proflutrina [CCN ] T X , promacilo (1354) T X , promecarb (1355 ) T X , propafós (1356) TX , propetamfós (673) T X , propoxur (678) T X , protidatión (1360) T X , protiofós (686) T X , protoato (1362) T X , protrifenbuto [CCN ] T X , pimetrozina (688) T X , piraclofós (689) T X , pirazofós (693) T X , piresmetrina (1367) T X , piretrina I (696) T X , piretrina II (696) T X , piretrinas (696) T X , piridabeno (699) T X , piridalilo (700) T X , piridafentión (701) T X , pirimidifeno (706) T X , pirimitato (1370) T X , piriproxifeno (708) T X , cuasia (nombre alternativo) [CCN ] T X , quinalfós ( 711) T X , quinalfós-metilo (1376) T X , quinotión (1380) T X , quintiofós (1381) T X , R -1492 (código de desarrollo) (1382) T X , rafoxanida (nombre alternativo) [CCN ] T X , resmetrina (719) T X , rotenona (722) T X , RU 15525 (código de desarrollo) (723) T X , RU 25475 (código de desarrollo) (1386) T X , riania (nombre alternativo) (1387) T X , rianodina (nombre tradicional) (1387) T X , sabadilla (nombre alternativo) (725) T X , escradán (1389) T X , sebufós (nombre alternativo) T X , selam ectina (nombre alternativo) [CCN ] T X , SI-0009 (código de compuesto) T X , S I-0205 (código de compuesto) T X , SI-0404 (código de compuesto) T X , SI-0405 (código de compuesto) T X , silafluofeno (728) T X , S N 72129 (código de desarrollo) (1397) T X , arsenito de sodio [CCN ] T X , cianuro de sodio (444) T X , fluoruro de sodio (nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts) (1399) T X , hexafluorosilicato de sodio (1400) T X , pentaclorofenóxido de sodio (623) T X , seleniato de sodio (nombre según la IU PA C) (1401) T X , tiocianato de sodio [CCN ] T X , sofam ida (1402) T X , espinosad (737) T X , espirom esifeno (739) T X , espirotetramat (C C N ) T X , sulcofurón (746) T X , sulcofurón-sodio (746) T X , sulfluram ida (750) T X , sulfotep (753) T X , fluoruro de sulfurilo (756) T X , sulprofós (1408) T X , aceites de alquitrán (nombre alternativo) (758) T X , taufluvalinato (398) T X , tazim carb (1412 ) T X , T D E (1414 ) T X , tebufenozida (762) T X , tebufenpirad (763) T X , tebupirimfós (764) T X , teflubenzurón (768) T X , teflutrina (769) T X , temefós (770) T X , T E P P (1417 ) T X , teraletrina (1418 ) T X , terbam (nombre alternativo) T X , terbufós (773) T X , tetracloroetano [CCN ] T X , tetraclorvinfós (777) T X , tetrametrina (787) T X , theta-ciperm etrina (204) T X , tiacloprid (791) T X , tiafenox (nombre alternativo) T X , tiametoxam (792) T X , ticrofós (1428) T X , tiocarboxima (1431) T X , tiociclam (798) T X , hidrogenooxalato de tiociclam (798) T X , tiodicarb (799) T X , tiofanox (800) T X , tiometón (801) T X , tionazina (1434) T X , tiosultap (803) T X , tiosultap-sodio (803) T X , turingiensina (nombre alternativo) [CCN ] T X , tolfenpirad (809) T X , tralometrina (812) T X , transflutrina (813) T X , transpermetrina (1440) T X , triamifós (1441) T X , triazamato (818) T X , triazofós (820) T X , triazurón (nombre alternativo) T X , triclorfón (824) T X , triclorm etafós-3 (nombre alternativo) [CCN ] T X , tricloronat (1452) T X , trifenofós (1455) T X , triflumurón (835) T X , trimetacarb (840) T X , tripreno (1459) T X , vamidotión (847) T X , vaniliprol [CCN ] T X , veratridina (nombre alternativo) (725) T X , veratrina (nombre alternativo) (725) T X , X M C (853) T X , xililcarb (854) T X , Y I-5302 (código de compuesto) T X , zeta-ciperm etrina (205) T X , zetametrina (nombre alternativo) T X , fosfuro de zinc (640) T X , zolaprofós (1469) y ZX I 8901 (código de desarrollo) (858) T X , ciantraniliprol [736994-63-19 T X , clorantraniliprol [500008-45-7] T X , cienopirafeno [560121-52 -0 ] T X , ciflumetofeno [400882-07-7] T X , pirifluquinazón [337458 -27-2] T X , espinetoram [187166 -40 -1 187166 -15 -0 ] T X , espirotetramat [2 03313 -25 -1] T X , sulfoxaflor [946578-00-3] T X , flufiprol [704886-18-0] T X , meperflutrina [915288 -13 -0 ] T X , tetrametilflutrina [84937-88-2] T X , triflumezopirim (divulgado en el documento W O 2012 /092115 ) T X , fluxametam ida (W O 2007/026965) T X , épsilon-metoflutrina [240494-71-7] T X , épsilon-momfluorotrina [1065124 -65 -3] T X , fluazaindolizina [1254304 -22 -7 ] T X , cloropraletrina [399572-87-3] T X , fluxametamida [928783-29-3] T X , cihalodiam ida [1262605 -53 -7] T X , tioxazafeno [330459-31-9] T X , broflanilida [1207727 -04 -5 ] T X , flufiprol [704886-18-0] T X , ciclaniliprol [1031756 -98 -5 ] T X , tetraniliprol [1229654-66-3] T X , guadipir (descrito en el documento W O 2010 /060231) T X , cicloxaprid (descrito en el documento W O 2005/077934) T X , espiropidiona T X , afidopiropeno T X , flupirimin T X , momfluorotrina T X , kappa-bifentrina T X , kappa-teflutrina T X , dicloromezotiaz T X , tetracloraniliprol T X , benzpirimoxan T X ;
un m olusquicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en óxido de bis(tributilestaño) (nombre según la IU PA C) (913) T X , brom oacetam ida [CCN ] T X , arseniato de calcio [CCN ] T X , cloetocarb (999) T X , acetoarsenito de cobre [CCN ] T X , sulfato de cobre (172) T X , fentina (347) T X , fosfato férrico (nombre según la IU PA C) (352) T X , metaldehído (518) T X , metiocarb (530) T X , niclosam ida (576) T X , niclosam ida-olam ina (576) T X , pentaclorofenol (623) T X , pentaclorofenóxido de sodio (623) T X , tazim carb (1412 ) T X , tiodicarb (799) T X , óxido de tributilestaño (913) T X , trifenmorf (1454) TX, trimetacarb (840) TX, acetato de trifenilestaño (nombre según la IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre según la IUPAC) (347) TX, piriprol [394730-71-3] TX,
un nematicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en AKD-3088 (código de compuesto) TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) TX, 1,2-dicloropropano (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) TX, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre según la IUPAC) (1063) TX, 1,3-dicloropropeno (233) TX, 1,1 -dióxido de 3,4-diclorotetrahidrotiofeno (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) TX, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina (nombre según la IUPAC) (980) TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nombre según la IUPAC) (1286) TX, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) TX, abamectina (1) TX, acetoprol [CCN] TX, alanicarb (15) TX, aldicarb (16) TX, aldoxicarb (863) TX, AZ 60541 (código de compuesto) TX, benclotiaz [CCN] TX, benomilo (62) TX, butilpiridabeno (nombre alternativo) TX, cadusafós (109) TX, carbofurano (118) TX, disulfuro de carbono (945) TX, carbosulfán (119) TX, cloropicrina (141) TX, clorpirifós (145) TX, cloetocarb (999) TX, citocininas (nombre alternativo) (210) TX, dazomet (216) TX, DBCP (1045) TX, DCIP (218) TX, diamidafós (1044) TX, diclofentión (1051) TX, diclifós (nombre alternativo) TX, dimetoato (262) TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] TX, emamectina (291) TX, benzoato de emamectina (291) TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] TX, etoprofós (312) TX, dibromuro de etileno (316) TX, fenamifós (326) TX, fenpirad (nombre alternativo) TX, fensulfotión (1158) TX, fostiazato (408) TX, fostietán (1196) TX, furfural (nombre alternativo) [CCN] TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) TX, heterofós [CCN] TX, yodometano (nombre según la IUPAC) (542) TX, isamidofós (1230) TX, isazofós (1231) TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] TX, kinetina (nombre alternativo) (210) TX, mecarfón (1258) TX, metam (519) TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) TX, metam-sodio (519) TX, bromuro de metilo (537) TX, isotiocianato de metilo (543) TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] TX, composición deMyrothecium verrucaria(nombre alternativo) (565) TX, NC-184 (código de compuesto) TX, oxamilo (602) TX, forato (636) TX, fosfamidón (639) TX, fosfocarb [CCN] TX, sebufós (nombre alternativo) TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] TX, espinosad (737) TX, terbam (nombre alternativo) TX, terbufós (773) TX, tetraclorotiofeno (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) TX, tiafenox (nombre alternativo) TX, tionazina (1434) TX, triazofós (820) TX, triazurón (nombre alternativo) TX, xilenoles [CCN] TX, YI-5302 (código de compuesto) y zeatina (nombre alternativo) (210) TX, fluensulfona [318290-98-1] TX, fluopiram TX,
un inhibidor de la nitrificación seleccionado del grupo de sustancias que consiste en etilxantato de potasio [CCN] y nitrapirina (580) TX,
un activador vegetal seleccionado del grupo de sustancias que consiste en acibenzolar (6) TX, acibenzolar-S-metilo (6) TX, probenazol (658) y extracto deReynoutria sachalinensis(nombre alternativo) (720) TX,
un rodenticida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre según la IUPAC) (1246) TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre según la IUPAC) (748) TX, alfa-clorohidrina [CCN] TX, fosfuro de aluminio (640) TX, antu (880) TX, óxido arsenioso<(>882<) TX, carbonato de bario (891) TX, bistiosemi (912) TX, brodifacoum (89) TX, bromadiolona>(91) TX, brometalina (92) TX, cianuro de calcio (444) TX, cloralosa (127) TX, clorofacinona (140) TX, colecalciferol (nombre alternativo) (850) TX, coumaclor (1004) TX, coumafurilo (1005) TX, coumatetralilo (175) TX, crimidina (1009) TX, difenacoum (246) TX, difetialona (249) TX, difacinona (273) TX, ergocalciferol (301) TX, flocoumafeno (357) TX, fluoroacetamida (379) TX, flupropadina (1183) TX, clorhidrato de flupropadina (1183) TX, gamma-HCH (430) TX, HCH (430) TX, cianuro de hidrógeno (444) TX, yodometano (nombre según la IUPAC) (542) TX, lindano (430) TX, fosfuro de magnesio (nombre según la IUPAC) (640) TX, bromuro de metilo (537) TX, norbormida (1318) TX, fosacetim (1336) TX, fosfina (nombre según la IUPAC) (640) TX, fósforo [CCN] TX, pindona (1341) TX, arsenito de potasio [CCN] TX, pirinurón (1371) TX, escilirrosida (1390) TX, arsenito de sodio [CCN] TX, cianuro de sodio (444) TX, fluoroacetato de sodio (735) TX, estricnina (745) TX, sulfato de talio [CCN] TX, warfarina (851) y fosfuro de zinc (640) TX,
un compuesto sinérgico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etilo (nombre según la IUPAC) (934) TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclohex-2-enona (nombre según la IU PA C) (903) T X , farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324) T X , M B-599 (código de desarrollo) (498) T X , M G K 264 (código de desarrollo) (296) T X , butóxido de piperonilo (649) T X , piprotal (1343) T X , isómero de propilo (1358) T X , S 421 (código de desarrollo) (724) T X , se sa m e x (1393) T X , sesasm o lina (1394) y sulfóxido (1406) T X ,
un repelente de anim ales seleccionado del grupo de sustancias que consiste en antraquinona (32) TX , cloralosa (127 ) T X , naftenato de cobre [CCN ] T X , oxicloruro de cobre ( 171) T X , diazinona (227) T X , diciclopentadieno (nombre químico) (1069) T X , guazatina (422) T X , acetatos de guazatina (422) T X , metiocarb (530) T X , piridin-4-am ina (nombre según la IU PA C) (23) T X , tiram (804) T X , trimetacarb (840) T X , naftenato de zinc [CCN ] y ziram (856) T X ,
un virucida seleccionado del grupo de su stan cias que consiste en im anina (nombre alternativo) [CCN ] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN ] T X ,
un protector de heridas seleccionado del grupo de sustancias que consiste en óxido mercúrico (512) T X , octilinona (590) y tiofanato-metilo (802) T X ,
y com puestos biológicamente activos seleccionados del grupo que consiste en azaconazol (60207-31-0 ] T X , bitertanol [70585-36-3] T X , bromuconazol [116255 -48 -2 ] T X , ciproconazol [94361-06-5] T X , difenoconazol [119446 -68 -3] T X , diniconazol [83657-24-3] T X , epoxiconazol [106325-08-0] T X , fenbuconazol [114369 -43-6 ] T X , fluquinconazol [136426 -54-5] T X , flusilazol [85509-19-9] T X , flutriafol [76674-21-0] T X , hexaconazol [79983-71-4] T X , im azalilo [35554-44-0] T X , im ibenconazol [86598 92-7] T X , ipconazol [125225 -28 -7 ] T X , metconazol [ 125116 -23 -6 ] T X , miclobutanilo [88671-89-0] T X , pefurazoato [101903-30 -4 ] T X , penconazol [66246-88-6] T X , protioconazol [178928 -70-6] T X , pirifenox [88283-41-4] T X , procloraz [67747-09-5] T X , propiconazol [60207-90-1] T X , sim econazol [149508-90-7] T X , tebuconazol [107534-96 -3] T X , tetraconazol [ 112281 -77 -3 ] T X , triadimefón [4 3121-43 -3 ] T X , triadimenol [55219 -65-3] T X , triflumizol [99387-89-0] T X , triticonazol [131983 -72 -7 ] T X , ancim idol [12771-68 -5 ] T X , fenarimol [60168-88-9] T X , nuarimol [63284-71-9 ] T X , bupirimato [41483-43-6] T X , dimetirimol [5221-53 -4 ] T X , etirimol [23947-60-6] T X , dodemorf [1593 -77 -7 ] T X , fenpropidina [67306-00-7] T X , fenpropimorf [67564-91-4] T X , espiroxam ina [118134 -30 -8 ] T X , tridemorf [81412 -43 -3 ] T X , ciprodinilo [ 121552 -61 -2 ] T X , mepanipirim [110235 -47 -7 ] T X , pirimetanilo [53112 -28 -0 ] T X , fenpiclonilo [74738 -17 -3] T X , fludioxonilo [ 131341 -86 -1] T X , benalaxilo [ 71626 -11 4] T X , furalaxilo [57646-30-7] T X , metalaxilo [57837 -19 -1] T X , R-m etalaxilo [70630-17-0] T X , ofurace [58810-48-3] T X , oxadixilo [77732-09-3] T X , benomilo [17804 -35 -2] T X , carbendazim [10605 21 -7 ] T X , debacarb [62732-91-6 ] T X , fuberidazol [3878 -19 -1] T X , tiabendazol [148-79-8] T X , clozolinato [84332-86-5] T X , diclozolina [24201-58 -9] T X , iprodiona [36734 -19 -7] T X , miclozolina [54864-61-8] T X , procimidona [32809-16-8] T X , vinclozolina [50471-44-8 ] T X , boscalida [188425 -85 6] T X , carboxina [5234-68-4] T X , fenfuram [24691-80-3] T X , flutolanilo [66332-96-5] T X , mepronilo [55814 -41-0 ] T X , oxicarboxina [5259-88-1] T X , pentiopirad [183675 -82-3] T X , tifluzamida [130000 40-7] T X , guazatina [108173 -90 -6 ] T X , dodina [2439 -10 -3] [112 -65 -2 ] (base libre) T X , iminoctadina [13516 -27 -3 ] T X , azoxistrobina [131860 -33 -8 ] T X , dimoxistrobina [149961-52-4 ] T X , enestroburina {Proc. B C P C , Int. Congr., G lasgow , 2003, 1,93 } T X , fluoxastrobina [361377-29 -9 ] T X , kresoxim-metilo [143390-89-0] T X , metominostrobina [133408 -50 -1] T X , trifloxistrobina [ 141517 -21 -7 ] T X , orisastrobina [248593-16-0] T X , picoxistrobina [117428 -22 -5 ] T X , piraclostrobina [175013 -18 -0 ] T X , ferbam [14484-64-1] T X , m ancozeb [8018 -01-7] T X , maneb [12427 -38 -2 ] T X , metiram [9006-42-2] T X , propineb [12071-83 -9 ] T X , tiram [137-26 -8 ] T X , zineb [ 12122 -67 -7 ] T X , ziram [137-30 -4 ] T X , captafol [2425-06 -1] T X , captán [133-06 -2] T X , diclofluanida [1085-98-9] T X , fluoroimida [ 41205 -21 4] T X , folpet [133 -07-3] T X , tolilfluanida [731 -27 -1 ] T X , caldo bordelés [8011-63-0 ] T X , hidróxido de cobre [20427-59-2] T X , oxicloruro de cobre [1332 -40 -7 ] T X , sulfato de cobre [7758-98-7] T X , óxido de cobre [ 1317 -39 -1] T X , mancobre [53988-93-5] T X , oxina-cobre [10380-28-6] T X , dinocap [ 131 72-6] T X , nitrotal-isopropilo [10552-74 -6 ] T X , edifenfós [17109 -49 -8 ] T X , iprobenfós [26087-47-8] T X , isoprotiolano [50512 -35 -1] T X , fosdifeno [36519-00-3] T X , pirazofós [13457 -18 -6 ] T X , tolclofósmetilo [57018-04-9] T X , acibenzolar-S-metilo [135158 -54 -2 ] T X , anilazina [101-05 -3 ] T X , bentiavalicarb [413615 -35 -7 ] T X , b lasticid ina-S [2079-00-7] T X , quinometionato [2439 -01-2] T X , cloroneb [2675-77-6 ] T X , clorotalonilo[1897-45-6]+ T X , ciflufenam ida[180409-60-3]+ T X , cimoxanilo[57966-95-7]+ T X , diclona[117-80-6]+ T X , diclocimet [139920 -32-4 ] T X , diclom ezina[62865-36-5]+ T X , diclorán[99-30-9]+ T X , dietofencarb[87130-20-9]+ T X , dimetomorf[110488-70-5]+ T X , S Y P -L I90 (Flumorf)[211867-47-9]+ T X , ditianón[3347-22-6]+ T X , etaboxam[162650-77-3]+ T X , etridiazol[2593-15-9]+ TX, famoxadona[131807-57-3] TX,fenamidona[161326-34-7]+ TX, fenoxanilo[115852-48-7]+ TX, fentina[668-34-8]+ TX, ferimzona[89269-64-7]+ TX, fluazinam[79622-59-6]+ TX, fluopicolida [239110-15-7] TX, flusulfamida [106917-52-6] TX, fenhexamida [126833-17-8] TX, fosetil-aluminio [39148-24-8] TX, himexazol [10004-44-1] TX, iprovalicarb [140923-17-7] TX, IKF-916 (ciazofamida)[120116-88-3]+ TX, kasugamicina [6980-18-3] TX, metasulfocarb[66952-49-6]+ TX, metrafenona[220899-03-6]+ TX, pencicurón[66063-05-6]+ TX, ftalida [27355-22-2] TX, polioxinas [11113-80-7] TX, probenazol [27605-76-1] TX, propamocarb [25606-41-1] TX, proquinazida [189278-12-4] TX, piroquilón [57369-32-1] TX, quinoxifeno [124495-18-7] TX, quintozeno [82-68-8] TX, azufre [7704 34-9] TX, tiadinilo [223580-51-6] TX, triazóxido [72459-58-6] TX, triciclazol [41814-78-2] TX, triforina [26644-46-2] TX, validamicina [37248-47-8] TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] TX, mandipropamida [374726-62-2] TX, isopirazam [881685-58-1] TX, sedaxano [874967-67-6] TX, (9-diclorometilen-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgado en el documento WO 2007/048556) TX, (3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgado en el documento WO 2006/087343) TX, ciclopropanocarboxilato de [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(ciclopropilcarbonil)oxi]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-6,12-dihidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3-piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metilo [915972-17-7] TX y 1,3,5-trimetil-N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2-trifluoro-1-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] TX, lancotriona [1486617-21-3] TX, florpirauxifeno [943832-81-3] TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] TX, quinofumelina [861647 84-9] TX, cloropraletrina [399572-87-3] TX, cihalodiamida [1262605-53-7] TX, fluazaindolizina [1254304-22-7] TX, fluxametamida [928783-29-3] TX, épsilon-metoflutrina [240494-71-7] TX, épsilonmomfluorotrina [1065124-65-3] TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] TX, kappa-bifentrina [439680-76 9] TX, broflanilida [1207727-04-5] TX, dicloromezotiaz [1263629-39-5] TX, dipimetitrona [16114-35 5] TX, piraziflumid [942515-63-1] TX y kappa-teflutrina [391634-71-2] TX; y
agentes microbianos que incluyen:Acinetobacter íwoffii+ TX,Acremonium alternatum+ TX TX,Acremonium cephaíosporium+ TX TX,Acremonium diospyri+ TX,Acremonium obcíavatum+ TX,Adoxophyes orana granuíovirus(AdoxGV) (Capex®) TX, cepa K84 deAgrobacterium radiobacter(Galltrol-A®) TX,Alternaría aíternate+ TX,Alternaría cassia+ TX,Alternaría destruens(Smolder®) TX,Ampeíomyces quisquaíis(AQ10®) TX,Aspergiííus fíavusAF36 (AF36®) TX,Aspergiííus fíavusNRRL 21882 (Aflaguard®) TX,Aspergiííusspp. TX,Aureobasidium puííuíans+ TX,Azospiriííum+ TX, (MicroAZ® TX, TAZO B®) TX,Azotobacter+ TX,Azotobacter chroocuccum(Azotomeal®) TX, quistes deAzotobacter(Bionatural Blooming Blossoms®) TX,Bacillus amyíoíiquefaciens+ TX,Bacillus cereus+ TX, cepa CM-1 deBacillus chitinosporus+ TX, cepa AQ746 deBacillus chitinosporus+ TX, cepa HB-2 deBacillus íicheniformis(Biostart™ Rhizoboost®) TX, cepa 3086 deBacillus íicheniformis(EcoGuard® TX, Green Releaf®) TX,Bacillus circuíans+ TX,Bacillus firmus(BioSafe® TX, BioNem-WP® TX, VOTiVO®) TX, cepa I-1582 deBacillus firmus+ TX,Bacillus macerans+ TX,Bacillus marismortui+ TX,Bacillus megaterium+ TX, cepa AQ726 deBacillus mycoides+ TX,Bacillus papiííae(Milky Spore Powder®) TX,Bacillus pumilusspp. TX, cepa GB34 deBacillus pumiíus(Yield Shield®) TX, cepa AQ717 deBacillus pumiíus+ TX, cepa QST 2808 deBacillus pumiíus(Sonata® TX, Ballad Plus®) TX,Bacillus spahericus(VectoLex®) TX,Bacillusspp. TX, cepa AQ175 deBacillusspp. TX, cepa AQ177 deBacillusspp. TX, cepa AQ178 deBacillusspp. TX, cepa QST 713 deBacillus subtilis(CEASE® TX, Serenade® TX, Rhapsody®) TX, cepa QST 714 deBacillus subtilis(JAZZ®) TX, cepa AQ153 deBacillus subtilis+ TX, cepa AQ743 deBacillus subtilis+ TX, cepa QST3002 deBacillussubtilis TX, cepa QST3004 deBacillus subtilis+ TX, cepa FZB24 deBacillus subtilis var. amyíoíiquefaciens(Taegro® TX, Rhizopro®) TX, Cry 2Ae deBacillus thuringiensis+ TX, Cry1Ab deBacillus thuringiensis+ TX, GC 91 deBacillus thuringiensisaizawai(Agree®) TX,Bacillus thuringiensis israeíensis(BMP123® TX, Aquabac® TX, VectoBac®) TX,Bacillus thuringiensis kurstaki(Javelin® TX, Deliver® TX, CryMax® TX, Bonide® TX, Scutella WP® TX, Turilav WP ® TX, Astuto® TX, Dipel WP® TX, Biobit® TX, Foray®) TX, BMP 123 deBacillus thuringiensis kurstaki(Baritone®) TX, HD-1 deBacillus thuringiensis kurstaki(Bioprotec-CAF / 3P®) TX, cepa BD#32 deBacillus thuringiensis+ TX, cepa AQ52 deBacillus thuringiensis+ TX,Bacillus thuringiensis var. aizawai(XenTari® TX, DiPel®) TX, especies de bacterias (GROWMEND® TX, GROWSWEET® TX, Shootup®) TX, bacteriófago deCíavipacter michiganensis(AgriPhage®) TX, Bakflor® TX,Beauveria bassiana(Beaugenic® TX, Brocaril WP®) TX, GHA deBeauveria bassiana(Mycotrol ES® TX, Mycotrol O® TX, BotaniGuard®) TX,Beauveria brongniartii(Engerlingspilz® TX, Schweizer Beauveria® TX, Melocont®) T X ,Beauveriaspp. T X ,Botrytis cineria+ T X ,Bradyrhizobium japonicum(TerraM ax®) T X ,Brevibacillus brevis+ T X ,Bacillus thuringiensis tenebrionis(Novodor®) T X , BtBooster T X ,Burkholderia cepacia(Deny® T X , Intercept® T X , Blue C ircle® ) T X ,Burkholderia gladii+ T X ,Burkholderia gladioli+ T X ,Burkholderiaspp. T X , hongo del cardo canadiense (CB H Canadian Bioherbicide®) T X ,Candida butyri+ T X ,Candida famata+ T X ,Candida fructus+ T X ,Candida glabrata+ T X ,Candida guilliermondii+ T X ,Candida melibiosica+ T X , cepa O deCandida oleophila+ T X ,Candida parapsilosis+ T X ,Candida pelliculosa+ T X ,Candida pulcherrima+ T X ,Candida reukaufii+ T X ,Candida saitoana(B io -C o at® T X , Biocure®) T X ,Candida sake+ T X ,Candidaspp. T X ,Candida tenius+ T X ,Cedecea dravisae+ T X ,Cellulomonas flavigena+ T X ,Chaetomium cochliodes(N ova-Cide® ) T X ,Chaetomium globosum(N ova-Cide® ) T X , cepa P R A A 4 -1T deChromobacterium subtsugae(Grandevo®) T X ,Cladosporium cladosporioides+ T X ,Cladosporium oxysporum+ T X ,Cladosporium chlorocephalum+ T X ,Cladosporiumspp. T X ,Cladosporium tenuissimum+ T X ,Clonostachys rosea(EndoFine® ) T X ,Colletotrichum acutatum+ T X ,Coniothyrium minitans(Cotans W G ® ) T X ,Coniothyriumspp. T X ,Cryptococcus albidus(Y IE L D P L U S ® ) T X ,Cryptococcus humicola+ T X ,Cryptococcus infirmominiatus+ T X ,Cryptococcus laurentii+ T X ,Cryptophlebia leucotreta granulovirus(Cryptex®) T X ,Cupriavidus campinensis+ T X ,Cydia pomonella granulovirus(C Y D -X ® ) T X ,Cydia pomonella granulovirus(M adex® T X , M adex P lu s® T X , M adex Max/ Carpovirusine® ) T X ,Cylindrobasidium laeve(Stumpout®) T X ,Cylindrocladium+ T X ,Debaryomyces hansenii+ T X ,Drechslera hawaiinensis+ T X ,Enterobacter cloacae+ T X ,Enterobacteriaceae+ T X ,Entomophtora virulenta(Vektor®) T X ,Epicoccum nigrum+ T X ,Epicoccum purpurascens+ T X ,Epicoccumspp. T X ,Filobasidium floriforme+ T X ,Fusarium acuminatum+ T X ,Fusarium chlamydosporum+ T X ,Fusarium oxysporum(Fu sa cle an ® / Biofox C ® ) T X ,Fusarium proliferatum+ T X ,Fusariumspp. T X ,Galactomyces geotrichum+ T X ,Gliocladium catenulatum(Prim astop® T X , Prestop®) T X ,Gliocladium roseum+ T X ,Gliocladiumspp. (SoilGard® ) T X ,Gliocladium virens(Soilgard®) T X ,Granulovirus(Granupom ®) T X ,Halobacillus halophilus+ T X ,Halobacillus litoralis+ T X ,Halobacillus trueperi+ T X ,Halomonasspp. T X ,Halomonas subglaciescola+ T X ,Halovibrio variabilis+ T X ,Hanseniaspora uvarum+ T X , nucleopolihedrovirus deHelicoverpa armigera(Helicovex®) T X , virus de la polihedrosis nuclear deHelicoverpa zea(Gem star®) T X , isoflavona -formononetina (Myconate®) T X ,Kloeckera apiculata+ T X ,Kloeckeraspp. T X ,Lagenidium giganteum(Laginex®) T X ,Lecanicillium longisporum(Vertiblast®) T X ,Lecanicillium muscarium(Vertikil®) T X , virus de la polihedrosis nuclear deLymantria Dispar(Disparvirus®) T X ,Marinococcus halophilus+ T X ,Meira geulakonigii+ T X ,Metarhizium anisopliae(Met52®) T X ,Metarhizium anisopliae(Destruxin W P® ) T X ,Metschnikowia fruticola(Shem er®) T X ,Metschnikowia pulcherrima+ T X ,Microdochium dimerum(Antibot®) T X ,Micromonospora coerulea+ T X ,Microsphaeropsis ochracea+ T X ,Muscodor albus620 (Muscudor®) T X , cepa A 3 -5 deMuscodor roseus+ T X ,Mycorrhizaespp. (AM ykor® T X , Root Maximizer®) T X , cepa A A R C -0255 deMyrothecium verrucaria(DiTera®) T X , B R O S P L U S ® T X , cepa D 97 deOphiostoma piliferum(Sylvanex® ) T X ,Paecilomyces farinosus+ T X ,Paecilomyces fumosoroseus(P F R -97 ® T X , P re FeR al® ) T X ,Paecilomyces linacinus(Biostat W P® ) T X , cepa 251 dePaecilomyces lilacinus(MeloCon W G ® ) T X ,Paenibacillus polymyxa+ T X ,Pantoea agglomerans(BlightBan C 9 -1® ) T X ,Pantoeaspp. T X ,Pasteuriaspp. (Econem ®) T X ,Pasteuria nishizawae+ T X ,Penicillium aurantiogriseum+ T X ,Penicillium billai(Jumpstart® T X , Tag Team ® ) T X ,Penicillium brevicompactum+ T X ,Penicillium frequentans+ T X ,Penicillium griseofulvum+ T X ,Penicillium purpurogenum+ T X ,Penicilliumspp. T X ,Penicillium viridicatum+ T X ,Phlebiopsis gigantean(Rotstop®) T X , bacterias solubilizadoras de fosfato (Phosphom eal®) T X ,Phytophthora cryptogea+ T X ,Phytophthora palmivora(Devine®) T X ,Pichia anomala+ T X ,Pichia guilermondii+ T X ,Pichia membranaefaciens+ T X ,Pichia onychis+ T X ,Pichia stipites+ T X ,Pseudomonas aeruginosa+ T X ,Pseudomonas aureofasciens(Spot-Less Biofungicide®) T X ,Pseudomonas cepacia+ T X ,Pseudomonas chlororaphis(AtEze®) T X ,Pseudomonas corrugate+ T X , cepa A506 dePseudomonas fluorescens(BlightBan A506®) T X ,Pseudomonas putida+ T X ,Pseudomonas reactans+ T X ,Pseudomonasspp. T X ,Pseudomonas syringae(B io -Save® ) T X ,Pseudomonas viridiflava+ T X ,Pseudomons fluorescens(Zequanox®) T X , cepa P F -A 22 UL dePseudozyma flocculosa(Sporodex L®) T X ,Puccinia canaliculata+ T X ,Puccinia thlaspeos(Wood W arrior®) T X ,Pythium paroecandrum+ T X ,Pythium oligandrum(Polygandron® T X , Polyversum ®) T X ,Pythium periplocum+ T X ,Rhanella aquatilis+ T X ,Rhanellaspp. T X ,Rhizobia(Dorm al® T X , Vault®) T X ,Rhizoctonia+ T X , cepa A Q 719 deRhodococcus globerulus+ T X ,Rhodosporidium diobovatum+ T X ,Rhodosporidium toruloides+ T X ,Rhodotorulaspp. T X ,Rhodotorula glutinis+ T X ,Rhodotorula graminis+ T X ,Rhodotorula mucilagnosa+ T X ,Rhodotorula rubra+ T X ,Saccharomyces cerevisiae+ T X ,Salinococcus roseus+ T X ,Sclerotinia minor+ T X ,Sclerotinia minor(S A R R IT O R ® ) T X ,Scytalidiumspp. T X ,Scytalidium uredinicola+ T X , virus de la polihedrosis nuclear deSpodoptera exigua(S p o d -X ® T X , Spexit®) T X ,Serratia marcescens+ T X ,Serratia plymuthica+ T X ,Serratiaspp. T X ,Sordaria fimicola+ T X , nucleopolihedrovirus deSpodoptera littoralis(Littovir®) T X ,Sporobolomyces roseus+ T X ,Stenotrophomonas maltophilia+ T X ,Streptomyces ahygroscopicus+ T X ,Streptomyces albaduncus+ T X ,Streptomyces exfoliates+ T X ,Streptomyces galbus+ T X ,Streptomyces griseoplanus+ T X ,Streptomyces griseoviridis(Mycostop®) T X ,Streptomyces lydicus(Actinovate®) T X ,Streptomyces lydicusW Y E C -108 (ActinoGrow®) T X ,Streptomyces violaceus+ T X ,Tilletiopsis minor+ T X ,Tilletiopsisspp. T X ,Trichoderma asperellum(T34 Biocontrol®) T X ,Trichoderma gamsii(Tenet®) T X ,Trichoderma atroviride(Plantmate®) T X , T H 382 deTrichoderma hamatum+ T X ,Trichoderma harzianumrifai(Mycostar®) T X , T -22 deTrichoderma harzianum(Trianum -P ® T X , PlantShield H C ® T X , R ootShield® T X , T rianu m -G ® ) T X , T -39 deTrichoderma harzianum(Trichodex®) T X ,Trichoderma inhamatum+ T X ,Trichoderma koningii+ T X , L C 52 deTrichodermaspp. (Sentinel®) T X ,Trichoderma lignorum+ T X ,Trichoderma longibrachiatum+ T X ,Trichoderma polysporum(Binab T® ) T X ,Trichoderma taxi+ T X ,Trichoderma virens+ T X ,Trichoderma virens(anteriormenteGliocladium virensG L -21 ) (SoilGuard® ) T X ,Trichoderma viride+ T X , cepa IC C 080 deTrichoderma viride(Rem edier®) T X ,Trichosporon pullulans+ T X ,Trichosporonspp. T X ,Trichotheciumspp. T X ,Trichothecium roseum+ T X , cepa 94670 deTyphula phacorrhiza+ T X , cepa 94671 deTyphula phacorrhiza+ T X ,Ulocladium atrum+ T X ,Ulocladium oudemansii(Botry-Zen®) T X ,Ustilago maydis+ T X , d iversas bacterias y micronutrientes complementarios (Natural II®) T X , diversos hongos (Millennium M icrobes®) T X ,Verticillium chlamydosporium+ T X ,Verticillium lecanii(M ycotal® T X , Vertalec®) T X , V ip 3A a20 (VIPtera®) T X ,Virgibaclillus marismortui+ T X ,Xanthomonas campestris pv. Poae(Cam perico®) T X ,Xenorhabdus bovienii+ T X ,Xenorhabdus nematophilus;y
extractos de plantas que incluyen: aceite de pino (Retenol®) T X , azadiractina (Plasm a Neem O il® T X , A za G u a rd ® T X , M eem Azal® T X , M olt-X® T X , insecticidas reguladores del crecimiento (IGR) botánicos (N eem azad® T X , Neem ix®) T X , aceite de canola (Lilly Miller Vegol®) T X ,Chenopodium ambrosioides near ambrosioides(Requiem ®) T X , extracto deChrysanthemum(Crisant®) T X , extracto de aceite de nim (Trilogy®) T X , aceites esen cia les deLabiatae(Botania®) T X , extractos de clavo, romero, hierbabuena y aceite de tomillo (Garden insect killer®) T X , Glicinbetaína (Greenstim ®) T X , ajo T X , aceite de limoncillo (GreenM atch®) T X , aceite de nim T X ,Nepeta cataria(aceite de hierba gatera) T X ,Nepeta catarina+ T X , nicotina T X , aceite de orégano (M ossBuster®) T X , aceite dePedaliaceae(Nematon®) T X , piretro T X ,Quillaja saponaria(N em aQ ®) T X ,Reynoutria sachalinensis(R eg alia® T X , S akalia® ) T X , rotenona (Eco Roten®) T X , extracto de plantas rutáceas (Soleo®) T X , aceite de soja (Ortho ecosense® ) T X , aceite de árbol de té (Tim orex Gold®) T X , aceite de tomillo T X , A G N IQ U E ® MMF T X , B ugO il® T X , m ezcla de extractos de romero, sésam o, hierbabuena, tomillo y canela (E F 300®) T X , m ezcla de extractos de clavo, romero y hierbabuena (E F 400®) T X , m ezcla de clavo, hierbabuena, aceite de ajo y menta (Soil Shot®) T X , caolín (Screen®) T X , glucam de alm acenam iento de algas pardas (Lam inarin®); y
feromona, incluidas: feromona de gusano de fuego de cabeza negra (3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pherom one®) T X , feromona de la polilla de la m anzana (Dispensador Param ount -(C M )/ Isomate C -Plus® ) T X , feromona de la polilla de la vid (3M M E C -G B M Sprayable Pherom one®) T X , feromona de enrolladores de las hojas (3M M E C - LR Sprayable Pherom one®) T X , m uscam ona (Snip7 Fly Bait® T X , Starbar Prem ium Fly Bait®) T X , feromona de la polilla oriental de la fruta (3M oriental fruit moth sprayable pheromone®) T X , feromona del barrenador del melocotonero (Isom ate-P®) T X , feromona del gusano alfiler del tomate (3M Sprayable pheromone®) T X , polvo Entostat (extracto de palmera) (Exosex CM ®) T X , (E T X ,Z T X ,Z )-3 T X ,8 T X ,11 acetato de tetradecatrienilo T X , (Z T X ,Z T X ,E ) -7 T X ,11 TX ,13 -h e xad e catrie n al T X , (E T X , Z )-7 T X , acetato de 9 -d o d ecad ien -1-ilo T X , 2-metil-1-butanol T X , acetato de calcio T X , Scenturion® T X , Biolure® T X , C he ck-M ate® T X , senecioato de lavandulilo; y
agentes m acrobianos que incluyen:Aphelinus abdominalis+ T X ,Aphidius ervi(A phelinus-System ® ) T X ,Acerophagus papaya+ T X ,Adalia bipunctata(Adalia-System ® ) T X ,Adalia bipunctata(Adaline®) T X ,Adalia bipunctata(Aphidalia®) T X ,Ageniaspis citricola+ T X ,Ageniaspis fuscicollis+ T X ,Amblyseius andersoni(Anderline® T X , Andersoni-System ® ) T X ,Amblyseius californicus(Am blyline® T X , Spical® ) T X ,Amblyseius cucumeris(Thripex® T X , Bugline cucum eris®) T X ,Amblyseius fallacis(Fallacis® ) T X ,Amblyseius swirskii(Bugline sw irskii® T X , Sw irskii-M ite®) T X ,Amblyseius womersleyi(WomerMite®) T X ,Amitus hesperidum+ T X ,Anagrus atomus+ T X ,Anagyrus fusciventris+ T X ,Anagyrus kamali+ T X ,Anagyrus loecki+ T X ,Anagyrus pseudococci(Citripar®) T X ,Anicetus benefices+ T X ,Anisopteromalus calandrae+ T X ,Anthocoris nemoralis(Anthocoris-System ®) T X ,Aphelinus abdominalis(Apheline® T X , Aphiline®) T X ,Aphelinus asychis+ T X ,Aphidius colemani(Aphipar®) T X ,Aphidius ervi(Ervipar®) T X ,Aphidius gifuensis+ T X ,Aphidius matricariae(Aphipar-M®) T X ,Aphidoletes aphidimyza(Aphidend®) T X ,Aphidoletes aphidimyza(Aphidoline®) T X ,Aphytis lingnanensis+ T X ,Aphytis melinus+ T X ,Aprostocetus hagenowii+ T X ,Atheta coriaria(Staphyline®) T X ,Bombusspp. T X ,Bombus terrestris(Natupol Beehive®) T X ,Bombus terrestris(Beeline® T X , Tripol®) T X ,Cephalonomia stephanoderis+ T X ,Chilocorus nigritus+ T X ,Chrysoperla carnea(Chrysoline®) T X ,Chrysoperla carnea(Chrysopa® ) T X ,Chrysoperla rufilabris+ T X ,Cirrospilus ingenuus+ T X ,Cirrospilus quadristriatus+ T X ,Citrostichus phyllocnistoides+ T X ,Closterocerus chamaeleon+ T X ,Closterocerusspp. T X ,Coccidoxenoides perminutus(Planopar®) T X ,Coccophagus cowperi+ T X ,Coccophagus lycimnia+ T X ,Cotesia flavipes+ T X ,Cotesia plutellae+ T X ,Cryptolaemus montrouzieri(Cryptobug® T X , Cryptoline®) T X ,Cybocephalus nipponicus+ T X ,Dacnusa sibirica+ T X ,Dacnusa sibirica(M inusa®) T X ,Diglyphus isaea(Dim inex®) T X ,Delphastus catalinae(Delphastus®) T X ,Delphastus pusillus+ T X ,Diachasmimorpha krausii+ T X ,Diachasmimorpha longicaudata+ T X ,Diaparsis jucunda+ T X ,Diaphorencyrtus aligarhensis+ T X ,Diglyphus isaea+ T X ,Diglyphus isaea(M iglyphus® T X , Digline®) T X ,Dacnusa sibirica(D acD igline® T X , Minex®) T X ,Diversinervusspp. T X ,Encarsia citrina+ T X ,Encarsia formosa(Encarsia m ax® T X , Encarline ® T X , En-Strip® ) T X ,Eretmocerus eremicus(Enerm ix®) T X ,Encarsia guadeloupae+ T X ,Encarsia haitiensis+ T X ,Episyrphus balteatus(Syrphidend®) T X ,Eretmoceris siphonini+ T X ,Eretmocerus californicus+ T X ,Eretmocerus eremicus(Erca l® T X , Eretline e®) T X ,Eretmocerus eremicus(Bem im ix®) T X ,Eretmocerus hayati+ T X ,Eretmocerus mundus(Bem ipar® T X , Eretline m®) T X ,Eretmocerus siphonini+ T X ,Exochomus quadripustulatus+ T X ,Feltiella acarisuga(Spidend®) T X ,Feltiella acarisuga(Feltiline®) T X ,Fopius arisanus+ T X ,Fopius ceratitivorus+ T X , formononetina (W irless Beehom e®) T X ,Franklinothrips vespiformis(Vespop®) T X ,Galendromus occidentalis+ T X ,Goniozus legneri+ T X ,Habrobracon hebetor+ T X ,Harmonia axyridis(Harm oBeetle®) T X ,Heterorhabditisspp. (Lawn Patrol®) T X ,Heterorhabditis bacteriophora(Nem aShield H B ® T X , N e m asee k® T X , Terrane m -N am ® T X , Terranem ® T X , Larvanem ® T X , B -G re e n ® T X , NemAttack ® T X , Nematop®) T X ,Heterorhabditis megidis(N em asys H ® T X , BioNem H ® T X , Exhibitline hm ® T X , Larvanem -M ®) T X ,Hippodamia convergens+ T X ,Hypoaspis aculeifer(Aculeifer-System ® T X , Entom ite-A®) T X ,Hypoaspis miles(Hypoline m ® T X , Entom ite-M ®) T X ,Lbalia leucospoides+ T X ,Lecanoideus floccissimus+ T X ,Lemophagus errabundus+ T X ,Leptomastidea abnormis+ T X ,Leptomastix dactylopii(Leptopar®) T X ,Leptomastix epona+ T X ,Lindorus lophanthae+ T X ,Lipolexis oregmae+ T X ,Lucilia caesar(Natufly®) T X ,Lysiphlebus testaceipes+ T X ,Macrolophus caliginosus(M irical-N ® T X , Macroline c ® T X , Mirical®) T X ,Mesoseiulus longipes+ T X ,Metaphycus flavus+ T X ,Metaphycus lounsburyi+ T X ,Micromus angulatus(Milacewing®) T X ,Microterys flavus+ T X ,Muscidifurax raptorellusySpalangia cameroni(Biopar®) T X ,Neodryinus typhlocybae+ T X ,Neoseiulus californicus+ T X ,Neoseiulus cucumeris(T H R Y P E X ® ) T X ,Neoseiulus fallacis+ T X ,Nesideocoris tenuis(N esidioBug® T X , Nesibug®) T X ,Ophyra aenescens(Biofly®) T X ,Orius insidiosus(Thripor-I® T X , Oriline i®) T X ,Orius laevigatus(Thripor-L® T X , Oriline l®) T X ,Orius majusculus(Oriline m®) T X ,Orius strigicollis(Thripor-S® ) T X ,Pauesia juniperorum+ T X ,Pediobius foveolatus+ T X ,Phasmarhabditis hermaphrodita(Nem aslug®) T X ,Phymastichus coffea+ T X ,Phytoseiulus macropilus+ T X ,Phytoseiulus persimilis(Spidex® T X , Phytoline p®) T X ,Podisus maculiventris(Podisus®) T X ,Pseudacteon curvatus+ T X ,Pseudacteon obtusus+ T X ,Pseudacteon tricuspis+ T X ,Pseudaphycus maculipennis+ T X ,Pseudleptomastix mexicana+ T X ,Psyllaephagus pilosus+ T X ,Psyttalia concolor(complejo) T X ,Quadrastichusspp. T X ,Rhyzobius lophanthae+ T X ,Rodolia cardinalis+ T X ,Rumina decollate+ T X ,Semielacher petiolatus+ T X ,Sitobion avenae(Ervibank®) T X ,Steinernema carpocapsae(Nem atac C ® T X , M illenium ® T X , BioNem C ® T X , Nem Attack® T X , N em astar® T X , Cap sane m ® ) T X ,Steinernema feltiae(N em aShield® T X , N em asys F ® T X , BioNem F ® T X , Stein erne m a-Syste m ® T X , Nem Attack® T X , N em aplus® T X , Exhibitline sf® T X , S c ia -r id ® T X , Entonem ®) T X ,Steinernema kraussei(N em asys L ® T X , BioNem L ® T X , Exhibitline srb®) T X ,Steinernema riobrave(BioVector® T X , BioVektor®) T X ,Steinernema scapterisci(Nem atac S® ) T X ,Steinernemaspp. T X ,Steinernematidspp. (Guardian Nem atodes®) T X ,Stethorus punctillum(Stethorus®) T X ,Tamarixia radiate+ T X ,Tetrastichus setifer+ T X ,Thripobius semiluteus+ T X ,Torymus sinensis+ T X ,Trichogramma brassicae(Tricholine b®) T X ,Trichogramma brassicae(Tricho-Strip®) T X ,Trichogramma evanescens+ T X ,Trichogramma minutum+ T X ,Trichogramma ostriniae+ T X ,Trichogramma platneri+ T X ,Trichogramma pretiosum+ T X ,Xanthopimpla stemmator; y
otros agentes biológicos que incluyen: ácido ab scísico T X , b io Sea® T X ,Chondrostereum purpureum(Chontrol Paste® ) T X ,Colletotrichum gloeosporioides(Collego®) T X , octanoato de cobre (Cueva® ) T X , tram pas delta (Trapline d®) T X ,Erwinia amylovora(Harpin) (ProAct® T X , N i-H IB IT Gold C S T ® ) T X , Ferri-fosfato (Ferram ol®) T X , tram pas embudo (Trapline y®) T X , G a lle x ® T X , Grower's Secret® T X , hom o-brasonolida T X , fosfato de hierro (Lilly Miller W orry Free Ferram ol Slug & Snail Bait®) T X , trampa M cPhail (Trapline f®) T X ,Microctonus hyperodae+ T X ,Mycoleptodiscus terrestris(D e s-X ® ) T X , B io G ain ® T X , Am inom ite® T X , Zenox® T X , trampa de ferom onas (Thripline am s® ) T X , bicarbonato de potasio (MilStop®) T X , sa le s de potasio de ácidos grasos (Sanova® ) T X , solución de silicato de potasio (Sil-M atrix®) T X , yoduro de potasio tiocianato de potasio (Enzicur® ) T X , SuffO il-X ® T X , veneno de araña T X ,Nosema locustae(Sem aspore O rganic G rassho pper Control®) T X , tram pas pegajosas (Trapline Y F ® T X , Rebell Am arillo®) T X y tram pas (Takitrapline y b®) T X ;
o un agente o compuesto biológicamente activo seleccionado de entre: broflutrinato T X , diflovidazina T X , flometoquina T X , fluhexafón T X , virus de la granulosis de Plutella xylostella T X , virus de la granulosis de C yd ia pomonella T X , im iciafós T X , nucleopolihedrovirus deHeliothis virescens+ T X , nucleopolihedrovirus de Heliothis punctigera T X , nucleopolihedrovirus de Helicoverpa zea T X , nucleopolihedrovirus de Spodoptera frugiperda T X , nucleopolihedrovirus de Plutella xylostella T X , pcim eno T X , piflubumida T X , pirafluprol T X , Q R D 420 T X , Q R D 452 T X , Q R D 460 T X , m ezclas de terpenoides T X , terpenoides T X , tetraniliprol T X , y a-terpineno T X ;
o una sustancia activa a la que se hace referencia mediante un código T X , tal como un código A E 1887196 (B S C -B X 60309 ) T X , código N N I-0745 G R T X , código IK I-3106 T X , código JT -L 001 T X , código ZN Q -08056 T X , código IP P A 152201 T X , código H N P C -A 9908 (C A S : [660411-21-2 ]) T X , código H N P C -A 2005 (C A S : [860028-12-2]) T X , código J S 118 T X , código ZJ0967 T X , código Z J 2242 T X , código J S 7119 (C A S : [929545-74-4]) T X , código S N - 1172 T X , código H N P C -A 9835 T X , código H N P C -A 9955 T X , código H N P C -A 3061 T X , código Chuanhua 89-1 T X , código IP P -10 T X , código Z J3265 T X , código J S 9117 T X , código Z J 3757 T X , código Z J4042 T X , código Z J4014 T X , código IT M -121 T X , código D P X -R A B 55 (D K I-2301) T X , código NA-89 T X , código M IE -1209 T X , código M CI-8007 T X , código B C S -C L 73507 T X , código S -1871 T X , código D P X -R D S 63 T X , quinofumelina T X , mefentrifluconazol T X , fenpicoxamid T X , fluindapir T X , inpirfluxam T X o indiflumetpir T X , isoflucipram T X , pirapropoina T X , florilpicoxamid T X , metiltetraprol T X , ipflufenoquina T X , piridaclometilo T X o clopiridiflu T X , tetraclorantraniliprol T X , tetracloraniliprol T X , ticlopirazoflor T X , flupirimin T X o pirifluramida T X , benzpirimoxan T X , Benzosufilo T X u oxazosulfilo T X , etpirafeno T X , acinonapir T X o pirinonafeno T X , oxotriona T X , bixlozona T X o clofendizona T X o dicloroxizona T X , ciclopiranilo T X o pirazociclonilo T X o ciclopirazonilo T X , alfa-brom adiolona T X , código A K D -1193 T X oxatiapiprolina T X , fluopiram T X , penflufen+ T X , fluoxopirosad T X y flupiradifurona T X
Las referencias entre corchetes tras los principios activos, por ejemplo[3878-19-1],se refieren al número de registro de C hem ical Abstracts. Los asociados de m ezcla descritos anteriormente son conocidos. En los ca so s en los que los principios activos se incluyen en "The Plaguicide Manual" [The Plaguicide Manual - A World Com pendium ; decim otercera edición; Editor: C . D. S . Tom Lin; The British Crop Protection Council], se describen en el mismo con el número de entrada que se indica entre paréntesis anteriormente en el presente documento para el compuesto particular; por ejemplo, el compuesto "abamectina" se describe con el número de entrada (1). Cuando se añade "[CCN]" anteriormente en el presente documento a un compuesto particular, el compuesto en cuestión está incluido en "Com pendium of Plaguicide Com m on Names", que puede consultarse en Internet [A. W ood; Com pendium of Plaguicide Com m on N a m e s, Copyright © 1995-2004], por ejemplo, el compuesto "acetoprol" se describe en la dirección de Internet http://www.alanwood.net/plaguicides/acetoprole.html.
La m ayor parte de los principios activos descritos anteriormente se citan anteriormente en el presente documento mediante lo que se denom ina "nombre común", el "nombre común ISO" relevante u otro "nombre común" que se usa en ca so s individuales. S i la denom inación no es un "nombre común", la naturaleza de la denom inación utilizada en su lugar se proporciona entre paréntesis para el compuesto particular; en tal caso, se utiliza el nombre según la IU PA C , el nombre según la IU P A C /C h e m ical Abstracts, un "nombre químico", un "nombre tradicional", un "nombre del compuesto" o un "código de desarrollo" o, si no se utiliza ninguna de estas denom inaciones ni ningún "nombre común", se em plea un "nombre alternativo". "N° de Registro C A S " significa el número de registro de C hem ical Abstracts.
La m ezcla del principio activo de los com puestos de fórmula I, seleccionado de entre los com puestos definidos en las tablas A -1 a A - 15, B -1 a B -15 , C -1 a C -15 , D .1 a D -30, E -1 a E -15 , F -1 a F - 15, G -1 a G -15 , H -1 a H -15 , I-1 a I-15 , J -1 a J -15 , K -1 a K -15 , L -1 a L -15 y M-1 a M-60 y la tabla P, con principios activos descritos anteriormente, comprende un compuesto seleccionado entre un compuesto definido en las tablas A -1 a A -15 , B -1 a B -15 , C -1 a C -15 , D .1 a D -30, E -1 a E -15 , F -1 a F -15 , G -1 a G -15 , H -1 a H-15 , I-1 a I-15 , J -1 a J -15 , K -1 a K -15, L -1 a L -15 u M-1 a M-60 y la tabla P y un principio activo tal como se ha descrito anteriormente, preferentemente en una relación de m ezcla de 100 :1 a 1:6000, especialm ente de 50:1 a 1:50 , m ás especialm ente en una relación de m ezcla de 20:1 a 1 :20 , aún m ás especialm ente en una relación de m ezcla de 10 :1 a 1 :10 , muy especialm ente de 5:1 y 1 :5 , haciéndose especial referencia a una relación de 2 :1 a 1 :2 y prefiriéndose igualmente una relación de 4:1 a 2 :1, por encim a de todo, en una relación de 1 :1 o 5:1 o 5 :2 o 5:3 o 5:4 o 4:1 o 4:2 o 4:3 o 3:1 o 3 :2 o 2 :1 o 1 :5 o 2 :5 o 3:5 o 4:5 o 1 :4 o 2:4 o 3:4 o 1 :3 o 2 :3 o 1 :2 o 1:600 o 1:300 o 1 :150 o 1 :35 o 2 :35 o 4 :35 o 1 :75 o 2 :75 o 4 :75 o 1:6000 o 1:3000 o 1 :1500 o 1 :350 o 2 :350 o 4:350 o 1:750 o 2 :750 o 4:750. Estas relaciones de m ezcla son en peso. Las m ezclas tales como las descritas anteriormente se pueden utilizar en un procedimiento para controlar plagas, que comprende aplicar una composición que comprende una m ezcla como las descritas anteriormente a las plagas o a su entorno, con la excepción de un procedimiento para tratar el cuerpo humano o anim al mediante cirugía o terapia y procedimientos de diagnóstico practicados en el cuerpo humano o animal.
Las m ezclas que comprenden un compuesto de fórmula I seleccionado de entre los com puestos definidos en las tablas A -1 a A -15 , B -1 a B -15 , C -1 a C -15 , D .1 a D -30, E -1 a E -15 , F -1 a F -15 , G -1 a G -15 , H -1 a H -15 , I-1 a I - 15, J -1 a J -15 , K -1 a K -15, L -1 a L -15 y M -1 a M-60 y la tabla P y uno o m ás principios activos tal como se han descrito anteriormente se pueden aplicar, por ejemplo, en una única forma "ya mezclada", en una m ezcla de pulverización com binada com puesta por form ulaciones sep aradas de los componentes que son principios activos individuales, tal como una "mezcla en tanque", y en un uso combinado de los principios activos individuales cuando se aplican de una m anera secuencial, es decir, uno después del otro en un periodo razonablem ente corto, tal como unas pocas horas o d ías. El orden de aplicación de los com puestos de fórmula I y los principios activos tal como se describen anteriormente no es esencial para la puesta en práctica de la presente invención.
Las com posiciones de acuerdo con la invención también pueden com prender otros auxiliares sólidos o líquidos tales como estabilizantes, por ejemplo, aceites vegetales epoxidados o no epoxidados (por ejemplo, aceite de coco, aceite de colza o aceite de so ja epoxidados), antiespum antes, por ejemplo, aceite de silicona, conservantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes y/o adherentes, fertilizantes u otros principios activos para obtener efectos específicos, por ejemplo, bactericidas, fungicidas, nem aticidas, activadores de plantas, m olusquicidas o herbicidas.
Las com posiciones según la invención se preparan de forma conocida de por s í, en ausencia de auxiliares, por ejemplo, moliendo, tam izando y/o comprimiendo un principio activo sólido y, en presencia de al m enos un auxiliar, por ejemplo, m ezclando íntimamente y/o moliendo el componente activo con el auxiliar (o los auxiliares). Estos procesos para preparar las com posiciones y el uso de los com puestos I para preparar estas com posiciones son también un objeto de la invención.
Los procedimientos de aplicación para las com posiciones, es decir, los procedimientos para controlar las plagas del tipo m encionado anteriormente, tales como pulverización, atom ización, espolvoreado, aplicación con cepillo, revestimiento, dispersión o vertido, que deben se leccionarse de forma que se adecúen a los objetivos previstos de las circunstancias predominantes, y el uso de las com posiciones para controlar las plagas del tipo m encionado anteriormente son otros objetos de la invención. Las tasas habituales de concentración se encuentran entre 0,1 y 1000 ppm, preferentemente entre 0,1 y 500 ppm, de principio activo. La tasa de aplicación por hectárea es generalm ente de 1 a 2000 g de principio activo por hectárea, en particular 10 a 1000 g/ha, preferentemente 10 a 600 g/ha.
Un procedimiento de aplicación preferido en el cam po de la protección de cultivos es la aplicación al follaje de las plantas (aplicación foliar), siendo posible se leccionar la frecuencia y tasa de aplicación para que coincida con el peligro de infestación de la plaga en cuestión. Com o alternativa, el principio activo puede alcanzar las plantas a través del sistem a radicular (acción sistém ica), em papando el em plazam iento de las plantas con una com posición líquida o incorporando el principio activo en forma sólida en el em plazam iento de las plantas, por ejemplo, en el suelo, por ejemplo, en forma de gránulos (aplicación al suelo). En el caso de los arrozales, estos gránulos se pueden introducir en forma dosificada en el arrozal anegado.
Los com puestos de fórmula (I) de la invención y com posiciones de los m ism os son también adecuados para la protección de material de propagación vegetal, por ejemplo, sem illas, tales como frutos, tubérculos o granos, o plantas de viveros, contra plagas del tipo m encionado anteriormente. E l material de propagación se puede tratar con el compuesto antes de plantarlo, por ejemplo, se pueden tratar las sem illas antes de sem brarlas. Com o alternativa, el compuesto puede aplicarse a los granos de sem illa (recubrimiento), em papando los granos en una com posición líquida o aplicando una capa de una composición sólida. Tam bién es posible aplicar las com posiciones cuando el material de propagación se planta en el sitio de aplicación, por ejemplo, en el surco para la sem illa durante la perforación. Estos procedimientos de tratamiento para el material de propagación vegetal y el material de propagación vegetal que comprende, o al que se adhiere, un compuesto de fórmula I son otros objetos de la invención. Las tasas de tratamiento típ icas dependerán de la planta y de la plaga/hongo que se vaya a controlar y generalmente, son de entre 1 a 200 gram os por 100 kg de sem illas, preferentemente entre 5 a 150 gram os por 100 kg de sem illas, tal como entre 10 a 100 gram os por 100 kg de sem illas.
El término sem illa abarca sem illas y propágulos vegetales de todo tipo, incluidos, pero sin limitación, sem illas propiamente dichas, trozos de sem illas, brotes nuevos, granos de cereal, bulbos, frutos, tubérculos, granos, rizom as, esquejes, brotes cortados y sim ilares, y en una forma de realización preferida se refiere a sem illas propiamente dichas.
La presente invención también comprende sem illas recubiertas con un compuesto de fórmula I o que lo contienen. La expresión "recubiertas con y/o que contienen" generalm ente significa que el principio activo se encuentra mayoritariamente en la superficie de la sem illa en el momento de la aplicación, aunque una mayor o menor parte del principio activo puede penetrar en el material sem inal, dependiendo del procedimiento de aplicación. Cuando dicho producto sem inal se (re)planta, puede absorber el principio activo. En una forma de realización, la presente invención pone a disposición un material de propagación de plantas que tiene adherido al mismo un compuesto de fórmula I. Adem ás, se pone a disposición mediante el presente documento una com posición que comprende un material de propagación de plantas tratado con un compuesto de fórmula I.
El tratamiento de las sem illas comprende todas las técnicas de tratamiento de sem illas adecuadas conocidas en la técnica, tales como revestimiento de sem illas, recubrimiento de sem illas, espolvoreo de sem illas, remojo de sem illas y granulado de sem illas. La aplicación del compuesto fórmula I para el tratamiento de las sem illas puede llevarse a cabo mediante cualquiera de los procedimientos conocidos, tales como pulverización o espolvoreo de las sem illas antes de la siem bra o durante la siem bra/plantación de las sem illas.
Los com puestos de la invención pueden distinguirse de otros com puestos sim ilares en virtud de una mayor eficacia a bajas dosis de aplicación y/o diferente control de plagas, lo que puede verificar un experto en la técnica usando los procedimientos experim entales, utilizando concentraciones m ás bajas si es necesario, por ejemplo 10 ppm, 5 ppm, 2 ppm, 1 ppm o 0,2 ppm; o tasa s de aplicación m ás bajas, tales como 300, 200 o 100 mg de principio activo (PA) por m2. La m ayor eficacia se puede observar mediante un mayor perfil de seguridad (frente a organism os que no son diana que se encuentran por encim a y por debajo del nivel del suelo (tales como peces, pájaros y abejas), m ejores propiedades fisicoquím icas o mayor biodegradabilidad).
En cada aspecto y forma de realización de la invención, "que consiste esencialm ente en" y su s inflexiones son una forma de realización preferida de "que comprende" y su s inflexiones, y "que consiste" en y su s inflexiones son una forma de realización preferida de "que consiste esencialm ente en" y su s inflexiones. La divulgación en la presente solicitud pone a disposición todas y cada una de las com binaciones de form as de realización divulgadas en el presente documento.
Ejemplos biológicos:
Los ejem plos siguientes sirven para ilustrar la invención. Determ inados com puestos de la invención pueden distinguirse de com puestos conocidos debido a su m ayor eficacia a m enores tasa s de aplicación, lo que puede verificar el experto en la técnica usando los procedimientos experimentales indicados en los ejemplos, utilizando menores tasas de aplicación en caso necesario, por ejemplo, 50 ppm, 24 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm o 0,2 ppm.
Ejemplo B1:Diabrotica balteata(gusano de la raíz del maíz)
S e trataron brotes de m aíz colocados sobre una capa de agar en placas de m icrovaloración de 24 pocillos con soluciones de ensayo acuo sas preparadas a partir de soluciones madre de 10.000 ppm en D M SO mediante pulverización. D espués de se carse, las p lacas se infestaron con larvas L2 (de 6 a 10 por pocillo). S e evaluó la mortalidad y la inhibición del crecimiento en las m uestras en com paración con m uestras no tratadas 4 d ía s después de la infestación.
Los com puestos siguientes proporcionaron un efecto de al m enos un 80 % de control en al m enos una de las dos categorías (mortalidad o inhibición del crecimiento) a una tasa de aplicación de 200 ppm:
P 1, P3, P5, P6, P7, P9, P 11, P 12 , P 13 , P 15 , P 16 , P 18 , P 19 , P20, P 21, P 22, P 23, P24, P 25 y P33.
Ejemplo B2:Euschistus heros(chinche hedionda marrón neotropical)
S e pulverizaron hojas de so ja sobre agar en placas de microvaloración de 24 pocillos con soluciones de ensayo acuo sas preparadas a partir de soluciones madre de 10.000 ppm en D M SO. D espués de secarse, las hojas se infestaron con ninfas N2. S e evaluó la mortalidad y la inhibición del crecimiento de las m uestras en com paración con m uestras no tratadas 5 d ía s después de la infestación.
Los com puestos siguientes proporcionaron un efecto de al m enos un 80 % de control en al m enos una de las dos categorías (mortalidad o inhibición del crecimiento) a una tasa de aplicación de 200 ppm:
P5, P 12 , P 14 , P 15 , P 16 , P 17 , P20, P 21, P 22 y P23.
Ejemplo B3:Frankliniella occidentalis(trips occidental de las flores) Actividad de alimentación/contacto S e colocaron discos foliares de girasol en agar en placas de m icrovaloración de 24 pocillos y se pulverizaron con so luciones acuo sas de ensayo preparadas a partir de soluciones madre de 10.000 en D M SO. D espués de se carse, los discos foliares se infestaron con una población de Frankliniella de edades mixtas. S e evaluó la mortalidad de las m uestras 7 d ías después de la infestación.
Los com puestos siguientes dieron como resultado al m enos un 80 % de mortalidad a una tasa de aplicación de 200 ppm:
P 19.
Ejemplo B4:Chilo suppressalis(barrenador del arroz rayado)
S e trataron placas de m icrovaloración de 24 pocillos con una dieta artificial con soluciones de ensayo acuo sas preparadas a partir de soluciones madre de 10.000 ppm en D M SO mediante una pipeta. D espués de secarse, las p lacas se infestaron con larvas L2 (de 6-8 por pocillo). S e evaluó la mortalidad, el efecto antialimentario y la inhibición del crecimiento en las m uestras mediante com paración con m uestras no tratadas 6 d ía s después de la infestación. Existe un efecto de control de Chilo sup p ressalis en una muestra de ensayo cuando al m enos una de las categorías mortalidad, efecto antialimentario e inhibición del crecimiento es superior a la muestra no tratada.
Los com puestos siguientes dieron como resultado al m enos un 80 % de control en al m enos una de las tres categorías (mortalidad, efecto antialimentario o inhibición del crecimiento) a una tasa de aplicación de 200 ppm:
P5, P 12 , P 13 , P 14 , P 15 , P 16 , P 17 , P 18 , P 19 , P20, P 21, P 22, P 23, P24, P 32, P 33 y P36.
Ejem plo B5:Plutella xylostella(polilla de las coles)
S e trataron placas de m icrovaloración de 24 pocillos con una dieta artificial con soluciones de ensayo acuo sas preparadas a partir de soluciones concentradas de 10.000 ppm en D M SO mediante una pipeta. D espués de se carse, se pipeteraron huevos de Plutella a través de una plantilla de plástico sobre papel absorbente de gel y la placa se cerró con el mismo. Se evaluó la mortalidad y la inhibición del crecimiento en las muestras en comparación con muestras no tratadas 8 días después de la infestación.
Los compuestos siguientes proporcionaron un efecto de al menos un 80% de control en al menos una de las dos categorías (mortalidad o inhibición del crecimiento) a una tasa de aplicación de 200 ppm:
P2, P3, P5, P6, P7, P8, P9, P10, P11, P12, P13, P14, P15, P16, P17, P19, P20, P21, P22, P23, P24, P25, P26, P27, P32, P33 y P35.
Ejemplo B6:Myzus persicae(áfido verde del melocotonero) Actividad de alimentación/contacto
Se colocaron discos foliares de girasol sobre agar en una placa de microvaloración de 24 pocillos y se pulverizaron con soluciones acuosas de ensayo preparadas a partir de soluciones madre de 10.000 ppm en DMSO. Después del secado, los discos foliares se infestaron con una población de áfidos de edades mixtas. Se evaluó la mortalidad de las muestras 6 días después de la infestación.
Los compuestos siguientes dieron como resultado al menos un 80% de mortalidad a una tasa de aplicación de 200 ppm:
P23y P24.
Ejemplo B7:Myzus persicae(áfido verde del melocotonero) Actividad sistémica
Se colocaron raíces de plántulas de guisantes infestadas con una población de áfidos de edades mixtas directamente en soluciones de ensayo acuosas preparadas a partir de soluciones madre de 10.000 en DMSO. Se evaluó la mortalidad de las muestras 6 días después de colocar las plántulas en las soluciones de ensayo.
Los compuestos siguientes dieron como resultado al menos un 80% de mortalidad a una tasa de ensayo de 24 ppm:
P14, P22 y P23.
Ejemplo B8:Myzus persicae(áfido verde del melocotonero): Actividad intrínseca
Se prepararon los compuestos de ensayo a partir de soluciones madre de 10.000 ppm en DMSO mediante pipeteado en placas de microvaloración de 24 pocillos y se mezclaron con solución de sacarosa. Las placas se taparon con parafilm estirado. Se colocó una plantilla de plástico con 24 agujeros sobre la placa y se colocaron plántulas de guisante infestadas directamente sobre el parafilm. La placa infestada se cerró con un papel secante de gel y otra plantilla de plástico y después se puso al revés. Se evaluó la mortalidad en las muestras 5 días después de la infestación.
Los compuestos siguientes dieron como resultado al menos un 80% de mortalidad a una tasa de ensayo de 12 ppm:
P5, P12, P14, P15, P16, P17, P19, P20, P21, P22, P23 y P24.
Ejemplo B9:Spodoptera littoralis(gusano de la hoja de algodón egipcio)
Se colocaron discos foliares de algodón en agar en placas de microvaloración de 24 pocillos y se pulverizaron con soluciones de ensayo acuosas preparadas a partir de soluciones madre de 10.000 ppm en DMSO. Después de secarse, los discos foliares se infestaron con cinco larvas L1. Se evaluó la mortalidad, el efecto antialimentario y la inhibición del crecimiento en las muestras por comparación con muestras no tratadas 3 días después de la infestación. Existe un efecto de control de Spodoptera littoralis en una muestra de ensayo cuando al menos una de las categorías de mortalidad, efecto antialimentario e inhibición del crecimiento es superior a la muestra no tratada.
Los compuestos siguientes dieron como resultado al menos un 80% de control en al menos una de las tres categorías (mortalidad, efecto antialimentarioo inhibición del crecimiento) a una tasa de aplicación de 200 ppm:
P3, P5, P7, P9, P10, P11, P12, P13, P14, P15, P16, P17, P18, P19, P20, P21, P22, P23, P24, P25, P32 y P33.
E je m p lo B 10 :Spodoptera littoralis(gusano de la hoja de algodón egipcio)
Los compuestos de ensayo se aplicaron con una pipeta a partir de soluciones madre de 10.000 ppm en DMSO en placas de 24 pocillos y se mezclaron con agar. Se colocaron semillas de lechuga en el agar y la placa de pocillos múltiples se cerró con otra placa que también contenía agar. Después de 7 días, el compuesto fue absorbido por las raíces y la lechuga creció dentro de la placa de tapa. A continuación, se cortaron las hojas de lechuga en la placa de tapa. Se pipetearon huevos de Spodoptera a través de una plantilla de plástico sobre un papel secante de gel húmedo y la placa de tapa se cerró con el mismo. Se evaluó la mortalidad, el efecto antialimentario y la inhibición del crecimiento de las muestras en comparación con las muestras no tratadas 6 días después de la infestación.
Los compuestos siguientes dieron un efecto de al menos un 80% de control en al menos una de las tres categorías (mortalidad, efecto antialimentario o inhibición del crecimiento) a una tasa de ensayo de 12,5 ppm:
P14, P16, P20, P21, P22 y P23.
E je m p lo B 11 :Tetranychus urticae(araña roja de dos manchas): Actividad de alimentación/contacto Se pulverizaron discos foliares de alubia en agar en placas de microvaloración de 24 pocillos con soluciones de ensayo acuosas preparadas a partir de soluciones madre de 10.000 ppm en DMSO. Después de secarse, los discos foliares se infestaron con una población de ácaros de edades mixtas Se evaluó la mortalidad de las muestras en la población mixta (fases móviles) 8 días después de la infestación. Los compuestos siguientes dieron como resultado al menos un 80% de mortalidad a una tasa de aplicación de 200 ppm:
P18, P23 y P24.
E je m p lo B 12 :Thrips tabaci(trips de la cebolla) Actividad de alimentación/contacto
Se colocaron discos foliares de girasol sobre agar en placas de microvaloración de 24 pocillos y se pulverizaron soluciones acuosas de ensayo preparadas a partir de soluciones madre de 10.000 ppm en DMSO. Después de secarse, los discos foliares se infestaron con una población de trips de edades mixtas. Se evaluó la mortalidad de las muestras 6 días después de la infestación.
Los compuestos siguientes dieron como resultado una mortalidad de al menos un 80% a una tasa de aplicación de 200 ppm:
P5.
E je m p lo B 13 :Myzus persicae(áfido verde del melocotonero):
Se prepararon compuestos de ensayo con un robot de manipulación de líquidos a partir de disoluciones concentradas de 10.000 ppm en DMSO en placas de microvaloración de 96 pocillos y se mezclaron con una solución de sacarosa. Se estiró parafilm sobre la placa de microvaloración de 96 pocillos y se colocó una plantilla de plástico con 96 orificios sobre la placa. Se tamizaron los áfidos en los pocillos directamente sobre el parafilm. Las placas infestadas se cerraron con un cartón secante de gel y una segunda plantilla de plástico y después se pusieron al revés. Se evaluó la mortalidad en las muestras 5 días después de la infestación.
Los compuestos siguientes dieron como resultado una mortalidad de al menos un 80% a una tasa de aplicación de 50 ppm:
P5, P14, P15, P16, P17, P18, P19, P20, P21, P22, P23, P24 y P25.
E je m p lo B 14 :Plutella xylostella(polilla de las coles):
Se trataron placas de microvaloración de 96 pocillos que contenían una dieta artificial con soluciones de ensayo acuosas preparadas a partir de soluciones concentradas de 10.000 ppm en DMSO, mediante un robot de manipulación de líquidos. Tras el secado, se infestaron huevos (~30 por pocillo) sobre una tapa anidada que se suspendió por encima de la dieta. Los huevos eclosionan y las larvas L1 se desplazan a la dieta. Se evaluó la mortalidad en las muestras 9 días después de la infestación.
Los compuestos siguientes proporcionaron un efecto de mortalidad promedio de al menos un 80% a una tasa de aplicación de 500 ppm:
P1, P2, P3, P5, P6, P7, P8, P9, P10, P11, P14, P15, P16, P17, P18, P19, P20, P21, P22, P23, P25, P26, P27y P28.

Claims (13)

  1. R E IV IN D IC A C IO N E S 1. Un compuesto de fórmula I
    en la que: Q es
    A<1>, A<2>, A<3>y A<4>son independientemente CR<5>o N, con la condición de que no más de tres de A<1>, A<2>, A<3>y A4 sean N; R<1>es hidrógeno, alquilo C<1>-C<6>, cianoalquilo C<1>-C<6>, aminocarbonilalquilo C<1>-C<6>, hidroxicarbonilalquilo C<1>-C6, nitroalquilo C<1>-C<6>, trimetilsilanoalquilo C<1>-C<6>, haloalquilo C<1>-C<6>, alquenilo C<2>-C<6>, haloalquenilo C<2>-C<6>, alquinilo C<2>-C<6>, haloalquinilo C<2>-C<6>; cicloalquil C3-C4-alquilo C<1>-C<2>- en el que el cicloalquilo C<3>-C<4>está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno; oxetan-3-il-CH2-; o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno o haloalquilo C<1>-C<6>; R<2>es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que el fenilo, la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidos con uno a tres sustituyentes, con la condición de que el sustituyente o los sustituyentes no estén en alguno de los carbonos adyacentes al carbono al que está unido C=O, y cada sustituyente se selecciona independientemente de entre: alquilo C<1>-C<3>, haloalquilo C<1>-C<3>, haloalquiltio C<1>-C<3>, alcoxi C<1>-C<3>, haloalcoxi C<1>-C<3>, halógeno, NO<2>, SF<5>, CN, CONH<2>, COOH y C(S)NH<2>; R<3>es alquilo C<1>-C<3>o haloalquilo C<1>-C<3>; R4 es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en el que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre alquilo C<1>-C<3>, haloalquilo C<1>-C<3>, alcoxi C<1>-C<3>, cicloalquilo C<3>-C<4>, halógeno o hidroxi; R<5>es hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C<1>-C<3>, haloalquilo C<1>-C<3>, cicloalquilo C<3>-C<4>, alcoxi C<1>-C<3>, haloalcoxi C<1>-C<3>, alcoxicarbonilo C<1>-C<3>o di(alcoxi C1-C3)metano; con la condición de que R<4>no sea piridin-3-ilo si A<1>, A<2>, A<3>y A<4>son todos CH; o un estereoisómero, enantiómero, tautómero y N-óxido del compuesto de fórmula I, o una sal agroquímicamente aceptable del mismo.
  2. 2. El compuesto según la reivindicación 1, en el que R<3>es metilo.
  3. 3. El compuesto según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que R<1>es hidrógeno; alquilo C<1>-C6opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado de entre: CN, CONH<2>, COOH, NO<2>y -Si(CH3)3; haloalquilo C<1>-C<6>; alquenilo C<2>-C<6>; alquinilo C<2>-C<6>; haloalquinilo C<2>-C<6>; cicloalquil C<1>-C<2>- en el que el cicloalquilo C<3>-C<4>- está opcionalmente sustituido con 1 o 2 átomos de halógeno; oxetan-3-il-CH2-; o bencilo opcionalmente sustituido con halógeno o haloalquilo C<1>-C<3>.
  4. 4. El compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R<2>es uno de Z<1>a Z<10>
  5. 5. El compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que Q se selecciona de entre Q -1 a Q -12
    Q-9Q-10Q-11 Q-12 en los que R<4>es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, en los que la piridina, la pirimidina, la pirazina o la piridazina están opcionalmente sustituidas con uno a tres sustituyentes, seleccionados independientemente de entre alquilo C 1-C 3 , haloalquilo C 1-C 3 , alcoxi C 1-C 3 , cicloalquilo C3-C4, halógeno o hidroxi.
  6. 6. El compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R4 es 2-p iridina o 2 pirimidina opcionalmente sustituida con un sustituyente seleccionado de entre halógeno y alcoxi C<1>- C<3>.
  7. 7. El compuesto según la reivindicación 6, en el que R<1>es ciclopropil-CH<2>-, C H E C C H<2>-, hidrógeno o Me.
  8. 8. U na composición que comprende un compuesto tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, uno o m ás auxiliares y diluyente, y opcionalmente uno o m ás de otros principios activos.
  9. 9. Un procedimiento para combatir y controlar insectos, acáridos, nematodos o m oluscos, que comprende aplicar a una plaga, al em plazam iento de una plaga o a una planta susceptible de se r atacada por una plaga una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematicida o m olusquicida de un compuesto tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o una com posición tal como define la reivindicación 8, en el que se excluyen procedimientos para el tratamiento del cuerpo humano o animal mediante cirugía o terapia.
  10. 10. Un procedimiento para la protección de material de propagación vegetal frente al ataque de insectos, ácaros, nematodos o m oluscos, que comprende tratar el material de propagación o el sitio en el que está plantado el material de propagación con una cantidad eficaz de un compuesto tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o una com posición tal como se define en la reivindicación 8.
  11. 11. Un material de propagación vegetal, tal como una sem illa, que comprende, o se adhiere al mismo, un compuesto tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o una com posición tal como se define en la reivindicación 8.
  12. 12. Un procedimiento para controlar parásitos sobre un anim al que lo necesita que comprende adm inistrar una cantidad eficaz de un compuesto tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 o una com posición tal como se define en la reivindicación 8, en el que se excluyen procedimientos para el tratamiento del cuerpo humano o anim al mediante cirugía o terapia.
  13. 13. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, o una composición tal como se define en la reivindicación 8, para su uso en el control de parásitos en o sobre un anim al, o para su uso en la prevención y/o el tratamiento de enferm edades trasm itidas por ectoparásitos.
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