ES2639487T3 - Compuestos de pirimidinio sustituidos y derivados para combatir plagas animales - Google Patents

Abstract

Compuesto de pirimidinio sustituido de la fórmula (I)**Fórmula** en la que X, Y son cada uno independientemente O o S; Z es un enlace directo, O, S(O)m, NRb, C(RaRaa)O, C(>=X1), C(>=X1)Y1, o Y1C(>=X1); X1 es O, S, o NRb; Y1 es O, S, o NRc; A es C o N y, en la que los dos nitrógenos del anillo de pirimidinio tomados juntos con el átomo de carbono del enlace contiguo y con A, A1, y A2 que se representa en la fórmula (I), forman un sistema de anillos bicíclicos de ocho a catorce miembros que se sustituye mediante por lo menos un R1 que no es H, y en el que cada miembro del anillo restante del sistema de anillos bicíclicos se selecciona de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos independientemente seleccionados de hasta 2 O, hasta 2 S, y hasta 3 N(Rc)p en cada anillo, en el que los miembros del anillo del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(>=O)m, en el que cada anillo se puede sustituir parcial o completamente por R1; o dos grupos R1 geminálmente unidos juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; A1, A2 son cada uno independientemente C, CR1, O, S, o NR1, con la condición de que R1 no sea halógeno o CN en NR1; R1 es cada uno independientemente H, halógeno, CN, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3- C10, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C14, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, o cicloalquenilo C3-C6, en los que los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente, o completamente sustituidos con Ra, o R1 pueden formar un anillo de tres a diez miembros carbo o heterocíclico o un sistema de anillos de siete a once miembros, cuyo anillo o sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado, o aromático, y cuyo anillo o sistema de anillos puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en el que el anillo o sistema de anillos carbo o heterocíclico puede ser no sustituido, parcialmente, o completamente sustituido por Ra; Ra es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb)Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rc)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, N>=S(>=O)pRcRc, o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que los grupos mencionados anteriormente y el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por R1aa; o dos grupos geminálmente unidos Ra juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; R1aa es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb)Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rb)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, o N>=S(>=O)pRcRc, o dos grupos R1aa geminálmente unidos juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S,>=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; X2 es independientemente O o S; Rb es cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar y cuyo anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa; Raa es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; Rc es cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en los que S se puede oxidar y en los que el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa; en el que dos grupos geminálmente unidos RbRb, RcRb o RcRc juntos con el átomo al cual se unen, pueden formar un anillo carbo- o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros, que puede contener 1 a 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 y en los que el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por R3; Rd es cada uno independientemente hidrógeno, fenilo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C8, o alcoxialquilo C1-C6, en el que los grupos mencionados anteriormente se pueden sustituir por uno o más halógenos; Re es cada uno independientemente, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en los que S se puede oxidar y en los que el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa; n es 0, 1 o 2; m es 0, 1, o 2; p es 0 o 1; R2 es H, halógeno, CN, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C14, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, o cicloalquenilo C3-C6, en los que los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente, o completamente sustituidos con R2a, o R2 pueden formar un anillo de tres a diez miembros carbo o heterocíclico o un sistema de anillos de siete a once miembros, cuyo anillo o sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado, o aromático, y cuyo anillo o sistema de anillos puede contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que el anillo o sistema de anillos carbo o heterocíclico puede ser no sustituido, parcialmente, o completamente sustituido por R2a; con la condición de que si R2 es halógeno o CN, entonces Z es un enlace directo; R2a es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb) Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rc)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, N>=S(>=O)pRcRc, o un anillo carbo- o heterocíclico saturado, o parcialmente insaturado o aromático de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de N-(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que los grupos mencionados anteriormente y el anillo carbo- o heterocíclico se puede sustituir parcial o completamente por R2aa; o dos grupos geminálmente unidos R2a juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; R2aa es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb)Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rb)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, o N>=S(>=O)pRcRc, o dos grupos geminálmente unidos R2aa juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; R3 es cada uno independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(>=O)(O)pRc, OC(>=O)(O)pRe, C(>=O)NRbRc, OC(>=O)NRbRe, NRbC(>=O)(O)pRe, NRbC(>=O)NRbRc, C(>=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(>=N(O)pRb)Rb, C(>=NNRbRc)Rb, C(>=NN(C(>=O)OpRc)Rb)Rb, ON>=CRbRc, ONRbRc, S(>=O)o(>=NRb)qRc, SO2NRb(>=O)NRbRc, P(>=X2)RbRc, OP(>=X2)(OpRc)Rb, OP(>=X2)(ORc)2, N>=CRbRc, NRbN>=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(>=S)NRbRc, NRbC(>=NRb)NRbRc, NRbNRbC(>=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, o N>=S(>=O)pRcRc, o dos grupos geminálmente unidos R3 juntos pueden formar un grupo seleccionado de >=O, >=S, >=CRbRc, >=NRc, >=NORc, y >=NNRcRc; y/o estereoisómeros o sales o tautómeros o N-óxidos veterinaria o agrícolamente aceptables de los mismos.

Description

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DESCRIPCION

Compuestos de pirimidinio sustituidos y derivados para combatir plagas animales

La presente invention se refiere compuestos insecticidas de pirimidinio sustituidos y/o a las composiciones que comprenden dichos compuestos para combatir plagas invertebradas. La invencion tambien se refiere a metodos plaguicidas, para usos y para aplicaciones de compuestos de pirimidinio sustituidos como se describe en la presente invencion y los estereoisomeros, sales, tautomeros y N-oxidos de los mismos as! como tambien composiciones que los comprenden.

Las plagas invertebradas y, en particular, los insectos, artropodos y nematodos destruyen cultivos en crecimiento y cosechados, y atacan viviendas y estructuras comerciales de madera, lo que provoca grandes perdidas economicas al suministro alimenticio y a la propiedad. Aunque se conoce una gran cantidad de agentes plaguicidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo de desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una constante necesidad de hallar nuevos agentes para combatir plagas invertebradas, tales como insectos, aracnidos y nematodos. Por lo tanto, un objeto de la presente invencion es proporcionar compuestos que tengan buena actividad plaguicida y que muestren un amplio espectro de actividad contra una gran cantidad de plagas invertebradas diferentes, en especial, contra insectos, aracnidos y nematodos diflciles de controlar.

Se ha descubierto que estos objetivos se pueden alcanzar mediante compuestos de pirimidinio sustituido de la formula general (I), como se define adelante, que incluye sus estereoisomeros, sus sales, en particular, sus sales veterinaria y agrlcolamente aceptables, sus tautomeros y sus N-oxidos.

Por lo tanto, en un primer aspecto la presente invencion se refiere compuestos de pirimidinio sustituidos de la formula (I) o una composition que comprende por lo menos un compuesto de la formula (l):

imagen1

en la que

X, Y son cada uno independientemente O o S;

Z es un enlace directo, O, S(O)m, NRb, C(RaRaa)O, C(=X1), C(=X1)Y1, o Y1C(=X1);

X1 es O, S, o NRb;

Y1 es O, S, o NRc;

A es C o N y, en el que los dos nitrogenos del anillo de pirimidinio tomados juntos con el atomo de carbono del enlace contiguo y con A, A1, y A2 que se representa en la formula (I), forman un sistema de anillos biclclicos de ocho a catorce miembros que se sustituye mediante por lo menos un R1 que no es H, y en el que cada miembro del anillo restante del sistema de anillos biclclicos se selecciona de atomos de carbono y hasta 4 heteroatomos independientemente seleccionados de hasta 2 O, hasta 2 S, y hasta 3 N(Rc)p en cada anillo, en el que los miembros del anillo del atomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)m, en el que cada anillo se puede sustituir parcial o completamente por R1; o dos grupos R1 geminalmente unidos juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;

A1, A2 son cada uno independientemente C, CR1, O, S, o NR1, con la condition de que R1 no sea halogeno o CN en NR1;

R1 es cada uno independientemente H, halogeno, CN, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3- C10, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C14, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, o cicloalquenilo C3-C6, en los que los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente, o completamente sustituidos con Ra, o R1 pueden formar un anillo de tres a diez miembros carbo o heteroclclico o un sistema de anillos de siete a once miembros, cuyo anillo o sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado, o aromatico, y cuyo anillo o sistema de anillos puede contener 1 a 4 heteroatomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que el anillo o sistema de anillos carbo o heteroclclico puede ser no sustituido, parcialmente, o completamente sustituido por Ra;

Ra es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc,

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OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc,

NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb) Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,

NRbNRbSO2NRbRc, N=S(=O)pRcRc, o un anillo carbo- o heteroclciico saturado, o parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N-(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que los grupos mencionados anteriormente y el anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por R1aa; o dos grupos geminalmente unidos Ra juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;

R1aa es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc,

NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2,

N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc, NRb-

NRbSO2NRbRc, o N=S(=O)pRcRc, o dos grupos R1aa geminalmente unidos juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S,=CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc; X2 es independientemente O o S;

Rb es cada uno independientemente hidrogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o un anillo carbo- o heteroclclico saturado, o parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar y cuyo anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa;

Raa es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6;

Rc es cada uno independientemente hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, o un anillo carbo- o heteroclclico saturado, o parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en los que S se puede oxidar y en los que el anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa;

en los que dos grupos geminalmente unidos RbRb, RcRb o RcRc juntos con el atomo al cual se unen, pueden formar un anillo carbo- o heteroclclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros, que puede contener 1 a 2 heteroatomos o grupos de heteroatomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 y en el que el anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por R3;

Rd es cada uno independientemente hidrogeno, fenilo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C8, o alcoxialquilo C1-C6, en el que los grupos mencionados anteriormente se pueden sustituir por uno o mas halogenos;

Re es cada uno independientemente, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, o un anillo carbo o heteroclclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en los que S se puede oxidar y en el que el anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa;

n es 0, 1 o 2;

m es 0, 1, o 2;

p es 0 o 1;

R2 es H, halogeno, CN, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C10, alquilcicloalquilo C4-C10,

cicloalquilalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C14, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, o cicloalquenilo C3-C6, en los que los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente, o completamente sustituidos con R2a, o R2 pueden formar un anillo carbo o heteroclclico de tres a diez miembros o un sistema de anillos de siete a once miembros, cuyo anillo o sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado, o aromatico, y cuyo anillo o sistema de anillos puede contener 1 a 4 heteroatomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que el anillo o sistema de anillos carbo o heteroclclico puede ser no sustituido, parcialmente, o completamente sustituido por R2a;

con la condicion de que si R2 es halogeno o CN, entonces Z es un enlace directo;

R2a es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cN, ORc, NRbRc, NO2 C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb) Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc, NRbNRb- SO2NRbRc, N=S(=O)pRcRc, o un anillo carbo- o heteroclclico saturado, o parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N-(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que los grupos mencionados anteriormente y el anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial

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o completamente por R2aa; o dos grupos geminalmente unidos R2a juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;

R2aa es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,

NRbNRbSO2NRbRc, o N=S(=O)pRcRc, o dos grupos geminalmente unidos R2aa juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S,=CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;

R3 es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc, NRbNRb- SO2NRbRc, o N=S(=O)pRcRc, o

dos grupos geminalmente unidos R3 juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;

y/o estereoisomero o sales o tautomeros o N-oxidos veterinaria o agrlcolamente aceptables de los mismos.

Los compuestos de pirimidinio sustituidos de la formula (I), y sus sales agrlcolamente aceptables son altamente activos contra plagas animales, es decir artropodos y nematodos perjudiciales, especialmente contra insectos y acaridos diflciles de controlar.

Mas aun, la presente invencion se refiere a y incluye las siguientes realizaciones:

- composicion que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I) como se definio anteriormente;

- composiciones agricolas y veterinarias que comprenden una cantidad de por lo menos un compuesto de la formula (I) o un enantiomero, diasteromero o sal del mismo como se definio anteriormente;

- metodo no terapeutico para combatir plagas invertebradas, infestacion, o infeccion por plagas invertebradas, cuyo metodo comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimento, habitat o criaderos con una cantidad plaguicidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la formula (I) como se definio anteriormente o una composicion del mismo;

- metodo no terapeutico para controlar plagas invertebradas, infestacion, o infeccion por plagas invertebradas, cuyo metodo comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimento, habitat o criaderos con una cantidad plaguicidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la formula (I) como se definio anteriormente o una composicion que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I);

- metodo no terapeutico para prevenir o proteger contra plagas invertebradas que comprende poner en contacto las plagas invertebradas, o su suministro de alimentos, habitat o criaderos con compuestos de pirimidinio sustituidos de la formula general (I) como se definio anteriormente o una composicion que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I) como se definio anteriormente o una composicion que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I);

- un metodo para proteger cultivos, plantas, material de propagation de plantas y/o plantas en crecimiento del ataque o infestacion por plagas invertebradas que comprende poner en contacto o tratar los cultivos, plantas, material de propagacion de plantas y plantas en crecimiento, o suelo, material, superficie, espacio, area o agua en la que se almacenan los cultivos, plantas, material de propagacion de plantas o se hace crecer la planta, con una cantidad plaguicidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la formula (I) como se definio anteriormente o una composicion que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I);

- un metodo no terapeutico metodo para tratar animales infestados o infectados por parasitos o prevenir que los animales contraigan infestacion o infeccion por parasitos o proteger los animales contra infestacion o infeccion por parasitos que comprende administrar topicamente o aplicar a los animales una cantidad paraslticamente efectiva de un compuesto de la formula (I) como se definio anteriormente o una composicion que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I);

- los compuestos para uso en un metodo para tratar, controlar, prevenir o proteger los animales contra infestacion o infeccion por parasitos al administrar o aplicar por via oral, por via topica o por via parenteral a los animales un compuesto de pirimidinio sustituido de la formula general (I) como se definio anteriormente o una composicion que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I);

- semilla que comprende un compuesto de la formula (I) como se definio anteriormente, en una cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla;

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- el uso de los compuestos de la formula (I) como se definio anteriormente para proteger plantas en crecimiento o material de propagacion de plantas del ataque o infestacion por plagas invertebradas;

- el uso no terapeutico de compuestos de la formula (I) o los enantiomeros, diastereomeros o sales veterinarias aceptables de los mismos para combatir parasitos en o sobre animales;

- un proceso para la preparacion de una composicion veterinaria para tratar, controlar, prevenir o proteger los animales contra infestacion o infeccion por parasitos que comprende agregar una cantidad paraslticamente efectiva de un compuesto de la formula (I) o los enantiomeros, diastereomeros y/o sal veterinaria aceptable del mismo a una composicion portadora adecuada para uso veterinario;

- los compuestos de la formula (I) o los enantiomeros, diastereomeros y/o sal veterinaria aceptable del mismo para uso en tratar, controlar, prevenir o proteger los animales contra infestacion o infeccion por parasitos.

Todos los compuestos de la presente invencion que incluyen si es sus estereoisomeros, sus tautomeros, sus sales o sus N-oxidos as! como tambien composiciones de los mismos son particularmente utiles para controlar plagas invertebradas, en particular para controlar artropodos y nematodos y especialmente insectos. Por lo tanto, la invencion se refiere al compuesto como se divulga en la presente invencion, para uso en combatir o controlar plagas invertebradas, en particular plagas invertebradas del grupo de insectos, aracnidos y nematodos.

El termino "compuesto(s) de acuerdo con la invencion" o "compuesto(s) de la formula (I)" como se utiliza en la presente invencion se refiere a y comprende el compuesto(s) como se define aqul y/o estereoisomero(s), sal(s), tautomero(s) o N-oxido(s) del mismo. El termino "compuesto(s) de la presente invencion" se debe entender como equivalente al termino "compuesto(s) de acuerdo con la invencion", por lo tanto tambien comprende estereoisomero(s), sal(s), tautomero (s) o N-oxido(s) de los compuestos de la formula (I).

El termino "composicion(s) de acuerdo con la invencion" o "composicion(s) de la presente invencion" abarca composicion(s) que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I) de acuerdo con la invencion como se definio anteriormente, por lo tanto tambien incluye un estereoisomero, una sal veterinaria o agrlcolamente aceptable, tautomero o un N-oxido de los compuestos de la formula (I).

Los compuestos de pirimidinio sustituidos de la formula (I) de acuerdo con la presente invencion aun no se han descrito para uso o aplicaciones plaguicidas en la industria agricola ni en la practica veterinaria.

Los derivados de pirimidinio sustituido heteroclclico y su uso como plaguicidas se han divulgado en el documento WO 2009099929 as! como tambien en el documento WO 2011017347 y en el documento WO 2011017342.

Los derivados de pirimidinio triclclico que se sustituyen en el anillo de pirimidinio tambien se han descrito en Monatshefte fur Chemie 114 (1983), 965-972.

Sin embargo, aun ni se han descrito compuestos de pirimidinio particularmente sustituidos de la formula (I) con el patron de sustitucion caracterlstico como se define en la presente invencion.

Dependiendo del patron de sustitucion, los compuestos de la formula (I) pueden tener uno o mas centros de quiralidad, en cuyo caso estan presentes como mezclas de enantiomeros o diastereomeros. La invencion proporciona enantiomeros puros unicos o diastereomeros puros de los compuestos de la formula (I), y sus mezclas y el uso de acuerdo con la invencion de los enantiomeros puros o diastereomeros puros del compuesto de la formula (I) o sus mezclas. Los compuestos adecuados de la formula (I) tambien incluyen todos los estereoisomeros geometricos posibles (isomeros cis/trans) y sus mezclas. Los isomeros cis/trans pueden estar presentes con respecto a un grupo alqueno, enlace doble de carbono-nitrogeno o amida. El termino "estereoisomero" abarca tanto los isomeros opticos, tales como enantiomeros o diastereomeros, estos ultimos existen debido a mas de un centro de quiralidad en la molecula, as! como isomeros geometricos (isomeros cis/trans). La presente invencion se refiere a cualquier estereoisomero posible de los compuestos de la formula (I), es decir, a enantiomeros o diastereomeros individuales, y as! como tambien a las mezclas de estos. Dependiendo del patron de sustitucion, los compuestos de la formula (I) pueden estar presentes en forma de sus tautomeros. Por lo tanto, la invencion tambien se refiere a tautomeros de la formula (I) y a estereoisomeros, sales, tautomeros y N-oxidos de dichos tautomeros.

Los compuestos de la presente invencion pueden ser amorfos o pueden existir en una o mas modificaciones o estados cristalinos (polimorfos) diferentes que pueden tener diversas propiedades macroscopicas, tales como estabilidad, o pueden mostrar diferentes propiedades biologicas, tales como actividades. La presente invencion incluye tanto compuestos amorfos como compuestos cristalinos de la formula (I), mezclas de diferentes modificaciones o estados cristalinos del respectivo compuesto (I), as! como sales amorfas o cristalinas de los mismos.

Preferiblemente, las sales de los compuestos de la formula (I) son sales veterinaria y agrlcolamente aceptables. Se pueden formar del metodo habitual, por ejemplo, al hacer reaccionar el compuesto con un acido del anion en cuestion si el compuesto de la formula (I) tiene una funcionalidad basica o al hacer reaccionar un compuesto acido de la formula (I) con una base adecuada.

Las sales utiles veterinaria y agrlcolamente adecuadas son, especialmente, las sales de los cationes o las sales de adicion de acido de los acidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningun efecto adverso sobre la accion de los compuestos de acuerdo con la presente invencion. Los cationes adecuados son, en particular, los

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iones de los metales alcali, preferiblemente, litio, sodio y potasio, de metales alcalinoterreos, preferiblemente, calcio, magnesio y bario, y de metales de transition, preferiblemente, manganeso, cobre, zinc y hierro, y tambien amonio (NH4+) y amonio sustituido, en el que 1 a 4 de los atomos de hidrogeno se reemplazan por alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4- alquilo C1-C4, hidroxi-alcoxi alquilo C1-C4 C1-C4, fenilo o bencilo.

Ejemplos de iones de amonio sustituido comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2- hidroxietoxi)etil-amonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, adicionalmente iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente tri(alquilo C1-C4)sulfonio, y iones de sulfoxonio, preferiblemente tri(alquilo C1-C4)sulfoxonio.

Los aniones de sales de adicion de acido utiles son, principalmente, cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrogeno, sulfato, fosfato de dihidrogeno, fosfato de hidrogeno, fosfato, nitrato, carbonato de hidrogeno, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de los acidos de alcanoicos C1-C4, preferiblemente, formiato, acetato, propionato y butirato. Se pueden formar al hacer reaccionar los compuestos de la formula (I) con un acido del anion correspondiente, preferiblemente, de acido clorhldrico, acido bromhldrico, acido sulfurico, acido fosforico o acido nltrico. El termino "N-oxido" incluye cualquier compuesto de la presente invention, que tiene por lo menos un atomo de nitrogeno terciario que se oxida en una unidad estructural de N-oxido.

Los grupos de unidades estructurales organicas mencionados en las definiciones anteriores de las variables son, al igual que el termino halogeno, terminos colectivos de enumeraciones individuales de los miembros del grupo individuales. El prefijo Cn-Cm indica, en cada caso, la posible cantidad de atomos de carbono en el grupo. "Halogeno" significa fluor, cloro, bromo e Yodo.

El termino "parcial o totalmente halogenado" significa que uno o mas, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 o 5, o todos los atomos de hidrogeno de un radical determinado se reemplazaron por un atomo de halogeno, en particular, por fluor o cloro.

Como se utiliza aqul, el termino "alquilo Cn-Cm" (y tambien en alquilamino Cn-Cm, di-alquilamino Cn-Cm, alquilaminocarbonilo Cn-Cm, di-(alquilamino Cn-Cm)carbonilo, alquiltio Cn-Cm, alquilsulfinilo Cn-Cm y alquilsulfonilo Cn- Cm) se refiere a un grupo hidrocarburo saturado, ramificado o no ramificado que tiene de n a m, por ejemplo, 1 a 10 atomos de carbono, preferiblemente, de 1 a 6 atomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1, 1 -dimetiletilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2- dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1, 1 -dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 1 -dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 1,2-trimetilpropilo, 1,2,2- trimetilpropilo, 1 -etil-1-metilpropilo, 1 -etil-2-metilpropilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo y decilo y sus isomeros. alquilo C1-C4 significa por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo o 1, 1 -dimetiletilo.

El termino "haloalquilo Cn-Cm " como se utiliza aqul (y tambien en haloalquilsulfinilo Cn-Cm y haloalquilsulfonilo Cn- Cm) se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene n a m atomos de carbono, por ejemplo 1 a 10 en particular 1 a 6 atomos de carbono (como se menciono anteriormente), en los que todos o algunos de los atomos de hidrogeno en estos grupos se pueden reemplazar por atomos de halogeno como se menciono anteriormente, por ejemplo haloalquilo C1-C4, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1 -cloroetilo, 1- bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2- cloro-2,2- difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo y similares. El termino haloalquilo C1-C10 en particular comprende fluoroalquilo C1-C2, que es sinonimo con metilo o etilo, en el que 1, 2, 3, 4 o 5 atomos de hidrogeno se sustituyen por atomos de fluor, tales como fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1 -fluoroetilo, 2- fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo y pentafluorometilo.

De forma similar, "alcoxi Cn-Cm" y "alquiltio Cn-Cm" (o alquilsulfenilo Cn-Cm, respectivamente) se refiere a grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen n a m atomos de carbono, por ejemplo 1 a 10, en particular 1 a 6 o 1 a 4 atomos de carbono (como se menciono anteriormente) unidos a traves de oxlgeno (o enlaces de azufre, respectivamente) a cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen alcoxi C1-C4 tal como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, sec-butoxi, isobutoxi y tert-butoxi, alquiltio C1-C4 adicional tal como metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, y n-butiltio. De acuerdo con lo anterior, los terminos "haloalcoxi Cn-Cm" y "haloalquiltio Cn-Cm" (o haloalquilsulfenilo Cn-Cm, respectivamente) se refiere a grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen n a m atomos de carbono, por ejemplo 1 a 10, en particular 1 a 6 o 1 a 4 atomos de carbono (como se menciono anteriormente) unidos a traves de enlaces de oxlgeno o azufre, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo, en el que todos o algunos de los atomos de hidrogeno en estos grupos se pueden reemplazar por atomos de halogeno como se menciono anteriormente, por ejemplo haloalcoxi C1-C2, tal como clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, cloro-fluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi, 1- fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2- cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi y pentafluoroetoxi, haloalquiltio C1-C2 adicional, tal como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1 -cloroetiltio, 1- bromoetiltio, 1 -fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro- 2,2- difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio y pentafluoroetiltio y similares. De forma similar los

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terminos fluoroalcoxi C1-C2 y fluoroalquiltio C1-C2 se refiere a fluoroalquilo C1-C2 que se une al resto de la molecula a traves de un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, respectivamente.

El termino "alquenilo C2-Cm" como se utiliza aqul esta destinado a un grupo hidrocarburo ramificado o no ramificado insaturado que tiene 2 a m, por ejemplo 2 a 10 o 2 a 6 atomos de carbono y un enlace doble en cualquier posicion, tal como etenilo, 1-propenilo, 2- propenilo, 1-metil-etenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2- metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-

1- butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3- metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3- butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1, 1 -dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-1-propenilo, 1- etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo,

2- metil-1-pentenilo, 3- metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2- pentenilo, 4-metil-2- pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1- metil-4-pentenilo, 2- metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, 1 -dimetil-2-butenilo, 1, 1 -dimetil-3- butenilo, 1,2-dimetil- 1 -butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2- butenilo, 1,3-dimetil- 3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3- butenilo, 3,3-dimetil- 1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1-butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-1- butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1, 1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1- propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo.

El termino "alquinilo C2-Cm " como se utiliza aqul se refiere a un grupo hidrocarburo ramificado o no ramificado insaturado que tiene 2 a m, por ejemplo 2 a 10 o 2 a 6 atomos de carbono y que contiene por lo menos un enlace triple, tal como etinilo, propinilo, 1- butinilo, 2-butinilo, y similares.

El termino "alcoxi Cn-Cm-alquilo Cn-Cm" como se utiliza aqul se refiere a alquilo que tiene n a m atomos de carbono, por ejemplo como los ejemplos especlficos mencionados anteriormente, en los que un atomo de hidrogeno del radical alquilo se reemplaza por un grupo alcoxi Cn-Cm; en el que el valor de n y m del grupo alcoxi se seleccionan independientemente de aquel del grupo alquilo.

El sufijo "-carbonil" en un grupo o " C(=O)" denota en cada caso que el grupo se une al resto de la molecula a traves de un grupo carbonil C=O. Este es el caso de por ejemplo en alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo.

El termino "arilo" como se utiliza aqul se refiere a un radical de hidrocarburo aromatico mono, bi o triclclico tal como fenilo o naftilo, en particular fenilo (tambien mencionado como C6H5 como sustituyente). El termino "sistema de anillo" denota dos o mas anillos directamente conectados.

El termino "cicloalquilo C3-Cm" como se utiliza aqul se refiere a un anillo monoclclico de radicales cicloalifati cos saturados de 3 a miembros, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y ciclodecilo.

El termino "alquilcicloalquilo” denota as! como tambien el termino "alquilo que se puede sustituir por cicloalquilo” un grupo alquilo que se sustituye mediante un anillo cicloalquilo, en el que el alquilo y cicloalquilo son como se define aqul.

El termino "cicloalquilalquilo” denota as! como tambien el termino "cicloalquilo que se puede sustituir por alquilo” un anillo cicloalquilo que se sustituye mediante un grupo alquilo, en el que el alquilo y cicloalquilo son como se define aqul.

El termino "alquilcicloalquilalquilo” denota as! como tambien el termino "alquilcicloalquilo que se puede sustituir por alquilo” un grupo alquilcicloalquilo que se sustituye mediante un alquilo, en el que el alquilo y alquilcicloalquilo son como se define aqul.

El termino "cicloalquenilo C3-Cm" como se utiliza aqul se refiere a un anillo monoclclico radicales cicloalifaticos parcialmente insaturados de 3 a m miembros.

El termino "cicloalquilcicloalquilo” denota as! como tambien el termino "cicloalquilo que se puede sustituir por cicloalquilo” una sustitucion de cicloalquilo sobre otro anillo cicloalquilo, en el que cada anillo cicloalquilo independientemente tiene de 3 a 7 atomo de carbono miembros del anillo y los cicloalquilos se ligan a traves de un enlace sencillo o tienen un atomo de carbono comun. Ejemplos de cicloalquilcicloalquilos incluyen ciclopropilciclopropilo (por ejemplo 1, 1 '-biciclopropil-2-ilo), ciclohexilciclohexilo en el que los dos anillos se ligan a traves de un unico atomo de carbono comun (por ejemplo 1, 1 '-biciclohexil-2-ilo), ciclohexilciclopentilo en el que los dos anillos se ligan a traves de un enlace sencillo (por ejemplo 4-ciclopentilciclohexilo) y sus diferentes estereoisomeros tales como (1 R,2S)-1, 1 '-biciclopropil-2-ilo y (1 R,2R)-1,1 '-biciclopropil-2-ilo.

El termino "anillo carboclclico de 3 a 6 miembros" como se utiliza aqul se refiere a anillos de ciclopropano, ciclo- butano, ciclopentano y ciclohexano.

El termino "anillo heteroclclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que puede contener 1, 2, 3 o 4 heteroatomos" o "que contiene grupos de heteroatomos", en los que aquellos heteroatomo(s) (grupo(s)) se seleccionan de N(grupos N-sustituidos), O y S (grupos S-sustituidos) como se utiliza aqul se refiere a radicales monoclclicos, los radicales monoclclicos son saturados, parcialmente insaturados o aromaticos

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(completamente insaturados). El radical heterociclico se puede adherir al resto de la molecula a traves de un miembro del anillo de carbono o a traves de un miembro del anillo de nitrogeno.

Ejemplos de anillos saturados heterociclilos o heterociclico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros incluyen: oxiranilo, aziridinilo, azetidinilo, 2-tetrahidrofuranoilo, 3-tetrahidrofuranoilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pi rrolidinilo, 3- pirrolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4- oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5- tiazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin 5 ilo,

1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4- tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-ilo,-1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2- ilo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropi ranilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 1,4-dioxan-2-ilo, 2-piperidinilo, 3- piperidinilo, 4-piperidinilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4- hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2- piperazinilo, 1,3,5-hexahidrotriazin-2-ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3- ilo, 2-morfolinilo, 3-morfolinilo, 2-tiomorfolinilo, 3-tiomorfolinilo, 1-oxotiomorfolin-2-ilo, 1-oxotiomorfolin-3-ilo, 1,1- dioxotiomorfolin-2-ilo, 1,1-dioxotiomorfolin- 3-ilo, hexahidroazepin-1-, -2-, -3- o -4-ilo, hexahidrooxepinilo, hexahidro-

1.3- diazepi nilo, hexahidro-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,3-oxazepinilo, hexahidro-1,4-oxazepinilo, hexahidro-1,3- dioxepinilo, hexahidro-1,4-dioxepinilo y similares.

Ejemplos de anillos heterociclilo o heterociclico parcialmente insaturados de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros incluyen: 2,3- dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo,

2.4- dihidrotien-2-ilo, 2,4-dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin- 3- ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin 3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3- isoxazolin- 5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3- isotiazolin- 4-ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1-ilo, 2,3- dihidropirazol-2-ilo, 2,3-dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1-ilo,

3.4- dihidropirazol-3-ilo, 3,4-dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidropirazol-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-3-ilo,

4.5- dihidropirazol-4-ilo, 4,5-dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo,

2.3- dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo,

3.4- dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-, 3-, 4-, 5- o 6-di- o tetrahidropiridi-nilo, 3-di- o tetrahidropiridazinilo, 4-di- o tetrahidropiridazinilo, 2-di- o tetrahidropirimidi-nilo, 4-di- o tetrahidropirimidinilo, 5-dior tetrahidropirimidinilo, di- o tetrahidropirazinilo, 1,3,5-di- o tetrahidrotriazin-2-ilo, 1,2,4-di- o tetrahidrotriazin-3-ilo,

2.3.4.5- tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 3,4,5,6-tetrahidro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,4,7 tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,6,7 tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7- ilo, tetrahidrooxepinilo, tal como 2,3,4,5-tetrahidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,4,7 tetrahidro[1H]oxepin- 2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, 2,3,6,7 tetrahidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- o -7-ilo, tetrahidro-1,3-diazepinilo, tetrahidro- 1,4-diazepinilo, tetrahidro-1,3-oxazepinilo, tetrahidro-1,4-oxazepinilo, tetrahidro-1,3-dioxepinilo y tetrahidro-1,4-dioxepinilo.

Ejemplos de anillos heterociclicos aromatico (hetarilo) o heteroaromaticos de 5 o 6 miembros son: 2-furilo, 3-furilo, 2- tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2- tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1,3,4-triazol-2-ilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3- piridazinilo, 4- piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo y 2-pirazinilo.

Un "alquileno C2-Cm" es una cadena alifatica ramificada divalente o preferiblemente saturada no ramificada que tiene 2 am, por ejemplo 2 a 7 atomos de carbono, por ejemplo CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, y CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2.

Las realizaciones y compuestos preferidos de la presente invencion para uso en metodos plaguicidas y para propositos de aplicacion insecticida se representan en los siguientes parrafos.

Las observaciones hechas a continuacion relativas a las realizaciones preferidas de las variables (sustituyentes) de los compuestos de acuerdo con la invencion, especialmente con respecto a sus sustituyentes X, Y, Z, X1, X2, Y1, A, A1, A2, R1, Ra, R1aa, Raa, Rb, Rc, Rd, Re, R2, R2a, R2aa, R3, m, n, y validos por cuenta propia y, en particular, en cualquier posible combinacion entre si y si es aplicable, los usos, los metodos y las composiciones de acuerdo con la invencion.

En una realizacion particular, las variables de los compuestos de la formula (I) tienen los siguientes significados; estos significados, por si solos y combinados entre si, son formas de realizacion particulares de los compuestos de la formula (I).

En una realizacion preferida de los compuestos de la formula (I), X es O. Estos compuestos corresponden a los compuestos de la formula (I.1).

En una realizacion adicional de los compuestos de la formula (I), X es S. Estos compuestos corresponden a los compuestos de la formula (1.2).

5

10

imagen2

En otra realizacion de los compuestos de la formula (I), Y es S. Estos compuestos corresponden a los compuestos de la formula (I.A).

En otra realizacion de los compuestos de la formula (I), Y es O. Estos compuestos corresponden a los compuestos de la formula (I.B).

imagen3

En otra realizacion de los compuestos de la formula (I), Y es S y X es O. Estos compuestos corresponden a compuestos de la formula I.1.A:

imagen4

En otra realizacion de los compuestos de la formula (I), Y es S y X es S. Estos compuestos corresponden a compuestos de la formula I.2.A.

imagen5

En otra realizacion de los compuestos de la formula (I), Y es O y X es O. Estos compuestos corresponden a compuestos de la formula I.I.B.

imagen6

En otra realizacion de los compuestos de la formula (I), Y es O y X es S. Estos compuestos corresponden a compuestos de la formula I.2.B.

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imagen7

Dentro de estas realizaciones, se prefieren a los compuestos de la formula I.I.B.

En una realizacion de los compuestos de la formula (I), Z es un enlace directo o C(RaRaa)O. En una realizacion adicional de los compuestos de la formula (I), Z es un enlace directo.

En una realizacion de los compuestos de la formula (I), Z es O, S(O)m, NRb, C(=X1), C(=X1)Y1, o Y1C(=X1). En una realizacion adicional, Z es O, S(O)m, o NRb. En otra realizacion, Z es C(=X1), C(=X1)Y1, o Y1C(=X1).

En una realizacion de los compuestos de la formula (I), X1 es O.

En una realizacion de los compuestos de la formula (I), X1 es S.

En una realizacion de los compuestos de la formula (I), X1 es NRb.

En una realizacion de los compuestos de la formula (I), Y1 es O.

En una realizacion de los compuestos de la formula (I), Y1 es S.

En una realizacion de los compuestos de la formula (I), Y1 es NRc.

En una realizacion de los compuestos de la formula (I), A es C o N y, en los que los dos nitrogenos del anillo de pirimidinio tomados juntos con el atomo de carbono del enlace contiguo y con A, A1, y A2 que se representan en la formula (I), forman un sistema de anillos biclclicos de doce a trece miembros que se sustituye mediante por lo menos un R1 que no es H, y en el que cada miembro del anillo restante del sistema de anillos biclclicos se selecciona de atomos de carbono y hasta 4 heteroatomos independientemente seleccionados de hasta 2 O, hasta 2 S, y hasta 3 N(Rc)p en cada anillo, en el que los miembros del anillo del atomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)m, en el que cada anillo se puede sustituir parcial o completamente por R1; en la que R1, A1 y A2 tienen los significados como se describe mas adelante.

En una realizacion adicional de los compuestos de la formula (I), A es C, y en los que los dos nitrogenos del anillo de pirimidinio tomados juntos con el atomo de carbono del enlace contiguo y con A, A1, y A2 que se representan en la formula (I), forman un sistema de anillos biclclicos de 5 y 6 miembros que se sustituye mediante por lo menos un R1 que no es H, y en el que cada miembro del anillo restante del sistema de anillos biclclicos son atomos de carbono, en el que cada anillo se puede sustituir parcial o completamente por R1.

En una realizacion adicional de los compuestos de la formula (I), A es C, y en los que los dos nitrogenos del anillo de pirimidinio tomados juntos con el atomo de carbono del enlace contiguo y con A, A1, y A2 que se representan en la formula (I), forman un sistema de anillos biclclicos de seis y seis miembros que se sustituye mediante por lo menos un R1 que no es H, y en el que cada miembro del anillo restante del sistema de anillos biclclicos son atomos de carbono, en el que cada anillo se puede sustituir parcial o completamente por R1.

En una realizacion, A1, A2 son cada uno independientemente C o CR1.

En una realizacion preferida, A1 o A2 es CR1.

En una realizacion adicional, A es C, y en los que los dos nitrogenos del anillo de pirimidinio tomados juntos con el atomo de carbono del enlace contiguo y con A, A1, y A2 que se representan en la formula (I), forman a sistema de anillos biclclicos que se sustituye mediante por lo menos un R1 que no es H, que resultan en los compuestos de la formula (II) seleccionados del grupo de los compuestos de las formulas II-1 a II-7:

imagen8

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imagen9

En una realizacion adicional, los compuestos de la formula (I) se seleccionan del grupo de los compuestos de las formulas II- 1, II-2, II-3, y II-7.

En una realizacion adicional, los compuestos de la formula (I) se seleccionan del grupo de los compuestos de las formulas II- 1, II-2 y II-3.

En una realizacion adicional, los compuestos de la formula (I) es un compuesto de la formula II-1 o II-2.

En otra realizacion, el compuesto de la formula (I) es un compuesto de la formula II1 a II-7, en el que por lo menos un R1 que no es hidrogeno es el sustituyente del atomo de carbono adyacente a un nitrogeno del anillo pirimidinio

En una realizacion, R1 es hidrogeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C4-C10 o cicloalquilcicloalquilo C5-C11, en el que los atomos de C de los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, o parcialmente o completamente sustituidos por Ra, en los que Ra tiene el significado que se describe a continuacion.

En otra realizacion, R1 es un sistema de anillos saturados, o parcialmente saturados o heteroclclicos de tres a diez miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar y en los que el anillo heteroclclico puede ser no sustituido o sustituido por Ra.

En una realizacion adicional, R1 es hidrogeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C8, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilcicloalquilo C5-C11, en el que los atomos de C de los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, o parcialmente o completamente sustituido por halogeno.

En una realizacion, R1 es haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, o un anillo carbo o heteroclclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico de cinco o seis miembros, cuyo anillo puede contener 1 a 2 heteroatomos independientemente seleccionados de N(Rc)p, O y S, y en los que los grupos mencionados anteriormente se pueden sustituir con hasta 2 Ra.

En una realizacion adicional, R1 es anillo heteroclclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico de cinco o seis miembros, cuyo anillo puede contener 1 a 2 heteroatomos independientemente seleccionados de N(Rc)p, o S, y en el que el anillo heteroclclico se puede sustituir con hasta 2 Ra.

En una realizacion R1 es un anillo heteroclclico aromatico de cinco miembros, que contiene 2 heteroatomos independientemente seleccionados de N(Rc)p, O y S, en los que el anillo heteroclclico es sustituido por (Ra)n.

En una realizacion R1 es un anillo heteroclclico insaturado de cinco miembros, que contiene 2 heteroatomos independientemente seleccionados de N(Rc)p, O y S, preferiblemente seleccionados de N y S, y en los que el anillo heteroclclico es sustituido por (Ra)n.

En una realizacion R1 es un anillo heteroclclico aromatico de seis miembros, que contiene 2 heteroatomos independientemente seleccionados de N(Rc)p, O y S, preferiblemente es N, y en el que el anillo heteroclclico es sustituido por (Ra)n.

En una realizacion R1 es un anillo heteroclclico aromatico de seis miembros, que contiene 1 heteroatomo seleccionado de N(Rc)p, O y S, preferiblemente es N, y en el que el anillo heteroclclico es sustituido por (Ra)n.

En una realizacion R1 es piridilo que se sustituye mediante (Ra)n.

En una realizacion R1 es pirimidilo.

En una realizacion R1 es tiazolilo que se sustituye mediante (Ra)n.

En otra realizacion, R1 se selecciona de una cualquiera de los siguientes sistemas de anillos D-1 a D-55:

Claims (17)

1. 5

   10

   15

   20

   25

   30

   35

   40

   45

   REIVINDICACIONES

   1. Compuesto de pirimidinio sustituido de la formula (I)

   imagen1

   en la que

   X, Y son cada uno independientemente O o S;

   Z es un enlace directo, O, S(O)m, NRb, C(RaRaa)O, C(=X1), C(=X1)Y1, o Y1C(=X1);

   X1 es O, S, o NRb;

   Y1 es O, S, o NRc;

   A es C o N y, en la que los dos nitrogenos del anillo de pirimidinio tomados juntos con el atomo de carbono del enlace contiguo y con A, A1, y A2 que se representa en la formula (I), forman un sistema de anillos biclclicos de ocho a catorce miembros que se sustituye mediante por lo menos un R1 que no es H, y en el que cada miembro del anillo restante del sistema de anillos biclclicos se selecciona de atomos de carbono y hasta 4 heteroatomos independientemente seleccionados de hasta 2 O, hasta 2 S, y hasta 3 N(Rc)p en cada anillo, en el que los miembros del anillo del atomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)m, en el que cada anillo se puede sustituir parcial o completamente por R1; o dos grupos R1 geminalmente unidos juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;

   A1, A2 son cada uno independientemente C, CR1, O, S, o NR1, con la condicion de que R1 no sea halogeno o CN en NR1;

   R1 es cada uno independientemente H, halogeno, CN, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3- C10, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C14, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, o cicloalquenilo C3-C6, en los que los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente, o completamente sustituidos con Ra, o R1 pueden formar un anillo de tres a diez miembros carbo o heteroclclico o un sistema de anillos de siete a once miembros, cuyo anillo o sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado, o aromatico, y cuyo anillo o sistema de anillos puede contener 1 a 4 heteroatomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en el que el anillo o sistema de anillos carbo o heteroclclico puede ser no sustituido, parcialmente, o completamente sustituido por Ra;

   Ra es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc,

   NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2,

   N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,

   NRbNRbSO2NRbRc, N=S(=O)pRcRc, o un anillo carbo- o heteroclclico saturado, o parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N-(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que los grupos mencionados anteriormente y el anillo carbo- o heteroclclico se

   puede sustituir parcial o completamente por R1aa; o dos grupos geminalmente unidos Ra juntos pueden formar un

   grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;

   R1aa es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc,

   NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2,

   N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,

   NRbNRbSO2NRbRc, o N=S(=O)pRcRc, o dos grupos R1aa geminalmente unidos juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S,=CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc; X2 es independientemente O o S;

   Rb es cada uno independientemente hidrogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o un anillo carbo- o heteroclclico saturado, o parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar y cuyo anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa;

   5

   10

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   55

   Raa es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6;

   Rc es cada uno independientemente hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, o un anillo carbo- o heteroclclico saturado, o parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en los que S se puede oxidar y en los que el anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa;

   en el que dos grupos geminalmente unidos RbRb, RcRb o RcRc juntos con el atomo al cual se unen, pueden formar un anillo carbo- o heteroclclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros, que puede contener 1 a 2 heteroatomos o grupos de heteroatomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2 y en los que el anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por R3;

   Rd es cada uno independientemente hidrogeno, fenilo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3- C8, o alcoxialquilo C1-C6, en el que los grupos mencionados anteriormente se pueden sustituir por uno o mas halogenos;

   Re es cada uno independientemente, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, cicloalquilo C1-C6, o un anillo carbo- o heteroclclico saturado, o parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N(Raa)p, O y S, en los que S se puede oxidar y en los que el anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por Raa;

   n es 0, 1 o 2;

   m es 0, 1, o 2;

   p es 0 o 1;

   R2 es H, halogeno, CN, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C14, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, o cicloalquenilo C3-C6, en los que los grupos mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente, o completamente sustituidos con R2a, o R2 pueden formar un anillo de tres a diez miembros carbo o heteroclclico o un sistema de anillos de siete a once miembros, cuyo anillo o sistema de anillos puede ser saturado, parcialmente insaturado, o aromatico, y cuyo anillo o sistema de anillos puede contener 1 a 4 heteroatomos seleccionados de N(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que el anillo o sistema de anillos carbo o heteroclclico puede ser no sustituido, parcialmente, o completamente sustituido por R2a;

   con la condition de que si R2 es halogeno o CN, entonces Z es un enlace directo;

   R2a es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb) Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,

   NRbNRbSO2NRbRc, N=S(=O)pRcRc, o un anillo carbo- o heteroclclico saturado, o parcialmente insaturado o aromatico de tres a seis miembros, que puede contener 1 a 3 heteroatomos seleccionados de N-(Rc)p, O, y S, en los que S se puede oxidar, y en los que los grupos mencionados anteriormente y el anillo carbo- o heteroclclico se puede sustituir parcial o completamente por R2aa; o dos grupos geminalmente unidos R2a juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =nNrcRc;

   R2aa es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2,

   N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,

   NRbNRbSO2NRbRc, o N=S(=O)pRcRc, o dos grupos geminalmente unidos R2aa juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;

   R3 es cada uno independientemente halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2,

   N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,

   NRbNRbSO2NRbRc, o N=S(=O)pRcRc, o dos grupos geminalmente unidos R3 juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;

   y/o estereoisomeros o sales o tautomeros o N-oxidos veterinaria o agrlcolamente aceptables de los mismos.
2. 2. Los compuestos de la formula (I) de acuerdo con la revindication 1, en los que A es C o N, y en los que los dos nitrogenos del anillo de pirimidinio tomados juntos con el atomo de carbono del enlace contiguo, y con A, A1, y A2

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   que se representan en la formula (I), forman un sistema de anillos biciclicos de nueve a diez miembros que es un sistema de anillos de cinco a seis miembros, en los que cada miembro del anillo restante del sistema de anillo biciclicos se selecciona de atomos de carbono y hasta 3 heteroatomos independientemente seleccionados de hasta 2 O, hasta 2 S, y hasta 3 N(Rc)p en cada anillo, en los que los miembros del anillo del atomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)m, en los que cada anillo se puede sustituir parcial o completamente por R1; o dos grupos R1 geminalmente unidos juntos pueden formar un grupo seleccionado de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, y =NNRcRc;
3. 3. Los compuestos de la formula (I) de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, en los que A es C, y en los que A, A1, A2 y el anillo de pirimidinio forman un sistema de anillos triclclicos seleccionados de las formulas (II-1) a (II-7):

   imagen2

   imagen3
4. 4. Los compuestos de la formula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en los que por lo menos un R1 que no es hidrogeno es el sustituyente del atomo de carbono adyacente a un nitrogeno del anillo pirimidinio, y en el que R1 es alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, o un anillo carbo o heteroclclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico de cinco o seis miembros, cuyo anillo puede contener 1 a 2 heteroatomos independientemente seleccionados de N(Rc)p, O y S, y en los que los grupos mencionados anteriormente se pueden sustituir con hasta 2 Ra.
5. 5. Los compuestos de la formula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que R1 es un anillo heteroclclico saturado, parcialmente insaturado o aromatico de cinco o seis miembros, cuyo anillo puede contener 1 a 2 heteroatomos independientemente seleccionados de N(Rc)p, O y S, y cuyo anillo se puede sustituir por hasta 2 Ra, en la que Ra es halogeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, oRc, C(=O)ORc, C(=O)NRbRc, fenilo, o piridilo, que se puede sustituir por halogeno, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6.
6. 6. Los compuestos de la formula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que R1 se selecciona de las estructuras mencionadas a continuacion D-2, D-9, D-22, D25, D28, D-29 y D-54:

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   en las que

   Ra es halogeno o haloalquilo C1-C4,

   n es 0, 1 o 2, y dondequiera que se utilice en una estructura, lo siguiente:

   # denota el enlace para A en la formula (I).
7. 7. Los compuestos de la formula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en los que X e Y son O.
8. 8. Los compuestos de la formula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en los que Z es un enlace directo, y

   R2 es un anillo carbo o heteroclclico de de seis miembros, cuyo anillo puede ser no sustituido, parcialmente, o completamente sustituido por R2a, y en el que R2a es halogeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, ORc, C(=O)ORc, C(=O)NRbRc, fenilo, o piridilo, cuyos grupos se pueden sustituir por halogeno, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6.
9. 9. Los compuestos de la formula (I) de acuerdo con reivindicaciones 3 y 6, en los que X, Y son cada uno O;

   A es C, y en los que A, A1, A2 y el anillo de pirimidinio forman un sistema de anillos triclclicos de la formula (II-1), (II- 2) o (II-3);

   R1 es D-2, D-9 o D-25;

   R2 es fenilo que se puede sustituir por halogeno, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxi C1-C6.

   Z es un enlace directo;

   Ra es Cl, Br, F, o CF3.
10. 10. Una composicion que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y por lo menos un portador llquido y/o solido inerte.
11. 11. Una composicion agricola para combatir plagas animales que comprende por lo menos un compuesto de la formula (I) como se define en una cualquiera de la reivindicacion 1 a 9 y por lo menos un portador llquido y/o solido inerte aceptable y, si se desea, por lo menos un surfactante.
12. 12. Un metodo para proteger cultivos, plantas, material de propagacion de plantas y/o plantas en crecimiento del ataque o infestacion por plagas invertebradas que comprende poner en contacto o tratar los cultivos, plantas, material de propagacion de plantas y plantas en crecimiento, o suelo, material, superficie, espacio, area o agua en la que se almacenan los cultivos, plantas, material de propagacion de plantas o se hace crecer la planta con una cantidad plaguicidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la formula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 o con una composicion como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 11.
13. 13. Un metodo no terapeutico para combatir, controlar, prevenir o proteger contra infestacion o infeccion por plagas invertebradas, cuyo metodo comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimento, habitat o criaderos con una cantidad plaguicidamente efectiva de por lo menos un compuesto como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, o una composicion como se define en cualquiera de las reivindicaciones 10 a 11.
14. 14. Un metodo no terapeutico para tratar animales infestados o infectados por parasitos o prevenir que los animales contraigan infestacion o infeccion por parasitos o proteger los animales contra infestacion o infeccion por parasitos que comprende administrar topicamente o aplicar a los animales una cantidad paraslticamente efectiva de un compuesto como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
15. 15. Semilla que comprende un compuesto como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, o los enantiomeros, diastereomeros o sales de los mismos, en una cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla.
16. 16. El uso de los compuestos de la formula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 para proteger plantas en crecimiento o material de propagacion de plantas del ataque o infestacion por plagas invertebradas.
17. 17. Los compuestos como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 para uso en el tratamiento de animales infestados o infectados por parasitos, o en la prevencion de que los animales contraigan infestaccion o infeccion por parasitos o en la proteccion de animales contra infestacion o infeccion por parasitos.