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ES2644518T3 - Composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno - Google Patents

Composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno Download PDF

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ES2644518T3
ES2644518T3 ES10722890.0T ES10722890T ES2644518T3 ES 2644518 T3 ES2644518 T3 ES 2644518T3 ES 10722890 T ES10722890 T ES 10722890T ES 2644518 T3 ES2644518 T3 ES 2644518T3
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ES
Spain
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azeotropic
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compositions
ethanol
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Mark L. Robin
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Chemours Co FC LLC
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Description

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DESCRIPCION
Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno Antecedentes de la invencion Campo de la descripcion
La presente descripcion se refiere a composiciones azeotropicas o similares a azeotropos de Z-1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-buteno.
Descripcion de la tecnica relacionada
Durante las ultimas decadas muchas industrias han estado trabajando para encontrar sustitutos de los clorofluorocarbonos (CFC) e hidroclorofluorocarbonos (HCFC) que reducen el ozono. Los CFC y HCFC se han usado en una amplia variedad de aplicaciones, incluyendo su uso como propulsores de aerosoles, refrigerantes, agentes de limpieza, agentes de expansion para espumas termoplasticas y termoestables, medios de transferencia de calor, dielectricos gaseosos, agentes de extincion y supresion de incendios, fluidos de trabajo de ciclos de energfa, medios de polimerizacion, fluidos de eliminacion en partfculas, fluidos transportadores, agentes abrasivos de pulido, y agentes de secado de desplazamiento. En la busqueda de sustituciones de estos compuestos versatiles, muchas industrias se han vuelto hacia el uso de hidrofluorocarbonos (HFC).
Los HFC no contribuyen a la destruccion del ozono estratosferico, pero son un problema debido a su contribucion al “efecto invernadero”, es decir, contribuyen al calentamiento global. Como resultado de su contribucion al calentamiento global, los HFC se han analizado minuciosamente, y su uso generalizado pude estar limitado tambien en el futuro. Por lo tanto, son necesarias composiciones que no contribuyan a la destruccion del ozono estratosferico y que tengan tambien bajo potencial de calentamiento global (PCG). Algunas hidrofluoroolefinas, tales como el 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (CF3CH=CHCF3, FC-1336mzz, FO-1336mzz), se cree que cumplen ambos objetivos.
Las composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de Z-FO-1336mzz con formiato de metilo, pentano, 2- metilbutano, 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, trans-1,2-dicloroetileno, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, dimetoximetano o cilopentano se conocen por el documento WO 2008/134061 A2. De manera similar, el documento WO 2009/032983 A1 describe composiciones azeotropicas y semejantes a azeotropos de E-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno con, entre otros, Z-FO-1336mzz. El documento WO 2007/100885 A2 describe composiciones que comprenden olefinas fluoradas o cetonas fluoradas y al menos un alcohol, halocarbono, hidrofluorocarbono o fluoroeter y combinaciones de los mismos.
Resumen de la invencion
Esta descripcion proporciona una composicion que consiste esencialmente en (a) Z-FO-1336mzz y (b) un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol,
en la que dicho componente esta presente en una cantidad eficaz para formar una combinacion similar a azeotropo con el Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
Esta descripcion proporciona tambien una composicion que consiste esencialmente en (a) Z-FO-1336mzz y (b) un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol,
en la que dicho componente esta presente en una cantidad eficaz para formar una combinacion azeotropica con el Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
Breve resumen de los dibujos
FIG. 1 - La FIG. 1 es una representacion grafica de un azeotropo y composiciones similares a azeotropos que consisten esencialmente en Z-FO-1336mzz y etanol a una temperatura de aproximadamente 50,0°C.
FIG. 2 - La FIG. 2 es una representacion grafica de un azeotropo y composiciones similares a azeotropos que consisten esencialmente en Z-FO-1336mzz y metanol a una temperatura de aproximadamente 50,0°C.
Descripcion detallada de la invencion
En muchas aplicaciones, es conveniente el uso de un solo componente puro o una mezcla azeotropica o similar a azeotropo. Por ejemplo, cuando una composicion de agente de soplado (tambien conocidas como agentes de expansion de espuma o composiciones de expansion de espuma) no es un solo componente puro o una mezcla azeotropica o similar a azeotropo, la composicion puede cambiar durante su aplicacion en el procedimiento de formacion de la espuma. Dicho cambio en la composicion podna afectar de forma perjudicial al procesamiento o producir rendimiento bajo en la aplicacion. Tambien, en aplicaciones de refrigeracion, a menudo se pierde un refrigerante durante la operacion por fugas en obturadores para ejes, conexiones de tubos flexibles, juntas soldadas
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y tubos rotos. Ademas, el refrigerante puede ser liberado a la atmosfera durante los procedimientos de mantenimiento en el equipamiento de refrigeracion. Si el refrigerante no es un solo componente puro o una composicion azeotropica o similar a azeotropo, la composicion del refrigerante puede cambiar cuando se escapa o se libera a la atmosfera desde el equipamiento de refrigeracion. El cambio en la composicion del refrigerante puede hacer que el refrigerante se convierta en inflamable o que tenga un rendimiento de refrigeracion bajo. Por consiguiente, es necesario usar mezclas azeotropicas o similares a azeotropos en estas y otras aplicaciones, por ejemplo, mezclas azeotropicas o similares a azeotropos que contengan Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z- CF3CH=CHCF3, Z-FO-1336mzz, Z-FC-1336mzz, Z-HFO-1336mzz).
Antes de abordar los detalles de las realizaciones descritas a continuacion, se definen o aclaran algunos terminos.
El FO-1336mzz puede existir como uno de dos isomeros configuracionales, E o Z. FO-1336mzz como se usa en la presente memoria, se refiere a los isomeros Z-FO-1336mzz o E-FO-1336mzz, asf como cualquier combinacion o mezclas de dichos isomeros.
Como se usa en la presente memoria, los terminos “comprende”, “que comprende”, “incluye”, “que incluye”, “tiene”, “que tiene” o cualquier otra variacion de los mismos, se pretende que cubra una inclusion no exclusiva. Por ejemplo, un procedimiento, metodo, artfculo o aparato que comprende una lista de elementos, no esta necesariamente limitado a solo esos elementos, sino que puede incluir otros elementos no nombrados expresamente o inherentes a dicho procedimiento, metodo, artfculo o aparato. Ademas, salvo que se exponga de forma expresa al contrario, “o” se refiere a una condicion inclusiva o/y no a una exclusiva, o por ejemplo, una condicion A o B se satisface con cualquiera de los siguientes: A es verdadero (o esta presente) y B es falso (o no esta presente), A es falso (o no esta presente) y B es verdadero (o esta presente), y tanto A como B son verdaderos (o estan presentes).
Ademas, el uso de “un” o “una” se hace para describir elementos y componentes descritos en la presente memoria. Esto se hace simplemente por conveniencia y para dar un sentido general al alcance de la invencion. Esta descripcion debe leerse como que incluye uno o al menos uno y el singular tambien incluye el plural, salvo que sea obvio que significa lo contrario.
Salvo que se defina de otra forma, todos los terminos tecnicos y cientfficos usados en la presente memoria tienen el mismo significado que entiende normalmente un experto en la tecnica a la que pertenece la invencion. Aunque se pueden usar metodos y materiales similares o equivalentes a los descritos en la presente memoria, en la practica o ensayo de realizaciones de la presente invencion, los metodos y materiales adecuados se describen mas adelante. Todas las publicaciones, solicitudes de patentes, patentes y otras referencias mencionadas en la presente memoria, se incorporan por referencia en su totalidad, salvo que se cite un pasaje particular. En caso de conflicto, controlara la presente memoria descriptiva, incluyendo las definiciones. Ademas, los materiales, metodos y ejemplos son solo ilustrativos y no se pretende que sean limitantes.
Z-FO-1336mzz es un compuesto conocido, y su metodo de preparacion se ha descrito, por ejemplo, por Swearingen en la Publicacion de Solicitud de Patente de EE.UU. No. 2008-0269532 A1, incorporada por referencia en su totalidad en el presente documento.
Esta solicitud incluye composiciones azeotropicas o similares a azeotropos que comprenden Z-FO-1336mzz.
En algunas realizaciones de esta invencion, la composicion consiste esencialmente en (a) Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro- 2-buteno; y (b) un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol;
en la que dicho componente esta presente en una cantidad eficaz para formar una combinacion similar a azeotropos con el Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
En algunas realizaciones de esta invencion, la composicion consiste esencialmente en (a) Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro- 2-buteno; y (b) un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol;
en la que dicho componente esta presente en una cantidad eficaz para formar una combinacion azeotropica con el Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
En algunas realizaciones de esta invencion, el componente es etanol y la composicion consiste esencialmente en (a) Z-FO-1336mzz y (b) etanol; en la que el etanol esta presente en una cantidad eficaz para formar una mezcla azeotropica o similar a azeotropos con Z-FO-1336mzz.
En algunas realizaciones de esta invencion, el componente es metanol y la composicion consiste esencialmente en (a) Z-FO-1336mzz y (b) metanol; en la que el metanol esta presente en una cantidad eficaz para formar una mezcla azeotropica o similar a azeotropos con Z-FO-1336mzz.
Por cantidad eficaz se entiende una cantidad que, cuando se combina con Z-FO-1336mzz, da como resultado la formacion de una mezcla azeotropica o similar a azeotropo. La definicion incluye las cantidades de cada componente, cuyas cantidades pueden variar dependiendo de la presion aplicada a la composicion, con la condicion de que las composiciones azeotropicas o similares a azeotropos sigan existiendo a las diferentes presiones, pero
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con posibles puntos de ebullicion diferentes. Por lo tanto, la cantidad eficaz incluye las cantidades, que pueden ser expresadas en porcentajes en peso o en moles, de cada componente de las composiciones de la presente invencion que forman composiciones azeotropicas o similares a azeotropos a temperaturas o presiones distintas de las descritas en la presente memoria.
Como se reconoce en la tecnica, una composicion azeotropica es una mezcla de dos o mas componentes diferentes que, cuando estan en forma Kquida a una presion dada, hervira a una temperatura sustancialmente constante, cuya temperatura puede ser mayor o menor que las temperaturas de ebullicion de los componentes individuales, y que proporcionaran una composicion del vapor esencialmente identica a la composicion del lfquido global que experimenta ebullicion (vease, por ejemplo, M. F. Doherty and M. F. Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 185-186, 351-359).
Por consiguiente, las caractensticas esenciales de una composicion azeotropica son que, a una presion dada, el punto de ebullicion de la composicion del lfquido es fijo y que la composicion del vapor encima de la composicion que hierve es esencialmente la de la composicion del lfquido global que hierve (es decir, no se produce fraccionamiento de los componentes de la composicion del lfquido). Tambien se reconoce en la tecnica que tanto el punto de ebullicion como los porcentajes en peso de cada componente de la composicion azeotropica pueden cambiar cuando la composicion azeotropica se somete a ebullicion a diferentes presiones. Por lo tanto, una composicion azeotropica se puede definir en terminos de la relacion unica que existe entre los componentes o en terminos de los intervalos en la composicion de los componentes o en terminos de porcentajes en peso exactos de cada componente de la composicion caracterizada por un punto de ebullicion fijo a una presion especificada.
Para el proposito de esta invencion, una composicion similar a azeotropo significa una composicion que se comporta como una composicion azeotropica (es decir, tiene caractensticas de ebullicion constante o una tendencia a no fraccionar por ebullicion o evaporacion). Por lo tanto, durante la ebullicion o evaporacion, las composiciones del vapor y el lfquido, si cambian en absoluto, solo cambian en una extension minima o despreciable. Esto es diferente de las composiciones que no son similares a azeotropos en las que durante la ebullicion o evaporacion, las composiciones del vapor y el lfquido cambian en un grado sustancial.
Ademas, las composiciones similares a azeotropos presentan presion en el punto de rocfo y presion en el punto de burbuja practicamente sin presion diferencial. Es decir, que la diferencia de la presion en el punto de rocfo y la presion en el punto de burbuja a una temperatura dada, sera un valor pequeno. En esta invencion, las composiciones con una diferencia de la presion en el punto de rocfo y la presion en el punto de burbuja menor o igual a 5 por ciento (basado en la presion en el punto de burbuja) se considera que son similares a azeotropos.
Se reconoce en este campo que cuando la volatilidad relativa de un sistema se aproxima a 1,0, el sistema se define como que forma una composicion azeotropica o similar a azeotropo. La volatilidad relativa es la relacion de la volatilidad del componente 1 a la volatilidad del componente 2. La relacion de la fraccion molar de un componente en el vapor respecto a esta en el lfquido es la volatilidad del componente.
Para determinar la volatilidad relativa de cualesquiera dos componentes, se puede usar un metodo conocido como el metodo PTx. En este procedimiento se mide la presion absoluta total en una celda de volumen conocido a una temperatura constante para diferentes composiciones de los dos compuestos. El uso del metodo PTx se describe con detalle en "Phase Equilibrium in Process Design", Wiley-Interscience Publisher, 1970, escrito por Harold R. Null, en las paginas 124 a 126; incorporado en la presente descripcion como referencia.
Estas mediciones se pueden convertir en composiciones del vapor y el lfquido en equilibrio en la celda de PTx usando un modelo de ecuacion de coeficiente de actividad, tal como la ecuacion de dos lfquidos no aleatorios (NRTL), para representar los comportamientos no ideales de la fase lfquida. El uso de una ecuacion del coeficiente de actividad, tal como la ecuacion NRTL se describe con detalle en "The Properties of Gases and Liquids," 4th edition, publicado por McGraw Hill, escrito por Reid, Prausnitz and Poling, en las paginas 241 a 387, y en "Phase Equilibria in Chemical Engineering," publicado por Butterworth Publishers, 1985, escrito por Stanley M. Walas, paginas 165 a 244. Ambas referencias mencionadas anteriormente se incorporan en la presente descripcion como referencia. Sin querer estar ligado por ninguna teona o explicacion, se cree que la ecuacion NRTL, junto con los datos de la celda PTx, pueden predecir suficientemente las volatilidades relativas de las composiciones que contienen Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno, de la presente invencion, y por lo tanto pueden predecir el comportamiento de estas mezclas en equipamiento de separacion de multiples etapas, tales como columnas de destilacion.
Se ha encontrado mediante experimentos que el Z-FO-1336mzz y etanol (CH3CH2OH) forman composiciones azeotropicas o similares a azeotropos.
Para determinar la volatilidad relativa de este par binario, se uso el metodo PTx descrito antes. Se midio la presion absoluta total en una celda PTx de volumen conocido, a temperatura constante, para diferentes composiciones binarias. Estas mediciones despues se redujeron a composiciones de vapor y lfquido en equilibrio en la celda usando la ecuacion NRTL.
La presion de vapor medida frente a las composiciones en la celda PTx para la mezcla de Z-FO-1336mzz/etanol se
muestran en la figura 1, que ilustra de forma grafica la formacion de una composicion azeotropica o similar a azeotropos que consiste esencialmente en Z-FO-1336mzz y etanol, como se indica por una mezcla de aproximadamente 93,9% en moles de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y 6,1% en moles de etanol, que tiene la presion mas alta del intervalo de composiciones a esta temperatura. Basandose en estos descubrimientos, se ha 5 calculado que el Z-FO-1336mzz y etanol forman composiciones azeotropicas en el intervalo de aproximadamente 96,1% en moles a aproximadamente 88,5% en moles de Z-FO-1336mzz y de aproximadamente 3,9% en moles a aproximadamente 11,5% en moles de etanol (que forman composiciones azeotropicas que hierven a una temperatura de aproximadamente -40°C a aproximadamente 140°C y a una presion de aproximadamente 2,1 kPa (0,3 psia) a aproximadamente 1682 kPa (244 psia)). Se indican algunas realizaciones de composiciones 10 azeotropicas en la tabla 1.
Tabla 1. Composiciones azeotropicas
Temperatura Azeotropica (°C)
Presion Azeotropica kPa [psia] Z-FO-1336mzz (% en moles) Etanol (% en moles)
33,1
101,4 kPa [14,7 psia] 94,6 5,4
50,0
181,3 kPa [26,3 psia] 93,9 6,1
Ademas, tambien se pueden formar composiciones similares a azeotropos que contienen Z-FO-1336mzz y etanol. Dichas composiciones similares a azeotropos existen alrededor de composiciones azeotropicas. Algunas realizaciones de composiciones similares a azeotropos se indican en la tabla 2. Se indican realizaciones adicionales 15 de composiciones similares a azeotropos en la tabla 3.
Tabla 2. Composiciones similares a azeotropos
COMPONENTES
T (°C) Intervalo de porcentaje molar
Z-FO-1336mzz/Etanol
-40 98-99/1-2
Z-FO-1336mzz/Etanol
-20 96-99/1-4
Z-FO-1336mzz/Etanol
0 94-99/1-6
Z-FO-1336mzz/Etanol
20 91-99/1-9
Z-FO-1336mzz/Etanol
40 88-99/1-12
Z-FO-1336mzz/Etanol
60 86-99/1-14
Z-FO-1336mzz/Etanol
80 83-99/1-17
Z-FO-1336mzz/Etanol
100 79-99/1-21
Z-FO-1336mzz/Etanol
120 76-99/1-24
Z-FO-1336mzz/Etanol
140 73-99/1-27
Tabla 3. Composiciones similares a azeotropos
COMPONENTES
T (°C) Intervalo de porcentaje molar
Z-FO-1336mzz/Etanol
-40 98-99/1-2
Z-FO-1336mzz/Etanol
-20 96-99/1-4
Z-FO-1336mzz/Etanol
0 94-95/5-6
Z-FO-1336mzz/Etanol
20 91-95/5-9
Z-FO-1336mzz/Etanol
40 88-95/5-12
Z-FO-1336mzz/Etanol
60 86-95/5-14
Z-FO-1336mzz/Etanol
80 83-95/5-17
Z-FO-1336mzz/Etanol
100 79-95/5-21
Z-FO-1336mzz/Etanol
120 76-95/5-24
Z-FO-1336mzz/Etanol
140 73-95/5-27
Se encontro mediante experimented, que el Z-FO-1336mzz y el metanol (CH3OH) forman composiciones azeotropicas o similares a azeotropos. Para determinar la volatilidad relativa de este par binario, se uso el metodo PTx descrito antes. Se midio la presion absoluta total en una celda PTx de volumen conocido a temperature constante, para diferentes composiciones binarias. Estas mediciones despues se redujeron a composiciones de 5 vapor y lfquido en equilibrio en la celda usando la ecuacion NRTL.
La presion de vapor medida frente a las composiciones en la celda PTx para la mezcla de Z-FO-1336mzz/metanol se muestra en la figura 2, que ilustra de forma grafica la formacion de unas composiciones azeotropicas o similares a azeotropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y metanol a 50,0°C, como se indica por una mezcla de aproximadamente 82,8% en moles de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y 17,2% en moles de metanol que tiene la 10 presion mas alta del intervalo de composiciones a esta temperatura.
Basandose en estos descubrimientos, se ha calculado que el Z-FO-1336mzz y el metanol forman composiciones azeotropicas en el intervalo de aproximadamente 95,6% en moles a aproximadamente 70,4% en moles de Z-FO- 1336mzz y de aproximadamente 4,4% en moles a aproximadamente 29,6% en moles de metanol (que forman composiciones azeotropicas que hierven a una temperatura de aproximadamente -40°C a aproximadamente 120°C y 15 a una presion de aproximadamente 2,1 kPa (0,3 psia) a aproximadamente 1434 kPa (208 psia). Se indican algunas realizaciones de composiciones azeotropicas en la tabla 6.
Tabla 4. Composiciones azeotropicas
Temperatura Azeotropica (°C)
Presion Azeotropica kPa [psia] Z-FO-1336mzz (% en moles) Metanol (% en moles)
31,6
101,4 kPa [14,7 psia] 86,0 14,0
50,0
196,5 kPa [28,5 psia] 82,8 17,2
Adicionalmente, tambien se pueden formar composiciones similares a azeotropos que contienen Z-FO-1336mzz y metanol. Dichas composiciones similares a azeotropos existen alrededor de composiciones azeotropicas. Se indican 20 algunas realizaciones de composiciones similares a azeotropos en la tabla 7. Se indican algunas realizaciones mas de composiciones similares a azeotropos en la tabla 8.
Tabla 5. Composiciones similares a azeotropos
COMPONENTES
T (°C) Intervalo de porcentaje molar
Z-FO-1336mzz/metanol
-40 93-99/1-7
Z-FO-1336mzz/metanol
-20 90-99/1-10
Z-FO-1336mzz/metanol
0 87-99/1-13
Z-FO-1336mzz/metanol
20 84-99/1-16
Z-FO-1336mzz/metanol
40 79-99/1-21
Z-FO-1336mzz/metanol
60 75-99/1-25
Z-FO-1336mzz/metanol
80 70-99/1-30
Z-FO-1336mzz/metanol
100 66-85/15-34 y 96-99/1-4
Z-FO-1336mzz/metanol
120 62-80/20-38 y 97-99/1-3
Tabla 6. Composiciones similares a azeotropos
COMPONENTES
T (°C) Intervalo de porcentaje molar
Z-FO-1336mzz/metanol
-40 93-95/5-7
Z-FO-1336mzz/metanol
-20 90-95/5-10
Z-FO-1336mzz/metanol
0 87-95/5-13
Z-FO-1336mzz/metanol
20 84-95/5-16
Z-FO-1336mzz/metanol
40 79-95/5-21
Z-FO-1336mzz/metanol
60 75-95/5-25
Z-FO-1336mzz/metanol
80 70-95/5-30
5
10
15
20
25
30
35
COMPONENTES
T (°C) Intervalo de porcentaje molar
Z-FO-1336mzz/metanol
100 66-85/15-34
Z-FO-1336mzz/metanol
120 62-80/20-38
Las composiciones azeotropicas o similares a azeotropos de la presente invencion se pueden preparar por cualquier metodo conveniente que incluye la mezcla o combinacion de las cantidades deseadas. En una realizacion de esta invencion, una composicion azeotropica o similar a azeotropo se puede preparar pesando las cantidades de los componentes deseados y despues combinandolos en una recipiente adecuado.
Las composiciones azeotropicas o similares a azeotropos de la presente invencion se pueden usar en una amplia variedad de aplicaciones, incluyendo su uso como propulsores de aerosoles, disolventes refrigerantes, agentes de limpieza, agentes de soplado (agentes de expansion de espumas) para espumas termoplasticas y termoestables, medios de transferencia de calor, dielectricos gaseosos, agentes de extincion y supresion de incendios, fluidos de trabajo de ciclos de energfa, medios de polimerizacion, fluidos de eliminacion en partfculas, fluidos transportadores, agentes abrasivos de pulido, y agentes de secado de desplazamiento.
Una realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento para preparar una espuma termoplastica o termoestable. El procedimiento comprende usar una composicion azeotropica o similar a azeotropo como un agente de soplado, en donde dicha composicion azeotropica o similar a azeotropo consiste esencialmente en Z-1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-buteno y un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento para producir refrigeracion. El procedimiento comprende condensar una composicion azeotropica o similar a azeotropo y despues evaporar dicha composicion azeotropica o similar a azeotropo en las proximidades del cuerpo a enfriar, en donde dicha composicion azeotropica o similar a azeotropo consiste esencialmente en Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento que usa una composicion azeotropica o similar a azeotropo como un disolvente, en donde dicha composicion azeotropica o similar a azeotropo consiste esencialmente en Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento para producir un producto en aerosol. El procedimiento comprende usar una composicion azeotropica o similar a azeotropo como un propulsor, en donde dicha composicion azeotropica o similar a azeotropo consiste esencialmente en Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y un componente seleccionado del grupo que consiste etanol y metanol.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento que usa una composicion azeotropica o similar a azeotropo como medio de transferencia de calor, en donde dicha composicion azeotropica o similar a azeotropo consiste esencialmente en Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento para extinguir o suprimir un incendio. El procedimiento comprende usar una composicion azeotropica o similar a azeotropo como un agente de extincion o supresion de incendio, en donde dicha composicion azeotropica o similar a azeotropo consiste esencialmente en Z- 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol.
Otra realizacion de esta invencion proporciona un procedimiento que usa una composicion azeotropica o similar a azeotropo como dielectrico, en donde dicha composicion azeotropica o similar a azeotropo consiste esencialmente en Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol.

Claims (9)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion que consiste esencialmente en
    (a) Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno, y
    (b) un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y propanol,
    en donde dicho componente esta presente en una cantidad eficaz para formar una combinacion similar a azeotropos con el Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
  2. 2. Una composicion segun la reivindicacion 1 que consiste esencialmente en
    (a) Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z-FO-1336mzz); y
    (b) un componente seleccionado del grupo que consiste en etanol y metanol, en donde dicho componente esta presente en una cantidad eficaz para formar una combinacion azeotropica con el Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno, en la que
    cuando dicho componente es etanol, la composicion es de 96,1% en moles a 88,5% en moles de Z,1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-buteno y de 3,9% en moles a 11,5 por ciento en moles de etanol, que forman composiciones azeotropicas que hierven a una temperatura de desde -40°C a 140°C y a una presion de desde 2,1 kPa (0,3 psia) a 1682 kPa (244 psia); y
    cuando dicho componente es metanol, la composicion es de 95,6% en moles a 70,4% en moles de Z,1,1,1,4,4,4- hexafluoro-2-buteno y de 4,4% en moles a 29,6 por ciento en moles de metanol, que forman composiciones azeotropicas que hierven a una temperatura de desde -40°C a 120°C y a una presion de desde 2,1 kPa (0,3 psia) a 1434 kPa (208 psia).
  3. 3. Un procedimiento para preparar una espuma termoplastica o termoestable que comprende usar la composicion de la reivindicacion 1 o reivindicacion 2 como un agente de soplado.
  4. 4. Un procedimiento para producir refrigeracion que comprende condensar la composicion de la reivindicacion 1 o reivindicacion 2 y despues evaporar dicha composicion en las proximidades del cuerpo a enfriar.
  5. 5. Un procedimiento que comprende usar la composicion de la reivindicacion 1 o reivindicacion 2 como un disolvente.
  6. 6. Un procedimiento para producir un producto en aerosol que comprende usar la composicion de la reivindicacion 1 o reivindicacion 2 como un propulsor.
  7. 7. Un procedimiento que comprende usar la composicion de la reivindicacion 1 o reivindicacion 2 como medio de transferencia de calor.
  8. 8. Un procedimiento para extinguir o suprimir un incendio que comprende usar la composicion de la reivindicacion 1 o reivindicacion 2 como un agente de extincion o supresion de incendio.
  9. 9. Un procedimiento que comprende usar la composicion de la reivindicacion 1 o reivindicacion 2 como dielectrico.
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201107273A (en) * 2009-06-02 2011-03-01 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2013204160B2 (en) * 2009-12-16 2015-07-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2015234339B2 (en) * 2009-12-16 2017-03-16 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9145480B2 (en) * 2010-10-28 2015-09-29 Honeywell International Inc. Mixtures containing 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
ES2730103T3 (es) * 2010-11-25 2019-11-08 Arkema France Composiciones de cloro-trifluoropropeno y hexafluorobuteno
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
FR2968310B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
AU2012212084B2 (en) * 2011-02-04 2016-03-10 The Chemours Company Fc, Llc. Azeotropic and azeotrope-like compositions involving certain haloolefins and uses thereof
FR2977256B1 (fr) * 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
US8961808B2 (en) 2011-10-20 2015-02-24 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and uses thereof
EP2794805A1 (en) * 2011-12-21 2014-10-29 E. I. Du Pont de Nemours and Company Use of compositions comprising e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in power cycles
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
TW201518261A (zh) * 2013-09-30 2015-05-16 Du Pont 含３－氯－１，１，１－三氟丙烯的滅火及抑火組成物
US9650596B2 (en) 2014-08-27 2017-05-16 Illinois Tool Works Inc. Non-flammable ternary cleaning compositions
US20180043199A1 (en) * 2015-03-02 2018-02-15 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2016176369A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 Schultz Kenneth J Improving glide in refrigerant blends and/or azeotopic blends, alternatives to r123 refrigerant, and refrigerant compositions, methods, and systems thereof
US9944839B2 (en) 2015-04-27 2018-04-17 Trane International Inc. Refrigerant compositions
JP6599749B2 (ja) * 2015-12-14 2019-10-30 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 共沸混合物様組成物
CN109071862A (zh) * 2016-05-06 2018-12-21 科慕埃弗西有限公司 用于发泡包含聚苯乙烯的热塑性聚合物的Z-HFO-1336mzz发泡剂
US10920181B2 (en) 2017-05-03 2021-02-16 Illinois Tool Works Inc. Aerosol cleaning composition
WO2018208832A1 (en) * 2017-05-08 2018-11-15 Honeywell International Inc. Hfo-1224yd fire extinguishing compositions, systems and methods
JP7108466B2 (ja) 2018-05-28 2022-07-28 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 非共沸性洗浄用組成物
FR3082517B1 (fr) * 2018-06-18 2021-01-15 Arkema France Stabilisation du 1,1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN112585235B (zh) * 2018-08-23 2022-08-23 科慕埃弗西有限公司 Z-1，1，1，4，4，4-六氟丁-2-烯的共沸和类共沸组合物
CN113316626B (zh) * 2019-01-17 2023-10-27 科慕埃弗西有限公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸物和类共沸物组合物
AU2020287313A1 (en) * 2019-06-04 2021-12-02 The Chemours Company Fc, Llc 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233XF) compositions and methods for making and using the compositions
JP7176493B2 (ja) * 2019-08-26 2022-11-22 トヨタ自動車株式会社 冷却液組成物及び冷却システム
EP4041841A1 (en) * 2019-10-10 2022-08-17 The Chemours Company FC, LLC Azeotrope and azeotrope-like compositions comprising neopentane and isomers of hfo-1336mzz
WO2021206174A1 (ja) * 2020-04-10 2021-10-14 Ａｇｃ株式会社 誘電体、誘電体組成物及びその使用、電気装置並びに供給方法
JP2023019285A (ja) 2021-07-29 2023-02-09 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 フッ素系溶剤組成物

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05179043A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
US5578137A (en) 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
US5851436A (en) * 1996-06-13 1998-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
US20060266975A1 (en) 2005-05-27 2006-11-30 Nappa Mario J Compositions comprising 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene
US20060266976A1 (en) * 2005-05-27 2006-11-30 Minor Barbara H Compositions comprising bromofluoro-olefins and uses thereof
EP1989285A2 (en) * 2006-02-28 2008-11-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
BRPI0718742A2 (pt) * 2006-12-15 2013-12-03 Du Pont "composiçôes azeotrópica ou quase azeotrópica, pulverizável, métodos para aumentar a capacidade de refrigeração, para a formação de uma espuma, para a supressão de chama, para a extinção ou supressão do fogo, para neutralizar uma área, para evitar um fogo ou explosão, processos para a produção de resfriamento, para a produção de aquecimento, para a produção de produtos aerosóis e agente de sopro de espuma"
US20100087557A1 (en) * 2007-03-29 2010-04-08 Arkema Inc Blowing agent composition of hydrofluoropropene and hydrochlorofluoroolefin
US8618339B2 (en) 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
MY170074A (en) * 2007-04-27 2019-07-03 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
BR122018074411B1 (pt) * 2007-06-12 2019-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composição e processo para produzir refrigeração
JP2010534253A (ja) * 2007-07-20 2010-11-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー シス−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン発泡成形用組成物、およびポリイソシアネートベースの発泡体の製造における組成物の使用
JP2010536985A (ja) 2007-08-23 2010-12-02 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 洗浄用途のためのフッ素化オレフィンを含む共沸組成物
CN101815773B (zh) 2007-09-06 2014-05-07 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯的共沸和类共沸组合物
US9453115B2 (en) * 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
KR101564895B1 (ko) 2007-12-19 2015-10-30 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 함유 공비 또는 공비-유사 혼합물을 함유하는 폼-형성 조성물 및 폴리아이소시아네이트-기재 폼의 제조에서의 그의 용도
KR20160040314A (ko) 2008-06-20 2016-04-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
US8552227B2 (en) * 2009-01-05 2013-10-08 E I Du Pont De Nemours And Company Preparation of hydrofluoroolefins by dehydrofluorination
US20100216904A1 (en) * 2009-02-24 2010-08-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foam-forming compositions containing mixtures of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and at least one hydrofluoroolefin and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
TW201107273A (en) * 2009-06-02 2011-03-01 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
WO2011106652A1 (en) * 2010-02-25 2011-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and ethylene oxide and uses thereof
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2012079011A1 (en) * 2010-12-10 2012-06-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene via extractive distillation

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