ES2587657T3 - Derivados de dihidropirimidinona condensados sustituidos - Google Patents
Derivados de dihidropirimidinona condensados sustituidos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2587657T3 ES2587657T3 ES11749179.5T ES11749179T ES2587657T3 ES 2587657 T3 ES2587657 T3 ES 2587657T3 ES 11749179 T ES11749179 T ES 11749179T ES 2587657 T3 ES2587657 T3 ES 2587657T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- alkenyl
- cycloalkyl
- alkynyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/88—Oxygen atoms
- C07D239/90—Oxygen atoms with acyclic radicals attached in position 2 or 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/88—Oxygen atoms
- C07D239/91—Oxygen atoms with aryl or aralkyl radicals attached in position 2 or 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Dihidropirimidinonas condensadas sustituidas de fórmula general (I), o sus sales,**Fórmula** en la que Q representa la agrupación**Fórmula** en la que R6, R7 y R8 tienen en cada caso el significado de acuerdo con las siguientes definiciones y en la que la flecha representa un enlace con el grupo N-R5; W representa oxígeno o azufre; A representa la agrupación C-R4, en la que R4 en la agrupación C-R4 tiene en cada caso el significado de acuerdo con la siguiente definición; R1, R2, R3 representan hidrógeno o flúor; R4 representa nitro, amino, hidroxilo, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidrotio, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3- C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), arilo, aril-alquilo (C1-C4), aril-alquenilo (C2-C6), aril-alquinilo (C2-C6), heteroarilo, cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C4), heteroaril-alquenilo (C2-C6), heteroaril-alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C1-C4), halocicloalquilo (C3-C6), haloalquenilo (C2-C6), haloalquilalquinilo (C2-C6), trialquil (C1-C4)- silil-alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), alqueniloxi (C2-C6)- alquilo (C1-C4), aril-alcoxilo (C1-C4), alquilamino (C1-C6), alquenilamino (C2-C6), alquinilamino (C2-C6), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), bis-alquilamino (C1-C6), cicloalquilamino (C3-C6), haloalquilamino (C3-C6), alquil (C1-C6)-carbonilamino, cicloalquil (C3-C6)-carbonilamino, haloalquil (C1-C4)-carbonilamino, alcoxi (C1-C4)- carbonilamino, alquil (C1-C4)-aminocarbonilamino, alquil (C1-C4)-sulfonilamino, cicloalquil (C3-C6)- sulfonilamino, arilsulfonilamino, hetarilsulfonilamino, haloalquil (C3-C6)-sulfonilamino, alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C6), arilsulfonilo, alquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), arilsulfinilo, cicloalquil (C3-C6)-alcoxilo (C1-C4), alquinil (C1-C6)-alcoxilo (C1-C4), alquenil (C2-C6)-alcoxilo (C1-C4), alqueniloxi (C2-C6)- alcoxilo (C1-C4), alquiloxi (C1-C4)-alcoxilo (C1-C4), alquilamino (C1-C4)-alcoxilo (C1-C4), bis-alquilamino (C1-C6)- alcoxilo (C1-C4), cicloalquilamino (C3-C6)-alcoxilo (C1-C4); R5 representa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1- C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C4), alcoxicarbonilo (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), cicloalquilcarbonilo (C3-C6), alquilaminocarbonilo (C1-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C6), haloalquilaminocarbonilo (C1-C4), alquinilaminocarbonilo (C2-C6), cianoalquilaminocarbonilo (C1-C6), heterocicloalquilcarbonilo (C4-C7), hetaroaril-alquilaminocarbonilo (C1-C7), alqueniloxi (C2-C6)-carbonilo, cicloalquil (C3-C7)-alcoxi (C1-C4)-carbonilo, cicloalquil (C3-C7)- alquilaminocarbonilo (C1-C4), aril-alquilaminocarbonilo (C1-C4), ciano-alquilo (C1-C6), nitro-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C7) amino alquilo (C1-C7), bis-alquilamino (C1-C7)-alquilo (C1-C7), aminocarbonil-alquilo (C1-C7), alquilaminocarbonil (C1-C7)-alquilo (C1-C7), bis-alquilaminocarbonil (C1-C7)-alquilo (C1-C7), alcoxicarbonil (C1- C7)-alquilo (C1-C7); R6 representa hidrógeno, formilo, hidroxilo, amino, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C4), arilalquilo (C1-C4), aril-alquenilo (C2-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C4), alcoxicarbonilo (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), cicloalquilcarbonilo (C3-C6), alquilaminocarbonilo (C1-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C6), haloalquilaminocarbonilo (C1-C4), alquinilaminocarbonilo (C2-C6), ciano-alquilaminocarbonilo (C1-C6), heterocicloalquilcarbonilo (C4-C7), hetaroaril-alquilaminocarbonilo (C1-C7), alqueniloxi (C2-C6)-carbonilo, cicloalquil (C3-C7)-alcoxi (C1-C4)-carbonilo, cicloalquil (C3-C7)-alquilaminocarbonilo (C1-C4), arilalquilaminocarbonilo (C1-C4), ciano-alquilo (C1-C6), nitro-alquilo (C1-C6), heteroaril-alquilo (C1-C4), alquilamino (C1-C7)-alquilo (C1-C7), bis-alquilamino (C1-C7)-alquilo (C1-C7), aminocarbonil-alquilo (C1-C7), alquilaminocarbonil (C1-C7)-alquilo (C1-C7), bis-alquilaminocarbonil (C1-C7)-alquilo (C1-C7), alcoxicarbonil (C1- C7)-alquilo (C1-C7); R7 representa aril-alquenilo (C2-C4), aril-haloalquenilo (C2-C4), heteroaril-alquenilo (C2-C4), heteroarilhaloalquenilo (C2-C4), heterocicloalquil (C3-C7)-alquinilo (C2-C4), heterociloalquenil (C3-C7)-alquinilo (C2-C4), heterocicloalquil (C3-C7)-alquenilo (C2-C4), heterociloalquenil (C3-C7)-alquenilo (C2-C4), heterocicloalquil (C3- C7)-alquilo (C1-C4), heterociloalquenil (C3-C7)-alquilo (C1-C4), portando el heteroátomo en el heteroarilo, heterocicloalquilo y heterocicloalquenilo opcionalmente una carga; así como R8 representa H o alquilo (C1-C6).
Description
Ejemplos de síntesis de compuestos de fórmula general I
Los números de sustancia mencionados corresponden a las numeraciones mencionadas en las Tablas 1 a 5. Los datos de espectroscopía de RMN de 1H, RMN de 13C y RMN de 19F, que se indican para los ejemplos químicos
5 descritos en las siguientes secciones, (400 MHz en RMN de 1H y 150 MHz en RMN de 13C y 375 MHz en RMN de 19F, disolventes CDCl3, CD3OD o d6-DMSO, patrón interno: tetrametilsilano δ = 0,00 ppm), se obtuvieron con un aparato de la empresa Bruker, y las señales designadas tienen los significados expuestos a continuación: a = ancho; s = singlete, d = doblete, t = triplete, dd = doble doblete, ddd = doblete de un doble doblete, m = multiplete, q = cuartete, quint = quintete, sext = sextete, sept = septete, dq = doble cuartete, dt = doble triplete.
10 N.º I.4-352: 2S-(+)-8-Metoxi-2-[(E)-2-feniletenil]-2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona
200 mg de 2R,S-8-metoxi-2-[(E)-2-feniletenil]-2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona racémica (Ejemplo I.4-75) se separaron por medio de HPLC preparativa en una fase quiral (Chiralpak IC 20 µm de la empresa Chiral Technologies Europe, Illkirch, Francia; dimensión de la columna 250 x 50 mm). Después de la separación por destilación del eluyente permanecieron 43 mg de 2S-(+)-8-metoxi-2-[(E)-2-feniletenil]
15 2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona con un exceso enantiomérico del 68,00 % (determinado mediante HPLC analítica en Chiralpak IC 5 µm de la empresa Chiral Technologies Europe, Illkirch, Francia; dimensión de la columna 250 x 4,6 mm).
N.º I.4-353: (-)-8-Metoxi-2-[(E)-2-feniletenil]-2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona
200 mg de 2R,S-8-metoxi-2-[(E)-2-feniletenil]-2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona racémica (Ejemplo I.4-75) se
20 separaron por medio de HPLC preparativa en una fase quiral (Chiralpak IC 20 µm de la empresa Chiral Technologies Europe, Illkirch, Francia; dimensión de la columna 250 x 50 mm). Después de la separación por destilación del eluyente permanecieron 68 mg de 2R-(-)-8-metoxi-2-[(E)-2-feniletenil]2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona con un valor de rotación específico de [α]23 589 = -180,10°, lo que corresponde a un exceso enantiomérico del 99,40 % (determinado mediante HPLC analítica en Chiralpak IC 5 µm de la empresa
25 Chiral Technologies Europe, Illkirch, Francia; dimensión de la columna 250 x 4,6 mm).
En analogía a los ejemplos de producción expuestos anteriormente y teniendo en cuenta los datos generales para la producción de compuestos de fórmula (I), se obtienen los siguientes compuestos, con los en los cuerpos de base 1.2
Tabla 1 -Con cuerpo de base I.4 y las definiciones de restos mencionadas a continuación:
- N.º
- W R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
- I.4-68
- O H H H H H G-1 G-56
- I.4-74
- O H H H CH3 H H G-56
- I.4-75
- O H H H OCH3 H H G-56
- I.4-76
- O H H H CH3 H H G-128
- I.4-77
- O H H H H H G-1 G-128
- I.4-90
- O H H H H H G-1 G-130
- I.4-91
- O H H H OCH3 H H G-130
- I.4-92
- O H H H H H G-1 G-129
- I.4-93
- O H H H OCH3 H H G-129
- I.4-98
- O H H H CH3 H H G-131
- I.4-99
- O H H H H H G-1 G-131
- I.4-100
- O H H H CH3 H H G-132
- I.4-101
- O H H H H H G-1 G-132
- I.4-102
- O H H H OCH3 H H G-132
- I.4-110
- O H H H CH3 H H G-127
- I.4-111
- O H H H H H G-1 G-127
- I.4-112
- O H H H OCH3 H H G-131
- I.4-119
- O H H H CH3 H H G-138
- I.4-120
- O H H H H H G-1 G-138
- I.4-121
- O H H H OCH3 H H G-138
- I.4-176
- O Cl H H H H H G-102
- I.4-177
- O F H H H H H G-102
- I.4-178
- O H H H H H G-223 G-102
- I.4-179
- O H Cl H Cl H H G-102
(continuación)
- N.º
- W R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
- I.4-181
- O H H H Cl H H G-102
- I.4-221
- O H H H H H G-223 G-56
- I.4-222
- O H Cl H Cl H H G-56
- I.4-224
- O H H H Cl H H G-56
- I.4-239
- O Cl H H H H H G-132
- I.4-240
- O H CH3 H H H H G-132
- I.4-241
- O F H H H H H G-132
- I.4-242
- O H H H H H G-223 G-132
- I.4-243
- O H Cl H Cl H H G-132
- I.4-245
- O H H H Cl H H G-132
- I.4-258
- O H H H H H G-223 G-128
- I.4-259
- O H Cl H Cl H H G-128
- I.4-261
- O H H H Cl H H G-128
- I.4-269
- O Cl H H H H H G-129
- I.4-270
- O H H H H H G-223 G-129
- I.4-272
- O H H H H H G-223 G-84
- I.4-296
- O F H H H H H G-129
- I.4-297
- O H H H Cl H H G-129
- I.4-300
- O F H H H H H G-128
- I.4-302
- O H H H CH3 H H G-126
- I.4-327
- O H H H OCH3 G-215 H G-56
- I.4-328
- O H H H OCH3 G-215 H G-132
- I.4-338
- O H H H OCH3 G-215 H G-127
- I.4-352
- O H H H OCH3 H H G-56
- I.4-353
- O H H H OCH3 H H G-56
- I.4-368
- O H H H CH3 G-213 H G-56
- I.4-380
- O H H H CH3 G-213 H G-127
- I.4-381
- O H H H CH3 G-213 H G-128
- I.4-382
- O H H H CH3 G-213 H G-132
- I.4-383
- O H H H CH3 G-213 H G-121
- I.4-384
- O H H H CH3 G-213 H G-126
- I.4-385
- O H H H CH3 G-213 H G-129
- I.4-386
- O H H H CH3 G-213 H G-131
(continuación)
- N.º
- W R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
- I.4-387
- O H H H CH3 G-213 H G-124
- I.4-388
- O H H H CH3 G-213 H G-247
- I.4-389
- O H H H CH3 G-213 H G-250
- I.4-390
- O H H H CH3 G-213 H G-254
- I.4-415
- O H H H CH3 G-215 H G-127
- I.4-416
- O H H H CH3 G-215 H G-128
- I.4-417
- O H H H CH3 G-215 H G-132
- I.4-418
- O H H H CH3 G-215 H G-121
- I.4-419
- O H H H CH3 G-215 H G-126
- I.4-420
- O H H H CH3 G-215 H G-129
- I.4-421
- O H H H CH3 G-215 H G-131
- I.4-422
- O H H H CH3 G-215 H G-124
- I.4-423
- O H H H CH3 G-215 H G-247
- I.4-424
- O H H H CH3 G-215 H G-250
- I.4-425
- O H H H CH3 G-215 H G-254
- I.4-438
- O H H H Cl G-213 H G-56
- I.4-450
- O H H H Cl G-213 H G-127
- I.4-451
- O H H H Cl G-213 H G-128
- I.4-452
- O H H H Cl G-213 H G-132
- I.4-453
- O H H H Cl G-213 H G-121
- I.4-454
- O H H H Cl G-213 H G-126
- I.4-455
- O H H H Cl G-213 H G-129
- I.4-456
- O H H H Cl G-213 H G-131
- I.4-457
- O H H H Cl G-213 H G-124
- I.4-458
- O H H H Cl G-213 H G-247
- I.4-459
- O H H H Cl G-213 H G-250
- I.4-460
- O H H H Cl G-213 H G-254
- I.4-473
- O H H H Cl G-215 H G-56
- I.4-485
- O H H H Cl G-215 H G-127
- I.4-486
- O H H H Cl G-215 H G-128
- I.4-487
- O H H H Cl G-215 H G-132
- I.4-488
- O H H H Cl G-215 H G-121
- I.4-489
- O H H H Cl G-215 H G-126
(continuación)
- N.º
- W R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
- I.4-490
- O H H H Cl G-215 H G-129
- I.4-491
- O H H H Cl G-215 H G-131
- I.4-492
- O H H H Cl G-215 H G-124
- I.4-493
- O H H H Cl G-215 H G-247
- I.4-494
- O H H H Cl G-215 H G-250
- I.4-495
- O H H H Cl G-215 H G-254
- I.4-508
- O H H H OH G-213 H G-56
- I.4-520
- O H H H OH G-213 H G-127
- I.4-521
- O H H H OH G-213 H G-128
- I.4-522
- O H H H OH G-213 H G-132
- I.4-523
- O H H H OH G-213 H G-121
- I.4-524
- O H H H OH G-213 H G-126
- I.4-525
- O H H H OH G-213 H G-129
- I.4-526
- O H H H OH G-213 H G-131
- I.4-527
- O H H H OH G-213 H G-124
- I.4-528
- O H H H OH G-213 H G-247
- I.4-529
- O H H H OH G-213 H G-250
- I.4-530
- O H H H OH G-213 H G-254
- I.4-543
- O H H H OH G-215 H G-56
- I.4-555
- O H H H OH G-215 H G-127
- I.4-556
- O H H H OH G-215 H G-128
- I.4-557
- O H H H OH G-215 H G-132
- I.4-558
- O H H H OH G-215 H G-121
- I.4-559
- O H H H OH G-215 H G-126
- I.4-560
- O H H H OH G-215 H G-129
- I.4-561
- O H H H OH G-215 H G-131
- I.4-562
- O H H H OH G-215 H G-124
- I.4-563
- O H H H OH G-215 H G-247
- I.4-564
- O H H H OH G-215 H G-250
- I.4-565
- O H H H OH G-215 H G-254
- I.4-567
- O H H H OCH3 G-215 H G-131
- I.4-568
- O H H H OCH3 G-215 H G-129
- I.4-569
- O H H H OCH3 G-215 H G-128
(continuación)
- N.º
- W R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
- I.4-570
- O H H H OCH3 G-215 H G-124
- I.4-571
- O H H H OCH3 G-215 H G-126
- I.4-572
- O H H H OCH3 G-215 H G-247
- I.4-573
- O H H H OCH3 G-215 H G-248
- I.4-574
- O H H H OCH3 G-215 H G-254
- I.4-575
- O H H H OCH3 G-215 H G-263
- I.4-577
- O H H H OCH3 G-213 H G-131
- I.4-578
- O H H H OCH3 G-213 H G-129
- I.4-579
- O H H H OCH3 G-213 H G-128
- I.4-580
- O H H H OCH3 G-213 H G-124
- I.4-581
- O H H H OCH3 G-213 H G-126
- I.4-582
- O H H H OCH3 G-213 H G-247
- I.4-583
- O H H H OCH3 G-213 H G-248
- I.4-584
- O H H H OCH3 G-213 H G-254
- I.4-585
- O H H H OCH3 G-213 H G-263
- I.4-586
- O H H H OCH3 H H G-247
- I.4-587
- O H H H OCH3 H H G-248
- I.4-588
- O H H H OCH3 H H G-254
- I.4-589
- O H H H OCH3 H H G-263
- I.4-590
- O H H H OCH3 H H G-250
- I.4-591
- O H H H CH3 H H G-247
- I.4-592
- O H H H CH3 H H G-248
- I.4-593
- O H H H CH3 H H G-254
- I.4-594
- O H H H CH3 H H G-263
- I.4-595
- O H H H CH3 H H G-250
Datos espectroscópicos de los ejemplos químicos:
Ejemplo No. I.4-68: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,97 (d, 1 H), 7,41 (t, 1 H), 7,37 -7,23 (m, 5H), 6,87 (t, 1 H), 6,65 (d, 1 H), 5 6,61 (d, 1 H), 6,40 (s a, 1 H), 6,31 (dd, 1H), 5,08 (dd, 1 H), 2,88 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-74: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,82 (d, 1 H), 7,43 (m, 2H), 7,35 (m, 3H), 7,21 (d, 1 H), 6,80 (t, 1H), 6,76 (d, 1H), 6,40 (dd, 1H) 5,87 (s a, 1H), 5,48 (d, 1H), 4,19 (s a, 1 H), 2,17 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-75: 10 RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,53 (d, 1 H), 7,40 (m, 2H), 7,34 (m, 3H), 6,90 (d, 1 H), 6,80 (t, 1 H), 6,73 (d, 1 H), 6,39 (dd, 1 H) 5,90 (s a, 1 H), 5,48 (d, 1 H), 4,32 (s a, 1 H), 3,85 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-76:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,81 (d, 1 H), 7,40 (m, 1 H), 7,21 (d, 1 H), 6,80 (t, 1 H), 6,57 (d, 1 H), 6,40 (m, 1 H), 6,38 (m, 1 H), 6,30 (dd, 1 H), 5,90 (s a, 1 H), 5,44 (d, 1H), 4,16 (s a, 1 H), 2,16 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-77: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,95 (d, 1 H), 7,40 (dt, 1 H), 7,33 (s, 1 H), 6,85 (t, 1 H), 6,65 (d, 1 H), 6,43 (d, 1 H), 6,36 (s a, 1 H), 6,36 (m, 1 H), 6,30 (m, 1 H), 6,22 (dd, 1H), 5,04 (dd, 1H), 2,89 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-90: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,98 (dd, 1 H), 7,42 (dt, 1 H), 6,88 (t, 1 H), 6,67 (d, 1 H), 6,59 (s, 2H), 6,51 (d, 1 H), 6,18 (dd, 1 H), 6,10 (s a, 1 H), 5,60 (s a, 1 H), 5,07 (dd, 1 H), 3,89 (s, 6H), 2,90 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-92: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,96 (dd, 1 H), 7,41 (dt, 1 H), 7,29 (d, 2H), 6,86 (t, 1 H), 6,83 (d, 2H), 6,65 (d, 1 H), 6,55 (d, 1 H), 6,24 (s a, 1 H), 6,18 (dd, 1 H), 5,60 (s a, 1 H), 5,05 (dd, 1 H), 3,80 (s, 3H), 2,89 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-93: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,53 (d, 1 H), 7,36 (d, 2H), 6,90 (d, 1 H), 6,88 (d, 2H), 6,80 (t, 1 H), 6,68 (d, 1 H), 6,25 (dd, 1 H) 5,75 (s a, 1 H), 5,45 (d, 1 H), 4,80 (s a, 1 H), 3,85 (s, 3H), 3,82 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-98: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,82 (d, 1 H), 7,40 (dd, 2H), 7,22 (d, 1 H), 7,05 (t, 2H), 6,82 (t, 1 H), 6,72 (d, 1 H), 6,31 (dd, 1 H), 5,73 (s a, 1 H), 5,47 (d, 1 H), 4,16 (s a, 1 H), 2,16 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-99: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,97 (dd, 1 H), 7,42 (dt, 1 H), 7,32 (dd, 2H), 7,00 (t, 2H), 6,88 (t, 1 H), 6,65 (d, 1 H), 6,57 (d, 1 H), 6,40 (s a, 1 H), 6,23 (dd, 1 H), 5,07 (dd, 1H), 2,90 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-100: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,82 (d, 1 H), 7,21 (d, 1 H), 6,96 (d, 1 H), 6,85 (t, 1 H), 6,79 (m, 2H), 6,66 (d, 1 H), 6,21 (dd, 1 H), 5,98 (s, 2H), 5,90 (s a, 1 H), 5,45 (d, 1 H), 4,15 (s a, 1 H), 2,16 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-101: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,97 (dd, 1 H), 7,41 (dt, 1 H), 6,87 (m, 2H), 6,80 (d, 1H), 6,74 (d, 1H), 6,65 (d, 1H), 6,52 (d, 1H), 6,14 (dd, 1H), 5,95 (s, 2H), 5,91 (s a, 1H), 5,04 (dd, 1H), 2,87 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-102: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,53 (d, 1 H), 6,95 (m, 1 H), 6,90 (d, 1 H), 6,85 (d, 1 H), 6,80 (d, 1 H), 6,77 (d, 1 H), 6,64 (d, 1 H), 6,20 (dd, 1 H), 5,97 (s, 2H), 5,70 (s a, 1 H), 5,44 (d, 1 H), 4,79 (s a, 1 H), 3,85 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-110: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8,14 (d, 1 H), 8,05 (dd, 1 H), 7,84 (d, 1 H), 7,76 (dt, 1 H), 7,30 (m, 1 H), 7,24 (d, 1 H), 6,83 (t, 1 H), 6,75 (d, 1 H), 6,48 (dd, 1 H), 6,07 (s a, 1 H), 5,52 (d, 1 H), 4,20 (s a, 1 H), 2,18 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-111: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8,56 (d, 1 H), 8,50 (dd, 1 H), 7,97 (dd, 1 H), 7,68 (dt, 1 H), 7,42 (dt, 1 H), 7,23 (m, 1 H), 6,90 (t, 1 H), 6,65 (d, 1 H), 6,00 (d, 1 H), 6,40 (dd, 1 H), 6,26 (s a, 1 H), 5,10 (s, 1 H), 2,90 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-112: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,53 (d, 1 H), 7,40 (m, 2H), 7,04 (t, 2H), 6,90 (d, 1 H), 6,81 (t, 1 H), 6,70 (d, 1 H), 6,30 (dd, 1 H), 5,73 (s a, 1 H), 5,46 (d, 1 H), 4,80 (s a, 1H), 3,85 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-119: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,83 (d, 1 H), 7,34 (m, 4H), 7,22 (d, 1 H), 6,81 (t, 1 H), 6,70 (d, 1 H), 6,37 (dd, 1 H), 5,77 (s a, 1 H), 4,17 (s a, 1 H), 2,16 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-120: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,97 (dd, 1 H), 7,41 (d, 1 H), 7,26 (s, 4H), 6,88 (t, 1 H), 6,65 (d, 1 H), 6,55 (d, 1 H), 6,30 (dd, 1 H), 6,27 (s a, 1 H), 5,07 (dd, 1 H), 2,89 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-121: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,53 (d, 1 H), 7,32 (m, 4H), 6,90 (d, 1 H), 6,81 (t, 1 H), 6,69 (d, 1 H), 6,47 (dd, 1 H), 5,78 (s a, 1 H), 5,48 (d, 1 H), 4,80 (s a, 1 H), 3,85 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-176: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,50 (d, 1 H), 7,40 (m, 1 H), 7,30 (m, 1 H), 7,18 (t, 1 H), 6,91 (d, 1 H), 6,60 (d, 1 H), 6,10 (s a, 1 H), 5,90 (d, 1 H), 4,60 (s a, 1 H).
Ejemplo No. I.4-177: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,64 (dd, 1 H), 7,50 (m, 1 H), 7,40 (m, 1 H), 7,29 (m, 1 H), 7,08 (dt, 1 H),
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
6,65 (dd, 1 H), 5,99 (s, 1 H), 5,89 (s a, 1 H), 4,32 (s a, 1 H).
Ejemplo No. I.4-179: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,84 (d, 1 H), 7,51 (m, 1 H), 7,42 (m, 2H), 7,30 (m, 1 H), 6,15 (s a, 1H), 6,04 (s, 1 H), 4,95 (s a, 1 H).
Ejemplo No. I.4-181: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,86 (d, 1 H), 7,51 (m, 1 H), 7,42 (m, 2H), 7,31 (m, 1 H), 6,83 (t, 1 H), 6,05 (s, 1 H), 6,00 (s a, 1 H), 4,97 (s a, 1 H).
Ejemplo No. I.4-221: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,97 (dd, 1 H), 7,43 -7,24 (m, 8H), 6,85 (t, 1 H), 6,70 (d, 1 H), 6,58 (d, 1 H), 6,30 (dd, 1 H), 6,22 (s a, 1 H), 5,89 (m, 1 H), 5,33 (d, 1 H), 5,25 (m, 2H), 4,09 (m, 1 H), 3,78 (m, 1 H).
Ejemplo No. I.4-224: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,85 (d, 1 H), 7,46 -7,30 (m, 6H), 6,80 (t, 1 H), 6,77 (d, 1 H), 6,37 (dd, 1 H), 5,90 (s a, 1 H), 5,53 (d, 1 H), 4,87 (s a, 1 H).
Ejemplo No. I.4-242: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,97 (d, 1 H), 7,48 (dt, 1 H), 7,38 -7,19 (m, 5H), 6,49 (d, 1 H), 6,12 (dd, 1 H), 6,08 (s a, 1 H), 5,95 (s, 2H), 5,89 (m, 1 H), 5,32 (m, 1 H), 5,27 (m, 1 H), 5,20 (dd, 1 H), 4,07 (m, 1 H), 3,77 (m, 1 H).
Ejemplo No. I.4-243: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,83 (d, 1 H), 7,40 (d, 1 H), 6,95 (d, 1 H), 6,86 (d, 1 H), 6,79 (d, 1 H), 6,66 (d, 1 H), 6,15 (dd, 1 H), 5,99 (s, 2H), 5,79 (s a, 1 H), 5,49 (d, 1 H), 4,80 (s a, 1 H).
Ejemplo No. I.4-245: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,85 (d, 1 H), 7,40 (d, 1 H), 6,95 (s, 1 H), 6,86 (dd, 1 H), 6,80 (m, 2H), 6,66 (d, 1 H), 6,18 (dd, 1 H), 5,98 (s, 2H), 5,88 (s a, 1 H), 5,50 (d, 1H), 4,84 (s a, 1 H).
Ejemplo No. I.4-258: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,96 (dd, 1 H), 7,35 (dt, 1 H), 7,32 (s, 1 H), 6,85 (t, 1 H), 6,71 (d, 1 H), 6,40 (d, 1 H), 6,36 (m, 1 H), 6,29 (m, 1 H), 6,24 (s a, 1 H), 6,20 (dd, 1 H), 5,90 (m, 1 H), 5,33 (m, 1 H), 5,27 (m, 1 H), 5,18 (dd, 1 H), 4,10 (m, 1 H), 3,77 (m, 1 H).
Ejemplo No. I.4-259: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,82 (d, 1H), 7,42 (m, 1H), 7,40 (d, 1H), 6,58 (d, 1H), 6,41 (m, 2H), 6,25 (dd, 1H), 5,90 (s a, 1H), 5,46 (d, 1H), 4,83 (s a, 1H).
Ejemplo No. I.4-261: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,85 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,39 (d, 1H), 6,80 (t, 1H), 6,58 (d, 1H), 6,40 (m, 2H), 6,28 (dd, 1H), 5,90 (s a, 1H), 5,49 (d, 1H), 4,85 (s a, 1H).
Ejemplo No. I.4-270: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,97 (dd, 1 H), 7,36 (dt, 1 H), 7,28 (d, 2H), 6,85 (t, 1 H), 6,83 (d, 2H), 6,70 (d, 1 H), 6,52 (d, 1 H), 6,16 (dd, 1 H), 6,14 (s a, 1 H), 5,89 (m, 1 H), 5,32 (m, 1 H), 5,25 (m, 1 H), 5,20 (dd, 1 H), 4,07 (m, 1 H), 3,80 (s, 3H), 3,78 (m, 1 H).
Ejemplo No. I.4-272: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,93 (dd, 1H), 7,41 (dt, 1 H), 7,20 (m, 1 H), 7,18 (d, 1 H), 6,95 (d, 1 H), 6,85 (t, 1 H), 6,77 (d, 1 H), 6,25 (s a, 1 H), 6,13 (d, 1 H), 5,81 (m, 1 H), 5,36 (m, 1 H), 5,30 (m, 1 H), 4,07 (m, 1 H), 3,63 (m, 1 H), 2,30 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-297: RMN de 1H (600 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,85 (d, 1 H), 7,40 (d, 1 H), 7,37 (d, 2H), 6,90 (d, 2H), 6,80 (t, 1 H), 6,71 (d, 1 H), 6,33 (dd, 1 H), 5,79 (s a, 1 H), 5,51 (d, 1 H), 4,85 (s a, 1H), 3,84 (s, 3H).
Ejemplo No. I.4-300: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,40 (d, 1 H), 7,25 (m, 1 H), 6,55 (m, 2H), 6,45 (d, 1 H), 6,40 (d, 1 H), 6,38 (m, 1 H), 6,22 (dd, 1 H), 5,70 (s a, 1 H), 5,36 (d, 1 H), 4,42 (s a, 1H).
Ejemplo No. I.4-327: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,50 (d, 1 H), 7,33 (m, 2H), 7,28 (m, 3H), 6,87 (d, 1 H), 6,79 (t, 1 H), 6,68 (d, 1 H), 6,37 (dd, 1 H), 5,48 (dd, 1 H), 4,90 (s a, 1 H), 4,13 (m, 1 H), 3,84 (s, 3H), 3,35 (m, 1 H), 3,25 (m, 1 H), 3,04 (m, 1 H), 2,94 (m, 4H), 1,21 (t, 6H).
Ejemplo No. I.4-328: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7,54 (d, 1 H), 6,86 (m, 1 H), 6,85 (d, 1 H), 6,79 (m, 2H), 6,75 (t, 1 H), 6,49
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Cañuela (“Fescues”, Festucu spp.), tal como “red fescue”(Festuca rubra L. spp. rubra), “creeping fescue”(Festuca rubra L.), “chewings fescue”(Festuca rubra commutata Gaud.), “sheep fescue”(Festuca ovina L.), “hard fescue” (Festuca longifolia Thuill.), “hair fescue”(Festucu capillata Lam.), “tall fescue”(Festuca arundinacea Schreb.) y “meadow fescue”(Festuca elanor L.);
Ballico (“ryegrasses”, Lolium spp.), tal como “annual ryegrass”(Lolium multiflorum Lam.), “perennial ryegrass” (Lolium perenne L.) e “italian ryegrass”(Lolium multiflorum Lam.);
y hierbas de trigo (“wheatgrasses”, Agropyron spp.), tal como “fairway wheatgrass”(Agropyron cristatum (L.) Gaertn.), “crested wheatgrass”(Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.)y “western wheatgrass”(Agropyron smithii Rydb.).
Ejemplos de otros “cool season turfgrasses” son “beachgrass”(Ammophila breviligulata Fern.), “smooth bromegrass” (Bromus inermis Leyss.), caña (“cattails”) tal como “Timothy”(Phleum pratense L.), “sand cattail”(Phleum subulatum L.), “orchardgrass”(Dactilis glomerata L.), “weeping alkaligrass”(Puccinellia distans (L.) Parl.) y “crested dog’s-tail” (Cynosurus cristatus L.).
Ejemplos de “warm season turfgrasses” son “Bermudagrass”(Cynodon spp. L. C. Rich), “zoysiagrass”(Zoysia spp. Willd.), “St. Augustine grass”(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze), “centipedegrass”(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), “carpetgrass”(Axonopus affinis Chase), “Bahia grass”(Paspalum notatum Flugge), “Kikuyugrass” (Pennisetum clandestinum Hochst. ex Chiov.), “buffalo grass”(Buchloe dactiloids (Nutt.) Engelm.), “Blue gramma” (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths), “seashore paspalum”(Paspalum vaginatum Swartz)y “sideoats grama” (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). “Cool season turfgrasses” se prefieren en general especialmente para el uso de acuerdo con la invención. Se prefieren especialmente seslería, agróstide y “redtop”, cañuela y ballico. Se prefiere en particular agróstide.
De manera especialmente preferente se tratan de acuerdo con la invención plantas de las variedades de der en cada caso habituales en el comercio o que se encuentran en uso. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades (“rasgos”), que se han cultivado tanto mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o con ayuda de técnicas de ADN recombinante. Las plantas de cultivo pueden ser, por consiguiente, plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y genéticos o combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades vegetales que pueden protegerse o pueden no protegerse por los derechos de protección de especies.
El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención puede usarse también para el tratamiento de organismos modificados genéticamente (OGM), por ejemplo, plantas o semillas. Las plantas genéticamente modificadas (o plantas transgénicas) son plantas en las que un gen heterólogo se ha integrado establemente en el genoma. El término “gen heterólogo“ significa esencialmente un gen que se proporciona o se ensambla fuera de la planta y que durante la introducción en el genoma del núcleo celular el genoma de los cloroplastos o el genoma de las hipocondrias de la planta transformada confiere nuevas propiedades agronómicas mejoradas u otras propiedades dado que expresa una proteína o polipéptido interesante o que regula por disminución o desactiva otro gen que se encuentra en la planta u otros genes que se encuentran en la planta (por ejemplo, mediante tecnología antisentido, tecnología de cosupresión o tecnología de ARNi [ARN de interferencia]). Un gen heterólogo que se encuentra en el genoma también se llama transgén. Un transgén que se define por su presencia específica en el genoma de la planta se llama acontecimiento de transformación o transgénico.
A las plantas y las variedades vegetales que se tratan preferiblemente de acuerdo con la invención pertenecen todas las plantas que disponen de genotipo ya que estas plantas son especialmente ventajosas para conferir características útiles (independientemente de si éste se logró mediante cultivo y/o biotecnología).
Las plantas y las variedades vegetales que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son aquellas plantas que son resistentes a uno o varios factores de estrés abiótico. A las condiciones de estrés abiótico pueden pertenecer, por ejemplo, la sequía, condiciones de frío y calor, estrés osmótico, anegamiento, elevado contenido de sales en el suelo, elevada exposición a minerales, condiciones de ozono, condiciones de luz intensa, disponibilidad limitada de nutrientes de nitrógeno, disponibilidad limitada de nutrientes de fósforo o evitar sombras.
Las plantas y las variedades vegetales que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son aquellas plantas que se caracterizan por elevadas propiedades de cosecha. Una elevada cosecha puede basarse en estas plantas, por ejemplo, en una fisiología vegetal mejorada, crecimiento de las plantas mejorado y desarrollo vegetal mejorado como eficiencia del uso del agua, eficiencia de retención del agua, uso mejorado del nitrógeno, elevada asimilación del carbono, fotosíntesis mejorada, capacidad germinativa reforzada y maduración acelerada. Además, la cosecha puede influirse mediante una arquitectura vegetal mejorada (bajo condiciones de estrés y sin estrés) incluyendo floración temprana, control de la floración para la producción de semilla híbrida, vigor de las plantas en germinación, tamaño de la planta, número y distancia de entrenudos, crecimiento de la raíz, tamaño de las semillas, tamaño de los frutos, tamaño de las vainas, número de vainas o espigas, número de semillas por vaina o espiga, masa de la semilla, refuerzo del relleno de la semilla, caída reducida de semillas, reducción del espacio de vainas,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
y WO 99/024593, plantas que producen alfa-1,4-glucanos, tal como se describe en los documentos WO 95/031553, US 2002/031826, US 6.284.479, US 5.712.107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 y WO 2000/14249, plantas que producen alfa-1,4-glucanos ramificados en alfa-1,6, tal como se describe en el documento WO 2000/73422, y plantas que producen alternano tal como se describe en los documentos WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5.908.975 y EP 0728213.
3) Plantas transgénicas que producen hialuronano, tal como se describe por ejemplo en los documentos WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 y WO 2005/012529.
Las plantas o las variedades vegetales (que se obtuvieron de acuerdo con procedimientos de biotecnología vegetal tal como ingeniería genética) que así mismo pueden tratarse de acuerdo con la invención, son plantas tal como plantas de algodón con propiedades modificadas de la fibra. Tales plantas pueden obtenerse mediante transformación genética o mediante selección de plantas que contienen una mutación que confiere tales propiedades modificadas de la fibra; entre estas figuran:
a) plantas tal como plantas de algodón que contienen una forma modificada de genes de celulosa-sintasa, tal como se describe en el documento WO 98/000549,
b) plantas tal como plantas de algodón que contienen una forma modificada de ácidos nucleicos homólogos rsw2
o rsw3, tal como se describe en el documento WO 2004/053219;
c) plantas tal como plantas de algodón con una elevada expresión de sacarosa-fosfato-sintasa, tal como se descsribe en el documento WO 2001/017333;
d) plantas tal como plantas de algodón con una elevada expresión de sacarosa-sintasa, tal como se describe en el documento WO 02/45485;
e) plantas tal como plantas de algodón en las que el momento del control de la entrada de plasmodesmos en la base de la célula de fibra se modifica, por ejemplo, mediante la regulación por disminución de la -1,3-glucanasa selectiva de fibra, tal como se describe en el documento WO 2005/017157;
f) plantas tal como plantas de algodón con fibras con reactividad modificada, por ejemplo, mediante expresión del gen de la N-acetilglucosaminatransferasa, incluyendo también nodC, y genes de quitina-sintasa, tal como se describe en el documento WO 2006/136351.
Las plantas o las variedades vegetales (que se obtuvieron de acuerdo con procedimientos de biotecnología vegetal, tal como ingeniería genética) que así mismo pueden tratarse de acuerdo con la invención son plantas tal como colza
o plantas de Brassica relacionadas con propiedades modificadas de la composición de aceite. Tales plantas pueden obtenerse mediante transformación genética o mediante selección de plantas que contienen una mutación que confiere tales propiedades modificadas del aceite; entre estas figuran:
a) plantas tal como plantas de colza que producen aceite con un alto contenido en ácido oleico, tal como se describe por ejemplo en los documentos US 5.969.169, US 5.840.946 o US 6.323.392 o US 6.063.947;
b) plantas tal como plantas de colza que producen aceite con un bajo contenido en ácido linolénico, tal como se describe en los documentos US 6.270828, US 6.169.190 o US 5.965.755.
c) plantas tal como plantas de colza que producen aceite con un bajo contenido en ácidos grasos saturados, tal como se describe por ejemplo en el documento US 5.434.283.
Plantas transgénicas especialmente útiles, que pueden tratarse de acuerdo con la invención, son plantas con uno o varios genes que codifican una o varias toxinas, tal como las plantas transgénicas que se comercializan bajo los siguientes nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), BiteGard® (por ejemplo, maíz), Bt-Xtra® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón), Nucotn 33B® (algodón), NatureGard® (por ejemplo, maíz), Protecta® y NewLeaf® (patata). Las plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse son, por ejemplo, variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan bajo los siguientes nombres comerciales: Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia a imidazolinona) y SCS® (tolerancia a sulfonilurea), por ejemplo, maíz. Entre las plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas de un modo convencional con tolerancia a herbicidas) que pueden mencionarse figuran las variedades comercializadas bajo el nombre Clearfield® (por ejemplo, maíz).
Las plantas transgénicas especialmente útiles, que pueden tratarse de acuerdo con la invención, son plantas que contienen acontecimientos de transformación o una combinación de acontecimientos de transformación y que se mencionan, por ejemplo, en los archivos de distintas administraciones nacionales o regionales.
Los compuestos de fórmula (I) que van a usarse de acuerdo con la invención pueden convertirse en formulaciones habituales, tal como soluciones, emulsiones, polvos humectables, suspensiones a base de agua y a base de aceite, polvos, productos en polvo, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos de dispersión, concentrados de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
suspensión-emulsión, sustancias naturales impregnadas con principio activo, sustancias sintéticas impregnadas con principio activo, fertilizantes, así como microencapsulaciones en sustancias poliméricas. En el contexto de la presente invención se prefiere en particular cuando los compuestos de fórmula general (I) se usan en forma de una formulación para pulverización.
La presente invención se refiere por lo tanto, además, también a una formulación para pulverización para el aumento de la resistencia de plantas frente a estrés abiótico. A continuación se describe en detalle una formulación para pulverización:
Las formulaciones para la aplicación por pulverización se preparan de modo conocido, por ejemplo, mediante mezclado de los compuestos de fórmula (I) que van a usarse de acuerdo con la invención con extensores, es decir disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso usando agentes tensioactivos, como agentes emulsionantes y/o agentes dispersantes y/o agentes espumantes. Otros aditivos habituales, tal como, por ejemplo extensores habituales así como disolventes o diluyentes, colorantes, agentes humectantes, agentes dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, agentes conservantes, espesantes secundarios, adhesivos, giberelinas y también agua, pueden usarse también opcionalmente. La producción de las formulaciones tiene lugar o bien en instalaciones adecuadas o bien también antes o durante la aplicación.
Como coadyuvantes pueden ser de uso aquellas sustancias que son adecuadas para conferir al propio agente y a preparaciones derivadas de este (por ejemplo, líquidos de pulverización, desinfectantes de semillas) propiedades especiales, como determinadas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas especiales. Como coadyuvantes típicos se tienen en cuenta: extensores, disolventes y vehículos.
Como extensores son adecuados, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de la clase de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (como parafinas, alquilbecenos, alquilnaftalinas, clorobencenos), los alcoholes y polioles (que dado el caso pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), las cetonas (como acetona, ciclohexanona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas simples y sustituidas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidona) y lactonas, las sulfonas y sulfóxidos (como dimetilsulfóxido).
En caso de uso de agua como extensor se pueden usar por ejemplo también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftalina, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados como clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafina, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes polares fuertes como dimetilsulfóxido, así como agua.
Se pueden usar colorantes tal como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de metalftalocianina y oligonutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Como agentes humectantes, que pueden estar contenidos en las formulaciones que pueden usarse de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta todas las sustancias habituales para la formulación de principios activos agroquímicos, que promueven la humectación. Preferentemente pueden usarse alquilnaftaleno-sulfonatos, tal como diisopropil-o diisobutilnaftaleno-sulfonatos.
Como dispersantes y/o emulsionantes, que pueden estar contenidos en las formulaciones que pueden usarse de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta todos los dispersantes no iónicos, aniónicos y catiónicos habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Preferentemente pueden usarse dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispersantes no iónicos o aniónicos. Como dispersantes no iónicos adecuados se mencionan en particular polímeros de bloque de óxido de etileno-óxido de propileno, alquilfenolpoliglicol éteres así como tristririlfenolpoliglicol éteres y sus derivados fosfatados o sulfatados. Dispersantes aniónicos adecuados son, en particular, sulfonatos de lignina, sales de poli(ácido acrílico) y condensados de arilsulfonato-formaldehído.
Como antiespumantes, en las formulaciones que pueden usarse de acuerdo con la invención pueden estar contenidas todas las sustancias antiespumantes habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Preferentemente pueden usarse antiespumantes de silicona y estearato de magnesio.
Como conservantes, en las formulaciones que pueden usarse de acuerdo con la invención pueden estar presentes todas las sustancias que pueden usarse para tales fines en agentes agroquímicos. A modo de ejemplo son de mencionar diclorofeno y hemiformal de alcohol bencílico.
Como espesantes secundarios que pueden estar contenidos en las formulaciones que pueden usarse de acuerdo con la invención se consideran todas las sustancias que pueden usarse para tales fines en agentes agroquímicos. Preferentemente se consideran derivados de celulosa, derivados de ácido acrílico, xantana, arcillas modificadas y ácido silícico altamente disperso.
Como adhesivos que pueden estar contenidos en las formulaciones que pueden usarse de acuerdo con la invención se consideran todos los aglutinantes habituales que pueden usarse en desinfectantes. Preferentemente son de mencionar polivinilpirrolidona, poli(acetato de vinilo), poli(alcohol vinílico) y tilosa. Como gibberelinas que pueden estar contenidas en las formulaciones que pueden usarse de acuerdo con la invención se consideran preferiblemente las gibberelinas A1, A3
5 (=ácido gibberélico), A4 y A7, con especial preferencia se usa el ácido gibberélico. Las gibberelinas son conocidas (véase R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel”, tomo 2, Springer Verlag, 1970, pág. 401-412).
Otros aditivos pueden ser sustancias aromáticas, aceites minerales o vegetales dado el caso modificados, ceras y sustancias nutritivas (también oligonutrientes), como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y
10 zinc. Además, pueden estar contenidos estabilizadores tal como estabilizadores frente al frío, agentes antioxidantes, agentes fotoprotectores u otros agentes que mejoran la estabilidad química y / o física.
Las formulaciones contienen en general entre el 0,01 y el 98 % en peso, preferentemente entre el 0,5 y el 90 %, del compuesto de fórmula general (I).
El principio activo de acuerdo con la invención puede presentarse en sus formulaciones comerciales, así como en
15 las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezclado con otros principios activos como insecticidas, atractores, esterilizadores, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes o semioquímicos.
Así mismo, el efecto positivo descrito de los compuestos de fórmula (I) sobre las defensas propias de las plantas, puede soportarse mediante un tratamiento adicional con principios activos insecticidas, fungicidas o bactericidas.
20 Instantes preferidos para la aplicación de los compuestos de fórmula general (I) para aumentar la resistencia frente al estrés abiótico son tratamientos del suelo, del tronco y/o de las hojas con las cantidades de aplicación permitidas.
Los principios activos de fórmula general (I) pueden presentarse en general además en sus formulaciones habituales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezclas con otros principios activos, tal como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, 25 bactericidas, sustancias reguladoras del crecimiento, sustancias que influyen en la maduración de las plantas, protectores o herbicidas. Componentes de mezcla especialmente favorables son por ejemplo los principios activos mencionados por grupos a continuación de las distintas clases, sin que, con su orden se establezca una preferencia:
Fungicidas:
F1) Inhibidores de la síntesis de ácido nucleico, por ejemplo, benalaxilo, benalaxilo-m, bupirimat, quiralaxilo,
30 clozilacón, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, mefenoxam, metalaxilo, metalaxilo-m, ofurace, oxadixilo, ácido oxolínico
F2) Inhibidores de la mitosis y división celular, por ejemplo, benomilo, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, etaboxam, fluopicolida, pencicurona, tiabendazol, tiofanat-metilo, zoxamid y cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6(2,4,6-trifluorofenilo [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina;
35 F3) Inhibidores del complejo I / II de la cadena respiratoria, por ejemplo diflumetorim, bixafeno, boscalida, carboxina, fenfuram, fluopiram, flutolanilo, furametpir, mepronilo, oxicarboxin, penflufen, pentiopirad, tifluzamida, N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, isopirazam, sedaxano, 3-(difluorometil)-1-metil-N-(3’,4’,5’-trifluorobifenil-2-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3
40 hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[1-(2,4-diclorfenil)-1-metoxipropan-2-il]-3(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida y sales correspondientes;
F4) Inhibidores de complejo III de la cadena repiratoria, por ejemplo, amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadon, fenamidon, fluoxastrobina, cresoximmetilo, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina, (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-545 fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-(etoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3(trifluorometil)-fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)etanamida y sales correspondientes, (2E)-2-(metoxiimino)-Nmetil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}-imino)metil]fenil}etanamida, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro2-feniletenil]-oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4(2,6-diclorofenil)but-3-en-2-iliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1,1,3
50 trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida, 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, {2-[({ciclopropil[(4metoxifenil)-imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiacrilato de 2-metilo, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3(formilamino)-2-hidroxibenzamida y sales correspondientes;
F5) Desacopladores, por ejemplo dinocap, fluazinam;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
F6) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo, fentinacetato, cloruro de fentia, hidróxido de fentina, siltiofam
F7) Inhibidores de la biosíntesis de aminóacido y de proteína, por ejemplo andoprim, blasticidin-S, ciprodinilo, casugamicina, clorhidrato de casugamicina hidratado, mepanipirim, pirimetanilo
F8) Inhibidores de la transducción de señales, por ejemplo fenpiclonilo, fludioxonilo, quinoxifeno
F9) Inhibidores de la síntesis de grasa y membrana, por ejemplo clozolinat, iprodiona, procimidona, vinclozolina ampropilfós, potasio-ampropilfós, edifenfós, etridiazol, iprobenfós (IBP), isoprotiolano, pirazofó,stolclofós-metilo, bifenilo, yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb
F10) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por ejemplo fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-m, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, spiroxamina, tebuconazol, triadimefona, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalilo, imazalilsulfato, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, dodemorfacetato, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, naftifina, piributicarb, terbinafina, 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1Himidazol-5-carboxilato de metilo, N’-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetil-silil)propoxi]fenil}-N-etil-Nmetilimidoformamida, N-etil-N-metil-N’-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida y O-{1-[(4-metoxi-fenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil}-1H-imidazol-1-carbotioato;
F11) Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicina A
F12) Inhibidores de la biosíntesis de melamina, por ejemplo capropamida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilona, triciclazol
F13) Inducción de resistencia, por ejemplo acibencenoar-S-metilo, probenazol, tiadinilo
F14) Multisitios, por ejemplo captafol, captano, clorotalonil, sales de cobre como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxin-cobre y mezcla burdeos, diclofluanid, ditianona, dodina, base libre de dodina, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, manganeso-cobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram cin, propineb, azufre y preparados de azufre que contienen polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram
F15) Mecanismo desconocido, por ejemplo amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, diclorano, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fluopicolid, fluoroimid, fosatil-A1, hexaclorobenceno, 8-hidroxi-quinolinsulfato, iprodiona, irumamicina, isotianilo, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotalisopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifenthiína, pentaclorofenol y sales, 2-fenilfenol y sales, piperalina, propanosin-sodio, proquinazida, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazoxid, triclamid, zarilamid y 2,3,5,6-tetraclor-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-bencenosulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolecarboxamida, 2cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, 2,4-dihidro-5-metoxi2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluorometil)-fenil]-etiliden]-amino]-oxi]-metil]-fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), 1(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3,4,5-tricloro-2,6piridindicarbonitrilo, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil) imino]metil]tio]metil]-alfa.-(metoximetilen)-benzacetato de metilo, 4-cloro-alfa-propiniloxi-N-[2-[3-metoxi-4-(2-propiniloxi)fenil]etil]-benzacetamide, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1R)1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-aminas, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-chlorpiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6-yodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2benzacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3-formilamino-2-hidroxi-benzamida, 2-[[[[1-[3(1-fluoro-2feniletil)oxi]fenil] etiliden]amino]oxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfa-E-benzacetamida, N-{2-[3-cloro-5(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluoro-metil)benzamida, N-(3’,4’-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-metoxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida, ácido 1-[(4metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido O-[1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2dimetilpropil]-1 H-imidazol-1-carbotioico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2(metoxiimino)-N-metilacetamida
5
10
15
20
25
30
35
40
112) Inhibidores del transporte de electrones parte I, por ejemplo METI, en particular como Ejemplos fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifén, piridabén, tebufenpirad, tolfenpirad o también hidrametilnón, dicofol,
113) Inhibidores del transporte de electrones parte II, por ejemplo rotenonas;
114) Inhibidores del transporte de electrones parte III, por ejemplo acequinocilo, fluacripirim;
115) Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insectos, por ejemplo cepas de Bacillus thuringiensis;
116) Inhibidores de la síntesis de grasa, a) del grupo de los ácidos tetrónicos, por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno, b) de la clase de los ácidos tetrámicos, por ejemplo espirotetramato, cis-3-(2,5-dimetilfenil)-4hidroxi-8-metoxi-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona;
117) Agonistas octopaminérgicos, por ejemplo amitraz;
118) Inhibidores de ATPasa estimulada por magnesio, por ejemplo propargita;
119) Análogos de nereistoxina, por ejemplo hidrogenoxalato de tiociclam, tiosultap-sodio;
120) Agonistas del receptor de rianodina, a) del grupo de las dicarboxamidas de ácido benzoico, por ejemplo flubendiamida, b) del grupo der antranilamidas, por ejemplo rinaxipir (3-bromo-N-{4-cloro-2-metil-6[(metilamino)carbonil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazole-5-carboxamida), ciazipir (propuesto para ISO) (3bromo-N-{4-ciano-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil}-1-(3-clorpiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida) (conocida por el documento WO 2004067528);
I21) Compuestos biológicos, hormonas o feromonas, por ejemplo azadiractina, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemona, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.;
122) Principios activos con mecanismos de acción desconocidos o no específicos, a) agentes fumigantes, por ejemplo fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo, b) antinutritivos, por ejemplo criolita, flonicamid, pimetrozina, c) inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo clofentezina, etoxazol, hexitiazox, d) amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezina, quinometionato, clordimeform, clorobencilato, cloropicrina, clotiazobeno, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenerim, flutenzina, Gossyplure, hidrametilnona, japoniluro, metoxadiazona, vaselina, butóxido de piperonilo, oleato de potasio, piridalilo, sulfluramida, tetradifón, tetrasul, triarateno, verbutín o lepimectina.
Los protectores se seleccionan preferentemente del grupo que consiste en:
S1) Compuestos de fórmula (S1),
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
nA es un número natural de 0 a 5, preferentemente 0 a 3; RA1 es halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), nitro o haloalquilo (C1-C4),
WA es un resto heterociclo divalente no sustituido o sustituido del grupo de los heterociclos de cinco anillos parcialmente insaturados o aromáticos con 1 a 3 heteroátomos de anillo del grupo N y O, estando contenido al menos un átomo de N y como máximo un átomo de O en el anillo, preferentemente un resto del grupo (WA1) a (WA4),
mA es0o 1;
RA2 es ORA3, SRA3 o NRA3RA4 o un heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o insaturado con al menos un átomo de N y hasta 3 heteroátomos, preferentemente del grupo O y S, que está unido a través del átomo de N con el grupo carbonilo en (S1) y que está no sustituido o está sustituido con restos del grupo alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4) u opcionalmente fenilo sustituido, preferentemente un resto de fórmula ORA3, NHRA4 o N(CH3)2, en particular de fórmula ORA3;
ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-7), éster 2-(2-propiliden-iminoxi)-1-etílico del ácido (5-cloro-8quinolinoxi)acético (S2-8), éster 2-oxo-prop-1-ílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-9) y compuestos relacionados, tal como se describen en los documentos EP-A-86 750, EP-A-94 349 y EP-A191 736 o EP-A-0 492 366, así como ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-10), sus hidratos y sales, por
5 ejemplo sus sales de litio, sodio, potasio, calcio, magnesio, aluminio, hierro, amonio, amonio cuaternario, sulfonio, o sales de fosfonio tal como se describen en el documento WO-A-2002/34048; b) compuestos del tipo del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malónico (S2b), preferentemente compuestos tal como éster dietílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malónico, éster dialílico del ácido (5-cloro-8quinolinoxi)malónico, éster metil-etílico del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malónico y compuestos
10 relacionados, tal como se describen en el documento EP-A-0 582 198.
S3) Compuestos de fórmula (S3)
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
RC1 es alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), haloalquenilo (C2-C4), cicloalquilo (C3
15 C7), preferentemente diclorometilo; RC2, RC3 son, iguales o distintos, hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalquenilo (C2-C4), alquilcarbamoil (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alquenilcarbamoil (C2-C4)-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), dioxolanil-alquilo (C1-C4), tiazolilo, furilo, furilalquilo, tienilo, piperidilo, fenilo sustituido o no sustituido, o RC2 y RC3
20 forman juntos un anillo heterocíclico sustituido o no sustituido, preferentemente un anillo de oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfolina, hexahidropirimidina o benzoxazina; preferentemente: principios activos del tipo de las dicloracetamidas, que se emplean con frecuencia como protectores de preemergencia (protectores de acción en el suelo), tal como por ejemplo “diclormida” (N,N-dialil-2,2-dicloracetamida) (S3-1), “R-29148” (3-dicloroacetil
25 2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina) de la empresa Stauffer (S3-2), “R-28725” (3-dicloroacetil-2,2,dimetil-1,3-oxazolidina) de la empresa Stauffer (S3-3), “Benoxacor” (4-dicloroacetil-3,4-dihidro3-metil-2H-1,4-benzoxazina) (S3-4), “PPG-1292” (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2-il)-metil]dicloroacetamida) de la empresa PPG Industries (S3-5), “DKA-24” (N-alil-N[(alilaminocarbonil)metil]-dicloroacetamida) de la empresa Sagro-Chem (S3-6), “AD-67” o “MON
30 4660” (3-dicloroacetil-1-oxa-3-aza-espiro[4,5]decano) de la empresa Nitrokemia o Monsanto (S3-7), “TI-35” (1-dicloroacetil-azepano) de la empresa TRI-Chemical RT (S3-8), “diclonona” (diciclonona) o “BAS145138” o “LAB145138” (S3-9) ((RS)-1-dicloroacetil-3,3,8atrimetilperhidropirrolo[1,2-a]pirimidin-6-ona) de la empresa BASF, “Furilazol” o “MON 13900” ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10); así como sus isómeros (R) (S3
S4) N-Acilsulfonamidas de fórmula (S4) y sus sales,
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
XD es CHo N; 40 RD1 es CO-NRD5RD6 o NHCO-RD7; RD2 es halógeno, haloalquilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), nitro, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4),
alquilsulfonilo (C1-C4), alcoxicarbonilo (C1-C4) o alquilcarbonilo (C1-C4), RD3 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4); RD4 es halógeno, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6),
45 fenilo, alcoxilo (C1-C4), ciano, alquiltio (C1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), alcoxicarbonilo (C1-C4) o alquilcarbonilo (C1-C4);
RD5 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo de 3 a 6 miembros que contiene vD heteroátomos del grupo nitrógeno, oxígeno y azufre, estando sustituidos los siete restos mencionados en
5
10
15
20
25
30
35
40
mD significa 1 o 2;
por ejemplo 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3-dimetilurea, 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea.
S5) Principios activos de la clase de los compuestos hidroxiaromáticos y de los derivados de ácido carboxílico aromáticos-alifáticos (S5), por ejemplo éster etílico del ácido 3,4,5-triacetoxibenzoico, ácido 3,5-di-metoxi-4hidroxibenozoico, ácido 3,5-dihidroxibenozoico, ácido 4-hidroxisalicílico, ácido 4-fluorosalicílico, ácido 2hidroxicinámico, ácido 2,4-dichlorocinámico, tal como se describen en los documentos WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
S6) Principios activos de la clase de las 1,2-dihidroquinoxalin-2-onas (S6), por ejemplo 1-metil-3-(2-tienil)-1,2dihidroquinoxalin-2-ona, 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-tiona, clorhidrato de 1-(2-aminoetil)-3-(2tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxa-lin-2-ona, tal como se describen en el documento WO-A-2005/112630.
S7) Compuestos de fórmula (S7), tal como se describen en el documento WO-A-1998/38856
en la que los símbolos e índices tienen los siguientes significados:
RE1, RE2 son independientemente entre sí halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquilamino (C1-C4), di-alquilamino (C1-C4), nitro;
AE es COORE3 o COSRE4
RE3, RE4 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C4), cianoalquilo, haloalquilo (C1-C4), fenilo, nitrofenilo, bencilo, halobencilo, piridinilalquilo y alquilamonio,
nE1 es0o 1
nE2, nE3 son independientemente entre sí 0, 1 o 2,
preferentemente ácido difenilmetoxiacético, éter etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenil-metoxiacético (n.º de registro de CAS 41858-19-9) (S7-1).
S8) Compuestos de fórmula (S8), tal como se describen en el documento WO-A-98/27049
en la que
XF significa CH o N,
nF significa para el caso de que XF=N, un número entero de 0 a 4 y para el caso de que XF=CH, un número entero de 0 a 5 ,
RF1 significa halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), nitro, alquiltio (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), alcoxicarbonilo (C1-C4), fenilo opcionalmente sustituido, fenoxilo opcionalmente sustituido,
RF2 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4)
RF3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C8), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), o arilo, estando cada uno de los restos que contienen C mencionados anteriormente no sustituidos o sustituidos con uno o varios, preferentemente hasta tres restos iguales o distintos del grupo, que consiste en halógeno y alcoxilo;, o sus sales,
preferentemente compuestos en los que
XF significa CH, nF significa un número entero de 0 a 2 ,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
RF1 significa halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), RF2 significa hidrógeno o alquilo (C1-C4), RF3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C8), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), o arilo, estando cada uno de
los restos que contienen C mencionados anteriormente no sustituidos o sustituidos con uno o varios, preferentemente hasta tres restos iguales o distintos del grupo, que consiste en halógeno y alcoxilo, o sus sales.
S9) Principios activos de la clase de las 3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolonas (S9), por ejemplo 1,2-dihidro-4hidroxi-1-etil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (n.º de registro de CAS 219479-18-2), 1,2-dihidro-4-hidroxi-1metil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (n.º de registro de CAS 95855-00-8), tal como se describe en el documento WO-A-1999/000020.
S10) Compuestos de fórmulas (S10a) o (S10b) tal como se describen en los documentos WO-A-2007/023719 y WO-A-2007/023764
en la que
RG1 significa halógeno, alquilo (C1-C4), metoxilo, nitro, ciano, CF3, OCF3 YG, ZG significan independientemente entre sí O o S, nG significa un número entero de 0 a 4, RG2 significa alquilo (C1-C16), alquenilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), arilo; bencilo, halobencilo, RG3 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6).
S11) Principios activos del tipo de los compuestos de oxiimino (S11), que se conocen como desinfectantes para semillas, tal como por ejemplo “oxabetrinilo ((Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino-(fenil)acetonitrilo) (S11-1), que se conoce como protector contra desinfectante para semillas para mijo contra daños de metolaclor, “fluxofenim” (1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoro-1-etanon-O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)-oxima) (S11-2), que se conoce como protector contra desinfectante para semillas para mijo contra daños de metolaclor, y “ciometrinilo” o “CGA-43089” ((Z)-cianometoxiimino(fenil)acetonitrilo) (S11-3), que se conoce como protector contra desinfectante para semillas para mijo contra daños de metolaclor.
S12) Principios activos de la clase de las osotiocromanonas (S12), tal como por ejemplo [(3-oxo-1H-2benzotiopiran-4(3H)-iliden)metoxi]acetato de metilo (n.º de registro de CAS 205121 -04-6) (S12-1) y compuestos relacionados del documento WO-A-1998/13361.
S13) Uno o varios compuestos del grupo (S13): “anhídrido naftálico” (anhídrido de ácido 1,8naftalenodicarboxílico) (S13-1), que se conoce como protector contra desinfectante para semillas para maíz contra daños de herbicidas de tiocarbamato, “fenclorim” (4,6-dicloro-2-fenilpirimidina) (S13-2), que se conoce como protector para pretilaclor en arroz de siembra, “flurazol” (bencil-2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5carboxilato) (S13-3), que se conoce como protector contra desinfectante para semillas para mijo contra daños de alaclor y metolaclor, “CL 304415” (n.º de registro de CAS 31541-57-8) (ácido 4-carboxi-3,4-dihidro-2H-1benzopiran-4-acético) (S13-4) de la empresa American Cianamida, que se conoce como protector para maíz contra daños de imidazolinonas, “MG 191” (n.º de registro de CAS 96420-72-3) (2-diclorometil-2-metil-1,3dioxolano) (S13-5) de la empresa Nitrokemia, que se conoce como protector para maíz, “MG-838” (n.º de registro de CAS 133993-74-5) (1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carboditioato de 2-propenilo) (S13-6) de la empresa Nitrokemia, “disulfotón” (O,O-dietilo S-2-etiltioetilo fosforoditioato) (S13-7), “dietolato” (O,O-dietil-Ofenilfosforotioato) (S13-8), “mefenato” (4-clorofenil-metilcarbamato) (S13-9).
S14) Principios activos, que además de un efecto herbicida contra plantas dañinas también presentan un efecto protector en plantas de cultivo tal como arroz, tal como por ejemplo “dimepiperato” o “MY-93” (S-1metil-1-feniletil-piperidin-1-carbotioato), que se conoce como protector para arroz contra daños del herbicida molinato, “daimurón” o “SK 23” (1-(1-metil-1-feniletil)-3-p-tolil-urea), que se conoce como protector para arroz contra daños del herbicida imazosulfurón, “cumilurón” = “JC-940” (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1-metil-1-feniletil)urea, véase el documento JP-A-60087254), que se conoce como protector para arroz contra daños de algunos herbicidas, “metoxifenona” o “NK 049” (3,3’-dimetil-4-metoxi-benzofenona), que se conoce como protector para arroz contra daños de algunos herbicidas, “CSB” (1-bromo-4-(clorometilsulfonil)benceno) de Kumiai, (n.º de registro de CAS 54091-06-4), que se conoce como protector contra daños de algunos herbicidas en arroz.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
derivados sustituidos de ácido 1-aminociclopropil-1-carboxílico tal como se describen en los documentos DE3335514, EP30287, DE2906507 o US5123951, ácido 1-aminociclopropil-1-hidroxámico, 1metilciclopropeno, 3-metilciclopropeno, 1-etilciclopropeno, 1-n-propilciclopropeno, 1-ciclopropenil-metanol, carvona, eugenol, cicloprop-1-en-1-ilacetato de sodio, cicloprop-2-en-1-ilacetato de sodio, 3-(cicloprop-2-en-1il)propanoato de sodio, 3-(cicloprop-1-en-1-il)propanoato de sodio, ácido jasmónico, éster metílico de ácido jasmónico, éster etílico de ácido jasmónico.
Sustancias que influyen en la salud de las plantas y en la germinación:
Como componentes de combinación para los compuestos de fórmula general (I) en formulaciones de mezcla o en la mezcla de tanque pueden utilizarse por ejemplo principios activos conocidos, que influyen en la salud de las plantas (los compuestos se denominan o bien con el nombre común “common name” según la Organización Internacional para Normalización (ISO) o con el nombre químico o con el número de código y abarcan siempre todas las formas de aplicación tal como ácidos, sales, ésteres e isómeros tal como estereoisómeros e isómeros ópticos): sarcosina, fenilalanina, triptófano, N’-metil-1-fenil-1-N,N-dietilaminometanosulfonamida, apiogalacturonanos tal como se describen en el documento WO2010017956, ácido 4-oxo-4-[(2feniletil)amino]butanoico, ácido 4-{[2-(1H-Indol-3-il)etil]amino}-4-oxobutanoico, ácido 4-[(3-metilpiridin-2-il)amino]4-oxobutanoico, alantoína, ácido 5-aminolevulínico, (2S,3R)-2-(3,4-dihidroxifenil)-3,4-dihidro-2H-cromeno-3,5,7triol y catequinas estructuralmente relacionadas, tal como se describen en el documento WO2010122956, ácido 2-hidroxi-4-(metilsulfanil)butanoico, (3E,3aR,8βS)-3-({[(2R)-4-metil-5-oxo-2,5-dihidrofuran-2-il]oxi}metilen)3,3a,4,8b-tetrahidro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-ona y lactonas análogas, tal como se describen en el documento EP2248421, ácido abscísico, ácido (2Z,4E)-5-[(1R,6R)-6-etinil-1-hidroxi-2,6-dimetil-4-oxociclohex-2-en-1-il]-3metilpenta-2,4-dienoico, (2Z,4E)-5-[(1R,6R)-6-etinil-1-hidroxi-2,6-dimetil-4-oxociclohex-2-en-1-il]-3-metilpenta-2,4dienoato de metilo, ácido 4-fenilbutírico, 4-fenilbutanoato de sodio, 4-fenilbutanoato de potasio.
Herbicidas o reguladores del crecimiento de plantas:
Como componentes de combinación para los compuestos de fórmula (I) en formulaciones de mezcla o en la mezcla de tanque pueden utilizarse por ejemplo principios activos conocidos, que se basan en una inhibición de por ejemplo acetolactato-sintasa, acetilCoA-carboxilasa, celulosa-sintasa, enolpiruvilshikimat-3-fosfato-sintasa, glutamina-sintetasa, p-hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa, fitoendesaturasa, Photosystem I, Photosystem II, protoporfirinógeno-oxidasa, tal como se describen por ejemplo por Weed Research 26 (1986) 441-445 o “The Pesticide Manual”, 14ª edición, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 y la bibliografía citada en el mismo.
Como herbicidas o reguladores de crecimiento de plantas conocidos, que pueden combinarse con los compuestos de fórmula general (I), han de mencionarse por ejemplo los siguientes principios activos (los compuestos se designan o bien con el “common name” (nombre común) según la International Organization for Standardization (ISO) (organización internacional de la normalización) o con los nombres químicos o con el número de código) y comprenden siempre todas las formas de aplicación tales como ácidos, sales, ésteres e isómeros tales como estereoisómeros e isómeros ópticos. A este respecto se mencionan a modo de ejemplo una y en parte también varias formas de aplicación:
acetoclor, acibencenoar, acibencenoar-S-metilo, acifluorofén, acifluorofén-sodio, aclonifén, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sodio, ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidosulfurona, aminociclopraclor, aminopiralida, amitrol, sulfamato de amonio, ancimidol, anilofós, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, aziprotrina, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulida, bensulfurona, bensulfurona-metilo, bentazona, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzoflúor, benzoilprop, biciclopirona, bifenox, bilanafós, bilanafós-sodio, bispiribac, bispiribac-sodio, bromacilo, bromobutida, bromofenoxima, bromoxinilo, bromurona, buminafós, busoxinona, butaclor, butafenacilo, butamifós, butenaclor, butralina, butroxidima, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifeno, cloramben, clorazifop, clorazifop-butilo, clorbromurona, clorbufam, clorfenac, clorfenac-sodio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etilo, cormequat-cloruro, clornitrofeno, cloroftalim, clortal-dimetilo, clorotolurón, clorsulfurona, cinidona, cinidona-etilo, cinmetilina, cinosulfurona, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargilo, clofencet, clomazona, clomeprop, cloprop, clopiralida, cloransulam, cloransulam-metilo, cumilurón, cianamida, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclosulfamurona, cicloxidima, ciclurón, cihalofop, cihalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, 2,4-D, 2,4-DB, daimuron/dimron, dalapon, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam, desmetrina, detosil-pirazolato (DTP), dialato, dicamba, diclobenilo, diclorpprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metilo, diclofop-P-metilo, diclosulam, dietatil, dietatil-etilo, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, dimefuron, dicegulacsodio, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetaenamida-P, dimetipina, dimetrasulfurona, dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, diquat-dibromuro, ditiopir, diuron, DNOC, eglinazinaetilo, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurona, etametsulfurona-metilo, etefón, etidimuron, etiozina, etofumesato, etoxifeno, etoxifeno-etilo, etoxisulfurona, etobenzanida, F-5331, es decir N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]-fenil]-etanosulfonamida, F-7967, es decir, 3-[7-cloro-5-fluoro-2(trifluorometil)-1 H-bencimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)pirimidin-2,4(1H,3H)-diona, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fentrazamida, fenuron, flamprop, flamprop-Misopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
La invención se ilustrará mediante los siguientes ejemplos biológicos, sin limitarla sin embargo a los mismos.
Ejemplos biológicos:
Se sembraron semillas de plantas de cultivo monocotiledóneas o dicotiledóneas en macetas de fibra de madera en suelo arcilloso arenoso, se cubrieron con tierra y se pusieron en el invernadero en condiciones de crecimiento adecuadas. El tratamiento de las plantas de ensayo tuvo lugar en el estado de hoja caduca temprana (BBCH10 -BBCH13). Para garantizar un suministro de agua uniforme antes del comienzo del estrés se suministró agua al máximo a las macetas plantadas inmediatamente antes mediante riego de acumulación y después de la aplicción se transfirieron a piezas insertadas de plástico, para impedir un secado posterior, demasiado rápido. Los compuestos de acuerdo con la invención formulados en forma de de polvos humectables (WP), granulados (WG) humectables, concentrados en suspensión (SC) o concentrados en emulsión (EC) se pulverizaron como suspensión acuosa con una cantidad de uso de agua calculada de 600 I/ha con la adición del 0,2 % de agente humectante (Agrotin) sobre las partes verdes de las plantas. Inmediatamente después de la aplicación de la sustancia tiene lugar el tratamiento por estrés de las plantas (estrés por frío o sequedad). Para el tratamiento por estrés por frío se mantuvieron las plantas en las siguientes condiciones controladas:
“día”: 12 horas iluminadas a 8 ºC
“noche”: 12 horas sin iluminación a 1 ºC.
El estrés por sequedad se indujo mediante secado lento en las siguientes condiciones:
“día”: 14 horas iluminadas a 26 ºC
“noche”: 10 horas sin iluminación a 18 ºC.
La duración de las fases de estrés respectivas dependía principalmente del estado de las plantas control estresadas no tratadas (= tratadas con formulación en blanco, pero sin compuesto de prueba), y variaba por lo tanto de cultivo a cultivo. Se finalizó (mediante nuevo riego o transferencia a invernadero con condiciones de crecimiento adecuadas), en cuanto podían observarse daños irreversibles en las plantas control estresadas, no tratadas. En el caso de cultivos de dicotiledóneas, tal como por ejemplo colza y soja, la duración de la fase de estrés por sequedad variaba entre 3 y 5 días, en el caso de cultivos de monocotiledóneas, tal como por ejemplo trigo, cebada o maíz entre 6 y 10 días. La duración de la fase de estrés por frío variaba entre 12 y 14 días.
Tras finalizar la fase de estrés, siguió una fase de recuperación de aproximadamente 5-7 días, durante la cual las plantas se mantuvieron de nuevo en condiciones de crecimiento adecuadas en el invernadero. Para descartar que los efectos observados se vean afectados por el efecto dado el caso fungicida de los compuestos de prueba, se prestó atención a que los ensayos transcurrieran sin infección por hongos o sin presión de infección.
Después de finalizar la fase de recuperación, se evaluaron visualmente las intensidades de daño en comparación con controles sin estrés, no tratados, de la misma antigüedad (en el caso de estrés por sequedad) o del mismo estadio de crecimiento (en el caso de estrés por frío). El registro de la intensidad del daño tuvo lugar, primero de manera porcentual (100 % = las plantas han muerto, 0 % = como las plantas control). A partir de estos valores se determinó entonces el coeficiente de rendimiento de los compuestos de prueba (= reducción porcentual de la intensidad del daño mediante la aplicación de la sustancia) según la siguiente fórmula:
WG: coeficiente de rendimiento (%)
SWug: valor del daño del control estresado, no tratado
SWbg: valor del daño de las plantas tratadas con compuesto de prueba
En las siguientes Tablas B-1 a B-3 se exponen en cada caso valores medios de tres valores resultado del mismo ensayo.
Efectos de compuestos seleccionados de fórmula (I) bajo estrés por sequedad en el ejemplo de BRSNS, ZEAMX y TRZAS:
Tabla B-1
- N.º
- Sustancia Dosificación Unidad WG (BRSNS)
- 13
- I.4-75 250 g/ha > 5
- 14
- I.4-90 250 g/ha > 5
Claims (2)
-
imagen1 - 2. Dihidropirimidinonas condensadas sustituidas de fórmula general (I), o sus sales de acuerdo con la reivindicación 1, en la queQ representa la agrupación
imagen2 5 en la que R6, R7 y R8 tienen en cada caso el significado de acuerdo con las siguientes definiciones y en la que la flecha representa un enlace con el grupo N-R5; W representa oxígeno o azufre; A representa la agrupación C-R4, en la que R4 en la agrupación C-R4 tiene en cada caso el significado de acuerdo con la siguiente definición;10 R1, R2, R3 representan hidrógeno; y R4 representa nitro, amino, hidroxilo, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidrotio, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), arilo, aril-alquilo (C1-C4), aril-alquenilo (C2-C6), aril-alquinilo (C2-C6), heteroarilo, cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C4), heteroaril-alquenilo (C2-C6), heteroaril-alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C1-C4), halocicloalquilo (C3-C6), haloalquenilo (C2-C6), haloalquilalquinilo (C2-C6), trialquil (C1-C4)15 silil-alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C4)-alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4), haloalcoxilo (C1-C4), alqueniloxi (C2-C6)alquilo (C1-C4), aril-alcoxilo (C1-C4), alquilamino (C1-C6), alquenilamino (C2-C6), alquinilamino (C2-C6), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), bis-alquilamino (C1-C6), cicloalquilamino (C3-C6), haloalquilamino (C3-C6), alquil (C1-C6)-carbonilamino, cicloalquil (C3-C6)-carbonilamino, haloalquil (C1-C4)-carbonilamino, alcoxi (C1-C4)carbonilamino, alquil (C1-C4)-aminocarbonilamino, alquil (C1-C4)-sulfonilamino, cicloalquil (C3-C6)20 sulfonilamino, arilsulfonilamino, hetarilsulfonilamino, (C3-C6)-haloalquilsulfonilamino, alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C6), arilsulfonilo, alquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C6)alcoxilo (C1-C4), alquinil (C1-C6)-alcoxilo (C1-C4), alquenil (C2-C6)-alcoxilo (C1-C4), alqueniloxi (C2-C6)-alcoxilo (C1-C4), alquiloxi (C1-C4)-alcoxilo (C1-C4), alquilamino (C1-C4)-alcoxilo (C1-C4), bis-alquilamino (C1-C6)-alcoxilo (C1-C4), cicloalquilamino (C3-C6)-alcoxilo (C1-C4);25 R5 representa H o uno de los siguientes grupos- G-1
- G-2 G-3 G-4 G-5 G-6
- G-43
- G-51 G-52 G-53 G-54 G-69
- G-71
- G-89 G-197 G-198 G-202 G-203
- G-204
- G-205 G-206 G-207 G-208 G-209
50(continuación)- G-210
- G-212 G-213 G-214 G-215 G-216
- G-222
- G-223 G-224 G-225 G-226 G-227
- G-228
- G-229 G-230 G-231 G-232 G-233
- G-234
- G-235 G-236
R6 representa uno de los siguientes grupos51imagen3 imagen4 imagen5 imagen6 55imagen7
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10175309 | 2010-09-03 | ||
| EP10175309 | 2010-09-03 | ||
| US38155810P | 2010-09-10 | 2010-09-10 | |
| US381558P | 2010-09-10 | ||
| PCT/EP2011/064819 WO2012028578A1 (de) | 2010-09-03 | 2011-08-29 | Substituierte anellierte pyrimidinone und dihydropyrimidinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2587657T3 true ES2587657T3 (es) | 2016-10-26 |
Family
ID=43430843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES11749179.5T Active ES2587657T3 (es) | 2010-09-03 | 2011-08-29 | Derivados de dihidropirimidinona condensados sustituidos |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9006265B2 (es) |
| EP (1) | EP2611300B1 (es) |
| CN (1) | CN103228141B (es) |
| AU (1) | AU2011298423B2 (es) |
| BR (1) | BR112013005223A2 (es) |
| ES (1) | ES2587657T3 (es) |
| PL (1) | PL2611300T3 (es) |
| RU (1) | RU2013114710A (es) |
| WO (1) | WO2012028578A1 (es) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8940742B2 (en) | 2012-04-10 | 2015-01-27 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| EP2870140B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-09-28 | Lupin Limited | Tetrahydroquinazolinone derivatives as parp inhibitors |
| CN104780761A (zh) * | 2012-09-05 | 2015-07-15 | 拜尔农作物科学股份公司 | 取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐作为抗非生物植物胁迫的活性物质的用途 |
| WO2014048532A1 (en) * | 2012-09-26 | 2014-04-03 | Merck Patent Gmbh | Quinazolinone derivatives as parp inhibitors |
| SG10201902074UA (en) | 2013-10-04 | 2019-04-29 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| US9751888B2 (en) | 2013-10-04 | 2017-09-05 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| SG11201607705XA (en) | 2014-03-19 | 2016-10-28 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic compounds for use in the treatment of pi3k-gamma mediated disorders |
| CN105327703B (zh) * | 2014-08-08 | 2017-11-24 | 中国科学技术大学 | 金纳米催化剂的制备方法及所获得的催化剂产品和应用 |
| WO2016054491A1 (en) | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| CN104710368B (zh) * | 2015-04-10 | 2017-05-03 | 温州大学 | 一种2‑苯甲酰基喹唑啉酮化合物的合成方法 |
| CA2998469A1 (en) | 2015-09-14 | 2017-03-23 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Solid forms of isoquinolinones, and process of making, composition comprising, and methods of using the same |
| WO2017149469A1 (en) | 2016-03-03 | 2017-09-08 | Emcure Pharmaceuticals Limited | Heterocyclic compounds useful as ido and/or tdo modulators |
| US10759806B2 (en) | 2016-03-17 | 2020-09-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as PI3K kinase inhibitors |
| WO2017214269A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-12-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| TW201815787A (zh) | 2016-09-23 | 2018-05-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
| TW201825465A (zh) | 2016-09-23 | 2018-07-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
| TW201813963A (zh) | 2016-09-23 | 2018-04-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
| TW201900644A (zh) * | 2017-05-09 | 2019-01-01 | 大陸商南京聖和藥業股份有限公司 | Fgfr4抑制劑及其制備與應用 |
| EP3689877A4 (en) * | 2017-11-03 | 2020-08-19 | South China Agricultural University | MERGED TRICYCLIC COMPOUND CONTAINING NITROGEN AND ITS USE AS AN AGROFORESTRY INSECTICIDE |
| CN108003162B (zh) * | 2017-11-03 | 2019-02-05 | 华南农业大学 | 稠合杂环化合物及其应用 |
| MX2021000841A (es) | 2018-07-26 | 2021-03-26 | Domain Therapeutics | Derivados de quinazolinona sustituidos y su uso como moduladores alostericos positivos de mglur4. |
| CN110759898B (zh) * | 2018-07-26 | 2022-12-13 | 南开大学 | Hyrtinadine类生物碱及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用 |
| CN110759893B (zh) * | 2018-07-26 | 2022-10-28 | 南开大学 | Hyrtinadine生物碱衍生物及其制备和在抗植物病毒和病菌中的应用 |
| CN109748910B (zh) * | 2018-12-17 | 2021-04-30 | 徐州医科大学 | 一种喹唑啉酮类化合物、其制备方法及医药用途 |
| CN111518039B (zh) * | 2019-03-25 | 2022-05-06 | 西安交通大学 | 一种非金属促进的2-烷基杂芳烃化合物的制备方法 |
| CN113072543B (zh) * | 2020-01-03 | 2022-07-22 | 南方医科大学 | 一种2-芳杂环基喹唑啉酮类化合物及其制备方法和用途 |
| WO2021198191A1 (en) * | 2020-03-30 | 2021-10-07 | Enyo Pharma | Quinazolinone derivatives and uses thereof for treating a cancer |
| US11351149B2 (en) | 2020-09-03 | 2022-06-07 | Pfizer Inc. | Nitrile-containing antiviral compounds |
| CA3195519A1 (en) | 2020-09-18 | 2022-03-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amines as sos1 inhibitors |
| EP4074317A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-10-19 | Bayer AG | Phosphorus derivatives as novel sos1 inhibitors |
| WO2024056782A1 (en) | 2022-09-16 | 2024-03-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulfone-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives for the treatment of cancer |
| WO2024079252A1 (en) | 2022-10-13 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Sos1 inhibitors |
Family Cites Families (236)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE289525C (es) | 1900-01-01 | |||
| DE1905834C3 (de) | 1969-02-06 | 1972-11-09 | Basf Ag | Verfahren zur Vermeidung des Staubens und Zusammenbackens von Salzen bzw.Duengemitteln |
| JPS604831B2 (ja) | 1975-10-20 | 1985-02-06 | 中外製薬株式会社 | ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法 |
| DE2906507A1 (de) | 1979-02-20 | 1980-08-28 | Bayer Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| DE2948024A1 (de) | 1979-11-29 | 1981-08-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-amino-cyclopropancarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren |
| US4431440A (en) * | 1981-02-20 | 1984-02-14 | American Cyanamid Company | Method to alter or control the development and/or the life cycle of various plant species |
| MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| EP0094349B1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3335514A1 (de) | 1983-09-30 | 1985-04-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-methylamino-cyclopropan-1-carbonsaeure-derivate |
| JPS6087254A (ja) | 1983-10-19 | 1985-05-16 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤 |
| US5331107A (en) | 1984-03-06 | 1994-07-19 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
| US4761373A (en) | 1984-03-06 | 1988-08-02 | Molecular Genetics, Inc. | Herbicide resistance in plants |
| US5304732A (en) | 1984-03-06 | 1994-04-19 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3680212D1 (de) | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3534948A1 (de) | 1985-10-01 | 1987-04-09 | Bayer Ag | Fungizide und wachstumsregulatorische mittel |
| DE3765449D1 (de) | 1986-03-11 | 1990-11-15 | Plant Genetic Systems Nv | Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen. |
| GB8607683D0 (en) | 1986-03-27 | 1986-04-30 | Ici Plc | Anti-tumor agents |
| US5123951A (en) | 1986-03-31 | 1992-06-23 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Synergistic plant growth regulator compositions |
| US5637489A (en) | 1986-08-23 | 1997-06-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
| US5273894A (en) | 1986-08-23 | 1993-12-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
| US5276268A (en) | 1986-08-23 | 1994-01-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
| US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| US5378824A (en) | 1986-08-26 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| US5605011A (en) | 1986-08-26 | 1997-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| US5078780A (en) | 1986-10-22 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants |
| US5638637A (en) | 1987-12-31 | 1997-06-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content |
| DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
| DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| US5084082A (en) | 1988-09-22 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance |
| ATE84302T1 (de) | 1988-10-20 | 1993-01-15 | Ciba Geigy Ag | Sulfamoylphenylharnstoffe. |
| US5201931A (en) | 1988-12-01 | 1993-04-13 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The National Research Council Of Canada | Abscisic acid-related plant growth regulators - germination promoters |
| DD277835A1 (de) | 1988-12-13 | 1990-04-18 | Forschzent Bodenfruchtbarkeit | Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen |
| DD277832A1 (de) | 1988-12-13 | 1990-04-18 | Forschzent Bodenfruchtbarkeit | Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen |
| DD289525A5 (de) | 1989-02-17 | 1991-05-02 | Adw Der Ddr,Zi Fuer Organische Chemie,De | Verfahren zur herstellung von neuen 3-substituierten 2-aminothio-4-oxo-3,4-dihydrochinazolinen |
| US6013861A (en) | 1989-05-26 | 2000-01-11 | Zeneca Limited | Plants and processes for obtaining them |
| CA2039165C (en) | 1989-08-10 | 2005-10-25 | Celestina Mariani | Plants with modified flowers |
| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| US5908810A (en) | 1990-02-02 | 1999-06-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors |
| US5739082A (en) | 1990-02-02 | 1998-04-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants |
| DK0476093T3 (da) | 1990-04-04 | 1997-06-02 | Pioneer Hi Bred Int | Fremstilling af forbedret rapsfrø, der udviser et reduceret indhold af mættet fedtsyre |
| US5198599A (en) | 1990-06-05 | 1993-03-30 | Idaho Resarch Foundation, Inc. | Sulfonylurea herbicide resistance in plants |
| DK0536330T3 (da) | 1990-06-25 | 2002-04-22 | Monsanto Technology Llc | Glyphosattolerante planter |
| FR2667078B1 (fr) | 1990-09-21 | 1994-09-16 | Agronomique Inst Nat Rech | Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides. |
| DE59108636D1 (de) | 1990-12-21 | 1997-04-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| DE4103253C2 (de) | 1991-02-04 | 2000-03-23 | Aua Agrar Und Umweltanalytik G | Mittel zur Erhöhung der Streßtoleranz von land- und forstwirtschaftlichen Kulturpflanzen |
| DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
| US5731180A (en) | 1991-07-31 | 1998-03-24 | American Cyanamid Company | Imidazolinone resistant AHAS mutants |
| DE4128828A1 (de) | 1991-08-30 | 1993-03-04 | Basf Ag | Ammonium- oder harnstoffhaltige duengemittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| US6270828B1 (en) | 1993-11-12 | 2001-08-07 | Cargrill Incorporated | Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability |
| TW259690B (es) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE4227061A1 (de) | 1992-08-12 | 1994-02-17 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen |
| GB9218185D0 (en) | 1992-08-26 | 1992-10-14 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
| DK0664835T3 (da) | 1992-10-14 | 2004-09-27 | Syngenta Ltd | Nye planter og fremgangsmåde til opnåelse af dem |
| GB9223454D0 (en) | 1992-11-09 | 1992-12-23 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
| DE69434283T2 (de) | 1993-03-25 | 2006-04-27 | Syngenta Participations Ag | Pestizid-proteine und stämme |
| EP1329154A3 (en) | 1993-04-27 | 2004-03-03 | Cargill, Inc. | Non-hydrogenated canola oil for food applications |
| SK140295A3 (en) | 1993-05-12 | 1996-09-04 | Du Pont | Condensed bicyclic pyrimidinones, fungicidal agents on their base and inhibition method of plant deseases by using them |
| WO1995004826A1 (en) | 1993-08-09 | 1995-02-16 | Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh | Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants |
| DE4330960C2 (de) | 1993-09-09 | 2002-06-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke |
| DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| DE675198T1 (de) | 1993-10-01 | 1996-06-27 | Mitsubishi Chemical Corp., Tokio/Tokyo | Gene die steriles pflanzencytoplasma identifizieren und verfahren zur herstellung hybrider pflanzen durch verwendung derselben. |
| AU692791B2 (en) | 1993-10-12 | 1998-06-18 | Agrigenetics, Inc. | Brassica napus variety AG019 |
| DE69433502D1 (de) | 1993-11-09 | 2004-02-26 | Du Pont | Transgene fruktan - anreichernde nutzpflanzen und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB9404485D0 (en) * | 1994-03-09 | 1994-04-20 | Cancer Res Campaign Tech | Benzamide analogues |
| EP0754235A1 (en) | 1994-03-25 | 1997-01-22 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Method for producing altered starch from potato plants |
| DE69535543T2 (de) | 1994-05-18 | 2008-04-30 | Bayer Bioscience Gmbh | Für enzyme, die die fähigkeit besitzen lineare alpha 1,4-glucane in pflanzen, pilzen und mikroorganismen zu synthesieren, kodierende dna sequenzen |
| CA2190761A1 (en) | 1994-06-21 | 1995-12-28 | Peter Lewis Keeling | Novel plants and processes for obtaining them |
| US5824790A (en) | 1994-06-21 | 1998-10-20 | Zeneca Limited | Modification of starch synthesis in plants |
| NL1000064C1 (nl) | 1994-07-08 | 1996-01-08 | Stichting Scheikundig Onderzoe | Produktie van oligosacchariden in transgene planten. |
| DE4441408A1 (de) | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen |
| DE4447387A1 (de) | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Inst Genbiologische Forschung | Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme |
| PT795018E (pt) | 1995-01-06 | 2007-12-21 | Plant Res Int Bv | Sequências de adn codificando enzimas de síntese de polímeros de hidratos de carbono e método para a produção de plantas transgénicas |
| DE19509695A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Inst Genbiologische Forschung | Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke |
| ATE342968T1 (de) | 1995-04-20 | 2006-11-15 | Basf Ag | Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid resistente produkte |
| US5853973A (en) | 1995-04-20 | 1998-12-29 | American Cyanamid Company | Structure based designed herbicide resistant products |
| ATE366318T1 (de) | 1995-05-05 | 2007-07-15 | Nat Starch Chem Invest | Verbesserungen in oder in bezug auf pfanzenstärkeverbindungen |
| FR2734842B1 (fr) | 1995-06-02 | 1998-02-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides |
| US5712107A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
| US6284479B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-09-04 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
| DE69618959T2 (de) * | 1995-07-05 | 2002-08-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Pyrimidone und ihre verwendug als fungizide |
| GB9513881D0 (en) | 1995-07-07 | 1995-09-06 | Zeneca Ltd | Improved plants |
| FR2736926B1 (fr) | 1995-07-19 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene |
| US5783577A (en) | 1995-09-15 | 1998-07-21 | Trega Biosciences, Inc. | Synthesis of quinazolinone libraries and derivatives thereof |
| AU4858596A (en) | 1995-09-15 | 1997-04-01 | Torrey Pines Institute For Molecular Studies | Synthesis of quinazolinone libraries |
| EP0851934B1 (de) | 1995-09-19 | 2006-07-05 | Bayer BioScience GmbH | Pflanzen, die eine modifizierte stärke synthetisieren, verfahren zu ihrer herstellung sowie modifizierte stärke |
| GB9524938D0 (en) | 1995-12-06 | 1996-02-07 | Zeneca Ltd | Modification of starch synthesis in plants |
| US6004905A (en) | 1995-12-21 | 1999-12-21 | National Research Council Of Canada | Hyperabas: biologically active abscisic acid analogs with unsaturated carbon substituents at the 8'-methyl or 9'-methyl carbon atoms |
| DE19601365A1 (de) | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
| DE19608918A1 (de) | 1996-03-07 | 1997-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren |
| US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
| DE19618125A1 (de) | 1996-05-06 | 1997-11-13 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren |
| DE19619918A1 (de) | 1996-05-17 | 1997-11-20 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais |
| CZ389098A3 (cs) | 1996-05-29 | 1999-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Molekuly nukleové kyseliny kódující enzymy z pšenice účastnící se syntézy škrobu |
| DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| WO1997047808A1 (en) | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
| CA2257622C (en) | 1996-06-12 | 2003-02-11 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
| JP2001503607A (ja) | 1996-06-12 | 2001-03-21 | パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル，インコーポレイテッド | 製紙における改変澱粉の代用品 |
| AUPO069996A0 (en) | 1996-06-27 | 1996-07-18 | Australian National University, The | Manipulation of plant cellulose |
| US5850026A (en) | 1996-07-03 | 1998-12-15 | Cargill, Incorporated | Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content |
| US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
| DE19631764A1 (de) | 1996-08-06 | 1998-02-12 | Basf Ag | Neue Nitrifikationsinhibitoren sowie die Verwendung von Polysäuren zur Behandlung von Mineraldüngemitteln die einen Nitrifikationsinhibitor enthalten |
| DE69707907T2 (de) | 1996-09-26 | 2002-05-16 | Syngenta Participations Ag, Basel | Herbizid wirkende zusammensetzung |
| GB9623095D0 (en) | 1996-11-05 | 1997-01-08 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to starch content of plants |
| US6232529B1 (en) | 1996-11-20 | 2001-05-15 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels |
| WO1998026664A1 (en) | 1996-12-17 | 1998-06-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal quinazolinones |
| DE19652961A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| DE19653176A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke |
| CA2193938A1 (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | David G. Charne | Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility |
| US5981840A (en) | 1997-01-24 | 1999-11-09 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods for agrobacterium-mediated transformation |
| GB9702701D0 (en) * | 1997-02-01 | 1997-04-02 | Univ Newcastle Ventures Ltd | Quinazolinone compounds |
| DE19708774A1 (de) | 1997-03-04 | 1998-09-17 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen |
| US6071856A (en) | 1997-03-04 | 2000-06-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions for acetochlor in rice |
| DE19709775A1 (de) | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais |
| DE19727410A1 (de) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel |
| GB9718863D0 (en) | 1997-09-06 | 1997-11-12 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to stability of plant starches |
| DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19749122A1 (de) | 1997-11-06 | 1999-06-10 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen |
| FR2770854B1 (fr) | 1997-11-07 | 2001-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides |
| US6274383B1 (en) | 1997-12-15 | 2001-08-14 | Sepracor Inc. | Methods for synthesizing libraries of dihydro-quinazolinones |
| FR2772789B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation enzymatique d'homogentisate |
| WO1999053072A1 (en) | 1998-04-09 | 1999-10-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Starch r1 phosphorylation protein homologs |
| DE19820608A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
| DE19820607A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
| CN1309834C (zh) | 1998-05-13 | 2007-04-11 | 拜尔生物科学有限公司 | 质体adp/atp转运蛋白活性改变的转基因植物 |
| DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| CA2331300C (en) | 1998-06-15 | 2009-01-27 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Improvements in or relating to plants and plant products |
| US6693185B2 (en) | 1998-07-17 | 2004-02-17 | Bayer Bioscience N.V. | Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells |
| DE19836099A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
| DE19836098A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
| EP1108040A2 (en) | 1998-08-25 | 2001-06-20 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids |
| WO2000014249A1 (en) | 1998-09-02 | 2000-03-16 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase |
| US6337332B1 (en) | 1998-09-17 | 2002-01-08 | Pfizer Inc. | Neuropeptide Y receptor antagonists |
| WO2000022140A1 (de) | 1998-10-09 | 2000-04-20 | Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung | NUCLEINSÄUREMOLEKÜLE CODIEREND EIN VERZWEIGUNGSENZYM AUS BAKTERIEN DER GATTUNG NEISSERIA SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON α-1,6-VERZWEIGTEN α-1,4-GLUCANEN |
| DE19924342A1 (de) | 1999-05-27 | 2000-11-30 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms |
| US6624139B1 (en) | 1998-11-05 | 2003-09-23 | Eden Bioscience Corporation | Hypersensitive response elicitor-induced stress resistance |
| AU773808B2 (en) | 1998-11-09 | 2004-06-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Nucleic acid molecules from rice and their use for the production of modified starch |
| US6531648B1 (en) | 1998-12-17 | 2003-03-11 | Syngenta Participations Ag | Grain processing method and transgenic plants useful therein |
| DE19905069A1 (de) | 1999-02-08 | 2000-08-10 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase |
| US6323392B1 (en) | 1999-03-01 | 2001-11-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds |
| CA2365590A1 (en) | 1999-04-29 | 2000-11-09 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
| BR0010069A (pt) | 1999-04-29 | 2002-01-22 | Syngenta Ltd | Polinucelotìdeo isolado, vetor, material vegetal, plantas ineiras, férteis, morfologicamente normais, plantas de milho, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas em um campo, e para produzir vegetais que sejam substancialmente tolerantes resistentes ao herbicida glifosato, uso de polinucleotìdeo, e, métodos para selecionar material biológico transformado, e para regenerar uma planta transformada fértil para conter dna estranho |
| DE19926771A1 (de) | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke |
| DE19937348A1 (de) | 1999-08-11 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
| DE19937643A1 (de) | 1999-08-12 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins |
| WO2001014569A2 (de) | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Basf Plant Science Gmbh | Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen |
| US6423886B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-07-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches |
| US6472588B1 (en) | 1999-09-10 | 2002-10-29 | Texas Tech University | Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid |
| GB9921830D0 (en) | 1999-09-15 | 1999-11-17 | Nat Starch Chem Invest | Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes |
| AR025996A1 (es) | 1999-10-07 | 2002-12-26 | Valigen Us Inc | Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas. |
| DK1261252T3 (da) | 2000-03-09 | 2013-07-29 | Du Pont | Sulfonylurea-tolerante solsikkeplanter |
| ATE298364T1 (de) | 2000-03-09 | 2005-07-15 | Monsanto Technology Llc | Verfahren zum herstellen von glyphosat-toleranten pflanzen |
| US6667300B2 (en) | 2000-04-25 | 2003-12-23 | Icos Corporation | Inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta |
| ATE502941T1 (de) | 2000-04-25 | 2011-04-15 | Icos Corp | Hemmer der menschlichen phosphatidyl-inositol-3- kinase delta |
| US7169970B2 (en) | 2000-09-29 | 2007-01-30 | Syngenta Limited | Herbicide resistant plants |
| AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
| US6734340B2 (en) | 2000-10-23 | 2004-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch |
| FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
| IL155599A0 (en) | 2000-10-30 | 2003-11-23 | Maxygen Inc | Polynucleotides encoding proteins which catalyze acetylation of glyphosate |
| BR0115782A (pt) | 2000-12-08 | 2004-01-20 | Commonwealh Scient And Ind Res | Modificação de expressão de gene de sacarose sintase em tecido de planta e usos |
| AUPR201600A0 (en) * | 2000-12-11 | 2001-01-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Quinazolinone derivative |
| US20040107461A1 (en) | 2001-03-30 | 2004-06-03 | Padma Commuri | Glucan chain length domains |
| JPWO2002094790A1 (ja) * | 2001-05-23 | 2004-09-09 | 三菱ウェルファーマ株式会社 | 縮合ヘテロ環化合物およびその医薬用途 |
| PT1483390E (pt) | 2001-06-12 | 2008-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Plantas transgénicas que sintetizam amido rico em amilose |
| AU2002322435A1 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-24 | Cibus Genetics | Non-transgenic herbicide resistant plants |
| PL370416A1 (en) | 2001-10-17 | 2005-05-30 | Basf Plant Science, Gmbh | Starch |
| AUPR975601A0 (en) * | 2001-12-24 | 2002-01-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Quinazolinone derivatives |
| US7241767B2 (en) * | 2002-01-22 | 2007-07-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Quinazoline(di)ones for invertebrate pest control |
| AUPS019702A0 (en) * | 2002-01-29 | 2002-02-21 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Condensed heterocyclic compounds |
| DE10208132A1 (de) | 2002-02-26 | 2003-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage |
| AU2003234328A1 (en) | 2002-04-30 | 2003-11-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes |
| AU2003255803A1 (en) * | 2002-08-23 | 2004-03-11 | Celltech R And D Limited | Quinazolinone derivatives |
| FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
| CA2498511A1 (en) | 2002-10-29 | 2004-05-13 | Basf Plant Science Gmbh | Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
| AU2003291761A1 (en) | 2002-11-04 | 2004-06-07 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Quinazolinone compounds as calcilytics |
| US20040110443A1 (en) | 2002-12-05 | 2004-06-10 | Pelham Matthew C. | Abrasive webs and methods of making the same |
| WO2004056999A1 (en) | 2002-12-19 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Plant cells and plants which synthesize a starch with an increased final viscosity |
| ES2429016T3 (es) | 2003-01-28 | 2013-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidas tipo ciano antranilamida |
| CA2517879A1 (en) | 2003-03-07 | 2004-09-16 | Basf Plant Science Gmbh | Enhanced amylose production in plants |
| BRPI0408943A (pt) | 2003-03-26 | 2006-04-04 | Bayer Cropscience Gmbh | aplicação de compostos hidroxiaromáticos como antìdotos |
| KR101104830B1 (ko) | 2003-04-09 | 2012-01-17 | 바이엘 바이오사이언스 엔.브이. | 스트레스 조건에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 방법및 수단 |
| BRPI0409816B8 (pt) | 2003-04-29 | 2022-12-06 | Pioneer Hi Bred Int | Genes de glifosato-n-acetiltransferase (gat), construtos os compreendendo, célula bacteriana, polipeptídeo tendo atividade de gat, bem como método para a produção de uma planta transgênica resistente ao glifosato e métodos para controlar ervas daninhas em um campo contendo uma safra |
| HU227948B1 (en) * | 2003-04-30 | 2012-07-30 | Pecsi Tudomanyegyetem | Quinazoline derivatives and their use for the preparation of pharmaceutical compositions inhibiting parp enzyme |
| BRPI0410544A (pt) | 2003-05-22 | 2006-06-20 | Syngenta Participations Ag | amido modificado usos, processos para a produção do mesmo |
| RS20050889A (en) | 2003-05-28 | 2008-04-04 | Basf Aktiengesellschaft, | Wheat plants having increased tolerance to imidaz olinone herbicides |
| EP1493328A1 (en) | 2003-07-04 | 2005-01-05 | Institut National De La Recherche Agronomique | Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value |
| EP1652928B1 (en) | 2003-07-31 | 2010-12-01 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Plant producing hyaluronic acid |
| DE10335725A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate |
| DE10335726A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener |
| US20050044590A1 (en) | 2003-08-15 | 2005-02-24 | Ruan Yong Ling | Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants |
| UY28495A1 (es) | 2003-08-29 | 2005-03-31 | Inst Nac De Tecnologia Agropec | Plantas de arroz que tienen una mayor tolerancia a los herbicidas de imidazolinona |
| DK1687417T3 (da) | 2003-09-30 | 2011-04-04 | Bayer Cropscience Ag | Planter med formindsket aktivitet af et klasse-3-forgreningsenzym |
| WO2005030941A1 (en) | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Bayer Cropscience Gmbh | Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme |
| AR048024A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon |
| AR048025A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon |
| WO2005095618A2 (en) | 2004-03-05 | 2005-10-13 | Bayer Cropscience Gmbh | Plants with reduced activity of the starch phosphorylating enzyme phosphoglucan, water dikinase |
| AR048026A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon |
| US7432082B2 (en) | 2004-03-22 | 2008-10-07 | Basf Ag | Methods and compositions for analyzing AHASL genes |
| DE102004023332A1 (de) | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| WO2006007373A2 (en) | 2004-06-16 | 2006-01-19 | Basf Plant Science Gmbh | Polynucleotides encoding mature ahasl proteins for creating imidazolinone-tolerant plants |
| DE102004029763A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen |
| US7807882B2 (en) | 2004-07-30 | 2010-10-05 | Basf Agrochemical Products B.V. | Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
| AU2005267725A1 (en) | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Basf Plant Science Gmbh | Monocot AHASS sequences and methods of use |
| ATE459720T1 (de) | 2004-08-18 | 2010-03-15 | Bayer Cropscience Ag | Pflanzen mit erhöhter plastidär aktivität der stärkephosphorylierenden r3-enzyme |
| US8030548B2 (en) | 2004-08-26 | 2011-10-04 | Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited | Cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard Brassica juncea |
| DE602005015473D1 (de) | 2004-09-23 | 2009-08-27 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren und mittel zur herstellung von hyaluronan |
| AR051690A1 (es) | 2004-12-01 | 2007-01-31 | Basf Agrochemical Products Bv | Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas |
| EP1672075A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-21 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch |
| EP1679374A1 (en) | 2005-01-10 | 2006-07-12 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch |
| DE602006004964D1 (de) | 2005-02-10 | 2009-03-12 | Bristol Myers Squibb Co | Dihydrochinazolinone als 5ht-modulatoren |
| JP2006304779A (ja) | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Toyobo Co Ltd | ヘキソサミン高生産植物 |
| EP1707632A1 (de) | 2005-04-01 | 2006-10-04 | Bayer CropScience GmbH | Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke |
| EP1710315A1 (de) | 2005-04-08 | 2006-10-11 | Bayer CropScience GmbH | Hoch Phosphat Stärke |
| CA2611930A1 (en) | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Bayer Bioscience N.V. | Methods for increasing the resistance of plants to hypoxic conditions |
| WO2006136351A2 (en) | 2005-06-24 | 2006-12-28 | Bayer Bioscience N.V. | Methods for altering the reactivity of plant cell walls |
| AR054174A1 (es) | 2005-07-22 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales |
| WO2007023719A1 (ja) | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
| WO2007024782A2 (en) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof |
| WO2007023764A1 (ja) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
| AP2519A (en) | 2005-08-31 | 2012-11-29 | Monsanto Technology Llc | Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins |
| CA2624973C (en) | 2005-10-05 | 2016-01-19 | Bayer Cropscience Ag | Production of hyaluronan from plants transgenic for hyaluronan synthase, gfat and udp-glucose dehydrogenase |
| US20080250533A1 (en) | 2005-10-05 | 2008-10-09 | Claus Frohberg | Plants With an Increased Production of Hyaluronan II |
| PL1951878T3 (pl) | 2005-10-05 | 2015-07-31 | Bayer Ip Gmbh | Rośliny o zwiększonym wytwarzaniu hialuronianu |
| WO2007144669A1 (en) * | 2006-06-15 | 2007-12-21 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti Spa | Pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4h)-ones as inhibitors of poly(adp-ribose)polymerase (parp) |
| CA2655561C (en) | 2006-06-20 | 2014-10-21 | Abbott Laboratories | Pyrazoloquinazolinones as parp inhibitors |
| GB0701273D0 (en) | 2007-01-24 | 2007-02-28 | Angeletti P Ist Richerche Bio | New compounds |
| US20090105283A1 (en) | 2007-04-11 | 2009-04-23 | Dmitry Koltun | 3-HYDROQUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS |
| EP1987717A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| EP1987718A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener |
| WO2009030224A2 (de) | 2007-09-07 | 2009-03-12 | Schebo Biotech Ag | Neue chinazolin- verbindungen und ihre verwendung zur therapie von krebserkrankungen |
| AU2009262252B2 (en) | 2008-06-26 | 2013-05-02 | Resverlogix Corp. | Methods of preparing quinazolinone derivatives |
| FR2934943B1 (fr) | 2008-08-12 | 2011-06-17 | Algieplus | Utilisation d'apiogalacturonanes et de ses derives pour la stimulation des reactions de defense et de resistance des plantes contre le stress biotiques et abiotiques |
| WO2010122956A1 (ja) | 2009-04-20 | 2010-10-28 | 花王株式会社 | 植物ストレス耐性付与剤組成物 |
| EP2248421A1 (en) | 2009-05-07 | 2010-11-10 | GMI - Gregor-Mendel-Institut für Molekulare Pflanzenbiologie GmbH | Accumulation of biomass in plants |
-
2011
- 2011-08-29 ES ES11749179.5T patent/ES2587657T3/es active Active
- 2011-08-29 RU RU2013114710/13A patent/RU2013114710A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-08-29 PL PL11749179.5T patent/PL2611300T3/pl unknown
- 2011-08-29 AU AU2011298423A patent/AU2011298423B2/en not_active Ceased
- 2011-08-29 EP EP11749179.5A patent/EP2611300B1/de not_active Not-in-force
- 2011-08-29 CN CN201180052902.4A patent/CN103228141B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-29 WO PCT/EP2011/064819 patent/WO2012028578A1/de active Application Filing
- 2011-08-29 BR BR112013005223A patent/BR112013005223A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-09-02 US US13/224,375 patent/US9006265B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-03-09 US US14/642,178 patent/US20150173359A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2611300A1 (de) | 2013-07-10 |
| EP2611300B1 (de) | 2016-04-06 |
| US20150173359A1 (en) | 2015-06-25 |
| AU2011298423B2 (en) | 2015-11-05 |
| BR112013005223A2 (pt) | 2016-05-03 |
| US9006265B2 (en) | 2015-04-14 |
| CN103228141B (zh) | 2016-04-20 |
| RU2013114710A (ru) | 2014-10-10 |
| US20120157306A1 (en) | 2012-06-21 |
| AU2011298423A1 (en) | 2013-03-21 |
| CN103228141A (zh) | 2013-07-31 |
| PL2611300T3 (pl) | 2016-10-31 |
| WO2012028578A1 (de) | 2012-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2587657T3 (es) | Derivados de dihidropirimidinona condensados sustituidos | |
| AU2012307321B2 (en) | Use of acylsulfonamides for improving plant yield | |
| EP2892345A1 (de) | Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
| EP2471363A1 (de) | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen | |
| EP2555619A2 (de) | Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen | |
| EP2757886A1 (de) | Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
| WO2013004652A1 (de) | Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
| WO2011113861A2 (de) | Aryl- und hetarylsulfonamide als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
| WO2014086723A1 (de) | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
| EP2892344A1 (de) | Verwendung substituierter benzodiazepinone und benzazepinone oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
| EP2928296A1 (de) | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress | |
| KR20210038617A (ko) | 농약용 제어 방출 제제 | |
| ES2748350T3 (es) | Uso de N-(2-metoxibenzoil)-4-[metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida en combinación con un insecticida o fungicida para mejorar el rendimiento en plantas | |
| EP2542533B1 (de) | Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen | |
| JP2021522302A (ja) | 除草剤安全化剤及び殺虫性活性物質を含む水性カプセル懸濁濃縮物 | |
| EP2964027A1 (en) | Use of quinoline derivatives for improving plant yield | |
| WO2022268520A1 (de) | Verwendung von substituierten pyrrolidinonen oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen. | |
| BR112021001633A2 (pt) | formulações de liberação controlada com lignina para agroquímicos | |
| EP2510786A1 (de) | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate | |
| AU2012307322B2 (en) | Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield | |
| EP2740356A1 (de) | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate | |
| EP2740720A1 (de) | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen | |
| WO2011124553A2 (de) | Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress |